موضوع درس:آلکن ها به دست آوردن، خواص شیمیایی و کاربرد آلکن ها.

اهداف و اهداف درس:

• خواص شیمیایی خاص اتیلن و خواص عمومی آلکن ها را در نظر بگیرید.
• مفاهیم پیوندهای β، مکانیسم های واکنش های شیمیایی را عمیق و مشخص کنید.
• ایده های اولیه در مورد واکنش های پلیمریزاسیون و ساختار پلیمرها ارائه دهید.
• تجزیه و تحلیل روش های آزمایشگاهی و صنعتی عمومی برای به دست آوردن آلکن.
• به توسعه توانایی کار با کتاب درسی ادامه دهید.

تجهیزات:دستگاه برای به دست آوردن گازها، محلول KMnO 4، الکل اتیلیک، اسید سولفوریک غلیظ، کبریت، لامپ روح، ماسه، جداول "ساختار مولکول اتیلن"، "خواص شیمیایی اساسی آلکن ها"، نمونه های نمایشی "پلیمرها".

در طول کلاس ها

I. لحظه سازمانی

ما به مطالعه سری همولوگ آلکن ها ادامه می دهیم. امروزه باید روش های بدست آوردن، خواص شیمیایی و کاربردهای آلکن ها را در نظر بگیریم. ما باید خواص شیمیایی ناشی از پیوند دوگانه را مشخص کنیم، درک اولیه از واکنش های پلیمریزاسیون را به دست آوریم، روش های آزمایشگاهی و صنعتی را برای به دست آوردن آلکن ها در نظر بگیریم.

II. فعال سازی دانش دانش آموزان

1. به چه هیدروکربنی هایی آلکن می گویند؟

1. ساختار آنها چه ویژگی هایی دارد؟

1. اتم‌های کربنی که در یک مولکول آلکن پیوند دوگانه ایجاد می‌کنند، در چه حالت هیبریدی قرار دارند؟

خط پایین: آلکن ها با آلکان ها در حضور یک پیوند دوگانه در مولکول ها متفاوت هستند که ویژگی های خواص شیمیایی آلکن ها، روش های تهیه و استفاده از آنها را تعیین می کند.

III. یادگیری مطالب جدید

1. روش های به دست آوردن آلکن

معادلات واکنشی را که روش های بدست آوردن آلکن ها را تایید می کند بنویسید

– ترک خوردگی آلکان C 8 H 18 ––> سی 4 اچ 8 + C 4 H 10 ; (ترک حرارتی در دمای 400-700 درجه سانتیگراد)
اکتان بوتن بوتان
– هیدروژن زدایی آلکان ها C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2 . (t، Ni)
بوتان بوتن هیدروژن
– هیدرو هالوژن زدایی هالوآلکان ها C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O .
کلروبوتان هیدروکسید بوتن کلرید آب
پتاسیم پتاسیم
- دی هالوژن زدایی دی هالوآلکان ها
- کم آبی الکل ها C 2 H 5 OH - -> C 2 H 4 + H 2 O (هنگامی که در حضور اسید سولفوریک غلیظ گرم می شود)
یاد آوردن! در واکنش‌های هیدروژن زدایی، آب‌زدایی، هیدروهالوژن‌زدایی و هالوژن‌زدایی، باید به خاطر داشت که هیدروژن عمدتاً از اتم‌های کربن هیدروژنه کمتر جدا می‌شود (قانون زایتسف، 1875).

2. خواص شیمیایی آلکن ها

ماهیت پیوند کربن - کربن تعیین کننده نوع واکنش های شیمیایی است که مواد آلی وارد آن می شوند. وجود پیوند دوگانه کربن-کربن در مولکول های هیدروکربن های اتیلن ویژگی های زیر را برای این ترکیبات مشخص می کند:
- وجود یک پیوند دوگانه، طبقه بندی آلکن ها را به عنوان ترکیبات غیراشباع ممکن می سازد. تبدیل آنها به اشباع فقط در نتیجه واکنش های افزودنی امکان پذیر است که ویژگی اصلی رفتار شیمیایی الفین ها است.
- پیوند دوگانه غلظت قابل توجهی از چگالی الکترون است، بنابراین واکنش های افزودن ماهیت الکتروفیلیک دارند.
- یک پیوند دوگانه شامل یک - و یک - پیوند است که به راحتی قطبی می شود.

معادلات واکنشی که خواص شیمیایی آلکن ها را مشخص می کند

الف) واکنش های افزایشی

یاد آوردن! واکنش‌های جانشینی مشخصه آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌های بالاتر که فقط پیوندهای منفرد دارند، واکنش‌های افزودن مشخصه آلکن‌ها، دی‌ن‌ها و آلکین‌هایی است که پیوندهای دوگانه و سه‌گانه دارند.

یاد آوردن! مکانیسم های شکست پیوند زیر ممکن است:

الف) اگر آلکن ها و معرف ترکیبات غیرقطبی باشند، با تشکیل یک رادیکال آزاد پیوند - شکسته می شود:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

ب) اگر آلکن و معرف ترکیبات قطبی باشند، شکستن پیوند منجر به تشکیل یون می شود:

ج) هنگام اتصال در محل شکست معرف های حاوی اتم های هیدروژن در مولکول، هیدروژن همیشه به اتم کربن هیدروژنه تر متصل می شود (قانون مورکونیکوف، 1869).

- واکنش پلیمریزاسیون nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
اتن پلی اتیلن

ب) واکنش اکسیداسیون

تجربه آزمایشگاهیاتیلن را تهیه کنید و خواص آن را مطالعه کنید (آموزش روی میز دانش آموزی)

دستورالعمل به دست آوردن اتیلن و آزمایش با آن

1. 2 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ، 1 میلی لیتر الکل و مقدار کمی ماسه را در یک لوله آزمایش قرار دهید.
2. لوله آزمایش را با درپوش با لوله خروجی گاز ببندید و در شعله لامپ الکلی گرم کنید.
3. گاز فرار را از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور دهید. به تغییر رنگ محلول توجه کنید.
4. گاز را در انتهای لوله گاز مشتعل کنید. به رنگ شعله دقت کنید.

- آلکن ها با شعله نورانی می سوزند. (چرا؟)

C 2 H 4 + 3O 2 - –> 2CO 2 + 2H 2 O (با اکسیداسیون کامل، محصولات واکنش دی اکسید کربن و آب هستند)

واکنش کیفی: "اکسیداسیون خفیف (در محلول آبی)"

- آلکن ها محلول پرمنگنات پتاسیم را بی رنگ می کنند (واکنش واگنر)

در شرایط شدیدتر در یک محیط اسیدی، محصولات واکنش می توانند اسیدهای کربوکسیلیک باشند، به عنوان مثال (در حضور اسیدها):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

- اکسیداسیون کاتالیزوری

نکته اصلی را به خاطر بسپار!

1. هیدروکربن های غیر اشباع به طور فعال وارد واکنش های اضافه می شوند.
2. واکنش آلکن ها به این دلیل است که - پیوند به راحتی تحت عمل معرف ها شکسته می شود.
3. در نتیجه افزودن، انتقال اتم های کربن از حالت هیبریدی sp 2 - به sp 3 - رخ می دهد. محصول واکنش دارای یک ویژگی محدود کننده است.
4. هنگامی که اتیلن، پروپیلن و سایر آلکن ها تحت فشار یا در حضور کاتالیزور گرم می شوند، مولکول های جداگانه آنها به زنجیره های بلند - پلیمرها ترکیب می شوند. پلیمرها (پلی اتیلن، پلی پروپیلن) اهمیت عملی زیادی دارند.

3. استفاده از آلکن ها(پیام دانش آموز طبق طرح زیر).

1 - بدست آوردن سوخت با عدد اکتان بالا.
2 - پلاستیک;
3 - مواد منفجره;
4 - ضد یخ;
5 - حلالها;
6 - تسریع در رسیدن میوه ها;
7 - بدست آوردن استالدئید;
8 - لاستیک مصنوعی.

III. تلفیق مطالب مورد مطالعه

مشق شب:§§ 15، 16، پیشین. 1، 2، 3 ص 90، پیشین 4، 5 ص 95.

ساده ترین آلکن اتن C 2 H 4 است. بر اساس نامگذاری IUPAC، نام آلکن ها از نام آلکان های مربوطه با جایگزینی پسوند "-an" با "-ene" تشکیل می شود. موقعیت پیوند دوگانه با یک عدد عربی نشان داده می شود.

ساختار فضایی اتیلن

با نام اولین نماینده این سری - اتیلن - چنین هیدروکربن هایی اتیلن نامیده می شوند.

نامگذاری و ایزومریسم

نامگذاری

آلکن های یک ساختار ساده اغلب با جایگزینی پسوند -an در آلکان ها با -ایلن نامیده می شوند: اتان - اتیلن، پروپان - پروپیلن و غیره.

با توجه به نامگذاری سیستماتیک، نام هیدروکربن های اتیلن با جایگزینی پسوند -an در آلکان های مربوطه با پسوند -ene (آلکان - آلکن، اتان - اتن، پروپان - پروپن و غیره) تولید می شود. انتخاب زنجیره اصلی و ترتیب نام مانند آلکان است. با این حال، زنجیره لزوما باید شامل یک پیوند دوگانه باشد. شماره گذاری زنجیره از انتهایی که این اتصال به آن نزدیکتر است شروع می شود. مثلا:

گاهی اوقات از نام های منطقی نیز استفاده می شود. در این مورد، تمام هیدروکربن های آلکن به عنوان اتیلن جایگزین در نظر گرفته می شوند:

رادیکال های غیر اشباع (آلکن) به نام های بی اهمیت یا بر اساس نامگذاری سیستماتیک گفته می شود:

H 2 C \u003d CH - - وینیل (اتنیل)

H 2 C \u003d CH - CH 2 - - آلیل (پروپنیل-2)

ایزومریسم

آلکن ها با دو نوع ایزومری ساختاری مشخص می شوند. علاوه بر ایزومریسم مرتبط با ساختار اسکلت کربن (مانند آلکان ها)، ایزومری وجود دارد که به موقعیت پیوند دوگانه در زنجیره بستگی دارد. این منجر به افزایش تعداد ایزومرهای سری آلکن می شود.

دو عضو اول سری همولوگ آلکن ها - (اتیلن و پروپیلن) - ایزومر ندارند و ساختار آنها را می توان به صورت زیر بیان کرد:

H 2 C \u003d CH 2 اتیلن (اتن)

H 2 C \u003d CH - CH 3 پروپیلن (پروپن)

ایزومریسم موقعیت پیوند چندگانه

H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 butene-1

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 butene-2

ایزومری هندسی - سیس، ایزومری ترانس.

این ایزومر مشخصه ترکیبات با پیوند دوگانه است.

اگر یک پیوند σ ساده اجازه چرخش آزاد پیوندهای مجزای زنجیره کربنی حول محور خود را بدهد، در این صورت چنین چرخشی حول یک پیوند دوگانه رخ نمی‌دهد. دلیل پیدایش هندسی ( cis-، trans-) ایزومرها.

ایزومر هندسی یکی از انواع ایزومرهای فضایی است.

ایزومرهایی که در آنها جانشین های یکسان (در اتم های کربن مختلف) در یک طرف پیوند دوگانه قرار دارند، ایزومرهای سیس و به روش های مختلف - ایزومرهای ترانس نامیده می شوند:

سیس-و خلسه-ایزومرها نه تنها در ساختار فضایی، بلکه در بسیاری از خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت هستند. ترنس-ایزومرها پایدارتر از سیس-ایزومرها

به دست آوردن آلکن

آلکن ها در طبیعت کمیاب هستند. معمولاً آلکن‌های گازی (اتیلن، پروپیلن، بوتیلن) ​​از گازهای پالایشگاه (در هنگام ترک خوردن) یا گازهای مرتبط و همچنین از گازهای کک‌ساز زغال‌سنگ جدا می‌شوند.

در صنعت، آلکن ها از هیدروژن زدایی آلکان ها در حضور یک کاتالیزور (Cr 2 O 3 ) به دست می آیند.

هیدروژن زدایی آلکان ها

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C \u003d CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (بوتن-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + H 2 (butene-2)

از روش های آزمایشگاهی تهیه می توان به موارد زیر اشاره کرد:

1. جدا شدن هالید هیدروژن از آلکیل های هالوژنه تحت تأثیر محلول الکلی قلیایی بر روی آنها:

2. هیدروژنه کردن استیلن در حضور یک کاتالیزور (Pd):

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C \u003d CH 2

3. کم آبی الکل ها (شکاف آب).
اسیدها (سولفوریک یا فسفریک) یا Al 2 O 3 به عنوان کاتالیزور استفاده می شوند:

در چنین واکنش‌هایی، هیدروژن از کمترین هیدروژنه (با کمترین تعداد اتم هیدروژن) اتم کربن جدا می‌شود (قانون A.M. Zaitsev):

مشخصات فیزیکی

خواص فیزیکی برخی از آلکن ها در جدول زیر نشان داده شده است. سه نماینده اول سری همولوگ آلکن ها (اتیلن، پروپیلن و بوتیلن) ​​گازها هستند که با C 5 H 10 ( آمیلن یا پنتن - 1 ) شروع می شوند، مایع هستند و با C 18 H 36 جامد هستند. با افزایش وزن مولکولی، نقطه ذوب و جوش افزایش می یابد. آلکن های معمولی در دمای بالاتری نسبت به ایزومرهایشان می جوشند. نقطه جوش سیس-ایزومرهای بالاتر از ترنسایزومرها و نقاط ذوب - برعکس.

آلکن ها در آب کم محلول هستند (با این حال، بهتر از آلکان های مربوطه)، اما خوب - در حلال های آلی. اتیلن و پروپیلن با شعله دودی می سوزند.

خواص فیزیکی برخی آلکن ها

نام		تی pl، °С	تی kip، °С
اتیلن (اتن)
پروپیلن (پروپن)
بوتیلن (بوتن-1)
سیس بوتن-2
ترانس بوتن-2
ایزوبوتیلن (2-متیل پروپن)
آمیلن (پنتن-1)
هگزیلن (هگزن-1)
هپتیلن (هپتن-1)
اکتن (octene-1)
نایلن (nonene-1)
دسیلن (دسن-1)

آلکن ها قطبیت پایینی دارند، اما به راحتی پلاریزه می شوند.

خواص شیمیایی

آلکن ها بسیار واکنش پذیر هستند. خواص شیمیایی آنها عمدتاً توسط پیوند دوگانه کربن-کربن تعیین می شود.

پیوند π، به عنوان کمترین استحکام و دسترسی بیشتر، تحت تأثیر معرف شکسته می شود و ظرفیت های آزاد شده اتم های کربن صرف اتصال اتم هایی می شود که مولکول معرف را تشکیل می دهند. این را می توان به عنوان یک نمودار نشان داد:

بنابراین، علاوه بر واکنش‌های اضافی، پیوند دوگانه، همانطور که بود، به نصف (با حفظ پیوند σ) شکسته می‌شود.

برای آلکن ها، علاوه بر افزودن، واکنش های اکسیداسیون و پلیمریزاسیون نیز مشخص است.

واکنش های اضافه

اغلب، واکنش‌های افزودن بر اساس نوع هترولیتیک انجام می‌شوند که واکنش‌های افزودن الکتروفیل هستند.

1. هیدروژناسیون (افزودن هیدروژن). آلکن ها با اضافه کردن هیدروژن در حضور کاتالیزورها (Pt، Pd، Ni)، به هیدروکربن های اشباع - آلکان ها منتقل می شوند:

H 2 C \u003d CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (اتان)

2. هالوژناسیون (افزودن هالوژن ها). هالوژن ها به راحتی در محل گسیختگی پیوند دوگانه اضافه می شوند و مشتقات دی هالوژن را تشکیل می دهند:

H 2 C \u003d CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1،2-دی کلرواتان)

افزودن کلر و برم آسانتر و ید دشوارتر است. فلوئور با آلکن ها، مانند آلکان ها، با انفجار برهم کنش دارد.

مقایسه کنید: در آلکن ها، واکنش هالوژناسیون یک فرآیند افزودن است، نه جایگزینی (مانند آلکان ها).

واکنش هالوژناسیون معمولاً در یک حلال در دمای معمولی انجام می شود.

افزودن برم و کلر به آلکن ها توسط یک مکانیسم یونی به جای رادیکال اتفاق می افتد. این نتیجه گیری از این واقعیت حاصل می شود که سرعت افزودن هالوژن به تابش، حضور اکسیژن و سایر معرف هایی که فرآیندهای رادیکال را شروع یا مهار می کنند، بستگی ندارد. بر اساس تعداد زیادی داده های تجربی، مکانیزمی برای این واکنش پیشنهاد شد که شامل چندین مرحله متوالی است. در مرحله اول، پلاریزاسیون مولکول هالوژن تحت عمل الکترون های پیوند π رخ می دهد. اتم هالوژن که مقداری بار مثبت کسری به دست می آورد، یک واسطه ناپایدار با الکترون های پیوند π تشکیل می دهد که به آن کمپلکس π یا کمپلکس انتقال بار می گویند. لازم به ذکر است که در کمپلکس π، هالوژن یک پیوند جهت دار با هیچ اتم کربن خاصی تشکیل نمی دهد. در این مجموعه، برهمکنش دهنده-گیرنده جفت الکترون پیوند π به عنوان دهنده و هالوژن به عنوان گیرنده به سادگی تحقق می یابد.

علاوه بر این، کمپلکس π به یک یون برومونیوم حلقوی تبدیل می شود. در فرآیند تشکیل این کاتیون حلقوی، یک برش هترولیتیک پیوند Br-Br رخ می دهد و خالی می شود. آر-orbital sp 2 -اتم کربن هیبرید شده با هم همپوشانی دارد آرمداری از "جفت تنها" الکترون اتم هالوژن، تشکیل یک یون برومونیوم حلقوی.

در آخرین مرحله سوم، آنیون برم به عنوان یک عامل هسته دوست به یکی از اتم های کربن یون برومونیوم حمله می کند. حمله هسته دوست توسط یون برومید منجر به باز شدن حلقه سه عضوی و تشکیل یک دیبرومید مجاور می شود. vic-نزدیک). این مرحله را می توان به طور رسمی به عنوان جایگزینی هسته دوست S N 2 در اتم کربن در نظر گرفت، جایی که گروه ترک Br + است.

پیش بینی نتیجه این واکنش دشوار نیست: آنیون برم به کربوکاتیون حمله می کند تا دی برومواتان را تشکیل دهد.

تغییر رنگ سریع محلول برم در CCl 4 یکی از ساده ترین آزمایشات برای اشباع نشدن است، زیرا آلکن ها، آلکین ها و دین ها به سرعت با برم واکنش می دهند.

افزودن برم به آلکن ها (واکنش برماسیون) یک واکنش کیفی به هیدروکربن های اشباع است. هنگامی که هیدروکربن های غیراشباع از آب برم (محلول برم در آب) عبور می کنند، رنگ زرد از بین می رود (در مورد هیدروکربن های محدود کننده، باقی می ماند).

3. هیدروهالوژناسیون (افزودن هالیدهای هیدروژن). آلکن ها به راحتی هالیدهای هیدروژن را اضافه می کنند:

H 2 C \u003d CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

افزودن هالیدهای هیدروژن به همولوگ های اتیلن از قانون V.V. Markovnikov (1837 - 1904) پیروی می کند: در شرایط عادی، هیدروژن هیدروژن هالید در محل پیوند دوگانه به هیدروژنه ترین اتم کربن و هالوژن به اتم کربن کمتر متصل می شود. هیدروژنه شده:

قانون مارکوفنیکف را می توان با این واقعیت توضیح داد که در آلکن های نامتقارن (مثلاً در پروپیلن)، چگالی الکترون به طور ناموزون توزیع شده است. تحت تأثیر گروه متیل که مستقیماً به پیوند دوگانه متصل است، چگالی الکترون به سمت این پیوند (به اتم کربن شدید) تغییر می کند.

به دلیل این تغییر، پیوند p قطبی شده و بارهای جزئی روی اتم های کربن ظاهر می شود. به راحتی می توان تصور کرد که یک یون هیدروژن با بار مثبت (پروتون) به یک اتم کربن (افزودن الکتروفیل) که دارای بار منفی جزئی است و یک آنیون برم به کربن با بار مثبت جزئی بپیوندد.

چنین اتصالی نتیجه تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول آلی است. همانطور که می دانید الکترونگاتیوی اتم کربن کمی بیشتر از هیدروژن است.

بنابراین، در گروه متیل، مقداری قطبش پیوند σ-C-H مشاهده می شود که با تغییر چگالی الکترون از اتم های هیدروژن به کربن همراه است. این به نوبه خود باعث افزایش چگالی الکترون در ناحیه پیوند دوگانه و به ویژه در اتم شدید آن می شود. بنابراین، گروه متیل، مانند سایر گروه های آلکیل، به عنوان یک الکترون دهنده عمل می کند. با این حال، در حضور ترکیبات پراکسید یا O 2 (زمانی که واکنش رادیکال است)، این واکنش همچنین می تواند بر خلاف قانون مارکوفنیکوف باشد.

به همین دلایل، قانون مارکوفنیکوف زمانی مشاهده می‌شود که نه تنها هالیدهای هیدروژن به آلکن‌های نامتقارن، بلکه سایر معرف‌های الکتروفیل (H2O، H2SO4، HOCl، ICl و غیره) اضافه می‌شوند.

4. هیدراتاسیون (افزایش آب). در حضور کاتالیزورها، آب به آلکن ها اضافه می شود تا الکل ایجاد شود. مثلا:

H 3 C - CH \u003d CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (ایزوپروپیل الکل)

واکنش های اکسیداسیون

آلکن ها راحت تر از آلکان ها اکسید می شوند. محصولات تشکیل شده در طی اکسیداسیون آلکن ها و ساختار آنها به ساختار آلکن ها و شرایط این واکنش بستگی دارد.

1. احتراق

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

2. اکسیداسیون کاتالیزوری ناقص

3. اکسیداسیون در دمای معمولی. هنگامی که محلول آبی KMnO 4 روی اتیلن اثر می کند (در شرایط عادی، در یک محیط خنثی یا قلیایی - واکنش واگنر)، یک الکل دی هیدریک - اتیلن گلیکول تشکیل می شود:

3H 2 C \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (اتیلن گلیکول) + 2MnO 2 + KOH

این واکنش کیفی است: رنگ بنفش محلول پرمنگنات پتاسیم با افزودن یک ترکیب غیر اشباع به آن تغییر می کند.

در شرایط شدیدتر (اکسیداسیون KMnO 4 در حضور اسید سولفوریک یا مخلوط کروم)، پیوند دوگانه در آلکن شکسته می شود و محصولات حاوی اکسیژن را تشکیل می دهد:

H 3 C - CH \u003d CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (اسید استیک)

واکنش ایزومریزاسیون

هنگامی که گرم می شود یا در حضور کاتالیزورها، آلکن ها می توانند ایزومریزه شوند - یک پیوند دوگانه حرکت می کند یا یک هم ساختار ایجاد می شود.

واکنش های پلیمریزاسیون

به دلیل شکستن پیوندهای π، مولکول های آلکن می توانند با یکدیگر ترکیب شوند و مولکول های زنجیره بلند را تشکیل دهند.

یافتن در طبیعت و نقش فیزیولوژیکی آلکن ها

در طبیعت، آلکن های غیر حلقوی عملا یافت نمی شوند. ساده ترین نماینده این کلاس از ترکیبات آلی - اتیلن C 2 H 4 - یک هورمون برای گیاهان است و در مقادیر کم در آنها سنتز می شود.

یکی از معدود آلکن‌های طبیعی موسکالور است. سیس-تریکوزن-9) یک جاذب جنسی مگس خانگی ماده است (مسجد داخلی).

آلکن های پایین تر در غلظت های بالا اثر مخدر دارند. اعضای بالاتر سری نیز باعث تشنج و تحریک غشاهای مخاطی دستگاه تنفسی می شوند.

نمایندگان انفرادی

اتیلن (اتن) یک ترکیب شیمیایی آلی است که با فرمول C 2 H 4 توصیف می شود. این ساده ترین آلکن است. حاوی یک پیوند دوگانه است و بنابراین به هیدروکربن های غیر اشباع یا غیر اشباع اشاره دارد. نقش بسیار مهمی در صنعت دارد و همچنین یک فیتوهورمون (مواد آلی با وزن مولکولی کم تولید شده توسط گیاهان و دارای عملکردهای تنظیمی) است.

اتیلن - باعث بیهوشی می شود، اثر تحریک کننده و جهش زا دارد.

اتیلن تولید شده ترین ترکیب آلی در جهان است. مجموع تولید جهانی اتیلن در سال 2008 بالغ بر 113 میلیون تن بوده و به رشد 2 تا 3 درصدی در سال ادامه می دهد.

اتیلن محصول پیشرو در سنتز آلی اصلی است و برای تولید پلی اتیلن استفاده می شود (مقام اول، تا 60٪ از حجم کل).

پلی اتیلن یک پلیمر ترموپلاستیک از اتیلن است. رایج ترین پلاستیک در جهان.

این یک توده مومی به رنگ سفید است (ورق های شفاف نازک بی رنگ هستند). از نظر شیمیایی و یخ زدگی مقاوم است، عایق است، به ضربه حساس نیست (ضربه گیر)، هنگام گرم شدن (80-120 درجه سانتیگراد) نرم می شود، هنگام سرد شدن یخ می زند، چسبندگی (چسبندگی سطوح اجسام جامد و/یا مایع غیرمشابه) است. فوق العاده کم گاهی اوقات در ذهن مردم آن را با سلفون - یک ماده مشابه با منشاء گیاهی - شناسایی می کنند.

پروپیلن - باعث بیهوشی (قوی تر از اتیلن) ​​می شود، دارای اثر سمی و جهش زا است.

مقاوم در برابر آب، با مواد قلیایی با هیچ غلظتی، با محلول های نمک های خنثی، اسیدی و بازی، اسیدهای آلی و معدنی، حتی اسید سولفوریک غلیظ واکنش نمی دهد، اما در دمای اتاق و تحت تأثیر اسید نیتریک 50 درصد تجزیه می شود. کلر مایع و گاز و فلوئور. با گذشت زمان، پیری حرارتی رخ می دهد.

فیلم پلی اتیلن (به خصوص بسته بندی، مانند بسته بندی حباب دار یا نوار).

ظروف (بطری، کوزه، جعبه، قوطی، قوطی آبیاری باغ، گلدان برای نهال.

لوله های پلیمری برای فاضلاب، زهکشی، تامین آب و گاز.

مواد عایق الکتریکی

پودر پلی اتیلن به عنوان چسب ذوب داغ استفاده می شود.

بوتن-2 - باعث بیهوشی می شود، اثر تحریک کننده دارد.

خواص فیزیکی آلکن‌ها مشابه آلکان‌ها است، اگرچه همه آنها دارای نقطه ذوب و جوش کمی کمتر از آلکان‌های مربوطه هستند. به عنوان مثال، پنتان دارای نقطه جوش 36 درجه سانتیگراد است، در حالی که پنتن-1 دارای نقطه جوش 30 درجه سانتیگراد است. در شرایط عادی، آلکن های C 2 - C 4 گاز هستند. C 5 - C 15 - مایعات، شروع با C 16 - جامدات. آلکن ها در آب نامحلول و در حلال های آلی محلول هستند.

آلکن ها در طبیعت کمیاب هستند. از آنجایی که آلکن ها مواد اولیه با ارزشی برای سنتز آلی صنعتی هستند، روش های زیادی برای تولید آنها توسعه یافته است.

1. منبع صنعتی اصلی آلکن ها، ترک خوردن آلکان هایی است که نفت را تشکیل می دهند:

3. در شرایط آزمایشگاهی، آلکن ها با واکنش های برش (حذف) به دست می آیند که در آن دو اتم یا دو گروه اتم از اتم های کربن همسایه جدا شده و یک پیوند p اضافی تشکیل می شود. این واکنش ها شامل موارد زیر است.

1) کم آبی الکل ها زمانی اتفاق می افتد که با مواد حذف کننده آب گرم شوند، به عنوان مثال، با اسید سولفوریک در دمای بالاتر از 150 درجه سانتیگراد:

هنگامی که H 2 O از الکل ها، HBr و HCl از آلکیل هالیدها جدا می شود، یک اتم هیدروژن عمدتاً از اتم های کربن همسایه جدا می شود که با کمترین تعداد اتم های هیدروژن (از کمترین اتم کربن هیدروژنه) مرتبط است. این الگو را قانون زایتسف می نامند.

3) هالوژن زدایی زمانی اتفاق می افتد که دی هالیدهای دارای اتم هالوژن در اتم های کربن همسایه با فلزات فعال گرم شوند:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

خواص شیمیایی آلکن ها با وجود پیوند دوگانه در مولکول های آنها تعیین می شود. چگالی الکترونی پیوند p کاملا متحرک است و به راحتی با ذرات الکتروفیل واکنش می دهد. بنابراین، بسیاری از واکنش های آلکن ها بر اساس مکانیسم انجام می شود افزودن الکتروفیلیک، با نماد A E (از انگلیسی، اضافه الکتروفیلیک) نشان داده می شود. واکنش های افزودن الکتروفیلیک فرآیندهای یونی هستند که در چند مرحله رخ می دهند.

در مرحله اول، ذره الکتروفیل (بیشتر پروتون H + است) با الکترون های p پیوند دوگانه برهمکنش می کند و یک کمپلکس p تشکیل می دهد که سپس با تشکیل یک پیوند s کووالانسی بین ذره الکتروفیل و یکی از اتم های کربن:

آلکن پی کمپلکس کربوکاتیون

در مرحله دوم، کربوکاتیون با آنیون X - واکنش می دهد و یک پیوند s دوم را به دلیل جفت الکترونی آنیون تشکیل می دهد:

یون هیدروژن در واکنش های افزودن الکتروفیل به اتم کربن در پیوند دوگانه می چسبد که بار منفی بیشتری دارد. توزیع بار توسط جابجایی چگالی الکترون p تحت تأثیر جانشین ها تعیین می شود: .

جایگزین‌های دهنده الکترون که اثر +I را نشان می‌دهند، چگالی الکترون p را به یک اتم کربن هیدروژنه‌تر منتقل می‌کنند و یک بار منفی جزئی روی آن ایجاد می‌کنند. این توضیح می دهد قانون مارکوفنیکفهنگامی که مولکول های قطبی از نوع HX (X = Hal، OH، CN، و غیره) به آلکن های نامتقارن متصل می شوند، هیدروژن ترجیحاً به اتم کربن هیدروژنه تر در پیوند دوگانه متصل می شود.

نمونه های خاصی از واکنش های جمع را در نظر بگیرید.

1) هیدروهالوژناسیون. هنگامی که آلکن ها با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) برهم کنش می کنند، آلکیل هالیدها تشکیل می شوند:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

محصولات واکنش توسط قانون مارکوفنیکف تعیین می شود.

با این حال، باید تأکید کرد که در حضور هر گونه پراکسید آلی، مولکول های قطبی HX با آلکن ها مطابق قانون مارکوفنیکوف واکنش نمی دهند:

	R-O-O-R
CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr		CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

این به دلیل این واقعیت است که حضور پراکسید باعث ایجاد مکانیسم واکنش رادیکالی به جای یک مکانیسم یونی می شود.

2) آبرسانی هنگامی که آلکن ها در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) با آب تعامل می کنند، الکل ها تشکیل می شوند. اسیدهای معدنی به عنوان کاتالیزور عمل می کنند و منبع پروتون هستند. اضافه کردن آب نیز از قانون مارکوفنیکف پیروی می کند:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) هالوژناسیون. آلکن ها آب برم را بی رنگ می کنند:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

این واکنش برای یک پیوند دوگانه کیفی است.

4) هیدروژناسیون. افزودن هیدروژن تحت تأثیر کاتالیزورهای فلزی رخ می دهد:

جایی که R \u003d H، CH 3، Cl، C 6 H 5، و غیره. مولکول CH 2 \u003d CHR مونومر نامیده می شود ، ترکیب حاصل یک پلیمر است ، عدد n درجه پلیمریزاسیون است.

پلیمریزاسیون مشتقات مختلف آلکن محصولات صنعتی ارزشمندی را به دست می دهد: پلی اتیلن، پلی پروپیلن، پلی وینیل کلراید و غیره.

علاوه بر افزودن، آلکن ها با واکنش های اکسیداسیون نیز مشخص می شوند. با اکسیداسیون ملایم آلکن ها با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم (واکنش واگنر)، الکل های دی هیدریک تشکیل می شوند:

ZSN 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

در نتیجه این واکنش، محلول بنفش پرمنگنات پتاسیم به سرعت بی رنگ می شود و یک رسوب قهوه ای اکسید منگنز (IV) رسوب می کند. این واکنش، مانند رنگ‌زدایی آب برم، برای پیوند دوگانه کیفی است. در طی اکسیداسیون سخت آلکن ها با محلول جوشان پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی، جدا شدن کامل پیوند دوگانه با تشکیل کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک یا CO 2 رخ می دهد، به عنوان مثال:

	[در باره]
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3		2CH 3 -COOH

محصولات اکسیداسیون را می توان برای تعیین موقعیت پیوند دوگانه در آلکن شروع استفاده کرد.

مانند تمام هیدروکربن های دیگر، آلکن ها می سوزند و با هوای فراوان، دی اکسید کربن و آب را تشکیل می دهند:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

با دسترسی محدود به هوا، احتراق آلکن ها می تواند منجر به تشکیل مونوکسید کربن و آب شود:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

اگر آلکن را با اکسیژن مخلوط کنید و این مخلوط را روی یک کاتالیزور نقره ای که تا دمای 200 درجه سانتیگراد گرم شده عبور دهید، آنگاه اکسید آلکن (اپوکسی آلکان) تشکیل می شود، به عنوان مثال:

در هر دما، آلکن ها توسط ازن اکسید می شوند (ازن عامل اکسید کننده قوی تری نسبت به اکسیژن است). اگر ازن گازی از محلول یک آلکن در تتراکلرید کربن در دمای کمتر از دمای اتاق عبور داده شود، واکنش افزودن رخ می دهد و ازونیدهای مربوطه (پراکسیدهای حلقوی) تشکیل می شوند. ازونیدها بسیار ناپایدار هستند و می توانند به راحتی منفجر شوند. بنابراین، آنها معمولاً جدا نمی شوند، اما بلافاصله پس از تجزیه با آب - در این حالت، ترکیبات کربونیل (آلدئیدها یا کتون ها) تشکیل می شوند که ساختار آن نشان دهنده ساختار آلکن در معرض ازن است.

آلکن های پایین تر مواد اولیه مهم برای سنتز آلی صنعتی هستند. از اتیلن، اتیل الکل، پلی اتیلن، پلی استایرن به دست می آید. پروپن برای سنتز پلی پروپیلن، فنل، استون، گلیسیرین استفاده می شود.

آلکن ها (الفین ها, هیدروکربن های اتیلن سی n اچ 2n

سری همولوگ

اتن (اتیلن)

ساده ترین آلکن اتیلن است (C2H4). با توجه به نامگذاری IUPAC، نام آلکن ها از نام آلکان های مربوطه با جایگزینی پسوند "-an" با "-en" تشکیل می شود. موقعیت پیوند دوگانه با یک عدد عربی نشان داده می شود.

رادیکال های هیدروکربنی مشتق شده از آلکن ها دارای پسوند هستند "-enyl". نام های بی اهمیت: CH 2 =CH- "وینیل", CH 2 =CH-CH 2 - "آلیل".

اتم های کربن در پیوند دوگانه در حالت هیبریداسیون sp2 هستند و دارای زاویه پیوند 120 درجه هستند.

آلکن ها با ایزومریسم اسکلت کربن، موقعیت های پیوند دوگانه، بین طبقاتی و فضایی مشخص می شوند.

مشخصات فیزیکی

نقطه ذوب و جوش آلکن ها (ساده شده) با وزن مولکولی و طول زنجیره کربن اصلی افزایش می یابد.

در شرایط عادی، آلکن‌های C2H4 تا C4H8 گاز هستند. از پنتن C 5 H 10 تا هگزادسن C 17 H 34 شامل - مایعات، و شروع از اکتادسن C 18 H 36 - جامدات. آلکن ها در آب نامحلول هستند، اما به راحتی در حلال های آلی محلول هستند.

هیدروژن زدایی آلکان ها

این یکی از روش های صنعتی برای به دست آوردن آلکن است.

هیدروژناسیون آلکین

هیدروژناسیون جزئی آلکین ها به شرایط خاص و وجود کاتالیزور نیاز دارد

پیوند دوگانه ترکیبی از پیوندهای سیگما و پی است. پیوند سیگما با همپوشانی محوری اوربیتال‌های sp2 و پیوند پی با همپوشانی جانبی رخ می‌دهد.

قانون زایتسف:

حذف یک اتم هیدروژن در واکنش های حذف عمدتاً از کمترین اتم کربن هیدروژنه انجام می شود.

13. آلکن ها. ساختار. sp 2 هیبریداسیون، پارامترهای پیوند چندگانه. واکنش های افزودن الکتروفیل هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن، هیپوکلرو اسید. هیدراتاسیون آلکن ها قانون مورکونیکف مکانیسم های واکنش

آلکن ها (الفین ها, هیدروکربن های اتیلن) - هیدروکربن های غیر اشباع غیر حلقوی حاوی یک پیوند مضاعف بین اتم های کربن، تشکیل یک سری همولوگ با فرمول کلی سی n اچ 2n

یک اوربیتال s و 2 p با هم مخلوط شده و 2 اوربیتال هیبریدی sp2 معادل در یک صفحه با زاویه 120 را تشکیل می دهند.

اگر یک پیوند توسط بیش از یک جفت الکترون تشکیل شود، آن را می گویند چندگانه.

یک پیوند چندگانه زمانی تشکیل می‌شود که تعداد الکترون‌ها و اتم‌های پیوندی برای هر اوربیتال ظرفیت قابل پیوند اتم مرکزی برای همپوشانی با هر اوربیتال اتم اطراف آن بسیار کم باشد.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک

در این واکنش ها، ذره مهاجم یک الکتروفیل است.

هالوژناسیون:

هیدروهالوژناسیون

افزودن الکتروفیل هیدروژن هالیدها به آلکن ها طبق قانون مارکوفنیکوف اتفاق می افتد

قانون مارکوفنیکف

افزودن هیپوکلرو اسید برای تشکیل کلروهیدرین:

هیدراتاسیون

واکنش افزودن آب به آلکن ها در حضور اسید سولفوریک انجام می شود:

کربوکاتاسیون- ذره ای که در آن بار مثبت روی اتم کربن متمرکز شده است، اتم کربن دارای یک اوربیتال p خالی است.

14. هیدروکربن های اتیلن. خواص شیمیایی: واکنش با عوامل اکسید کننده. اکسیداسیون کاتالیزوری، واکنش با پراسیدها، واکنش اکسیداسیون به گلیکول ها، با شکستن پیوند کربن-کربن، ازن زنی. فرآیند واکر واکنش های جایگزینی

آلکن ها (الفین ها, هیدروکربن های اتیلن) - هیدروکربن های غیر اشباع غیر حلقوی حاوی یک پیوند مضاعف بین اتم های کربن، تشکیل یک سری همولوگ با فرمول کلی سی n اچ 2n

اکسیداسیون

اکسیداسیون آلکن ها بسته به شرایط و انواع معرف های اکسید کننده، هم با شکستن پیوند دوگانه و هم با حفظ اسکلت کربن می تواند رخ دهد.

وقتی الفین ها در هوا می سوزند، دی اکسید کربن و آب تولید می کنند.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

سی n اچ 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - فرمول کلی

اکسیداسیون کاتالیزوری

در حضور نمک های پالادیوم، اتیلن به استالدئید اکسید می شود. به طور مشابه، استون از پروپن تشکیل می شود.

هنگامی که عوامل اکسید کننده قوی (KMnO 4 یا K 2 Cr 2 O 7 در محیط H 2 SO 4 ) روی آلکن ها عمل می کنند ، پیوند دوگانه هنگام گرم شدن می شکند:

در طی اکسیداسیون آلکن ها با محلول رقیق پرمنگنات پتاسیم، الکل های دی هیدریک - گلیکول ها (واکنش E.E. Wagner) تشکیل می شود. واکنش در سرما انجام می شود.

آلکن های غیر حلقوی و حلقوی هنگام برهم کنش با پراسیدهای RCOOOH در یک محیط غیر قطبی، اپوکسیدها (اکسیران ها) را تشکیل می دهند، بنابراین خود واکنش واکنش اپوکسیداسیون نامیده می شود.

ازن زنی آلکن ها

هنگامی که آلکن ها با ازن واکنش می دهند، ترکیبات پراکسیدی تشکیل می شود که به آنها ازونید می گویند. واکنش آلکن ها با ازن مهمترین روش برای برش اکسیداتیو آلکن ها در پیوند دوگانه است.

آلکن ها تحت واکنش های جایگزینی قرار نمی گیرند.

فرآیند واکر- فرآیند به دست آوردن استالدهید با اکسیداسیون مستقیم اتیلن.

فرآیند واکر مبتنی بر اکسیداسیون اتیلن با دی کلرید پالادیوم است:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. آلکن ها: خواص شیمیایی. هیدروژناسیون حکومت لبدف ایزومریزاسیون و الیگومریزاسیون آلکن ها. پلیمریزاسیون رادیکال و یونی. مفهوم پلیمر، الیگومر، مونومر، پیوند ابتدایی، درجه پلیمریزاسیون. تلومریزاسیون و کوپلیمریزاسیون.

هیدروژناسیون

هیدروژناسیون آلکن ها به طور مستقیم با هیدروژن فقط در حضور یک کاتالیزور اتفاق می افتد. کاتالیزورهای هیدروژناسیون پلاتین، پالادیوم، نیکل هستند

هیدروژناسیون را می توان در فاز مایع با کاتالیزورهای همگن نیز انجام داد

واکنش های ایزومریزاسیون

هنگام گرم شدن، ایزومریزاسیون مولکول های آلکن امکان پذیر است که

می تواند هم به جابجایی پیوند دوگانه و هم به تغییر در اسکلت منجر شود

هیدروکربن

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

واکنش های پلیمریزاسیون

این یک نوع واکنش اضافه است. پلیمریزاسیون واکنشی از اتصال متوالی مولکول های یکسان به مولکول های بزرگتر است، بدون جداسازی محصول با وزن مولکولی پایین. در طی پلیمریزاسیون، یک اتم هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن واقع در پیوند دوگانه متصل می شود و بقیه مولکول به اتم کربن دیگر متصل می شود.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

یا n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (پلی اتیلن)

ماده ای که مولکول های آن تحت واکنش پلیمریزاسیون قرار می گیرند، نامیده می شود مونومر. یک مولکول مونومر باید حداقل یک پیوند دوگانه داشته باشد. پلیمرهای حاصل از تعداد زیادی زنجیره تکرار شونده با ساختار یکسان تشکیل شده اند. پیوندهای ابتدایی).عددی که نشان می دهد چند بار یک واحد ساختاری (بنیادی) در یک پلیمر تکرار می شود نامیده می شود درجه پلیمریزاسیون(ن).

بسته به نوع ذرات میانی تشکیل شده در طی پلیمریزاسیون، 3 مکانیسم پلیمریزاسیون وجود دارد: الف) رادیکال. ب) کاتیونی؛ ج) آنیونی

طبق روش اول، پلی اتیلن پرفشار به دست می آید:

واکنش توسط پراکسیدها کاتالیز می شود.

روش دوم و سوم شامل استفاده از اسیدها (پلیمریزاسیون کاتیونی) و ترکیبات آلی فلزی به عنوان کاتالیزور است.

در شیمی الیگومر) - یک مولکول به شکل زنجیره ای از کم اهمیتتعداد اجزای یکسان

تلومریزاسیون

تلومریزاسیون - الیگومریزاسیون آلکن ها در حضور مواد - فرستنده های زنجیره ای (تلوژن ها). در نتیجه واکنش، مخلوطی از الیگومرها (تلومرها) تشکیل می شود که گروه های انتهایی آن بخشی از تلوژن هستند. به عنوان مثال، در واکنش CCl 4 با اتیلن، تلوژن CCl 4 است.

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

این واکنش ها را می توان توسط آغازگرهای رادیکال یا تشعشعات گاما آغاز کرد.

16. آلکن ها. واکنش های رادیکال افزودن هالوژن ها و هالیدهای هیدروژن (مکانیسم). افزودن کاربن ها به الفین ها اتیلن، پروپیلن، بوتیلن. منابع صنعتی و مصارف اصلی

آلکن ها به راحتی هالوژن ها به خصوص کلر و برم را اضافه می کنند (هالوژناسیون).

یک واکنش معمولی از این نوع رنگ زدایی آب برم است

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1،2-دیبروماتان)

افزودن الکتروفیلیک هالیدهای هیدروژن به آلکن‌ها طبق قانون مارکوفنیکوف اتفاق می‌افتد:

قانون مارکوفنیکف: هنگامی که اسیدهای پروتیک یا آب به آلکن های نامتقارن یا یک آلکینامات اضافه می شود، هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن متصل می شود.

اتم کربن هیدروژنه اتم هیدروژنی است که به آن هیدروژن متصل است. هیدروژنه ترین - جایی که بیشترین H وجود دارد

واکنش های افزودن کربن

کاربن های CR 2: - ذرات بسیار واکنش پذیر با عمر کوتاه که به راحتی می توانند به پیوند دوگانه آلکن ها اضافه کنند. در نتیجه واکنش افزودن کاربن، مشتقات سیکلوپروپان تشکیل می شود

اتیلن یک ماده شیمیایی آلی است که با فرمول C 2 H 4 توصیف می شود. ساده ترین ملکن است ( الفین)ترکیب. در شرایط عادی، گازی بی رنگ و قابل اشتعال با بوی خفیف. تا حدی در آب حل می شود. حاوی یک پیوند دوگانه است و بنابراین به هیدروکربن های غیر اشباع یا غیر اشباع اشاره دارد. نقش بسیار مهمی در صنعت دارد. اتیلن تولید شده ترین ترکیب آلی جهان است: اکسید اتیلن. پلی اتیلن، اسید استیک، اتیل الکل.

خواص شیمیایی پایه(آموزش ندهید، فقط اجازه دهید در صورت لزوم، ناگهان امکان حذف وجود داشته باشد)

اتیلن یک ماده شیمیایی فعال است. از آنجایی که یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن در مولکول وجود دارد، یکی از آنها، با استحکام کمتر، به راحتی شکسته می شود و در محل شکسته شدن پیوند، مولکول ها به هم متصل، اکسید شده و پلیمریزه می شوند.

هالوژناسیون:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

تغییر رنگ آب برم رخ می دهد. این یک واکنش کیفی به ترکیبات غیر اشباع است.

هیدروژناسیون:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (تحت عمل Ni)

هیدرو هالوژناسیون:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

آبرسانی:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (تحت عمل یک کاتالیزور)

این واکنش توسط A.M. کشف شد. Butlerov، و برای تولید صنعتی الکل اتیلیک استفاده می شود.

اکسیداسیون:

اتیلن به راحتی اکسید می شود. اگر اتیلن از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور داده شود بی رنگ می شود. این واکنش برای تمایز بین ترکیبات اشباع و غیر اشباع استفاده می شود. اتیلن اکساید یک ماده شکننده است، پل اکسیژن می شکند و آب به هم می پیوندد و در نتیجه اتیلن گلیکول تشکیل می شود. معادله واکنش:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

پلیمریزاسیون (به دست آوردن پلی اتیلن):

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

پروپیلن(پروپن) CH 2 \u003d CH-CH 3 - هیدروکربن غیر اشباع (غیراشباع) سری اتیلن، گاز قابل احتراق. پروپیلن یک ماده گازی با نقطه جوش پایین tbp = -47.6 درجه سانتیگراد است.

به طور معمول، پروپیلن از گازهای پالایشگاهی (در طول ترک خوردگی نفت خام، تجزیه در اثر حرارت قطعات بنزین) یا گازهای مرتبط و همچنین از گازهای کک کننده زغال سنگ جدا می شود.