Արոմատիկ կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացում՝ որպես էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիա։ Ածխաջրածինների արտադրության հիմնական մեթոդները Կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացման ռեակցիան

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ- փոխարինման ռեակցիաներ, որոնցում իրականացվում է հարձակումը էլեկտրոֆիլ- դրական լիցքավորված մասնիկ կամ էլեկտրոնների դեֆիցիտ: Երբ ձևավորվում է նոր կապ, ելքային մասնիկը. էլեկտրաֆուգբաժանվել առանց իր էլեկտրոնային զույգի: Ամենահայտնի հեռացող խումբը պրոտոնն է H+.

Բոլոր էլեկտրոֆիլները Լյուիս թթուներ են:

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաների ընդհանուր պատկերացում.

(կատիոնային էլեկտրոֆիլ)

(չեզոք էլեկտրոֆիլ)

Տարբերում են անուշաբույր (տարածված) և ալիֆատիկ (ոչ սովորական) էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ։ Հատուկ անուշաբույր համակարգերի համար էլեկտրոֆիլ փոխարինող ռեակցիաների առանձնահատկությունը բացատրվում է արոմատիկ օղակի էլեկտրոնային բարձր խտությամբ, որն ունակ է գրավել դրական լիցքավորված մասնիկներ։

Արոմատիկ համակարգերի համար իրականում գոյություն ունի էլեկտրոֆիլ փոխարինման մեկ մեխանիզմ. Ս Ե Ար. Մեխանիզմ S E 1(մեխանիզմի անալոգիայով S N 1) չափազանց հազվադեպ է, և S E 2(համապատասխանում է անալոգիայով S N 2) ընդհանրապես չի առաջանում:

S E Ar ռեակցիաներ

ռեակցիայի մեխանիզմ Ս Ե Արկամ անուշաբույր էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներանուշաբույր միացությունների փոխարինման ռեակցիաների մեջ ամենատարածվածն է և ամենակարևորը և բաղկացած է երկու փուլից. Առաջին փուլում էլեկտրոֆիլը կցվում է, երկրորդ փուլում էլեկտրաֆուգը բաժանվում է.

Ռեակցիայի ընթացքում ձևավորվում է դրական լիցքավորված միջանկյալ միջանկյալ նյութ (նկարում՝ 2b): Այն կրում է անունը Weland միջանկյալ, արոնիումի իոնկամ σ-բարդ. Այս համալիրը, որպես կանոն, շատ ռեակտիվ է և հեշտությամբ կայունանում է կատիոնի արագ վերացման միջոցով։

Արագության սահմանափակող քայլը ռեակցիաների ճնշող մեծամասնության մեջ Ս Ե Արառաջին փուլն է։

Համեմատաբար թույլ էլեկտրոֆիլները սովորաբար հանդես են գալիս որպես հարձակվող մասնիկ, ուստի շատ դեպքերում ռեակցիան Ս Ե Արընթանում է Լյուիս թթվային կատալիզատորի ազդեցության ներքո: Ավելի հաճախ, քան մյուսները, օգտագործվում են AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2:

ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ CO 2-ի վերացում կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլային խմբից կամ դրանց աղերի կարբոքսիլատային խմբից։ Այն սովորաբար իրականացվում է թթուների կամ հիմքերի առկայության դեպքում տաքացնելով։ Արոմատիկ թթուները, որպես կանոն, դեկարբոքսիլացվում են կոշտ պայմաններում, օրինակ՝ մետաղի առկայության դեպքում քինոլինում տաքացնելիս։ փոշիներ. Այս մեթոդով Cu-ի առկայության դեպքում պիրոմուկաթթվից ստացվում է ֆուրան։ Արոմատիկ թթուների ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄԸ հեշտացվում է էլեկտրոֆիլ փոխարինողների առկայության դեպքում, օրինակ՝ 40-45 °C տաքացնելիս տրինիտրոբենզոյաթթուն ապակարբոքսիլացվում է։ D. կարբոքսիլաթթուների գոլորշիները տաքացված կատալիզատորների վրա (Ca և Ba կարբոնատներ, Al 2 O 3 և այլն) կետոնների սինթեզի մեթոդներից մեկն է.

2RCOOH՝ RCOR + H 2 O + CO 2:

Կարբոքսիլաթթուների նատրիումի աղերի ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ դրանց կոնց. ջրային լուծույթները ալկանների ստացման կարևոր մեթոդ են։ Հալոգենի դեկարբոքսիլացում - մոլեկուլում կարբոքսիլային խմբի փոխարինում հալոգենով, որը տեղի է ունենում կարբոքսիլաթթուների, ինչպես նաև ազատ հալոգենների (Cl 2, Br 2, I 2) կարբոքսիլաթթուների աղերի վրա LiCl-ի և տետրացետատ Pb-ի ազդեցության ներքո. օրինակ:

RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1):

Dicarboxylic թթուների արծաթի աղերը I 2-ի ազդեցության տակ հեշտությամբ վերածվում են լակտոնների.


Կարևոր դեր է խաղում նաև օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացումը՝ կարբոքսիլաթթուներից CO 2-ի վերացումը, որն ուղեկցվում է օքսիդացումով։ Կախված օգտագործվող օքսիդացնող նյութից, այս DECARBOXYLATION-ը հանգեցնում է ալկենների, էսթերների և այլ արտադրանքների: Այսպիսով, ֆենիլքացախաթթվի դեկարբոքսիլացման ժամանակ պիրիդին-N-օքսիդի առկայության դեպքում ձևավորվում է բենզալդեհիդ.

Ինչպես կարբոքսիլաթթուների աղերի ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄԸ, այնպես էլ օրգանական տարրերի ածանցյալների և էսթերների դեկարբոքսիլացումը տեղի է ունենում, օրինակ.


Կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացման ռեակցիաները էներգետիկ առումով բարենպաստ գործընթաց են, քանի որ արդյունքում ձևավորվում է CO 2 կայուն մոլեկուլ: Դեկարբոքսիլացումը բնորոշ է այն թթուներին, որոնք ά դիրքում ունեն էլեկտրոն քաշող փոխարինող։ Երկբազային թթուներն ամենահեշտն են դեկարբոքսիլատվում։

Օքսալային և մալոնիկ թթուները տաքացնելիս հեշտությամբ ապակարբոքսիլացվում են, իսկ սուկինինային և գլյուտարաթթուները տաքացնելիս առաջանում են ցիկլային անհիդրիդներ, ինչը պայմանավորված է կայուն «կիսաթոռ» և «աթոռ» կոնֆորմացիաներով հինգ կամ վեց անդամներով հետերոցիկլերի ձևավորմամբ։

Կենսաբանական համակարգերում դեկարբոքսիլացման ռեակցիաներն ընթանում են ֆերմենտների՝ դեկարբոքսիլազների մասնակցությամբ։ Ամինաթթուների դեկարբոքսիլացումը հանգեցնում է բիոգեն ամինների առաջացմանը։

Ամինաթթուների դեկարբոքսիլացումը հանգեցնում է բիոգեն ամինների առաջացմանը։

Հագեցած ալիֆատիկ թթուներում կարբոքսիլ խմբի EA ազդեցության արդյունքում α-ածխածնի ատոմում առաջանում է CH-թթվային կենտրոն։ Սա լավ դրսևորվում է հալոգենացման ռեակցիաներում։

Հալոգենացված թթուները լայնորեն օգտագործվում են կենսաբանորեն կարևոր միացությունների՝ հիդրօքսի և ամինաթթուների սինթեզի համար։

Դեկարբոքսիլացում

Կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացման ռեակցիան բաղկացած է կարբոքսիլային թթվի մոլեկուլից կարբոքսիլային խմբի հեռացումից՝ ընթանալով հետևյալ ընդհանուր սխեմայի համաձայն.

R-C(O)OH --> R-H + CO 2

Ամենահայտնի ռեակցիաներն են քացախաթթուների և բենզոյական թթուների դեկարբոքսիլացումը, որոնք իրականացվում են կարբոքսիլաթթվի և ալկալիի աղի խառնուրդը բարձր ջերմաստիճանի տաքացնելով.

H 3 C-C (O) ONa + NaOH --> CH 4 + Na 2 CO 3

Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na 2 CO 3

Մի շարք թթուներ շատ հեշտությամբ դեկարբոքսիլացվում են թեթև տաքացմամբ, ընդհանուր առմամբ, կարբոքսիլաթթվի օրգանական ռադիկալում էլեկտրաընդունիչ փոխարինողների առկայությունը հեշտացնում է դեկարբոքսիլացման ռեակցիան, օրինակ՝ նիտրոմեթանը և տրինիտրոբենզոլը ստացվում են համապատասխանաբար նիտրոքացախային և տրինիտրոբենզոաթթուներից.

O 2 N-CH 2 -C (O) OH --> O 2 N-CH 3 + CO 2

2,4,6-(NO 2) 3 C 6 H 2 -C(O)OH ---> 1,3,5-(NO 2) 3 C 6 H 3 + CO 2:

Համեմատաբար ցածր ջերմաստիճաններում դեկարբոքսիլացումը արոմատիկ կարբոքսիլաթթուների հատկանիշն է, որի արոմատիկ օղակում հիդրօքսիլ խմբերը գտնվում են օրթո- կամ պարա-դիրքում, օրինակ՝ գալլաթթուն հեշտությամբ վերածվում է եռահիդրիկ ֆենոլի՝ պիրոգալոլի, թեթև տաքացմամբ։

Ացետոքացախային և մալոնիկ թթուները շատ հեշտությամբ ապակարբոքսիլացվում են.

H 3 C-C(O)-CH 2 -C(O)OH --> H 3 C-C(O)-CH 3 + CO 2

HO-C(O)-CH 2 -C(O)OH --> H 3 С-C(O)OH + CO 2

Վերջին ռեակցիան հիմք է հանդիսանում հարմար նախապատրաստական ​​սինթեզի մեթոդների, որոնք կոչվում են «Սինթեզ՝ հիմնված մալոնիկ և ացետոքացախային էսթերների վրա»։

Դիկարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացումն օգտագործվում է ցիկլային կետոններ ստանալու համար, օրինակ՝ ադիպաթթվի տաքացումը փոքր քանակությամբ բարիումի օքսիդով թույլ է տալիս ցիկլոպենտանոնը ստանալ լավ ելքով.

HO-C (O) - (CH 2) 4 -C (O) OH --> cyclo-C 4 H 8 C \u003d O + CO 2

Դեկարբոքսիլացման ռեակցիան առանցքային քայլ է այնպիսի ռեակցիաներում, ինչպիսիք են Կոլբի (կարբոքսիլաթթուների աղերի էլեկտրոլիզը), Սիմոնինիի, Մարքվալդի, Դակին-Վեսթ և Բորոդին-Հանսդիքեր ռեակցիաները:

Օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացում. Բենզոաթթվի պղնձի աղով տաքացնելիս այն քայքայվում է ֆենիլբենզոատի, ածխածնի երկօքսիդի և պղնձի առաջացմամբ.

2 Cu --> C 6 H 5 -C (O) O-C 6 H 5 + CO 2 + Cu

Ռեակցիան ընթանում է ցիկլային միջանկյալ վիճակով։ Օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացման տարբերակներից մեկը կարբոքսիլաթթուների ռեակցիան է կապարի տետրացետատով (օքսիդանտ) կալցիումի կամ լիթիումի քլորիդի (քլորիդ անիոնների աղբյուր) առկայությամբ։ Ռեակցիան ընթանում է եռացող բենզոլում և հանգեցնում է ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների ձևավորմանը.

R-C(O)-OH + Pb 4 + 2 LiCl --> R-Cl + Pb 2 + CH 3 C(O)OLi + CH 3 C(O)OH

Decarboxylation ռեակցիաները անբաժանելի և կարևոր փուլեր են այնպիսի կենսաքիմիական գործընթացների, ինչպիսիք են ալկոհոլային խմորումը և եռաքարբոքսիլաթթվի ցիկլը:

Հղումներ

գրականություն

• Կ. Վ. Վացուրո, Միշչենկո «Անվանական ռեակցիաները օրգանական քիմիայում», Մ .: Քիմիա, 1976 թ.
• J. J. Lee, Անվանական ռեակցիաներ. Օրգանական ռեակցիաների մեխանիզմներ, Մ.: Բինոմ., 2006:

Վիքիմեդիա հիմնադրամ. 2010 թ .

Հոմանիշներ:

Տեսեք, թե ինչ է «Decarboxylation»-ը այլ բառարաններում.

CO2-ի տարանջատումը կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլային խմբից մինչև ֆերմենտային Դ. կարող է լինել շրջելի (օրինակ՝ օքսալացետատի Դ. պիրուվատի ձևավորմամբ) և անշրջելի (օրինակ՝ դեկարբոքսիլազներով, կոենզիմով կատալիզվող ամինաթթուների օքսիդատիվ Դ. դեպի ryh ... Կենսաբանական հանրագիտարանային բառարան

CO2-ի տարանջատումը կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլ խմբից սովորաբար տեղի է ունենում դեկարբոքսիլազային ֆերմենտների մասնակցությամբ։ Ֆերմենտային Դ.-ն կարող է լինել շրջելի (D. oxaloacetate-ից պիրուվատ) և անշրջելի (օքսիդատիվ Դ. ամինաթթուներ): Հատուկ նշանակություն խցում ... ... Մանրէաբանական բառարան

- [de ... + լատ. ածխածուխ + գր. թթու] - տարանջատում COOH խմբի օրգանական թթուներից; էական է նյութափոխանակության գործընթացում և քայքայման ժամանակ Օտար բառերի մեծ բառարան. «IDDK» հրատարակչություն, 2007 ... Ռուսաց լեզվի օտար բառերի բառարան

Առկա, Հոմանիշների քանակը՝ 1 պառակտում (8) ASIS Հոմանիշների բառարան։ Վ.Ն. Տրիշին. 2013... Հոմանիշների բառարան

Թթուների կարբոքսիլ խմբից (տես Կարբոքսիլ) ածխածնի երկօքսիդի պառակտման գործընթացը։ Այլ ոչ ածխաջրածինների բացակայության դեպքում գր. Դ–ի մոլեկուլում հանգեցնում է ածխաջրածինների առաջացման։ Նավթի ծագման բազմաթիվ վարկածներ մեծ նշանակություն են տալիս մասնակցությանը ... ... Երկրաբանական հանրագիտարան

դեկարբոքսիլացում- CO2 խմբի բաժանման արձագանքը կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլային խմբից կամ դրանց աղերի կարբոքսիլատային խմբից: [Arefiev V.A., Lisovenko L.A. Անգլերեն ռուսերեն գենետիկ տերմինների բացատրական բառարան 1995 407s.] Թեմաներ գենետիկա EN decarboxylation ... Տեխնիկական թարգմանչի ձեռնարկ

Դեկարբոքսիլացում- * դեկարբոքսիլացում * դեկարբոքսիլացման շարժում կամ կորուստ կարբոքսիլ խմբերի օրգանական միացությունների կողմից, որոնցից առաջանում է CO2: D.-ն առաջանում է դեկարբոքսիլազային ֆերմենտների ազդեցությամբ, որոնք կատալիզացնում են 51 դիրքի մռնչյունը դեպի դեզօքսիրիբոզի փոխարեն ... ... Գենետիկա. Հանրագիտարանային բառարան

Decarboxylation decarboxylation. CO2 խմբի վերացման արձագանքը կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլային խմբից կամ դրանց աղերի կարբոքսիլատային խմբից. (

Հեղինակ Քիմիական հանրագիտարան բ.բ. Ի.Լ.Կնունյանց

ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ CO 2-ի վերացում կարբոքսիլաթթուների կարբոքսիլային խմբից կամ դրանց աղերի կարբոքսիլատային խմբից։ Այն սովորաբար իրականացվում է թթուների կամ հիմքերի առկայության դեպքում տաքացնելով։ Հագեցած մոնոկարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացումը, որպես կանոն, ընթանում է ծանր պայմաններում։ Այսպիսով, Na ացետատի կալցինացումը սոդայի կրաքարի ավելցուկով հանգեցնում է CO 2-ի վերացմանը և մեթանի ձևավորմանը՝ CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3. ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄԸ հեշտացվում է պարունակող թթուների դեպքումա - էլեկտրաբացասական խմբերի դիրքը. Աացետոքացախային (բանաձև I) և ազոտաքացախաթթուների (II) հեշտ դեկարբոքսիլացումը պայմանավորված է ցիկլային անցումային վիճակի առաջացմամբ.


D. homologues nitroacetic թթու - նախապատրաստական ​​մեթոդը ստանալու nitroalkanes. Նաիբ. Հեշտությամբ իրականացվում է թթուների ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ, որոնց կարբոքսիլ խումբն անմիջականորեն կապված է այլ էլեկտրաֆորների հետ։ խմբերը. Օրինակ, պիրուվիկ թթու տաքացնելը կոնց. H 2 SO 4-ը հեշտությամբ հանգեցնում է ացետալդեհիդին.

Նույն պայմաններում օքսալաթթվի դեկարբոքսիլացման ժամանակ, բացի CO 2-ից, ձևավորվում են H 2 O և CO: D.-ը նաև հեշտանում է, եթե կարբոքսիլ խումբը կապված է չհագեցած C ատոմի հետ. Այսպիսով, ացետիլենդիկարբոքսիլաթթվի մոնոկալիումական աղի դեկարբոքսիլացումը հարմար մեթոդ է պրոպիոլաթթվի սինթեզի համար.

D. ացետիլենկարբոքսիլաթթու իրականացվում է սենյակային ջերմաստիճանում ներկայությամբ: Cu աղեր՝ HCCCOOH HC=CH + CO 2: Անուշաբույր թթուները ապակարբոքսիլացվում են, որպես կանոն, կոշտ պայմաններում, օրինակ՝ մետաղի առկայության դեպքում քինոլինում տաքացնելիս։ փոշիներ. Այս մեթոդով Cu-ի առկայության դեպքում պիրոմուկաթթվից ստացվում է ֆուրան։ Էլեկտրաֆորեզի առկայության դեպքում արոմատիկ թթուների դեկարբոքսիլացումը հեշտանում է։ փոխարինիչներ, օրինակ՝ տրինիտրոբենզոյան թթուն ապակարբոքսիլացվում է, երբ տաքացվում է մինչև 40-45 °C: D. կարբոքսիլաթթվի գոլորշիները տաքացվող կատալիզատորների վրա (Ca և Ba կարբոնատներ, Al 2 O 3 և այլն) - կետոնների սինթեզի մեթոդներից մեկը. 2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2: Երկու թթուների խառնուրդի դեկարբոքսիլացման ժամանակ առաջանում է անհամաչափ և սիմետրիկ կետոնների խառնուրդ։ Կարբոքսիլաթթուների նատրիումի աղերի ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ դրանց կոնց. ջրային լուծույթները (տես Կոլբեի ռեակցիաներ) ալկանների ստացման կարեւոր մեթոդ է։ ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՄԱՆ ռեակցիաները, որոնք ունեն նախապատրաստական ​​նշանակություն, ներառում են հալոգենի դեկարբոքսիլացումը՝ մոլեկուլում կարբոքսիլային խմբի փոխարինումը հալոգենով: Ռեակցիան ընթանում է կարբոքսիլաթթուների, ինչպես նաև ազատ հալոգենների (Cl 2, Br 2, I 2) վրա LiCl (կամ N-bromosuccinimide) և տետրացետատ Pb ազդեցությամբ: կարբոքսիլաթթուների աղեր, օրինակ՝ RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1): Dicarboxylic թթուների արծաթի աղերը I 2-ի ազդեցության տակ հեշտությամբ վերածվում են լակտոնների.


Օքսիդացումը նույնպես կարևոր դեր է խաղում: DECARBOXYLATION - CO 2-ի վերացում կարբոքսիլաթթուներից, ուղեկցվում է օքսիդացումով: Կախված օգտագործվող օքսիդացնող նյութից, այս DECARBOXYLATION-ը հանգեցնում է ալկենների, էսթերների և այլ արտադրանքների: Այսպիսով, ֆենիլքացախաթթվի դեկարբոքսիլացման ժամանակ պիրիդին-N-օքսիդի առկայության դեպքում ձևավորվում է բենզալդեհիդ.

Ինչպես կարբոքսիլաթթուների աղերի ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄԸ, այնպես էլ օրգանական տարրերի ածանցյալների և էսթերների դեկարբոքսիլացումը տեղի է ունենում, օրինակ.


Դ–ի էսթերներն իրականացվում են նաև հիմքերի (ալկոհոլատներ, ամիններ և այլն) սպիրտի (ջրային) լուծույթում կամ DMSO–ում Li և Na քլորիդների ազդեցությամբ։ Տարբեր նյութափոխանակության պրոցեսներում մեծ նշանակություն ունի ֆերմենտային ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄԸ, որի ռեակցիաների երկու տեսակ կա՝ պարզ ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ (շրջելի ռեակցիա) և օքսիդատիվ ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ, որի ժամանակ սկզբում տեղի է ունենում ԴԵԿԱՐԲՈՔՍԻԼԱՑՈՒՄ, իսկ հետո՝ սուբստրատի ջրազրկում։ Ըստ վերջին տեսակի՝ կենդանիների և բույսերի օրգանիզմում տեղի է ունենում պիրուվիկի ֆերմենտային դեկարբոքսիլացում և.ա -կետօղլուտարական թթուներ - ածխաջրերի, ճարպերի և սպիտակուցների տարրալուծման միջանկյալ արտադրանք (տես Տրիկարբոքսիլաթթվի ցիկլ): Ամինաթթուների ֆերմենտային դեկարբոքսիլացումը տարածված է նաև բակտերիաների և կենդանիների մոտ։

Քիմիական հանրագիտարան. Հատոր 2 >>

Դասախոսություն թիվ 12

կարբոքսիլաթթուներ

Պլանավորել

1. Ստանալու եղանակները.

2. Քիմիական հատկություններ.

2.1. թթվային հատկություններ.

2.3. Արձագանքները ա - ածխածնի ատոմ.

2.5. Վերականգնում.

2.6. dicarboxylic թթուներ.

Դասախոսություն թիվ 12

կարբոքսիլաթթուներ

Պլանավորել

1. Ստանալու եղանակները.

2. Քիմիական հատկություններ.

2.1. թթվային հատկություններ.

2.2. Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ.
Կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ ածանցյալներ.

2.3. Արձագանքները ա - ածխածնի ատոմ.

2.5. Վերականգնում.

2.6. dicarboxylic թթուներ.

1. Ստանալու եղանակները

2. Քիմիական
հատկությունները

Կարբոքսիլային թթուները պարունակում են կարբոքսիլ խումբ, որն ուղղակիորեն կապված է
կարբոնիլ խումբ է և հիդրօքսիլ։ Նրանց փոխադարձ ազդեցությունն առաջացնում է նոր
մի շարք հատկություններ, որոնք տարբերվում են կարբոնիլային միացություններից և
հիդրօքսիլ ածանցյալներ. Կարբոքսիլաթթուների հետ կապված ռեակցիաները ընթանում են ըստ
հետևելով հիմնական ուղղություններին.

1. COOH խմբի ջրածնի փոխարինումը տակ
   հիմքերի գործողություն ( թթվային հատկություններ):
2. Փոխազդեցություն նուկլեոֆիլ ռեակտիվների հետ
   կարբոնիլ ածխածնի ատոմում ( ֆունկցիոնալ ածանցյալների ձևավորումը և
   վերականգնում)
3. Արձագանքները ա - ածխածնի ատոմ
   (հալոգենացում)
4. Դեկաբոքսիլացում

2.1. Թթվային
հատկությունները

Կարբոքսիլաթթուները ամենաուժեղ օրգանական թթուներից են: Նրանց ջուրը
լուծույթները թթվային են.

RCOOH + H 2 O \u003d RCOO - +
H3O+

Կարբոքսիլաթթուների բարձր թթվայնության պատճառները և
դրա կախվածությունը ածխաջրածնային ռադիկալում փոխարինողների բնույթից էին
քննարկվել է ավելի վաղ (տե՛ս Lec. No. 4):

Կարբոքսիլաթթուները կազմում են աղեր, երբ
փոխազդեցություն ակտիվ մետաղների և հիմքերի մեծ մասի հետ:

Երբ փոխազդում է ուժեղ անօրգանական
կարբոքսիլաթթուները կարող են դրսևորել հիմնական հատկություններ՝ ավելացնելով
պրոտոնը կարբոնիլ թթվածնի ատոմում:

Օգտագործվում է կարբոքսիլաթթուների պրոտոնավորում
ակտիվացնել կարբոքսիլային խումբը նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներում։

Միաժամանակ մոլեկուլում առկայության պատճառով
թթվային և հիմնային կենտրոնները, կարբոքսիլաթթուները կազմում են միջմոլեկուլային
ջրածնային կապեր և գոյություն ունեն հիմնականում դիմերների տեսքով (տես Լեկ. No 2)։

2.2. Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ.
Կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ ածանցյալներ.

Կարբոքսիլաթթուների ռեակցիաների հիմնական տեսակը.
փոխազդեցություն նուկլեոֆիլների հետ՝ ֆունկցիոնալ ածանցյալների ձևավորմամբ։
Կարբոքսիլաթթուները կապող փոխակերպումներ և դրանց ֆունկցիոնալությունը
ածանցյալները ներկայացված են դիագրամում:

Դիագրամում ցուցադրված կապերը պարունակում են
ակիլ խումբը ընթացքում
դրանց փոխակերպումները, այն անփոփոխ է անցնում մեկ միացությունից դեպի
մյուսը՝ զուգակցվելով նուկլեոֆիլի հետ։ Նման գործընթացները կոչվում են ացիլացում,
և կարբոքսիլաթթուներ և դրանց ֆունկցիոնալ ածանցյալներ. ակիլացնող
ռեակտիվներ. Ընդհանուր առմամբ, ացիլացման գործընթացը կարող է ներկայացվել որպես
հաջորդ դիագրամը.

Այսպիսով, ացիլացումը
կարբոնիլ ածխածնի ատոմում նուկլեոֆիլ փոխարինման գործընթացը:

Դիտարկենք ռեակցիայի մեխանիզմը ընդհանուր առումներով և
համեմատեք այն ԱդՆ - ռեակցիաներ
ալդեհիդներ և կետոններ. Ինչպես կարբոնիլային միացությունների դեպքում, ռեակցիան սկսվում է
էֆեկտիվ կրող կարբոնիլ ածխածնի ատոմի վրա նուկլեոֆիլի հարձակումից
դրական լիցք. Միաժամանակ կոտրվում էէջ -կապել ածխածին-թթվածին և ձևավորվել քառանիստ
միջանկյալ. Միջանկյալի հետագա փոխակերպման ուղիները կարբոնիլում և
ացիլային միացությունները տարբեր են. Եթե ​​կարբոնիլային միացությունները տալիս են արտադրանք միանալը, ապա ացիլային միացությունները կտրում են X խումբը և տալիս արտադրանքը փոխարինում.

Ացիլի տարբեր վարքագծի պատճառը և
կարբոնիլային միացություններ - պոտենցիալ հեռացող X խմբի տարբեր կայունության մեջ:
Ալդեհիդների և կետոնների դեպքում սա հիդրիդային անիոն H — կամ կարբոանիոն Ռ — , որոնք իրենց բարձր հիմնականության պատճառով են
ծայրահեղ աղքատ հեռացող խմբեր. Ացիլային միացությունների դեպքում X
զգալիորեն ավելի կայուն հեռացող խումբ (Cl — ,
RCOO - , RO - , NH 2 - ), ինչը հնարավորություն է տալիս վերացնել այն որպես անիոն
X — կամ զուգակցված թթու
ՆՀ.

Ռեակտիվություն՝ կապված
նուկլեոֆիլները կարբոքսիլաթթուներում և դրանց ֆունկցիոնալ ածանցյալներում ավելի քիչ են, քան
ալդեհիդներ և կետոններ, քանի որ արդյունավետ դրական լիցքը կարբոնիլի վրա
նրանց ածխածնի ատոմը ավելի ցածր է X խմբի + M- ազդեցության պատճառով:

Պայմաններում աճում է ացիլային խմբի ակտիվությունը
թթվային կատալիզ, քանի որ պրոտոնացումը մեծացնում է արդյունավետությունը
դրական լիցք ածխածնի ատոմի վրա և հեշտացնում է նրա հարձակումը
նուկլեոֆիլ.

Ածանցյալները՝ ըստ իրենց ակիլացման կարողության
Կարբոքսիլաթթուները դասավորված են հաջորդ շարքում՝ ըստ նվազման
+ M-էֆեկտ X խմբի.

Այս շարքում նախորդ տերմինները կարելի է ձեռք բերել
համապատասխան նուկլեոֆիլի հետագա ացիլացումը: Ավելի շատ ստանալու գործընթացը
Գործնականում չկան ակտիվ ացիլացնող ռեակտիվներ պակաս ակտիվներից, քանի որ
անբարենպաստ հավասարակշռության դիրք՝ ավելի բարձր հիմնականության պատճառով
լքող խումբը՝ համեմատած հարձակվող նուկլեոֆիլի հետ։ Բոլորը ֆունկցիոնալ
ածանցյալները կարելի է ուղղակիորեն ձեռք բերել թթուներից և վերածել դրանց
հիդրոլիզի ժամանակ։

Թթվային քլորիդներ և անհիդրիդներ

Ձեռքբերման մեթոդներ

Թթվային քլորիդները ստացվում են փոխազդեցությամբ
կարբոքսիլաթթուներ՝ ֆոսֆորի և ծծմբի հալոգենիդներով։

RCOOH + SOCl 2 ® RCOOCl + SO 2 +
HCl

RCOOH + PCl 5 ® RCOOH + POCl 3 +
HCl

Անհիդրիդները առաջանում են կարբոքսիլաթթուներից
ֆոսֆորի (V) օքսիդի ազդեցությունը.

Կարելի է ձեռք բերել խառը անհիդրիդներ
կարբոքսիլաթթուների աղերի ացիլացում թթվային քլորիդներով։

թթուների քլորիդներ և անհիդրիդներ.

Xլորանհիդրիդները և անհիդրիդները ամենաակտիվ ածանցյալներն են
կարբոքսիլաթթուներ. Նրանց ռեակցիաները նուկլեոֆիլների հետ ընթանում են մեղմ պայմաններում, առանց
կատալիզատոր և գործնականում անշրջելի է:

Խառը անհիդրիդների հետ օգտագործելիս
նուկլեոֆիլը միավորում է ավելի թույլ թթվի մնացած մասը, իսկ ավելի ուժեղի անիոնը
թթուն խաղում է հեռացող խմբի դեր:


IN
խառը անհիդրիդները կարևոր դեր են խաղում կենսաքիմիական ացիլացման ռեակցիաներում
կարբոքսիլաթթուներ և ֆոսֆորական թթուներ՝ ացիլֆոսֆատներ և փոխարինված ացիլֆոսֆատներ։ ՀԵՏ
նուկլեոֆիլը միավորում է օրգանական թթուների մնացորդները և ացիլֆոսֆատ անիոնը
լավ հեռացող խմբի դեր է խաղում:

Էսթերներ

Ձեռքբերման մեթոդներ

RCOO— Na+ + RCl ® RCOOR + NaCl Էսթերների ստացման ամենակարեւոր մեթոդն է էսթերֆիկացման ռեակցիա. Ռեակցիան ընթանում է որպես նուկլեոֆիլ փոխարինում
կարբոքսիլ խումբ.

Կարբոքսիլաթթուները թույլ ացիլացնող են
ռեակտիվներ՝ շնորհիվ OH խմբի զգալի +M ազդեցության: Ուժեղի օգտագործումը
նուկլեոֆիլներ, որոնք նույնպես ամուր հիմքեր են (օրինակ.
հիմնական կատալիզ), այս դեպքում դա անհնար է, քանի որ դրանք փոխանցում են կարբոքսիլ
թթուները վերածվում են կարբոքսիլաթթուների էլ ավելի քիչ ռեակտիվ աղերի: Ռեակցիան իրականացվում է
թթվային կատալիզի պայմաններում։ Թթվային կատալիզատորի դերը, ինչպես արդեն, կա
ասաց՝ ածխածնի ատոմի վրա արդյունավետ դրական լիցքը մեծացնելով
կարբոքսիլ խումբ, և, ի լրումն, OH խմբի պրոտոնավորումը փուլում
բաժանվելը այն վերածում է լավ հեռացող խմբի՝ Հ 2 Օ.


Էսթերիֆիկացման ռեակցիայի բոլոր քայլերը
շրջելի. Հավասարակշռությունը դեպի էսթերֆիկացման գործընթաց տեղափոխելու համար օգտագործեք
ռեակտիվներից մեկի ավելցուկը կամ արտադրանքի հեռացումը ռեակցիայի ոլորտից:

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ
ալկօքսիկարբոնիլ խումբ.

Եթերներն ավելի թույլ են ացիլացվում
ռեակտիվներ, քան անհիդրիդները և թթու քլորիդները: ՍՆ - ալկօքսիկարբոնիլ խմբում ռեակցիաները շարունակվում են ավելի շատ
ծանր պայմաններ և պահանջում են թթու կամ հիմնային կատալիզ: Ամենակարևորը
Այս տեսակի ռեակցիաներն են հիդրոլիզ, ամինոլիզ և
ինտերերիֆիկացիա .

Հիդրոլիզ.

Էսթերները հիդրոլիզվում են՝ առաջացնելով կարբոքսիլաթթուներ
թթուներ կամ ալկալիներ.

Էսթերների թթվային հիդրոլիզը հակադարձ էստերիկացման ռեակցիա է։

Թթվային հիդրոլիզի մեխանիզմը ներառում է նույն քայլերը, ինչ
և էսթերֆիկացման գործընթացը, բայց հակառակ հերթականությամբ:

Եթերների ալկալային հիդրոլիզը պահանջում է
հավասարամոլային քանակությամբ ալկալիներ և առաջանում են անդառնալիորեն:

RCOOR + NaOH ® RCOO - Na + + R OH

Ալկալային կատալիզի էությունը օգտագործելն է
թույլ նուկլեոֆիլի փոխարեն՝ ջուր, ավելի ուժեղ նուկլեոֆիլ.
հիդրօքսիդ իոն.


Գործընթացի անշրջելիությունը
ապահովված է նուկլեոֆիլների նկատմամբ ցածր ռեակտիվությամբ
հիդրոլիզի արտադրանք - կարբոքսիլատ անիոն:

Հետաքրքրություն.

Տրանսեստերիֆիկացման ռեակցիայում՝ նուկլեոֆիլի դերը
կատարում է ալկոհոլի մոլեկուլ. Գործընթացը կատալիզացվում է թթուներով կամ
հիմքերը.


Ռեակցիայի մեխանիզմը նման է բարդույթի հիդրոլիզի
եթերներ. Interesterification-ը շրջելի գործընթաց է: Հավասարակշռությունը աջ տեղափոխելու համար
անհրաժեշտ է օգտագործել սկզբնական ալկոհոլի մեծ ավելցուկ։ Արձագանք
ինտերերիֆիկացումը կիրառություն է գտնում ճարպաթթուների եթերների արտադրության մեջ
տրիացիլգլիցերիդներից (տես լեկ. 18)

Ամինոլիզ.

Եթերները ացիլացնում են ամոնիակով և ամիններով
կարբոքսիլաթթուների ամիդների ձևավորում.

Կարբոքսիլաթթուների ամիդներ

Ամիդային խմբի կառուցվածքը

Ամիջին խումբը հայտնաբերվել է բազմաթիվ կենսաբանական կարևոր միացություններում,
հիմնականում պեպտիդներում և սպիտակուցներում (պեպտիդային կապ): Նրա էլեկտրոնային և
տարածական կառուցվածքը մեծապես որոշում է դրանց կենսաբանական
գործող.

Ամիդային խումբը p-p է - կից համակարգ, որում
ազոտի ատոմի p-ուղեծրի լրացուցիչ համընկնումըէջ - կապի ուղեծիր
ածխածին-թթվածին.

Էլեկտրոնների խտության այսպիսի բաշխում
հանգեցնում է C-N կապի շուրջ պտտվող էներգետիկ արգելքի ավելացմանը մինչև 60 -
90 կՋ/մոլ. Արդյունքում ամիդային կապն ունի հարթ կառուցվածք, իսկ կապի երկարությունները
C-N-ը և C \u003d O-ն ունեն իրենց սովորականից համապատասխանաբար ավելի քիչ և ավելի արժեքներ
քանակները.

C-N կապի շուրջ ազատ պտույտի բացակայություն
հանգեցնում է ամիդների գոյությանը cis-Եվ տրանս-իզոմերներ. Համար
ամիդների մեծ մասը նախընտրելի է տրանս- կոնֆիգուրացիա.

Պեպտիդային կապը նույնպես ունի տրանս- կոնֆիգուրացիա, որում ամինաթթուների մնացորդների կողմնակի ռադիկալները
միմյանցից ամենահեռավոր

Ձեռքբերման մեթոդներ

Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ
կարբոքսամիդ խումբ.

Ամիդները կարբոքսիլաթթուների ամենաքիչ ռեակտիվ ածանցյալներն են: Նրանց համար
Հայտնի են հիդրոլիզի ռեակցիաներ, որոնք ընթանում են ծանր պայմաններում՝ ազդեցության տակ
թթուների կամ ալկալիների ջրային լուծույթներ.

Ռեակցիայի մեխանիզմները նման են բարդույթի հիդրոլիզի
եթերներ. Սակայն, ի տարբերություն եթերների հիդրոլիզի, թթվային և ալկալային հիդրոլիզը
ամիդներն անշրջելի են ընթանում:

2.3. Արձագանքները ա - Ածխածին
ատոմ

կարբոքսիլաթթուներ պարունակողա - ջրածնի ատոմներ,
արձագանքում են բրոմի հետ ֆոսֆորի առկայության դեպքում՝ բացառապես ձևավորելու համարա - բրոմի ածանցյալներ
(Գել-Ֆորգալդ-Զելինսկի ռեակցիա )

Հալոգենը ա -հալո-փոխարինված թթուները հեշտությամբ փոխարինվում են տակ
նուկլեոֆիլ ռեակտիվների գործողություն. Ահա թե ինչուա - հալոգենացված թթուներ
ելանյութեր են փոխարինվածների լայն տեսականի սինթեզի մեջա - դիրք
թթուներ, այդ թվում a-amino- և a - հիդրոքսի թթուներ.

2.4.
Դեկարբոքսիլացում

Դեկարբոքսիլացումը CO 2-ի վերացումն է կարբոքսիլաթթուներից կամ դրանց աղերից: Դեկարբոքսիլացում
իրականացվում է թթուների կամ հիմքերի առկայությամբ տաքացնելով։ Միևնույն ժամանակ, ինչպես
Որպես կանոն, կարբոքսիլ խումբը փոխարինվում է ջրածնի ատոմով։

Չփոխարինված մոնոկարբոքսիլաթթուներ
decarboxylated ծանր պայմաններում.

Դեկարբոքսիլացմանը նպաստում է ներկայությունը
էլեկտրոններ հանող փոխարինիչներա-դիրք.

Ֆերմենտի կարևորությունը
մարմնի մեջ keto-, amino- և hydroxy թթուների դեկարբոքսիլացում (տես լեկ. No 14 և.
16).

Ապակարբոքսիլացում տաքացման միջոցով (չոր
թորում) կարբոքսիլաթթուների կալցիումի և բարիումի աղերի՝ ստացման մեթոդ
կետոններ.

2.5.
Վերականգնում.

Կարբոքսիլաթթուներ, թթուների քլորիդներ, անհիդրիդներ և եթերներ
վերականգնվել են LiAlH 4 առաջնային
սպիրտներ.

Թթվային քլորիդները կարող են կրճատվել մինչև
ալդեհիդներ (տես Լեկ. No 11):

Կարբոքսիլաթթուների ամիդների նվազեցման մեջ
առաջանում են ամիններ։

3. Dicarboxylic թթուներ

Dicarboxylic թթուները պարունակում են երկու կարբոքսիլ խմբեր. առավել մատչելի
2-ից 6 ածխածնի ատոմ պարունակող գծային թթուներ են։ իրենց
կառուցվածքը և ստացման եղանակները ներկայացված են աղյուսակ 9. բակտերիաների

Դիկարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները
հիմնականում նման է մոնոկարբոքսիլաթթուների հատկություններին: Նրանք տալիս են բոլոր արձագանքները
բնորոշ է կարբոքսիլային խմբին. Միևնույն ժամանակ կարելի է ձեռք բերել
ֆունկցիոնալ ածանցյալներ (թթու քլորիդներ, անհիդրիդներ, կոմպլեքսներ, էսթերներ, ամիդներ)
մեկ առ մեկ և երկուսն էլ կարբոքսիլ
խմբերը. Dicarboxylic թթուները ավելի թթվային են, քան monocarboxylic թթուները:
կարբոքսիլ խմբի –I ազդեցության պատճառով: Որպես միջև հեռավորություն
կարբոքսիլային խմբեր, երկկարբոքսիլաթթուների թթվայնությունը նվազում է (տես աղյուսակ.
9).

Բացի այդ, dicarboxylic թթուները ունեն մի շարք
հատուկ հատկություններ, որոնք որոշվում են երկուսի մոլեկուլում առկայությամբ
կարբոքսիլային խմբեր.

Dicarboxylic թթուների հարաբերակցությունը
ջեռուցում.

Դիկարբոքսիլաթթուների փոխակերպումները տաքացման ժամանակ
կախված են կարբոքսիլ խմբերը բաժանող շղթայի երկարությունից և որոշվում են
թերմոդինամիկորեն կայուն հինգ և վեց անդամի ձևավորման հնարավորությունը
ցիկլեր.

Երբ ջեռուցվում է oxalic եւ malonic թթուներ
տեղի է ունենում դեկարբոքսիլացում.

Սուկինին, գլյուտարային և մալեյնային թթուներ ժ
երբ տաքանում են, դրանք հեշտությամբ պառակտում են ջուրը՝ ձևավորելով հինգ և վեց անդամ ցիկլային
անհիդրիդներ.

Adipic թթու, երբ ջեռուցվում է
ապակարբոքսիլացված՝ առաջացնելով ցիկլային կետոն՝ ցիկլոպենտանոն:

Polycondensation ռեակցիաներ

Դիկարբոքսիլաթթուները փոխազդում են դիամիների և դիոլների հետ
համապատասխանաբար պոլիամիդների և պոլիեսթերների առաջացումը, որոնք օգտագործվում են
սինթետիկ մանրաթելերի արտադրություն.

Կենսաբանորեն կարևոր դիկարբոքսիլ
թթուներ.

Օքսալաթթու առաջացնում է չլուծվող աղեր, օրինակ.
կալցիումի օքսալատ, որոնք կուտակվում են երիկամների և միզապարկի քարերի տեսքով:

սուկինինաթթու մասնակցում է նյութափոխանակության գործընթացներին
մարմինը. Այն միջանկյալ է եռաքարբոքսիլաթթվի ցիկլի մեջ։

ֆումարաթթու, ի տարբերություն մալեյկի , լայնորեն տարածված է բնության մեջ, ներգրավված է գործընթացում
նյութափոխանակությունը, մասնավորապես եռաքարբոքսիլաթթվի ցիկլում:

Հագեցած ածխաջրածինների աղբյուրները նավթն ու բնական գազն են։ Բնական գազի հիմնական բաղադրիչը ամենապարզ ածխաջրածինն է՝ մեթանը, որն օգտագործվում է ուղղակիորեն կամ վերամշակվում։ Երկրի աղիքներից արդյունահանվող յուղը նույնպես ենթարկվում է վերամշակման, ուղղման և ճաքերի։ Ածխաջրածինների մեծ մասը ստացվում է նավթի և այլ բնական պաշարների վերամշակումից։ Բայց զգալի քանակությամբ արժեքավոր ածխաջրածիններ ձեռք են բերվում արհեստականորեն, սինթետիկուղիները.

Ածխաջրածինների իզոմերացում

Իզոմերացման կատալիզատորների առկայությունը արագացնում է գծային ածխաջրածիններից ճյուղավորված ածխաջրածինների առաջացումը։ Կատալիզատորների ավելացումը հնարավորություն է տալիս որոշակիորեն նվազեցնել այն ջերմաստիճանը, որով ընթանում է ռեակցիան:
Իզոկտանն օգտագործվում է որպես հավելանյութ բենզինի արտադրության մեջ, բարելավելու դրանց հակահարվածային հատկությունները, ինչպես նաև որպես լուծիչ։

Ալկենների հիդրոգենացում (ջրածնի ավելացում):

Ճեղքման արդյունքում առաջանում են մեծ քանակությամբ չհագեցած ածխաջրածիններ՝ կրկնակի կապով՝ ալկեններով։ Դրանց թիվը կարող է կրճատվել՝ համակարգին ջրածին ավելացնելով և հիդրոգենացման կատալիզատորներ- մետաղներ (պլատին, պալադիում, նիկել).

Ջրածնի ավելացումով ջրածնացման կատալիզատորների առկայության դեպքում կոտրումը կոչվում է կրճատում cracking. Նրա հիմնական արտադրանքը հագեցած ածխաջրածիններն են: Այսպիսով, ճեղքման ժամանակ ճնշման աճը ( բարձր ճնշման ճեղքվածք) թույլ է տալիս նվազեցնել գազային (CH 4 - C 4 H 10) ածխաջրածինների քանակը և ավելացնել 6-10 ածխածնի ատոմ շղթայի երկարությամբ հեղուկ ածխաջրածինների պարունակությունը, որոնք կազմում են բենզինի հիմքը։

Սրանք ալկաններ ստանալու արդյունաբերական մեթոդներ էին, որոնք հիմք են հանդիսանում հիմնական ածխաջրածնային հումքի՝ նավթի արդյունաբերական վերամշակման համար։

Այժմ դիտարկենք ալկանների ստացման մի քանի լաբորատոր մեթոդներ:

Կարբոքսիլաթթուների նատրիումի աղերի դեկարբոքսիլացում

Քացախաթթվի նատրիումի աղը (նատրիումի ացետատ) ալկալիի ավելցուկով տաքացնելը հանգեցնում է կարբոքսիլ խմբի վերացմանը և մեթանի ձևավորմանը.

Եթե ​​նատրիումի ացետատի փոխարեն վերցնում ենք նատրիումի պրոպիոնատ, ապա առաջանում է էթան, նատրիումի բութանատից՝ պրոպան և այլն։

Վուրցի սինթեզ

Երբ հալոալկանները փոխազդում են ալկալիական մետաղի նատրիումի հետ, առաջանում են հագեցած ածխաջրածիններ և ալկալի մետաղի հալոգեն, օրինակ.

Ալկալիական մետաղի ազդեցությունը հալոգեն ածխաջրածինների (օրինակ՝ բրոմեթան և բրոմմեթան) խառնուրդի վրա կհանգեցնի ալկանների (էթան, պրոպան և բութան) խառնուրդի առաջացմանը։

!!! Վուրցի սինթեզի ռեակցիան հանգեցնում է հագեցած ածխաջրածինների շղթայի երկարացմանը։

Ռեակցիան, որի վրա հիմնված է Վուրցի սինթեզը, լավ է ընթանում միայն հալոալկաններով, որոնց մոլեկուլներում հալոգենի ատոմը կցված է առաջնային ածխածնի ատոմին։

Կարբիդների հիդրոլիզ

Ածխածին պարունակող որոշ կարբիդներ -4 օքսիդացման վիճակում (օրինակ՝ ալյումինի կարբիդ) մշակելիս ջրով առաջանում է մեթան։