ორგანული ქიმიის მოსწავლის სახელმძღვანელო. ორგანული ქიმიის ძირითადი ცნებები და კანონები ორგანული ქიმიის ყველა ფორმულა

თუ უნივერსიტეტში ჩააბარე, მაგრამ ამ დროისთვის ვერ გაერკვია ეს რთული მეცნიერება, ჩვენ მზად ვართ გაგიმხილოთ რამდენიმე საიდუმლო და დაგეხმაროთ ორგანული ქიმიის ნულიდან შესწავლაში („დუმალებისთვის“). თქვენ უბრალოდ უნდა წაიკითხოთ და მოუსმინოთ.

ორგანული ქიმიის საფუძვლები

ორგანული ქიმია გამოყოფილია ცალკეულ ქვესახეობად იმის გამო, რომ მისი შესწავლის ობიექტია ყველაფერი, რაც შეიცავს ნახშირბადს.

ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც ეხება ნახშირბადის ნაერთების შესწავლას, ასეთი ნაერთების სტრუქტურას, მათ თვისებებს და შეერთების მეთოდებს.

როგორც გაირკვა, ნახშირბადი ყველაზე ხშირად ქმნის ნაერთებს შემდეგი ელემენტებით - H, N, O, S, P. სხვათა შორის, ამ ელემენტებს ე.წ. ორგანოგენები.

ორგანული ნაერთები, რომელთა რაოდენობა დღეს 20 მილიონს აღწევს, ძალიან მნიშვნელოვანია ყველა ცოცხალი ორგანიზმის სრული არსებობისთვის. თუმცა, ეჭვი არავის ეპარებოდა, თორემ ადამიანი უბრალოდ ამ უცნობის კვლევას უკანა პლანზე გადააგდებდა.

ორგანული ქიმიის მიზნები, მეთოდები და თეორიული ცნებები წარმოდგენილია შემდეგნაირად:

• წიაღისეული, ცხოველური ან მცენარეული ნედლეულის ცალკეულ ნივთიერებებად გამოყოფა;
• სხვადასხვა ნაერთების გაწმენდა და სინთეზი;
• ნივთიერებების სტრუქტურის გამოვლენა;
• ქიმიური რეაქციების მიმდინარეობის მექანიკის განსაზღვრა;
• ორგანული ნივთიერებების აგებულებასა და თვისებებს შორის კავშირის პოვნა.

ცოტა ორგანული ქიმიის ისტორიიდან

შეიძლება არ დაიჯეროთ, მაგრამ ძველ დროშიც რომისა და ეგვიპტის მკვიდრნი ქიმიაში რაღაცას ესმოდნენ.

როგორც ვიცით, ისინი იყენებდნენ ბუნებრივ საღებავებს. და ხშირად მათ უწევდათ არა მზა ბუნებრივი საღებავის გამოყენება, არამედ მისი ამოღება მთელი მცენარისგან (მაგალითად, მცენარეებში შემავალი ალიზარინი და ინდიგოს) გამოყოფით.

ჩვენ ასევე შეგვიძლია გავიხსენოთ ალკოჰოლის დალევის კულტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების საიდუმლოებები ყველა ერშია ცნობილი. უფრო მეტიც, ბევრმა ძველმა ხალხმა იცოდა სახამებლისა და შაქრის შემცველი პროდუქტებისგან „ცხელი წყლის“ მომზადების რეცეპტები.

ასე გაგრძელდა მრავალი, მრავალი წელი და მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში დაიწყო გარკვეული ცვლილებები, მცირე აღმოჩენები.

მე-18 საუკუნეში ზოგიერთმა შიელმა ისწავლა ვაშლის, ღვინის, ოქსილის, რძის, გალის და ლიმონის მჟავების გამოყოფა.

მაშინ ყველასთვის ცხადი გახდა, რომ პროდუქტებს, რომლებიც შეიძლება იზოლირებული იყოს მცენარეული თუ ცხოველური ნედლეულისგან, ბევრი საერთო თვისება ჰქონდა. ამავე დროს, ისინი დიდად განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ამიტომ, მეცნიერების მსახურებს სასწრაფოდ სჭირდებოდათ მათი ცალკე კლასში გამოყოფა და გაჩნდა ტერმინი „ორგანული ქიმია“.

იმისდა მიუხედავად, რომ ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, მხოლოდ 1828 წელს გამოჩნდა (სწორედ მაშინ ბატონმა უოლერმა მოახერხა შარდოვანას იზოლირება ამონიუმის ციანატის აორთქლებით), 1807 წელს ბერცელიუსმა შემოიღო პირველი ტერმინი ორგანულ ქიმიაში ჩაიდანებისთვის:

ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებიდან მიღებულ ნივთიერებებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების შემდეგი მნიშვნელოვანი ნაბიჯი არის 1857 წელს კეკულესა და კუპერის მიერ შემოთავაზებული ვალენტობის თეორია და 1861 წლიდან ბატონი ბუტლეროვის ქიმიური სტრუქტურის თეორია. მაშინაც კი, მეცნიერებმა დაიწყეს აღმოჩენა, რომ ნახშირბადი ოთხვალენტიანია და შეუძლია ჯაჭვების ფორმირება.

ზოგადად, მას შემდეგ მეცნიერება რეგულარულად განიცდიდა აჯანყებებსა და არეულობას ახალი თეორიების, ჯაჭვებისა და ნაერთების აღმოჩენების გამო, რამაც საშუალება მისცა ორგანულ ქიმიას ასევე აქტიურად განვითარებულიყო.

თავად მეცნიერება გაჩნდა იმის გამო, რომ სამეცნიერო და ტექნოლოგიური პროგრესი ვერ გაჩერდა. ის აგრძელებდა სიარულს, ითხოვდა ახალ გადაწყვეტილებებს. და როდესაც ქვანახშირის ტარი აღარ იყო საკმარისი ინდუსტრიაში, ადამიანებს უბრალოდ უნდა შეექმნათ ახალი ორგანული სინთეზი, რომელიც საბოლოოდ გადაიზარდა წარმოუდგენლად მნიშვნელოვანი ნივთიერების აღმოჩენაში, რომელიც ჯერ კიდევ უფრო ძვირია ვიდრე ოქრო - ზეთი. სხვათა შორის, სწორედ ორგანული ქიმიის წყალობით დაიბადა მისი „ქალიშვილი“ – მეცნიერება, რომელსაც „პეტროქიმია“ უწოდეს.

მაგრამ ეს სრულიად განსხვავებული ამბავია, რომლის შესწავლაც თავად შეგიძლიათ. შემდეგი, ჩვენ გირჩევთ უყუროთ პოპულარულ სამეცნიერო ვიდეოს ორგანული ქიმიის შესახებ დუიმებისთვის:

კარგად, თუ დრო არ გაქვთ და სასწრაფოდ გჭირდებათ დახმარება პროფესიონალები, თქვენ ყოველთვის იცით სად იპოვოთ ისინი.

ორგანული ქიმია არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს ე.წორგანული ნივთიერებები. ამასთან დაკავშირებით ორგანულ ქიმიასაც უწოდებენ ნახშირბადის ნაერთების ქიმია.

ორგანული ქიმიის ცალკე მეცნიერებად დაყოფის ყველაზე მნიშვნელოვანი მიზეზები შემდეგია.

1. მრავალრიცხოვანი ორგანული ნაერთები არაორგანულთან შედარებით.

ცნობილი ორგანული ნაერთების რაოდენობა (დაახლოებით 6 მილიონი) მნიშვნელოვნად აღემატება მენდელეევის პერიოდული სისტემის ყველა სხვა ელემენტის ნაერთების რაოდენობას.დღეისათვის ცნობილია დაახლოებით 700 000 არაორგანული ნაერთი და დაახლოებით 150 000 ახალი ორგანული ნაერთი მიიღება ერთ წელიწადში. ეს აიხსნება არა მხოლოდ იმით, რომ ქიმიკოსები განსაკუთრებით ინტენსიურად არიან დაკავებულნი ორგანული ნაერთების სინთეზსა და შესწავლაში, არამედ ელემენტის ნახშირბადის განსაკუთრებული უნარით, რომ მისცეს ნაერთები, რომლებიც შეიცავს თითქმის შეუზღუდავი რაოდენობის ნახშირბადის ატომებს, რომლებიც დაკავშირებულია ჯაჭვებში და ციკლებში.

2. ორგანულ ნივთიერებებს განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს როგორც მათი უკიდურესად მრავალფეროვანი პრაქტიკული გამოყენების გამო, ასევე იმის გამო, რომ ისინი გადამწყვეტ როლს ასრულებენ ორგანიზმების სასიცოცხლო პროცესებში.

3. მნიშვნელოვანი განსხვავებებია ორგანული ნაერთების თვისებებსა და რეაქტიულობაში არაორგანულისგან, შედეგად, გაჩნდა ორგანული ნაერთების კვლევის მრავალი სპეციფიკური მეთოდის შემუშავების აუცილებლობა.

ორგანული ქიმიის საგანია ორგანული ნაერთების ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასების მომზადების, შემადგენლობის, სტრუქტურისა და გამოყენების მეთოდების შესწავლა.

2. ორგანული ქიმიის განვითარების მოკლე ისტორიული მიმოხილვა

ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, ჩამოყალიბდა XIX საუკუნის დასაწყისში, მაგრამ ადამიანის გაცნობა ორგანულ ნივთიერებებთან და მათი გამოყენება პრაქტიკული მიზნებისთვის უძველესი დროიდან დაიწყო. პირველი ცნობილი მჟავა იყო ძმარი, ან ძმარმჟავას წყალხსნარი. ძველმა ხალხებმა იცოდნენ ყურძნის წვენის დუღილი, იცოდნენ გამოხდის პრიმიტიული მეთოდი და იყენებდნენ მას ტურპენტინის მისაღებად; გალებმა და გერმანელებმა იცოდნენ საპნის დამზადება; ეგვიპტეში, გალიაში და გერმანიაში იცოდნენ ლუდის მოდუღება.

ინდოეთში, ფინიკიასა და ეგვიპტეში ძალიან განვითარებული იყო ორგანული ნივთიერებების დახმარებით შეღებვის ხელოვნება. გარდა ამისა, ძველი ხალხები იყენებდნენ ისეთ ორგანულ ნივთიერებებს, როგორიცაა ზეთები, ცხიმები, შაქარი, სახამებელი, რეზინი, ფისები, ინდიგო და ა.შ.

ქიმიური ცოდნის განვითარების პერიოდს შუა საუკუნეებში (დაახლოებით მე-16 საუკუნემდე) ალქიმიის პერიოდს ეძახდნენ. თუმცა, არაორგანული ნივთიერებების შესწავლა ბევრად უფრო წარმატებული იყო, ვიდრე ორგანული ნივთიერებების შესწავლა. ამ უკანასკნელის შესახებ ინფორმაცია თითქმის ისეთივე შეზღუდულია, როგორც უძველეს ეპოქაში. გარკვეული პროგრესი მიღწეულია დისტილაციის მეთოდების გაუმჯობესებით. ამ გზით, კერძოდ, გამოიყო რამდენიმე ეთერზეთი და მიიღეს ძლიერი ღვინის სპირტი, რომელიც ითვლებოდა ერთ-ერთ ნივთიერებად, რომლითაც შეგიძლიათ მოამზადოთ ფილოსოფიური ქვა.

მე-18 საუკუნის დასასრული აღინიშნა ორგანული ნივთიერებების შესწავლის მნიშვნელოვანი წარმატებები და დაიწყო ორგანული ნივთიერებების შესწავლა წმინდა მეცნიერული თვალსაზრისით. ამ პერიოდის განმავლობაში, მცენარეებიდან იზოლირებული და აღწერილი იქნა რიგი ყველაზე მნიშვნელოვანი ორგანული მჟავები (ოქსიალური, ლიმონის, ვაშლის, გალისური) და აღმოჩნდა, რომ ზეთები და ცხიმები შეიცავს, როგორც საერთო კომპონენტს, "ზეთების ტკბილ საწყისს". (გლიცერინი) და ა.შ.

თანდათანობით დაიწყო ორგანული ნივთიერებების - ცხოველური ორგანიზმების სასიცოცხლო აქტივობის პროდუქტების კვლევების შემუშავება. მაგალითად, შარდოვანა და შარდმჟავა გამოიყოფა ადამიანის შარდიდან, ხოლო ჰიპურის მჟავა იზოლირებული იყო ძროხისა და ცხენის შარდიდან.

მნიშვნელოვანი ფაქტობრივი მასალის დაგროვება ძლიერი სტიმული იყო ორგანული ნივთიერებების უფრო ღრმა შესწავლისთვის.

ორგანული ნივთიერებებისა და ორგანული ქიმიის ცნებები პირველად შემოიღო შვედმა მეცნიერმა ბერცელიუსმა (1827). ქიმიის სახელმძღვანელოში, რომელსაც მრავალი გამოცემა აქვს გავლილი, ბერცელიუსი დარწმუნებულია, რომ „ცოცხალ ბუნებაში ელემენტები ემორჩილებიან განსხვავებულ კანონებს, ვიდრე უსიცოცხლო ბუნებაში“ და რომ ორგანული ნივთიერებები ვერ წარმოიქმნება ჩვეულებრივი ფიზიკური და ქიმიური ძალების გავლენის ქვეშ, მაგრამ მოითხოვს მათი ფორმირებისთვის სპეციალური „სიცოცხლის ძალა“. მან ორგანული ქიმია განსაზღვრა, როგორც „მცენარეული და ცხოველური ნივთიერებების ქიმია, ან სასიცოცხლო ძალის გავლენის ქვეშ წარმოქმნილი ნივთიერებები“. ორგანული ქიმიის შემდგომმა განვითარებამ დაამტკიცა ამ შეხედულებების მცდარი.

1828 წელს ვოლერმა აჩვენა, რომ არაორგანული ნივთიერება - ამონიუმის ციანატი - გაცხელებისას გადაიქცევა ცხოველური ორგანიზმის ნარჩენ პროდუქტად - შარდოვანა.

1845 წელს კოლბემ ასინთეზირა ტიპიური ორგანული ნივთიერება - ძმარმჟავა, ნახშირის, გოგირდის, ქლორის და წყლის საწყისი მასალის გამოყენებით. შედარებით მოკლე პერიოდში სინთეზირებულია მთელი რიგი სხვა ორგანული მჟავები, რომლებიც ადრე იზოლირებული იყო მხოლოდ მცენარეებისგან.

1854 წელს ბერტელოტმა მოახერხა ცხიმების კლასს მიკუთვნებული ნივთიერებების სინთეზირება.

1861 წელს A.M. Butlerov-მა პარაფორმალდეჰიდზე ცაცხვის წყლის მოქმედებით პირველად განახორციელა მეთილენიტანის სინთეზი, ნივთიერება, რომელიც მიეკუთვნება შაქრების კლასს, რომელიც, როგორც ცნობილია, მნიშვნელოვან როლს ასრულებს სასიცოცხლო პროცესებში. ორგანიზმები.

ყველა ამ მეცნიერულმა აღმოჩენამ გამოიწვია ვიტალიზმის კრახი - იდეალისტური დოქტრინა "სიცოცხლის ძალის" შესახებ.

სათამაშო ავტომატების ოქროს წვეულება უფასო ონლაინ ტრადიციული თამაში. (ინტერფეისი) მართვის პანელი მარტივია, თუ გახსნით განყოფილებას სასარგებლო წინადადებებით. შესაძლებელია თამაშის ავტომატური რეჟიმის შეჩერება. Crazy Monkey ვიდეო სლოტმა Heaven-ის პლატფორმაზე გადაიტანა მყუდრო საღამო სოციალიზაციისთვის მომავალში.

სიუჟეტი მოგცემთ ახალ შესაძლებლობებს გიჟური მაგნატის სამყაროში ჩაძირვისთვის უნიკალური თანავარსკვლავედებითა და ისტორიებით.

მათი უნარების წყალობით, რომ კაზინოს თანამშრომლებს უფრო და უფრო ხშირად დარეგისტრირდეთ, შეგიძლიათ გაიგოთ რამდენი გვაქვს ერთი წლის განმავლობაში. თქვენს ყურადღებას სთავაზობენ უამრავ ბონუსს, რომლის ამოღებაც შეუძლებელია მასზე ყველაზე დიდი ოდენობით. ასევე არ არსებობს სტანდარტული რისკის რაუნდი.

აქედან გამომდინარე, აქედან იქნება მხოლოდ დიდი გადახდები და ანაზღაურება მათგან. ემულატორს აქვს მრავალი მნიშვნელოვანი მრავალმხრივი ვარიანტი და ფუნქციის ღილაკები.

პირველი მათგანი არის ცოცხალი კრუპიერებთან თამაშის შესაძლებლობა, რომლის გაშვების შემდეგ მომხმარებლები ამზადებენ აუცილებელ უნარებს სათამაშო აპარატის გამარჯვებულისთვის. აქ თქვენ ნახავთ თანამედროვე დიზაინს და თქვენთვის საინტერესო ფუნქციებს.

ამ სლოტში ძირითადი ხატები მზადდება ცხოველთა სამყაროს თემის შესაბამისად. ეს არის კარგი გზა მართლაც კეთილშობილური საჩუქრის გასაცემად, ასევე უხვად გადახდების და სხვადასხვა ბონუსების უფასო დატრიალებისთვის. თითოეულ მანქანას აქვს თავისი უპირატესობები და დიდი ფსონები. Gold party სლოტ მანქანა ახლავე ითამაშოთ უფასოდ ონლაინ რეგისტრაციის გარეშე Volcano თავის მომხმარებლებს საშუალებას აძლევს მონაწილეობა მიიღონ თამაშებში The Money Game სლოტით. ის ასევე დაგეხმარებათ მიიღოთ დიდი თანხები ავტომატურად რეგისტრაციისა და SMS-ის გარეშე. იმ შემთხვევაში, თუ სამი ან მეტი ბარათის სიმბოლო გამოჩნდება რგოლებზე, მოთამაშე იღებს საპრიზო ბილეთებს. ყველაზე ხშირად, ბარათები მისცემს კომუნიკაციის გარკვეულ დონეს. ასევე თითოეული ამ მწარმოებლის ვარიანტი არის შესაძლებლობა ითამაშოთ უფასოდ. მაგრამ ისინი ანაწილებენ უფასო დატრიალებებს, ნაკლებად ხშირად ოთხ სხვადასხვა ტრიალში და დამატებით რაუნდში. ცნობილი ისტორიული ფილმები, ან გასეირნება ოქროს მაძიებლების შესახებ შესანიშნავი განწყობისთვის, მაღალი ხარისხის სიმბოლოები, ფენომენალური რეჟიმები Vulkan deluxe სლოტ-კომპანიის გთავაზობთ შანსს მიაღწიოთ ნამდვილ ჯეკპოტს.

გეპატიჟებით თქვენი გართობა ძირითადი რეჟიმიდან უზარმაზარ ვირტუალურ კრედიტებად აქციოთ, შემდეგ კი აიღეთ თქვენი დღესასწაული.

თუ თქვენ მოახერხებთ მაქსიმუმ 5000 კრედიტის ჯეკპოტის მოგებას, მაშინ Vulkan Casino გთავაზობთ გაორმაგების რისკ თამაშს და მოგებას. სათამაშო ავტომატების ოქროს წვეულება ონლაინში უფასოდ სათამაშოდ უფრო გრძელი გახდება. ამ შემთხვევაში, მოგება დამოკიდებულია იმაზე, თუ როგორ ცდილობთ სამი ან მეტი იდენტური სურათის შეგროვებას.

სწორედ მათი წყალობით იქნება სხვადასხვა სიმბოლოები, რომლებიც მზადდება თამაშის ლოგოს სახით.

ასეთი სიმბოლოები, სამი ცალი ნახატების გარდა, მონაწილეობენ სხვადასხვა კომპონენტში.

და როდესაც საპრიზო თანმიმდევრობა ენიჭება ჩვეულებრივ სიმბოლოებს, ისინი იგივეა.

კურსი Cash Farm სლოტში არის ერთიდან ოცდათხუთმეტ კრედიტამდე. თუ ფსონების ჯამური თანხა ერთ დოლარამდეა, მოგება ორმაგდება. სათამაშო მოედანზე მნიშვნელოვანია აირჩიოთ ბარათი, რომელიც გაიხსნება ნომინალური ღირებულებით. აქ მიღებული და ნომინალური ღირებულების კოეფიციენტი მრავლდება დილერის ბარათზე. პრიზის გასაზრდელად, თქვენ უნდა გამოიცნოთ დახურული ბარათის ფერი - გაიხსნება დილერის ამობრუნებული ბარათი. თუ მოახერხებთ სამეფო არქეოლოგის სამი სიმბოლოს შეგროვებას, ანაზღაურება გაორმაგდება. სლოტ მანქანა ოქროს წვეულების თამაში უფასო ონლაინ ტრადიციული როლიკებით წარმოდგენილი აქ ამერიკულ ხელოვნებაში.

ითამაშეთ Gold Party Pretty Woman გააქტიურებულია მინიმუმ სამმაგი ფანჯრის თამაშში სხვადასხვა სახის. მოთამაშემ უნდა აირჩიოს ფსონის ზომა თითო ტრიალზე, რომელიც მოწოდებულია სათამაშო მოედნით და დადოს 0.2 კრედიტის დიაპაზონში. wild სიმბოლო ონლაინ სლოტში არის ბონუსის სიმბოლოს გამოსახულება სარკოფაგიდან სიჩქარის მაჩვენებლით. როდესაც ერთ-ერთ ხაზზე გამოჩნდება ბონუსის სიმბოლო თამაშის გამოსახულებით, ბონუს თამაში გააქტიურებულია. ითამაშეთ Gold Party სათამაშო აპარატი უფასოდ ონლაინ, რადგან ჩვენ ყველა ვმუშაობდით ეტაპობრივად და ვაკეთებდით კომენტარს ჩვენს პორტალზე სლოტების თამაშის ყველა ასპექტზე. ჩვენს ბევრ სლოტს აქვს დაბრუნების გარკვეული მაჩვენებელი, ამიტომ აზრი არ აქვს.

ონლაინ კაზინოს Slotobar-ის დიდი პლიუსები, პრინციპში, არ არის დამაკმაყოფილებელი. ამ კაზინოებს შორის აღსანიშნავია ცოცხალი კაზინოს ვულკანის ბონუსები. ისინი უზრუნველყოფენ უფასო სლოტების თამაშის შესაძლებლობას მოთამაშის სერვისების გადახდის გარეშე. აპარატს აქვს პროგრამული უზრუნველყოფის ფართო სპექტრი და მკაფიო სპორტული ფსონების სისტემა. ფსონი მერყეობს 0,5 ცენტიდან 5 დოლარამდე დღეში, თქვენივე კურსის გათვალისწინებით ან საბოლოო ჯამში. ამ არჩევანის ნახვა შეგიძლიათ სოციალური ქსელების საშუალებით. სათამაშო ავტომატებში წარმოდგენილია კლასიკური ტრენაჟორების დიდი არჩევანი მსოფლიოს წამყვანი მწარმოებლებისგან. სათამაშო აპარატების ონლაინ კაზინოს ვულკანის ბონუსები იზიარებენ მათ თვისებებს და კეთილშობილებას. თუ ყოველი ტრიალის ბოლოს ანათებს ორი, სამი, ოთხი და ხუთი იდენტური სიმბოლოების ყველაზე გრძელი თანმიმდევრობა.

კომბინაციები უნდა დაიწყოს მარცხნივ პირველი რგოლიდან. თამაშში სიმბოლოები ასევე შექმნილია სურათის სახელწოდების შესაბამისად, ქმნიან კომბინაციებს სტანდარტული წესების მიხედვით. Gold Party სათამაშო აპარატს აქვს სპეციალური სიმბოლოები, ხელახალი დატრიალების ფუნქცია, დამატებითი მამრავლები და სხვა ფუნქციები. ასევე, მოწყობილობის ემულატორი გთავაზობთ სტანდარტულ სლოტს მოსახერხებელ პანელს სახელწოდებით Book of Ra Novomatic-ისგან და პირველ ბონუს თამაშს, რომელიც ხელმისაწვდომია რეგულარული მომხმარებლებისთვის. თუ დამწყები ხართ, მაშინ ეს ყველაფერი ანაზღაურდება ცალკე განყოფილებაში.

ეს არის ის, რაც ჩვენ განვიხილავთ ამ მანქანას. ყურადღების ცენტრში მოგეხმარებით ინდშის რეინკარნაციაში და ლამაზი ისტორიის ძალიან დიდი ნაწილის დაწყებაში.

სათამაშო აპარატზე თამაში ძალიან მარტივია. მას შემდეგ, რაც ბორბლები ამოვარდება ორივე მარცხნიდან მარჯვნივ, ის გაჩერდება მარჯვნივ. როდესაც ბორბლებზე გამოჩნდება ლედის სიმბოლო, რომელიც აორმაგებს მოგებას და მოთამაშეს საშუალებას აძლევს მოწინააღმდეგე ერთ მინიმალურ თანმიმდევრობამდე მიიყვანოს, დაიწყება დატრიალება.

არ არის შემთხვევა, თუ ერთ აქტიურ ხაზზე თამაშობ.

ფაქტობრივად, სათამაშო აპარატი იპყრობს მრავალი აზარტული მოთამაშეს ყურადღებას, რომლებსაც რეალურ დროში სურთ დაისვენონ და დატენონ პოზიტივით და თავიდან აიცილონ პრობლემები თითოეულ მფლობელთან. თავად ქალაქში განსაკუთრებული ადგილი დიდ დროს არ მოითხოვს. ულამაზესი გრაფიკა, საუნდტრეკი, ასევე ბევრი სასიამოვნო ემოცია, ადრენალინის ბედზე მონადირეების თავი - აი, რა იმსახურებს თქვენს ყურადღებას.

და თითოეულ მოთამაშეს შეეძლება აირჩიოს ორივე ფულისთვის თამაში და გაეცნოს კეთილშობილ მოგებას და წარმატებებს.

ქიმიური ნაერთების მრავალფეროვნებიდან უმეტესობა (ოთხ მილიონზე მეტი) შეიცავს ნახშირბადს. თითქმის ყველა მათგანი ორგანულია. ბუნებაში გვხვდება ორგანული ნაერთები, როგორიცაა ნახშირწყლები, ცილები, ვიტამინები, ისინი მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ცხოველებისა და მცენარეების ცხოვრებაში. ბევრ ორგანულ ნივთიერებას და მათ ნარევებს (პლასტმასი, რეზინი, ნავთობი, ბუნებრივი აირი და სხვა) უდიდესი მნიშვნელობა აქვს ქვეყნის სახალხო ეკონომიკის განვითარებისათვის.

ნახშირბადის ნაერთების ქიმიას ორგანული ქიმია ეწოდება. ასე იქცევა დიდი რუსი ორგანული ქიმიკოსი ა.მ. ბუტლეროვი. თუმცა, ნახშირბადის ყველა ნაერთი ჩვეულებრივ არ არის კლასიფიცირებული, როგორც ორგანული. ისეთი მარტივი ნივთიერებები, როგორიცაა ნახშირბადის მონოქსიდი (II) CO, ნახშირორჟანგი CO2, ნახშირმჟავა H2CO3 და მისი მარილები, მაგალითად, CaCO3, K2CO3, კლასიფიცირდება როგორც არაორგანული ნაერთები. ორგანული ნივთიერებების შემადგენლობა ნახშირბადის გარდა შეიძლება შეიცავდეს სხვა ელემენტებს. ყველაზე გავრცელებულია წყალბადი, ჰალოგენები, ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და ფოსფორი. ასევე არსებობს ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს სხვა ელემენტებს, მათ შორის ლითონებს.

2. ნახშირბადის ატომის აგებულება (C), მისი ელექტრონული გარსის აგებულება

2.1 ნახშირბადის ატომის (C) მნიშვნელობა ორგანული ნაერთების ქიმიურ სტრუქტურაში

CARBON (ლათ. Carboneum), C, პერიოდული სისტემის IVa ქვეჯგუფის ქიმიური ელემენტი; ატომური ნომერი 6, ატომური მასა 12.0107, ეხება არალითონებს. ბუნებრივი ნახშირბადი შედგება ორი სტაბილური ნუკლიდისაგან - 12C (მასით 98,892%) და 13C (1,108%) და ერთი არასტაბილური - C ნახევარგამოყოფის პერიოდით 5730 წელი.

განაწილება ბუნებაში. ნახშირბადი შეადგენს დედამიწის ქერქის მასის 0,48%-ს, რომელშიც იგი იკავებს მე-17 ადგილს სხვა ელემენტებს შორის შინაარსით. ძირითადი ნახშირბადის შემცველი ქანები ბუნებრივი კარბონატებია (კირქვები და დოლომიტები); ნახშირბადის რაოდენობა მათში დაახლოებით 9,610 ტონაა.

თავისუფალ მდგომარეობაში ნახშირბადი ბუნებაში გვხვდება წიაღისეული საწვავის სახით, ასევე მინერალების – ალმასის და გრაფიტის სახით. დაახლოებით 1013 ტონა ნახშირბადი კონცენტრირებულია წიაღისეულ საწვავში, როგორიცაა მყარი და ყავისფერი ქვანახშირი, ტორფი, ფიქალი, ბიტუმი, რომლებიც ქმნიან მძლავრ აკუმულაციას დედამიწის ნაწლავებში, ასევე ბუნებრივ წვად აირებში. ბრილიანტები ძალიან იშვიათია. ბრილიანტის შემცველი ქანებიც კი (კიმბერლიტები) შეიცავს არაუმეტეს 9-10% ბრილიანტის მასით, როგორც წესი, არაუმეტეს 0,4 გ-ისა, აღმოჩენილ მსხვილ ბრილიანტებს ჩვეულებრივ სპეციალურ სახელს ანიჭებენ. ყველაზე დიდი Cullinan ბრილიანტი 621,2 გ (3106 კარატი) იპოვეს სამხრეთ აფრიკაში (Transvaal) 1905 წელს, ხოლო ყველაზე დიდი რუსული ორლოვის ბრილიანტი 37,92 გ (190 კარატი) იპოვეს ციმბირში მე-17 საუკუნის შუა ხანებში.

შავ-ნაცრისფერი გაუმჭვირვალე, ცხიმიანი შეხებით მეტალის ბზინვარებით, გრაფიტი არის ნახშირბადის ატომების ბრტყელი პოლიმერული მოლეკულების დაგროვება, თავისუფლად ფენით ერთმანეთზე. ამ შემთხვევაში, ფენის შიგნით არსებული ატომები ერთმანეთთან უფრო მჭიდროდ არის დაკავშირებული, ვიდრე ატომები ფენებს შორის.

ალმასი სხვა საქმეა. თავის უფერო, გამჭვირვალე და ძლიერ რეფრაქციულ კრისტალში ნახშირბადის თითოეული ატომი ქიმიურად არის დაკავშირებული ოთხ იმავე ატომთან, რომლებიც მდებარეობს ტეტრაედრის წვეროებზე. ყველა ბმა არის იგივე სიგრძე და ძალიან ძლიერი. ისინი ქმნიან უწყვეტ სამგანზომილებიან ჩარჩოს სივრცეში. მთელი ალმასის კრისტალი, თითქოსდა, ერთი გიგანტური პოლიმერული მოლეკულაა, რომელსაც არ აქვს „სუსტი“ ადგილები, რადგან ყველა ობლიგაციების სიძლიერე ერთნაირია.

ალმასის სიმკვრივე 20°C-ზე არის 3.51 გ/სმ 3, გრაფიტი - 2.26 გ/სმ 3. ალმასის ფიზიკური თვისებები (სიმტკიცე, ელექტრული გამტარობა, თერმული გაფართოების კოეფიციენტი) პრაქტიკულად ერთნაირია ყველა მიმართულებით; ის ყველაზე რთულია ბუნებაში ნაპოვნი ყველა ნივთიერებიდან. გრაფიტში ეს თვისებები სხვადასხვა მიმართულებით - პერპენდიკულარული ან ნახშირბადის ატომების ფენების პარალელურად - მნიშვნელოვნად განსხვავდება: მცირე გვერდითი ძალებით, გრაფიტის პარალელური ფენები ერთმანეთთან შედარებით იცვლება და იშლება ცალკეულ ფანტელებად, რომლებიც ტოვებს კვალს ქაღალდზე. . მისი ელექტრული თვისებების მიხედვით, ბრილიანტი არის დიელექტრიკი, ხოლო გრაფიტი ატარებს ელექტროენერგიას.

ბრილიანტი, როდესაც თბება ჰაერის წვდომის გარეშე 1000 ° C-ზე ზემოთ, იქცევა გრაფიტად. იმავე პირობებში მუდმივი გაცხელებისას გრაფიტი არ იცვლება 3000°C-მდე, როდესაც სუბლიმდება დნობის გარეშე. გრაფიტის პირდაპირი გადასვლა ალმასზე ხდება მხოლოდ 3000°C-ზე ზემოთ ტემპერატურაზე და უზარმაზარ წნევაზე - დაახლოებით 12 GPa.

ნახშირბადის მესამე ალოტროპული მოდიფიკაცია - კარაბინი - ხელოვნურად იქნა მიღებული. ეს არის წვრილად კრისტალური შავი ფხვნილი; მისი სტრუქტურაში ნახშირბადის ატომების გრძელი ჯაჭვები ერთმანეთის პარალელურია. თითოეულ ჯაჭვს აქვს (-C=C) L ან (=C=C=) L სტრუქტურა. კარაბინის საშუალო სიმკვრივე გრაფიტსა და ალმასს შორის არის 2,68-3,30 გ/სმ 3. კარაბინის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისებაა მისი თავსებადობა ადამიანის სხეულის ქსოვილებთან, რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი, მაგალითად, ხელოვნური სისხლძარღვების წარმოებაში, რომლებიც არ არის უარყოფილი ორგანიზმის მიერ (ნახ. 1).

ფულერენებმა თავიანთი სახელი მიიღეს არა ქიმიკოსის, არამედ ამერიკელი არქიტექტორის რ. ფულერის პატივსაცემად, რომელმაც შემოგვთავაზა ფარდულების და სხვა სტრუქტურების აშენება გუმბათების სახით, რომელთა ზედაპირი იქმნება ხუთკუთხედებით და ექვსკუთხედებით (ასეთი გუმბათი იყო აშენდა, მაგალითად, მოსკოვის სოკოლნიკის პარკში).

ნახშირბადს ასევე ახასიათებს მოუწესრიგებელი აგებულების მდგომარეობა - ეს არის ე.წ. ამორფული ნახშირბადი (ჭვარტლი, კოქსი, ნახშირი) ნახ. 2. ნახშირბადის მიღება (C):

ჩვენს ირგვლივ არსებული ნივთიერებების უმეტესობა ორგანული ნაერთებია. ეს არის ცხოველებისა და მცენარეების ქსოვილები, ჩვენი საკვები, მედიკამენტები, ტანსაცმელი (ბამბა, მატყლი და სინთეტიკური ბოჭკოები), საწვავი (ნავთობი და ბუნებრივი აირი), რეზინი და პლასტმასი, სარეცხი საშუალებები. ამჟამად ცნობილია 10 მილიონზე მეტი ასეთი ნივთიერება და მათი რაოდენობა ყოველწლიურად საგრძნობლად იზრდება იმის გამო, რომ მეცნიერები იზოლირებენ უცნობ ნივთიერებებს ბუნებრივი ობიექტებიდან და ქმნიან ახალ ნაერთებს, რომლებიც ბუნებაში არ არსებობს.

ორგანული ნაერთების ასეთი მრავალფეროვნება დაკავშირებულია ნახშირბადის ატომების უნიკალურ მახასიათებლებთან, რათა შექმნან ძლიერი კოვალენტური ბმები, როგორც მათ შორის, ასევე სხვა ატომებთან. ნახშირბადის ატომები, რომლებიც აკავშირებენ ერთმანეთს როგორც ერთჯერადი, ისე მრავალჯერადი ბმებით, შეუძლიათ შექმნან თითქმის ნებისმიერი სიგრძისა და ციკლის ჯაჭვები. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება ასევე დაკავშირებულია იზომერიზმის ფენომენის არსებობასთან.

თითქმის ყველა ორგანული ნაერთი შეიცავს წყალბადს, ხშირად მათში შედის ჟანგბადის, აზოტის ატომები, ნაკლებად ხშირად - გოგირდი, ფოსფორი, ჰალოგენები. ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ნებისმიერი ელემენტის ატომებს (გარდა O, N, S და ჰალოგენებისა) უშუალოდ ნახშირბადთან დაჯგუფებულია სახელწოდებით ორგანული ელემენტის ნაერთები; ასეთი ნაერთების ძირითად ჯგუფს წარმოადგენს ორგანული ნაერთები (ნახ. 3).

ორგანული ნაერთების დიდი რაოდენობა მოითხოვს მათ მკაფიო კლასიფიკაციას. ორგანული ნაერთის საფუძველია მოლეკულის ჩონჩხი. ჩონჩხს შეიძლება ჰქონდეს ღია (დახურული) სტრუქტურა, შემდეგ ნაერთს ეწოდება აციკლური (ალიფატური; ალიფატურ ნაერთებს ასევე უწოდებენ ცხიმოვან ნაერთებს, რადგან ისინი პირველად იზოლირებული იყო ცხიმებისგან), და დახურული სტრუქტურა, შემდეგ მას ციკლური ეწოდება. ჩონჩხი შეიძლება იყოს ნახშირბადი (შედგებოდეს მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისგან) ან შეიცავდეს ნახშირბადის გარდა სხვა ატომებს - ე.წ. ჰეტეროატომები, ყველაზე ხშირად ჟანგბადი, აზოტი და გოგირდი. ციკლური ნაერთები იყოფა კარბოციკლურ (ნახშირბადად), რომელიც შეიძლება იყოს არომატული და ალიციკლური (შეიცავს ერთ ან მეტ რგოლს) და ჰეტეროციკლურს.

წყალბადის და ჰალოგენის ატომები არ შედის ჩონჩხში, ხოლო ჰეტეროატომები შედის ჩონჩხში მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ მათ აქვთ მინიმუმ ორი ნახშირბადის ბმა. ასე რომ, ეთილის სპირტში CH3CH2OH ჟანგბადის ატომი არ შედის მოლეკულის ჩონჩხში, მაგრამ დიმეთილის ეთერში CH3OCH3 შედის მასში.

გარდა ამისა, აციკლური ჩონჩხი შეიძლება იყოს არაგანტოტვილი (ყველა ატომი განლაგებულია ერთ რიგში) და განშტოებული. ზოგჯერ განშტოებულ ჩონჩხს ხაზოვანს უწოდებენ, მაგრამ უნდა გვახსოვდეს, რომ სტრუქტურული ფორმულები, რომლებსაც ყველაზე ხშირად ვიყენებთ, გადმოგვცემს მხოლოდ კავშირის წესრიგს და არა ატომების რეალურ განლაგებას. ამრიგად, "ხაზოვან" ნახშირბადის ჯაჭვს აქვს ზიგზაგის ფორმა და შეუძლია სივრცეში გადატრიალდეს სხვადასხვა გზით.

მოლეკულის ჩონჩხში ნახშირბადის ატომების ოთხი ტიპია. ნახშირბადის ატომს ეწოდება პირველადი, თუ იგი ქმნის მხოლოდ ერთ კავშირს სხვა ნახშირბადის ატომთან. მეორადი ატომი უკავშირდება ორ სხვა ნახშირბადის ატომს, მესამეული ატომი სამს, ხოლო მეოთხეული იყენებს თავის ოთხივე კავშირს ნახშირბადის ატომებთან ბმის შესაქმნელად.

შემდეგი კლასიფიკაციის მახასიათებელია მრავალჯერადი ობლიგაციების არსებობა. ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ მარტივ ბმებს, ეწოდება გაჯერებული (შეზღუდული). ორმაგი ან სამმაგი ბმის შემცველ ნაერთებს უჯერი (უჯერი) ეწოდება. მათ მოლეკულებში ნახშირბადის ატომზე ნაკლები წყალბადის ატომია, ვიდრე შემზღუდველებში. ბენზოლის სერიის ციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები იზოლირებულია არომატული ნაერთების ცალკეულ კლასში.

მესამე კლასიფიკაციის მახასიათებელია ფუნქციური ჯგუფების, ატომების ჯგუფების არსებობა, რომლებიც ახასიათებს ამ კლასის ნაერთებს და განსაზღვრავს მის ქიმიურ თვისებებს. ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, ორგანული ნაერთები იყოფა მონოფუნქციურ - შეიცავს ერთ ფუნქციურ ჯგუფს, პოლიფუნქციურს - შეიცავს რამდენიმე ფუნქციურ ჯგუფს, როგორიცაა გლიცეროლი და ჰეტეროფუნქციურ - რამდენიმე სხვადასხვა ჯგუფად, როგორიცაა ამინომჟავები, ერთ მოლეკულაში.

იმისდა მიხედვით, თუ რომელ ნახშირბადის ატომს აქვს ფუნქციური ჯგუფი, ნაერთები იყოფა პირველადი, მაგალითად, ეთილის ქლორიდი CH 3 CH 2 C1, მეორადი - იზოპროპილ ქლორიდი (CH3) 2CHC1 და მესამეული - ბუტილ ქლორიდი (CH 8) 8 CCl.

Ორგანული ქიმია -ქიმიის ფილიალი, რომელიც შეისწავლის ნახშირბადის ნაერთებს, მათ სტრუქტურას, თვისებებს , სინთეზის მეთოდები, ასევე მათი გარდაქმნების კანონები. ორგანულ ნაერთებს უწოდებენ ნახშირბადის ნაერთებს სხვა ელემენტებთან (ძირითადად H, N, O, S, P, Si, Ge და სხვ.).

ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან დაკავშირების უნიკალური უნარი, ქმნიან სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვებს, სხვადასხვა ზომის ციკლურ სტრუქტურებს, ჩარჩო ნაერთებს, ნაერთებს მრავალი ელემენტით, განსხვავებული შემადგენლობითა და სტრუქტურით, განსაზღვრავს ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. დღეისათვის ცნობილი ორგანული ნაერთების რაოდენობა 10 მილიონზე მეტია და ყოველწლიურად იზრდება 250-300 ათასით.ჩვენს ირგვლივ სამყარო ძირითადად აგებულია ორგანული ნაერთებისგან, ესენია: საკვები, ტანსაცმელი, საწვავი, საღებავები, მედიკამენტები, სარეცხი საშუალებები. , მასალები ტექნოლოგიის სხვადასხვა დარგისა და ეროვნული ეკონომიკისთვის. ორგანული ნაერთები გადამწყვეტ როლს თამაშობენ ცოცხალი ორგანიზმების არსებობაში.

ორგანული ქიმიის არაორგანულ ქიმიასთან, ბიოქიმიასთან და მედიცინასთან შეერთებისას წარმოიშვა ორგანული და ელემენტარული ნაერთების ქიმია, ბიოორგანული და სამედიცინო ქიმია და მაკრომოლეკულური ნაერთების ქიმია.

ორგანული ქიმიის ძირითადი მეთოდი სინთეზია. ორგანული ქიმია სწავლობს არა მხოლოდ მცენარეული და ცხოველური წყაროებიდან (ბუნებრივი ნივთიერებები) მიღებულ ნაერთებს, არამედ ძირითადად ლაბორატორიული და სამრეწველო სინთეზით ხელოვნურად შექმნილ ნაერთებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია

სხვადასხვა ორგანული ნივთიერების მიღების მეთოდები ცნობილი იყო უძველესი დროიდან. ასე რომ, ეგვიპტელები და რომაელები იყენებდნენ მცენარეული წარმოშობის საღებავებს - ინდიგოს და ალიზარინს. ბევრი ერი ფლობდა შაქრისა და სახამებლის შემცველი ნედლეულისგან ალკოჰოლური სასმელებისა და ძმრის წარმოების საიდუმლოებას.

შუა საუკუნეებში ამ ცოდნას პრაქტიკულად არაფერი დაემატა, გარკვეული პროგრესი დაიწყო მხოლოდ 16-17 საუკუნეებში (იატროქიმიის პერიოდი), როდესაც მცენარეული პროდუქტების დისტილაციით გამოიყოფა ახალი ორგანული ნაერთები. 1769-1785 წლებში კ.ვ. შილეგამოყოფილია რამდენიმე ორგანული მჟავა: ვაშლის, ღვინის, ლიმონის, გალის, რძის და ოქსიალური. 1773 წელს გ.ფ. რუელიიზოლირებული შარდოვანა ადამიანის შარდიდან. ცხოველური და მცენარეული ნედლეულისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს ბევრი საერთო ჰქონდათ, მაგრამ განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ასე გაჩნდა ტერმინი "ორგანული ქიმია" - ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს (განმარტება დიახ. ბერცელიუსი, 1807). ამავე დროს, ითვლებოდა, რომ ამ ნივთიერებების მიღება შესაძლებელია მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში "სიცოცხლის ძალის" გამო.

ზოგადად მიღებულია, რომ ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, გამოჩნდა 1828 წელს, როდესაც ფ.ვოლერიპირველად მიიღო ორგანული ნივთიერება - შარდოვანა - არაორგანული ნივთიერების - ამონიუმის ციანატის (NH 4 OCN) წყალხსნარის აორთქლების შედეგად. შემდგომმა ექსპერიმენტულმა სამუშაოებმა აჩვენა უდავო არგუმენტები "სიცოცხლის ძალის" თეორიის შეუსაბამობის შესახებ. Მაგალითად, ა.კოლბესინთეზირებული ძმარმჟავა, მ.ბერტელოტიმიიღო მეთანი H 2 S და CS 2-დან და ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვიფორმალინისგან სინთეზირებული საქარიდები.

მე-19 საუკუნის შუა ხანებში სინთეზური ორგანული ქიმიის სწრაფი განვითარება გრძელდება, იქმნება ორგანული ნივთიერებების პირველი სამრეწველო წარმოება ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- სინთეზური საღებავები, ფუქსინი, ციანინი და აზას საღებავები). გახსენით ნ.ნ. ზინინიანილინის სინთეზის მეთოდის (1842) საფუძვლად დაედო ანილინ-საღებავი ინდუსტრიის შექმნა. ლაბორატორიაში ა.ბაიერისინთეზირებული იყო ბუნებრივი საღებავები - ინდიგო, ალიზარინი, ინდიგო, ქსანთენი და ანტრაქინონი.

თეორიული ორგანული ქიმიის განვითარების მნიშვნელოვანი ეტაპი იყო განვითარება ფ. კეკულევალენტობის თეორია 1857 წელს, ისევე როგორც ქიმიური სტრუქტურის კლასიკური თეორია ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვი 1861 წელს, რომლის მიხედვითაც მოლეკულებში ატომები გაერთიანებულია მათი ვალენტობის შესაბამისად, ნაერთების ქიმიური და ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება მათში ატომების ბუნებით და რაოდენობით, აგრეთვე ობლიგაციების ტიპით და უშუალოდ შეუზღუდავი ურთიერთქმედებით. ატომები. 1865 წელს ფ. კეკულეშემოგვთავაზა ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც გახდა ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი აღმოჩენა ორგანულ ქიმიაში. ვ.ვ. მარკოვნიკოვიდა ᲕᲐᲠ. ზაიცევიჩამოაყალიბა რიგი წესები, რომლებიც პირველად აკავშირებდა ორგანული რეაქციების მიმართულებას მათში შემავალი ნივთიერებების სტრუქტურასთან. 1875 წელს ვანტ ჰოფიდა ლე ბელიშემოგვთავაზა ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული მოდელი, რომლის მიხედვითაც ნახშირბადის ვალენტობები მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე, რომლის ცენტრშიც ნახშირბადის ატომი მდებარეობს. ამ მოდელის საფუძველზე, ექსპერიმენტულ კვლევებთან ერთად I. ვისლიცენუსი(! 873), რომელმაც აჩვენა (+)-ლაქტური მჟავას (მაწონი რძისგან) და (±)-ლაქტური მჟავის სტრუქტურული ფორმულების იდენტურობა, წარმოიშვა სტერეოქიმია - მეცნიერება მოლეკულებში ატომების სამგანზომილებიანი ორიენტაციის შესახებ, რომელიც ნახშირბადის ატომში 4 სხვადასხვა შემცვლელის არსებობის შემთხვევაში (ქირალური სტრუქტურები) იწინასწარმეტყველა სივრცე-სარკე იზომერების (ანტიპოდები ან ენანტიომერები) არსებობის შესაძლებლობა.

1917 წელს ლუისიშესთავაზა ქიმიური ბმის განხილვა ელექტრონული წყვილების გამოყენებით.

1931 წელს ჰუკელიგამოიყენა კვანტური თეორია არაბენზოლოიდური არომატული სისტემების თვისებების ასახსნელად, რამაც საფუძველი ჩაუყარა ორგანულ ქიმიაში ახალ მიმართულებას - კვანტურ ქიმიას. ეს იყო ბიძგი კვანტური ქიმიური მეთოდების შემდგომი ინტენსიური განვითარებისთვის, კერძოდ, მოლეკულური ორბიტალების მეთოდისთვის. ორბიტალური წარმოდგენების ორგანულ ქიმიაში შეღწევის ეტაპი გაიხსნა რეზონანსის თეორიით. ლ.პოლინგი(1931-1933) და შემდგომი მოღვაწეობა კ.ფუკუი, რ.ვუდვორდიდა რ.ჰოფმანისასაზღვრო ორბიტალების როლზე ქიმიური რეაქციების მიმართულების განსაზღვრაში.

მე-20 საუკუნის შუა ხანები ხასიათდება ორგანული სინთეზის განსაკუთრებით სწრაფი განვითარებით. ეს განისაზღვრა ფუნდამენტური პროცესების აღმოჩენით, როგორიცაა ოლეფინების წარმოება ილიდების გამოყენებით ( გ.ვიტიგი, 1954), დიენის სინთეზი ( ო.დიელსიდა C. მურყანი, 1928), უჯერი ნაერთების ჰიდრობორაცია ( გ.ბრაუნი, 1959), ნუკლეოტიდების სინთეზი და გენის სინთეზი ( ა.ტოდი, ჰ ყურანი). ორგანული ნაერთების ქიმიაში მიღწევები დიდწილად განპირობებულია სამუშაოებით ა.ნ. ნესმეიანოვიდა გ.ა. რაზუვაევა. 1951 წელს განხორციელდა ფეროცენის სინთეზი, რომლის „სენდვიჩის“ სტრუქტურის დაარსება. რ ვუდვორდიდა ჯ.ვილკინსონიაღინიშნა მეტალოცენური ნაერთების ქიმიისა და, ზოგადად, გარდამავალი ლითონების ორგანული ქიმიის დასაწყისი.

20-30 წელიწადში. A.E. არბუზოვიქმნის ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიის საფუძვლებს, რამაც შემდგომში განაპირობა ახალი ტიპის ფიზიოლოგიურად აქტიური ნაერთების, კომპლექსების და ა.შ.

60-80-იან წლებში. ჩ.პედერსენი, დ.კრამიდა ჯ.მ. თეთრეულიგანავითარეთ გვირგვინის ეთერების, კრიპტანდების და სხვა დაკავშირებული სტრუქტურების ქიმია, რომლებსაც შეუძლიათ შექმნან ძლიერი მოლეკულური კომპლექსები და ამით მივუდგეთ "მოლეკულური ამოცნობის" ყველაზე მნიშვნელოვან პრობლემას.

თანამედროვე ორგანული ქიმია აგრძელებს თავის სწრაფ განვითარებას. ახალი რეაგენტები, ფუნდამენტურად ახალი სინთეზური მეთოდები და ტექნიკა, ახალი კატალიზატორები ინერგება ორგანული სინთეზის პრაქტიკაში, სინთეზირებულია მანამდე უცნობი ორგანული სტრუქტურები. ორგანული ახალი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ძიება მუდმივად მიმდინარეობს. გადაწყვეტას ელოდება ორგანული ქიმიის კიდევ მრავალი პრობლემა, მაგალითად, სტრუქტურა-საკუთრების ურთიერთობის დეტალური დადგენა (ბიოლოგიური აქტივობის ჩათვლით), რთული ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურისა და სტერეომართული სინთეზის ჩამოყალიბება, ახალი რეგიონების განვითარება და სტერეოსელექტიური სინთეზური მეთოდები, ახალი უნივერსალური რეაგენტებისა და კატალიზატორების ძიება.

ორგანული ქიმიის განვითარებისადმი მსოფლიო საზოგადოების ინტერესი ნათლად აჩვენა 2010 წელს ქიმიის დარგში ნობელის პრემიის მინიჭებით. რ. ჰეკუ, ა. სუზუკი და ე. ნეგიშინახშირბად-ნახშირბადის ბმების ფორმირებისთვის ორგანულ სინთეზში პალადიუმის კატალიზატორების გამოყენებაზე მუშაობისთვის.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების სტრუქტურას. სტრუქტურის აღწერის საფუძველია სტრუქტურული ფორმულა.

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები

ნახშირწყალბადები -ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ისინი, თავის მხრივ, იყოფა:

გაჯერებული- შეიცავს მხოლოდ ერთ (σ-ბმას) და არ შეიცავს მრავალ ობლიგაციებს;

უჯერი- შეიცავს მინიმუმ ერთ ორმაგ (π-ბმა) და/ან სამმაგ ბმას;

ღია ჯაჭვი(ალიციკლური);

დახურული წრე(ციკლური) - შეიცავს ციკლს

მათ შორისაა ალკანები, ალკენები, ალკინები, დიენები, ციკლოალკანები, არენები

ჰეტეროატომებით ნაერთები ფუნქციურ ჯგუფებში- ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის რადიკალი R ასოცირდება ფუნქციურ ჯგუფთან. ასეთი ნაერთები კლასიფიცირდება ფუნქციური ჯგუფის ბუნების მიხედვით:

ალკოჰოლი, ფენოლი(შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს OH)

ეთერები(შეიცავს დაჯგუფებას R-O-R ან R-O-R

კარბონილის ნაერთები(შეიცავს ჯგუფს RR "C = O), მათ შორისაა ალდეჰიდები, კეტონები, ქინონები.

კარბოქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები(COOH ან COOR), მათ შორისაა კარბოქსილის მჟავები, ეთერები

ელემენტარული და ორგანული ნაერთები

ჰეტეროციკლური ნაერთები -შეიცავს ჰეტეროატომებს რგოლში. ისინი განსხვავდებიან ციკლის ბუნებით (გაჯერებული, არომატული), ციკლის ატომების რაოდენობით (სამ, ოთხ, ხუთწევრიანი, ექვსწევრიანი ციკლები და ა.შ.), ჰეტეროატომის ბუნებით, ჰეტეროატომების რაოდენობა ციკლში. ეს განსაზღვრავს ამ კლასის ცნობილი და ყოველწლიურად სინთეზირებული ნაერთების უზარმაზარ მრავალფეროვნებას. ჰეტეროციკლების ქიმია ორგანული ქიმიის ერთ-ერთი ყველაზე საინტერესო და მნიშვნელოვანი სფეროა. საკმარისია ითქვას, რომ სინთეზური და ბუნებრივი წარმოშობის წამლების 60%-ზე მეტი მიეკუთვნება ჰეტეროციკლური ნაერთების სხვადასხვა კლასს.

ბუნებრივი ნაერთები -ნაერთები, როგორც წესი, საკმაოდ რთული სტრუქტურის, ხშირად მიეკუთვნება ორგანული ნაერთების რამდენიმე კლასს ერთდროულად. მათ შორისაა: ამინომჟავები, ცილები, ნახშირწყლები, ალკალოიდები, ტერპენები და სხვ.

პოლიმერები- ძალიან დიდი მოლეკულური წონის ნივთიერებები, რომლებიც შედგება პერიოდულად განმეორებადი ფრაგმენტებისგან - მონომერები.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურა

ორგანული მოლეკულები ძირითადად წარმოიქმნება კოვალენტური არაპოლარული C-C ბმებით, ან C-O, C-N, C-Hal ტიპის კოვალენტური პოლარული ბმებით. პოლარობა აიხსნება ელექტრონის სიმკვრივის გადანაცვლებით უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის აღსაწერად, ქიმიკოსები იყენებენ მოლეკულების სტრუქტურული ფორმულების ენას, რომელშიც ცალკეულ ატომებს შორის ბმები აღინიშნება ერთი (მარტივი ან ერთი ბმა), ორი (ორმაგი) ან სამი (სამმაგი) ვალენტური შტრიხით. ორგანულ ქიმიაში დაინერგა ვალენტური ინსულტის ცნება, რომელსაც დღემდე არ დაუკარგავს მნიშვნელობა. ა.კუპერი 1858 წელს

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის გასაგებად ძალიან მნიშვნელოვანია ნახშირბადის ატომების ჰიბრიდიზაციის კონცეფცია. ნახშირბადის ატომს ძირითად მდგომარეობაში აქვს ელექტრონული კონფიგურაცია 1s 2 2s 2 2p 2, რის საფუძველზეც შეუძლებელია ახსნას ვალენტობა 4, რომელიც თან ახლავს ნახშირბადს მის ნაერთებში და ალკანებში 4 იდენტური ბმის არსებობა, რომელიც მიმართულია წვეროებზე. ტეტრაედრის. ვალენტური ბმების მეთოდის ფარგლებში ეს წინააღმდეგობა წყდება ჰიბრიდიზაციის ცნების შემოღებით. როცა აღელვებული, ს→გველექტრონების გადასვლა და შემდგომ, ე.წ. sp-ჰიბრიდიზაცია, ჰიბრიდირებული ორბიტალების ენერგია ენერგიებს შორის შუალედურია ს- და გვ-ორბიტალები. როდესაც ბმები წარმოიქმნება ალკანებში, სამი რ- ელექტრონი ურთიერთქმედებს ერთთან ს- ელექტრონი ( spწარმოიქმნება 3 ჰიბრიდიზაცია) და 4 იდენტური ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ტეტრაედრული კუთხით (109 დაახლოებით 28") ერთმანეთის მიმართ. ნახშირბადის ატომები ალკენებშია sp 2-ჰიბრიდული მდგომარეობა: ნახშირბადის თითოეულ ატომს აქვს სამი იდენტური ორბიტალი, რომლებიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში 120 კუთხით ერთმანეთის მიმართ ( sp 2 ორბიტალი), ხოლო მეოთხე ( რ-ორბიტალური) ამ სიბრტყის პერპენდიკულარულია. გადახურვა რ-ორი ნახშირბადის ატომის ორბიტალი ქმნის ორმაგ (π) კავშირს. ნახშირბადის ატომები, რომლებიც ატარებენ სამმაგი ბმას, შედიან sp- ჰიბრიდული მდგომარეობა.

ორგანული რეაქციების მახასიათებლები

იონები ჩვეულებრივ მონაწილეობენ არაორგანულ რეაქციებში, ასეთი რეაქციები სწრაფად მიმდინარეობს და სრულდება ოთახის ტემპერატურაზე. ორგანულ რეაქციებში კოვალენტური ბმები ხშირად იშლება ახლის წარმოქმნით. როგორც წესი, ეს პროცესები მოითხოვს განსაკუთრებულ პირობებს: გარკვეული ტემპერატურა, რეაქციის დრო, გარკვეული გამხსნელები და ხშირად კატალიზატორის არსებობა. ჩვეულებრივ, არა ერთი, არამედ რამდენიმე რეაქცია ერთდროულად ხდება, ამიტომ ორგანული რეაქციების გამოსახვისას გამოიყენება არა განტოლებები, არამედ სქემები სტოქიომეტრიის გამოთვლის გარეშე. ორგანულ რეაქციებში სამიზნე ნივთიერებების გამოსავლიანობა ხშირად არ აღემატება 50%-ს და მათი გამოყოფა რეაქციული ნარევიდან და გაწმენდა მოითხოვს სპეციფიკურ მეთოდებსა და ტექნიკას. მყარი ნივთიერებების გასაწმენდად, როგორც წესი, გამოიყენება რეკრისტალიზაცია სპეციალურად შერჩეული გამხსნელებისგან. თხევადი ნივთიერებები იწმინდება დისტილაციით ატმოსფერულ წნევაზე ან ვაკუუმში (დამოკიდებულია დუღილის წერტილიდან). რეაქციების მიმდინარეობის გასაკონტროლებლად გამოიყენება ცალკეული რთული რეაქციის ნარევები, სხვადასხვა სახის ქრომატოგრაფია [თხელი ფენის ქრომატოგრაფია (TLC), მოსამზადებელი მაღალი ხარისხის თხევადი ქრომატოგრაფია (HPLC) და სხვ.].

რეაქციები შეიძლება გაგრძელდეს ძალიან რთულად და რამდენიმე ეტაპად. შუალედური ნაერთების სახით შეიძლება გამოჩნდნენ რადიკალები R·, კარბოკაციონები R+, კარბანიონები R-, კარბენები:CX2, რადიკალური კათიონები, რადიკალური ანიონები და სხვა აქტიური და არასტაბილური ნაწილაკები, რომლებიც ჩვეულებრივ ცხოვრობენ წამის ნაწილზე. რეაქციის დროს მოლეკულურ დონეზე მომხდარი ყველა ტრანსფორმაციის დეტალური აღწერა ეწოდება რეაქციის მექანიზმი. უფსკრულის ხასიათისა და ბმების წარმოქმნის მიხედვით განასხვავებენ რადიკალურ (ჰომოლიზურ) და იონურ (ჰეტეროლიზურ) პროცესებს. გარდაქმნების ტიპების მიხედვით განასხვავებენ ჯაჭვურ რადიკალურ რეაქციებს, ნუკლეოფილურ (ალიფატურ და არომატულ) შემცვლელ რეაქციებს, ელიმინაციის რეაქციები, ელექტროფილური დამატება, ელექტროფილური ჩანაცვლება, კონდენსაცია, ციკლიზაცია, გადაწყობის პროცესები და ა.შ.. რეაქციები ასევე კლასიფიცირებულია მეთოდების მიხედვით. მათი დაწყება (აგზნება), მათი კინეტიკური რიგი (მონომოლეკულური, ბიმოლეკულური და ა.შ.).

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის განსაზღვრა

ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების არსებობის მანძილზე, ყველაზე მნიშვნელოვანი ამოცანა იყო ორგანული ნაერთების სტრუქტურის დადგენა. ეს ნიშნავს იმის გარკვევას, თუ რომელი ატომები შეადგენენ სტრუქტურის ნაწილს, რა თანმიმდევრობით და როგორ არიან ეს ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებული და როგორ განლაგებულია სივრცეში.

ამ პრობლემების მოგვარების რამდენიმე მეთოდი არსებობს.

• ელემენტარული ანალიზიმდგომარეობს იმაში, რომ ნივთიერება იშლება უფრო მარტივ მოლეკულებად, რომელთა რაოდენობის მიხედვით შესაძლებელია ნაერთის შემადგენელი ატომების რაოდენობის დადგენა. ეს მეთოდი არ იძლევა ატომებს შორის ობლიგაციების რიგის დადგენას. ხშირად გამოიყენება მხოლოდ შემოთავაზებული სტრუქტურის დასადასტურებლად.
• ინფრაწითელი სპექტროსკოპია (IR სპექტროსკოპია) და რამანის სპექტროსკოპია (რამანის სპექტროსკოპია). მეთოდი ეფუძნება იმ ფაქტს, რომ ნივთიერება ურთიერთქმედებს ინფრაწითელი დიაპაზონის ელექტრომაგნიტურ გამოსხივებასთან (შუქთან) (შთანთქმა შეინიშნება IR სპექტროსკოპიაში, ხოლო რადიაციის გაფანტვა შეინიშნება რამანის სპექტროსკოპიაში). ეს შუქი, როდესაც შეიწოვება, აღაგზნებს მოლეკულების ვიბრაციულ და ბრუნვის დონეებს. საცნობარო მონაცემები არის მოლეკულის ვიბრაციების რაოდენობა, სიხშირე და ინტენსივობა, რომელიც დაკავშირებულია დიპოლური მომენტის (IC) ან პოლარიზაციის (CR) ცვლილებასთან. მეთოდი საშუალებას გაძლევთ დაადგინოთ ფუნქციური ჯგუფების არსებობა და ასევე ხშირად გამოიყენება ნივთიერების იდენტურობის დასადასტურებლად ზოგიერთ უკვე ცნობილ ნივთიერებასთან მათი სპექტრების შედარების გზით.
• მასის სპექტრომეტრია. ნივთიერება გარკვეულ პირობებში (ელექტრონის ზემოქმედება, ქიმიური იონიზაცია და ა.შ.) გადაიქცევა იონებად ატომების დაკარგვის გარეშე (მოლეკულური იონები) და დაკარგვით (ფრაგმენტაცია, ფრაგმენტული იონები). მეთოდი საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ნივთიერების მოლეკულური წონა, მისი იზოტოპური შემადგენლობა და ზოგჯერ ფუნქციური ჯგუფების არსებობა. ფრაგმენტაციის ბუნება საშუალებას გვაძლევს გამოვიტანოთ გარკვეული დასკვნები სტრუქტურული მახასიათებლების შესახებ და ხელახლა შევქმნათ შესასწავლი ნაერთის სტრუქტურა.
• ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის (NMR) მეთოდიდაფუძნებულია ბირთვების ურთიერთქმედებაზე საკუთარ მაგნიტურ მომენტთან (სპინი) და მოთავსებულია გარე მუდმივ მაგნიტურ ველში (სპინის რეორიენტაცია), ცვლადი ელექტრომაგნიტური გამოსხივებით რადიოსიხშირულ დიაპაზონში. NMR არის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი და ინფორმაციული მეთოდი ქიმიური სტრუქტურის დასადგენად. მეთოდი ასევე გამოიყენება მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურისა და დინამიკის შესასწავლად. რადიაციასთან ურთიერთქმედების ბირთვებიდან გამომდინარე, არსებობს, მაგალითად, პროტონული რეზონანსის მეთოდი PMR, NMR 1 H), რომელიც საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ წყალბადის ატომების პოზიცია მოლეკულაში. 19 F NMR მეთოდი შესაძლებელს ხდის ფტორის ატომების არსებობისა და პოზიციის დადგენას. 31 P NMR მეთოდი გვაწვდის ინფორმაციას მოლეკულაში ფოსფორის ატომების არსებობის, ვალენტური მდგომარეობისა და პოზიციის შესახებ. 13 C NMR მეთოდი შესაძლებელს ხდის ნახშირბადის ატომების რაოდენობისა და ტიპების განსაზღვრას; იგი გამოიყენება მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის შესასწავლად. პირველი სამისგან განსხვავებით, ბოლო მეთოდი იყენებს ელემენტის უმნიშვნელო იზოტოპს, რადგან მთავარი 12 C იზოტოპის ბირთვს აქვს ნულოვანი სპინი და მისი დაკვირვება შეუძლებელია NMR-ით.
• ულტრაიისფერი სპექტროსკოპიის მეთოდი (UV სპექტროსკოპია)ან ელექტრონული გადასვლის სპექტროსკოპია. მეთოდი ეფუძნება სპექტრის ულტრაიისფერ და ხილულ რეგიონებში ელექტრომაგნიტური გამოსხივების შთანთქმას მოლეკულაში ელექტრონების გადასვლისას ზედა შევსებული ენერგიის დონეებიდან ვაკანტურ დონეზე (მოლეკულის აგზნება). ყველაზე ხშირად გამოიყენება კონიუგატური π- სისტემების არსებობისა და მახასიათებლების დასადგენად.
• ანალიზური ქიმიის მეთოდებისაშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ გარკვეული ფუნქციური ჯგუფების არსებობა კონკრეტული ქიმიური (ხარისხობრივი) რეაქციებით, რომელთა ფაქტი შეიძლება დაფიქსირდეს ვიზუალურად (მაგალითად, გარეგნობა ან ფერის შეცვლა) ან სხვა მეთოდების გამოყენებით. ორგანულ ქიმიაში ანალიზის ქიმიური მეთოდების გარდა, სულ უფრო ხშირად გამოიყენება ინსტრუმენტული ანალიტიკური მეთოდები, როგორიცაა ქრომატოგრაფია (თხელი ფენა, აირი, თხევადი). მათ შორის საპატიო ადგილი უკავია ქრომატოგრაფია-მასპექტრომეტრიას, რაც შესაძლებელს ხდის არა მხოლოდ მიღებული ნაერთების სისუფთავის ხარისხის შეფასებას, არამედ რთული ნარევების კომპონენტების მასობრივი სპექტრული ინფორმაციის მოპოვებას.
• ორგანული ნაერთების სტერეოქიმიის შესწავლის მეთოდები. 80-იანი წლების დასაწყისიდან. აშკარა გახდა ფარმაკოლოგიასა და ფარმაციაში ახალი მიმართულების შემუშავების მიზანშეწონილობა, რომელიც დაკავშირებულია ენანტიომერულად სუფთა პრეპარატების შექმნასთან თერაპიული ეფექტურობისა და უსაფრთხოების ოპტიმალური თანაფარდობით. ამჟამად, ყველა სინთეზირებული ფარმაცევტული პროდუქტის დაახლოებით 15% წარმოდგენილია სუფთა ენანტიომერებით. ეს ტენდენცია აისახა ტერმინის ბოლო წლების სამეცნიერო ლიტერატურაში ქირალური შეცვლა, რაც რუსულ თარგმანში ნიშნავს "ქირალურ მოლეკულებზე გადასვლას". ამ მხრივ, ორგანულ ქიმიაში განსაკუთრებული მნიშვნელობა ენიჭება ქირალური ორგანული მოლეკულების აბსოლუტური კონფიგურაციის დადგენისა და მათი ოპტიკური სიწმინდის განსაზღვრის მეთოდებს. აბსოლუტური კონფიგურაციის განსაზღვრის მთავარ მეთოდად უნდა ჩაითვალოს რენტგენის დიფრაქციული ანალიზი (XRD), ხოლო ოპტიკური სისუფთავე - ქრომატოგრაფია სვეტებზე სტაციონარული ქირალური ფაზის და NMR სპეციალური დამატებითი ქირალური რეაგენტების გამოყენებით.

ორგანული ქიმიის კავშირი ქიმიურ მრეწველობასთან

ორგანული ქიმიის მთავარი მეთოდი - სინთეზი - მჭიდროდ აკავშირებს ორგანულ ქიმიას ქიმიურ მრეწველობასთან. სინთეზური ორგანული ქიმიის მეთოდებისა და განვითარების საფუძველზე წარმოიშვა მცირე ტონაჟის (წვრილი) ორგანული სინთეზი, მათ შორის წამლების, ვიტამინების, ფერმენტების, ფერომონების, თხევადი კრისტალების, ორგანული ნახევარგამტარების, მზის უჯრედების და ა.შ. (ძირითადი) ორგანული სინთეზი ასევე ეფუძნება ორგანული ქიმიის მიღწევებს. ძირითადი ორგანული სინთეზი მოიცავს ხელოვნური ბოჭკოების, პლასტმასის წარმოებას, ნავთობის, გაზის და ქვანახშირის ნედლეულის დამუშავებას.

რეკომენდებული საკითხავი

• გ.ვ. ბიკოვი, ორგანული ქიმიის ისტორია, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• ჯ მარტი, ორგანული ქიმია: რეაქციები, მექანიზმები და სტრუქტურა, 4 ტომად, მ.: მირი, 1987 წ
• ფ.კერი, რ. სენდბერგი, ორგანული ქიმიის დამატებითი კურსი, 2 ტომად, მ.: ქიმია, 1981 წ
• ო.ა. რეუტოვი, ა.ლ. კურცი, კ.პ. ბუტინი, Ორგანული ქიმია, 4 ნაწილად, მ .: „ბინომი, ცოდნის ლაბორატორია“, 1999-2004 წ. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• ქიმიური ენციკლოპედია, რედ. კნუნიანცი, მ.: „დიდი რუსული ენციკლოპედია“, 1992 წ.