4.D, L - Stereoizomerleri adlandırma sistemi.
Bazı durumlarda, mutlak konfigürasyonu belirlemek için R, S sistemini değil, başka bir D, L sistemini kullanmayı tercih ederler. D veya L izomer tasarımı seçimi spesifik konuma bağlıdır yeniden grup Fischer projeksiyonunda . D L terminolojisi -amino, -hidroksi asitler ve karbonhidratların adlarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu sisteme göre, L konfigürasyonu, Fischer projeksiyonunda referans grubunun dikey çizginin soluna (Latince "laevus" - soldan) yerleştirildiği bir stereosomere atanır. Buna göre eğer referans grubu Sağdaki Fischer projeksiyonunda bulunan stereoizomer, bir D konfigürasyonuna sahiptir (Latince "dexter"dan - sağdan):
Elbette Fischer projeksiyonunda en çok oksitlenen karbon atomunun (yani COOH grubunun) en üstte yer aldığını unutmamalıyız. amino- ve hidroksil asitler ve karbonhidratlardaki CH=O grubu).
Amino ve hidroksi asitler
-Amino- ve -hidroksi asitlerde referans grupları sırasıyla NH2 ve OH gruplarıdır:
Bir amino veya hidroksi asit birkaç amino veya hidroksi grubu içeriyorsa, bunların göreceli konumlarını “eritro”, “treo” vb. öneklerini kullanarak belirtin. Bir asidin D- veya L serisine atanması, Fischer projeksiyonunda üstte bulunan COOH grubuna - pozisyonunda bulunan NH2 veya OH grubu tarafından belirlenir:
Bu durumda D harfi Referans grubunun konumunu gösteren L ve L, “S” indeksiyle sağlanır. Bu karışıklığı önlemek için yapılır. "S" indeksi, amino asit serinde olduğu gibi ("S" - "serin" kelimesinden) karboksil grubuna göre - konumunda bulunan üst kiral merkezin konfigürasyonunun belirtildiğini vurgular.
Aminohidroksi asitlerin yanı sıra birkaç OH grubuna sahip hidroksi asitler için, referans grubunun Fischer projeksiyonundaki en düşük HO grubu olduğu alternatif bir konfigürasyon tanımı kullanılır. Bu durumda konfigürasyon tanımlayıcıları D ve L'ye "g" ("gliserik aldehit"ten) alt simgesi verilmiştir. Bu durumda, Şekil 123 ve 124'te gösterilen amino asitler şu şekilde adlandırılır: Dg-treonin (Ls - treonin) ve Lg-treonin (Ds - treonin).
Karbonhidratlar.
Karbonhidratlarda referans grubu en düşük Fischer projeksiyonunda, bir ammetik karbon atomuna bağlı bir hidroksil grubu
Bir asimetrik atoma sahip moleküller durumunda, D,L terminolojisinin, R,S terminolojisi gibi, açıkça kiralite merkezinin mutlak konfigürasyonundan bahsettiği açıktır. Aynı durum D,L'nin uygulanması için de geçerlidir. -birkaç asimetrik atomlu stereoizomerlerin adları, çünkü bu durumda geri kalan kiralite merkezlerinin konfigürasyonu eritro-, treo-, ribo-, lyxo- vb. önekleriyle belirtilir. Yani "üçlü" dersek sadece şunu belirteceğiz: akraba Bir moleküldeki asimetrik atomların konfigürasyonu. O zaman hangi enantiyomerden bahsettiğimiz belli olmayacak: (26) veya (27) "D-treoz" dersek, izomeri (26) kastettiğimizi açıkça belirtmiş olacağız, çünkü içinde OH referans grubu yer alıyor. Fischer projeksiyonunda sağda:
Dolayısıyla "D-treoz" adı ("L-treoz" gibi) moleküldeki her iki asimetrik atomun mutlak konfigürasyonunu ifade eder.
R,S terminolojisi gibi, stereoizomerlerin isimlendirilmesine yönelik D,L sistemi de optik dönme işaretiyle ilişkili değildir.
Işığın polarizasyon düzleminin dönme yönünü belirtmek için daha önce küçük d harflerinin kullanıldığına dikkat edilmelidir.
(sağda) ve ben
(sol). Bu harflerin kullanımı büyük D harfinin kullanımıyla karıştırılmamalıdır.
ve L moleküler konfigürasyonu belirtmek için. Şu anda, ışığın polarizasyon düzleminin dönme yönü genellikle (+) ve (-) sembolleriyle gösterilmektedir.
5. Asimetrik atom içermeyen kiral moleküller
Önceki bölümlerde, kiralitesi, kiralite merkezi olarak adlandırılan belirli bir merkeze göre dört farklı atomun veya atom grubunun belirli bir uzaysal düzenlemesi ile belirlenen moleküller ele alınmıştı.
Molekülde böyle merkezlerin bulunmadığı durumlar olabilir, ancak yine de molekül, Sn grubunun simetri elemanlarından yoksun olduğundan kiraldir. Bu gibi durumlarda enantiyomerlerin atom dizilişleri farklılık gösterir.
kiral eksen veya kiral düzlem adı verilen bir eksene veya düzleme göre. Kiralite ekseni örneğin kümülen moleküllerinde bulunur.
En basit kümülenin - allenin - molekülünün yapısı, iki CH2 fragmanının karşılıklı olarak iki dik düzlemde yer alacağı şekildedir:
Allene molekülü akiraldir: iki simetri düzlemine sahiptir (şekilde gösterilmiştir). Bütadien-1,2 ve 3-metil-bütadien-1,2 molekülleri de akiraldir
Pentadien-2,3 molekülüne bakarsak, simetri düzlemleri olmadığını görürüz (tıpkı Sn grubunun başka simetri elemanlarının olmaması gibi). Bu dien bir çift enantiyomer olarak mevcuttur:
Moleküllerin (28) ve (29) kiralitesi, çift bağlarla bağlanan karbon atomlarından geçen eksene (şekilde gösterilen) göre ikame edicilerin belirli bir uzaysal düzenlemesinden kaynaklanmaktadır. Bu eksen denir kiralite ekseni. (28) ve (29) gibi moleküllerin eksenel kiraliteye sahip olduğu söylenir.
Kiralite eksenleri, örneğin spiro bileşikleri (spiranlar) gibi diğer bazı bileşiklerin moleküllerinde de mevcuttur:
Orto-disübstitüe bifenillerin bahsedilen antropizomerleri aynı zamanda eksenel kiraliteye sahip moleküllerdir. kiralite düzlemi para-siklofan molekülleri aşağıdakilere hizmet edebilir:
Burada gösterilen enantiyomerler, bu moleküllerin içerdiği parçaların mekansal gereksinimlerinden dolayı -bağları etrafında dönme nedeniyle birbirlerine dönüşemezler.
R,S terminolojisi, eksenel ve düzlemsel kiraliteye sahip moleküllerin konfigürasyonunu belirtmek için kullanılabilir. İlgilenenler, VINITI yayınında bu tür moleküller için R veya S'ye bir konfigürasyon atamaya yönelik ilkelerin bir açıklamasını bulabilirler: IUPAC Nomenclature Rules for Chemistry, cilt 3, yarı cilt 2, M., 1983.
6. R, S - terminolojideki sıra kuralına.
Bazı durumlarda milletvekillerinin öncelik sırasını belirlerken zorluklar ortaya çıkar, bunlardan bazılarını ele alalım.
Örnek 1.
Bu durumda yıldız işaretiyle işaretlenmiş asimetrik karbon atomundaki küçük ikame edicilerin H (d) ve CH3 (c) olduğu açıktır. Kalan iki karmaşık ikame ediciyi atomlarını katmanlar halinde düzenleyerek ele alalım.
Her iki ikame edicinin ilk katmanındaki atomlar aynıdır. İkinci katmandaki atom kümesi de aynıdır. (H,C,O). Bu nedenle üçüncü atom katmanına yönelmemiz gerekiyor. Bu durumda, sol ve sağ ikame edicilerde öncelikle karşılaştırma yapılmalıdır. II katmanının kıdemli atomlarıyla ilişkili III katmanının atomları(yani, her iki vekilin "kıdemli dallarını" düşünün). Bu durumda P katmanının oksijen atomuyla ilişkili atomlardan bahsediyoruz. Sağ ikame edicideki C atomu oksijen atomuna ve H atomu sol ikame edicideki oksijen atomuna bağlı olduğundan, sağ ikame edici öncelik alır:
Bağlantıya bir R konfigürasyonu atanmalıdır:
Üçüncü katmandaki "kıdemli dalın" atomlarının aynı olduğu ortaya çıkarsa, örneğin her ikisi de C, o zaman aynı III katmanının atomlarını, ancak genç dalda karşılaştırmak gerekli olacaktır. O zaman sol milletvekili avantaj elde etmiş olacaktı. Ancak atomların farklılıklarına göre seçim yapabileceğimiz için karşılaştırmalarımızda bu noktaya ulaşamıyoruz. eski dalın katmanı.
Tamamen benzer şekilde, öncelik sırası seçimi örneğin aşağıdaki ikame ediciler arasında gerçekleştirilir:
Kıdemli bir milletvekili seçmek için çoklu bir bağlantıdan "geçmek" gerektiğinde bir durum ortaya çıkabilir. Bu durumda sözde yardıma başvurun. hayalet atomlar, sıfır atom numarasına (yani a priori en düşük olana) ve 1'e eşit bir değerliğe sahip olan.
Bu örnekte nadr, sol ve sağ elli karbon içeren ikame ediciler arasında seçim yapıyor. İlk ikame edicinin çift C=C bağını daha önce "açmış" olarak bunları ele alalım. Bu durumda, kopyalanmış atomlar görünecektir (dairelerle vurgulanmıştır). Her birinin değerini 4'e getirmek için yinelenen atomlara hayalet atomlar ekleyeceğiz (bunları f harfiyle belirtin):
Artık sol ve sağ ikame edicileri karşılaştırabiliriz:
Üçüncü atom katmanındaki fark, sağ taraftaki ikame ediciye öncelik vermemizi sağlar:
Bu nedenle bağlantının bir R konfigürasyonu vardır.
Örnek 3. Bazı durumlarda asimetrik bir atom üzerindeki iki ikame edici yapısal olarak aynıdır ancak yalnızca kiral merkezlerin mutlak konfigürasyonunda farklılık gösterir. O zaman bunu kabul ediyorlar... R-yapılandırması S-yapılandırmasından daha eskidir. Buna göre aşağıdaki örnekteki merkezi karbon atomuna S konfigürasyonu atanmalıdır:
Örnek 4. Yukarıda özetlenen prensipler, asimetrik atomların üç ikame ediciye (azot, fosfor, kükürt atomları) sahip mutlak konfigürasyonunu tanımlamak için de geçerlidir. Bu durumda, dördüncü ikame edici olarak her zaman en genç olan bir hayalet atom kullanılır (yalnız bir elektron çifti bir hayalet atom olarak düşünülebilir):
Örnek 5. Bazen, ikame edicilerin kıdemini seçmek için, tıpkı birinin çoklu bir bağı "açması" gibi, döngüyü "açmak" gerekir.
Bu durumda yıldız işaretiyle işaretlenmiş karbon atomundaki en kıdemli (O) ve en genç (H) ikame edicileri belirlemek kolaydır. 1 Cu 2 C karbon atomları arasında seçim yapmak için, aşağıdaki şemaya göre halkayı 2 C-O bağı boyunca "açmalısınız" (kopya atomlar daireler içinde vurgulanmıştır):
Bu durumda, çoklu bağların "açılmasının" aksine, kopyalanan atomlar artık "çıkmaz" dalları temsil etmez, yıldız işaretiyle işaretlenmiş atomun tekrarında devam eder. Yani, döngüyü "açma" prosedürü, her iki dalın uçlarında aynı atom (veya daha doğrusu onun kopyası) göründüğünde sona erer. Artık 1 Cu 2 C atomunu karşılık gelen atom katmanlarına bakarak karşılaştırabiliriz:
Üçüncü katmandaki farklılık kıdem avantajı sağlıyor - karbon atomu 2 C. Sonuç olarak, söz konusu kiral merkez bir S-konfigürasyonuna sahiptir:
1.E.Iliel, Stereokimyanın Temelleri. M.: Mir, 1971, 107 s.
2.V.M.Potapov, Stereokimya. M.: Kimya, 1988, 463 s.
3.V.I.Sokolov, Teorik stereokimyaya giriş, M., Nauka, 1979, 243 s.
Kiral merkezin mutlak konfigürasyonunu belirlemek için aşağıdaki işlemler gerçekleştirilmelidir:
1. Kiral merkezi, görüş hattı kiral karbondan alt ikame ediciye yönlendirilecek şekilde konumlandırın.
2. Ortaya çıkan projeksiyonda, kalan üç ikame edici 120 o açıyla yerleştirilecektir.Eğer ikame edicilerin kıdemi azalırsa saat yönünde- Bu R-yapılandırma (aşağıdaki öncelik değişiklikleri varsayılır: A > D > B):
Eğer saat yönünün tersine - S-yapılandırma:
Mutlak konfigürasyon Fisher formülü kullanılarak belirlenebilir. Bunu yapmak için Fischer formülünü değiştirmeyen eylemlerle alt ikame edici yerleştirilir. Bundan sonra kalan üç milletvekilinin kıdem değişikliği dikkate alınıyor. Sübstitüentlerin kıdemi saat yönünde azalırsa bu bir R-konfigürasyonudur; ters yönde azalırsa bu bir S-konfigürasyonudur. Kıdemsiz milletvekili dikkate alınmaz.
Örnek
Aşağıdaki yapıya sahip 3-bromo-2-metil-2-klorobutanol-1 örneğini kullanarak kiral merkezlerin konfigürasyonunu belirlemeyi düşünelim:
C2'nin mutlak konfigürasyonunu belirleyelim. Bunu yapmak için, C3 ve C4'ün yanı sıra onlarla ilişkili her şeyi radikal biçiminde hayal edelim. A:
Artık orijinal formül şöyle görünecek:
İkame edicilerin kıdemini belirleriz (kıdemliden küçüğe): Cl > A > CH2OH > CH3 . En düşük ikame edicinin en altta olması için çift sayıda yeniden düzenleme yaparız (bu, formülün stereokimyasal anlamını değiştirmez!)
Şimdi Fischer formülündeki C2 kiral merkezindeki ilk üç ikame ediciyi ele alalım:
Bu ikame edicilerin azalan kıdem sırasına göre geçişinin saat yönünün tersine gerçekleştiği, dolayısıyla bu kiral merkezin konfigürasyonunun S olduğu görülebilir.
Benzer işlemleri C3 ile ilişkili başka bir kiral merkez için de gerçekleştireceğiz. Tekrar hayal edelim, bu sefer C2 ve onunla bağlantılı her şeyi radikal biçiminde İÇİNDE:
Artık orijinal formül şöyle görünecek:
Yine ikamelerin kıdemini belirleriz (büyükten küçüğe): Br > B > CH 3 > H. En genç ikamenin yine en altta olması için çift sayıda permütasyon yaparız:
Kıdem azalmasının hangi yönde olacağını belirleyelim (en alttaki, en genç milletvekilini hesaba katmıyoruz!):
İkame edicilerin kıdemindeki azalma saat yönünün tersine meydana gelir, dolayısıyla bu kiral merkezin konfigürasyonu S'dir.
Kiral merkezlerin mutlak konfigürasyonu dikkate alınarak başlangıç maddesinin adı - 3-/S/-bromo-2-/S/-metil-2-klorobütanol-1
Bir bileşiğin konfigürasyonu, ismin kiral karbon atomundaki grupların uzaysal düzenlemesini gösterebileceği şekilde nasıl belirlenir? Bunun için kullanıyorlar R,S-K. Ingold, R. Kahn, Z. Prelog tarafından önerilen sistem. R,S-sistem kiral merkez etrafındaki ikame edicilerin kıdeminin belirlenmesine dayanmaktadır. Grup kıdemi aşağıdaki şekilde belirlenir:
1). Atom numarası daha yüksek olan bir atom, atom numarası daha düşük olan bir atomdan daha kıdemlidir.
2). C* karbonuna doğrudan bağlanan atomlar aynı ise, sonraki atomların kıdeminin dikkate alınması gerekir.
Örneğin, bir bileşikteki -C 2 H 5 ve CH (CH 3) 2 gruplarından en eskisinin nasıl belirleneceği
Etil grubunda kiral merkeze bağlı atomu H, H ve C, izopropil grubunda ise H, C ve C takip eder. Bu grupları birbirleriyle karşılaştırarak izopropil grubunun daha eski olduğunu tespit ederiz. etil grubu.
3). Eğer bir kiral karbon C* çoklu bağa sahip bir atoma bağlanırsa, bu atomun bağları basit bağlar olarak temsil edilmelidir.
4). Molekülün konfigürasyonunu oluşturmak için kiral merkezin 4 numaralı küçük grupla bağı gözlemciden uzağa yönlendirilecek şekilde konumlandırılır ve geri kalan grupların konumu belirlenir (Şekil 2.6).
Pirinç. 2.6. Tanım R,S-konfigürasyonlar
Grupların kıdemi saat yönünde (1®2®3) azalırsa kiral merkezin konfigürasyonu şu şekilde belirlenir: R(Latince “rectus” kelimesinden - sağdan). İkame edicilerin kıdemi saat yönünün tersine azalırsa, kiral merkezin konfigürasyonu şu şekilde olur: S(Latince “uğursuz” kelimesinden - soldan).
Optik dönme işareti (+) veya (-) deneysel olarak belirlenir ve konfigürasyonun belirlenmesiyle ilgili değildir ( R) veya ( S). Örneğin, dekstrorotatör 2-butanol ( S)-yapılandırma.
Fischer projeksiyon formülüyle gösterilen bir bağlantının konfigürasyonunu belirlemek için aşağıdaki şekilde ilerleyin.
1). En düşük ikame numarası 4'ün üstte veya altta olması için kiral merkezde çift sayıda ikame edici permütasyonu gerçekleştirin (tek sayıda permütasyon bir enantiomere yol açacaktır).
2). Geriye kalan grupların yerlerini, kıdem sırasına göre azalan şekilde geçerek belirleyin. İkame edicilerin kıdemi saat yönünde azalırsa, başlangıç konfigürasyonu şu şekilde belirlenir: R-yapılandırma, saat yönünün tersine ise, yapılandırma şu şekilde tanımlanır: S-yapılandırma.
İzdüşümü formülünü dönüştürmek kolay değilse, yanda duran alt ikame ediciyi atarak azalan öncelik sırasını oluşturabilirsiniz, ancak konfigürasyonu belirtmek için bir "ters" sembol seçin. Örneğin, orijinal bağlantıda
Kıdemsiz vekili (H) atarak kıdemin azalan sırasını belirliyoruz: 1→2→3. Tanımı alıyoruz ( S), olarak değiştirin ( R) ve doğru adı alın: ( R)-2-kloroetansülfonik asit.
Bu uygulamayı çalıştırmak için JavaScript'i etkinleştirmeniz gerekir.Bir atomun elektronik konfigürasyonu bir atomdaki elektronların düzeylere ve alt düzeylere göre dizilişini gösteren bir formüldür. Makaleyi inceledikten sonra elektronların nerede ve nasıl bulunduğunu öğrenecek, kuantum sayılarını tanıyacak ve bir atomun elektronik konfigürasyonunu numarasına göre oluşturabileceksiniz; makalenin sonunda bir element tablosu bulunmaktadır.
Neden elemanların elektronik konfigürasyonunu incelemeliyiz?
Atomlar bir yapı seti gibidir: Belli sayıda parça vardır, birbirlerinden farklıdırlar, ancak aynı türden iki parça kesinlikle aynıdır. Ancak bu yapım seti plastik olandan çok daha ilginç ve nedeni de bu. Yapılandırma yakınlarda kimin olduğuna bağlı olarak değişir. Örneğin hidrojenin yanında oksijen Belki suya dönüşür, sodyumun yanında gaza dönüşür, demirin yakınındayken tamamen pasa dönüşür. Bunun neden olduğu sorusunu yanıtlamak ve bir atomun diğerinin yanındaki davranışını tahmin etmek için aşağıda tartışılacak olan elektronik konfigürasyonu incelemek gerekir.
Bir atomda kaç elektron vardır?
Atom bir çekirdek ve onun etrafında dönen elektronlardan oluşur; çekirdek ise proton ve nötronlardan oluşur. Nötr durumda, her atomun elektron sayısı, çekirdeğindeki proton sayısına eşittir. Proton sayısı, elementin atom numarası ile belirlenir; örneğin, kükürtün 16 protonu vardır - periyodik tablonun 16. elementi. Altının 79 protonu var - periyodik tablonun 79. elementi. Buna göre kükürtün nötr durumda 16 elektronu, altının ise 79 elektronu vardır.
Elektron nerede aranır?
Elektronun davranışını gözlemleyerek belirli modeller elde edildi; bunlar kuantum sayılarıyla tanımlanır; toplamda dört tane vardır:
- Ana kuantum sayısı
- Yörünge kuantum numarası
- Manyetik kuantum sayısı
- Spin kuantum sayısı
Orbital
Ayrıca yörünge kelimesi yerine "orbital" terimini kullanacağız; yörünge, elektronun dalga fonksiyonudur, kabaca elektronun zamanının %90'ını geçirdiği bölgedir.
N - seviye
L - kabuk
M l - yörünge numarası
M s - yörüngedeki birinci veya ikinci elektron
Yörünge kuantum sayısı l
Elektron bulutunun incelenmesi sonucunda, enerji seviyesine bağlı olarak bulutun dört ana form aldığını buldular: bir top, dambıl ve diğer iki, daha karmaşık form. Artan enerjiye göre bu formlara s-, p-, d- ve f-kabuğu adı verilir. Bu kabukların her biri 1 (s üzerinde), 3 (p üzerinde), 5 (d üzerinde) ve 7 (f üzerinde) yörüngeye sahip olabilir. Yörünge kuantum sayısı, yörüngelerin bulunduğu kabuktur. S,p,d ve f yörüngeleri için yörünge kuantum sayısı sırasıyla 0,1,2 veya 3 değerlerini alır.
S kabuğunda bir yörünge vardır (L=0) - iki elektron
P kabuğunda üç yörünge vardır (L=1) - altı elektron
D kabuğunda beş yörünge vardır (L=2) - on elektron
F kabuğunda yedi yörünge vardır (L=3) - on dört elektron
Manyetik kuantum sayısı m l
P kabuğunda üç yörünge vardır ve bunlar -L'den +L'ye kadar sayılarla gösterilir, yani p kabuğu (L=1) için "-1", "0" ve "1" yörüngeleri vardır. . Manyetik kuantum sayısı m l harfiyle gösterilir.
Kabuğun içinde elektronların farklı yörüngelere yerleştirilmesi daha kolaydır, bu nedenle ilk elektronlar her bir yörüngeyi doldurur ve ardından her birine bir çift elektron eklenir.
D kabuğunu düşünün:
D kabuğu L=2 değerine karşılık gelir, yani beş yörünge (-2,-1,0,1 ve 2), ilk beş elektron M l =-2, M değerlerini alarak kabuğu doldurur. l =-1, M l =0 , M l =1,M l =2.
Spin kuantum sayısı m s
Spin, bir elektronun kendi ekseni etrafında dönme yönüdür, iki yön vardır, dolayısıyla spin kuantum numarasının iki değeri vardır: +1/2 ve -1/2. Bir enerji alt seviyesi yalnızca zıt spinlere sahip iki elektron içerebilir. Spin kuantum sayısı m s ile gösterilir
Baş kuantum sayısı n
Ana kuantum sayısı enerji seviyesidir; şu anda her biri Arap rakamıyla gösterilen yedi enerji seviyesi bilinmektedir: 1,2,3,...7. Her seviyedeki mermi sayısı seviye numarasına eşittir: birinci seviyede bir mermi, ikinci seviyede iki mermi vardır, vb.
Elektron numarası
Yani herhangi bir elektron dört kuantum sayısıyla tanımlanabilir, bu sayıların kombinasyonu elektronun her konumu için benzersizdir, ilk elektronu alın, en düşük enerji seviyesi N = 1'dir, ilk seviyede bir kabuk vardır, Herhangi bir seviyedeki ilk kabuk bir top (s-kabuk) şeklindedir; L=0, manyetik kuantum sayısı yalnızca bir değer alabilir, M l =0 ve spin +1/2'ye eşit olacaktır. Eğer beşinci elektronu alırsak (hangi atomda olursa olsun), o zaman onun ana kuantum sayıları şöyle olacaktır: N=2, L=1, M=-1, spin 1/2.
Aşağıdaki sorun ortaya çıkıyor; Belirli bir konfigürasyonu, yapısını her seferinde çizmemek için daha basit, daha kullanışlı bir şekilde nasıl tanımlayabiliriz? Bu amaçla en yaygın olarak kullanılan
semboller Bu gösterim Kahn (Kimya Topluluğu, Londra), K. Ingold (University College, Londra) ve V. Prelog (ETH, Zürih) tarafından önerilmiştir.
Bu sisteme göre, ikame edicilerin, yani asimetrik bir karbon atomuyla ilişkili dört atomun veya grubun önceliği veya sırası, ilk önce öncelik kuralına göre belirlenir (Bölüm 3.16).
Örneğin, asimetrik bir karbon atomu durumunda, dört farklı atom bağlanmıştır ve bunların kıdemi yalnızca atom numarasına bağlıdır ve atom numarası ne kadar yüksekse, ikame edici o kadar eskidir. Böylece, azalan öncelik sırasına göre atomlar aşağıdaki sıraya göre düzenlenir:
Molekül daha sonra en alttaki grubun gözlemciden uzağa yönlendirileceği şekilde konumlandırılır ve geri kalan grupların konumu dikkate alınır. Bu grupların kıdemi saat yönünde azalırsa, konfigürasyon R sembolüyle gösterilir (Latince rektustan - sağdan); bu grupların kıdemi saat yönünün tersine azalırsa, konfigürasyon bir sembolle belirtilir (Latince uğursuzdan - soldan).
Yani I ve II konfigürasyonları şöyle görünür:
ve buna göre sembollerle belirtilir
Optik olarak aktif bir bileşiğin tam adı, örneğin, hem konfigürasyonu hem de dönme yönünü yansıtır Rasemik modifikasyon, örneğin -sek-butil klorür sembolü ile gösterilebilir.
(Çoklu asimetrik karbon atomlarına sahip bileşiklerin tanımı Bölüm 3.17'de tartışılmaktadır.)
Elbette, bir bileşiğin optik dönüş yönünü (gerçek bir maddenin kaynama veya erime noktasıyla aynı fiziksel özelliği), molekülü zihinsel olarak belirli bir geleneksel şekilde düzenlediğimizde bakışımızın yönü ile karıştırmamalıyız. Belirli bir bileşik için konfigürasyon ile dönme işareti arasındaki bağlantı deneysel olarak kurulana kadar, veya işaretinin veya - konfigürasyonuna karşılık gelip gelmediği söylenemez.
