Dars mavzusi: Alkenlar. Alkenlarning olinishi, kimyoviy xossalari va qo‘llanilishi.

Darsning maqsad va vazifalari:

• etilenning o'ziga xos kimyoviy xossalarini va alkenlarning umumiy xususiyatlarini ko'rib chiqish;
• ?-bog'lar va kimyoviy reaksiyalar mexanizmlari haqidagi tushunchalarni chuqurlashtirish va konkretlashtirish;
• polimerlanish reaksiyalari va polimerlarning tuzilishi haqida dastlabki tushunchalarni berish;
• alkenlarni olishning laboratoriya va umumiy sanoat usullarini tahlil qilish;
• darslik bilan ishlash qobiliyatini rivojlantirishni davom ettirish.

Uskunalar: gazlar olish qurilmasi, KMnO 4 eritmasi, etil spirti, konsentrlangan sulfat kislota, gugurt, spirt lampasi, qum, “Etilen molekulasining tuzilishi”, “Alkenlarning asosiy kimyoviy xossalari” jadvallari, “Polimerlar” ko‘rgazmali namunalari.

Darslar davomida

I. Tashkiliy moment

Biz alkenlarning gomologik qatorini o'rganishni davom ettiramiz. Bugun biz alkenlarni olish usullari, kimyoviy xossalari va qo'llanilishini ko'rib chiqishimiz kerak. Biz qo'sh bog'lanishning kimyoviy xossalarini tavsiflashimiz, polimerlanish reaktsiyalari haqida dastlabki tushunchaga ega bo'lishimiz va alkenlarni olishning laboratoriya va sanoat usullarini ko'rib chiqishimiz kerak.

II. Talabalarning bilimlarini faollashtirish

1. Qanday uglevodorodlar alkenlar deb ataladi?

1. Ularning tuzilishining xususiyatlari qanday?

1. Alken molekulasida qo‘sh bog‘ hosil qiluvchi uglerod atomlari qanday gibrid holatda bo‘ladi?

Xulosa: alkenlar alkanlardan molekulalarida bitta qo'sh bog' mavjudligi bilan farqlanadi, bu alkenlarning kimyoviy xossalarining o'ziga xos xususiyatlarini, ularni tayyorlash va ishlatish usullarini belgilaydi.

III. Yangi materialni o'rganish

1. Alkenlarni olish usullari

Alkenlarni olish usullarini tasdiqlovchi reaksiya tenglamalarini tuzing

– alkanlarning C 8 H 18 yorilishi ––> C 4 H 8 + C 4 H 10; (400-700 o C da termal yorilish)
oktanli buten butan
– alkanlarning C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2 dehidratsiyasi; (t, Ni)
butan buten vodorod
– haloalkanlarning degidrogalogenlanishi C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
xlorobutan gidroksid buten xloridli suv
kaliy kaliy
– digalalkanlarning degidrogalogenlanishi
– spirtlarning suvsizlanishi C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda)
Eslab qoling! Suvsizlanish, suvsizlanish, degidrogalogenatsiya va degalogenatsiya reaktsiyalarida shuni yodda tutish kerakki, vodorod kamroq vodorodlangan uglerod atomlaridan olinadi (Zaitsev qoidasi, 1875 yil).

2. Alkenlarning kimyoviy xossalari

Uglerod-uglerod aloqasining tabiati organik moddalarning kirib borishi kimyoviy reaktsiyalarning turini belgilaydi. Etilen uglevodorodlari molekulalarida qo'sh uglerod-uglerod bog'ining mavjudligi ushbu birikmalarning quyidagi xususiyatlarini aniqlaydi:
- qo'sh bog'ning mavjudligi alkenlarni to'yinmagan birikmalar sifatida tasniflash imkonini beradi. Ularning to'yinganlarga aylanishi faqat qo'shilish reaktsiyalari natijasida mumkin, bu olefinlarning kimyoviy harakatining asosiy xususiyatidir;
– qo‘sh bog‘lanish elektron zichligining muhim kontsentratsiyasini ifodalaydi, shuning uchun qo‘shilish reaksiyalari tabiatan elektrofildir;
- qo'sh bog'lanish bir va bitta bog'lanishdan iborat bo'lib, u juda oson qutblanadi.

Alkenlarning kimyoviy xossalarini xarakterlovchi reaksiya tenglamalari

a) qo'shilish reaktsiyalari

Eslab qoling! Alkanlar va yuqori sikloalkanlar uchun o'rin almashish reaktsiyalari xarakterlidir, ular faqat bitta bog'lanishga ega, qo'shilish reaktsiyalari ikki va uch bog'lanishga ega bo'lgan alkenlar, dienlar va alkinlarga xosdir.

Eslab qoling! Bog'lanishni buzishning quyidagi mexanizmlari mumkin:

a) agar alkenlar va reagent qutbsiz birikmalar bo'lsa, u holda -bog' uzilib, erkin radikal hosil bo'ladi:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) agar alken va reagent qutbli birikmalar bo'lsa, u holda -bog'ning ajralishi ionlarning hosil bo'lishiga olib keladi:

v) molekulada vodorod atomlarini o'z ichiga olgan reagentlar uzilgan bog'lanish joyiga qo'shilganda, vodorod har doim ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga biriktiriladi (Morkovnikov qoidasi, 1869 yil).

– polimerlanish reaksiyasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
eten polietilen

b) oksidlanish reaksiyasi

Laboratoriya tajribasi. Etilenni oling va uning xususiyatlarini o'rganing (talabalar stolidagi ko'rsatmalar)

Etilenni olish va u bilan tajribalar o'tkazish bo'yicha ko'rsatmalar

1. Probirkaga 2 ml konsentrlangan sulfat kislota, 1 ml spirt va oz miqdorda qum soling.
2. Probirkani gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yoping va spirt lampasi alangasida qizdiring.
3. Chiqarilgan gazni kaliy permanganat eritmasidan o'tkazing. Eritma rangining o'zgarishiga e'tibor bering.
4. Gaz chiqadigan trubaning oxiridagi gazni yoqing. Olovning rangiga e'tibor bering.

- alkenlar yorqin alanga bilan yonadi. (Nima uchun?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (to‘liq oksidlanish bilan reaksiya mahsulotlari karbonat angidrid va suvdir)

Sifatli reaktsiya: "engil oksidlanish (suvli eritmada)"

- alkenlar kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi (Vagner reaktsiyasi)

Kislotali muhitda yanada og'ir sharoitlarda reaktsiya mahsulotlari karboksilik kislotalar bo'lishi mumkin, masalan (kislotalar mavjudligida):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- katalitik oksidlanish

Asosiy narsani eslang!

1. To`yinmagan uglevodorodlar qo`shilish reaksiyalarida faol ishtirok etadi.
2. Alkenlarning reaktivligi reaktivlar ta’sirida bog’lanishning oson uzilishi bilan bog’liq.
3. Qo'shilish natijasida uglerod atomlarining sp 2 dan sp 3 - gibrid holatga o'tishi sodir bo'ladi. Reaksiya mahsuloti cheklovchi xususiyatga ega.
4. Etilen, propilen va boshqa alkenlar bosim ostida yoki katalizator ishtirokida qizdirilganda ularning alohida molekulalari uzun zanjirlarga - polimerlarga birlashadi. Polimerlar (polietilen, polipropilen) katta amaliy ahamiyatga ega.

3. Alkenlarning qo'llanilishi(quyidagi rejaga muvofiq talaba xabari).

1 - yuqori oktanli yoqilg'i ishlab chiqarish;
2 - plastmassa;
3 - portlovchi moddalar;
4 - antifriz;
5 - erituvchilar;
6 – mevaning pishishini tezlashtirish;
7 – atsetaldegid ishlab chiqarish;
8 - sintetik kauchuk.

III. O'rganilgan materialni mustahkamlash

Uy vazifasi:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 bet 90, m. 4, 5 95-bet.

Eng oddiy alken - eten C 2 H 4. IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan "-ane" qo'shimchasini "-ene" bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi; Qo'sh bog'ning pozitsiyasi arab raqami bilan ko'rsatilgan.

Etilenning fazoviy tuzilishi

Ushbu seriyaning birinchi vakili - etilen nomi bilan bunday uglevodorodlar etilen deb ataladi.

Nomenklatura va izomeriya

Nomenklatura

Oddiy tuzilishdagi alkenlar ko'pincha alkanlardagi -an qo'shimchasini -ilen bilan almashtirish orqali nomlanadi: etan - etilen, propan - propilen va boshqalar.

Tizimli nomenklaturaga koʻra, etilen uglevodorodlarining nomlari tegishli alkanlardagi -an qoʻshimchasini -ene qoʻshimchasiga (alkan - alken, etan - eten, propan - propen va boshqalar) almashtirish orqali yasaladi. Asosiy zanjirni tanlash va nomlash tartibi alkanlar bilan bir xil. Biroq, zanjir, albatta, qo'sh bog'lanishni o'z ichiga olishi kerak. Zanjirning raqamlanishi bu ulanish eng yaqin joylashgan uchidan boshlanadi. Masalan:

Ba'zan ratsional ismlar ham qo'llaniladi. Bunday holda, barcha alken uglevodorodlari almashtirilgan etilen sifatida qabul qilinadi:

To'yinmagan (alken) radikallar arzimas nomlar yoki sistematik nomenklatura bilan ataladi:

H 2 C = CH - - vinil (etenil)

H 2 C = CH - CH 2 - -allil (propenil-2)

Izomerizm

Alkenlar ikki xil strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi. Uglerod skeletining tuzilishi bilan bog'liq bo'lgan izomeriyadan tashqari (alkanlardagi kabi) izomeriya zanjirdagi qo'sh bog'lanish holatiga qarab paydo bo'ladi. Bu alkenlar qatoridagi izomerlar sonining ko'payishiga olib keladi.

Gomologik alkenlar qatorining dastlabki ikki a'zosi - (etilen va propilen) izomerlarga ega emas va ularning tuzilishini quyidagicha ifodalash mumkin:

H 2 C = CH 2 etilen (eten)

H 2 C = CH - CH 3 propilen (propen)

Ko'p bog'lanish pozitsiyasi izomeriyasi

H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 buten-1

H 3 C - CH = CH - CH 3 buten-2

Geometrik izomeriya - cis-, trans-izomeriya.

Bu izomeriya qo`sh bog`li birikmalar uchun xosdir.

Agar oddiy s bog'lanish uglerod zanjirining alohida bo'g'inlarining o'z o'qi atrofida erkin aylanishiga imkon bersa, u holda bunday aylanish qo'sh bog' atrofida sodir bo'lmaydi. Bu geometrik ko'rinishning sababi ( cis-, trans-) izomerlar.

Geometrik izomeriya fazoviy izomeriya turlaridan biridir.

Qo'sh bog'ning bir tomonida bir xil o'rinbosarlari (turli xil uglerod atomlarida) joylashgan izomerlar sis-izomerlar, qarama-qarshi tomonida esa trans-izomerlar deyiladi:

Cis- Va trans - izomerlar nafaqat fazoviy tuzilishi, balki ko'pgina fizik va kimyoviy xossalari bilan ham farqlanadi. Trans - izomerlari nisbatan barqarorroqdir cis- izomerlar.

Alkenlarni tayyorlash

Alkenlar tabiatda kam uchraydi. Odatda, gazsimon alkenlar (etilen, propilen, butilenlar) neftni qayta ishlash gazlaridan (kreking paytida) yoki bog'langan gazlardan, shuningdek, ko'mir kokslangan gazlardan ajratiladi.

Sanoatda alkenlar katalizator (Cr 2 O 3) ishtirokida alkanlarni gidrogenlash orqali olinadi.

Alkanlarning gidrogenlanishi

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 2 C = CH - CH 2 - CH 3 + H 2 (buten-1)

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3 → H 3 C - CH = CH - CH 3 + H 2 (buten-2)

Ishlab chiqarishning laboratoriya usullari orasida quyidagilarni ta'kidlash mumkin:

1. Alkil galogenidlardan galogen vodorodni ularga alkogolli ishqor eritmasi ta'sirida yo'q qilish:

2. Katalizator (Pd) ishtirokida atsetilenni gidrogenlash:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish (suvni yo'q qilish).
Katalizator sifatida kislotalar (sulfat yoki fosforik) yoki Al 2 O 3 ishlatiladi:

Bunday reaksiyalarda vodorod eng kam vodorodlangan (eng kam miqdordagi vodorod atomlari bilan) uglerod atomidan ajralib chiqadi (A.M.Zaytsev qoidasi):

Jismoniy xususiyatlar

Ayrim alkenlarning fizik xossalari quyidagi jadvalda keltirilgan. Gomologik alkenlar qatorining dastlabki uchta vakili (etilen, propilen va butilen) gazlar bo'lib, C 5 H 10 dan (amilen yoki penten-1) suyuqliklar va C 18 H 36 bilan qattiq moddalardir. Molekulyar massa ortishi bilan erish va qaynash nuqtalari ortadi. Oddiy tuzilishga ega alkenlar izo tuzilishga ega bo'lgan izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydilar. Qaynash nuqtalari cis dan yuqori izomerlar trans-izomerlar, erish nuqtalari esa aksincha.

Alkenlar suvda yomon eriydi (ammo tegishli alkanlardan yaxshiroq), lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Etilen va propilen tutunli olov bilan yonadi.

Ayrim alkenlarning fizik xossalari

Ism		t pl,°S	t kip, °C
Etilen (eten)
Propilen (propen)
Butilen (buten-1)
Cis-buten-2
Trans-buten-2
Izobutilen (2-metilpropen)
Amilen (penten-1)
Geksilen (geksen-1)
Geptil (gepten-1)
Oktilen (okten-1)
Nonilen (yo'q-1)
Desilen (desen-1)

Alkenlar bir oz qutbli, lekin oson qutblanadi.

Kimyoviy xossalari

Alkenlar yuqori reaktivdir. Ularning kimyoviy xossalari asosan uglerod-uglerod qo'sh aloqasi bilan belgilanadi.

p-bog'i eng kam kuchli va qulayroq bo'lib, reaktiv ta'sirida buziladi va uglerod atomlarining bo'shatilgan valentliklari reagent molekulasini tashkil etuvchi atomlarni biriktirishga sarflanadi. Buni diagramma sifatida ko'rsatish mumkin:

Shunday qilib, qo'shilish reaksiyalarida qo'sh bog'lanish go'yo yarmiga (s bog' qolgan holda) buziladi.

Qo'shimchalardan tashqari, alkenlar oksidlanish va polimerlanish reaktsiyalariga ham uchraydi.

Qo'shilish reaktsiyalari

Ko'pincha qo'shilish reaktsiyalari elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bo'lgan geterolitik turga ko'ra boradi.

1. Gidrogenlash (vodorod qo'shilishi). Alkenlar, katalizatorlar (Pt, Pd, Ni) ishtirokida vodorod qo'shib, to'yingan uglevodorodlarga - alkanlarga aylanadi:

H 2 C = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 3 (etan)

2. Galogenlash (galogenlarning qo'shilishi). Galogenlar ikki tomonlama bog‘lanish joyiga osongina qo‘shilib, digalogen hosilalarini hosil qiladi:

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → ClH 2 C - CH 2 Cl (1,2-dikloroetan)

Xlor va brom qo'shilishi osonroq, yod esa qiyinroq. Ftor alkenlar bilan, shuningdek alkanlar bilan portlovchi reaksiyaga kirishadi.

Qiyoslang: alkenlarda galogenlanish reaksiyasi almashtirish emas, balki qo‘shish jarayonidir (alkanlardagi kabi).

Galogenlanish reaktsiyasi odatda oddiy haroratda erituvchida amalga oshiriladi.

Brom va xlorning alkenlarga qo'shilishi radikal emas, balki ion mexanizmi bilan sodir bo'ladi. Bu xulosa, galogen qo'shilish tezligi nurlanishga, kislorod va radikal jarayonlarni boshlaydigan yoki inhibe qiluvchi boshqa reagentlarning mavjudligiga bog'liq emasligidan kelib chiqadi. Ko'p sonli eksperimental ma'lumotlarga asoslanib, bir necha ketma-ket bosqichlarni o'z ichiga olgan ushbu reaktsiya mexanizmi taklif qilindi. Birinchi bosqichda galogen molekulasining qutblanishi p-bog'li elektronlar ta'sirida sodir bo'ladi. Muayyan fraksiyonel musbat zaryadga ega bo'lgan galogen atomi p bog'lanish elektronlari bilan beqaror oraliq hosil qiladi, bu p kompleksi yoki zaryad uzatish kompleksi deb ataladi. Shuni ta'kidlash kerakki, p-kompleksda galogen biron bir o'ziga xos uglerod atomi bilan yo'nalishli bog' hosil qilmaydi; bu kompleksda donor sifatida p bog'ning elektron jufti va akseptor sifatida galogenning donor-akseptor o'zaro ta'siri oddiygina amalga oshiriladi.

Keyin p-kompleks siklik bromoniy ioniga aylanadi. Ushbu siklik kationning hosil bo'lishi jarayonida Br-Br bog'ining geterolitik ajralishi sodir bo'ladi va bo'sh R-gibridlangan uglerod atomining sp 2 orbitali bilan ustma-ust tushadi R-halogen atomining elektronlarining "yakka juftligi" orbitali, siklik bromoniy ionini hosil qiladi.

Oxirgi, uchinchi bosqichda brom anioni nukleofil agent sifatida bromoniy ionining uglerod atomlaridan biriga hujum qiladi. Bromid ionining nukleofil hujumi uch a'zoli halqaning ochilishiga va vicinal dibromid hosil bo'lishiga olib keladi ( vic-yaqin). Ushbu bosqichni rasmiy ravishda uglerod atomida SN 2 ning nukleofil o'rnini bosishi deb hisoblash mumkin, bu erda tark etuvchi guruh Br +.

Bu reaksiya natijasini bashorat qilish qiyin emas: brom anioni karbokatsiyaga hujum qilib, dibromoetan hosil qiladi.

CCl4 dagi brom eritmasining tez rangsizlanishi to‘yinmaganlik uchun eng oddiy sinovlardan biri bo‘lib xizmat qiladi, chunki alkenlar, alkinlar va dienlar brom bilan tez reaksiyaga kirishadi.

Bromning alkenlarga qoʻshilishi (bromlanish reaksiyasi) toʻyingan uglevodorodlarga sifatli reaksiya hisoblanadi. Toʻyinmagan uglevodorodlar bromli suv (bromning suvdagi eritmasi) orqali oʻtkazilganda sariq rang yoʻqoladi (toʻyingan uglevodorodlarda esa qoladi).

3. Gidrogalogenlash (galogen vodorod qo'shilishi). Alkenlar vodorod galogenidlarini osongina qo'shadilar:

H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C - CH 2 Br

Etilen gomologlariga vodorod galogenidlarini qo‘shish V.V.Markovnikov (1837 - 1904) qoidasiga amal qiladi: normal sharoitda vodorod galogenidining vodorodi qo‘sh bog‘lanish joyiga eng ko‘p vodorodlangan uglerod atomiga, halogen esa qo‘shiladi. kamroq vodorodlangan:

Markovnikov qoidasini nosimmetrik alkenlarda (masalan, propilenda) elektron zichligi notekis taqsimlanishi bilan izohlash mumkin. To'g'ridan-to'g'ri qo'sh bog'ga bog'langan metil guruhi ta'sirida elektron zichligi ushbu bog'lanish tomon (eng tashqi uglerod atomiga) siljiydi.

Ushbu siljish natijasida p-bog' qutblanadi va uglerod atomlarida qisman zaryadlar paydo bo'ladi. Qisman manfiy zaryadga ega bo'lgan uglerod atomiga (elektrofil qo'shilish) musbat zaryadlangan vodorod ioni (proton) va qisman musbat zaryadga ega bo'lgan uglerodga brom anioni biriktirilishini tasavvur qilish oson.

Bu qo'shilish organik molekuladagi atomlarning o'zaro ta'sirining natijasidir. Ma'lumki, uglerod atomining elektromanfiyligi vodorodnikidan bir oz yuqoriroqdir.

Shuning uchun metil guruhida elektron zichligining vodorod atomlaridan uglerodga siljishi bilan bog'liq bo'lgan C-H s bog'lanishlarining biroz qutblanishi mavjud. O'z navbatida, bu qo'sh bog'lanish hududida va ayniqsa uning eng tashqi atomida elektron zichligi oshishiga olib keladi. Shunday qilib, metil guruhi, boshqa alkil guruhlari kabi, elektron donor vazifasini bajaradi. Biroq, peroksid birikmalari yoki O 2 (reaktsiya radikal bo'lganda) mavjud bo'lganda, bu reaktsiya Markovnikov qoidasiga ham qarshi chiqishi mumkin.

Xuddi shu sabablarga ko'ra, nosimmetrik alkenlarga nafaqat galogen vodorod, balki boshqa elektrofil reagentlar (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl va boshqalar) qo'shilganda Markovnikov qoidasi kuzatiladi.

4. Hidratsiya (suv qo'shilishi). Katalizatorlar ishtirokida suv alkenlarga qo'shilib, spirtlar hosil qiladi. Masalan:

H 3 C - CH = CH 2 + H - OH → H 3 C - CHOH - CH 3 (izopropil spirti)

Oksidlanish reaksiyalari

Alkenlar alkanlarga qaraganda osonroq oksidlanadi. Alkenlarning oksidlanishida hosil bo'ladigan mahsulotlar va ularning tuzilishi alkenlarning tuzilishiga va bu reaksiya sharoitlariga bog'liq.

1. Yonish

H 2 C = CH 2 + 3O 2 → 2SO 2 + 2H 2 O

2. To'liq bo'lmagan katalitik oksidlanish

3. Oddiy haroratda oksidlanish. Etilenga KMnO4 ning suvli eritmasi (normal sharoitda, neytral yoki ishqoriy muhitda - Vagner reaktsiyasi) ta'sirida ikki atomli spirt - etilen glikol hosil bo'ladi:

3H 2 C = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 - CH 2 OH (etilen glikol) + 2MnO 2 + KOH

Bu reaktsiya sifatli: kaliy permanganat eritmasining binafsha rangi unga to'yinmagan birikma qo'shilganda o'zgaradi.

Keyinchalik og'ir sharoitlarda (KMnO4 ning sulfat kislota yoki xrom aralashmasi ishtirokida oksidlanishi) alkendagi qo'sh bog'lanish kislorod o'z ichiga olgan mahsulotlarni hosil qilish uchun parchalanadi:

H 3 C - CH = CH - CH 3 + 2O 2 → 2H 3 C - COOH (sirka kislotasi)

Izomerlanish reaksiyasi

Qizdirilganda yoki katalizatorlar ishtirokida alkenlar izomerlanishga qodir - qo'sh bog'lanish harakati yoki izostrukturaning o'rnatilishi sodir bo'ladi.

Polimerlanish reaksiyalari

Alken molekulalari p bog'larini uzib, bir-biri bilan bog'lanib, uzun zanjirli molekulalarni hosil qiladi.

Alkenlarning tabiatda paydo bo'lishi va fiziologik roli

Asiklik alkenlar tabiatda deyarli uchramaydi. Ushbu sinfdagi organik birikmalarning eng oddiy vakili etilen C 2 H 4 - o'simliklar uchun gormon bo'lib, ularda oz miqdorda sintezlanadi.

Bir necha tabiiy alkenlardan biri muskalur ( cis- trikosen-9) - urg'ochi pashshaning jinsiy jalb qiluvchisi (Musca domestica).

Yuqori konsentratsiyadagi quyi alkenlar giyohvandlik ta'siriga ega. Seriyaning yuqori a'zolari, shuningdek, nafas yo'llarining shilliq pardalarida konvulsiyalar va tirnash xususiyati keltirib chiqaradi.

Shaxsiy vakillar

Etilen (eten) - C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflangan organik kimyoviy birikma. Bu eng oddiy alkendir. Qo'sh bog'ni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan yoki to'yinmagan uglevodorodlarga tegishli. U sanoatda juda muhim rol o'ynaydi, shuningdek, fitohormon (o'simliklar tomonidan ishlab chiqarilgan va tartibga solish funktsiyalariga ega bo'lgan past molekulyar og'irlikdagi organik moddalar) hisoblanadi.

Etilen - behushlik keltirib chiqaradi, bezovta qiluvchi va mutagen ta'sirga ega.

Etilen - dunyodagi eng ko'p ishlab chiqarilgan organik birikma; 2008 yilda jami global etilen ishlab chiqarish 113 million tonnani tashkil etdi va yiliga 2-3% gacha o'sishda davom etmoqda.

Etilen asosiy organik sintezning etakchi mahsuloti bo'lib, polietilen ishlab chiqarish uchun ishlatiladi (1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha).

Polietilen etilenning termoplastik polimeridir. Dunyodagi eng keng tarqalgan plastmassa.

Bu oq rangdagi mumsimon massa (ingichka choyshablar shaffof va rangsiz). Kimyoviy va sovuqqa chidamli, izolyator, zarbaga sezgir emas (amortizator), qizdirilganda yumshaydi (80-120 ° C), sovutganda qattiqlashadi, yopishish (bir xil bo'lmagan qattiq va / yoki suyuq jismlar sirtlarining yopishishi) juda past. Ba'zida mashhur ongda u selofan bilan aniqlanadi - o'simlik kelib chiqishiga o'xshash material.

Propilen - anesteziyaga olib keladi (etilendan kuchliroq), umumiy toksik va mutagen ta'sirga ega.

Suvga chidamli, har qanday konsentratsiyali ishqorlar, neytral, kislotali va asosli tuzlar, organik va noorganik kislotalar, hatto konsentrlangan sulfat kislota eritmalari bilan reaksiyaga kirishmaydi, lekin xona haroratida va ta'sirida 50% nitrat kislota ta'sirida parchalanadi. suyuq va gazsimon xlor va ftordan iborat. Vaqt o'tishi bilan termal qarish sodir bo'ladi.

Plastik plyonka (ayniqsa, qadoqlash plyonkasi, masalan, qabariq yoki lenta).

Idishlar (shishalar, bankalar, qutilar, kanistrlar, bog 'sug'orish idishlari, ko'chatlar uchun idishlar.

Kanalizatsiya, drenaj, suv va gaz ta'minoti uchun polimer quvurlari.

Elektr izolyatsion material.

Issiq eritma yopishtiruvchi sifatida polietilen kukuni ishlatiladi.

Buten-2 - behushlikni keltirib chiqaradi va bezovta qiluvchi ta'sirga ega.

Alkenlarning fizik xossalari alkanlarnikiga o'xshaydi, garchi ularning barchasi mos keladigan alkanlarga qaraganda erish va qaynash nuqtalari biroz pastroqdir. Masalan, pentanning qaynash nuqtasi 36 ° C, penten-1 - 30 ° C. Oddiy sharoitlarda C 2 - C 4 alkenlari gazlardir. C 5 – C 15 suyuqliklar, C dan boshlab 16 qattiq moddalardir. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Alkenlar tabiatda kam uchraydi. Alkenlar sanoat organik sintezi uchun qimmatli xom ashyo bo'lganligi sababli ularni tayyorlashning ko'plab usullari ishlab chiqilgan.

1. Alkenlarning asosiy sanoat manbai neft tarkibiga kiruvchi alkanlarning yorilishi hisoblanadi:

3. Laboratoriya sharoitida alkenlar eliminatsiya reaksiyalari orqali olinadi, bunda qo‘shni uglerod atomlaridan ikki atom yoki ikki guruh atomlar ajralib chiqadi va qo‘shimcha p-bog‘ hosil bo‘ladi. Bunday reaktsiyalar quyidagilarni o'z ichiga oladi.

1) Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish ular suvni olib tashlaydigan moddalar bilan, masalan, sulfat kislota bilan 150 ° C dan yuqori haroratda qizdirilganda sodir bo'ladi:

H 2 O spirtlardan, HBr va HCl alkilgalogenidlardan chiqarilganda, vodorod atomi eng kichik miqdordagi vodorod atomlari bilan bog'langan qo'shni uglerod atomlaridan (eng kam vodorodlangan uglerod atomidan) afzallik bilan chiqariladi. Bu naqsh Zaytsev qoidasi deb ataladi.

3) Qo'shni uglerod atomlarida halogen atomlari bo'lgan digalidlar faol metallar bilan qizdirilganda degalogenatsiya sodir bo'ladi:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Alkenlarning kimyoviy xossalari ularning molekulalarida qo'sh bog'ning mavjudligi bilan belgilanadi. p-bog'ning elektron zichligi ancha harakatchan va elektrofil zarrachalar bilan oson reaksiyaga kirishadi. Shuning uchun alkenlarning ko'p reaktsiyalari mexanizmga muvofiq boradi elektrofil qo'shilishi, A E belgisi bilan belgilanadi (ingliz tilidan, qo'shimcha elektrofil). Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bir necha bosqichda sodir bo'ladigan ion jarayonlaridir.

Birinchi bosqichda elektrofil zarracha (ko'pincha bu H + proton) qo'sh bog'ning p-elektronlari bilan o'zaro ta'sir qiladi va p-kompleksni hosil qiladi, so'ngra ular o'rtasida kovalent s-bog' hosil qilish orqali karbokatga aylanadi. elektrofil zarracha va uglerod atomlaridan biri:

alken p-kompleks karbokatatsiyasi

Ikkinchi bosqichda karbokation X - anion bilan reaksiyaga kirishib, anionning elektron juftligi hisobiga ikkinchi s-bog'ni hosil qiladi:

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida vodorod ioni katta manfiy zaryadga ega bo'lgan qo'sh bog'dagi uglerod atomiga biriktiriladi. Zaryad taqsimoti o'rinbosarlarning ta'siri ostida p-elektron zichligining siljishi bilan aniqlanadi: .

+I effektini ko'rsatadigan elektron beruvchi o'rinbosarlar p-elektron zichligini ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga o'tkazadi va unda qisman manfiy zaryad hosil qiladi. Bu tushuntiradi Markovnikov qoidasi: HX (X = Hal, OH, CN va boshqalar) kabi qutbli molekulalarni nosimmetrik alkenlarga qo'shganda, vodorod qo'sh bog'da ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga afzallik bilan biriktiriladi.

Keling, qo'shilish reaktsiyalarining aniq misollarini ko'rib chiqaylik.

1) gidrogalogenlash. Alkenlar vodorod galogenidlari (HCl, HBr) bilan o'zaro ta'sirlashganda alkilgalogenidlar hosil bo'ladi:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

Reaksiya mahsulotlari Markovnikov qoidasi bilan aniqlanadi.

Ammo shuni ta'kidlash kerakki, har qanday organik peroksid mavjud bo'lganda, qutbli HX molekulalari Markovnikov qoidasiga ko'ra alkenlar bilan reaksiyaga kirishmaydi:

	R-O-O-R
CH 3 -CH = CH 2 + HBr		CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

Buning sababi, peroksidning mavjudligi reaktsiyaning ionli emas, balki radikal mexanizmini aniqlaydi.

2) hidratsiya. Alkenlar suv bilan mineral kislotalar (oltingugurt, fosfor) ishtirokida reaksiyaga kirishganda spirtlar hosil bo'ladi. Mineral kislotalar katalizator vazifasini bajaradi va protonlar manbai hisoblanadi. Suv qo'shilishi ham Markovnikov qoidasiga amal qiladi:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) Galogenlash. Alkenlar bromli suvni rangsizlantiradi:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Bu reaktsiya qo'sh bog'lanish uchun sifatli hisoblanadi.

4) gidrogenlash. Vodorod qo'shilishi metall katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi:

bu erda R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 va boshqalar. CH 2 =CHR molekulasi monomer deyiladi, hosil bo'lgan birikma polimer deb ataladi, n soni polimerlanish darajasi.

Turli alken hosilalarini polimerizatsiya qilish natijasida qimmatbaho sanoat mahsulotlari olinadi: polietilen, polipropilen, polivinilxlorid va boshqalar.

Qo'shimchalardan tashqari, alkenlar oksidlanish reaktsiyalariga ham uchraydi. Alkenlarni kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan engil oksidlanishida (Vagner reaktsiyasi) ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Ushbu reaksiya natijasida kaliy permanganatning binafsha rangli eritmasi tezda rangi o'zgaradi va marganets (IV) oksidining jigarrang cho'kmasi cho'kadi. Bu reaksiya, bromli suvning rangsizlanish reaksiyasi kabi, qo'sh bog'lanish uchun sifatli hisoblanadi. Alkenlarning kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan kuchli oksidlanishida ketonlar, karboksilik kislotalar yoki CO 2 hosil bo'lishi bilan qo'sh bog'lanish butunlay buziladi, masalan:

	[HAQIDA]
CH 3 -CH=CH-CH 3		2CH 3 -COOH

Oksidlanish mahsulotlariga asoslanib, dastlabki alkendagi qo'sh bog'lanish holatini aniqlash mumkin.

Boshqa barcha uglevodorodlar singari, alkenlar ham yonadi va ko'p havo bilan karbonat angidrid va suv hosil qiladi:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Havo cheklangan bo'lsa, alkenlarning yonishi uglerod oksidi va suv hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Agar siz alkenni kislorod bilan aralashtirsangiz va bu aralashmani 200 ° C ga qadar qizdirilgan kumush katalizatorga o'tkazsangiz, alken oksidi (epoksialkan) hosil bo'ladi, masalan:

Har qanday haroratda alkenlar ozon bilan oksidlanadi (ozon kislorodga qaraganda kuchliroq oksidlovchi moddadir). Agar ozon gazi alkenning metan tetraxloriddagi eritmasidan xona haroratidan past haroratlarda o‘tkazilsa, qo‘shilish reaksiyasi sodir bo‘ladi va tegishli ozonidlar (siklik peroksidlar) hosil bo‘ladi. Ozonidlar juda beqaror va osongina portlashi mumkin. Shuning uchun ular odatda izolyatsiya qilinmaydi, lekin ishlab chiqarilgandan so'ng darhol suv bilan parchalanadi - bu karbonil birikmalarini (aldegidlar yoki ketonlar) hosil qiladi, ularning tuzilishi ozonlanishga duchor bo'lgan alkenning tuzilishini ko'rsatadi.

Pastki alkenlar sanoat organik sintezi uchun muhim boshlang'ich materialdir. Etilendan etil spirti, polietilen va polistirol ishlab chiqariladi. Propen polipropilen, fenol, aseton va glitserinni sintez qilish uchun ishlatiladi.

Alkenlar (olefinlar, etilen uglevodorodlari C n H 2n

Gomologik seriyalar.

eten (etilen)

Eng oddiy alken etilen (C 2 H 4). IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, alkenlarning nomlari "-ane" qo'shimchasini "-ene" bilan almashtirish orqali tegishli alkanlarning nomlaridan hosil bo'ladi; Qo'sh bog'ning pozitsiyasi arab raqami bilan ko'rsatilgan.

Alkenlardan hosil bo'lgan uglevodorod radikallari qo'shimchasiga ega "-enil". Arzimas nomlar: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "alil".

Qo'sh bog'dagi uglerod atomlari sp² gibridlanish holatida va 120 ° bog'lanish burchagiga ega.

Alkenlar uglerod skeletining izomeriyasi, qoʻsh bogʻlanish oʻrni, sinflararo va fazoviyligi bilan tavsiflanadi.

Jismoniy xususiyatlar

Alkenlarning erish va qaynash nuqtalari (soddalashtirilgan) uglerod magistralining molekulyar og'irligi va uzunligi bilan ortadi.

Oddiy sharoitlarda C 2 H 4 dan C 4 H 8 gacha bo'lgan alkenlar gazlardir; penten C 5 H 10 dan geksadesen C 17 H 34 gacha - suyuqliklar va oktadesen C 18 H 36 dan boshlab - qattiq moddalar. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Alkanlarning gidrogenlanishi

Bu alkenlarni ishlab chiqarishning sanoat usullaridan biridir

Alkinlarning gidrogenlanishi

Alkinlarni qisman gidrogenlash maxsus sharoit va katalizator mavjudligini talab qiladi

Qo'sh bog'lanish sigma va pi aloqalarining birikmasidir. Sigma bog'lanish sp2 orbitallari eksenel ustma-ust tushsa, pi bog'i esa lateral qoplama bo'lganda paydo bo'ladi.

Zaytsev qoidasi:

Yo'q qilish reaktsiyalarida vodorod atomining ajralishi asosan eng kam vodorodlangan uglerod atomidan sodir bo'ladi.

13. Alkenlar. Tuzilishi. sp 2 gibridizatsiya, bir nechta ulanish parametrlari. Galogenlar, galogen vodorod, gipoxlorid kislotalarning elektrofil qo'shilishi reaktsiyalari. Alkenlarning hidratsiyasi. Morkovnikov qoidasi. Reaksiyalarning mexanizmlari.

Alkenlar (olefinlar, etilen uglevodorodlari) - umumiy formulaga ega gomologik qator hosil qiluvchi, uglerod atomlari orasidagi bitta qoʻsh bogʻni oʻz ichiga olgan asiklik toʻyinmagan uglevodorodlar. C n H 2n

Bitta s- va 2 p-orbitallar aralashib, bir tekislikda 120 burchak ostida joylashgan 2 ta ekvivalent sp2-gibrid orbitallarni hosil qiladi.

Agar bog'lanish bir nechta elektron juftligidan hosil bo'lsa, u deyiladi bir nechta.

Ko'p bog'lanish markaziy atomning har bir bog' hosil qiluvchi valentlik orbitali uchun juda kam elektron va bog'lovchi atomlar mavjud bo'lganda, atrofdagi atomning har qanday orbitaliga to'g'ri kelsa, hosil bo'ladi.

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari

Bu reaksiyalarda hujum qiluvchi zarracha elektrofildir.

Galogenlash:

Gidrogalogenlash

Vodorod galogenidlarining alkenlarga elektrofil qo'shilishi Markovnikov qoidasiga ko'ra sodir bo'ladi

Markovnikov hukmronligi

Xlorgidrinlarni hosil qilish uchun gipoxlorid kislota qo'shilishi:

Hidratsiya

Alkenlarga suv qo'shilishi sulfat kislota ishtirokida sodir bo'ladi:

Karbokatatsiya- musbat zaryad uglerod atomida to'plangan zarracha; uglerod atomi bo'sh p-orbitalga ega.

14. Etilen uglevodorodlari. Kimyoviy xossalari: oksidlovchi moddalar bilan reaksiyalar. Katalitik oksidlanish, peratsidlar bilan reaksiya, glikollarga oksidlanish reaktsiyasi, uglerod-uglerod aloqasining parchalanishi, ozonlanish. Wacker jarayoni. Almashtirish reaksiyalari.

Alkenlar (olefinlar, etilen uglevodorodlari) - umumiy formulaga ega gomologik qator hosil qiluvchi, uglerod atomlari orasidagi bitta qoʻsh bogʻni oʻz ichiga olgan asiklik toʻyinmagan uglevodorodlar. C n H 2n

Oksidlanish

Alkenlarning oksidlanishi, oksidlovchi reagentlarning sharoitlari va turlariga qarab, qo'sh bog'ning parchalanishi bilan ham, uglerod skeletining saqlanishi bilan ham sodir bo'lishi mumkin.

Havoda yondirilganda, olefinlar karbonat angidrid va suv hosil qiladi.

H 2 C=CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O – umumiy formula

Katalitik oksidlanish

Palladiy tuzlari ishtirokida etilen asetaldegidgacha oksidlanadi. Xuddi shu tarzda propendan aseton hosil bo'ladi.

Alkenlarga kuchli oksidlovchi moddalar (KMnO 4 yoki H 2 SO 4 da K 2 Cr 2 O 7) ta’sir qilganda qo‘sh bog‘lanish qizdirilganda uziladi:

Alkenlarni kaliy permanganatning suyultirilgan eritmasi bilan oksidlanganda ikki atomli spirtlar - glikollar hosil bo'ladi (E.E.Vagner reaktsiyasi). Reaktsiya sovuqda sodir bo'ladi.

Asiklik va siklik alkenlar, RCOOOH peratsidlari bilan qutbsiz muhitda reaksiyaga kirishganda, epoksidlar (oksiranlar) hosil qiladi, shuning uchun reaktsiyaning o'zi epoksidlanish reaktsiyasi deb ataladi.

Alkenlarning ozonlanishi.

Alkenlar ozon bilan o'zaro ta'sirlashganda peroksid birikmalari hosil bo'ladi, ular ozonidlar deb ataladi. Alkenlarning ozon bilan reaksiyasi alkenlarni qoʻsh bogʻlanishda oksidlovchi boʻlinishning eng muhim usuli hisoblanadi.

Alkenlar almashtirish reaksiyalariga kirishmaydi.

Wacker jarayoni-etilenni to'g'ridan-to'g'ri oksidlash orqali atsetaldegidni olish jarayoni.

Wacker jarayoni etilenning palladiy dixlorid bilan oksidlanishiga asoslangan:

CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkenlar: kimyoviy xossalari. Gidrogenatsiya. Lebedev qoidasi. Alkenlarning izomerlanishi va oligomerlanishi. Radikal va ionli polimerlanish. Polimer, oligomer, monomer, elementar birlik, polimerlanish darajasi haqida tushuncha. Telomerlanish va kopolimerlanish.

Gidrogenatsiya

Alkenlarni vodorod bilan bevosita gidrogenlash faqat katalizator ishtirokida sodir bo'ladi. Gidrogenatsiya katalizatorlariga platina, palladiy va nikel kiradi.

Gidrogenatsiyani suyuq fazada ham bir hil katalizatorlar yordamida amalga oshirish mumkin

Izomerlanish reaksiyalari

Qizdirilganda alken molekulalarining izomerlanishi mumkin, bu

ham er-xotin bog'lanish harakati, ham skeletning o'zgarishiga olib kelishi mumkin

uglevodorod.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Polimerlanish reaksiyalari

Bu qo'shilish reaktsiyasining bir turi. Polimerlanish - bir xil molekulalarning ketma-ket birikmasidan kattaroq molekulalarga, hech qanday past molekulyar og'irlikdagi mahsulotni ajratmasdan sodir bo'ladigan reaktsiya. Polimerlanish jarayonida qo'sh bog'da joylashgan eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga vodorod atomi qo'shiladi va molekulaning qolgan qismi boshqa uglerod atomiga qo'shiladi.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

yoki n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilen)

Molekulalari polimerlanish reaksiyasiga kiruvchi modda deyiladi monomer. Monomer molekulasida kamida bitta qo'sh bog' bo'lishi kerak. Olingan polimerlar bir xil tuzilishga ega bo'lgan ko'p sonli takrorlanuvchi zanjirlardan iborat ( elementar birliklar). Polimerda strukturaviy (elementar) birlikning necha marta takrorlanishini ko'rsatadigan raqam deyiladi polimerlanish darajasi(n).

Polimerlanish jarayonida hosil bo'ladigan oraliq zarrachalarning turiga qarab 3 ta polimerlanish mexanizmi mavjud: a) radikal; b) katyonik; c) anion.

Birinchi usul yuqori zichlikdagi polietilenni ishlab chiqaradi:

Reaksiya katalizatori peroksidlardir.

Ikkinchi va uchinchi usullar katalizator sifatida kislotalar (kationik polimerizatsiya) va organometalik birikmalardan foydalanishni o'z ichiga oladi.

Kimyoda oligomer) - zanjir shaklidagi molekula kichik bir xil tarkibiy havolalar soni.

Telomerizatsiya

Telomerlanish - zanjir o'tkazuvchi moddalar (telogenlar) ishtirokida alkenlarning oligomerizatsiyasi. Reaksiya natijasida oligomerlar (telomerlar) aralashmasi hosil bo'ladi, ularning oxirgi guruhlari telogenning qismlaridir. Masalan, CCl 4 ning etilen bilan reaksiyasida telogen CCl 4 dir.

CCl 4 + nCH 2 =CH 2 => Cl(CH 2 CH 2) n CCl 3

Bu reaksiyalarning boshlanishi radikal tashabbuskorlar yoki g-nurlanish orqali amalga oshirilishi mumkin.

16. Alkenlar. Galogenlar va vodorod galogenidlarining radikal qo'shilish reaktsiyalari (mexanizmi). Olefinlarga karbenlarning qo'shilishi. Etilen, propilen, butilenlar. Sanoat manbalari va asosiy qo'llanilishi.

Alkenlar osonlik bilan galogenlarni, ayniqsa xlor va bromni qo'shadi (galogenlash).

Ushbu turdagi tipik reaktsiya brom suvining rangsizlanishidir

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetan)

Vodorod galogenidlarining alkenlarga elektrofil qo'shilishi Markovnikov qoidasiga ko'ra sodir bo'ladi:

Markovnikov hukmronligi: Nosimmetrik alkenlar yoki alkinlarga protik kislotalar yoki suv qo'shganda, vodorod eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga qo'shiladi.

Vodorodlangan uglerod atomi unga vodorod biriktirilgan atomdir. Eng ko'p vodorodlangan - H ko'p bo'lgan joyda

Karben qo'shilishi reaktsiyalari

CR 2 karbenlari: - alkenlarning qoʻsh bogʻlanishiga osongina qoʻshila oladigan yuqori reaktiv qisqa umr koʻradigan turlar. Karben qo'shilishi reaktsiyasi natijasida siklopropan hosilalari hosil bo'ladi

Etilen C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflangan organik kimyoviy moddadir. Eng oddiy alken ( olefin) birikma. Oddiy sharoitlarda bu zaif hidli rangsiz yonuvchi gazdir. Suvda qisman eriydi. Qo'sh bog'ni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan yoki to'yinmagan uglevodorodlarga tegishli. Sanoatda juda muhim rol o'ynaydi. Etilen dunyodagi eng ko'p ishlab chiqariladigan organik birikma: Etilen oksidi; polietilen, sirka kislotasi, etil spirti.

Asosiy kimyoviy xossalari(Menga o'rgatmang, agar ular buni yozib qo'yishlari mumkin bo'lsa, shunchaki u erda bo'lishlariga ruxsat bering)

Etilen kimyoviy faol moddadir. Molekuladagi uglerod atomlari o’rtasida qo’sh bog’ mavjud bo’lganligi uchun ulardan unchalik mustahkam bo’lmagan biri oson uziladi va bog’lanish joyida molekulalarning biriktirilishi, oksidlanishi va polimerlanishi sodir bo’ladi.

Galogenlash:

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Brom suvi rangsizlanadi. Bu to'yinmagan birikmalarga sifatli reaktsiya.

Gidrogenlash:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni ta'sirida)

Gidrogalogenlash:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratsiya:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizator ta'sirida)

Bu reaksiyani A.M. Butlerov tomonidan ishlab chiqariladi va u etil spirtini sanoat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Oksidlanish:

Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, uning rangi o'zgaradi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi. Etilen oksidi mo'rt moddadir, kislorod ko'prigi buziladi va suv qo'shiladi, natijada etilen glikol hosil bo'ladi. Reaktsiya tenglamasi:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizatsiya (polietilen ishlab chiqarish):

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Propilen(propen) CH 2 = CH-CH 3 - etilen seriyasining to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodi, yonuvchan gaz. Propilen - past qaynash nuqtasi t qaynash = -47,6 ° C bo'lgan gazsimon modda.

Odatda, propilen neftni qayta ishlash gazlaridan (xom neftni krekinglash, benzin fraktsiyalarini piroliz qilish paytida) yoki bog'langan gazlardan, shuningdek, ko'mir kokslangan gazlardan ajratiladi.