ალკანების ქიმიური თვისებები
ალკანები (პარაფინები) არის არაციკლური ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი დაკავშირებულია მხოლოდ ერთი ბმებით. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ალკანის მოლეკულებში არ არსებობს მრავალჯერადი - ორმაგი ან სამმაგი ბმები. სინამდვილეში, ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას და, შესაბამისად, მათ უწოდებენ შემზღუდველს (გაჯერებულს).
გაჯერების გამო, ალკანები ვერ განიცდიან დამატებით რეაქციებს.
ვინაიდან ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს აქვთ საკმაოდ მჭიდრო ელექტრონეგატიურობა, ეს იწვევს იმ ფაქტს, რომ მათ მოლეკულებში C-H ბმები უკიდურესად დაბალპოლარულია. ამასთან დაკავშირებით, ალკანებისთვის უფრო დამახასიათებელია რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმით, რომელიც აღინიშნება სიმბოლო S R-ით.
1. ჩანაცვლების რეაქციები
ამ ტიპის რეაქციების დროს ნახშირბად-წყალბადის ბმები იშლება
RH + XY → RX + HY
ჰალოგენაცია
ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან (ქლორთან და ბრომთან) ულტრაიისფერი შუქის ან მაღალი სიცხის ზემოქმედებისას. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებულების ნარევი წყალბადის ატომების ჩანაცვლების სხვადასხვა ხარისხით - მონო-, დიტრი- და ა.შ. ჰალოგენით შემცვლელი ალკანები.
მეთანის, როგორც მაგალითის გამოყენებით, ასე გამოიყურება:
რეაქციულ ნარევში ჰალოგენ/მეთანის თანაფარდობის შეცვლით შესაძლებელია პროდუქტების შემადგენლობაში მეთანის სპეციფიკური ჰალოგენური წარმოებულის უპირატესობის უზრუნველყოფა.
რეაქციის მექანიზმი
გავაანალიზოთ თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი მეთანისა და ქლორის ურთიერთქმედების მაგალითის გამოყენებით. იგი შედგება სამი ეტაპისგან:
- ინიცირება (ან ჯაჭვის ნუკლეაცია) არის თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის პროცესი გარე ენერგიის გავლენის ქვეშ - დასხივება ულტრაიისფერი შუქით ან გათბობით. ამ ეტაპზე ქლორის მოლეკულა განიცდის Cl-Cl ბმის ჰომოლიზურ რღვევას თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით:
თავისუფალი რადიკალები, როგორც ზემოთ მოყვანილი სურათიდან ჩანს, არის ატომები ან ატომების ჯგუფები ერთი ან მეტი დაუწყვილებელი ელექტრონით (Cl, H, CH 3, CH 2 და სხვ.);
2. ჯაჭვის განვითარება
ეს ეტაპი მოიცავს აქტიური თავისუფალი რადიკალების ურთიერთქმედებას არააქტიურ მოლეკულებთან. ამ შემთხვევაში ყალიბდება ახალი რადიკალები. კერძოდ, როდესაც ქლორის რადიკალები მოქმედებენ ალკანის მოლეკულებზე, წარმოიქმნება ალკილის რადიკალი და წყალბადის ქლორიდი. თავის მხრივ, ალკილის რადიკალი, რომელიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ქმნის ქლორის წარმოებულს და ახალ ქლორის რადიკალს:
3) წრედის გაწყვეტა (სიკვდილი):
წარმოიქმნება ორი რადიკალის ერთმანეთთან არააქტიურ მოლეკულებად რეკომბინაციის შედეგად:
2. დაჟანგვის რეაქციები
ნორმალურ პირობებში, ალკანები ინერტული არიან ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავები, კალიუმის პერმანგანატი და დიქრომატი (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
წვა ჟანგბადში
ა) სრული წვა ჭარბი ჟანგბადით. იწვევს ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნას:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
ბ) არასრული წვა ჟანგბადის ნაკლებობის გამო:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
კატალიზური დაჟანგვა ჟანგბადით
ალკანების ჟანგბადით გაცხელების შედეგად (~ 200 o C) კატალიზატორების თანდასწრებით, მათგან შეიძლება მივიღოთ მრავალფეროვანი ორგანული პროდუქტები: ალდეჰიდები, კეტონები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები.
მაგალითად, მეთანი, კატალიზატორის ბუნებიდან გამომდინარე, შეიძლება დაიჟანგოს მეთილის სპირტში, ფორმალდეჰიდში ან ფორმულ მჟავაში:
3. ალკანების თერმული გარდაქმნები
ბზარი
კრეკინგი (ინგლისურიდან ბზარი - გატეხვა) არის ქიმიური პროცესი, რომელიც ხდება მაღალ ტემპერატურაზე, რის შედეგადაც ალკანის მოლეკულების ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება და წარმოიქმნება ალკენების და ალკანების მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ უფრო დაბალი მოლეკულური წონა ორიგინალურ ალკანებთან შედარებით. Მაგალითად:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2
ბზარი შეიძლება იყოს თერმული ან კატალიზური. კატალიზური კრეკინგის განსახორციელებლად, კატალიზატორების გამოყენების წყალობით, თერმულ კრეკინგთან შედარებით მნიშვნელოვნად დაბალი ტემპერატურა გამოიყენება.
დეჰიდროგენაცია
წყალბადის ელიმინაცია ხდება C-H ბმების გაწყვეტის შედეგად; ტარდება კატალიზატორების თანდასწრებით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. როდესაც მეთანი დეჰიდროგენირებულია, წარმოიქმნება აცეტილენი:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
მეთანის გათბობა 1200 °C-მდე იწვევს მის დაშლას მარტივ ნივთიერებებად:
CH 4 → C + 2H 2
როდესაც დარჩენილი ალკანები დეჰიდროგენდება, წარმოიქმნება ალკენები:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
დეჰიდროგენიზაციისას ნწარმოიქმნება ბუტანი, ბუტენ-1 და ბუტენ-2 (ეს უკანასკნელი სახით cis-და ტრანსი-იზომერები):
დეჰიდროციკლიზაცია
იზომერიზაცია
ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები
ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები მათ რგოლებში ოთხზე მეტი ნახშირბადის ატომით, ზოგადად, თითქმის იდენტურია ალკანების თვისებების. უცნაურად საკმარისია, რომ ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი დამახასიათებელია დამატების რეაქციებით. ეს გამოწვეულია ციკლის შიგნით მაღალი დაძაბულობით, რაც იწვევს იმ ფაქტს, რომ ეს ციკლები იშლება. ასე რომ, ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი ადვილად ამატებენ ბრომს, წყალბადს ან წყალბადის ქლორიდს:
ალკენების ქიმიური თვისებები
1. დანამატის რეაქციები
ვინაიდან ალკენის მოლეკულებში ორმაგი ბმა შედგება ერთი ძლიერი სიგმა და ერთი სუსტი პი ბმა, ისინი საკმაოდ აქტიური ნაერთებია, რომლებიც ადვილად განიცდიან დამატებით რეაქციებს. ალკენები ხშირად განიცდიან ასეთ რეაქციებს რბილ პირობებშიც კი - სიცივეში, წყალხსნარებში და ორგანულ გამხსნელებში.
ალკენების ჰიდროგენიზაცია
ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება კატალიზატორების თანდასწრებით (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
ალკენების ჰიდროგენიზაცია ადვილად ხდება ნორმალური წნევისა და მცირე გაცხელების დროსაც კი. საინტერესო ფაქტია, რომ იგივე კატალიზატორები შეიძლება გამოყენებულ იქნას ალკანების ალკენებად დეჰიდროგენაციისთვის, მხოლოდ დეჰიდროგენაციის პროცესი ხდება უფრო მაღალ ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე.
ჰალოგენაცია
ალკენები ადვილად ექვემდებარება დამატების რეაქციებს ბრომთან როგორც წყალხსნარში, ასევე ორგანულ გამხსნელებში. ურთიერთქმედების შედეგად თავდაპირველად ყვითელი ბრომის ხსნარები კარგავენ ფერს, ე.ი. გაუფერულდება.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
ჰიდროჰალოგენაცია
როგორც ადვილი შესამჩნევია, წყალბადის ჰალოგენის დამატება არასიმეტრიული ალკენის მოლეკულაში, თეორიულად, უნდა გამოიწვიოს ორი იზომერის ნარევამდე. მაგალითად, როდესაც წყალბადის ბრომიდი ემატება პროპენს, უნდა მივიღოთ შემდეგი პროდუქტები:
ამასთან, სპეციფიკური პირობების არარსებობის შემთხვევაში (მაგალითად, პეროქსიდების არსებობა რეაქციულ ნარევში), წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის დამატება მოხდება მკაცრად შერჩევით, მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:
წყალბადის ჰალოგენის დამატება ალკენში ხდება ისე, რომ წყალბადი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ატომების მეტი რაოდენობით (უფრო წყალბადირებული), ხოლო ჰალოგენი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ნაკლები რაოდენობით. ატომები (ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული).
დატენიანება
ეს რეაქცია იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას და ასევე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:
როგორც ადვილად მიხვდებით, იმის გამო, რომ წყლის დამატება ალკენის მოლეკულაში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით, პირველადი ალკოჰოლის ფორმირება შესაძლებელია მხოლოდ ეთილენის ჰიდრატაციის შემთხვევაში:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
სწორედ ამ რეაქციის საშუალებით ხდება ეთილის სპირტის ძირითადი ნაწილი ფართომასშტაბიან ინდუსტრიაში.
პოლიმერიზაცია
დამატების რეაქციის სპეციფიკური შემთხვევაა პოლიმერიზაციის რეაქცია, რომელიც, განსხვავებით ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ჰიდრატაციისგან, მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით:
ჟანგვის რეაქციები
ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები ადვილად იწვის ჟანგბადში და წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს. ჭარბი ჟანგბადში ალკენების წვის განტოლებას აქვს ფორმა:
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
ალკანებისგან განსხვავებით, ალკენები ადვილად იჟანგება. როდესაც ალკენები ექვემდებარება KMnO 4-ის წყალხსნარს, ხდება გაუფერულება, რაც არის თვისებრივი რეაქცია ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ორმაგი და სამმაგი CC ბმების მიმართ.
ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით ნეიტრალურ ან სუსტად ტუტე ხსნარში იწვევს დიოლების (დიჰიდრული სპირტების) წარმოქმნას:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (გაგრილება)
მჟავე გარემოში ორმაგი ბმა მთლიანად იშლება და ნახშირბადის ატომები, რომლებმაც შექმნეს ორმაგი ბმა, გარდაიქმნება კარბოქსილის ჯგუფებად:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (გათბობა)
თუ ორმაგი C=C ბმა მდებარეობს ალკენის მოლეკულის ბოლოში, მაშინ ნახშირორჟანგი წარმოიქმნება ორმაგ ბმაზე ყველაზე გარე ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის პროდუქტის სახით. ეს გამოწვეულია იმით, რომ შუალედური დაჟანგვის პროდუქტი, ჭიანჭველა მჟავა, ადვილად იჟანგება ჟანგვის აგენტის ჭარბი რაოდენობით:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (გათბობა)
ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც C ატომი ორმაგ ბმაში შეიცავს ორ ნახშირწყალბადის შემცვლელს, წარმოქმნის კეტონს. მაგალითად, 2-მეთილბუტენ-2-ის დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება აცეტონი და ძმარმჟავა.
მათი სტრუქტურის დასადგენად გამოიყენება ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება ორმაგ ბმაზე.
ალკადიენების ქიმიური თვისებები
დანამატის რეაქციები
მაგალითად, ჰალოგენების დამატება:
ბრომიანი წყალი უფერულდება.
ნორმალურ პირობებში, ჰალოგენის ატომების დამატება ხდება 1,3-ბუტადიენის მოლეკულის ბოლოებზე, ხოლო π-ბმები იშლება, ბრომის ატომები ემატება ნახშირბადის უკიდურეს ატომებს და თავისუფალი ვალენტობები ქმნიან ახალ π-ბმას. . ამრიგად, ხდება ორმაგი კავშირის "მოძრაობა". თუ ბრომი ჭარბობს, სხვა მოლეკულა შეიძლება დაემატოს წარმოქმნილი ორმაგი ბმის ადგილზე.
პოლიმერიზაციის რეაქციები
ალკინების ქიმიური თვისებები
ალკინები არის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები და, შესაბამისად, შეუძლიათ განიცადონ დამატების რეაქციები. ალკინების დამატების რეაქციებს შორის ყველაზე გავრცელებულია ელექტროფილური დამატება.
ჰალოგენაცია
ვინაიდან ალკინის მოლეკულების სამმაგი ბმა შედგება ერთი უფრო ძლიერი სიგმა ბმისა და ორი სუსტი პი ბმისგან, მათ შეუძლიათ ერთი ან ორი ჰალოგენის მოლეკულის მიმაგრება. ორი ჰალოგენის მოლეკულის დამატება ერთი ალკინის მოლეკულით მიმდინარეობს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით, თანმიმდევრულად ორ ეტაპად:
ჰიდროჰალოგენაცია
წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულების დამატება ასევე ხდება ელექტროფილური მექანიზმის საშუალებით და ორ ეტაპად. ორივე ეტაპზე გაწევრიანება მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით:
დატენიანება
ალკინებში წყლის დამატება ხდება მჟავე გარემოში რუტის მარილების არსებობისას და მას კუჩეროვის რეაქციას უწოდებენ.
ჰიდრატაციის შედეგად აცეტილენში წყლის დამატებით წარმოიქმნება აცეტალდეჰიდი (ძმრის ალდეჰიდი):
აცეტილენის ჰომოლოგებისთვის წყლის დამატება იწვევს კეტონების წარმოქმნას:
ალკინების ჰიდროგენიზაცია
ალკინები წყალბადთან ურთიერთქმედებენ ორ ეტაპად. ლითონები, როგორიცაა პლატინი, პალადიუმი და ნიკელი, გამოიყენება კატალიზატორებად:
ალკინების ტრიმერიზაცია
როდესაც აცეტილენი გადადის გააქტიურებულ ნახშირბადზე მაღალ ტემპერატურაზე, მისგან წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტის ნარევი, რომელთაგან მთავარია ბენზოლი, აცეტილენის ტრიმერიზაციის პროდუქტი:
ალკინების დიმერიზაცია
აცეტილენი ასევე განიცდის დიმერიზაციის რეაქციას. პროცესი ხდება სპილენძის მარილების, როგორც კატალიზატორების თანდასწრებით:
ალკინის დაჟანგვა
ალკინები იწვის ჟანგბადში:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
ალკინების რეაქცია ფუძეებთან
მოლეკულის ბოლოს სამმაგი C≡C მქონე ალკინებს, სხვა ალკინებისგან განსხვავებით, შეუძლიათ შევიდნენ რეაქციებში, რომლებშიც სამმაგი ბმის წყალბადის ატომი იცვლება მეტალით. მაგალითად, აცეტილენი რეაგირებს ნატრიუმის ამიდთან თხევადი ამიაკით:
HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
და ასევე ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, რომელიც წარმოქმნის უხსნად მარილის მსგავს ნივთიერებებს, რომელსაც ეწოდება აცეტილენიდები:
ამ რეაქციის წყალობით შესაძლებელია ტერმინალური სამმაგი ბმის მქონე ალკინების ამოცნობა, აგრეთვე ასეთი ალკინის იზოლირება სხვა ალკინებთან ნარევიდან.
უნდა აღინიშნოს, რომ ყველა ვერცხლის და სპილენძის აცეტილენიდი ფეთქებადი ნივთიერებებია.
აცეტილენიდებს შეუძლიათ რეაგირება ჰალოგენის წარმოებულებთან, რომლებიც გამოიყენება სამმაგი კავშირის მქონე უფრო რთული ორგანული ნაერთების სინთეზში:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr
არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები
ბმის არომატული ბუნება გავლენას ახდენს ბენზოლის და სხვა არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიურ თვისებებზე.
ერთიანი 6pi ელექტრონული სისტემა ბევრად უფრო სტაბილურია ვიდრე ჩვეულებრივი პი ბმები. აქედან გამომდინარე, არომატული ნახშირწყალბადებისთვის უფრო დამახასიათებელია ჩანაცვლების რეაქციები, ვიდრე დამატების რეაქციები. არენები განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით.
ჩანაცვლების რეაქციები
ჰალოგენაცია
ნიტრაცია
ნიტრაციის რეაქცია საუკეთესოდ მიმდინარეობს არა სუფთა აზოტის მჟავის, არამედ მისი ნარევის კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, ე.წ.
ალკილაცია
რეაქცია, რომელშიც წყალბადის ერთ-ერთი ატომი არომატულ რგოლზე იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით:
ალკენები ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას ჰალოგენირებული ალკანების ნაცვლად. ალუმინის ჰალოიდები, რკინის ჰალოგენები ან არაორგანული მჟავები შეიძლება გამოყენებულ იქნას კატალიზატორებად.<
დანამატის რეაქციები
ჰიდროგენიზაცია
ქლორის დამატება
ულტრაიისფერი შუქით ინტენსიური დასხივებისას ხდება რადიკალური მექანიზმის მეშვეობით:
მსგავსი რეაქცია შეიძლება მოხდეს მხოლოდ ქლორთან.
ჟანგვის რეაქციები
წვა
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
არასრული დაჟანგვა
ბენზოლის რგოლი მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა KMnO 4 და K 2 Cr 2 O 7 . არანაირი რეაქცია არ არის.
ბენზოლის რგოლზე შემცვლელები იყოფა ორ ტიპად:
განვიხილოთ ბენზოლის ჰომოლოგების ქიმიური თვისებები, მაგალითად, ტოლუოლის გამოყენებით.
ტოლუოლის ქიმიური თვისებები
ჰალოგენაცია
ტოლუენის მოლეკულა შეიძლება ჩაითვალოს ბენზოლისა და მეთანის მოლეკულების ფრაგმენტებისგან. აქედან გამომდინარე, ლოგიკურია ვივარაუდოთ, რომ ტოლუოლის ქიმიური თვისებები გარკვეულწილად უნდა აერთიანებს ამ ორი ნივთიერების ქიმიურ თვისებებს ცალკე აღებული. ეს ხშირად შეინიშნება მისი ჰალოგენაციის დროს. ჩვენ უკვე ვიცით, რომ ბენზოლი ელექტროფილური მექანიზმით განიცდის ქლორთან ჩანაცვლების რეაქციას და ამ რეაქციის განსახორციელებლად საჭიროა კატალიზატორების (ალუმინის ან რკინის ჰალოგენების) გამოყენება. ამავდროულად, მეთანს ასევე შეუძლია ქლორთან რეაგირება, მაგრამ თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით, რომელიც მოითხოვს საწყისი რეაქციის ნარევის დასხივებას ულტრაიისფერი შუქით. ტოლუენს, იმისდა მიხედვით, თუ რა პირობებში ექვემდებარება ქლორირებას, შეუძლია ბენზოლის რგოლში წყალბადის ატომების შემცვლელი პროდუქტების მიღება - ამისათვის თქვენ უნდა გამოიყენოთ იგივე პირობები, როგორც ბენზოლის ქლორირება, ან წყალბადის შემცვლელი პროდუქტები. ატომები მეთილის რადიკალში, თუ ის, როგორ მოქმედებს ქლორი მეთანზე ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ:
როგორც ხედავთ, ტოლუოლის ქლორირებამ ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით გამოიწვია ორი განსხვავებული პროდუქტი - ორთო- და პარა-ქლოროტოლუენი. ეს გამოწვეულია იმით, რომ მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის შემცვლელი.
თუ ტოლუოლის ქლორირება AlCl 3-ის თანდასწრებით ხორციელდება ქლორის ჭარბი რაოდენობით, შესაძლებელია ტრიქლორო-ჩანაცვლებული ტოლუოლის წარმოქმნა:
ანალოგიურად, როდესაც ტოლუოლი ქლორდება შუქზე უფრო მაღალი ქლორის/ტოლუოლის თანაფარდობით, შეიძლება მიღებულ იქნას დიქლორმეთილბენზოლი ან ტრიქლორმეთილბენზოლი:
ნიტრაცია
წყალბადის ატომების ნიტრო ჯგუფით ჩანაცვლება ტოლუოლის ნიტრირების დროს კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით იწვევს არომატულ რგოლში პროდუქტების ჩანაცვლებას და არა მეთილის რადიკალში:
ალკილაცია
როგორც უკვე აღვნიშნეთ, მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის ორიენტირებული აგენტი, ამიტომ მისი ალკილაცია Friedel-Crafts-ის მიხედვით იწვევს პროდუქტების ჩანაცვლებას ორთო- და პარა-პოზიციებში:
დანამატის რეაქციები
ტოლუოლის ჰიდროგენიზაცია შესაძლებელია მეთილციკლოჰექსანში ლითონის კატალიზატორების გამოყენებით (Pt, Pd, Ni):
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
არასრული დაჟანგვა
როდესაც ექვემდებარება ჟანგვის აგენტს, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარი, გვერდითი ჯაჭვი განიცდის დაჟანგვას. ასეთ პირობებში არომატული ბირთვი ვერ იჟანგება. ამ შემთხვევაში, ხსნარის pH-დან გამომდინარე, წარმოიქმნება ან კარბოქსილის მჟავა ან მისი მარილი.
ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ერთჯერადი ბმებით და რომლებიც შეესაბამება ზოგად ფორმულას C n H 2 n +2.
ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ეს ნიშნავს, რომ ნახშირბადის ატომის ოთხივე ჰიბრიდული ორბიტალი იდენტურია ფორმით, ენერგიით და მიმართულია ტოლგვერდა სამკუთხა პირამიდის - ტეტრაედრის კუთხეებისკენ. ორბიტალებს შორის კუთხეებია 109° 28′.
თითქმის თავისუფალი ბრუნვა შესაძლებელია ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ირგვლივ და ალკანის მოლეკულებს შეუძლიათ მიიღონ მრავალფეროვანი ფორმები ნახშირბადის ატომების კუთხით ოთხკუთხედთან ახლოს (109° 28′), მაგალითად, მოლეკულაში. ნ- პენტანი.
განსაკუთრებით ღირს ალკანის მოლეკულებში არსებული ბმების გახსენება. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ყველა ბმა ერთია. გადახურვა ხდება ღერძის გასწვრივ,
ატომების ბირთვების დამაკავშირებელი, ანუ ეს არის σ ობლიგაციები. ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები არაპოლარული და ცუდად პოლარიზებადია. C-C ბმის სიგრძე ალკანებში არის 0,154 ნმ (1,54 10 - 10 მ). C-H ობლიგაციები გარკვეულწილად მოკლეა. ელექტრონის სიმკვრივე ოდნავ გადადის უფრო ელექტროუარყოფითი ნახშირბადის ატომისკენ, ანუ C-H ბმა სუსტად პოლარულია.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში პოლარული ბმების არარსებობა იწვევს იმ ფაქტს, რომ ისინი ცუდად იხსნება წყალში და არ ურთიერთქმედებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან (იონებთან). ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების შემცველი რეაქციები.
მეთანის ჰომოლოგიური სერია
ჰომოლოგები- ნივთიერებები, რომლებიც მსგავსია აგებულებითა და თვისებებით და განსხვავდებიან ერთი ან მეტი CH 2 ჯგუფით.
იზომერიზმი და ნომენკლატურა
ალკანებს ახასიათებთ ე.წ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. უმარტივესი ალკანი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტანი. 
ნომენკლატურის საფუძვლები
1. მთავარი წრედის შერჩევა.ნახშირწყალბადის სახელის ფორმირება იწყება მთავარი ჯაჭვის განსაზღვრით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში, რაც, როგორც იქნა, მისი საფუძველია.
2. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია.მთავარი ჯაჭვის ატომებს ენიჭებათ რიცხვები. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის (სტრუქტურები A, B). თუ შემცვლელები განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, სადაც მეტია (სტრუქტურა B). თუ სხვადასხვა შემცვლელი განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოებიდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც უფროსი არის ყველაზე ახლოს (სტრუქტურა D). ნახშირწყალბადების შემცვლელების ასაკი განისაზღვრება იმ თანმიმდევრობით, რომლითაც ასო, რომლითაც იწყება მათი სახელი, ჩნდება ანბანში: მეთილი (-CH 3), შემდეგ ეთილი (-CH 2 -CH 3), პროპილი (-CH 2 -CH 2 -CH 3) და ა.შ.
გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ შემცვლელის სახელი წარმოიქმნება სუფიქსი -an სუფიქსით - ჩანაცვლებით. სილაშესაბამისი ალკანის სახელით.
3. სახელის ფორმირება. სახელის დასაწყისში მითითებულია რიცხვები - ნახშირბადის ატომების რიცხვები, რომლებზეც განლაგებულია შემცვლელები. თუ მოცემულ ატომზე არის რამდენიმე შემცვლელი, მაშინ სახელში შესაბამისი რიცხვი მეორდება ორჯერ მძიმით გამოყოფილი (2,2-). ნომრის შემდეგ, შემცვლელების რაოდენობა აღინიშნება დეფისით ( დი- ორი, სამი- სამი, ტეტრა- ოთხი, პენტა- ხუთი) და შემცვლელის სახელწოდება (მეთილი, ეთილი, პროპილი). შემდეგ, სივრცეებისა და დეფისების გარეშე, მთავარი ჯაჭვის სახელი. მთავარ ჯაჭვს ეწოდება ნახშირწყალბადი - მეთანის ჰომოლოგიური სერიის წევრი ( მეთანი CH 4, ეთანი C 2 H 6, პროპანი C 3 H 8, C 4 H 10, პენტანი C 5 H 12, ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16, ოქტანი C 8 H 18, ნონანი S 9 H 20, დეკანი C 10 H 22).
ალკანების ფიზიკური თვისებები
მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წარმომადგენელი არის აირები. მათგან უმარტივესი არის მეთანი - უფერო, უგემოვნო და უსუნო გაზი („გაზის სუნი“, როცა მისი სუნი იგრძნობთ, უნდა დარეკოთ 04, განისაზღვრება მერკაპტანების სუნით - გოგირდის შემცველი ნაერთები, რომლებიც სპეციალურად გამოიყენება მეთანში. საყოფაცხოვრებო და სამრეწველო გაზის მოწყობილობებში, რათა მათ გვერდით მდებარე ადამიანებს შეეძლოთ გაჟონვის ამოცნობა სუნით).
C 4 H 12-დან C 15 H 32-მდე შემადგენლობის ნახშირწყალბადები სითხეებია; მძიმე ნახშირწყალბადები არის მყარი. ალკანების დუღილის და დნობის წერტილები თანდათან იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ყველა ნახშირწყალბადები ცუდად ხსნადია წყალში; თხევადი ნახშირწყალბადები ჩვეულებრივი ორგანული გამხსნელებია.
ალკანების ქიმიური თვისებები
ჩანაცვლების რეაქციები.
ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები, რომლის დროსაც წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით. წარმოვადგინოთ დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები ჰალოგენაცია: 
ჭარბი ჰალოგენის შემთხვევაში, ქლორირება შეიძლება უფრო შორს წავიდეს, წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ქლორით: 
მიღებული ნივთიერებები ფართოდ გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საწყისი მასალები ორგანულ სინთეზებში.
დეჰიდროგენაციის რეაქცია(წყალბადის აბსტრაქცია).
როდესაც ალკანები გადადიან კატალიზატორზე (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) მაღალ ტემპერატურაზე (400-600 ° C), წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:
რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის განადგურება.
ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადი იწვის ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით. აირისებრი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შერეულია ჰაერთან გარკვეული პროპორციებით, შეიძლება აფეთქდეს.
1. გაჯერებული ნახშირწყალბადების წვაარის თავისუფალი რადიკალების ეგზოთერმული რეაქცია, რომელიც ძალიან მნიშვნელოვანია ალკანების საწვავად გამოყენებისას:
ზოგადად, ალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:
2. ნახშირწყალბადების თერმული გაყოფა.
პროცესი ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ჰომოლიზურ რღვევას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას.
ეს რადიკალები ურთიერთქმედებენ ერთმანეთთან, ცვლიან წყალბადის ატომს, ქმნიან ალკანის მოლეკულას და ალკენის მოლეკულას:
თერმული დაშლის რეაქციები საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადების კრეკინგის სამრეწველო პროცესს. ეს პროცესი ნავთობის გადამუშავების ყველაზე მნიშვნელოვანი ეტაპია.
3. პიროლიზი. როდესაც მეთანი თბება 1000 °C ტემპერატურამდე, იწყება მეთანის პიროლიზი - დაშლა მარტივ ნივთიერებებად: 
1500 °C ტემპერატურამდე გაცხელებისას შესაძლებელია აცეტილენის წარმოქმნა:
4. იზომერიზაცია. როდესაც ხაზოვანი ნახშირწყალბადები თბება იზომერიზაციის კატალიზატორით (ალუმინის ქლორიდი), წარმოიქმნება ნივთიერებები განშტოებული ნახშირბადის ჩონჩხით: 
5. არომატიზაცია. ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირდება კატალიზატორის თანდასწრებით ბენზოლისა და მისი წარმოებულების წარმოქმნით: 
ალკანები შედიან რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით, რადგან ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ამ ნივთიერებების მოლეკულები აგებულია კოვალენტური არაპოლარული C-C (ნახშირბადი-ნახშირბადი) ბმებისა და სუსტად პოლარული C-H (ნახშირბად-წყალბადის) ბმების გამოყენებით. ისინი არ შეიცავს გაზრდილი ან შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივის მქონე უბნებს, ან ადვილად პოლარიზებად ბმებს, ანუ ისეთ ბმებს, რომლებშიც ელექტრონის სიმკვრივე შეიძლება გადაინაცვლოს გარე ფაქტორების გავლენის ქვეშ (იონების ელექტროსტატიკური ველები). შესაბამისად, ალკანები არ რეაგირებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან, ვინაიდან ალკანის მოლეკულებში ბმები ჰეტეროლიზური მექანიზმით არ წყდება. 
განმარტება
ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ ბმებით არიან დაკავშირებული.
ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანის მოლეკულის სტრუქტურა მაგალითად მეთანის გამოყენებით ნაჩვენებია ნახ. 1.
ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.
ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.
ალკანების მომზადება
40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.
არსებობს ალკანების წარმოების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია
CH3 -CH=CH2 + H2 →CH3 -CH2 -CH3 (kat = Ni, t0);
- ჰალოალკანების შემცირება
C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება ნატრიუმის მეტალთან (ვურცის რეაქცია)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
ალკანების ქიმიური თვისებები
ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.
ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.
ალკანებისთვის ყველაზე ტიპიური რეაქციებია, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. C-H და C-C ობლიგაციების ჰომოლიზური რღვევა ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური გაყოფა.
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ყველაზე ადვილად ხდება ნახშირბადის მესამეულ ატომში, შემდეგ ნახშირბადის მეორად ატომში და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომში.
ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:
1) C-H ბმები
- ჰალოგენაცია (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- ნიტრაცია (S R)
CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
- სულფოქლორირება (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- დეჰიდროგენაცია
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
- დეჰიდროციკლიზაცია
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H და C-C ბმები
- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t0).
- დაჟანგვა
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
ალკანების გამოყენება
ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.
მეთანი ქმნის ნედლეულ საფუძველს ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესებისთვის ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება მანქანის საწვავად. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.
თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, სახელად ვაზელინი, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილები, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ ჰიდროფობიური თვისებები მივცეთ, ე.ი. არ სველდება წყლით. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | მეთანის ქლორირებისას მიიღეს 1,54 გ ნაერთი, რომლის ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 5,31. გამოთვალეთ მანგანუმის დიოქსიდის MnO 2 მასა, რომელიც საჭირო იქნება ქლორის წარმოებისთვის, თუ რეაქციაში შეყვანილი მეთანისა და ქლორის მოცულობების თანაფარდობა არის 1:2. |
| გამოსავალი | მოცემული გაზის მასის შეფარდებას სხვა აირის მასასთან, რომელიც აღებულია იმავე მოცულობით, იმავე ტემპერატურაზე და იმავე წნევაზე, ეწოდება პირველი აირის ფარდობითი სიმკვრივე მეორეს. ეს მნიშვნელობა გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის პირველი გაზი უფრო მძიმე ან მსუბუქი ვიდრე მეორე გაზი. ჰაერის ფარდობითი მოლეკულური წონა მიიღება 29 (ჰაერში აზოტის, ჟანგბადის და სხვა აირების შემცველობის გათვალისწინებით). უნდა აღინიშნოს, რომ "ჰაერის შედარებითი მოლეკულური მასის" კონცეფცია გამოიყენება პირობითად, რადგან ჰაერი არის აირების ნარევი. ვიპოვოთ მეთანის ქლორირების დროს წარმოქმნილი აირის მოლური მასა: M გაზი = 29 ×D ჰაერი (გაზი) = 29 × 5.31 = 154 გ/მოლი. ეს არის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი - CCl 4. დავწეროთ რეაქციის განტოლება და დავალაგოთ სტექიომეტრიული კოეფიციენტები: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. გამოვთვალოთ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის ნივთიერების რაოდენობა: n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4); n (CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, რაც ნიშნავს n(CH 4) = n(CCl 4) = 0.01 მოლი. შემდეგ, ქლორის ნივთიერების რაოდენობა უნდა იყოს n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ე.ი. n (Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08 მოლი. მოდით დავწეროთ რეაქციის განტოლება ქლორის წარმოებისთვის: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. მანგანუმის დიოქსიდის მოლის რაოდენობაა 0,08 მოლი, რადგან n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. იპოვეთ მანგანუმის დიოქსიდის მასა: m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 გ/მოლი; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 გ. |
| უპასუხე | მანგანუმის დიოქსიდის მასა 10,4 გ. |
მაგალითი 2
