Uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning tabiatiga ko'ra aminlar quyidagilarga bo'linadi
Aminlarning umumiy tuzilish xususiyatlari
Ammiak molekulasida bo'lgani kabi, har qanday amin molekulasida ham azot atomi buzilgan tetraedrning cho'qqilaridan biriga yo'naltirilgan taqsimlanmagan elektron juftiga ega:
Shu sababli, ammiak kabi aminlar sezilarli darajada asosiy xususiyatlarga ega.
Shunday qilib, ammiak kabi aminlar suv bilan teskari reaksiyaga kirishib, zaif asoslarni hosil qiladi:
Vodorod kationining amin molekulasidagi azot atomi bilan bog'lanishi azot atomining yolg'iz elektron juftligi tufayli donor-akseptor mexanizmi yordamida amalga oshiriladi. Limit aminlar ammiak bilan solishtirganda kuchliroq asoslardir, chunki. bunday aminlarda uglevodorod oʻrnini bosuvchi moddalar ijobiy induktiv (+I) taʼsir koʻrsatadi. Shu munosabat bilan azot atomidagi elektron zichligi ortadi, bu uning H + kationi bilan o'zaro ta'sirini osonlashtiradi.
Aromatik aminlar, agar aminokislotalar to'g'ridan-to'g'ri aromatik yadro bilan bog'langan bo'lsa, ammiak bilan solishtirganda zaifroq asosiy xususiyatlarni namoyon qiladi. Buning sababi, azot atomining yakka elektron jufti benzol halqasining aromatik p-tizimi tomon siljiydi, buning natijasida azot atomidagi elektron zichligi kamayadi. O'z navbatida, bu asosiy xususiyatlarning, xususan, suv bilan o'zaro ta'sir qilish qobiliyatining pasayishiga olib keladi. Masalan, anilin faqat kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi va amalda suv bilan reaksiyaga kirishmaydi.
To'yingan aminlarning kimyoviy xossalari
Yuqorida aytib o'tilganidek, aminlar suv bilan teskari reaksiyaga kirishadi:
Ominlarning suvli eritmalari hosil bo'lgan asoslarning dissotsiatsiyasi tufayli atrof-muhitning ishqoriy reaktsiyasiga ega:
Toʻyingan aminlar kuchliroq asosiy xossalari tufayli suv bilan ammiakdan yaxshiroq reaksiyaga kirishadi.
To'yingan aminlarning asosiy xossalari ketma-ket ortadi.
Ikkilamchi chegaralovchi aminlar birlamchi cheklovchi aminlarga qaraganda kuchli asoslar, ular esa ammiakdan kuchliroq asoslardir. Uchinchi darajali aminlarning asosiy xossalariga kelsak, suvli eritmalardagi reaktsiyalar haqida gap ketganda, uchinchi darajali aminlarning asosiy xossalari ikkilamchi aminlarnikidan ancha yomonroq, hatto birlamchi aminlardan ham biroz yomonroqdir. Bu amin protonatsiyasi tezligiga sezilarli ta'sir ko'rsatadigan sterik to'siqlarga bog'liq. Boshqacha qilib aytganda, uchta o'rinbosar azot atomini "to'sib qo'yadi" va uning H + kationlari bilan o'zaro ta'sirini oldini oladi.
Kislotalar bilan o'zaro ta'siri
Erkin to'yingan aminlar ham, ularning suvdagi eritmalari ham kislotalar bilan o'zaro ta'sir qiladi. Bunday holda tuzlar hosil bo'ladi:
To'yingan aminlarning asosiy xossalari ammiaknikiga qaraganda aniqroq bo'lganligi sababli, bunday aminlar kuchsiz kislotalar bilan ham reaksiyaga kirishadi, masalan, karbonik:
Omin tuzlari suvda yaxshi eriydigan va qutbsiz organik erituvchilarda yomon eriydigan qattiq moddalardir. Amin tuzlarining ishqorlar bilan o'zaro ta'siri ammiakning ammoniy tuzlariga ishqorlar ta'sirida siljishiga o'xshash erkin aminlarning ajralib chiqishiga olib keladi:
2. Birlamchi chegaralovchi aminlar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishib, tegishli spirtlar, azot N 2 va suv hosil qiladi. Masalan:
Ushbu reaksiyaning o'ziga xos xususiyati gazsimon azotning hosil bo'lishidir, shu sababli u birlamchi aminlar uchun sifatli bo'lib, ularni ikkilamchi va uchinchi darajalilardan ajratish uchun ishlatiladi. Shuni ta'kidlash kerakki, ko'pincha bu reaktsiya aminni azot kislotasining o'zi eritmasi bilan emas, balki azot kislotasi (nitrit) tuzining eritmasi bilan aralashtirish va keyin bu aralashmaga kuchli mineral kislota qo'shish orqali amalga oshiriladi. Nitritlar kuchli mineral kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda, azot kislotasi hosil bo'ladi, keyin u amin bilan reaksiyaga kirishadi:
Ikkilamchi aminlar N-nitrozaminlar deb ataladigan shunga o'xshash sharoitlarda yog'li suyuqliklarni beradi, ammo bu reaktsiya kimyoda haqiqiy USE vazifalarida sodir bo'lmaydi. Uchinchi darajali aminlar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Har qanday aminlarning to'liq yonishi karbonat angidrid, suv va azot hosil bo'lishiga olib keladi:
Galoalkanlar bilan o'zaro ta'siri
Shunisi e'tiborga loyiqki, aynan bir xil tuz vodorod xloridning ko'proq almashtirilgan aminga ta'sirida olinadi. Bizning holatda, vodorod xloridning dimetilamin bilan o'zaro ta'sirida:
Ominlarni olish:
1) Ammiakning galolalkanlar bilan alkillanishi:
Ammiak etishmovchiligi bo'lsa, amin o'rniga uning tuzi olinadi:
2) kislotali muhitda metallar bilan qaytarilishi (aktivlik qatorida vodorodga):
erkin aminni chiqarish uchun eritmani ishqor bilan ishlov berishdan so'ng:
3) Ammiakning spirtlar bilan aralashmasini qizdirilgan alyuminiy oksidi orqali o'tkazish orqali reaktsiyasi. Spirtli ichimliklar / aminlarning nisbatlariga qarab, birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali aminlar hosil bo'ladi:
Anilinning kimyoviy xossalari
Anilin - formulaga ega bo'lgan aminobenzolning ahamiyatsiz nomi:
Rasmdan ko'rinib turibdiki, anilin molekulasida aminokislota to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqa bilan bog'langan. Bunday aminlarda, yuqorida aytib o'tilganidek, asosiy xususiyatlar ammiakdan ko'ra kamroq aniqlanadi. Xususan, anilin suv va karbon kabi kuchsiz kislotalar bilan deyarli reaksiyaga kirishmaydi.
Anilinning kislotalar bilan o'zaro ta'siri
Anilin kuchli va o'rtacha kuchli noorganik kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, fenilamonyum tuzlari hosil bo'ladi:
Anilinning galogenlar bilan reaksiyasi
Ushbu bobning boshida aytib o'tilganidek, aromatik aminlardagi aminokislotalar aromatik halqaga tortiladi, bu esa o'z navbatida azot atomidagi elektron zichligini kamaytiradi va natijada aromatik yadroda uni oshiradi. Aromatik yadrodagi elektron zichligining oshishi elektrofil almashtirish reaktsiyalari, xususan, galogenlar bilan reaktsiyalar, ayniqsa aminokislotalarga nisbatan orto va para pozitsiyalarida ancha oson kechishiga olib keladi. Shunday qilib, anilin bromli suv bilan osongina ta'sirlanib, 2,4,6-tribromanilin oq cho'kma hosil qiladi:
Bu reaksiya anilin uchun sifatli bo'lib, ko'pincha uni boshqa organik birikmalar orasida aniqlash imkonini beradi.
Anilinning azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri
Anilin azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, lekin bu reaktsiyaning o'ziga xosligi va murakkabligi tufayli kimyodan haqiqiy imtihonda sodir bo'lmaydi.
Anilin alkillanish reaksiyalari
Azot atomida anilinni uglevodorodlarning galogen hosilalari bilan ketma-ket alkillash yordamida ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni olish mumkin:
Anilin olish
1. Nitrobenzolni kuchli oksidlanmaydigan kislotalar ishtirokida metallar bilan qaytarilishi:
C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O
Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
Metall sifatida faollik seriyasida vodorodgacha bo'lgan har qanday metallardan foydalanish mumkin.
Xlorbenzolning ammiak bilan reaksiyasi:
C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl
Aminokislotalarning kimyoviy xossalari
Aminokislotalar molekulalarida ikki xil funktsional guruhlar - amino (-NH 2) va karboksi- (-COOH) guruhlari mavjud bo'lgan birikmalar deb ataladi.
Boshqacha qilib aytganda, aminokislotalarni karboksilik kislotalarning hosilalari deb hisoblash mumkin, ularning molekulalarida bir yoki bir nechta vodorod atomlari aminokislotalar bilan almashtiriladi.
Shunday qilib, aminokislotalarning umumiy formulasini (NH 2) x R(COOH) y shaklida yozish mumkin, bu erda x va y ko'pincha bir yoki ikkitaga teng.
Aminokislotalar ham aminokislotalar, ham karboksil guruhiga ega bo'lganligi sababli, ular aminlar va karboksilik kislotalarga o'xshash kimyoviy xossalarni namoyon qiladi.
Aminokislotalarning kislotali xossalari
Ishqorlar va gidroksidi metall karbonatlari bilan tuzlarning hosil bo'lishi
Aminokislotalarning esterifikatsiyasi
Aminokislotalar spirtlar bilan esterifikatsiya reaktsiyasiga kirishishi mumkin:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Aminokislotalarning asosiy xossalari
1. Kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda tuzlarning hosil bo'lishi
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -
2. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Eslatma: azot kislotasi bilan o'zaro ta'sir birlamchi aminlar bilan bir xil tarzda davom etadi
3. Alkillanish
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -
4. Aminokislotalarning bir-biri bilan o'zaro ta'siri
Aminokislotalar bir-biri bilan reaksiyaga kirishib, peptidlarni - molekulalarida -C (O) -NH- peptid bog'ini o'z ichiga olgan birikmalar hosil qilishi mumkin.
Shu bilan birga, shuni ta'kidlash kerakki, ikki xil aminokislotalar o'rtasidagi reaktsiyada, ba'zi bir maxsus sintez sharoitlariga rioya qilmasdan, turli xil dipeptidlarning hosil bo'lishi bir vaqtning o'zida sodir bo'ladi. Masalan, glitsinning yuqoridagi alanin bilan glitsilaninga olib keladigan reaktsiyasi o'rniga, alanilglisinga olib keladigan reaktsiya paydo bo'lishi mumkin:
Bundan tashqari, glitsin molekulasi alanin molekulasi bilan reaksiyaga kirishishi shart emas. Peptizatsiya reaktsiyalari glitsin molekulalari orasida ham sodir bo'ladi:
Va alanin:
Bundan tashqari, hosil bo'lgan peptidlarning molekulalari, aminokislotalarning asl molekulalari kabi, aminokislotalar va karboksil guruhlarini o'z ichiga olganligi sababli, peptidlarning o'zlari yangi peptid bog'lari hosil bo'lishi sababli aminokislotalar va boshqa peptidlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin.
Ayrim aminokislotalar sintetik polipeptidlar yoki poliamid tolalari deb ataladigan narsalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Shunday qilib, xususan, 6-aminogeksanoik (e-aminokaproik) kislotaning polikondensatsiyasi yordamida neylon sanoatda sintezlanadi:
Ushbu reaksiya natijasida olingan neylon qatroni to'qimachilik tolalari va plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Suvli eritmada aminokislotalarning ichki tuzlarini hosil qilish
Suvli eritmalarda aminokislotalar asosan ichki tuzlar - bipolyar ionlar (zvitterionlar) shaklida mavjud:
Aminokislotalarni olish
1) Xlorli karboksilik kislotalarning ammiak bilan reaksiyasi:
Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl
2) Kuchli mineral kislotalar va ishqorlar eritmalari ta'sirida oqsillarning parchalanishi (gidroliz).
Ominlar ammiakning organik hosilalari bo'lib, NH 2 amino guruhi va organik radikalni o'z ichiga oladi. Umuman olganda, amin formulasi ammiak formulasi bo'lib, unda vodorod atomlari uglevodorod radikali bilan almashtiriladi.
Tasniflash
- Ammiakdagi qancha vodorod atomlari radikal bilan almashtirilganiga ko'ra, birlamchi aminlar (bir atom), ikkilamchi, uchinchi darajali aminlar ajralib turadi. Radikallar bir xil yoki turli xil bo'lishi mumkin.
- Omin bir nechta aminokislotalarni o'z ichiga olishi mumkin, lekin bir nechta. Bu belgiga ko'ra ular mono, di-, tri-, ... poliaminlarga bo'linadi.
- Azot atomi bilan bog'liq bo'lgan radikallar turiga ko'ra, alifatik (tarkibida tsiklik zanjirlar bo'lmagan), aromatik (siklni o'z ichiga olgan, eng mashhuri benzol halqali anilin), aralash (yog'li aromatik, tsiklik va bo'lmagan) mavjud. siklik radikallar).
Xususiyatlari
Organik radikaldagi atomlar zanjirining uzunligiga qarab, aminlar gazsimon (tri-, di-, metilamin, etilamin), suyuq yoki qattiq moddalar bo'lishi mumkin. Zanjir qanchalik uzun bo'lsa, modda shunchalik qattiqroq bo'ladi. Eng oddiy aminlar suvda eriydi, ammo murakkabroq birikmalarga o'tgan sayin suvda eruvchanligi pasayadi.
Gazsimon va suyuq aminlar ammiakning aniq hidiga ega moddalardir. Qattiq moddalar amalda hidsizdir.
Ominlar kimyoviy reaksiyalarda kuchli asos xossalarini namoyon qiladi, noorganik kislotalar bilan oʻzaro taʼsir qilish natijasida alkilammoniy tuzlari olinadi. Azot kislotasi bilan reaksiya ushbu birikmalar sinfi uchun sifatli hisoblanadi. Birlamchi amin bo'lsa, alkogol va gazsimon azot, ikkilamchi bilan nitrosodimetilaminning aniq hidi bo'lgan erimaydigan sariq cho'kma olinadi; uchinchi darajali reaktsiya bilan ketmaydi.
Ular kislorod (havoda yonish), galogenlar, karboksilik kislotalar va ularning hosilalari, aldegidlar, ketonlar bilan reaksiyaga kirishadi.
Kamdan-kam istisnolardan tashqari deyarli barcha aminlar zaharli hisoblanadi. Shunday qilib, sinfning eng mashhur vakili anilin teriga osongina kirib boradi, gemoglobinni oksidlaydi, markaziy asab tizimini susaytiradi, metabolizmni buzadi, bu hatto o'limga olib kelishi mumkin. Odamlar va juftliklar uchun toksik.
Zaharlanish belgilari:
nafas qisilishi,
- burun, lablar, barmoq uchlari siyanozi;
- tez nafas olish va yurak urishining kuchayishi, ongni yo'qotish.
Birinchi yordam:
Kimyoviy reagentni paxta momig'i va spirt bilan yuvib tashlang,
- toza havoga kirishni ta'minlash;
- Tez yordam chaqiring.
Ilova
Epoksi qatronlar uchun qattiqlashtiruvchi sifatida.
Kimyo sanoati va metallurgiyada katalizator sifatida.
Neylon kabi poliamid sun'iy tolalarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo.
Poliuretan, poliuretan ko'piklari, poliuretan yopishtiruvchi moddalar ishlab chiqarish uchun.
Anilin ishlab chiqarish uchun dastlabki mahsulot anilin bo'yoqlari uchun asosdir.
Dori vositalari ishlab chiqarish uchun.
Fenol-formaldegid qatronlarini ishlab chiqarish uchun.
Repelentlar, fungitsidlar, insektitsidlar, pestitsidlar, mineral o'g'itlar, rezina vulkanizatsiya tezlatgichlari, korroziyaga qarshi reagentlar, bufer eritmalarini sintez qilish uchun.
Motor moylari va yoqilg'iga qo'shimcha sifatida quruq yoqilg'i.
Fotosensitiv materiallarni olish uchun.
Urotropin oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida, shuningdek, kosmetika tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi.
Onlayn do'konimizda siz aminlar sinfiga tegishli reagentlarni xarid qilishingiz mumkin.
metilamin
Birlamchi alifatik amin. U dori-darmonlar, bo'yoqlar, pestitsidlar ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida talabga ega.
dietilamin
ikkilamchi amin. Pestitsidlar, dorilar (masalan, novokain), bo'yoqlar, repellentlar, yoqilg'i va motor moylariga qo'shimchalar ishlab chiqarishda boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi. U korroziyadan himoya qiluvchi reagentlar tayyorlash, rudalarni boyitish, epoksi qatronlarini davolash va vulkanizatsiya jarayonlarini tezlashtirish uchun ishlatiladi.
Trietilamin
Uchinchi darajali amin. Kimyo sanoatida kauchuk ishlab chiqarishda katalizator sifatida ishlatiladi, 
epoksi qatronlar, poliuretan ko'piklari. Metallurgiyada - yonmaydigan jarayonlarda qattiqlashtiruvchi katalizator. Dori-darmonlarni organik sintez qilishda xom ashyo, mineral o'g'itlar, begona o'tlarga qarshi vositalar, bo'yoqlar.
1-butilamin
Tert-butilamin, tert-butil organik guruhi azot bilan bog'langan birikma. Ushbu modda kauchuk vulkanizatsiya kuchaytirgichlari, dorilar, bo'yoqlar, taninlar, begona o'tlar va hasharotlarga qarshi preparatlar sintezida qo'llaniladi.
Urotropin (geksamin)
polisiklik amin. Iqtisodiyotda talab qilinadigan modda. Oziq-ovqat qo'shimchasi, dori va dori komponenti, kosmetika tarkibiy qismi, analitik kimyo uchun bufer eritmalari sifatida ishlatiladi; quruq yoqilg'i sifatida, polimer qatroni sertleştiricisi, fenol-formaldegid qatronlari, fungitsidlar, portlovchi moddalar, korroziyadan himoya qiluvchi moddalar sintezida.
Barcha organik birikmalarning eng keng tarqalgan xususiyati ularning yonish qobiliyatidir. Ammiakning o'zi yonadi va umuman olganda, oson, lekin uni yoqish har doim ham oson emas. Aksincha, aminlar osongina yonadi va ko'pincha rangsiz yoki ozgina rangli olov bilan yonadi. Bunday holda, aminlarning azoti an'anaviy ravishda molekulyar azotga oksidlanadi, chunki azot oksidlari beqaror.
Ominlar havoda ammiakdan ko'ra osonroq yonadi.
4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 \u003d 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.
Asosiy xususiyatlar
Birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlar uch valentli azotga mos keluvchi elektron juft bo'lishi shart. Ya'ni eritmadagi aminlar asosiy xossalarini namoyon qiladi yoki ularning eritmalari asosdir. Shuning uchun suvli eritmadagi aminlar lakmus ko'k rangga, fenolftalein esa qip-qizil rangga aylanadi. Guruch. 12.
Guruch. 1 .
Guruch. 2 .
Ushbu elektron juftligi tufayli vodorod ioni bilan donor-akseptor aloqasi hosil bo'lishi mumkin:
C 2 H 5 NH 2 + H + \u003d C 2 H 5 NH 3 +.
Shunday qilib, ammiak kabi, aminlar ham asoslarning xossalarini namoyon qiladi:
NH 3 + H 2 O NH 4 OH;
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.
Ammiak kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi ammoniy, aminlar esa alkil ammoniy :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( ammoniy bromid)
C 2 H 5 NH 2 + HBr \u003d C 2 H 5 NH 3 Br ( etilamonium bromid)
Ammiak kislotalar bilan ammoniy tuzlarini hosil qilgani kabi, aminlar ham tegishli tuzlarni hosil qiladi. Bu tuzlar, ammiakdagi kabi, faqat suvli eritmalar reaksiyasida emas, balki aminlar yetarli darajada uchuvchan bo'lsa, gaz fazasida ham hosil bo'lishi mumkin.
Ya'ni, agar siz yaqin atrofga konsentrlangan xlorid kislotasi yoki hatto organik uchuvchi moddalar, masalan, sirka va uchuvchi aminli idish qo'ysangiz, tez orada ular orasida kosmosda olovsiz tutunga o'xshash narsa paydo bo'ladi, ya'ni kristallar hosil bo'ladi. alkilamin tuzi. Guruch. 3.
Guruch. 3 .
Ishqorlar aminlarni siqib chiqaradi , bu ammiak kabi, zaif alkilammoniy tuzlaridan olingan asoslar:
NH 4 Cl + KOH \u003d NH 3 - + KCl + H 2 O;
CH 3 NH 3 Cl + KOH \u003d CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.
Ominlarning asosiy xossalari ammiaknikidan yuqori. Nega? Vodorod ioni bilan donor-akseptor bog'lanish hosil bo'lishi qanchalik oson bo'lsa, azot atomidagi elektron zichligi shunchalik yuqori bo'ladi. Uglevodorod radikallari ko'plab elektronlarni o'z ichiga oladi va ularni azot atomi bilan bajonidil "bo'lishishadi" (4-rasm).
Guruch. 4. Vodorod ioni bilan donor-akseptor bog'lanish
Shu bilan birga, uchinchi darajali aminlarning asosiy xossalari ikkilamchi aminlarga qaraganda kamroq (bazlik konstantalarini solishtiring). Nega? Uchinchi darajali aminda azot atomi har tomondan uglevodorod radikallari bilan o'ralgan bo'lib, uning reaksiyaga kirishish qobiliyati to'sqinlik qiladi.
Ammiak kabi aminlar halogen atomini almashtirib, haloalkanlar bilan reaksiyaga kirisha oladi:
CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;
CH 3 NH 2 + CH 3 Br \u003d (CH 3) 2 NH + HBr;
(CH 3) 2 NH + CH 3 Br \u003d (CH 3) 3 N + HBr.
Uchinchi darajali aminlar ham galogenning o'rnini bosishi mumkin, shuning uchun reaktsiya yanada davom etishi mumkin. To'rtlamchi ammoniy tuzi hosil bo'ladi - tetrametilammoniy bromid (CH 3) 4 NBr:
(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N + + Br-.
Darsni yakunlash
Ushbu darsda “Amino birikmalar. Tasnifi, izomeriyasi, nomlari va fizik xossalari. Siz kislorodli organik birikmalarning genezisini takrorladingiz va ammiak va suvning ba'zi umumiy xususiyatlarini esladingiz. Keyin aminokislotalarni qanday olish kerakligini ko'rib chiqdik. Ularning tasnifi, izomeriyasi, nomlari va oʻziga xos fizik xossalarini oʻrgangan .
Adabiyotlar ro'yxati
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimyo: Organik kimyo. 10-sinf: ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012.
- Kimyo. 10-sinf. Profil darajasi: darslik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M .: Bustard, 2008. - 463 b.
- Kimyo. 11-sinf. Profil darajasi: darslik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 b.
- Xomchenko G.P., Xomchenko I.G. Universitetlarga kiruvchilar uchun kimyo fanidan masalalar to'plami. - 4-nashr. - M .: RIA "Yangi to'lqin": Nashriyotchi Umerenkov, 2012. - 278 p.
- veb-sayt ().
- Chemistry.ssu.samara.ru ().
- Himik.ru ().
- Promobud.ua ().
Uy vazifasi
- No 3, 4 (14-bet) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimyo: Organik kimyo. 10-sinf: ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012.
- Cheklovchi aminlar va spirtlarning xossalarini solishtiring.
- Aminlarning asosligini tasdiqlovchi reaksiya tenglamalarini yozing.
Ominlar - bu ammiakning hosilalari (NH 3), ularning molekulasida bir, ikki yoki uchta vodorod atomi uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi.
NH 3 molekulasidagi vodorod atomlarini almashtiradigan uglevodorod radikallari soniga ko'ra barcha aminlarni uch turga bo'lish mumkin:
Guruh - NH 2 aminokislota deb ataladi. Ikki, uch yoki undan ortiq aminokislotalarni o'z ichiga olgan aminlar ham mavjud.
Nomenklatura
Azot bilan bog'liq bo'lgan organik qoldiqlar nomiga "amin" so'zi qo'shiladi, guruhlar esa alifbo tartibida qayd etilgan: CH3NC3H - metilpropilamin, CH3N(C6H5)2 - metildifenilamin. Yuqori aminlar uchun uglevodorodni asos qilib olib, uglerod atomining raqamli indeksini ko'rsatadigan "amino", "diamino", "triamino" prefiksini qo'shib, nom tuziladi. Ayrim aminlar uchun arzimas nomlar qo'llaniladi: C6H5NH2 - anilin (tizimli nomi - fenilamin).
Ominlar uchun zanjir izomeriyasi, funktsional guruh joylashuvi izomeriyasi, aminlar turlari orasida izomeriya bo'lishi mumkin.
Jismoniy xususiyatlar
Pastki chegaralovchi birlamchi aminlar - gazsimon moddalar, ammiak hidiga ega, suvda yaxshi eriydi. Nisbiy molekulyar og'irligi yuqori bo'lgan aminlar suyuqlik yoki qattiq moddalar bo'lib, ularning suvda eruvchanligi molekulyar og'irlik ortishi bilan kamayadi.
Kimyoviy xossalari
Ominlar kimyoviy jihatdan ammiakga o'xshaydi.
1. Suv bilan o'zaro ta'siri - almashtirilgan ammoniy gidroksidi hosil bo'lishi. Suvdagi ammiak eritmasi zaif ishqoriy (asosiy) xususiyatlarga ega. Ammiakning asosiy xossalarining sababi azot atomida vodorod ioni bilan donor-akseptor bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etadigan yolg'iz elektron juftining mavjudligidir. Xuddi shu sababga ko'ra, aminlar ham zaif asoslardir. Ominlar organik asoslardir.
2. Kislotalar bilan o'zaro ta'siri - tuzlarning hosil bo'lishi (neytrallanish reaktsiyalari). Asos sifatida ammiak kislotalar bilan ammoniy tuzlarini hosil qiladi. Xuddi shunday, aminlar kislotalar bilan reaksiyaga kirishganda, almashtirilgan ammoniy tuzlari hosil bo'ladi. Ishqorlar kuchli asos sifatida ammiak va aminlarni tuzlaridan siqib chiqaradi.
3. Ominlarning yonishi. Ominlar yonuvchan moddalardir. Ominlarning yonish mahsulotlari, shuningdek, boshqa azot o'z ichiga olgan organik birikmalar karbonat angidrid, suv va erkin azotdir.
Alkillanish - bu organik birikma molekulasiga alkil o'rnini bosuvchi moddaning kiritilishi. Odatda alkillashtiruvchi moddalar alkilgalogenidlar, alkenlar, epoksi birikmalar, spirtlar, kamroq aldegidlar, ketonlar, efirlar, sulfidlar, diazoalkanlardir. Alkillanish katalizatorlari mineral kislotalar, Lyuis kislotalari va seolitlardir.
Asillanish. Karboksilik kislotalar, ularning angidridlari, kislota xloridlari yoki efirlari, birlamchi va ikkilamchi aminlar bilan qizdirilganda asillanadi va N- oʻrnini bosuvchi amidlar, -C (O) N fragmentli birikmalar hosil boʻladi.<:
Angidridlar bilan reaksiya yumshoq sharoitda davom etadi. Kislota xloridlari yanada oson reaksiyaga kirishadi, reaktsiya hosil bo'lgan HCl ni bog'lash uchun asos ishtirokida amalga oshiriladi.
Birlamchi va ikkilamchi aminlar azot kislotasi bilan turlicha taʼsir qiladi. Azot kislotasi yordamida birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlar bir-biridan farqlanadi. Birlamchi spirtlar birlamchi aminlardan hosil bo'ladi:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
Bu gaz (azot) chiqaradi. Bu kolbada birlamchi amin borligidan dalolat beradi.
Ikkilamchi aminlar azot kislotasi bilan sariq, kam eriydigan nitrozaminlarni hosil qiladi - tarkibida >N-N=O fragmenti bo'lgan birikmalar:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O
Ikkilamchi aminlarni o'tkazib yuborish qiyin, nitrosodimetilaminning xarakterli hidi laboratoriya bo'ylab tarqaladi.
Uchinchi darajali aminlar oddiy haroratda azot kislotasida oddiygina eriydi. Qizdirilganda alkil radikallarini yo'q qilish reaktsiyasi mumkin.
Qanday qilib olish mumkin
1. Katalizator sifatida Al 2 0 3 ishtirokida qizdirilganda spirtlarning ammiak bilan o'zaro ta'siri.
2. Alkilgalogenidlarning (galolalkanlarning) ammiak bilan o'zaro ta'siri. Olingan birlamchi amin ortiqcha alkil galogenid va ammiak bilan reaksiyaga kirishib, ikkilamchi amin hosil qilishi mumkin. Uchinchi darajali aminlar ham xuddi shunday tayyorlanishi mumkin
Aminokislotalar. Tasnifi, izomeriyasi, nomenklaturasi, olinishi. Fizikaviy va kimyoviy xossalari. Amfoter xossalari, bipolyar tuzilishi, izoelektrik nuqtasi. Polipeptidlar. Alohida vakillari: glitsin, alanin, sistein, sistin, a-aminokaproik kislota, lizin, glutamik kislota.
Aminokislotalar- bu aminokislotalar (-NH 2) va karboksil guruhlari -COOH bo'lgan uglevodorodlarning hosilalari.
Umumiy formula: (NH 2) f R(COOH) n bu yerda m va n ko'pincha 1 yoki 2 ga teng. Shunday qilib, aminokislotalar aralash funktsiyalarga ega birikmalardir.
Tasniflash
izomerizm
Aminokislotalarning, shuningdek gidroksi kislotalarning izomeriyasi uglerod zanjirining izomeriyasiga va aminokislotalarning karboksilga nisbatan joylashishiga bog'liq. (a-, β - va g - aminokislotalar va boshqalar). Bundan tashqari, aminoasetikdan tashqari barcha tabiiy aminokislotalar assimetrik uglerod atomlarini o'z ichiga oladi, shuning uchun ular optik izomerlarga (antipodlarga) ega. Aminokislotalarning D va L qatorlari mavjud. Shuni ta'kidlash kerakki, oqsillarni tashkil etuvchi barcha aminokislotalar L seriyasiga tegishli.
Nomenklatura
Aminokislotalar odatda arzimas nomlarga ega (masalan, aminokislotalar boshqacha nomlanadi). glikokol yoki iicin, va aminopropion kislotasi alanin va hokazo.). Tizimli nomenklatura bo'yicha aminokislotalarning nomi prefiks sifatida amino- so'zining hosilasi bo'lgan tegishli karboksilik kislota nomidan iborat. Zanjirdagi aminokislotalarning holati raqamlar bilan ko'rsatilgan.
Qanday qilib olish mumkin
1. a-galokarbon kislotalarning ammiakning ortiqcha bilan o'zaro ta'siri. Ushbu reaksiyalar jarayonida halokarboksilik kislotalardagi halogen atomi (ularni tayyorlash uchun § 10.4 ga qarang) aminokislota bilan almashtiriladi. Bir vaqtning o'zida chiqarilgan vodorod xlorid ammiakning ortiqcha miqdori bilan ammoniy xloridga bog'lanadi.
2. Oqsillarning gidrolizlanishi. Aminokislotalarning murakkab aralashmalari odatda oqsillarni gidrolizlash jarayonida hosil bo'ladi, ammo maxsus usullar yordamida bu aralashmalardan alohida sof aminokislotalarni ajratib olish mumkin.
Jismoniy xususiyatlar
Aminokislotalar rangsiz kristall moddalar, suvda oson eriydi, erish harorati 230-300°C. Ko'pgina a-aminokislotalar shirin ta'mga ega.
Kimyoviy xossalari
1. Asoslar va kislotalar bilan o'zaro ta'siri:
a) kislota sifatida (karboksil guruhi ishtirok etadi).
b) asos sifatida (aminokuruh ishtirok etadi).
2. Molekula ichidagi o'zaro ta'sir - ichki tuzlarning hosil bo'lishi:
a) monoaminomonokarboksilik kislotalar (neytral kislotalar). Monoaminomonokarboksilik kislotalarning suvli eritmalari neytral (pH = 7);
b) monoaminodikarboksilik kislotalar (kislotali aminokislotalar). Monoaminodikarboksilik kislotalarning suvdagi eritmalari pHga ega< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;
v) diaminomonokarboksilik kislotalar (asosiy aminokislotalar). Diaminomonokarbon kislotalarning suvli eritmalari pH > 7 (ishqoriy) ga ega, chunki bu kislotalarning ichki tuzlari hosil bo`lishi natijasida probirkada ortiqcha OH - gidroksid ionlari paydo bo`ladi.
3. Aminokislotalarning bir-biri bilan o'zaro ta'siri - peptidlarning hosil bo'lishi.
4. Efirlar hosil qilish uchun spirtlar bilan o'zaro ta'sir qilish.
Qo'shimcha NH2 yoki COOH guruhlari bo'lmagan aminokislotalarning izoelektrik nuqtasi ikkita pK qiymati orasidagi o'rtacha arifmetikdir: 
mos ravishda alanin uchun 
.
Qo'shimcha kislotali yoki asosli guruhlarni (aspartik va glutamik kislotalar, lizin, arginin, tirozin va boshqalar) o'z ichiga olgan bir qator boshqa aminokislotalarning izoelektrik nuqtasi ham ushbu aminokislotalar radikallarining kislotaliligi yoki asosliligiga bog'liq. Masalan, lizin uchun pI ni a- va e-NH2 guruhlari uchun pK" qiymatlarining yarmidan hisoblash kerak. Shunday qilib, pH 4,0 dan 9,0 gacha bo'lgan diapazonda deyarli barcha aminokislotalar asosan quyidagi shaklda mavjud. protonlangan amino guruhi va dissotsilangan karboksil guruhi bilan zvitterionlar.
Polipeptidlar o'ndan ortiq aminokislota qoldiqlarini o'z ichiga oladi.
Glitsin (aminoasetik kislota, aminoetan kislotasi) eng oddiy alifatik aminokislota bo'lib, optik izomerlarga ega bo'lmagan yagona aminokislotadir. Empirik formula C2H5NO2
Alanin (aminopropanoik kislota) alifatik aminokislotadir. a-alanin ko'plab oqsillarning bir qismidir, b-alanin bir qator biologik faol birikmalarning bir qismidir. Kimyoviy formulasi NH2 -CH -CH3 -COOH. Alanin jigarda osonlikcha glyukozaga aylanadi va aksincha. Bu jarayon glyukoza-alanin sikli deb ataladi va jigarda glyukoneogenezning asosiy yo'llaridan biridir.
Sistein (a-amino-b-tiopropion kislotasi; 2-amino-3-sulfanilpropanoy kislotasi) alifatik oltingugurt o'z ichiga olgan aminokislotadir. Optik faol, L- va D-izomerlar shaklida mavjud. L-sistein oqsillar va peptidlarning tarkibiy qismi bo'lib, teri to'qimalarining shakllanishida muhim rol o'ynaydi. Bu detoksifikatsiya jarayonlari uchun muhimdir. Empirik formulasi C3H7NO2S.
Sistin (kimyoviy) (3,3 "-ditio-bis-2-aminopropion kislotasi, dissistein) - alifatik oltingugurt saqlovchi aminokislota, rangsiz kristall, suvda eriydi.
Sistin - bu kodlanmagan aminokislota bo'lib, sisteinning oksidlovchi dimerizatsiyasi mahsuloti bo'lib, uning davomida ikkita sistein tiol guruhi sistin disulfid aloqasini hosil qiladi. Sistin ikkita aminokislota va ikkita karboksil guruhini o'z ichiga oladi va ikki asosli diaminokislotadir. Empirik formula C6H12N2O4S2
Organizmda ular asosan oqsillar tarkibida uchraydi.
Aminokaproik kislota (6-aminogeksanoik kislota yoki e-aminokaproik kislota) profibrinolizinning fibrinolizinga aylanishini inhibe qiluvchi gemostatik preparatdir. Yalpi-
formulasi C6H13NO2.
Lizin (2,6-diaminogeksanoik kislota) - aniq asosli xususiyatlarga ega alifatik aminokislota; muhim aminokislota. Kimyoviy formulasi: C6H14N2O2
Lizin oqsillarning bir qismidir. Lizin deyarli har qanday oqsilning bir qismi bo'lgan muhim aminokislota bo'lib, u o'sish, to'qimalarni tiklash, antikorlar, gormonlar, fermentlar, albuminlar ishlab chiqarish uchun zarurdir.
Glutamik kislota (2-aminopentandioik kislota) alifatik aminokislotadir. Tirik organizmlarda glutamat anioni shaklidagi glutamik kislota oqsillarda, bir qator past molekulyar og'irlikdagi moddalarda va erkin shaklda mavjud. Glutamik kislota azot almashinuvida muhim rol o'ynaydi. Kimyoviy formulasi C5H9N1O4
Glutamik kislota, shuningdek, qo'zg'atuvchi aminokislotalar sinfining muhim a'zolaridan biri bo'lgan neyrotransmitter aminokislotadir. Glutamatning neyronlarning o'ziga xos retseptorlari bilan bog'lanishi ikkinchisining qo'zg'alishiga olib keladi.
Oddiy va murakkab oqsillar. peptid aloqasi. Oqsil molekulasining birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to`rtlamchi tuzilishi haqida tushuncha. Oqsil molekulasining fazoviy tuzilishini belgilovchi bog'lanish turlari (vodorod, disulfid, ion, hidrofobik o'zaro ta'sirlar). Oqsillarning fizik-kimyoviy xossalari (cho`kma, denaturatsiya, rang reaksiyalari). izoelektrik nuqta. Proteinlarning qiymati.
Sincaplar - bu tabiiy yuqori molekulyar birikmalar (biopolimerlar), ularning strukturaviy asosi a-aminokislota qoldiqlaridan tuzilgan polipeptid zanjirlaridir.
Oddiy oqsillar (oqsillar) - peptid bog'i bilan zanjirda bog'langan alfa-aminokislotalardan tashkil topgan yuqori molekulyar organik moddalar.
Murakkab oqsillar (proteidlar) ikki komponentli oqsillar bo'lib, ularda peptid zanjirlaridan (oddiy oqsil) tashqari, aminokislota bo'lmagan tabiatning tarkibiy qismi - protez guruhi mavjud.
Peptid aloqasi - bir aminokislotaning a-amino guruhi (-NH2) bilan boshqa aminokislotaning a-karboksil guruhi (-COOH) bilan oʻzaro taʼsiri natijasida oqsillar va peptidlar hosil boʻlishi jarayonida yuzaga keladigan amid bogʻlanish turi.
Birlamchi struktura polipeptid zanjiridagi aminokislotalarning ketma-ketligidir. Birlamchi strukturaning muhim xususiyatlari konservativ motivlar - oqsil funktsiyalarida asosiy rol o'ynaydigan aminokislotalarning kombinatsiyasi. Turlarning evolyutsiyasi jarayonida konservativ motivlar saqlanib qoladi, ular ko'pincha noma'lum oqsilning funktsiyasini taxmin qilish imkonini beradi.
Ikkilamchi tuzilish - vodorod bog'lari bilan barqarorlashtirilgan polipeptid zanjirining bir qismining mahalliy tartibi.
Uchinchi darajali struktura - polipeptid zanjirining fazoviy tuzilishi (oqsilni tashkil etuvchi atomlarning fazoviy koordinatalari to'plami). Strukturaviy jihatdan u har xil turdagi o'zaro ta'sirlar bilan barqarorlashtirilgan ikkilamchi struktura elementlaridan iborat bo'lib, ularda hidrofobik o'zaro ta'sirlar muhim rol o'ynaydi. Uchinchi darajali tuzilmani barqarorlashtirishda quyidagilar ishtirok etadilar:
kovalent aloqalar (ikkita sistein qoldig'i - disulfid ko'prigi o'rtasida);
aminokislotalar qoldiqlarining qarama-qarshi zaryadlangan yon guruhlari orasidagi ionli aloqalar;
vodorod aloqalari;
gidrofil-gidrofobik o'zaro ta'sirlar. Atrofdagi suv molekulalari bilan o'zaro ta'sirlashganda, oqsil molekulasi aminokislotalarning qutb bo'lmagan yon guruhlari suvli eritmadan ajratilishi uchun burishishga "indiriladi"; molekula yuzasida qutbli gidrofil yon guruhlar paydo bo'ladi.
To'rtlamchi tuzilish (yoki subbirlik, domen) - bitta protein kompleksining bir qismi sifatida bir nechta polipeptid zanjirlarining o'zaro joylashishi. To'rtlamchi tuzilishga ega bo'lgan oqsilni tashkil etuvchi oqsil molekulalari ribosomalarda alohida hosil bo'ladi va sintez tugagandan keyingina umumiy supramolekulyar tuzilmani hosil qiladi. To'rtlamchi tuzilishga ega bo'lgan oqsil bir xil va turli xil polipeptid zanjirlarini o'z ichiga olishi mumkin. To'rtlamchi strukturani barqarorlashtirishda uchinchi darajali turg'unlashuvdagi kabi o'zaro ta'sirlarning bir xil turlari ishtirok etadi. Supramolekulyar oqsil komplekslari o'nlab molekulalardan iborat bo'lishi mumkin.
Jismoniy xususiyatlar
Proteinlarning xossalari ular bajaradigan funktsiyalari kabi xilma-xildir. Ba'zi oqsillar suvda eriydi, qoida tariqasida kolloid eritmalar hosil qiladi (masalan, tuxum oqi); boshqalar suyultirilgan tuz eritmalarida eriydi; boshqalari erimaydi (masalan, integumental to'qimalarning oqsillari).
Kimyoviy xossalari
Aminokislotalar qoldiqlarining radikallarida oqsillar ko'plab reaktsiyalarga kirishishga qodir bo'lgan turli funktsional guruhlarni o'z ichiga oladi. Oqsillar oksidlanish-qaytarilish reaksiyalariga, esterlanishga, alkillanishga, nitrlanishga kirishadi, ular ham kislotalar, ham asoslar bilan tuzlar hosil qilishi mumkin (oqsillar amfoterdir).
Masalan, albumin - tuxum oqi - 60-70 ° haroratda suvda erish qobiliyatini yo'qotib, eritmadan cho'kadi (koagulyatsiya qiladi).
