Ular uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ularning molekulalarida bitta uglerod atomida joylashgan ikkita vodorod atomi kislorod atomi bilan almashtiriladi. Olingan >C=O guruhi karbonil guruhi yoki oksoguruh deb ataladi. Agar karbonil guruhi bitta vodorod atomi va uglevodorod radikali (yoki ikkita vodorod atomi) bilan bog'langan bo'lsa, unda bunday birikmalar aldegidlar, guruh esa aldegid deb ataladi; agar karbonil guruhi ikkita uglevodorod radikali bilan bog'langan bo'lsa, birikmalar ketonlar deb ataladi va guruh keto guruhi deb ataladi. Shunday qilib, aldegidlar va ketonlar organik moddalarning bir sinfini - okso birikmalarni ifodalaydi.

Karbonil guruhi uglerodining atom orbitallari sp 2 gibridlanish holatidadir. Bir tekislikda bir-biriga nisbatan »120 ° burchak ostida joylashgan uchta gibrid orbital uchta gibrid orbitalning shakllanishida ishtirok etadi. s- ulanishlar. Uglerod atomining gibrid bo'lmagan p-orbitali, ular yotadigan tekislikka perpendikulyar joylashgan. s- bog', kislorod atomi bilan p-bog' hosil bo'lishida ishtirok etadi. Uglerod-kislorod qo'sh aloqasi qutblidir, elektron zichligi qisman manfiy zaryad paydo bo'ladigan ko'proq elektron manfiy kislorod atomiga o'tadi va karbonil guruhining uglerod atomida qisman musbat zaryad paydo bo'ladi:

Bundan kelib chiqadiki, karbonil guruhiga xos bo'lgan reaksiya uglerod atomiga nukleofil hujum bo'lishi kerak. Karbonil birikmalarining molekulalarida elektrofil markazdan tashqari - oksoguruhning uglerod atomi - boshqa reaksiya markazlari mavjud. Kislorod atomi yakka elektron juftligi tufayli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, reaksiyalarda asosiy markaz vazifasini bajaradi. Aldegidlar va ketonlar zaif asoslardir; karbonil birikmasining protonlangan shakli konsentratsiyasi faqat 60-80% sulfat kislotada 0,1-1% ga etadi.

Shakllanish tufayli proton qo'shilishi natijasida s-O-H aloqasi, oksoguruh uglerod atomining elektrofilligi oshadi va nukleofil zarracha qo'shilishi osonlashadi.

Ketonlarning hidratsiyasi faqat katalizator sifatida kislotalar yoki ishqorlar ishtirokida mumkin.

Kislota katalizidagi gidratlanish reaksiyasi mexanizmi:

Birinchi bosqichda proton karbonil guruhining kislorod atomiga (kislorod elektronlarining yagona juftligi tufayli) oksoniy kationini hosil qilish uchun birikadi, keyingi bosqichda u osonlik bilan (tufayli) karbokationga aylanadi. uglerodning musbat zaryadi) suv molekulasining nukleofil hujumiga duchor bo'ladi. Olingan oksoniy kationi protonni olib tashlash (katalizatorning qaytishi) bilan barqarorlashadi.

Asosiy katalizda gidratlanish reaksiyasi mexanizmi:

Ishqoriy muhitda gidratlanish amalga oshirilganda gidroksid ioni karbonil guruhining elektrofil uglerod atomiga hujum qilib, oksoniy anionini hosil qiladi, bu esa suv molekulasidan protonni ajratib olish orqali yanada barqarorlashadi.

Ko'pgina karbonil birikmalaridan farqli o'laroq, 2,2,2-trikloroetanal (xloral) suv bilan osongina reaksiyaga kirishib, barqaror hidratsiya mahsuloti - xloralgidratni hosil qiladi, odam va veterinariya tibbiyotida tinchlantiruvchi va gipnoz sifatida ishlatiladi. Ushbu birikmaning reaktivligining oshishi triklorometil guruhining kuchli elektronni tortib olish ta'siriga bog'liq bo'lib, u karbonil guruhining uglerod atomiga samarali musbat zaryadni oshiradi va shuningdek, reaktsiya mahsulotini barqarorlashtiradi.

Spirtli ichimliklarni qo'shish reaktsiyalari

Quruq vodorod xlorid ishtirokida aldegidlar spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, atsetallarni hosil qiladi. Ko'pgina hollarda, oraliq hosil bo'lgan hemiasetallarni erkin shaklda ajratib olish mumkin emas. Shuni ta'kidlash kerakki, yarimatsetallarning atsetallarga aylanishi kislotali katalizatorlarsiz sodir bo'lmaydi.

Aldegidlarning hemiatsetallarga aylanishi A N ning nukleofil qo'shilishi mexanizmi bilan sodir bo'ladi va keyinchalik yarimatsetalning atsetaga aylanishi nukleofil almashtirishni anglatadi.

Gemiatsetallarni atsetallarga aylantirishda kislotali katalizdan foydalanish zarurati OH guruhining yomon chiquvchi guruh ekanligi bilan izohlanadi. Uni yaxshi tark etuvchi guruhga - H 2 O molekulasiga aylantirish uchun katalizator sifatida kislotalar qo'llaniladi.

Ketonlarning spirtlar bilan reaksiyalarida karbonil guruhining uglerod atomidagi musbat zaryad spirt molekulasining to'g'ridan-to'g'ri hujumi uchun etarli emas va monohidrik spirtlarning ketallarini bu tarzda olish mumkin emas. Ular formik kislota ortoesterlari yordamida olinadi.

Gemiatsetallar va atsetallarning hosil bo'lish reaktsiyalari tabiiy geteropolifunksional birikmalar - uglevodlarga xosdir. Monosaxaridlar, qoida tariqasida, poligidroksialdegidlar yoki poligidroksiketonlar bo'lib, ularning molekulalarida gidroksil va karbonil guruhlari o'rtasida o'zaro ta'sir sodir bo'lib, geterosikl hosil bo'lishiga olib keladi:

Monosaxaridlarning siklik shakllari siklik hemiatsetallar yoki siklik hemiketallardir. Oligosakkaridlar va polisaxaridlarning hosil bo'lishi ko'p marta takrorlanadigan asetal hosil bo'lish reaktsiyasidir:

Polisaxaridlar, atsetalar kabi, faqat kislotali muhitda gidrolizga uchraydi.

RSH merkaptanlarining aldegidlar va ketonlarga qo'shilishi mos ravishda tioasetallarning hosil bo'lishiga olib keladi. Merkaptan molekulalarining ketonlarning karbonil guruhining uglerod atomiga samarali hujum qilish qobiliyati RSH ning (ROH bilan solishtirganda) samarali nukleofillar RS - hosil qilish uchun ko'proq moyilligini, ya'ni spirtli ichimliklarga nisbatan tiollarning ko'proq kislotaliligini aks ettiradi.

Aldegidlar va ketonlarning kimyosi karbonil guruhi mavjudligi bilan aniqlanadi. Bu guruh, birinchidan, nukleofil hujum joyi bo'lib, ikkinchidan, -uglerod atomi bilan bog'langan vodorod atomlarining kislotaliligini oshiradi. Bu ikkala ta'sir ham karbonil guruhining tuzilishiga juda mos keladi va aslida ikkalasi ham kislorodning manfiy zaryad olish qobiliyatiga bog'liq.

(Ushbu bob faqat nukleofil qoʻshilish reaksiyalarining eng oddiy turlarini oʻz ichiga oladi. -vodorod atomlarining reaksiyalari 27-bobda ham koʻrib chiqiladi.)

Karbonil guruhi tarkibida uglerod-kislorod qo'sh aloqasi mavjud; Harakatlanuvchi -elektronlar kislorodga kuchli tortilganligi sababli, karbonil guruhining uglerodi elektron yetishmaydigan markaz, karbonil guruhining kislorodi esa elektronga boy. Molekulaning bu qismi tekis bo'lganligi sababli, unga perpendikulyar yo'nalishda ushbu tekislikdan yuqoridan yoki pastdan hujum qilish nisbatan qulaydir. Buning ajablanarli joyi yo'q, bu kirish mumkin bo'lgan qutblangan guruh juda reaktivdir.

Bunday guruhga qanday reaktivlar hujum qiladi? Ushbu reaksiyalarning eng muhim bosqichi elektron yetishmaydigan (kislotali) karbonil uglerod bilan bog'lanish bo'lganligi sababli, karbonil guruhi elektronga boy nukleofil reagentlar, ya'ni asoslar bilan ta'sir o'tkazishga eng moyil bo'ladi. Aldegidlar va ketonlarning tipik reaktsiyalari nukleofil qo'shilish reaktsiyalari bo'ladi.

Kutilganidek, karbonil guruhining reaktivligining eng aniq rasmini nukleofil qo'shilishi uchun o'tish holatini hisobga olgan holda olinishi mumkin. Reaktivda uglerod atomi trigonaldir. O'tish holatida uglerod atomi mahsulotdagi tetraedral konfiguratsiyani qabul qila boshlaydi; shunday qilib, u bilan bog'liq guruhlar biroz yaqinroq. Shuning uchun biz ba'zi fazoviy qiyinchiliklar paydo bo'lishini kutishimiz mumkin, ya'ni katta guruhlar bu yaqinlashuvga kichikroq guruhlarga qaraganda ko'proq darajada to'sqinlik qiladi. Ammo bu reaktsiyadagi o'tish holati, masalan, uglerod besh atomga bog'langan reaktsiya uchun o'tish holatiga qaraganda nisbatan kamroq to'sqinlik qiladi. Karbonil guruhiga hujum qilish mumkin bo'lgan deb aytilganda, bu nisbiy qiyinchilikdir.

O'tish holatida kislorod elektronlarni olishni boshlaydi va u yakuniy mahsulotda salbiy zaryadga ega bo'ladi. Karbonil guruhining nukleofillarga nisbatan reaktivligining asl sababi kislorodning elektron olishga moyilligi, toʻgʻrirogʻi uning manfiy zaryadni koʻtarish qobiliyatidir. kislorodning elektromanfiyligining yana bir ko'rinishi.)

Aldegidlar, odatda, ketonlarga qaraganda nukleofil qo'shilish reaktsiyalarini osonlashtiradi. Reaktivlikning bu farqi reaktsiyaning oraliq holatining tabiatiga mos keladi va, ko'rinishidan, elektron va fazoviy omillarning birgalikdagi ta'siri bilan izohlanadi. Keton tarkibida ikkinchi alkil yoki aril guruhi, aldegidda esa vodorod atomi mavjud. Ketonning ikkinchi aril yoki alkil guruhi aldegidning vodorod atomidan kattaroqdir va shuning uchun o'tish holatida sterik to'siqning kuchayishini inhibe qilish ehtimoli ko'proq bo'ladi. Alkil guruhi elektronlarni beradi va shu bilan kisloroddagi manfiy zaryadni oshirib, o'tish holatini beqarorlashtiradi.

Aril guruhi o'zining elektronni tortib oluvchi induktiv ta'siri bilan (18.7-muammo, 572-bet) o'tish holatini barqarorlashtiradi va shu bilan reaksiyani tezlashtiradi, deb kutish mumkin; ammo, bu ta'sir rezonans (I tuzilmasidan hissa) tufayli boshlang'ich ketonni yanada barqarorlashtiradi va natijada, ko'rib chiqilayotgan reaksiyadagi ketonni faolsizlantiradi.

protonlangan shakl

Aldegidlar va ketonlarning asosliligi past, ammo u nukleofil qo'shilish reaktsiyalarida muhim rol o'ynaydi, chunki protonlangan shaklda uglerod atomining elektrofilligi ancha yuqori. Shuning uchun aldegidlar va ketonlarga xos bo'lgan AdN reaktsiyalari kislotalar tomonidan katalizlanishi mumkin.

2.2. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari

Aldegidlar va ketonlarning nukleofil moddalar bilan o'zaro ta'siri quyidagi umumiy mexanizm bo'yicha amalga oshiriladi:

Z-H nukleofil (juda tez-tez nukleofil markazda vodorod atomi mavjud) nukleofil markazning yolg'iz elektron juftligi tufayli karbonil guruhining elektrofil uglerod atomiga biriktirilib, avvalgi karbonil kislorodga ega bo'lgan mahsulot hosil qiladi. manfiy zaryad, oldingi nukleofil markaz esa musbat zaryadlangan. Ushbu bipolyar ion protonning musbat zaryadlangan Z atomidan (Brønsted kislotasi) manfiy zaryadlangan kislorod atomiga (asos) o'tishi bilan barqarorlashadi. Olingan mahsulot ko'pincha keyingi o'zgarishlarga uchraydi, masalan, suvni yo'q qilish.

Nukleofillar rolini turli birikmalar bajarishi mumkin, ularda kislorod atomlari (O-nukleofillar), oltingugurt (S-nukleofillar), azot (N-nukleofillar) va uglerod atomlari (C-nukleofillar) nukleofil markazlar vazifasini bajaradi.

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalarida aldegidlar va ketonlarning reaktivligi karotning elektrofilligiga bog'liq.

http://mitht.ru/e-library

bonil guruhi: Uglerod atomida qisman musbat zaryad qancha ko'p bo'lsa, nuklonlarning qo'shilishi shunchalik oson bo'ladi.

leofila. Karbonil uglerod atomidagi aldegid molekulalarida faqat bitta uglevodorod qoldig'i mavjud bo'lib, ular elektron berish xususiyatiga ega, keton molekulalarida esa ikkita shunday qoldiq bo'lganligi sababli, umumiy holatda, deb taxmin qilish tabiiydir. nukleofil qo'shilish reaktsiyalarida aldegidlar ketonlarga qaraganda ko'proq reaktivdir. Elektrofil o'rnini bosuvchi moddalar, ayniqsa karbonil guruhi yaqinida, karbonil uglerodning elektrofilligini oshiradi va shuning uchun reaktivlikni oshiradi. Sterik omil ham ma'lum ahamiyatga ega: chunki qo'shilgandan so'ng, karbonil guruhining uglerod atomi gibridlanishni o'zgartiradi (sp2 → sp3), karbonil uglerod atomidagi o'rinbosarlar qanchalik katta bo'lsa, bu o'tish paytida yuzaga keladigan sterik to'siq shunchalik katta bo'ladi. Masalan, qatorda: formaldegid, asetaldegid, aseton, tert-butilmetil keton, reaktivlik kamayadi.

(CH3)3C

a) O-nukleofillar bilan reaksiyalar

Hidratsiya

Aldegidlar va ketonlar suv bilan teskari jarayonda reaksiyaga kirishganda, gidrat hosil bo'ladi - ko'p hollarda juda beqaror birikma bo'lgan geminal diol, shuning uchun bu muvozanat juda chapga siljiydi.

Biroq, ba'zi karbonil birikmalari uchun bu muvozanat o'ngga siljishi mumkin. Shunday qilib, suvli eritmada formaldegid deyarli to'liq gidratlangan shaklda (masalan, asetondan farqli o'laroq, suvli eritmasida gidrat shakli juda kichik) va trikloroatsetik aldegid (xloral) suv bilan o'zaro ta'sirlashganda xlorga aylanadi. gidrat, hatto kristalli shaklda ham juda barqaror.

CH2 =O H 2 O CH2 (OH)58 2

http://mitht.ru/e-library

Cl3 CCH=O + H2 O Cl3 CCH(OH)2

xlorli xloralgidrat

Spirtli ichimliklar bilan o'zaro ta'siri (asetalizatsiya reaktsiyasi)

Aldegid yoki keton molekulasiga bitta alkogol molekulasini qo'shish mahsuloti - hemiatsetal deb ataladigan - barqaror emas. Aldegid yoki keton kislotali muhitda 2 ekvivalent spirt bilan o'zaro ta'sirlashganda barqaror mahsulot hosil bo'ladi -

asetal.

Kuchli Bronsted kislotasi ishtirokida atsetaldegidning metil spirti (1:2) bilan o'zaro ta'siri misolida oxirgi reaksiya mexanizmini keltiramiz.

Atsetaldegidning karbonil guruhining protonlanishi natijasida musbat zaryad delokalizatsiya qilingan kation hosil bo'ladi. Asetaldegid bilan solishtirganda, bu kation ko'proq elektrofildir va unga metanol molekulasining nukleofil qo'shilishi ancha oson kechadi. Qo'shilgan mahsulot (oksonium kationi) kuchli kislota bo'lib, undan proton ajratilganda yarimatsetal (1-metoksietanol) hosil bo'ladi.

		CH3 CH=O H
CH3 CH=O			H O CH3	CH3CHOH		CH3CHOH
		CH3CHOH		H O CH3		OCH3

http://mitht.ru/e-library

Keyinchalik, bu hemiatsetalning protonlangan shakli orqali suv karbokatiya hosil qilish uchun chiqariladi, unga keyingi metanol molekulasi qo'shiladi. Qo'shimcha mahsulot deprotonatsiya qilinganida, u hosil bo'ladi asetaldegid dimetil asetal(1,1-dimetoksietan).

							H O CH3
	CH3CHOH		CH3 CH O H			CH3 CH
	OCH3			OCH3		OCH3
	CH3 CH		OCH3		CH3 CH OCH3
		OCH3			OCH3

Ta'riflangan barcha reaksiya jarayoni, ya'ni asetalizatsiya teskari, shuning uchun aldegid yoki ketonni alkogol bilan samarali ta'sir qilish orqali atsetal hosil qilish faqat muvozanatni o'ngga siljitish orqali mumkin, masalan, hosil bo'lgan suvni reaksiya sohasi. Teskari reaksiya atsetalning kislotali gidrolizidir. Binobarin, asetallar kislotali suvli muhitda beqaror, chunki ular gidrolizga uchraydi.

			OCH3 + H2O						CH3 CH=O + 2 CH3 OH
	OCH3

IN Asetal gidrolizdan beri ishqoriy muhitda barqarordir

V bunday sharoitlarda sodir bo'lishi mumkin emas.

b) S-nukleofillar bilan reaksiyalar

Spirtli ichimliklar analoglaridagi oltingugurt atomi - tiollar (merkaptanlar) - kuchli nukleofil, shuning uchun merkaptanlar aldegidlar va ketonlarga osonroq qo'shiladi. Bunda hemiatsetal va atsetallarga o'xshash mahsulotlar hosil bo'ladi, masalan, benzaldegid kislotali muhitda ikki ekvivalent metanetiol (metil merkaptan) bilan reaksiyaga kirishganda, benzaldegid dimetiltioatsetal hosil bo'ladi.

		2CH3 SH		CH(SCH3)2

(qo'shish-eliminatsiya reaktsiyalari).

Nukleofil almashtirish reaktsiyalari - gibridlangan uglerod atomi. Keling, karboksilik kislotalarning spirtlar bilan o'zaro ta'siri misolida ushbu turdagi reaktsiyalar mexanizmini ko'rib chiqaylik ( esterifikatsiya reaktsiyasi). Kislotalarning karboksil guruhida u amalga oshiriladi p, -konjugatsiya, chunki OH gidroksil guruhi kislorod atomining juft elektronlari uglerod-kislorod qo'sh aloqasi (-bog') bilan konjugatsiyaga kiradi:

Bu konjugatsiya, bir tomondan, karboksil birikmalarining kislotaliligi oshishiga, ikkinchidan, karboksil guruhining uglerod atomida (-gibridlangan atom) qisman musbat zaryadning () kamayishiga sabab bo'ladi. nukleofilning bevosita hujumini murakkablashtiradi. Uglerod atomidagi zaryadni oshirish uchun qo'shimcha protonatsiya qo'llaniladi - kislotali kataliz (I bosqich):

II bosqichda nukleofilning (alkogol molekulasi) hujumi sodir bo'ladi, gidroksil guruhining protonlanishi chiqib ketadigan guruh hosil bo'ladi, III bosqichda - uning yo'q qilinishi va IV bosqichda - protonning regeneratsiyasi - katalizatorning qaytishi bilan. yakuniy mahsulot - efir hosil bo'lishi. Reaksiya teskari bo‘lib, u efirlarning gidrolizlanishi va biotizimlardagi yog‘larning gidrolizlanishi jarayonida kuzatiladi.

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari. Eng tipik nukleofil qo'shilish reaktsiyalari () okso birikmalar - aldegidlar va ketonlar uchun. Ushbu reaksiyalarning mexanizmi umumiy xususiyatlarga ega, bu ikki bosqichli ionli jarayon. Birinchi bosqich (cheklash) nukleofil Nu tomonidan qaytariladigan hujumdir : deb atalmish tetraedral oraliq hosil bo'lishi bilan. Ikkinchi bosqich - elektrofil bilan tezkor hujum:

Okso birikmaning reaktivligiga R va guruhlarning tabiati ta'sir qiladi. Shunday qilib, elektron beruvchi o'rinbosarlarning kiritilishi reaktivlikni pasaytiradi va elektron tortib oluvchi o'rinbosarlarning kiritilishi uni kuchaytiradi. Shuning uchun aldegidlar ketonlarga qaraganda reaksiyalarda faolroqdir. Bundan tashqari, reaktivlik nukleofilning tabiatiga bog'liq. Masalan, RSH tiollari ROH spirtlariga qaraganda kuchliroq nukleofillar bo'lib, aldegidlar va ketonlar bilan reaksiyaga kirishib, gidrolizga chidamli tioasetallarni hosil qiladi, aldegidlarga spirt qo'shilishi natijasida hosil bo'lgan atsetallar esa gidrolizga chidamli emas:

E'tibor bering, jarayonning oxirgi bosqichlari nukleofilning (spirtli molekula) elektrofil reaktsiya markaziga (karbokation) hujumini anglatadi va nukleofil almashtirish mexanizmiga amal qiladi. Hosil bo'lgan oraliq birikmalar - hemiatsetallar - beqaror. Ularning barqarorlashuvi faqat tsiklik hemiatsetallarning hosil bo'lishi bilan tsiklik shaklda mumkin, masalan, 5-gidroksipentanal:

Bu turdagi biologik muhim reaksiyaning yana bir misoli karbonil birikmalar - aldegidlar va ketonlarga aminlar va ba'zi boshqa azot o'z ichiga olgan birikmalarning qo'shilishidir. Reaktsiya shunga ko'ra ketadi Nukleofil qo'shilish-eliminatsiya (-E) yoki nukleofil qo'shilish-eliminatsiya mexanizmi:

Bu reaksiyalarda nukleofillar vazifasini bajaradigan boshqa azotli birikmalar: gidrazin, gidroksilamin, fenilgidrazin .

Bunday hollarda -E reaktsiyalarining mahsulotlari umumiy formulali birikmalardir

gidrazonlar (X =), oksimlar (X = OH), fenil-gidrazonlar (X =), iminlar (X = R) deb ataladi, ular tegishli bo'limlarda batafsilroq muhokama qilinadi.

Yuqoridagi qo'shilish reaktsiyalariga qo'shimcha ravishda, reaktsiyalar ham mumkin E'lon R- erkin radikal qo'shilishi va polimerizatsiya yoki polikondensatsiya.

Ad R - erkin radikal qo'shilishi

Reaksiyaga misol polikondensatsiya fenolning aldegidlar, xususan, formaldegid bilan polikondensatsiyasi bo'lib, polimer reaktsiyasi mahsulotlari - fenol-formaldegid smolalari va qattiq polimerlar hosil bo'lishiga olib keladi.

Fenolning formaldegid bilan o'zaro ta'sirini quyidagi sxema bo'yicha tasvirlash mumkin:

Keyingi bosqichlarda polimer hosil bo'ladi va polikondensatsiya reaktsiyasining qo'shimcha mahsuloti, bu holda, suvdir.

4-BOB. OKSO BIRIKMALARI (ALDEGIDLAR VA KETONLAR).

Dars uchun savollar.

1. Okso birikmalardagi karbonil guruhining elektron tuzilishi (>C=0).

2. Okso birikmalardagi >C=0 bog`lanishlarning reaktivligiga o`rinbosarlarning ta'siri.

3. >C=0 bog` orqali nukleofil qo`shilish mexanizmi.

4. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari (suv, spirtlar, natriy bisulfit, HCN misolida).

5. Gidroksilamin, gidrazin, aminlar misolida qo'shilish-eliminatsiya reaksiyalari.

6. Misol tariqasida benzilaldegid yordamida disproporsiyalanish reaksiyasi.

7. Aldol kondensatsiya reaksiyasi mexanizmi.

8. Aldegidlar va ketonlarning oksidlanishi.

9. Aldegidlarning polimerlanishi.

Karbonil guruhi bilan bog'liq bo'lgan o'rinbosarlarning tabiatiga qarab, karbonil birikmalari quyidagi sinflarga bo'linadi: aldegidlar, ketonlar, karboksilik kislotalar va ularning funksional hosilalari.