Formik kislota kislotali muhitda. Organik moddalarning oksidlanish reaksiyalari

Sinf: 10

Dars uchun taqdimot


























Orqaga oldinga

Diqqat! Slaydni oldindan ko'rish faqat ma'lumot olish uchun mo'ljallangan va taqdimotning to'liq hajmini ko'rsatmasligi mumkin. Agar siz ushbu ish bilan qiziqsangiz, to'liq versiyasini yuklab oling.

1. Darsning maqsadi:“Formik kislotalar kimyosi” krossvord topshiriqlarini bajarish jarayonida talabalarni metan kislotasining umumiy va o‘ziga xos xususiyatlari bilan tanishtirish, shu jumladan organik moddalar formulasini olish masalalarini yechishda (qarang. 1-ilova ) (slaydlar 1-2).

2. Dars turi: dars yangi materialni o'rganish.

3. Uskunalar: kompyuter, proyektor, ekran, kimyoviy tajriba videolari (chumoli kislotaning kaliy permanganat bilan oksidlanishi va konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida chumoli kislotasining parchalanishi), dars uchun taqdimot, talabalar uchun ish varaqlari (qarang. 2-ilova ).

4. Darsning borishi

Chumoli kislotaning tuzilishini o'rganayotganda, o'qituvchi bu kislota to'yingan monokarboksilik kislotalarning gomologik qatorining qolgan a'zolaridan farq qiladi, chunki. karboksil guruhi uglevodorod radikali -R bilan emas, balki H atomi bilan bog'langan ( slayd 3). Talabalar chumoli kislota ham karboksilik kislotalar, ham aldegidlarning xossalarini namoyon qiladi degan xulosaga kelishadi, ya'ni. hisoblanadi aldegid kislotasi (slayd 4).

Nomenklaturani o'rganish muammoni hal qilish jarayonida amalga oshiriladi ( slayd 5): « Cheklovchi bir asosli karboksilik kislotaning tuzlari formatlar deb ataladi. Ushbu kislotani (IUPAC nomenklaturasi bo'yicha) nomlang, agar uning tarkibida 69,5% kislorod borligi ma'lum bo'lsa.". Masalaning yechimi sinf o‘quvchilaridan biri tomonidan doskada tuziladi. Javob chumoli yoki metan kislota ( slayd 6).

Keyin o'qituvchi talabalarga xabar beradi slayd 7) chumoli kislotasi qurt va asalarilarning achchiq ajralishlarida, qichitqi oʻtlarida, ignalarida, baʼzi mevalarida, hayvonlarning ter va siydigida, kislotali ajralishlarda boʻladi. chumolilar, u erda 1794 yilda nemis kimyogari Marggraf Andreas-Sigismund tomonidan kashf etilgan ( slayd 8).

Chumoli kislotaning fizik xossalarini o'rganayotganda, o'qituvchi bu rangsiz, o'tkir hidli va yonish ta'miga ega bo'lgan, qaynash va erish nuqtalari suvga yaqin (tp = 100,7 o C, tpl. = 8,4 o C). Suv kabi, u vodorod aloqalarini hosil qiladi, shuning uchun suyuq va qattiq holatda chiziqli va tsiklik assotsiatsiyalar hosil qiladi ( slayd 9), har qanday nisbatda suv bilan aralashadi ("kabi eriydi"). Keyin talabalardan biriga doskadagi masalani yechish so'raladi: Ma'lumki, chumoli kislotaning azot bug'ining zichligi 3,29 ga teng. Shuning uchun, gazsimon holatda chumoli kislotasi ... shaklida mavjud deb aytish mumkin.» Masalani yechish jarayonida talabalar gazsimon holatda chumoli kislotasi shaklda mavjud degan xulosaga kelishadi. dimerlar- tsiklik assotsiatsiyalar ( slayd 10).

Formik kislota olish ( slayd 11-12) biz quyidagi misollarni o'rganamiz:

1. Metanning katalizatorda oksidlanishi:

2.Siyonik kislota gidrolizi (bu erda talabalarga eslatib o'tish kerakki, uglerod atomida bir vaqtning o'zida ikkitadan ortiq gidroksil guruhi bo'lishi mumkin emas - suvsizlanish karboksil guruhi hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi):

3. Kaliy gidridning uglerod oksidi (IV) bilan o'zaro ta'siri:

4. Oksalat kislotaning glitserin ishtirokida termik parchalanishi:

5. Uglerod oksidi ishqor bilan o'zaro ta'siri:

6. Chumoli kislotani olishning eng foydali usuli (iqtisodiy xarajatlar nuqtai nazaridan - chiqindisiz jarayon) uglerod oksidi va to'yingan monohidrik spirtdan chumoli kislotasining efirini (keyingi kislota gidrolizi bilan) olishdir:

Chumoli kislotasini olishning oxirgi usuli eng istiqbolli bo'lganligi sababli, talabalar doskada quyidagi masalani yechishga taklif qilinadi ( slayd 12): “Agar 30 g efirning yonishi natijasida 22,4 litr karbonat angidrid va 18 g suv hosil boʻlishi maʼlum boʻlsa, uglerod oksidi (II) bilan reaksiyaga qayta-qayta (siklga qaytish) ishlatiladigan spirt formulasini belgilang. Ushbu spirtning nomini belgilang. Masalani yechish jarayonida talabalar chumoli kislotasini sintez qilish uchun quyidagi xulosaga kelishadi. metil alkogol ( slayd 13).

Formik kislotaning inson tanasiga ta'sirini o'rganishda ( slayd 14) o'qituvchi talabalarga chumoli kislota bug'lari yuqori nafas yo'llari va ko'zning shilliq pardalarini tirnash xususiyati keltirib chiqarishi, tirnash xususiyati yoki korroziy ta'sir ko'rsatishi - kimyoviy kuyadi (slayd 15). Keyinchalik, maktab o'quvchilariga ommaviy axborot vositalarida yoki ma'lumotnoma nashrlarida qichitqi o'tlar va chumolilarning chaqishi natijasida paydo bo'lgan yonish hissini yo'q qilish usullarini topish taklif etiladi (sinov keyingi darsda o'tkaziladi).

Biz formik kislotaning kimyoviy xossalarini o'rganishni boshlaymiz ( slayd 16) O-H aloqasining uzilishi (H-atomini almashtirish) reaktsiyalaridan:

Materialni birlashtirish uchun quyidagi muammoni hal qilish taklif etiladi ( slayd 18): « 4,6 g chumoli kislotasi noma’lum to‘yingan bir atomli spirt bilan o‘zaro ta’sirlashganda 5,92 g efir hosil bo‘lgan (u romning ba’zi navlariga xos xushbo‘y hid berish uchun erituvchi va qo‘shimcha sifatida ishlatiladi, u ishlab chiqarishda ishlatiladi). B1, A, E vitaminlari). Reaksiya unumi 80% ekanligi ma'lum bo'lsa, efir formulasini belgilang. Esterni IUPAC nomenklaturasiga muvofiq nomlang. Muammoni hal qilish jarayonida o'ninchi sinf o'quvchilari natijada olingan efir - degan xulosaga kelishadi. etil format (slayd 19).

O'qituvchi xabar beradi slayd 20) chumoli kislotasi uchun C-H bog'lanishi (a-C-atomida) bilan reaksiyalar tipik emas, chunki R=H. Va C-C aloqasini buzish bilan reaktsiya (karboksilik kislotalar tuzlarining dekarboksillanishi alkanlarning hosil bo'lishiga olib keladi!) vodorod ishlab chiqarishga olib keladi:

Kislotalarni pasaytirish reaktsiyalariga misol sifatida biz vodorod va kuchli qaytaruvchi vosita, gidroiyod kislota bilan o'zaro ta'sirini keltiramiz:

Sxema bo'yicha kechadigan oksidlanish reaktsiyalari bilan tanishish ( slayd 21):

vazifa davomida bajarish maqsadga muvofiq ( slayd 22):

« Reagentlar formulalarini, reaksiya sharoitlarini reaksiya mahsulotlari bilan moslang"(o'qituvchi birinchi tenglamani misol sifatida ko'rsatishi mumkin va qolganlarini uy vazifasi sifatida talabalarga taklif qilishi mumkin):

UNSD + Reaktiv, reaksiya sharoitlari

Mahsulot 1

Mahsulot 2

1) Ag 2 O, NH 3, t o C 1) CO 1)
2) Br 2 (eritma) 2) CO, H2O 2) K2SO4, MnSO4
3) KMnO4, H 2 SO 4, t o C 3) H2O 3) Cu 2 Ov
4) Sl 2 (eritma) 4) CO2 4) HCl
5) Cu(OH) 2 (yangi), t o C 5) CO2, H2O 5) Agv
6) Ir yoki Rh 6) CO2, H2 6) HBr
7) H2O2 7) CO, H2 7) H-C(O)OOH

Javoblar raqamlar ketma-ketligi sifatida yozilishi kerak.

Javoblar:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
5
4
5
4
5
6
3
5
6
2
4
3
1
7

Tenglamalarni tuzishda talabalar ushbu reaktsiyalarning barchasida, degan xulosaga kelishadi. oksidlanish formik kislota, chunki bu kuchli kamaytiruvchi vositadir ( slayd 23).

"Formik kislotadan foydalanish" masalasini o'rganish sxema bilan tanishgandan so'ng amalga oshiriladi ( slayd 24).

Talabalar tibbiyotda "chumoli alkogol" dan foydalanishni aniqlaydilar (siz Internetga kirishingiz mumkin) va kasallikni nomlashadi - revmatizm(slayd 25).

Agar bo'sh vaqt bo'lsa, o'qituvchi talabalarga xabar beradi ( slayd 26) ilgari "chumoli spirti" chumolilar spirtli ichimliklarni talab qilish orqali tayyorlangan.
Xabarlarga ko'ra, so'nggi yillarda dunyoda chumoli kislotasining umumiy ishlab chiqarilishi ortib bormoqda dunyoning barcha mamlakatlarida asalarilarning oqadilar (Varroa) dan nobud bo'lishi kuzatiladi: asalarilarning xitin qoplamini kemirib, ular gemolimfani so'rib oladi va asalarilar o'ladi (chumoli kislotasi bu oqadilar uchun samarali vositadir).

5. Darsning xulosasi

Dars oxirida talabalar umumlashtiradilar: sinfdoshlarining ishini doskada baholaydilar, qanday yangi o'quv materiali (chumoli kislotasining umumiy va o'ziga xos xususiyatlari) bilan tanishganliklarini tushuntiradilar.

6. Adabiyot

1. Deryabina N.E. Organik kimyo. Kitob 1. Uglevodorodlar va ularning bir funksiyali hosilalari. Darslik-daftar. - M .: IPO "Nikitskiy darvozalarida", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Maktab o'quvchilari uchun organik kimyo bo'yicha qo'llanma/O'rta maktab uchun. - M .: Akvarium, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T.P. Organik kimyo bo'yicha qo'llanma: Darslik. - Sankt-Peterburg: "Parite", 2002. - S. 283-284.
4. Kimyo fanidan repetitor / Ed. A.S. Egorova. 14-nashr. - Rostov n / D: Feniks, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kimyo 10. Organik kimyo: 10 hujayra uchun darslik. o'rta maktab. - M., 1992. - S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Kimyo: darslik. tibbiy nafaqa tarbiyalash. muassasalar/ G.M. Chernobelskaya, I.N. Chertkov.- M.: Bustard, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Molekulalar: Per. ingliz tilidan. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.

      Chumoli kislotaning ammiak eritmasi bilan o'zaro ta'sirikumush gidroksidi(kumush oynaning reaksiyasi). Chumoli kislota molekulasi HCOOH aldegid guruhiga ega, shuning uchun uni eritmada aldegidlarga xos bo'lgan reaktsiyalar, masalan, kumush oyna reaktsiyasi bilan ochish mumkin.

Probirkada argentum (I) gidroksidning ammiak eritmasi tayyorlanadi. Buning uchun argentum (I) nitratning 1-2 ml 1% li eritmasiga 10% li natriy gidroksid eritmasidan 1-2 tomchi qo‘shiladi, hosil bo‘lgan argentum (I) oksidi cho‘kmasi tomchilab eritiladi. 5% ammiak eritmasi. Olingan shaffof eritmaga 0,5 ml chumoli kislotasi qo'shiladi. Reaksiya aralashmasi solingan probirka suv hammomida bir necha daqiqa qizdiriladi (vannadagi suv harorati 60 0 -70 0 S). Metall kumush probirkaning devorlariga oyna qoplamasi yoki qorong'i cho'kma sifatida chiqariladi.

HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

b) Chumoli kislotaning kaliy permanganat bilan oksidlanishi. Probirkaga taxminan 0,5 g chumoli kislotasi yoki uning tuzi, 0,5 ml 10 % li sulfat kislota va 1 ml 5 % li kaliy permanganat eritmasi solinadi. Naycha gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yopiladi, uning uchi 2 ml ohak (yoki barit) suvi solingan boshqa probirkaga tushiriladi va reaksiya aralashmasi qizdiriladi.

5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4

V) bilan qizdirilganda chumoli kislotasining parchalanishikonsentrlangan sulfat kislota. (Turing!) Quruq probirkaga 1 ml chumoli kislotasi yoki 1 g uning tuzi va 1 ml konsentrlangan sulfat kislota solinadi. Naycha gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yopiladi va sekin isitiladi. Chumoli kislota parchalanib, uglerod (II) oksidi va suv hosil qiladi. Uglerod (II) oksidi gaz chiqarish trubasining ochilishida yonadi. Olovning tabiatiga e'tibor bering.

Ish tugagandan so'ng, zaharli uglerod oksidi chiqishini to'xtatish uchun reaktsiya aralashmasi bilan probirkani sovutish kerak.

Tajriba 12. Stearin va oleyk kislotalarning gidroksidi bilan o'zaro ta'siri.

Taxminan 0,5 g stearinni dietil efirda (qizdirmasdan) quruq probirkada eritib, 2 tomchi fenolftaleinning 1% li spirt eritmasidan tomiziladi. Keyin, 10% li natriy gidroksid eritmasi tomchilab qo'shiladi. Boshida paydo bo'lgan qip-qizil rang chayqalganda yo'qoladi.

Stearin kislotaning natriy gidroksid bilan reaksiyasi tenglamasini yozing. (Stearin - stearik va palmitik kislotalarning aralashmasi.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

natriy stearati

0,5 ml oleyk kislota yordamida tajribani takrorlang.

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

natriy oleat

Tajriba 13. Oleyk kislotaning bromli suv va kaliy permanganat eritmasiga nisbati.

A) Oleyk kislotaning bromli suv bilan reaksiyasi Probirkaga 2 ml suv quyib, taxminan 0,5 g oleyk kislota qo'shing. Aralash kuchli silkitiladi.

b) Oleyk kislotaning kaliy permanganat bilan oksidlanishi. Probirkaga 1 ml 5 % li kaliy permanganat eritmasidan, 1 ml 10 % li natriy karbonat eritmasidan va 0,5 ml oleyk kislota solinadi. Aralash kuchli aralashtiriladi. Reaksiya aralashmasi bilan sodir bo'ladigan o'zgarishlarga e'tibor bering.

Tajriba 14. Benzoy kislotasining sublimatsiyasi.

Kichik miqdordagi benzo kislotasini sublimatsiya qilish diametri chashka diametridan biroz kichikroq bo'lgan konussimon voronkaning keng uchi bilan yopilgan chinni idishda amalga oshiriladi (1-rasmga qarang).

Voronkaning burni shtativning oyog'iga mahkamlanadi va paxta bilan mahkam yopiladi va sublimatsiya kosaga qaytib tushmasligi uchun uning ustiga bir nechta teshiklari bo'lgan dumaloq filtr qog'ozi qo'yiladi. Kichik benzoik kislota kristallari bo'lgan chinni idish (t pl \u003d 122,4 0 C; sublimatlar t pl dan past) gaz gorelkasining kichik olovida (asbest panjarasida) asta-sekin isitiladi. Yuqori hunini sovuq suvga namlangan filtr qog'ozini qo'llash orqali sovutishingiz mumkin. Sublimatsiya to'xtagandan so'ng (15-20 daqiqadan so'ng) sublimat spatula bilan ehtiyotkorlik bilan kolbaga o'tkaziladi.

Eslatma. Ish uchun benzoik kislota qum bilan ifloslanishi mumkin.

Emulsiya hosil bo'lgan probirka refluks ostida tiqin bilan yopiladi, qaynab ketguncha suv hammomida isitiladi va chayqatiladi. Qizdirilganda neftning eruvchanligi oshadimi?

Tajriba takrorlanadi, lekin kungaboqar yog'i o'rniga organik erituvchilar solingan probirkalarga oz miqdorda hayvon yog'i (cho'chqa go'shti, mol go'shti yoki qo'y yog'i) qo'shiladi,

b) Brom bilan reaksiyaga kirishib yog`ning to`yinmaganlik darajasini aniqlashsuv. (Turing!) Probirkaga 0,5 ml kungaboqar moyi va 3 ml bromli suv quyiladi. Naychaning tarkibi kuchli silkitiladi. Bromli suv bilan nima sodir bo'ladi?

V) O'simlik moyining kaliyning suvli eritmasi bilan o'zaro ta'siripermanganat (E. E. Vagnerning reaktsiyasi). Probirkaga 0,5 ml ga yaqin kungaboqar yog‘i, 1 ml 10 % li natriy karbonat eritmasidan va 1 ml 2 % li kaliy permanganat eritmasidan quyiladi. Naychaning tarkibini kuchli silkiting. Kaliy permanganatning binafsha rangi yo'qoladi.

Bromli suvning rangi o'zgarishi va kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan reaksiya organik molekulada ko'p bog'lanish (to'yinmaganlik) mavjudligiga sifatli reaktsiyalardir.

G) Natriy gidroksidning spirtli eritmasi bilan yog'ni sovunlash 50 - 100 ml hajmli konussimon kolbaga 1,5 - 2 g qattiq yog' solinadi va 6 ml 15% li natriy gidroksidning spirtli eritmasidan quyiladi. Kolba havo sovutgich bilan yopiladi, reaksiya aralashmasi aralashtiriladi va kolba suv hammomida 10-12 minut chayqalgan holda isitiladi (vannadagi suv harorati taxminan 80 0 S). Reaksiya tugashini aniqlash uchun 2-3 ml issiq distillangan suvga bir necha tomchi gidrolizat quyiladi: agar gidrolizat yog 'tomchilarini chiqarmasdan to'liq eriydi, u holda reaksiya tugallangan deb hisoblanishi mumkin. Sovunlash tugagandan so'ng, 6-7 ml issiq to'yingan natriy xlorid eritmasi qo'shib gidrolizatdan sovun tuzlanadi. Chiqarilgan sovun suzadi, eritma yuzasida qatlam hosil qiladi. Cho'kishdan so'ng, aralash sovuq suv bilan sovutiladi, qotib qolgan sovun ajratiladi.

Tristearin misolida jarayonning kimyosi:

Tajriba 17. Sovun va sintetik yuvish vositalarining xossalarini solishtirish

A) fenolftalein bilan aloqasi. Bir probirkaga 2-3 ml 1% li kir sovunli eritmasidan, boshqasiga esa xuddi shunday miqdorda sintetik kir yuvish kukunining 1% li eritmasidan quying. Ikkala probirkaga 2-3 tomchi fenolftalein eritmasidan tomiziladi. Ushbu yuvish vositalarini ishqorga sezgir matolarni yuvish uchun ishlatish mumkinmi?

b) kislotalar bilan aloqasi. Probirkalardagi sovun va kir yuvish kukuni eritmalariga bir necha tomchi kislotaning 10% li eritmasidan (xlorid yoki sulfat) qo‘shing. Chayqalganda ko'pik hosil bo'ladimi? O'rganilayotgan mahsulotlarning detarjen xususiyatlari kislotali muhitda qoladimi?

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

V) MunosabatKimgakaltsiy xlorid. Probirkalardagi sovun va kir yuvish kukuni eritmalariga 0,5 ml 10% li kaltsiy xlorid eritmasidan solinadi. Naychalarning tarkibini silkiting. Bu ko'pik hosil qiladimi? Ushbu yuvish vositalarini qattiq suvda ishlatish mumkinmi?

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2NaCl

Tajriba 18 . Glyukozaning argentum (I) oksidining ammiak eritmasi bilan o'zaro ta'siri (kumush oyna reaktsiyasi).

Probirkaga 0,5 ml argentum (I) nitratning 1 % li eritmasidan, 1 ml 10 % li natriy gidroksid eritmasidan quyiladi va argentum (I) gidroksid cho’kmasi hosil bo’lguncha ammiakning 5 % li eritmasidan tomchilab qo’shiladi. eritiladi. Keyin unga 1 ml 1% li glyukoza eritmasidan soling va trubka tarkibini 5-10 daqiqa davomida suv hammomida 70 0 - 80 0 S haroratda qizdiring. Metall kumush naycha devorlariga oyna qoplamasi shaklida chiqariladi. . Isitish vaqtida probirkalarni silkitib qo'ymaslik kerak, aks holda metall kumush probirkalar devorida emas, balki quyuq cho'kma shaklida ajralib turadi. Yaxshi oyna olish uchun avval probirkalarda 10% li natriy gidroksid eritmasi qaynatiladi, so‘ngra distillangan suv bilan chayiladi.

Probirkaga 3 ml 1% li saxaroza eritmasidan quyib, 1 ml 10% li sulfat kislota eritmasidan soling. Olingan eritma 5 daqiqa qaynatiladi, so'ngra sovutiladi va quruq natriy gidrokarbonat bilan neytrallanadi, aralashtirib kichik qismlarga qo'shiladi (ehtiyotkorlik bilan, uglerod oksidi (IY) dan suyuqlik ko'piklanadi). Neytrallashgandan so'ng (CO 2 evolyutsiyasi to'xtaganda) teng hajmdagi Feling reaktivi qo'shiladi va suyuqlikning yuqori qismi qaynash boshlangunga qadar isitiladi.

Reaksiya aralashmasining rangi o'zgaradimi?

Boshqa probirkada 1,5 ml 1% li saxaroza eritmasidan teng hajmdagi Feling reaktivi aralashmasi qizdiriladi. Tajriba natijalarini - gidrolizdan oldin va gidrolizdan keyin saxarozaning Feling reaktivi bilan reaksiyasini solishtiring.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glyukoza fruktoza

Eslatma. Maktab laboratoriyasida Feling reaktivi kup (I) gidroksid bilan almashtirilishi mumkin.

Tajriba 20. Tsellyuloza gidrolizi.

50 - 100 ml sig'imli quruq konussimon kolbaga juda mayda to'g'ralgan filtr qog'oz (tsellyuloza) qo'ying va ularni konsentrlangan sulfat kislota bilan namlang. Qog'oz to'liq vayron bo'lgunga qadar va rangsiz yopishqoq eritma hosil bo'lgunga qadar shisha tayoqchaning tarkibini yaxshilab aralashtiramiz. Shundan so'ng, unga 15 - 20 ml suv kichik qismlarga aralashtirib (ehtiyotkorlik bilan!) qo'shiladi, kolba havo qaytaruvchi kondensatorga ulanadi va reaksiya aralashmasi vaqti-vaqti bilan aralashtirib, 20 - 30 daqiqa davomida qaynatiladi. Gidroliz tugagandan so'ng, 2-3 ml suyuqlik quyiladi, quruq natriy karbonat bilan neytrallanadi, uni kichik qismlarga qo'shib (suyuq ko'piklar) va qaytaruvchi shakarlarning mavjudligi Feling reaktivi yoki kup (I) gidroksid bilan reaksiyaga kirishadi. .

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

Tsellyuloza glyukoza

Tajriba 21. Glyukozaning kup (I) gidroksid bilan o'zaro ta'siri.

a) Probirkaga 2 ml 1% glyukoza eritmasi va 1 ml 10% natriy gidroksid soling. Olingan aralashmaga 5% li kup (I) sulfat eritmasidan 1-2 tomchi tomizing va probirka ichidagilarni silkiting. Boshida hosil bo'lgan ko'k rangli cho'kma (II) gidroksid bir zumda eriydi, ko'k rangli shaffof kup (I) saxarati eritmasi olinadi. Jarayon kimyosi (soddalashtirilgan): -
b) Probirka ichidagilar probirkani burchak ostida ushlab turgan holda gorelka alangasida qizdiriladi, shunda eritmaning faqat yuqori qismi qizdiriladi, pastki qismi esa isitilmaydi (nazorat uchun). Qaynaguncha sekin qizdirilganda ko‘k eritmaning qizdirilgan qismi kup (I) gidroksid hosil bo‘lishidan to‘q sariq-sariq rangga aylanadi. Uzoqroq qizdirilganda kup (I) oksidi cho'kmasi paydo bo'lishi mumkin.

Tajriba 22. Saxarozaning metall gidroksidlari bilan o'zaro ta'siri. A) Ishqoriy muhitda kup (I) gidroksid bilan reaksiya. Probirkada 1,5 ml 1% li saxaroza eritmasidan va 1,5 ml 10% li natriy gidroksid eritmasidan aralashtiriladi. Keyin, 5% li kup (I) sulfat eritmasi tomchilab qo'shiladi. Dastlab hosil bo'lgan och ko'k cho'kma (I) gidroksid chayqalganda eriydi, eritma murakkab kup (I) saxarati hosil bo'lishi tufayli ko'k-binafsha rangga ega bo'ladi.

b) Kaltsiy saxarozasini olish. Kichkina stakanga (25 - 50 ml) 5 - 7 ml 20% saxaroza eritmasidan quying va aralashtirib, yangi tayyorlangan ohak sutini tomchilab qo'shing. Kaltsiy gidroksid saxaroza eritmasida eriydi. Saxarozaning eruvchan kaltsiy saxaroza berish qobiliyati sanoatda qand lavlagidan ajratib olinganda shakarni tozalash uchun ishlatiladi. V) Maxsus rang reaktsiyalari. Ikkita probirkaga 2-5 ml 10% li saxaroza eritmasidan va 1 ml 5% li natriy gidroksid eritmasidan quyiladi. Keyin bitta probirkaga bir necha tomchi tomiziladi. 5- kobalt (I) sulfatning foizli eritmasi, boshqasida - bir necha tomchi 5- nikel (I) sulfatning foizli eritmasi. Kobalt tuzi solingan probirkada binafsha rang, nikel tuzi bilan yashil rang paydo bo'ladi, 23-tajriba. Kraxmalning yod bilan o'zaro ta'siri. Probirkaga 1 ml 1% li kraxmal pastasi eritmasi quyiladi va keyin kaliy yodiddagi suv bilan kuchli suyultirilgan bir necha tomchi yod qo'shiladi. Naychaning tarkibi ko'k rangga aylanadi. Olingan quyuq ko'k suyuqlik qaynaguncha isitiladi. Rang yo'qoladi, lekin sovutganda yana paydo bo'ladi. Kraxmal heterojen birikma hisoblanadi. Bu ikki polisaxarid - amiloza (20%) va amilopektin (80%) aralashmasidir. Amiloza iliq suvda eriydi va yod bilan ko'k rang beradi. Amiloza glyukoza qoldiqlarining vintli yoki spiral tuzilishi bilan deyarli tarvaqaylab ketgan zanjirlaridan iborat (bir vintda taxminan 6 ta glyukoza qoldiqlari). Spiral ichida diametri taxminan 5 mikron bo'lgan erkin kanal qoladi, unga yod molekulalari kiritilib, rangli komplekslarni hosil qiladi. Qizdirilganda bu komplekslar yo'q qilinadi. Amilopektin iliq suvda erimaydi, unda shishib, kraxmalli pasta hosil qiladi. U glyukoza qoldiqlarining tarvaqaylab ketgan zanjirlaridan iborat. Yodli amilopektin yon zanjirlar yuzasida yod molekulalarining adsorbsiyasi tufayli qizg'ish-binafsha rang beradi. Tajriba 24. kraxmalning gidrolizi. A) Kraxmalning kislotali gidrolizi. 50 ml hajmli konussimon kolbaga 20 - 25 ml 1% li kraxmal pastasi va 3 - 5 ml 10% li sulfat kislota eritmasidan quying. 7 - 8 probirkaga 1 ml dan yodning kaliy yodiddagi juda suyultirilgan eritmasidan (och sariq rangda) quyiladi, probirkalar shtativga joylashtiriladi. Birinchi probirkaga tajriba uchun tayyorlangan kraxmal eritmasidan 1-3 tomchi tomiziladi. Olingan rangga e'tibor bering. Shundan so‘ng kolba asbest to‘rda kichik o‘choq olovi bilan isitiladi. Qaynatish boshlanganidan 30 soniya o'tgach, pipetka bilan eritmaning ikkinchi namunasi olinadi, u ikkinchi probirkaga yod eritmasi qo'shiladi, chayqalgandan so'ng, eritmaning rangi qayd etiladi. Kelajakda har 30 soniyada eritma namunalari olinadi va yod eritmasi bilan keyingi probirkalarga qo'shiladi. Yod bilan reaksiyaga kirishganda eritmalarning rangi asta-sekin o'zgarishiga e'tibor bering. Rang o'zgarishi quyidagi tartibda sodir bo'ladi, jadvalga qarang.

Reaksiya aralashmasi yod bilan rang berishni to'xtatgandan so'ng, aralashma yana 2-3 daqiqa qaynatiladi, so'ngra sovutiladi va 10% natriy gidroksidi eritmasi bilan neytrallanadi, so'ngra uni muhit ishqoriy holga kelguncha tomchilab qo'shiladi. fenolftalein indikator qog'ozida pushti rang). Ishqoriy eritmaning bir qismi probirkaga quyiladi, unga teng hajmdagi Feling reaktivi yoki kup (I) gidroksidning yangi tayyorlangan suspenziyasi aralashtiriladi va suyuqlikning yuqori qismi qaynab ketguncha qizdiriladi.

(

Eriydigan

Dekstrinlar

C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y

maltoz

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

b) Kraxmalning fermentativ gidrolizi.

Kichik bir bo'lak qora non yaxshilab chaynaladi va probirkaga solinadi. Unga bir necha tomchi 5% li kup (I) sulfat eritmasi va 05 - 1 ml 10% natriy gidroksid eritmasi qo'shiladi. Tarkibi bo'lgan probirka qizdiriladi. 3. Azot saqlovchi organik moddalarning xossalarini olish va oʻrganish boʻyicha koʻrgazmali tajribalar oʻtkazish texnikasi va metodikasi.

Uskunalar: kimyoviy stakan, shisha tayoqcha, probirkalar, Vurts kolbasi, tushirish voronkasi, kimyoviy shisha, shisha bug 'naylari, birlashtiruvchi rezina naychalar, parcha.

Reaktivlar: anilin, metilamin, lakmus va fenolftalein eritmalari, konsentrlangan xlorid kislotasi, natriy gidroksid eritmasi (10%), oqartiruvchi eritma, konsentrlangan sulfat kislotasi, konsentrlangan nitrat kislotasi, tuxum oqi, mis sulfat eritmasi, plumbum (ihenol) asetat eritmasi, formalin.

Tajriba 1. Metilamin olish. 100 - 150 ml hajmdagi Vurts kolbasiga 5-7 g metilamin xlorid qo'shing va ichiga qo'shimcha voronka o'rnatilgan tiqinni yoping. Gaz chiqarish trubkasini shisha uchli kauchuk trubka bilan ulang va uni bir stakan suvga tushiring. Voronkadan tomchilab kaliy gidroksid eritmasi (50%) qo'shing. Aralashmani kolbada muloyimlik bilan qizdiring. Tuz parchalanadi va metilamin ajralib chiqadi, bu ammiak hidiga o'xshash xarakterli hid bilan osongina tanib olinadi. Metilamin stakan tubida suv qatlami ostida to'planadi: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

Tajriba 2. metilaminning yonishi. Metilamin havoda rangsiz alanga bilan yonadi. Oldingi tajribada tasvirlangan qurilmaning gaz chiqarish trubasining teshigiga yonayotgan parchani keltiring va metilaminning yonishini kuzating: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2

Tajriba 3. Metilaminning indikatorlarga nisbati. Hosil bo'lgan metilaminni suv va indikatorlardan biriga to'ldirilgan probirkaga o'tkazing. Litmus ko'k rangga aylanadi va fenolftalein qip-qizil rangga aylanadi: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Bu metilaminning asosiy xususiyatlarini ko'rsatadi.

Tajriba 4. Metilamin bilan tuzlarning hosil bo'lishi. a) Probirkaning teshigiga konsentrlangan xlorid kislota bilan namlangan shisha tayoqcha keltiriladi, undan gazsimon metilamin ajralib chiqadi. Tayoq tuman bilan qoplangan.

H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -

b) Ikki probirkaga 1-2 ml dan quying: biriga - ferum (III) xloridning 3% li eritmasi, ikkinchisiga kup (I) sulfatning 5% li eritmasi. Gazsimon metilamin har bir naychaga o'tkaziladi. Ferum (III) xlorid eritmasi solingan probirkada jigarrang cho’kma, kop (I) sulfat eritmasi solingan probirkada esa boshida hosil bo’lgan ko’k cho’kma eriydi va murakkab tuz hosil bo’ladi, rangli yorqin rangli. ko'k. Jarayon kimyosi:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - + CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

Tajriba 5. Anilinning xlorid kislota bilan reaksiyasi. bilan probirkada 5 ml anilinga bir xil miqdorda konsentrlangan xlorid kislota qo'shing. Naychani sovuq suvda sovutib oling. Anilin vodorod xlorid cho'kmasi cho'kma hosil qiladi. Qattiq vodorod xlorid anilin solingan probirkaga bir oz suv quying. Aralashtirgandan keyin anilin vodorod xlorid suvda eriydi.

C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Tajriba 6. Anilinning bromli suv bilan o'zaro ta'siri. 5 ml suvga 2-3 tomchi anilin qo'shing va aralashmani kuchli silkiting. Olingan emulsiyaga tomchilab bromli suv qo'shing. Aralash rangsiz bo'lib, tribromanilinning oq cho'kmasi hosil bo'ladi.

Tajriba 7. Anilin bo'yoq bilan gazlamani bo'yash. Junni bo'yash Va kislotali bo'yoqlar bilan ipak. 0,1 g metil apelsin 50 ml suvda eritiladi. Eritma 2 stakanga quyiladi. Ulardan biriga sulfat kislotaning 4N eritmasidan 5 ml qo'shing. Keyin oq jun (yoki ipak) mato bo'laklari ikkala stakanga tushiriladi. To'qimali eritmalar 5 daqiqa davomida qaynatiladi. Keyin mato chiqariladi, suv bilan yuviladi, siqiladi va havoda quritiladi, shisha tayoqchalarga osiladi. Mato bo'laklarining rang intensivligidagi farqga e'tibor bering. Atrof muhitning kislotaliligi matoni bo'yash jarayoniga qanday ta'sir qiladi?

Tajriba 8. Aminokislota eritmalarida funksional guruhlar mavjudligini isbotlash. a) Karboksil guruhini aniqlash. Fenolftalein bilan pushti rangga bo'yalgan natriy gidroksidning 1 ml 0,2% eritmasiga HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 aralashmasi hosil bo'lguncha aminokislotaning (glisin) 1% li eritmasini tomchilab qo'shing. rangsiz bo'ladi + H 2 O b) aminokislotalarni aniqlash. Kongo indikatori (kislotali muhit) bo'yicha ko'k rangga bo'yalgan perklorik kislotaning 1 ml 0,2% eritmasiga aralashmaning rangi pushti rangga (neytral muhit) o'zgarmaguncha 1% glisin eritmasini tomchilab qo'shing:

HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -

Tajriba 9. Aminokislotalarning ko'rsatkichlar bo'yicha ta'siri. Probirkaga 0,3 g glitsin soling va 3 ml suv soling. Eritmani uchta probirkaga ajrating. Birinchi probirkaga 1-2 tomchi metil apelsin, ikkinchisiga bir xil miqdorda fenolftalein eritmasi, uchinchisiga lakmus eritmasidan tomiziladi. Ko'rsatkichlarning rangi o'zgarmaydi, bu glitsin molekulasida o'zaro neytrallangan kislotali (-COOH) va asosiy (-NH 2) guruhlarning mavjudligi bilan izohlanadi.

Tajriba 10. Protein cho'kishi. a) Protein eritmasi solingan ikkita probirkaga mis sulfat va plumbum (I) atsetatning tomchilab eritmalaridan soling. Ortiqcha tuz eritmalarida eriydigan flokulyant cho'kmalar hosil bo'ladi.

b) Protein eritmasi solingan ikkita probirkaga teng hajmda fenol va formalin eritmalari solinadi. Protein yog'inlarini kuzating. v) Protein eritmasini gorelka alangasida qizdiring. Protein zarralari yaqinidagi hidratsion qobiqlarning yo'q qilinishi va ularning ko'payishi bilan bog'liq bo'lgan eritmaning loyqaligini kuzating.

Tajriba 11. Oqsillarning rang reaksiyalari. a) Ksantoprotein reaktsiyasi. 1 ml oqsilga 5-6 tomchi konsentrlangan nitrat kislota qo'shing. Qizdirilganda eritma va cho'kma yorqin sariq rangga aylanadi. b) Biuret reaksiyasi. 1 - 2 ml oqsil eritmasiga bir xil miqdorda suyultirilgan mis sulfat eritmasi qo'shing. Suyuqlik qizil-binafsha rangga aylanadi. Biuret reaktsiyasi oqsil molekulasidagi peptid bog'lanishni aniqlash imkonini beradi. Ksantoprotein reaktsiyasi faqat oqsil molekulalarida aromatik aminokislotalar (fenilalanin, tirozin, triptofan) qoldiqlari bo'lsa sodir bo'ladi.

Tajriba 12. Karbamid bilan reaksiyalar. A) Karbamidning suvda eruvchanligi. Probirkaga solingan 0,5 g kristalli karbamid va karbamid to'liq eriguncha asta-sekin suv qo'shing. Olingan eritmaning bir tomchisi qizil va ko'k lakmus qog'oziga surtiladi. Karbamidning suvli eritmasi qanday reaksiyaga (kislotali, neytral yoki ishqoriy) ega? Suvli eritmada karbamid ikkita tautomerik shaklda bo'ladi:

b) karbamid gidrolizi. Barcha kislota amidlari singari, karbamid ham kislotali, ham ishqoriy muhitda oson gidrolizlanadi. Probirkaga 1 ml 20% li karbamid eritmasidan quyiladi va unga 2 ml tiniq barit suvi solinadi. Eritma probirkada bariy karbonat cho’kmasi paydo bo’lguncha qaynatiladi. Probirkadan chiqarilgan ammiak ho'l lakmus qog'ozining ko'k rangi bilan aniqlanadi.

H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2

→H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O

c) Biuret hosil bo'lishi. Quruq probirkada qizdiring 0,2 g karbamid. Birinchidan, karbamid eriydi (133 C da), keyin yana qizdirilganda u ammiakning chiqishi bilan parchalanadi. Ammiak hid bilan aniqlanadi (ehtiyotkorlik bilan!) va probirkaning teshigiga olib kelingan ho'l qizil lakmus qog'ozining ko'k rangi bilan. Bir muncha vaqt o'tgach, probirkadagi eritma isitishning davom etishiga qaramay qotib qoladi:

Naychani sovutib oling, 1-2 qo'shing ml suv va past isitish bilan biuret eritiladi. Biuretdan tashqari, eritmada ma'lum miqdorda siyanurik kislota mavjud bo'lib, u suvda kam eriydi, shuning uchun eritma bulutli bo'ladi. Cho‘kma cho‘kmagach, undan biuret eritmasini boshqa probirkaga quyib, bir necha tomchi 10% li natriy gidroksid eritmasidan (eritma shaffof bo‘ladi) va 1-2 tomchi 1% li kup (I) sulfat eritmasidan tomiziladi. Eritma pushti-binafsha rangga aylanadi. Haddan tashqari kup (I) sulfat xarakterli rangni niqoblab, eritmaning ko'k rangga aylanishiga olib keladi va shuning uchun undan qochish kerak.

Tajriba 13. Organik moddalarning funksional tahlili. 1. Organik birikmalarning sifat elementar tahlili. Organik birikmalarda ugleroddan tashqari eng keng tarqalgan elementlar vodorod, kislorod, azot, galogenlar, oltingugurt, fosfordir. An'anaviy sifat tahlil usullari organik birikmalarni tahlil qilishda qo'llanilmaydi. Uglerod, azot, oltingugurt va boshqa elementlarni aniqlash uchun organik moddalar natriy bilan qo'shilib yo'q qilinadi, o'rganilayotgan elementlar esa noorganik birikmalarga aylanadi. Masalan, uglerod uglerod (IV) oksidiga, vodorod suvga, azot natriy siyanidiga, oltingugurt natriy sulfidga, galogenlar natriy galogenidlariga kiradi. Keyin elementlar analitik kimyoning an'anaviy usullari bilan topiladi.

1. Kup (II) oksidi moddasini oksidlash orqali uglerod va vodorodni aniqlash.

Organik moddalardagi uglerod va vodorodni bir vaqtda aniqlash uchun qurilma:

1 - saxaroza va kup (II) oksidi aralashmasi solingan quruq probirka;

2 - ohak suvi solingan probirka;

4 - suvsiz kup (I) sulfat.

Organik moddalarni aniqlashning eng keng tarqalgan, universal usuli. uglerod va ayni paytda vodorod kup (II) oksidining oksidlanishidir. Bunda uglerod uglerod (IU) oksidiga, vodorod esa suvga aylanadi. 0,2 joy - 0,3 g saxaroza va 1 - 2 g kup (II) oksidi kukuni. Probirkaning tarkibi yaxshilab aralashtiriladi, aralashmaning ustiga kup (II) oksidi qatlami qo'yiladi. - taxminan 1 g.. Kichkina paxta momig'i probirkaning ustki qismiga (tiqin ostiga), ustiga qo'yiladi. unga ozgina suvsiz mis (II) sulfat sepiladi. Probirka gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yopiladi va shtampning oyog'iga tiqin tomonga ozgina egilgan holda mahkamlanadi. Men gaz chiqadigan trubaning bo'sh uchini ohak (yoki barit) suvi solingan probirkaga tushiraman, shunda nay suyuqlik yuzasiga deyarli tegadi. Birinchidan, butun probirka qizdiriladi, keyin reaksiya aralashmasi joylashgan qism kuchli qizdiriladi. Ohak suvi bilan nima sodir bo'lishiga e'tibor bering. Nima uchun kup (I) sulfatning rangi o'zgaradi?

Jarayonlar kimyosi: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu

Ca (OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Beylshteyn testi yoniq halogenlar. Organik moddalar kup (II) oksidi bilan kuydirilsa, u oksidlanadi. Uglerod uglerod (IIU) oksidiga, Vodorodga aylanadi - suvga aylanadi va galogenlar (ftordan tashqari) kubok bilan uchuvchi galogenidlar hosil qiladi, ular olovni yorqin yashil rangga bo'yashadi. Javob juda sezgir. Ammo shuni yodda tutish kerakki, azot o'z ichiga olgan organik birikmalarni (karbamid, piridin hosilalari, xinolin va boshqalar) kuydirish jarayonida hosil bo'lgan ba'zi boshqa kup tuzlari, masalan, siyanidlar ham olovga rang beradi. Mis sim vilkadan ushlab turiladi va uning ikkinchi uchi (halqa) olovning rangi to'xtaguncha va yuzada qora ko'pik (II) oksidi qoplamasi hosil bo'lgunga qadar gorelka olovida kuydiriladi. Sovutilgan halqa xloroform bilan namlanadi, probirkaga quyiladi va yana gorelka alangasiga kiritiladi. Birinchidan, alanga yorqin bo'ladi (Uglerod yonadi), keyin zich yashil rang paydo bo'ladi. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O

Nazorat tajribasini xloroform o'rniga galogen (benzol, suv, spirt) bo'lmagan moddadan foydalanib o'tkazish kerak. Tozalash uchun sim xlorid kislotasi bilan namlanadi va kalsinlanadi.

II. Funktsional guruhlarni ochish. Dastlabki tahlil (fizik xususiyatlari, elementar tahlil) asosida berilgan tekshiriluvchi moddaning qaysi sinfga tegishli ekanligini taxminiy aniqlash mumkin. Ushbu taxminlar funktsional guruhlarga sifatli reaktsiyalar bilan tasdiqlanadi.

1. Ko'p uglerod - uglerod bog'lariga sifatli reaktsiyalar. a) brom qo'shilishi. Tarkibida qo‘sh va uch bog‘ bo‘lgan uglevodorodlar bromni oson qo‘shadi:

0,1 g (yoki 0,1 ml) moddaning 2 - 3 ml uglerod tetraxlorid yoki xloroformdagi eritmasiga bir xil erituvchidagi bromning 5% li eritmasini chayqatib, tomchilab qo'shing. Brom rangining bir zumda yo'qolishi moddada ko'p bog'lanish mavjudligini ko'rsatadi. Ammo brom eritmasi, shuningdek, mobil vodorod (fenollar, aromatik aminlar, uchinchi darajali uglevodorodlar) bo'lgan birikmalar bilan rangsizlanadi. Biroq, bu holda, vodorod bromidining chiqishi bilan almashtirish reaktsiyasi sodir bo'ladi, uning mavjudligi ko'k lakmus yoki Kongo nam qog'ozi yordamida osongina aniqlanadi. b) Kaliy permanganat sinovi. Kuchsiz ishqoriy muhitda kaliy permanganat taʼsirida modda koʻp bogʻlanishning uzilishi bilan oksidlanadi, eritma rangsiz boʻladi va MnO 2 ning flokulyant choʻkmasi hosil boʻladi. - marganets (IU) oksidi. Suvda yoki asetonda erigan 0,1 g (yoki 0,1 ml) moddaga kaliy permanganatning 1% li eritmasini silkitib, tomchilab qo'shing. Qip-qizil-binafsha rang tezda yo'qoladi va MnO 2 ning jigarrang cho'kmasi paydo bo'ladi. Biroq, kaliy permanganat boshqa sinflarning moddalarini oksidlaydi: aldegidlar, ko'p atomli spirtlar, aromatik aminlar. Bunday holda, eritmalar ham rangsizlanadi, lekin oksidlanish ko'pincha sekinroq davom etadi.

2. Aromatik tizimlarni aniqlash. Xushbo'y birikmalar, alifatik birikmalardan farqli o'laroq, osongina almashtirish reaktsiyalariga kirishadi, ko'pincha rangli birikmalar hosil qiladi. Buning uchun odatda nitrlash va alkillanish reaksiyasidan foydalaniladi. Aromatik birikmalarni nitrlash. ('Diqqat! Bosish!,) Nitrlash nitrat kislota yoki nitratlash aralashmasi bilan amalga oshiriladi:

R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0,1 g (yoki 0,1 ml) moddadan probirkaga solinadi va doimiy chayqatib, 3 ml nitratlovchi aralashma (1 qism konsentrlangan nitrat kislota va 1 qism konsentrlangan sulfat kislota) qo‘shiladi. Probirka tiqilib qolgan uzun shisha nay bilan yopiladi, u qayta oqim kondensatori vazifasini bajaradi va suv hammomida qizdiriladi. 5 min 50 0 C. Aralash 10 g maydalangan muz bilan stakanga quyiladi. Agar qattiq mahsulot yoki suvda erimaydigan va asl moddadan farqli moy cho'kma tushsa, unda aromatik tizim mavjudligini taxmin qilish mumkin. 3. Spirtli ichimliklarning sifat reaksiyalari. Spirtli ichimliklarni tahlil qilishda gidroksil guruhidagi harakatlanuvchi vodorod uchun ham, butun gidroksil guruhi uchun ham almashtirish reaktsiyalari qo'llaniladi. a) Metall natriy bilan reaksiya. Spirtli ichimliklar natriy bilan oson reaksiyaga kirishib, alkogolda eriydigan alkogolatlar hosil qiladi:

2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

Probirkaga 0,2 - 0,3 ml suvsiz tekshiriluvchi moddadan soling va ehtiyotkorlik bilan tariq donasidek kichik bir parcha metall natriy qo'shing. Natriyning erishi bilan gazning evolyutsiyasi faol vodorod mavjudligini ko'rsatadi. (Biroq, kislotalar va CH-kislotalar ham bu reaksiyani berishi mumkin.) b) kup (II) gidroksid bilan reaksiya. Ikki, uch va koʻp atomli spirtlarda, bir atomli spirtlardan farqli oʻlaroq, yangi tayyorlangan kup (II) gidroksid eriydi va mos hosilalarning (glikolatlar, glitseratlar) kompleks tuzlarining toʻq koʻk rangli eritmasini hosil qiladi. Bir necha tomchi tushiring (0,3-0,5 ml) 3% li kup (I) sulfat eritmasi, so'ngra 1 ml 10% natriy gidroksid eritmasi. Kup (I) gidroksidning jelatinli ko'k cho'kmasi cho'kadi. 0,1 g tekshiriluvchi modda qo'shilganda cho'kmaning erishi va eritma rangining to'q ko'k rangga o'zgarishi qo'shni uglerod atomlarida joylashgan gidroksil guruhlari bo'lgan ko'p atomli spirt mavjudligini tasdiqlaydi.

4. Fenollarning sifat reaksiyalari. a) Ferum (III) xlorid bilan reaksiya. Fenollar ferum (III) xlorid bilan intensiv rangli murakkab tuzlar beradi. Odatda chuqur ko'k yoki binafsha rang paydo bo'ladi. Ba'zi fenollar yashil yoki qizil rang beradi, bu suvda va xloroformda ko'proq, spirtda esa yomonroq bo'ladi. Probirkadagi 2 ml suv yoki xloroformga tekshiriladigan moddaning bir nechta kristallarini (yoki 1 - 2 tomchi) soling, so'ngra chayqalgan holda 1 - 2 tomchi 3% li ferum (III) xlorid eritmasidan qo'shing. Fenol borligida qizg'in binafsha yoki ko'k rang paydo bo'ladi. Spirtdagi ferum (I) xloridli alifatik fenollar suvga qaraganda yorqinroq rang beradi, fenollarga esa qon-qizil rang xosdir. b) Bromli suv bilan reaksiyasi. Fenollar bepul orto- Va juftlik-benzol halqasidagi joylashuv brom suvini osongina rangsizlantiradi, natijada 2,4,6- tribromofenol cho'kmasi hosil bo'ladi.

Tekshiriluvchi moddaning oz miqdori 1 ml suv bilan chayqatiladi, keyin tomchilab bromli suv qo'shiladi. Eritmaning rangsizlanishi Va oq cho'kmaning yog'ishi.

5. Aldegidlarning sifat reaksiyalari. Ketonlardan farqli o'laroq, barcha aldegidlar oson oksidlanadi. Ketonlarning emas, balki aldegidlarning kashf etilishi shu xususiyatga asoslanadi. a) kumush oyna reaksiyasi. Barcha aldegidlar argentum (I) oksidining ammiak eritmasini osonlik bilan kamaytiradi. Ketonlar bunday reaktsiyani bermaydilar:

Yaxshi yuvilgan probirkada 1 ml kumush nitrat eritmasi bilan 1 ml suyultirilgan natriy gidroksid eritmasi aralashtiriladi. Argentum (I) gidroksidning cho'kmasi 25% ammiak eritmasi qo'shilishi bilan eritiladi. Olingan eritmaga bir necha tomchi tahlil qiluvchi moddaning spirtli eritmasi qo'shiladi. Naycha suv hammomiga joylashtiriladi va 50 0 - 60 0 S gacha qizdiriladi. Agar nay devorlarida metall kumushning yaltiroq cho'kmasi ajralib chiqsa, bu namunada aldegid guruhi mavjudligini ko'rsatadi. Shuni ta'kidlash kerakki, boshqa oson oksidlanadigan birikmalar ham bu reaktsiyani berishi mumkin: ko'p atomli fenollar, diketonlar, ba'zi aromatik aminlar. b) Feling suyuqligi bilan reaksiya. Yog'li aldegidlar ikki valentli kupni monovalentga kamaytirishga qodir:

0,05 g modda va 3 ml Feling suyuqligi solingan probirka qaynoq suv hammomida 3 - 5 minut qizdiriladi. Kup (I) oksidining sariq yoki qizil cho'kmasi paydo bo'lishi aldegid guruhining mavjudligini tasdiqlaydi. b. Kislotalarning sifat reaksiyalari. a) kislotalilikni aniqlash. Karboksilik kislotalarning suv-spirtli eritmalari lakmus, kongo yoki universal indikatorga kislota reaktsiyasini ko'rsatadi. Tekshirilayotgan moddaning bir tomchi suv-spirtli eritmasi lakmus, kongo yoki universal indikatorning ko'k rangli nam qog'oziga qo'llaniladi. Kislota borligida indikator o'z rangini o'zgartiradi: lakmus pushti, Kongo ko'k va universal indikator, kislotalikka qarab, sariqdan to'q sariq rangga aylanadi. Shuni yodda tutish kerakki, sulfonik kislotalar, nitrofenollar va karboksil guruhi bo'lmagan mobil "kislotali" vodorodga ega bo'lgan ba'zi boshqa birikmalar ham indikatorga rang o'zgarishini berishi mumkin. b) Natriy gidrokarbonat bilan reaksiya. Karboksilik kislotalar natriy gidrokarbonat bilan o‘zaro ta’sirlashganda uglerod (IY) oksidi ajralib chiqadi: probirkaga 1 – 1,5 ml natriy gidrokarbonatning to‘yingan eritmasi quyiladi va tekshirilayotgan moddaning 0,1 – 0,2 ml suvli-spirtli eritmasi qo‘shiladi. . Uglerod (IY) oksidi pufakchalarining izolyatsiyasi kislota mavjudligini ko'rsatadi.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Aminlarning sifat reaksiyalari. Ominlar kislotalarda eriydi. Ko'pgina aminlar (ayniqsa, alifatik seriyali) xarakterli hidga ega (seld balig'i, ammiak va boshqalar). aminlarning asosliligi. Alifatik aminlar kuchli asoslar sifatida qizil lakmus, fenolftalein va universal indikator qog'ozi kabi indikatorlarning rangini o'zgartirishga qodir. Indikator qog'ozga (lakmus, fenolftalein, universal indikator qog'oz) tekshirilayotgan moddaning suvli eritmasidan bir tomchi surtiladi. Ko'rsatkich rangining o'zgarishi aminlarning mavjudligini ko'rsatadi. Aminning tuzilishiga qarab, uning asosliligi keng doirada o'zgaradi. Shuning uchun universal indikator qog'ozidan foydalanish yaxshiroqdir. 8. Ko‘p funksiyali birikmalarning sifat reaksiyalari. Ikki funktsiyali birikmalarni (uglevodlar, aminokislotalar) sifatli aniqlash uchun yuqorida tavsiflangan reaktsiyalar majmuasidan foydalaning.

Bu moddani nafaqat kislota, balki aldegid sifatida ham ko'rib chiqish mumkin. Aldegidlar guruhi jigarrang rangda aylana shaklida chizilgan.

Shuning uchun chumoli kislotasi aldegidlarga xos qaytaruvchi xossalarni namoyon qiladi:

1. Kumush oyna reaksiyasi:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Qizdirilganda mis gidroksid bilan reaksiya:

NSOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Xlor bilan karbonat angidridga oksidlanish:

HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

Konsentrlangan sulfat kislota chumoli kislotasidan suvni olib tashlaydi. Bu uglerod oksidi hosil qiladi:

Sirka kislotasi molekulasida metil guruhi, to'yingan uglevodorodning qolgan qismi - metan mavjud.

Shunday qilib, sirka kislotasi (va boshqa to'yingan kislotalar) alkanlarga xos bo'lgan radikal almashtirish reaktsiyalariga kiradi, masalan:

CH3COOH + Cl2 + HCl

video manbai - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

taqdimot manbai - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

taqdimot manbai - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-class

C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH

Olingan perbenzoy kislota benzoy aldegidning ikkinchi molekulasini benzoik kislotaga oksidlaydi:

C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH

Tajriba No 34. Benzoy aldegidni kaliy permanganat bilan oksidlanishi.

Reaktivlar:

benzoy aldegid

Kaliy permanganat eritmasi

etanol

Jarayon:

Probirkaga ~3 tomchi benzaldegid soling, unga ~2 ml kaliy permanganat eritmasi qo'shing va suv hammomida aldegid hidi yo'qolguncha chayqatib qizdiring. Agar eritma rangsizlanmasa, u holda rang bir necha tomchi spirtli ichimlik bilan yo'q qilinadi. Eritma sovutiladi. Benzoik kislota kristallari tushadi:

C 6 H 5 -CHO + [O] ® C 6 H 5 -COOH

Tajriba № 35. Benzaldegidning oksidlanish-qaytarilish reaksiyasi (Kannizzaro reaksiyasi)

Reaktivlar:

benzoy aldegid

Kaliy gidroksidning spirtli eritmasi

Jarayon:

Probirkadagi ~1 ml benzoy aldegidga ~5 ml kaliy gidroksidning 10% li spirtli eritmasidan soling va kuchli silkiting. Bunday holda, issiqlik chiqariladi va suyuqlik qattiqlashadi.

Benzoy aldegidning gidroksidi ishtirokida oksidlanish-qaytarilish reaktsiyasi quyidagi sxema bo'yicha boradi:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

Benzoy kislotaning kaliy tuzi (benzoy aldegidning oksidlanish mahsuloti) va benzil spirti (benzoy aldegidining qaytarilishi mahsuloti) hosil bo'ladi.

Olingan kristallar filtrlanadi va minimal miqdorda suvda eritiladi. Probirkaga ~1 ml 10% li xlorid kislota eritmasi qo‘shilsa, erkin benzoik kislota cho‘kadi:

C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

Benzil spirti benzoik kislotaning kaliy tuzining kristallari ajratilgandan keyin qolgan eritmada (eritma benzil spirtining hidiga ega).

VII. KARBOKKSITLAR VA ULARNING HOSULALARI

Tajriba № 36. Chumoli kislotaning oksidlanishi

Reaktivlar:

Formik kislota

10% sulfat kislota eritmasi

Kaliy permanganat eritmasi

Barit yoki ohak suvi

Jarayon:

Gaz chiqadigan probirkaga ~0,5-1 ml chumoli kislotasi, ~1 ml 10% li sulfat kislota eritmasi va ~4-5 ml kaliy permanganat eritmasi quyiladi. Gaz chiqarish trubkasi ohak yoki barit suvi eritmasi solingan probirkaga botiriladi. Reaksiya aralashmasi bir xil qaynatish uchun probirkaga qaynayotgan toshlarni solib, sekin qizdiriladi. Eritma avval jigarrang bo'ladi, keyin rangi o'zgaradi, karbonat angidrid chiqariladi:

5H-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ® 5HO-CO-OH + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

Tajriba № 37. Kumush gidroksidning ammiak eritmasini chumoli kislotasi bilan olish.

Reaktivlar:

Ammiak kumush gidroksid eritmasi (Tollens reaktivi)

Formik kislota