İnorganik maddelerin izomerleri. İzomerizm

giriiş

Çevremizdeki dünyada organik maddelerin tespit edilemediği bir bölgeyi hata yapma riski olmadan adlandırmak mümkün müdür? Bunu yapmak çok zordur: organik maddeler her yerde mevcuttur - nehirlerin ve denizlerin sularında, susuz çölün kumlarında, dünyanın bağırsaklarında, havada ve hatta muhtemelen sonsuz uzayda, örneğin Basit hidrokarbonlar halinde. Ancak organik bileşiklerin önemini düşündüğümüzde, dağılımlarının genişliğinden çok, doğanın ve insanın yeni maddeler elde etmek için sahip olduğu çeşitlilik ve gerçekten tükenmez olanaklar bizi şaşırtıyor.

Bu çeşitliliğin altında yatan şey nedir? Her şeyden önce, karbon atomlarının birbirleriyle ve örneğin oksijen, kükürt, nitrojen, fosfor gibi diğer elementlerin atomlarıyla çeşitli uzunluklardaki zincirlerde bağlanma, döngüsel ve döngüsel olmayan moleküllerden oluşan bir "iskelet" oluşturma yeteneği . Diğer bir neden ise izomerizm olgusunda yatmaktadır. Yalnızca karbon ve hidrojenden oluşan moleküllerdeki atom dizilişinin değişmesi, atom sayısının artmasıyla birlikte sayıları çok hızlı artan yeni maddelerin oluşmasına yol açar.

Elbette insan doğada bu tür izomerik hidrokarbonların yalnızca çok küçük bir kısmını keşfedebildi veya laboratuvarda sentezleyebildi. Bu anlaşılabilir. Zaten C25H52 bileşimine karşılık gelen izomerlerin sayısı, şu anda incelenen organik maddelerin sayısından on kat daha fazladır. Ancak bir bilim olarak organik kimya 100 yıldan fazla bir süredir varlığını sürdürüyor. Anlaşılması kolay olduğu gibi izomerizm olasılıkları, molekülün bileşiminin komplikasyonuyla, örneğin hidrokarbon molekülüne başka elementlerin katılmasıyla artar. Örneğin, bir hidrokarbon molekülündeki yalnızca bir hidrojen atomunu klor ile değiştirirken, propan türevi durumunda izomerizm olasılığı ortaya çıkar:

CH3-CH2-CH2Cl ve CH3-CHCl-CH3. Hidrokarbonların dikloro türevleri için dikloroetanla başlayan izomerler mevcuttur: CH2Cl-CH2Cl ve CH3-CHCl2.

Atomların birleşme sıraları farklı olan, tüm çeşitliliği, tüm organik madde dünyasını tüketen izomerlerin var olma olasılığı var mı? Bu soruyu organik bileşiklerin kimyasal yapısı teorisi çerçevesinde mekansal kavramların ortaya çıkış tarihine dönerek cevaplayabiliriz.

1. A. M. Butlerov'un Teorisi

A. M. Butlerov'un organik kimyanın teorik sorunları üzerine ilk halka açık konuşması 50'li yılların sonlarına kadar uzanıyor: Bu onun 17 Şubat 1858'de Paris Kimya Derneği'nin bir toplantısında yaptığı rapordur. Sadece organik grupların değil, aynı zamanda OH, NH2 gibi grupların, yani daha sonra fonksiyonel gruplar olarak adlandırılan çeşitli organik madde sınıflarının karakteristik atom kombinasyonlarının da radikal olarak değerlendirilmesi gerektiğini söylüyor. Aynı raporda A.M. Butlerov, homojen bir moleküler yapıya atıfta bulunarak ilk kez "yapı" terimini kullandı: metan, metil klorür, metilen klorür, kloroform, karbon tetraklorür, metil alkol.

Daha gelişmiş bir biçimde, kimyasal yapı fikri, üç yıl sonra Speyer'deki doğa bilimcileri kongresinde sunduğu “Maddelerin Kimyasal Yapısı Üzerine” raporunda A. M. Butlerov tarafından sunuldu. Bu raporda öncelikle kimyanın teorik yönünün gerçek gelişimle örtüşmediği söylenmiş, özellikle tipler teorisinin yetersizliğine dikkat çekilmiştir. A. M. Butlerov bunu tamamen inkar etmekten çok uzaktı; haklı olarak türler teorisinin de önemli yararları olduğuna dikkat çekti: onun sayesinde atom, parçacık (molekül), eşdeğer, eşdeğer ve moleküler ağırlık kavramları bilime girdi; Bu teori sayesinde kimyagerler her yerde gerçeklere öncelik vermeyi öğrendiler.

Bu raporda kimyasal yapının net tanımını da verdi: “Kimyasal atomların birbirlerini dolaylı veya doğrudan etkileyerek bir araya gelerek bu kuvvetin (afinite) etkisinin dağılımına kimyasal yapı diyorum. kimyasal parçacık.” Kimyasal yapı hakkında konuşan A.M. Butlerov, "atomların kimyasal etkileşimi" anlamına geldiğini açıkça açıklamanın gerekli olduğunu düşündü ve kimyasal olarak doğrudan birbirlerine etki eden atomların birbirine bitişik olup olmadığı sorusunu açık bıraktı. Bilimdeki sonraki gelişmeler, kimyasal yapı ile mekansal düzenleme arasında bir benzerlik olduğunu gösterdi, ancak A.M. Butlerov'un zamanında bilim, bu sorunun çözümü için henüz materyal sağlamamıştı.

A. M. Butlerov, kimyasal yapı kavramını kullanarak raporunda iyi bilinen klasik bir formülasyon verdi: "Karmaşık bir parçacığın kimyasal doğası, onu oluşturan temel bileşenlerin doğası, bunların miktarı ve kimyasal yapısı tarafından belirlenir." Rapor, kimyasal yapıyı incelemek için kullanılabilecek yolları tartışmaya devam ediyor. İkincisi, öncelikle bir maddenin sentezlenmesine yönelik yöntemler temelinde değerlendirilebilir ve en güvenilir sonuçlar, "biraz yüksek sıcaklıklarda ve genel olarak maddenin ilerleyişinin izlenebildiği koşullar altında gerçekleştirilen sentezler" incelenerek yapılabilir. kimyasal bir parçacığın kademeli komplikasyonu. Çoğunlukla ılımlı koşullar altında meydana gelen ayrışma reaksiyonları, aynı zamanda kimyasal yapı hakkında sonuçlar çıkarmayı, yani "kalıntıların (radikallerin) ayrışmış parçacıkta hazır olduğunu" varsaymayı mümkün kılar. Aynı zamanda A.M. Butlerov, tüm reaksiyonların yapıyı belirlemek için uygun olmadığını öngördü: bunların arasında "bazı birimlerin kimyasal rolünün ve dolayısıyla yapının değiştiği" olanlar da var. Modern dilimize çevrilecek olursa bunlar, iskeletin izomerizasyonu veya reaksiyon merkezinin transferi ile birlikte gerçekleşen reaksiyonlardır.

A. M. Butlerov, kimyasal yapı temelinde oluşturulan rasyonel bir formülün açık olacağını vurguladı: “Bu anlamda her vücut için yalnızca bir rasyonel formül mümkün olacak ve kimyasal özelliklere bağımlılığın genel yasaları olduğunda Cisimlerin kimyasal yapısı bilinirse, benzer bir formül tüm bu özelliklerin bir ifadesi olacaktır. O zaman şu anki anlamıyla tipik formüller kullanımdan kalkmalıdır... Gerçek şu ki bu formüller bilimin mevcut durumu için çok dardır!”

2. İzomerizm olgusunun keşfi

Ana hükümleri 1861'de A. M. Butlerov tarafından formüle edilen bu teori, organik bileşiklerin yapısını, öncelikle bir molekül içindeki atom bağlarının bir dizisi olarak değerlendirdi. O zamanlar atomların uzaydaki düzeni sorunu henüz tartışılmamıştı. Bu bir kaza değildi. Yirminci yüzyılın başlarına kadar bilim, atomların gerçek varlığını, hele ki uzaysal düzenlerini kanıtlayacak fiziksel yöntemlere henüz sahip değildi. Bununla birlikte, 19. yüzyılın 70'li yıllarından itibaren, kimyada moleküllerdeki atomların mekansal düzenine ilişkin fikirler gelişiyordu ve bunlar çok daha sonra fiziksel araştırmalarla zekice doğrulandı.

Organik kimyada uzaysal kavramların ortaya çıkışı, orijinal haliyle yapı teorisinin bazı izometri durumlarını açıklayamaması nedeniyle olmuştur. Yapısı aynı formülle ifade edilen bileşikler olan optik izomerlerden bahsediyoruz ve bu tür bileşiklerin tüm kimyasal özellikleri tamamen aynıdır. Bir şey dışında fiziksel özelliklerde farklılık göstermediler - polarize ışık düzlemini bir yönde veya başka bir yönde döndürme yeteneği. Bilindiği gibi sıradan ışık, ışının yönüne dik çeşitli düzlemlerde salınan dalgalar şeklinde hayal edilebilir. İzlanda spar'ı (kalsiyum karbonatın CaCO3'ün şeffaf bir formu) gibi bazı mineraller, yalnızca belirli bir düzlemde olan ışık titreşimlerini iletme yeteneğine sahiptir. Böyle bir kristalden veya özel olarak hazırlanmış bir prizmadan (polarizatör) geçen ışığa düzlem polarize denir. 19. yüzyılın başında belirlendiği gibi, kuvars gibi birçok kristalin yanı sıra sıvı haldeki veya çözeltilerdeki bazı organik maddeler, polarize ışık düzlemini döndürme yeteneğine sahiptir. Bu genellikle optik aktivite veya optik rotasyon olarak adlandırılan bir olgudur. Polarizörden geçen ışığın yoluna ve incelenen maddenin çözeltisine, polarizör gibi aynı düzlemde bulunan titreşimleri ileten ikinci bir analizör prizmasının yerleştirilmesiyle tespit edilmesi kolaydır. Bu durumda, optik olarak aktif bir maddenin yokluğunda bir solventten geçerken aynı ışık yoğunluğunu elde etmek için analizörün döndürülmesi gereken açı, optik dönme açısına eşittir. Optik olarak aktif bir organik bileşiğin en çarpıcı örneği, geçen yüzyılın ortalarında L. Pasteur tarafından incelenen tartarik asittir. Doğal tartarik asit, polarizasyon düzlemini sağa döndürür ve şu şekilde gösterilir: D-tartarik asit (Latince dekstrodan - sağdan). Uzun süre ısıtıldığında D-tartarik asit optik aktivitesini kaybederek dekstro- ve levorotatör asitlerin bir karışımına dönüşür. Bu karışımdan L. Pasteur sola döndürücüyü izole etmeyi başardı ben-tartarik asit (Latince laevo'dan - soldan). Her iki asit de aynı yapısal formüle sahiptir.

Organik kimyanın konusu ve rolü. Organik bileşiklerin kimyasal yapısının teorisi A.M. Butlerov ve önemi.

Organik Kimya karbonun diğer elementlerle (organik bileşikler) bileşiklerini ve bunların dönüşüm yasalarını inceleyen bir bilim.

Organik bileşiklerin çeşitliliği ve çok sayıda olması, modern kimyanın en büyük dalı olarak organik kimyanın önemini belirlemektedir. Çevremizdeki dünya esas olarak organik bileşiklerden yapılmıştır; yiyecek, yakıt, giyim, ilaçlar, boyalar, deterjanlar, patlayıcılar, taşıma araçları oluşturmanın, kitap basmanın, uzaya nüfuz etmenin vb. mümkün olmadığı malzemeler - bunların hepsi organik bileşiklerden oluşur. Organik bileşikler yaşam süreçlerinde hayati bir rol oynar. Organik kimya, yalnızca bitki ve hayvan organizmalarından (doğal maddeler olarak adlandırılan) elde edilen bileşikleri değil, esas olarak laboratuvar veya endüstriyel organik sentez kullanılarak yapay olarak oluşturulan bileşikleri inceler.

A.M.'nin kimyasal yapısı teorisinin temel prensipleri. Butlerov

1. Moleküllerdeki atomlar, değerliklerine göre belirli bir sırayla birbirine bağlanır. Bir moleküldeki atomlar arası bağların dizisine denir kimyasal yapı ve bir yapısal formülle (yapı formülü) yansıtılır.

2. Kimyasal yapı kimyasal yöntemler kullanılarak belirlenebilir. (Günümüzde modern fiziksel yöntemler de kullanılmaktadır).

3. Maddelerin özellikleri kimyasal yapılarına bağlıdır.

4. Belirli bir maddenin özelliklerine göre molekülünün yapısını belirleyebilir ve molekülün yapısına göre özelliklerini tahmin edebilirsiniz.

5. Bir moleküldeki atomlar ve atom grupları birbirleri üzerinde karşılıklı etkiye sahiptir.

Butlerov'un teorisi organik kimyanın bilimsel temeliydi ve onun hızlı gelişimine katkıda bulundu. Teorinin hükümlerine dayanarak, A.M. Butlerov izomerizm olgusunu açıkladı, çeşitli izomerlerin varlığını öngördü ve bunlardan bazılarını ilk kez elde etti.

Organik bileşiklerin izomerizm olgusu, çeşitleri.

A.M. tarafından gösterildiği gibi izomerizmin temeli. Butlerov'a göre, aynı atom grubundan oluşan moleküllerin yapısındaki farklılık yatıyor. Böylece, izomerizm- bu, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip, ancak farklı yapılara ve dolayısıyla farklı özelliklere sahip bileşiklerin varlığı olgusudur.

Örneğin bir molekül 4 karbon atomu ve 10 hidrojen atomu içerdiğinde 2 izomerik bileşiğin varlığı mümkündür:



İzomerlerin yapısındaki farklılıkların doğasına bağlı olarak yapısal ve uzaysal izomerizm ayırt edilir.

Yapısal izomerler- aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip, atomların bağlanma sırasına göre farklılık gösteren bileşikler; kimyasal yapı.

Örneğin, C5H12 bileşimi 3 yapısal izomere karşılık gelir:

Uzaysal izomerler (stereoizomerler) aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip oldukları için moleküldeki atomların mekansal düzenlemeleri farklılık gösterir.

Uzaysal izomerler optik ve cis-trans izomerlerdir. Bu tür izomerlerin molekülleri uzaysal olarak uyumsuzdur.

Organik kimyada elektronik gösterimler. Karbon atomunun yapısı. Orbitallerin hibridizasyonu (karbon atomunun değerlik durumları). Kovalent bağ ve türleri (basit veya δ- ve çoklu).

Atomik yapı ve kimyasal bağların elektronik teorisinin organik kimyada uygulanması, organik bileşiklerin yapısı teorisinin geliştirilmesindeki en önemli aşamalardan biriydi. Atomlar arasındaki bir dizi bağ olarak kimyasal yapı kavramı (A.M. Butlerov), elektronik teori, elektronik ve uzaysal yapı ve bunların organik bileşiklerin özellikleri üzerindeki etkileri hakkındaki fikirlerle desteklendi. Atomların moleküllerdeki karşılıklı etkisini (elektronik ve uzaysal etkiler) iletme yollarını ve moleküllerin kimyasal reaksiyonlardaki davranışlarını anlamayı mümkün kılan bu fikirlerdir.



Modern kavramlara göre organik bileşiklerin özellikleri şu şekilde belirlenir:

· atomların doğası ve elektronik yapısı;

· atomik yörüngelerin türü ve etkileşimlerinin doğası;

· kimyasal bağların türü;

· Moleküllerin kimyasal, elektronik ve uzaysal yapısı.

Karbon atomu oluşur+6 pozitif yükü olan çekirdekten (altı proton içerdiğinden) ve iki enerji seviyesinde (katmanlarda) bulunan altı elektron içeren elektron kabuğundan. Temel durum elektronik konfigürasyonu 1S 2 2S 2 2P 2 .

Normal (uyarılmamış) durumda, karbon atomunda iki eşleşmemiş 2 bulunur. R 2 elektron. Heyecanlı bir durumda (enerji emildiğinde) 2'den biri S 2 elektron serbest kalabilir R-orbital. Daha sonra karbon atomunda dört eşleşmemiş elektron belirir:

Hibridizasyon Orbitallerin şekil ve enerji açısından hizalanma sürecidir. Hibrit yörüngelerin sayısı orijinal yörüngelerin sayısına eşittir. Bunlarla karşılaştırıldığında, hibrit yörüngeler uzayda daha uzundur, bu da komşu atomların yörüngeleriyle daha tam örtüşmelerini sağlar.

sp- Hibridizasyon – bu bir şeyin karıştırılmasıdır (şekil ve enerjinin hizalanması). S- ve bir R-iki hibrit oluşturacak yörüngeler sp-orbitaller. sp-Yörüngeler aynı çizgi üzerinde (180° açıyla) bulunur ve karbon atomunun çekirdeğinden zıt yönlere yönlendirilir. İki R-orbitaller melezleşmeden kalır. Bağlantı yönlerine karşılıklı olarak dik olarak yerleştirilirler.

Oluşum mekanizmasında farklılık gösteren üç tip kovalent kimyasal bağ vardır:
1. Basit kovalent bağ. Oluşumu için her atom bir eşleşmemiş elektron sağlar. Basit bir kovalent bağ oluştuğunda atomların formal yükleri değişmeden kalır.

Basit bir kovalent bağ oluşturan atomlar aynıdır ise, moleküldeki atomların gerçek yükleri de aynıdır, çünkü bir bağ oluşturan atomlar eşit olarak paylaşılan bir elektron çiftine sahiptir, böyle bir bağa denir polar olmayan kovalent bağ.

Eğer atomlar farklı o zaman paylaşılan bir elektron çiftine sahip olma derecesi, atomların elektronegatifliklerindeki farkla belirlenir. Daha büyük elektronegatifliğe sahip bir atom, bir çift bağ elektronunu kendisine daha güçlü bir şekilde çeker ve gerçek yükü negatif olur. Daha düşük elektronegatifliğe sahip bir atom aynı pozitif yükü alır. Bu kovalent bağa denir kutupsal.

2. Donör-alıcı bağı. Bu tür bir kovalent bağ oluşturmak için her iki elektron da atomlardan biri olan donör tarafından sağlanır. Bir bağın oluşumunda rol oynayan atomlardan ikincisine alıcı denir. Ortaya çıkan molekülde vericinin formal yükü bir artar, alıcının formal yükü ise bir azalır.

3. Yarı kutuplu bağlantı. Bu tür kovalent bağ, yalnız bir çift elektrona (azot, fosfor, kükürt, halojenler vb.) sahip bir atom ile iki eşleşmemiş elektrona (oksijen, kükürt) sahip bir atom arasında oluşur. Yarı kutuplu bir bağın oluşumu iki aşamada gerçekleşir:

· Oksidasyon (bir elektronun transferi);

· Eşlenmemiş elektronların sosyalleşmesi.

σ bağı (sigma bağı)- "merkez çizgisi boyunca" örtüşen elektron bulutlarının oluşturduğu kovalent bir bağ. Eksenel simetri ile karakterize edilir. Hibrit yörüngelerin bir atomun çekirdeklerini birleştiren bir çizgi boyunca üst üste binmesiyle oluşan bir bağ.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması. Fonksiyonel gruplar ve organik bileşiklerin en önemli sınıfları. Heterofonksiyonel bileşikler. Kalitatif fonksiyonel analiz (organik bileşik sınıflarının kimyasal tanımlanması).

Asiklik bileşikler (yağlı veya alifatik) – Molekülleri, tek veya çoklu bağları olan, açık (bir halkada kapalı olmayan) düz veya dallanmış karbon zinciri içeren bileşikler. Asiklik bileşikler iki ana gruba ayrılır:

doymuş (doymuş) hidrokarbonlar (alkanlar), tüm karbon atomlarının birbirine yalnızca basit bağlarla bağlandığı;

doymamış (doymamış) hidrokarbonlar (alkenler, alkinler ve alkadienler), karbon atomları arasında tekli basit bağların yanı sıra ikili ve üçlü bağların da bulunduğu.

Döngüsel bileşikler ise iki büyük gruba ayrılır:

  1. karbosiklik bileşikler – döngüleri yalnızca karbon atomlarından oluşan bileşikler; Karbosiklik bileşikler ikiye ayrılır alisiklik– doymuş (sikloparafinler) ve aromatik;
  2. heterosiklik bileşikler – döngüleri yalnızca karbon atomlarından değil aynı zamanda diğer elementlerin atomlarından da oluşan bileşikler: nitrojen, oksijen, kükürt vb.

"Organik Bileşiklerin Diğer Sınıfları" aşağıdakileri içerir: alkoller, aldehitler, karboksilik asitler, esterler, yağlar, karbonhidratlar, aminler, amino asitler, proteinler, nükleik asitler.

Peroksitler , Sülfürler Eterler Aminler Alkoller Ketonlar

Metabolik süreçlerde yer alan organik maddelerin çoğu aşağıdakilere aittir: heterofonksiyonel bileşikler yani Yapısında birçok farklı fonksiyonel grup bulunur. En yaygın heterofonksiyonel bileşikler amino alkoller, amino asitler, hidroksi asitler ve oksoasitlerdir. Heterofonksiyonel bileşiklerin kimyasal özellikleri, her bir fonksiyonel grubun varlığı nedeniyle özelliklerin toplamı olarak değerlendirilemez. Fonksiyonel gruplar birbirini etkilediği için heterofonksiyonel bileşikler de spesifik kimyasal özellikler geliştirir.

Niteliksel analiz analiz edilen nesnedeki belirli maddeleri veya bunların bileşenlerini tespit etmeyi amaçlar. Tespit şu şekilde gerçekleştirilir: Tanılama yani, analiz edilen nesnenin AS'sinin kimliğinin (aynılığının) ve uygulanan analiz yöntemi koşulları altında analiz edilen maddelerin bilinen AS'sinin belirlenmesi. Bunu yapmak için bu yöntem, analit maddelerinin varlığının bilindiği referans maddeleri ön olarak inceler.

>> Kimya: İzomerizm ve çeşitleri

İki tür izomerizm vardır: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Yapısal izomerler, moleküldeki atomların bağlarının sırasına göre, stereoizomerler - aralarında aynı bağ düzenine sahip atomların uzayda düzenlenmesi ile birbirlerinden farklılık gösterir.

Aşağıdaki yapısal izomerizm türleri ayırt edilir: karbon iskelet izomerizmi, konumsal izomerizm, çeşitli organik bileşik sınıflarının izomerizmi (sınıflar arası izomerizm).

Yapısal izomerizm

Karbon iskeletinin izomerliği, molekülün iskeletini oluşturan karbon atomları arasındaki bağ düzeninin farklı olmasından kaynaklanmaktadır. Daha önce gösterildiği gibi, C4H10 moleküler formülü iki hidrokarbona karşılık gelir: n-bütan ve izobütan. C5H12 hidrokarbon için üç izomer mümkündür: pentan, izopentan ve neopentan.

Bir moleküldeki karbon atomu sayısı arttıkça izomer sayısı da hızla artar. Hidrokarbon C10H22 için zaten 75 tane var ve hidrokarbon C20H44 - 366.319 için.

Konumsal izomerizm, molekülün aynı karbon iskeletine sahip çoklu bağ, ikame edici ve fonksiyonel grubun farklı konumlarından kaynaklanmaktadır:

Farklı organik bileşik sınıflarının izomerizmi (sınıflar arası izomerizm), aynı moleküler formüle sahip ancak farklı sınıflara ait olan maddelerin moleküllerindeki atomların farklı pozisyonları ve kombinasyonlarından kaynaklanmaktadır. Dolayısıyla, C6B12 moleküler formülü doymamış hidrokarbon heksen-1 ve siklik sikloheksana karşılık gelir:

Bu tip izomerler farklı fonksiyonel gruplar içerir ve farklı madde sınıflarına aittir. Bu nedenle fiziksel ve kimyasal özellikler bakımından karbon iskelet izomerlerinden veya konumsal izomerlerden çok daha fazla farklılık gösterirler.

Uzaysal izomerizm

Uzamsal izomerizm iki türe ayrılır: geometrik ve optik.

Geometrik izomerizm, çift bağ içeren bileşiklerin ve siklik bileşiklerin karakteristiğidir. Atomların bir çift bağ etrafında veya bir halka içinde serbestçe dönmesi mümkün olmadığından, ikame ediciler çift bağ veya halka düzleminin aynı tarafında (cis konumu) veya karşıt taraflarda (trans konumu) yerleştirilebilir. Cis ve trans tanımlamaları genellikle bir çift özdeş ikame ediciye karşılık gelir.

Geometrik izomerler fiziksel ve kimyasal özellikler bakımından farklılık gösterir.

Optik izomerizm, bir molekülün aynadaki görüntüsüyle uyumsuz olması durumunda ortaya çıkar. Bu, moleküldeki karbon atomunun dört farklı ikame ediciye sahip olması durumunda mümkündür. Bu atoma asimetrik denir. Böyle bir molekülün bir örneği a-aminopropiyonik asit (a-alanin) CH3CH(KH2)COOH molekülüdür.

Gördüğünüz gibi a-alanin molekülü ne kadar hareket ederse etsin aynadaki görüntüsüyle örtüşemez. Bu tür uzaysal izomerlere ayna, optik antipodlar veya enantiyomerler denir. Bu tür izomerlerin tüm fiziksel ve hemen hemen tüm kimyasal özellikleri aynıdır.

Vücutta meydana gelen birçok reaksiyon dikkate alındığında optik izomerizm çalışması gereklidir. Bu reaksiyonların çoğu, enzimlerin - biyolojik katalizörlerin etkisi altında meydana gelir. Bu maddelerin molekülleri, bir kilidin anahtarı gibi, üzerinde etki gösterdikleri bileşiklerin moleküllerine uymalıdır; bu nedenle, uzaysal yapı, molekül bölümlerinin göreceli düzeni ve diğer uzaysal faktörler, sürecin gidişatı için büyük önem taşımaktadır. bu reaksiyonlar. Bu tür reaksiyonlara stereoselektif denir.

Doğal bileşiklerin çoğu bireysel enantiyomerlerdir ve bunların biyolojik etkileri (tat ve kokudan tıbbi etkilere kadar), laboratuvarda elde edilen optik antipodlarının özelliklerinden büyük ölçüde farklıdır. Biyolojik aktivitedeki bu tür bir farklılık, tüm canlı organizmaların en önemli özelliği olan metabolizmanın temelini oluşturduğu için büyük önem taşımaktadır.

Ne tür izomerizm biliyorsunuz?

Yapısal izomerizmin uzaysal izomerizmden farkı nedir?

Önerilen bağlantılardan hangisi:

a) izomerler;

b) homologlar?

Tüm maddelerin adlarını verin.

4. Aşağıdakiler için geometrik (cis-, trans) izomerizm mümkün müdür: a) alkanlar; b) alkenler; c) alkinler; d) sikloalkanlar?

Açıklayın, örnekler verin.

Ders içeriği ders notları destekleyici çerçeve ders sunumu hızlandırma yöntemleri etkileşimli teknolojiler Pratik görevler ve alıştırmalar kendi kendine test atölyeleri, eğitimler, vakalar, görevler ödev tartışma soruları öğrencilerden gelen retorik sorular İllüstrasyonlar ses, video klipler ve multimedya fotoğraflar, resimler, grafikler, tablolar, diyagramlar, mizah, anekdotlar, şakalar, çizgi romanlar, benzetmeler, sözler, bulmacalar, alıntılar Eklentiler özetler makaleler meraklı beşikler için püf noktaları ders kitapları temel ve ek terimler sözlüğü diğer Ders kitaplarının ve derslerin iyileştirilmesiDers kitabındaki hataların düzeltilmesi ders kitabındaki bir parçanın güncellenmesi, dersteki yenilik unsurları, eski bilgilerin yenileriyle değiştirilmesi Sadece öğretmenler için mükemmel dersler yılın takvim planı; metodolojik öneriler; tartışma programları Entegre Dersler

Özellikleri molekülün yapısına ve yönüne bağlı olduğundan. İzomerizm türleri ve maddelerin yapısal özellikleri bugüne kadar aktif olarak incelenmektedir.

İzomerizm ve izomerizasyon: nedir bu?

Ana izomerizm türlerini düşünmeden önce bu terimin ne anlama geldiğini bulmak gerekir. İzomerizmin, kimyasal bileşiklerin (veya izomerlerin) atomların yapısı ve düzeni açısından farklı olduğu, ancak aynı bileşim ve moleküler ağırlıkla karakterize edildiği bir olgu olduğu genel olarak kabul edilir.

Aslında "izomerizasyon" terimi bilimde çok uzun zaman önce ortaya çıkmadı. Birkaç yüzyıl önce, aynı göstergelere ve aynı atom grubuna sahip bazı maddelerin özelliklerinin farklı olduğu fark edildi.

Örnek olarak üzümü gösterebiliriz. Ayrıca on dokuzuncu yüzyılın başında bilim adamları J. Liebig ve F. Wöhler arasında bir tartışma çıktı. Çok sayıda deneyle, aynı bileşime rağmen farklı özelliklere sahip olan AgCNO - fulminat ve gümüş siyanat formülüne sahip iki tür maddenin olduğu belirlendi. Zaten 1830'da izomerizasyon kavramı bilime tanıtıldı.

Daha sonra A. Butlerov ve J. Van't Hoff'un çalışmaları sayesinde mekansal ve yapısal izomerizm olgusu açıklandı.

İzomerizasyon, yapısal izomerlerin birbirine dönüşümünün gözlendiği spesifik bir reaksiyondur. Örnek olarak alkan dizisinden maddeler alabiliriz. Alkanların yapısal izomerizm türleri, bazı maddelerin izoalkanlara dönüştürülmesini mümkün kılar. Böylece endüstri yakıt tüketimini artırıyor. Bu tür özelliklerin endüstriyel gelişme için büyük önem taşıdığını belirtmekte fayda var.

İzomerizm türleri genellikle iki büyük gruba ayrılır.

Yapısal izomerizm ve çeşitleri

Yapısal izomerizm, izomerlerin birbirinden farklı olduğu bir olgudur.Birkaç ayrı türü vardır.

1. Karbon iskeletinin izomerizmi. Bu form karbonların karakteristiğidir ve karbon atomları arasındaki bağların farklı sırası ile ilişkilidir.

2. Fonksiyonel grubun konumuna dayalı izomerizm. Bu fenomen, fonksiyonel grup veya grupların moleküldeki farklı pozisyonundan kaynaklanmaktadır. Örnekler arasında 4-klorobütanoik ve 2-klorobütanoik asit yer alır.

3. Çoklu bağların izomerizmi. Bu arada, alkenlerin en yaygın izomerizmi türleri de buna dahildir. İzomerler doymamış bağın konumunda birbirinden farklıdır.

4. Fonksiyonel grubun izomerizmi. Bu durumda maddenin genel bileşimi korunur, ancak fonksiyonel grubun özellikleri ve doğası değişir. Örnek olarak etanol verilebilir.

Uzaysal izomerizm türleri

Stereoizomerizm (uzaysal), aynı yapıdaki moleküllerin farklı yönelimleriyle ilişkilidir.

1. Optik izomerizm (enantiyomerizm). Bu form, fonksiyonel grupların asimetrik bir bağ etrafında dönmesiyle ilişkilidir. Çoğu durumda madde, dört ikame ediciye bağlı asimetrik bir karbon atomuna sahiptir. Böylece düzlem döner ve bunun sonucunda ayna antipodları ve izomerleri oluşur. İlginçtir ki, ikincisi neredeyse aynı özelliklerle karakterize edilir.

2. Diastereomerizm. Bu terim, antipodal maddelerin oluşmamasının bir sonucu olarak uzaysal izomerizmi ifade eder.

Olası izomerlerin varlığının öncelikle karbon bağlarının sayısıyla ilgili olduğunu belirtmekte fayda var. Karbon iskeleti ne kadar uzun olursa oluşturulabilecek izomerlerin sayısı da o kadar fazla olur.

İki tür izomerizm vardır: yapısal ve uzaysal (stereoizomerizm). Yapısal izomerler, moleküldeki atomların bağlarının sırasına göre, stereoizomerler - aralarında aynı bağ düzenine sahip atomların uzayda düzenlenmesi ile birbirlerinden farklılık gösterir.

Yapısal izomerizm: karbon iskelet izomerizmi, konumsal izomerizm, çeşitli organik bileşik sınıflarının izomerizmi (sınıflar arası izomerizm).

Yapısal izomerizm

Karbon iskeletinin izomerizmi

Konumsal izomerizm, molekülün aynı karbon iskeletine sahip çoklu bağ, ikame edici ve fonksiyonel grubun farklı konumlarından kaynaklanmaktadır:

mekansal izomerizm Uzamsal izomerizm iki türe ayrılır: geometrik ve optik.

Geometrik izomerizm, çift bağ içeren bileşiklerin ve siklik bileşiklerin karakteristiğidir. Atomların bir çift bağ etrafında veya bir halka içinde serbestçe dönmesi mümkün olmadığından, ikame ediciler çift bağ veya halka düzleminin aynı tarafında (cis konumu) veya karşıt taraflarda (trans konumu) yerleştirilebilir.

Optik izomerizm, bir molekülün aynadaki görüntüsüyle uyumsuz olması durumunda ortaya çıkar. Bu, moleküldeki karbon atomunun dört farklı ikame ediciye sahip olması durumunda mümkündür. Bu atoma asimetrik denir.

KİRALİTE, bir nesnenin ideal düzlem aynadaki görüntüsüyle uyumsuz olma yeteneği.

Molekülün bütünlüğünü bozmadan (kimyasal bağları koparmadan) basit bağlar etrafında dönme sonucu ortaya çıkan çeşitli uzaysal yapılara KONFORASYON denir.

8. Alkanların yapısı. Sp3 karbonun durumudur. S-s ve s-n bağlantılarının özellikleri. Serbest dönüş ilkesi. Konformasyon. Temsil ve isimlendirme yöntemleri. Alkanların fiziksel özellikleri.

Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları bu durumda sp 3 -hibridizasyon C-C bağları arasındaki açı 109°28"'dir, bu nedenle çok sayıda karbon atomuna sahip normal alkan molekülleri zikzak bir yapıya (zikzak) sahiptir. Doymuş hidrokarbonlardaki C-C bağının uzunluğu 0,154 nm'dir.

C-C bağı polar olmayan kovalenttir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü C ve H elektronegatiflik açısından birbirine yakındır.

Fiziki ozellikleri

Normal koşullar altında homolog alkan serisinin ilk dört üyesi gaz, C5-C17 sıvı ve C18'den başlayarak katıdır. Alkanların yoğunluklarının erime ve kaynama noktaları artan molekül ağırlığıyla birlikte artar. Tüm alkanlar sudan daha hafiftir ve suda çözünmezler, ancak polar olmayan çözücülerde (örneğin benzen) çözünürler ve kendileri iyi çözücülerdir.

    Erime ve kaynama noktaları az dallıdan çok dallıya doğru azalır.

    Gaz halindeki alkanlar renksiz veya soluk mavi bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı açığa çıkarır.

Atomların s-bağının etrafında dönmesi onun kırılmasına yol açmayacaktır. C-C s bağları boyunca molekül içi dönmenin bir sonucu olarak, etan C 2 H 6 ile başlayan alkan molekülleri farklı geometrik şekiller alabilir. Bir molekülün C-C s-bağları etrafında dönerek birbirine dönüşen çeşitli uzaysal biçimlerine konformasyon veya konformasyon denir. döner izomerler(uyumlular). Bir molekülün dönme izomerleri onun enerji açısından eşit olmayan durumlarıdır. Aralarındaki dönüşüm, termal hareketin bir sonucu olarak hızlı ve sürekli olarak gerçekleşir. Bu nedenle döner izomerler tek tek izole edilemezler ancak varlıkları fiziksel yöntemlerle kanıtlanmıştır.

alkanlar . metan, etan, propan, bütan -BİR

9. Hidrokarbonlar. Sınıflandırma. Metan serisinin doymuş hidrokarbonları. Homolog seriler. İsimlendirme. İzomerizm. Radikaller. Doğal kaynaklar. Fischer-Tropsch sentezi. Hazırlama yöntemleri (alkenlerden, karboksilik asitlerden, halojen türevlerinden, Wurtz reaksiyonuyla)

Doymuş hidrokarbonların genel (jenerik) adı: alkanlar . Metan homolog serisinin ilk dört üyesinin isimleri önemsizdir: metan, etan, propan, bütan . Beşinciden başlayarak isimler Yunan rakamlarından bir sonek eklenerek türetilmiştir. -BİR

Radikallerin (hidrokarbon radikalleri) de kendi isimlendirmeleri vardır. Tek değerlikli radikallere denir alkiller ve R veya Alk harfiyle gösterilir. Genel formülleri CnH2n+1'dir. Radikallerin isimleri, karşılık gelen hidrokarbonların isimlerinden sonek değiştirilerek oluşturulur. -BİR sonek eklemek -il(metan - metil, etan - etil, propan - propil vb.). Divalent radikaller sonek değiştirilerek adlandırılır. -BİR Açık -iliden(metilen radikali = CH2 istisnadır). Üç değerlikli radikallerin son eki vardır -ilidin

İzomerizm. Alkanlar yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Bir alkan molekülü üçten fazla karbon atomu içeriyorsa, bağlantılarının sırası farklı olabilir. Bütanın izomerlerinden biri ( N-butan) dallanmamış bir karbon zinciri içerir ve diğeri izobutan, dallanmış bir tane (izoyapı) içerir.

Doğadaki alkanların en önemli kaynağı doğal gaz, mineral hidrokarbon hammaddeleri - petrol ve ilgili petrol gazlarıdır.

Alkanlar, metalik sodyumun hidrokarbonların monohalojen türevleri üzerindeki etkisini içeren Wurtz reaksiyonuyla hazırlanabilir. 2CH3 –CH2Br (etil bromür) + 2Na ––> CH3 –CH2 –CH2 –CH3 (bütan) + 2NaBr

    Alkenlerden

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Fischer-Tropsch sentezi

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Tablo, bu hidrokarbonların grup sayısında - CH2- birbirinden farklı olduğunu göstermektedir.Benzer kimyasal özelliklere sahip olan ve bu grupların sayısında birbirinden farklı olan bu tür benzer yapılar dizisine homolog seri denir. Ve onu oluşturan maddelere homolog denir.

İsim

izobütan

izopentan

neopentan