Atrofimizdagi organik moddalarni aniqlab bo'lmaydigan hududni xato qilish xavfisiz nomlash mumkinmi? Buni qilish juda qiyin: organik moddalar hamma joyda mavjud - daryolar va dengizlarning suvlarida, suvsiz cho'l qumlarida, erning tubida, havoda va, ehtimol, hatto cheksiz kosmosda ham, masalan. , oddiy uglevodorodlar shaklida. Ammo biz organik birikmalarning ahamiyati haqida fikr yuritar ekanmiz, bizni ularning tarqalish kengligi emas, balki tabiat va insonning yangi moddalarni olish uchun mavjud bo'lgan xilma-xilligi va chinakam cheksiz imkoniyatlari hayratda qoldiradi.
Bu xilma-xillik asosida nima yotadi? Avvalo, uglerod atomlarining bir-biri bilan va boshqa elementlarning atomlari, masalan, kislorod, oltingugurt, azot, fosfor bilan turli uzunlikdagi zanjirlarda molekulalarning "skeletlari topildi" - tsiklik va siklik bo'lmagan bog'lanish qobiliyati. . Yana bir sabab izomeriya hodisasida yotadi. Faqat uglerod va vodoroddan tashkil topgan molekulalardagi atomlar ketma-ketligini o'zgartirish yangi moddalarga olib keladi, ularning soni atomlar sonining ko'payishi bilan juda tez o'sadi.
Albatta, inson tabiatda ana shunday izomerik uglevodorodlarning juda oz qisminigina kashf eta oldi yoki laboratoriyada sintez qila oldi. Bu tushunarli. C 25 H 52 tarkibiga mos keladigan izomerlar soni hozirda o'rganilayotgan organik moddalar sonidan o'n baravar ko'p. Ammo organik kimyo fan sifatida 100 yildan ortiq vaqtdan beri mavjud. Izomeriyaning imkoniyatlari, tushunish oson bo'lganidek, molekula tarkibining murakkablashishi bilan, masalan, uglevodorod molekulasiga boshqa elementlar kiritilganda ortadi. Masalan, uglevodorod molekulasidagi faqat bitta vodorod atomini xlor bilan almashtirganda, propan hosilasida izomeriya ehtimoli paydo bo'ladi:
CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl va CH 3 -CHCl-CH 3 . Uglevodorodlarning dikloro hosilalari uchun dikloroetandan boshlab izomerlar mavjud: CH 2 Cl-CH 2 Cl va CH 3 -CHCl 2.
Atomlarning birikish tartibida farq qiluvchi izomerlarning mavjudligi organik moddalarning butun xilma-xilligini, butun dunyosini tugatadimi? Bu savolga organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi doirasida fazoviy tushunchalarning paydo bo'lish tarixiga murojaat qilish orqali javob berishimiz mumkin.
1. A. M. Butlerov nazariyasi
A. M. Butlerovning organik kimyoning nazariy masalalari bo'yicha birinchi ommaviy nutqi 50-yillarning oxiriga to'g'ri keladi: bu uning 1858 yil 17 fevralda Parij kimyo jamiyatining yig'ilishidagi ma'ruzasi. Unda aytilishicha, nafaqat organik guruhlarni, balki OH, NH 2 kabi guruhlarni, ya'ni organik moddalarning turli sinflariga xos bo'lgan atomlar birikmalarini ham radikal deb hisoblash kerak, ular keyinchalik funksional guruhlar deb ataladi. Xuddi shu ma'ruzada A.M.Butlerov "tuzilish" atamasini birinchi marta molekulyar strukturaning bir hil turiga ishora qilgan: metan, metilxlorid, metilenxlorid, xloroform, uglerod tetraklorid, metil spirti.
Keyinchalik rivojlangan shaklda, kimyoviy tuzilish g'oyasini A. M. Butlerov uch yil o'tgach, Shpeyerdagi tabiatshunoslarning kongressida taqdim etgan "Moddalarning kimyoviy tuzilishi to'g'risida" ma'ruzasida taqdim etdi. Ushbu ma'ruzada, birinchi navbatda, kimyoning nazariy tomoni haqiqiy rivojlanishga mos kelmasligi, xususan, tiplar nazariyasining etarli emasligi qayd etildi. A. M. Butlerov buni keskin rad etishdan yiroq edi; tiplar nazariyasining ham muhim xizmatlari borligini to‘g‘ri ta’kidladi: shu tufayli fanga atom, zarra (molekula), ekvivalent, ekvivalent va molekulyar og‘irlik tushunchalari kirib keldi; bu nazariya tufayli kimyogarlar hamma joyda faktlarni birinchi o'ringa qo'yishni o'rgandilar.
Ushbu ma'ruzasida u kimyoviy tuzilishga ham o'zining aniq ta'rifini berdi: "Men kimyoviy tuzilishni bu kuch ta'sirining taqsimlanishi (yaqinlik) deb atayman, buning natijasida bir-biriga bilvosita yoki to'g'ridan-to'g'ri ta'sir qiluvchi kimyoviy atomlar birikadi. kimyoviy zarracha." Kimyoviy tuzilish haqida gapirar ekan, A.M.Butlerov o'zining "atomlarning kimyoviy o'zaro ta'siri" degan ma'noni anglatishini aniq tushuntirishni zarur deb hisobladi va kimyoviy jihatdan bir-biriga to'g'ridan-to'g'ri ta'sir qiluvchi atomlar bir-biriga qo'shnimi yoki yo'qmi degan savolni ochiq qoldirdi. Ilm-fanning keyingi rivojlanishi kimyoviy tuzilish va fazoviy joylashuv o'rtasida muvofiqlik mavjudligini ko'rsatdi, ammo A.M.Butlerov davrida fan bu masalani hal qilish uchun hali material bermagan edi.
A. M. Butlerov o'z ma'ruzasida kimyoviy tuzilish tushunchasidan foydalanib, mashhur klassik formulani berdi: "Murakkab zarrachaning kimyoviy tabiati uning elementar tarkibiy qismlarining tabiati, ularning miqdori va kimyoviy tuzilishi bilan belgilanadi". Hisobotda kimyoviy tuzilmani o'rganish uchun foydalanish mumkin bo'lgan usullar muhokama qilinadi. Ikkinchisini birinchi navbatda moddani sintez qilish usullari asosida baholash mumkin va eng ishonchli xulosalar "bir oz yuqori haroratda va umuman olganda, jarayonning borishini kuzatish mumkin bo'lgan sharoitlarda amalga oshiriladigan sintezlarni o'rganish orqali amalga oshirilishi mumkin. kimyoviy zarrachaning asta-sekin murakkablashishi. Parchalanish reaktsiyalari - asosan engil sharoitlarda ham sodir bo'ladi - kimyoviy tuzilish haqida xulosa chiqarishga, ya'ni "parchalangan zarrachada qoldiqlar (radikallar) tayyor bo'lgan" deb taxmin qilishga imkon beradi. Shu bilan birga, A.M.Butlerov barcha reaktsiyalar strukturani aniqlash uchun mos emasligini oldindan bilgan: ular orasida "ayrim birliklarning kimyoviy roli va shuning uchun tuzilishi o'zgaradi". Zamonaviy tilimizga tarjima qilinganda, bu skeletning izomerizatsiyasi yoki reaktsiya markazining o'tkazilishi bilan birga keladigan reaktsiyalar.
Kimyoviy tuzilish asosida tuzilgan oqilona formula, ta'kidladi A. M. Butlerov, bir ma'noli bo'ladi: "Har bir jism uchun, bu ma'noda, faqat bitta ratsional formula mumkin bo'ladi va qachon kimyoviy xossalarning bog'liqligi umumiy qonunlari. jismlarning kimyoviy tuzilishi ma'lum bo'lsa, shunga o'xshash formula barcha bu xususiyatlarning ifodasi bo'ladi. O‘zining hozirgi ma’nosidagi tipik formulalar keyinchalik foydalanishdan chiqib ketishi kerak... Gap shundaki, bu formulalar fanning hozirgi holati uchun juda tor!”.
2. Izomeriya hodisasining ochilishi
Asosiy qoidalari 1861 yilda A. M. Butlerov tomonidan ishlab chiqilgan ushbu nazariya organik birikmalarning tuzilishini, birinchi navbatda, molekuladagi atomlar bog'lanishlari ketma-ketligi sifatida ko'rib chiqdi. O'sha paytda atomlarning kosmosda joylashishi masalasi hali muhokama qilinmagan. Bu tasodif emas edi. Yigirmanchi asrning boshlariga qadar fanda atomlarning haqiqiy mavjudligini, ularning fazoviy joylashuvini isbotlash uchun hali fizik usullar mavjud emas edi. Biroq, 19-asrning 70-yillaridan boshlab, kimyoda molekulalardagi atomlarning fazoviy joylashuvi haqidagi g'oyalar paydo bo'ldi, ular keyinchalik fizik tadqiqotlar bilan yorqin tarzda tasdiqlangan.
Organik kimyoda fazoviy tushunchalarning paydo boʻlishi struktura nazariyasining oʻzining dastlabki koʻrinishida izometriyaning baʼzi holatlarini tushuntirib bera olmasligi bilan bogʻliq edi. Biz optik izomerlar - tuzilishi bir xil formula bilan ifodalangan birikmalar haqida bormoqda va bunday birikmalarning barcha kimyoviy xossalari butunlay bir xil. Ular jismoniy xususiyatlarda farq qilmadilar, faqat bitta narsadan tashqari - qutblangan yorug'lik tekisligini u yoki bu yo'nalishda aylantirish qobiliyati. Oddiy yorug'likni, ma'lumki, nur yo'nalishiga perpendikulyar bo'lgan turli tekisliklarda tebranuvchi to'lqinlar shaklida tasavvur qilish mumkin. Ba'zi minerallar, masalan, Islandiya shpati (kaltsiy karbonat CaCO 3 ning shaffof shakli) faqat ma'lum bir tekislikda bo'lgan yorug'lik tebranishlarini o'tkazish qobiliyatiga ega. Bunday kristall yoki maxsus tayyorlangan prizma (polyarizator) orqali o'tadigan yorug'lik tekislik qutblangan deb ataladi. 19-asrning boshlarida aniqlanganidek, ko'plab kristallar, masalan, kvarts, shuningdek, suyuq holatda yoki eritmalardagi ba'zi organik moddalar qutblangan yorug'lik tekisligini aylantirishga qodir. Bu ko'pincha optik faollik yoki optik aylanish deb ataladigan hodisa. Polarizator va o'rganilayotgan moddaning eritmasidan o'tadigan yorug'lik yo'liga ikkinchi analizator prizmasini qo'yish orqali aniqlash oson, u xuddi qutblantiruvchi kabi bir tekislikda yotgan tebranishlarni uzatadi. Bunday holda, optik faol modda bo'lmaganda, erituvchidan o'tgandagi kabi yorug'lik intensivligini olish uchun analizatorni aylantirish kerak bo'lgan burchak optik aylanish burchagiga teng bo'ladi. Optik faol organik birikmaning eng yorqin namunasi o'tgan asrning o'rtalarida L. Paster tomonidan o'rganilgan tartarik kislotadir. Tabiiy tartarik kislota polarizatsiya tekisligini o'ngga aylantiradi va shunday belgilanadi d-tartar kislotasi (lotincha dextro - o'ngdan). Uzoq vaqt davomida qizdirilganda d-tartar kislotasi optik faolligini yo'qotib, dekstro- va levorotator kislotalar aralashmasiga aylanadi. Bu aralashmadan L.Paster levorotatorni ajratib olishga muvaffaq bo'ldi l-tartar kislotasi (lotincha laevo - chapdan). Ikkala kislota ham bir xil tuzilish formulasiga ega.
Organik kimyoning predmeti va roli. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi A.M. Butlerov va uning ahamiyati.
Organik kimyo, uglerodning boshqa elementlar (organik birikmalar) bilan birikmalarini hamda ularning oʻzgarish qonuniyatlarini oʻrganuvchi fan.
Organik birikmalarning xilma-xilligi va juda ko'p soni zamonaviy kimyoning eng yirik tarmog'i sifatida organik kimyoning ahamiyatini belgilaydi. Atrofimizdagi dunyo asosan organik birikmalardan qurilgan; oziq-ovqat, yoqilg'i, kiyim-kechak, dori-darmonlar, bo'yoqlar, yuvish vositalari, portlovchi moddalar, ularsiz transport yaratish, kitob chop etish, kosmosga kirib borish mumkin bo'lmagan materiallar va boshqalar - bularning barchasi organik birikmalardan iborat. Organik birikmalar hayotiy jarayonlarda muhim rol o'ynaydi. Organik kimyo nafaqat o'simlik va hayvon organizmlaridan olingan birikmalarni (tabiiy moddalar deb ataladi), balki asosan laboratoriya yoki sanoat organik sintezi yordamida sun'iy ravishda yaratilgan birikmalarni o'rganadi.
A.M.ning kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy tamoyillari. Butlerov
1. Molekulalardagi atomlar bir-biri bilan valentliklariga ko'ra ma'lum ketma-ketlikda bog'langan. Molekuladagi atomlararo bog'lanishlar ketma-ketligi uning deyiladi kimyoviy tuzilishi va bitta strukturaviy formula (struktura formulasi) bilan aks ettiriladi.
2. Kimyoviy strukturani kimyoviy usullar yordamida aniqlash mumkin. (Hozirgi vaqtda zamonaviy fizik usullar ham qo'llaniladi).
3.Maddalarning xossalari ularning kimyoviy tuzilishiga bog'liq.
4. Berilgan moddaning xossalari bo‘yicha uning molekulasining tuzilishini, molekulasining tuzilishiga ko‘ra esa xossalarini taxmin qilish mumkin.
5. Molekuladagi atomlar va atomlar guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi.
Butlerov nazariyasi organik kimyoning ilmiy asosi boʻlib, uning jadal rivojlanishiga hissa qoʻshdi. Nazariya qoidalariga asoslanib, A.M. Butlerov izomeriya hodisasini tushuntirib berdi, turli izomerlarning mavjudligini bashorat qildi va birinchi marta ularning bir qismini oldi.
Organik birikmalarning izomeriyasi hodisasi, uning turlari.
Izomeriyaning asosi, A.M. Butlerov, bir xil atomlar to'plamidan tashkil topgan molekulalarning tuzilishidagi farq yotadi. Shunday qilib, izomerizm- bu bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo tuzilishi har xil va shuning uchun har xil xususiyatlarga ega bo'lgan birikmalarning mavjudligi hodisasidir.
Masalan, molekulada 4 ta uglerod atomi va 10 ta vodorod atomi boʻlsa, 2 ta izomerik birikmaning mavjudligi mumkin:
Izomerlarning tuzilishidagi farqlarning tabiatiga qarab, strukturaviy va fazoviy izomeriya ajratiladi.
Strukturaviy izomerlar- bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega birikmalar, atomlarning bog'lanish tartibida farqlanadi, ya'ni. kimyoviy tuzilishi.
Masalan, C5H12 tarkibi 3 ta strukturaviy izomerga mos keladi:
Fazoviy izomerlar (stereoizomerlar) bir xil tarkibga va bir xil kimyoviy tuzilishga ega bo'lib, ular molekuladagi atomlarning fazoviy joylashuvida farqlanadi.
Fazoviy izomerlar optik va cis-trans izomerlardir. Bunday izomerlarning molekulalari fazoviy jihatdan mos kelmaydi. 
Organik kimyoda elektron ko'rinishlar. Uglerod atomining tuzilishi. Orbitallarning gibridlanishi (uglerod atomining valentlik holatlari). Kovalent bog'lanish va uning turlari (oddiy, yoki d- va ko'p).
Atom tuzilishi va kimyoviy bog‘lanishning elektron nazariyasining organik kimyoda qo‘llanilishi organik birikmalar tuzilishi nazariyasining rivojlanishidagi muhim bosqichlardan biri bo‘ldi. Atomlar orasidagi bog'lanishlar ketma-ketligi sifatidagi kimyoviy tuzilish tushunchasi (A.M. Butlerov) elektron nazariya bilan elektron va fazoviy tuzilish va ularning organik birikmalar xossalariga ta'siri haqidagi g'oyalar bilan to'ldirildi. Aynan shu g'oyalar molekulalardagi atomlarning o'zaro ta'sirini (elektron va fazoviy effektlar) va kimyoviy reaktsiyalardagi molekulalarning harakatlarini o'tkazish usullarini tushunishga imkon beradi.
Zamonaviy tushunchalarga ko'ra, organik birikmalarning xossalari quyidagilar bilan belgilanadi:
· atomlarning tabiati va elektron tuzilishi;
· atom orbitallarining turi va ularning o'zaro ta'sir qilish xarakteri;
· kimyoviy bog'lanishlar turi;
· molekulalarning kimyoviy, elektron va fazoviy tuzilishi.
Uglerod atomidan iborat+6 musbat zaryadga ega bo'lgan yadrodan (chunki u oltita protonni o'z ichiga oladi) va ikkita energiya darajasida (qatlam) joylashgan oltita elektronni o'z ichiga olgan elektron qobiqdan. Tuproq holatining elektron konfiguratsiyasi 1s 2 2s 2 2p 2 .
Oddiy (qo'zg'atmagan) holatda uglerod atomida ikkita juftlashtirilmagan 2 mavjud R 2 elektron. Hayajonlangan holatda (energiya so'rilganda) 2 dan biri s 2 ta elektron erkin ketishi mumkin R-orbital. Keyin uglerod atomida to'rtta juftlashtirilmagan elektron paydo bo'ladi:
Gibridlanish orbitallar - ularni shakli va energiyasi bo'yicha tekislash jarayoni. Gibrid orbitallar soni asl orbitallar soniga teng. Ular bilan solishtirganda gibrid orbitallar kosmosda ko'proq cho'zilgan bo'lib, bu ularning qo'shni atomlarning orbitallari bilan yanada to'liq mos kelishini ta'minlaydi.
sp- Gibridlanish
- bu bittaning aralashishi (shakl va energiya bo'yicha tekislash). s- va bitta R-orbitallar ikkita gibrid hosil qiladi sp-orbitallar. sp-Orbitallar bir xil chiziqda (180° burchak ostida) joylashgan va uglerod atomi yadrosidan qarama-qarshi yo'nalishda yo'naltirilgan. Ikki R-orbitallar gibridlanmagan holda qoladi. Ular ulanishlar yo'nalishlariga o'zaro perpendikulyar joylashtiriladi. 
Kovalent kimyoviy bog'lanishning uch turi mavjud bo'lib, ular hosil bo'lish mexanizmida farqlanadi:
1. Oddiy kovalent bog'lanish. Uning shakllanishi uchun har bir atom bitta juftlashtirilmagan elektronni beradi. Oddiy kovalent bog'lanish hosil bo'lganda, atomlarning rasmiy zaryadlari o'zgarishsiz qoladi.
Agar atomlar oddiy kovalent bog'lanish hosil qilsa bir xil, u holda molekuladagi atomlarning haqiqiy zaryadlari ham bir xil bo'ladi, chunki bog'lanish hosil qiluvchi atomlar umumiy elektron juftiga teng egalik qiladi, bunday bog'lanish deyiladi. qutbsiz kovalent bog'lanish.
Agar atomlar boshqacha, keyin umumiy juft elektronga egalik darajasi atomlarning elektronegativligidagi farq bilan aniqlanadi. Elektromanfiyligi katta bo'lgan atom bir juft bog'lovchi elektronni o'ziga kuchliroq tortadi va uning haqiqiy zaryadi manfiy bo'ladi. Elektromanfiyligi past bo'lgan atom bir xil musbat zaryad oladi. Ushbu kovalent bog'lanish deyiladi qutbli.
2. Donor-akseptor aloqasi. Ushbu turdagi kovalent bog'lanishni hosil qilish uchun ikkala elektron ham atomlardan biri - donor tomonidan ta'minlanadi. Bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etuvchi atomlarning ikkinchisi akseptor deb ataladi. Hosil bo'lgan molekulada donorning formal zaryadi bittaga ortadi, akseptorning formal zaryadi esa bittaga kamayadi.
3. Yarim qutbli ulanish. Kovalent bog'lanishning bu turi yolg'iz juft elektronga ega bo'lgan atom (azot, fosfor, oltingugurt, galogenlar va boshqalar) va ikkita juftlashtirilmagan elektron (kislorod, oltingugurt) bo'lgan atom o'rtasida hosil bo'ladi. Yarimpolyar bog'lanishning shakllanishi ikki bosqichda sodir bo'ladi:
· Oksidlanish (bitta elektronni o'tkazish);
· Juftlanmagan elektronlarning sotsializatsiyasi.
s bog'lanish (sigma aloqasi)- "markaziy chiziq bo'ylab" bir-biriga yopishgan elektron bulutlar natijasida hosil bo'lgan kovalent bog'lanish. Eksenel simmetriya bilan tavsiflanadi. Gibrid orbitallar atom yadrolarini tutashtiruvchi chiziq boʻylab bir-biriga yopishganda hosil boʻladigan bogʻlanish.
Organik birikmalarning tasnifi. Funksional guruhlar va organik birikmalarning eng muhim sinflari. Geterofunksional birikmalar. Sifatli funktsional tahlil (organik birikmalar sinflarini kimyoviy aniqlash).
Asiklik birikmalar (yog'li yoki alifatik) - molekulalari ochiq (halqada yopilmagan) to'g'ridan-to'g'ri yoki tarvaqaylab ketgan uglerod zanjiri bitta yoki bir nechta bog'larni o'z ichiga olgan birikmalar. Asiklik birikmalar ikkita asosiy guruhga bo'linadi:
to'yingan (to'yingan) uglevodorodlar (alkanlar), unda barcha uglerod atomlari bir-biriga faqat oddiy bog'lar orqali bog'langan;
to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar (alkenlar, alkinlar va alkadienlar), bunda uglerod atomlari orasida bitta oddiy bog'lardan tashqari qo'sh va uchlik bog'lar ham mavjud.
Tsiklik birikmalar, o'z navbatida, ikkita katta guruhga bo'linadi:
- karbotsiklik birikmalar - tsikllari faqat uglerod atomlaridan iborat birikmalar; Karbotsiklik birikmalar bo'linadi alitsiklik - to'yingan (sikloparafinlar) va aromatik;
- heterotsiklik birikmalar - tsikllari nafaqat uglerod atomlaridan, balki boshqa elementlarning atomlaridan iborat bo'lgan birikmalar: azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.
"Organik birikmalarning boshqa sinflari" quyidagilarni o'z ichiga oladi: spirtlar, aldegidlar, karboksilik kislotalar, efirlar, yog'lar, uglevodlar, aminlar, aminokislotalar, oqsillar, nuklein kislotalar.
Metabolik jarayonlarda ishtirok etadigan ko'pchilik organik moddalar tegishli heterofunksional birikmalar, ya'ni. tuzilishida bir nechta turli funktsional guruhlarga ega. Eng keng tarqalgan geterofunksional birikmalar aminokislotalar, aminokislotalar, gidroksidlar va okso kislotalardir. Geterofunksional birikmalarning kimyoviy xossalarini har bir funksional guruh mavjudligi sababli xossalarning yig‘indisi sifatida ko‘rib bo‘lmaydi. Funktsional guruhlar bir-biriga ta'sir qilganligi sababli, geterofunksional birikmalar ham o'ziga xos kimyoviy xususiyatlarni rivojlantiradi.
Sifatli tahlil tahlil qilinadigan ob'ektda ma'lum moddalar yoki ularning tarkibiy qismlarini aniqlashga qaratilgan. Aniqlash tomonidan amalga oshiriladi identifikatsiya moddalar, ya'ni qo'llaniladigan tahlil usuli sharoitida tahlil qilinadigan ob'ektning AS va tahlil qilinadigan moddalarning ma'lum ASsining o'ziga xosligini (bir xilligini) o'rnatish. Buning uchun ushbu usulda tahlil qiluvchi moddalar mavjudligi ma'lum bo'lgan etalon moddalarni oldindan tekshiradi.
>> Kimyo: izomeriya va uning turlari
Izomeriyaning ikki turi mavjud: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Strukturaviy izomerlar bir-biridan molekuladagi atomlarning bog'lanish tartibi, stereoizomerlar - atomlarning fazoda joylashishi, ular orasidagi bog'lanishlarning bir xil tartibi bilan farqlanadi.
Strukturaviy izomeriyaning quyidagi turlari ajratiladi: uglerod skeletining izomeriyasi, pozitsion izomeriyasi, organik birikmalarning turli sinflarining izomeriyasi (sinflararo izomeriya).
Strukturaviy izomeriya
Uglerod skeletining izomeriyasi molekula skeletini tashkil etuvchi uglerod atomlari orasidagi bog‘lanish tartibining har xilligi bilan bog‘liq. Yuqorida aytib o'tilganidek, C4H10 molekulyar formulasi ikkita uglevodorodga mos keladi: n-butan va izobutan. C5H12 uglevodorod uchun uchta izomer mumkin: pentan, izo-pentan va neopentan.
Molekuladagi uglerod atomlari soni ortishi bilan izomerlar soni tez ortadi. Uglevodorod C10H22 uchun allaqachon 75 ta, uglevodorod C20H44 uchun - 366,319 ta.
Pozitsion izomeriya molekulaning bir xil uglerod skeletiga ega boʻlgan koʻp bogʻlanish, oʻrnini bosuvchi va funksional guruhning turli pozitsiyalari bilan bogʻliq:
Turli sinfdagi organik birikmalarning izomeriyasi (sinflararo izomeriya) bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan, ammo turli sinflarga mansub bo'lgan moddalar molekulalaridagi atomlarning turli joylashuvi va birikmalariga bog'liq. Shunday qilib, C6B12 molekulyar formulasi to'yinmagan uglevodorod geksen-1 va tsiklik siklogeksanga mos keladi: 
Ushbu turdagi izomerlar turli funktsional guruhlarni o'z ichiga oladi va moddalarning turli sinflariga kiradi. Shuning uchun ular uglerod skeleti izomerlari yoki pozitsion izomerlarga qaraganda fizikaviy va kimyoviy xossalari jihatidan ancha farq qiladi.
Fazoviy izomeriya
Fazoviy izomeriya ikki turga bo'linadi: geometrik va optik.
Geometrik izomeriya qo‘sh bog‘li va siklik birikmalarga ega bo‘lgan birikmalarga xosdir. Atomlarning qo'sh bog' atrofida yoki halqada erkin aylanishi mumkin emasligi sababli, o'rinbosarlar qo'sh bog' yoki halqa tekisligining bir tomonida (sis holati) yoki qarama-qarshi tomonlarda (trans pozitsiyasi) joylashishi mumkin. Cis va trans belgilari odatda bir xil o'rnini bosuvchi juftlarni bildiradi. 
Geometrik izomerlar fizik va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi.
Optik izomeriya molekula uning oynadagi tasviriga mos kelmasa sodir bo'ladi. Bu molekuladagi uglerod atomida to'rt xil o'rinbosar mavjud bo'lganda mumkin. Bu atom assimetrik deyiladi. Bunday molekulaga a-aminopropion kislota (a-alanin) CH3CH(KH2)COOH molekulasi misol bo'la oladi.
Ko'rib turganingizdek, a-alanin molekulasi qanday harakat qilmasin, uning oyna tasviri bilan mos tusha olmaydi. Bunday fazoviy izomerlar oyna, optik antipodlar yoki enantiomerlar deb ataladi. Bunday izomerlarning barcha fizik va deyarli barcha kimyoviy xossalari bir xil.
Optik izomerizmni o'rganish tanadagi ko'plab reaktsiyalarni ko'rib chiqishda zarur. Ushbu reaksiyalarning aksariyati fermentlar - biologik katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi. Ushbu moddalarning molekulalari qulfning kaliti kabi ular ta'sir qiladigan birikmalarning molekulalariga mos kelishi kerak, shuning uchun fazoviy tuzilish, molekulalar kesimlarining nisbiy joylashishi va boshqa fazoviy omillar jarayonning borishi uchun katta ahamiyatga ega. bu reaktsiyalar. Bunday reaktsiyalar stereoselektiv deb ataladi.
Ko'pgina tabiiy birikmalar individual enantiomerlar bo'lib, ularning biologik ta'siri (ta'mi va hididan dorivor ta'sirigacha) laboratoriyada olingan optik antipodlarning xususiyatlaridan keskin farq qiladi. Biologik faollikning bunday farqi katta ahamiyatga ega, chunki u barcha tirik organizmlarning eng muhim xususiyati - metabolizm yotadi.
Izomeriyaning qanday turlarini bilasiz?
Strukturaviy izomeriya fazoviy izomeriyadan qanday farq qiladi?
Taklif etilgan ulanishlardan qaysi biri:
a) izomerlar;
b) gomologlar? 
Barcha moddalarning nomlarini bering.
4. Quyidagilar uchun geometrik (sis-, trans) izomeriya mumkinmi: a) alkanlar; b) alkenlar; c) alkinlar; d) sikloalkanlar?
Tushuntiring, misollar keltiring. 
Chunki uning xossalari molekulaning tuzilishi va yo'nalishiga bog'liq. Izomeriya turlari, shuningdek, moddalarning strukturaviy xususiyatlari hozirgi kunga qadar faol o'rganilmoqda.
Izomeriya va izomerlanish: bu nima?
Izomeriyaning asosiy turlarini ko'rib chiqishdan oldin, bu atama nimani anglatishini aniqlash kerak. Kimyoviy birikmalar (yoki izomerlar) atomlarning tuzilishi va joylashuvida farq qiladigan, lekin ayni paytda bir xil tarkib va molekulyar og'irlik bilan tavsiflanganda izomeriya hodisasi deb e'tirof etilgan.
Darhaqiqat, "izomerizatsiya" atamasi fanda yaqinda paydo bo'lgan. Bir necha asrlar ilgari bir xil ko'rsatkichlar va bir xil atomlar to'plamiga ega bo'lgan ba'zi moddalar o'zlarining xossalari bo'yicha farqlanishi aniqlangan.
Misol tariqasida uzumni keltirishimiz mumkin va Bundan tashqari, XIX asrning boshlarida olimlar J. Liebig va F. Wöhler o'rtasida munozara bo'lib o'tdi. Ko'plab tajribalar natijasida AgCNO formulali ikki turdagi moddalar mavjudligi aniqlandi - fulminat va kumush siyanat, ular bir xil tarkibga qaramay, har xil xususiyatlarga ega. 1830 yilda allaqachon izomerizatsiya tushunchasi fanga kiritilgan.
Keyinchalik, A. Butlerov va J. Van't Xoffning ishlari tufayli fazoviy va strukturaviy izomeriya hodisalari tushuntirildi.
Izomerlanish o'ziga xos reaktsiya bo'lib, uning davomida strukturaviy izomerlarning bir-biriga aylanishi kuzatiladi. Misol tariqasida alkanlar qatoridan moddalarni olishimiz mumkin. Alkanlar izomeriyasining strukturaviy turlari ayrim moddalarni izoalkanlarga aylantirish imkonini beradi. Shunday qilib, sanoat yoqilg'i sarfini oshiradi. Aytish joizki, bunday xususiyatlar sanoatni rivojlantirish uchun katta ahamiyatga ega.
Izomeriya turlari odatda ikkita katta guruhga bo'linadi.
Strukturaviy izomeriya va uning navlari
Strukturaviy izomeriya - bu izomerlarning bir-biridan farq qiladigan hodisasi.Bir necha alohida turlari mavjud.
1. Uglerod skeletining izomeriyasi. Ushbu shakl uglerodlarga xos bo'lib, uglerod atomlari orasidagi bog'lanishlarning boshqa tartibi bilan bog'liq.
2. Funktsional guruh pozitsiyasiga asoslangan izomeriya. Bu hodisa funksional guruh yoki molekuladagi guruhlarning turlicha joylashishi bilan bog‘liq. Masalan, 4-xlorobutanoik va 2-xlorobutanoik kislota.
3. Ko'p bog'lanishning izomeriyasi. Aytgancha, bu alkenlarning izomeriyasining eng keng tarqalgan turlarini o'z ichiga oladi. Izomerlar bir-biridan to'yinmagan bog'lanish holatida farqlanadi.
4. Funksional guruhning izomeriyasi. Bunday holda, moddaning umumiy tarkibi saqlanib qoladi, lekin funktsional guruhning o'zi xususiyatlari va tabiati o'zgaradi. Misol tariqasida etanolni keltirish mumkin.
Izomeriyaning fazoviy turlari
Stereoizomerizm (fazoviy) bir xil tuzilishdagi molekulalarning turli yo'nalishlari bilan bog'liq.
1. Optik izomeriya (enantiomerizm). Ushbu shakl funktsional guruhlarning assimetrik bog'lanish atrofida aylanishi bilan bog'liq. Ko'pgina hollarda, moddada to'rtta o'rinbosar bilan bog'langan assimetrik uglerod atomi mavjud. Shunday qilib, tekislik aylanadi.Natijada oyna antipodlari va izomerlari hosil bo'ladi. Qizig'i shundaki, ikkinchisi deyarli bir xil xususiyatlar bilan ajralib turadi.
2. Diastereomerizm. Bu atama fazoviy izomerizmni bildiradi, buning natijasida antipodal moddalar hosil bo'lmaydi.
Shuni ta'kidlash kerakki, mumkin bo'lgan izomerlarning mavjudligi birinchi navbatda uglerod bog'lari soniga bog'liq. Uglerod skeleti qanchalik uzun bo'lsa, hosil bo'lishi mumkin bo'lgan izomerlar soni shunchalik ko'p bo'ladi.
Izomeriyaning ikki turi mavjud: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Strukturaviy izomerlar bir-biridan molekuladagi atomlarning bog'lanish tartibi, stereoizomerlar - atomlarning fazoda joylashishi, ular orasidagi bog'lanishlarning bir xil tartibi bilan farqlanadi.
Strukturaviy izomeriya: uglerod skeleti izomeriyasi, pozitsion izomeriyasi, turli sinf organik birikmalar izomeriyasi (sinflararo izomeriya).
Strukturaviy izomeriya
Uglerod skeletining izomeriyasi
Pozitsion izomeriya molekulaning bir xil uglerod skeletiga ega boʻlgan koʻp bogʻlanish, oʻrnini bosuvchi va funksional guruhning turli pozitsiyalari bilan bogʻliq: 
Fazoviy izomerizm Fazoviy izomeriya ikki turga bo'linadi: geometrik va optik.
Geometrik izomeriya qo‘sh bog‘li va siklik birikmalarga ega bo‘lgan birikmalarga xosdir. Atomlarning qo'sh bog' atrofida yoki halqada erkin aylanishi mumkin emasligi sababli, o'rinbosarlar qo'sh bog' yoki halqa tekisligining bir tomonida (sis holati) yoki qarama-qarshi tomonlarda (trans pozitsiyasi) joylashishi mumkin. 
Optik izomeriya molekula uning oynadagi tasviriga mos kelmasa sodir bo'ladi. Bu molekuladagi uglerod atomida to'rt xil o'rinbosar mavjud bo'lganda mumkin. Bu atom assimetrik deyiladi. 
CHIRALITY, ob'ektning ideal tekis oynadagi tasviriga mos kelmaslik qobiliyati.
Molekulaning yaxlitligini buzmasdan (kimyoviy bog'lanishlarni buzmasdan) oddiy bog'lar atrofida aylanish natijasida paydo bo'ladigan turli fazoviy tuzilmalar KOFORMASYONLAR deb ataladi.
8. Alkanlarning tuzilishi. Sp3 - uglerod holati. s-s va s-n birikmalarining xarakteristikalari. Erkin aylanish printsipi. Konformatsiya. Vakillik va nomenklatura usullari. Alkanlarning fizik xossalari.
Alkan molekulalaridagi barcha uglerod atomlari holatda sp 3
- gibridlanish, C-C bog'lari orasidagi burchak 109°28", shuning uchun ko'p miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan oddiy alkanlarning molekulalari zigzag tuzilishga ega (zigzag). To'yingan uglevodorodlardagi CC bog'ining uzunligi 0,154 nm. 
CC aloqasi kovalent qutbsizdir. C-H aloqasi kovalent va zaif qutblidir, chunki C va H elektronegativlik jihatidan yaqin.
Jismoniy xususiyatlar
Oddiy sharoitlarda alkanlarning gomologik qatorining dastlabki to'rt a'zosi gazlar, C 5 -C 17 suyuqliklar va C 18 dan boshlab qattiq moddalardir. Ularning zichligidagi alkanlarning erish va qaynash nuqtalari molekulyar og'irlik ortishi bilan ortadi. Barcha alkanlar suvdan engilroq va unda erimaydi, lekin ular qutbsiz erituvchilarda (masalan, benzol) eriydi va o'zlari yaxshi erituvchilardir.
Erish va qaynash nuqtalari kam tarvaqaylab ketgandan ko'proq shoxlangangacha kamayadi.
Gazsimon alkanlar rangsiz yoki och ko'k olov bilan yonadi va ko'p miqdorda issiqlik chiqaradi.
Atomlarning s-bog' atrofida aylanishi uning buzilishiga olib kelmaydi. C-C s-bog'lari bo'ylab molekula ichidagi aylanish natijasida etan C 2 H 6 dan boshlangan alkan molekulalari turli xil geometrik shakllarni olishlari mumkin. C-C s-bog'lar atrofida aylanib, bir-biriga aylanadigan molekulaning turli fazoviy shakllari konformatsiyalar yoki deyiladi. aylanuvchi izomerlar(konformatorlar). Molekulaning aylanma izomerlari uning energetik jihatdan teng bo'lmagan holatlaridir. Ularning o'zaro konvertatsiyasi issiqlik harakati natijasida tez va doimiy ravishda sodir bo'ladi. Shuning uchun aylanma izomerlarni alohida ko'rinishda ajratib bo'lmaydi, lekin ularning mavjudligi fizik usullar bilan isbotlangan.
alkanlar . metan, etan, propan, butan -an
9. Uglevodorodlar. Tasniflash. Metan qatorining to'yingan uglevodorodlari. Gomologik seriyalar. Nomenklatura. Izomerizm. Radikallar. Tabiiy buloqlar. Fisher-Tropsh sintezi. Tayyorlash usullari (alkenlar, karboksilik kislotalar, galogen hosilalaridan, Vurts reaktsiyasi bo'yicha)
To'yingan uglevodorodlarning umumiy (generik) nomi alkanlar . Metan gomologik seriyasining dastlabki to'rt a'zosining nomlari ahamiyatsiz: metan, etan, propan, butan . Beshinchidan boshlab, ismlar qo'shimcha qo'shilgan yunon raqamlaridan olingan -an
Radikallar (uglevodorod radikallari) ham o'z nomenklaturasiga ega. Bir valentli radikallar deyiladi alkillar va R yoki Alk harfi bilan belgilanadi. Ularning umumiy formulasi C n H 2n+ 1 dir. Radikallarning nomlari tegishli uglevodorodlarning nomlaridan qo‘shimchasini almashtirish orqali yasaladi. -an qo‘shimchasini olmoq -il(metan - metil, etan - etil, propan - propil va boshqalar). Ikki valentli radikallar qo'shimchani almashtirish orqali nomlanadi -an yoqilgan -iliden(istisno - metilen radikali = CH 2). Uch valentli radikallar qo'shimchasiga ega -ilidin
Izomerizm. Alkanlar strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi. Agar alkan molekulasida uchtadan ortiq uglerod atomlari bo'lsa, ularning ulanish tartibi boshqacha bo'lishi mumkin. Butanning izomerlaridan biri ( n-butan) tarvaqaylab ketgan uglerod zanjirini o'z ichiga oladi, ikkinchisi, izobutanda shoxlangan (izostruktura) mavjud.
Tabiatdagi alkanlarning eng muhim manbai tabiiy gaz, mineral uglevodorod xom ashyolari - neft va ular bilan bog'liq neft gazlaridir.
Alkanlarni uglevodorodlarning monogalogen hosilalariga metall natriyning ta'sirini o'z ichiga olgan Vurts reaktsiyasi orqali tayyorlash mumkin. 2CH 3 –CH 2 Br (etil bromid) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) + 2NaBr
Alkenlardan
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
Fisher-Tropsh sintezi
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
Jadvaldan ko'rinib turibdiki, bu uglevodorodlar bir-biridan guruhlar soni - CH2- bo'yicha farqlanadi.Bunday kimyoviy xossalari o'xshash va bir-biridan shu guruhlar soni bilan farq qiladigan o'xshash tuzilmalar qatori gomologik qator deyiladi. Va uni tashkil etuvchi moddalar gomologlar deyiladi.
|
Ism |
|
|
izobutan |
|
|
izopentan |
|
|
neopentan |
|
