Doymamışlar, moleküllerindeki karbon atomları arasında çoklu bağ içeren hidrokarbonları içerir. Sınırsız alkenler, alkinler, alkadienler (polienler). Halkada çift bağ içeren siklik hidrokarbonlar ( sikloalkenler) ve ayrıca halkada az sayıda karbon atomu (üç veya dört atom) bulunan sikloalkanlar. "Doymamışlık" özelliği, bu maddelerin doymuş veya doymuş hidrokarbonlar - alkanların oluşumu ile başta hidrojen olmak üzere ilave reaksiyonlara girme yeteneği ile ilişkilidir.

Alkenlerin yapısı

Molekülde tekli bağların yanı sıra karbon atomları arasında bir çift bağ içeren ve CnH2n genel formülüne karşılık gelen asiklik hidrokarbonlar. İkinci adı ise olefinler- alkenler, kalıntıları sıvı katı yağların bir parçası olan doymamış yağ asitlerine (oleik, linoleik) benzetilerek elde edildi.
Aralarında çift bağ bulunan karbon atomları sp2 hibridizasyonu durumundadır. Bu, bir s ve iki p yörüngesinin hibridizasyona dahil olduğu ve bir p yörüngesinin melezlenmemiş kaldığı anlamına gelir. Hibrit yörüngelerin örtüşmesi bir σ bağı oluşumuna yol açar ve melezleşmemiş p yörüngeleri nedeniyle
komşu karbon atomlarında ikinci bir π bağı oluşur. Böylece, bir çift bağ bir σ- ve bir π-bağından oluşur. Çift bağ oluşturan atomların hibrit yörüngeleri aynı düzlemde, π bağını oluşturan yörüngeler ise molekül düzlemine dik olarak yerleştirilmiştir. Çift bağ (0,132 mm) tekli bağdan daha kısadır ve daha güçlü olduğundan enerjisi daha yüksektir. Bununla birlikte, hareketli, kolayca polarize olabilen bir π bağının varlığı, alkenlerin kimyasal olarak alkanlardan daha aktif olmasına ve katılma reaksiyonlarına girebilmesine neden olur.

Etilenin yapısı

Alkenlerde çift bağ oluşumu

Homolog eten serisi

Düz alkenler homolog eten serisini oluşturur ( etilen): C2H4 - eten, C3H6 - propen, C4H8 - büten, C5H10 - penten, C6H12 - heksen, C7H14 - hepten, vb.

Alken izomerizmi

Alkenler yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Yapısal izomerler karbon iskeletinin yapısında birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerle karakterize edilen en basit alken bütendir:

Özel bir yapısal izomerizm türü, çift bağın konumunun izomerizmidir:

Alkenler sikloalkanlara izomerdir (sınıflar arası izomerizm), örneğin:

Tek bir karbon-karbon bağı etrafında karbon atomlarının neredeyse serbest dönüşü mümkündür, bu nedenle alkan molekülleri çok çeşitli şekiller alabilir. Çift bağın etrafında dönme imkansızdır, bu da alkenlerde başka bir tür izomerizmin ortaya çıkmasına neden olur - geometrik veya cis ve transizomerlik.

Cis izomerleri farklı trans izomerler moleküler parçaların (bu durumda metil gruplarının) π-bağ düzlemine göre uzaysal düzenlenmesi ve dolayısıyla özellikleri.

Alken terminolojisi

1. Ana devrenin seçimi. Bir hidrokarbon adının oluşumu, moleküldeki en uzun karbon atomu zinciri olan ana zincirin tanımıyla başlar. Alkenlerde ana zincirde çift bağ bulunmalıdır.
2. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması. Ana zincirdeki atomların numaralandırılması çift bağın en yakın olduğu uçtan başlar.
Örneğin doğru bağlantı adı şöyledir:

Çift bağın konumu zincirdeki atom numaralandırmasının başlangıcını belirleyemezse, doymuş hidrokarbonlarda olduğu gibi ikame edicilerin konumu tarafından belirlenir.

3. İsmin oluşumu.İsmin sonunda çift bağın başladığı karbon atomunun numarası ve sonek belirtilir. -tr, bileşiğin alken sınıfına ait olduğunu gösterir. Örneğin:

Alkenlerin fiziksel özellikleri

Homolog alken serisinin ilk üç temsilcisi gazlardır; C5H10 - C16H32 bileşimindeki maddeler - sıvılar; Daha yüksek alkenler katılardır.
Bileşiklerin moleküler ağırlığı arttıkça kaynama ve erime noktaları doğal olarak artar.

Alkenlerin kimyasal özellikleri

İlave reaksiyonları. Doymamış hidrokarbonların - alkenlerin temsilcilerinin ayırt edici bir özelliğinin ilave reaksiyonlara girme yeteneği olduğunu hatırlayalım. Bu reaksiyonların çoğu şu mekanizmaya göre ilerlemektedir: elektrofilik ekleme.
1. Alkenlerin hidrojenasyonu. Alkenler, hidrojenasyon katalizörleri, metaller - platin, paladyum, nikel varlığında hidrojen ekleme yeteneğine sahiptir:

Bu reaksiyon atmosferik ve yüksek basınçta meydana gelir ve ekzotermik olduğundan yüksek sıcaklık gerektirmez. Sıcaklık arttığında, aynı katalizörler ters bir reaksiyona (dehidrojenasyon) neden olabilir.

2. Halojenasyon (halojenlerin eklenmesi). Bir alkenin bromlu su veya bir organik çözücü (CC14) içindeki bir brom çözeltisi ile etkileşimi, alkene bir halojen molekülünün eklenmesi ve dihaloalkanların oluşması sonucu bu çözeltilerin hızlı bir şekilde renk değiştirmesine yol açar.
3. Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenürün eklenmesi).

Bu reaksiyon itaat eder
Bir hidrojen halojenür bir alkene bağlandığında, hidrojen daha fazla hidrojenlenmiş karbon atomuna, yani daha fazla hidrojen atomunun bulunduğu atoma ve halojen daha az hidrojenlenmiş olana bağlanır.

4. Hidrasyon (su ilavesi). Alkenlerin hidrasyonu alkol oluşumuna yol açar. Örneğin etene su eklenmesi, etil alkol üretimine yönelik endüstriyel yöntemlerden birinin temelini oluşturur.

Birincil alkolün (birincil karbon üzerinde bir hidrokso grubu bulunan) yalnızca eten hidratlandığında oluştuğunu unutmayın. Propen veya diğer alkenler hidratlandığında oluşurlar. ikincil alkoller.

Bu reaksiyon aynı zamanda Markovnikov kuralına göre de ilerler - bir hidrojen katyonu daha fazla hidrojenlenmiş bir karbon atomuna ve bir hidrokso grubu daha az hidrojenlenmiş bir karbon atomuna bağlanır.
5. Polimerizasyon.Özel bir ekleme durumu, alkenlerin polimerizasyon reaksiyonudur:

Bu ekleme reaksiyonu serbest radikal mekanizması yoluyla gerçekleşir.
Oksidasyon reaksiyonları.
1. Yanma. Herhangi bir organik bileşik gibi alkenler de oksijende yanarak CO2 ve H2O oluşturur:

2. Çözeltilerde oksidasyon. Alkanların aksine alkenler potasyum permanganat çözeltileri tarafından kolayca oksitlenir. Nötr veya alkalin çözeltilerde, alkenler diollere (dihidrik alkoller) oksitlenir ve oksidasyondan önce aralarında bir çift bağın bulunduğu atomlara hidroksil grupları eklenir:

Pi bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Moleküllerindeki iki hidrojen atomunun elimine edildiği alkanların türevleridirler. Ortaya çıkan serbest değerler, molekül düzlemine dik olarak konumlandırılan yeni bir bağ türü oluşturur. Yeni bir bileşik grubu bu şekilde ortaya çıkar - alkenler. Bu yazıda bu sınıftaki maddelerin fiziksel özelliklerini, üretimini ve günlük yaşamda ve endüstride kullanımını ele alacağız.

Homolog etilen serisi

Alken adı verilen tüm bileşiklerin niteliksel ve niceliksel bileşimlerini yansıtan genel formülü CnH2n'dir. Sistematik terminolojiye göre hidrokarbonların isimleri aşağıdaki forma sahiptir: karşılık gelen alkan teriminde son ek -an'dan -ene'ye değişir, örneğin: etan - eten, propan - propen, vb. Bazı kaynaklarda bulabilirsiniz bu sınıftaki bileşiklerin başka bir adı olefinlerdir. Daha sonra çift bağ oluşumu sürecini ve alkenlerin fiziksel özelliklerini inceleyeceğiz ve ayrıca bunların molekül yapısına bağımlılığını belirleyeceğiz.

Çift bağ nasıl oluşur?

Etilen örneğini kullanarak pi bağının elektronik doğası şu şekilde temsil edilebilir: molekülündeki karbon atomları sp2 hibridizasyonu formundadır. Bu durumda sigma bağı oluşur. Her biri karbon atomlarından oluşan iki hibrit yörünge daha, hidrojen atomlarıyla basit sigma bağları oluşturur. Geriye kalan iki serbest hibrit karbon atomu bulutu, molekül düzleminin üstünde ve altında üst üste biner ve bir pi bağı oluşur. Daha sonra tartışılacak olan alkenlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirleyen şey budur.

Uzaysal izomerizm

Moleküllerin aynı niceliksel ve niteliksel bileşimine sahip ancak farklı uzaysal yapılara sahip olan bileşiklere izomerler denir. İzomerizm, organik adı verilen bir grup maddede meydana gelir. Olefinlerin özellikleri optik izomerizm olgusundan büyük ölçüde etkilenir. Çift bağdaki iki karbon atomunun her birinde farklı radikaller veya ikame ediciler içeren etilen homologlarının, iki optik izomer formunda oluşabileceği ifade edilmektedir. Çift bağın düzlemine göre uzaydaki ikame edicilerin konumu bakımından birbirlerinden farklıdırlar. Bu durumda alkenlerin fiziksel özellikleri de farklı olacaktır. Örneğin bu, maddelerin kaynama ve erime noktalarıyla ilgilidir. Bu nedenle, düz karbon iskeletine sahip olefinler, izomer bileşiklerine göre daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir. Ayrıca alkenlerin cis izomerlerinin kaynama noktaları trans izomerlerden daha yüksektir. Erime sıcaklıkları açısından ise tablo tam tersidir.

Etilen ve homologlarının fiziksel özelliklerinin karşılaştırmalı özellikleri

Olefinlerin ilk üç temsilcisi gaz halindeki bileşiklerdir, daha sonra penten C5H10 ile başlayıp C17H34 formülüne sahip alkene kadar sıvıdırlar ve sonra katılardır. Eten homologları arasında şu eğilim gözlemlenebilir: Bileşiklerin kaynama noktaları düşer. Örneğin etilen için bu gösterge -169,1°C, propilen için ise -187,6°C'dir. Ancak molekül ağırlığı arttıkça kaynama sıcaklıkları da artar. Yani etilen için bu sıcaklık -103,7°C, propen için ise -47,7°C'dir. Söylenenleri özetlemek gerekirse kısa bir sonuca varabiliriz: alkenlerin fiziksel özellikleri moleküler ağırlıklarına bağlıdır. Artışıyla birlikte bileşiklerin toplanma durumu şu yönde değişir: gaz - sıvı - katı ve erime noktası düşer ve kaynama noktası artar.

Etenin özellikleri

Homolog alken serisinin ilk temsilcisi etilendir. Suda az çözünen fakat organik çözücülerde yüksek oranda çözünen ve rengi olmayan bir gazdır. Molekül ağırlığı - 28, eten havadan biraz daha hafiftir, hafif tatlı bir kokuya sahiptir. Halojenler, hidrojen ve hidrojen halojenürlerle kolayca reaksiyona girer. Alkenlerin ve parafinlerin fiziksel özellikleri yine de oldukça benzerdir. Örneğin toplanma durumu, metan ve etilenin şiddetli oksidasyona uğrama yeteneği vb. Alkenler nasıl ayırt edilebilir? Bir olefinin doymamış doğası nasıl belirlenir? Bu amaçla daha detaylı olarak üzerinde duracağımız niteliksel reaksiyonlar bulunmaktadır. Alkenlerin molekül yapısında ne gibi özelliklere sahip olduğunu hatırlayalım. Bu maddelerin fiziksel ve kimyasal özellikleri, bileşimlerinde çift bağın bulunmasıyla belirlenir. Varlığını kanıtlamak için hidrokarbon gazını menekşe renkli potasyum permanganat veya bromlu su çözeltisinden geçirin. Renklerinin değişmesi, bileşiğin moleküllerinde pi bağları bulunduğu anlamına gelir. Etilen bir oksidasyon reaksiyonuna girer ve KMnO 4 ve Br 2 çözeltilerinin rengini bozar.

İlave reaksiyonlarının mekanizması

Çift bağın bölünmesi, diğer kimyasal elementlerin atomlarının karbonun serbest değerlerine eklenmesiyle sona erer. Örneğin etilen hidrojenle reaksiyona girdiğinde buna hidrojenasyon adı verilir ve etan üretilir. Toz haline getirilmiş nikel, paladyum veya platin gibi bir katalizör gereklidir. HCl ile reaksiyon kloroetan oluşumuyla sona erer. Moleküllerinde ikiden fazla karbon atomu içeren alkenler, V. Markovnikov kuralı dikkate alınarak hidrojen halojenürlerin eklenmesine tabi tutulur.

Eten homologları hidrojen halojenürlerle nasıl etkileşime girer?

"Alkenlerin fiziksel özelliklerini ve hazırlanmasını karakterize etme" göreviyle karşı karşıya kalırsak, V. Markovnikov kuralını daha ayrıntılı olarak ele almamız gerekir. Pratikte etilen homologlarının, çift bağ bölünmesi bölgesinde hidrojen klorür ve diğer bileşiklerle belirli bir düzene uyarak reaksiyona girdiği tespit edilmiştir. En fazla hidrojenlenmiş karbon atomuna bir hidrojen atomunun bağlanması ve en az sayıda hidrojen atomu içeren karbon atomuna bir klor, brom veya iyot iyonunun bağlanmasından oluşur. Toplama reaksiyonlarının ortaya çıkmasının bu özelliğine V. Markovnikov kuralı denir.

Hidrasyon ve polimerizasyon

Homolog serinin ilk temsilcisi olan eten örneğini kullanarak alkenlerin fiziksel özelliklerini ve uygulamalarını dikkate almaya devam edelim. Su ile reaksiyonu organik sentez endüstrisinde kullanılır ve pratik açıdan büyük öneme sahiptir. İşlem ilk olarak 19. yüzyılda A.M. Butlerov. Reaksiyon bir takım koşulların yerine getirilmesini gerektirir. Bu, her şeyden önce, katalizör ve eten çözücü olarak konsantre sülfürik asit veya oleumun kullanılması, yaklaşık 10 atm'lik bir basınç ve 70°'lik bir sıcaklıktır. Hidrasyon işlemi iki aşamada gerçekleşir. İlk önce pi bağının kırıldığı yerde sülfat asit molekülleri etenle birleşir ve sonuçta etil sülfürik asit oluşur. Daha sonra ortaya çıkan madde su ile reaksiyona girerek etil alkol üretir. Etanol, gıda endüstrisinde plastik, sentetik kauçuk, vernik ve diğer organik kimyasal ürünlerin üretiminde kullanılan önemli bir üründür.

Olefin bazlı polimerler

Alken sınıfına ait maddelerin kullanılması konusunu incelemeye devam ederek, moleküllerinin bileşiminde doymamış kimyasal bağlar içeren bileşiklerin katılabileceği polimerizasyon sürecini inceleyeceğiz. Yüksek molekül ağırlıklı ürünler (polietilen, polipropilen, polistiren vb. gibi polimerler) üreten çeşitli polimerizasyon reaksiyonları vardır. Serbest radikal mekanizması, yüksek yoğunluklu polietilenin üretilmesine yol açar. Endüstride en yaygın kullanılan bileşiklerden biridir. Katyon-iyon tipi, polistiren gibi stereodüzenli yapıya sahip bir polimerin üretilmesini sağlar. Kullanımı en güvenli ve en uygun polimerlerden biri olarak kabul edilir. Polistiren ürünler agresif maddelere karşı dayanıklıdır: asitler ve alkaliler, yanıcı değildir ve boyanması kolaydır. Diğer bir polimerizasyon mekanizması türü, benzin için vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılan izobuten üretimine yol açan dimerizasyondur.

Elde etme yöntemleri

Fiziksel özelliklerini incelediğimiz alkenler laboratuvarda ve endüstride çeşitli yöntemlerle elde edilmektedir. Organik kimya okul dersindeki deneylerde, etil alkolün, örneğin fosfor pentoksit veya sülfat asit gibi su giderici maddeler yardımıyla dehidrasyon işlemi kullanılır. Reaksiyon ısıtma yoluyla gerçekleştirilir ve etanol üretme işleminin tersidir. Alken üretimine yönelik bir başka yaygın yöntem endüstride uygulamasını bulmuştur: doymuş hidrokarbonların halojen türevlerinin, örneğin kloropropanın, alkalilerin konsantre alkollü çözeltileri - sodyum veya potasyum hidroksit ile ısıtılması. Reaksiyonda bir hidrojen klorür molekülü elimine edilir ve karbon atomlarının serbest değerlerinin görüldüğü yerde bir çift bağ oluşur. Kimyasal sürecin son ürünü bir olefin - propen olacaktır. Alkenlerin fiziksel özelliklerini dikkate almaya devam ederek, olefin üretmenin ana süreci olan piroliz üzerinde duralım.

Etilen serisinin doymamış hidrokarbonlarının endüstriyel üretimi

Ucuz hammaddeler - petrolün parçalanması sırasında oluşan gazlar, kimya endüstrisinde olefin üretimi için kaynak görevi görür. Bu amaçla, teknolojik bir piroliz şeması kullanılır - karbon bağlarının kopması ve etilen, propen ve diğer alkenlerin oluşmasıyla oluşan bir gaz karışımının bölünmesi. Piroliz, ayrı piroliz bobinlerinden oluşan özel fırınlarda gerçekleştirilir. Yaklaşık 750-1150°C sıcaklık yaratırlar ve seyreltici olarak su buharı içerirler. Reaksiyonlar, ara radikallerin oluşumuyla zincirleme bir mekanizma yoluyla gerçekleşir. Nihai ürün etilen veya propen olup, büyük miktarlarda üretilirler.

Alkenlerin fiziksel özelliklerinin yanı sıra uygulama ve üretim yöntemlerini de ayrıntılı olarak inceledik.

En basit alken eten C2H4'tür. IUPAC isimlendirmesine göre alkenlerin isimleri, karşılık gelen alkanların isimlerinden "-ane" son ekinin "-ene" ile değiştirilmesiyle oluşturulur; Çift bağın konumu Arap rakamlarıyla gösterilir.

Etilenin uzaysal yapısı

Bu serinin ilk temsilcisi olan etilen adına göre, bu tür hidrokarbonlara etilen adı verilmektedir.

Adlandırma ve izomerizm

İsimlendirme

Basit yapıya sahip alkenler genellikle alkanlardaki -an son ekinin -ylen ile değiştirilmesiyle adlandırılır: etan - etilen, propan - propilen, vb.

Sistematik isimlendirmeye göre, etilen hidrokarbonların isimleri, karşılık gelen alkanlardaki -an ekinin -en ekiyle değiştirilmesiyle yapılır (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, vb.). Ana zincirin seçimi ve adlandırma sırası alkanlarla aynıdır. Ancak zincirin mutlaka bir çift bağ içermesi gerekir. Zincirin numaralandırılması bu bağlantının en yakın olduğu uçtan başlar. Örneğin:

Bazen rasyonel isimler de kullanılır. Bu durumda tüm alken hidrokarbonlar ikame edilmiş etilen olarak kabul edilir:

Doymamış (alken) radikaller önemsiz isimlerle veya sistematik isimlendirmeyle adlandırılır:

H2C = CH - - vinil (etenil)

H2C = CH - CH2 - -alil (propenil-2)

İzomerizm

Alkenler iki tip yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Karbon iskeletinin yapısıyla ilişkili izomerizmin yanı sıra (alkanlarda olduğu gibi), zincirdeki çift bağın konumuna bağlı olarak izomerizm ortaya çıkar. Bu, alken serisindeki izomerlerin sayısında bir artışa yol açar.

Homolog alken serisinin ilk iki üyesi (etilen ve propilen) izomerlere sahip değildir ve yapıları aşağıdaki gibi ifade edilebilir:

H2C = CH2etilen (eten)

H2C = CH - CH3 propilen (propen)

Çoklu bağ pozisyonu izomerizmi

H2C = CH - CH2 - CH3 büten-1

H3C - CH = CH - CH3 büten-2

Geometrik izomerizm - cis-, trans-izomerizm.

Bu izomerlik çift bağa sahip bileşikler için tipiktir.

Basit bir σ bağı, karbon zincirinin bireysel bağlantılarının kendi ekseni etrafında serbestçe dönmesine izin veriyorsa, o zaman böyle bir dönüş, bir çift bağ etrafında meydana gelmez. Geometrik görünümün nedeni budur ( cis-, trans-) izomerler.

Geometrik izomerizm, uzaysal izomerizm türlerinden biridir.

Çift bağın bir tarafında aynı ikame edicilerin (farklı karbon atomlarında) bulunduğu izomerlere cis-izomerler ve karşı tarafta trans-izomerler denir:

Cis- Ve transİzomerler yalnızca uzaysal yapılarında değil aynı zamanda birçok fiziksel ve kimyasal özelliklerinde de farklılık gösterir. Trans... izomerler daha kararlıdır cis- izomerler.

Alkenlerin hazırlanması

Alkenler doğada nadirdir. Tipik olarak gaz halindeki alkenler (etilen, propilen, butilenler), petrol rafine edici gazlardan (kırma sırasında) veya ilgili gazlardan ve ayrıca kömür koklaşabilen gazlardan izole edilir.

Endüstride alkenler, alkanların bir katalizör (Cr203) varlığında dehidrojenasyonuyla elde edilir.

Alkanların dehidrojenasyonu

H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H2C = CH - CH2 - CH3 + H2 (büten-1)

H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H3C - CH = CH - CH3 + H2 (büten-2)

Laboratuvar üretim yöntemleri arasında aşağıdakiler not edilebilir:

1. Alkollü bir alkali çözeltinin etkisi altında hidrojen halojenürün alkil halojenürlerden uzaklaştırılması:

2. Bir katalizör (Pd) varlığında asetilenin hidrojenasyonu:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. Alkollerin dehidrasyonu (suyun giderilmesi).
Katalizör olarak asitler (sülfürik veya fosforik) veya Al203 kullanılır:

Bu tür reaksiyonlarda hidrojen, en az hidrojenlenmiş (en az sayıda hidrojen atomuna sahip) karbon atomundan ayrılır (A.M. Zaitsev kuralı):

Fiziki ozellikleri

Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri aşağıdaki tabloda gösterilmektedir. Homolog alken serisinin (etilen, propilen ve butilen) ilk üç temsilcisi gazlardır, C5H10 (amilen veya penten-1) ile başlayan sıvılar ve C18H36 ile katılardır. Molekül ağırlığı arttıkça erime ve kaynama noktaları artar. Normal yapıya sahip alkenler, izoyapıya sahip izomerlerine göre daha yüksek sıcaklıkta kaynarlar. Kaynama noktaları cis-izomerler daha yüksek trans-izomerler ve erime noktaları bunun tersidir.

Alkenler suda az çözünür (ancak karşılık gelen alkanlardan daha iyidir), ancak organik çözücülerde iyi çözünür. Etilen ve propilen dumanlı bir alevle yanar.

Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri

İsim		T pl,°С	T kip, °C
Etilen (eten)
Propilen (propen)
Butilen (buten-1)
Cis-büten-2
Trans-büten-2
İzobütilen (2-metilpropen)
Amilen (penten-1)
Heksilen (heksen-1)
Heptilen (hepten-1)
Oktilen (okten-1)
Nonilen (nonen-1)
Desilen (desen-1)

Alkenler hafif polardır ancak kolayca polarize olurlar.

Kimyasal özellikler

Alkenler oldukça reaktiftir. Kimyasal özellikleri esas olarak karbon-karbon çift bağı tarafından belirlenir.

En az güçlü ve daha erişilebilir olan π-bağı reaktifin etkisiyle kırılır ve karbon atomlarının salınan değerleri, reaktif molekülünü oluşturan atomların bağlanması için harcanır. Bu bir diyagram olarak gösterilebilir:

Böylece ekleme reaksiyonları sırasında çift bağ yarı yarıya kırılır (σ bağı kalır).

Alkenler ayrıca oksidasyon ve polimerizasyon reaksiyonlarına da girerler.

İlave reaksiyonları

Daha sıklıkla, ekleme reaksiyonları, elektrofilik ekleme reaksiyonları olan heterolitik tipe göre ilerler.

1. Hidrojenasyon (hidrojen ilavesi). Katalizörlerin (Pt, Pd, Ni) varlığında hidrojen ekleyen alkenler, doymuş hidrokarbonlara - alkanlara dönüşür:

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 (etan)

2. Halojenasyon (halojenlerin eklenmesi). Halojenler, dihalojen türevlerini oluşturmak için çift bağ bölünmesi bölgesine kolayca eklenir:

H2C = CH2 + Cl2 → ClH2C - CH2Cl (1,2-dikloroetan)

Klor ve bromun eklenmesi daha kolaydır, iyotun eklenmesi ise daha zordur. Flor, alkanlarla olduğu kadar alkenlerle de patlayıcı bir şekilde reaksiyona girer.

Karşılaştırın: alkenlerde halojenasyon reaksiyonu, ikame değil (alkanlarda olduğu gibi) bir ekleme işlemidir.

Halojenasyon reaksiyonu genellikle normal sıcaklıkta bir solvent içerisinde gerçekleştirilir.

Alkenlere brom ve klorun eklenmesi radikal bir mekanizmadan ziyade iyonik bir mekanizma ile gerçekleşir. Bu sonuç, halojen ilave oranının ışınlamaya, oksijenin varlığına ve radikal süreçleri başlatan veya engelleyen diğer reaktiflerin varlığına bağlı olmadığı gerçeğinden kaynaklanmaktadır. Çok sayıda deneysel veriye dayanarak, bu reaksiyon için birkaç ardışık aşama içeren bir mekanizma önerildi. İlk aşamada, halojen molekülünün polarizasyonu π-bağ elektronlarının etkisi altında meydana gelir. Belirli bir kesirli pozitif yük alan halojen atomu, π bağının elektronları ile π kompleksi veya yük transfer kompleksi adı verilen kararsız bir ara madde oluşturur. π-kompleksinde halojenin herhangi bir spesifik karbon atomu ile yönlü bir bağ oluşturmadığına dikkat edilmelidir; Bu komplekste, π bağının donör olarak elektron çifti ve alıcı olarak halojenin donör-alıcı etkileşimi basitçe gerçekleştirilir.

π kompleksi daha sonra siklik bir bromonyum iyonuna dönüşür. Bu siklik katyonun oluşumu sırasında Br-Br bağının heterolitik bölünmesi meydana gelir ve boş bir R-melezleşmiş karbon atomunun sp2 yörüngesi ile örtüşür R- halojen atomunun “yalnız çiftinin” elektronlarının yörüngesi, siklik bir bromonyum iyonu oluşturur.

Son, üçüncü aşamada, nükleofilik bir ajan olarak brom anyonu, bromonyum iyonunun karbon atomlarından birine saldırır. Bromür iyonunun nükleofilik saldırısı, üç üyeli halkanın açılmasına ve komşu dibromürün oluşumuna yol açar ( kurban-yakın). Bu aşama resmen, ayrılan grubun Br+ olduğu karbon atomunda SN2'nin nükleofilik ikamesi olarak düşünülebilir.

Bu reaksiyonun sonucunu tahmin etmek zor değildir: Brom anyonu karbokasyona saldırarak dibromoetan oluşturur.

Alkenler, alkinler ve dienler bromla hızla reaksiyona girdiğinden, CCl4'teki bir brom çözeltisinin hızlı renk giderimi doymamışlık için en basit testlerden biri olarak hizmet eder.

Alkenlere bromun eklenmesi (brominasyon reaksiyonu), doymuş hidrokarbonlara yönelik kalitatif bir reaksiyondur. Doymamış hidrokarbonlar brom suyundan (sudaki brom çözeltisi) geçirildiğinde sarı renk kaybolur (doymuş hidrokarbonlar durumunda kalır).

3. Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenürlerin eklenmesi). Alkenler kolayca hidrojen halojenürler ekler:

H2C = CH2 + HBr → H3C - CH2Br

Etilen homologlarına hidrojen halojenürlerin eklenmesi V.V. Markovnikov'un (1837 - 1904) kuralına göre yapılır: normal koşullar altında, hidrojen halojenürün hidrojeni çift bağ bölgesinde en hidrojenlenmiş karbon atomuna, halojen ise en hidrojenlenmiş karbon atomuna eklenir. daha az hidrojenlenmiş olan:

Markovnikov kuralı, simetrik olmayan alkenlerde (örneğin propilende) elektron yoğunluğunun eşit olmayan şekilde dağılmış olmasıyla açıklanabilir. Doğrudan çift bağa bağlı metil grubunun etkisi altında elektron yoğunluğu bu bağa doğru (en dıştaki karbon atomuna) kayar.

Bu yer değiştirmenin bir sonucu olarak p-bağı polarize olur ve karbon atomlarında kısmi yükler ortaya çıkar. Pozitif yüklü bir hidrojen iyonunun (proton), kısmi negatif yüke sahip bir karbon atomuna (elektrofilik ekleme) bağlanacağını ve bir bromin anyonunun kısmi pozitif yüke sahip bir karbona bağlanacağını hayal etmek kolaydır.

Bu ekleme, organik bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisinin bir sonucudur. Bildiğiniz gibi karbon atomunun elektronegatifliği hidrojeninkinden biraz daha yüksektir.

Bu nedenle metil grubunda, elektron yoğunluğunun hidrojen atomlarından karbona kaymasıyla ilişkili C-H σ bağlarında bir miktar polarizasyon vardır. Bu da çift bağ bölgesindeki ve özellikle de en dıştaki atomdaki elektron yoğunluğunun artmasına neden olur. Böylece metil grubu da diğer alkil grupları gibi elektron donörü görevi görür. Ancak peroksit bileşiklerinin veya O2'nin varlığında (reaksiyon radikal olduğunda), bu reaksiyon Markovnikov kuralına da aykırı olabilir.

Aynı nedenlerden dolayı, simetrik olmayan alkenlere yalnızca hidrojen halojenürler değil, aynı zamanda diğer elektrofilik reaktifler (H 2 O, H 2 SO 4, HOCl, ICl, vb.) Eklendiğinde Markovnikov kuralı gözlenir.

4. Hidrasyon (su ilavesi). Katalizörlerin varlığında alkenlere su katılarak alkoller oluşturulur. Örneğin:

H3C - CH = CH2 + H - OH → H3C - CHOH - CH3 (izopropil alkol)

Oksidasyon reaksiyonları

Alkenler alkanlara göre daha kolay oksitlenir. Alkenlerin oksidasyonu sırasında oluşan ürünler ve bunların yapısı, alkenlerin yapısına ve bu reaksiyonun koşullarına bağlıdır.

1. Yanma

H2C = CH2 + 3O2 → 2СO2 + 2H2O

2. Eksik katalitik oksidasyon

3. Normal sıcaklıkta oksidasyon. Etilen sulu bir KMnO4 çözeltisine (normal koşullar altında, nötr veya alkalin bir ortamda - Wagner reaksiyonu) maruz bırakıldığında, bir dihidrik alkol - etilen glikol - oluşur:

3H2C = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2 - CH20H (etilen glikol) + 2MnO2 + KOH

Bu reaksiyon nitelikseldir: Potasyum permanganat çözeltisinin mor rengi, ona doymamış bir bileşik eklendiğinde değişir.

Daha ağır koşullar altında (sülfürik asit veya krom karışımı varlığında KMnO4'ün oksidasyonu), alkendeki çift bağ koparak oksijen içeren ürünler oluşturur:

H3C - CH = CH - CH3 + 2O2 → 2H3C - COOH (asetik asit)

İzomerizasyon reaksiyonu

Isıtıldığında veya katalizörlerin varlığında alkenler izomerizasyon yeteneğine sahiptir - çift bağın hareketi veya izoyapının oluşması meydana gelir.

Polimerizasyon reaksiyonları

π bağlarını kırarak alken molekülleri birbirine bağlanarak uzun zincirli moleküller oluşturabilir.

Alkenlerin doğada oluşumu ve fizyolojik rolü

Asiklik alkenler doğada neredeyse hiç bulunmaz. Bu organik bileşik sınıfının en basit temsilcisi - etilen C2H4 - bitkiler için bir hormondur ve içlerinde küçük miktarlarda sentezlenir.

Birkaç doğal alkenden biri muskalurdur ( cis- tricosen-9) dişi ev sineğinin cinsel çekicisidir (Musca Domestica).

Yüksek konsantrasyonlardaki düşük alkenler narkotik etkiye sahiptir. Serinin daha yüksek üyeleri ayrıca solunum yollarının mukoza zarlarında kasılmalara ve tahrişe neden olur.

Bireysel temsilciler

Etilen (eten), C2H4 formülüyle tanımlanan organik bir kimyasal bileşiktir. En basit alkendir. Çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış veya doymamış hidrokarbonlara aittir. Endüstride son derece önemli bir rol oynar ve aynı zamanda bir fitohormondur (bitkiler tarafından üretilen ve düzenleyici işlevlere sahip düşük molekül ağırlıklı organik maddeler).

Etilen - anesteziye neden olur, tahriş edici ve mutajenik etkiye sahiptir.

Etilen dünyada en çok üretilen organik bileşiktir; 2008 yılında toplam dünya etilen üretimi 113 milyon tondu ve her yıl %2-3 oranında büyümeye devam ediyor.

Etilen, temel organik sentezin önde gelen ürünüdür ve polietilen üretmek için kullanılır (toplam hacmin% 60'ına kadar 1. sırada).

Polietilen, etilenin termoplastik bir polimeridir. Dünyadaki en yaygın plastik.

Beyaz renkte mumsu bir kütledir (ince tabakalar şeffaf ve renksizdir). Kimyasallara ve dona dayanıklı, yalıtkan, darbelere karşı hassas olmayan (amortisör), ısıtıldığında yumuşar (80-120°C), soğutulduğunda sertleşir, yapışma (benzer olmayan katı ve/veya sıvı cisimlerin yüzeylerine yapışması) son derece düşüktür. Bazen popüler bilinçte, benzer bir bitki kökenli malzeme olan selofan ile tanımlanır.

Propilen - anesteziye neden olur (etilenden daha güçlü), genel toksik ve mutajenik etkiye sahiptir.

Suya dayanıklıdır, herhangi bir konsantrasyondaki alkalilerle, nötr, asidik ve bazik tuzların, organik ve inorganik asitlerin, hatta konsantre sülfürik asit çözeltileriyle reaksiyona girmez, ancak oda sıcaklığında ve etkisi altında% 50 nitrik asidin etkisi altında ayrışır. sıvı ve gaz halindeki klor ve florin. Zamanla termal yaşlanma meydana gelir.

Plastik film (özellikle kabarcıklı ambalaj veya bant gibi ambalaj filmi).

Kaplar (şişeler, kavanozlar, kutular, bidonlar, bahçe sulama kapları, fide saksıları.

Kanalizasyon, drenaj, su ve gaz temini için polimer borular.

Elektrik yalıtım malzemesi.

Sıcakta eriyen yapıştırıcı olarak polietilen tozu kullanılır.

Buten-2 ​​- anesteziye neden olur ve tahriş edici bir etkiye sahiptir.

Ders konusu: Alkenler. Alkenlerin hazırlanışı, kimyasal özellikleri ve uygulamaları.

Dersin amaçları ve hedefleri:

• etilenin spesifik kimyasal özelliklerinin ve alkenlerin genel özelliklerinin gözden geçirilmesi;
• ?-bağları ve kimyasal reaksiyon mekanizmaları kavramlarını derinleştirmek ve somutlaştırmak;
• polimerizasyon reaksiyonları ve polimerlerin yapısı hakkında ilk fikirleri vermek;
• alken üretimine yönelik laboratuvar ve genel endüstriyel yöntemleri analiz edebilir;
• Ders kitabıyla çalışma yeteneğini geliştirmeye devam edin.

Teçhizat: gaz üretmek için cihaz, KMnO 4 çözeltisi, etil alkol, konsantre sülfürik asit, kibritler, alkol lambası, kum, tablolar “Etilen molekülünün yapısı”, “Alkenlerin temel kimyasal özellikleri”, gösteri örnekleri “Polimerler”.

DERSLER SIRASINDA

I. Organizasyon anı

Homolog alken serilerini incelemeye devam ediyoruz. Bugün alkenlerin hazırlanma yöntemlerine, kimyasal özelliklerine ve uygulamalarına bakmalıyız. Çift bağın neden olduğu kimyasal özellikleri karakterize etmeli, polimerizasyon reaksiyonları hakkında ilk bilgileri edinmeli ve alken üretimi için laboratuvar ve endüstriyel yöntemleri dikkate almalıyız.

II. Öğrencilerin bilgilerini harekete geçirmek

1. Hangi hidrokarbonlara alken denir?

1. Yapılarının özellikleri nelerdir?

1. Bir alken molekülünde çift bağ oluşturan karbon atomları hangi hibrit durumdadır?

Sonuç olarak: alkenler, moleküllerinde bir çift bağ bulunması nedeniyle alkanlardan farklıdır; bu, alkenlerin kimyasal özelliklerinin özelliklerini, bunların hazırlanma ve kullanım yöntemlerini belirler.

III. Yeni materyal öğrenme

1. Alken üretme yöntemleri

Alken üretme yöntemlerini doğrulayan reaksiyon denklemlerini oluşturun

– alkanların çatlaması C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (400-700 o C'de termal çatlama)
oktan büten bütan
– C4H10 ––> C4H8 + H2 alkanlarının dehidrojenasyonu; (t, Ni)
bütan büten hidrojen
– haloalkanların dehidrohalojenasyonu C4H9Cl + KOH ––> C4H8 + KCl + H2O;
klorobütan hidroksit büten klorür su
potasyum potasyum
– dihaloalkanların dehidrohalojenasyonu
– alkollerin dehidrasyonu C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (konsantre sülfürik asit varlığında ısıtıldığında)
Hatırlamak! Dehidrojenasyon, dehidrasyon, dehidrohalojenasyon ve dehalojenasyon reaksiyonlarında, hidrojenin tercihen daha az hidrojenlenmiş karbon atomlarından soyutlandığı unutulmamalıdır (Zaitsev kuralı, 1875)

2. Alkenlerin kimyasal özellikleri

Karbon-karbon bağının doğası, organik maddelerin girdiği kimyasal reaksiyonların türünü belirler. Etilen hidrokarbon moleküllerinde çift karbon-karbon bağının varlığı, bu bileşiklerin aşağıdaki özelliklerini belirler:
– çift bağın varlığı alkenlerin doymamış bileşikler olarak sınıflandırılmasına izin verir. Doymuş olanlara dönüşmeleri ancak olefinlerin kimyasal davranışının temel özelliği olan ilave reaksiyonların bir sonucu olarak mümkündür;
– çift bağ önemli bir elektron yoğunluğu konsantrasyonunu temsil eder, bu nedenle ekleme reaksiyonları doğası gereği elektrofiliktir;
– bir çift bağ, oldukça kolay bir şekilde polarize olan bir ve bir bağdan oluşur.

Alkenlerin kimyasal özelliklerini karakterize eden reaksiyon denklemleri

a) İlave reaksiyonları

Hatırlamak! İkame reaksiyonları, yalnızca tek bağa sahip olan alkanların ve daha yüksek sikloalkanların karakteristiğidir; ekleme reaksiyonları, çift ve üçlü bağa sahip olan alkenlerin, dienlerin ve alkinlerin karakteristiğidir.

Hatırlamak! -Bağı kırmak için aşağıdaki mekanizmalar mümkündür:

a) alkenler ve reaktif polar olmayan bileşikler ise -bağı kırılarak bir serbest radikal oluşur:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) alken ve reaktif polar bileşikler ise, o zaman -bağın bölünmesi iyon oluşumuna yol açar:

c) molekülde hidrojen atomları içeren reaktifler kopan bağ bölgesinde birleştiğinde, hidrojen her zaman daha hidrojenlenmiş bir karbon atomuna bağlanır (Morkovnikov kuralı, 1869).

– polimerizasyon reaksiyonu nCH2 = CH2 ––> n – CH2 – CH2 –– > (– CH2 – CH2 –)n
eten polietilen

b) oksidasyon reaksiyonu

Laboratuvar deneyimi. Etilen elde edin ve özelliklerini inceleyin (öğrenci masalarındaki talimatlar)

Etilen elde etme talimatları ve onunla yapılan deneyler

1. Bir test tüpüne 2 ml konsantre sülfürik asit, 1 ml alkol ve az miktarda kum koyun.
2. Test tüpünü gaz çıkış tüpü olan bir tıpa ile kapatın ve alkol lambasının alevinde ısıtın.
3. Açığa çıkan gazı potasyum permanganat içeren bir çözeltiden geçirin. Çözeltinin rengindeki değişikliğe dikkat edin.
4. Gaz çıkış borusunun ucundaki gazı yakın. Alevin rengine dikkat edin.

– alkenler parlak bir alevle yanar. (Neden?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (tam oksidasyonla reaksiyon ürünleri karbondioksit ve sudur)

Kalitatif reaksiyon: “hafif oksidasyon (sulu çözeltide)”

– alkenler bir potasyum permanganat çözeltisinin rengini giderir (Wagner reaksiyonu)

Asidik bir ortamda daha şiddetli koşullar altında reaksiyon ürünleri, örneğin karboksilik asitler olabilir (asitlerin varlığında):

CH3 – CH = CH2 + 4 [O] ––> CH3COOH + HCOOH

– katalitik oksidasyon

Ana şeyi hatırla!

1. Doymamış hidrokarbonlar ilave reaksiyonlara aktif olarak katılırlar.
2. Alkenlerin reaktivitesi, reaktiflerin etkisi altında bağın kolayca kırılmasından kaynaklanmaktadır.
3. Ekleme sonucunda karbon atomlarının sp2'den sp3'e (hibrit durum) geçişi meydana gelir. Reaksiyon ürünü sınırlayıcı bir karaktere sahiptir.
4. Etilen, propilen ve diğer alkenler basınç altında veya bir katalizör varlığında ısıtıldığında, tek tek molekülleri uzun zincirler - polimerler halinde birleştirilir. Polimerler (polietilen, polipropilen) büyük pratik öneme sahiptir.

3. Alkenlerin uygulanması(aşağıdaki plana göre öğrenci mesajı).

1 – yüksek oktan sayısına sahip yakıt üretimi;
2 – plastikler;
3 – patlayıcılar;
4 – antifriz;
5 – çözücüler;
6 – meyve olgunlaşmasını hızlandırmak için;
7 – asetaldehit üretimi;
8 – sentetik kauçuk.

III. Öğrenilen materyalin pekiştirilmesi

Ev ödevi:§§ 15, 16, eski. 1, 2, 3 s.90, örn. 4, 5 s.95.

Alkenler için en tipik reaksiyonlar, daha zayıf bir π bağının açılması nedeniyle meydana gelir. Bu durumda, π bağı (orijinal alkende), reaksiyon ürününde bir σ bağına dönüştürülür. Orijinal doymamış bileşik, başka ürünler oluşmadan doymuş bir bileşik haline dönüştürülür; oluyorekleme reaksiyonu.

Alkenlere katılma reaksiyonlarının mekanizması nedir?

1. π bağının elektronları nedeniyle, alken molekülleri artan elektron yoğunluğuna sahip bir bölgeye sahiptir (molekül düzleminin üstünde ve altında bir π elektron bulutu):

Bu nedenle çift bağ, elektrofilik (elektron eksikliği olan) bir reaktifin saldırısına uğramaya eğilimlidir. Bu durumda π bağının heterolitik bölünmesi meydana gelecek ve reaksiyon devam edecektir. iyonik elektrofilik ekleme olarak mekanizma.

Elektrofilik eklemenin mekanizması sembolü ile gösterilir Reklam E

(İngilizce terimlerin ilk harflerine göre: İlan – ek [ek],

E - elektrofil [elektrofil]).

2. Öte yandan, polar olmayan karbon-karbon π bağı homolitik olarak kırılabilir ve daha sonra reaksiyon devam eder. radikal mekanizma.

Radikal ekleme mekanizması sembolü ile gösterilir Reklam R

(R – radikal – radikal).

Ekleme mekanizması reaksiyon koşullarına bağlıdır.

Ek olarak alkenler reaksiyonlarla karakterize edilir. izomerleştirme Ve oksidasyon(tepki dahil) yanan, tüm hidrokarbonların karakteristiği).

Alkenlere katılma reaksiyonları

Alkenler çeşitli katılma reaksiyonlarına uğrarlar.

1. Hidrojenasyon (hidrojen ilavesi)

Alkenler, katalizörlerin (Pt, Pd, Ni, vb.) varlığında ısıtıldığında ve yüksek basınç altında hidrojen ile reaksiyona girerek alkanlar oluşturur:

Alkenlerin hidrojenasyonu - ters reaksiyon alkanların dehidrojenasyonu. Buna göre Le Chatelier'in ilkesi Hidrojenasyon artan basınçla desteklenir, çünkü bu reaksiyona sistemin hacminde bir azalma eşlik eder.

Alkenlerdeki karbon atomlarına hidrojen eklenmesi oksidasyon durumlarında bir azalmaya yol açar:

Bu nedenle alkenlerin hidrojenasyonu bir indirgeme reaksiyonu olarak sınıflandırılır. Bu reaksiyon endüstriyel olarak yüksek oktanlı yakıt üretmek için kullanılır.

2. Halojenasyon (halojenlerin eklenmesi)

C=C çift bağına halojenlerin eklenmesi normal koşullar altında (oda sıcaklığında, katalizör olmadan) kolayca gerçekleşir. Örneğin, sudaki (bromlu su) bir brom çözeltisinin kırmızı-kahverengi renginin hızlı bir şekilde renk değiştirmesi, bir çift bağın varlığına niteliksel bir reaksiyon görevi görür:

Böylece, HCl'nin propilen ile reaksiyonunda iki olası yapısal izomer olan 1-kloropropan ve 2-kloropropandan ikincisi oluşur:

Bu model başlangıçta ampirik olarak oluşturuldu. Modern organik kimyada, moleküllerin elektronik yapısının reaktiviteleri üzerindeki etkisinin konumuna dayanarak Markovnikov kuralının teorik bir gerekçesi verilmektedir.

Markovnikov kuralının klasik formülasyonunda yalnızca alkenlerin elektrofilik reaksiyonları için gözlemlendiğine dikkat edilmelidir. Bazı alken türevleri durumunda veya reaksiyon mekanizması değiştiğinde, kurala aykırı Markovnikova.

4. Hidrasyon(su bağlantısı)

Hidrasyon, mineral asitlerin varlığında elektrofilik ekleme mekanizmasıyla meydana gelir:

Simetrik olmayan alkenlerin reaksiyonlarında Markovnikov kuralı gözlenir.

1. Polimerizasyon- şemaya göre düşük molekül ağırlıklı bir maddenin (monomer) moleküllerinin sırayla eklenmesiyle yüksek molekül ağırlıklı bir bileşiğin (polimer) oluşumunun reaksiyonu:

N M M N

Sayı N polimer formülünde ( M N ) polimerizasyon derecesi olarak adlandırılır. Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları, çoklu bağlar yoluyla eklenmesi nedeniyle meydana gelir:

2. Dimerizasyonalkenler - ilave reaksiyonunun bir sonucu olarak bir dimerin (çift molekül) oluşumu. Bir mineral asidin varlığında (proton donörü H + ) alken molekülünün çift bağına bir proton eklenir. Bu bir karbokatyon üretir:

"Dimerik karbokatyon", alken dimerizasyon ürünlerine yol açan bir protonun salınmasıyla stabilize edilir - izomerik diizobütilenlerin (2,4,4-trimetilpenten-2 ​​ve 2,4,4-trimetilpenten-1) bir karışımı :

Bu işlem, izobütilen (2-metilpropen) 70°C sıcaklıkta %60 sülfürik asit ile işlendiğinde meydana gelir. Elde edilen diizobütilen karışımı, benzinin vuruntu önleme özelliğini geliştirmek için kullanılan "izooktan" (2,2,4-trimetilpentan) üretmek üzere hidrojenlenir ("izooktan", standart 100 oktanlı bir motor yakıtıdır).