ამ მასალის დამოუკიდებლად დაუფლება შეიძლება რთული იყოს ინფორმაციის დიდი მოცულობის, მრავალი ნიუანსის და ყველა სახის BUT-ისა და IF-ის გამო. Ყურადღებით წაიკითხე!

კონკრეტულად რაზე ვისაუბრებთ?

სრული დაჟანგვის (წვის) გარდა, ორგანული ნაერთების ზოგიერთ კლასს ახასიათებს არასრული დაჟანგვის რეაქციები, რომლებშიც ისინი გარდაიქმნება სხვა კლასებად.

თითოეული კლასისთვის არსებობს სპეციფიკური ჟანგვის აგენტები: CuO (ალკოჰოლებისთვის), Cu(OH) 2 და OH (ალდეჰიდებისთვის) და სხვა.

მაგრამ არსებობს ორი კლასიკური ჟანგვის აგენტი, რომლებიც, ასე ვთქვათ, უნივერსალურია მრავალი კლასისთვის.

ეს არის კალიუმის პერმანგანატი - KMnO 4. და კალიუმის ბიქრომატი (დიქრომატი) – K 2 Cr 2 O 7 . ეს ნივთიერებები ძლიერი ჟანგვის აგენტებია მანგანუმის გამო +7 დაჟანგვის მდგომარეობაში და ქრომის +6 დაჟანგვის მდგომარეობაში, შესაბამისად.

ამ ჟანგვის აგენტებთან რეაქციები საკმაოდ ხშირად ხდება, მაგრამ არსად არ არსებობს ყოვლისმომცველი სახელმძღვანელო, თუ რა პრინციპით უნდა აირჩიოთ ასეთი რეაქციების პროდუქტები.

პრაქტიკაში არსებობს მრავალი ფაქტორი, რომელიც გავლენას ახდენს რეაქციის მიმდინარეობაზე (ტემპერატურა, გარემო, რეაგენტების კონცენტრაცია და ა.შ.). ხშირად შედეგი არის პროდუქტების ნაზავი. აქედან გამომდინარე, თითქმის შეუძლებელია პროგნოზირება პროდუქტი, რომელიც წარმოიქმნება.

მაგრამ ეს არ არის შესაფერისი ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის: თქვენ არ შეგიძლიათ დაწეროთ იქ "შეიძლება ეს, ან ეს, ან ის, ან პროდუქტების ნაზავი". სპეციფიკა უნდა იყოს.

დავალებების დამწერები აყენებენ გარკვეულ ლოგიკას, გარკვეულ პრინციპს, რომლის მიხედვითაც გარკვეული პროდუქტი უნდა დაიწეროს. სამწუხაროდ, მათ ეს არავის გაუზიარეს.

სახელმძღვანელოების უმეტესობაში ეს საკითხი საკმაოდ აცილებულია: მაგალითის სახით მოცემულია ორი ან სამი რეაქცია.

ამ სტატიაში წარმოგიდგენთ იმას, რასაც შეიძლება ეწოდოს ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ამოცანების კვლევა-ანალიზის შედეგები. პერმანგანატთან და დიქრომატთან დაჟანგვის რეაქციების შედგენის ლოგიკა და პრინციპები საკმაოდ ზუსტად არის ამოხსნილი (ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის სტანდარტების შესაბამისად). პირველ რიგში.

ჟანგვის მდგომარეობის განსაზღვრა.

პირველი, როდესაც საქმე გვაქვს რედოქს რეაქციებთან, ყოველთვის არის ჟანგვის აგენტი და აღმდგენი აგენტი.

ჟანგვის აგენტია მანგანუმი პერმანგანატში ან ქრომი დიქრომატში, აღმდგენი აგენტია ატომები ორგანულ ნივთიერებებში (კერძოდ, ნახშირბადის ატომები).

საკმარისი არ არის პროდუქტების განსაზღვრა, რეაქცია უნდა იყოს გათანაბრებული. გათანაბრების მიზნით, ტრადიციულად გამოიყენება ელექტრონული ბალანსის მეთოდი. ამ მეთოდის გამოსაყენებლად საჭიროა განვსაზღვროთ შემცირების და ჟანგვის აგენტების ჟანგვის მდგომარეობა რეაქციამდე და მის შემდეგ.

არაორგანული ნივთიერებების ჟანგვის მდგომარეობები ვიცით მე-9 კლასიდან:

მაგრამ, ალბათ, მე-9 კლასში ორგანული გაკვეთილი არ ჩაუტარებიათ. ამიტომ, სანამ ისწავლით თუ როგორ უნდა დაწეროთ OVR ორგანულ ქიმიაში, თქვენ უნდა ისწავლოთ როგორ განვსაზღვროთ ნახშირბადის ჟანგვის მდგომარეობა ორგანულ ნივთიერებებში. ეს კეთდება ცოტა განსხვავებულად, განსხვავებულად, ვიდრე არაორგანულ ქიმიაში.

ნახშირბადს აქვს მაქსიმალური ჟანგვის მდგომარეობა +4 და მინიმუმ -4. და მას შეუძლია გამოავლინოს ამ უფსკრულის დაჟანგვის ნებისმიერი ხარისხი: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4.

ჯერ უნდა გახსოვდეთ რა არის ჟანგვის მდგომარეობა.

ჟანგვის მდგომარეობა არის ჩვეულებრივი მუხტი, რომელიც ჩნდება ატომზე, იმ ვარაუდით, რომ ელექტრონული წყვილი მთლიანად გადაადგილდება უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ.

მაშასადამე, დაჟანგვის ხარისხი განისაზღვრება გადაადგილებული ელექტრონული წყვილების რაოდენობით: თუ იგი გადაადგილდება მოცემული ატომისკენ, მაშინ იგი იძენს ჭარბ მინუს (-) მუხტს, თუ ატომიდან, მაშინ იძენს ჭარბი პლუსს (+) დააკისროს. პრინციპში, ეს არის მთელი თეორია, რაც თქვენ უნდა იცოდეთ ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობის დასადგენად.

ნაერთში კონკრეტული ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობის დასადგენად, უნდა გავითვალისწინოთ მისი თითოეული ბმა და ვნახოთ, რა მიმართულებით გადაინაცვლებს ელექტრონული წყვილი და რა ზედმეტი მუხტი (+ ან -) წარმოიქმნება ნახშირბადის ატომზე.

მოდით შევხედოთ კონკრეტულ მაგალითებს:

ნახშირბადზე სამი ბმა წყალბადთან. ნახშირბადი და წყალბადი - რომელია უფრო ელექტროუარყოფითი? ნახშირბადი, რაც ნიშნავს, რომ ამ სამი ბმის გასწვრივ ელექტრონული წყვილი გადაინაცვლებს ნახშირბადისკენ. ნახშირბადი იღებს თითო უარყოფით მუხტს თითოეული წყალბადისგან: გამოდის -3

მეოთხე კავშირი არის ქლორთან. ნახშირბადი და ქლორი - რომელია უფრო ელექტროუარყოფითი? ქლორი, რაც ნიშნავს, რომ ამ ბმის გასწვრივ ელექტრონული წყვილი გადაინაცვლებს ქლორისკენ. ნახშირბადი იძენს ერთ დადებით მუხტს +1.

შემდეგ თქვენ უბრალოდ უნდა დაამატოთ: -3 + 1 = -2. ამ ნახშირბადის ატომის ჟანგვის მდგომარეობაა -2.

მოდით განვსაზღვროთ ნახშირბადის თითოეული ატომის ჟანგვის მდგომარეობა:

ნახშირბადს აქვს სამი ბმა წყალბადთან. ნახშირბადი და წყალბადი - რომელია უფრო ელექტროუარყოფითი? ნახშირბადი, რაც ნიშნავს, რომ ამ სამი ბმის გასწვრივ ელექტრონული წყვილი გადაინაცვლებს ნახშირბადისკენ. ნახშირბადი იღებს თითო უარყოფით მუხტს თითოეული წყალბადისგან: გამოდის -3

და კიდევ ერთი კავშირი სხვა ნახშირბადთან. ნახშირბადი და სხვა ნახშირბადი - მათი ელექტრონეგატიურობა ტოლია, ამიტომ არ ხდება ელექტრონული წყვილის გადაადგილება (ბმა არ არის პოლარული).

ამ ატომს აქვს ორი ბმული ერთ ჟანგბადის ატომთან და მეორე ბმა სხვა ჟანგბადის ატომთან (როგორც OH ჯგუფის ნაწილი). მეტი ელექტროუარყოფითი ჟანგბადის ატომები სამ ბმაში იზიდავს ელექტრონულ წყვილს ნახშირბადისგან და ნახშირბადი იძენს მუხტს +3.

მეოთხე ბმით ნახშირბადი დაკავშირებულია სხვა ნახშირბადთან, როგორც უკვე ვთქვით, ამ ბმის გასწვრივ ელექტრონული წყვილი არ იცვლება.

ნახშირბადი წყალბადის ატომებს ორი ბმით უკავშირდება. ნახშირბადი, როგორც უფრო ელექტროუარყოფითი, ართმევს ერთ წყვილ ელექტრონს წყალბადთან თითოეული ბმისთვის და იძენს მუხტს -2.

ნახშირბადის ორმაგი ბმა დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომთან. რაც უფრო მეტი ელექტროუარყოფითი ჟანგბადი იზიდავს ერთ ელექტრონულ წყვილს თავისკენ თითოეული ბმის გასწვრივ. ერთად გამოდის, რომ ნახშირბადს აქვს ორი ელექტრონული წყვილი. ნახშირბადი იძენს მუხტს +2.

ერთად მივიღებთ +2 -2 = 0.

მოდით განვსაზღვროთ ნახშირბადის ატომის ჟანგვის მდგომარეობა:

სამმაგი ბმა უფრო ელექტროუარყოფით აზოტთან იძლევა ნახშირბადის მუხტს +3; ნახშირბადთან კავშირი არ ცვლის ელექტრონულ წყვილს.

ოქსიდაცია პერმანგანატით.

რა მოუვა პერმანგანატს?

რედოქს რეაქცია პერმანგანატთან შეიძლება მოხდეს სხვადასხვა გარემოში (ნეიტრალური, ტუტე, მჟავე). და ეს დამოკიდებულია გარემოზე ზუსტად როგორ განვითარდება რეაქცია და რა პროდუქტები წარმოიქმნება.

აქედან გამომდინარე, მას შეუძლია სამი მიმართულებით წასვლა:

პერმანგანატი, როგორც ჟანგვის აგენტი, მცირდება. აქ არის მისი აღდგენის პროდუქტები:

1. მჟავე გარემო.

გარემო მჟავდება გოგირდის მჟავით (H 2 SO 4). მანგანუმი ქვეითდება ჟანგვის მდგომარეობამდე +2. და აღდგენის პროდუქტები იქნება:

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1. ტუტე გარემო.

ტუტე გარემოს შესაქმნელად ემატება საკმაოდ კონცენტრირებული ტუტე (KOH). მანგანუმი ქვეითდება ჟანგვის მდგომარეობამდე +6. აღდგენის პროდუქტები

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

1. ნეიტრალური გარემო(და ოდნავ ტუტე).

ნეიტრალურ გარემოში პერმანგანატის გარდა წყალიც რეაგირებს (რასაც განტოლების მარცხენა მხარეს ვწერთ), მანგანუმი +4-მდე შემცირდება (MnO 2), შემცირების პროდუქტები იქნება:

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

და ოდნავ ტუტე გარემოში (დაბალი კონცენტრაციის KOH ხსნარის თანდასწრებით):

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

რა მოუვა ორგანულ ნივთიერებებს?

პირველი, რაც უნდა გესმოდეთ, არის ის, რომ ყველაფერი ალკოჰოლით იწყება! ეს არის ჟანგვის საწყისი ეტაპი. ნახშირბადი, რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი ერთვის, განიცდის დაჟანგვას.

დაჟანგვის დროს ნახშირბადის ატომი "იძენს" კავშირს ჟანგბადთან. ამიტომ, ჟანგვის რეაქციის სქემის დაწერისას, ისრის ზემოთ ჩაწერეთ [O]:

პირველადი ალკოჰოლი იჟანგება ჯერ ალდეჰიდში, შემდეგ კარბოქსილის მჟავამდე:

ოქსიდაცია მეორადი ალკოჰოლი წყდება მეორე ეტაპზე. ვინაიდან ნახშირბადი შუაშია, იქმნება კეტონი და არა ალდეჰიდი (კეტონის ჯგუფში ნახშირბადის ატომი ფიზიკურად ვეღარ აყალიბებს კავშირს ჰიდროქსილის ჯგუფთან):

კეტონები, მესამეული სპირტებიდა კარბოქსილის მჟავებიაღარ იჟანგება:

ჟანგვის პროცესი ეტაპობრივად მიმდინარეობს - სანამ ადგილი აქვს ჟანგვისთვის და არსებობს ამისთვის ყველა პირობა, რეაქცია გრძელდება. ეს ყველაფერი მთავრდება პროდუქტით, რომელიც არ იჟანგება მოცემულ პირობებში: მესამეული სპირტი, კეტონი ან მჟავა.

აღსანიშნავია მეთანოლის დაჟანგვის ეტაპები. ჯერ ის იჟანგება შესაბამის ალდეჰიდში, შემდეგ შესაბამის მჟავაში:

ამ პროდუქტის (ფორმიან მჟავას) თავისებურება იმაში მდგომარეობს, რომ კარბოქსილის ჯგუფში ნახშირბადი წყალბადს უკავშირდება და თუ კარგად დააკვირდებით, შეამჩნევთ, რომ ეს სხვა არაფერია, თუ არა ალდეჰიდის ჯგუფი:

და ალდეჰიდის ჯგუფი, როგორც ადრე გავარკვიეთ, შემდგომ იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფში:

ამოიცანით მიღებული ნივთიერება? მისი მთლიანი ფორმულა არის H 2 CO 3. ეს არის ნახშირბადის მჟავა, რომელიც იშლება ნახშირორჟანგად და წყალში:

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

ამრიგად, მეთანოლი, ჭიანჭველა და ჭიანჭველა მჟავა (ალდეჰიდის ჯგუფის გამო) იჟანგება ნახშირორჟანგად.

მსუბუქი დაჟანგვა.

მსუბუქი დაჟანგვაა დაჟანგვა ძლიერი გათბობის გარეშე ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე გარემოში (რეაქციის ზემოთ ჩაწერეთ 0 ° ან 20 °) .

მნიშვნელოვანია გვახსოვდეს, რომ ალკოჰოლი არ იჟანგება რბილ პირობებში. ამიტომ, თუ ისინი წარმოიქმნება, მაშინ დაჟანგვა ჩერდება მათზე. რა ნივთიერებები გაივლის მსუბუქ ჟანგვის რეაქციას?

1. შეიცავს C=C ორმაგ ბმას (ვაგნერის რეაქცია).

ამ შემთხვევაში, π-ბმა იშლება და ჰიდროქსილის ჯგუფი "ზის" გამოშვებულ ბმებზე. შედეგი არის დიჰიდრული ალკოჰოლი:

დავწეროთ ეთილენის (ეთენის) მსუბუქი დაჟანგვის რეაქცია. ჩამოვწეროთ საწყისი ნივთიერებები და ვიწინასწარმეტყველოთ პროდუქტები. ამავდროულად, ჩვენ ჯერ არ ვწერთ H 2 O და KOH: ისინი შეიძლება გამოჩნდნენ განტოლების მარჯვენა მხარეს ან მარცხნივ. და ჩვენ დაუყოვნებლივ განვსაზღვრავთ რედოქს რეაქციაში მონაწილე ნივთიერებების დაჟანგვის ხარისხს:

მოდით გავაკეთოთ ელექტრონული ბალანსი (ვგულისხმობთ, რომ არსებობს ორი შემცირების აგენტი - ორი ნახშირბადის ატომი, ისინი ცალკე იჟანგება):

დავადგინოთ კოეფიციენტები:

დასასრულს თქვენ უნდა დაამატოთ დაკარგული პროდუქტები (H 2 O და KOH). მარჯვნივ არ არის საკმარისი კალიუმი, რაც ნიშნავს, რომ მარჯვნივ იქნება ტუტე. წინ ვსვამთ კოეფიციენტს. მარცხნივ არ არის საკმარისი წყალბადი, ამიტომ მარცხნივ არის წყალი. მის წინ ვსვამთ კოეფიციენტს:

იგივე გავაკეთოთ პროპილენთან (პროპენთან):

ციკლოალკენი ხშირად იშლება. არ შეგაწუხოთ. ეს არის ჩვეულებრივი ნახშირწყალბადი ორმაგი კავშირით:

სადაც არ უნდა იყოს ეს ორმაგი ბმა, დაჟანგვა გაგრძელდება იგივე გზით:

1. შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს.

ალდეჰიდის ჯგუფი უფრო რეაქტიულია (რეაგირებს უფრო ადვილად), ვიდრე ალკოჰოლის ჯგუფი. ამიტომ, ალდეჰიდი იჟანგება. მჟავამდე:

მოდით შევხედოთ აცეტალდეჰიდის (ეთანალის) მაგალითს. ჩამოვწეროთ რეაქტორები და პროდუქტები და მოვაწესრიგოთ ჟანგვის მდგომარეობები. მოდით შევადგინოთ ბალანსი და დავაყენოთ კოეფიციენტები შემცირების და ჟანგვის აგენტის წინ:

ნეიტრალურ და სუსტად ტუტე გარემოში რეაქციის მიმდინარეობა ოდნავ განსხვავებული იქნება.

ნეიტრალურ გარემოში, როგორც გვახსოვს, ჩვენ ვწერთ წყალს განტოლების მარცხენა მხარეს, ხოლო ტუტე განტოლების მარჯვენა მხარეს (რეაქციის დროს წარმოქმნილი):

ამ შემთხვევაში მჟავა და ტუტე ერთ ნარევში გვერდიგვერდ ჩნდება. ხდება ნეიტრალიზაცია.

ისინი ვერ იარსებებს გვერდიგვერდ და რეაგირებენ, იქმნება მარილი:

უფრო მეტიც, თუ განტოლების კოეფიციენტებს გადავხედავთ, მივხვდებით, რომ არის 3 მოლი მჟავა და 2 მოლი ტუტე. 2 მოლ ტუტეს შეუძლია გაანეიტრალოს მხოლოდ 2 მოლი მჟავა (წარმოიქმნება 2 მოლი მარილი). და რჩება ერთი მოლი მჟავა. ამიტომ საბოლოო განტოლება იქნება:

ოდნავ ტუტე გარემოში ტუტე ჭარბია - მას ემატება რეაქციამდე, ასე რომ, მთელი მჟავა განეიტრალება:

მსგავსი ვითარება წარმოიქმნება მეთანალის დაჟანგვის დროს. ის, როგორც გვახსოვს, იჟანგება ნახშირორჟანგამდე:

უნდა გვახსოვდეს, რომ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) CO 2 არის მჟავე. და ის რეაგირებს ტუტესთან. და რადგან ნახშირბადის მჟავა ორფუძიანია, შეიძლება წარმოიქმნას როგორც მჟავა მარილი, ასევე საშუალო მარილი. ეს დამოკიდებულია ტუტესა და ნახშირორჟანგს შორის თანაფარდობაზე:

თუ ტუტეს აქვს 2:1 შეფარდება ნახშირორჟანგთან, მაშინ საშუალო მარილი იქნება:

ან შეიძლება იყოს მნიშვნელოვნად მეტი ტუტე (ორჯერ მეტი). თუ ის ორჯერ მეტია, მაშინ ტუტეს დარჩენილი ნაწილი დარჩება:

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

ეს მოხდება ტუტე გარემოში (სადაც არის ჭარბი ტუტე, რადგან მას ემატება რეაქციის ნარევში რეაქციამდე) ან ნეიტრალურ გარემოში, როდესაც იქმნება ბევრი ტუტე.

მაგრამ თუ ტუტე ეხება ნახშირორჟანგს 1:1, მაშინ იქნება მჟავე მარილი:

KOH + CO 2 → KHCO 3

თუ საჭიროზე მეტი ნახშირორჟანგია, მაშინ ის ჭარბად რჩება:

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

ეს მოხდება ნეიტრალურ გარემოში, თუ მცირე ტუტე წარმოიქმნება.

მოდით ჩამოვწეროთ საწყისი ნივთიერებები, პროდუქტები, შევადგინოთ ბალანსი, დავაყენოთ ჟანგვის მდგომარეობები ჟანგვის აგენტის, შემცირების აგენტის და მათგან წარმოქმნილი პროდუქტების წინ:

ნეიტრალურ გარემოში, ტუტე (4KOH) წარმოიქმნება მარჯვნივ:

ახლა ჩვენ უნდა გავიგოთ, რა წარმოიქმნება სამი მოლი CO 2 და ოთხი მოლი ტუტე ურთიერთქმედების დროს.

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

ასე გამოდის ასე:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

მაშასადამე, განტოლების მარჯვენა მხარეს ვწერთ ორ მოლ ბიკარბონატს და ერთ მოლ კარბონატს.:

მაგრამ სუსტად ტუტე გარემოში ასეთი პრობლემები არ არის: იმის გამო, რომ ტუტე ჭარბობს, საშუალო მარილი წარმოიქმნება:

იგივე მოხდება ოქსილის მჟავას ალდეჰიდის დაჟანგვის დროს:

როგორც წინა მაგალითში წარმოიქმნება ორფუძიანი მჟავა და განტოლების მიხედვით უნდა მივიღოთ 4 მოლი ტუტე (4 მოლი პერმანგანატიდან).

ნეიტრალურ გარემოში, ისევ და ისევ, ყველა ტუტე საკმარისი არ არის მთელი მჟავის სრულად გასანეიტრალებლად.

სამი მოლი ტუტე მიდის მჟავა მარილის წარმოქმნაში, რჩება ერთი მოლი ტუტე:

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

და ეს ერთი მოლი ტუტე ურთიერთქმედებს ერთ მოლ მჟავა მარილთან:

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H 2 O

გამოდის ასე:

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H 2 O

საბოლოო განტოლება:

ოდნავ ტუტე გარემოში ჭარბი ტუტეს გამო წარმოიქმნება საშუალო მარილი:

1. შეიცავს სამმაგი ბმასC≡ C.

გახსოვთ რა მოხდა ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების რბილი დაჟანგვის დროს? თუ არ გახსოვთ, გადაახვიეთ უკან და დაიმახსოვრეთ.

π ბმა იშლება და ჰიდროქსილის ჯგუფი ერთვის ნახშირბადის ატომებს. აქაც იგივე პრინციპია. უბრალოდ გახსოვდეთ, რომ სამმაგ ბმას აქვს ორი π ბმა. ჯერ ეს ხდება პირველი π ბმის გასწვრივ:

შემდეგ სხვა π- ბმის მეშვეობით:

სტრუქტურა, რომელშიც ნახშირბადის ერთ ატომს აქვს ორი ჰიდროქსილის ჯგუფი, უკიდურესად არასტაბილურია. როდესაც რაღაც არასტაბილურია ქიმიაში, ის მიდრეკილია რაღაცის „ჩავარდნას“. წყალი ცვივა ასე:

ეს იწვევს კარბონილის ჯგუფს.

მოდით შევხედოთ მაგალითებს:

ეთინი (აცეტილენი). განვიხილოთ ამ ნივთიერების დაჟანგვის ეტაპები:

წყლის აღმოფხვრა:

როგორც წინა მაგალითში, ერთ სარეაქციო ნარევში არის მჟავა და ტუტე. ხდება ნეიტრალიზაცია და წარმოიქმნება მარილი. როგორც ტუტე პერმანგანატის კოეფიციენტიდან ხედავთ 8 მოლი იქნება, ანუ სავსებით საკმარისია მჟავის გასანეიტრალებლად. საბოლოო განტოლება:

განვიხილოთ ბუტინ-2-ის დაჟანგვა:

წყლის აღმოფხვრა:

აქ მჟავა არ წარმოიქმნება, ამიტომ არ არის საჭირო ნეიტრალიზებაზე შეწუხება.

რეაქციის განტოლება:

ეს განსხვავებები (ნახშირბადის დაჟანგვას შორის ზღვარზე და ჯაჭვის შუაში) ნათლად არის ნაჩვენები პენტინის მაგალითით:

წყლის აღმოფხვრა:

შედეგი არის ნივთიერება საინტერესო სტრუქტურით:

ალდეჰიდის ჯგუფი აგრძელებს დაჟანგვას:

ჩამოვწეროთ საწყისი ნივთიერებები, პროდუქტები, განვსაზღვროთ ჟანგვის მდგომარეობები, შევადგინოთ ბალანსი, დავადოთ კოეფიციენტები ჟანგვის აგენტისა და შემცირების აგენტის წინ:

უნდა ჩამოყალიბდეს 2 მოლი ტუტე (რადგან პერმანგანატის წინ კოეფიციენტი არის 2), შესაბამისად, მთელი მჟავა ნეიტრალიზებულია:

მძიმე დაჟანგვა.

მყარი დაჟანგვა არის დაჟანგვა შიგნით მაწონი, უაღრესად ტუტეგარემო. და ასევე, შიგნით ნეიტრალური (ან ოდნავ ტუტე), მაგრამ გაცხელებისას.

მჟავე გარემოში ისინი ასევე ზოგჯერ თბება. მაგრამ არამჟავე გარემოში მძიმე დაჟანგვისთვის, გათბობა წინაპირობაა.

რომელი ნივთიერებები განიცდიან ძლიერ დაჟანგვას? (პირველ რიგში, ჩვენ გავაანალიზებთ მხოლოდ მჟავე გარემოში - შემდეგ კი დავამატებთ ნიუანსებს, რომლებიც წარმოიქმნება ჟანგვის დროს ძლიერ ტუტე და ნეიტრალურ ან სუსტად ტუტე (გახურებისას) გარემოში).

მძიმე დაჟანგვით, პროცესი მაქსიმუმამდე მიდის. სანამ არის რაღაც დასაჟანგავი, დაჟანგვა გრძელდება.

1. ალკოჰოლური სასმელები. ალდეჰიდები.

განვიხილოთ ეთანოლის დაჟანგვა. თანდათანობით იჟანგება მჟავად:

დავწეროთ განტოლება. ჩვენ ვწერთ საწყის ნივთიერებებს, რედოქს რეაქციის პროდუქტებს, შევდივართ ჟანგვის მდგომარეობებში და ვადგენთ ბალანსს. გავათანაბროთ რეაქცია:

თუ რეაქცია განხორციელდება ალდეჰიდის დუღილის წერტილში, როდესაც ის წარმოიქმნება, ის აორთქლდება (გაფრინდება) რეაქციული ნარევიდან შემდგომი დაჟანგვის დროის გარეშე. იგივე ეფექტის მიღწევა შესაძლებელია ძალიან რბილ პირობებში (დაბალი სითბო). ამ შემთხვევაში, ჩვენ ვწერთ ალდეჰიდს, როგორც პროდუქტი:

განვიხილოთ მეორადი ალკოჰოლის დაჟანგვა 2-პროპანოლის მაგალითის გამოყენებით. როგორც უკვე აღვნიშნეთ, დაჟანგვა მთავრდება მეორე ეტაპზე (კარბონილის ნაერთის წარმოქმნა). ვინაიდან იქმნება კეტონი, რომელიც არ იჟანგება. რეაქციის განტოლება:

განვიხილოთ ალდეჰიდების დაჟანგვა ეთანალის გამოყენებით. ის ასევე იჟანგება მჟავად:

რეაქციის განტოლება:

მეთანალი და მეთანოლი, როგორც უკვე აღვნიშნეთ, იჟანგება ნახშირორჟანგად:

მეტალი:

1. შეიცავს მრავალ ობლიგაციებს.

ამ შემთხვევაში, ჯაჭვი წყდება მრავალჯერადი ობლიგაციით. ხოლო ატომები, რომლებმაც ის შექმნეს, განიცდიან დაჟანგვას (ისინი იღებენ კავშირს ჟანგბადთან). შეძლებისდაგვარად იჟანგება.

როდესაც ორმაგი ბმა იშლება, ფრაგმენტებიდან წარმოიქმნება კარბონილის ნაერთები (ქვემოთ მოცემულ დიაგრამაზე: ერთი ფრაგმენტიდან - ალდეჰიდი, მეორედან - კეტონი)

მოდით შევხედოთ პენტენ-2-ის დაჟანგვას:

"ჯართის" დაჟანგვა:

გამოდის, რომ ორი მჟავა იქმნება. მოდით ჩამოვწეროთ საწყისი მასალები და პროდუქტები. მოდით განვსაზღვროთ ატომების დაჟანგვის მდგომარეობა, რომლებიც ცვლიან მას, შევადგინოთ ბალანსი და გავათანაბროთ რეაქცია:

ელექტრონული ბალანსის შედგენისას ვგულისხმობთ, რომ არსებობს ორი შემამცირებელი აგენტი - ორი ნახშირბადის ატომი, ისინი ცალკე იჟანგება:

მჟავა ყოველთვის არ წარმოიქმნება. განვიხილოთ, მაგალითად, 2-მეთილბუტენის დაჟანგვა:

რეაქციის განტოლება:

აბსოლუტურად იგივე პრინციპი სამმაგი ბმის მქონე ნაერთების დაჟანგვისთვის (მხოლოდ დაჟანგვა ხდება დაუყოვნებლივ მჟავის წარმოქმნით, ალდეჰიდის შუალედური წარმოქმნის გარეშე):

რეაქციის განტოლება:

როდესაც მრავალჯერადი ბმა მდებარეობს ზუსტად შუაში, შედეგი არის არა ორი პროდუქტი, არამედ ერთი. ვინაიდან "ჯართი" იგივეა და ისინი იჟანგება იმავე პროდუქტებზე:

რეაქციის განტოლება:

1. ორმაგი გვირგვინოვანი მჟავა.

არსებობს ერთი მჟავა, რომელშიც კარბოქსილის ჯგუფები (გვირგვინები) დაკავშირებულია ერთმანეთთან:

ეს არის ოქსილის მჟავა. ძნელია ორი გვირგვინი გვერდიგვერდ. ის, რა თქმა უნდა, სტაბილურია ნორმალურ პირობებში. მაგრამ იმის გამო, რომ მას აქვს კარბოქსილის მჟავების ორი ჯგუფი მიბმული ერთმანეთთან, ის ნაკლებად სტაბილურია, ვიდრე სხვა კარბოქსილის მჟავები.

და ამიტომ, განსაკუთრებით მძიმე პირობებში, შესაძლებელია მისი დაჟანგვა. "ორ გვირგვინს" შორის კავშირში შეფერხებულია:

რეაქციის განტოლება:

1. ბენზოლის ჰომოლოგები (და მათი წარმოებულები).

თავად ბენზოლი არ იჟანგება, არომატის გამო ამ სტრუქტურას ძალიან სტაბილურს ხდის

მაგრამ მისი ჰომოლოგები იჟანგება. ამ შემთხვევაში წრეც იშლება, მთავარია ზუსტად იცოდე სად. გამოიყენება რამდენიმე პრინციპი:

1. თავად ბენზოლის რგოლი არ იშლება და ბოლომდე ხელუხლებელი რჩება, ბმის რღვევა ხდება რადიკალში.
2. ბენზოლის რგოლთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომი იჟანგება. თუ ამის შემდეგ ნახშირბადის ჯაჭვი რადიკალში გაგრძელდება, მაშინ შესვენება მოხდება მის შემდეგ.

მოდით შევხედოთ მეთილბენზოლის დაჟანგვას. იქ, რადიკალში ნახშირბადის ერთი ატომი იჟანგება:

რეაქციის განტოლება:

მოდით შევხედოთ იზობუტილბენზოლის დაჟანგვას:

რეაქციის განტოლება:

მოდით შევხედოთ წამ-ბუტილბენზოლის დაჟანგვას:

რეაქციის განტოლება:

როდესაც ბენზოლის ჰომოლოგები (და ჰომოლოგების წარმოებულები) იჟანგება რამდენიმე რადიკალით, წარმოიქმნება ორი, სამი ან მეტი ძირითადი არომატული მჟავა. მაგალითად, 1,2-დიმეთილბენზოლის დაჟანგვა:

ბენზოლის ჰომოლოგების წარმოებულები (რომლებშიც ბენზოლის რგოლს აქვს არანახშირწყალბადის რადიკალები) იჟანგება იმავე გზით. ბენზოლის რგოლზე კიდევ ერთი ფუნქციური ჯგუფი არ ერევა:

სუბტოტალი. ალგორითმი "როგორ დავწეროთ მყარი ჟანგვის რეაქცია პერმანგანატთან მჟავე გარემოში":

1. ჩამოწერეთ საწყისი ნივთიერებები (ორგანული ნივთიერებები + KMnO 4 + H 2 SO 4).
2. ჩამოწერეთ ორგანული დაჟანგვის პროდუქტები (დაჟანგდება ალკოჰოლის შემცველი ნაერთები, ალდეჰიდის ჯგუფები, მრავალი ბმა, ასევე ბენზოლის ჰომოლოგები).
3. ჩაწერეთ პერმანგანატის შემცირების პროდუქტი (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O).
4. განსაზღვრეთ ჟანგვის ხარისხი OVR მონაწილეებში. გააკეთეთ ბალანსი. შეიყვანეთ კოეფიციენტები ჟანგვის და შემცირების აგენტისთვის, აგრეთვე მათგან წარმოქმნილი ნივთიერებებისთვის.
5. შემდეგ რეკომენდირებულია გამოთვალოთ რამდენი სულფატური ანიონია განტოლების მარჯვენა მხარეს და შესაბამისად დააყენოთ კოეფიციენტი გოგირდმჟავას წინ მარცხნივ.
6. დასასრულს კოეფიციენტი დადეთ წყლის წინ.

ძლიერი დაჟანგვა ძლიერ ტუტე გარემოში და ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე (გახურებისას) გარემოში.

ეს რეაქციები გაცილებით ნაკლებად ხშირია. შეიძლება ითქვას, რომ ასეთი რეაქციები ეგზოტიკურია. და როგორც ნებისმიერ ეგზოტიკურ რეაქციას შეეფერება, ეს ყველაზე საკამათო აღმოჩნდა.

მძიმე დაჟანგვა ასევე რთულია აფრიკაში, ამიტომ ორგანული ნივთიერებები იჟანგება ისევე, როგორც მჟავე გარემოში.

ჩვენ არ გავაანალიზებთ რეაქციებს თითოეული კლასისთვის ცალ-ცალკე, რადგან ზოგადი პრინციპი უკვე ადრე იყო ნათქვამი. მოდით შევხედოთ მხოლოდ ნიუანსებს.

უაღრესად ტუტე გარემო :

ძლიერ ტუტე გარემოში პერმანგანატი ქვეითდება ჟანგვის მდგომარეობამდე +6 (კალიუმის მანგანატი):

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 .

ძლიერ ტუტე გარემოში ყოველთვის ჭარბობს ტუტე, ამიტომ მოხდება სრული განეიტრალება: თუ წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი, იქნება კარბონატი, თუ მჟავა წარმოიქმნება, მარილი (თუ მჟავა პოლიბაზურია, იქ იქნება საშუალო მარილი).

მაგალითად, პროპენის დაჟანგვა:

ეთილბენზოლის დაჟანგვა:

ოდნავ ტუტე ან ნეიტრალური გარემო გაცხელებისას :

აქაც ყოველთვის გასათვალისწინებელია ნეიტრალიზაციის შესაძლებლობა.

თუ დაჟანგვა ხდება ნეიტრალურ გარემოში და წარმოიქმნება მჟავე ნაერთი (მჟავა ან ნახშირორჟანგი), მაშინ მიღებული ტუტე ანეიტრალებს ამ მჟავე ნაერთს. მაგრამ ყოველთვის არ არის საკმარისი ტუტე მჟავის სრულად გასანეიტრალებლად.

მაგალითად, ალდეჰიდების დაჟანგვისას, ეს არ არის საკმარისი (დაჟანგვა გაგრძელდება ისევე, როგორც რბილ პირობებში - ტემპერატურა უბრალოდ დააჩქარებს რეაქციას). ამიტომ წარმოიქმნება მარილიც და მჟავაც (რომელიც, უხეშად რომ ვთქვათ, ჭარბად რჩება).

ჩვენ განვიხილეთ ეს, როდესაც გადავხედეთ ალდეჰიდების მსუბუქ დაჟანგვას.

ამიტომ, თუ ნეიტრალურ გარემოში აყალიბებთ მჟავას, საჭიროა ყურადღებით ნახოთ, საკმარისია თუ არა მთელი მჟავის განეიტრალება. განსაკუთრებული ყურადღება უნდა მიექცეს პოლიბაზური მჟავების განეიტრალებას.

სუსტად ტუტე გარემოში ტუტეს საკმარისი რაოდენობის გამო წარმოიქმნება მხოლოდ საშუალო მარილები, რადგან ჭარბობს ტუტე.

როგორც წესი, ტუტე საკმარისია ნეიტრალურ გარემოში დაჟანგვისთვის. და რეაქციის განტოლება როგორც ნეიტრალურ, ისე სუსტად ტუტე მედიაში იგივე იქნება.

მაგალითად, მოდით შევხედოთ ეთილბენზოლის დაჟანგვას:

ტუტე სავსებით საკმარისია მიღებული მჟავე ნაერთების სრულად გასანეიტრალებლად, ზედმეტიც კი დარჩება:

მოიხმარება 3 მოლი ტუტე - დარჩა 1.

საბოლოო განტოლება:

ეს რეაქცია ნეიტრალურ და სუსტად ტუტე გარემოში იგივე გზით გაგრძელდება (მარცხნივ სუსტად ტუტე გარემოში არ არის ტუტე, მაგრამ ეს არ ნიშნავს რომ ის არ არსებობს, ის უბრალოდ არ რეაგირებს).

რედოქს რეაქციები კალიუმის დიქრომატის (დიქრომატის) შემცველობით.

დიქრომატს არ აქვს ორგანული ჟანგვის რეაქციების ასეთი მრავალფეროვნება ერთიან სახელმწიფო გამოცდაში.

დიქრომატით დაჟანგვა ჩვეულებრივ ხორციელდება მხოლოდ მჟავე გარემოში. ამ შემთხვევაში, ქრომი აღდგება +3-მდე. აღდგენის პროდუქტები:

ოქსიდაცია მძიმე იქნება. რეაქცია ძალიან წააგავს პერმანგანატთან დაჟანგვას. იგივე ნივთიერებები, რომლებიც იჟანგება პერმანგანატის მიერ მჟავე გარემოში, დაიჟანგება და წარმოიქმნება იგივე პროდუქტები.

მოდით შევხედოთ რამდენიმე რეაქციას.

განვიხილოთ ალკოჰოლის დაჟანგვა. თუ დაჟანგვა ხორციელდება ალდეჰიდის დუღილის წერტილში, მაშინ ის დატოვებს სარეაქციო ნარევს დაჟანგვის გარეშე:

წინააღმდეგ შემთხვევაში, ალკოჰოლი შეიძლება პირდაპირ დაჟანგდეს მჟავად.

ალდეჰიდი, რომელიც წარმოიქმნება წინა რეაქციაში, შეიძლება იყოს „ხაფანგში“ და აიძულოს დაჟანგდეს მჟავად:

ციკლოჰექსანოლის დაჟანგვა. ციკლოჰექსანოლი არის მეორადი ალკოჰოლი, ამიტომ წარმოიქმნება კეტონი:

თუ ძნელია ნახშირბადის ატომების ჟანგვის მდგომარეობის დადგენა ამ ფორმულის გამოყენებით, შეგიძლიათ დაწეროთ ნახაზზე:

რეაქციის განტოლება:

განვიხილოთ ციკლოპენტინის დაჟანგვა.

ორმაგი ბმა იშლება (ციკლი იხსნება), ატომები, რომლებმაც შექმნეს იგი, იჟანგება მაქსიმუმამდე (ამ შემთხვევაში, კარბოქსილის ჯგუფში):

ჟანგვის ზოგიერთი მახასიათებელი ერთიან სახელმწიფო გამოცდაში, რომელსაც ჩვენ მთლიანად არ ვეთანხმებით.

მიგვაჩნია, რომ ის „წესები“, პრინციპები და რეაქციები, რომლებიც ამ ნაწილში იქნება განხილული, არ არის მთლად სწორი. ისინი ეწინააღმდეგება არა მხოლოდ რეალურ მდგომარეობას (ქიმია, როგორც მეცნიერება), არამედ სასკოლო სასწავლო გეგმის შიდა ლოგიკასა და კერძოდ, ერთიან სახელმწიფო გამოცდას.

მაგრამ მიუხედავად ამისა, ჩვენ იძულებულნი ვართ მივაწოდოთ ეს მასალა ზუსტად იმ ფორმით, რომელსაც ერთიანი სახელმწიფო გამოცდა მოითხოვს.

ჩვენ ვსაუბრობთ კონკრეტულად HARD დაჟანგვის შესახებ.

გახსოვთ, როგორ იჟანგება ბენზოლის ჰომოლოგები და მათი წარმოებულები მძიმე პირობებში? ყველა რადიკალები წყდება და იქმნება კარბოქსილის ჯგუფები. ნამსხვრევები "თავისთავად" განიცდის დაჟანგვას:

ასე რომ, თუ მოულოდნელად რადიკალში ჰიდროქსილის ჯგუფი ან მრავალჯერადი ბმა გამოჩნდება, უნდა დაივიწყოთ, რომ იქ არის ბენზოლის რგოლი. რეაქცია გაგრძელდება მხოლოდ ამ ფუნქციური ჯგუფის (ან მრავალჯერადი ბმის) მეშვეობით.

ფუნქციური ჯგუფი და მრავალჯერადი ბმა უფრო მნიშვნელოვანია, ვიდრე ბენზოლის რგოლი.

მოდით შევხედოთ თითოეული ნივთიერების დაჟანგვას:

პირველი ნივთიერება:

თქვენ უნდა უგულებელყოთ ის ფაქტი, რომ არსებობს ბენზოლის რგოლი. ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის თვალსაზრისით, ეს მხოლოდ მეორადი ალკოჰოლია. მეორადი სპირტები იჟანგება კეტონებად, მაგრამ კეტონები შემდგომში არ იჟანგება:

დაე, ეს ნივთიერება იჟანგება დიქრომატით:

მეორე ნივთიერება:

ეს ნივთიერება იჟანგება უბრალოდ ორმაგი კავშირის მქონე ნაერთად (ჩვენ ყურადღებას არ ვაქცევთ ბენზოლის რგოლს):

გაცხელებისას აცხვეთ ნეიტრალურ პერმანგანატში:

მიღებული ტუტე საკმარისია ნახშირორჟანგის სრულად გასანეიტრალებლად:

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

საბოლოო განტოლება:

მესამე ნივთიერების დაჟანგვა:

მოდით, დაჟანგვა გაგრძელდეს კალიუმის პერმანგანატთან ერთად მჟავე გარემოში:

მეოთხე ნივთიერების დაჟანგვა:

დაე, ის იჟანგება მაღალ ტუტე გარემოში. რეაქციის განტოლება იქნება:

და ბოლოს, ასე იჟანგება ვინილბენზოლი:

და ის იჟანგება ბენზოის მჟავამდე, უნდა გაითვალისწინოთ, რომ ერთიანი სახელმწიფო ექსპერტიზის ლოგიკის მიხედვით, ის იჟანგება ამ გზით და არა იმიტომ, რომ ეს არის ბენზოლის წარმოებული. მაგრამ რადგან ის შეიცავს ორმაგ ბმას.

დასკვნა.

ეს არის ყველაფერი, რაც თქვენ უნდა იცოდეთ რედოქს რეაქციების შესახებ, რომლებიც მოიცავს ორგანულ ნივთიერებებში პერმანგანატს და დიქრომატს.

არ გაგიკვირდეთ, თუ პირველად გესმით ამ სტატიაში ასახულ ზოგიერთ პუნქტს. როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ეს თემა ძალიან ფართო და საკამათოა. და ამის მიუხედავად, რატომღაც მას ძალიან მცირე ყურადღება ექცევა.

როგორც მოგეხსენებათ, ორი ან სამი რეაქცია ვერ ხსნის ამ რეაქციების ყველა შაბლონს. ეს მოითხოვს ინტეგრირებულ მიდგომას და ყველა პუნქტის დეტალურ ახსნას. სამწუხაროდ, სახელმძღვანელოებში და ინტერნეტ რესურსებში ეს თემა სრულად არ არის გაშუქებული ან საერთოდ არ არის დაფარული.

შევეცადე ამ ნაკლოვანებებსა და ნაკლოვანებებს აღმოვფხვრა და ეს თემა მთლიანობაში განვიხილო და არა ნაწილობრივ. იმედი მაქვს, წარმატებას მივაღწიე.

გმადლობთ ყურადღებისთვის, გისურვებთ ყოველივე საუკეთესოს! წარმატებებს გისურვებთ ქიმიის დაუფლებასა და გამოცდების ჩაბარებაში!

ორგანული ნივთიერებების შემცველი რედოქსული რეაქციების განტოლებების შედგენა

INერთიანი სახელმწიფო გამოცდის (USE) შემოღების გამო, როგორც საშუალო სკოლის კურსდამთავრებულთა საბოლოო სერტიფიცირების ერთადერთი ფორმა და უმაღლესი სკოლების სპეციალიზებულ განათლებაზე გადასვლის გამო, საშუალო სკოლის მოსწავლეების მომზადება ქულების თვალსაზრისით ყველაზე „ძვირად“ შესასრულებლად. ქიმიაში ერთიანი სახელმწიფო საგამოცდო ტესტის „C“ ნაწილის ამოცანები სულ უფრო აქტუალური ხდება. იმისდა მიუხედავად, რომ "C" ნაწილის ხუთი ამოცანა განსხვავებულად ითვლება: არაორგანული ნივთიერებების ქიმიური თვისებები, ორგანული ნაერთების ტრანსფორმაციის ჯაჭვები, გამოთვლის პრობლემები, ყველა მათგანი, ამა თუ იმ ხარისხით, დაკავშირებულია რედოქს რეაქციებთან (ORR). . თუ თქვენ დაეუფლეთ ODD-ის თეორიის საბაზისო ცოდნას, მაშინ შეგიძლიათ სწორად შეასრულოთ პირველი და მეორე დავალება სრულად, ხოლო მესამე - ნაწილობრივ. ჩვენი აზრით, "C" ნაწილის დასრულების წარმატების მნიშვნელოვანი ნაწილი სწორედ ამაშია. გამოცდილება გვიჩვენებს, რომ თუ არაორგანული ქიმიის შესწავლისას მოსწავლეები საკმაოდ კარგად ართმევენ თავს დავალებებს OVR განტოლებების დაწერაზე, მაშინ ორგანული ქიმიის მსგავსი ამოცანები მათ დიდ სირთულეებს უქმნის. ამიტომ, ორგანული ქიმიის მთელი კურსის განმავლობაში სპეციალიზირებულ კლასებში, ჩვენ ვცდილობთ საშუალო სკოლის მოსწავლეებში განვავითაროთ OVR განტოლებების შედგენის უნარები.

არაორგანული და ორგანული ნაერთების შედარებითი მახასიათებლების შესწავლისას მოსწავლეებს ვაცნობთ ჟანგვის მდგომარეობის (ს.ო.) გამოყენებას (ორგანულ ქიმიაში, პირველ რიგში, ნახშირბადს) და მისი განსაზღვრის მეთოდებს:

1) საშუალო ს.ო. ნახშირბადი ორგანული ნივთიერების მოლეკულაში;

2) განმარტება ს.ო. თითოეული ნახშირბადის ატომი.

მოდით განვმარტოთ, რა შემთხვევებში ჯობია ამა თუ იმ მეთოდის გამოყენება.

სტატია გამოქვეყნდა კომპანია GEO-Engineering-ის მხარდაჭერით, რომელიც წარმოადგენს პროდუქციას ბაზარზე ProfKresla-ს ბრენდით. კომპანიის საქმიანობის სფეროა სხვადასხვა დარბაზისთვის სავარძლებისა და სკამების წარმოება, რეალიზაცია და მონტაჟი. ჩვენი თანამშრომლების მაღალი პროფესიონალიზმი და საკუთარი საწარმოო ობიექტები საშუალებას გვაძლევს სწრაფად და ეფექტურად განვახორციელოთ ნებისმიერი სირთულის პროექტები. ProfKresla-ს ბრენდის ყველა პროდუქტი, იქნება ეს თეატრის სკამები, მოსაცდელების სავარძლები თუ საგანმანათლებლო დაწესებულებების სკამები, გამოირჩევა თანამედროვე და ერგონომიული დიზაინით, ასევე მაღალი აცვიათ წინააღმდეგობით, გამძლეობითა და კომფორტით. ვებსაიტზე profkresla.ru კატალოგში წარმოდგენილი პროდუქციის უზარმაზარი ასორტიმენტიდან ყოველთვის შეგიძლიათ აირჩიოთ მოდელები, რომლებიც საუკეთესოდ შეეფერება თქვენს კომპანიაში მიღებულ კორპორატიულ სტილს. თუ ჯერ კიდევ გიჭირთ არჩევანის გაკეთება, კომპანიის სპეციალისტები ყოველთვის მზად არიან მოგცენ რჩევები, დაგეხმარონ მოდელის არჩევაში, შემდეგ მოამზადონ პროექტი და განახორციელონ ყველა საჭირო გაზომვა და მონტაჟი ადგილზე.

პთემის „ალკანების“ შესწავლისას ჩვენ ვაჩვენებთ, რომ ჟანგვის, წვის, ჰალოგენაციის, ნიტრაციის, დეჰიდროგენაციისა და დაშლის პროცესები განეკუთვნება რედოქს პროცესებს. ორგანული ნივთიერებების წვის და დაშლის რეაქციების განტოლებების დაწერისას უმჯობესია გამოვიყენოთ საშუალო მნიშვნელობა d.o. ნახშირბადის. Მაგალითად:

ჩვენ ყურადღებას ვაქცევთ ელექტრონების ბალანსის პირველ ნახევარს: ნახშირბადის ატომს აქვს წილადი d.o. მნიშვნელი არის 4, ამიტომ ჩვენ ვიანგარიშებთ ელექტრონების გადაცემას ამ კოეფიციენტის გამოყენებით.

სხვა შემთხვევებში, თემის "ალკანების" შესწავლისას, ჩვენ განვსაზღვრავთ d.o. ნაერთში თითოეული ნახშირბადის ატომი, ხოლო სტუდენტების ყურადღება მიიპყრო წყალბადის ატომების პირველადი, მეორადი, მესამეული ნახშირბადის ატომების ჩანაცვლების თანმიმდევრობაზე:

ამრიგად, ჩვენ მივყავართ მოსწავლეებს დასკვნამდე, რომ ჯერ ჩანაცვლების პროცესი ხდება ნახშირბადის მესამეულ ატომებში, შემდეგ მეორად ნახშირბადის ატომებში და, ბოლოს, პირველადი ნახშირბადის ატომებში.

პთემის „ალკენების“ შესწავლისას განვიხილავთ ჟანგვის პროცესებს ალკენის აგებულებისა და რეაქციის გარემოს მიხედვით.

როდესაც ალკენები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის KMnO 4 კონცენტრირებული ხსნარით მჟავე გარემოში (მყარი დაჟანგვა), - და - ბმები იშლება კარბოქსილის მჟავების, კეტონებისა და ნახშირბადის მონოქსიდის წარმოქმნით (IV). ეს რეაქცია გამოიყენება ორმაგი ბმის პოზიციის დასადგენად.

თუ ორმაგი ბმა არის მოლეკულის ბოლოს (მაგალითად, ბუტენ-1-ში), მაშინ დაჟანგვის ერთ-ერთი პროდუქტია ჭიანჭველა მჟავა, რომელიც ადვილად იჟანგება ნახშირორჟანგამდე და წყალში:

ხაზს ვუსვამთ იმას, რომ თუ ალკენის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომი ორმაგ ბმაში შეიცავს ორ ნახშირბადის შემცვლელს (მაგალითად, 2-მეთილბუტენ-2 მოლეკულაში), მაშინ მისი დაჟანგვის დროს წარმოიქმნება კეტონი, რადგან ასეთი ტრანსფორმაცია ხდება. ატომი კარბოქსილის ჯგუფის ატომში შეუძლებელია C–C ბმის გაწყვეტის გარეშე, შედარებით სტაბილური ამ პირობებში:

ჩვენ განვმარტავთ, რომ თუ ალკენის მოლეკულა სიმეტრიულია და ორმაგი ბმული შეიცავს მოლეკულის შუაში, მაშინ მხოლოდ ერთი მჟავა წარმოიქმნება დაჟანგვის დროს:

გაცნობებთ, რომ ალკენების დაჟანგვის თავისებურება, რომელშიც ორმაგ ბმაში ნახშირბადის ატომები შეიცავს ორ ნახშირბადის რადიკალს, არის ორი კეტონის წარმოქმნა:

როდესაც განვიხილავთ ალკენების დაჟანგვას ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე გარემოში, ჩვენ ვამახვილებთ სკოლის მოსწავლეების ყურადღებას იმაზე, რომ ასეთ პირობებში დაჟანგვას თან ახლავს დიოლების (დიჰიდრული სპირტები) წარმოქმნა და ნახშირბადის ატომებს ემატება ჰიდროქსილის ჯგუფები. რომელთა შორის იყო ორმაგი კავშირი:

INანალოგიურად განვიხილავთ აცეტილენის და მისი ჰომოლოგების დაჟანგვას, იმისდა მიხედვით, თუ რა გარემოში მიმდინარეობს პროცესი. ასე რომ, ჩვენ განვმარტავთ, რომ მჟავე გარემოში ჟანგვის პროცესს თან ახლავს კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნა:

რეაქცია გამოიყენება ალკინების სტრუქტურის დასადგენად მათი დაჟანგვის პროდუქტების საფუძველზე:

ნეიტრალურ და ოდნავ ტუტე გარემოში აცეტილენის დაჟანგვას თან ახლავს შესაბამისი ოქსალატების (ოქსილის მჟავას მარილები) წარმოქმნა, ხოლო ჰომოლოგების დაჟანგვას თან ახლავს სამმაგი ბმის გაწყვეტა და კარბოქსილის მჟავას მარილების წარმოქმნა:

INყველა წესი პრაქტიკაში ხდება მოსწავლეებთან კონკრეტული მაგალითების გამოყენებით, რაც მათ თეორიული მასალის უკეთ ათვისებას იწვევს. ამიტომ, სხვადასხვა გარემოში არენების დაჟანგვის შესწავლისას, სტუდენტებს შეუძლიათ დამოუკიდებლად გამოთქვან ვარაუდი, რომ მჟავების წარმოქმნა მოსალოდნელია მჟავე გარემოში, მარილების კი ტუტე გარემოში. მასწავლებელს მოუწევს მხოლოდ იმის გარკვევა, თუ რომელი რეაქციის პროდუქტები იქმნება შესაბამისი არენის სტრუქტურის მიხედვით.

ჩვენ მაგალითებით ვაჩვენებთ, რომ ბენზოლის ჰომოლოგები ერთი გვერდითი ჯაჭვით (მიუხედავად მისი სიგრძისა) იჟანგება ძლიერი ჟანგვის აგენტის მიერ ნახშირბადის ატომში ბენზოლის მჟავად. როდესაც თბება, ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის მიერ ნეიტრალურ გარემოში არომატული მჟავების კალიუმის მარილების წარმოქმნით.

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 ადუღეთ + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

ჩვენ ხაზს ვუსვამთ იმას, რომ თუ არენის მოლეკულაში რამდენიმე გვერდითი ჯაჭვია, მაშინ მჟავე გარემოში თითოეული მათგანი იჟანგება a-ნახშირბადის ატომში კარბოქსილის ჯგუფში, რის შედეგადაც წარმოიქმნება პოლიბაზური არომატული მჟავები:

პნახშირწყალბადებისთვის ORR განტოლებების შედგენის შეძენილი უნარები საშუალებას იძლევა მათი გამოყენება განყოფილების „ჟანგბადის შემცველი ნაერთების“ შესწავლისას.

ამრიგად, თემის „ალკოჰოლური სასმელების“ შესწავლისას სტუდენტები დამოუკიდებლად ადგენენ ალკოჰოლების დაჟანგვის განტოლებებს შემდეგი წესების გამოყენებით:

1) პირველადი სპირტები იჟანგება ალდეჰიდებად

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) მეორადი სპირტები იჟანგება კეტონებად

3) ჟანგვის რეაქცია არ არის დამახასიათებელი მესამეული სპირტებისთვის.

ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის მოსამზადებლად მიზანშეწონილია მასწავლებელმა მიაწოდოს დამატებითი ინფორმაცია ამ თვისებებზე, რაც უდავოდ გამოადგება მოსწავლეებს.

როდესაც მეთანოლი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის ან კალიუმის დიქრომატის გამჟავებული ხსნარით, წარმოიქმნება CO 2; დაჟანგვის დროს პირველადი ალკოჰოლები, რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, შეუძლიათ შექმნან არა მხოლოდ ალდეჰიდები, არამედ მჟავები. მაგალითად, ეთანოლის დაჟანგვა კალიუმის დიქრომატით სიცივეში მთავრდება ძმარმჟავას წარმოქმნით, ხოლო გაცხელებისას აცეტალდეჰიდის წარმოქმნით:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

კიდევ ერთხელ შევახსენოთ სტუდენტებს გარემოს გავლენა ალკოჰოლის დაჟანგვის რეაქციების პროდუქტებზე, კერძოდ: KMnO 4-ის ცხელი ნეიტრალური ხსნარი აჟანგებს მეთანოლს კალიუმის კარბონატად, ხოლო დარჩენილ ალკოჰოლებს კი შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების მარილებად:

თემის „ალდეჰიდები და კეტონები“ შესწავლისას მოსწავლეების ყურადღებას ვამახვილებთ იმაზე, რომ ალდეჰიდები უფრო ადვილად იჟანგება, ვიდრე ალკოჰოლები შესაბამის კარბოქსილის მჟავებად, არა მხოლოდ ძლიერი ჟანგვის აგენტების გავლენის ქვეშ (ჰაერის ჟანგბადი, KMnO 4-ის დამჟავებული ხსნარები და K 2 Cr 2 O 7), მაგრამ სუსტი გავლენის ქვეშ (ვერცხლის ოქსიდის ან სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ამიაკის ხსნარი):

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

ჩვენ განსაკუთრებულ ყურადღებას ვაქცევთ მეთანალის დაჟანგვას ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, რადგან ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ამონიუმის კარბონატი და არა ჭიანჭველა მჟავა:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

როგორც ჩვენი მრავალწლიანი გამოცდილება გვიჩვენებს, შემოთავაზებული მეთოდოლოგია საშუალო სკოლის მოსწავლეებისთვის, თუ როგორ უნდა შეადგინონ OVR განტოლებები ორგანულ ნივთიერებებთან ერთად, ზრდის მათ საბოლოო ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის შედეგებს ქიმიაში რამდენიმე ქულით.

ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით ტუტე გარემოში გაცხელებისას (მკაცრი პირობები) იწვევს მათი ნახშირბადის ჩონჩხის განადგურებას ორმაგი კავშირის ადგილზე. ამ შემთხვევაში, ვინილის ფრაგმენტთან დაკავშირებული ალკილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, შეიძლება მივიღოთ ორი კარბოქსილის მჟავა, მჟავა და კეტონი, ან ორი კეტონი:

სავარჯიშო 11.რა პროდუქტი წარმოიქმნება ციკლოჰექსენის დაჟანგვის დროს (ა) კალიუმის პერმანგანატის განზავებული ხსნარით ცივში და (ბ) კალიუმის პერმანგანატის კონცენტრირებული ხსნარით, რასაც მოჰყვება მჟავიანობა.

სავარჯიშო 12.რა პროდუქტები წარმოიქმნება 1,2-დიმეთილციკლოჰექსენისგან მისი (ა) კატალიზური ჰიდროგენიზაციის დროს, (ბ) დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის განზავებული ხსნარით სიცივეში, (გ) ოზონაცია, რასაც მოჰყვება რედუქციური გაყოფა.

6.5. ეთილენის დაჟანგვა აცეტალდეჰიდამდე

ეთილენის დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით პალადიუმის(II) და სპილენძის(II) ქლორიდების თანდასწრებით იწვევს აცეტალდეჰიდის წარმოქმნას. ვაკერის პროცესი):

(63)

ეთანალი (აცეტალდეჰიდი)

6.6. ეთილენის ქლოროქსიდაცია

ვინილის ქლორიდი მიიღება ეთილენ ქლორიდის დაჟანგვით:

6.7. ოქსიდაციური ამმონოლიზი

ნახშირწყალბადების დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით ამიაკის თანდასწრებით იწვევს მეთილის ჯგუფის გარდაქმნას ციანო ჯგუფად. ამ ჟანგვის ეწოდება ოქსიდაციური ამმონოლიზი. აკრილონიტრილი მიიღება პროპილენის ოქსიდაციური ამმონოლიზით.

აკრილონიტრილი

ჰიდროციანმჟავა მიიღება მეთანის ოქსიდაციური ამმონოლიზით:

(66)

7. ალკენების ჰიდროფორმილაცია (ოქსოსინთეზი)

ტემპერატურაზე 30-დან 250 o C-მდე და წნევა 100-400 ატმ. დიკობალტოქტაკარბონილის თანდასწრებით, ალკენები ამატებენ წყალბადს და ნახშირბადის მონოქსიდს ალდეჰიდების წარმოქმნით. ჩვეულებრივ მიიღება იზომერების ნარევი:

მექანიზმი:

1. ლიგანდის მოცილება

2. ეთილენის დამატება

3. ეთილენის დანერგვა

4. ლიგანდის დანართი

5. CO-ს განხორციელება

6. წყალბადის ოქსიდაციური დამატება

7. პროპანალის რედუქციური ელიმინაცია

8. კარბენებისა და კარბენოიდების დამატება

ბოლო წლებში ორგანულ ქიმიაში დიდი ყურადღება ეთმობა ნახშირბადის ორვალენტიან ნაერთებს - კარბენებს. კარბენების უმეტესობა არასტაბილურია და რეაგირებს სხვა ნაერთებთან მათი წარმოქმნისთანავე.

8.1. კარბენების სტრუქტურა

შეუცვლელი კარბენი: CH2, რომელსაც ასევე მეთილენს უწოდებენ, შეიძლება იყოს ერთჯერადი ან სამმაგი ფორმით. კარბენის ერთეულ ფორმაში, ორი არაშემაკავშირებელი ელექტრონი დაწყვილებული სპინებით არის ერთსა და იმავე ორბიტალში, ხოლო სამმაგი ფორმით, ორი დაუწყვილებელი ელექტრონი პარალელური სპინებით არის თანაბარი ენერგიის ორ ორბიტალში. ცალკეული და სამმაგი კარბენების სხვადასხვა ელექტრონული კონფიგურაცია აისახება როგორც ამ ნაწილაკების სხვადასხვა გეომეტრიაში, ასევე სხვადასხვა ქიმიურ აქტივობებში. ერთჯერადი კარბენის ორვალენტიანი ნახშირბადის ატომი sp 2 -ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია, ორივე ელექტრონი განლაგებულია sp 2 -ჰიბრიდულ ორბიტალში (HOMO), ხოლო p-ორბიტალი (LUMO) თავისუფალია. სამმაგი კარბენი ხასიათდება ორვალენტიანი ნახშირბადის sp-ჰიბრიდიზაციის გზით; ამ შემთხვევაში, ორი დაუწყვილებელი ელექტრონი განლაგებულია ორ p-ორბიტალში, ანუ სამმაგი კარბენი არის დირადიკალური. H-C-H კუთხე ცალმხრივი მეთილენისთვის, სპექტრული მონაცემების მიხედვით, არის 102-105 0, ხოლო სამმაგი მეთილენისთვის ეს კუთხე იზრდება 135140 o-მდე. ეს შეესაბამება ტრიპლეტი მეთილენის უფრო მაღალ სტაბილურობას. კვანტური მექანიკური გამოთვლების მიხედვით, ტრიპლეტი მეთილენი მართლაც 10 კკალ/მოლ-ით უფრო სტაბილურია, ვიდრე ცალმხრივი მეთილენი.

თუმცა შემცვლელები იწვევენ კარბენების ამ ორი ფორმის შედარებით სტაბილურობის ცვლილებას. დიალკილკარბენებისთვის, სამმაგი ფორმა ასევე უფრო სტაბილურია, ვიდრე ერთეული ფორმა, მაგრამ დიჰალოკარბენებისთვის : CHal 2 და სხვა კარბენები შემცვლელებით, რომლებიც შეიცავს ელექტრონების მარტოხელა წყვილს, ძირითადი მდგომარეობა არის ერთეული. დიქლოროკარბენის C1-C-C1 კავშირის კუთხე, რომელიც უდრის 106 o-ს, კარგად შეესაბამება ერთეულ ფორმას. დიჰალოკარბენების ერთჯერადი ფორმის უფრო მაღალი სტაბილურობა სამეულ ფორმასთან შედარებით, აშკარად განპირობებულია მისი სტაბილიზაციის გამო ჰეტეროატომის მარტოხელა წყვილი ელექტრონების გამო.

დიჰალოკარბენების სამმაგი ფორმის ასეთი სტაბილიზაცია შეუძლებელია. კვანტური მექანიკური გამოთვლების მიხედვით დიქლოროკარბენისთვის ერთჯერადი-სამმაგი გადასვლის ენერგია არის 13,5 კკალ/მოლი.

ა.დიქლოროკარბენი

დიჰალოკარბენების წარმოქმნის მეთოდები შემუშავებულია ტრიჰალომეთანებიდან წყალბადის ჰალოგენის გამოყოფის რეაქციაზე ძლიერი ფუძეების მოქმედებით. ეს მეთოდი ისტორიულად პირველი იყო, რომელმაც შექმნა კარბენებიდან პირველი, დიქლოროკარბენი, როგორც შუალედური (J. Hine 1950). ქლოროფორმისგან (ქლოროფორმის pKa არის ~16), ბრომოფორმის (pKa = 9) და სხვა ტრიჰალომეთანების ძლიერ ფუძეებთან ურთიერთქმედებისას წარმოიქმნება ანიონი, რომელიც სტაბილიზდება ჰალოგენური იონის გამოდევნით და წარმოქმნის დიჰალოკარბენს. ქლოროფორმთან ძლიერი ფუძეების რეაგირებით მიიღება დიქლოროკარბენი:

დიქლოროკარბენი

ორგანოლითიუმის ნაერთები ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც საფუძველი გულგრილი აპროტიკულ გარემოში. შემდეგ, -100 0 C-ზე ქვემოთ, შეიძლება გამოვლინდეს ტრიქლორმეთილლითიუმის, როგორც შუალედური ნივთიერების წარმოქმნა.

ძლიერი ფუძეების გამოყენებით, როგორიცაა RLi, კარბენები შეიძლება წარმოიქმნას 1,1-დიჰალოგენის წარმოებულებიდან.

ბოლო წლებში, ნაცვლად დიჰალოკარბენების გამომუშავება ნ-ბუტილითიუმი ფართოდ გამოიყენება როგორც ბაზა, ნატრიუმის ბის(ტრიმეთილსილილ)ამიდი.

ეს ათავისუფლებს ქიმიურად ინერტულ სილაზანს [ბის(ტრიმეთილსილილ)ამიდს]. ნატრიუმის ბის(ტრიმეთილსილილ)ამიდი, n-ბუტილითიუმისგან განსხვავებით, შეიძლება იზოლირებული იყოს ინერტულ ატმოსფეროში მშრალ ფორმაში. პრაქტიკაში უფრო ხშირად გამოიყენება მისი ეთერული ხსნარები, რომლებიც შეიძლება დიდხანს ინახებოდეს ოთახის ტემპერატურაზე.

დიქლოროკარბენი ასევე შეიძლება წარმოიქმნას მშრალი ნატრიუმის ტრიქლოროაცეტატის თერმული დეკარბოქსილირებით:

ქლოროფორმიდან დიქლოროკარბენის წარმოქმნის ერთ-ერთი ყველაზე ხელმისაწვდომი თანამედროვე მეთოდი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის მოქმედებით ფაზა-გადატანის კატალიზის პირობებში დეტალურად იქნება განხილული მოგვიანებით.

დიქლოროკარბენი ერწყმის ალკენებს და იძლევა დიქლოროციკლოპროპანებს. დამატება ხდება სტერეოსპეციფიკურად - ორიგინალური ალკენის კონფიგურაცია შენარჩუნებულია რეაქციის პროდუქტში - ციკლოპროპანში:

(69)

ტრანსი-2-ბუტინი ტრანსი-1,2-დიმეთილ-3,3-

დიქლოროციკლოპროპანი

(70)

ცის-2-ბუტინი qiთან-1,2-დიმეთილ-3,3-

დიქლოროციკლოპროპანი

(71)

7,7-დიქლორობიციკლოჰეტანი

ლითიუმის გავლენის ქვეშ 1,1-დიჰალოციკლოპროპანების შემცირებისას mpem-ბუტილის სპირტი, თუთია ძმარმჟავაში ან ნატრიუმი თხევად ამიაკში, ჰალოგენის ორივე ატომი ჩანაცვლებულია წყალბადით. ეს არის ციკლოპროპანის წარმოებულების მომზადების ერთ-ერთი გავრცელებული მეთოდი.

ბიციკლოჰეტანი

მაგ. თერთმეტი.დაასრულეთ რეაქციები:

(Z)-3-მეთილ-2-პენტენის მეთილენციკლოჰექსანი

უპასუხე

ბ.მეთილენი

მეთილენის მიღება შესაძლებელია დიაზომეთანის დაშლით. დიაზომეთანი არის შედარებით არასტაბილური ნივთიერება, რომელიც დასხივებისას იშლება აზოტად და მეთილენად.

(73)

დიაზომეთანი

მეთილენი:CH2 დიაზომეთანის ფოტოლიზის დროს წარმოიქმნება ნაკლებად სტაბილური ერთეული ფორმით. ერთჯერადი მეთილენი, რეაქციის პირობებში, დიაზომეთანთან ან აზოტის მოლეკულებთან შეჯახების შედეგად, სწრაფად კარგავს ენერგიას და იქცევა უფრო სტაბილურ სამმაგ მეთილენად.

ერთჯერადი კარბენი ხასიათდება ალკენის ორმაგი ბმის სინქრონული მიმატებით ორმაგ ბმაზე გეომეტრიის სრული შენარჩუნებით (-ციკლომატების რეაქცია). კარბენის ერთჯერადი ფორმის დამატება ორმაგ კავშირში ხდება მკაცრად სტერეოსპეციფიკური გზით.

ბ. სიმონსის რეაქცია -სმიტი

ალკენების ციკლოპროპანის წარმოებულებად გარდაქმნის ეფექტური და ექსპერიმენტულად ძალიან მარტივი მეთოდი ემყარება ალკენების რეაქციას მეთილენ იოდიდთან და თუთია-სპილენძის შენადნობით. ეს რეაქცია აღმოაჩინეს 1958 წელს სიმონსმა და სმიტმა და მაშინვე მოიპოვა ფართო პოპულარობა ციკლოპროპანის წარმოებულების სინთეზში. ამ რეაქციაში აქტიური სახეობა არ არის კარბენი : CH 2, ხოლო კარბენოიდი არის თუთიის იოდიდი IZnCH 2 I, რომელიც წარმოიქმნება მეთილენ იოდიდისა და თუთია-სპილენძის წყვილის ურთიერთქმედებით.

დიოდომეთანის იოდომეთილზინციოდიდი

(სიმონს-სმიტის რეაგენტი)

(75)

რეაქცია მიმდინარეობს შემდეგი მექანიზმის მიხედვით:

სიმონს-სმიტის რეაქცია ძალიან მოსახერხებელი მეთოდია ალკენების ციკლოპროპანებად გადაქცევისთვის.

მაგ. 12.დაასრულეთ რეაქციები:

უპასუხე

(76)

მეთილენციკლოპენტანი სპიროჰეპტანი

(77)

სტირონი ციკლოპროპილბენზოლი

ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის C3 კატეგორიის ამოცანებში განსაკუთრებულ სირთულეებს იწვევს ორგანული ნივთიერებების ჟანგვის რეაქციები კალიუმის პერმანგანატ KMnO 4-თან მჟავე გარემოში, რაც ხდება ნახშირბადის ჯაჭვის რღვევით. მაგალითად, პროპენის ჟანგვის რეაქცია მიმდინარეობს განტოლების მიხედვით:

CH 3 – CH = CH 2 + KMnO4 + ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 → CH 3 COOH + CO 2 + MnSO 4 + კ 2 ᲘᲡᲔ 4 + ჰ 2 ო.

მსგავსი რედოქსის რეაქციების კომპლექსურ განტოლებებში კოეფიციენტების მინიჭებისთვის, სტანდარტული ტექნიკა გვთავაზობს ელექტრონული ბალანსის შექმნას, მაგრამ კიდევ ერთი მცდელობის შემდეგ აშკარა ხდება, რომ ეს საკმარისი არ არის. პრობლემის საფუძველი აქ მდგომარეობს იმაში, რომ ელექტრონული ბალანსიდან აღებული ოქსიდიზატორამდე კოეფიციენტი უნდა შეიცვალოს. ეს სტატია გთავაზობთ ორ მეთოდს, რომელიც საშუალებას გაძლევთ აირჩიოთ სწორი კოეფიციენტი ჟანგვის აგენტამდე, რათა საბოლოოდ გაათანაბროს ყველა ელემენტი. ჩანაცვლების მეთოდიკოეფიციენტის ჩანაცვლება ოქსიდიზატორამდე, უფრო შესაფერისია მათთვის, ვისაც შეუძლია დიდი ხნის განმავლობაში და შრომატევადი დათვლა, რადგან კოეფიციენტების ამ გზით მოწყობა შეიძლება გრძელი იყოს (ამ მაგალითში დასჭირდა 4 მცდელობა). ჩანაცვლების მეთოდი გამოიყენება "TABLE" მეთოდთან ერთად, რომელიც ასევე დეტალურად არის განხილული ამ სტატიაში. "ალგებრული" მეთოდისაშუალებას გაძლევთ შეცვალოთ კოეფიციენტი ოქსიდიზატორამდე არანაკლებ მარტივად და საიმედოდ, მაგრამ ბევრად უფრო სწრაფად KMnO4თუმცა, ჩანაცვლების მეთოდთან შედარებით, მას უფრო ვიწრო გამოყენების სფერო აქვს. "ალგებრული" მეთოდი შეიძლება გამოყენებულ იქნას მხოლოდ კოეფიციენტის ჩანაცვლებისთვის ჟანგვის აგენტამდე KMnO4ორგანული ნივთიერებების ჟანგვის რეაქციების განტოლებებში, რომლებიც წარმოიქმნება ნახშირბადის ჯაჭვის რღვევით.

ჩამოტვირთვა:

გადახედვა:

გადახედვის გამოსაყენებლად შექმენით Google ანგარიში და შედით მასში: https://accounts.google.com

თემაზე: მეთოდოლოგიური განვითარება, პრეზენტაციები და შენიშვნები

კოეფიციენტების განლაგება ქიმიურ განტოლებებში

მასწავლებელი, როგორც მოსწავლეთა შემეცნებითი საქმიანობის ორგანიზების მთავარი გმირი, მუდმივად ეძებს გზებს სწავლის ეფექტურობის გასაუმჯობესებლად. ეფექტური ტრენინგის ორგანიზება...

პეტერბურგის სახელმწიფო ტექნოლოგიური ინსტიტუტი

(ტექნიკური უნივერსიტეტი)

ორგანული ქიმიის დეპარტამენტი ფაკულტეტი 4

ჯგუფი 476

კურსის მუშაობა

ალკენების დაჟანგვა

სტუდენტი…………………………………………………………Rytina A.I.

მასწავლებელი…………………………………... პიტერსკაია იუ.ლ.

სანქტ-პეტერბურგი

შესავალი

1.ეპოქსიდაცია (N.A. Prilezhaev-ის რეაქცია, 1909 წ.)

2.ჰიდროქსილაცია

2.1ანტი-ჰიდროქსილაცია

2.2სინ-ჰიდროქსილაცია

3. ალკენების ოქსიდაციური გაყოფა

4.ოზონოლიზი

5. ალკენების დაჟანგვა პალადიუმის მარილების არსებობისას

დასკვნა

გამოყენებული წყაროების სია

შესავალი

ოქსიდაცია ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი და გავრცელებული ტრანსფორმაციაა.

ორგანულ ქიმიაში ოქსიდაცია ეხება პროცესებს, რომლებიც იწვევს წყალბადის ნაერთის ამოწურვას ან მის ჟანგბადით გამდიდრებას. ამ შემთხვევაში ელექტრონები მოლეკულას აშორებენ. შესაბამისად, შემცირება ნიშნავს ჟანგბადის მოლეკულის გამოყოფას ორგანული მოლეკულისგან ან მასში წყალბადის დამატებას.

რედოქს რეაქციებში, ჟანგვის აგენტები არის ნაერთები, რომლებსაც აქვთ მაღალი მიდრეკილება ელექტრონების მიმართ (ელექტროფილები), ხოლო შემცირების აგენტები არის ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ელექტრონების დონაციის ტენდენცია (ნუკლეოფილები). ნაერთის დაჟანგვის სიმარტივე იზრდება მისი ნუკლეოფილურობით.

ორგანული ნაერთების დაჟანგვის დროს, როგორც წესი, არ ხდება ელექტრონების სრული გადაცემა და, შესაბამისად, არ იცვლება ნახშირბადის ატომების ვალენტობა. მაშასადამე, ჟანგვის მდგომარეობის კონცეფცია - ატომის პირობითი მუხტი მოლეკულაში, გამოითვლება იმ ვარაუდის საფუძველზე, რომ მოლეკულა შედგება მხოლოდ იონებისგან - მხოლოდ პირობითი, ფორმალური ხასიათისაა.

რედოქსული რეაქციების განტოლებების შედგენისას საჭიროა განისაზღვროს აღმდგენი აგენტი, ჟანგვის აგენტი და მოცემული და მიღებული ელექტრონების რაოდენობა. როგორც წესი, კოეფიციენტების შერჩევა ხდება ელექტრონ-იონური ბალანსის მეთოდით (ნახევრად რეაქციის მეთოდი).

ეს მეთოდი ითვალისწინებს ელექტრონების გადატანას ერთი ატომიდან ან იონიდან მეორეზე, იმ გარემოს ბუნების გათვალისწინებით (მჟავე, ტუტე ან ნეიტრალური), რომელშიც ხდება რეაქცია. ჟანგბადისა და წყალბადის ატომების რაოდენობის გასათანაბრებლად შეყვანილია ან წყლის მოლეკულები და პროტონები (თუ გარემო მჟავეა), ან წყლის მოლეკულები და ჰიდროქსიდის იონები (თუ გარემო ტუტეა).

ამრიგად, შემცირებისა და დაჟანგვის ნახევრად რეაქციების დაწერისას, უნდა მოხდეს ხსნარში რეალურად არსებული იონების შემადგენლობიდან. ნივთიერებები, რომლებიც ცუდად იშლება, ცუდად ხსნადია ან გამოიყოფა აირის სახით, უნდა დაიწეროს მოლეკულური ფორმით.

მაგალითად, განვიხილოთ ეთილენის დაჟანგვის პროცესი კალიუმის პერმანგანატის განზავებული წყალხსნარით (ვაგნერის რეაქცია). ამ რეაქციის დროს ეთილენი იჟანგება ეთილენგლიკოლად, ხოლო კალიუმის პერმანგანატი მცირდება მანგანუმის დიოქსიდამდე. ორ ჰიდროქსილს ემატება ორმაგი ბმული:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 +4H 2 O→ 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 +2KOH

შემცირების ნახევარრეაქცია: MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3 ე→ MnO 2 + 4OH ¯ 2

ჟანგვის ნახევარრეაქცია: C 2 H 4 + 2OH − − 2 ე → C2H6O23

საბოლოოდ გვაქვს იონური სახით:

2MnO 4 ¯ + 4H 2 O + 3C 2 H 4 + 6OH ¯ → 2MnO 2 + 8OH ¯ + 3C 2 H 6 O 2

მსგავსი ტერმინების აუცილებელი შემცირების შემდეგ, ჩვენ ვწერთ განტოლებას მოლეკულური ფორმით:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O = 3C 2 H 6 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH.

ზოგიერთი ჟანგვის აგენტის მახასიათებლები

ჟანგბადი

ჰაერის ჟანგბადი ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიურ პროცესებში, რადგან ის ყველაზე იაფი ჟანგვის აგენტია. მაგრამ ატმოსფერული ჟანგბადით დაჟანგვა სავსეა პროცესის კონტროლთან დაკავშირებული სირთულეებით, რაც ხდება სხვადასხვა მიმართულებით. ოქსიდაცია ჩვეულებრივ ტარდება მაღალ ტემპერატურაზე კატალიზატორების თანდასწრებით.

ოზონი

ოზონი O 3 გამოიყენება ალდეჰიდების და კეტონების წარმოებისთვის, თუ მათი მიღება ძნელია სხვა საშუალებებით. ყველაზე ხშირად, ოზონი გამოიყენება უჯერი ნაერთების სტრუქტურის დასადგენად. ოზონი წარმოიქმნება ჟანგბადზე წყნარი ელექტრული გამონადენის მოქმედებით. ოზონაციის ერთ-ერთი მნიშვნელოვანი უპირატესობა ქლორირებასთან შედარებით არის ტოქსინების არარსებობა მკურნალობის შემდეგ.

კალიუმის პერმანგანატი

კალიუმის პერმანგანატი არის ყველაზე ხშირად გამოყენებული ჟანგვის აგენტი. რეაგენტი ხსნადია წყალში (6.0% 20ºС-ზე), ასევე მეთანოლში, აცეტონში და ძმარმჟავაში. დაჟანგვისთვის KMnO 4-ის წყალხსნარი (ზოგჯერ აცეტონი) გამოიყენება ნეიტრალურ, მჟავე ან ტუტე გარემოში. პროცესის ნეიტრალურ გარემოში განხორციელებისას რეაქციის მასას ემატება მაგნიუმის და ალუმინის მარილები ან გადის ნახშირორჟანგი რეაქციის დროს გამოთავისუფლებული კალიუმის ჰიდროქსიდის გასანეიტრალებლად. KMnO 4-ის დაჟანგვის რეაქცია მჟავე გარემოში ყველაზე ხშირად ხორციელდება გოგირდმჟავას თანდასწრებით. დაჟანგვის დროს ტუტე გარემო იქმნება რეაქციის დროს წარმოქმნილი KOH-ით, ან მას თავდაპირველად ემატება რეაქციის მასას. ოდნავ ტუტე და ნეიტრალურ გარემოში KMnO 4 იჟანგება განტოლების მიხედვით:

KMnO4+ 3 ე+ 2H 2 O = K + + MnO 2 + 4OH ¯

მჟავე გარემოში:

KMnO4+ 5 ე+ 8H + = K + + Mn 2+ + 4H 2 O

კალიუმის პერმანგანატი გამოიყენება ალკენებიდან 1,2-დიოლის მისაღებად, პირველადი სპირტების, ალდეჰიდების და ალკილარენების კარბოქსილის მჟავებამდე დაჟანგვისთვის, აგრეთვე ნახშირბადის ჩონჩხის ჟანგვითი გაყოფისთვის მრავალ კავშირში.

პრაქტიკაში ჩვეულებრივ გამოიყენება KMnO 4-ის საკმაოდ დიდი ჭარბი (100%-ზე მეტი). ეს აიხსნება იმით, რომ ნორმალურ პირობებში KMnO 4 ნაწილობრივ იშლება მანგანუმის დიოქსიდში O 2-ის გამოყოფით. იშლება ფეთქებად კონცენტრირებული H 2 SO 4-ით შემცირების აგენტების თანდასწრებით გაცხელებისას; ფეთქებადია აგრეთვე კალიუმის პერმანგანატის ნარევები ორგანულ ნივთიერებებთან.

პერაციდებს

პერცეტური და პერცენტური მჟავები მზადდება 25-90% წყალბადის ზეჟანგით შესაბამის კარბოქსილის მჟავასთან რეაქციაში შემდეგი რეაქციის მიხედვით:

RCOOH + H 2 O 2 = RCOOOH + H 2 O

ძმარმჟავას შემთხვევაში ეს წონასწორობა მყარდება შედარებით ნელა და პერაციდის წარმოქმნის დასაჩქარებლად გოგირდმჟავას ჩვეულებრივ ემატება კატალიზატორის სახით. ჭიანჭველა მჟავა საკმარისად ძლიერია თავისთავად, რათა უზრუნველყოს სწრაფი წონასწორობა.

პერტრიფტორძმარმჟავა, რომელიც მიიღება ტრიფტორძმარმჟავასთან ნარევში ტრიფტორძმარმჟავას 90% წყალბადის ზეჟანგით რეაქციის შედეგად, არის კიდევ უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტი. პერაცეტა მჟავა შეიძლება მომზადდეს ანალოგიურად ძმარმჟავას ანჰიდრიდისა და წყალბადის ზეჟანგისგან.

განსაკუთრებით პოპულარულია რთული მ-ქლოროპერბენზოის მჟავა, ვინაიდან შედარებით უსაფრთხოა მისი დამუშავება, საკმაოდ სტაბილურია და შეიძლება დიდხანს ინახებოდეს.

დაჟანგვა ხდება ჟანგბადის ატომის გამოთავისუფლების გამო:

RCOOOH = RCOOH + [O]

პერაციდებს იყენებენ ალკენებიდან ეპოქსიდების მისაღებად, ასევე ლაქტონების ალიციკლური კეტონებიდან.

Წყალბადის ზეჟანგი

წყალბადის ზეჟანგი არის უფერო სითხე, რომელიც ერევა წყალს, ეთანოლს და დიეთილის ეთერს. H 2 O 2 30%-იან ხსნარს პერჰიდროლი ეწოდება. მაღალ კონცენტრირებულ პრეპარატს შეუძლია ფეთქებად რეაგირება მოახდინოს ორგანულ ნივთიერებებთან. შენახვის დროს ის იშლება ჟანგბადად და წყალში. წყალბადის ზეჟანგის სტაბილურობა იზრდება განზავებისას. დაჟანგვისთვის გამოიყენება სხვადასხვა კონცენტრაციის წყალხსნარები (3-დან 90%-მდე) ნეიტრალურ, მჟავე ან ტუტე გარემოში.

H 2 O 2 = H 2 O + [O]

ამ რეაგენტის მოქმედებით α, β-უჯერი კარბონილის ნაერთებზე ტუტე გარემოში, მიიღება შესაბამისი ეპოქსიდური ალდეჰიდები და კეტონები, ხოლო პერაციდები სინთეზირდება მჟავე გარემოში კარბოქსილის მჟავების დაჟანგვით. ძმარმჟავაში H 2 O 2 30%-იანი ხსნარი აჟანგებს ალკენებს 1,2-დიოლებად. წყალბადის ზეჟანგი გამოიყენება: ორგანული და არაორგანული პეროქსიდების, პერბორატის და Na პერკარბონატის წარმოებისთვის; როგორც ჟანგვის აგენტი სარაკეტო საწვავში; ეპოქსიდების, ჰიდროქინონის, პიროკატეხინის, ეთილენგლიკოლის, გლიცერინის, თიურამის ჯგუფის ვულკანიზაციის ამაჩქარებლების წარმოებაში; ზეთების, ცხიმების, ბეწვის, ტყავის, ტექსტილის მასალების, ქაღალდის გასათეთრებლად; გერმანიუმის და სილიციუმის ნახევარგამტარული მასალების გასაწმენდად; როგორც სადეზინფექციო საშუალება საყოფაცხოვრებო და სამრეწველო ჩამდინარე წყლების გასანეიტრალებლად; მედიცინაში; როგორც O 2-ის წყარო წყალქვეშა ნავებში; H 2 O 2 არის ფენტონის რეაგენტის ნაწილი (Fe 2 + + H 2 O 2), რომელიც გამოიყენება როგორც OH თავისუფალი რადიკალების წყარო ორგანულ სინთეზში.

რუთენიუმის და ოსმიუმის ტეტროქსიდები

ოსმიუმის ტეტროქსიდი OsO 4 არის თეთრი ან ღია ყვითელი ფერის ფხვნილი მფ. 40.6ºС; ბეილი 131.2ºС. სუბლირდება უკვე ოთახის ტემპერატურაზე, იხსნება წყალში (7,47 გ 100 მლ 25ºС-ზე), CCl 4 (250 გ 100 გ გამხსნელში 20ºС-ზე). ორგანული ნაერთების არსებობისას ის შავდება OsO 2-მდე შემცირების გამო.

RuO 4 არის ოქროს ყვითელი პრიზმა mp. 25,4ºС, შესამჩნევად ამაღლდება ოთახის ტემპერატურაზე. ზომიერად ხსნადი წყალში (2.03 გ 100 მლ 20ºС-ზე), ძალიან ხსნადი CCl 4-ში. უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტი ვიდრე OsO4. 100ºС ზევით ფეთქდება. ოსმიუმის ტეტროქსიდის მსგავსად, ის ძალიან ტოქსიკური და ძვირია.

ეს ჟანგვის აგენტები გამოიყენება ალკენების α-გლიკოლებად დაჟანგვისთვის რბილ პირობებში.