Alkanlarning kimyoviy xossalari
Alkanlar (parafinlar) siklik bo'lmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha uglerod atomlari faqat bitta bog'lar bilan bog'langan. Boshqacha qilib aytganda, alkan molekulalarida ko'p - ikki yoki uch bog'lanish mavjud emas. Aslida, alkanlar vodorod atomlarining maksimal miqdorini o'z ichiga olgan uglevodorodlardir va shuning uchun ular cheklovchi (to'yingan) deb ataladi.
Toʻyinganligi tufayli alkanlar qoʻshilish reaksiyalariga kirisha olmaydi.
Uglerod va vodorod atomlari juda yaqin elektromanfiylikka ega bo'lganligi sababli, bu ularning molekulalaridagi C-H aloqalarining juda past qutbli bo'lishiga olib keladi. Shu munosabat bilan alkanlar uchun S R belgisi bilan ko'rsatilgan radikal almashtirish mexanizmi orqali kechadigan reaksiyalar ko'proq xosdir.
1. O`rin almashish reaksiyalari
Ushbu turdagi reaktsiyalarda uglerod-vodorod aloqalari buziladi
RH + XY → RX + HY
Galogenlash
Alkanlar ultrabinafsha nurlar yoki yuqori issiqlik ta'sirida galogenlar (xlor va brom) bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, vodorod atomlarini almashtirish darajasi har xil bo'lgan galogen hosilalari aralashmasi hosil bo'ladi - mono-, ditri- va boshqalar. halogen bilan almashtirilgan alkanlar.
Misol sifatida metandan foydalanish quyidagicha ko'rinadi:
Reaksiya aralashmasidagi halogen/metan nisbatini o‘zgartirish orqali mahsulotlar tarkibida metanning o‘ziga xos halogen hosilasi ustun bo‘lishini ta’minlash mumkin.
Reaktsiya mexanizmi
Keling, metan va xlorning o'zaro ta'siri misolida erkin radikallarni almashtirish reaktsiyasi mexanizmini tahlil qilaylik. U uch bosqichdan iborat:
- boshlash (yoki zanjir yadrolanishi) tashqi energiya ta'sirida erkin radikallarning hosil bo'lish jarayoni - UV nurlari yoki isitish bilan nurlanish. Ushbu bosqichda xlor molekulasi erkin radikallar hosil bo'lishi bilan Cl-Cl bog'ining gomolitik parchalanishiga uchraydi:
Erkin radikallar, yuqoridagi rasmdan ko'rinib turibdiki, bir yoki bir nechta juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari (Cl, H, CH 3, CH 2 va boshqalar);
2. Zanjirning rivojlanishi
Bu bosqich faol erkin radikallarning faol bo'lmagan molekulalar bilan o'zaro ta'sirini o'z ichiga oladi. Bunday holda, yangi radikallar hosil bo'ladi. Xususan, xlor radikallari alkan molekulalariga ta'sir qilganda, alkil radikali va vodorod xlorid hosil bo'ladi. O'z navbatida, alkil radikali xlor molekulalari bilan to'qnashib, xlor hosilasi va yangi xlor radikalini hosil qiladi:
3) O'chirish davrining uzilishi (o'limi):
Ikki radikalning bir-biri bilan faol bo'lmagan molekulalarga rekombinatsiyasi natijasida paydo bo'ladi:
2. Oksidlanish reaksiyalari
Oddiy sharoitlarda alkanlar konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar, kaliy permanganat va bixromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) kabi kuchli oksidlovchi moddalarga nisbatan inertdir.
Kislorodda yonish
A) ortiqcha kislorod bilan to'liq yonish. Karbonat angidrid va suv hosil bo'lishiga olib keladi:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
B) kislorod yetishmasligi tufayli to‘liq yonmasligi:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
Kislorod bilan katalitik oksidlanish
Alkanlarni kislorod (~200 o C) bilan katalizatorlar ishtirokida qizdirish natijasida ulardan turli xil organik mahsulotlar: aldegidlar, ketonlar, spirtlar, karboksilik kislotalar olinishi mumkin.
Masalan, metan, katalizatorning tabiatiga qarab, metil spirti, formaldegid yoki chumoli kislotasiga oksidlanishi mumkin:
3. Alkanlarning termik transformatsiyalari
Yoriq
Krekking (inglizchadan to crack - yirtmoq) yuqori haroratda sodir boʻladigan kimyoviy jarayon boʻlib, buning natijasida alkan molekulalarining uglerod skeleti parchalanib, dastlabki alkanlarga nisbatan molekulyar ogʻirligi pastroq boʻlgan alkenlar va alkanlar molekulalarini hosil qiladi. Masalan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH=CH 2
Yoriqlar termal yoki katalitik bo'lishi mumkin. Katalitik krekingni amalga oshirish uchun katalizatorlardan foydalanish tufayli termal krekingga nisbatan sezilarli darajada past haroratlar qo'llaniladi.
Dehidrogenatsiya
Vodorodning yo'q qilinishi C-H aloqalarining ajralishi natijasida sodir bo'ladi; yuqori haroratlarda katalizatorlar ishtirokida amalga oshiriladi. Metan gidrogenlanganda asetilen hosil bo'ladi:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
Metanni 1200 ° C ga qizdirish uning oddiy moddalarga parchalanishiga olib keladi:
CH 4 → C + 2H 2
Qolgan alkanlar gidrogenlanganda alkenlar hosil bo'ladi:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Dehidrogenlashda n-butan, buten-1 va buten-2 hosil bo'ladi (ikkinchisi shaklida cis- Va trans-izomerlar):
Degidrotsikllanish
Izomerizatsiya
Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari
Halqalarida toʻrtdan ortiq uglerod atomiga ega boʻlgan sikloalkanlarning kimyoviy xossalari, umuman olganda, alkanlarning xossalari bilan deyarli bir xil. G'alati, siklopropan va siklobutan qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Bu tsikl ichidagi yuqori kuchlanish bilan bog'liq bo'lib, bu tsikllarning buzilishiga olib keladi. Shunday qilib, siklopropan va siklobutan brom, vodorod yoki vodorod xloridni osongina qo'shadi:
Alkenlarning kimyoviy xossalari
1. Qo‘shish reaksiyalari
Alken molekulalaridagi qo'sh bog'lanish bitta kuchli sigma va bitta kuchsiz pi bog'idan iborat bo'lganligi sababli, ular qo'shilish reaktsiyalarini osongina o'tkazadigan juda faol birikmalardir. Alkenlar ko'pincha engil sharoitlarda ham - sovuqda, suvli eritmalarda va organik erituvchilarda bunday reaktsiyalarga uchraydi.
Alkenlarning gidrogenlanishi
Alkenlar katalizatorlar (platina, palladiy, nikel) ishtirokida vodorod qo'shishga qodir:
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Alkenlarning gidrogenlanishi oddiy bosim va ozgina qizdirilganda ham oson kechadi. Qizig'i shundaki, bir xil katalizatorlar alkanlarni alkenlarga dehidrogenlash uchun ishlatilishi mumkin, faqat dehidrogenatsiya jarayoni yuqori harorat va past bosimda sodir bo'ladi.
Galogenlash
Alkenlar brom bilan suvli eritmada ham, organik erituvchilarda ham oson qo'shilish reaksiyalariga kirishadi. O'zaro ta'sir natijasida dastlab sariq brom eritmalari rangini yo'qotadi, ya'ni. rangsizlanish.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Gidrogalogenlash
Ko'rish oson bo'lganidek, nosimmetrik alken molekulasiga galogen vodorod qo'shilishi nazariy jihatdan ikkita izomer aralashmasiga olib kelishi kerak. Masalan, propenga vodorod bromid qo'shilsa, quyidagi mahsulotlarni olish kerak:
Biroq, o'ziga xos shartlar bo'lmasa (masalan, reaktsiya aralashmasida peroksidlarning mavjudligi), vodorod galogenid molekulasini qo'shish Markovnikov qoidasiga muvofiq qat'iy tanlab olinadi:
Alkenga vodorod galogenidining qo'shilishi shunday sodir bo'ladiki, vodorod atomlari ko'proq bo'lgan (ko'proq vodorodlangan) uglerod atomiga vodorod qo'shiladi va kamroq vodorodli uglerod atomiga galogen qo'shiladi. atomlar (kamroq vodorodlangan).
Hidratsiya
Bu reaktsiya spirtli ichimliklarni hosil bo'lishiga olib keladi va Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi:
Osonlik bilan taxmin qilishingiz mumkinki, alken molekulasiga suv qo'shilishi Markovnikov qoidasiga ko'ra sodir bo'lganligi sababli, birlamchi spirtning hosil bo'lishi faqat etilen gidratatsiyasida mumkin:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Aynan shu reaksiya orqali etil spirtining asosiy qismi yirik sanoatda amalga oshiriladi.
Polimerizatsiya
Qo'shilish reaktsiyasining o'ziga xos holati polimerizatsiya reaktsiyasi bo'lib, u halogenlash, gidrogalogenlash va hidratsiyadan farqli o'laroq, erkin radikal mexanizm orqali boradi:
Oksidlanish reaksiyalari
Boshqa barcha uglevodorodlar singari, alkenlar kislorodda oson yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Ortiqcha kislorodda alkenlarning yonish tenglamasi quyidagi shaklga ega:
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
Alkanlardan farqli ravishda alkenlar oson oksidlanadi. Alkenlarga KMnO 4 ning suvli eritmasi ta'sir qilganda rang o'zgarishi sodir bo'ladi, bu organik moddalar molekulalarida qo'sh va uch karra CC bog'lanishiga sifatli reaktsiyadir.
Neytral yoki zaif gidroksidi eritmada alkenlarning kaliy permanganat bilan oksidlanishi diollarning (ikki atomli spirtlar) hosil bo'lishiga olib keladi:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (sovutish)
Kislotali muhitda qo'sh bog' butunlay uziladi va qo'sh bog'ni hosil qilgan uglerod atomlari karboksil guruhlarga aylanadi:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (isitish)
Agar qo'sh C=C bog'i alken molekulasining oxirida joylashgan bo'lsa, u holda karbonat angidrid qo'sh bog'dagi eng tashqi uglerod atomining oksidlanish mahsuloti sifatida hosil bo'ladi. Buning sababi shundaki, oraliq oksidlanish mahsuloti, chumoli kislota ortiqcha oksidlovchi moddada osongina oksidlanadi:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (isitish)
Qo'sh bog'dagi C atomi ikkita uglevodorod o'rnini bosuvchi alkenlarning oksidlanishi keton hosil qiladi. Masalan, 2-metilbuten-2 oksidlanishi aseton va sirka kislotasini hosil qiladi.
Ularning tuzilishini aniqlash uchun alkenlarning oksidlanishi, uglerod skeleti qo'sh bog'lanishda parchalanadi.
Alkadienlarning kimyoviy xossalari
Qo'shilish reaktsiyalari
Masalan, galogenlarning qo'shilishi:
Brom suvi rangsizlanadi.
Oddiy sharoitda galogen atomlarining qoʻshilishi 1,3-butadien molekulasining uchlarida sodir boʻladi, p-bogʻlar uzilib, ekstremal uglerod atomlariga brom atomlari qoʻshiladi va erkin valentliklar yangi p-bogʻ hosil qiladi. . Shunday qilib, er-xotin bog'lanishning "harakati" sodir bo'ladi. Agar brom ortiqcha bo'lsa, hosil bo'lgan qo'sh bog'lanish joyiga boshqa molekula qo'shilishi mumkin.
Polimerlanish reaksiyalari
Alkinlarning kimyoviy xossalari
Alkinlar to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlardir va shuning uchun qo'shilish reaktsiyalarini o'tkazishga qodir. Alkinlarni qo'shish reaktsiyalari orasida elektrofil qo'shilish eng keng tarqalgan.
Galogenlash
Alkin molekulalarining uchlik aloqasi bitta kuchli sigma bog'idan va ikkita kuchsizroq pi bog'idan iborat bo'lganligi sababli, ular bir yoki ikkita halogen molekulalarini biriktira oladi. Bir alkin molekulasi tomonidan ikkita halogen molekulasining qo'shilishi elektrofil mexanizm orqali ketma-ket ikki bosqichda davom etadi:
Gidrogalogenlash
Vodorod galogenid molekulalarining qo'shilishi ham elektrofil mexanizm orqali va ikki bosqichda sodir bo'ladi. Ikkala bosqichda ham qo'shilish Markovnikov qoidasiga muvofiq amalga oshiriladi:
Hidratsiya
Alkinlarga suv qo'shilishi kislotali muhitda ruti tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi va Kucherov reaktsiyasi deyiladi.
Gidratsiya natijasida asetilenga suv qo'shilishi atsetaldegidni (sirka aldegidini) hosil qiladi:
Asetilen gomologlari uchun suv qo'shilishi ketonlarning hosil bo'lishiga olib keladi:
Alkinlarning gidrogenlanishi
Alkinlar vodorod bilan ikki bosqichda reaksiyaga kirishadi. Platina, palladiy va nikel kabi metallar katalizator sifatida ishlatiladi:
Alkinlarning trimerizatsiyasi
Asetilen yuqori haroratda faollashtirilgan ugleroddan o'tkazilganda, undan turli xil mahsulotlar aralashmasi hosil bo'ladi, ularning asosiysi asetilen trimerizatsiyasi mahsuloti bo'lgan benzoldir:
Alkinlarning dimerlanishi
Asetilen ham dimerlanish reaksiyasiga uchraydi. Jarayon katalizator sifatida mis tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi:
Alkin oksidlanishi
Alkinlar kislorodda yonadi:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Alkinlarning asoslar bilan reaksiyasi
Molekula uchida uch karra C≡C bo'lgan alkinlar, boshqa alkinlardan farqli o'laroq, uchlik bog'dagi vodorod atomi metall bilan almashinadigan reaksiyalarga kirisha oladi. Masalan, atsetilen suyuq ammiakdagi natriy amid bilan reaksiyaga kirishadi:
HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
shuningdek, kumush oksidning ammiak eritmasi bilan atsetilenidlar deb ataladigan erimaydigan tuzga o'xshash moddalarni hosil qiladi:
Ushbu reaksiya tufayli terminal uchlik bog'langan alkinlarni tanib olish, shuningdek, bunday alkinni boshqa alkinlar bilan aralashmasidan ajratib olish mumkin.
Shuni ta'kidlash kerakki, barcha kumush va mis asetilenidlari portlovchi moddalardir.
Asetilenidlar galogen hosilalari bilan reaksiyaga kirisha oladi, ular murakkabroq organik birikmalar sintezida uch tomonlama bog‘lanishga ega:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr
Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari
Bog'lanishning aromatik tabiati benzollar va boshqa aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi.
Birlashtirilgan 6pi elektron tizimi oddiy pi aloqalariga qaraganda ancha barqaror. Shuning uchun aromatik uglevodorodlar uchun qo'shilish emas, balki almashtirish reaktsiyalari ko'proq xosdir. Arenalar elektrofil mexanizm orqali almashtirish reaksiyalariga kirishadilar.
Almashtirish reaksiyalari
Galogenlash
Nitrlash
Nitrlash reaktsiyasi eng yaxshi sof nitrat kislota ta'sirida emas, balki uning konsentrlangan sulfat kislota bilan aralashmasi, ya'ni nitratlash aralashmasi deb ataladi:
Alkillanish
Aromatik halqadagi vodorod atomlaridan biri uglevodorod radikali bilan almashtiriladigan reaksiya:
Galogenli alkanlar o'rniga alkenlar ham ishlatilishi mumkin. Alyuminiy galogenidlari, temir galogenidlari yoki noorganik kislotalar katalizator sifatida ishlatilishi mumkin.<
Qo'shilish reaktsiyalari
Gidrogenatsiya
Xlor qo'shilishi
Ultrabinafsha nurlar bilan kuchli nurlanishda radikal mexanizm orqali amalga oshiriladi:
Shunga o'xshash reaktsiya faqat xlor bilan sodir bo'lishi mumkin.
Oksidlanish reaksiyalari
Yonish
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Tugallanmagan oksidlanish
Benzol halqasi KMnO 4 va K 2 Cr 2 O 7 kabi oksidlovchi moddalarga chidamli. Hech qanday reaktsiya yo'q.
Benzol halqasidagi o'rinbosarlar ikki turga bo'linadi:
Misol tariqasida toluol yordamida benzol gomologlarining kimyoviy xossalarini ko'rib chiqamiz.
Toluolning kimyoviy xossalari
Galogenlash
Toluol molekulasini benzol va metan molekulalarining bo'laklaridan tashkil topgan deb hisoblash mumkin. Shuning uchun, toluolning kimyoviy xossalari ma'lum darajada alohida olingan bu ikki moddaning kimyoviy xossalarini birlashtirishi kerak, deb taxmin qilish mantiqan to'g'ri. Bu ko'pincha uning galogenlanishi paytida kuzatiladi. Biz allaqachon bilamizki, benzol elektrofil mexanizm orqali xlor bilan almashtirish reaksiyasiga kirishadi va bu reaksiyani amalga oshirish uchun katalizatorlardan (alyuminiy yoki temir galogenidlaridan) foydalanish kerak. Shu bilan birga, metan xlor bilan reaksiyaga kirishishga qodir, ammo erkin radikal mexanizm orqali, bu dastlabki reaktsiya aralashmasini UV nurlari bilan nurlantirishni talab qiladi. Toluol, xlorlanishga duchor bo'lgan sharoitga qarab, benzol halqasida vodorod atomlarini almashtirish mahsulotlarini berishi mumkin - buning uchun siz benzolni xlorlash yoki vodorodni almashtirish mahsulotlarini ishlatishingiz kerak. metil radikalidagi atomlar, agar u ultrabinafsha nurlanishda xlorning metanga qanday ta'sir qilishi:
Ko'rib turganingizdek, alyuminiy xlorid ishtirokida toluolning xlorlanishi ikki xil mahsulot - orto- va para-xlorotoluolga olib keldi. Bu metil radikalining birinchi turdagi o'rinbosar ekanligi bilan bog'liq.
Agar toluolni AlCl 3 ishtirokida xlorlash xlordan ortiqcha amalga oshirilsa, triklor bilan almashtirilgan toluol hosil bo'lishi mumkin:
Xuddi shunday, toluol yuqori xlor/toluol nisbatida nurda xlorlanganda, diklorometilbenzol yoki triklorometilbenzol olinishi mumkin:
Nitrlash
Toluolni konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan nitrlash jarayonida vodorod atomlarini nitroguruh bilan almashtirish metil radikaliga emas, balki aromatik halqadagi mahsulotlarning o'rnini bosishiga olib keladi:
Alkillanish
Yuqorida aytib o'tilganidek, metil radikali birinchi turdagi yo'naltiruvchi vositadir, shuning uchun uning Friedel-Kraftsga ko'ra alkillanishi orto- va para-pozitsiyalardagi o'rnini bosuvchi mahsulotlarga olib keladi:
Qo'shilish reaktsiyalari
Toluolni metall katalizatorlar (Pt, Pd, Ni) yordamida metilsiklogeksanga gidrogenlash mumkin:
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Tugallanmagan oksidlanish
Kaliy permanganatning suvli eritmasi kabi oksidlovchi vositaga ta'sir qilganda, yon zanjir oksidlanishga uchraydi. Bunday sharoitda aromatik yadro oksidlana olmaydi. Bunda eritmaning pH darajasiga qarab yo karboksilik kislota yoki uning tuzi hosil bo'ladi.
Molekulalaridagi atomlari bir bog' bilan bog'langan va C n H 2 n +2 umumiy formulaga mos keladigan uglevodorodlar.
Alkan molekulalarida barcha uglerod atomlari sp 3 gibridlanish holatidadir. Bu shuni anglatadiki, uglerod atomining barcha to'rtta gibrid orbitali shakli, energiyasi bir xil bo'lib, teng qirrali uchburchak piramida - tetraedrning burchaklariga yo'naltirilgan. Orbitallar orasidagi burchaklar 109° 28'.
Yagona uglerod-uglerod aloqasi atrofida deyarli erkin aylanish mumkin va alkan molekulalari tetraedralga yaqin uglerod atomlarida (109° 28'), masalan, molekulada burchaklar bilan turli xil shakllarni olishi mumkin. n- pentan.
Ayniqsa, alkan molekulalaridagi aloqalarni esga olish kerak. To'yingan uglevodorodlar molekulalaridagi barcha bog'lanishlar bitta. Qoplama eksa bo'ylab sodir bo'ladi,
atomlarning yadrolarini bog'lovchi, ya'ni bu s bog'lar. Uglerod-uglerod aloqalari qutbsiz va yomon qutblanish xususiyatiga ega. Alkanlardagi C-C bog'ining uzunligi 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H aloqalari biroz qisqaroq. Elektron zichligi bir oz ko'proq elektron manfiy uglerod atomi tomon siljiydi, ya'ni C-H aloqasi zaif qutbli.
To'yingan uglevodorodlar molekulalarida qutbli bog'larning yo'qligi ularning suvda yomon eriydi va zaryadlangan zarrachalar (ionlar) bilan o'zaro ta'sir qilmasligiga olib keladi. Alkanlar uchun eng xarakterli reaksiyalar erkin radikallar ishtirokidagi reaksiyalardir.
Metanning gomologik qatori
Gomologlar- tuzilishi va xossalari bo'yicha o'xshash va bir yoki bir nechta CH 2 guruhlari bilan farq qiluvchi moddalar.
Izomeriya va nomenklatura
Alkanlar strukturaviy izomeriya deb ataladigan xususiyatga ega. Strukturaviy izomerlar uglerod skeletining tuzilishida bir-biridan farq qiladi. Strukturaviy izomerlar bilan tavsiflangan eng oddiy alkan butandir. 
Nomenklatura asoslari
1. Asosiy sxemani tanlash. Uglevodorod nomining shakllanishi asosiy zanjirni aniqlashdan boshlanadi - molekuladagi uglerod atomlarining eng uzun zanjiri, go'yo uning asosi.
2. Asosiy zanjir atomlarini raqamlash. Asosiy zanjirning atomlariga raqamlar berilgan. Asosiy zanjirning atomlarini raqamlash o'rinbosar eng yaqin bo'lgan uchidan boshlanadi (A, B tuzilmalari). Agar o'rinbosarlar zanjir oxiridan teng masofada joylashgan bo'lsa, raqamlash ular ko'proq bo'lgan oxiridan boshlanadi (B tuzilmasi). Agar turli xil o'rinbosarlar zanjirning uchlaridan teng masofada joylashgan bo'lsa, raqamlash eng kattasi eng yaqin bo'lgan oxiridan boshlanadi (D tuzilmasi). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) va hokazo.
E'tibor bering, o'rnini bosuvchining nomi -an qo'shimchasini - qo'shimchasi bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi. loy tegishli alkan nomi bilan.
3. Ismning shakllanishi. Ismning boshida raqamlar ko'rsatilgan - o'rnini bosuvchi moddalar joylashgan uglerod atomlarining raqamlari. Agar berilgan atomda bir nechta o'rinbosar bo'lsa, unda nomdagi tegishli raqam vergul bilan ajratilgan holda ikki marta takrorlanadi (2,2-). Raqamdan keyin o'rnini bosuvchilar soni defis bilan ko'rsatiladi ( di- ikki, uch- uch, tetra- to'rtta, penta- besh) va o'rnini bosuvchining nomi (metil, etil, propil). Keyin, bo'sh joy yoki defissiz, asosiy zanjirning nomi. Asosiy zanjir uglevodorod deb ataladi - metanning gomologik seriyasining a'zosi ( metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C 5 H 12, geksan C 6 H 14, geptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan S 9 N 20, dekan C 10 H 22).
Alkanlarning fizik xossalari
Metanning gomologik qatorining dastlabki to'rtta vakili gazlardir. Ulardan eng oddiyi metan - rangsiz, ta'msiz va hidsiz gaz ("gaz" hidi, uni hidlaganingizda, siz 04 ga qo'ng'iroq qilishingiz kerak, merkaptanlarning hidi bilan aniqlanadi - ishlatiladigan metanga maxsus qo'shilgan oltingugurt o'z ichiga olgan birikmalar. maishiy va sanoat gaz qurilmalarida, ularning yonida joylashgan odamlar hid orqali sizib chiqayotganini aniqlashlari uchun).
Tarkibi C 4 H 12 dan C 15 H 32 gacha bo'lgan uglevodorodlar suyuqlikdir; og'irroq uglevodorodlar qattiq moddalardir. Alkanlarning qaynash va erish nuqtalari uglerod zanjiri uzunligi ortishi bilan asta-sekin ortadi. Barcha uglevodorodlar suvda yomon eriydi, suyuq uglevodorodlar keng tarqalgan organik erituvchilardir.
Alkanlarning kimyoviy xossalari
Almashtirish reaksiyalari.
Alkanlar uchun eng xarakterli reaktsiyalar erkin radikallarni almashtirish reaktsiyalari bo'lib, ular davomida vodorod atomi galogen atomi yoki biron bir guruh bilan almashtiriladi. Xarakterli reaksiyalar tenglamalarini keltiramiz galogenlash: 
Haddan tashqari halogen bo'lsa, xlorlash barcha vodorod atomlarini xlor bilan to'liq almashtirishgacha davom etishi mumkin: 
Hosil boʻlgan moddalar organik sintezlarda erituvchi va boshlangʻich material sifatida keng qoʻllaniladi.
Dehidrogenatsiya reaktsiyasi(vodorodni olish).
Alkanlarni katalizator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ustidan yuqori haroratda (400-600 ° S) o'tkazilsa, vodorod molekulasi ajralib chiqadi va alken hosil bo'ladi:
Uglerod zanjirini yo'q qilish bilan birga keladigan reaktsiyalar.
Barcha to'yingan uglevodorodlar yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Muayyan nisbatlarda havo bilan aralashtirilgan gazsimon uglevodorodlar portlashi mumkin.
1. To'yingan uglevodorodlarning yonishi erkin radikal ekzotermik reaktsiya bo'lib, u alkanlarni yoqilg'i sifatida ishlatishda juda muhimdir:
Umuman olganda, alkanlarning yonish reaktsiyasini quyidagicha yozish mumkin:
2. Uglevodorodlarning termik bo‘linishi.
Jarayon erkin radikal mexanizm orqali sodir bo'ladi. Haroratning oshishi uglerod-uglerod aloqasining gomolitik ajralishiga va erkin radikallarning paydo bo'lishiga olib keladi.
Bu radikallar bir-biri bilan oʻzaro taʼsirlashib, vodorod atomini almashtirib, alkan molekulasi va alken molekulasini hosil qiladi:
Uglevodorod krekingining sanoat jarayoni asosida termal parchalanish reaksiyalari yotadi. Bu jarayon neftni qayta ishlashning eng muhim bosqichidir.
3. Piroliz. Metan 1000 °C haroratgacha qizdirilganda metan pirolizi boshlanadi - oddiy moddalarga parchalanadi: 
1500 ° C haroratgacha qizdirilganda asetilen hosil bo'lishi mumkin:
4. Izomerizatsiya. Chiziqli uglevodorodlar izomerizatsiya katalizatori (alyuminiy xlorid) bilan qizdirilganda, tarvaqaylab ketgan uglerod skeleti bo'lgan moddalar hosil bo'ladi: 
5. Aromatizatsiya. Zanjirda olti yoki undan ortiq uglerod atomiga ega alkanlar katalizator ishtirokida sikllanadi va benzol va uning hosilalarini hosil qiladi: 
Alkanlar erkin radikal mexanizmga muvofiq davom etadigan reaksiyalarga kirishadi, chunki alkan molekulalaridagi barcha uglerod atomlari sp 3 gibridlanish holatidadir. Ushbu moddalarning molekulalari kovalent qutbsiz C-C (uglerod-uglerod) va zaif qutbli C-H (uglerod-vodorod) aloqalari yordamida qurilgan. Ularda elektron zichligi oshgan yoki kamaygan yoki oson qutblanuvchi bog'lar, ya'ni tashqi omillar ta'sirida elektron zichligi siljishi mumkin bo'lgan bunday bog'lanishlar (ionlarning elektrostatik maydonlari) mavjud emas. Binobarin, alkanlar zaryadlangan zarralar bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki alkan molekulalaridagi aloqalar geterolitik mexanizm bilan uzilmaydi. 
TA'RIF
Alkanlar toʻyingan uglevodorodlar deyiladi, ularning molekulalari uglerod va vodorod atomlaridan iborat boʻlib, bir-biri bilan faqat s bogʻlar orqali bogʻlangan.
Oddiy sharoitlarda (25 o C va atmosfera bosimida) alkanlarning gomologik qatorining dastlabki to'rt a'zosi (C 1 - C 4) gazlardir. Pentandan heptadekangacha bo'lgan normal alkanlar (C 5 - C 17) suyuqlikdir, C 18 va undan yuqoriroq qattiq moddalardir. Nisbiy molekulyar massa ortishi bilan alkanlarning qaynash va erish nuqtalari ortadi. Molekulada bir xil miqdordagi uglerod atomlari bilan shoxlangan alkanlar oddiy alkanlarga qaraganda kamroq qaynash nuqtalariga ega. Misol sifatida metandan foydalangan holda alkan molekulasining tuzilishi rasmda ko'rsatilgan. 1.
Guruch. 1. Metan molekulasining tuzilishi.
Alkanlar suvda deyarli erimaydi, chunki ularning molekulalari past qutbli va suv molekulalari bilan o'zaro ta'sir qilmaydi. Suyuq alkanlar bir-biri bilan oson aralashadi. Ular benzol, uglerod tetraxlorid, dietil efir va boshqalar kabi qutbsiz organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Alkanlarni tayyorlash
Tarkibida 40 tagacha uglerod atomlari boʻlgan turli xil toʻyingan uglevodorodlarning asosiy manbalari neft va tabiiy gazdir. Kichik miqdordagi uglerod atomlari (1 - 10) bo'lgan alkanlarni tabiiy gazni yoki neftning benzinli qismini fraksiyonel distillash orqali ajratish mumkin.
Alkanlarni olishning sanoat (I) va laboratoriya (II) usullari mavjud.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
— toʻyinmagan uglevodorodlarni gidrogenlash
CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);
- haloalkanlarning kamayishi
C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- bir asosli organik kislotalar tuzlarining ishqoriy erish reaksiyalari
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- haloalkanlarning natriy metall bilan o'zaro ta'siri (Vurtz reaktsiyasi)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
— bir asosli organik kislotalar tuzlarini elektroliz qilish
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Alkanlarning kimyoviy xossalari
Alkanlar eng kam reaktiv organik birikmalar qatoriga kiradi, bu ularning tuzilishi bilan izohlanadi.
Oddiy sharoitda alkanlar kislotali muhitda konsentrlangan kislotalar, erigan va konsentrlangan ishqorlar, ishqoriy metallar, galogenlar (ftordan tashqari), kaliy permanganat va kaliy bixromat bilan reaksiyaga kirishmaydi.
Alkanlar uchun eng tipik reaksiyalar radikal mexanizm bilan kechadigan reaksiyalardir. C-H va C-C bog'larining gomolitik bo'linishi ularning geterolitik bo'linishidan ko'ra energiya jihatidan qulayroqdir.
Radikal almashtirish reaksiyalari uchinchi darajali uglerod atomida, keyin ikkilamchi uglerod atomida va nihoyat, birlamchi uglerod atomida sodir bo'ladi.
Alkanlarning barcha kimyoviy o'zgarishlari bo'linish bilan davom etadi:
1) C-H aloqalari
- galogenlash (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrlash (S R)
CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (suyultirilgan) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
- sulfoxlorlash (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- dehidrogenatsiya
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
- degidrotsikllanish
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H va C-C aloqalari
- izomerizatsiya (molekulyar qayta tashkil etish)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0).
- oksidlanish
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Alkanlarning qo'llanilishi
Alkanlar turli sohalarda qo'llanilishini topdi. Keling, gomologik qatorning ba'zi vakillari, shuningdek alkanlarning aralashmalari misolida batafsilroq ko'rib chiqaylik.
Metan uglerod va vodorod, atsetilen, kislorodli organik birikmalar - spirtlar, aldegidlar, kislotalar olish uchun eng muhim kimyoviy sanoat jarayonlari uchun xom ashyo asosini tashkil qiladi. Propan avtomobil yoqilg'isi sifatida ishlatiladi. Butan sintetik kauchuk ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lgan butadien ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
S 25 gacha bo'lgan suyuq va qattiq alkanlarning aralashmasi vazelin deb ataladi, tibbiyotda malhamlar asosi sifatida ishlatiladi. Qattiq alkanlar C 18 - C 25 (parafin) aralashmasi turli materiallarni (qog'oz, mato, yog'och) singdirish uchun ularga hidrofobik xususiyatlarni berish uchun ishlatiladi, ya'ni. suv bilan namlanmaslik. Tibbiyotda u fizioterapevtik muolajalar uchun ishlatiladi (parafin bilan davolash).
Muammoni hal qilishga misollar
MISOL 1
| Mashq qilish | Metanni xlorlashda havodagi bug 'zichligi 5,31 ga teng bo'lgan 1,54 g birikma olindi. Reaksiyaga kiritilgan metan va xlor hajmlarining nisbati 1:2 bo‘lsa, xlor hosil qilish uchun zarur bo‘ladigan MnO 2 marganets dioksidining massasini hisoblang. |
| Yechim | Berilgan gaz massasining bir xil hajmda, bir xil haroratda va bir xil bosimda olingan boshqa gaz massasiga nisbati birinchi gazning ikkinchisiga nisbatan nisbiy zichligi deyiladi. Bu qiymat birinchi gaz ikkinchi gazdan necha marta og'irroq yoki engilroq ekanligini ko'rsatadi. Havoning nisbiy molekulyar og'irligi 29 ga (havodagi azot, kislorod va boshqa gazlar miqdorini hisobga olgan holda) olinadi. Shuni ta'kidlash kerakki, "havoning nisbiy molekulyar massasi" tushunchasi shartli ravishda qo'llaniladi, chunki havo gazlar aralashmasidir. Metanni xlorlashda hosil bo'lgan gazning molyar massasini topamiz: M gaz = 29 × D havo (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g / mol. Bu uglerod tetraklorid - CCl 4. Reaksiya tenglamasini yozamiz va stexiometrik koeffitsientlarni tartibga solamiz: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Tetraklorid uglerod moddasining miqdorini hisoblaymiz: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n (CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol. Reaksiya tenglamasiga ko'ra n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, ya'ni n (CH 4) = n (CCl 4) = 0,01 mol. Keyin, xlor moddasining miqdori n (Cl 2) = 2 × 4 n (CH 4) ga teng bo'lishi kerak, ya'ni. n (Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol. Xlor ishlab chiqarish reaksiya tenglamasini yozamiz: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Marganets dioksidining mol soni 0,08 mol, chunki n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Marganets dioksidining massasini toping: m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2); M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g / mol; m (MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Javob | Marganets dioksidining massasi 10,4 g. |
2-MISA
