Organik kimyo bo'yicha talabalar uchun qo'llanma. Organik kimyoning asosiy tushunchalari va qonuniyatlari Organik kimyodagi barcha formulalar

Agar siz universitetga o'qishga kirgan bo'lsangiz-u, lekin shu vaqtgacha siz bu qiyin fanni tushunmagan bo'lsangiz, biz sizga bir nechta sirlarni ochishga va organik kimyoni noldan o'rganishga yordam berishga tayyormiz ("qo'g'irchoqlar" uchun). Siz shunchaki o'qishingiz va tinglashingiz kerak.

Organik kimyo asoslari

Organik kimyo alohida kichik tur sifatida ajralib turadi, chunki uni o'rganish ob'ekti uglerodni o'z ichiga olgan barcha narsalardir.

Organik kimyo uglerod birikmalarini, bunday birikmalarning tuzilishini, xossalarini va bogʻlanish usullarini oʻrganish bilan shugʻullanuvchi kimyo boʻlimidir.

Ma'lum bo'lishicha, uglerod ko'pincha quyidagi elementlar bilan birikmalar hosil qiladi - H, N, O, S, P. Aytgancha, bu elementlar deyiladi. organogenlar.

Bugungi kunda ularning soni 20 millionga etgan organik birikmalar barcha tirik organizmlarning to'liq mavjudligi uchun juda muhimdir. Biroq, hech kim shubha qilmadi, aks holda odam bu noma'lum tadqiqotni orqa o'choqqa tashlagan bo'lar edi.

Organik kimyoning maqsadlari, usullari va nazariy tushunchalari quyidagilardan iborat:

  • Qazilma, hayvonot yoki o'simlik xom ashyolarini alohida moddalarga ajratish;
  • Turli birikmalarni tozalash va sintez qilish;
  • Moddalarning tuzilishini ochib berish;
  • Kimyoviy reaksiyalar borishi mexanikasini aniqlash;
  • Organik moddalarning tuzilishi va xossalari orasidagi bog`lanishni topish.

Organik kimyo tarixidan bir oz

Siz bunga ishonmasligingiz mumkin, lekin qadimgi davrlarda ham Rim va Misr aholisi kimyoda nimanidir tushunishgan.

Ma'lumki, ular tabiiy bo'yoqlardan foydalanganlar. Va ko'pincha ular tayyor tabiiy bo'yoqdan foydalanishlari kerak edi, balki uni butun o'simlikdan (masalan, o'simliklar tarkibidagi alizarin va indigo) ajratib olish orqali olishlari kerak edi.

Spirtli ichimliklar ichish madaniyatini ham eslashimiz mumkin. Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish sirlari har bir xalqda ma'lum. Bundan tashqari, ko'plab qadimgi xalqlar kraxmal va shakar o'z ichiga olgan mahsulotlardan "issiq suv" tayyorlash retseptlarini bilishgan.

Bu ko'p yillar davom etdi va faqat 16-17-asrlarda ba'zi o'zgarishlar, kichik kashfiyotlar boshlandi.

18-asrda ma'lum bir Scheele molik, tartarik, oksalat, sut, gallik va limon kislotalarini ajratib olishni o'rgandi.

Keyin o'simlik yoki hayvonot xom ashyosidan ajratib olinadigan mahsulotlar ko'plab umumiy xususiyatlarga ega ekanligi hammaga ayon bo'ldi. Shu bilan birga, ular noorganik birikmalardan juda farq qilar edi. Shuning uchun ilm-fan xizmatchilari zudlik bilan ularni alohida sinfga ajratishlari kerak edi va "organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi.

Organik kimyoning o'zi fan sifatida faqat 1828 yilda paydo bo'lganiga qaramay (o'sha paytda janob Voller ammoniy siyanatni bug'lash orqali karbamidni ajratib olishga muvaffaq bo'lgan edi), 1807 yilda Berzelius organik kimyo nomenklaturasiga choynaklar uchun birinchi atamani kiritdi:

Organizmlardan olingan moddalarni o'rganadigan kimyo bo'limi.

Organik kimyo rivojlanishidagi navbatdagi muhim qadam 1857 yilda Kekule va Kuper tomonidan taklif qilingan valentlik nazariyasi va 1861 yildan boshlab janob Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasidir. O'shanda ham olimlar uglerodning tetravalent ekanligini va zanjir hosil qila olishini aniqlay boshladilar.

Umuman olganda, o'shandan beri fan muntazam ravishda yangi nazariyalar, zanjirlar va birikmalarning kashfiyoti tufayli organik kimyoning faol rivojlanishiga imkon berdi.

Ilm-fanning o'zi ilmiy-texnika taraqqiyotining bir joyda to'xtab qololmasligi tufayli paydo bo'ldi. U yangi echimlarni talab qilib, yurishda davom etdi. Sanoatda ko'mir smolasi yetarli bo'lmaganida, odamlar shunchaki yangi organik sintezni yaratishga majbur bo'ldilar, bu oxir-oqibatda oltindan ham qimmatroq bo'lgan nihoyatda muhim moddaning kashfiyotiga aylandi. Aytgancha, organik kimyo tufayli uning "qizi" tug'ildi - "neft kimyosi" deb nomlangan kichik fan.

Ammo bu siz o'zingiz o'rganishingiz mumkin bo'lgan butunlay boshqacha hikoya. Keyinchalik, manikyurlar uchun organik kimyo haqida mashhur ilmiy videoni tomosha qilishni taklif qilamiz:

Xo'sh, agar vaqtingiz bo'lmasa va shoshilinch yordamga muhtoj bo'lsangiz mutaxassislar, siz har doim ularni qaerdan topishni bilasiz.

Organik kimyo - bu uglerod birikmalarini o'rganadigan fanorganik moddalar. Shu munosabat bilan organik kimyo ham deyiladi uglerod birikmalari kimyosi.

Organik kimyoning alohida fanga ajralishining eng muhim sabablari quyidagilardan iborat.

1. Noorganiklarga nisbatan ko'p sonli organik birikmalar.

Ma'lum bo'lgan organik birikmalar soni (taxminan 6 million) Mendeleev davriy tizimining boshqa barcha elementlarining birikmalari sonidan sezilarli darajada oshadi. Hozirgi vaqtda 700 000 ga yaqin noorganik birikmalar ma'lum va bir yil ichida 150 000 ga yaqin yangi organik birikmalar olinadi. Bu nafaqat kimyogarlarning organik birikmalarni sintez qilish va o'rganish bilan ayniqsa jadal shug'ullanishi, balki uglerod elementining zanjirlar va tsikllar bilan bog'langan deyarli cheksiz miqdordagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan birikmalar berishning maxsus qobiliyati bilan izohlanadi.

2. Organik moddalar juda xilma-xil amaliy qo'llanilishi bilan ham, organizmlarning hayotiy jarayonlarida hal qiluvchi rol o'ynagani uchun ham alohida ahamiyatga ega.

3. Organik birikmalarning noorganiklardan xossalari va reaksiyaga kirishish qobiliyatida sezilarli farqlar mavjud, natijada organik birikmalarni o'rganishning ko'plab o'ziga xos usullarini ishlab chiqish zarurati paydo bo'ldi.

Organik kimyo fanining predmeti organik birikmalarning eng muhim sinflarini tayyorlash, tarkibi, tuzilishi va qoʻllanilishi usullarini oʻrganadi.

2. Organik kimyo taraqqiyotining qisqacha tarixiy sharhi

Organik kimyo fan sifatida 19-asr boshlarida shakllandi, lekin insonning organik moddalar bilan tanishishi va ularni amaliy maqsadlarda qoʻllashi qadimgi davrlarda boshlangan. Ma'lum bo'lgan birinchi kislota sirka yoki sirka kislotasining suvli eritmasi edi. Qadimgi xalqlar uzum sharbatini fermentatsiya qilishni bilishgan, ular distillashning ibtidoiy usulini bilishgan va uni turpentin olish uchun ishlatishgan; Gallar va nemislar sovun tayyorlashni bilishgan; Misr, Gaul va Germaniyada pivo tayyorlashni bilishgan.

Hindiston, Finikiya va Misrda organik moddalar yordamida bo'yash san'ati juda rivojlangan. Bundan tashqari, qadimgi xalqlar yog'lar, yog'lar, shakar, kraxmal, saqich, qatronlar, indigo va boshqalar kabi organik moddalardan foydalanganlar.

Oʻrta asrlarda kimyoviy bilimlarning rivojlanish davri (taxminan 16-asrgacha) alkimyo davri deb atalgan. Biroq, noorganik moddalarni o'rganish organik moddalarni o'rganishga qaraganda ancha muvaffaqiyatli bo'ldi. Ikkinchisi haqidagi ma'lumotlar qadimgi asrlardagi kabi deyarli cheklangan bo'lib qoldi. Distillash usullarini takomillashtirish orqali ma'lum yutuqlarga erishildi. Shu tarzda, xususan, bir nechta efir moylari ajratildi va kuchli sharob spirti olindi, bu siz faylasuf toshini tayyorlashingiz mumkin bo'lgan moddalardan biri hisoblangan.

18-asr oxiri organik moddalarni o'rganishda sezilarli muvaffaqiyatlar bilan ajralib turdi va organik moddalar sof ilmiy nuqtai nazardan o'rganila boshlandi. Bu davrda o'simliklardan bir qator eng muhim organik kislotalar (oksalik, limon, olma, gallik) ajratib olindi va tavsiflandi va yog'lar va yog'lar umumiy komponent sifatida "yog'larning shirin boshlanishi" ni o'z ichiga olishi aniqlandi. (glitserin) va boshqalar.

Organik moddalarni - hayvon organizmlarining hayotiy faoliyati mahsulotlarini o'rganish asta-sekin rivojlana boshladi. Masalan, karbamid va siydik kislotasi inson siydigidan, gipurik kislota esa sigir va ot siydigidan ajratilgan.

Muhim faktik materiallarning to'planishi organik moddalarni chuqurroq o'rganishga kuchli turtki bo'ldi.

Organik moddalar va organik kimyo tushunchalarini birinchi marta shved olimi Berzelius (1827) kiritgan. Berzelius ko‘plab nashrlardan o‘tgan kimyo darsligida “jonli tabiatda elementlar jonsiz tabiatdagidan farqli qonunlarga bo‘ysunadi” va organik moddalar oddiy fizikaviy va kimyoviy kuchlar ta’sirida hosil bo‘lishi mumkin emasligiga ishonchini bildiradi, lekin ular zarur bo‘ladi. ularning shakllanishi uchun maxsus "hayot kuchi". U organik kimyoga "o'simlik va hayvon moddalari yoki hayotiy kuch ta'sirida hosil bo'lgan moddalar kimyosi" deb ta'rif berdi. Organik kimyoning keyingi rivojlanishi bu qarashlarning noto'g'ri ekanligini isbotladi.

1828 yilda Wöhler noorganik modda - ammoniy siyanat qizdirilganda hayvon organizmining chiqindi mahsuloti - karbamidga aylanishini ko'rsatdi.

1845 yilda Kolbe boshlang'ich material sifatida ko'mir, oltingugurt, xlor va suvdan foydalangan holda odatiy organik modda - sirka kislotasini sintez qildi. Nisbatan qisqa vaqt ichida bir qator boshqa organik kislotalar sintez qilindi, ular ilgari faqat o'simliklardan ajratilgan edi.

1854 yilda Berthelot yog'lar sinfiga kiruvchi moddalarni sintez qilishga muvaffaq bo'ldi.

1861 yilda A. M. Butlerov ohak suvining paraformaldegidga ta'siri bilan birinchi marta shakar sinfiga mansub bo'lgan metilenitan sintezini amalga oshirdi, bu ma'lum bo'lganidek, hayotiy jarayonlarda muhim rol o'ynaydi. organizmlar.

Bu barcha ilmiy kashfiyotlar vitalizm - "hayot kuchi" haqidagi idealistik ta'limotning qulashiga olib keldi.

Slot mashinasi oltin partiya bepul onlayn an'anaviy o'ynash. (Interfeys) Agar foydali takliflar bo'limini ochsangiz, boshqaruv paneli oddiy saqlanadi. Avtomatik o'yin rejimini to'xtatish mumkin. Heaven platformasidagi Crazy Monkey video uyasi kelajak bilan muloqot qilish uchun qulay oqshom oldi.

Syujet sizga noyob yulduz turkumlari va hikoyalari bilan aqldan ozgan magnat dunyosiga kirish uchun yangi qobiliyatlarni beradi.

Ularning ko'nikmalari tufayli, kazino xodimlariga tez-tez ro'yxatdan o'tish uchun, bizda bir yil davomida qancha pul borligini bilib olishingiz mumkin. Sizning e'tiboringizga ko'plab bonuslar taklif etiladi, ularni eng katta miqdorda yechib bo'lmaydi. Bundan tashqari, standart xavf turi yo'q.

Shuning uchun, bundan faqat katta to'lovlar va ulardan to'lov foizlari bo'ladi. Emulyatorda bir qator muhim ko'p qirrali variantlar va funksiya tugmalari mavjud.

Ulardan birinchisi - jonli krupierlar bilan o'ynash imkoniyati, ishga tushirilgandan so'ng foydalanuvchilar o'yin mashinasi g'olibi uchun kerakli ko'nikmalarni hosil qiladilar. Bu yerda siz uchun zamonaviy dizayn va qiziqarli xususiyatlarni topasiz.

Ushbu slotda asosiy piktogrammalar hayvonlar dunyosi mavzusiga muvofiq yaratilgan. Bu, albatta, saxiy sovg'a berishning yaxshi usuli, shuningdek, saxiy to'lovlar va bepul aylanishlar uchun turli xil bonuslar. Har bir mashinaning o'ziga xos afzalliklari va katta qoziqlari bor. Gold party slot mashinasi hozirda roʻyxatdan oʻtmasdan bepul onlayn oʻynash uchun Volcano oʻz foydalanuvchilariga The Money Game sloti bilan oʻyinlarda qatnashish imkonini beradi. Bundan tashqari, ro'yxatdan o'tmasdan va SMSsiz avtomatik ravishda katta miqdorda pul ishlashga yordam beradi. Makaralarda uch yoki undan ortiq karta belgilari paydo bo'lgan taqdirda, o'yinchi sovrinli chiptalarni oladi. Ko'pincha kartalar ma'lum darajadagi aloqani ta'minlaydi. Shuningdek, ushbu ishlab chiqaruvchilarning har biri bepul o'ynash imkoniyatidir. Ammo ular to'rt xil aylanish va qo'shimcha turlarda kamroq, bepul aylanishlarni beradi. Mashhur tarixiy filmlar yoki ajoyib kayfiyat uchun oltin izlovchilar haqidagi sayrlar, yuqori sifatli ramzlar, Vulkan deluxe slot kompaniyasining fenomenal rejimlari sizga haqiqiy jekpotni yutish imkoniyatini taqdim etadi.

Biz sizni asosiy rejimdan katta virtual kreditlarga o'tkazishni taklif qilamiz, keyin esa ta'tilingizni oling.

Agar siz maksimal 5000 kredit jekpotini yutib olishga muvaffaq bo'lsangiz, u holda Vulkan Casino sizga ikki baravar ko'paytirish va boylik yutib olish uchun risk o'yinini o'ynashni taklif qiladi. Slot mashinasi oltin partiyasi bepul onlayn o'ynash uchun uzoqroq vaqtga aylanadi. Bunday holda, yutuq uchta yoki undan ortiq bir xil rasmni qanday to'plashga harakat qilganingizga bog'liq.

Aynan shular tufayli o'yin logotipi shaklida yaratilgan turli xil belgilar paydo bo'ladi.

Bunday belgilar, uchta bo'lak miqdoridagi rasmlarga qo'shimcha ravishda, turli komponentlarda ishtirok etadi.

Va sovrinlar ketma-ketligi oddiy belgilar uchun hisoblanganda, ular bir xil bo'ladi.

Cash Farm slotidagi stavka birdan o'ttiz besh kreditgacha. Agar jami tikilgan summa bir dollargacha bo'lsa, yutuq ikki baravar oshiriladi. O'yin maydonida nominalda ochiladigan kartani tanlash muhimdir. Bu erda olingan va nominal qiymatdagi koeffitsient diler kartasidan ko'paytiriladi. Sovrinni oshirish uchun siz yopiq kartaning rangini taxmin qilishingiz kerak bo'ladi - dilerning o'girilgan kartasi ochiladi. Agar siz qirollik arxeologining uchta ramzini yig'ishga muvaffaq bo'lsangiz, to'lov ikki baravar ko'payadi. Slot mashinasi oltin partiyasi Amerika san'atida bu erda taqdim etilgan bepul onlayn an'anaviy rolik o'ynaydi.

Play Gold Party Pretty Woman har xil turdagi kamida uch oynali o'yinda faollashtirilgan. O'yinchi o'yin maydoni tomonidan taqdim etilgan har bir aylanish uchun tikish hajmini va 0,2 kredit oralig'ida tikishni tanlashi kerak. Onlayn slotdagi yovvoyi belgi sarkofagdan tezlik o'lchagich tasviri bilan bonus ramzining tasviridir. Chiziqlardan birida o'yin tasviri bilan bonus belgisi paydo bo'lganda, bonusli o'yin faollashadi. Gold party slot mashinasini onlayn bepul o'ynang, chunki biz hammamiz bosqichma-bosqich ishladik va portalimizda slot o'ynashning barcha jihatlarini sharhladik. Ko'pgina slotlarimiz ma'lum bir qaytish tezligiga ega, shuning uchun bu hech qanday ma'noga ega emas.

Slotobar onlayn kazinosining katta afzalliklari, qoida tariqasida, qoniqarli emas. Ushbu kazinolar orasida jonli kazino vulqon bonuslarini ta'kidlash kerak. Ular o'yinchi xizmatlari uchun pul to'lamasdan bepul slot o'ynash imkoniyatini beradi. Mashinada juda ko'p dasturiy ta'minot va aniq sport tikish tizimi mavjud. Tikish o'z kursingizni hisobga olgan holda yoki oxirida kuniga 0,5 sentdan 5 dollargacha o'zgaradi. Ushbu tanlovni ijtimoiy tarmoqlar orqali topish mumkin. Slot mashinalarida jahonning yetakchi ishlab chiqaruvchilarining klassik simulyatorlarining katta tanlovi mavjud. Slot mashinalari onlayn kazino vulqon bonuslari o'z fazilatlari va saxiyligini baham ko'radi. Agar har bir aylanish oxirida ikkita, uch, to'rt va beshta bir xil belgilarning eng uzun ketma-ketligi yonsa.

Kombinatsiyalar chapdagi birinchi g'altakdan boshlanishi kerak. O'yindagi ramzlar ham standart qoidalarga muvofiq kombinatsiyalarni shakllantirib, rasm nomiga muvofiq ishlab chiqilgan. Gold Party o'yin mashinasida maxsus belgilar, qayta aylantirish xususiyati, qo'shimcha multiplikatorlar va boshqa xususiyatlar mavjud. Shuningdek, qurilma emulyatori Novomatic’dan Book of Ra deb nomlangan qulay panel uchun standart slotni va doimiy mijozlar uchun mavjud bo‘lgan birinchi bonusli o‘yinni taklif etadi. Agar siz yangi boshlovchi bo'lsangiz, unda barchasi alohida bo'limda to'lanadi.

Biz ushbu mashinani ko'rib chiqamiz. Diqqat markazida sizga hindidek reenkarnatsiya qilish va chiroyli hikoyaning juda katta qismini boshlashga yordam beriladi.

Slot mashinasini o'ynash juda oson. Makaralar ikkala chapdan o'ngga tushib ketgandan so'ng, u o'ngda to'xtaydi. G'altaklarda Lady belgisi paydo bo'lganda, bu yutuqni ikki baravar oshiradi va o'yinchiga raqibni bitta minimal ketma-ketlikda olish imkonini beradi, aylanish boshlanadi.

Agar siz bitta faol chiziqda o'ynasangiz, hech qanday holat yo'q.

Darhaqiqat, o'yin mashinasi real vaqt rejimida dam olishni va ijobiy narsalarni to'ldirishni va har bir egasi bilan muammolardan qochishni xohlaydigan ko'plab o'yinchilarning e'tiborini tortadi. Shaharning o'zida alohida joy ko'p vaqt talab qilmaydi. Chiroyli grafika, saundtrek, shuningdek, juda ko'p yoqimli his-tuyg'ular, adrenalin folbinlarining boshi - bu sizning e'tiboringizga loyiqdir.

Va har bir o'yinchi pul uchun o'ynash va saxiy yutuqlar va omad bilan tanishish uchun ikkalasini ham tanlashi mumkin.

Turli xil kimyoviy birikmalarning ko'pchiligida (to'rt milliondan ortiq) uglerod mavjud. Ularning deyarli barchasi organik. Organik birikmalar uglevodlar, oqsillar, vitaminlar kabi tabiatda uchraydi, ular hayvonlar va o'simliklar hayotida muhim rol o'ynaydi. Ko'pgina organik moddalar va ularning aralashmalari (plastmassa, kauchuk, neft, tabiiy gaz va boshqalar) mamlakat xalq xo'jaligini rivojlantirish uchun katta ahamiyatga ega.

Uglerod birikmalarining kimyosi organik kimyo deb ataladi. Shunday qilib buyuk rus organik kimyogari A.M. Butlerov. Biroq, barcha uglerod birikmalari odatda organik deb tasniflanmaydi. Uglerod oksidi (II) CO, karbonat angidrid CO2, karbonat kislotasi H2CO3 va uning tuzlari, masalan, CaCO3, K2CO3 kabi oddiy moddalar noorganik birikmalar deb tasniflanadi. Organik moddalar tarkibiga ugleroddan tashqari boshqa elementlar ham kirishi mumkin. Eng keng tarqalganlari vodorod, galogenlar, kislorod, azot, oltingugurt va fosfordir. Boshqa elementlarni, shu jumladan metallarni o'z ichiga olgan organik moddalar ham mavjud.

2. Uglerod atomining (C) tuzilishi, uning elektron qavatining tuzilishi

2.1 Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishidagi uglerod atomining (C) qiymati

KARBON (lat. Carboneum), C, davriy tizimning IVa kichik guruhining kimyoviy elementi; atom raqami 6, atom massasi 12.0107, metall bo'lmaganlarga tegishli. Tabiiy uglerod ikkita barqaror nukliddan iborat - 12C (massa bo'yicha 98,892%) va 13C (1,108%) va bir beqaror - C 5730 yil yarim yemirilish davri.

tabiatda tarqalishi. Uglerod er qobig'i massasining 0,48% ni tashkil qiladi, unda u tarkibi bo'yicha boshqa elementlar orasida 17-o'rinni egallaydi. Asosiy uglerodli jinslar tabiiy karbonatlar (ohaktoshlar va dolomitlar); ulardagi uglerod miqdori taxminan 9,610 tonnani tashkil qiladi.

Erkin holatda uglerod tabiatda qazib olinadigan yoqilg'i shaklida, shuningdek minerallar - olmos va grafit shaklida uchraydi. Taxminan 1013 tonna uglerod qattiq va qo'ng'ir ko'mir, torf, slanets, bitum kabi qazib olinadigan yoqilg'ida to'plangan bo'lib, ular Yerning ichaklarida kuchli to'planishlarni hosil qiladi, shuningdek, tabiiy yonuvchi gazlar. Olmos juda kam uchraydi. Hatto olmosli jinslar (kimberlitlar) ham og'irligi 9-10% dan ko'p bo'lmagan olmoslarni o'z ichiga oladi, qoida tariqasida, 0,4 g dan oshmaydi.Topilgan yirik olmoslarga odatda maxsus nom beriladi. Og'irligi 621,2 g (3106 karat) bo'lgan eng katta Cullinan olmosi 1905 yilda Janubiy Afrikada (Transvaal) va 17-asr o'rtalarida Sibirda 37,92 g (190 karat) og'irlikdagi eng katta rus Orlov olmos topilgan.

Qora-kulrang shaffof bo'lmagan, teginish uchun yog'li metall nashrida, grafit - bu uglerod atomlarining tekis polimer molekulalarining to'planishi bo'lib, ular bir-birining ustiga bo'shashmasdan qatlamlanadi. Bunday holda, qatlam ichidagi atomlar qatlamlar orasidagi atomlarga qaraganda kuchliroq bog'langan.

Olmos boshqa masala. Rangsiz, shaffof va yuqori sinishi kristalida har bir uglerod atomi tetraedrning uchlarida joylashgan to'rtta bir xil atomlar bilan kimyoviy bog'langan. Barcha bog'lamlar bir xil uzunlikda va juda kuchli. Ular fazoda uzluksiz uch o'lchamli ramka hosil qiladi. Butun olmos kristalli, go'yoki, "zaif" joylari bo'lmagan bitta yirik polimer molekulasidir, chunki barcha rishtalarning kuchi bir xil.

Olmosning 20 ° C da zichligi 3,51 g / sm 3, grafit - 2,26 g / sm 3 ni tashkil qiladi. Olmosning fizik xususiyatlari (qattiqlik, elektr o'tkazuvchanligi, issiqlik kengayish koeffitsienti) barcha yo'nalishlarda amalda bir xil; u tabiatdagi barcha moddalarning eng qattiqidir. Grafitda bu xususiyatlar turli yo'nalishlarda - uglerod atomlari qatlamlariga perpendikulyar yoki parallel - juda farq qiladi: kichik lateral kuchlar bilan grafitning parallel qatlamlari bir-biriga nisbatan siljiydi va u qog'ozda iz qoldiradigan alohida yoriqlarga aylanadi. . Elektr xususiyatlariga ko'ra, olmos dielektrik, grafit esa elektr tokini o'tkazadi.

Olmos, havo kirishisiz 1000 ° C dan yuqori qizdirilganda grafitga aylanadi. Grafit erimasdan sublimatsiya qilinganda, bir xil sharoitlarda doimiy isitish ostida 3000 ° C gacha o'zgarmaydi. Grafitning olmosga to'g'ridan-to'g'ri o'tishi faqat 3000 ° C dan yuqori haroratlarda va juda katta bosimda - taxminan 12 GPa ga teng.

Uglerodning uchinchi allotropik modifikatsiyasi - karbin sun'iy ravishda olingan. Bu nozik kristalli qora kukun; uning tuzilishida uglerod atomlarining uzun zanjirlari bir-biriga parallel. Har bir zanjir (-C=C) L yoki (=C=C=) L tuzilishga ega. Grafit va olmos orasidagi karbinning oʻrtacha zichligi 2,68-3,30 g/sm 3 ni tashkil qiladi. Karbinning eng muhim xususiyatlaridan biri uning inson tanasining to'qimalariga mos kelishidir, bu uni, masalan, organizm tomonidan rad etilmaydigan sun'iy qon tomirlarini ishlab chiqarishda qo'llash imkonini beradi (1-rasm).

Fullerenlar o'z nomini kimyogar sharafiga emas, balki amerikalik me'mor R.Fuller sharafiga oldi, u angarlar va gumbazlar ko'rinishidagi boshqa inshootlarni qurishni taklif qildi, ularning yuzasi beshburchak va olti burchakli (bunday gumbaz edi). masalan, Moskvaning Sokolniki bog'ida qurilgan).

Uglerod, shuningdek, tartibsiz tuzilishga ega bo'lgan holat bilan tavsiflanadi - bu shunday deyiladi. amorf uglerod (soot, koks, ko'mir) anjir. 2. Uglerod (C) ni olish:

Atrofimizdagi moddalarning aksariyati organik birikmalardir. Bular hayvonlar va o'simliklarning to'qimalari, oziq-ovqatimiz, dori-darmonlarimiz, kiyim-kechak (paxta, jun va sintetik tolalar), yoqilg'i (neft va tabiiy gaz), kauchuk va plastmassalar, yuvish vositalaridir. Hozirgi vaqtda 10 milliondan ortiq bunday moddalar ma'lum bo'lib, olimlar noma'lum moddalarni tabiiy ob'ektlardan ajratib olishlari va tabiatda mavjud bo'lmagan yangi birikmalar yaratishlari tufayli ularning soni har yili sezilarli darajada oshib bormoqda.

Bunday xilma-xil organik birikmalar uglerod atomlarining o'ziga xos xususiyati bilan bog'liq bo'lib, ular o'rtasida ham, boshqa atomlar bilan ham kuchli kovalent aloqalar hosil qiladi. Uglerod atomlari bir-biriga ham bir, ham ko'p bog'lar bilan bog'lanib, deyarli har qanday uzunlikdagi va tsikllarning zanjirlarini hosil qilishi mumkin. Organik birikmalarning xilma-xilligi ham izomeriya hodisasining mavjudligi bilan bog'liq.

Deyarli barcha organik birikmalar vodorodni ham o'z ichiga oladi, ko'pincha ular kislorod, azot atomlarini, kamroq - oltingugurt, fosfor, galogenlarni o'z ichiga oladi. Uglerod bilan bevosita bog'langan har qanday elementlarning atomlarini (O, N, S va galogenlardan tashqari) o'z ichiga olgan birikmalar organoelement birikmalari nomi ostida guruhlanadi; bunday birikmalarning asosiy guruhi metallorganik birikmalardir (3-rasm).



Ko'p sonli organik birikmalar ularning aniq tasnifini talab qiladi. Organik birikmaning asosini molekula skeleti tashkil qiladi. Skelet ochiq (yopiq bo'lmagan) tuzilishga ega bo'lishi mumkin, keyin birikma asiklik (alifatik; alifatik birikmalar yog'li birikmalar deb ham ataladi, chunki ular birinchi marta yog'lardan ajratilgan), yopiq tuzilish esa tsiklik deb ataladi. Skelet uglerod bo'lishi mumkin (faqat uglerod atomlaridan iborat) yoki ugleroddan tashqari boshqa atomlarni o'z ichiga olishi mumkin. geteroatomlar, ko'pincha kislorod, azot va oltingugurt. Tsiklik birikmalar aromatik va alitsiklik (bir yoki bir nechta halqalarni o'z ichiga olgan) va geterotsiklik bo'lishi mumkin bo'lgan karbotsiklik (uglerod) ga bo'linadi.

Vodorod va galogen atomlari skeletga kirmaydi, geteroatomlar esa kamida ikkita uglerod bog'iga ega bo'lgan taqdirdagina skeletga kiradi. Demak, etil spirti CH3CH2OH tarkibida kislorod atomi molekula skeletiga kirmaydi, ammo dimetil efirida CH3OCH3 uning tarkibiga kiradi.

Bundan tashqari, asiklik skelet tarmoqlanmagan (barcha atomlar bir qatorda joylashgan) va shoxlangan bo'lishi mumkin. Ba'zida tarmoqlanmagan skelet chiziqli deb ataladi, ammo shuni esda tutish kerakki, biz tez-tez ishlatadigan strukturaviy formulalar atomlarning haqiqiy joylashishini emas, balki faqat bog'lanish tartibini bildiradi. Shunday qilib, "chiziqli" uglerod zanjiri zigzag shakliga ega va kosmosda turli yo'llar bilan buralishi mumkin.

Molekula skeletida to'rt turdagi uglerod atomlari mavjud. Agar uglerod atomi boshqa uglerod atomi bilan faqat bitta aloqa hosil qilsa, u birlamchi deb ataladi. Ikkilamchi atom boshqa ikkita uglerod atomi bilan, uchinchi atom uchta atom bilan bog'langan va to'rtlamchi atom uglerod atomlari bilan bog'lanish uchun barcha to'rtta aloqadan foydalanadi.

Keyingi tasniflash xususiyati bir nechta obligatsiyalarning mavjudligi. Tarkibida faqat oddiy bog`lar bo`lgan organik birikmalar to`yingan (cheklovchi) deyiladi. Ikki yoki uch marta bog'langan birikmalar to'yinmagan (to'yinmagan) deb ataladi. Ularning molekulalarida uglerod atomiga nisbatan vodorod atomlari cheklovchilarga qaraganda kamroq. Benzol seriyasining siklik to'yinmagan uglevodorodlari aromatik birikmalarning alohida sinfiga ajratiladi.

Uchinchi tasniflash xususiyati - bu birikmalar sinfiga xos bo'lgan va uning kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydigan funktsional guruhlar, atomlar guruhlari mavjudligi. Funksional guruhlar soniga ko'ra, organik birikmalar monofunksional - bir funktsional guruhni o'z ichiga oladi, ko'p funksiyali - glitserin kabi bir nechta funktsional guruhlarni va geterofunksional - bir molekulada aminokislotalar kabi bir nechta turli guruhlarga bo'linadi.

Qaysi uglerod atomi funktsional guruhga ega ekanligiga qarab, birikmalar birlamchi, masalan, etilxlorid CH 3 CH 2 C1, ikkilamchi - izopropil xlorid (CH3) 2CHC1 va uchinchi darajali - butil xlorid (CH 8) 8 CCl ga bo'linadi.

Organik kimyo - uglerod birikmalarini, ularning tuzilishini, xossalarini oʻrganuvchi kimyo boʻlimi , sintez usullari, shuningdek, ularning o'zgarishi qonuniyatlari. Organik birikmalar boshqa elementlar bilan (asosan H, N, O, S, P, Si, Ge va boshqalar bilan) uglerod birikmalari deyiladi.

Uglerod atomlarining bir-biri bilan bog'lanish, turli uzunlikdagi zanjirlar, turli o'lchamdagi siklik tuzilmalar, ramka birikmalari, tarkibi va tuzilishi jihatidan turlicha bo'lgan ko'p elementlarga ega birikmalar hosil qilishning noyob qobiliyati organik birikmalarning xilma-xilligini belgilaydi. Bugungi kunga qadar ma'lum bo'lgan organik birikmalar soni 10 milliondan ancha oshadi va har yili 250-300 mingga ko'payadi.Bizni o'rab turgan dunyo asosan organik birikmalardan qurilgan bo'lib, ularga quyidagilar kiradi: oziq-ovqat, kiyim-kechak, yoqilg'i, bo'yoqlar, dori-darmonlar, yuvish vositalari , texnika va xalq xo‘jaligining turli tarmoqlari uchun materiallar. Organik birikmalar tirik organizmlarning mavjudligida asosiy rol o'ynaydi.

Organik kimyoning noorganik kimyo, biokimyo va tibbiyot bilan tutashgan joyida metallorganik va elementar birikmalar kimyosi, bioorganik va tibbiy kimyo, makromolekulyar birikmalar kimyosi paydo bo'ldi.

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez. Organik kimyo nafaqat o'simlik va hayvonot manbalaridan (tabiiy moddalar) olingan birikmalarni, balki asosan laboratoriya va sanoat sintezi orqali sun'iy ravishda yaratilgan birikmalarni o'rganadi.

Organik kimyoning rivojlanish tarixi

Turli xil organik moddalarni olish usullari qadimgi davrlardan beri ma'lum. Shunday qilib, misrliklar va rimliklar o'simlik bo'yoqlari - indigo va alizarinlardan foydalanganlar. Ko'pgina xalqlar shakar va kraxmalli xom ashyolardan alkogolli ichimliklar va sirka ishlab chiqarish sirlariga ega edilar.

O'rta asrlarda bu bilimga deyarli hech narsa qo'shilmadi, ba'zi taraqqiyot faqat 16-17 asrlarda (yatrokimyo davri), o'simlik mahsulotlarini distillash orqali yangi organik birikmalar ajratilganda boshlandi. 1769-1785 yillarda K.V. Scheele ajratilgan bir nechta organik kislotalar: olma, tartarik, limon, gallik, sut va oksalat. 1773 yilda G.F. Ruel inson siydigidan ajratilgan karbamid. Hayvonot va o'simlik xom ashyosidan ajratilgan moddalar ko'p umumiyliklarga ega edi, lekin noorganik birikmalardan farq qiladi. Shunday qilib "Organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi - kimyoning organizmlardan ajratilgan moddalarni o'rganadigan bo'limi (ta'rifi). Y.Ya. Berzelius, 1807). Shu bilan birga, bu moddalarni faqat tirik organizmlarda "hayot kuchi" tufayli olish mumkinligiga ishonishgan.

Umuman olganda, organik kimyo fan sifatida 1828 yilda paydo bo'lgan F. Wöhler birinchi navbatda noorganik moddaning suvli eritmasi - ammoniy siyanat (NH 4 OCN) bug'lanishi natijasida organik modda - karbamid oldi. Keyingi eksperimental ishlar "hayot kuchi" nazariyasining nomuvofiqligi haqidagi shubhasiz dalillarni ko'rsatdi. Masalan, A. Kolbe sintezlangan sirka kislotasi, M. Berthelot H 2 S va CS 2 dan metan oldi va A.M. Butlerov formalindan saxaridlar sintezlanadi.

19-asrning o'rtalarida sintetik organik kimyoning jadal rivojlanishi davom etmoqda, organik moddalarning birinchi sanoat ishlab chiqarilishi yaratildi ( A. Xoffman, V. Perkin Sr.- sintetik bo'yoqlar, fuksin, siyanin va aza bo'yoqlari). Ochiq N.N. Zinin(1842) anilinni sintez qilish usuli anilin-bo'yoq sanoatini yaratish uchun asos bo'lib xizmat qildi. Laboratoriyada A. Bayer tabiiy bo'yoqlar - indigo, alizarin, indigo, ksanten va antrakinon sintez qilindi.

Nazariy organik kimyo rivojlanishining muhim bosqichi rivojlanish bo'ldi F. Kekule 1857 yilda valentlik nazariyasi, shuningdek, kimyoviy tuzilishning klassik nazariyasi A.M. Butlerov 1861 yilda, unga ko'ra molekulalardagi atomlar ularning valentligiga muvofiq birlashtiriladi, birikmalarning kimyoviy va fizik xususiyatlari ulardagi atomlarning tabiati va soni, shuningdek bog'lanish turi va to'g'ridan-to'g'ri bog'lanmaganlarning o'zaro ta'siri bilan belgilanadi. atomlar. 1865 yilda F. Kekule organik kimyoning eng muhim kashfiyotlaridan biriga aylangan benzolning tuzilish formulasini taklif qildi. V.V. Markovnikov va A.M. Zaitsev birinchi marta organik reaktsiyalar yo'nalishini ularga kiradigan moddalarning tuzilishi bilan bog'laydigan bir qator qoidalarni ishlab chiqdi. 1875 yilda Van't Xoff va Le Bel uglerod atomining tetraedral modelini taklif qildi, unga ko'ra uglerodning valentliklari tetraedrning markazida uglerod atomi joylashgan cho'qqilariga yo'naltiriladi. Ushbu model asosida, eksperimental tadqiqotlar bilan birlashtirilgan I. Wislicenus(! 873), bu (+)-sut kislotasi (nordon sutdan) va (±)-sut kislotasining struktur formulalarining oʻziga xosligini koʻrsatdi, stereokimyo — molekulalardagi atomlarning uch oʻlchovli yoʻnalishi haqidagi fan paydo boʻldi. uglerod atomida (xiral tuzilmalarda) 4 xil o'rinbosar mavjud bo'lganda, kosmik oyna izomerlari (antipodlar yoki enantiomerlar) mavjudligi ehtimolini bashorat qiladi.

1917 yilda Lyuis elektron juftlar yordamida kimyoviy bog'lanishni ko'rib chiqishni taklif qildi.

1931 yilda Hukkel organik kimyoda yangi yo'nalish - kvant kimyosiga asos solgan benzenoid bo'lmagan aromatik tizimlarning xususiyatlarini tushuntirish uchun kvant nazariyasini qo'lladi. Bu kvant kimyoviy usullarini, xususan molekulyar orbitallar usulini yanada jadal rivojlantirish uchun turtki bo'ldi. Orbital tasvirlarning organik kimyoga kirib borish bosqichi rezonans nazariyasi bilan ochildi. L. Pauling(1931-1933) va keyingi ishlar K. Fukui, R. Vudvord va R. Xoffmann kimyoviy reaksiyalar yo‘nalishini aniqlashda chegara orbitallarining roli haqida.

20-asr oʻrtalari organik sintezning ayniqsa tez rivojlanishi bilan tavsiflanadi. Bu ilidlar yordamida olefinlarni ishlab chiqarish kabi fundamental jarayonlarning kashf etilishi bilan aniqlandi ( G. Vittig, 1954), dien sintezi ( O. Diels va C. Alder, 1928), toʻyinmagan birikmalarning gidroboratsiyasi ( G. Braun, 1959), nukleotid sintezi va gen sintezi ( A. Todd, H. Qur'on). Metall organometall birikmalar kimyosidagi yutuqlar asosan ish bilan bog'liq A.N. Nesmeyanov va G.A. Razuvaeva. 1951 yilda ferrotsen sintezi amalga oshirildi, uning "sendvich" tuzilishi yaratildi. R. Vudvord va J. Uilkinson metallosen birikmalari kimyosining va umuman, oʻtish metallarining organik kimyosining boshlanishini belgilab berdi.

20-30 yil ichida. A.E. Arbuzov Fosfororganik birikmalar kimyosining asoslarini yaratadi, bu esa keyinchalik fiziologik faol birikmalarning, komplekslarning va boshqalarning yangi turlarini kashf etishga olib keldi.

60-80-yillarda. Ch. Pedersen, D. Kram va J.M. Zig'ir kuchli molekulyar komplekslar hosil qilishga qodir bo'lgan toj efirlari, kriptandlar va boshqa tegishli tuzilmalar kimyosini ishlab chiqish va shu bilan "molekulyar tanib olish" ning eng muhim muammosiga yondashish.

Zamonaviy organik kimyo o'zining jadal rivojlanishini davom ettirmoqda. Organik sintez amaliyotiga yangi reaktivlar, printsipial jihatdan yangi sintetik usullar va texnikalar, yangi katalizatorlar kiritiladi, ilgari noma'lum bo'lgan organik tuzilmalar sintezlanadi. Organik yangi biologik faol birikmalarni izlash doimiy ravishda olib borilmoqda. Organik kimyoning yana ko'plab muammolari o'z yechimini kutmoqda, masalan, tuzilma-xususiyat munosabatlarini (shu jumladan, biologik faollikni) batafsil o'rnatish, murakkab tabiiy birikmalarning strukturasini va stereodirekt sintezini o'rnatish, yangi mintaqaviy va kimyoviy birikmalarning rivojlanishi. stereoselektiv sintetik usullar, yangi universal reagentlar va katalizatorlarni izlash.

Jahon hamjamiyatining organik kimyo rivojiga qiziqishi 2010 yilda kimyo bo‘yicha Nobel mukofotining berilishi yorqin namoyon bo‘ldi. R. Xeku, A. Suzuki va E. Negishi palladiy katalizatorlarini organik sintezda uglerod-uglerod bog‘larini hosil qilishda qo‘llash bo‘yicha qilgan ishlari uchun.

Organik birikmalarning tasnifi

Tasniflash organik birikmalarning tuzilishiga asoslanadi. Strukturani tavsiflashning asosini strukturaviy formula tashkil qiladi.

Organik birikmalarning asosiy sinflari

Uglevodorodlar - faqat uglerod va vodoroddan tashkil topgan birikmalar. Ular, o'z navbatida, quyidagilarga bo'linadi:

To'yingan- faqat bitta (s-bog'lar) o'z ichiga oladi va bir nechta bog'larni o'z ichiga olmaydi;

To'yinmagan- kamida bitta qo'sh (p-bog') va/yoki uchlik aloqani o'z ichiga oladi;

ochiq zanjir(alitsiklik);

yopiq kontur(tsiklik) - tsiklni o'z ichiga oladi

Bularga alkanlar, alkenlar, alkinlar, dienlar, sikloalkanlar, arenlar kiradi

Funktsional guruhlardagi geteroatomli birikmalar- uglerod radikali R funktsional guruh bilan bog'langan birikmalar. Bunday birikmalar funktsional guruhning tabiatiga ko'ra tasniflanadi:

Spirtli ichimliklar, fenollar(OH gidroksil guruhini o'z ichiga oladi)

Efirlar(R-O-R yoki R-O-R guruhini o'z ichiga oladi

Karbonil birikmalari(RR "C = O" guruhini o'z ichiga oladi), bularga aldegidlar, ketonlar, xinonlar kiradi.

Karboksil guruhini o'z ichiga olgan birikmalar(COOH yoki COOR), bularga karboksilik kislotalar, efirlar kiradi

Element- va organometall birikmalar

Geterotsiklik birikmalar - halqada geteroatomlar mavjud. Ular siklning tabiati (toʻyingan, aromatik), sikldagi atomlar soni (uch, toʻrt, besh, olti aʼzoli sikllar va boshqalar), geteroatom tabiati bilan farqlanadi. sikldagi geteroatomlar soni. Bu ushbu sinfning ma'lum va har yili sintezlanadigan birikmalarining xilma-xilligini aniqlaydi. Geterosikllar kimyosi organik kimyoning eng qiziqarli va muhim sohalaridan biridir. Sintetik va tabiiy kelib chiqadigan dori vositalarining 60% dan ortig'i heterotsiklik birikmalarning turli sinflariga tegishli ekanligini aytish kifoya.

Tabiiy birikmalar - Qoida tariqasida, bir vaqtning o'zida bir nechta organik birikmalar sinfiga tegishli bo'lgan juda murakkab tuzilishga ega birikmalar. Ular orasida: aminokislotalar, oqsillar, uglevodlar, alkaloidlar, terpenlar va boshqalar.

Polimerlar- molekulyar og'irligi juda katta bo'lgan, vaqti-vaqti bilan takrorlanadigan bo'laklardan tashkil topgan moddalar - monomerlar.

Organik birikmalarning tuzilishi

Organik molekulalar asosan kovalent qutbsiz C-C bog'lari yoki C-O, C-N, C-Hal tipidagi kovalent qutb bog'lari orqali hosil bo'ladi. Qutblanish elektron zichligining ko'proq elektromanfiy atom tomon siljishi bilan izohlanadi. Organik birikmalarning tuzilishini tavsiflash uchun kimyogarlar molekulalarning strukturaviy formulalari tilidan foydalanadilar, ularda alohida atomlar orasidagi bog'lanishlar bitta (oddiy yoki bitta bog'lanish), ikkita (ikkita) yoki uchta (uchlik) valentlik zarbalari bilan belgilanadi. Bugungi kungacha o'z ma'nosini yo'qotmagan valentlik zarbasi tushunchasi organik kimyoga kiritildi. A. Kuper 1858 yilda

Organik birikmalarning tuzilishini tushunish uchun uglerod atomlarining gibridlanishi tushunchasi juda muhimdir. Asosiy holatdagi uglerod atomi 1s 2 2s 2 2p 2 elektron konfiguratsiyaga ega boʻlib, uning asosida uning birikmalarida uglerodga xos boʻlgan valentlikni 4 va choʻqqilarga yoʻnaltirilgan alkanlarda 4 ta bir xil bogʻlanish mavjudligini tushuntirish mumkin emas. tetraedrdan. Valentlik bog'lanish usuli doirasida bu qarama-qarshilik duragaylash tushunchasini kiritish orqali hal qilinadi. Hayajonlanganda, sp elektron o'tish va undan keyingi, deb ataladigan, sp- gibridlanish, gibridlangan orbitallarning energiyasi energiyalar orasida oraliq bo'ladi. s- va p-orbitallar. Alkanlarda bog'lanish hosil bo'lganda, uchta R-elektron biri bilan o'zaro ta'sir qiladi s-elektron ( sp 3 gibridlanish) va 4 ta bir xil orbitallar paydo bo'ladi, ular bir-biriga tetraedral burchak ostida (109 ga yaqin 28 ") joylashgan. Alkenlardagi uglerod atomlari sp 2-gibrid holat: har bir uglerod atomida bir xil tekislikda bir-biriga nisbatan 120 burchak ostida joylashgan uchta bir xil orbital mavjud ( sp 2 orbital) va to'rtinchisi ( R-orbital) bu tekislikka perpendikulyar. Bir-biriga o'xshash R-ikki uglerod atomining orbitallari qo'sh (p) bog' hosil qiladi. Uch aloqani olib yuruvchi uglerod atomlari mavjud sp- gibrid holat.

Organik reaksiyalarning xususiyatlari

Odatda noorganik reaksiyalarda ionlar ishtirok etadi, bunday reaksiyalar tez davom etadi va xona haroratida yakunlanadi. Organik reaksiyalarda kovalent aloqalar ko'pincha yangilari paydo bo'lishi bilan uziladi. Qoida tariqasida, bu jarayonlar maxsus shartlarni talab qiladi: ma'lum bir harorat, reaktsiya vaqti, ma'lum erituvchilar va ko'pincha katalizator mavjudligi. Odatda bir emas, bir vaqtning o'zida bir nechta reaksiyalar sodir bo'ladi.Shuning uchun organik reaksiyalarni tasvirlashda tenglamalar emas, stexiometriyani hisoblamagan sxemalar qo'llaniladi. Organik reaksiyalarda maqsadli moddalarning hosildorligi ko'pincha 50% dan oshmaydi va ularni reaksiya aralashmasidan ajratib olish va tozalash maxsus usullar va usullarni talab qiladi. Qattiq moddalarni tozalash uchun, qoida tariqasida, maxsus tanlangan erituvchilardan qayta kristallanish qo'llaniladi. Suyuq moddalar atmosfera bosimida yoki vakuum ostida (qaynoq nuqtasiga qarab) distillash orqali tozalanadi. Reaksiyalarning borishini nazorat qilish uchun alohida murakkab reaksiya aralashmalari, turli xil xromatografiya turlari qo'llaniladi [yupqa qatlamli xromatografiya (YLK), preparativ yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (HPLC) va boshqalar].

Reaksiyalar juda murakkab va bir necha bosqichda davom etishi mumkin. Radikallar R·, karbokationlar R +, karbanionlar R -, karbenlar:CX 2, radikal kationlar, radikal anionlar va boshqa faol va beqaror zarrachalar, odatda soniyaning bir qismini yashovchi, oraliq birikmalar sifatida paydo bo'lishi mumkin. Reaksiya jarayonida molekulyar darajada sodir bo'ladigan barcha o'zgarishlarning batafsil tavsifi deyiladi reaktsiya mexanizmi. Bo'shliqning tabiati va bog'lanishlarning shakllanishiga ko'ra, radikal (gomolitik) va ionli (geterolitik) jarayonlar farqlanadi. O'zgarishlar turlariga ko'ra zanjirli radikal reaksiyalar, nukleofil (alifatik va aromatik) almashinish reaksiyalari, eliminatsiya reaktsiyalari, elektrofil qo'shilish, elektrofil almashtirish, kondensatsiya, sikllanish, qayta tashkil etish jarayonlari va boshqalar ajratiladi.Usullariga ko'ra reaksiyalar ham tasniflanadi. ularning boshlanishi (qo'zg'alish ), ularning kinetik tartibi (monomolekulyar, bimolekulyar va boshqalar).

Organik birikmalarning tuzilishini aniqlash

Organik kimyo fan sifatida butun vujudga kelgan davrda eng muhim vazifa organik birikmalarning tuzilishini aniqlashdan iborat edi. Bu qaysi atomlar strukturaning bir qismi ekanligini, bu atomlar qanday tartibda va qanday bog'langanligini va ular kosmosda qanday joylashganligini aniqlashni anglatadi.

Ushbu muammolarni hal qilishning bir necha usullari mavjud.

  • elementar tahlil moddaning oddiyroq molekulalarga parchalanishidan iborat bo'lib, ularning soni bo'yicha birikmani tashkil etuvchi atomlar sonini aniqlash mumkin. Bu usul atomlar orasidagi bog'lanish tartibini o'rnatishga imkon bermaydi. Ko'pincha faqat taklif qilingan tuzilmani tasdiqlash uchun ishlatiladi.
  • Infraqizil spektroskopiya (IR spektroskopiyasi) va Raman spektroskopiyasi (Raman spektroskopiyasi). Usul moddaning infraqizil diapazondagi elektromagnit nurlanishi (yorug'lik) bilan o'zaro ta'sir qilishiga asoslanadi (yutilish IQ spektroskopiyasida, nurlanishning tarqalishi Raman spektroskopiyasida kuzatiladi). Bu yorug'lik so'rilganda molekulalarning tebranish va aylanish darajalarini qo'zg'atadi. Malumot ma'lumotlari dipol momentining (IC) yoki qutblanish qobiliyatining (CR) o'zgarishi bilan bog'liq bo'lgan molekula tebranishlarining soni, chastotasi va intensivligi. Usul funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlashga imkon beradi va ko'pincha ularning spektrlarini taqqoslash orqali allaqachon ma'lum bo'lgan moddaning o'ziga xosligini tasdiqlash uchun ishlatiladi.
  • Mass-spektrometriya. Modda ma'lum sharoitlarda (elektron ta'siri, kimyoviy ionlanish va boshqalar) atomlarni yo'qotmasdan (molekulyar ionlar) va yo'qotish bilan (parchalanish, parchalanish ionlari) ionlarga aylanadi. Usul moddaning molekulyar og'irligini, uning izotopik tarkibini, ba'zan esa funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlash imkonini beradi. Parchalanishning tabiati strukturaviy xususiyatlar haqida ba'zi xulosalar chiqarishga va o'rganilayotgan birikmaning tuzilishini qayta tiklashga imkon beradi.
  • Yadro magnit aks sado (YMR) usuli yadrolarning o'z magnit momenti (spin) bilan o'zaro ta'siriga asoslangan va radiochastota diapazonida o'zgaruvchan elektromagnit nurlanish bilan tashqi doimiy magnit maydonga (spinni qayta yo'naltirish) joylashtirilgan. NMR kimyoviy strukturani aniqlashning eng muhim va informatsion usullaridan biridir. Usul molekulalarning fazoviy tuzilishi va dinamikasini o'rganish uchun ham qo'llaniladi. Radiatsiya bilan o'zaro ta'sir qiluvchi yadrolarga qarab, masalan, vodorod atomlarining molekuladagi o'rnini aniqlash imkonini beruvchi proton-rezonans PMR, NMR 1 H usuli mavjud. 19 F NMR usuli ftor atomlarining mavjudligi va holatini aniqlash imkonini beradi. 31 P NMR usuli molekuladagi fosfor atomlarining mavjudligi, valentlik holati va holati haqida ma'lumot beradi. 13C NMR usuli uglerod atomlarining soni va turlarini aniqlash imkonini beradi, u molekulaning uglerod skeletini o'rganish uchun ishlatiladi. Birinchi uchta usuldan farqli o'laroq, oxirgi usul elementning kichik izotopidan foydalanadi, chunki asosiy 12 C izotopining yadrosi nol spinga ega va uni NMR tomonidan kuzatish mumkin emas.
  • Ultrabinafsha spektroskopiya usuli (UV spektroskopiyasi) yoki elektron o'tish spektroskopiyasi. Usul molekuladagi elektronlarning yuqori to'ldirilgan energiya sathidan bo'sh darajalarga o'tishi (molekulaning qo'zg'alishi) paytida spektrning ultrabinafsha va ko'rinadigan hududlarida elektromagnit nurlanishning yutilishiga asoslangan. Ko'pincha konjugat p-tizimlarning mavjudligi va xususiyatlarini aniqlash uchun ishlatiladi.
  • Analitik kimyoning usullari ma'lum bir funktsional guruhlarning mavjudligini aniq kimyoviy (sifatli) reaktsiyalar orqali aniqlashga imkon beradi, ularning haqiqati vizual tarzda aniqlanishi mumkin (masalan, tashqi ko'rinishi yoki rangi o'zgarishi) yoki boshqa usullar yordamida. Organik kimyoda tahlilning kimyoviy usullaridan tashqari, xromatografiya (yupqa qatlamli, gaz, suyuqlik) kabi instrumental analitik usullar ham tobora ko'proq qo'llanilmoqda. Ular orasida sharafli o'rinni xromatografiya-mass-spektrometriya egallaydi, bu nafaqat olingan birikmalarning tozalik darajasini baholash, balki murakkab aralashmalarning tarkibiy qismlari haqida massa-spektrli ma'lumotlarni olish imkonini beradi.
  • Organik birikmalarning stereokimyosini o'rganish usullari. 80-yillarning boshidan. farmakologiya va farmatsevtikada terapevtik samaradorlik va xavfsizlikning optimal nisbatiga ega bo'lgan enantiomerik sof dori vositalarini yaratish bilan bog'liq yangi yo'nalishni rivojlantirish maqsadga muvofiqligi yaqqol namoyon bo'ldi. Hozirgi vaqtda barcha sintez qilingan farmatsevtikalarning taxminan 15% sof enantiomerlardir. Ushbu tendentsiya so'nggi yillardagi ilmiy adabiyotlarda paydo bo'lishida o'z aksini topdi chiral almashtirish, bu ruscha tarjimada "xiral molekulalarga o'tish" degan ma'noni anglatadi. Shu munosabat bilan, organik kimyoda chiral organik molekulalarning mutlaq konfiguratsiyasini o'rnatish va ularning optik tozaligini aniqlash usullari alohida ahamiyatga ega. Mutlaq konfiguratsiyani aniqlashning asosiy usuli rentgen nurlari difraksion tahlili (XRD) va optik tozaligi - statsionar chiral fazali ustunlarda xromatografiya va maxsus qo'shimcha chiral reagentlar yordamida NMR hisoblanadi.

Organik kimyoning kimyo sanoati bilan aloqasi

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez - organik kimyoni kimyo sanoati bilan chambarchas bog'laydi. Sintetik organik kimyoning usullari va ishlanmalari asosida kichik tonnajli (nozik) organik sintez paydo boʻldi, jumladan, dori vositalari, vitaminlar, fermentlar, feromonlar, suyuq kristallar, organik yarimoʻtkazgichlar, quyosh batareyalari va boshqalar ishlab chiqarildi.Yirik tonnajli ishlab chiqarishning rivojlanishi. (asosiy) organik sintez ham organik kimyo yutuqlariga asoslanadi. Asosiy organik sintezga sun'iy tolalar, plastmassalar ishlab chiqarish, neft, gaz va ko'mir xom ashyosini qayta ishlash kiradi.

Tavsiya etilgan o'qish

  • G.V. Bykov, Organik kimyo tarixi, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
  • J. Mart, Organik kimyo: reaksiyalar, mexanizmlar va tuzilishi, 4 jildda, M.: Mir, 1987
  • F. Keri, R. Sandberg, Organik kimyo bo'yicha ilg'or kurs, 2 jildda, M.: Kimyo, 1981
  • O.A. Reutov, A.L. Kurts, K.P. Butin, Organik kimyo, 4 qismda, M .: "Binom, Bilimlar laboratoriyasi", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
  • Kimyoviy entsiklopediya, ed. Knunyants, M.: "Buyuk rus entsiklopediyasi", 1992 yil.