Galogen hosilalarining izomeriyasi uglerod skeletining strukturaviy xususiyatlari (chiziqli yoki shoxlangan tuzilish), uglerod zanjiridagi halogen atomlarining joylashuvi bilan bog'liq:
1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
asosiy bromid
(chiziqli tuzilish ikkilamchi bromid
uglerod skeleti, butil
halogen atomi y (chiziqli tuzilish
uglerod skeletining terminal atomi,
o'rtada uglerod) halogen atomi
uglerod atomi)
3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3
CH 3 4. CH 3 -C-CH 3
asosiy bromid
izobutil Cl
(tarmoqli tuzilish uchinchi darajali xlorid
uglerod skeleti, izobutil atomi
terminal atomida halogen (tarmoqlangan tuzilish
uglerod) uglerod skeleti,
o'rtada halogen atomi
uglerod atomi)
atomlar va guruhlarning fazoda turlicha joylashishi (sis-, trans-izomeriya; optik izomeriya):
CH 3 H C = C
Cl CH 3 Cl H
trans shakli cis shakli
Galogenli uglevodorodlarni nomlashda quyidagi nomenklaturadan foydalaniladi: trivial, ratsional va sistematik (IUPAC).
Galogen hosilalarida trivial nomenklatura ba'zi hollarda qo'llaniladi: xloroform CHCl 3, yodoform CHI 3.
Ratsional nomenklaturaga ko'ra, galogen hosilalarining nomi uglevodorod radikali va galogen nomidan hosil bo'ladi, agar kerak bo'lsa, ikkinchisining pozitsiyasi ko'rsatiladi:
C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br
etilxlorid bromid (etilxlorid) Br vinil benzil
sek-butil bromid (vinil bromid) (benzil bromid)
(sek-butil bromid)
Agar galogen hosilasi molekulasi ikkita halogen atomini o'z ichiga olsa, u holda uglevodorod radikali shu atomlarning uglerod zanjiridagi holatiga qarab nomlanadi. Shunday qilib, galogen atomlari qo'shni uglerod atomlarida joylashganda, radikal nomiga - en qo'shimchasi qo'shiladi (bu holda ikkita qo'shni uglerod atomidan ikkita vodorod atomini ayirish orqali ikki valentli radikal hosil bo'ladi):
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl
etilen xlorid propilen xlorid
(etilen xlorid) (propilen xlorid)
Agar ikkala halogen atomi bir xil terminal uglerod atomida joylashgan bo'lsa, u holda radikal nomiga - iden qo'shimchasi qo'shiladi (bu holda ikkita vodorod atomini bitta ekstremal uglerod atomidan ayirish orqali ikki valentli radikal olinadi):
CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2
etiliden xlorid propiliden yodid
(etiliden xlorid) (propiliden yodid)
Ikki halogen atomi terminal uglerod atomlarida joylashgan digalogen hosilalarining uglevodorod radikallari, ularning nomlari hosil bo'lgan soniga qarab, bir qator metilen (-CH 2 -) guruhlarini o'z ichiga oladi:
CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br
trimetilen xlorid tetrametilen bromid
(trimetilenxlorid) (tetrametilen bromid)
Molekuladagi barcha vodorod atomlari galogen bilan almashtirilgan galogen hosilalari pergalogen hosilalari deyiladi:
CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2
perftoroetan perftoretilen
Tizimli nomenklaturaga (IUPAC) ko'ra, halogen hosilalarini nomlashda uglerod atomlarining eng uzun zanjiri, agar mavjud bo'lsa, qisqa bog'lanish (asosiy zanjir) tanlanadi. Ushbu zanjirning uglerod atomlari raqamlangan. Raqamlash galogen atomi eng yaqin joylashgan uchidan boshlanadi. Galogen o'z ichiga olgan birikmalarning nomi tegishli alkandan olingan bo'lib, undan oldin halogen nomi va halogen zanjirning boshidan qaysi uglerod atomi joylashganligini ko'rsatadigan raqam (molekuladagi boshqa o'rinbosarlar ham xuddi shunday ko'rsatilgan):
CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3
xlorometan CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C
2-xlorpropan CH 3
1-xloro-2-metilbutan
Agar galogen o'z ichiga olgan uglevodorodda halogen atomi va ko'p bog'lanish bo'lsa, raqamlashning boshlanishi ko'p bog'lanish bilan belgilanadi:
1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C=C-CH 2 -CH 2 Br
4-bromo-1-buten
5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten
Di- va poligalogen hosilalari monogalogen hosilalari bilan bir xil qoidalarga muvofiq nomlanadi:
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2
1,2-dikloroetan 1,1-dikloroetan
- Quyidagi diagrammadan foydalanib, A–E moddalarni aniqlang, reaksiya tenglamalarini yozing
- Amalgam qotishma bo'lib, uning tarkibiy qismlaridan biri simobdir. Og'irligi 10,00 g bo'lgan sink-alyuminiy amalgam ortiqcha suyultirilgan sulfat kislota eritmasi bilan ishlangan. Bunda 0,896 litr vodorod (n.s.) ajralib chiqdi. Olingan erimaydigan qoldiqning massasi 8,810 g ekanligi aniqlandi.
Har bir amalgam komponentining massa ulushlarini (%) hisoblang.YECHIMA BAXTA Shuning uchun simob suyultirilgan sulfat kislotada erimaydi
amalgamdagi simob massasi 8,810 g.1 ball Vodorodning chiqishi o'zaro ta'sir tufayli sodir bo'ladi
rux va alyuminiy sulfat kislota eritmasi bilan:
Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)1 ball 2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2) 1 ball m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g 0,5 ball n (H 2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol 1 ball n(Zn) = x mol bo‘lsin; n(Al) = y mol, keyin 65x +27y = 1,19 2 ball Reaktsiya tenglamasiga ko'ra:
n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, keyin2 ball 65x +27y = 1,19
x +1,5y = 0,04
x = 0,01 mol; y = 0,02 mol2,5 ball m (Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m (Al) = 27 0,02 = 0,54 g 1 ball ō(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ō(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%) 1 ball TOPSHIQ UCHUN JAMI 13 BAL - Reaksiya 760 mm Hg da o'lchangan 3,700 g kaltsiy gidroksid va 1,467 l karbonat angidridni o'z ichiga oldi. Art. va 25 ° C. Olingan cho'kma filtrlanadi va 1000 ° C da kalsinlanadi.
Quruq qoldiqning massasini hisoblang.YECHIMA BAXTA Keling, karbonat angidrid miqdorini hisobga olgan holda normal sharoitga keltiraylik
bu 760 mm Hg. Art. - 101,3 kPa ga to'g'ri keladigan normal bosim,
va T’ = 273 + 25 = 298 K:1 ball Gay-Lyussak qonuniga ko'ra, normal haroratda karbonat angidrid miqdori
(0°C yoki 273 K) doimiy bosimda quyidagilarga teng:
V/T = V'/T'
V/273 = 1,467/298
V = 1,344 l2 ball CO 2 kaltsiy gidroksid eritmasidan o'tkazilganda quyidagi reaktsiyalar sodir bo'ladi:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)1 ball CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2) 1 ball n(Ca(OH) 2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n (CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol. 2 ball Reaksiya tenglamasiga ko'ra (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol 1 ball Reaktsiya (1) 0,05 mol CO 2 ni iste'mol qiladi, shuning uchun 0,01 mol CO 2
ortiqcha bo'lib qoladi va 0,01 mol CaCO 3 bilan o'zaro ta'sir qilib, reaktsiyaga kiradi (2).
Cho'kmada 0,04 mol CaCO 3 qoladi.1 ball Cho'kma kaltsiylanganda CaCO 3 ning parchalanish reaktsiyasi sodir bo'ladi:
CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)1 ball Reaksiya tenglamasiga ko'ra, 0,04 mol CaCO 3 dan 0,04 mol CaO 3 hosil bo'ladi,
kalsinatsiyadan keyin quruq qoldiqni ifodalaydi.1 ball m (CaO) = 0,04 56 = 2,24 g. 1 ball TOPSHIQ UCHUN JAMI 12 BAL - Rangsiz gaz o'zaro ta'sirlashganda A va temir (III) xlorid, sariq cho'kma hosil qiladi B. Konsentrlangan nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishganda jigarrang gaz ajralib chiqadi IN, ozon bilan reaksiyaga kirishib, oq kristall modda hosil qiladi G, suv bilan o'zaro ta'sirlashganda faqat nitrat kislota hosil qiladi.
Moddalarni aniqlang A, B, IN, G. Kimyoviy reaksiyalar tenglamalarini yozing. - Agar 120 g sirka kislotasining yonishi natijasida hosil bo'lgan karbonat angidrid miqdori bir xil bo'lsa, fermentatsiya reaktsiyasining unumi nazariy ko'rsatkichning 92% ni tashkil etishini hisobga olgan holda, spirtli fermentatsiyaga duchor bo'lgan glyukoza massasini hisoblang. bitta.
|
Sinonimlar |
, Metil bromid (bromometil), metil bromid, monobromometil, monobrometan, metil bromid, bromometil, bromometan, metabromin, panobrom, terabol, broson |
|
Ingliz tilida |
|
|
Empirik formula |
|
|
Saytdagi guruh |
|
|
Kimyoviy sinf |
|
| Tayyorgarlik shakli | |
|
Penetratsiya usuli |
|
|
Organizmlarga ta'siri |
|
|
Qo'llash usullari |
|
Kattalashtirish uchun rasm ustiga bosing
Metil bromid- keng spektrli insektitsid va akaritsid, karantin fumigatsiya amaliyotida zahiralarning zararkunandalariga, yog'och idishlardagi sanoat yog'ochlarining zararkunandalariga va ekish materiali yuqtirilganda o'simlik zararkunandalariga qarshi kurashda qo'llaniladi.
Yashirish
Fizik-kimyoviy xususiyatlari
Gaz holatida kimyoviy toza metil bromid rangsiz, hidsiz va ta'msiz gazdir. Xloropikrin hid beruvchi sifatida qo'shiladi.
Yuqori harorat ta'sirida (500 ° S) HBr hosil qilish uchun parchalanadi. Spirtli ishqor eritmasi bilan yaxshi gidrolizlanadi.
Ba'zida texnik metil bromidda merkaptanning yoqimsiz hidi (chirigan oqsil moddalari) mavjud bo'lib, u bug'lari to'liq chiqarilgandan keyin ham bir necha kun davomida karbonatlanishga duchor bo'lgan xonalarning havosida () saqlanib qolishi mumkin, ammo bu hid gazlanganlarga o'tkazilmaydi. mahsulotlar.
Yuqori namlik va qaynash nuqtasi ostidagi atrof-muhit haroratida suyuq metil bromid hidrat (zich oq kristalli massa) hosil qilishi mumkin, u 10 ° C dan past haroratlarda asta-sekin gazni (suv va gazga parchalanadi) chiqaradi. Ushbu hodisalarning oldini olish va suyuq mahsulotlarga zarar etkazmaslik uchun metil bromidni idishga faqat gazli bug'lanish moslamasi orqali kiritish kerak, u erda u gaz holatiga aylanadi.
Metil bromid bug'lari havodan og'irroq bo'lib, ular sorbent moddalarga chuqur kiradi, ular tomonidan zaif so'riladi va ventilyatsiya qilinganida osongina chiqariladi, faqat sirtda bog'langan noorganik bromidlar shaklida qoladi, ularning miqdori uning konsentratsiyasiga bog'liq. ishlatiladigan dori va ta'sir qilish muddati.
Mahsulotlarning namligining oshishi bug'larning kirib kelishiga to'sqinlik qilmaydi. Amaldagi kontsentratsiyalarda bug'lar va havo aralashmasi portlovchi emas.
Kimyoviy xossalari bo'yicha metil bromid monogaloalkanlarning xarakterli vakili hisoblanadi. O'rnini bosish reaktsiyalarini osongina o'tkazadi, uning reaktivligi metilxloriddan ancha yuqori.
jismoniy xususiyatlar
Zararli organizmlarga ta'siri
Ushbu modda hasharotlar va oqadilar rivojlanishining barcha bosqichlarida mahsulotlar, transport vositalari va konteynerlarning ifloslanishining har qanday shaklida zaharli hisoblanadi.
. Metil bromid nerv-paralitik ta'sirga ega. Zararli hasharotlar va oqadilar uchun u sulfhidril guruhlarini o'z ichiga olgan fermentlar bilan o'zaro ta'sirlashganda yuqori metillash qobiliyati bilan bog'liq bo'lib, buning natijasida oksidlanish-qaytarilish jarayonlari va uglevod almashinuvi buziladi. Ko'rinishidan, fumigantning Shomil va hasharotlarga ta'sirining sababi shu.Metil bromidning ta'siri sekin namoyon bo'ladi, shuning uchun samaradorlikni zararsizlantirishdan keyin 24 soatdan kechiktirmasdan aniqlash kerak.
. Preparatga orttirilgan qarshilik haqida ma'lumot yo'q.Biroq, davolash jarayonida, fumigantning havodagi subletal kontsentratsiyasida, ko'plab hasharotlar himoya torporiga tushadi va keyingi o'lim kontsentratsiyasida o'lmaydi.
Trips va hasharotlarning ba'zi turlari metil bromid asosidagi dorilarga tabiiy ravishda chidamli, ammo ular fumigantning dozasini oshirish va ta'sirini oshirish bilan tezda nobud bo'lishadi.
Ilova
Metil bromid asosida ro'yxatdan o'tgan preparat fumigatsiya uchun ishlatilishi mumkin:
Ilgari metil bromid quyidagi maqsadlarda ham ishlatilgan:
Metil bromid omborlar, muzlatgichlar, liftlar, tegirmonlar, kemalar va turar-joylarni zararsizlantirish va deratizatsiya qilish uchun ham ishlatilgan.
Sanoatda u alkillovchi vosita sifatida, shuningdek, yong'inga qarshi vositalarni to'ldirish uchun, tibbiy amaliyotda polimerlarni, tibbiy asbob-uskunalarni, asboblarni, optik asboblarni, harbiy kiyim va poyabzallarni sterilizatsiya qilish uchun ishlatilgan.
Metil bromid vodorod siyanidiga o'xshaydi, lekin o'simliklar va urug'lar uchun xavfsizroqdir.
Aralashmalar. O'tgan asrning 90-yillari oxirida VNIIKR dezinfeksiya bo'limi amalga oshirilganda metil bromid kontsentratsiyasini kamaytirish imkoniyati bo'yicha eksperimental ma'lumotlarni olish uchun tadqiqot o'tkazdi. U boshqalar bilan aralashmalarda, xususan, vodorod fosfor () asosidagi preparatlar bilan qo'llanilishi kerak edi. Tadqiqotlar natijasida samarali kontsentratsiyalar to'g'risida ma'lumotlar olindi, ushbu ma'lumotlar asosida dissertatsiyalar himoya qilindi, ammo metil bromiddan foydalanish keskin kamayganligi sababli bu tadqiqotlar amaliy qo'llanilishini topmadi. (muharrir eslatmasi)
Urug'larning unib chiqishining pasayishi. Uglerodli yorliqli dori vositasidan foydalangan holda olib borilgan tadqiqotlar natijalariga ko'ra, normal bosim va haroratda metil bromid don tarkibidagi moddalar bilan reaksiyaga kirishib, metillashtiruvchi vosita sifatida harakat qiladi. Shunday qilib, u normal hayot jarayonlarini buzadi va unib chiqishni kamaytiradi.
Don sifatiga ta'siri. Metil bromid donlardan jismoniy sorblanadi va keyin oqsil moddalari bilan kimyoviy o'zaro ta'sirga kiradi. Bunday holda, lizin va metioninning histidin qoldiqlarining imidazol halqalarining metilatsiyasi sodir bo'ladi. Shu bilan birga, moddaning don sifatiga sezilarli ta'sir ko'rsatmaydi, garchi u nonning ozuqaviy qiymatini biroz yo'qotishiga olib keladi.
Toksikologik ma'lumotlar |
|
| (mg/kg inson tana vazni) | 1,0 |
| tuproqda (mg/kg) | () |
| tuproqda (mg/kg) | () |
| suv omborlari suvida (mg/dm 3) | 0,2 |
| ish joyining havosida (mg/m3) | 1,0 |
| atmosfera havosida (mg/m3) | 0,1 |
| import qilinadigan mahsulotlarda (mg/kg): | |
donli donlarda |
5,0 |
don mahsulotlarida, shu jumladan maydalangan |
1,0 |
kakao loviyalarida |
5,0 |
quritilgan mevalarda |
2,0 |
Toksikologik xossalari va xususiyatlari
Metil bromid odamlar va issiq qonli hayvonlar uchun juda zaharli va kuchli neytropik zahardir. Faol modda hayvonning tanasiga kirganda, u qon rasmini o'zgartiradi va asab tizimining funktsiyalarini buzadi. Kuchli metillashtiruvchi vosita sifatida preparat uglevodorodlarning sintezi va parchalanish jarayonlariga salbiy ta'sir ko'rsatadi.
Zaharli ta'sir odatda organizmda metanol va uning mahsulotlari (formaldegid va formik kislota), shuningdek bromidlarning shakllanishi bilan bog'liq.
Jigardagi glikogen miqdori ayniqsa keskin pasayadi. Bundan tashqari, zaharlanish optik asabning shikastlanishi va ko'rlik bilan birga bo'lishi mumkin.
Sutemizuvchilarning organizmida zaharli moddalar tezda parchalanib, metil spirtini, keyin esa formaldegidni hosil qiladi, bu esa toksik ta'sirni yanada kuchaytiradi.
Shilliq pardalarni bezovta qiladi. Teri bilan aloqa qilishdan saqlanish kerak, agar aloqa sodir bo'lsa, darhol ko'p miqdorda suv bilan yuvib tashlang (Melnikov, Novojilov, 80). Birinchi navbatda asab tizimi, buyraklar va o'pkalarga zarar etkazadigan birikmalar guruhiga kiradi.
LC 50 30 daqiqalik ta'sirda:
- sichqonlar - 6,6;
- kalamushlar va quyonlar - 28,9 g/m3.
olti soatlik ta'sir qilish bilan, kalamushlar va gvineya cho'chqalari uchun LC 50 0,63-0,56 g / m 3 ni tashkil qiladi.
Jadval Toksikologik ma'lumotlar GN 1.2.3111-13 ga muvofiq tuzilgan.
Alomatlar
Klinik rasm
odam, qoida tariqasida, yashirin davrning mavjudligi bilan tavsiflanadi. Umumiy zaiflik, bosh aylanishi, bosh og'rig'i, ko'ngil aynishi, ba'zida qusish, noaniq titroq yurish, oyoq-qo'llarning titrashi, ko'rishning xiralashishi, tendon reflekslarining kuchayishi, yuz terisining giperemiyasi, tez yoki sekin puls, gipotenziya mavjud. Ushbu alomatlar ishlashni to'xtatgandan keyin yo'qolishi mumkin. 2-12 soat yoki hatto 1-2 kundan keyin boshlanishi mumkin bo'lgan ikkinchi davr mushaklarning chayqalishi, epileptiform tutilishlar, til va oyoq-qo'llarning titrashi, skanerlangan nutq, ikki tomonlama ko'rish, kengaygan o'quvchilar va ularning etishmasligi bilan tavsiflanadi. yorug'likka reaktsiya, harakatlarni muvofiqlashtirish buzilishi.Surunkali intoksikatsiya
ish boshlaganidan bir necha hafta yoki oy o'tgach sodir bo'ladi va bosh og'rig'i, bosh aylanishi, uyquchanlik, oyoq-qo'llarning zaifligi, barmoqlarda uyqusizlik, so'lakning ko'payishi va terlash, ko'ngil aynishi, yurakdagi og'riq, ko'rishning xiralashishi va eshitish gallyutsinatsiyalari bilan kechadi.Terining rezorbtiv ta'siri
. Agar faol modda teriga tushsa va tananing ochiq joylari bilan aloqa qilish kuyishga olib kelmasa, odamning zaharlanishi mumkin, chunki modda darhol bug'lanadi. Zaharlanish teri orqali va metil bromid gazi kiyim ostiga tushganda sodir bo'lishi mumkin. Agar kiyim yaxshi havalandırılsa, modda undan osongina bug'lanadi. Kiyimlar tanaga mahkam o'rnashgan joylarda u uzoq davom etadi va bu erda pufakchalar paydo bo'lishi mumkin.Bolalar va qariyalar preparatning ta'siriga ko'proq sezgir.
Hikoya
Metil bromid birinchi marta 1884 yilda Perkinson tomonidan sintez qilingan. 1932 yilda Frantsiyada va keyinchalik AQShda ombor zararkunandalariga qarshi kurashuvchi vosita sifatida taklif qilingan (). O'sha paytdan boshlab u karantin dezinfeksiyasi uchun keng qo'llanila boshlandi, chunki ko'pchilik o'simliklar, mevalar va sabzavotlar konsentratsiyalarga chidamli va hasharotlarga qarshi samarali bo'lib chiqdi.
Sobiq SSSR hududida metil bromid birinchi marta 1958 yilda Xerson portida qo'llanilgan, u erda kema stendlarida yuklarni dezinfeksiya qilish uchun ishlatilgan.
1984 yilga kelib buning global iste'moli 45,5 ming tonnaga yetdi. 1992 yilda u allaqachon 71,5 ming tonna miqdorida ishlatilgan. Bunday katta miqdor atrof-muhitga jiddiy ta'sir ko'rsatdi, bu esa Birlashgan Millatlar Tashkilotining Atrof-muhit bo'yicha dasturini uni ozon qatlamini buzuvchi modda sifatida belgilashiga sabab bo'ldi.
1998 yil 1 yanvardan boshlab metil bromid faqat kemalarni zararsizlantirish va karantin maqsadlarida ishlatilishi mumkin. Kanada ushbu shartga rozi bo'ldi; Germaniyada 1996 yil 1 yanvardan boshlab moddadan foydalanish taxminan 70% ga kamaydi va 1998 yil 1 yanvardan boshlab uni ishlatish taqiqlandi. Skandinaviya mamlakatlarida 1998 yil 1 yanvardan boshlab metil bromid, shu jumladan karantin va kemalar taqiqlangan. Niderlandiya metil bromidni, shu jumladan tuproqda foydalanishni butunlay taqiqladi; Italiyada uni ishlatish 1999 yil 1 yanvardan boshlab taqiqlangan.
Biroq, AQShda, o'simliklarni etishtirish amaliyotida ushbu dori-darmonsiz qila olmaydigan fermerlar orasida, ayniqsa Kaliforniya shtatida metil bromiddan foydalanishni cheklash yoki taqiqlash uchun petitsiya yaratildi.
Birlashgan Millatlar Tashkilotining Monreal protokoli 2010 yilga kelib sanoatlashgan mamlakatlarda metilbromid ishlab chiqarishdan butunlay voz kechishni, 2001 yilga kelib 25 foizga va 2005 yilga kelib 50 foizga kamaytirishni talab qiladi. Binobarin, muqobil moddalar yoki usullardan foydalanishni topish zarurati tug'iladi.
Rossiyada metil bromid 2005 yilda mamlakatda foydalanish uchun tasdiqlangan pestitsidlarning rasmiy ro'yxatidan chiqarildi. 2011 yilda "Metabrom-RFO" nomi bilan yana ro'yxatga kiritildi va turli mahsulotlarni dezinfeksiya qilish uchun foydalanishga ruxsat berildi.
Metil bromidga alternativalar
Mutaxassislar orasida metil bromidning ustun ekanligiga shubha yo'q va shuning uchun uni almashtirish qiyin. Ko'pgina foydalanuvchilar undan foydalanishni talab qilishda davom etmoqdalar. Boshqa tomondan, uni almashtirish zarur, chunki metil bromidning ozon qatlamini yemiruvchi salohiyati ilmiy jihatdan isbotlangan. Stratosfera ozonining pasayishi har doim quyoshdan xavfli ultrabinafsha nurlanishning ko'payishiga olib keladi. Ushbu nurlanishning odamlarga, hayvonlarga va o'simliklarga salbiy ta'siri ishonchli tarzda ma'lum.
Vodorod siyanidi
(HCN). Rangsiz suyuqlik, achchiq bodom hidiga ega. Modda havodan engilroq va qaynash nuqtasi 26 ° C.Vodorod siyanidi yonmaydi, lekin fumigatsiya uchun foydalanilganda uning konsentratsiyasi portlovchi darajaga yaqinlashadi. Ushbu modda juda zaharli va ko'plab tirik mavjudotlarga juda tez ta'sir qiladi. U suvda oson eriydi, bu fumigatsiya paytida e'tiborga olish juda muhim, chunki vodorod siyanidi gidratlanishi va uni olib tashlash qiyin bo'lishi mumkin.
Kvitansiya
Metil bromid metanolni gidrobrom kislota tuzlari bilan yoki brom bilan vodorod sulfid yoki oltingugurt dioksidi ishtirokida reaksiyaga kiritish orqali yaxshi hosilda olinadi. Sanoat ishlab chiqarish usuli metanolning brom va oltingugurt bilan reaksiyasiga asoslangan:
6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Atrof-muhit ob'ektlarida pestitsidlar tarkibining gigienik standartlari (ro'yxat). Gigienik standartlar GN 1.2.3111-13
4.Rossiya Federatsiyasi hududida foydalanish uchun tasdiqlangan pestitsidlar va agrokimyoviy moddalarning davlat katalogi, 2013 yil. Rossiya Federatsiyasi Qishloq xo'jaligi vazirligi (Rossiya Qishloq xo'jaligi vazirligi)
5.Gruzdev G.S. O'simliklarni kimyoviy himoya qilish. G.S. tomonidan tahrirlangan. Gruzdeva - 3-nashr, qayta ko'rib chiqilgan. va qo'shimcha - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 b.: kasal.
6.Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Karantin dezinfeksiya asoslari: monografiya. – Voronej: Ilmiy kitob, 2007. – 196 b.
7.Medved L.I. Pestitsidlar bo'yicha qo'llanma (gigiena va toksikologiyadan foydalaning) / Mualliflar jamoasi, ed. SSSR Tibbiyot fanlari akademiyasining akademigi, professor L.I.Medved -K.: Hosil, 1974. 448 b.
8.Melnikov N.N. Pestitsidlar. Kimyo, texnologiya va qo'llanilishi. - M.: Kimyo, 1987. 712 b.
Alkenlar - bular molekulalarida BIR qo'sh C=C bog'langan uglevodorodlar.
Alken nomenklaturasi: ismda qo'shimcha paydo bo'ladi -UZ.
Gomologik qatorning birinchi a'zosi C2H4 (eten).
Eng oddiy alkenlar uchun tarixiy nomlar ham qo'llaniladi:
etilen (eten),
· propilen (propen),
Nomenklaturada ko'pincha quyidagi monovalent alken radikallari qo'llaniladi:
CH2-CH=CH2 |
Alkenlarning izomeriyasi turlari:
1. Uglerod skeleti izomeriyasi:(C4H8 dan boshlab - buten va 2-metilpropen)
2. Ko'p bog'lanish pozitsiyasining izomeriyasi:(C4H8 dan boshlab): buten-1 va buten-2.
3. Sinflararo izomeriya: Bilan sikloalkanlar(propendan boshlab):
C4H8 - buten va siklobutan.
4. Alkenlarning fazoviy izomeriyasi:
Er-xotin bog'lanish atrofida erkin aylanish mumkin emasligi sababli, bu mumkin bo'ladi cis-trans- izomerizm.
Ikki uglerod atomining har biri qo'sh bog'langan alkenlar turli o'rinbosarlar, p-bog' tekisligiga nisbatan o'rinbosarlarning joylashishida farq qiluvchi ikkita izomer shaklida mavjud bo'lishi mumkin:
Alkenlarning kimyoviy xossalari.
Alkenlar quyidagilar bilan ajralib turadi:
· qo'sh bog'lanish reaktsiyalari,
· oksidlanish reaktsiyalari,
· "yon zanjirda" o'rnini bosuvchi reaktsiyalar.
1. Ikki tomonlama bog'lanish reaktsiyalari: kuchsizroq p bog' uzilib, to'yingan birikma hosil bo'ladi. Bu elektrofil qo'shilish reaktsiyalari - AE. | 1) Gidrogenlash: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Galogenlash: CH3-CH=CH2 + Br2 (eritma)à CH3-CHBr-CH2Br Bromli suvning rangsizlanishi qo'sh bog'lanishga sifatli reaktsiyadir. 3) Gidrogalogenlash: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (MARKOVNIKOV QOIDASI: vodorod eng vodorodlangan uglerod atomiga birikadi). 4) Hidratsiya - suv ulanishi: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (Annektsiya ham Markovnikov qoidasiga ko'ra sodir bo'ladi) |
||||||||||||||||
2. Vodorod bromidning qo'shilishi peroksidlarning mavjudligi (Harash effekti) - bu radikal qo'shimcha - AR | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (peroksid ishtirokida vodorod bromidi bilan reaktsiya davom etadi Markovnikov hukmronligiga qarshi ) |
||||||||||||||||
3. Yonish– alkenlarning kislorod bilan karbonat angidrid va suvga to‘liq oksidlanishi. | S2N4 + 3O2 = 2SO2 + 2N2O |
||||||||||||||||
4. Alkenlarning engil oksidlanishi - Vagner reaktsiyasi : kaliy permanganatning sovuq suvli eritmasi bilan reaksiya. | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 OH OH ( diol hosil bo'ladi) Kaliy permanganatning suvdagi eritmasining alkenlar ta'sirida rangi o'zgarishi alkenlarga sifatli reaksiya hisoblanadi. |
||||||||||||||||
5. Alkenlarning kuchli oksidlanishi– kaliy permanganatning issiq neytral yoki kislotali eritmasi. C=C qo'sh bog'ining ajralishi bilan birga keladi. | 1. Kaliy permanganat kislotali muhitda harakat qilganda, alken skeletining tuzilishiga qarab, quyidagilar hosil bo'ladi:
CH3-C-1 N=S-2 N2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 a CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Reaksiya qizdirilganda neytral muhitda kechsa, u holda quyidagi natijalar olinadi: kaliy tuz:
3CH3C-1N=BILAN-2N2 +10 K MnO4 - tà 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ K OH
|
||||||||||||||||
6. Oksidlanish palladiy tuzlari ishtirokida etilenning kislorodi. | CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (sirka aldegid) |
||||||||||||||||
7. Xlorlash va bromlash yon zanjirga: xlor bilan reaksiya yorug'likda yoki yuqori haroratda amalga oshirilsa, yon zanjirda vodorod almashtiriladi. | CH3-CH=CH2 + Cl2 –(nur)à CH2-CH=CH2 +HCl |
||||||||||||||||
8. Polimerizatsiya: | n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n propilen ô polipropilen |
ALKENLAR OLISH
I . Yoriq alkanlar: | S7N16 –(t)a CH3- CH=CH2 + C4H10 Alken alkan |
II. Galoalkanlarning degidrogalogenlanishi ishqorning spirtli eritmasi ta'sirida - reaktsiya BERISH. |
Zaitsev qoidasi: Yo'q qilish reaktsiyalarida vodorod atomining ajralishi asosan eng kam vodorodlangan uglerod atomidan sodir bo'ladi.
|
III. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish yuqori haroratlarda (140 ° C dan yuqori) oksidlanishni olib tashlaydigan reagentlar - alyuminiy oksidi yoki konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida - yo'q qilish reaktsiyasi. | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)a à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (Zaytsev qoidasiga ham bo'ysunadi) |
IV. Dihaloalkanlarning degalogenatsiyasi halogen atomlariga ega qo'shni uglerod atomlarida, faol metallar ta'sirida. | CH2 Br-CH Br-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Sink ham ishlatilishi mumkin. |
V. Alkanlarning gidrogenlanishi 500 ° C da: |
|
VI. Dienlar va alkinlarning to'liq bo'lmagan gidrogenatsiyasi | C2H2 + H2 (kamchilik) –(kat)à C2H4 |
ALKADIENLAR.
Bular ikkita qo'sh aloqaga ega bo'lgan uglevodorodlardir. Seriyaning birinchi a'zosi C3H4 (propadien yoki allen). Ismda qo'shimcha paydo bo'ladi - DIEN .
Dienlardagi qo'sh bog'lanish turlari:
1.Izolyatsiya qilinganikki tomonlama aloqalar ikki yoki undan ortiq s-bog'lar bilan zanjirda ajratilgan: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Bu turdagi dienlar alkenlarga xos xususiyatlarni namoyon qiladi. |
2. yig‘ilganikki tomonlama aloqalar bitta uglerod atomida joylashgan: CH2=C=CH2(allen) Bunday dienlar (allenlar) juda kam uchraydigan va beqaror birikmalar turiga kiradi. |
3. Konjugatikki tomonlama aloqalar bitta s bog'lanish bilan ajratilgan: CH2=CH–CH=CH2 Konjugatsiyalangan dienlar molekulalarning elektron tuzilishi, ya'ni to'rtta sp2 uglerod atomining uzluksiz ketma-ketligi tufayli xarakterli xususiyatlarga ega. |
Dienlarning izomeriyasi
1. Izomeriya qo'sh obligatsiyalar pozitsiyalari: |
2. Izomeriya uglerod skeleti: |
3. Sinflararo izomerizm alkinlar bilan Va sikloalkenlar . Masalan, quyidagi birikmalar C4H6 formulasiga mos keladi:
|
4. Fazoviy izomerizm Alkenlar kabi qo'sh bog'larning uglerod atomlarida turli o'rinbosarlarga ega bo'lgan dienlar namoyon bo'ladi. sis-trans izomeriyasi.
(1)Sis izomeri (2)Trans izomeri |
Konjugatsiyalangan dienlarning elektron tuzilishi.
Butadien-1,3 molekulasi CH2=CH-CH=CH2 to'rtta uglerod atomini o'z ichiga oladi sp2
-
gibridlangan holat va tekis tuzilishga ega.
p-qo'sh bog'lanish elektronlari bitta p-elektron bulutini hosil qiladi (konjugatsiya tizimi ) va barcha uglerod atomlari orasida delokalizatsiya qilinadi.
Uglerod atomlari orasidagi bog'larning ko'pligi (umumiy elektron juftlari soni) oraliq qiymatga ega: sof bitta va sof qo'sh bog'lar mavjud emas. Butadienning tuzilishi formula bilan aniqroq aks ettirilgan delokalizatsiya qilingan "bir yarim" obligatsiyalar.
QO'SHILGAN ALKADIENLARNING KIMYOVIY XUSUSIYATLARI.
QO'SHIMCHA DIENLARGA QO'SHIM REAKSIYALARI. Galogenlar, galogen vodorod, suv va boshqa qutbli reagentlarning qo'shilishi elektrofil mexanizm bilan sodir bo'ladi (alkenlarda bo'lgani kabi). Ikki qo'sh bog'lanishdan biriga qo'shilishdan tashqari (1,2-qo'shimcha), konjugatsiyalangan dienlar reaktsiyada ikkita qo'sh bog'ning butun delokalizatsiyalangan tizimi ishtirok etganda, 1,4-qo'shilish deb ataladi: 1,2 va 1,4 qo'shilgan mahsulotlarning nisbati reaksiya sharoitlariga bog'liq (harorat oshishi bilan 1,4 qo'shilish ehtimoli odatda ortadi). |
1. Gidrogenlash. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-mahsulot) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-mahsulot) Ni katalizator ishtirokida to'liq gidrogenlanish mahsuloti olinadi: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Galogenlash, gidrogalogenlash va gidratlanish 1,4-ilova. 1,2 ulanish. Brom ortiqcha bo’lsa, uning boshqa molekulasi qolgan qo’sh bog’lanish joyiga qo’shilib, 1,2,3,4-tetrabromobutan hosil qiladi. |
3. Polimerlanish reaktsiyasi. Reaksiya asosan 1,4-mexanizm orqali boradi, natijada ko‘p bog‘langan polimer hosil bo‘ladi. kauchuk : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n izoprenning polimerizatsiyasi: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (poliizopren) |
Oksidlanish reaktsiyalari - yumshoq, qattiq va yonish. Ular alkenlar bilan bir xil tarzda davom etadi - yumshoq oksidlanish ko'p atomli spirtga olib keladi va qattiq oksidlanish dienning tuzilishiga qarab turli xil mahsulotlarning aralashmasiga olib keladi: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Alkadienlar yonadi- karbonat angidrid va suvga. S4N6 + 5,5O2 à 4SO2 + 3N2O |
ALKADIENLARNI OLISH.
1. Katalitik dehidrogenatsiya alkanlar (alkenlarning hosil bo'lish bosqichi orqali). Shu tarzda, divinil sanoatda neftni qayta ishlash gazlari va unga bog'liq gazlar tarkibidagi butandan ishlab chiqariladi: Izopren izopentan (2-metilbutan) ni katalitik dehidrogenlash orqali olinadi: |
2. Lebedev sintezi: (katalizator - Al2O3, MgO, ZnO oksidlari aralashmasi 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Ikki atomli spirtlarning suvsizlanishi: |
4. Ishqorning spirtli eritmasining digalalkanlarga ta'siri (degidrogalogenlash): |
