Ako ste upisali fakultet, ali do sada niste shvatili ovu tešku nauku, spremni smo vam otkriti nekoliko tajni i pomoći vam da izučavate organsku hemiju od nule (za lutke). Sve što treba da uradite je da čitate i slušate.
Osnove organske hemije
Organska hemija se izdvaja kao zasebna podvrsta zbog činjenice da je predmet njenog proučavanja sve što sadrži ugljik.
Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem jedinjenja ugljenika, strukturom takvih jedinjenja, njihovim svojstvima i načinom spajanja.
Kako se ispostavilo, ugljenik najčešće formira spojeve sa sljedećim elementima - H, N, O, S, P. Usput, ovi elementi se nazivaju organogene tvari.
Organska jedinjenja, čiji broj danas dostiže 20 miliona, veoma su važna za puno postojanje svih živih organizama. Međutim, niko nije sumnjao u to, inače bi osoba jednostavno bacila proučavanje ovog nepoznatog u zadnji plan.
Ciljevi, metode i teorijski koncepti organske hemije su predstavljeni na sljedeći način:
- Razdvajanje fosilnog, životinjskog ili biljnog materijala na pojedinačne supstance;
- Pročišćavanje i sinteza različitih spojeva;
- Identifikacija strukture tvari;
- Određivanje mehanike kemijskih reakcija;
- Pronalaženje veze između strukture i svojstava organskih supstanci.
Malo istorije organske hemije
Možda nećete vjerovati, ali još u davna vremena, stanovnici Rima i Egipta razumjeli su nešto o hemiji.
Kao što znamo, koristili su prirodne boje. I često su morali koristiti ne već gotovu prirodnu boju, već je ekstrahirati izolacijom iz cijele biljke (na primjer, alizarin i indigo sadržani u biljkama).
Možemo se prisjetiti i kulture pijenja alkohola. Tajne proizvodnje alkoholnih pića poznate su svakom narodu. Štoviše, mnogi drevni narodi poznavali su recepte za pripremu "vruće vode" od proizvoda koji sadrže škrob i šećer.
To je trajalo mnogo, mnogo godina, a tek u 16. i 17. veku dolazi do nekih promena i malih otkrića.
U 18. veku, izvesni Šele je naučio da izoluje jabučnu, vinsku, oksalnu, mlečnu, galnu i limunsku kiselinu.
Tada je svima postalo jasno da proizvodi koji su izdvojeni iz biljnih ili životinjskih sirovina imaju mnogo zajedničkih karakteristika. Istovremeno su se veoma razlikovali od neorganskih jedinjenja. Stoga su ih sluge nauke hitno trebale odvojiti u posebnu klasu, pa se tako pojavio termin „organska hemija“.
Uprkos činjenici da se sama organska hemija kao nauka pojavila tek 1828. godine (tada je gospodin Wöhler uspeo da izoluje ureu isparavanjem amonijum cijanata), Berzelius je 1807. godine uveo prvi termin u nomenklaturu organske hemije za lutke:
Grana hemije koja proučava supstance dobijene iz organizama.
Sledeći važan korak u razvoju organske hemije je teorija valencije, koju su 1857. predložili Kekule i Kuper, i teorija hemijske strukture gospodina Butlerova iz 1861. godine. Čak i tada, naučnici su počeli da otkrivaju da je ugljenik četvorovalentan i da je sposoban da formira lance.
Općenito, od tada je nauka redovno doživljavala šokove i uzbuđenje zahvaljujući novim teorijama, otkrićima lanaca i spojeva, što je omogućilo aktivan razvoj organske hemije.
Sama nauka je nastala zbog činjenice da naučni i tehnološki napredak nije mogao da miruje. Nastavio je i dalje, tražeći nova rješenja. A kada u industriji više nije bilo dovoljno katrana ugljena, ljudi su jednostavno morali stvoriti novu organsku sintezu, koja je vremenom prerasla u otkriće nevjerovatno važne tvari, koja je do danas skuplja od zlata - nafte. Inače, zahvaljujući organskoj hemiji rođena je njena "kćerka" - podznanost koja se zvala "petrohemija".
Ali ovo je sasvim druga priča koju možete sami proučiti. Zatim vas pozivamo da pogledate popularno naučno video o organskoj hemiji za lutke:
Pa, ako nemate vremena i hitno vam treba pomoć profesionalci, uvijek znate gdje ih pronaći.
Organska hemija je nauka koja proučava jedinjenja ugljenika tzvOrganske materije. U tom smislu se naziva i organska hemija hemija jedinjenja ugljenika.
Najvažniji razlozi za izdvajanje organske hemije u zasebnu nauku su sledeći.
1. Brojna organska jedinjenja u poređenju sa neorganskim.
Broj poznatih organskih jedinjenja (oko 6 miliona) znatno premašuje broj jedinjenja svih ostalih elemenata Mendeljejevljevog periodnog sistema. Trenutno je poznato oko 700 hiljada neorganskih jedinjenja, oko 150 hiljada novih organskih jedinjenja se sada dobija u jednoj godini. To se objašnjava ne samo činjenicom da se kemičari posebno intenzivno bave sintezom i proučavanjem organskih spojeva, već i posebnom sposobnošću elementa ugljika da proizvodi spojeve koji sadrže gotovo neograničen broj atoma ugljika povezanih u lance i cikluse.
2. Organske supstance su od izuzetnog značaja kako zbog svoje izuzetno raznovrsne praktične primene, tako i zbog toga što igraju vitalnu ulogu u životnim procesima organizama.
3. Postoje značajne razlike u svojstvima i reaktivnosti organskih jedinjenja od neorganskih, Kao rezultat toga, pojavila se potreba za razvojem mnogih specifičnih metoda za proučavanje organskih jedinjenja.
Predmet organske hemije je proučavanje načina pripreme, sastava, strukture i područja primjene najvažnijih klasa organskih jedinjenja.
2. Kratak istorijski pregled razvoja organske hemije
Organska hemija kao nauka se oblikovala početkom 19. veka, ali je upoznavanje čoveka sa organskim supstancama i njihovom upotrebom u praktične svrhe počelo još u antičko doba. Prva poznata kiselina bila je sirće, ili vodeni rastvor sirćetne kiseline. Stari narodi poznavali su fermentaciju soka od grožđa, poznavali su primitivnu metodu destilacije i koristili je za dobijanje terpentina; Gali i Germani su znali da prave sapun; u Egiptu, Galiji i Nemačkoj znali su da kuvaju pivo.
U Indiji, Fenikiji i Egiptu, umjetnost bojenja organskim tvarima bila je visoko razvijena. Osim toga, stari narodi su koristili organske tvari kao što su ulja, masti, šećer, škrob, guma, smole, indigo itd.
Period razvoja hemijskog znanja u srednjem veku (otprilike do 16. veka) nazvan je periodom alhemije. Međutim, proučavanje neorganskih supstanci bilo je mnogo uspešnije od proučavanja organskih supstanci. Informacije o potonjem ostaju gotovo jednako ograničene kao iu starijim vekovima. Određeni napredak je postignut zahvaljujući poboljšanju metoda destilacije. Na taj način je posebno izdvojeno nekoliko eteričnih ulja i dobijen jak vinski alkohol, koji se smatrao jednom od supstanci sa kojima se mogao pripremiti kamen filozofije.
Kraj 18. vijeka obilježen je zapaženim uspjesima u proučavanju organskih supstanci, te su se organske tvari počele proučavati sa čisto naučnog gledišta. U ovom periodu iz biljaka je izdvojen i opisan niz najvažnijih organskih kiselina (oksalna, limunska, jabučna, galna), a ustanovljeno je da ulja i masti kao zajedničku komponentu sadrže „slatki početak ulja“ (glicerin ), itd.
Postepeno su se počela razvijati istraživanja organskih supstanci - otpadnih proizvoda životinjskih organizama. Na primjer, urea i mokraćna kiselina su izolirane iz ljudskog urina, a hipurična kiselina je izolirana iz kravljeg i konjskog urina.
Akumulacija značajnog činjeničnog materijala bila je snažan poticaj za dublje proučavanje organske tvari.
Koncepte organskih supstanci i organske hemije prvi je uveo švedski naučnik Berzelius (1827). U udžbeniku hemije koji je doživio mnoga izdanja, Berzelius je izrazio uvjerenje da se „u živoj prirodi elementi pokoravaju drugačijim zakonima nego u beživotnoj prirodi“ i da organske tvari ne mogu nastati pod utjecajem običnih fizičkih i kemijskih sila, već zahtijevaju posebnu "vitalne snage" za njihovo formiranje" On je definirao organsku hemiju kao “hemiju biljnih i životinjskih supstanci, ili tvari koje nastaju pod utjecajem vitalne sile”. Kasniji razvoj organske hemije pokazao je da su ova gledišta pogrešna.
Godine 1828. Wöhler je pokazao da se anorganska tvar - amonijum cijanat - kada se zagrije, pretvara u otpadni proizvod životinjskog organizma - ureu.
Kolbe je 1845. sintetizirao tipičnu organsku supstancu - octenu kiselinu, koristeći drveni ugljen, sumpor, hlor i vodu kao polazne materijale. U relativno kratkom periodu sintetiziran je niz drugih organskih kiselina, koje su ranije bile izolirane samo iz biljaka.
Godine 1854. Berthelot je uspio sintetizirati tvari koje pripadaju klasi masti.
Godine 1861. A. M. Butlerov je djelovanjem vapnene vode na paraformaldehid po prvi put izvršio sintezu metilenitana, supstance koja pripada klasi šećera, koji, kao što je poznato, igra važnu ulogu u vitalnim procesima organizmi.
Sva ova naučna otkrića dovela su do kolapsa vitalizma - idealističke doktrine "životne snage".
Slot mašina gold party igra besplatno online tradicionalno. (Interfejs) Kontrolna tabla se održava jednostavno ako vam se otvori dio sa korisnim prijedlozima. Moguće je zaustaviti automatski način igre. Video slot Crazy Monkey na platformi Heaven oduzeo je ugodnu večernju komunikaciju za budućnost.
Radnja će vam pružiti nove sposobnosti da uronite u svijet ludog tajkuna s jedinstvenim sazviježđima i pričama.
Zahvaljujući svojim vještinama, dajte zaposlenima u kasinu registraciju sve češće i češće možete saznati koliko imamo za godinu dana. Puno je bonusa koji se mogu povući za najveći iznos. Takođe ne postoji standardna runda rizika.
Stoga će to rezultirati samo velikim isplatama i postocima povrata od njih. Emulator ima niz značajnih različitih opcija i funkcionalnih dugmadi.
Prva od njih je mogućnost igranja sa živim dilerima, nakon pokretanja koje korisnici stječu potrebne vještine za osvajanje slot mašine. Ovdje ćete pronaći moderan dizajn i karakteristike koje vas zanimaju.
U ovom slotu osnovne ikone su napravljene u skladu sa temom životinjskog svijeta. Ovo je dobar način da napravite zaista velikodušan poklon, kao i izdašne isplate i razne bonuse za nagradne vrtnje. Svaki automobil ima svoje prednosti i visoke uloge. Slot mašina gold party igrajte besplatno na mreži sada bez registracije Vulcan omogućava svojim korisnicima da učestvuju u igrama sa The Money Game slot. Također će vam pomoći da zaradite velike sume automatski bez registracije ili SMS-a. U slučaju da se na kolutima pojave tri ili više simbola karata, igrač dobija nagradne karte. Češće nego ne, kartice će pružiti određeni nivo komunikacije. Također, svaka od ovih opcija proizvođača je prilika za besplatno igranje. Ali daju besplatne okrete, rjeđe u četiri različita okretanja i dodatne runde. Poznati istorijski filmovi, ili šetnje o rudarima zlata za odlično raspoloženje, visokokvalitetni simboli, fenomenalni modovi kompanije Vulcan Deluxe slotova pružaju vam priliku da osvojite pravi džekpot.
Pozivamo vas da svoje zadovoljstvo iz glavnog moda pretvorite u ogromne virtuelne kredite, a zatim odaberete svoj odmor.
Ako uspijete osvojiti maksimalni džekpot od 5.000 kredita, Vulcan Casino vas poziva da igrate igru rizika udvostručavanja i osvojite bogatstvo. Zlatna zabava na automatima za besplatno igranje na mreži će potrajati duže. Dobitak zavisi od toga koliko se trudite da sakupite tri ili više identičnih slika.
Zahvaljujući tome naići ćete na različite simbole koji su napravljeni u obliku logotipa igre.
Pored tri slike, takvi simboli su uključeni u različite komponente.
A kada se nagradne sekvence pripisuju za obične simbole, one su iste.
Stopa u Cash Farm slotu je od jednog do trideset pet kredita. Ako je ukupan založeni iznos do jednog dolara, dobitak se udvostručuje. Na igralištu je važno odabrati kartu koja će se otvoriti po nominalnoj vrijednosti. Ovdje se primljeni i koeficijent po nominalnoj vrijednosti množe od karte dilera. Da biste povećali nagradu, moraćete da pogodite boju zatvorene karte - otvoriće se okrenuta karta dilera. Ako uspijete prikupiti tri simbola kraljevskog arheologa, isplata će se udvostručiti. Slot mašina gold party igra besplatno online tradicionalni valjak predstavljen ovdje u američkoj umjetnosti.
Igraj Gold Party Pretty Woman se aktivira u najmanje igrici sa tri prozora raznih vrsta. Igrač mora odabrati veličinu opklade po okretanju, koju daje teren za igru, i ulog u rasponu od 0,2 kredita. Divlji simbol u online slotu je slika bonus simbola sa slikom brzinomjera sa sarkofaga. Kada se na jednoj od linija pojavi bonus simbol sa slikom igre, aktivira se bonus igra. Igrajte besplatno online automat za zlato party jer smo svi radili korak po korak i komentirali sve aspekte igranja slotova na našem portalu. Mnogi naši slotovi imaju određenu stopu povrata, tako da nema smisla u tome.
Velike prednosti online kazina Slotobar, u principu, ne izazivaju nikakve zamjerke. Među takvim kockarnicama vrijedi istaknuti bonuse kazina Vulcan uživo. Oni pružaju mogućnost igranja besplatnih slot mašina, bez plaćanja usluga igrača. Mašina ima dosta softvera i jasan sistem za sportsko klađenje. Opklada se kreće od 0,5 centi do 5 dolara dnevno, uzimajući u obzir vašu stopu ili na kraju. Ovaj izbor se može pronaći putem društvenih mreža. Slot mašine nude veliki izbor klasičnih simulatora vodećih svjetskih proizvođača. Slot mašine online casino Vulcan bonusi dijele njihove kvalitete i velikodušnost. Ako na kraju svakog okretanja upali najduži niz od dvije, tri, četiri i pet identičnih slika.
Kombinacije moraju početi od prvog koluta s lijeve strane. Simboli u igri su također dizajnirani u skladu s nazivom slike, formirajući kombinacije prema standardnim pravilima. Gold Party slot mašina ima posebne simbole, funkciju ponovnog okretanja, dodatne množitelje i druge funkcije. Emulator uređaja također nudi standardni slot za praktičan panel pod nazivom Book of Ra, iz Novomatica, i prvu bonus igru dostupnu redovnim kupcima. Ako ste početnik, onda će vam se sve ovo isplatiti u posebnom odjeljku.
To je upravo ono što ćemo pogledati sa ovom mašinom. U centru pažnje pomoći će vam da se preobrazite u indiša i započnete veliki dio divne priče.
Igranje na automatu je vrlo jednostavno. Nakon što padne na kolutove s lijeva na desno, zaustavit će se na desnoj strani. Kada se na bubnjevima pojavi simbol Lady, koji udvostručuje dobitke i omogućava igraču da dođe do protivnika do jednog minimalnog niza, okretanje će početi.
Ne postoji slučaj da igrate na jednoj aktivnoj liniji.
Zapravo, slot mašina privlači pažnju mnogih kockara koji u realnom vremenu žele da se opuste i napune pozitivom i izbegnu probleme sa svakim vlasnikom. Nije potrebno dugo da se nađe posebno mjesto u samom gradu. Prekrasna grafika, zvuk, kao i puno ugodnih emocija glavni su adrenalinski lovci na sreću - to je ono što zaslužuje vašu pažnju.
I svaki igrač će moći da bira kako da igra za novac i da doživi velikodušne dobitke i sreću.
Od raznih hemijskih jedinjenja, većina (preko četiri miliona) sadrži ugljenik. Gotovo svi su organski. Organski spojevi se nalaze u prirodi, kao što su ugljikohidrati, proteini, vitamini, a igraju važnu ulogu u životu životinja i biljaka. Mnoge organske supstance i njihove mešavine (plastika, guma, nafta, prirodni gas i druge) su od velikog značaja za razvoj nacionalne privrede zemlje.
Hemija ugljikovih spojeva naziva se organska hemija. Ovako je veliki ruski organski hemičar A.M. Butlerov. Međutim, ne smatraju se svi ugljični spojevi organskim. Takve jednostavne tvari kao što su ugljični monoksid (II) CO, ugljični dioksid CO2, ugljična kiselina H2CO3 i njene soli, na primjer, CaCO3, K2CO3, klasificiraju se kao neorganska jedinjenja. Organske tvari mogu sadržavati i druge elemente osim ugljika. Najčešći su vodonik, halogeni, kiseonik, azot, sumpor i fosfor. Postoje i organske tvari koje sadrže druge elemente, uključujući metale.
2. Struktura atoma ugljika (C), struktura njegove elektronske ljuske
2.1 Značaj atoma ugljika (C) u hemijskoj strukturi organskih jedinjenja
UGLJENIK (lat. Carboneum), C, hemijski element podgrupe IVa periodnog sistema; atomski broj 6, atomska masa 12.0107, pripada nemetalima. Prirodni ugljenik se sastoji od dva stabilna nuklida - 12C (98,892% po masi) i 13C (1,108%) i jednog nestabilnog - C sa vremenom poluraspada od 5730 godina.
Prevalencija u prirodi. Ugljik čini 0,48% mase zemljine kore, u kojoj je među ostalim elementima na 17. mjestu po sadržaju. Glavne stijene koje sadrže ugljik su prirodni karbonati (vapnenci i dolomiti); količina ugljenika u njima je oko 9.610 tona.
U slobodnom stanju, ugljenik se u prirodi nalazi u obliku fosilnih goriva, kao i u obliku minerala - dijamanta i grafita. Oko 1013 tona ugljika koncentrisano je u zapaljivim mineralima kao što su ugalj i mrki ugalj, treset, škriljci, bitumen, koji stvaraju snažne akumulacije u utrobi Zemlje, kao i u prirodnim zapaljivim plinovima. Dijamanti su izuzetno rijetki. Čak i stijene koje sadrže dijamante (kimberliti) ne sadrže više od 9-10% dijamanata težine, u pravilu, ne više od 0,4 g. Veliki dijamanti koji se nalaze obično imaju posebno ime. Najveći dijamant "Kulinan" težak 621,2 g (3106 karata) pronađen je u Južnoj Africi (Transval) 1905. godine, a najveći ruski dijamant "Orlov" težak 37,92 g (190 karata) pronađen je u Sibiru sredinom 17. veka.
Crno-siv, neproziran, mastan na dodir s metalnim sjajem, grafit je nakupina ravnih polimernih molekula napravljenih od atoma ugljika, labavo naslaganih jedna na drugu. U ovom slučaju, atomi unutar sloja su jače međusobno povezani od atoma između slojeva.
Dijamant je druga stvar. U svom bezbojnom, prozirnom i visoko prelomnom kristalu, svaki atom ugljika povezan je kemijskim vezama sa četiri slična atoma smještena na vrhovima tetraedra. Sve veze su iste dužine i veoma su jake. Oni čine neprekidni trodimenzionalni okvir u prostoru. Čitav kristal dijamanta je poput jedne džinovske polimerne molekule koja nema „slabih“ tačaka, jer snaga svih veza je ista.
Gustina dijamanta na 20°C je 3,51 g/cm3, grafita - 2,26 g/cm3. Fizička svojstva dijamanta (tvrdoća, električna provodljivost, koeficijent toplinske ekspanzije) su gotovo ista u svim smjerovima; to je najteža od svih supstanci koje se nalaze u prirodi. Kod grafita se ova svojstva u različitim smjerovima - okomito ili paralelno sa slojevima ugljikovih atoma - uvelike razlikuju: uz male bočne sile, paralelni slojevi grafita se pomiču jedan u odnosu na drugi i on se raslojava u zasebne ljuspice, ostavljajući trag na papiru. U pogledu električnih svojstava, dijamant je dielektrik, dok grafit provodi električnu struju.
Kada se zagrije bez pristupa zraku iznad 1000 °C, dijamant se pretvara u grafit. Grafit, kada se stalno zagrijava pod istim uvjetima, ne mijenja se do 3000°C, kada sublimira bez topljenja. Direktan prijelaz grafita u dijamant događa se samo pri temperaturama iznad 3000°C i ogromnom pritisku - oko 12 GPa.
Treća alotropska modifikacija ugljika - karabin - dobivena je umjetno. To je fino kristalni crni prah; u svojoj strukturi, dugi lanci ugljikovih atoma su međusobno paralelni. Svaki lanac ima strukturu (-C=C) L ili (=C=C=) L. Prosječna gustina karabina između grafita i dijamanta je 2,68-3,30 g/cm 3 . Jedna od najvažnijih karakteristika karabina je njegova kompatibilnost sa tkivima ljudskog tijela, što mu omogućava da se koristi, na primjer, u proizvodnji umjetnih krvnih žila koje tijelo ne odbacuje (slika 1).
Fullereni su dobili ime ne u čast hemičara, već u čast američkog arhitekte R. Fullera, koji je predložio izgradnju hangara i drugih građevina u obliku kupola, čija je površina formirana od peterokuta i šesterokuta (takva je kupola bila izgrađen, na primjer, u moskovskom parku Sokolniki).
Ugljik također karakterizira stanje s neuređenom strukturom - to je tzv. amorfni ugljen (čađ, koks, drveni ugalj) sl. 2. Dobivanje ugljika (C):
Većina supstanci oko nas su organska jedinjenja. To su tkiva životinja i biljaka, naša hrana, lijekovi, odjeća (pamuk, vuna i sintetička vlakna), goriva (nafta i prirodni plin), guma i plastika, deterdženti. Trenutno je poznato više od 10 miliona takvih supstanci, a njihov broj se svake godine značajno povećava zbog činjenice da naučnici izoluju nepoznate supstance iz prirodnih objekata i stvaraju nova jedinjenja koja ne postoje u prirodi.
Takva raznolikost organskih spojeva povezana je s jedinstvenom osobinom atoma ugljika da formiraju jake kovalentne veze, kako među sobom tako i s drugim atomima. Atomi ugljika, povezujući se jedni s drugima jednostavnim i višestrukim vezama, mogu formirati lance gotovo bilo koje dužine i ciklusa. Veliki izbor organskih jedinjenja je takođe povezan sa postojanjem fenomena izomerizma.
Gotovo sva organska jedinjenja sadrže i vodonik; često sadrže atome kisika, dušika, a rjeđe - sumpora, fosfora i halogena. Jedinjenja koja sadrže atome bilo kojeg elementa (osim O, N, S i halogena) direktno vezana za ugljik zajednički se nazivaju jedinjenja organskih elemenata; glavna grupa takvih jedinjenja su organometalna jedinjenja (slika 3).
Ogroman broj organskih jedinjenja zahteva njihovu jasnu klasifikaciju. Osnova organskog jedinjenja je skelet molekula. Kostur može imati otvorenu (nezatvorenu) strukturu, u kom slučaju se jedinjenje naziva aciklično (alifatično; alifatska jedinjenja se nazivaju i masna jedinjenja, jer su prvo izolovana iz masti), i zatvorena struktura, u kom slučaju se naziva ciklično. Kostur može biti ugljikov (sastoji se samo od atoma ugljika) ili sadržavati druge atome osim ugljika - tzv. heteroatomi, najčešće kiseonik, azot i sumpor. Ciklična jedinjenja dijele se na karbociklična (ugljik), koja može biti aromatična i aliciklična (sadrže jedan ili više prstenova) i heterociklična.
Atomi vodika i halogena nisu uključeni u kostur, a heteroatomi su uključeni u skelet samo ako imaju najmanje dvije veze s ugljikom. Dakle, u etilnom alkoholu CH3CH2OH atom kiseonika nije uključen u skelet molekula, ali je u dimetil etru CH3OCH3 uključen u njega.
Osim toga, aciklički skelet može biti nerazgranat (svi atomi su raspoređeni u jednom redu) i razgranati. Ponekad se nerazgranati kostur naziva linearnim, ali treba imati na umu da strukturne formule koje najčešće koristimo prenose samo red veze, a ne stvarni raspored atoma. Dakle, "linearni" karbonski lanac ima cik-cak oblik i može se uvijati u prostoru na različite načine.
Postoje četiri vrste atoma ugljika u molekularnom skeletu. Uobičajeno je da se atom ugljika naziva primarnim ako formira samo jednu vezu s drugim atomom ugljika. Sekundarni atom je vezan za dva druga ugljikova atoma, tercijarni atom je vezan za tri, a kvaternarni atom troši sve četiri svoje veze formirajući veze s atomima ugljika.
Sljedeća klasifikacijska karakteristika je prisustvo višestrukih veza. Organska jedinjenja koja sadrže samo jednostavne veze nazivaju se zasićena (granična). Spojevi koji sadrže dvostruke ili trostruke veze nazivaju se nezasićeni (nezasićeni). U njihovim molekulima ima manje atoma vodika po atomu ugljika nego u graničnim. Ciklični nezasićeni ugljovodonici serije benzena klasifikovani su kao posebna klasa aromatičnih jedinjenja.
Treća klasifikaciona karakteristika je prisustvo funkcionalnih grupa - grupa atoma koje su karakteristične za datu klasu jedinjenja i određuju njene hemijske osobine. Na osnovu broja funkcionalnih grupa organski spojevi se dijele na monofunkcionalne - sadrže jednu funkcionalnu grupu, polifunkcionalne - sadrže više funkcionalnih grupa, na primjer glicerol, i heterofunkcionalne - u jednoj molekuli postoji više različitih grupa, na primjer aminokiseline.
Ovisno o tome na kojem atomu ugljika se funkcionalna grupa nalazi, spojevi se dijele na primarne, na primjer, etil hlorid CH 3 CH 2 C1, sekundarne - izopropil hlorid (CH3) 2 CH 1 i tercijarne - butil hlorid (CH 8) 8 CCl .
organska hemija - grana hemije koja proučava jedinjenja ugljenika, njihovu strukturu, svojstva , metode sinteze, kao i zakone njihovih transformacija. Organska jedinjenja su jedinjenja ugljenika sa drugim elementima (uglavnom H, N, O, S, P, Si, Ge, itd.).
Jedinstvena sposobnost atoma ugljika da se međusobno vežu, formirajući lance različitih dužina, cikličke strukture različitih veličina, jedinjenja okvira, jedinjenja sa mnogo elemenata, različitih po sastavu i strukturi, određuje raznolikost organskih jedinjenja. Do danas, broj poznatih organskih jedinjenja daleko premašuje 10 miliona i svake godine se povećava za 250-300 hiljada.Svet oko nas izgrađen je uglavnom od organskih jedinjenja, to su: hrana, odeća, gorivo, boje, lekovi, deterdženti, materijali za razne grane tehnologije i nacionalnu ekonomiju. Organska jedinjenja igraju ključnu ulogu u postojanju živih organizama.
Na raskrsnici organske hemije sa neorganskom hemijom, biohemijom i medicinom, nastala je hemija metalnih i organoelementnih spojeva, bioorganska i medicinska hemija i hemija visokomolekularnih jedinjenja.
Glavna metoda organske hemije je sinteza. Organska hemija proučava ne samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih izvora (prirodne tvari), već uglavnom spojeve stvorene umjetno laboratorijskom i industrijskom sintezom.
Istorija razvoja organske hemije
Metode za dobijanje raznih organskih supstanci poznate su od davnina. Tako su Egipćani i Rimljani koristili boje biljnog porijekla - indigo i alizarin. Mnogi narodi posjedovali su tajne proizvodnje alkoholnih pića i sirćeta od sirovina koje sadrže šećer i škrob.
U srednjem vijeku ovom znanju se praktično ništa nije dodavalo; određeni napredak je počeo tek u 16. i 17. stoljeću (period jatrokemije), kada su destilacijom biljnih proizvoda izolovana nova organska jedinjenja. Godine 1769-1785 K.V. Scheele izolovao nekoliko organskih kiselina: jabučnu, vinsku, limunsku, galičnu, mliječnu i oksalnu. Godine 1773 G.F. Ruel izolovana urea iz ljudskog urina. Supstance izolirane iz životinjskog i biljnog materijala imale su mnogo zajedničkog jedna s drugom, ali su se razlikovale od neorganskih spojeva. Tako je nastao pojam "organska hemija" - grana hemije koja proučava supstance izolovane iz organizama (definicija J.Ya. Berzelius, 1807). Istovremeno, vjerovalo se da se ove tvari mogu dobiti u živim organizmima samo zahvaljujući “vitalnoj sili”.
Općenito je prihvaćeno da se organska hemija kao nauka pojavila 1828. godine F. Wöhler prvi je dobio organsku supstancu - ureu - kao rezultat isparavanja vodenog rastvora neorganske supstance - amonijum cijanata (NH 4 OCN). Dalji eksperimentalni rad pokazao je nepobitne argumente za nedosljednost teorije „životne sile“. Na primjer, A. Kolbe sintetizovana sirćetna kiselina M. Berthelot dobija metan iz H 2 S i CS 2, i A.M. Butlerov sintetizovane šećerne supstance iz formaldehida.
Sredinom 19. vijeka. Nastavlja se brzi razvoj sintetičke organske kemije, stvara se prva industrijska proizvodnja organskih tvari ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- sintetičke boje, fuksin, cijanin i aza boje). Poboljšanje otvorenosti N.N. Zinin(1842) metoda za sintezu anilina poslužila je kao osnova za stvaranje industrije anilinskih boja. U laboratoriji A. Bayer Sintetizirane su prirodne boje - indigo, alizarin, indigoid, ksanten i antrakinon.
Važna faza u razvoju teorijske organske hemije bio je razvoj F. Kekule teoriju valencije 1857. godine, kao i klasičnu teoriju hemijske strukture A.M. Butlerov 1861. godine, prema kojem su atomi u molekulima povezani u skladu sa svojom valentnošću, hemijska i fizička svojstva jedinjenja određena su prirodom i brojem atoma koji su u njima uključeni, kao i vrstom veza i međusobnim uticajem direktnog nevezanih atoma. Godine 1865 F. Kekule predložio je strukturnu formulu benzena, koja je postala jedno od najvažnijih otkrića u organskoj hemiji. V.V. Markovnikov I A.M. Zaitsev formulirao niz pravila koja su po prvi put povezala smjer organskih reakcija sa strukturom tvari koje ulaze u njih. Godine 1875 Van't Hoff I Le Bel predložio tetraedarski model atoma ugljika, prema kojem su valencije ugljika usmjerene na vrhove tetraedra, u čijem središtu se nalazi atom ugljika. Na osnovu ovog modela, u kombinaciji sa eksperimentalnim studijama I. Wislicenus(!873), koji je pokazao identičnost strukturnih formula (+)-mlečne kiseline (iz kiselog mleka) i (±)-mlečne kiseline, nastala je stereohemija - nauka o trodimenzionalnoj orijentaciji atoma u molekulima, koja je predvidela prisutnost 4 različita supstituenta na atomu ugljika (hiralne strukture) mogućnost postojanja prostorno zrcalnih izomera (antipoda ili enantiomera).
Godine 1917 Lewis predložio je razmatranje kemijske veze korištenjem elektronskih parova.
Godine 1931 Hückel primijenila kvantnu teoriju da objasni svojstva nebenzenoidnih aromatskih sistema, što je utemeljilo novi pravac u organskoj hemiji - kvantnu hemiju. To je poslužilo kao podsticaj daljem intenzivnom razvoju kvantnih hemijskih metoda, posebno metode molekularnih orbitala. Faza prodora orbitalnih koncepata u organsku hemiju otkrivena je teorijom rezonancije L. Pauling(1931-1933) i dalji rad K. Fukui, R. Woodward I R. Hoffman o ulozi graničnih orbitala u određivanju pravca hemijskih reakcija.
Sredinom 20. vijeka karakteriše posebno brz razvoj organske sinteze. To je određeno otkrićem fundamentalnih procesa, kao što je proizvodnja olefina pomoću ilida ( G. Wittig, 1954), sinteza diena ( O. Diels I K. Alder, 1928), hidroboracija nezasićenih jedinjenja ( G. Brown, 1959), sinteza nukleotida i sinteza gena ( A. Todd, H. Koran). Napredak u hemiji metal-organskih jedinjenja je u velikoj meri posledica rada A.N. Nesmeyanova I G.A. Razuvaeva. Godine 1951. izvršena je sinteza ferocena čija je "sendvič" struktura uspostavljena. R. Woodward I J. Wilkinson postavio temelje za hemiju metalocenskih jedinjenja i organsku hemiju prelaznih metala uopšte.
U 20-30 A.E. Arbuzov stvara temelje hemije organofosfornih spojeva, što je kasnije dovelo do otkrića novih vrsta fiziološki aktivnih spojeva, kompleksona itd.
U 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram I J.M. Posteljina razvijaju hemiju kraun etera, kriptanda i drugih srodnih struktura sposobnih da formiraju jake molekularne komplekse, i na taj način se približavaju najvažnijem problemu „molekularnog prepoznavanja“.
Moderna organska hemija nastavlja svoj brzi razvoj. U praksu organske sinteze uvode se novi reagensi, fundamentalno nove sintetičke metode i tehnike, novi katalizatori, a sintetiziraju se dotad nepoznate organske strukture. Potraga za novim organskim biološki aktivnim spojevima je u stalnom toku. Još mnogo problema organske kemije čeka rješenje, na primjer, detaljno uspostavljanje odnosa strukture i svojstava (uključujući biološku aktivnost), uspostavljanje strukture i stereosmjerne sinteze složenih prirodnih spojeva, razvoj novih regio- i stereoselektivnih sintetičkih spojeva. metode, potraga za novim univerzalnim reagensima i katalizatorima.
Interes svjetske zajednice za razvoj organske hemije jasno je pokazao dodjela Nobelove nagrade za hemiju 2010. godine. R. Heku, A. Suzuki i E. Negishi za rad na upotrebi paladijumskih katalizatora u organskoj sintezi za formiranje ugljik-ugljik veza.
Klasifikacija organskih jedinjenja
Klasifikacija se zasniva na strukturi organskih jedinjenja. Osnova za opisivanje strukture je strukturna formula.
Glavne klase organskih jedinjenja
Ugljovodonici - spojevi koji se sastoje samo od ugljika i vodonika. Oni se pak dijele na:
Zasićen- sadrže samo jednostruke (σ-veze) i ne sadrže višestruke veze;
Nezasićene- sadrže najmanje jednu dvostruku (π-vezu) i/ili trostruku vezu;
Otvoreni lanac(aliciklični);
zatvoreno kolo(ciklički) - sadrže ciklus
Tu spadaju alkani, alkeni, alkini, dieni, cikloalkani, areni
Spojevi sa heteroatomima u funkcionalnim grupama- spojevi u kojima je ugljikov radikal R vezan za funkcionalnu grupu. Takvi spojevi se klasificiraju prema prirodi funkcionalne grupe:
Alkohol, fenoli(sadrže hidroksilnu grupu OH)
Eteri(sadrže grupisanje R-O-R ili R-O-R
Karbonilna jedinjenja(sadrže RR"C=O grupu), tu spadaju aldehidi, ketoni, kinoni.
Spojevi koji sadrže karboksilnu grupu(COOH ili COOR), to uključuje karboksilne kiseline, estre
Elementi i organometalni spojevi
Heterociklična jedinjenja - sadrže heteroatome kao dio prstena. Razlikuju se po prirodi ciklusa (zasićeni, aromatični), po broju atoma u ciklusu (tro-, četvoro-, peto-, šestočlani ciklus, itd.), po prirodi heteroatoma, u broj heteroatoma u ciklusu. Ovo određuje ogromnu raznolikost poznatih i sintetiziranih spojeva ove klase. Hemija heterocikla predstavlja jedno od najfascinantnijih i najvažnijih oblasti organske hemije. Dovoljno je reći da više od 60% lijekova sintetičkog i prirodnog porijekla pripada različitim klasama heterocikličkih spojeva.
Prirodna jedinjenja - jedinjenja, po pravilu, imaju prilično složenu strukturu, često pripadaju nekoliko klasa organskih jedinjenja. Među njima su: aminokiseline, proteini, ugljikohidrati, alkaloidi, terpeni itd.
Polimeri- tvari s vrlo velikom molekulskom težinom, koje se sastoje od povremeno ponavljajućih fragmenata - monomera.
Struktura organskih jedinjenja
Organski molekuli se uglavnom formiraju kovalentnim nepolarnim C-C vezama, ili kovalentnim polarnim vezama kao što su C-O, C-N, C-Hal. Polaritet se objašnjava pomakom u gustini elektrona prema elektronegativnijem atomu. Da bi opisali strukturu organskih spojeva, kemičari koriste jezik strukturnih formula molekula, u kojima su veze između pojedinačnih atoma označene pomoću jedne (jednostavne ili jednostruke veze), dvije (dvostruke) ili tri (trostruke) valentne proste. U organsku hemiju uveden je koncept valentnog premijera, koji do danas nije izgubio svoje značenje. A. Cooper 1858. godine
Koncept hibridizacije atoma ugljika je vrlo bitan za razumijevanje strukture organskih jedinjenja. Atom ugljika u osnovnom stanju ima elektronsku konfiguraciju 1s 2 2s 2 2p 2, na osnovu koje je nemoguće objasniti inherentnu valenciju 4 za ugljik u njegovim jedinjenjima i postojanje 4 identične veze u alkanima usmjerenim na vrhove tetraedra. U okviru metode valentne veze, ova kontradikcija je razriješena uvođenjem koncepta hibridizacije. Kada je uzbuđen, to se izvodi s→str tranzicija elektrona i kasnija tzv sp- hibridizacija, a energija hibridizovanih orbitala je posredna između energija s- I str-orbitale. Kada se formiraju veze u alkanima, tri R-elektroni u interakciji sa jednim s-elektron ( sp 3-hibridizacija) i nastaju 4 identične orbitale, smještene pod tetraedarskim uglovima (109 oko 28") jedna prema drugoj. Atomi ugljika u alkenima su u sp 2-hibridno stanje: svaki atom ugljika ima tri identične orbitale koje leže u istoj ravni pod uglom od 120° jedna prema drugoj ( sp 2 orbitale), a četvrta ( R-orbitala) je okomita na ovu ravan. Preklapanje R-orbitale dva atoma ugljika formiraju dvostruku (π) vezu. Atomi ugljika koji nose trostruku vezu su unutra sp- hibridno stanje.
Osobine organskih reakcija
Neorganske reakcije obično uključuju ione, a takve reakcije se odvijaju brzo i završavaju se na sobnoj temperaturi. U organskim reakcijama često pucaju kovalentne veze i nastaju nove. Tipično, ovi procesi zahtijevaju posebne uvjete: određene temperature, vrijeme reakcije, određena otapala, a često i prisustvo katalizatora. Obično se ne dešava jedna, već više reakcija odjednom, pa se pri prikazivanju organskih reakcija ne koriste jednačine, već dijagrami bez izračunavanja stehiometrije. Prinosi ciljnih supstanci u organskim reakcijama često ne prelaze 50%, a njihovo izolovanje iz reakcione smeše i prečišćavanje zahtevaju specifične metode i tehnike. Za pročišćavanje čvrstih tvari obično se koristi rekristalizacija iz posebno odabranih otapala. Tečne supstance se prečišćavaju destilacijom na atmosferskom pritisku ili u vakuumu (u zavisnosti od tačke ključanja). Za praćenje toka reakcija i odvajanje složenih reakcionih smjesa koriste se različite vrste hromatografije (tanslojna hromatografija (TLC), preparativna tečna hromatografija visokih performansi (HPLC) itd.).
Reakcije se mogu odvijati vrlo složeno iu nekoliko faza. Radikali R·, karbokationi R+, karbanioni R-, karbeni:SH2, kationi radikala, anjoni radikala i druge aktivne i nestabilne čestice, koje obično žive djelić sekunde, mogu se pojaviti kao intermedijarna jedinjenja. Detaljan opis svih transformacija koje se dešavaju na molekularnom nivou tokom reakcije se naziva mehanizam reakcije. Na osnovu prirode cijepanja i stvaranja veza razlikuju se radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički) procesi. Prema vrstama transformacija razlikuju se radikalne lančane reakcije, nukleofilne (alifatske i aromatične) supstitucijske reakcije, reakcije eliminacije, elektrofilna adicija, elektrofilna supstitucija, kondenzacija, ciklizacija, procesi rearanžiranja itd. Reakcije se klasificiraju i prema metodama njihovog inicijacije (pobuda), njihov kinetički poredak (monomolekularni, bimolekularni, itd.).
Određivanje strukture organskih jedinjenja
Kroz postojanje organske hemije kao nauke najvažniji zadatak je bio da se utvrdi struktura organskih jedinjenja. To znači otkriti koji su atomi dio strukture, kojim redoslijedom i kako su ti atomi međusobno povezani i kako se nalaze u prostoru.
Postoji nekoliko metoda za rješavanje ovih problema.
- Elementarna analiza sastoji se u činjenici da se supstanca razlaže na jednostavnije molekule, po čijem se broju može odrediti broj atoma koji čine spoj. Ova metoda ne omogućava utvrđivanje reda veza između atoma. Često se koristi samo za potvrdu predložene strukture.
- Infracrvena spektroskopija (IR spektroskopija) i Ramanova spektroskopija (Raman spektroskopija). Metoda se zasniva na činjenici da supstanca interaguje sa elektromagnetnim zračenjem (svetlošću) u infracrvenom opsegu (apsorpcija se uočava u IR spektroskopiji, a rasejanje zračenja se uočava u Raman spektroskopiji). Ova svjetlost, kada se apsorbira, pobuđuje vibracijske i rotacijske nivoe molekula. Referentni podaci su broj, frekvencija i intenzitet vibracija molekula povezanih s promjenom dipolnog momenta (IR) ili polarizabilnosti (PC). Metoda omogućava određivanje prisutnosti funkcionalnih grupa, a često se koristi i za potvrdu identiteta neke supstance sa nekom već poznatom supstancom upoređivanjem njihovih spektra.
- Masena spektrometrija. Supstanca se pod određenim uslovima (udar elektrona, hemijska jonizacija itd.) pretvara u jone bez gubitka atoma (molekularni joni) i sa gubitkom (fragmentacija, fragmentacija jona). Metoda omogućava određivanje molekulske mase tvari, njenog izotopskog sastava, a ponekad i prisutnosti funkcionalnih grupa. Priroda fragmentacije nam omogućava da izvučemo neke zaključke o strukturnim karakteristikama i rekonstruiramo strukturu spoja koji se proučava.
- Metoda nuklearne magnetne rezonance (NMR). temelji se na interakciji jezgara koje imaju svoj magnetni moment (spin) i smještene su u vanjsko konstantno magnetsko polje (spin reorientation) sa naizmjeničnim elektromagnetnim zračenjem u radiofrekvencijskom opsegu. NMR je jedna od najvažnijih i informativnih metoda za određivanje hemijske strukture. Metoda se također koristi za proučavanje prostorne strukture i dinamike molekula. Ovisno o jezgrima u interakciji sa zračenjem, razlikuju se, na primjer, metoda protonske rezonancije (PMR, 1 H NMR), koja omogućava određivanje položaja atoma vodika u molekulu. 19 F NMR metoda omogućava određivanje prisutnosti i položaja atoma fluora. 31 P NMR metoda daje informacije o prisustvu, valentnom stanju i položaju atoma fosfora u molekulu. 13 C NMR metoda vam omogućava da odredite broj i tipove atoma ugljika; koristi se za proučavanje ugljičnog skeleta molekula. Za razliku od prve tri, posljednja metoda koristi manji izotop elementa, budući da jezgro glavnog izotopa 12 C ima nulti spin i ne može se promatrati NMR.
- Metoda ultraljubičaste spektroskopije (UV spektroskopija) ili spektroskopija elektronskih prelaza. Metoda se zasniva na apsorpciji elektromagnetnog zračenja u ultraljubičastim i vidljivim područjima spektra tokom tranzicije elektrona u molekulu sa gornjih popunjenih energetskih nivoa na prazne (ekscitacija molekula). Najčešće se koristi za određivanje prisutnosti i karakterizacije konjugiranih π sistema.
- Metode analitičke hemije omogućavaju utvrđivanje prisustva određenih funkcionalnih grupa specifičnim hemijskim (kvalitativnim) reakcijama, čija se pojava može zabilježiti vizualno (na primjer, izgled ili promjena boje) ili drugim metodama. Pored hemijskih metoda analize, u organskoj hemiji se sve više koriste instrumentalne analitičke metode kao što je hromatografija (tankoslojna, gasovita, tečna). Kromatografsko-masena spektrometrija zauzima počasno mjesto među njima, omogućavajući ne samo procjenu stepena čistoće rezultirajućih spojeva, već i dobivanje spektralnih informacija o komponentama složenih smjesa.
- Metode za proučavanje stereohemije organskih jedinjenja. Od početka 80-ih godina. postala je očigledna svrsishodnost razvoja novog pravca u farmakologiji i farmaciji povezanog sa stvaranjem enantiomerno čistih lijekova s optimalnim omjerom terapijske učinkovitosti i sigurnosti. Trenutno, oko 15% svih sintetiziranih farmaceutskih proizvoda predstavljaju čisti enantiomeri. Ovaj trend se odrazio na pojavu tog termina u naučnoj literaturi poslednjih godina chiral prekidač, što u ruskom prijevodu znači “prelazak na kiralne molekule”. U tom smislu, metode za utvrđivanje apsolutne konfiguracije kiralnih organskih molekula i određivanje njihove optičke čistoće su od posebnog značaja u organskoj hemiji. Glavnom metodom za određivanje apsolutne konfiguracije treba smatrati analizu difrakcije rendgenskih zraka (XRD), a optičku čistoću - hromatografiju na kolonama sa stacionarnom kiralnom fazom i NMR pomoću posebnih dodatnih kiralnih reagensa.
Odnos organske hemije i hemijske industrije
Glavna metoda organske hemije - sinteza - usko povezuje organsku hemiju sa hemijskom industrijom. Na osnovu metoda i razvoja sintetičke organske hemije nastala je malotonažna (fina) organska sinteza, uključujući proizvodnju lekova, vitamina, enzima, feromona, tečnih kristala, organskih poluprovodnika, solarnih ćelija itd. (osnovna) organska sinteza se takođe zasniva na dostignućima organske hemije. Glavna organska sinteza uključuje proizvodnju umjetnih vlakana, plastike, preradu sirovina nafte, plina i uglja.
Preporučeno čitanje
- G.V. Bykov, Istorija organske hemije, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. March, Organska hemija: reakcije, mehanizmi i struktura, u 4 toma, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Napredni kurs organske hemije, u 2 toma, M.: Hemija, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Organska hemija, u 4 dijela, M.: “Binom, Laboratorija znanja”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Hemijska enciklopedija, ed. Knunyantsa, M.: "Velika ruska enciklopedija", 1992.
