ქიმიური თვისებები. ბენზოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

სათაური

მარტივი ნახშირწყალბადი. მიეკუთვნება არომატულ ნახშირწყალბადებს, ორგანულ ნივთიერებების კლასს.

ნივთიერება გამჭვირვალე სითხეა, არ აქვს ფერი და აქვს ტკბილი დამახასიათებელი სუნი. ბენზოლი კლასიფიცირდება როგორც უჯერი ნახშირწყალბადი. ბენზოლის ბეჭდის ცნობილი ფორმულა შემოგვთავაზა ქიმიის დარგში ნობელის პრემიის ლაურეატმა ლინუს პაულინგმა. სწორედ მან შესთავაზა ბენზოლის გამოსახვა ექვსკუთხედის სახით შიგნით წრეში. ეს სურათი გვაძლევს გაგებას ორმაგი ბმების არარსებობისა და ერთი ელექტრონული ღრუბლის არსებობის შესახებ, რომელიც მოიცავს 6 ნახშირბადის ატომს.

ფორმულა

ბენზოლის მიღება

ბუნებრივი წყაროები

ბენზოლის ბუნებრივი წყაროა ქვანახშირი. ნახშირის კოქსირების პროცესი აღმოაჩინა მაიკლ ფარადეიმ ჯერ კიდევ 1825 წელს. მან შეისწავლა ქუჩის ნათურებში გამოყენებული მანათობელი გაზი და შეძლო ბენზოლის იზოლირება და აღწერა. დღესდღეობით, ბენზოლი პრაქტიკულად არ მიიღება ქვანახშირის ტარიდან ამ მეთოდით. არსებობს მრავალი სხვა უფრო პროდუქტიული გზა მის მისაღებად.

მოპოვების ხელოვნური წყაროები

• ბენზინის ხელოვნური კატალიზური რეფორმირება.წარმოებისთვის გამოიყენება ბენზინის ნავთობის ფრაქციები. ეს პროცესი წარმოქმნის დიდი რაოდენობით ტოლუენს. ტოლუოლზე დიდი მოთხოვნა არ არის ბაზარზე, ამიტომ მისგან ბენზოლიც შემდგომ იწარმოება. ბენზოლი მიიღება მძიმე ნავთობის ფრაქციებიდან პიროლიზის გზით ტოლუოლისა და ქსილენის ნარევის დეალკილირების პროცესით.
• მომზადება რეპეს მეთოდით. 1948 წლამდე ბენზოლს ღებულობდნენ ბერტელოტის მეთოდით აცეტილენის გააქტიურებულ ნახშირზე 400°C ტემპერატურაზე გადაყვანით. ბენზოლის გამოსავლიანობა დიდი იყო, მაგრამ შედეგი იყო ნივთიერებების მრავალკომპონენტიანი ნაზავი, რომელიც ძნელად გასაწმენდი იყო. 1948 წელს რეპემ გააქტიურებული ნახშირბადი ნიკელით შეცვალა. შედეგი იყო ბენზოლი. პროცესს ე.წ აცეტილენის ტრიმერიზაცია- სამი აცეტილენის მოლეკულა გარდაიქმნება ერთ ბენზოლად:

3C 2 H 2 → C 6 H 6.

ბენზოლის თვისებები

ფიზიკური თვისებები

წვის დროს გამოიყოფა დიდი რაოდენობით ჭვარტლი, რადგან ნახშირწყალბადები უჯერია (მას აკლია 8 წყალბადის ატომები, რომ დააკმაყოფილოს გაჯერებული ნახშირწყალბადების სტანდარტული ფორმულა). დაბალ ტემპერატურაზე ბენზოლი თეთრ კრისტალურ მასად იქცევა.

ქიმიური თვისებები

ბენზოლი განიცდის შემცვლელ რეაქციებს კატალიზატორების თანდასწრებით - ჩვეულებრივ Al(3+) ან Fe(3+) მარილები:

• ჰალოგენაცია არის თვისებრივი რეაქცია ბენზოლზე Br 2-ით:

C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr.

• ნიტრაცია არის ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან. ორგანულ ქიმიაში ამ პროცესს თან ახლავს OH ჯგუფის აღმოფხვრა:

C 6 H 6 + HO-NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O.

• კატალიზური ალკილაცია იწვევს ბენზოლის ჰომოლოგების - ალკილბენზოლების წარმოებას:

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl.

რადიკალის შემცველი ბენზოლის ჰომოლოგები განსხვავებულად რეაგირებენ, ვიდრე თავად ბენზოლი. რეაქციები განსხვავებულად მიმდინარეობს და ხშირად შუქზე:

• ჰალოგენაცია C 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (შუქზე) = C 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• ნიტრაცია – C 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3.

ბენზოლის დაჟანგვის რეაქციები ძალიან რთულია და არ არის დამახასიათებელი ამ ნივთიერებისთვის. ოქსიდაცია დამახასიათებელია ჰომოლოგებისთვის. აი, მაგალითად, რეაქცია ბენზოის მჟავის წარმოებისთვის:

C 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH.

ნივთიერების წვის პროცესი ხდება ყველა ორგანული ნივთიერების სტანდარტული სქემის მიხედვით:

C n H 2n-6 + (3n-3)\2 O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2 O.

ჰიდროგენიზაციის რეაქციები. რეაქცია რთულია, საჭიროა კატალიზატორები, წნევა და ტემპერატურა. ბენზოლის რეაქცია წყალბადთან წარმოქმნის ციკლოჰექსანს:

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

ხოლო ალკილბენზოლთან რეაქციებში - მეთილციკლოჰექსანი, სადაც წყალბადის ერთი ატომი იცვლება რადიკალური ჯგუფით -CH 3:

C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3.

ბენზოლის გამოყენება

ბენზოლი მისი სუფთა სახით პრაქტიკულად არასოდეს გამოიყენება. იგი იწარმოება სხვა მნიშვნელოვანი ნაერთების წარმოებისთვის, როგორიცაა ეთილბენზოლი, საიდანაც მიიღება სტირონი და პოლისტირონი.

ბენზოლის ლომის წილი გამოიყენება ფენოლის წარმოებისთვის, რომელიც აუცილებელია ნეილონის, საღებავების, პესტიციდების და მედიკამენტების წარმოებაში. ცნობილი წამალი ასპირინი ვერ მიიღება ფენოლის მონაწილეობის გარეშე.

ციკლოჰექსანი ბენზოლისგან აუცილებელია პლასტმასის და ხელოვნური ბოჭკოების წარმოებისთვის; ნიტრობენზოლი გამოიყენება ანილინის წარმოებისთვის, რომელიც გამოიყენება რეზინის, საღებავებისა და ჰერბიციდების წარმოებისთვის.

ბენზოლის ციკლური სტრუქტურა პირველად შემოგვთავაზა F.A. კეკულე 1865 წ

ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულე ფონ სტრადონიცი - XIX საუკუნის გამოჩენილი გერმანელი ქიმიკოსი. 1854 წელს მან აღმოაჩინა გოგირდის შემცველი პირველი ორგანული ნაერთი - თიოძმარმჟავა (თიოეთანოინის მჟავა). გარდა ამისა, მან დაადგინა დიაზო ნაერთების სტრუქტურა. თუმცა, მისი ყველაზე ცნობილი წვლილი ქიმიის განვითარებაში არის ბენზოლის სტრუქტურის ჩამოყალიბება (1866 წ.). კეკულემ აჩვენა, რომ ბენზოლის ორმაგი ბმები მონაცვლეობდა რგოლის გარშემო (ეს იდეა პირველად მას სიზმარში გაუჩნდა). მოგვიანებით მან აჩვენა, რომ ორი შესაძლო ორმაგი კავშირის განლაგება იდენტურია და რომ ბენზოლის რგოლი არის ჰიბრიდი ამ ორ სტრუქტურას შორის. ამრიგად, მან მოითმინა რეზონანსის (მეზომერიზმის) იდეა, რომელიც გაჩნდა ქიმიური კავშირის თეორიაში 1930-იანი წლების დასაწყისში.

თუ ბენზოლს ნამდვილად ჰქონდა ასეთი აგებულება, მაშინ მის 1,2-ჩანაცვლებულ წარმოებულებს უნდა ჰქონდეთ ორი იზომერი. Მაგალითად,

თუმცა, არცერთი 1,2-დაცვლილი ბენზოლი არ შეიძლება იზოლირებული იყოს ორ იზომერად.

მაშასადამე, კეკულემ შემდგომში შესთავაზა, რომ ბენზოლის მოლეკულა არსებობს, როგორც ორი სტრუქტურა, რომლებიც სწრაფად გარდაიქმნება ერთმანეთში:

გაითვალისწინეთ, რომ ბენზოლის მოლეკულების და მათი წარმოებულების ასეთი სქემატური გამოსახულებები ჩვეულებრივ არ მიუთითებს ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომებზე მიმაგრებულ წყალბადის ატომებზე.

თანამედროვე ქიმიაში ბენზოლის მოლეკულა განიხილება, როგორც ამ ორი შემზღუდველი რეზონანსული ფორმის რეზონანსული ჰიბრიდი (იხ. ნაწილი 2.1). ბენზოლის მოლეკულის კიდევ ერთი აღწერა ეფუძნება მისი მოლეკულური ორბიტალების განხილვას. Მწერის. 3.1 აღინიშნა, რომ შემაკავშირებელ ორბიტალებში მდებარე ელექტრონები დელოკალიზებულია ბენზოლის რგოლის ყველა ნახშირბადის ატომს შორის და ქმნიან -ელექტრონულ ღრუბელს. ამ წარმოდგენის შესაბამისად, ბენზოლის მოლეკულა პირობითად შეიძლება გამოსახული იყოს შემდეგნაირად:

ექსპერიმენტული მონაცემები ადასტურებს ბენზოლში სწორედ ასეთი სტრუქტურის არსებობას. თუ ბენზოლს ჰქონდა სტრუქტურა, რომელიც თავდაპირველად კეკულემ შემოგვთავაზა, სამი კონიუგირებული ორმაგი ბმით, მაშინ ბენზოლს უნდა დაექვემდებაროს დამატების რეაქციები, როგორიცაა ალკენები. თუმცა, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ბენზოლი არ განიცდის დამატებით რეაქციებს. გარდა ამისა, ბენზოლი უფრო სტაბილურია, ვიდრე სამი იზოლირებული ორმაგი ბმა. Მწერის. 5.3 აღინიშნა, რომ ბენზოლის ჰიდროგენაციის ენთალპიას ციკლოჰექსანის წარმოქმნისას აქვს უფრო დიდი უარყოფითი

ცხრილი 18.3. ნახშირბად-ნახშირბადის სხვადასხვა ბმების სიგრძე

ბრინჯი. 18.6. ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრიული სტრუქტურა.

ციკლოჰექსენის ჰიდროგენიზაციის ენთალპიაზე სამმაგი მნიშვნელობა. ამ რაოდენობებს შორის განსხვავებას ჩვეულებრივ უწოდებენ დელოკალიზაციის ენთალპიას, რეზონანსულ ენერგიას ან ბენზოლის სტაბილიზაციის ენერგიას.

ბენზოლის რგოლში ნახშირბად-ნახშირბადის ყველა ბმას აქვს იგივე სიგრძე, რაც უფრო მოკლეა ვიდრე C-C ბმების სიგრძე ალკანებში, მაგრამ უფრო გრძელი ვიდრე C=C ბმების სიგრძე ალკენებში (ცხრილი 18.3). ეს ადასტურებს, რომ ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები ბენზოლში არის ჰიბრიდი ერთ და ორმაგ ბმებს შორის.

ბენზოლის მოლეკულას აქვს ბრტყელი სტრუქტურა, რომელიც ნაჩვენებია ნახ. 18.6.

ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი ნორმალურ პირობებში არის უფერო სითხე, რომელიც იყინება 5,5 °C-ზე და დუღს 80 °C-ზე. მას აქვს დამახასიათებელი სასიამოვნო სუნი, მაგრამ, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ძალიან ტოქსიკურია. ბენზოლი არ ერევა წყალს და ბენზოლის სისტემაში წყალი ქმნის ორი ფენის ზედა ნაწილს. თუმცა, ის ხსნადია არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში და თავისთავად კარგი გამხსნელია სხვა ორგანული ნაერთებისთვის.

ქიმიური თვისებები

მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი განიცდის დამატებით რეაქციებს (იხ. ქვემოთ), ის არ ავლენს ალკენებისთვის დამახასიათებელ რეაქტიულობას. მაგალითად, ის არ აფერხებს ბრომის წყალს ან -იონის ხსნარს. უფრო მეტიც, ბენზოლი არ არის

შედის დამატებით რეაქციებში ძლიერ მჟავებთან, როგორიცაა მარილმჟავა ან გოგირდის მჟავა.

ამავდროულად, ბენზოლი მონაწილეობს მთელ რიგ ელექტროფილურ ჩანაცვლების რეაქციაში. ამ ტიპის რეაქციის პროდუქტებია არომატული ნაერთები, ვინაიდან ამ რეაქციებში ბენზოლის დელოკალიზებული ელექტრონული სისტემა შენარჩუნებულია. ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ატომის ელექტროფილით ჩანაცვლების ზოგადი მექანიზმი აღწერილია თავში. 17.3. ბენზოლის ელექტროფილური ჩანაცვლების მაგალითებია მისი ნიტრაცია, ჰალოგენაცია, სულფონაცია და Friedel-Crafts რეაქციები.

ნიტრაცია. ბენზოლის ნიტრატირება შესაძლებელია (მას ემატება ჯგუფი) კონცენტრირებული აზოტის და გოგირდის მჟავების ნარევით დამუშავებით:

ნიტრობენზოლი

ამ რეაქციის პირობები და მისი მექანიზმი აღწერილია განყოფილებაში. 17.3.

ნიტრობენზოლი არის ღია ყვითელი სითხე დამახასიათებელი ნუშის სუნით. ბენზოლის ნიტრატირებისას, ნიტრობენზოლის გარდა, წარმოიქმნება 1,3-დინიტრობენზოლის კრისტალებიც, რომელიც არის შემდეგი რეაქციის პროდუქტი:

ჰალოგენაცია. თუ სიბნელეში ბენზოლს ქლორს ან ბრომს ურევთ, რეაქცია არ მოხდება. თუმცა, ლუისის მჟავების თვისებების მქონე კატალიზატორების თანდასწრებით, ასეთ ნარევებში ხდება ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები. ამ რეაქციების ტიპიური კატალიზატორებია რკინის(III) ბრომიდი და ალუმინის ქლორიდი. ამ კატალიზატორების მოქმედება არის ის, რომ ისინი ქმნიან პოლარიზაციას ჰალოგენის მოლეკულებში, რომლებიც შემდეგ ქმნიან კომპლექსს კატალიზატორთან:

თუმცა არ არსებობს პირდაპირი მტკიცებულება იმისა, რომ თავისუფალი იონები წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში. ბენზოლის ბრომირების მექანიზმი რკინის (III) ბრომიდის გამოყენებით, როგორც იონის გადამზიდავი, შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

სულფონაცია. ბენზოლი შეიძლება სულფონირებული იყოს (წყალბადის ატომის ჩანაცვლება სულფო ჯგუფით) მისი ნარევი კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან რამდენიმე საათის განმავლობაში რეფლუქსით. ამის ნაცვლად, ბენზოლი შეიძლება ფრთხილად გაცხელდეს გოგირდის მჟავასთან ნარევში. გოგირდის მჟავა შეიცავს გოგირდის ტრიოქსიდს. ამ რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით

Friedel-Crafts-ის რეაქციები. Friedel-Crafts-ის რეაქციებს თავდაპირველად ეწოდებოდა კონდენსაციის რეაქციები არომატულ ნაერთებსა და ალკილის ჰალოიდებს შორის უწყლო ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორის თანდასწრებით.

კონდენსაციის რეაქციების დროს, რეაგენტების ორი მოლეკულა (ან ერთი რეაგენტი) ერწყმის ერთმანეთს და ქმნიან ახალი ნაერთის მოლეკულას, ხოლო ზოგიერთი მარტივი ნაერთის მოლეკულა, როგორიცაა წყალი ან წყალბადის ქლორიდი, იშლება (აცილებს) მათ.

ამჟამად Friedel-Crafts რეაქციას უწოდებენ არომატული ნაერთის ნებისმიერ ელექტროფილურ ჩანაცვლებას, რომელშიც ელექტროფილის როლს ასრულებს კარბოკატიონი ან ძლიერ პოლარიზებული კომპლექსი დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომით. ელექტროფილური აგენტი, როგორც წესი, არის ალკილის ჰალოიდი ან ზოგიერთი კარბოქსილის მჟავის ქლორიდი, თუმცა ის ასევე შეიძლება იყოს, მაგალითად, ალკენი ან ალკოჰოლი. ამ რეაქციების კატალიზატორად ჩვეულებრივ გამოიყენება უწყლო ალუმინის ქლორიდი. Friedel-Crafts-ის რეაქციები ჩვეულებრივ იყოფა ორ ტიპად: ალკილაცია და აცილირება.

ალკილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციაში ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება ალკილის ჯგუფებით. მაგალითად, როდესაც ბენზოლისა და ქლორმეთანის ნარევი ნაზად თბება უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით, წარმოიქმნება მეთილბენზოლი. ქლორომეთანი ასრულებს ელექტროფილური აგენტის როლს ამ რეაქციაში. იგი პოლარიზებულია ალუმინის ქლორიდით ისევე, როგორც ჰალოგენის მოლეკულები:

განხილული რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

უნდა აღინიშნოს, რომ ამ კონდენსაციის რეაქციაში ბენზოლსა და ქლორმეთანს შორის წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა გამოირიცხება. ასევე გაითვალისწინეთ, რომ ლითონის კარბოკატიონის რეალური არსებობა თავისუფალი იონის სახით საეჭვოა.

ბენზოლის ალკილაცია ქლორმეთანით კატალიზატორის - უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით არ იწვევს მეთილბენზოლის წარმოქმნას. ამ რეაქციაში ხდება ბენზოლის რგოლის შემდგომი ალკილაცია, რაც იწვევს 1,2-დიმეთილბენზოლის წარმოქმნას:

აცილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციაში ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ატომი იცვლება აცილის ჯგუფით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება არომატული კეტონი.

აცილის ჯგუფს აქვს ზოგადი ფორმულა

აცილური ნაერთის სისტემატური სახელწოდება იქმნება სუფიქსისა და დაბოლოების -ova ჩანაცვლებით შესაბამისი კარბოქსილის მჟავის სახელით, რომლის წარმოებულიც ეს აცილური ნაერთია, სუფიქსით -(o) yl. Მაგალითად

ბენზოლის აცილაცია ხორციელდება ნებისმიერი კარბოქსილის მჟავის ქლორიდის ან ანჰიდრიდის გამოყენებით კატალიზატორის, უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით. Მაგალითად

ეს რეაქცია არის კონდენსაცია, რომელშიც წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა გამოიყოფა. ასევე გაითვალისწინეთ, რომ სახელწოდება "ფენილი" ხშირად გამოიყენება ბენზოლის რგოლზე იმ ნაერთებში, სადაც ბენზოლი არ არის მთავარი ჯგუფი:

დანამატის რეაქციები. მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი ყველაზე მეტად ხასიათდება ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებით, ის ასევე განიცდის დამატებით რეაქციებს. ერთ-ერთ მათგანს უკვე შევხვდით. საუბარია ბენზოლის ჰიდროგენიზაციაზე (იხ. ნაწილი 5.3). როდესაც 150-160 °C ტემპერატურაზე წვრილად დაფქული ნიკელის კატალიზატორის ზედაპირზე გადადის ბენზოლისა და წყალბადის ნარევი, ხდება რეაქციების მთელი რიგი, რომელიც მთავრდება ციკლოჰექსანის წარმოქმნით. ამ რეაქციის საერთო სტოქიომეტრიული განტოლება შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის პირდაპირი სხივების ზემოქმედებისას, ბენზოლი ასევე რეაგირებს ქლორთან. ეს რეაქცია ხდება რთული რადიკალური მექანიზმის მეშვეობით. მისი საბოლოო პროდუქტია 1,2,3,4,5,6-ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი:

მსგავსი რეაქცია ხდება ბენზოლსა და ბრომს შორის ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის გავლენის ქვეშ.

ოქსიდაცია. ბენზოლი და ბენზოლის რგოლი სხვა არომატულ ნაერთებში, ზოგადად რომ ვთქვათ, მდგრადია ჟანგვის მიმართ, თუნდაც ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის მჟავე ან ტუტე ხსნარი. თუმცა, ბენზოლი და სხვა არომატული ნაერთები იწვის ჰაერში ან ჟანგბადში და წარმოქმნის ძალიან კვამლის ცეცხლს, რაც დამახასიათებელია ნახშირწყალბადებისთვის მაღალი შედარებითი ნახშირბადის შემცველობით.

ბენზოლის ჰომოლოგებს შეუძლიათ ორი მიმართულებით რეაგირება არომატული ბირთვისა და გვერდითი ჯაჭვის (ალკილის ჯგუფების) მონაწილეობით, რაც დამოკიდებულია რეაგენტის ბუნებაზე.

1.რეაქცია არომატულ რგოლზე

ალკილის ჯგუფის დონორის ეფექტის გამო, S E ArH რეაქციები მიმდინარეობს ორთო- და წყვილი- არომატული რგოლის პოზიცია, ხოლო პირობები უფრო რბილია, ვიდრე ბენზოლისთვის.

ა) ჰალოგენაცია

ბ) ნიტრაცია

ყურადღება მიაქციეთ, როგორ იზრდება მიმღები ჯგუფების რაოდენობა (-NO2), იზრდება ნიტრაციის რეაქციების ტემპერატურა.

გ) სულფონაცია

რეაქცია უპირატესად წარმოქმნის პ- იზომერი.

დ) ალკილირება

ე) აცილაცია

2. გვერდითი ჯაჭვის რეაქციები

ბენზოლის მოლეკულის ალკილის ფრაგმენტი შედის S R რეაქციებში, რომლებიც მოიცავს ნახშირბადის ატომს α -პოზიცია (ბენზილის პოზიცია).

ბენზოლის ყველა ჰომოლოგის დაჟანგვა KMnO 4 /100°C-ით იწვევს ბენზოინის მჟავას წარმოქმნას.

შედედებული არენები

შედედებული არენები არის არომატული სისტემები (n=2 და 3). შედედებული არენების არომატულობის ხარისხი უფრო დაბალია, ვიდრე ბენზოლისთვის. მათ ახასიათებთ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები, დამატების და დაჟანგვის რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება უფრო რბილ პირობებში, ვიდრე ბენზოლისთვის.

ნაფტალინის რეაქტიულობა

S E ArH რეაქციები ნაფთალინზე ძირითადად მიმდინარეობს შესაბამისად α -პოზიცია, სულფონაციის გარდა. Ad E-ის ელექტროფილური დამატება ხდება 1,4 პოზიციებზე, ნაფტალინი ავლენს კონიუგირებული დიენების თვისებებს.

1. ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები,ს ე ArH

2.ელექტროფილური დამატების, შემცირებისა და დაჟანგვის რეაქციები.

ანტრაცენის და ფენანთრენის რეაქტიულობა

ელექტროფილური ჩანაცვლების, S E ArH და ელექტროფილური დანამატის, Ad E ანტრაცენის რეაქციები ძირითადად ხდება 9 და 10 პოზიციებზე (იხ. დიაგრამა ქვემოთ).

ელექტროფილური ჩანაცვლების, S E ArH და ელექტროფილური დანამატის, Ad E ფენანთრენის რეაქციები ძირითადად ხდება 9 და 10 პოზიციებზე, როგორც ანტრაცენისთვის (იხ. დიაგრამა ქვემოთ).

ანტრაცენისა და ფენანთრენის ჟანგვის და შემცირების რეაქციები.

ნაფთალინზე დაფუძნებული ზოგიერთი წამლის სტრუქტურა, ანტრაცენი და ფენანთრენი

ნაფტიზინი(ნაფაზოლინი, სანორინი)

ვაზოკონსტრიქტორული ეფექტი(რინიტის, სინუსიტის მკურნალობა)

(სათაურში ხაზგასმულია ორიგინალური სტრუქტურა, ყურადღება მიაქციეთ ნუმერაციას)

ნაფტიფინი

სოკოს საწინააღმდეგომოქმედება (დერმატიტის მკურნალობა)

ნაბუმეთონი

ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი, ტკივილგამაყუჩებელი ეფექტი(ოსტეოართრიტის, რევმატოიდული ართრიტის მკურნალობა).

ნადოლოლი

(ტერმინი cis, ამ შემთხვევაში, აღნიშნავს ჰიდროქსილის ჯგუფების შედარებით პოზიციას)

ჰიპოტენზიური(ამცირებს არტერიულ წნევას) და ანტიარითმული ეფექტი

მორფინი, კოდეინი

ტესტის კითხვები თავის "ARENAS"

1. რა თვისებები გამოარჩევს ბენზოლს სხვა უჯერი ნაერთებისგან - ალკენებისგან, ალკინებისგან? რას ნიშნავს ტერმინი "არომატული ნაერთი"?

2. დაწერეთ ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები: ა) ეთილბენზოლი; ბ) 1,3-დიმეთილბენზოლი ( მ -ქსილენი); გ) 1,3,5-ტრიმეთილბენზოლი (მეზიტილენი); დ) იზოპროპილბენზოლი (კუმენი); ე) 3-ფენილპენტანი; ვ) ვინილბენზოლი (სტირონი); ზ) ფენილაცეტილენი; თ) ტრანსი -დიფენილეთილენი ( ტრანსი -სტილბენი).

3. აღწერეთ არომატულობის გამომჟღავნებელი ნაერთების სტრუქტურული თავისებურებები. ჩამოაყალიბეთ ჰუკელის წესი. ქვემოთ ჩამოთვლილი ნაერთებიდან რომელია არომატული:

4. შეადარეთ ციკლოჰექსენისა და ბენზოლის თანაფარდობა შემდეგ რეაგენტებთან მითითებულ პირობებში : ა) ძმ 2 (ჰ 2 O, 20 გ); ბ) KMnO 4 (ჰ 2 O.0 გ); გ) ნ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.) , 20 C; დ) ჰ 2 (PD, 30 გ); ადრე 3 , შემდეგ ჰ 2 O (Zn); ვ) HBr.

5. დაწერეთ ბენზოლის რეაქციის დროს წარმოქმნილი მონოჩანაცვლებული ბენზოლების სტრუქტურული ფორმულები შემდეგ რეაგენტებთან: ა) ნ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); ბ) HNO 3 ; ნ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); გ) ძმ 2 /Fe; დ) კლ 2 /AlCl 3 ; ე) CH 3 Br/AlBr 3 ; ე) CH 3 COCl/AlСl 3 . დაასახელეთ რეაქციები და მათი პროდუქტები. მიუთითეთ, რომელ ელექტროფილთან ბენზოლი რეაგირებს თითოეულ კონკრეტულ შემთხვევაში.

6. მიეცით ბენზოლის ელექტროფილურ რეაგენტთან ურთიერთქმედების ზოგადი სქემა ( ე + ). დაასახელეთ შუალედური კომპლექსები. რომელი ნაბიჯი ჩვეულებრივ განსაზღვრავს რეაქციის სიჩქარეს? მიეცით განსახილველი რეაქციის პოტენციური ენერგიის ცვლილების გრაფიკი.

7. განსაზღვრეთ შემდეგი ცნებები: ა) გარდამავალი მდგომარეობა; ბ) შუალედური კავშირი; გ) -კომპლექსი; დ)-კომპლექსური. რომელი მათგანია იდენტური? აჩვენეთ ეს ცნებები ბენზოლის ბრომირების მაგალითის გამოყენებით კატალიზატორის თანდასწრებით. თებ 3 .

8. ეთენისა და ბენზოლის ბრომთან რეაქციების მაგალითის გამოყენებით შეადარეთ ალკენებში ელექტროფილური დამატების მექანიზმი არომატულ სერიაში ელექტროფილური ჩანაცვლების მექანიზმს. რა ეტაპზე შეიმჩნევა განსხვავება და რატომ?

9. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების გამოყენებით აღწერეთ შემცვლელის ურთიერთქმედება ბენზოლის რგოლთან მითითებულ ნაერთებში:

მონიშნეთ ელექტრონის გამცემი (ED) და ელექტრონის ამომყვანი (EA) შემცვლელები.

10. დაწერეთ ნაერთების მონონიტრაციის სქემები: ა) ფენოლი; ბ) ბენზოლსულფონის მჟავები; გ) იზოპროპილბენზოლი; დ) ქლორბენზოლი. რომელი ნაერთისთვის უნდა იყოს ჩანაცვლების ფარდობითი მაჩვენებელი ყველაზე მაღალი და რატომ?

11. რა პროდუქტების წარმოქმნა უნდა იყოს მოსალოდნელი ნაერთების მონოსულფონაციის დროს: ა) ტოლუოლი; ბ) ნიტრობენზოლი; გ) ბენზოის მჟავა; დ) ბრომბენზოლი? რომელი ნაერთი უნდა იყოს სულფონირებული ყველაზე ადვილად? რატომ?

12. დაალაგეთ შემდეგი ნაერთები რეაქტიულობის გაზრდის მიხედვით ბენზოლის რგოლში ბრომირებისას: ა) ბენზოლი; ბ) ფენოლი; გ) ბენზალდეჰიდი; დ) ეთილბენზოლი. მიეცით განმარტება.

13. დაასახელეთ შემდეგი ნახშირწყალბადები:

14. დაწერეთ ბენზოლის რეაქციები შემდეგ რეაგენტებთან : ა) კლ 2 (Fe); ბ) 3Cl 2 (მსუბუქი); გ) HNO 3 (ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 ); კეთება 2 (ჰაერი) (V 2 შესახებ 5 , 450  გ); ე) 3O 3 , შემდეგ ნ 2 O (Zn); ე) ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 (ოლეუმი); ზ) 3სთ 2 (Ni, 200 C,გვ ). რა არის დამატების რეაქციები ბენზოლში?

15. დაწერეთ ტოლუოლის რეაქციები მითითებული რეაგენტებით : ა) 3სთ 2 (Ni, 200 C, 9806,7 კპა); ბ) KMnO 4 ვ ნ 2 შესახებ; გ*) კლ 2 , მსუბუქი; დ*) კლ 2 (Fe); დ*) ჩხ 3 Cl (AlCl 3 ); ე*) ჩხ 3 COCl (AlCl 3 ); ზ) HNO 3 (ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 ). ვარსკვლავით მონიშნული რეაქციებისთვის მიეცით მექანიზმები.

16. დაწერეთ ეთილბენზოლის ნიტრაციის რეაქციები მითითებულ პირობებში: ა) 65% HNO 3 +H 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); ბ) 10% HNO 3 , გათბობა, წნევა. მოიტანეთ მექანიზმები.

17. შეადარეთ იზოპროპილბენზოლის თანაფარდობა ბრომთან: ა) თანდასწრებით ალბრ 3 ; ბ) განათებისა და გათბობის ქვეშ. მიეცით რეაქციები და მათი მექანიზმები.

18. რა ნაერთები წარმოიქმნება ეთილბენზოლისგან და პ -ქსილენი მითითებული ჟანგვის აგენტების მოქმედებით: ა) ო 3 , შემდეგ ჰ 2 O (Zn); ბ) KMnO 4 ჰ 2 შესახებ,ტ ; VC 2 ქრ 2 ო 7 ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 , ტ ?

19. რა რეაქციების საშუალებით შეიძლება გამოიყოს ნაერთების შემდეგი წყვილი: ა) ეთილბენზოლი და მ -ქსილენი; ბ) ეთილბენზოლი და სტირონი; გ) სტირონი და ფენილაცეტილენი; გ) ო - და პ -ქსილენები?

20. რომელი ნაერთებია ქვემოთ მოყვანილი რეაქციების პროდუქტები:

21. ბენზოლისა და ნებისმიერი სხვა რეაგენტის საფუძველზე მიიღეთ შემდეგი ნაერთები: ა) პ -რუბლს შეადგენს -ბუტილტოლუენი; ბ) ეთილის- პ -ტოლილ კეტონი; გ) ალილბენზოლი; გ) პ -ბრომობენზოის მჟავა.

22. დაასახელეთ შემდეგი რეაქციების დროს წარმოქმნილი ძირითადი ნაერთები:

განმარტება

ბენზოლი(ციკლოჰექსატრიენი - 1,3,5) არის ორგანული ნივთიერება, არომატული ნახშირწყალბადების რიგის უმარტივესი წარმომადგენელი.

ფორმულა – C 6 H 6 (სტრუქტურული ფორმულა – სურ. 1). მოლეკულური წონა – 78,11.

ბრინჯი. 1. ბენზოლის სტრუქტურული და სივრცითი ფორმულები.

ბენზოლის მოლეკულაში ნახშირბადის ექვსივე ატომი sp 2 ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია. ნახშირბადის თითოეული ატომი აყალიბებს 3σ კავშირს ორ სხვა ნახშირბადის ატომთან და წყალბადის ერთ ატომთან, რომლებიც დევს იმავე სიბრტყეში. ნახშირბადის ექვსი ატომი ქმნის რეგულარულ ექვსკუთხედს (ბენზოლის მოლეკულის σ-ჩონჩხი). ნახშირბადის თითოეულ ატომს აქვს ერთი არაჰიბრიდირებული p ორბიტალი, რომელიც შეიცავს ერთ ელექტრონს. ექვსი p-ელექტრონი ქმნის ერთ π-ელექტრონულ ღრუბელს (არომატული სისტემა), რომელიც გამოსახულია წრეში ექვსწევრიანი რგოლის შიგნით. ბენზოლისგან მიღებულ ნახშირწყალბადის რადიკალს ეწოდება C 6 H 5 - - ფენილი (Ph-).

ბენზოლის ქიმიური თვისებები

ბენზოლი ხასიათდება ჩანაცვლებითი რეაქციებით, რომლებიც წარმოიქმნება ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით:

- ჰალოგენაცია (ბენზოლი რეაგირებს ქლორთან და ბრომთან კატალიზატორების თანდასწრებით - უწყლო AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- ნიტრაცია (ბენზოლი ადვილად რეაგირებს ნიტრატირებულ ნარევთან - კონცენტრირებული აზოტის და გოგირდის მჟავების ნარევი)

- ალკილაცია ალკენებით

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

ბენზოლზე დამატების რეაქციები იწვევს არომატული სისტემის განადგურებას და ხდება მხოლოდ მძიმე პირობებში:

- ჰიდროგენიზაცია (რეაქცია ხდება გაცხელებისას, კატალიზატორი არის Pt)

- ქლორის დამატება (წარმოიქმნება ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ მყარი პროდუქტის - ჰექსაქლოროციკლოჰექსანის (ჰექსაქლორანის) წარმოქმნით - C 6 H 6 Cl 6)

ნებისმიერი ორგანული ნაერთის მსგავსად, ბენზოლი გადის წვის რეაქციას ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით, როგორც რეაქციის პროდუქტები (იწვის კვამლის ალივით):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

ბენზოლის ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი არის უფერო სითხე, მაგრამ აქვს სპეციფიკური მკვეთრი სუნი. წყალთან ქმნის აზეოტროპულ ნარევს, კარგად ერევა ეთერებთან, ბენზინთან და სხვადასხვა ორგანულ გამხსნელებთან. დუღილის წერტილი – 80,1C, დნობის წერტილი – 5,5C. ტოქსიკური, კანცეროგენი (ანუ ხელს უწყობს კიბოს განვითარებას).

ბენზოლის მომზადება და გამოყენება

ბენზოლის მიღების ძირითადი მეთოდები:

- ჰექსანის დეჰიდროციკლიზაცია (კატალიზატორები - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 – (CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ციკლოჰექსანის დეჰიდროგენაცია (რეაქცია ხდება გაცხელებისას, კატალიზატორი არის Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- აცეტილენის ტრიმერიზაცია (რეაქცია ხდება 600C-მდე გაცხელებისას, კატალიზატორი არის გააქტიურებული ნახშირბადი)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

ბენზოლი ემსახურება როგორც ნედლეულს ჰომოლოგების (ეთილბენზოლი, კუმენი), ციკლოჰექსანი, ნიტრობენზოლი, ქლორბენზოლი და სხვა ნივთიერებების წარმოებისთვის. ადრე ბენზოლს იყენებდნენ ბენზოლის დანამატად მისი ოქტანური რიცხვის გასაზრდელად, თუმცა ახლა, მაღალი ტოქსიკურობის გამო, საწვავში ბენზოლის შემცველობა მკაცრად რეგულირდება. ბენზოლი ზოგჯერ გამოიყენება გამხსნელად.

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში

ჩამოწერეთ განტოლებები, რომლებითაც შესაძლებელია შემდეგი გარდაქმნების განხორციელება: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

გამოსავალი

მეთანისგან აცეტილენის წარმოებისთვის გამოიყენება შემდეგი რეაქცია: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C). აცეტილენისგან ბენზოლის გამომუშავება შესაძლებელია აცეტილენის ტრიმერიზაციის რეაქციით, რომელიც ხდება გაცხელებისას (t = 600C) და გააქტიურებული ნახშირბადის თანდასწრებით: 3C 2 H 2 → C 6 H 6. ბენზოლის ქლორირების რეაქცია პროდუქტის სახით ქლორბენზოლის წარმოქმნით ხორციელდება რკინის (III) ქლორიდის თანდასწრებით: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

მაგალითი 2

ვარჯიში	39 გ ბენზოლს რკინის (III) ქლორიდის თანდასწრებით დაემატა 1 მოლი ბრომი წყალი. რა რაოდენობის ნივთიერება და რამდენი გრამი რა პროდუქტი დამზადდა?
გამოსავალი	მოდით დავწეროთ ბენზოლის ბრომირების რეაქციის განტოლება რკინის (III) ქლორიდის თანდასწრებით: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. რეაქციის პროდუქტებია ბრომბენზოლი და წყალბადის ბრომიდი. ბენზოლის მოლური მასა, გამოთვლილი ქიმიური ელემენტების ცხრილის გამოყენებით D.I. მენდელეევი – 78 გ/მოლ. ვიპოვოთ ბენზოლის რაოდენობა: n(C 6 H 6) = m (C 6 H 6) / M (C 6 H 6); n (C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 მოლი. პრობლემის პირობების მიხედვით, ბენზოლი რეაგირებდა 1 მოლ ბრომთან. შესაბამისად, ბენზოლი დეფიციტურია და შემდგომი გამოთვლები განხორციელდება ბენზოლის გამოყენებით. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1: 1: 1, შესაბამისად n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0,5 მოლი. მაშინ ბრომბენზოლისა და წყალბადის ბრომიდის მასები ტოლი იქნება: m(C6H5Br) = n(C6H5Br)×M(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). ბრომობენზოლის და წყალბადის ბრომიდის მოლური მასები, გამოთვლილი ქიმიური ელემენტების ცხრილის გამოყენებით D.I. მენდელეევი - 157 და 81 გ/მოლი, შესაბამისად. m(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 გ; m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 გ.
უპასუხე	რეაქციის პროდუქტებია ბრომბენზოლი და წყალბადის ბრომიდი. ბრომბენზოლის და წყალბადის ბრომიდის მასებია, შესაბამისად, 78,5 და 40,5 გ.

ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი და მისი უახლოესი ჰომოლოგები უფერო სითხეებია სპეციფიკური სუნით. არომატული ნახშირწყალბადები წყალზე მსუბუქია და მასში არ იხსნება, მაგრამ ადვილად იხსნება ორგანულ გამხსნელებში - ალკოჰოლში, ეთერში, აცეტონში.

ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები თავად არიან კარგი გამხსნელები მრავალი ორგანული ნივთიერებისთვის. ყველა არენა იწვის კვამლის ალით მათ მოლეკულებში ნახშირბადის მაღალი შემცველობის გამო.

ზოგიერთი არენის ფიზიკური თვისებები წარმოდგენილია ცხრილში.

მაგიდა. ზოგიერთი არენის ფიზიკური თვისებები

სახელი	ფორმულა	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
ბენზოლი	C6H6	5,5	80,1
ტოლუენი (მეთილბენზოლი)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
ეთილბენზოლი	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
ქსილენი (დიმეთილბენზოლი)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ორთო-		25,18	144,41
მეტა-		47,87	139,10
წყვილი -		13,26	138,35
პროპილბენზოლი	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
კუმენი (იზოპროპილბენზოლი)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
სტირონი (ვინილბენზოლი)	C 6 H 5 CH = CH 2	30,6	145,2

ბენზოლი - დაბალი დუღილის ( ტბეილი= 80,1°C), უფერო სითხე, წყალში უხსნადი

ყურადღება! ბენზოლი - შხამი, მოქმედებს თირკმელებზე, ცვლის სისხლის ფორმულას (ხანგრძლივი ზემოქმედებით), შეიძლება დაარღვიოს ქრომოსომების სტრუქტურა.

არომატული ნახშირწყალბადების უმეტესობა სიცოცხლისათვის საშიში და ტოქსიკურია.

არენების მომზადება (ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები)

ლაბორატორიაში

1. ბენზოის მჟავას მარილების შერწყმა მყარ ტუტეებთან

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

ნატრიუმის ბენზოატი

2. ვურც-ფიტინგის რეაქცია: (აქ G არის ჰალოგენი)

C 6ჰ 5 -G + 2ნა + რ-G →C 6 ჰ 5 - რ + 2 ნაგ

თან 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

ინდუსტრიაში

• ნავთობისა და ნახშირისგან იზოლირებული ფრაქციული დისტილაციით და რეფორმირებით;
• ქვანახშირის ტარიდან და კოქსის ღუმელის გაზიდან

1. ალკანების დეჰიდროციკლიზაცია 6-ზე მეტი ნახშირბადის ატომით:

C6H14 ტ , კატ→C 6 H 6 + 4H 2

2. აცეტილენის ტრიმერიზაცია(მხოლოდ ბენზოლისთვის) - რ. ზელინსკი:

3С 2 H 2 600°C, აქტი. ქვანახშირი→C 6 H 6

3. დეჰიდროგენაციაციკლოჰექსანი და მისი ჰომოლოგები:

საბჭოთა აკადემიკოსმა ნიკოლაი დმიტრიევიჩ ზელინსკიმ დაადგინა, რომ ბენზოლი წარმოიქმნება ციკლოჰექსანისგან (ციკლოალკანების დეჰიდროგენაცია

C6H12 ტ, კატ→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 ტ , კატ→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

მეთილციკლოჰექსანტოლუენი

4. ბენზოლის ალკილაცია(ბენზოლის ჰომოლოგების მომზადება) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

ქლოროეთანი ეთილბენზოლი

არენების ქიმიური თვისებები

მე. ოქსიდაციის რეაქციები

1. წვა (მოწევის ალი):

2C6H6 + 15O2 ტ→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. ნორმალურ პირობებში ბენზოლი არ აფერხებს ბრომიან წყალს და კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარს.

3. ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით (კალიუმის პერმანგანატის ფერის შეცვლა):

ა) მჟავე გარემოში ბენზოის მჟავამდე

როდესაც ბენზოლის ჰომოლოგები ექვემდებარება კალიუმის პერმანგანატს და სხვა ძლიერ ჟანგვის აგენტებს, გვერდითი ჯაჭვები იჟანგება. რაც არ უნდა რთული იყოს შემცვლელის ჯაჭვი, ის ნადგურდება, გარდა a-ნახშირბადის ატომისა, რომელიც იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფად.

ბენზოლის ჰომოლოგები ცალმხრივი ჯაჭვით იძლევა ბენზოის მჟავას:

ორ გვერდითი ჯაჭვის შემცველი ჰომოლოგები იძლევა ორფუძიან მჟავებს:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

გამარტივებული :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

ბ) ნეიტრალურ და ოდნავ ტუტე ბენზომჟავას მარილებში

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. დანამატის რეაქციები (უფრო მძიმე ვიდრე ალკენები)

1. ჰალოგენაცია

C 6 H 6 + 3Cl 2 თ ν → C 6 H 6 Cl 6 (ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი - ჰექსაქლორანი)

2. ჰიდროგენიზაცია

C6H6 + 3H2 ტ , პტანნი→C 6 H 12 (ციკლოჰექსანი)

3. პოლიმერიზაცია

III. ჩანაცვლების რეაქციები - იონის მექანიზმი (უფრო მსუბუქი ვიდრე ალკანები)

ბ) ბენზოლის ჰომოლოგები დასხივების ან გაცხელებისას

ალკილის რადიკალების ქიმიური თვისებები მსგავსია ალკანების. მათში წყალბადის ატომები ჰალოგენით იცვლება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ამიტომ, კატალიზატორის არარსებობის შემთხვევაში, გაცხელებისას ან ულტრაიისფერი გამოსხივებისას, გვერდითი ჯაჭვში ხდება რადიკალური ჩანაცვლების რეაქცია. ბენზოლის რგოლის გავლენა ალკილის შემცვლელებზე იწვევს იმ ფაქტს, რომ წყალბადის ატომი ყოველთვის იცვლება ნახშირბადის ატომთან, რომელიც პირდაპირ არის დაკავშირებული ბენზოლის რგოლთან (ა-ნახშირბადის ატომი).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 თ ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

გ) ბენზოლის ჰომოლოგები კატალიზატორის თანდასწრებით

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ორტა ნარევი, წარმოებულების წყვილი) +HCl

2. ნიტრაცია (აზოტის მჟავით)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ნიტრობენზოლი - სუნი ნუშის!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ თან H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-ტრინიტროტოლუენი (ტოლი, TNT)

ბენზოლის და მისი ჰომოლოგების გამოყენება

ბენზოლი C 6 H 6 არის კარგი გამხსნელი. ბენზოლი, როგორც დანამატი, აუმჯობესებს საავტომობილო საწვავის ხარისხს. ის ემსახურება როგორც ნედლეულს მრავალი არომატული ორგანული ნაერთების - ნიტრობენზოლი C 6 H 5 NO 2 (გამხსნელი, საიდანაც მიიღება ანილინი), ქლორობენზოლი C 6 H 5 Cl, ფენოლი C 6 H 5 OH, სტირონი და ა.შ.

ტოლუენი C 6 H 5 -CH 3 - გამხსნელი, რომელიც გამოიყენება საღებავების, სამკურნალო და ფეთქებადი ნივთიერებების წარმოებაში (TNT (TNT), ან 2,4,6-ტრინიტროტოლუენის TNT).

ქსილენები C6H4(CH3)2. ტექნიკური ქსილენი არის სამი იზომერის ნარევი ( ორთო-, მეტა- და წყვილი-ქსილენები) - გამოიყენება როგორც გამხსნელი და საწყისი პროდუქტი მრავალი ორგანული ნაერთის სინთეზისთვის.

იზოპროპილბენზოლი C6H5-CH(CH3)2 გამოიყენება ფენოლისა და აცეტონის წარმოებისთვის.

ბენზოლის ქლორირებული წარმოებულებიგამოიყენება მცენარეთა დაცვისთვის. ამრიგად, H ატომების ბენზოლში ქლორის ატომებით ჩანაცვლების პროდუქტია ჰექსაქლორბენზოლი C 6 Cl 6 - ფუნგიციდი; გამოიყენება ხორბლისა და ჭვავის თესლის მშრალ სამკურნალოდ ჭუჭყის საწინააღმდეგოდ. ბენზოლში ქლორის დამატების პროდუქტია ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი (ჰექსაქლორანი) C 6 H 6 Cl 6 - ინსექტიციდი; იგი გამოიყენება მავნე მწერების გასაკონტროლებლად. აღნიშნული ნივთიერებები მიეკუთვნება პესტიციდებს - მიკროორგანიზმებთან, მცენარეებთან და ცხოველებთან ბრძოლის ქიმიურ საშუალებებს.

სტირონი C 6 H 5 – CH = CH 2 ძალიან ადვილად პოლიმერიზდება, წარმოქმნის პოლისტიროლს, ხოლო ბუტადიენთან კოპოლიმერიზაციისას, სტირონ-ბუტადიენის რეზინები.

ვიდეო გამოცდილება