გაკვეთილის თემა:ალკენები. ალკენების მომზადება, ქიმიური თვისებები და გამოყენება.

გაკვეთილის მიზნები და ამოცანები:

• განიხილავს ეთილენის სპეციფიკურ ქიმიურ თვისებებს და ალკენების ზოგად თვისებებს;
• გაღრმავდეს და დაკონკრეტდეს?-ბმების ცნებები და ქიმიური რეაქციების მექანიზმები;
• მიეცით საწყისი იდეები პოლიმერიზაციის რეაქციებისა და პოლიმერების აგებულების შესახებ;
• ალკენების წარმოების ლაბორატორიული და ზოგადი სამრეწველო მეთოდების ანალიზი;
• განაგრძონ სახელმძღვანელოსთან მუშაობის უნარის გამომუშავება.

აღჭურვილობა:გაზების წარმომქმნელი მოწყობილობა, KMnO 4 ხსნარი, ეთილის სპირტი, კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, ასანთი, სპირტის ნათურა, ქვიშა, ცხრილები „ეთილენის მოლეკულის სტრუქტურა“, „ალკენების ძირითადი ქიმიური თვისებები“, საჩვენებელი ნიმუშები „პოლიმერები“.

გაკვეთილების დროს

I. საორგანიზაციო მომენტი

ჩვენ ვაგრძელებთ ალკენების ჰომოლოგიური სერიის შესწავლას. დღეს ჩვენ უნდა შევხედოთ ალკენების მომზადების მეთოდებს, ქიმიურ თვისებებსა და გამოყენებას. ჩვენ უნდა დავახასიათოთ ორმაგი კავშირით გამოწვეული ქიმიური თვისებები, მივიღოთ პოლიმერიზაციის რეაქციების საწყისი გაგება და განვიხილოთ ალკენების წარმოების ლაბორატორიული და სამრეწველო მეთოდები.

II. მოსწავლეთა ცოდნის გააქტიურება

1. რომელ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკენებს?

1. რა არის მათი სტრუქტურის მახასიათებლები?

1. რა ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია ნახშირბადის ატომები, რომლებიც ქმნიან ორმაგ კავშირს ალკენის მოლეკულაში?

დედააზრი: ალკენები განსხვავდებიან ალკანებისგან მათ მოლეკულებში ერთი ორმაგი ბმის არსებობით, რაც განსაზღვრავს ალკენების ქიმიური თვისებების თავისებურებებს, მათი მომზადებისა და გამოყენების მეთოდებს.

III. ახალი მასალის სწავლა

1. ალკენების წარმოების მეთოდები

ალკენების წარმოების მეთოდების დამადასტურებელი რეაქციის განტოლებების შედგენა

– ალკანების კრეკინგი C 8 H 18 ––> C 4 ჰ 8 + C 4 H 10; (თერმული კრეკინგი 400-700 o C-ზე)
ოქტანის ბუტენ ბუტანი
– ალკანების დეჰიდროგენაცია C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
ბუტან ბუტენის წყალბადი
– ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
ქლორბუტანის ჰიდროქსიდი ბუტენქლორიდის წყალი
კალიუმის კალიუმი
- დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია
– სპირტების დეჰიდრატაცია C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით გაცხელებისას)
გახსოვდეს! დეჰიდროგენაციის, დეჰიდრატაციის, დეჰიდროჰალოგენაციისა და დეჰალოგენაციის რეაქციებში უნდა გვახსოვდეს, რომ წყალბადი უპირატესად აბსტრაქტულია ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომებისგან (ზაიცევის წესი, 1875).

2. ალკენების ქიმიური თვისებები

ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ბუნება განსაზღვრავს ქიმიური რეაქციების ტიპს, რომელშიც შედიან ორგანული ნივთიერებები. ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის არსებობა ეთილენის ნახშირწყალბადების მოლეკულებში განსაზღვრავს ამ ნაერთების შემდეგ მახასიათებლებს:
- ორმაგი ბმის არსებობა საშუალებას აძლევს ალკენებს კლასიფიცირდეს უჯერი ნაერთებად. მათი გარდაქმნა გაჯერებულებად შესაძლებელია მხოლოდ დამატების რეაქციების შედეგად, რაც ოლეფინების ქიმიური ქცევის მთავარი მახასიათებელია;
- ორმაგი ბმა წარმოადგენს ელექტრონის სიმკვრივის მნიშვნელოვან კონცენტრაციას, ამიტომ დამატების რეაქციები ბუნებით ელექტროფილურია;
– ორმაგი ბმა შედგება ერთი – და ერთი – ბმისგან, რომელიც საკმაოდ ადვილად პოლარიზდება.

ალკენების ქიმიური თვისებების დამახასიათებელი რეაქციის განტოლებები

ა) დანამატის რეაქციები

გახსოვდეს! ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის და უმაღლესი ციკლოალკანებისთვის, რომლებსაც აქვთ მხოლოდ ერთჯერადი ბმები; დამატების რეაქციები დამახასიათებელია ალკენებისთვის, დიენებისთვის და ალკინებისთვის, რომლებსაც აქვთ ორმაგი და სამმაგი ბმები.

გახსოვდეს! შესაძლებელია ბმის გაწყვეტის შემდეგი მექანიზმები:

ა) თუ ალკენები და რეაგენტი არაპოლარული ნაერთებია, მაშინ ბმა იშლება თავისუფალი რადიკალის წარმოქმნით:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

ბ) თუ ალკენი და რეაგენტი პოლარული ნაერთებია, მაშინ ბმის გაწყვეტა იწვევს იონების წარმოქმნას:

გ) როდესაც მოლეკულაში წყალბადის ატომების შემცველი რეაგენტები უერთდებიან გატეხილი ბმის ადგილზე, წყალბადი ყოველთვის მიემაგრება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს (მორკონიკოვის წესი, 1869).

– პოლიმერიზაციის რეაქცია nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
ეთენური პოლიეთილენი

ბ) ჟანგვის რეაქცია

ლაბორატორიული გამოცდილება.მიიღეთ ეთილენი და შეისწავლეთ მისი თვისებები (ინსტრუქციები მოსწავლის მერხებზე)

ეთილენის მიღების ინსტრუქცია და მასთან ექსპერიმენტები

1. სინჯარაში მოათავსეთ 2 მლ კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, 1 მლ სპირტი და მცირე რაოდენობით ქვიშა.
2. დახურეთ სინჯარა საცობით გაზის გამოსასვლელი მილით და გაათბეთ სპირტიანი ნათურის ცეცხლში.
3. გამოთავისუფლებული აირი გაატარეთ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში. ყურადღება მიაქციეთ ხსნარის ფერის ცვლილებას.
4. აანთეთ გაზი გაზის გამოსასვლელი მილის ბოლოს. ყურადღება მიაქციეთ ცეცხლის ფერს.

- ალკენები იწვის მანათობელი ალით. (რატომ?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (სრული დაჟანგვით, რეაქციის პროდუქტებია ნახშირორჟანგი და წყალი)

თვისებრივი რეაქცია: „მსუბუქი დაჟანგვა (წყალხსნარში)“

- ალკენები აფერხებენ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს (ვაგნერის რეაქცია)

მჟავე გარემოში უფრო მძიმე პირობებში, რეაქციის პროდუქტები შეიძლება იყოს კარბოქსილის მჟავები, მაგალითად (მჟავების თანდასწრებით):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- კატალიზური დაჟანგვა

დაიმახსოვრე მთავარი!

1. უჯერი ნახშირწყალბადები აქტიურად მონაწილეობენ დამატებით რეაქციებში.
2. ალკენების რეაქტიულობა განპირობებულია იმით, რომ ბმა ადვილად იშლება რეაგენტების გავლენით.
3. დამატების შედეგად ნახშირბადის ატომების გადასვლა sp 2-დან sp 3-ზე - ხდება ჰიბრიდული მდგომარეობა. რეაქციის პროდუქტს აქვს შემზღუდველი ხასიათი.
4. როდესაც ეთილენი, პროპილენი და სხვა ალკენები თბება წნევით ან კატალიზატორის თანდასწრებით, მათი ცალკეული მოლეკულები გაერთიანებულია გრძელ ჯაჭვებად - პოლიმერებად. პოლიმერებს (პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი) დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს.

3. ალკენების გამოყენება(მოსწავლის შეტყობინება შემდეგი გეგმის მიხედვით).

1 – საწვავის წარმოება მაღალი ოქტანური რიცხვით;
2 – პლასტმასი;
3 – ასაფეთქებელი ნივთიერებები;
4 – ანტიფრიზი;
5 – გამხსნელები;
6 – ნაყოფის მომწიფების დაჩქარება;
7 – აცეტალდეჰიდის წარმოება;
8 - სინთეზური რეზინი.

III. ნასწავლი მასალის განმტკიცება

Საშინაო დავალება:§§ 15, 16, ექს. 1, 2, 3 გვ. 90, ყოფილი. 4, 5 გვ. 95.

უმარტივესი ალკენია ეთენი C 2 H 4. IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალკენების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელებიდან „-ane“ სუფიქსის „-ene“-ით შეცვლით; ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია არაბული რიცხვით.

ეთილენის სივრცითი სტრუქტურა

ამ სერიის პირველი წარმომადგენლის - ეთილენის სახელით ასეთ ნახშირწყალბადებს ეთილენს უწოდებენ.

ნომენკლატურა და იზომერიზმი

ნომენკლატურა

მარტივი სტრუქტურის ალკენებს ხშირად ასახელებენ ალკანებში -ანე სუფიქსის -ილენით ჩანაცვლებით: ეთანი - ეთილენი, პროპან - პროპილენი და ა.შ.

სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით, ეთილენის ნახშირწყალბადების სახელწოდებები მზადდება შესაბამის ალკანებში სუფიქსის -ane -ენით (ალკანი - ალკენი, ეთანი - ეთენი, პროპან - პროპენი და სხვ.) ჩანაცვლებით. ძირითადი ჯაჭვის არჩევანი და დასახელების რიგი იგივეა, რაც ალკანებისთვის. თუმცა, ჯაჭვი აუცილებლად უნდა შეიცავდეს ორმაგ ბმას. ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ეს კავშირი მდებარეობს ყველაზე ახლოს. Მაგალითად:

ზოგჯერ რაციონალური სახელებიც გამოიყენება. ამ შემთხვევაში, ყველა ალკენის ნახშირწყალბადები განიხილება, როგორც შემცვლელი ეთილენი:

უჯერი (ალკენის) რადიკალებს ტრივიალური სახელები ან სისტემატური ნომენკლატურით უწოდებენ:

H 2 C = CH - - ვინილი (ეთენილი)

H 2 C = CH - CH 2 - -ალილი (პროპენილ-2)

იზომერიზმი

ალკენებს ახასიათებს ორი სახის სტრუქტურული იზომერიზმი. ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურასთან ასოცირებული იზომერიზმის გარდა (როგორც ალკანებში), იზომერიზმი ჩნდება ჯაჭვში ორმაგი ბმის პოზიციის მიხედვით. ეს იწვევს ალკენების სერიაში იზომერების რაოდენობის ზრდას.

ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველ ორ წევრს - (ეთილენი და პროპილენი) - არ აქვთ იზომერები და მათი სტრუქტურა შეიძლება გამოიხატოს შემდეგნაირად:

H 2 C = CH 2 ეთილენი (ეთენი)

H 2 C = CH - CH 3 პროპილენი (პროპენი)

მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი

H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 ბუტენ-1

H 3 C - CH = CH - CH 3 ბუტენ-2

გეომეტრიული იზომერიზმი - ცის-, ტრანს-იზომერიზმი.

ეს იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმის მქონე ნაერთებისთვის.

თუ მარტივი σ ბმა იძლევა ნახშირბადის ჯაჭვის ცალკეული რგოლების თავისუფალ ბრუნვას მისი ღერძის გარშემო, მაშინ ასეთი ბრუნვა არ ხდება ორმაგი ბმის გარშემო. ეს არის გეომეტრიული ( cis-, trans-) იზომერები.

გეომეტრიული იზომერიზმი სივრცითი იზომერიზმის ერთ-ერთი სახეობაა.

იზომერებს, რომლებშიც ერთი და იგივე შემცვლელები (ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში) განლაგებულია ორმაგი ბმის ერთ მხარეს, ეწოდება ცის-იზომერები, ხოლო მოპირდაპირე მხარეს - ტრანს-იზომერები:

ცის-და ტრანსი-იზომერები განსხვავდებიან არა მხოლოდ მათი სივრცითი სტრუქტურით, არამედ მრავალი ფიზიკური და ქიმიური თვისებითაც. Ტრანსი-იზომერები უფრო სტაბილურია ვიდრე cis-იზომერები.

ალკენების მომზადება

ალკენები ბუნებაში იშვიათია. როგორც წესი, აირისებრი ალკენები (ეთილენი, პროპილენი, ბუტილენები) იზოლირებულია ნავთობის გადამამუშავებელი აირებისგან (კრეკების დროს) ან ასოცირებული აირებისგან, აგრეთვე ნახშირის კოკოქსის აირებისგან.

ინდუსტრიაში ალკენები მიიღება ალკანების დეჰიდროგენაციით კატალიზატორის თანდასწრებით (Cr 2 O 3).

ალკანების დეჰიდროგენაცია

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (ბუტენი-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH = CH - CH 3 + H 2 (ბუტენი-2)

წარმოების ლაბორატორიულ მეთოდებს შორის შეიძლება აღინიშნოს შემდეგი:

1. წყალბადის ჰალოგენის აღმოფხვრა ალკილის ჰალოგენებიდან მათზე ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით:

2. აცეტილენის ჰიდროგენიზაცია კატალიზატორის (Pd) თანდასწრებით:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. სპირტების დეჰიდრატაცია (წყლის ელიმინაცია).
მჟავები (გოგირდის ან ფოსფორის) ან Al 2 O 3 გამოიყენება როგორც კატალიზატორი:

ასეთ რეაქციებში წყალბადი იშლება ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული (წყალბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობით) ნახშირბადის ატომისგან (ა.მ. ზაიცევის წესი):

ფიზიკური თვისებები

ზოგიერთი ალკენის ფიზიკური თვისებები ნაჩვენებია ქვემოთ მოცემულ ცხრილში. ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წარმომადგენელი (ეთილენი, პროპილენი და ბუტილენი) არის აირები, დაწყებული C 5 H 10 (ამილენი, ან პენტენ-1) სითხეებია, ხოლო C 18 H 36 არის მყარი. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება დნობის და დუღილის წერტილები. ნორმალური აგებულების ალკენები უფრო მაღალ ტემპერატურაზე დუღს, ვიდრე მათი იზომერები, რომლებსაც აქვთ იზო სტრუქტურა. დუღილის წერტილები ცის-იზომერები უფრო მაღალია ვიდრე ტრანსი-იზომერები და დნობის წერტილები საპირისპიროა.

ალკენები ცუდად ხსნადია წყალში (თუმცა, უკეთესია, ვიდრე შესაბამისი ალკანები), მაგრამ კარგად იხსნება ორგანულ გამხსნელებში. ეთილენი და პროპილენი იწვის შებოლილი ცეცხლით.

ზოგიერთი ალკენის ფიზიკური თვისებები

სახელი		ტ pl,°С	ტკიპი, °C
ეთილენი (ეთენი)
პროპილენი (პროპენი)
ბუტილენი (ბუტინი-1)
ცის-ბუტენი-2
ტრანს-ბუტენი-2
იზობუტილენი (2-მეთილპროპენი)
ამილენი (პენტენი-1)
ჰექსილენი (ჰექსენ-1)
ჰეპტილენი (ჰეპტენი-1)
ოქტილენი (ოქტენი-1)
ნონილენი (nonene-1)
დეცილენი (decene-1)

ალკენები ოდნავ პოლარულია, მაგრამ ადვილად პოლარიზდებიან.

ქიმიური თვისებები

ალკენები ძალიან რეაქტიულია. მათი ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ძირითადად ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგი კავშირით.

π-ბმა, რომელიც ყველაზე ნაკლებად ძლიერი და ხელმისაწვდომია, იშლება რეაგენტის მოქმედებით და ნახშირბადის ატომების გამოთავისუფლებული ვალენტობა იხარჯება რეაგენტის მოლეკულის შემადგენელი ატომების მიმაგრებაზე. ეს შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამის სახით:

ამრიგად, დამატების რეაქციების დროს ორმაგი ბმა წყდება თითქოს ნახევრად (ს ბმა დარჩენილი).

გარდა ამისა, ალკენები ასევე განიცდიან ჟანგვის და პოლიმერიზაციის რეაქციებს.

დანამატის რეაქციები

უფრო ხშირად, დამატების რეაქციები მიმდინარეობს ჰეტეროლიზური ტიპის მიხედვით, არის ელექტროფილური დამატების რეაქციები.

1. ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება). ალკენები, წყალბადის დამატებით კატალიზატორების (Pt, Pd, Ni) თანდასწრებით გარდაიქმნება გაჯერებულ ნახშირწყალბადებად - ალკანებად:

H 2 C = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (ეთანი)

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება). ჰალოგენები ადვილად ემატება ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილზე, რათა წარმოქმნან დიჰალოგენური წარმოებულები:

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-დიქლოროეთანი)

ქლორის და ბრომის დამატება უფრო ადვილია, ხოლო იოდი უფრო რთული. ფტორი ფეთქებად რეაგირებს ალკენებთან, ასევე ალკანებთან.

შეადარეთ: ალკენებში ჰალოგენაციის რეაქცია არის დამატების პროცესი და არა ჩანაცვლება (როგორც ალკანებში).

ჰალოგენაციის რეაქცია ჩვეულებრივ ტარდება გამხსნელში ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე.

ბრომისა და ქლორის დამატება ალკენებში ხდება იონური და არა რადიკალური მექანიზმით. ეს დასკვნა გამომდინარეობს იქიდან, რომ ჰალოგენის დამატების სიჩქარე არ არის დამოკიდებული დასხივებაზე, ჟანგბადის და სხვა რეაგენტების არსებობაზე, რომლებიც იწყებენ ან აფერხებენ რადიკალურ პროცესებს. ექსპერიმენტული მონაცემების დიდი რაოდენობის საფუძველზე, ამ რეაქციის მექანიზმი იქნა შემოთავაზებული, რომელიც მოიცავს რამდენიმე თანმიმდევრულ ეტაპს. პირველ ეტაპზე, ჰალოგენის მოლეკულის პოლარიზაცია ხდება π-ბმა ელექტრონების მოქმედებით. ჰალოგენის ატომი, რომელიც იძენს გარკვეულ წილად დადებით მუხტს, ქმნის არასტაბილურ შუალედს π ბმის ელექტრონებთან, რომელსაც ეწოდება π კომპლექსი ან მუხტის გადაცემის კომპლექსი. უნდა აღინიშნოს, რომ π-კომპლექსში ჰალოგენი არ ქმნის მიმართულების კავშირს რომელიმე კონკრეტულ ნახშირბადის ატომთან; ამ კომპლექსში უბრალოდ რეალიზებულია π ბ ბმის ელექტრონული წყვილის, როგორც დონორის და ჰალოგენის, როგორც მიმღების ურთიერთქმედება.

π-კომპლექსი შემდეგ გარდაიქმნება ციკლურ ბრომიუმის იონად. ამ ციკლური კატიონის ფორმირებისას ხდება Br-Br ბმის ჰეტეროლიზური გაყოფა და ცარიელი რ- ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის sp 2 ორბიტალი გადახურულია რ- ჰალოგენის ატომის ელექტრონების „მარტოხელა წყვილის“ ორბიტალი, რომელიც ქმნის ციკლურ ბრომონიუმის იონს.

ბოლო, მესამე ეტაპზე, ბრომის ანიონი, როგორც ნუკლეოფილური აგენტი, ესხმის ბრომიუმის იონის ერთ-ერთ ნახშირბადის ატომს. ბრომიდის იონის მიერ ნუკლეოფილური შეტევა იწვევს სამწევრიანი რგოლის გახსნას და გვერდითი დიბრომიდის წარმოქმნას. ვიკ- ახლოს). ეს ეტაპი ფორმალურად შეიძლება ჩაითვალოს, როგორც SN 2-ის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ნახშირბადის ატომში, სადაც დამტოვებელი ჯგუფია Br +.

ამ რეაქციის შედეგის პროგნოზირება რთული არ არის: ბრომის ანიონი უტევს კარბოკატიონს დიბრომეთანის წარმოქმნით.

CCl4-ში ბრომის ხსნარის სწრაფი გაუფერულება ემსახურება როგორც ერთ-ერთ უმარტივეს ტესტს უჯერობისთვის, ვინაიდან ალკენები, ალკინები და დიენები სწრაფად რეაგირებენ ბრომთან.

ბრომის დამატება ალკენებში (ბრომირების რეაქცია) არის ხარისხობრივი რეაქცია გაჯერებულ ნახშირწყალბადებზე. როდესაც უჯერი ნახშირწყალბადები გადადიან ბრომიან წყალში (ბრომის ხსნარი წყალში), ყვითელი ფერი ქრება (გაჯერებული ნახშირწყალბადების შემთხვევაში ის რჩება).

3. ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენების დამატება). ალკენები ადვილად ამატებენ წყალბადის ჰალოგენებს:

H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

ეთილენის ჰომოლოგებში წყალბადის ჰალოგენების დამატება მიჰყვება V.V. Markovnikov (1837 - 1904) წესს: ნორმალურ პირობებში წყალბადის ჰალოგენიდი ორმაგი ბმის ადგილზე ემატება ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო ჰალოგენი - ნაკლებად ჰიდროგენირებული:

მარკოვნიკოვის წესი შეიძლება აიხსნას იმით, რომ არასიმეტრიულ ალკენებში (მაგალითად, პროპილენში) ელექტრონის სიმკვრივე არათანაბრად არის განაწილებული. მეთილის ჯგუფის გავლენით, რომელიც პირდაპირ ორმაგ ბმას უკავშირდება, ელექტრონის სიმკვრივე გადადის ამ ბმისკენ (ნახშირბადის ყველაზე გარე ატომში).

ამ გადაადგილების შედეგად, p-ბმა პოლარიზებულია და ნაწილობრივი მუხტები წარმოიქმნება ნახშირბადის ატომებზე. ადვილი წარმოსადგენია, რომ დადებითად დამუხტული წყალბადის იონი (პროტონი) მიეერთება ნახშირბადის ატომს (ელექტროფილური დანამატი), რომელსაც აქვს ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი, ხოლო ბრომის ანიონი მიეერთება ნახშირბადს, რომელსაც აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი.

ეს დამატება ორგანულ მოლეკულაში ატომების ურთიერთგავლენის შედეგია. მოგეხსენებათ, ნახშირბადის ატომის ელექტრონეგატიურობა ოდნავ აღემატება წყალბადის.

ამრიგად, მეთილის ჯგუფში არის C-H σ ბმების გარკვეული პოლარიზაცია, რომელიც დაკავშირებულია ელექტრონის სიმკვრივის წყალბადის ატომებიდან ნახშირბადზე გადასვლასთან. თავის მხრივ, ეს იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის ზრდას ორმაგი ბმის რეგიონში და განსაკუთრებით მის გარე ატომზე. ამრიგად, მეთილის ჯგუფი, ისევე როგორც სხვა ალკილის ჯგუფები, მოქმედებს როგორც ელექტრონის დონორი. თუმცა, პეროქსიდის ნაერთების ან O 2-ის არსებობისას (როდესაც რეაქცია რადიკალურია), ეს რეაქცია ასევე შეიძლება ეწინააღმდეგებოდეს მარკოვნიკოვის წესს.

ამავე მიზეზების გამო, მარკოვნიკოვის წესი დაცულია არასიმეტრიულ ალკენებში არა მხოლოდ წყალბადის ჰალოიდების, არამედ სხვა ელექტროფილური რეაგენტების (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl და სხვ.) დამატებისას.

4. დატენიანება (წყლის დამატება). კატალიზატორების თანდასწრებით წყალი ემატება ალკენებს ალკოჰოლის წარმოქმნით. Მაგალითად:

H 3 C - CH = CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (იზოპროპილის სპირტი)

ჟანგვის რეაქციები

ალკენები უფრო ადვილად იჟანგება ვიდრე ალკანები. ალკენების დაჟანგვის დროს წარმოქმნილი პროდუქტები და მათი სტრუქტურა დამოკიდებულია ალკენების სტრუქტურაზე და ამ რეაქციის პირობებზე.

1. წვა

H 2 C = CH 2 + 3O 2 → 2СO 2 + 2H 2 O

2. არასრული კატალიზური დაჟანგვა

3. ოქსიდაცია ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე. როდესაც ეთილენი ექვემდებარება KMnO4 წყალხსნარს (ნორმალურ პირობებში, ნეიტრალურ ან ტუტე გარემოში - ვაგნერის რეაქცია), წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტი - ეთილენგლიკოლი:

3H 2 C = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (ეთილენგლიკოლი) + 2MnO 2 + KOH

ეს რეაქცია ხარისხობრივია: კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის მეწამული ფერი იცვლება მასში უჯერი ნაერთის დამატებისას.

უფრო მძიმე პირობებში (KMnO4-ის დაჟანგვა გოგირდმჟავას ან ქრომის ნარევის თანდასწრებით), ალკენში ორმაგი ბმა იშლება და წარმოიქმნება ჟანგბადის შემცველი პროდუქტები:

H 3 C - CH = CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (ძმარმჟავა)

იზომერიზაციის რეაქცია

გაცხელებისას ან კატალიზატორების თანდასწრებით, ალკენებს შეუძლიათ იზომერიზაცია - ხდება ორმაგი ბმის მოძრაობა ან იზოსტრუქტურის დამყარება.

პოლიმერიზაციის რეაქციები

π ობლიგაციების გაწყვეტით, ალკენის მოლეკულებს შეუძლიათ ერთმანეთთან დაკავშირება და გრძელი ჯაჭვის მოლეკულების ფორმირება.

ალკენების ბუნებაში გაჩენა და ფიზიოლოგიური როლი

აციკლური ალკენები პრაქტიკულად არასოდეს გვხვდება ბუნებაში. ორგანული ნაერთების ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელი - ეთილენი C 2 H 4 - არის მცენარეების ჰორმონი და სინთეზირებულია მათში მცირე რაოდენობით.

რამდენიმე ბუნებრივი ალკენიდან ერთ-ერთია მუსკალური ( cis-ტრიკოზენი-9) არის ქალი სახლის ბუზის სექსუალური მიმზიდველი (Musca შიდა).

მაღალი კონცენტრაციის ქვედა ალკენებს აქვთ ნარკოტიკული ეფექტი. სერიის უმაღლესი წევრები ასევე იწვევენ კრუნჩხვებს და სასუნთქი გზების ლორწოვანი გარსის გაღიზიანებას.

ინდივიდუალური წარმომადგენლები

ეთილენი (ეთენი) არის ორგანული ქიმიური ნაერთი, რომელიც აღწერილია ფორმულით C 2 H 4. ეს არის უმარტივესი ალკენი. შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ მიეკუთვნება უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადებს. ის უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში და ასევე არის ფიტოჰორმონი (დაბალმოლეკულური წონის ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც წარმოიქმნება მცენარეების მიერ და აქვს მარეგულირებელი ფუნქციები).

ეთილენი - იწვევს ანესთეზიას, აქვს გამაღიზიანებელი და მუტაგენური ეფექტი.

ეთილენი მსოფლიოში ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთია; ეთილენის მთლიანი მსოფლიო წარმოება 2008 წელს შეადგენდა 113 მილიონ ტონას და აგრძელებს ზრდას წელიწადში 2-3%-ით.

ეთილენი არის ძირითადი ორგანული სინთეზის წამყვანი პროდუქტი და გამოიყენება პოლიეთილენის წარმოებისთვის (1 ადგილი, მთლიანი მოცულობის 60%-მდე).

პოლიეთილენი არის ეთილენის თერმოპლასტიკური პოლიმერი. მსოფლიოში ყველაზე გავრცელებული პლასტიკური.

ეს არის თეთრი ფერის ცვილისებრი მასა (თხელი ფურცლები გამჭვირვალე და უფეროა). ქიმიური და ყინვაგამძლე, იზოლატორი, არ არის მგრძნობიარე დარტყმის მიმართ (დარტყმის შთამნთქმელი), რბილდება გაცხელებისას (80-120°C), გამაგრდება გაციებისას, ადჰეზია (განსხვავებული მყარი და/ან თხევადი სხეულების ზედაპირების გადაბმა) უკიდურესად დაბალია. ზოგჯერ პოპულარულ ცნობიერებაში მას აიგივებენ ცელოფანთან - მცენარეული წარმოშობის მსგავს მასალასთან.

პროპილენი - იწვევს ანესთეზიას (ეთილენზე უფრო ძლიერი), აქვს ზოგადი ტოქსიკური და მუტაგენური ეფექტი.

მდგრადია წყლის მიმართ, არ რეაგირებს რაიმე კონცენტრაციის ტუტეებთან, ნეიტრალური, მჟავე და ძირითადი მარილების ხსნარებთან, ორგანულ და არაორგანულ მჟავებთან, თუნდაც კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, მაგრამ იშლება 50% აზოტის მჟავას მოქმედებით ოთახის ტემპერატურაზე და გავლენის ქვეშ. თხევადი და აირისებრი ქლორისა და ფტორის. დროთა განმავლობაში თერმული დაბერება ხდება.

პლასტიკური ფილმი (განსაკუთრებით შესაფუთი ფილმი, როგორიცაა ბუშტუკები ან ლენტი).

კონტეინერები (ბოთლები, ქილები, ყუთები, კასრები, ბაღის სარწყავი ქილები, ნერგების ქოთნები.

პოლიმერული მილები კანალიზაციის, კანალიზაციის, წყლისა და გაზის მიწოდებისთვის.

ელექტრო საიზოლაციო მასალა.

პოლიეთილენის ფხვნილი გამოიყენება როგორც ცხელი დნობის წებო.

ბუტენ-2 - იწვევს ანესთეზიას და აქვს გამაღიზიანებელი ეფექტი.

ალკენების ფიზიკური თვისებები მსგავსია ალკანების, თუმცა ყველა მათგანს აქვს ოდნავ დაბალი დნობის და დუღილის წერტილი, ვიდრე შესაბამის ალკანებს. მაგალითად, პენტანს აქვს დუღილის წერტილი 36 °C, ხოლო პენტენს-1 - 30 °C. ნორმალურ პირობებში ალკენები C 2 - C 4 არის აირები. C 5 - C 15 არის სითხეები, დაწყებული C 16 არის მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ალკენები ბუნებაში იშვიათია. ვინაიდან ალკენები ღირებული ნედლეულია სამრეწველო ორგანული სინთეზისთვის, შემუშავებულია მათი მომზადების მრავალი მეთოდი.

1. ალკენების მთავარი სამრეწველო წყაროა ნავთობის შემადგენელი ალკანების კრეკინგი:

3. ლაბორატორიულ პირობებში ალკენები მიიღება ელიმინაციის რეაქციებით, რომლის დროსაც მეზობელი ნახშირბადის ატომებიდან გამოიყოფა ორი ატომი ან ატომების ორი ჯგუფი და წარმოიქმნება დამატებითი p-ბმა. ასეთი რეაქციები მოიცავს შემდეგს.

1) ალკოჰოლების დეჰიდრატაცია ხდება, როდესაც ისინი თბება წყლის გამწმენდი საშუალებებით, მაგალითად გოგირდის მჟავით 150 ° C-ზე ზემოთ ტემპერატურაზე:

როდესაც H 2 O გამოიყოფა სპირტებიდან, HBr და HCl ალკილის ჰალოიდებიდან, წყალბადის ატომი უპირატესად გამოიყოფა მეზობელი ნახშირბადის ატომისგან, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომების უმცირეს რაოდენობასთან (ნახშირბადის ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომიდან). ამ ნიმუშს ზაიცევის წესს უწოდებენ.

3) დეჰალოგენაცია ხდება მაშინ, როდესაც დიჰალიდები, რომლებსაც ჰალოგენის ატომები აქვთ მიმდებარე ნახშირბადის ატომებში, თბება აქტიური ლითონებით:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

ალკენების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მათ მოლეკულებში ორმაგი ბმის არსებობით. p-ბმას ელექტრონის სიმკვრივე საკმაოდ მოძრავია და ადვილად რეაგირებს ელექტროფილ ნაწილაკებთან. ამიტომ, ალკენების მრავალი რეაქცია მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით ელექტროფილური დამატება, დანიშნული სიმბოლო A E (ინგლისურიდან, დამატებით ელექტროფილური). ელექტროფილური დამატების რეაქციები არის იონური პროცესები, რომლებიც მიმდინარეობს რამდენიმე ეტაპად.

პირველ ეტაპზე ელექტროფილური ნაწილაკი (ყველაზე ხშირად ეს არის H + პროტონი) ურთიერთქმედებს ორმაგი ბმის p-ელექტრონებთან და ქმნის p-კომპლექსს, რომელიც შემდეგ გარდაიქმნება კარბოკატიონში კოვალენტური s-ბმის წარმოქმნით. ელექტროფილური ნაწილაკი და ნახშირბადის ერთ-ერთი ატომი:

ალკენის პ-კომპლექსის კარბოკატიონი

მეორე ეტაპზე კარბოკატიონი რეაგირებს X - ანიონთან, აყალიბებს მეორე s-ბმას ანიონის ელექტრონული წყვილის გამო:

ელექტროფილური დამატების რეაქციებში წყალბადის იონი ემაგრება ნახშირბადის ატომს ორმაგ ბმაზე, რომელსაც აქვს უფრო დიდი უარყოფითი მუხტი. მუხტის განაწილება განისაზღვრება p-ელექტრონის სიმკვრივის ცვლით შემცვლელების გავლენის ქვეშ: .

ელექტრონის დონორი შემცვლელები, რომლებიც ავლენენ +I ეფექტს, გადააქვთ p-ელექტრონის სიმკვრივე უფრო წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომში და ქმნიან მასზე ნაწილობრივ უარყოფით მუხტს. ეს განმარტავს მარკოვნიკოვის წესი: არასიმეტრიულ ალკენებში ისეთი პოლარული მოლეკულების, როგორიცაა HX (X = Hal, OH, CN და ა.შ.) დამატებისას, წყალბადი უპირატესად ემაგრება ორმაგ ბმაზე უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს.

მოდით შევხედოთ დანამატების რეაქციების კონკრეტულ მაგალითებს.

1) ჰიდროჰალოგენაცია. როდესაც ალკენები ურთიერთქმედებენ წყალბადის ჰალოგენებთან (HCl, HBr), წარმოიქმნება ალკილის ჰალოგენები:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

რეაქციის პროდუქტები განისაზღვრება მარკოვნიკოვის წესით.

თუმცა, ხაზგასმით უნდა აღინიშნოს, რომ ნებისმიერი ორგანული პეროქსიდის არსებობისას, პოლარული HX მოლეკულები არ რეაგირებენ ალკენებთან მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით:

	რ-ო-ო-რ
CH 3 -CH = CH 2 + HBr		CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

ეს გამოწვეულია იმით, რომ პეროქსიდის არსებობა განსაზღვრავს რეაქციის რადიკალურ და არა იონურ მექანიზმს.

2) დატენიანება. როდესაც ალკენები წყალთან ურთიერთქმედებენ მინერალური მჟავების (გოგირდის, ფოსფორის) თანდასწრებით, წარმოიქმნება სპირტები. მინერალური მჟავები მოქმედებენ როგორც კატალიზატორები და წარმოადგენენ პროტონების წყაროს. წყლის დამატება ასევე მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) ჰალოგენაცია. ალკენები აფერხებენ ბრომიან წყალს:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

ეს რეაქცია ხარისხობრივია ორმაგი ბმისთვის.

4) ჰიდროგენიზაცია. წყალბადის დამატება ხდება ლითონის კატალიზატორების მოქმედებით:

სადაც R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 და ა.შ. CH 2 =CHR მოლეკულას ეწოდება მონომერი, მიღებულ ნაერთს ეწოდება პოლიმერი, რიცხვი n არის პოლიმერიზაციის ხარისხი.

სხვადასხვა ალკენის წარმოებულების პოლიმერიზაციით წარმოიქმნება ძვირფასი სამრეწველო პროდუქტები: პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი, პოლივინილ ქლორიდი და სხვა.

გარდა ამისა, ალკენები ასევე განიცდიან ჟანგვის რეაქციებს. ალკენების მსუბუქი დაჟანგვის დროს კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით (ვაგნერის რეაქცია) წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტები:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

ამ რეაქციის შედეგად, კალიუმის პერმანგანატის მეწამული ხსნარი სწრაფად უფერულდება და იქმნება მანგანუმის (IV) ოქსიდის ყავისფერი ნალექი. ეს რეაქცია, ისევე როგორც ბრომის წყლის გაუფერულების რეაქცია, ხარისხობრივია ორმაგი კავშირისთვის. მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატის მდუღარე ხსნარით ალკენების მძიმე დაჟანგვის დროს, ორმაგი ბმა მთლიანად იშლება კეტონების, კარბოქსილის მჟავების ან CO 2-ის წარმოქმნით, მაგალითად:

	[შესახებ]
CH3 -CH=CH-CH3		2CH 3 -COOH

დაჟანგვის პროდუქტების საფუძველზე შეიძლება განისაზღვროს ორმაგი ბმის პოზიცია თავდაპირველ ალკენში.

ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები იწვის და დიდი რაოდენობით ჰაერით ქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

როდესაც ჰაერი შეზღუდულია, ალკენების წვამ შეიძლება გამოიწვიოს ნახშირბადის მონოქსიდის და წყლის წარმოქმნა:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

თუ ალკენს ჟანგბადს ურევთ და ამ ნარევს გადაავლებთ 200°C-მდე გაცხელებულ ვერცხლის კატალიზატორზე, წარმოიქმნება ალკენის ოქსიდი (ეპოქსიალკანი), მაგალითად:

ნებისმიერ ტემპერატურაზე ალკენები იჟანგება ოზონით (ოზონი უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტია, ვიდრე ჟანგბადი). თუ ოზონის გაზი გადის მეთანის ტეტრაქლორიდის ალკენის ხსნარში ოთახის ტემპერატურაზე დაბალ ტემპერატურაზე, ხდება დამატების რეაქცია და წარმოიქმნება შესაბამისი ოზონიდები (ციკლური პეროქსიდები). ოზონიდები ძალიან არასტაბილურია და ადვილად აფეთქდებიან. მაშასადამე, ისინი ჩვეულებრივ იზოლირებულნი არ არიან, მაგრამ წარმოებისთანავე ისინი იშლება წყლით - ამით წარმოიქმნება კარბონილის ნაერთები (ალდეჰიდები ან კეტონები), რომელთა სტრუქტურა მიუთითებს ალკენის სტრუქტურაზე, რომელიც დაექვემდებარა ოზონაციას.

ქვედა ალკენები მნიშვნელოვანი საწყისი მასალაა სამრეწველო ორგანული სინთეზისთვის. ეთილენისგან იწარმოება ეთილის სპირტი, პოლიეთილენი და პოლისტირონი. პროპენი გამოიყენება პოლიპროპილენის, ფენოლის, აცეტონის და გლიცერინის სინთეზისთვის.

ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები C ნ ჰ 2n

ჰომოლოგიური სერია.

ეთენი (ეთილენი)

უმარტივესი ალკენი არის ეთილენი (C 2 H 4). IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალკენების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელებიდან, სუფიქსის „-ane“ „-ene“-ით შეცვლით; ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია არაბული რიცხვით.

ალკენებისგან წარმოქმნილ ნახშირწყალბადის რადიკალებს აქვთ სუფიქსი "-ენილი". ტრივიალური სახელები: CH 2 =CH- "ვინილი", CH 2 =CH-CH 2 - "ალილი".

ნახშირბადის ატომები ორმაგ ბმაში არიან sp² ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში და აქვთ ბმის კუთხე 120°.

ალკენებს ახასიათებს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, ორმაგი ბმის პოზიციები, ინტერკლასობრივი და სივრცითი.

ფიზიკური თვისებები

ალკენების დნობის და დუღილის წერტილები (გამარტივებული) იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ხერხემლის სიგრძესთან ერთად.

ნორმალურ პირობებში ალკენები C 2 H 4-დან C 4 H 8-მდე არის აირები; პენტენიდან C 5 H 10 ჰექსადეცენამდე C 17 H 34 ჩათვლით - სითხეები და დაწყებული ოქტადეცენიდან C 18 H 36 - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ალკანების დეჰიდროგენაცია

ეს არის ალკენების წარმოების ერთ-ერთი სამრეწველო მეთოდი

ალკინების ჰიდროგენიზაცია

ალკინების ნაწილობრივი ჰიდროგენიზაცია მოითხოვს სპეციალურ პირობებს და კატალიზატორის არსებობას

ორმაგი ბმა არის სიგმას და პი ობლიგაციების ერთობლიობა. სიგმა ბმა წარმოიქმნება, როდესაც sp2 ორბიტალები ღერძულად იფარება, ხოლო pi ბმა წარმოიქმნება გვერდითი გადახურვისას.

ზაიცევის წესი:

წყალბადის ატომის აბსტრაქცია ელიმინაციის რეაქციებში ხდება ძირითადად ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან.

13. ალკენები. სტრუქტურა. sp 2 ჰიბრიდიზაცია, მრავალი დაწყვილების პარამეტრი. ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების, ჰიპოქლორმჟავას ელექტროფილური დამატების რეაქციები. ალკენების დატენიანება. მორკოვნიკოვის წესი. რეაქციების მექანიზმები.

ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები) - აციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის, რომლებიც ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას ზოგადი ფორმულით. C ნ ჰ 2n

ერთი s- და 2 p-ორბიტალი ერთმანეთში აირია და ქმნიან 2 ეკვივალენტურ sp2-ჰიბრიდულ ორბიტალს, რომლებიც განლაგებულია იმავე სიბრტყეში 120 კუთხით.

თუ ბმა წარმოიქმნება ერთზე მეტი წყვილი ელექტრონის მიერ, მაშინ მას ე.წ მრავალჯერადი.

მრავალჯერადი ბმა იქმნება, როდესაც ცენტრალური ატომის თითოეული ბმის ფორმირების ვალენტური ორბიტალისთვის არის ძალიან ცოტა ელექტრონები და შემაკავშირებელი ატომები, რათა გადაფაროს მიმდებარე ატომის ნებისმიერ ორბიტალთან.

ელექტროფილური დანამატის რეაქციები

ამ რეაქციებში შემტევი ნაწილაკი ელექტროფილია.

ჰალოგენაცია:

ჰიდროჰალოგენაცია

წყალბადის ჰალოგენების ელექტროფილური დამატება ალკენებში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით

მარკოვნიკოვის წესი

ჰიპოქლორის მჟავის დამატება ქლოროჰიდრინის შესაქმნელად:

დატენიანება

ალკენებში წყლის დამატება ხდება გოგირდმჟავას თანდასწრებით:

კარბოკატიონი- ნაწილაკი, რომელშიც დადებითი მუხტი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ატომზე; ნახშირბადის ატომს აქვს ცარიელი p-ორბიტალი.

14. ეთილენის ნახშირწყალბადები. ქიმიური თვისებები: რეაქციები ჟანგვის აგენტებთან. კატალიზური დაჟანგვა, რეაქცია პერაციდებთან, ჟანგვის რეაქცია გლიკოლებზე, ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის გაწყვეტით, ოზონაცია. ვაკერის პროცესი. ჩანაცვლების რეაქციები.

ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები) - აციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის, რომლებიც ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას ზოგადი ფორმულით. C ნ ჰ 2n

ოქსიდაცია

ალკენების დაჟანგვა შეიძლება მოხდეს ჟანგვის რეაგენტების პირობებისა და ტიპების მიხედვით, როგორც ორმაგი ბმის გაწყვეტით, ასევე ნახშირბადის ჩონჩხის შენარჩუნებით.

ჰაერში წვისას ოლეფინები წარმოქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს.

H 2 C = CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O

C ნ ჰ 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - ზოგადი ფორმულა

კატალიზური დაჟანგვა

პალადიუმის მარილების თანდასწრებით ეთილენი იჟანგება აცეტალდეჰიდად. აცეტონი წარმოიქმნება პროპენისგან ანალოგიურად.

როდესაც ალკენები ექვემდებარება ძლიერ ჟანგვის აგენტებს (KMnO 4 ან K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4-ში), გაცხელებისას ორმაგი ბმა იშლება:

როდესაც ალკენები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის განზავებული ხსნარით, წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტები - გლიკოლები (E.E. Wagner რეაქცია). რეაქცია ხდება სიცივეში.

აციკლური და ციკლური ალკენები არაპოლარულ გარემოში RCOOOH პერაციდებთან ურთიერთობისას წარმოქმნიან ეპოქსიდებს (ოქსირანებს), ამიტომ თავად რეაქციას ეწოდება ეპოქსიდაციის რეაქცია.

ალკენების ოზონაცია.

როდესაც ალკენები ურთიერთქმედებენ ოზონთან, წარმოიქმნება პეროქსიდური ნაერთები, რომლებსაც ოზონიდები ეწოდება. ალკენების რეაქცია ოზონთან არის ყველაზე მნიშვნელოვანი მეთოდი ალკენების ჟანგვითი გაყოფისთვის ორმაგ ბმაზე.

ალკენები არ განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს.

ვაკერის პროცესი-აცეტალდეჰიდის წარმოების პროცესი ეთილენის პირდაპირი დაჟანგვით.

ვაკერის პროცესი ეფუძნება ეთილენის დაჟანგვას პალადიუმის დიქლორიდით:

CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. ალკენები: ქიმიური თვისებები. ჰიდროგენიზაცია. ლებედევის მმართველობა. ალკენების იზომერიზაცია და ოლიგომერიზაცია. რადიკალური და იონური პოლიმერიზაცია. პოლიმერის, ოლიგომერის, მონომერის, ელემენტარული ერთეულის ცნება, პოლიმერიზაციის ხარისხი. ტელომერიზაცია და კოპოლიმერიზაცია.

ჰიდროგენიზაცია

ალკენების ჰიდროგენიზაცია უშუალოდ წყალბადით ხდება მხოლოდ კატალიზატორის თანდასწრებით. ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორები მოიცავს პლატინას, პალადიუმს და ნიკელს.

ჰიდროგენიზაცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს თხევად ფაზაში ერთგვაროვანი კატალიზატორებით

იზომერიზაციის რეაქციები

გაცხელებისას შესაძლებელია ალკენის მოლეკულების იზომერიზაცია, რაც

შეიძლება გამოიწვიოს როგორც ორმაგი ბმის მოძრაობა, ასევე ჩონჩხის ცვლილებები

ნახშირწყალბადის.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

პოლიმერიზაციის რეაქციები

ეს არის დამატების რეაქციის ტიპი. პოლიმერიზაცია არის იდენტური მოლეკულების თანმიმდევრული კომბინაციის რეაქცია უფრო დიდ მოლეკულებად, რაიმე დაბალმოლეკულური წონის პროდუქტის იზოლირების გარეშე. პოლიმერიზაციის დროს წყალბადის ატომი ემატება ორმაგ ბმაზე მდებარე ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო დანარჩენი მოლეკულა ემატება ნახშირბადის სხვა ატომს.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

ან n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (პოლიეთილენი)

ნივთიერებას, რომლის მოლეკულები განიცდიან პოლიმერიზაციის რეაქციას, ეწოდება მონომერი. მონომერის მოლეკულას უნდა ჰქონდეს მინიმუმ ერთი ორმაგი ბმა. შედეგად მიღებული პოლიმერები შედგება დიდი რაოდენობით განმეორებადი ჯაჭვებისგან, რომლებსაც აქვთ იგივე სტრუქტურა ( ელემენტარული ერთეულები).რიცხვი, რომელიც აჩვენებს რამდენჯერ მეორდება სტრუქტურული (ელემენტარული) ერთეული პოლიმერში, ეწოდება პოლიმერიზაციის ხარისხი(n).

პოლიმერიზაციის დროს წარმოქმნილი შუალედური ნაწილაკების ტიპის მიხედვით გამოირჩევა პოლიმერიზაციის 3 მექანიზმი: ა) რადიკალური; ბ) კათიონური; გ) ანიონური.

პირველი მეთოდი აწარმოებს მაღალი სიმკვრივის პოლიეთილენს:

რეაქციის კატალიზატორია პეროქსიდები.

მეორე და მესამე მეთოდები მოიცავს მჟავების (კათიონური პოლიმერიზაცია) და ორგანული მეტალის ნაერთების გამოყენებას კატალიზატორებად.

ქიმიაში ოლიგომერი) - მოლეკულა ჯაჭვის სახით პატარაიდენტური შემადგენელი ბმულების რაოდენობა.

ტელომერიზაცია

ტელომერიზაცია არის ალკენების ოლიგომერიზაცია ჯაჭვის გადამტანი აგენტების (ტელოგენების) თანდასწრებით. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ოლიგომერების (ტელომერების) ნარევი, რომელთა ბოლო ჯგუფები ტელოგენის ნაწილებია. მაგალითად, CCl 4-ის ეთილენთან რეაქციაში, ტელოგენი არის CCl4.

CCl 4 + nCH 2 =CH 2 => Cl(CH 2 CH 2) n CCl 3

ამ რეაქციების დაწყება შეიძლება განხორციელდეს რადიკალური ინიციატორებით ან გ-რადიაციით.

16. ალკენები. ჰალოგენებისა და წყალბადის ჰალოიდების რადიკალური დამატების რეაქციები (მექანიზმი). კარბენების დამატება ოლეფინებში. ეთილენი, პროპილენი, ბუტილენები. სამრეწველო წყაროები და ძირითადი გამოყენება.

ალკენები ადვილად ამატებენ ჰალოგენებს, განსაკუთრებით ქლორს და ბრომს (ჰალოგენაცია).

ამ ტიპის ტიპიური რეაქციაა ბრომიანი წყლის გაუფერულება

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-დიბრომეთანი)

წყალბადის ჰალოგენების ელექტროფილური დამატება ალკენებში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით:

მარკოვნიკოვის წესი: არასიმეტრიულ ალკენებში ან ალკინებში პროტური მჟავების ან წყლის დამატებისას წყალბადი ემატება ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს.

ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომი არის ის, რომელსაც წყალბადი აქვს მიმაგრებული. ყველაზე მეტად ჰიდროგენიზირებული - სადაც ყველაზე მეტი H

კარბენის დამატების რეაქციები

CR 2 კარბენები: - მაღალრეაქტიული ხანმოკლე სახეობები, რომლებსაც ადვილად შეუძლიათ ალკენების ორმაგი კავშირის დამატება. კარბენის დამატების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ციკლოპროპანის წარმოებულები

ეთილენი არის ორგანული ქიმიკატი, რომელიც აღწერილია ფორმულით C 2 H 4. უმარტივესი ალკენია ( ოლეფინი) ნაერთი. ნორმალურ პირობებში ეს არის უფერო აალებადი გაზი სუსტი სუნით. წყალში ნაწილობრივ ხსნადი. შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ მიეკუთვნება უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადებს. უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში. ეთილენი მსოფლიოში ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთია: ეთილენის ოქსიდი; პოლიეთილენი, ძმარმჟავა, ეთილის სპირტი.

ძირითადი ქიმიური თვისებები(ნუ მასწავლი, უბრალოდ ნება მიეცი იქ იყვნენ ყოველი შემთხვევისთვის, თუ ჩამოწერენ)

ეთილენი ქიმიურად აქტიური ნივთიერებაა. ვინაიდან მოლეკულაში ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი კავშირია, ერთ-ერთი მათგანი, რომელიც ნაკლებად ძლიერია, ადვილად იშლება და ბმის რღვევის ადგილზე ხდება მოლეკულების მიმაგრება, დაჟანგვა და პოლიმერიზაცია.

ჰალოგენაცია:

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

ბრომიანი წყალი უფერულდება. ეს არის თვისებრივი რეაქცია უჯერი ნაერთებზე.

ჰიდროგენიზაცია:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni გავლენის ქვეშ)

ჰიდროჰალოგენაცია:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

დატენიანება:

CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (კატალიზატორის გავლენის ქვეშ)

ეს რეაქცია აღმოაჩინა ა.მ. ბუტლეროვი და იგი გამოიყენება ეთილის სპირტის სამრეწველო წარმოებისთვის.

ოქსიდაცია:

ეთილენი ადვილად იჟანგება. თუ ეთილენი გაივლება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში, ის გაუფერულდება. ეს რეაქცია გამოიყენება გაჯერებული და უჯერი ნაერთების გასარჩევად. ეთილენის ოქსიდი არის მყიფე ნივთიერება; ჟანგბადის ხიდი იშლება და წყალი უერთდება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთილენგლიკოლი. რეაქციის განტოლება:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

პოლიმერიზაცია (პოლიეთილენის წარმოება):

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

პროპილენი(პროპენი) CH 2 = CH-CH 3 - ეთილენის სერიის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები, აალებადი გაზი. პროპილენი არის აირისებრი ნივთიერება, დაბალი დუღილის წერტილით t ​​boil = -47,6 °C.

როგორც წესი, პროპილენი იზოლირებულია ნავთობის გადამამუშავებელი აირებისგან (ნედლი ნავთობის გატეხვის, ბენზინის ფრაქციების პიროლიზის დროს) ან ასოცირებული აირებისგან, აგრეთვე ნახშირის კოკოქსის აირებისგან.