Alkenler, molekülleri bir çift c=c bağı içeren hidrokarbonlardır. Alkenler, moleküllerinde bir çift c=c bağı bulunan hidrokarbonlardır.

Halojen türevlerinin izomerizmi, karbon iskeletinin yapısal özellikleri (doğrusal veya dallanmış yapı), halojen atomlarının karbon zincirindeki konumu ile ilişkilidir:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br2. CH3-CH-CH2-CH3

birincil bromür

(doğrusal yapı ikincil bromür

karbon iskeleti, bütil

halojen atomu y (doğrusal yapı

karbon iskeletinin terminal atomu,

ortada karbon) halojen atomu

karbon atomu)

3. CH3 -CH-CH2 -Br CH3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

birincil bromür

izobütil Cl

(dallı yapı tersiyer klorür

karbon iskeleti, izobütil atomu

terminal atomundaki halojen (dallı yapı

karbon) karbon iskeleti,

ortada halojen atomu

karbon atomu)

ve uzaydaki atom ve grupların farklı düzenlemeleri (cis-, trans-izomerizm; optik izomerizm):

CH3HC = C

Cl CH 3 Cl H

trans formu cis formu

Halojenli hidrokarbonları adlandırırken aşağıdaki isimlendirme kullanılır: önemsiz, rasyonel ve sistematik (IUPAC).

Halojen türevlerinde önemsiz isimlendirme bazı durumlarda kullanılır: kloroform CHCl 3, iyodoform CHI 3.

Rasyonel isimlendirmeye göre, halojen türevlerinin adı, hidrokarbon radikali ve halojenin adından oluşur, gerekirse ikincisinin konumu belirtilir:

C2H5ClCH3-CH-CH2-CH3CH2 = CH-Br C6H5CH2Br

etil klorür bromür (etil klorür) Br vinil benzil

sek-butil bromür (vinil bromür) (benzil bromür)

(sek-bütil bromür)

Bir halojen türevinin molekülü iki halojen atomu içeriyorsa, hidrokarbon radikali, bu atomların karbon zincirindeki konumuna bağlı olarak adlandırılır. Böylece, halojen atomları komşu karbon atomlarında bulunduğunda, radikalin adına -en son eki eklenir (bu durumda, iki komşu karbon atomundan iki hidrojen atomunun çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal oluşturulur):

CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl-CH2Cl

etilen klorür propilen klorür

(etilen klorür) (propilen klorür)

Her iki halojen atomu da aynı terminal karbon atomunda bulunuyorsa, radikalin adına - idene son eki eklenir (bu durumda, iki hidrojen atomunun bir aşırı karbon atomundan çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal elde edilir):

CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2

etiliden klorür propiliden iyodür

(etiliden klorür) (propiliden iyodür)

Terminal karbon atomlarında iki halojen atomunun bulunduğu dihalojen türevlerinin hidrokarbon radikalleri, adlarının oluşturulduğu sayıya bağlı olarak bir dizi metilen (-CH2-) grubu içerir:

CH2Cl-CH2-CH2ClCH2Br-CH2-CH2-CH2Br

trimetilen klorür tetrametilen bromür

(trimetilen klorür) (tetrametilen bromür)

Molekülde bulunan tüm hidrojen atomlarının halojenle değiştirildiği halojen türevlerine perhalojen türevleri denir:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfloroetan perfloroetilen

Sistematik isimlendirmeye (IUPAC) göre, halojen türevlerini adlandırırken, varsa kısa bir bağ (ana zincir) dahil olmak üzere en uzun karbon atomu zinciri seçilir. Bu zincirin karbon atomları numaralandırılmıştır. Numaralandırma halojen atomunun en yakın olduğu uçtan başlar. Halojen içeren bileşiklerin adı, karşılık gelen alkandan türetilir, önünde halojenin adı ve halojenin zincirin başlangıcından itibaren hangi karbon atomunun bulunduğunu belirten bir sayı gelir (moleküldeki diğer ikame ediciler benzer şekilde belirtilir):

CH3Cl 1 2 3 1 2 CH2-CH3

klorometan CH3-CHCl-CH3ClH2C-C

2-kloropropan CH3

1-kloro-2-metilbutan

Halojen içeren bir hidrokarbon, bir halojen atomu ve çoklu bağ içeriyorsa, numaralandırmanın başlangıcı çoklu bağ tarafından belirlenir:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH2 =CH-CH2-CH2Br CH3 -C=C-CH2-CH2Br

4-bromo-1-buten

5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten

Di- ve polihalojen türevleri, monohalojen türevleriyle aynı kurallara göre adlandırılır:

CH2Cl-CH2ClCH3-CHCl2

1,2-dikloroetan 1,1-dikloroetan

  1. Aşağıdaki diyagramı kullanarak A’dan E’ye kadar olan maddeleri tanımlayın ve reaksiyon denklemlerini yazın.
  2. Amalgam, bileşenlerinden biri cıva olan bir alaşımdır. 10.00 g ağırlığındaki bir çinko-alüminyum amalgamı, fazla miktarda seyreltik sülfürik asit çözeltisi ile işleme tabi tutuldu. Bu durumda 0,896 litre hidrojen (n.s.) açığa çıktı. Ortaya çıkan çözünmeyen kalıntının kütlesinin 8.810 g olduğu bulundu.
    Her bir amalgam bileşeninin kütle kesirlerini (% olarak) hesaplayın.
    ÇÖZÜM PUANLAR
    Cıva seyreltik sülfürik asitte çözünmez, bu nedenle
    Amalgamdaki cıvanın kütlesi 8.810 gramdır.
    1 puan
    Etkileşim nedeniyle hidrojen salınımı meydana gelir
    Sülfürik asit çözeltisi ile çinko ve alüminyum:
    Zn + H2S04 = ZnS04 + H2 (1)
    1 puan
    2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (S04) 3 + 3H 2 (2)1 puan
    m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g0,5 puan
    n(H2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol1 puan
    n(Zn) = x mol olsun; n(Al) = y mol ise 65x +27y = 1,192 puan
    Reaksiyon denklemine göre:
    n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, o zaman
    2 puan
    65x +27y = 1,19
    x +1,5y = 0,04
    x = 0,01 mol; y = 0,02 mol
    2,5 puan
    m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g1 puan
    ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (%6,5); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (%5,4)1 puan
    GÖREV TOPLAM 13 PUAN
  3. Reaksiyon, 760 mm Hg'de ölçülen 3.700 g kalsiyum hidroksit ve 1.467 l karbon dioksiti içeriyordu. Sanat. ve 25°C. Ortaya çıkan çökelti filtrelendi ve 1000°C'de kalsine edildi.
    Kuru kalıntının kütlesini hesaplayın.
    ÇÖZÜM PUANLAR
    Bunu dikkate alarak karbondioksit hacmini normal koşullara getirelim.
    bu 760 mm Hg. Sanat. - 101,3 kPa'ya karşılık gelen normal basınç,
    ve T’ = 273 + 25 = 298 K:
    1 puan
    Gay-Lussac yasasına göre normal sıcaklıkta karbondioksitin hacmi
    (0°C veya 273 K) sabit basınçta şuna eşittir:
    V/T = V'/T'
    V/273 = 1,467/298
    V = 1,344 litre
    2 puan
    CO2 bir kalsiyum hidroksit çözeltisinden geçirildiğinde aşağıdaki reaksiyonlar meydana gelir:
    Ca(OH)2 + C02 = CaC03 ↓ + H20 (1)
    1 puan
    CaCO3 + C02 + H2O = Ca(HCO3)2 (2)1 puan
    n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.2 puan
    Reaksiyon denklemine göre (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol1 puan
    Reaksiyon (1) 0,05 mol CO2 tüketir, dolayısıyla 0,01 mol CO2 tüketir
    fazla kalır ve 0,01 mol CaC03 ile etkileşime girerek reaksiyona (2) girer.
    Çökeltide 0,04 mol CaC03 kalır.
    1 puan
    Çökelti kalsine edildiğinde CaCO3'ün ayrışma reaksiyonu meydana gelir:
    CaCO3 = CaO + CO2 (3)
    1 puan
    Reaksiyon denklemine göre 0,04 mol CaC03'ten 0,04 mol CaO3 oluşur,
    bu, kalsinasyondan sonra kuru kalıntıyı temsil eder.
    1 puan
    m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 gr.1 puan
    GÖREV TOPLAM 12 PUAN
  4. Renksiz bir gaz etkileşime girdiğinde A ve demir(III) klorür, sarı bir çökelti oluşur B. Konsantre nitrik asitle reaksiyona girdiğinde kahverengi bir gaz açığa çıkar İÇİNDE ozonla reaksiyona girerek beyaz kristalli bir madde oluşturur G su ile etkileşime girdiğinde yalnızca nitrik asit oluşturan.
    Maddeleri tanımlayın A, B, İÇİNDE, G. Meydana gelen kimyasal reaksiyonların denklemlerini yazınız.
  5. Fermantasyon reaksiyonunun veriminin teorik değerin% 92'si olduğunu dikkate alarak, 120 g asetik asidin yanması sırasında oluşanla aynı miktarda karbondioksit açığa çıkarsa, alkolik fermantasyona tabi tutulan glikoz kütlesini hesaplayın. bir.

Eş anlamlı

, Metil bromür (Bromometil), metil bromür, monobromometil, monobromoetan, metil bromür, bromometil, bromometan, metabromin, panobrom, therabol, broson

İngilizce

Ampirik formül

Sitedeki grup

Kimyasal sınıf

Hazırlık formu

Penetrasyon yöntemi

Organizmalar üzerindeki etkisi

Uygulama yöntemleri

Büyütmek için fotoğrafa tıklayın

Metil bromür- stoklardaki zararlıları, ahşap kaplardaki endüstriyel ahşap zararlılarını ve ekim malzemesi enfekte olduğunda bitki zararlılarını kontrol etmek için karantina fümigasyonu uygulamasında kullanılan geniş spektrumlu bir böcek ilacı ve akarisittir.

Saklamak

Fizikokimyasal özellikler

Gaz halinde kimyasal olarak saf metil bromür renksiz, kokusuz ve tatsız bir gazdır. Koku verici olarak kloropikrin eklenir.

Yüksek sıcaklıkların (500°C) etkisi altında HBr'yi oluşturmak üzere ayrışır. Alkollü alkali çözelti ile iyi hidrolize edilir.

Bazen teknik metil bromür, karbonatlaşmaya () maruz kalan odaların havasında, buharları tamamen çıkarıldıktan sonra bile birkaç gün boyunca kalabilen hoş olmayan bir merkaptan kokusuna (çürüyen protein maddeleri) sahiptir, ancak bu koku karbonatlıya iletilmez. ürünler.

Yüksek nemde ve kaynama noktasının altındaki ortam sıcaklıklarında, sıvı metil bromür, 10 °C'nin altındaki sıcaklıklarda yavaşça gaz salan (su ve gaza ayrışan) bir hidrat (yoğun beyaz kristalli bir kütle) oluşturabilir. Bu olayları ve sıvı ürünlere zarar gelmesini önlemek için, metil bromürün kaba yalnızca gaz haline dönüştüğü bir gaz buharlaştırıcı yoluyla eklenmesi gerekir.

Metil bromür buharları havadan daha ağırdır, emici malzemelere derinlemesine nüfuz eder, onlar tarafından zayıf bir şekilde emilir ve havalandırıldığında kolayca uzaklaştırılır, yalnızca yüzeyde bağlı inorganik bromürler şeklinde kalır, bunların miktarı konsantrasyonuna bağlıdır. Kullanılan ilaç ve maruz kalma süresi.

Ürünlerin artan nemi buharların nüfuzunu engellemez. Kullanılan konsantrasyonlarda buhar ve hava karışımı patlayıcı değildir.

Kimyasal özellikler açısından metil bromür, monohaloalkanların karakteristik bir temsilcisidir. Kolayca ikame reaksiyonlarına girer, reaktivitesi metil klorürden çok daha yüksektir.

fiziksel özellikler

Zararlı organizmalar üzerindeki etki

Bu madde, ürünlere, araçlara ve konteynerlere her türlü bulaşma durumunda böceklerin ve akarların gelişiminin tüm aşamalarına karşı toksiktir.

. Metil bromürün sinir felci etkisi vardır. Zararlı böcekler ve akarlar için, sülfhidril grupları içeren enzimlerle etkileşime girdiğinde yüksek metilasyon yeteneği ile ilişkilidir, bunun sonucunda redoks süreçleri ve karbonhidrat metabolizması bozulur. Fumigantın keneler ve böcekler üzerindeki etkisinin nedeninin de bu olduğu anlaşılmaktadır.

Metil bromürün etkisi yavaş yavaş ortaya çıkar, bu nedenle etkililik, dekontaminasyondan en geç 24 saat sonra belirlenmelidir.

. İlaca karşı kazanılmış direnç hakkında bilgi yoktur.

Bununla birlikte, tedavi süreci sırasında, fümigantın havadaki ölümcül olmayan konsantrasyonunda, birçok böcek koruyucu bir uyuşukluğa düşer ve sonraki öldürücü konsantrasyonda ölmez.

Bazı thrips ve pullu böcek türleri, metil bromür bazlı ilaçlara karşı doğal olarak dirençlidir, ancak aynı zamanda fumigant dozlarının artması ve maruziyetin artmasıyla hızla ölürler.

Başvuru

Fümigasyon için metil bromit bazlı tescilli bir preparat kullanılabilir:

Daha önce metil bromür ayrıca aşağıdaki amaçlarla da kullanılıyordu:

Metil bromür ayrıca depoların, buzdolaplarının, asansörlerin, değirmenlerin, gemi ambarlarının ve konutların dezenfeksiyonu ve deratizasyonu için de kullanıldı.
Endüstride alkilleyici bir madde olarak ve ayrıca yangın söndürücülerin yeniden doldurulmasında, tıbbi uygulamada polimerlerin, tıbbi ekipmanların, aletlerin, optik aletlerin, askeri kıyafetlerin ve ayakkabıların sterilizasyonunda kullanıldı.
Metil bromürün etkisi hidrojen siyanüre benzer ancak bitkiler ve tohumlar için daha güvenlidir.

Karışımlar. Geçen yüzyılın 90'lı yıllarının sonunda, VNIIKR'nin dezenfeksiyon departmanı, uygulama sırasında metil bromür konsantrasyonunu azaltma olasılığı hakkında deneysel veriler elde etmek için araştırmalar yaptı. Başkalarıyla, özellikle hidrojen fosfor () bazlı müstahzarlarla karışımlarda kullanılması gerekiyordu. Araştırma sonucunda etkili konsantrasyonlara ilişkin veriler elde edilmiş, bu verilere dayanarak tezler savunulmuş, ancak metil bromür kullanımındaki keskin azalma nedeniyle bu çalışmalar pratik uygulama bulamamıştır. (Editörün Notu)

Tohum çimlenmesinin azalması. Karbon etiketli bir ilacın kullanıldığı çalışmaların sonuçlarına göre, normal basınç ve sıcaklıkta metil bromür, tahılın bir parçası olan maddelerle reaksiyona girerek metilleyici bir madde gibi davranır. Böylece normal yaşam süreçlerinin seyrini bozar ve çimlenmeyi azaltır.

Tahıl kalitesine etkisi. Metil bromür, tahıllardan fiziksel olarak emilir ve daha sonra protein maddeleri ile kimyasal etkileşime girer. Bu durumda, lizin ve metioninin histidin kalıntılarının imidazol halkalarının metilasyonu meydana gelir. Ancak maddenin, ekmeğin besin değerinde hafif bir kayba yol açmasına rağmen, tahılın kalitesi üzerinde önemli bir etkisi yoktur.

Toksikolojik veriler

(mg/kg insan vücut ağırlığı) 1,0
toprakta (mg/kg) ()
toprakta (mg/kg) ()
rezervuar sularında (mg/dm3) 0,2
çalışma alanının havasında (mg/m3) 1,0
atmosferik havada (mg/m3) 0,1
İthal ürünlerde (mg/kg):

tahıl tanelerinde

5,0

öğütülmüş ürünler de dahil olmak üzere tahıl ürünlerinde

1,0

kakao çekirdeklerinde

5,0

kurutulmuş meyvelerde

2,0

Toksikolojik özellikler ve özellikler

Metil bromür insanlar ve sıcakkanlı hayvanlar için oldukça toksiktir ve güçlü bir nötrotropik zehirdir. Etkin madde hayvanın vücuduna girdiğinde kan tablosunu değiştiriyor ve sinir sisteminin fonksiyonlarını bozuyor. Güçlü bir metilasyon maddesi olarak ilacın, hidrokarbonların sentez ve parçalanma süreçleri üzerinde olumsuz etkisi vardır.

Toksik etki genellikle metanol ve ürünlerinin (formaldehit ve formik asit) yanı sıra bromürlerin gövdesindeki oluşumla ilişkilidir.

Karaciğerdeki glikojen içeriği özellikle keskin bir şekilde düşer. Ayrıca zehirlenmeye optik sinir hasarı ve körlük de eşlik edebilir.

Bir memelinin vücudunda toksik madde hızla ayrışarak metil alkol ve ardından formaldehit oluşturur; bu da toksik etkiyi daha da artırır.

Mukoza zarlarını tahriş eder. Cilt ile temasından kaçınılmalı, temas halinde derhal bol su ile durulayın (Melnikov, Novozhilov, 80). Öncelikle sinir sistemine, böbreklere ve akciğerlere zarar veren bir grup bileşiğe aittir.

30 dakikalık pozlamada LC 50:

  • fareler - 6,6;
  • sıçanlar ve tavşanlar - 28,9 g/m3.

altı saatlik maruz kalma ile sıçanlar ve kobaylar için LC50 0,63-0,56 g/m3'tür.

Masa Toksikolojik veriler GN 1.2.3111-13'e uygun olarak derlenmiştir.

Belirtiler

Klinik tablo

Bir kişi, kural olarak, gizli bir dönemin varlığıyla karakterize edilir. Genel halsizlik, baş dönmesi, baş ağrısı, bulantı, bazen kusma, belirsiz titrek yürüyüş, uzuvların titremesi, bulanık görme, tendon reflekslerinde artış, yüz derisinin hiperemi, hızlı veya yavaş nabız, hipotansiyon vardır. Çalışmayı bıraktıktan sonra bu belirtiler kaybolabilir. 2-12 saat, hatta 1-2 gün sonra başlayabilen ikinci dönem, kas seğirmelerinin hızlı gelişimi, epileptiform nöbetler, dil ve uzuvlarda titreme, konuşma bozukluğu, çift görme, göz bebeklerinde büyüme ve bunların yokluğu ile karakterizedir. ışığa tepki, koordinasyon bozukluğu hareketleri.

Kronik zehirlenme

işe başladıktan birkaç hafta veya ay sonra ortaya çıkar ve buna baş ağrıları, baş dönmesi, uyuşukluk, uzuvlarda güçsüzlük, parmaklarda uyuşma, tükürük salgısında ve terlemede artış, mide bulantısı, kalpte ağrı, bulanık görme ve işitsel halüsinasyonlar eşlik eder.

Cilt emici etkisi

. Aktif maddenin ciltle teması halinde kişinin zehirlenmesi mümkündür ve maddenin anında buharlaşması nedeniyle vücudun açık alanlarıyla temas yanıklara neden olmaz. Zehirlenme deri yoluyla ve metil bromür gazının giysilerin altına girmesiyle meydana gelebilir. Giysiler iyi havalandırılırsa, madde kolayca buharlaşacaktır. Giysilerin vücuda sıkı oturduğu yerlerde oyalanır ve burada kabarcıklar oluşabilir.

Çocuklar ve yaşlılar ilacın etkilerine karşı daha duyarlıdır.

Hikaye

Metil bromür ilk olarak 1884 yılında Perkinson tarafından sentezlendi. 1932 yılında Fransa'da ve daha sonra ABD'de ahır haşere kontrol ajanı olarak önerildi (). O zamandan beri, çoğu bitki, meyve ve sebzenin konsantrasyonlara dayanıklı ve böceklere karşı etkili olduğu ortaya çıktığından, karantina dezenfeksiyonu için yaygın olarak kullanılmaya başlandı.

Eski SSCB topraklarında, metil bromür ilk kez 1958'de Kherson limanında kullanıldı ve burada bir geminin ambarlarındaki kargoyu dezenfekte etmek için kullanıldı.

1984 yılına gelindiğinde bunun küresel tüketimi 45.500 tona ulaşmıştı. 1992 yılında ise 71.500 ton kullanılmıştı. Bu kadar büyük bir miktarın çevre üzerinde ciddi bir etkisi oldu ve Birleşmiş Milletler Çevre Programının bunu ozon tabakasını incelten bir madde olarak tanımlamasına neden oldu.

1 Ocak 1998'den bu yana metil bromür yalnızca gemilerin dekontaminasyonu ve karantina amacıyla kullanılabiliyor. Kanada bu şartı kabul etmiş, Almanya'da ise 1 Ocak 1996'dan itibaren maddenin kullanımı yaklaşık %70 oranında azaltılmış, 1 Ocak 1998'den itibaren ise kullanımı yasaklanmıştır. İskandinav ülkelerinde 1 Ocak 1998'den beri metil bromür, karantina ve gemiler dahil olmak üzere yasaklandı. Hollanda, toprak da dahil olmak üzere metil bromürün kullanımını tamamen yasakladı; İtalya'da kullanımı 1 Ocak 1999'dan beri yasaklanmıştır.

Ancak ABD'de bitkisel üretim uygulamalarında bu ilaçsız yapamayan çiftçiler arasında, özellikle Kaliforniya eyaletinde metil bromür kullanımının sınırlandırılması veya yasaklanması için bir dilekçe oluşturuldu.

BM Montreal Protokolü, sanayileşmiş ülkelerde metil bromürün 2010 yılına kadar tamamen aşamalı olarak durdurulması, 2001 yılına kadar %25 ve 2005 yılına kadar %50 oranında aşamalı olarak durdurulması çağrısında bulunmaktadır. Sonuç olarak, alternatif madde veya yöntemlerin kullanımına ihtiyaç duyulmaktadır.

Rusya'da metil bromür, 2005 yılında ülkede kullanılması onaylanan pestisitlerin resmi listesinden çıkarıldı. 2011 yılında "Metabrom-RFO" adı altında tekrar listeye alınarak çeşitli ürünlerin dezenfeksiyonunda kullanılması onaylanmıştır.

Metil Bromide Alternatifler

Uzmanlar arasında metil bromürün üstün olduğuna ve bu nedenle değiştirilmesinin zor olduğuna dair hiçbir şüphe yoktur. Birçok kullanıcı kullanımında ısrar etmeye devam ediyor. Öte yandan, metil bromürün ozon tabakasına zarar verme potansiyeli bilimsel olarak kanıtlandığından değiştirilmesi gereklidir. Stratosferik ozondaki bir azalma her zaman güneşten gelen tehlikeli ultraviyole radyasyonun artmasına neden olur. Bu radyasyonun insanlar, hayvanlar ve bitkiler üzerindeki olumsuz etkisi güvenilir bir şekilde bilinmektedir.

Hidrojen siyanür

(HCN). Renksiz sıvı, acı badem kokusuna sahiptir. Madde havadan hafiftir ve kaynama noktası 26°C'dir.

Hidrojen siyanür yanıcı değildir ancak fümigasyon amacıyla kullanıldığında konsantrasyonları patlayıcı seviyelere yaklaşır. Bu madde çok zehirlidir ve birçok canlıya son derece hızlı etki eder. Hidrojen siyanür hidratlı hale gelebileceğinden ve çıkarılması zor olabileceğinden, fümigasyon sırasında dikkate alınması çok önemli olan suda kolayca çözünür.

Fiş

Metil bromür, metanolün hidrobromik asit tuzları veya bromin ile hidrojen sülfit veya kükürt dioksit varlığında reaksiyona sokulması yoluyla iyi bir verimle elde edilir. Endüstriyel üretim yöntemi metanolün brom ve kükürt ile reaksiyonuna dayanmaktadır:

6CH3OH+ 3Br2 + S → 6CH3Br + H2SO4 + 2 H2OÇevresel nesnelerdeki pestisit içeriğine ilişkin hijyenik standartlar (liste). Hijyenik standartlar GN 1.2.3111-13  

4.

Rusya Federasyonu topraklarında kullanılması onaylanan pestisitler ve zirai kimyasalların devlet kataloğu, 2013. Rusya Federasyonu Tarım Bakanlığı (Rusya Tarım Bakanlığı)

5.

Gruzdev G.S. Kimyasal bitki koruması. Düzenleyen: G.S. Gruzdeva - 3. baskı, revize edildi. ve ek - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 s.: hasta.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Karantina dezenfeksiyonunun temelleri: monografi. – Voronezh: Bilimsel kitap, 2007. – 196 s.

7.

Medved L.I. Pestisit el kitabı (hijyen ve toksikoloji kullanın) / Yazarlar ekibi, ed. SSCB Tıp Bilimleri Akademisi Akademisyeni, Profesör L.I. Medved -K.: Hasat, 1974. 448 s.

8.

Melnikov N.N. Tarım ilacı. Kimya, teknoloji ve uygulama. - M .: Kimya, 1987. 712 s.

Alkenler – bunlar molekülleri BİR çift C=C bağına sahip olan hidrokarbonlardır.

Alken terminolojisi: adında bir sonek görünüyor -TR.

Homolog serinin ilk üyesi C2H4'tür (eten).

En basit alkenler için tarihi isimler de kullanılır:

etilen (eten),

· propilen (propen),

Aşağıdaki tek değerlikli alken radikalleri terminolojide sıklıkla kullanılır:

CH2-CH=CH2

Alkenlerin izomerizm türleri:

1. Karbon iskelet izomerizmi:(C4H8 – büten ve 2-metilpropenden başlayarak)

2. Çoklu bağ pozisyonunun izomerizmi:(C4H8'den başlayarak): büten-1 ve büten-2.

3. Sınıflar arası izomerizm:İle sikloalkanlar(propen ile başlayarak):

C4H8 - büten ve siklobütan.

4. Alkenlerin uzaysal izomerizmi:

Çift bağın etrafında serbest dönüş mümkün olmadığı için mümkün olur cis-trans- izomerizm.

Her iki karbon atomunun bir çift bağda bulunduğu alkenler çeşitli ikame ediciler, ikame edicilerin π-bağ düzlemine göre düzenlenmesinde farklılık gösteren iki izomer formunda mevcut olabilir:

Alkenlerin kimyasal özellikleri.

Alkenler şu şekilde karakterize edilir:

· çift ​​bağa katılma reaksiyonları,

· oksidasyon reaksiyonları,

· “Yan zincirde” yer değiştirme reaksiyonları.

1. Çift bağ ekleme reaksiyonları: zayıf olan π bağı kırılır ve doymuş bir bileşik oluşur.

Bunlar elektrofilik katılma reaksiyonlarıdır - AE.

1) Hidrojenasyon:

CH3-CH=CH2 + H2 - CH3-CH2-CH3

2) Halojenasyon:

CH3-CH=CH2 + Br2 (çözelti)à CH3-CHBr-CH2Br

Bromlu suyun renginin değişmesi, çift bağa verilen niteliksel bir reaksiyondur.

3) Hidrohalojenasyon:

CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3

(MARKOVNIKOV'UN KURALI: hidrojen, en çok hidrojenlenmiş karbon atomuna bağlanır).

4) Hidrasyon - su bağlantısı:

CH3-CH=CH2 + HOH ve CH3-CH-CH3

(ilhak aynı zamanda Markovnikov kuralına göre de gerçekleşir)

2. Hidrojen bromürün eklenmesi peroksitlerin varlığı (Harash etkisi) - bu radikal bir eklemedir - AR

CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br

(peroksit varlığında hidrojen bromür ile reaksiyon devam eder Markovnikov'un kuralına karşı )

3. Yanma Alkenlerin oksijenle tamamen karbondioksit ve suya oksidasyonu.

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

4. Alkenlerin hafif oksidasyonu – Wagner reaksiyonu : Soğuk sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile reaksiyon.

3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2

AH AH

( diol oluşur)

Sulu bir potasyum permanganat çözeltisinin alkenler tarafından renk değiştirmesi, alkenlere karşı kalitatif bir reaksiyondur.

5. Alkenlerin şiddetli oksidasyonu– potasyum permanganatın sıcak nötr veya asidik çözeltisi. C=C çift bağının bölünmesiyle birlikte gelir.

1. Potasyum permanganat asidik bir ortamda etki ettiğinde alken iskeletinin yapısına bağlı olarak aşağıdakiler oluşur:

Çift bağdaki karbon zincirinin parçası

Neye dönüşüyor?

= CH –R

RCahkarboksilik asit

= CR

ketonRCR

CH3-C-1 N=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а

CH3-C+3 Oha+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Reaksiyon nötr bir ortamda ısıtıldığında meydana gelirse, aşağıdaki sonuçlar elde edilir: potasyum tuz:

Çift bağdaki zincir parçası

Neye dönüşüyor?

K2CO3

= CH –R

RCO.O.İLE- karboksilik asit tuzu

= CR

ketonRCR

3CH3C-1N=İLE-2Н2 +10 k MnO4 - 3'e kadar CH3 C+3OO k + + 3k 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ k AH

6. Oksidasyon paladyum tuzlarının varlığında etilenin oksijeni.

CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO

(asetik aldehit)

7. Klorlama ve brominasyon yan zincire: klor ile reaksiyon ışıkta veya yüksek sıcaklıkta gerçekleştirilirse yan zincirde hidrojen değiştirilir.

CH3-CH=CH2 + Cl2 –(hafif)à CH2-CH=CH2 +HCl

8. Polimerizasyon:

n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n

propilen veya polipropilen

ALKEN ELDE EDİLMESİ

BEN . Çatlama alkanlar:

С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10

Alken alkan

II. Haloalkanların dehidrohalojenasyonu bir alkali alkali çözeltisinin etkisi altında - reaksiyon ELİMİNASYON.

Zaitsev'in kuralı: Eliminasyon reaksiyonlarında bir hidrojen atomunun çıkarılması, ağırlıklı olarak en az hidrojenlenmiş karbon atomundan meydana gelir.

III. Alkollerin dehidrasyonu yüksek sıcaklıklarda (140°C'nin üzerinde) oksidasyon giderici reaktiflerin (alüminyum oksit veya konsantre sülfürik asit) varlığında bir eliminasyon reaksiyonu.

CH3- CH-CH2-CH3 (H2SO4,t>140o)à

à H2O+CH3- CH=CH-CH3

(ayrıca Zaitsev'in kuralına da uyar)

IV. Dihaloalkanların halojensizleştirilmesi halojen atomlarına sahip olmak komşu karbon atomlarında aktif metallerin etkisi altında.

CH2 kardeşim-CH kardeşim-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2

Çinko da kullanılabilir.

V. Alkanların dehidrojenasyonu 500°C'de:

VI. Dienlerin ve alkinlerin eksik hidrojenasyonu

C2H2 + H2 (eksiklik) –(kat)à C2H4


ALKADİENLER.


Bunlar iki çift bağ içeren hidrokarbonlardır. Serinin ilk üyesi C3H4'tür (propadien veya allen). Sonek adında görünüyor - DİEN .

Dienlerdeki çift bağ türleri:

1. Yalıtımlıçift ​​bağlar bir zincirde iki veya daha fazla σ bağıyla ayrılmış:

CH2=CH–CH2–CH=CH2. Bu tip dienler alkenlerin karakteristik özelliklerini sergiler.

2. Kümülatifçift ​​bağlar bir karbon atomunda bulunur: CH2=C=CH2(Allen)

Bu tür dienler (alenler) oldukça nadir ve kararsız türde bileşiklere aittir.

3. Konjugeçift ​​bağlar bir σ bağıyla ayrılmış: CH2=CH–CH=CH2

Konjuge dienler, moleküllerin elektronik yapısından, yani dört sp2 karbon atomunun sürekli dizilişinden dolayı karakteristik özelliklere sahiptir.

Dienlerin izomerizmi

1. İzomerizm çift ​​bağların pozisyonları:

2. İzomerizm karbon iskelet:

3. Sınıflar arası izomerizm alkinler ile Ve sikloalkenler . Örneğin aşağıdaki bileşikler C4H6 formülüne karşılık gelir:

4. mekansal izomerizm

Alkenler gibi çift bağlarının karbon atomlarında farklı sübstitüentlere sahip olan dienler, cis-trans izomerizmi.

(1)Cis izomeri (2)Trans izomeri

Konjuge dienlerin elektronik yapısı.

Bütadien-1,3 molekülü CH2=CH-CH=CH2 dört karbon atomu içerir sp2 - melezleşmiş durumdadır ve düz bir yapıya sahiptir.

Çift bağların π-elektronları tek bir π-elektron bulutu oluşturur (eşlenik sistem ) ve tüm karbon atomları arasında delokalize edilir.

Karbon atomları arasındaki bağların çokluğu (paylaşılan elektron çiftlerinin sayısı) bir ara değere sahiptir: tamamen tek ve tamamen çift bağ yoktur. Bütadienin yapısı aşağıdaki formülle daha doğru bir şekilde yansıtılır: delokalize “bir buçuk” tahvil.

KONUGE ALKADİENLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ.

KONJÜGE DİENLERE EK REAKSİYONLARI.

Halojenlerin, hidrojen halojenürlerin, suyun ve diğer polar reaktiflerin eklenmesi, elektrofilik bir mekanizma (alkenlerde olduğu gibi) ile gerçekleşir.

İki çift bağdan birine (1,2-ilave) ilaveye ek olarak, konjuge dienler, iki çift bağdan oluşan delokalize sistemin tamamı reaksiyona katıldığında, 1,4-ilave olarak adlandırılan şekilde karakterize edilir:

1,2- ve 1,4-ilave ürünlerinin oranı reaksiyon koşullarına bağlıdır (artan sıcaklıkla birlikte 1,4-ilave olasılığı genellikle artar).

1. Hidrojenasyon.

CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-ürün)

CH2=CH-CH=CH2 + H2

CH3-CH=CH-CH3 (1,4-ürün)

Bir Ni katalizörünün varlığında tam hidrojenasyonun ürünü elde edilir:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. Halojenasyon, hidrohalojenasyon ve hidrasyon

1,4-ek.

1,2 bağlantı.

Bromun fazlalığı durumunda, başka bir molekülü kalan çift bağın bulunduğu yerde birleşerek 1,2,3,4-tetrabromobutan oluşturur.

3. Polimerizasyon reaksiyonu.

Reaksiyon ağırlıklı olarak 1,4-mekanizması yoluyla ilerler ve çoklu bağlara sahip bir polimerin oluşmasıyla sonuçlanır. lastik :

nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n

izoprenin polimerizasyonu:

nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n

CH3 CH3 (poliizopren)

OKSİDASYON REAKSİYONLARI – yumuşak, sert ve yanma.

Alkenlerde olduğu gibi aynı şekilde ilerlerler; yumuşak oksidasyon polihidrik alkole yol açar ve sert oksidasyon, dienin yapısına bağlı olarak çeşitli ürünlerin bir karışımına yol açar:

CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

Alkadienler yanar– karbondioksit ve suya. С4Н6 + 5.5О2 ila 4СО2 + 3Н2О

ALKADİENLERİN ELDE EDİLMESİ.

1. Katalitik dehidrojenasyon alkanlar (alkenlerin oluşum aşaması boyunca). Bu şekilde divinil, petrol rafine edici gazlarda ve ilgili gazlarda bulunan bütandan endüstriyel olarak üretilir:

İzopren, izopentanın (2-metilbütanın) katalitik dehidrojenasyonuyla elde edilir:

2. Lebedev sentezi:

(katalizör – Al2O3, MgO, ZnO oksitlerinin karışımı

2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Dihidrik alkollerin dehidrasyonu:

4. Bir alkol alkali çözeltisinin dihaloalkanlar üzerindeki etkisi (dehidrohalojenasyon):