Biyoorganik kimya nedir? Biyoorganik kimyanın konusu

DERS 1

Biyoorganik kimya (BOC), tıptaki önemi

HOC, vücuttaki organik maddelerin biyolojik işlevini inceleyen bir bilimdir.

BOH yirminci yüzyılın 2. yarısında ortaya çıktı. Çalışmasının nesneleri biyopolimerler, biyodüzenleyiciler ve bireysel metabolitlerdir.

Biyopolimerler, tüm organizmaların temelini oluşturan yüksek moleküllü doğal bileşiklerdir. Bunlar peptitler, proteinler, polisakkaritler, nükleik asitler (NA), lipitler vb.'dir.

Biyodüzenleyiciler metabolizmayı kimyasal olarak düzenleyen bileşiklerdir. Bunlar vitaminler, hormonlar, antibiyotikler, alkaloitler, ilaçlar vb.

Biyopolimerlerin ve biyodüzenleyicilerin yapısı ve özellikleri hakkında bilgi, biyolojik süreçlerin özünü anlamamızı sağlar. Böylece proteinlerin ve NA'ların yapısının belirlenmesi, matriks protein biyosentezi ve NA'ların genetik bilginin korunması ve iletilmesindeki rolü hakkında fikir geliştirmeyi mümkün kılmıştır.

BOX, enzimlerin, ilaçların, görme süreçlerinin, solunumun, hafızanın, sinir iletiminin, kas kasılmasının vb. etki mekanizmasının kurulmasında önemli bir rol oynar.

HOC'un temel sorunu, bileşiklerin yapısı ve etki mekanizması arasındaki ilişkiyi aydınlatmaktır.

BOX organik kimya malzemesine dayanmaktadır.

ORGANİK KİMYA

Bu, karbon bileşiklerini inceleyen bilimdir. Şu anda ~16 milyon organik madde bulunmaktadır.

Organik maddelerin çeşitliliğinin nedenleri.

1. C atomlarının birbirleriyle ve D. Mendeleev’in periyodik sisteminin diğer elementleriyle bileşikleri. Bu durumda zincirler ve döngüler oluşur:

Düz zincir Dallanmış zincir

Tetrahedral Düzlemsel Yapılandırma

C atomunun C atomu konfigürasyonu

2. Homoloji, benzer özelliklere sahip maddelerin varlığıdır; burada homolog serinin her bir üyesi bir öncekinden bir grup farklılık gösterir
–CH 2 –. Örneğin, doymuş hidrokarbonların homolog serileri:

3. İzomerizm, niteliksel ve niceliksel bileşimleri aynı fakat yapıları farklı olan maddelerin varlığıdır.

sabah Butlerov (1861), bugüne kadar organik kimyanın bilimsel temelini oluşturan organik bileşiklerin yapısı teorisini yarattı.

Organik bileşiklerin yapısı teorisinin temel prensipleri:

1) moleküllerdeki atomlar, değerlerine göre kimyasal bağlarla birbirine bağlanır;

2) organik bileşik moleküllerindeki atomlar, molekülün kimyasal yapısını belirleyen belirli bir sırayla birbirine bağlanır;

3) organik bileşiklerin özellikleri yalnızca kendilerini oluşturan atomların sayısına ve doğasına değil aynı zamanda moleküllerin kimyasal yapısına da bağlıdır;

4) moleküllerde, hem birbirine bağlı hem de doğrudan bağlı olmayan atomların karşılıklı etkisi vardır;

5) Bir maddenin kimyasal yapısı, onun kimyasal dönüşümleri incelenerek belirlenebilir ve bunun tersine, özellikleri, bir maddenin yapısıyla karakterize edilebilir.

Organik bileşiklerin yapısı teorisinin bazı hükümlerini ele alalım.

Yapısal izomerizm

O paylaşır:

1) Zincir izomerizmi

2) Çoklu bağların ve fonksiyonel grupların konumunun izomerizmi

3) Fonksiyonel grupların izomerizmi (sınıflar arası izomerizm)

Newman'ın formülleri

sikloheksan

"Sandalye" şekli enerji açısından "küvetten" daha faydalıdır.

Yapılandırma izomerleri

Bunlar, molekülleri konformasyonları hesaba katmadan uzayda farklı atom düzenlemelerine sahip olan stereoizomerlerdir.

Simetri türüne bağlı olarak, tüm stereoizomerler enantiyomerlere ve diastereomerlere ayrılır.

Enantiyomerler (optik izomerler, ayna izomerler, antipodlar), molekülleri birbirleriyle bir nesne ve uyumsuz bir ayna görüntüsü olarak ilişkili olan stereoizomerlerdir. Bu olaya enantiyomerizm denir. Enantiyomerlerin tüm kimyasal ve fiziksel özellikleri, ikisi hariç aynıdır: polarize ışık düzleminin dönüşü (bir polarimetre cihazında) ve biyolojik aktivite. Enantiyomerizm koşulları: 1) C atomu sp3 hibridizasyonu durumundadır; 2) herhangi bir simetrinin olmaması; 3) asimetrik (kiral) bir C atomunun varlığı, yani. atomu olan dört farklı ikame ediciler.

Birçok hidroksi ve amino asit, bir ışık ışınının polarizasyon düzlemini sola veya sağa döndürme yeteneğine sahiptir. Bu olaya optik aktivite denir ve moleküllerin kendisi de optik olarak aktiftir. Işık ışınının sağa sapması “+” işaretiyle, sola doğru – “-” işaretiyle işaretlenir ve dönme açısı derece cinsinden gösterilir.

Moleküllerin mutlak konfigürasyonu karmaşık fizikokimyasal yöntemlerle belirlenir.

Optik olarak aktif bileşiklerin göreceli konfigürasyonu, bir gliseraldehit standardı ile karşılaştırılarak belirlenir. Sağa dönen veya sola dönen gliseraldehit konfigürasyonuna sahip optik olarak aktif maddelere (M. Rozanov, 1906), D ve L serisinin maddeleri denir. Bir bileşiğin sağ ve sol elli izomerlerinin eşit karışımına rasemat denir ve optik olarak aktif değildir.

Araştırmalar, ışığın dönme işaretinin bir maddenin D ve L serisine ait olmasıyla ilişkilendirilemeyeceğini, yalnızca polarimetre cihazlarında deneysel olarak belirlendiğini göstermiştir. Örneğin, L-laktik asitin dönme açısı +3,8 o, D-laktik asit - -3,8 o'dur.

Enantiyomerler Fischer formülleri kullanılarak gösterilmektedir.

L-sıra D-sıra

Enantiyomerler arasında optik aktiviteye sahip olmayan ve mezoizomer adı verilen simetrik moleküller bulunabilir.

Örneğin: Şarap evi

D – (+) – sıra L – (–) – sıra

Mezovinnaya k-ta

Rasemat – üzüm suyu

Ayna izomerleri olmayan, asimetrik C atomlarının tamamı olmasa da birkaçının konfigürasyonunda farklılık gösteren, farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip optik izomerlere s- denir. di-A-stereoizomerler.

p-Diastereomerler (geometrik izomerler), molekülde bir p-bağı bulunan stereomerlerdir. Alkenlerde, doymamış yüksek karbonik asitlerde, doymamış dikarbonik asitlerde bulunurlar.

Organik maddelerin biyolojik aktivitesi yapılarıyla ilgilidir.

Örneğin:

Cis-butendiik asit, Trans-butendiik asit,

maleik asit - fumarik asit - toksik değildir,

vücutta bulunan çok toksik

Tüm doğal doymamış yüksek karbonlu bileşikler cis-izomerlerdir.

DERS 2

Konjuge sistemler

En basit durumda konjuge sistemler, alternatif çift ve tek bağların bulunduğu sistemlerdir. Açık veya kapalı olabilirler. Dien hidrokarbonlarda (HC'ler) açık bir sistem bulunur.

Örnekler:

CH 2 = CH – CH = CH 2

Bütadien-1, 3

Kloraten

CH2 = CH – Cl

Burada p-elektronlarının p-elektronlarıyla konjugasyonu meydana gelir. Bu tür konjugasyona p, p-konjugasyonu denir.

Aromatik hidrokarbonlarda kapalı bir sistem bulunur.

C 6 H 6

Benzen

Aromatiklik

Bu, aromatik bileşiklerin çeşitli özelliklerini içeren bir kavramdır. Aromatiklik koşulları: 1) düz kapalı halka, 2) tüm C atomlarının sp2 hibridizasyonunda olması, 3) tüm halka atomlarından tek bir konjuge sistem oluşması, 4) Hückel kuralının karşılanması: “4n+2 p-elektronları katılır eşlenik, burada n = 1, 2, 3...”

Aromatik hidrokarbonların en basit temsilcisi benzendir. Dört aromatiklik koşulunun tamamını karşılar.

Hückel kuralı: 4n+2 = 6, n = 1.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi

1861'de Rus bilim adamı A.M. Butlerov bu konumu şöyle ifade etti: "Moleküllerdeki atomlar karşılıklı olarak birbirlerini etkiler." Şu anda bu etki iki şekilde iletilmektedir: endüktif ve mezomerik etkiler.

Endüktif etki

Bu, elektronik etkinin s-bağ zinciri yoluyla aktarılmasıdır. Farklı elektronegatifliğe (EO) sahip atomlar arasındaki bağın polarize olduğu bilinmektedir. daha fazla EO atomuna kaymıştır. Bu, atomlarda etkin (gerçek) yüklerin (d) ortaya çıkmasına yol açar. Bu elektronik yer değiştirmeye endüktif denir ve I harfi ve ® okuyla gösterilir.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH2 - vb.

Endüktif etki pozitif veya negatif olabilir. Eğer X ikame edicisi bir kimyasal bağın elektronlarını H atomundan daha güçlü bir şekilde çekiyorsa, o zaman – I sergiler. I(H) = O. Örneğimizde X, – I sergiler.

X ikame edicisi H atomundan daha zayıf bağ elektronlarını çekiyorsa, o zaman +I sergiler. Tüm alkiller (R = CH3-, C2H5-, vb.), Menn+ +I sergiler.

Mezomerik etki

Mezomerik etki (konjugasyon etkisi), konjuge bir p-bağ sistemi yoluyla iletilen bir ikame edicinin etkisidir. M harfi ve kavisli bir okla gösterilir. Mezomerik etki “+” veya “-” olabilir.

Yukarıda p, p ve p, p olmak üzere iki tür konjugasyonun olduğu söylenmişti.

Konjuge bir sistemden elektronları çeken bir ikame edici –M sergiler ve elektron alıcısı (EA) olarak adlandırılır. Bunlar çift olan ikamelerdir

iletişim vb.

Konjuge bir sisteme elektron veren bir sübstitüent +M sergiler ve elektron donörü (ED) olarak adlandırılır. Bunlar, yalnız bir elektron çiftine (vb.) sahip tekli bağlara sahip ikame edicilerdir.

tablo 1 İkame edicilerin elektronik etkileri

Milletvekilleri	C 6 H 5 -R'deki Yönlendiriciler	BEN	M
Alk (R-): CH3-, C2H5-...	Birinci türden yönlendiriciler: ED ikame edicilerini orto ve para konumlarına yönlendirin	+
– H 2 , –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – R	–	+
–HL	–	+
DERS 3 Asitlik ve bazlık Organik bileşiklerin asitliğini ve bazlığını karakterize etmek için Brønsted teorisi kullanılır. Bu teorinin ana hükümleri: 1) Asit, proton veren (H + donör) bir parçacıktır; Baz, protonu kabul eden parçacıktır (H+ alıcısı). 2) Asitlik her zaman bazların varlığında karakterize edilir ve bunun tersi de geçerlidir. A – H + : BÛ A – + B – H + temel CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Varlıklar Temel Eşlenik Eşlenik temel HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Varlıklar Ana Eşlenik Eşlenik temel Bronsted asitleri 3) Bronsted asitleri asit merkezine bağlı olarak 4 türe ayrılır: SН bileşikleri (tioller), OH bileşikleri (alkoller, fenoller, karbon bileşikleri), NH bileşikleri (aminler, amidler), Size SN (UV). Bu sırada yukarıdan aşağıya asitlik azalır. 4) Bileşiğin kuvveti, oluşan anyonun stabilitesi ile belirlenir. Anyon ne kadar kararlı olursa etki o kadar güçlü olur. Anyonun kararlılığı, parçacık (anyon) boyunca “-” yükünün delokalizasyonuna (dağılımı) bağlıdır. “-” yükü ne kadar lokalize olursa, anyon o kadar kararlı ve yük o kadar güçlü olur. Şarj delokalizasyonu şunlara bağlıdır: a) heteroatomun elektronegatifliği (EO) üzerinde. Bir heteroatomun EO'su ne kadar fazla olursa karşılık gelen etki o kadar güçlü olur. Örneğin: R – OH ve R – NH2 Alkoller aminlerden daha güçlüdür çünkü EO (O) > EO (N). b) heteroatomun polarize edilebilirliği hakkında. Heteroatomun polarize edilebilirliği ne kadar büyük olursa karşılık gelen voltaj da o kadar güçlü olur. Örneğin: R – SH ve R – OH Tiyoller alkollerden daha güçlüdür çünkü S atomu O atomundan daha polarizedir. c) R ikame edicisinin doğası (uzunluğu, konjuge bir sistemin varlığı, elektron yoğunluğunun delokalizasyonu). Örneğin: CH3 – OH, CH3 – CH2 – OH, CH3 – CH2 – CH2 – OH asitlik<, т.к. увеличивается длина радикала Aynı asit merkezine sahip alkollerin, fenollerin ve karbonatların gücü aynı değildir. Örneğin, CH3 – OH, C6H5 – OH, Gücün artar Fenoller –OH grubunun p, p-konjugasyonu (+M) nedeniyle alkollerden daha güçlü bileşiklerdir. O-H bağı fenollerde daha polarizedir. Fenoller, fenollere kalitatif bir reaksiyon olan tuzlarla (FeC1 3) bile etkileşime girebilir. Karbon Aynı R'yi içeren alkollerle karşılaştırıldığında daha güçlüdürler çünkü O – H bağı, > C = O grubunun –M etkisine bağlı olarak önemli ölçüde polarize edilmiştir: Ayrıca karboksilat anyonu, karboksil grubundaki p, p-konjugasyonundan dolayı alkol anyonundan daha stabildir. d) ikame edicilerin radikale dahil edilmesinden itibaren. EA ikame edicileri asitliği arttırır, ED ikame edicileri asitliği azaltır. Örneğin: r-Nitrofenol, r-aminofenolden daha güçlüdür çünkü –NO2 grubu EA'dır. CH3 –COOH CCl3 –COOH pK 4,7 pK 0,65 Trikloroasetik asit, EA olarak –I Cl atomlarından dolayı CH3COOH'dan birçok kez daha güçlüdür. Formik asit H-COOH, CH3 – asetik asidin +I grubu nedeniyle CH3COOH'dan daha güçlüdür. e) çözücünün doğası hakkında. Eğer çözücü H+ protonlarını iyi bir şekilde kabul ediyorsa kuvvet size göre artar ve bunun tersi de geçerlidir. Bronsted'in temelleri 5) Bunlar aşağıdakilere ayrılır: a) p-bazlar (çoklu bağa sahip bileşikler); b) n-bazlar (bir atom içeren amonyum bazları, oksonyum içeren atom, sülfonyum içeren atom) Bazın gücü, ortaya çıkan katyonun stabilitesi ile belirlenir. Katyon ne kadar kararlı olursa baz da o kadar güçlü olur. Başka bir deyişle, bazın kuvveti ne kadar büyük olursa, H+ tarafından saldırıya uğrayan serbest elektron çiftine sahip heteroatomla (O, S, N) bağ o kadar zayıf olur. Katyonun kararlılığı anyonun kararlılığıyla aynı faktörlere bağlıdır ancak ters etkiye sahiptir. Asitliği artıran tüm faktörler bazlığı azaltır. En güçlü bazlar aminlerdir çünkü nitrojen atomu, O'ya kıyasla daha düşük bir EO'ya sahiptir. Aynı zamanda, ikincil aminler birincil olanlardan daha güçlü bazlardır, üçüncül aminler, bir protonun N'ye erişimini engelleyen sterik faktör nedeniyle ikincil olanlardan daha zayıftır. Aromatik aminler alifatik olanlardan daha zayıf bazlardır ve bu durum +M grubu –NH2 ile açıklanmaktadır. Konjugasyona katılan nitrojenin elektron çifti inaktif hale gelir. Konjuge sistemin stabilitesi H+ eklenmesini zorlaştırır. Üre NН 2 –СО– NН 2'de, temel özellikleri önemli ölçüde azaltan bir EA grubu> C = O vardır ve üre, maddenin yalnızca bir eşdeğeriyle tuzlar oluşturur. Dolayısıyla madde ne kadar güçlü olursa oluşturduğu temel de o kadar zayıf olur ve bunun tersi de geçerlidir. Alkoller Bunlar, bir veya daha fazla H atomunun bir –OH grubu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir. Sınıflandırma: I. OH gruplarının sayısına göre monohidrik, dihidrik ve polihidrik alkoller ayırt edilir: CH3-CH2-OH Etanol Etilen glikol Gliserin II. R'nin doğasına göre bunlar ayırt edilir: 1) sınırlayıcı, 2) sınırlayıcı olmayan, 3) siklik, 4) aromatik. 2) CH2 = CH-CH2-OH Alil alkol 3) Doymamış siklik alkoller şunları içerir: Retinol (A vitamini) ve kolesterol İnositol vitamin benzeri madde

III. Gr'nin konumuna göre. –OH birincil, ikincil ve üçüncül alkolleri birbirinden ayırır.

IV. C atomlarının sayısına göre düşük molekül ağırlığı ve yüksek molekül ağırlığı ayırt edilir.

CH3 –(CH2) 14 –CH2 –OH (C16H33OH) CH3 –(CH2)29 –CH2OH (C31H63OH)

Setil alkol Mirisil alkol

Setil palmitat spermacetinin temelidir, mirisil palmitat ise balmumunda bulunur.

İsimlendirme:

Önemsiz, rasyonel, MN (kök + "ol" sonu + Arap rakamı).

İzomerizm:

zincirler, gr.pozisyonlar –OH, optik.

Alkol molekülünün yapısı

CH asit Nu merkezi

Elektrofilik Merkez Asidik

temel merkezi merkezi

Oksidasyon çözümleri

1) Alkoller zayıf asitlerdir.

2) Alkoller zayıf bazlardır. Yalnızca güçlü asitlerden H+ eklerler ama Nu'dan daha güçlüdürler.

3) –Gr etkisi yapıyorum. –OH, H'nin komşu karbon atomundaki hareketliliğini arttırır. Karbon d+ (elektrofilik merkez, SE) alır ve nükleofilik saldırının merkezi (Nu) haline gelir. C–O bağı H–O bağından daha kolay kırılır, bu nedenle SN reaksiyonları alkollerin karakteristik özelliğidir. Kural olarak asidik bir ortama girerler çünkü... Oksijen atomunun protonlanması, karbon atomunun d+ değerini artırır ve bağın kırılmasını kolaylaştırır. Bu tip, eterlerin ve halojen türevlerinin oluşumuna yönelik çözeltileri içerir.

4) Radikaldeki elektron yoğunluğunun H'den kayması, bir CH-asit merkezinin ortaya çıkmasına neden olur. Bu durumda oksidasyon ve eliminasyon süreçleri vardır (E).

Fiziki ozellikleri

Düşük alkoller (C1 – C12) sıvıdır, yüksek alkoller katıdır. Alkollerin birçok özelliği H bağlarının oluşumuyla açıklanmaktadır:

Kimyasal özellikler

I. Asit-baz

Alkoller zayıf amfoterik bileşiklerdir.

2R–OH + 2Na® 2R–ONa + H2

alkolat

Alkolatlar kolayca hidrolize edilir; bu da alkollerin sudan daha zayıf asitler olduğunu gösterir:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Alkollerdeki ana merkez O heteroatomudur:

CH3 -CH2 -OH + H + ® CH3 -CH2 - -H® CH3 -CH2 + + H20

Çözelti hidrojen halojenürlerle gelirse, halojenür iyonu birleşecektir: CH3 -CH2 + + Cl - ® CH3 -CH2Cl

HC1 ROH R-COOH NH3C6H5ONa

C1 - R-O - R-COO - NH2 - C6H5O -

Bu tür çözeltilerdeki anyonlar, “-” yükü veya yalnız elektron çifti nedeniyle nükleofil (Nu) görevi görür. Anyonlar alkollerin kendisinden daha güçlü bazlar ve nükleofilik reaktiflerdir. Bu nedenle pratikte eter ve ester elde etmek için alkollerin kendisi değil alkolatlar kullanılır. Nükleofil başka bir alkol molekülü ise, karbokasyona eklenir:

Eter

CH3 -CH2 + + ® CH3 -CH2 + - - H CH3 -CH2 -O-R

Bu bir alkilasyon çözeltisidir (alkil R'nin bir moleküle dahil edilmesi).

–OH gr'ı değiştirin. PCl3, PCl5 ve SOCl2'nin etkisi altında halojen üzerinde mümkündür.

Tersiyer alkoller bu mekanizmayla daha kolay reaksiyona girer.

SE'nin alkol molekülüne göre oranı, organik ve mineral bileşiklerle ester oluşumunun oranıdır:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

Bu asilasyon prosedürüdür - bir asilin moleküle sokulması.

CH3 -CH2 -OH + H + CH3 -CH2 - -H CH3 -CH2 +

Fazla H2S04 ve eter oluşumundan daha yüksek bir sıcaklık ile katalizör yenilenir ve bir alken oluşur:

CH3 -CH2 + + HSO 4 - ® CH2 = CH2 + H2S04

E çözümü tersiyer alkoller için daha kolay, sekonder ve primer alkoller için daha zordur çünkü ikinci durumlarda daha az kararlı katyonlar oluşur. Bu bölgelerde A. Zaitsev'in kuralı izleniyor: "Alkollerin dehidrasyonu sırasında H atomu, daha düşük H atomu içeriğine sahip komşu C atomundan ayrılır."

CH3-CH = CH-CH3

Bütanol-2

Vücutta gr. –OH, H3PO4 ile esterler oluşturularak ayrılması kolay hale dönüştürülür:

CH3-CH2-OH + HO–PO3H2CH3-CH2-ORO3H2

IV. Oksidasyon çözümleri

1) Birincil ve ikincil alkoller, karşılık gelen karbonil içeren bileşikleri oluşturmak üzere ısıtıldığında CuO, KMnO4, K2Cr207 çözeltileri ile oksitlenir:

3)

Nitrogliserin renksiz yağlı bir sıvıdır. Seyreltilmiş alkol çözeltileri (% 1) formunda anjina pektoris için kullanılır, çünkü damar genişletici etkisi vardır. Nitrogliserin, çarpma anında veya ısıtıldığında patlayabilen güçlü bir patlayıcıdır. Bu durumda sıvı maddenin kapladığı küçük hacimde anında çok büyük miktarda gaz oluşur ve bu da güçlü bir patlama dalgasına neden olur. Nitrogliserin dinamit ve barutun bir parçasıdır.

Pentitol ve heksitolün temsilcileri sırasıyla açık zincirli penta ve heksahidrik alkoller olan ksilitol ve sorbitoldür. –OH gruplarının birikmesi tatlı bir tadın ortaya çıkmasına neden olur. Ksilitol ve sorbitol şeker hastaları için şeker ikameleridir.

Gliserofosfatlar, genel bir tonik olarak kullanılan fosfolipitlerin yapısal parçalarıdır.

Benzil alkol

Pozisyon izomerleri

, antibiyotikler, feromonlar, sinyal maddeleri, bitki kökenli biyolojik olarak aktif maddeler ve ayrıca biyolojik süreçlerin sentetik düzenleyicileri (ilaçlar, pestisitler vb.). Bağımsız bir bilim olarak, 20. yüzyılın ikinci yarısında biyokimya ve organik kimyanın kesiştiği noktada oluşmuş ve tıp, tarım, kimya, gıda ve mikrobiyoloji endüstrilerinin pratik sorunlarıyla ilişkilendirilmiştir.

Yöntemler

Ana cephanelik organik kimya yöntemlerinden oluşur; yapısal ve işlevsel problemleri çözmek için çeşitli fiziksel, fizikokimyasal, matematiksel ve biyolojik yöntemler kullanılır.

Çalışma nesneleri

• Karışık biyopolimerler
• Doğal sinyal maddeleri
• Bitki kökenli biyolojik olarak aktif maddeler
• Sentetik düzenleyiciler (ilaçlar, pestisitler vb.).

Kaynaklar

• Ovchinnikov Yu.A.. - M.: Eğitim, 1987. - 815 s.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Biyoorganik kimya. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.

Ayrıca bakınız

"Biyoorganik kimya" makalesi hakkında bir inceleme yazın

Biyoorganik kimyayı karakterize eden alıntı

Kontes sertmiş gibi davranarak, "Ma chere, il y a un temps pour tout, [Sevgilim, her şeyin zamanı var,'' dedi. "Onu şımartmaya devam ediyorsun Elie," diye ekledi kocasına.
Konuk, "Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Merhaba canım, seni tebrik ediyorum" dedi. – Quelle leziz evlat! "Ne tatlı bir çocuk!" diye ekledi annesine dönerek.
Kara gözlü, koca ağızlı, çirkin ama canlı bir kızdı; hızlı koşmaktan büzülmüş, korsajının içinde hareket eden çocuksu açık omuzları, geriye doğru toplanmış siyah bukleleri, ince çıplak kolları ve dantel pantolonlu küçük bacakları vardı. açık ayakkabılar, bir kızın artık çocuk olmadığı, bir çocuğun henüz kız olmadığı o tatlı yaştaydım. Babasından uzaklaşarak annesinin yanına koştu ve onun sert sözlerine hiç aldırış etmeden kızarmış yüzünü annesinin başörtüsünün dantellerine gizledi ve güldü. Bir şeye gülüyordu, aniden eteğinin altından çıkardığı oyuncak bebekten bahsediyordu.
– Gördün mü?... Oyuncak bebek... Mimi... Gördün mü?
Ve Natasha artık konuşamıyordu (her şey ona komik geliyordu). Annesinin üzerine düştü ve o kadar yüksek sesle ve yüksek sesle güldü ki herkes, hatta en önemli misafir bile istemeden güldü.
- O halde git, ucubeninle git! - dedi anne, kızını öfkeyle itiyormuş gibi yaparak. "Bu benim en küçüğüm," konuğa döndü.
Yüzünü bir anlığına annesinin dantel atkısından uzaklaştıran Natasha, kahkaha gözyaşlarıyla ona aşağıdan baktı ve yüzünü tekrar sakladı.
Aile manzarasını hayranlıkla izlemek zorunda kalan konuk, orada yer almanın gerekli olduğunu düşündü.
Natasha'ya dönerek, "Söyle bana canım," dedi, "bu Mimi hakkında ne düşünüyorsun?" Kızım, değil mi?
Nataşa, konuğun kendisine hitap ederken kullandığı çocukça konuşmalardaki küçümseyici ses tonundan hoşlanmadı. Cevap vermedi ve misafirine ciddi bir şekilde baktı.
Bu arada, tüm bu genç nesil: Boris - bir subay, Prenses Anna Mihaylovna'nın oğlu, Nikolai - bir öğrenci, kontun en büyük oğlu, Sonya - kontun on beş yaşındaki yeğeni ve küçük Petrusha - en küçük oğlu, hepsi oturma odasına yerleşti ve görünüşe göre hala her özelliğinden yayılan animasyon ve neşeyi nezaket sınırları içinde tutmaya çalıştılar. Orada, herkesin hızla koştuğu arka odalarda şehir dedikoduları, hava durumu ve Kontes Apraksine hakkında buradan daha eğlenceli sohbetler yaptıkları açıktı. (Kontes Apraksina hakkında) Ara sıra birbirlerine bakıyorlar ve gülmemek için kendilerini zor tutuyorlardı.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno Devlet Tıp Üniversitesi", Kimya Bilimleri Adayı, Doçent;

"Grodno Devlet Tıp Üniversitesi" Eğitim Kurumu Genel ve Biyoorganik Kimya Bölümü Doçenti, Biyolojik Bilimler Adayı, Doçent

İnceleyenler:

“Gomel Devlet Tıp Üniversitesi” Eğitim Kurumu Genel ve Biyoorganik Kimya Bölümü;

– KAFA Biyoorganik Kimya Eğitim Kurumu "Belarus Devlet Tıp Üniversitesi" Bölümü, Tıp Bilimleri Adayı, Doçent.

"Grodno Devlet Tıp Üniversitesi" Eğitim Kurumu Genel ve Biyoorganik Kimya Bölümü

(1 Ocak 2001 tarihli tutanak)

"Grodno Devlet Tıp Üniversitesi" Eğitim Kurumu Merkezi Bilimsel ve Metodolojik Konseyi

(1 Ocak 2001 tarihli tutanak)

Uzmanlık bölümü 1Belarus Cumhuriyeti üniversitelerinin tıp eğitimi için eğitim ve metodolojik birliğinin tıbbi ve psikolojik işleri

(1 Ocak 2001 tarihli tutanak)

Serbest bırakılma sorumlusu:

"Grodno Devlet Tıp Üniversitesi" Eğitim Kurumu Birinci Rektör Yardımcısı, Profesör, Tıp Bilimleri Doktoru

Açıklayıcı not

Akademik disiplini çalışmanın önemi

"Biyoorganik kimya"

Biyoorganik kimya temel bir doğa bilimi disiplinidir. Biyoorganik kimya, 20. yüzyılın 2. yarısında organik kimya ve biyokimyanın kesiştiği noktada bağımsız bir bilim olarak ortaya çıktı. Biyoorganik kimya çalışmasının alaka düzeyi, tıp ve tarımın karşılaştığı pratik problemlerden kaynaklanmaktadır (vitaminler, hormonlar, antibiyotikler, bitki büyüme uyarıcıları, hayvan ve böcek davranışlarının düzenleyicileri ve diğer ilaçların elde edilmesi), bunların çözümü kullanılmadan imkansızdır. biyoorganik kimyanın teorik ve pratik potansiyeli.

Biyoorganik kimya, doğal bileşiklerin izolasyonu ve saflaştırılması için yeni yöntemler, doğal bileşiklerin ve bunların analoglarının sentezi için yöntemler, bileşiklerin yapısı ile biyolojik aktivitesi arasındaki ilişki hakkındaki bilgiler vb. ile sürekli olarak zenginleştirilmektedir.

Öğretimde üreme tarzının aşılması, öğrencilerin bilişsel ve araştırma faaliyetlerinin sağlanması ile ilgili tıp eğitimine yönelik en son yaklaşımlar, hem bireyin hem de ekibin potansiyelinin farkına varılması için yeni ufuklar açmaktadır.

Akademik disiplinin amaç ve hedefleri

Hedef: tıp eğitim sisteminde bir düzeyde kimyasal yeterlilik oluşturulması, biyomedikal ve klinik disiplinlerin daha sonra incelenmesinin sağlanması.

Görevler:

Organik moleküllerin yapıları ve biyolojik aktiviteleri ile ilgili kimyasal dönüşümlerinin teorik temellerine hakim olan öğrenciler;

Oluşum: yaşam süreçlerinin moleküler temelleri hakkında bilgi;

İlaç görevi gören organik bileşiklerin sınıflandırılması, yapısı ve özelliklerinde gezinme becerilerinin geliştirilmesi;

Kimyasal düşünce mantığının oluşumu;

Niteliksel analiz yöntemlerini kullanma becerilerinin geliştirilmesi
organik bileşikler;

Kimyasal yeterliliğin temelini oluşturan kimyasal bilgi ve beceriler, mezunun mesleki yeterliliğinin oluşmasına katkı sağlayacaktır.

Akademik disiplinde uzmanlaşmak için gerekenler

“Biyoorganik Kimya” disiplininin içeriğine hakim olma düzeyine ilişkin gereklilikler, genel mesleki ve özel disiplinler döngüsünün gereklilikleri dikkate alınarak geliştirilen ilk aşamadaki yüksek öğretimin eğitim standardı ile belirlenir. Biyoorganik yeterliliği oluşturan genelleştirilmiş kimyasal bilgi ve beceriler biçiminde disiplinin asgari içeriğini belirleyen yeterliliğe dayalı yaklaşım, üniversite mezunu:

a) genelleştirilmiş bilgi:

- bir bilim olarak konunun özünü ve diğer disiplinlerle olan bağlantılarını anlamak;

Metabolik süreçlerin anlaşılmasında önemi;

Organik moleküllerin yapı ve reaktivite birliği kavramı;

Canlı organizmalarda meydana gelen süreçleri açıklamak için gerekli olan temel kimya yasaları;

Organik bileşiklerin ana sınıflarının kimyasal özellikleri ve biyolojik önemi.

b) genelleştirilmiş beceriler:

Organik moleküllerin yapısı ve kimyasal bağları kırma yöntemleri hakkındaki bilgilere dayanarak reaksiyon mekanizmasını tahmin etmek;

Canlı sistemlerin işleyişinde reaksiyonların önemini açıklayabilir;

Biyokimya, farmakoloji ve diğer disiplinleri incelerken edindiğiniz bilgileri kullanın.

Akademik disiplinin yapısı ve içeriği

Bu programda, “biyoorganik kimya” disiplininin içeriğinin yapısı, disipline bir giriş ve organik moleküllerin reaktivitesine ilişkin genel konuların yanı sıra biyoorganik kimyada yer alan hetero ve çok fonksiyonlu bileşiklerin özelliklerini kapsayan iki bölümden oluşmaktadır. hayati süreçler. Her bölüm, program materyalinin en iyi şekilde öğrenilmesini ve özümsenmesini sağlayacak şekilde düzenlenmiş konulara bölünmüştür. Her konu için öğrencilerin biyoorganik yeterliliğinin özünü oluşturan genelleştirilmiş bilgi ve beceriler sunulur. Her konunun içeriğine uygun olarak, hangi testlerin geliştirilebileceği oluşumu ve teşhisi için yeterlilik gereksinimleri belirlenir (genelleştirilmiş bilgi ve beceriler sistemi şeklinde).

Öğretme teknikleri

Bu disiplini çalışmanın hedeflerini yeterince karşılayan ana öğretim yöntemleri şunlardır:

Açıklama ve danışma;

Laboratuvar dersi;

Probleme dayalı öğrenmenin unsurları (öğrencilerin eğitim ve araştırma çalışmaları);

Biyoorganik Kimyaya Giriş

Biyoorganik kimya, organik maddelerin yapısını ve biyolojik fonksiyonlarla ilişkili dönüşümlerini inceleyen bir bilimdir. Biyoorganik kimyanın çalışma nesneleri. Biyolojik ve tıbbi bilginin modern moleküler düzeyde algılanması için bilimsel bir temelin oluşturulmasında biyoorganik kimyanın rolü.

Organik bileşiklerin yapısının teorisi ve şu andaki gelişimi. Organik bileşiklerin çeşitliliğinin temeli olarak organik bileşiklerin izomerizmi. Organik bileşiklerin izomerizm türleri.

Biyomedikal analiz için önemli olan organik bileşiklerin izolasyonu ve incelenmesi için fizikokimyasal yöntemler.

Organik bileşikler için IUPAC sistematik isimlendirmesinin temel kuralları: ikame ve radikal-fonksiyonel isimlendirme.

Organik moleküllerin uzaysal yapısı, karbon atomunun hibridizasyon tipiyle bağlantısı (sp3-, sp2- ve sp-hibridizasyon). Stereokimyasal formüller. Yapılandırma ve konformasyon. Açık zincirlerin konformasyonları (tıkanmış, engellenmiş, eğimli). Konformasyonların enerji özellikleri. Newman'ın projeksiyon formülleri. Konformasyonel dengenin bir sonucu olarak ve beş ve altı üyeli döngülerin baskın oluşumunun nedenlerinden biri olarak zincirin belirli bölümlerinin uzaysal yakınlığı. Döngüsel bileşiklerin konformasyonları (sikloheksan, tetrahidropiran). Sandalye ve küvet konformasyonlarının enerji özellikleri. Eksenel ve ekvatoral bağlantılar. Mekansal yapı ile biyolojik aktivite arasındaki ilişki.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Biyoorganik kimyanın çalışma konularını ve temel görevlerini bilir,

· Organik bileşikleri karbon iskeletinin yapısına ve fonksiyonel grupların doğasına göre sınıflandırabilme, sistematik kimyasal isimlendirme kurallarını kullanabilme.

· Organik bileşiklerin ana izomerlik türlerini bilmek, bir bileşiğin yapısal formülünü kullanarak olası izomer türlerini belirleyebilmek.

· Karbon atomu yörüngelerinin farklı hibridizasyon türlerini, atomik bağların uzaysal yönlerini, hibridizasyon türüne bağlı olarak türlerini ve sayılarını bilir.

· Döngüsel (sandalye, küvet konformasyonları) ve asiklik (inhibe edilmiş, eğik, gölgelenmiş konformasyonlar) moleküllerin konformasyonlarının enerji özelliklerini bilir, Newman'ın projeksiyon formüllerini kullanarak bunları tasvir edebilir.

· Çeşitli moleküllerde ortaya çıkan gerilme türlerini (burulma, açısal, van der Waals), bunların konformasyonun ve bir bütün olarak molekülün stabilitesi üzerindeki etkilerini bilmek.

Bölüm 1. Atomların karşılıklı etkisinin bir sonucu olarak organik moleküllerin reaktivitesi, organik reaksiyon mekanizmaları

Konu 1. Konjuge sistemler, aromatiklik, ikame edicilerin elektronik etkileri

Konjuge sistemler ve aromatiklik. Konjugasyon (p, p- ve p, p-konjugasyon). Konjuge açık zincirli sistemler: 1,3-dienler (butadien, izopren), polienler (karotenoidler, A vitamini). Birleşik kapalı devre sistemler. Aromatiklik: aromatiklik kriterleri, Hückel'in aromatiklik kuralı. Benzenoid (benzen, naftalin, fenantren) bileşiklerinin aromatikliği. Konjugasyon enerjisi. Karbo ve heterosiklik aromatik bileşiklerin yapısı ve termodinamik stabilitesinin nedenleri. Heterosiklik (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) bileşiklerin aromatikliği. Pirol ve piridin nitrojen atomları, p-aşırı ve p-eksik aromatik sistemler.

Atomların karşılıklı etkisi ve organik moleküllerde bulaşma yöntemleri. Molekül ve iyonların stabilitesini artıran faktörlerden biri olarak elektronların delokalizasyonu, biyolojik olarak önemli moleküllerde (porfin, hem, hemoglobin vb.) yaygın olarak bulunması. Bağlantıların polarizasyonu. Elektron yoğunluğunun eşit olmayan dağılımına ve molekülde reaksiyon merkezlerinin ortaya çıkmasına neden olan sübstitüentlerin (endüktif ve mezomerik) elektronik etkileri. Endüktif ve mezomerik etkiler (pozitif ve negatif), organik bileşiklerin yapısal formüllerinde grafiksel gösterimleri. Elektron veren ve elektron çeken ikame ediciler.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Konjugasyon çeşitlerini bilmek ve bileşiğin yapısal formülüne göre konjugasyon tipini belirleyebilmek.

· Aromatiklik kriterlerini bilmek, karbo- ve heterosiklik moleküllerin aromatik bileşiklerini yapısal formülü kullanarak belirleyebilmek.

· Tek konjuge sistem oluşumunda atomların elektronik katkısını değerlendirebilme, piridin ve pirol nitrojen atomlarının elektronik yapısını bilme.

· İkame edicilerin elektronik etkilerini, oluşma nedenlerini bilmek ve etkilerini grafiksel olarak gösterebilmek.

· Sübstitüentleri, sergiledikleri indüktif ve mezomerik etkilere göre elektron veren veya elektron çeken olarak sınıflandırabilme.

· Sübstitüentlerin moleküllerin reaktivitesi üzerindeki etkisini tahmin edebilme.

Konu 2. Hidrokarbonların reaktivitesi. Radikal ikame, elektrofilik ekleme ve ikame reaksiyonları

Biyolojik işleyişinin kimyasal temeli olarak organik bileşiklerin genel reaktivite kalıpları. Bir süreç olarak kimyasal reaksiyon. Kavramlar: substrat, reaktif, reaksiyon merkezi, geçiş durumu, reaksiyon ürünü, aktivasyon enerjisi, reaksiyon hızı, mekanizma.

Organik reaksiyonların sonuca (ilave, ikame, eliminasyon, redoks) ve mekanizmaya göre sınıflandırılması - radikal, iyonik (elektrofilik, nükleofilik), uyumlu. Reaktif türleri: radikal, asidik, bazik, elektrofilik, nükleofilik. Organik bileşiklerdeki kovalent bağların homolitik ve heterolitik bölünmesi ve ortaya çıkan parçacıklar: serbest radikaller, karbokasyonlar ve karbanyonlar. Bu parçacıkların elektronik ve uzaysal yapısı ve bunların göreceli kararlılığını belirleyen faktörler.

Hidrokarbonların reaktivitesi. Radikal ikame reaksiyonları: sp3-melezlenmiş karbon atomunun CH bağlarını içeren homolitik reaksiyonlar. Alkanların ve sikloalkanların halojenasyon reaksiyonu örneğini kullanarak radikal ikame mekanizması. Zincir süreçleri kavramı. Bölgesel seçicilik kavramı.

Serbest radikallerin oluşum yolları: fotoliz, termoliz, redoks reaksiyonları.

Elektrofilik katılma reaksiyonları ( A.E.) doymamış hidrokarbon serisinde: sp2-melezlenmiş karbon atomları arasındaki p-bağlarını içeren heterolitik reaksiyonlar. Hidrasyon ve hidrohalojenasyon reaksiyonlarının mekanizması. Asit katalizi. Markovnikov'un kuralı. Elektrofilik katılma reaksiyonlarının bölgesel seçiciliğine statik ve dinamik faktörlerin etkisi. Dien hidrokarbonlara ve küçük çevrimlere (siklopropan, siklobütan) elektrofilik katılma reaksiyonlarının özellikleri.

Elektrofilik ikame reaksiyonları ( S.E.): aromatik sistemin p-elektron bulutunu içeren heterolitik reaksiyonlar. Aromatik bileşiklerin halojenasyon, nitrasyon, alkilasyon reaksiyonlarının mekanizması: p - ve S- kompleksler. Elektrofilik bir parçacığın oluşumunda katalizörün (Lewis asidi) rolü.

Aromatik halkadaki ikame edicilerin, elektrofilik ikame reaksiyonlarında bileşiklerin reaktivitesi üzerindeki etkisi. İkame edicilerin yönlendirme etkisi (birinci ve ikinci türden yönlendiriciler).

Yetkinlik gereksinimleri:

· Substrat, reaktif, reaksiyon merkezi, reaksiyon ürünü, aktivasyon enerjisi, reaksiyon hızı, reaksiyon mekanizması kavramlarını bilir.

· Çeşitli kriterlere göre (nihai sonuca göre, bağların kırılma yöntemine göre, mekanizmaya göre) ve reaktif türlerine (radikal, elektrofilik, nükleofilik) göre reaksiyonların sınıflandırılmasını bilir.

· Reaktiflerin elektronik ve mekansal yapısını ve göreceli stabilitelerini belirleyen faktörleri bilir, aynı tip reaktiflerin göreceli stabilitelerini karşılaştırabilir.

· Alkanların ve sikloalakanın halojenasyon reaksiyonlarından örnekler kullanarak serbest radikallerin oluşum yöntemlerini ve radikal yer değiştirme reaksiyonlarının (SR) mekanizmasını bilir.

· Radikal ikame reaksiyonlarında olası ürünlerin oluşma olasılığının istatistiksel olasılığını ve sürecin bölgesel seçici olarak gerçekleşme olasılığını belirleyebilme.

· Alkenlerin halojenasyon, hidrohalojenasyon ve hidrasyon reaksiyonlarında elektrofilik katılma (AE) reaksiyonlarının mekanizmasını bilmek, sübstitüentlerin elektronik etkilerine dayalı olarak substratların reaktivitesini niteliksel olarak değerlendirebilmek.

· Markovnikov kuralını bilir ve statik ve dinamik faktörlerin etkisine dayalı olarak hidrasyon ve hidrohalojenasyon reaksiyonlarının bölgesel seçiciliğini belirleyebilir.

· Konjuge dien hidrokarbonlara ve küçük çevrimlere (siklopropan, siklobütan) elektrofilik katılma reaksiyonlarının özelliklerini bilir.

· Aromatik bileşiklerin halojenasyon, nitrasyon, alkilasyon, asilasyon reaksiyonlarında elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının (SE) mekanizmasını bilir.

· Sübstitüentlerin elektronik etkilerine dayanarak aromatik halkanın reaktivitesi üzerindeki etkilerini ve yönlendirici etkilerini belirleyebilme.

Konu 3. Organik bileşiklerin asit-baz özellikleri

Organik bileşiklerin asitliği ve bazlılığı: Brønsted ve Lewis'in teorileri. Bir asit anyonunun stabilitesi asidik özelliklerin niteliksel bir göstergesidir. Asidik veya bazik merkezdeki atomların doğasına bağlı olarak asidik veya bazik özelliklerdeki değişikliklerdeki genel modeller, bu merkezlerdeki ikame edicilerin elektronik etkileri. Hidrojen içeren fonksiyonel gruplara sahip organik bileşiklerin asidik özellikleri (alkoller, fenoller, tiyoller, karboksilik asitler, aminler, moleküllerin CH-asitliği ve kabric katyonları). p-bazları ve N- gerekçesiyle. Yalnız elektron çiftlerine (alkoller, tiyoller, sülfürler, aminler) ve anyonlara (hidroksit, alkoksit iyonları, organik asitlerin anyonları) sahip heteroatomlar içeren nötr moleküllerin temel özellikleri. Azot içeren heterosikllerin (pirol, imidazol, piridin) asit-baz özellikleri. Asit-baz özelliklerinin spesifik bir tezahürü olarak hidrojen bağı.

Bir hidroksil grubu içeren bileşiklerin (monohidrik ve polihidrik alkoller, fenoller, karboksilik asitler) asidik özelliklerinin karşılaştırmalı özellikleri. Alifatik ve aromatik aminlerin temel özelliklerinin karşılaştırmalı özellikleri. İkame edicinin elektronik yapısının organik moleküllerin asit-baz özellikleri üzerindeki etkisi.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Bronsted'in protolitik teorisine ve Lewis'in elektron teorisine göre asit ve bazların tanımlarını bilir.

· Asidik veya bazik merkezlerdeki atomların doğasına bağlı olarak asit ve bazların Bronsted sınıflandırmasını bilir.

· Asitlerin mukavemetini ve konjuge bazlarının stabilitesini etkileyen faktörleri bilmek, karşılık gelen anyonların stabilitesine dayalı olarak asitlerin mukavemetinin karşılaştırmalı bir değerlendirmesini yapabilmek.

· Bronsted bazlarının mukavemetini etkileyen faktörleri bilmek, bu faktörleri dikkate alarak bazların mukavemetine ilişkin karşılaştırmalı bir değerlendirme yapabilmek.

· Hidrojen bağının oluşum nedenlerini bilmek, hidrojen bağı oluşumunu bir maddenin asit-baz özelliklerinin spesifik bir göstergesi olarak yorumlayabilmek.

· Organik moleküllerde keto-enol tautomerizminin oluşma nedenlerini bilir, bunları bileşiklerin asit-baz özellikleri ve biyolojik aktiviteleri ile bağlantılı olarak açıklayabilir.

· Polihidrik alkolleri, fenolleri, tiyolleri ayırt etmenizi sağlayan niteliksel reaksiyonları bilmek ve gerçekleştirebilmek.

Konu 4. Tetragonal karbon atomunda nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları ve rekabetçi eliminasyon reaksiyonları

Sp3-melezlenmiş karbon atomundaki nükleofilik ikame reaksiyonları: karbon-heteroatom bağının (halojen türevleri, alkoller) polarizasyonunun neden olduğu heterolitik reaksiyonlar. Kolayca ve zor ayrılan gruplar: Bir gruptan ayrılmanın kolaylığı ile yapısı arasındaki bağlantı. Mono ve bimoleküler nükleofilik ikame (SN1 ve SN2) reaksiyonlarında solvent, elektronik ve uzaysal faktörlerin bileşiklerin reaktivitesi üzerindeki etkisi. Nükleofilik ikame reaksiyonlarının stereokimyası.

Halojen türevlerinin hidroliz reaksiyonları. Alkollerin, fenollerin, tiyollerin, sülfitlerin, amonyağın, aminlerin alkilasyon reaksiyonları. Hidroksil grubunun nükleofilik ikamesinde asit katalizinin rolü. Alkilleyici reaktifler olarak halojen türevleri, alkoller, sülfürik ve fosforik asit esterleri. Alkilasyon reaksiyonlarının biyolojik rolü.

Mono ve bimoleküler eliminasyon reaksiyonları (E1 ve E2): (dehidrasyon, dehidrohalojenasyon). Sp3-hibridize karbon atomunda nükleofilik ikameye eşlik eden eliminasyon reaksiyonlarının bir nedeni olarak artan CH asitliği.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Reaktiflerin nükleofilliğini belirleyen faktörleri ve en önemli nükleofilik parçacıkların yapısını bilir.

· Doymuş bir karbon atomundaki nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarının genel yasalarını, bir nükleofilik yer değiştirme tepkimesinde bir maddenin reaktivitesi üzerindeki statik ve dinamik faktörlerin etkisini bilir.

· Mono ve bimoleküler nükleofilik yer değiştirme mekanizmalarını bilmek, sterik faktörlerin etkisini, çözücülerin etkisini, statik ve dinamik faktörlerin reaksiyonun seyri üzerindeki etkisini mekanizmalardan birine göre değerlendirebilmek.

· Mono ve bimoleküler eliminasyon mekanizmalarını, nükleofilik yer değiştirme ve eliminasyon reaksiyonları arasındaki rekabetin nedenlerini bilir.

· Zaitsev kuralını bilmek ve simetrik olmayan alkollerin ve haloalkanların dehidrasyon ve dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ana ürünü belirleyebilmek.

Konu 5. Trigonal karbon atomunda nükleofilik ekleme ve ikame reaksiyonları

Nükleofilik katılma reaksiyonları: karbon-oksijen p-bağını (aldehitler, ketonlar) içeren heterolitik reaksiyonlar. Karbonil bileşiklerinin nükleofilik reaktiflerle (su, alkoller, tiyoller, aminler) etkileşiminin reaksiyon mekanizması. Elektronik ve uzaysal faktörlerin etkisi, asit katalizinin rolü, nükleofilik katılma reaksiyonlarının tersinirliği. Hemiasetaller ve asetaller, bunların hazırlanması ve hidrolizi. Asetalizasyon reaksiyonlarının biyolojik rolü. Aldol katılma reaksiyonları. Temel kataliz. Enolat iyonunun yapısı.

Karboksilik asit serilerinde nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları. Karboksil grubunun elektronik ve uzaysal yapısı. Sp2-melezlenmiş karbon atomundaki nükleofilik ikame reaksiyonları (karboksilik asitler ve bunların fonksiyonel türevleri). Asile edici maddeler (asit halojenürler, anhidritler, karboksilik asitler, esterler, amidler), reaktivitelerinin karşılaştırmalı özellikleri. Asilasyon reaksiyonları - anhidritlerin, esterlerin, tiyoesterlerin, amidlerin oluşumu - ve bunların ters hidroliz reaksiyonları. Asetil koenzim A, doğal bir yüksek enerjili açilleyici ajandır. Asilasyon reaksiyonlarının biyolojik rolü. Fosfor atomlarında nükleofilik yer değiştirme kavramı, fosforilasyon reaksiyonları.

Organik bileşiklerin oksidasyon ve redüksiyon reaksiyonları. Organik bileşiklerin redoks reaksiyonlarının özgüllüğü. Tek elektron transferi kavramı, hidrit iyon transferi ve NAD+ ↔ NADH sisteminin etkisi. Alkollerin, fenollerin, sülfitlerin, karbonil bileşiklerinin, aminlerin, tiyollerin oksidasyon reaksiyonları. Karbonil bileşiklerinin ve disülfürlerin indirgenme reaksiyonları. Redoks reaksiyonlarının yaşam süreçlerindeki rolü.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Karbonil grubunun elektronik ve uzaysal yapısını, aldehit ve ketonlardaki okso grubunun reaktivitesine elektronik ve sterik faktörlerin etkisini bilir.

· Su, alkoller, aminler, tiyollerin aldehit ve ketonlara nükleofilik katılma reaksiyonlarının mekanizmasını, katalizör rolünü bilmek.

· Aldol yoğunlaşma reaksiyonlarının mekanizmasını, bir bileşiğin bu reaksiyona katılımını belirleyen faktörleri bilir.

· Okso bileşiklerinin metal hidritlerle indirgenme reaksiyonlarının mekanizmasını bilir.

· Karboksilik asit moleküllerinde bulunan reaksiyon merkezlerini bilir. Radikalin yapısına bağlı olarak karboksilik asitlerin kuvvetinin karşılaştırmalı bir değerlendirmesini yapabilme.

· Karboksil grubunun elektronik ve uzaysal yapısını bilmek, karboksilik asitlerdeki okso grubunun karbon atomunun ve bunların fonksiyonel türevlerinin (asit halojenürler, anhidritler, esterler, amidler, tuzlar) yeteneğinin karşılaştırmalı bir değerlendirmesini yapabilmek nükleofilik saldırıya uğrar.

· Asilasyon, esterleşme, esterlerin, anhidritlerin, asit halojenürlerin, amidlerin hidrolizi örneklerini kullanarak nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarının mekanizmasını bilir.

Konu 6. Lipitler, sınıflandırma, yapı, özellikler

Sabunlaşabilen ve sabunlaşmayan lipitler. Nötr lipitler. Triasilgliserollerin bir karışımı olarak doğal yağlar. Lipitleri oluşturan ana doğal yüksek yağ asitleri: palmitik, stearik, oleik, linoleik, linolenik. Arakidonik asit. Doymamış yağ asitlerinin özellikleri, w-isimlendirmesi.

Hücre zarlarındaki doymamış yağ asidi parçalarının peroksit oksidasyonu. Düşük dozda radyasyonun vücut üzerindeki etkisinde membran lipid peroksidasyonunun rolü. Antioksidan koruma sistemleri.

Fosfolipitler. Fosfatidik asitler. Fosfatidilkolaminler ve fosfatidilserinler (sefalinler), fosfatidilkolinler (lesitinler) hücre zarlarının yapısal bileşenleridir. Lipit iki tabakalı. Sfingolipidler, seramidler, sfingomiyelinler. Beyin glikolipitleri (serebrosidler, gangliosidler).

Yetkinlik gereksinimleri:

· Lipidlerin sınıflandırılmasını ve yapılarını bilir.

· Sabunlaşmış lipitlerin (alkoller ve yüksek yağ asitleri) yapısal bileşenlerinin yapısını bilir.

· Basit ve kompleks lipidlerin oluşum ve hidroliz reaksiyonlarının mekanizmalarını bilir.

· Doymamış yağ asitleri ve yağlara yönelik kalitatif reaksiyonları bilir ve yürütebilir.

· Sabunlaşamayan lipitlerin sınıflandırılmasını bilir, terpenlerin ve steroidlerin sınıflandırılma prensipleri, biyolojik rolleri hakkında fikir sahibi olur.

· Lipitlerin biyolojik rolünü, temel fonksiyonlarını bilir, lipit peroksidasyonunun ana aşamaları ve bu sürecin hücre açısından sonuçları hakkında fikir sahibi olur.

Bölüm 2. Organik moleküllerin stereoizomerizmi. Yaşamsal süreçlerde yer alan çok işlevli ve heterofonksiyonel bileşikler

Konu 7. Organik moleküllerin stereoizomerizmi

Çift bağa sahip bir dizi bileşikte stereoizomerizm (p-diastereomerizm). Doymamış bileşiklerin cis ve trans izomerizmi. E, Z - p-diastereomerler için gösterim sistemi. p-diastereomerlerin karşılaştırmalı stabilitesi.

Kiral moleküller. Kiralite merkezi olarak asimetrik karbon atomu. Tek kiralite merkezli moleküllerin stereoizomerizmi (enantiyomerizm). Optik Aktivite. Fischer projeksiyon formülleri. Bir konfigürasyon standardı olarak gliseraldehit, mutlak ve göreceli konfigürasyon. D, L stereokimyasal isimlendirme sistemi. R, S stereokimyasal isimlendirme sistemi. Rasemik karışımlar ve bunların ayrılması için yöntemler.

İki veya daha fazla kiral merkeze sahip moleküllerin stereoizomerizmi. Enantiyomerler, diastereomerler, mezoformlar.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Alken ve dien hidrokarbon serilerinde stereoizomerizmin oluşma nedenlerini bilir.

· P-diastereomerlerin var olma olasılığını belirlemek, cis - trans izomerlerini ayırt etmek ve bunların karşılaştırmalı stabilitesini değerlendirmek için doymamış bir bileşiğin kısaltılmış yapısal formülünü kullanabilmek.

· Moleküllerin simetri unsurlarını, organik bir molekülde kiralitenin oluşması için gerekli koşulları bilir.

· Fischer projeksiyon formüllerini kullanarak enantiyomerleri bilmek ve tasvir edebilmek, bir moleküldeki kiral merkezlerin sayısına dayalı olarak beklenen stereoizomerlerin sayısını hesaplamak, mutlak ve bağıl konfigürasyonu belirleme ilkeleri, stereokimyasal isimlendirmenin D-, L-sistemi .

· Rasematları ayırma yöntemlerini, stereokimyasal terminolojinin R, S sisteminin temel prensiplerini bilmek.

Konu 8. Alifatik, aromatik ve heterosiklik serilerin fizyolojik olarak aktif poli ve heterofonksiyonel bileşikleri

Yaşamsal süreçlere katılan ve en önemli ilaç gruplarının ataları olan organik bileşiklerin karakteristik özelliklerinden biri olarak çoklu ve heterofonksiyonellik. Fonksiyonel grupların göreceli konumlarına bağlı olarak karşılıklı etkisindeki özellikler.

Polihidrik alkoller: etilen glikol, gliserin. Polihidrik alkollerin inorganik asitlerle (nitrogliserin, gliserol fosfatlar) esterleri. Diatomik fenoller: hidrokinon. Diatomik fenollerin oksidasyonu. Hidrokinon-kinon sistemi. Antioksidanlar olarak fenoller (serbest radikal temizleyiciler). Tokoferoller.

Dibazik karboksilik asitler: oksalik, malonik, süksinik, glutarik, fumarik. Süksinik asidin fumarik asite dönüşümü biyolojik olarak önemli bir dehidrojenasyon reaksiyonunun bir örneğidir. Dekarboksilasyon reaksiyonları, biyolojik rolleri.

Amino alkoller: aminoetanol (kolamin), kolin, asetilkolin. Sinapslarda sinir uyarılarının kimyasal iletiminde asetilkolinin rolü. Aminofenoller: dopamin, norepinefrin, adrenalin. Bu bileşiklerin ve türevlerinin biyolojik rolü kavramı. 6-hidroksidopamin ve amfetaminlerin nörotoksik etkileri.

Hidroksi ve amino asitler. Siklizasyon reaksiyonları: çeşitli faktörlerin döngü oluşumu süreci üzerindeki etkisi (karşılık gelen konformasyonların uygulanması, ortaya çıkan döngünün boyutu, entropi faktörü). Laktonlar. Laktamlar. Laktonların ve laktamların hidrolizi. B-hidroksi ve amino asitlerin eliminasyon reaksiyonu.

Aldehit ve keto asitler: piruvik, asetoasetik, oksaloasetik, a-ketoglutarik. Asit özellikleri ve reaktivite. B-keto asitlerin dekarboksilasyonu ve a-keto asitlerin oksidatif dekarboksilasyonu reaksiyonları. Asetoasetik ester, keto-enol tautomerizmi. "Keton cisimlerinin" temsilcileri b-hidroksibutirik, b-ketobutirik asitler, asetondur ve bunların biyolojik ve tanısal önemi vardır.

İlaç olarak heterofonksiyonel benzen türevleri. Salisilik asit ve türevleri (asetilsalisilik asit).

Para-aminobenzoik asit ve türevleri (anestezi, novokain). P-aminobenzoik asidin biyolojik rolü. Sülfanilik asit ve amidi (streptosit).

Birkaç heteroatomlu heterosikller. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 narkotik olmayan analjeziklerin temelidir. Barbitürik asit ve türevleri. Hidroksipurinler (hipoksantin, ksantin, ürik asit), biyolojik rolleri. Bir heteroatomlu heterosikller. Pirol, indol, piridin. Biyolojik olarak önemli piridin türevleri nikotinamid, piridoksal ve izonikotinik asit türevleridir. Nikotinamid, OVR'ye katılımını belirleyen koenzim NAD+'nın yapısal bir bileşenidir.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Heterofonksiyonel bileşikleri bileşimlerine ve göreceli düzenlemelerine göre sınıflandırabilme.

· Amino ve hidroksi asitlerin fonksiyonel grupların a, b, g dizilimi ile spesifik reaksiyonlarını bilir.

· Biyolojik olarak aktif bileşiklerin oluşumuna yol açan reaksiyonları bilir: kolin, asetilkolin, adrenalin.

· Keto asitlerin (piruvik asit, oksaloasetik asit, asetoasetik asit) ve heterosiklik bileşiklerin (pirazol, barbitürik asit, purin) biyolojik aktivitesinin ortaya çıkmasında keto-enol totomerizminin rolünü bilir.

· Organik bileşiklerin redoks dönüşüm yöntemlerini, diatomik fenollerin, nikotinamidin biyolojik aktivitesinin ortaya çıkmasında ve keton cisimlerinin oluşumunda redoks reaksiyonlarının biyolojik rolünü bilmek.

Ders9 . Karbonhidratlar, sınıflandırılması, yapısı, özellikleri, biyolojik rolü

Karbonhidratlar, hidrolize göre sınıflandırılmaları. Monosakkaritlerin sınıflandırılması. Aldozlar, ketozlar: triozlar, tetrozlar, pentozlar, heksozlar. Monosakkaritlerin stereoizomerizmi. D- ve L-serisi stereokimyasal isimlendirme. Açık ve döngüsel formlar. Fisher formülleri ve Haworth formülleri. Furanozlar ve piranozlar, a- ve b-anomerler. Siklo-okso-tautomerizm. Monosakkaritlerin piranoz formlarının konformasyonları. Pentozların en önemli temsilcilerinin yapısı (riboz, ksiloz); heksozlar (glikoz, mannoz, galaktoz, fruktoz); deoksişekerler (2-deoksiriboz); amino şekerler (glukozamin, mannosamin, galaktozamin).

Monosakkaritlerin kimyasal özellikleri. Anomerik bir merkezi içeren nükleofilik ikame reaksiyonları. O - ve N-glikozitler. Glikozitlerin hidrolizi. Monosakkaritlerin fosfatları. Monosakkaritlerin oksidasyonu ve indirgenmesi. Aldozların azaltıcı özellikleri. Glikonik, glikarik, glikuronik asitler.

Oligosakkaritler. Disakkaritler: maltoz, sellobiyoz, laktoz, sükroz. Yapı, siklo-okso-tautomerizm. Hidroliz.

Polisakkaritler. Polisakkaritlerin genel özellikleri ve sınıflandırılması. Homo- ve heteropolisakkaritler. Homopolisakkaritler: nişasta, glikojen, dekstranlar, selüloz. Birincil yapı, hidroliz. İkincil yapı kavramı (nişasta, selüloz).

Yetkinlik gereksinimleri:

· Monosakkaritlerin sınıflandırılmasını (karbon atomu sayısına, fonksiyonel grupların bileşimine göre), en önemli monosakkaritlerin açık ve siklik formlarının (furanoz, piranoz) yapısını, bunların D - ve L - serilerinin oranlarını bilir. stereokimyasal isimlendirme, olası diastereomerlerin sayısını belirleyebilme, stereoizomerleri diastereomerler, epimerler, anomerler olarak sınıflandırabilme.

· Monosakkaritlerin siklizasyon reaksiyonlarının mekanizmasını, monosakkarit çözeltilerinin mutarotasyonunun nedenlerini bilir.

· Monosakkaritlerin kimyasal özelliklerini bilir: redoks reaksiyonları, O- ve N-glikozitlerin oluşum ve hidroliz reaksiyonları, esterleşme reaksiyonları, fosforilasyon.

· Diol fragmanı üzerinde yüksek kaliteli reaksiyonlar gerçekleştirebilme ve monosakaritlerin indirgeyici özelliklerinin varlığı.

· Disakkaritlerin sınıflandırılmasını ve yapısını, glikosidik bağ oluşturan anomerik karbon atomunun konfigürasyonunu, disakkaritlerin totomerik dönüşümlerini, kimyasal özelliklerini, biyolojik rollerini bilir.

· Polisakkaritlerin sınıflandırılmasını (monosakkarit bileşimine göre hidrolizle ilgili olarak), homopolisakkaritlerin en önemli temsilcilerinin yapısını, glikosidik bağ oluşturan anomerik karbon atomunun konfigürasyonunu, bunların fiziksel ve kimyasal özelliklerini ve biyolojik rolünü bilmek. Heteropolisakkaritlerin biyolojik rolü hakkında fikir sahibi olun.

Konu 10.A-Amino asitler, peptidler, proteinler. Yapı, özellikler, biyolojik rol

Proteinleri ve peptidleri oluşturan a-amino asitlerin yapısı, isimlendirilmesi, sınıflandırılması. A-amino asitlerin stereoizomerizmi.

Oksoasitlerden a-amino asitlerin oluşumu için biyosentetik yollar: indirgeyici aminasyon reaksiyonları ve transaminasyon reaksiyonları. Gerekli amino asitler.

Heterofonksiyonel bileşikler olarak a-amino asitlerin kimyasal özellikleri. A-amino asitlerin asit-baz özellikleri. İzoelektrik nokta, a-amino asitleri ayırma yöntemleri. Kompleks içi tuzların oluşumu. Esterleşme, asilasyon, alkilasyon reaksiyonları. Nitröz asit ve formaldehit ile etkileşimler, bu reaksiyonların aminoasit analizi açısından önemi.

g-Aminobutirik asit, merkezi sinir sisteminin inhibitör bir nörotransmitteridir. Bir uyku nörotransmitteri olarak L-triptofanın, serotoninin antidepresan etkisi. Glisin, histamin, aspartik ve glutamik asitlerin aracı özellikleri.

A-amino asitlerin biyolojik olarak önemli reaksiyonları. Deaminasyon ve hidroksilasyon reaksiyonları. A-amino asitlerin dekarboksilasyonu, biyojen aminlerin ve biyodüzenleyicilerin (kolamin, histamin, triptamin, serotonin) Peptidlerin oluşumuna giden yoldur. Peptit bağının elektronik yapısı. Peptitlerin asit ve alkali hidrolizi. Modern fizikokimyasal yöntemler (Sanger ve Edman yöntemleri) kullanılarak amino asit kompozisyonunun belirlenmesi. Nöropeptid kavramı.

Proteinlerin birincil yapısı. Kısmi ve tam hidroliz. İkincil, üçüncül ve dördüncül yapılar kavramı.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Doğal amino asitlerin, esansiyel amino asitlerin D- ve L-stereokimyasal serilerine ait a-amino asitlerin yapısını, stereokimyasal sınıflandırmasını bilir.

· A-amino asitlerin in vivo ve in vitro sentez yollarını bilir, asit-baz özelliklerini ve a-amino asitleri izoelektrik duruma dönüştürme yöntemlerini bilir.

· A-amino asitlerin kimyasal özelliklerini bilmek (amino ve karboksil grupları üzerindeki reaksiyonlar), niteliksel reaksiyonları (ksantoprotein, Cu(OH)2 ile, ninhidrin ile) yürütebilmek.

· Peptit bağının elektronik yapısını, protein ve peptidlerin primer, sekonder, tersiyer ve dördüncül yapısını bilir, aminoasit kompozisyonu ve aminoasit dizisinin nasıl belirleneceğini bilir (Sanger metodu, Edman metodu), Peptitler ve proteinler için biüre reaksiyonu.

· Fonksiyonel grupların korunması ve aktivasyonunu kullanan peptid sentezi yönteminin prensibini bilir.

Konu 11. Nükleotidler ve nükleik asitler

Nükleik asitleri oluşturan nükleik bazlar. Pirimidin (urasil, timin, sitozin) ve purin (adenin, guanin) bazları, aromatiklikleri, totomerik dönüşümleri.

Nükleozidler, oluşum reaksiyonları. Nükleik baz ile karbonhidrat kalıntısı arasındaki bağlantının doğası; glikosidik merkezin konfigürasyonu. Nükleositlerin hidrolizi.

Nükleotidler. Nükleik asitleri oluşturan mononükleotitlerin yapısı. İsimlendirme. Nükleotidlerin hidrolizi.

Nükleik asitlerin birincil yapısı. Fosfodiester bağı. Ribonükleik ve deoksiribonükleik asitler. RNA ve DNA'nın nükleotid bileşimi. Nükleik asitlerin hidrolizi.

DNA'nın ikincil yapısı kavramı. İkincil yapının oluşumunda hidrojen bağlarının rolü. Nükleik bazların tamamlayıcılığı.

Modifiye edilmiş nükleik bazlara (5-florourasil, 6-merkaptopurin) dayalı ilaçlar. Kimyasal benzerlik ilkesi. Kimyasalların ve radyasyonun etkisi altında nükleik asitlerin yapısındaki değişiklikler. Azot asidinin mutajenik etkisi.

Nükleosid polifosfatlar (ADP, ATP), yapılarının yüksek enerjili bileşiklerin ve hücre içi biyodüzenleyicilerin işlevlerini yerine getirmelerine izin veren özellikleri. Hormonların hücre içi "habercisi" olan cAMP'nin yapısı.

Yetkinlik gereksinimleri:

· Pirimidin ve pürin azotlu bazlarının yapısını, tautomerik dönüşümlerini bilir.

· N-glikozitlerin (nükleozitlerin) oluşumu ve hidroliziyle ilgili reaksiyonların mekanizmasını, nükleozitlerin isimlendirilmesini bilir.

· Doğal ve sentetik antibiyotik nükleozidler arasındaki temel benzerlik ve farklılıkları, DNA ve RNA'yı oluşturan nükleozidlerle karşılaştırmalı olarak bilir.

· Nükleotid oluşum reaksiyonlarını, nükleik asitleri oluşturan mononükleotidlerin yapısını, isimlendirilmesini bilir.

· Nükleozitlerin siklo- ve polifosfatlarının yapısını, biyolojik rollerini bilir.

· DNA ve RNA'nın nükleotit bileşimini, nükleik asitlerin birincil yapısını oluşturmada fosfodiester bağının rolünü bilir.

· DNA'nın ikincil yapısının oluşumunda hidrojen bağlarının rolünü, azotlu bazların tamamlayıcılığını, DNA'nın biyolojik fonksiyonunun gerçekleşmesinde tamamlayıcı etkileşimlerin rolünü bilir.

· Mutasyonlara neden olan etkenleri ve etki prensibini bilir.

Bilgi bölümü

Kaynakça

Ana:

1. Romanovsky, biyoorganik kimya: 2 bölümden oluşan bir ders kitabı /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, biyoorganik kimya atölyesine: ders kitabı / düzenlendi. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 s.

3. Tyukavkina, N. A., Biyoorganik kimya: ders kitabı / , . – Moskova: Tıp, 1991. – 528 s.

Ek olarak:

4. Ovchinnikov, kimya: monografi /.

– Moskova: Eğitim, 1987. – 815 s.

5. Potapov: ders kitabı /. - Moskova:

Kimya, 1988. – 464 s.

6. Riles, A. Organik kimyanın temelleri: bir ders kitabı / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskova: Mir, 1989. – 352 s.

7. Taylor, G. Organik kimyanın temelleri: ders kitabı / G. Taylor. -

Moskova: Mirs.

8. Terney, A. Modern organik kimya: 2 ciltlik bir ders kitabı /

A. Terney. – Moskova: Mir, 1981. – 1310 s.

9. Tyukavkina, biyoorganik üzerine laboratuvar dersleri için

kimya: ders kitabı / [vb.]; N.A. tarafından düzenlenmiştir.

Tyukavkina. – Moskova: Tıp, 1985. – 256 s.

10. Tyukavkina, N. A., Biyoorganik kimya: Öğrenciler için bir ders kitabı

tıp enstitüleri / , . - Moskova.

Merhaba! Pek çok tıp öğrencisi artık biyokimya olarak da bilinen biyoorganik kimya üzerinde çalışıyor.

Bazı üniversitelerde bu konu sınavla, bazılarında ise sınavla bitiyor. Bazen bir üniversitedeki bir sınavın zorluk derecesi başka bir üniversitedeki sınavla karşılaştırılabilir olabilir.

Üniversitemde birinci sınıfın sonunda yaz döneminde biyoorganik kimya sınavı yapılıyordu. BOC'un ilk etapta korkutucu gelen ve "bunun geçilmesi imkansız" düşüncesini uyandırabilen konulardan biri olduğunu söylemek gerekir. Bu, elbette, özellikle organik kimya temelleri zayıf olan insanlar için geçerlidir (ve garip bir şekilde, tıp üniversitelerinde bunlardan çok sayıda vardır).

Farklı üniversitelerde biyoorganik kimya eğitimine yönelik programlar büyük farklılıklar gösterebilir ve öğretim yöntemleri daha da farklılık gösterebilir.

Ancak öğrenciler için gereksinimler her yerde yaklaşık olarak aynıdır. Çok basit bir şekilde ifade etmek gerekirse, biyoorganik kimyayı 5 ile geçebilmek için bazı organik maddelerin isimlerini, özelliklerini, yapısal özelliklerini ve tipik reaksiyonlarını bilmeniz gerekir.

Saygın bir profesör olan öğretmenimiz, materyali sanki her öğrenci okuldaki en iyi organik kimya öğrencisiymiş gibi sundu (ve biyoorganik kimya aslında okuldaki organik kimyada karmaşık bir derstir). Muhtemelen yaklaşımında haklıydı, herkes zirveye ulaşmaya çalışmalı, en iyi olmaya çalışmalı. Ancak bu durum, ilk 2-3 derste konuyu kısmen anlamayan bazı öğrencilerin dönem ortasına doğru her şeyi tamamen anlamamasına neden oldu.

Bu materyali büyük ölçüde yazmaya karar verdim çünkü tam da böyle bir öğrenciydim. Okulda inorganik kimyayı gerçekten seviyordum ama her zaman organiklerle mücadele ediyordum. Birleşik Devlet Sınavına hazırlanırken bile, inorganik konusundaki tüm bilgilerimi güçlendirirken aynı zamanda yalnızca organik temelleri pekiştirme stratejisini seçtim. Bu arada giriş noktaları açısından bu bana neredeyse geri tepti ama bu başka bir hikaye.

Öğretim metodolojisi hakkında söylediklerim boşuna değildi çünkü bizimki de çok sıra dışıydı. Hemen, neredeyse birinci sınıfta, testlere ve ardından sınava girmemiz gereken kılavuzlar bize gösterildi.

Biyoorganik kimya - testler ve sınav

Kursumuzun tamamı 4 ana konuya bölündü ve bunların her biri bir test dersiyle sona erdi. İlk çiftin dört testinin her biri için zaten sorularımız vardı. Elbette korkutucuydular ama aynı zamanda üzerinde hareket edilecek bir tür harita görevi de görüyorlardı.

İlk test oldukça basitti. Esas olarak isimlendirmeye, önemsiz (gündelik) ve uluslararası isimlere ve tabii ki maddelerin sınıflandırılmasına ayrılmıştı. Ayrıca şu ya da bu şekilde aromatiklik belirtilerine de değinildi.

İlkinden sonraki ikinci test çok daha zor görünüyordu. Orada ketonlar, aldehitler, alkoller ve karboksilik asitler gibi maddelerin özelliklerini ve reaksiyonlarını açıklamak gerekiyordu. Örneğin aldehitlerin en tipik reaksiyonlarından biri gümüş ayna reaksiyonudur. Oldukça güzel bir manzara. Herhangi bir aldehite Tollens reaktifini, yani OH'yi eklerseniz, test tüpünün duvarında aynaya benzeyen bir çökelti göreceksiniz, şöyle görünür:

İkinciyle karşılaştırıldığında üçüncü test o kadar da zorlu görünmüyordu. Herkes zaten sınıflandırmalara göre tepkileri yazmaya ve özellikleri hatırlamaya alışkındır. Üçüncü testte iki fonksiyonel gruba sahip bileşiklerden bahsettik: aminofenoller, amino alkoller, oksoasitler ve diğerleri. Ayrıca her bilette karbonhidratlarla ilgili en az bir bilet yer alıyordu.

Biyoorganik kimyadaki dördüncü test neredeyse tamamen proteinlere, amino asitlere ve peptit bağlarına ayrılmıştı. RNA ve DNA toplamayı gerektiren sorular özellikle öne çıktı.

Bu arada, bir amino asit tam olarak buna benziyor; amino grubunu (bu resimde sarı renkte) ve karboksilik asit grubunu (lila renginde) görebilirsiniz. Dördüncü testte bu sınıftaki maddelerle uğraşmak zorunda kaldık.

Her test tahtada yapıldı - öğrenci, herhangi bir ipucu vermeden, gerekli tüm özellikleri tepkiler şeklinde tanımlamalı ve açıklamalıdır. Örneğin ikinci teste giriyorsanız biletinizde alkolün özellikleri yazıyor. Öğretmen sana propanol almanı söylüyor. Propanolün formülünü ve özelliklerini göstermek için 4-5 tipik reaksiyonu yazarsınız. Kükürt içeren bileşikler gibi egzotik şeyler de olabilir. Bir reaksiyon ürününün indeksindeki bir hata bile çoğu zaman beni bir sonraki denemeye kadar (ki bu bir hafta sonraydı) bu materyali daha fazla incelemeye sevk ediyordu. Korkutucu? Sert? Kesinlikle!

Ancak bu yaklaşımın çok hoş bir yan etkisi var. Düzenli seminer derslerinde zordu. Birçoğu sınava 5-6 kez girdi. Ancak sınav çok kolaydı çünkü her bilette 4 soru vardı. Aynen, zaten öğrenilmiş ve çözülmüş her testten bir tane.

Bu nedenle biyoorganik kimya sınavına hazırlanmanın inceliklerini anlatmayacağım bile. Bizim durumumuzda tüm hazırlıklar testlere nasıl hazırlandığımıza bağlıydı. Dört testin her birini güvenle geçtim - sınavdan önce, kendi taslaklarınıza bakın, en temel tepkileri yazın ve her şey hemen eski haline dönecektir. Gerçek şu ki organik kimya çok mantıklı bir bilimdir. Hatırlamanız gereken şey, devasa reaksiyon dizileri değil, mekanizmaların kendisidir.

Evet, bunun tüm öğelerde işe yaramadığını unutmayın. Zorlu anatomiyi sadece önceki gün notlarınızı okuyarak geçemezsiniz. Diğer bazı öğelerin de kendine has özellikleri vardır. Tıp fakülteniz biyoorganik kimyayı farklı öğretse bile, hazırlığınızı ayarlamanız ve bunu benden biraz farklı yapmanız gerekebilir. Her durumda, size iyi şanslar, bilimi anlayın ve sevin!

Biyoorganik kimya başta biyopolimerler ve düşük moleküllü biyodüzenleyiciler olmak üzere canlı maddenin en önemli bileşenlerinin yapısını ve biyolojik işlevlerini inceleyen, bileşiklerin yapısı ile bunların biyolojik etkileri arasındaki ilişkinin modellerini açıklamaya odaklanan temel bir bilimdir.

Biyoorganik kimya, kimya ve biyolojinin kesişiminde bulunan bir bilimdir; canlı sistemlerin işleyiş ilkelerini ortaya çıkarmaya yardımcı olur. Biyoorganik kimya, tıp, tarım, kimya, gıda ve mikrobiyoloji endüstrileri için yeni değerli bileşiklerin elde edilmesinin teorik temelini oluşturan belirgin bir pratik yönelime sahiptir. Biyoorganik kimyanın ilgi alanı alışılmadık derecede geniştir; bu, canlı doğadan izole edilen ve yaşamda önemli bir rol oynayan maddelerin dünyasını ve biyolojik aktiviteye sahip yapay olarak üretilmiş organik bileşiklerin dünyasını içerir. Biyoorganik kimya, canlı bir hücrenin tüm maddelerinin, onlarca ve yüzbinlerce bileşiğin kimyasını kapsar.

Biyoorganik kimyanın çalışma nesneleri, araştırma yöntemleri ve ana görevleri

Çalışma nesneleri biyoorganik kimya, proteinler ve peptitler, karbonhidratlar, lipitler, karışık biyopolimerler - glikoproteinler, nükleoproteinler, lipoproteinler, glikolipitler vb., alkaloitler, terpenoidler, vitaminler, antibiyotikler, hormonlar, prostaglandinler, feromonlar, toksinler ve ayrıca biyolojik süreçlerin sentetik düzenleyicileridir : ilaçlar, pestisitler vb.

Araştırma yöntemlerinin ana cephaneliği biyoorganik kimya yöntemlerden oluşur; Yapısal problemlerin çözümünde fiziksel, fiziko-kimyasal, matematiksel ve biyolojik yöntemler kullanılmaktadır.

Ana görevler biyoorganik kimya şunlardır:

• Bireysel bir durumda izolasyon ve incelenen bileşiklerin kristalizasyon, damıtma, çeşitli kromatografi, elektroforez, ultrafiltrasyon, ultrasantrifüjleme vb. kullanılarak saflaştırılması. Bu durumda, incelenen maddenin spesifik biyolojik fonksiyonları sıklıkla kullanılır (örneğin, saflık) bir antibiyotiğin antimikrobiyal aktivitesi, bir hormon - belirli bir fizyolojik süreç üzerindeki etkisi vb. ile izlenir;
• Organik kimya yaklaşımlarına (hidroliz, oksidatif bölünme, örneğin peptitlerin ve proteinlerin yapısını oluştururken metionin kalıntılarında belirli parçalara bölünme, karbonhidratların 1,2-diol gruplarında bölünme, uzamsal yapı dahil) dayalı yapının oluşturulması, vb.) ve fizik -kütle spektrometresi kullanan kimyasal kimya, çeşitli optik spektroskopi türleri (IR, UV, lazer vb.), X-ışını kırınım analizi, nükleer manyetik rezonans, elektron paramanyetik rezonans, optik rotasyon dispersiyonu ve dairesel dikroizm, hızlı bilgisayar hesaplamalarıyla birlikte kinetik yöntemler vb. Bir dizi biyopolimerin yapısının oluşturulmasıyla ilgili standart problemleri hızlı bir şekilde çözmek için, çalışma prensibi doğal ve biyolojik olarak aktif bileşiklerin standart reaksiyonlarına ve özelliklerine dayanan otomatik cihazlar oluşturulmuş ve yaygın olarak kullanılmaktadır. Bunlar, peptidlerin kantitatif amino asit bileşimini belirlemek için analizörler, peptidlerdeki amino asit kalıntılarının dizisini ve nükleik asitlerdeki nükleotid dizisini vb. doğrulamak veya oluşturmak için dizileyicilerdir. Çalışılan bileşikleri kesin olarak tanımlanmış bağlar boyunca spesifik olarak parçalayan enzimlerin kullanımı karmaşık biyopolimerlerin yapısını incelerken önemlidir. Bu tür enzimler, proteinlerin (tripsin, glutamik asit, prolin ve diğer amino asit kalıntılarındaki peptid bağlarını parçalayan proteinazlar), nükleik asitlerin ve polinükleotidlerin (nükleazlar, kısıtlama enzimleri), karbonhidrat içeren polimerlerin (spesifik dahil glikosidazlar) yapısının incelenmesinde kullanılır. olanlar - galaktosidazlar, glukuronidazlar, vb.). Araştırmanın etkinliğini artırmak için, yalnızca doğal bileşikler değil, aynı zamanda bunların karakteristik, özel olarak tanıtılmış grupları ve etiketli atomları içeren türevleri de analiz edilir. Bu tür türevler, örneğin üreticinin, etiketli amino asitleri veya trityum, radyoaktif karbon veya fosfor içeren diğer radyoaktif öncüleri içeren bir ortamda büyütülmesiyle elde edilir. Bu çalışmanın ilgili genlerin yapısının incelenmesiyle birlikte yapılması durumunda, karmaşık proteinlerin çalışmasından elde edilen verilerin güvenilirliği önemli ölçüde artar.
• Toplam sentez, analogların ve türevlerin sentezi de dahil olmak üzere, çalışılan bileşiklerin kimyasal sentezi ve kimyasal modifikasyonu. Düşük molekül ağırlıklı bileşikler için karşı sentez, kurulan yapının doğruluğu açısından hala önemli bir kriterdir. Doğal ve biyolojik olarak aktif bileşiklerin sentezine yönelik yöntemlerin geliştirilmesi, biyoorganik kimyanın bir sonraki önemli sorununu çözmek için gereklidir - bunların yapısı ile biyolojik işlevi arasındaki ilişkinin aydınlatılması.
• Biyopolimerlerin ve düşük moleküllü biyodüzenleyicilerin yapısı ve biyolojik fonksiyonları arasındaki ilişkinin açıklığa kavuşturulması; biyolojik etkilerinin kimyasal mekanizmalarının incelenmesi. Biyoorganik kimyanın bu yönü giderek artan pratik önem kazanmaktadır. Karmaşık biyopolimerlerin (biyolojik olarak aktif peptidler, proteinler, polinükleotidler, nükleik asitler, aktif olarak işleyen genler dahil) kimyasal ve kimyasal-enzimatik sentezine yönelik yöntemlerin cephaneliğinin, nispeten daha basit biyodüzenleyicilerin sentezi için giderek daha iyi hale getirilen tekniklerin yanı sıra yöntemlerle birlikte geliştirilmesi. biyopolimerlerin seçici bölünmesi için biyolojik etkilerin bileşiklerin yapısına bağımlılığının daha derinlemesine anlaşılmasına olanak tanır. Yüksek verimli bilgi işlem teknolojisinin kullanılması, farklı araştırmacılardan gelen çok sayıda veriyi nesnel olarak karşılaştırmayı ve ortak kalıpları bulmayı mümkün kılar. Bulunan özel ve genel modeller, bazı durumlarda (örneğin, beyin aktivitesini etkileyen peptitleri incelerken) biyolojik aktivite açısından üstün olan pratik olarak önemli sentetik bileşiklerin bulunmasını mümkün kılan yeni bileşiklerin sentezini teşvik eder ve kolaylaştırır. doğal analoglarına. Biyolojik etkinin kimyasal mekanizmalarının incelenmesi, önceden belirlenmiş özelliklere sahip biyolojik olarak aktif bileşikler oluşturma olasılığını ortaya çıkarmaktadır.
• Pratik olarak değerli ilaçlar elde etmek.
• Elde edilen bileşiklerin biyolojik testleri.

Biyoorganik kimyanın oluşumu. Tarihsel referans

Dünyada biyoorganik kimyanın ortaya çıkışı, 50'li yılların sonlarında ve 60'lı yılların başlarında, bu alandaki ana araştırma nesnelerinin, hücrelerin ve organizmaların yaşamında önemli bir rol oynayan dört sınıf organik bileşik - proteinler, polisakkaritler ve lipitler. L. Pauling'in proteinlerdeki polipeptit zincirinin uzaysal yapısının ana unsurlarından biri olarak a-sarmalını keşfetmesi, A. Todd'un nükleotidlerin kimyasal yapısını oluşturması ve ilki gibi doğal bileşiklerin geleneksel kimyasının olağanüstü başarıları. bir dinükleotidin sentezi, F. Sanger'in proteinlerdeki amino asit dizisini belirlemek ve onun yardımıyla insülin yapısının kodunu çözmek için bir yöntem geliştirmesi, R. Woodward'ın reserpin, klorofil ve B 12 vitamini gibi karmaşık doğal bileşiklerin sentezi, sentez İlk peptit hormonu oksitosinin ortaya çıkışı, esasen doğal bileşiklerin kimyasının modern biyoorganik kimyaya dönüşümünü işaret ediyordu.

Ancak ülkemizde proteinlere ve nükleik asitlere ilgi çok daha erken ortaya çıkmıştır. Proteinlerin ve nükleik asitlerin kimyası üzerine ilk çalışmalar 20'li yılların ortalarında başladı. Moskova Üniversitesi'nin duvarları içinde ve doğa biliminin bu en önemli alanlarında bugüne kadar başarıyla çalışan ilk bilimsel okullar burada kuruldu. Yani 20'li yıllarda. N.D.'nin inisiyatifiyle. Zelinsky, asıl görevi protein moleküllerinin yapısının genel prensiplerini açıklığa kavuşturmak olan protein kimyası üzerine sistematik araştırmalara başladı. N.D. Zelinsky, amino asitlerin ve peptidlerin sentezi ve yapısal analizi konusunda önemli çalışmaların yapıldığı ülkemizde ilk protein kimyası laboratuvarını kurdu. Bu eserlerin geliştirilmesinde önemli bir rol M.M.'ye aittir. Botvinnik ve öğrencileri, hücredeki fosfor metabolizmasının anahtar enzimleri olan inorganik pirofosfatazların yapısını ve etki mekanizmasını inceleyerek etkileyici sonuçlar elde etti. Nükleik asitlerin genetik süreçlerdeki öncü rolünün ortaya çıkmaya başladığı 40'lı yılların sonunda M.A. Prokofiev ve Z.A. Shabarova, nükleik asit bileşenlerinin ve türevlerinin sentezi üzerinde çalışmaya başladı ve böylece ülkemizde nükleik asit kimyasının başlangıcı oldu. Nükleosidlerin, nükleotidlerin ve oligonükleotidlerin ilk sentezleri gerçekleştirildi ve yerli otomatik nükleik asit sentezleyicilerinin oluşturulmasına büyük katkı sağlandı.

60'larda Ülkemizdeki bu yönelim, yurt dışındaki benzer adımların ve eğilimlerin çoğu zaman önünde, istikrarlı ve hızlı bir şekilde gelişmiştir. A.N.'nin temel keşifleri biyoorganik kimyanın gelişmesinde büyük rol oynadı. Yüksek bitkilerde DNA'nın varlığını kanıtlayan ve nükleik asitlerin kimyasal bileşimini sistematik olarak inceleyen Belozersky, V.A.'nın klasik çalışmaları. Engelhardt ve V.A. Belitser'in fosforilasyonun oksidatif mekanizması üzerine yaptığı dünyaca ünlü çalışmalar A.E. Arbuzov'un fizyolojik olarak aktif organofosfor bileşiklerinin kimyası ve I.N.'nin temel çalışmaları üzerine. Nazarov ve N.A. Preobrazhensky'nin çeşitli doğal maddelerin ve bunların analoglarının sentezi ve diğer çalışmaları üzerine. SSCB'de biyoorganik kimyanın yaratılması ve geliştirilmesindeki en büyük başarılar Akademisyen M.M.'ye aittir. Şemyakin. Özellikle, daha sonra iyonofor işlevleriyle bağlantılı olarak yaygın bir gelişme gösteren atipik peptitler - depsipeptitler üzerinde çalışmaya başladı. Bu ve diğer bilim adamlarının yetenekleri, içgörüleri ve güçlü faaliyetleri, Sovyet biyoorganik kimyasının uluslararası otoritesinin hızla büyümesine, en ilgili alanlarda sağlamlaşmasına ve ülkemizde örgütsel güçlenmesine katkıda bulundu.

60'ların sonlarında - 70'lerin başında. Biyolojik olarak aktif karmaşık yapıdaki bileşiklerin sentezinde, enzimler katalizör olarak kullanılmaya başlandı (kombine kimyasal-enzimatik sentez olarak adlandırıldı). Bu yaklaşım G. Korana tarafından ilk gen sentezinde kullanıldı. Enzimlerin kullanımı, bir dizi doğal bileşiğin katı bir şekilde seçici dönüşümünü gerçekleştirmeyi ve yüksek verimle peptitlerin, oligosakkaritlerin ve nükleik asitlerin yeni biyolojik olarak aktif türevlerinin elde edilmesini mümkün kıldı. 70'lerde Biyoorganik kimyanın en yoğun olarak geliştirilen alanları, oligonükleotidlerin ve genlerin sentezi, hücre zarları ve polisakkaritlerin incelenmesi ve proteinlerin birincil ve uzaysal yapılarının analiziydi. Önemli enzimlerin (transaminaz, β-galaktosidaz, DNA'ya bağımlı RNA polimeraz), koruyucu proteinlerin (γ-globulinler, interferonlar) ve membran proteinlerinin (adenosin trifosfatazlar, bakteriorhodopsin) yapıları incelenmiştir. Sinir aktivitesinin düzenleyicileri olan (nöropeptitler olarak adlandırılan) peptitlerin yapısı ve etki mekanizması üzerine yapılan çalışmalar büyük önem kazanmıştır.

Modern yerli biyoorganik kimya

Şu anda yerli biyoorganik kimya, birçok önemli alanda dünyada lider konumdadır. Biyolojik olarak aktif peptitlerin ve hormonlar, antibiyotikler ve nörotoksinler de dahil olmak üzere karmaşık proteinlerin yapısı ve işlevi üzerine yapılan çalışmalarda büyük ilerlemeler kaydedilmiştir. Membran aktif peptitlerin kimyasında önemli sonuçlar elde edilmiştir. Dispepsit-iyonoforların etkisinin benzersiz seçiciliği ve etkinliğinin nedenleri araştırıldı ve canlı sistemlerdeki işleyiş mekanizması aydınlatıldı. Doğal örneklerden kat kat daha etkili olan, belirli özelliklere sahip iyonoforların sentetik analogları elde edilmiştir (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). İyonoforların benzersiz özellikleri, teknolojide yaygın olarak kullanılan, bunlara dayalı iyon seçici sensörler oluşturmak için kullanılır. Sinir uyarılarının iletimini engelleyen başka bir düzenleyici grup olan nörotoksinler üzerinde yapılan çalışmalarda elde edilen başarılar, bunların membran reseptörlerini ve hücre zarlarının diğer spesifik yapılarını (E.V. Grishin) incelemek için araçlar olarak yaygın şekilde kullanılmasına yol açmıştır. Peptit hormonlarının sentezi ve incelenmesi üzerine yapılan çalışmaların geliştirilmesi, düz kasların kasılmasından ve kan basıncının düzenlenmesinden sorumlu olan oksitosin, anjiyotensin II ve bradikinin hormonlarının oldukça etkili analoglarının oluşturulmasına yol açmıştır. İnsan insülini (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, vb.) dahil olmak üzere insülin preparatlarının tam kimyasal sentezi büyük bir başarıydı. Gramicidin S, polimiksin M, aktinoksantin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, vb.) dahil olmak üzere bir dizi protein antibiyotiği keşfedildi ve araştırıldı. Reseptör ve taşıma fonksiyonlarını yerine getiren membran proteinlerinin yapısını ve fonksiyonunu incelemek için çalışmalar aktif olarak gelişmektedir. Fotoreseptör proteinleri rodopsin ve bakteriorhodopsin elde edildi ve bunların ışığa bağımlı iyon pompaları olarak işlevlerinin fizikokimyasal temeli araştırıldı (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Hücredeki protein biyosentezinin ana sistemleri olan ribozomların yapısı ve işleyiş mekanizması geniş çapta araştırılmaktadır (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Büyük araştırma döngüleri, enzimlerin incelenmesi, birincil yapılarının ve mekansal yapılarının belirlenmesi, katalitik fonksiyonların incelenmesi (aspartat aminotransferazlar, pepsin, kimotripsin, ribonükleazlar, fosfor metabolizması enzimleri, glikosidazlar, kolinesterazlar, vb.) ile ilişkilidir. Nükleik asitlerin ve bileşenlerinin sentezi ve kimyasal modifikasyonu için yöntemler geliştirildi (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), viral, onkolojik ve otoimmün hastalıkların tedavisi için bunlara dayalı yeni nesil ilaçlar oluşturmak için yaklaşımlar geliştiriliyor. Nükleik asitlerin benzersiz özelliklerini ve bunlara dayanarak teşhis ilaçları ve biyosensörleri kullanarak, bir dizi biyolojik olarak aktif bileşik için analizörler oluşturulur (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, vb.)

Karbonhidratların sentetik kimyasında önemli ilerlemeler kaydedilmiştir (bakteriyel antijenlerin sentezi ve yapay aşıların oluşturulması, virüslerin hücre yüzeyindeki emiliminin spesifik inhibitörlerinin sentezi, bakteriyel toksinlerin spesifik inhibitörlerinin sentezi (N.K. Kochetkov, A. Ya Khorlin)). Lipitler, lipoamino asitler, lipopeptitler ve lipoproteinlerin (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan) araştırılmasında önemli ilerleme kaydedilmiştir. Biyolojik olarak aktif birçok yağ asidi, lipit ve fosfolipidin sentezi için yöntemler geliştirilmiştir. Çeşitli lipozom türlerinde, bakteri zarlarında ve karaciğer mikrozomlarında lipitlerin zar ötesi dağılımı incelenmiştir.

Biyoorganik kimyanın önemli bir alanı, canlı hücrelerde meydana gelen çeşitli süreçleri düzenleyebilen çeşitli doğal ve sentetik maddelerin incelenmesidir. Bunlar kovucular, antibiyotikler, feromonlar, sinyal maddeleri, enzimler, hormonlar, vitaminler ve diğerleridir (düşük moleküler düzenleyiciler olarak adlandırılır). Bilinen hemen hemen tüm vitaminlerin, steroid hormonların ve antibiyotiklerin önemli bir kısmının sentezi ve üretimi için yöntemler geliştirilmiştir. Tıbbi preparatlar olarak kullanılan bir takım koenzimlerin (koenzim Q, piridoksal fosfat, tiamin pirofosfat, vb.) üretimi için endüstriyel yöntemler geliştirilmiştir. İyi bilinen yabancı ilaçlara göre daha üstün olan yeni güçlü anabolik ajanlar önerilmiştir (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Doğal ve dönüştürülmüş steroidlerin biyogenezi ve etki mekanizmaları incelenmiştir. Alkaloidler, steroid ve triterpen glikozitler ve kumarinler üzerine yapılan çalışmalarda önemli ilerlemeler kaydedilmiştir. Pestisit kimyası alanında, bir dizi değerli ilacın (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, vb.) Serbest bırakılmasına yol açan orijinal araştırmalar gerçekleştirildi. Çeşitli hastalıkların tedavisinde ihtiyaç duyulan yeni ilaçlar için aktif bir araştırma sürüyor. Bir dizi onkolojik hastalığın (dopane, sarkolizin, ftorafur vb.) tedavisinde etkinliği kanıtlanmış ilaçlar elde edilmiştir.

Biyoorganik kimyanın gelişimi için öncelikli yönler ve beklentiler

Biyoorganik kimya alanındaki bilimsel araştırmanın öncelikli alanları şunlardır:

• biyolojik olarak aktif bileşiklerin yapısal-fonksiyonel bağımlılığının incelenmesi;
• ilaçların ve bitki koruma ürünlerinin oluşturulması da dahil olmak üzere yeni biyolojik olarak aktif ilaçların tasarımı ve sentezi;
• yüksek verimli biyoteknolojik süreçlere yönelik araştırmalar;
• Canlı bir organizmada meydana gelen süreçlerin moleküler mekanizmalarının incelenmesi.

Biyoorganik kimya alanındaki odaklanmış temel araştırmalar, proteinler, nükleik asitler, karbonhidratlar, lipitler, alkaloitler, prostaglandinler ve diğer bileşikler dahil olmak üzere en önemli biyopolimerlerin ve düşük moleküler biyodüzenleyicilerin yapısını ve fonksiyonunu incelemeyi amaçlamaktadır. Biyoorganik kimya, tıp ve tarımın (vitaminlerin, hormonların, antibiyotiklerin ve diğer ilaçların üretimi, bitki büyüme uyarıcıları ve hayvan ve böcek davranışlarının düzenleyicileri), kimya, gıda ve mikrobiyoloji endüstrilerinin pratik sorunlarıyla yakından ilgilidir. Bilimsel araştırmaların sonuçları, modern tıbbi immünodiyagnostik üretim teknolojileri, tıbbi genetik araştırma reaktifleri ve biyokimyasal analiz reaktifleri, onkoloji, viroloji, endokrinolojide kullanım için ilaç maddelerinin sentez teknolojileri için bilimsel ve teknik bir temel oluşturmanın temelini oluşturur. gastroenterolojinin yanı sıra kimyasal bitki koruma ve bunların tarımda uygulanmasına yönelik teknolojiler.

Biyoorganik kimyanın temel problemlerinin çözülmesi, biyoloji, kimya ve bazı teknik bilimlerin daha da ilerlemesi için önemlidir. En önemli biyopolimerlerin ve biyodüzenleyicilerin yapısını ve özelliklerini aydınlatmadan, yaşam süreçlerinin özünü anlamak, kalıtsal özelliklerin üremesi ve aktarımı, normal ve kötü huylu hücre büyümesi, bağışıklık, bağışıklık gibi karmaşık olguları kontrol etmenin yollarını bulmak imkansızdır. hafıza, sinir uyarılarının iletimi ve çok daha fazlası. Aynı zamanda, yüksek düzeyde uzmanlaşmış biyolojik olarak aktif maddelerin ve bunların katılımıyla ortaya çıkan süreçlerin incelenmesi, kimyanın, kimya teknolojisinin ve mühendisliğin gelişimi için temelde yeni fırsatlar yaratabilir. Çözümü biyoorganik kimya alanındaki araştırmalarla ilişkili olan problemler arasında, kesin olarak spesifik, yüksek derecede aktif katalizörlerin oluşturulması (enzimlerin yapısı ve etki mekanizmasının incelenmesine dayanarak), kimyasal enerjinin mekanik enerjiye doğrudan dönüştürülmesi (temel olarak) yer alır. kas kasılmasının incelenmesi) ve biyolojik sistemlerde gerçekleştirilen teknoloji ve bilgi aktarımında kimyasal depolama ilkelerinin kullanımı, çok bileşenli hücre sistemlerinin kendi kendini düzenleme ilkeleri, öncelikle biyolojik zarların seçici geçirgenliği ve çok daha fazlası. sorunlar biyoorganik kimyanın sınırlarının çok ötesindedir, ancak bu sorunların gelişimi için temel önkoşulları yaratır ve halihazırda moleküler biyoloji alanıyla ilgili olan biyokimyasal araştırmaların gelişimi için ana destek noktalarını sağlar. Çözülen problemlerin genişliği ve önemi, yöntemlerin çeşitliliği ve diğer bilimsel disiplinlerle yakın bağlantı, biyoorganik kimyanın hızlı gelişimini sağlar.Moskova Üniversitesi Bülteni, seri 2, Kimya. 1999. T. 40. No. 5. S. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzimatik katalizin biyoorganik kimyası. Başına. İngilizceden M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Biyoorganik Kimyanın Seçilmiş Bölümleri. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 s.

Nikolaev A.Ya. Biyolojik Kimya. M.: Tıbbi Bilgi Ajansı, 2001. 496 s.