Ორგანული ქიმია -ქიმიის ფილიალი, რომელიც შეისწავლის ნახშირბადის ნაერთებს, მათ სტრუქტურას, თვისებებს , სინთეზის მეთოდები, ასევე მათი გარდაქმნების კანონები. ორგანული ნაერთები არის ნახშირბადის ნაერთები სხვა ელემენტებთან (ძირითადად H, N, O, S, P, Si, Ge და სხვ.).

ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან შეკავშირების უნიკალური უნარი, ქმნიან სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვებს, სხვადასხვა ზომის ციკლურ სტრუქტურებს, ჩარჩო ნაერთებს, ნაერთებს მრავალი ელემენტით, განსხვავებული შემადგენლობითა და სტრუქტურით, განსაზღვრავს ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. დღეისათვის ცნობილი ორგანული ნაერთების რაოდენობა ბევრად აღემატება 10 მილიონს და ყოველწლიურად იზრდება 250-300 ათასით.ჩვენს ირგვლივ სამყარო ძირითადად აგებულია ორგანული ნაერთებისგან, ესენია: საკვები, ტანსაცმელი, საწვავი, საღებავები, მედიკამენტები, სარეცხი საშუალებები, მასალები. ტექნოლოგიებისა და ეროვნული ეკონომიკის მრავალფეროვანი დარგებისთვის. ორგანული ნაერთები გადამწყვეტ როლს თამაშობენ ცოცხალი ორგანიზმების არსებობაში.

ორგანული ქიმიის არაორგანულ ქიმიასთან, ბიოქიმიასთან და მედიცინასთან კვეთისას წარმოიშვა ლითონის და ორგანული ელემენტების ნაერთების ქიმია, ბიოორგანული და სამკურნალო ქიმია და მაღალმოლეკულური ნაერთების ქიმია.

ორგანული ქიმიის ძირითადი მეთოდი სინთეზია. ორგანული ქიმია სწავლობს არა მხოლოდ მცენარეული და ცხოველური წყაროებიდან მიღებულ ნაერთებს (ბუნებრივი ნივთიერებები), არამედ ძირითადად ლაბორატორიული და სამრეწველო სინთეზით ხელოვნურად შექმნილ ნაერთებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია

უძველესი დროიდან ცნობილია სხვადასხვა ორგანული ნივთიერებების მიღების მეთოდები. ამრიგად, ეგვიპტელები და რომაელები იყენებდნენ მცენარეული წარმოშობის საღებავებს - ინდიგოს და ალიზარინს. ბევრი ხალხი ფლობდა შაქრისა და სახამებლის შემცველი ნედლეულისგან ალკოჰოლური სასმელების და ძმრის წარმოების საიდუმლოებას.

შუა საუკუნეებში ამ ცოდნას პრაქტიკულად არაფერი დაემატა; გარკვეული პროგრესი დაიწყო მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში (იატროქიმიის პერიოდი), როდესაც მცენარეული პროდუქტების დისტილაციით გამოიყოფა ახალი ორგანული ნაერთები. 1769-1785 წლებში კ.ვ. შილეგამოყოფილია რამდენიმე ორგანული მჟავა: ვაშლის, ღვინის, ლიმონის, გალის, რძის და ოქსიალური. 1773 წელს გ.ფ. რუელიიზოლირებული შარდოვანა ადამიანის შარდიდან. ცხოველური და მცენარეული მასალისგან გამოყოფილ ნივთიერებებს ბევრი საერთო ჰქონდათ ერთმანეთთან, მაგრამ განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ასე წარმოიშვა ტერმინი "ორგანული ქიმია" - ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს (განმარტება ჯ.ია. ბერცელიუსი, 1807). ამავე დროს, ითვლებოდა, რომ ამ ნივთიერებების მიღება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში შეიძლებოდა "სასიცოცხლო ძალის" წყალობით.

ზოგადად მიღებულია, რომ ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, გამოჩნდა 1828 წელს, როდესაც ფ.ვოლერიპირველად მიიღეს ორგანული ნივთიერება - შარდოვანა - არაორგანული ნივთიერების - ამონიუმის ციანატის (NH 4 OCN) წყალხსნარის აორთქლების შედეგად. შემდგომმა ექსპერიმენტულმა სამუშაოებმა აჩვენა უდაო არგუმენტები "სიცოცხლის ძალის" თეორიის შეუსაბამობის შესახებ. Მაგალითად, ა.კოლბესინთეზირებული ძმარმჟავა მ.ბერტელოტიმიიღო მეთანი H 2 S და CS 2-დან და ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვისინთეზირებული შაქრიანი ნივთიერებები ფორმალდეჰიდიდან.

მე-19 საუკუნის შუა ხანებში. სინთეზური ორგანული ქიმიის სწრაფი განვითარება გრძელდება, იქმნება ორგანული ნივთიერებების პირველი სამრეწველო წარმოება ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- სინთეზური საღებავები, ფუქსინი, ციანინი და აზას საღებავები). გახსნის გაუმჯობესება ნ.ნ. ზინინი(1842) ანილინის სინთეზის მეთოდი საფუძვლად დაედო ანილინის საღებავის ინდუსტრიის შექმნას. ლაბორატორიაში ა.ბაიერისინთეზირებული იყო ბუნებრივი საღებავები - ინდიგო, ალიზარინი, ინდიგოიდი, ქსანთენი და ანტრაქინონი.

თეორიული ორგანული ქიმიის განვითარების მნიშვნელოვანი ეტაპი იყო განვითარება ფ. კეკულე 1857 წელს ვალენტობის თეორია, ასევე ქიმიური სტრუქტურის კლასიკური თეორია ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვი 1861 წელს, რომლის მიხედვითაც მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია მათი ვალენტობის შესაბამისად, ნაერთების ქიმიური და ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება მათში შემავალი ატომების ბუნებითა და რაოდენობით, აგრეთვე ობლიგაციების ტიპისა და უშუალოდ ურთიერთგავლენის მიხედვით. შეუკავშირებელი ატომები. 1865 წელს ფ. კეკულეშემოგვთავაზა ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც გახდა ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი აღმოჩენა ორგანულ ქიმიაში. ვ.ვ. მარკოვნიკოვიდა ᲕᲐᲠ. ზაიცევიჩამოაყალიბა რიგი წესები, რომლებიც პირველად დაუკავშირეს ორგანული რეაქციების მიმართულებას მათში შემავალი ნივთიერებების სტრუქტურასთან. 1875 წელს ვანტ ჰოფიდა ლე ბელიშემოგვთავაზა ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული მოდელი, რომლის მიხედვითაც ნახშირბადის ვალენტობები მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე, რომლის ცენტრშიც ნახშირბადის ატომი მდებარეობს. ამ მოდელის საფუძველზე, ექსპერიმენტულ კვლევებთან ერთად I. Vislicenus(!873), რომელმაც აჩვენა (+)-რძის მჟავას (რძისგან) და (±)-ლაქტური მჟავის სტრუქტურული ფორმულების იდენტურობა, წარმოიშვა სტერეოქიმია - მეცნიერება მოლეკულებში ატომების სამგანზომილებიანი ორიენტაციის შესახებ, რომელიც იწინასწარმეტყველა. ნახშირბადის ატომში 4 განსხვავებული შემცვლელის არსებობა (ქირალური სტრუქტურები) სივრცითი სარკის იზომერების (ანტიპოდები ან ენანტიომერები) არსებობის შესაძლებლობა.

1917 წელს ლუისიშესთავაზა ქიმიური კავშირის განხილვა ელექტრონული წყვილების გამოყენებით.

1931 წელს ჰუკელიგამოიყენა კვანტური თეორია არაბენზოლოიდური არომატული სისტემების თვისებების ასახსნელად, რამაც საფუძველი ჩაუყარა ორგანულ ქიმიაში ახალ მიმართულებას - კვანტურ ქიმიას. ეს იყო იმპულსი კვანტური ქიმიური მეთოდების შემდგომი ინტენსიური განვითარებისთვის, კერძოდ, მოლეკულური ორბიტალების მეთოდისთვის. ორბიტალური ცნებების ორგანულ ქიმიაში შეღწევის ეტაპი აღმოჩენილია რეზონანსის თეორიით. ლ.პოლინგი(1931-1933) და შემდგომი შრომები კ.ფუკუი, რ.ვუდვორდიდა რ.ჰოფმანისასაზღვრო ორბიტალების როლის შესახებ ქიმიური რეაქციების მიმართულების განსაზღვრაში.

მე-20 საუკუნის შუა ხანები ხასიათდება ორგანული სინთეზის განსაკუთრებით სწრაფი განვითარებით. ეს განისაზღვრა ფუნდამენტური პროცესების აღმოჩენით, როგორიცაა ოლეფინების წარმოება ილიდების გამოყენებით ( გ.ვიტიგი, 1954), დიენის სინთეზი ( ო.დიელსიდა კ მურყანი, 1928), უჯერი ნაერთების ჰიდრობორაცია ( გ.ბრაუნი, 1959), ნუკლეოტიდების სინთეზი და გენის სინთეზი ( ა.ტოდი, ჰ ყურანი). ლითონ-ორგანული ნაერთების ქიმიაში მიღწევები დიდწილად განპირობებულია შრომით ა.ნ. ნესმეიანოვადა გ.ა. რაზუვაევა. 1951 წელს ჩატარდა ფეროცენის სინთეზი, რომლის „სენდვიჩის“ სტრუქტურა შეიქმნა. რ ვუდვორდიდა ჯ.ვილკინსონისაფუძველი ჩაუყარა მეტალოცენური ნაერთების ქიმიას და ზოგადად გარდამავალი ლითონების ორგანულ ქიმიას.

20-30-ში A.E. არბუზოვიქმნის ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიის საფუძვლებს, რამაც შემდგომში განაპირობა ახალი ტიპის ფიზიოლოგიურად აქტიური ნაერთების, კომპლექსების და ა.შ.

60-80 წლებში ჩ.პედერსენი, დ.კრამიდა ჯ.მ. თეთრეულიავითარებენ გვირგვინის ეთერების, კრიპტანდების და სხვა მონათესავე სტრუქტურების ქიმიას, რომელსაც შეუძლია შექმნას ძლიერი მოლეკულური კომპლექსები და ამით მივუდგეთ „მოლეკულური ამოცნობის“ ყველაზე მნიშვნელოვან პრობლემას.

თანამედროვე ორგანული ქიმია აგრძელებს თავის სწრაფ განვითარებას. ახალი რეაგენტები, ფუნდამენტურად ახალი სინთეზური მეთოდები და ტექნიკა, ახალი კატალიზატორები ინერგება ორგანული სინთეზის პრაქტიკაში და სინთეზირებულია მანამდე უცნობი ორგანული სტრუქტურები. ორგანული ახალი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ძიება მუდმივად მიმდინარეობს. ორგანული ქიმიის კიდევ ბევრი პრობლემა ელოდება გადაწყვეტას, მაგალითად, სტრუქტურა-საკუთრების ურთიერთობის დეტალური დადგენა (ბიოლოგიური აქტივობის ჩათვლით), რთული ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურისა და სტერეომიმართულების სინთეზის დადგენა, ახალი რეგიო- და სტერეოსელექტიური სინთეტიკის განვითარება. მეთოდები, ახალი უნივერსალური რეაგენტებისა და კატალიზატორების ძიება.

ორგანული ქიმიის განვითარებისადმი მსოფლიო საზოგადოების ინტერესი აშკარად გამოვლინდა 2010 წელს ქიმიის დარგში ნობელის პრემიის მინიჭებით. რ. ჰეკუ, ა. სუზუკი და ე. ნეგიშიორგანულ სინთეზში პალადიუმის კატალიზატორების გამოყენებაზე ნახშირბად-ნახშირბადის ბმების ფორმირებისთვის.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების სტრუქტურას. სტრუქტურის აღწერის საფუძველია სტრუქტურული ფორმულა.

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები

ნახშირწყალბადები -ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ისინი თავის მხრივ იყოფა:

გაჯერებული- შეიცავს მხოლოდ ერთ (σ-ბმას) და არ შეიცავს მრავალ ობლიგაციებს;

უჯერი- შეიცავს მინიმუმ ერთ ორმაგ (π-ბმა) და/ან სამმაგ ბმას;

ღია ჯაჭვი(ალიციკლური);

დახურული წრე(ციკლური) - შეიცავს ციკლს

მათ შორისაა ალკანები, ალკენები, ალკინები, დიენები, ციკლოალკანები, არენები

ჰეტეროატომებით ნაერთები ფუნქციურ ჯგუფებში- ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის რადიკალი R დაკავშირებულია ფუნქციურ ჯგუფთან. ასეთი ნაერთები კლასიფიცირდება ფუნქციური ჯგუფის ბუნების მიხედვით:

ალკოჰოლი, ფენოლი(შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს OH)

ეთერები(შეიცავს დაჯგუფებას R-O-R ან R-O-R

კარბონილის ნაერთები(შეიცავს RR"C=O ჯგუფს), მათ შორისაა ალდეჰიდები, კეტონები, ქინონები.

კარბოქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები(COOH ან COOR), მათ შორისაა კარბოქსილის მჟავები, ეთერები

ელემენტარული და ორგანული ნაერთები

ჰეტეროციკლური ნაერთები -შეიცავს ჰეტეროატომებს, როგორც რგოლის ნაწილს. ისინი განსხვავდებიან ციკლის ბუნებით (გაჯერებული, არომატული), ციკლის ატომების რაოდენობით (სამ, ოთხ, ხუთწევრიანი, ექვსწევრიანი ციკლები და ა.შ.), ჰეტეროატომის ბუნებით, ჰეტეროატომების რაოდენობა ციკლში. ეს განსაზღვრავს ამ კლასის ცნობილი და ყოველწლიურად სინთეზირებული ნაერთების უზარმაზარ მრავალფეროვნებას. ჰეტეროციკლების ქიმია წარმოადგენს ორგანული ქიმიის ერთ-ერთ ყველაზე მომხიბვლელ და მნიშვნელოვან სფეროს. საკმარისია ითქვას, რომ სინთეზური და ბუნებრივი წარმოშობის წამლების 60%-ზე მეტი მიეკუთვნება ჰეტეროციკლური ნაერთების სხვადასხვა კლასს.

ბუნებრივი ნაერთები -ნაერთებს, როგორც წესი, აქვთ საკმაოდ რთული სტრუქტურა, ხშირად მიეკუთვნება ორგანული ნაერთების რამდენიმე კლასს. მათ შორისაა: ამინომჟავები, ცილები, ნახშირწყლები, ალკალოიდები, ტერპენები და სხვ.

პოლიმერები- ძალიან მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერებები, რომლებიც შედგება პერიოდულად განმეორებადი ფრაგმენტებისგან - მონომერები.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურა

ორგანული მოლეკულები ძირითადად წარმოიქმნება კოვალენტური არაპოლარული C-C ბმებით, ან კოვალენტური პოლარული ბმებით, როგორიცაა C-O, C-N, C-Hal. პოლარობა აიხსნება ელექტრონების სიმკვრივის ცვლით უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის აღსაწერად, ქიმიკოსები იყენებენ მოლეკულების სტრუქტურული ფორმულების ენას, რომელშიც ცალკეულ ატომებს შორის კავშირები აღინიშნება ერთი (მარტივი ან ერთჯერადი ბმის), ორი (ორმაგი) ან სამი (სამმაგი) ვალენტური პირველის გამოყენებით. ორგანულ ქიმიაში დაინერგა ვალენტური პრაიმერის ცნება, რომელსაც დღემდე არ დაუკარგავს მნიშვნელობა. ა.კუპერი 1858 წელს

ნახშირბადის ატომების ჰიბრიდიზაციის კონცეფცია ძალზე მნიშვნელოვანია ორგანული ნაერთების სტრუქტურის გასაგებად. ნახშირბადის ატომს ძირითად მდგომარეობაში აქვს ელექტრონული კონფიგურაცია 1s 2 2s 2 2p 2, რომლის საფუძველზეც შეუძლებელია ახსნას 4-ის თანდაყოლილი ვალენტობა ნახშირბადისთვის მის ნაერთებში და 4 იდენტური ბმის არსებობა ალკანებში, რომლებიც მიმართულია. ტეტრაედრის წვეროები. ვალენტური ბმის მეთოდის ფარგლებში ეს წინააღმდეგობა წყდება ჰიბრიდიზაციის ცნების დანერგვით. როდესაც აღფრთოვანებულია, იგი ხორციელდება ს→გველექტრონის გადასვლა და შემდგომ ე.წ sp-ჰიბრიდიზაცია და ჰიბრიდირებული ორბიტალების ენერგია შუალედურია ენერგიებს შორის ს- და გვ-ორბიტალები. როდესაც ბმები წარმოიქმნება ალკანებში, სამი რ-ელექტრონები ურთიერთქმედებენ ერთთან ს- ელექტრონი ( sp 3-ჰიბრიდიზაცია) და წარმოიქმნება 4 იდენტური ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ტეტრაედრული კუთხით (109 დაახლოებით 28") ერთმანეთის მიმართ. ნახშირბადის ატომები ალკენებშია sp 2-ჰიბრიდული მდგომარეობა: თითოეულ ნახშირბადის ატომს აქვს სამი იდენტური ორბიტალი, რომლებიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში 120°-იანი კუთხით ერთმანეთის მიმართ. sp 2 ორბიტალი), ხოლო მეოთხე ( რ-ორბიტალური) ამ სიბრტყის პერპენდიკულარულია. გადახურვა რ-ორი ნახშირბადის ატომის ორბიტალი ქმნის ორმაგ (π) კავშირს. ნახშირბადის ატომები, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ბმა, შედიან sp- ჰიბრიდული მდგომარეობა.

ორგანული რეაქციების მახასიათებლები

არაორგანული რეაქციები ჩვეულებრივ მოიცავს იონებს და ასეთი რეაქციები სწრაფად მიმდინარეობს და სრულდება ოთახის ტემპერატურაზე. ორგანულ რეაქციებში კოვალენტური ბმები ხშირად იშლება და იქმნება ახალი. როგორც წესი, ეს პროცესები მოითხოვს განსაკუთრებულ პირობებს: გარკვეული ტემპერატურა, რეაქციის დრო, გარკვეული გამხსნელები და ხშირად კატალიზატორის არსებობა. ჩვეულებრივ, არა ერთი, არამედ რამდენიმე რეაქცია ერთდროულად ხდება, ამიტომ ორგანული რეაქციების გამოსახვისას გამოიყენება არა განტოლებები, არამედ დიაგრამები სტოქიომეტრიის გამოთვლის გარეშე. ორგანულ რეაქციებში სამიზნე ნივთიერებების გამოსავლიანობა ხშირად არ აღემატება 50%-ს და მათი გამოყოფა რეაქციული ნარევიდან და გაწმენდა მოითხოვს სპეციფიკურ მეთოდებსა და ტექნიკას. მყარი ნივთიერებების გასაწმენდად, ჩვეულებრივ გამოიყენება რეკრისტალიზაცია სპეციალურად შერჩეული გამხსნელებისგან. თხევადი ნივთიერებების გაწმენდა ხდება დისტილაციით ატმოსფერულ წნევაზე ან ვაკუუმში (დამოკიდებულია დუღილის წერტილიდან). რეაქციების პროგრესისა და ცალკეული რთული რეაქციის ნარევების მონიტორინგისთვის გამოიყენება სხვადასხვა ტიპის ქრომატოგრაფია [თხელი ფენის ქრომატოგრაფია (TLC), მოსამზადებელი მაღალი ხარისხის თხევადი ქრომატოგრაფია (HPLC) და ა.შ.].

რეაქციები შეიძლება მოხდეს ძალიან რთულად და რამდენიმე ეტაპად. შუალედური ნაერთების სახით შეიძლება გამოჩნდნენ რადიკალები R·, კარბოკაციონები R+, კარბანიონები R-, კარბენები:СХ2, რადიკალური კათიონები, რადიკალური ანიონები და სხვა აქტიური და არასტაბილური ნაწილაკები, რომლებიც ჩვეულებრივ ცხოვრობენ წამის ნაწილზე. რეაქციის დროს მოლეკულურ დონეზე მომხდარი ყველა ტრანსფორმაციის დეტალური აღწერა ეწოდება რეაქციის მექანიზმი. ბმების გაწყვეტისა და წარმოქმნის ხასიათიდან გამომდინარე, განასხვავებენ რადიკალურ (ჰომოლიზურ) და იონურ (ჰეტეროლიზურ) პროცესებს. გარდაქმნების ტიპების მიხედვით გამოირჩევა რადიკალური ჯაჭვური რეაქციები, ნუკლეოფილური (ალიფატური და არომატული) ჩანაცვლების რეაქციები, ელიმინაციის რეაქციები, ელექტროფილური დამატება, ელექტროფილური ჩანაცვლება, კონდენსაცია, ციკლიზაცია, გადაწყობის პროცესები და ა.შ. რეაქციები ასევე კლასიფიცირებულია მათი მეთოდების მიხედვით. ინიცირება (აგზნება), მათი კინეტიკური რიგი (მონომოლეკულური, ბიმოლეკულური და ა.შ.).

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის განსაზღვრა

ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების არსებობის მანძილზე, ყველაზე მნიშვნელოვანი ამოცანა იყო ორგანული ნაერთების სტრუქტურის დადგენა. ეს ნიშნავს იმის გარკვევას, თუ რომელი ატომებია სტრუქტურის ნაწილი, რა თანმიმდევრობით და როგორ უკავშირდება ეს ატომები ერთმანეთს და როგორ მდებარეობს სივრცეში.

ამ პრობლემების მოგვარების რამდენიმე მეთოდი არსებობს.

• ელემენტარული ანალიზიმდგომარეობს იმაში, რომ ნივთიერება იშლება უფრო მარტივ მოლეკულებად, რომელთა რაოდენობის მიხედვით შეიძლება განისაზღვროს ნაერთის შემადგენელი ატომების რაოდენობა. ეს მეთოდი არ იძლევა ატომებს შორის ობლიგაციების რიგის დადგენას. ხშირად გამოიყენება მხოლოდ შემოთავაზებული სტრუქტურის დასადასტურებლად.
• ინფრაწითელი სპექტროსკოპია (IR სპექტროსკოპია) და რამანის სპექტროსკოპია (რამანის სპექტროსკოპია). მეთოდი ემყარება იმ ფაქტს, რომ ნივთიერება ურთიერთქმედებს ელექტრომაგნიტურ გამოსხივებასთან (სინათლე) ინფრაწითელ დიაპაზონში (შთანთქმა შეინიშნება IR სპექტროსკოპიაში, ხოლო გამოსხივების გაფანტვა შეინიშნება რამანის სპექტროსკოპიაში). ეს შუქი, როდესაც შეიწოვება, აღაგზნებს მოლეკულების ვიბრაციულ და ბრუნვის დონეებს. საცნობარო მონაცემები არის მოლეკულის ვიბრაციების რაოდენობა, სიხშირე და ინტენსივობა, რომელიც დაკავშირებულია დიპოლური მომენტის (IR) ან პოლარიზაციის (PC) ცვლილებასთან. მეთოდი საშუალებას იძლევა განისაზღვროს ფუნქციური ჯგუფების არსებობა და ასევე ხშირად გამოიყენება ნივთიერების იდენტურობის დასადასტურებლად ზოგიერთ უკვე ცნობილ ნივთიერებასთან მათი სპექტრების შედარების გზით.
• მასის სპექტრომეტრია. ნივთიერება გარკვეულ პირობებში (ელექტრონის ზემოქმედება, ქიმიური იონიზაცია და ა.შ.) გადაიქცევა იონებად ატომების დაკარგვის გარეშე (მოლეკულური იონები) და დაკარგვით (ფრაგმენტაცია, ფრაგმენტული იონები). მეთოდი საშუალებას იძლევა განისაზღვროს ნივთიერების მოლეკულური მასა, მისი იზოტოპური შემადგენლობა და ზოგჯერ ფუნქციური ჯგუფების არსებობა. ფრაგმენტაციის ბუნება საშუალებას გვაძლევს გამოვიტანოთ გარკვეული დასკვნები სტრუქტურული მახასიათებლების შესახებ და აღვადგინოთ შესწავლილი ნაერთის სტრუქტურა.
• ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის (NMR) მეთოდიდაფუძნებულია ბირთვების ურთიერთქმედებაზე, რომლებსაც აქვთ საკუთარი მაგნიტური მომენტი (სპინი) და მოთავსებულია გარე მუდმივ მაგნიტურ ველში (სპინის რეორიენტაცია) მონაცვლეობით ელექტრომაგნიტური გამოსხივებით რადიოსიხშირულ დიაპაზონში. NMR არის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი და ინფორმაციული მეთოდი ქიმიური სტრუქტურის დასადგენად. მეთოდი ასევე გამოიყენება მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურისა და დინამიკის შესასწავლად. რადიაციასთან ურთიერთქმედების ბირთვებიდან გამომდინარე, ისინი განასხვავებენ, მაგალითად, პროტონული რეზონანსის მეთოდს (PMR, 1 H NMR), რომელიც საშუალებას იძლევა განისაზღვროს წყალბადის ატომების პოზიცია მოლეკულაში. 19 F NMR მეთოდი საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ფტორის ატომების არსებობა და პოზიცია. 31 P NMR მეთოდი გვაწვდის ინფორმაციას მოლეკულაში ფოსფორის ატომების არსებობის, ვალენტური მდგომარეობისა და პოზიციის შესახებ. 13 C NMR მეთოდი საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ნახშირბადის ატომების რაოდენობა და ტიპები; იგი გამოიყენება მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის შესასწავლად. პირველი სამისგან განსხვავებით, ბოლო მეთოდი იყენებს ელემენტის უმნიშვნელო იზოტოპს, რადგან მთავარი იზოტოპის 12 C ბირთვს აქვს ნულოვანი სპინი და მისი დაკვირვება შეუძლებელია NMR-ით.
• ულტრაიისფერი სპექტროსკოპიის მეთოდი (UV სპექტროსკოპია)ან ელექტრონული გადასვლების სპექტროსკოპია. მეთოდი ეფუძნება ელექტრომაგნიტური გამოსხივების შთანთქმას სპექტრის ულტრაიისფერ და ხილულ რაიონებში მოლეკულაში ელექტრონების გადასვლისას ზედა შევსებული ენერგიის დონეებიდან ვაკანტურ დონეზე (მოლეკულის აგზნება). ყველაზე ხშირად გამოიყენება კონიუგირებული π სისტემების არსებობისა და დახასიათების დასადგენად.
• ანალიზური ქიმიის მეთოდებიშესაძლებელს ხდის გარკვეული ფუნქციური ჯგუფების არსებობის დადგენა სპეციფიკური ქიმიური (ხარისხობრივი) რეაქციებით, რომელთა წარმოშობა შეიძლება ვიზუალურად (მაგალითად, გარეგნობა ან ფერის შეცვლა) ან სხვა მეთოდების გამოყენებით. ანალიზის ქიმიური მეთოდების გარდა, ორგანულ ქიმიაში სულ უფრო ხშირად გამოიყენება ინსტრუმენტული ანალიტიკური მეთოდები, როგორიცაა ქრომატოგრაფია (თხელი ფენა, აირი, თხევადი). მათ შორის საპატიო ადგილს იკავებს ქრომატოგრაფია-მასპექტრომეტრია, რაც საშუალებას იძლევა არა მხოლოდ შეაფასოს მიღებული ნაერთების სისუფთავის ხარისხი, არამედ მიიღოს მასობრივი სპექტრული ინფორმაცია რთული ნარევების კომპონენტების შესახებ.
• ორგანული ნაერთების სტერეოქიმიის შესწავლის მეთოდები. 80-იანი წლების დასაწყისიდან. აშკარა გახდა ფარმაკოლოგიასა და ფარმაციაში ახალი მიმართულების შემუშავების მიზანშეწონილობა, რომელიც დაკავშირებულია ენანტიომერულად სუფთა მედიკამენტების შექმნასთან თერაპიული ეფექტურობისა და უსაფრთხოების ოპტიმალური ბალანსით. ამჟამად, ყველა სინთეზირებული ფარმაცევტული პროდუქტის დაახლოებით 15% წარმოდგენილია სუფთა ენანტიომერებით. ეს ტენდენცია აისახება ტერმინის ბოლო წლების სამეცნიერო ლიტერატურაში ქირალური შეცვლა, რაც რუსულ თარგმანში ნიშნავს "ქირალურ მოლეკულებზე გადასვლას". ამ მხრივ ორგანულ ქიმიაში განსაკუთრებულ მნიშვნელობას იძენს ქირალური ორგანული მოლეკულების აბსოლუტური კონფიგურაციის დადგენისა და მათი ოპტიკური სიწმინდის განსაზღვრის მეთოდები. აბსოლუტური კონფიგურაციის განსაზღვრის მთავარი მეთოდი უნდა იყოს რენტგენის დიფრაქციული ანალიზი (XRD), ხოლო ოპტიკური სიწმინდე უნდა იყოს ქრომატოგრაფია სვეტებზე ქირალური სტაციონარული ფაზის მქონე და NMR მეთოდი სპეციალური დამატებითი ქირალური რეაგენტების გამოყენებით.

კავშირი ორგანულ ქიმიასა და ქიმიურ მრეწველობას შორის

ორგანული ქიმიის მთავარი მეთოდი - სინთეზი - მჭიდროდ აკავშირებს ორგანულ ქიმიას ქიმიურ მრეწველობასთან. სინთეზური ორგანული ქიმიის მეთოდებისა და განვითარების საფუძველზე წარმოიშვა მცირე (წვრილი) ორგანული სინთეზი, მათ შორის წამლების, ვიტამინების, ფერმენტების, ფერომონების, თხევადი კრისტალების, ორგანული ნახევარგამტარების, მზის უჯრედების და ა.შ. წარმოება. (ძირითადი) ორგანული სინთეზი ასევე ეფუძნება ორგანული ქიმიის მიღწევებს. ძირითადი ორგანული სინთეზი მოიცავს ხელოვნური ბოჭკოების, პლასტმასის წარმოებას, ნავთობის, გაზის და ქვანახშირის ნედლეულის დამუშავებას.

რეკომენდებული საკითხავი

• გ.ვ. ბიკოვი, ორგანული ქიმიის ისტორია, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• ჯ მარტი, ორგანული ქიმია: რეაქციები, მექანიზმები და სტრუქტურა, 4 ტომად, მ.: მირი, 1987 წ
• ფ.კერი, რ. სენდბერგი, ორგანული ქიმიის დამატებითი კურსი, 2 ტომად, მ.: ქიმია, 1981 წ
• ო.ა. რეუტოვი, ა.ლ. კურცი, კ.პ. ბუტინი, Ორგანული ქიმია, 4 ნაწილად, მ.: „ბინომი, ცოდნის ლაბორატორია“, 1999-2004 წწ. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• ქიმიური ენციკლოპედია, რედ. კნუნიანცა, მ.: „დიდი რუსული ენციკლოპედია“, 1992 წ.

ქიმიური მეცნიერების ფილიალი, რომელიც სწავლობს ნახშირწყალბადების ნივთიერებებს, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადს და წყალბადს, ასევე ამ ნაერთების სხვადასხვა წარმოებულებს, მათ შორის ჟანგბადის, აზოტის და ჰალოგენების ატომებს. ყველა ასეთ ნაერთს ორგანულს უწოდებენ.

ორგანული ქიმია წარმოიშვა იმ ნივთიერებების შესწავლის პროცესში, რომლებიც მოპოვებული იყო მცენარეული და ცხოველური ორგანიზმებიდან, რომლებიც ძირითადად ორგანული ნაერთებისგან შედგებოდა. სწორედ ამან განსაზღვრა ასეთი ნაერთების წმინდა ისტორიული სახელწოდება (ორგანიზმი ორგანული). ორგანული ქიმიის ზოგიერთი ტექნოლოგია წარმოიშვა ძველ დროში, მაგალითად, ალკოჰოლური და ძმარმჟავას დუღილი, ორგანული საღებავების ინდიგო და ალიზარინის გამოყენება, ტყავის გარუჯვის პროცესები და ა.შ. დიდი ხნის განმავლობაში ქიმიკოსებმა მხოლოდ ორგანული ნაერთების გამოყოფა და ანალიზი იცოდნენ. მაგრამ მათ ხელოვნურად ვერ მიიღებდნენ, შედეგად გაჩნდა რწმენა, რომ ორგანული ნაერთების წარმოება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებს შეეძლოთ. მე-19 საუკუნის მეორე ნახევრიდან დაწყებული. ინტენსიურად დაიწყო ორგანული სინთეზის მეთოდების განვითარება, რამაც შესაძლებელი გახადა ეტაპობრივად დაძლიოს ჩამოყალიბებული მცდარი წარმოდგენა. პირველად, ორგანული ნაერთების სინთეზი ლაბორატორიაში ჩაატარა ფ. ვოლერ ნემ (1824-1828 წლებში), ციანოგენის ჰიდროლიზით მან მიიღო მცენარეებისგან ადრე იზოლირებული ოქსილის მჟავა და ამონიუმის ციანატის გახურებით. მოლეკულის გადაწყობა ( სმ. ISOMERIA) მიიღო შარდოვანა, ცოცხალი ორგანიზმების ნარჩენი პროდუქტი (სურ. 1).

ბრინჯი. 1. ორგანული ნაერთების პირველი სინთეზი

ცოცხალ ორგანიზმებში აღმოჩენილი ნაერთებიდან ბევრი ახლა შეიძლება გამომუშავდეს ლაბორატორიაში და ქიმიკოსები მუდმივად იღებენ ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც ბუნებაში არ არის ნაპოვნი.

ორგანული ქიმიის, როგორც დამოუკიდებელი მეცნიერების გაჩენა მოხდა მე-19 საუკუნის შუა ხანებში, როდესაც ქიმიკოსების ძალისხმევის წყალობით დაიწყო იდეების ჩამოყალიბება ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შესახებ. ყველაზე შესამჩნევი როლი შეასრულეს ე. ფრანკლენდის (განსაზღვრა ვალენტობის ცნება), ფ. კეკულეს (დაადგინა ნახშირბადის ოთხვალენტურობა და ბენზოლის სტრუქტურა), ა. კუპერი (შეთავაზა ვალენტობის ხაზის სიმბოლო, რომელიც აკავშირებს) ნაშრომებმა. ატომები სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვისას, რომელიც დღესაც გამოიყენება), A.M. Butlerov (შექმნა ქიმიური სტრუქტურის თეორია, რომელიც ემყარება პოზიციას, რომ ნაერთის თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ მისი შემადგენლობით, არამედ იმ რიგითაც, რომლითაც ატომები დაკავშირებულია).

ორგანული ქიმიის განვითარების შემდეგი მნიშვნელოვანი ეტაპი უკავშირდება ჯ. ვანტ ჰოფის მუშაობას, რომელმაც შეცვალა ქიმიკოსების აზროვნება და შესთავაზა სტრუქტურული ფორმულების ბრტყელი სურათიდან გადასვლა ატომების სივრცულ განლაგებაზე. მოლეკულა, შედეგად, ქიმიკოსებმა დაიწყეს მოლეკულების მოცულობითი სხეულების განხილვა.

ორგანულ ნაერთებში ქიმიური ბმების ბუნების შესახებ იდეები პირველად ჩამოაყალიბა გ. ლუისმა, რომელმაც თქვა, რომ მოლეკულაში ატომები დაკავშირებულია ელექტრონებით: განზოგადებული ელექტრონების წყვილი ქმნის მარტივ კავშირს, ხოლო ორი ან სამი წყვილი ქმნის ორმაგ და სამმაგს. ბონდი, შესაბამისად. მოლეკულებში ელექტრონის სიმკვრივის განაწილების გათვალისწინებით (მაგალითად, მისი გადაადგილება ელექტროუარყოფითი ატომების O, Cl და ა.შ. გავლენით), ქიმიკოსებმა შეძლეს აეხსნათ მრავალი ნაერთის რეაქტიულობა, ე.ი. გარკვეულ რეაქციებში მათი მონაწილეობის შესაძლებლობა.

კვანტური მექანიკით განსაზღვრული ელექტრონის თვისებების გათვალისწინებამ გამოიწვია კვანტური ქიმიის განვითარება მოლეკულური ორბიტალების კონცეფციის გამოყენებით. ახლა კვანტური ქიმია, რომელმაც აჩვენა თავისი პროგნოზირების ძალა მრავალ მაგალითში, წარმატებით თანამშრომლობს ექსპერიმენტულ ორგანულ ქიმიასთან.

ნახშირბადის ნაერთების მცირე ჯგუფი არ არის კლასიფიცირებული, როგორც ორგანული: ნახშირბადის მჟავა და მისი მარილები (კარბონატები), ჰიდროციანმჟავა HCN და მისი მარილები (ციანიდები), ლითონის კარბიდები და სხვა ნახშირბადის ნაერთები, რომლებიც შესწავლილია არაორგანულ ქიმიაში.

ორგანული ქიმიის მთავარი მახასიათებელია ნაერთების განსაკუთრებული მრავალფეროვნება, რომელიც წარმოიშვა ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან შერწყმის უნარის გამო, თითქმის შეუზღუდავი რაოდენობით, ქმნიან მოლეკულებს ჯაჭვებისა და ციკლების სახით. კიდევ უფრო დიდი მრავალფეროვნება მიიღწევა ნახშირბადის ატომებს შორის ჟანგბადის, აზოტის და ა.შ ატომების ჩართვით.იზომერიზმის ფენომენი, რომლის გამოც ერთი და იგივე შემადგენლობის მოლეკულებს შეიძლება ჰქონდეთ განსხვავებული სტრუქტურა, კიდევ უფრო ზრდის ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. ამჟამად ცნობილია 10 მილიონზე მეტი ორგანული ნაერთი და მათი რიცხვი ყოველწლიურად 200-300 ათასით იზრდება.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია. კლასიფიკაციის საფუძველია ნახშირწყალბადები; ისინი ორგანულ ქიმიაში ძირითად ნაერთებად ითვლება. ყველა სხვა ორგანული ნაერთი განიხილება, როგორც მათი წარმოებულები.

ნახშირწყალბადების კლასიფიკაციისას მხედველობაში მიიღება ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურა და ნახშირბადის ატომების დამაკავშირებელი ობლიგაციების ტიპი.

I. ალიფატური (aleiphatos. ბერძენიზეთი) ნახშირწყალბადები არის ხაზოვანი ან განშტოებული ჯაჭვები და არ შეიცავს ციკლურ ფრაგმენტებს; ისინი ქმნიან ორ დიდ ჯგუფს.

1. გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ასე დაარქვეს იმიტომ, რომ მათ არ შეუძლიათ რაიმეს მიმაგრება) არის ნახშირბადის ატომების ჯაჭვები, რომლებიც დაკავშირებულია მარტივი ბმებით და გარშემორტყმულია წყალბადის ატომებით (ნახ. 1). იმ შემთხვევაში, როდესაც ჯაჭვს აქვს ტოტები, სახელს ემატება პრეფიქსი iso. უმარტივესი გაჯერებული ნახშირწყალბადი არის მეთანი და სწორედ აქედან იწყება ამ ნაერთების რაოდენობა.

ბრინჯი. 2. გაჯერებული ნახშირწყალბადები

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. გაჯერებული ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა ძალიან დაბალია; მათ შეუძლიათ რეაგირება მხოლოდ ყველაზე აგრესიულ ნივთიერებებთან, მაგალითად, ჰალოგენებთან ან აზოტმჟავასთან. როდესაც გაჯერებული ნახშირწყალბადები თბება 450C-ზე ზემოთ ჰაერის დაშვების გარეშე, C-C ბმები იშლება და წარმოიქმნება ნაერთები შემცირებული ნახშირბადის ჯაჭვით. მაღალი ტემპერატურის ზემოქმედება ჟანგბადის თანდასწრებით იწვევს მათ სრულ წვას CO 2-მდე და წყალში, რაც საშუალებას აძლევს მათ ეფექტურად გამოიყენონ როგორც აირისებრი (მეთანის პროპანი) ან თხევადი საავტომობილო საწვავი (ოქტანი).

წყალბადის ერთი ან მეტი ატომის ჩანაცვლებისას რომელიმე ფუნქციური (ანუ შემდგომი გარდაქმნების უნარის მქონე) ჯგუფით, წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების წარმოებულები. C-OH ჯგუფის შემცველ ნაერთებს უწოდებენ სპირტებს, HC=O ალდეჰიდებს, COOH კარბოქსილის მჟავებს (სიტყვა „კარბოქსილი“ ემატება მათ ჩვეულებრივი მინერალური მჟავებისგან, მაგალითად, მარილმჟავას ან გოგირდის განასხვავებლად). ნაერთი შეიძლება ერთდროულად შეიცავდეს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს, მაგალითად, COOH და NH 2; ასეთ ნაერთებს ამინომჟავებს უწოდებენ. ნახშირწყალბადების შემადგენლობაში ჰალოგენების ან ნიტრო ჯგუფების შეყვანა იწვევს, შესაბამისად, ჰალოგენის ან ნიტრო წარმოებულებს (ნახ. 3).

ბრინჯი. 4. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მაგალითებიფუნქციურ ჯგუფებთან ერთად

ყველა ნახშირწყალბადის წარმოებულები ქმნიან ორგანული ნაერთების დიდ ჯგუფებს: სპირტებს, ალდეჰიდებს, მჟავებს, ჰალოგენის წარმოებულებს და ა.შ. ვინაიდან მოლეკულის ნახშირწყალბადის ნაწილს აქვს ძალიან დაბალი რეაქტიულობა, ასეთი ნაერთების ქიმიური ქცევა განისაზღვრება OH, -COOH, -Cl, -NO2 და ა.შ. ფუნქციური ჯგუფების ქიმიური თვისებებით.

2. უჯერი ნახშირწყალბადებს აქვთ იგივე ძირითადი ჯაჭვის სტრუქტურის ვარიანტები, როგორც გაჯერებულებს, მაგრამ შეიცავს ორმაგ ან სამმაგ ბმებს ნახშირბადის ატომებს შორის (ნახ. 6). უმარტივესი უჯერი ნახშირწყალბადი არის ეთილენი.

ბრინჯი. 6. უჯერი ნახშირწყალბადები

უჯერი ნახშირწყალბადებისთვის ყველაზე დამახასიათებელია მრავალჯერადი ბმის მეშვეობით დამატება (ნახ. 8), რაც შესაძლებელს ხდის მათ საფუძველზე სხვადასხვა ორგანული ნაერთების სინთეზირებას.

ბრინჯი. 8. რეაგენტების დამატებაუჯერი ნაერთებისკენ მრავალი ბმის მეშვეობით

ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი თვისებაა მათი პოლიმერიზაციის უნარი (ნახ. 9), ორმაგი ბმები იხსნება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება გრძელი ნახშირწყალბადის ჯაჭვები.

ბრინჯი. 9. ეთილენის პოლიმერიზაცია

ადრე აღნიშნული ფუნქციური ჯგუფების შეყვანა უჯერი ნახშირწყალბადების შემადგენლობაში, როგორც გაჯერებული ნახშირწყალბადების შემთხვევაში, იწვევს შესაბამის წარმოებულებს, რომლებიც ასევე ქმნიან შესაბამისი ორგანული ნაერთების დიდ ჯგუფებს - უჯერი სპირტები, ალდეჰიდები და ა.შ. (ნახ. 10).

ბრინჯი. 10. უჯერი ნახშირწყალბადებიფუნქციურ ჯგუფებთან ერთად

ნაჩვენები ნაერთებისთვის მოცემულია გამარტივებული სახელები, ნაერთის სახელში მითითებულია ზუსტი პოზიცია მრავალი ბმისა და ფუნქციური ჯგუფის მოლეკულაში, რომელიც შედგენილია სპეციალურად შემუშავებული წესების მიხედვით.

ასეთი ნაერთების ქიმიური ქცევა განისაზღვრება როგორც მრავალი ბმის თვისებებით, ასევე ფუნქციური ჯგუფების თვისებებით.

II. კარბოციკლური ნახშირწყალბადები შეიცავს ციკლურ ფრაგმენტებს, რომლებიც წარმოიქმნება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებით. ისინი ქმნიან ორ დიდ ჯგუფს.

1. ალიციკლური (ანუ ერთდროულად ალიფატურიც და ციკლურიც) ნახშირწყალბადები. ამ ნაერთებში ციკლური ფრაგმენტები შეიძლება შეიცავდეს როგორც მარტივ, ასევე მრავალჯერადი ბმას; გარდა ამისა, ნაერთები შეიძლება შეიცავდეს რამდენიმე ციკლურ ფრაგმენტს; ამ ნაერთების სახელს ემატება პრეფიქსი „ციკლო“; უმარტივესი ალიციკლური ნაერთია ციკლოპროპანი (ნახ. 12). .

ბრინჯი. 12. ალიციკლური ნახშირწყალბადები

ზემოაღნიშნულის გარდა, არსებობს ციკლური ფრაგმენტების დასაკავშირებლად სხვა ვარიანტები, მაგალითად, მათ შეიძლება ჰქონდეთ ერთი საერთო ატომი (ე.წ. სპიროციკლური ნაერთები), ან დააკავშიროთ ისე, რომ ორი ან მეტი ატომი საერთო იყოს ორივე ციკლისთვის ( ბიციკლური ნაერთები), სამი და მეტი ციკლის შერწყმისას შესაძლებელია ნახშირწყალბადის ჩარჩოების წარმოქმნაც (სურ. 14).

ბრინჯი. 14. ციკლის კავშირის ვარიანტებიალიციკლურ ნაერთებში: სპიროციკლები, ველოსიპედები და ჩარჩოები. სპირო- და ბიციკლური ნაერთების სახელწოდება მიუთითებს, რომ ალიფატური ნახშირწყალბადი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების ერთსა და იმავე რაოდენობას, მაგალითად, ნახატზე ნაჩვენები სპირო ციკლი შეიცავს რვა ნახშირბადის ატომს, ამიტომ მისი სახელი ეფუძნება სიტყვა "ოქტანს". ადამანტანში ატომები განლაგებულია ისევე, როგორც ალმასის კრისტალურ გისოსში, რამაც განსაზღვრა მისი სახელი ( ბერძენიადამანტოს ბრილიანტი)

ბევრი მონო- და ბიციკლური ალიციკლური ნახშირწყალბადები, ისევე როგორც ადამანტანის წარმოებულები, ნავთობის ნაწილია; მათი ზოგადი სახელია ნაფთენები.

მათი ქიმიური თვისებების მიხედვით, ალიციკლური ნახშირწყალბადები ახლოსაა შესაბამის ალიფატურ ნაერთებთან, თუმცა მათ აქვთ დამატებითი თვისება, რომელიც დაკავშირებულია მათ ციკლურ სტრუქტურასთან: მცირე რგოლებს (36-წევრიანი) შეუძლიათ გახსნა, რამდენიმე რეაგენტის დამატება (ნახ. 15). .

ბრინჯი. 15. ალიციკლური ნახშირწყალბადების რეაქციებიციკლის გახსნისას ხდება

ალიციკლური ნახშირწყალბადების შემადგენლობაში სხვადასხვა ფუნქციური ჯგუფების შეყვანა იწვევს შესაბამის წარმოებულებს: სპირტებს, კეტონებს და ა.შ. (სურ. 16).

ბრინჯი. 16. ალიციკლური ნახშირწყალბადებიფუნქციურ ჯგუფებთან ერთად

2. კარბოციკლური ნაერთების მეორე დიდი ჯგუფი წარმოიქმნება ბენზოლის ტიპის არომატული ნახშირწყალბადებით, ანუ შეიცავს ერთ ან მეტ ბენზოლის რგოლს (არსებობს ასევე არაბენზოლის ტიპის არომატული ნაერთები ( სმ. არომატულობა). უფრო მეტიც, ისინი ასევე შეიძლება შეიცავდეს გაჯერებული ან უჯერი ნახშირწყალბადის ჯაჭვების ფრაგმენტებს (სურ. 18).

ბრინჯი. 18. არომატული ნახშირწყალბადები.

არსებობს ნაერთების ჯგუფი, რომლებშიც ბენზოლის რგოლები, თითქოსდა, შედუღებულია, ეს არის ეგრეთ წოდებული შედედებული არომატული ნაერთები (ნახ. 20).

ბრინჯი. 20. შედედებული არომატული ნაერთები

ბევრი არომატული ნაერთი, მათ შორის შედედებული ნაერთები (ნაფთალინი და მისი წარმოებულები), ნავთობის ნაწილია; ამ ნაერთების მეორე წყაროა ქვანახშირის ტარი.

ბენზოლის რგოლებს არ ახასიათებთ დამატების რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს დიდი სირთულეებით და მძიმე პირობებში; მათთვის ყველაზე ტიპიური რეაქციებია წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციები (ნახ. 21).

ბრინჯი. 21. ჩანაცვლების რეაქციებიწყალბადის ატომები არომატულ რგოლში.

ბენზოლის რგოლზე მიმაგრებული ფუნქციური ჯგუფების (ჰალოგენის, ნიტრო და აცეტილის ჯგუფები) გარდა (ნახ. 21), სხვა ჯგუფებიც შეიძლება შევიდეს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება არომატული ნაერთების შესაბამისი წარმოებულები (ნახ. 22), რომლებიც ქმნიან ორგანულთა დიდ კლასებს. ნაერთები - ფენოლები, არომატული ამინები და სხვ.

ბრინჯი. 22. არომატული ნაერთებიფუნქციურ ჯგუფებთან ერთად. ნაერთებს, რომლებშიც ne-OH ჯგუფი უკავშირდება ნახშირბადის ატომს არომატულ რგოლში, ეწოდება ფენოლები, განსხვავებით ალიფატური ნაერთებისგან, სადაც ასეთ ნაერთებს ალკოჰოლს უწოდებენ.

III. ჰეტეროციკლური ნახშირწყალბადები შეიცავს ციკლში (ნახშირბადის ატომების გარდა) სხვადასხვა ჰეტეროატომებს: O, N, S. ციკლები შეიძლება იყოს სხვადასხვა ზომის, შეიცავდეს როგორც მარტივ, ისე მრავალჯერადი ბმებს, ასევე ჰეტეროციკლზე მიმაგრებულ ნახშირწყალბადის შემცვლელებს. არსებობს ვარიანტები, როდესაც ჰეტეროციკლი "შერწყმულია" ბენზოლის რგოლთან (სურ. 24).

ბრინჯი. 24. ჰეტეროციკლური ნაერთები. მათი სახელები ჩამოყალიბდა ისტორიულად, მაგალითად, ფურანმა მიიღო სახელი ფურან ალდეჰიდის ფურფურალისგან, მიღებული ქატოდან ( ლათ.ფურფურის ქატო). ყველა ნაჩვენები ნაერთისათვის დამატების რეაქციები რთულია, მაგრამ ჩანაცვლების რეაქციები საკმაოდ მარტივია. ამრიგად, ეს არის არაბენზოლის ტიპის არომატული ნაერთები.

ამ კლასის ნაერთების მრავალფეროვნება კიდევ უფრო იზრდება იმის გამო, რომ ჰეტეროციკლი შეიძლება შეიცავდეს ორ ან მეტ ჰეტეროატომს რგოლში (ნახ. 26).

ბრინჯი. 26. ჰეტეროციკლებიორი ან მეტი ჰეტეროატომით.

ისევე როგორც ადრე განხილული ალიფატური, ალიციკლური და არომატული ნახშირწყალბადები, ჰეტეროციკლები შეიძლება შეიცავდეს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს (-OH, -COOH, -NH 2 და ა. ვინაიდან მას შეუძლია მონაწილეობა მიიღოს შესაბამის გარდაქმნებში (სურ. 27).

ბრინჯი. 27. ჰეტეროატომი ნროგორც ფუნქციური ჯგუფი. ბოლო ნაერთის სახელში ასო "N" მიუთითებს, რომელ ატომზეა მიმაგრებული მეთილის ჯგუფი.

ორგანული ქიმიის რეაქციები. არაორგანული ქიმიის რეაქციებისგან განსხვავებით, სადაც იონები რეაგირებენ დიდი სიჩქარით (ზოგჯერ მყისიერად), ორგანული ნაერთების რეაქციები ჩვეულებრივ მოიცავს კოვალენტურ ბმებს შემცველ მოლეკულებს. შედეგად, ყველა ურთიერთქმედება გაცილებით ნელა მიმდინარეობს, ვიდრე იონური ნაერთების შემთხვევაში (ზოგჯერ ათობით საათი), ხშირად ამაღლებულ ტემპერატურაზე და პროცესის დამაჩქარებელი ნივთიერებების - კატალიზატორების თანდასწრებით. ბევრი რეაქცია მიმდინარეობს შუალედური საფეხურებით ან რამდენიმე პარალელური მიმართულებით, რაც იწვევს სასურველი ნაერთის მოსავლიანობის შესამჩნევ შემცირებას. ამიტომ, რეაქციების აღწერისას, რიცხვითი კოეფიციენტებით განტოლებების ნაცვლად (რაც ტრადიციულად მიღებულია არაორგანულ ქიმიაში), რეაქციის სქემები ხშირად გამოიყენება სტექიომეტრიული თანაფარდობების მითითების გარეშე.

ორგანული რეაქციების დიდი კლასების სახელწოდება ხშირად ასოცირდება აქტიური რეაგენტის ქიმიურ ბუნებასთან ან ნაერთში შეყვანილი ორგანული ჯგუფის ტიპთან:

ა) ჰალოგენური ატომის შეყვანა (ნახ. 8, პირველი რეაქციის სქემა),

ბ) ჰიდროქლორირება, ე.ი. HCl-ზე ზემოქმედება (ნახ. 8, მეორე რეაქციის სქემა)

გ) ნიტრო ჯგუფის NO 2 ნიტრაციის შეყვანა (ნახ. 21, რეაქციის მეორე მიმართულება)

დ) მეტალის ატომის შეყვანა (ნახ. 27, პირველი ეტაპი)

ა) ალკილირების შეყვანა ალკილის ჯგუფის (ნახ. 27, მეორე ეტაპი)

ბ) აცილირებული ჯგუფის RC(O)- აცილაციის შეყვანა (ნახ. 27, მეორე ეტაპი)

ზოგჯერ რეაქციის სახელი მიუთითებს მოლეკულის გადაწყობის თავისებურებებზე, მაგალითად, ციკლიზაციის რგოლის წარმოქმნა, დეციკლიზაციის რგოლის გახსნა (ნახ. 15).

დიდი კლასი იქმნება კონდენსაციის რეაქციებით ( ლათ. condensatio დატკეპნა, გასქელება), რომელშიც ახალი C-C ბმების წარმოქმნა ხდება ადვილად მოსახსნელი არაორგანული ან ორგანული ნაერთების ერთდროულად წარმოქმნით. კონდენსაციას, რომელსაც თან ახლავს წყლის გამოყოფა, ეწოდება დეჰიდრატაცია. კონდენსაციის პროცესები შეიძლება მოხდეს ინტრამოლეკულურადაც, ანუ ერთი მოლეკულის ფარგლებში (სურ. 28).

ბრინჯი. 28. კონდენსაციის რეაქციები

ბენზოლის კონდენსაციაში (სურ. 28) ფუნქციური ჯგუფების როლს ასრულებს C-H ფრაგმენტები.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია არ არის მკაცრი, მაგალითად, ნაჩვენებია ნახ. მალეინის მჟავას ინტრამოლეკულური კონდენსაცია ასევე შეიძლება მიეკუთვნებოდეს ციკლიზაციის რეაქციებს, ხოლო ბენზოლის კონდენსაცია დეჰიდროგენაციას.

არსებობს ინტრამოლეკულური რეაქციები, რომლებიც გარკვეულწილად განსხვავდება კონდენსაციის პროცესებისგან, როდესაც ფრაგმენტი (მოლეკულა) იშლება, როგორც ადვილად მოსახსნელი ნაერთი ფუნქციური ჯგუფების აშკარა მონაწილეობის გარეშე. ასეთ რეაქციებს ეწოდება ელიმინაცია ( ლათ. eliminare expel), ხოლო ახალი კავშირები იქმნება (სურ. 29).

ბრინჯი. 29. ელიმინაციის რეაქციები

ვარიანტები შესაძლებელია, როდესაც რამდენიმე ტიპის ტრანსფორმაცია განხორციელდება ერთად, რაც ნაჩვენებია ქვემოთ ნაერთის მაგალითის გამოყენებით, რომელშიც სხვადასხვა ტიპის პროცესები ხდება გაცხელებისას. ლორწოს მჟავას თერმული კონდენსაციის დროს (სურ. 30) ხდება ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია და CO 2-ის შემდგომი ელიმინაცია.

ბრინჯი. ოცდაათი. ლორწოვანის მჟავის გარდაქმნა(მიღებული აკორნის სიროფიდან) პიროსმუკის მჟავად გადაქცევა, ასე დაარქვეს იმიტომ, რომ იგი მიიღება ლორწოს გაცხელებით. პიროსლიტური მჟავა არის ფურანის ჰეტეროციკლური ნაერთი, რომელსაც აქვს მიმაგრებული ფუნქციური (კარბოქსილის) ჯგუფი. რეაქციის დროს იშლება C-O და C-H ბმები და წარმოიქმნება ახალი C-H და C-C ბმები.

არის რეაქციები, რომლებშიც მოლეკულა გადანაწილებულია შემადგენლობის შეცვლის გარეშე ( სმ. იზომერიზაცია).

კვლევის მეთოდები ორგანულ ქიმიაში. თანამედროვე ორგანული ქიმია, გარდა ელემენტარული ანალიზისა, იყენებს ფიზიკურ კვლევის მრავალ მეთოდს. ნივთიერებების რთული ნარევები იყოფა მათ შემადგენელ კომპონენტებად ქრომატოგრაფიის გამოყენებით, რომელიც ეფუძნება ხსნარების ან ნივთიერებების ორთქლის მოძრაობას სორბენტის ფენის მეშვეობით. ინფრაწითელი სპექტროსკოპიით ინფრაწითელი (თერმული) სხივების გადაცემა ხსნარის ან ნივთიერების თხელი ფენის მეშვეობით საშუალებას იძლევა განისაზღვროს გარკვეული მოლეკულური ფრაგმენტების არსებობა ნივთიერებაში, მაგალითად, ჯგუფები C 6 H 5, C=O, NH 2, და ა.შ.

ულტრაიისფერი სპექტროსკოპია, რომელსაც ასევე უწოდებენ ელექტრონულ, ატარებს ინფორმაციას მოლეკულის ელექტრონული მდგომარეობის შესახებ; ის მგრძნობიარეა ნივთიერებაში მრავალი ბმისა და არომატული ფრაგმენტების არსებობის მიმართ. კრისტალური ნივთიერებების ანალიზი რენტგენის სხივების გამოყენებით (რენტგენის დიფრაქციული ანალიზი) იძლევა მოლეკულაში ატომების განლაგების სამგანზომილებიან სურათს, ისევე როგორც ზემოთ მოცემულ ანიმაციურ ნახაზებში, სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ის საშუალებას გაძლევთ ნახოთ მოლეკულის სტრუქტურა საკუთარი თვალით.

ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის სპექტრული მეთოდი, რომელიც ეფუძნება ბირთვების მაგნიტური მომენტების რეზონანსულ ურთიერთქმედებას გარე მაგნიტურ ველთან, შესაძლებელს ხდის განასხვავოს ერთი ელემენტის ატომები, მაგალითად, წყალბადი, რომელიც მდებარეობს მოლეკულის სხვადასხვა ფრაგმენტებში (ნახშირწყალბადში ჩონჩხი, ჰიდროქსილის, კარბოქსილის ან ამინო ჯგუფში), ასევე განსაზღვრავს მათ რაოდენობრივ ურთიერთობას. მსგავსი ანალიზი ასევე შესაძლებელია C, N, F ბირთვებზე და ა.შ. ყველა ამ თანამედროვე ფიზიკურმა მეთოდმა გამოიწვია ორგანული ქიმიის ინტენსიური კვლევები, შესაძლებელი გახდა პრობლემების სწრაფად გადაჭრა, რომლებსაც ადრე მრავალი წელი სჭირდებოდათ.

ორგანული ქიმიის ზოგიერთი განყოფილება წარმოიშვა, როგორც დიდი დამოუკიდებელი სფერო, მაგალითად, ბუნებრივი ნივთიერებების ქიმია, წამლები, საღებავები და პოლიმერული ქიმია. მე-20 საუკუნის შუა ხანებში. ორგანული ელემენტების ნაერთების ქიმიამ დაიწყო განვითარება, როგორც დამოუკიდებელი დისციპლინა, რომელიც შეისწავლის C-E ბმის შემცველ ნივთიერებებს, სადაც სიმბოლო E აღნიშნავს ნებისმიერ ელემენტს (გარდა ნახშირბადისა, წყალბადისა, ჟანგბადისა, აზოტისა და ჰალოგენებისა). დიდი წინსვლაა ბიოქიმიაში, რომელიც სწავლობს ცოცხალ ორგანიზმებში ორგანული ნივთიერებების სინთეზს და გარდაქმნას. ყველა ამ სფეროს განვითარება ეფუძნება ორგანული ქიმიის ზოგად კანონებს.

თანამედროვე სამრეწველო ორგანული სინთეზი მოიცავს სხვადასხვა პროცესების ფართო სპექტრს, ეს არის, პირველ რიგში, ნავთობისა და გაზის ფართომასშტაბიანი წარმოება და საავტომობილო საწვავის, გამხსნელების, გამაგრილებლების, საპოხი ზეთების წარმოება, გარდა ამისა, პოლიმერების, სინთეზური ბოჭკოების სინთეზი. , სხვადასხვა ფისები საიზოლაციო, წებოვანი და მინანქრებისთვის. მცირე წარმოება მოიცავს მედიკამენტების, ვიტამინების, საღებავების, საკვები დანამატების და არომატული ნივთიერებების წარმოებას.

მიხაილ ლევიცკი

ლიტერატურა კარერ პ. ორგანული ქიმიის კურსი, ტრანს. გერმანულიდან, GNTI Khimlit, L., 1962 წ
კრამ დ., ჰემონდ ჯ. Ორგანული ქიმია, ტრანს. ინგლისურიდან, Mir, M., 1964 წ

Ორგანული ქიმია -არის მეცნიერება ნახშირბადის შემცველი ნაერთებისა და მათი სინთეზის გზების შესახებ. ვინაიდან ორგანული ნივთიერებებისა და მათი გარდაქმნების მრავალფეროვნება უჩვეულოდ დიდია, მეცნიერების ამ დიდი დარგის შესწავლა განსაკუთრებულ მიდგომას მოითხოვს.

თუ არ ხართ დარწმუნებული საგნის წარმატებით დაუფლების უნარში, არ ინერვიულოთ! 🙂 ქვემოთ მოცემულია რამდენიმე რჩევა, რომელიც დაგეხმარებათ გაანადგუროთ ეს შიშები და მიაღწიოთ წარმატებას!

• განზოგადება სქემები

შემაჯამებელ დიაგრამებში ჩამოწერეთ ყველა ის ქიმიური გარდაქმნა, რომელიც შეგხვდებათ ორგანული ნაერთების ამა თუ იმ კლასის შესწავლისას. თქვენ შეგიძლიათ დახატოთ ისინი თქვენი გემოვნებით. ეს დიაგრამები, რომლებიც შეიცავს ძირითად რეაქციებს, გამოდგება სახელმძღვანელოდ, რომელიც დაგეხმარებათ მარტივად იპოვოთ ერთი ნივთიერების მეორეში გადაქცევის გზები. თქვენ შეგიძლიათ დაკიდოთ სქემები სამუშაო ადგილის მახლობლად, რათა მათ უფრო ხშირად მიიპყროთ თქვენი თვალი და უფრო ადვილი იყოს მათი დამახსოვრება. შესაძლებელია ერთი დიდი დიაგრამის აგება, რომელიც შეიცავს ორგანული ნაერთების ყველა კლასს. მაგალითად, ასე: ან ეს დიაგრამა:

ისრები უნდა იყოს დანომრილი და ქვემოთ მოცემულია რეაქციებისა და პირობების მაგალითები (დიაგრამის ქვეშ). შეიძლება რამდენიმე რეაქცია გქონდეთ, წინასწარ დატოვეთ ბევრი ადგილი. მოცულობა დიდი იქნება, მაგრამ ძალიან დაგეხმარება ქიმიაში USE 32 ამოცანის ამოხსნაში "ორგანული ნაერთების ურთიერთობის დამადასტურებელი რეაქციები" (ადრე C3).

• ბარათების გადახედვა

ორგანული ქიმიის შესწავლისას, თქვენ უნდა ისწავლოთ ქიმიური რეაქციების დიდი რაოდენობა, მოგიწევთ გახსოვდეთ და გაიგოთ რამდენი ტრანსფორმაცია ხდება. სპეციალური ბარათები დაგეხმარებათ ამაში.

მიიღეთ ბარათების შეფუთვა დაახლოებით 8 X 12 სმ. ჩაწერეთ რეაგენტები ბარათის ერთ მხარეს და რეაქციის პროდუქტები მეორეზე:

შეგიძლიათ ეს ბარათები თან წაიღოთ და დღეში რამდენჯერმე გადახედოთ. უფრო სასარგებლოა კარტებზე რამდენჯერმე 5-10 წუთის განმავლობაში მითითება, ვიდრე ერთხელ, მაგრამ დიდი ხნის განმავლობაში.

როდესაც ბევრი ასეთი ბარათი გაქვთ, ისინი ორ ჯგუფად უნდა გაყოთ:

ჯგუფი No1 – ვინც კარგად იცნობ, 1-2 კვირაში ერთხელ უყურებ და

ჯგუფი No2 - მათ, ვინც სირთულეებს იწვევს, თქვენ უყურებთ მათ ყოველდღე, სანამ ისინი არ "გადაიტუმბებიან" 1 ჯგუფში.

ეს მეთოდი შეიძლება გამოყენებულ იქნას უცხო ენის შესასწავლადაც: ბარათის ერთ მხარეს წერთ სიტყვას, უკანა მხარეს მის თარგმანს, ამ გზით შეგიძლიათ სწრაფად გააფართოვოთ თქვენი ლექსიკა. ზოგიერთ ენის კურსზე ასეთი ბარათები მზადდება. ასე რომ, ეს დადასტურებული მეთოდია!

• საყრდენი მაგიდა

ეს ცხრილი უნდა გადაიწეროს ან დაიბეჭდოს (კოპირება შესაძლებელია საიტზე ავტორიზაციის შემდეგ), თუ რეაქცია არ არის დამახასიათებელი ამ კლასის ნაერთებისთვის, ჩაწერეთ მინუს ნიშანი, ხოლო თუ ტიპიურია, მაშინ პლუს ნიშანი და რიცხვი. თანმიმდევრობით და ცხრილის ქვემოთ ჩაწერეთ ნუმერაციის შესაბამისი მაგალითები. ესეც ძალიან კარგი საშუალებაა ორგანული ცოდნის სისტემატიზაციისთვის!

• მუდმივი გამეორება

ორგანული ქიმია, ისევე როგორც უცხო ენა, არის კუმულაციური დისციპლინა. შემდგომი მასალა ეფუძნება ცოდნას იმაზე, რაც ადრე იყო გაშუქებული. ამიტომ, პერიოდულად დაუბრუნდით გაშუქებულ თემებს.

• მოლეკულური მოდელები

ვინაიდან მოლეკულების ფორმა და გეომეტრია მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში, კარგი იდეაა, რომ სტუდენტს ჰქონდეს მოლეკულური მოდელების ნაკრები. ასეთი მოდელები, რომლებიც შეიძლება დაიჭიროთ ხელში, დაგეხმარებათ მოლეკულების სტერეოქიმიური მახასიათებლების შესწავლაში.

გახსოვდეთ, რომ ახალ სიტყვებსა და ტერმინებზე ყურადღების მიქცევა ისეთივე მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში, როგორც სხვა დისციპლინებში. გაითვალისწინეთ, რომ არამხატვრული ლიტერატურის კითხვა ყოველთვის უფრო ნელია ვიდრე მხატვრული ლიტერატურის კითხვა. ნუ ეცდებით ყველაფრის სწრაფად დაფარვას. წარმოდგენილი მასალის სრულყოფილად გასაგებად საჭიროა ნელი, გააზრებული კითხვა. შეგიძლიათ წაიკითხოთ ორჯერ: პირველად სწრაფი შეხედვით, მეორედ უფრო ფრთხილად შესწავლისთვის.

Წარმატებები! Შენ მიაღწევ წარმატებას!

თუ თქვენ ჩააბარეთ უნივერსიტეტში, მაგრამ ამ დროისთვის არ გესმით ეს რთული მეცნიერება, ჩვენ მზად ვართ გაგიმხილოთ რამდენიმე საიდუმლო და დაგეხმაროთ ორგანული ქიმიის ნულიდან შესწავლაში (მუნჯებისთვის). ყველაფერი რაც თქვენ უნდა გააკეთოთ არის წაკითხვა და მოსმენა.

ორგანული ქიმიის საფუძვლები

ორგანული ქიმია გამოიყოფა ცალკეულ ქვეტიპად იმის გამო, რომ მისი შესწავლის ობიექტია ყველაფერი, რაც შეიცავს ნახშირბადს.

ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც ეხება ნახშირბადის ნაერთების შესწავლას, ასეთი ნაერთების სტრუქტურას, მათ თვისებებს და შეერთების მეთოდებს.

როგორც გაირკვა, ნახშირბადი ყველაზე ხშირად ქმნის ნაერთებს შემდეგი ელემენტებით - H, N, O, S, P. სხვათა შორის, ამ ელემენტებს ე.წ. ორგანოგენები.

ორგანული ნაერთები, რომელთა რაოდენობა დღეს 20 მილიონს აღწევს, ძალიან მნიშვნელოვანია ყველა ცოცხალი ორგანიზმის სრული არსებობისთვის. თუმცა, ამაში ეჭვი არავის ეპარებოდა, თორემ ადამიანი ამ უცნობის კვლევას უბრალოდ უკანა მხარეს ჩააგდებდა.

ორგანული ქიმიის მიზნები, მეთოდები და თეორიული ცნებები წარმოდგენილია შემდეგნაირად:

• ნამარხი, ცხოველური ან მცენარეული მასალების ცალკეულ ნივთიერებებად დაყოფა;
• სხვადასხვა ნაერთების გაწმენდა და სინთეზი;
• ნივთიერებების სტრუქტურის იდენტიფიცირება;
• ქიმიური რეაქციების მექანიკის განსაზღვრა;
• ორგანული ნივთიერებების აგებულებასა და თვისებებს შორის კავშირის პოვნა.

ორგანული ქიმიის პატარა ისტორია

შეიძლება არ დაიჯეროთ, მაგრამ ჯერ კიდევ ძველ დროში რომისა და ეგვიპტის მაცხოვრებლებმა ქიმიის შესახებ რაღაც გაიგეს.

როგორც ვიცით, ისინი იყენებდნენ ბუნებრივ საღებავებს. და ხშირად მათ უწევდათ არა მზა ბუნებრივი საღებავის გამოყენება, არამედ მისი ამოღება მთელი მცენარისგან (მაგალითად, მცენარეებში შემავალი ალიზარინი და ინდიგოს) გამოყოფით.

ჩვენ ასევე შეგვიძლია გავიხსენოთ ალკოჰოლის დალევის კულტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების საიდუმლოებები ყველა ერშია ცნობილი. უფრო მეტიც, ბევრმა ძველმა ხალხმა იცოდა სახამებლისა და შაქრის შემცველი პროდუქტებისგან „ცხელი წყლის“ მომზადების რეცეპტები.

ეს გაგრძელდა მრავალი, მრავალი წლის განმავლობაში და მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში დაიწყო გარკვეული ცვლილებები და მცირე აღმოჩენები.

მე-18 საუკუნეში, ზოგიერთმა შეელმა ისწავლა ვაშლის, ღვინის, ოქსილის, რძემჟავას, გალის და ლიმონმჟავას გამოყოფა.

შემდეგ ყველასთვის ცხადი გახდა, რომ მცენარეული თუ ცხოველური ნედლეულისგან იზოლირებულ პროდუქტებს ბევრი საერთო თვისება ჰქონდათ. ამავე დროს, ისინი ძალიან განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ამიტომ, მეცნიერების მსახურებს სასწრაფოდ სჭირდებოდათ მათი ცალკე კლასში გამოყოფა და ასე გაჩნდა ტერმინი „ორგანული ქიმია“.

იმისდა მიუხედავად, რომ თავად ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, მხოლოდ 1828 წელს გამოჩნდა (სწორედ მაშინ ბატონმა უოლერმა შეძლო შარდოვანას იზოლირება ამონიუმის ციანატის აორთქლებით), 1807 წელს ბერცელიუსმა შემოიღო პირველი ტერმინი ორგანული ქიმიის ნომენკლატურაში დუიმებისთვის:

ქიმიის დარგი, რომელიც შეისწავლის ორგანიზმებისგან მიღებულ ნივთიერებებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების შემდეგი მნიშვნელოვანი ნაბიჯი არის 1857 წელს კეკულესა და კუპერის მიერ შემოთავაზებული ვალენტობის თეორია და 1861 წლიდან ბატონი ბუტლეროვის ქიმიური სტრუქტურის თეორია. მაშინაც კი, მეცნიერებმა დაიწყეს აღმოჩენა, რომ ნახშირბადი იყო ოთხვალენტიანი და შეუძლია ჯაჭვების ფორმირება.

ზოგადად, მას შემდეგ მეცნიერება რეგულარულად განიცდიდა შოკებსა და მღელვარებას ახალი თეორიების, ჯაჭვებისა და ნაერთების აღმოჩენების წყალობით, რამაც საშუალება მისცა ორგანული ქიმიის აქტიური განვითარება.

თავად მეცნიერება გაჩნდა იმის გამო, რომ სამეცნიერო და ტექნოლოგიური პროგრესი ვერ ჩერდებოდა. ის განაგრძობდა და ითხოვდა ახალ გადაწყვეტილებებს. და როდესაც მრეწველობაში აღარ იყო საკმარისი ქვანახშირის ტარი, ადამიანებს უბრალოდ უნდა შეექმნათ ახალი ორგანული სინთეზი, რომელიც დროთა განმავლობაში გადაიზარდა წარმოუდგენლად მნიშვნელოვანი ნივთიერების აღმოჩენაში, რომელიც დღემდე უფრო ძვირია ვიდრე ოქრო - ზეთი. სხვათა შორის, ორგანული ქიმიის წყალობით დაიბადა მისი "ქალიშვილი" - მეცნიერება, რომელსაც "ნავთოქიმია" უწოდეს.

მაგრამ ეს სრულიად განსხვავებული ამბავია, რომლის შესწავლაც თავად შეგიძლიათ. შემდეგი, გეპატიჟებით უყუროთ პოპულარულ სამეცნიერო ვიდეოს ორგანული ქიმიის შესახებ დუიმებისთვის:

კარგად, თუ დრო არ გაქვთ და სასწრაფოდ გჭირდებათ დახმარება პროფესიონალები, თქვენ ყოველთვის იცით სად იპოვოთ ისინი.

ციმბირის პოლიტექნიკური კოლეჯი

სტუდენტური სახელმძღვანელო

ორგანულ ქიმიაში

ტექნიკური და ეკონომიკური პროფილის სპეციალობებისათვის

შემდგენელი: მასწავლებელი

2012

სტრუქტურა "სტუდენტის გზამკვლევი ორგანული ქიმიის მიმართულებით"

ახსნა-განმარტებითი შენიშვნა

ორგანული ქიმიის SS შედგენილია, რათა დაეხმაროს სტუდენტებს ქიმიური შინაარსის საშუალებით სამყაროს მეცნიერული სურათის შექმნაში, ინტერდისციპლინარული და ინტრადისციპლინარული კავშირების და სასწავლო პროცესის ლოგიკის გათვალისწინებით.

SS ორგანულ ქიმიაში უზრუნველყოფს მინიმალური მოცულობით, მაგრამ ფუნქციურად სრულ შინაარსს სახელმწიფო სტანდარტის დაუფლებისთვის ქიმიური განათლება.

ორგანულ ქიმიაში SS ასრულებს ორ ძირითად ფუნქციას:

I. საინფორმაციო ფუნქცია სასწავლო პროცესის მონაწილეებს საშუალებას აძლევს დიაგრამების, ცხრილებისა და ალგორითმების მეშვეობით გაიგონ შინაარსის, საგნის სტრუქტურისა და ცნებების ურთიერთმიმართება.

II. ორგანიზაციულ-დაგეგმვის ფუნქცია გულისხმობს ტრენინგის ეტაპების ხაზგასმას, საგანმანათლებლო მასალის სტრუქტურირებას და შუალედური და საბოლოო სერტიფიცირების შინაარსის შესახებ იდეების შექმნას.

SS გულისხმობს ცოდნის, უნარებისა და აქტივობის მეთოდების სისტემის ჩამოყალიბებას და მოსწავლეებს უვითარებს საცნობარო მასალებთან მუშაობის უნარს.

	სახელი		სახელი
	ქრონოლოგიური ცხრილი "ორგანული ქიმიის განვითარება".		ალკენების (ეთილენის ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.
	ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები		ალკინების ქიმიური თვისებები (აცეტილენის ნახშირწყალბადები).
	იზომერები და ჰომოლოგები.		არენების (არომატული ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.
	TSOS ღირებულება
	ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.		ორგანული ნივთიერებების გენეტიკური ურთიერთობა.
	ჰომოლოგიური სერია ალკანები (სარიტიზებული ნახშირწყალბადები).		ურთიერთობა "სტრუქტურა - თვისებები - აპლიკაცია."
	ჰომოლოგიური სერია ალკანებისგან წარმოქმნილი რადიკალები.		ორგანული ნივთიერებების შედარებითი მოლეკულური წონა
			ტერმინთა ლექსიკონი ორგანულ ქიმიაში. ნომინალური რეაქციები.
	ორგანული ნივთიერებების კლასების იზომერიზმი.		პრობლემების გადაჭრის ალგორითმი. ფიზიკური სიდიდეები პრობლემების გადასაჭრელად.
	ალკანების (გაჯერებული ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.		ნაერთების ფორმულების გამოყვანა. პრობლემის გადაჭრის მაგალითები.

ქრონოლოგიური ცხრილი „ორგანული ქიმიის განვითარება“

პერიოდი/წელი. Ჯანმო?	გახსნის ბუნება
უძველესი	უძველესი ადამიანი	მოამზადეთ საჭმელი, გარუჯეთ ტყავი, გააკეთეთ წამალი
	პარაცელსუსი და სხვები	უფრო რთული მედიკამენტების წარმოება, ორგანული ნივთიერებების თვისებების შესწავლა. წარმოშობა, ანუ ნარჩენი პროდუქტები
XY-XYIII სს. ვ.	უწყვეტი პროცესი	ცოდნის დაგროვება სხვადასხვა ნივთიერებების შესახებ. „ვიტალისტური კონცეფციების“ პრიმატი
		მეცნიერული აზრის აფეთქება, რომლის დეტონატორი იყო ადამიანების მოთხოვნილებები საღებავებზე, ტანსაცმელზე და საკვებზე.
	იონს იაკობ ბერცელიუსი (შვედური ქიმიკოსი)	ტერმინი "ორგანული ქიმია"
	ფრიდრიხ უოლერი (გერმანელი)	ოქსილის მჟავას სინთეზი
	Შინაარსი	ორგანული ქიმია არის ქიმიური მეცნიერების ფილიალი, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს.
	ფრიდრიხ უოლერი (გერმანელი)	შარდოვანას სინთეზი
		ანილინის სინთეზი
	ადოლფ კულბე (გერმანელი)	ძმარმჟავას სინთეზი ნახშირბადისგან
	ე ფრანკლენდი	"შემაერთებელი სისტემის" კონცეფცია - ვალენტობა
	პიერ ბერტელო (ფრანგ.)	სინთეზირებული ეთილის სპირტი ეთილენის ჰიდრატაციით. ცხიმის სინთეზი. "ქიმიას არ სჭირდება სიცოცხლისუნარიანობა!"
		შაქრიანი ნივთიერების სინთეზი
		სხვადასხვა თეორიებზე დაყრდნობით (ფრანკლენდი, ჯერარდი, კეკულე, კუპერი) შექმნა TSOS
		სახელმძღვანელო „ორგანული ქიმიის სრულ შესწავლაში შესავალი“. ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ნახშირწყალბადებს და მათ წარმოებულებს .

ძირითადი პუნქტები

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიები

A. M. BUTLEROVA

1. მ-ში ა დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, მათი ვალენტობის მიხედვით.

2. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ხარისხობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობაზე, არამედ ქიმიურ აგებულებაზეც. იზომერები. იზომერიზმი.

3. A. და A. ჯგუფები ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე.

4. ნივთიერების თვისებების მიხედვით თქვენ შეგიძლიათ განსაზღვროთ სტრუქტურა, ხოლო სტრუქტურის მიხედვით შეგიძლიათ განსაზღვროთ თვისებები.

იზომერები და ჰომოლოგები.

	მაღალი ხარისხის კომპოზიცია	რაოდენობრივი შემადგენლობა	ქიმიური სტრუქტურა	ქიმიური თვისებები
იზომერები	იგივე	იგივე	სხვადასხვა	სხვადასხვა
ჰომოლოგები	იგივე	განსხვავებული	მსგავსი	მსგავსი

TSOS ღირებულება

1. განმარტა მ.-ს ცნობილი ნივთიერებების აგებულება და მათი თვისებები.

2. შესაძლებელი გახადა უცნობი ნივთიერებების არსებობის განჭვრეტა და მათი სინთეზის გზების მოძიება.

3. ახსენით ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება.

ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

ჰომოლოგიური სერია

ალკანები (სარიტიზებული ნახშირწყალბადები)

ფორმულა	სახელი
	მეთანი
С2Н6	ეთანი
С3Н8	პროპანი
	ბუტანი
	პენტანი
	ჰექსანი
	ჰეპტანი
	ოქტანი
	ნონანი
S10N22	დეკანი

ჰომოლოგიური სერია

ალკანებისგან წარმოქმნილი რადიკალები

ფორმულა	სახელი
	მეთილი
С2Н5	ეთილი
С3Н7	დალია
	ბუტილი
	პენტილი
	ჰექსილი
	ჰეპტილი
	OCTIL
	NONIL
S10N21	დეკილი

ზოგადი ინფორმაცია ნახშირწყალბადების შესახებ.

DIV_ADBLOCK31">

ალკანების ქიმიური თვისებები

(გაჯერებული ნახშირწყალბადები).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

ალკინების ქიმიური თვისებები

(აცეტილენის ნახშირწყალბადები).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებს შორის.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

ურთიერთობა "სტრუქტურა - თვისებები - აპლიკაცია".	მეთოდები მიღება
	სტრუქტურა
ნაერთი		მოძიება ბუნებაში
	Თვისებები	განაცხადი

ზოგიერთი ორგანული ნივთიერების მოლეკულური მასები.

სახელი
ალკანები
ჰალოგენის წარმოებულები
ალკოჰოლები და ფენოლები
ეთერები
ალდეჰიდები
კარბოქსილის მჟავები
ნიტრო ნაერთები

პრობლემების გადაჭრის ალგორითმი

1. ყურადღებით შეისწავლეთ პრობლემის პირობები: დაადგინეთ რა რაოდენობით განხორციელდება გამოთვლები, დანიშნეთ ისინი ასოებით, დაადგინეთ მათი საზომი ერთეულები, რიცხვითი მნიშვნელობები, დაადგინეთ რომელი რაოდენობაა სასურველი.

2. ჩამოწერეთ ეს ამოცანები მოკლე პირობების სახით.

3. თუ პრობლემური პირობები შეიცავს ნივთიერებების ურთიერთქმედებას, ჩაწერეთ რეაქციის (რეაქციის) განტოლება და დააბალანსეთ მისი (მათი) კოეფიციენტები.

4. გაარკვიეთ რაოდენობრივი კავშირი პრობლემის მონაცემებსა და სასურველ მნიშვნელობას შორის. ამისათვის დაყავით თქვენი მოქმედებები ეტაპებად, დაწყებული პრობლემის კითხვით, გაარკვიეთ ნიმუში, რომლითაც შეგიძლიათ განსაზღვროთ სასურველი მნიშვნელობა გამოთვლების ბოლო ეტაპზე. თუ წყაროს მონაცემებს აკლია რაიმე რაოდენობა, იფიქრეთ იმაზე, თუ როგორ შეიძლება მათი გამოთვლა, ანუ განსაზღვრეთ გაანგარიშების წინასწარი ეტაპები. შეიძლება რამდენიმე ასეთი ეტაპი იყოს.

5. განსაზღვრეთ პრობლემის გადაჭრის ყველა ეტაპის თანმიმდევრობა, ჩამოწერეთ საჭირო გამოთვლის ფორმულები.

6. ჩაანაცვლეთ რაოდენობების შესაბამისი რიცხვითი მნიშვნელობები, შეამოწმეთ მათი ზომები და გააკეთეთ გამოთვლები.

ნაერთების ფორმულების გამოყვანა.

ამ ტიპის გამოთვლა ძალზე მნიშვნელოვანია ქიმიური პრაქტიკისთვის, რადგან ის საშუალებას იძლევა, ექსპერიმენტული მონაცემების საფუძველზე, განისაზღვროს ნივთიერების ფორმულა (მარტივი და მოლეკულური).

თვისებრივი და რაოდენობრივი ანალიზის მონაცემებზე დაყრდნობით, ქიმიკოსი პირველად აღმოაჩენს ატომების თანაფარდობას მოლეკულაში (ან ნივთიერების სხვა სტრუქტურულ ერთეულში), ანუ მის უმარტივეს ფორმულაში.
მაგალითად, ანალიზმა აჩვენა, რომ ნივთიერება ნახშირწყალბადია
CxHy, რომელშიც ნახშირბადის და წყალბადის მასური ფრაქციები არის შესაბამისად 0,8 და 0,2 (80% და 20%). ელემენტების ატომების თანაფარდობის დასადგენად საკმარისია განვსაზღვროთ მათი ნივთიერების რაოდენობა (მოლების რაოდენობა): მთელი რიცხვები (1 და 3) მიიღება 0,2 რიცხვის 0,0666 რიცხვზე გაყოფით. ჩვენ ვიღებთ რიცხვს 0.0666 როგორც 1. რიცხვი 0.2 3-ჯერ მეტია რიცხვზე 0.0666. ასე რომ, CH3 არის უმარტივესიამ ნივთიერების ფორმულა. C და H ატომების თანაფარდობა, ტოლია 1:3, შეესაბამება უამრავ ფორმულას: C2H6, C3H9, C4H12 და ა.შ., მაგრამ ამ სერიიდან მხოლოდ ერთი ფორმულაა. მოლეკულურიმოცემული ნივთიერებისთვის, ანუ ასახავს მის მოლეკულაში ატომების ნამდვილ რაოდენობას. მოლეკულური ფორმულის გამოსათვლელად, ნივთიერების რაოდენობრივი შემადგენლობის გარდა, აუცილებელია მისი მოლეკულური მასის ცოდნა.

ამ მნიშვნელობის დასადგენად ხშირად გამოიყენება გაზის ფარდობითი სიმკვრივის მნიშვნელობა D. ასე რომ, ზემოთ მოყვანილი შემთხვევისთვის DH2 = 15. შემდეგ M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 გ/მოლი = 30 გ/მოლი.
ვინაიდან M(CH3) = 15, ფორმულაში აბონენტები უნდა გაორმაგდეს, რათა შეესაბამებოდეს ნამდვილ მოლეკულურ წონას. აქედან გამომდინარე, მოლეკულურინივთიერების ფორმულა: C2H6.

ნივთიერების ფორმულის განსაზღვრა დამოკიდებულია მათემატიკური გამოთვლების სიზუსტეზე.

ღირებულების პოვნისას ნელემენტმა უნდა გაითვალისწინოს მინიმუმ ორი ათობითი ადგილი და ყურადღებით დამრგვალება რიცხვები.

მაგალითად, 0,8878 ≈ 0,89, მაგრამ არა 1. ატომების თანაფარდობა მოლეკულაში ყოველთვის არ განისაზღვრება მხოლოდ მიღებული რიცხვების უფრო მცირე რიცხვზე გაყოფით.

ელემენტების მასობრივი ფრაქციების მიხედვით.

დავალება 1. ჩამოაყალიბეთ ნივთიერების ფორმულა, რომელიც შედგება ნახშირბადისგან (w=25%) და ალუმინისგან (w=75%).

2.08 გავყოთ 2-ზე. შედეგად მიღებული რიცხვი 1.04 არ ჯდება 2.78 რიცხვში (2.78:1.04=2.67:1).

ახლა გავყოთ 2.08 3-ზე.

ეს წარმოქმნის რიცხვს 0.69, რომელიც ზუსტად 4-ჯერ ჯდება 2.78 რიცხვში და 3-ჯერ 2.08 რიცხვში.

აქედან გამომდინარე, ინდექსები x და y ნივთიერების AlxCy ფორმულაში არის 4 და 3, შესაბამისად.

პასუხი: Al4C3(ალუმინის კარბიდი).

ნივთიერების ქიმიური ფორმულის პოვნის ალგორითმი

მისი სიმკვრივისა და ელემენტების მასობრივი ფრაქციების მიხედვით.

ნაერთების ფორმულების გამოყვანის პრობლემების უფრო რთული ვერსიაა შემთხვევა, როდესაც ნივთიერების შემადგენლობა მითითებულია ამ ნაერთების წვის პროდუქტების მეშვეობით.

ამოცანა 2. 8,316 გ მასის ნახშირწყალბადის დაწვისას წარმოიქმნა 26,4 გ CO2. ნივთიერების სიმკვრივე ნორმალურ პირობებში არის 1,875 გ/მლ. იპოვეთ მისი მოლეკულური ფორმულა.

ზოგადი ინფორმაცია ნახშირწყალბადების შესახებ.

(გაგრძელება)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

ნახშირწყალბადების ბუნებრივი წყაროები.

ზეთი – წიაღისეული, თხევადი საწვავი, ორგანული ნივთიერებების რთული ნარევი: გაჯერებული ნახშირწყალბადები, პარაფინები, ნაფთენი, არომატული ნივთიერებები და ა.შ. ზეთის შემადგენლობაში ჩვეულებრივ შედის ჟანგბადის, გოგირდის და აზოტის შემცველი ნივთიერებები.

ცხიმიანი სითხე დამახასიათებელი სუნით, მუქი ფერის, წყალზე ღია. საწვავის, საპოხი ზეთების და სხვა ნავთობპროდუქტების ყველაზე მნიშვნელოვანი წყარო. გადამუშავების ძირითადი (პირველადი) პროცესია დისტილაცია, რომლის შედეგადაც წარმოიქმნება ბენზინი, ნაფტა, ნავთი, დიზელის ზეთები, მაზუთი, ნავთობის ჟელე, პარაფინი და კუპრი. მეორადი გადამუშავების პროცესები ( კრეკინგი, პიროლიზი) შესაძლებელს ხდის დამატებითი თხევადი საწვავის, არომატული ნახშირწყალბადების (ბენზოლი, ტოლუოლი და სხვ.) მიღებას და ა.შ.

ნავთობის აირები – ზეთში გახსნილი სხვადასხვა აირისებრი ნახშირწყალბადების ნარევი; ისინი გამოიყოფა მოპოვებისა და დამუშავების დროს. ისინი გამოიყენება როგორც საწვავი და ქიმიური ნედლეული.

ბენზინი- უფერო ან მოყვითალო სითხე, შედგება ნახშირწყალბადების ნარევისაგან ( C5 – C11 ). გამოიყენება როგორც ძრავის საწვავი, გამხსნელი და ა.შ.

ნაფტა– გამჭვირვალე მოყვითალო სითხე, თხევადი ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება როგორც დიზელის საწვავი, გამხსნელი, ჰიდრავლიკური სითხე და ა.შ.

ნავთი- გამჭვირვალე, უფერო ან მოყვითალო სითხე ლურჯი ელფერით. გამოიყენება როგორც საწვავი რეაქტიული ძრავებისთვის, საყოფაცხოვრებო საჭიროებისთვის და ა.შ.

მზის- მოყვითალო სითხე. გამოიყენება საპოხი ზეთების წარმოებისთვის.

საწვავი- მძიმე ნავთობის საწვავი, პარაფინების ნარევი. გამოიყენება ზეთების, გათბობის ზეთის, ბიტუმის წარმოებაში და მსუბუქ საავტომობილო საწვავში გადასამუშავებლად.

ბენზოლი– უფერო მობილური სითხე დამახასიათებელი სუნით. გამოიყენება ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როგორც ნედლეული პლასტმასის წარმოებისთვის, როგორც გამხსნელი, ასაფეთქებელი ნივთიერებების წარმოებისთვის, ანილინის საღებავის ინდუსტრიაში

ტოლუენი- ბენზოლის ანალოგი. გამოიყენება კაპროლაქტამის, ფეთქებადი ნივთიერებების, ბენზოინის მჟავას, საქარინის წარმოებაში, გამხსნელად, ანილინის საღებავების მრეწველობაში და ა.შ.

საპოხი ზეთები- გამოიყენება ტექნოლოგიის სხვადასხვა დარგში ხახუნის შესამცირებლად. ნაწილები ლითონების კოროზიისგან დასაცავად, როგორც საჭრელი სითხე.

ტარ- შავი ფისოვანი მასა. გამოიყენება შეზეთვისთვის და ა.შ.

პეტროლატუმი- მინერალური ზეთისა და პარაფინის ნარევი. გამოიყენება ელექტროტექნიკაში, საკისრების შეზეთვის, ლითონების კოროზიისგან დასაცავად და ა.შ.

პარაფინი– მყარი გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება როგორც ელექტრო იზოლატორი ქიმიურ პროგრამებში. მრეწველობა - უმაღლესი მჟავების და სპირტების წარმოებისთვის და ა.შ.

პლასტიკური- მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთებზე დაფუძნებული მასალები. გამოიყენება სხვადასხვა ტექნიკური პროდუქციისა და საყოფაცხოვრებო ნივთების დასამზადებლად.

ასფალტის საბადო- დაჟანგული ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება ლაქების დასამზადებლად, ელექტროტექნიკაში და ქუჩების მოსაპირკეთებლად.

მთის ცვილი- მინერალი ნავთობის ბიტუმების ჯგუფიდან. გამოიყენება ელექტრო იზოლატორად, სხვადასხვა ლუბრიკანტებისა და მალამოების დასამზადებლად და ა.შ.

ხელოვნური ცვილი- გაწმენდილი მთის ცვილი.

Ქვანახშირი - მცენარეული წარმოშობის მყარი საწვავის ნამარხი, შავი ან შავ-ნაცრისფერი. შეიცავს 75-97% ნახშირბადს. გამოიყენება როგორც საწვავი და როგორც ნედლეული ქიმიური მრეწველობისთვის.

კოკა- აგლომერირებული მყარი პროდუქტი წარმოიქმნება კოქსის ღუმელში გარკვეული ნახშირის გაცხელებისას 900–1050° C. გამოიყენება აფეთქების ღუმელებში.

კოქსის გაზი- წიაღისეული ნახშირის კოქსირების აირისებრი პროდუქტები. მოიცავს CH4, H2, COდა ა.შ., ასევე შეიცავს აალებადი მინარევებს. გამოიყენება როგორც მაღალკალორიული საწვავი.

ამიაკის წყალი- ნახშირის მშრალი გამოხდის თხევადი პროდუქტი. გამოიყენება ამონიუმის მარილების (აზოტოვანი სასუქების), ამიაკის და ა.შ.

ქვანახშირის ტარი– სქელი მუქი სითხე დამახასიათებელი სუნით, ნახშირის მშრალი დისტილაციის პროდუქტი. გამოიყენება ქიმიკატების ნედლეულად. ინდუსტრია.

ბენზოლი– უფერო მოძრავი სითხე დამახასიათებელი სუნით, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. ისინი გამოიყენება ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როგორც ფეთქებადი, როგორც ნედლეული პლასტმასის წარმოებისთვის, როგორც საღებავი, როგორც გამხსნელი და ა.შ.

ნაფთალინი– მყარი კრისტალური ნივთიერება დამახასიათებელი სუნით, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. ნაფტალინის წარმოებულები გამოიყენება საღებავებისა და ფეთქებადი ნივთიერებების დასამზადებლად და ა.შ.

Წამლები- კოქსის ინდუსტრია აწარმოებს უამრავ წამალს (კარბოლის მჟავა, ფენაცტინი, სალიცილის მჟავა, საქარინი და ა.შ.).

მოედანი– მყარი (ბლანტი) შავი მასა, ნახშირის ფისის გამოხდის ნარჩენი. გამოიყენება როგორც ჰიდროსაიზოლაციო საშუალება, საწვავის ბრიკეტების დასამზადებლად და ა.შ.

ტოლუენი– ბენზოლის ანალოგი, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. გამოიყენება ფეთქებადი ნივთიერებების, კაპროლაქტამის, ბენზოინის მჟავას, საქარინის, საღებავად და ა.შ.

საღებავები– კოქსის წარმოების ერთ-ერთი პროდუქტი, რომელიც მიიღება ბენზოლის, ნაფტალინის და ფენოლის გადამუშავებით. გამოიყენება ეროვნულ ეკონომიკაში.

ანილინი– უფერო ცხიმიანი სითხე, შხამიანი. გამოიყენება სხვადასხვა ორგანული ნივთიერებების, ანილინის საღებავების, სხვადასხვა აზოს საღებავების, წამლების სინთეზისთვის და ა.შ.

საქარინი- მყარი თეთრი კრისტალური ნივთიერება ტკბილი გემოთი, მიღებული ტოლუოლისგან. შაქრის ნაცვლად გამოიყენება დიაბეტის დროს და ა.შ.

BB– ნახშირის წარმოებულები, რომლებიც მიღებულია მშრალი დისტილაციის პროცესში. ისინი გამოიყენება სამხედრო მრეწველობაში, სამთო და ეროვნული ეკონომიკის სხვა დარგებში.

ფენოლი- თეთრი ან ვარდისფერი კრისტალური ნივთიერება დამახასიათებელი ძლიერი სუნით. იგი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის პლასტმასის, სინთეზური ნეილონის ბოჭკოების, საღებავების, მედიკამენტების და ა.შ.

პლასტიკური- მაღალმოლეკულურ ნაერთებზე დაფუძნებული მასალები. გამოიყენება სხვადასხვა ტექნიკური პროდუქციისა და საყოფაცხოვრებო ნივთების დასამზადებლად.