Enligt arten av kolvätesubstituenterna delas aminer in i
Allmänna strukturella egenskaper hos aminer
Liksom i ammoniakmolekylen, i molekylen av vilken amin som helst, har kväveatomen ett odelat elektronpar riktat mot en av hörnen på den förvrängda tetraedern:
Av denna anledning har aminer, liksom ammoniak, avsevärt uttalade grundläggande egenskaper.
Så aminer, som ammoniak, reagerar reversibelt med vatten och bildar svaga baser:
Bindningen av vätekatjonen med kväveatomen i aminmolekylen realiseras med hjälp av donator-acceptormekanismen på grund av det ensamma elektronparet i kväveatomen. Limit aminer är starkare baser jämfört med ammoniak, eftersom. i sådana aminer har kolvätesubstituenter en positiv induktiv (+I) effekt. I detta avseende ökar elektrondensiteten på kväveatomen, vilket underlättar dess interaktion med H+-katjonen.
Aromatiska aminer, om aminogruppen är direkt kopplad till den aromatiska kärnan, uppvisar svagare basegenskaper jämfört med ammoniak. Detta beror på att det ensamma elektronparet i kväveatomen förskjuts mot det aromatiska π-systemet i bensenringen, vilket resulterar i att elektrontätheten på kväveatomen minskar. Detta leder i sin tur till en minskning av de grundläggande egenskaperna, i synnerhet förmågan att interagera med vatten. Så till exempel reagerar anilin endast med starka syror och reagerar praktiskt taget inte med vatten.
Kemiska egenskaper hos mättade aminer
Som redan nämnts reagerar aminer reversibelt med vatten:
Vattenhaltiga lösningar av aminer har en alkalisk reaktion av miljön, på grund av dissociationen av de resulterande baserna:
Mättade aminer reagerar med vatten bättre än ammoniak på grund av deras starkare basegenskaper.
Huvudegenskaperna hos mättade aminer ökar i serien.
Sekundärt begränsande aminer är starkare baser än primära begränsande aminer, som i sin tur är starkare baser än ammoniak. När det gäller de grundläggande egenskaperna hos tertiära aminer, när det gäller reaktioner i vattenlösningar, är de grundläggande egenskaperna för tertiära aminer mycket sämre än de för sekundära aminer, och till och med något sämre än de för primära. Detta beror på steriska hinder, som avsevärt påverkar graden av aminprotonering. Med andra ord, tre substituenter "blockerar" kväveatomen och förhindrar dess interaktion med H+-katjoner.
Interaktion med syror
Både fria mättade aminer och deras vattenlösningar interagerar med syror. I det här fallet bildas salter:
Eftersom de grundläggande egenskaperna hos mättade aminer är mer uttalade än ammoniakens, reagerar sådana aminer även med svaga syror, såsom kolsyra:
Aminsalter är fasta ämnen som är mycket lösliga i vatten och dåligt lösliga i opolära organiska lösningsmedel. Interaktionen mellan aminsalter och alkalier leder till frisättning av fria aminer, liknande hur ammoniak förskjuts av alkalier på ammoniumsalter:
2. Primära begränsande aminer reagerar med salpetersyrlighet och bildar motsvarande alkoholer, kväve N 2 och vatten. Till exempel:
Ett karakteristiskt drag för denna reaktion är bildningen av gasformigt kväve, i samband med vilket det är kvalitativt för primära aminer och används för att skilja dem från sekundära och tertiära. Det bör noteras att denna reaktion oftast utförs genom att blanda aminen inte med en lösning av salpetersyrlighet själv, utan med en lösning av ett salt av salpetersyrlighet (nitrit) och sedan tillsätta en stark mineralsyra till denna blandning. När nitriter interagerar med starka mineralsyror bildas salpetersyrlighet, som sedan reagerar med en amin:
Sekundära aminer ger oljiga vätskor under liknande förhållanden, de så kallade N-nitrosaminerna, men denna reaktion sker inte vid riktiga ANVÄNDNINGSuppgifter inom kemi. Tertiära aminer reagerar inte med salpetersyrlighet.
Fullständig förbränning av eventuella aminer leder till bildning av koldioxid, vatten och kväve:
Interaktion med haloalkaner
Det är anmärkningsvärt att exakt samma salt erhålls genom verkan av väteklorid på en mer substituerad amin. I vårt fall, under interaktionen av väteklorid med dimetylamin:
Få aminer:
1) Alkylering av ammoniak med haloalkaner:
I fallet med brist på ammoniak, istället för en amin, erhålls dess salt:
2) Reduktion med metaller (till väte i aktivitetsserien) i ett surt medium:
följt av behandling av lösningen med alkali för att frigöra den fria aminen:
3) Reaktionen av ammoniak med alkoholer genom att leda deras blandning genom uppvärmd aluminiumoxid. Beroende på andelen alkohol/amin bildas primära, sekundära eller tertiära aminer:
Kemiska egenskaper hos anilin
Anilin - trivialnamnet på aminobensen, som har formeln:
Som framgår av illustrationen är aminogruppen i anilinmolekylen direkt kopplad till den aromatiska ringen. I sådana aminer är, som redan nämnts, de grundläggande egenskaperna mycket mindre uttalade än i ammoniak. Så i synnerhet reagerar anilin praktiskt taget inte med vatten och svaga syror som kolsyra.
Interaktionen mellan anilin och syror
Anilin reagerar med starka och måttligt starka oorganiska syror. I det här fallet bildas fenylammoniumsalter:
Reaktion av anilin med halogener
Som redan nämnts i början av detta kapitel dras aminogruppen i aromatiska aminer in i den aromatiska ringen, vilket i sin tur minskar elektrontätheten på kväveatomen, och som ett resultat ökar den i den aromatiska kärnan. En ökning av elektrondensiteten i den aromatiska kärnan leder till det faktum att elektrofila substitutionsreaktioner, i synnerhet reaktioner med halogener, fortskrider mycket lättare, särskilt i orto- och parapositionerna i förhållande till aminogruppen. Så anilin interagerar lätt med bromvatten och bildar en vit fällning av 2,4,6-tribromanilin:
Denna reaktion är kvalitativ för anilin och låter dig ofta bestämma den bland andra organiska föreningar.
Interaktionen mellan anilin och salpetersyrlighet
Anilin reagerar med salpetersyrlighet, men på grund av denna reaktions specificitet och komplexitet förekommer den inte i den verkliga examen i kemi.
Anilinalkyleringsreaktioner
Med hjälp av sekventiell alkylering av anilin vid kväveatomen med halogenderivat av kolväten kan sekundära och tertiära aminer erhållas:
Att få anilin
1. Reduktion av nitrobensen med metaller i närvaro av starka icke-oxiderande syror:
C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl2 + 2H2O
Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
Som metaller kan alla metaller som är upp till väte i aktivitetsserien användas.
Reaktionen av klorbensen med ammoniak:
C6H5-Cl + 2NH3 → C6H5NH2 + NH4Cl
Aminosyrors kemiska egenskaper
Aminosyror kalla föreningar i molekylerna av vilka det finns två typer av funktionella grupper - amino (-NH 2) och karboxi- (-COOH) grupper.
Med andra ord kan aminosyror betraktas som derivat av karboxylsyror, i vars molekyler en eller flera väteatomer är ersatta av aminogrupper.
Således kan den allmänna formeln för aminosyror skrivas som (NH 2) x R(COOH) y, där x och y oftast är lika med en eller två.
Eftersom aminosyror har både en aminogrupp och en karboxylgrupp, uppvisar de kemiska egenskaper som liknar både aminer och karboxylsyror.
Aminosyrors sura egenskaper
Bildning av salter med alkalier och alkalimetallkarbonater
Förestring av aminosyror
Aminosyror kan ingå i en förestringsreaktion med alkoholer:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Grundläggande egenskaper hos aminosyror
1. Bildning av salter vid interaktion med syror
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -
2. Interaktion med salpetersyrlighet
NH2-CH2-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2 + H2O
Notera: interaktion med salpetersyrlighet sker på samma sätt som med primära aminer
3. Alkylering
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -
4. Interaktion av aminosyror med varandra
Aminosyror kan reagera med varandra och bilda peptider - föreningar som i sina molekyler innehåller en peptidbindning -C (O) -NH-
Samtidigt bör det noteras att i fallet med en reaktion mellan två olika aminosyror, utan att observera några specifika syntesbetingelser, sker bildningen av olika dipeptider samtidigt. Så, till exempel, istället för reaktionen av glycin med alanin ovan, vilket leder till glycylanin, kan en reaktion som leder till alanylglycin inträffa:
Dessutom reagerar inte en glycinmolekyl nödvändigtvis med en alaninmolekyl. Peptiseringsreaktioner äger också rum mellan glycinmolekyler:
Och alanin:
Dessutom, eftersom molekylerna av de resulterande peptiderna, liksom de ursprungliga molekylerna av aminosyror, innehåller aminogrupper och karboxylgrupper, kan peptiderna själva reagera med aminosyror och andra peptider på grund av bildandet av nya peptidbindningar.
Enskilda aminosyror används för att producera syntetiska polypeptider eller så kallade polyamidfibrer. Så, i synnerhet, genom att använda polykondensationen av 6-aminohexansyra (ε-aminokapron) syra, syntetiseras nylon i industrin:
Nylonhartset som erhålls som ett resultat av denna reaktion används för framställning av textilfibrer och plaster.
Bildning av inre salter av aminosyror i vattenlösning
I vattenlösningar finns aminosyror huvudsakligen i form av interna salter - bipolära joner (zwitterjoner):
Får aminosyror
1) Reaktionen av klorerade karboxylsyror med ammoniak:
Cl-CH2-COOH + 2NH3 \u003d NH2-CH2-COOH + NH4Cl
2) Nedbrytning (hydrolys) av proteiner under inverkan av lösningar av starka mineralsyror och alkalier.
Aminer är organiska derivat av ammoniak som innehåller en aminogrupp NH 2 och en organisk radikal. I allmänhet är formeln för en amin formeln för ammoniak där väteatomerna är ersatta av en kolväteradikal.
Klassificering
- Beroende på hur många väteatomer i ammoniak som ersätts av en radikal, särskiljs primära aminer (en atom), sekundära, tertiära. Radikaler kan vara samma eller olika typer.
- En amin kan innehålla mer än en aminogrupp, men flera. Enligt denna egenskap är de uppdelade i mono-, di-, tri-, ... polyaminer.
- Beroende på vilken typ av radikaler som är associerade med kväveatomen finns det alifatiska (som inte innehåller cykliska kedjor), aromatiska (innehåller en cykel, den mest kända är anilin med en bensenring), blandade (fettaromatiska, innehållande cykliska och icke- cykliska radikaler).
Egenskaper
Beroende på längden på kedjan av atomer i den organiska radikalen kan aminer vara gasformiga (tri-, di-, metylamin, etylamin), flytande eller fasta ämnen. Ju längre kedja desto hårdare ämne. De enklaste aminerna är vattenlösliga, men när man går över till mer komplexa föreningar minskar vattenlösligheten.
Gasformiga och flytande aminer är ämnen med en uttalad lukt av ammoniak. Fasta ämnen är praktiskt taget luktfria.
Aminer uppvisar starka basegenskaper i kemiska reaktioner; som ett resultat av interaktion med oorganiska syror erhålls alkylammoniumsalter. Reaktionen med salpetersyrlighet är kvalitativ för denna klass av föreningar. När det gäller den primära aminen erhålls alkohol och gasformigt kväve, med den sekundära, en olöslig gul fällning med en uttalad lukt av nitrosodimetylamin; med den tertiära reaktionen går inte.
De reagerar med syre (bränns i luft), halogener, karboxylsyror och deras derivat, aldehyder, ketoner.
Nästan alla aminer, med sällsynta undantag, är giftiga. Så den mest kända representanten för klassen, anilin, penetrerar lätt huden, oxiderar hemoglobin, deprimerar centrala nervsystemet, stör metabolismen, vilket till och med kan leda till döden. Giftigt för människor och par.
Tecken på förgiftning:
Dyspné,
- cyanos i näsan, läpparna, fingertopparna,
- snabb andning och ökad hjärtslag, förlust av medvetande.
Första hjälpen:
Tvätta bort det kemiska reagenset med bomullsull och alkohol,
- ge tillgång till ren luft,
- ring en ambulans.
Ansökan
Som härdare för epoxihartser.
Som katalysator inom kemisk industri och metallurgi.
Råmaterial för tillverkning av konstgjorda polyamidfibrer, såsom nylon.
För tillverkning av polyuretaner, polyuretanskum, polyuretanlim.
Den initiala produkten för framställning av anilin är grunden för anilinfärgämnen.
För tillverkning av läkemedel.
För tillverkning av fenol-formaldehydhartser.
För syntes av repellenter, fungicider, insekticider, bekämpningsmedel, mineralgödselmedel, vulkaniseringsacceleratorer av gummi, korrosionsreagenser, buffertlösningar.
Som tillsats till motoroljor och bränslen, torrt bränsle.
För att erhålla ljuskänsliga material.
Urotropin används som en livsmedelstillsats, såväl som en ingrediens i kosmetika.
I vår webbutik kan du köpa reagenser som tillhör klassen aminer.
metylamin
Primär alifatisk amin. Det är efterfrågat som ett råmaterial för produktion av mediciner, färgämnen, bekämpningsmedel.
dietylamin
sekundär amin. Det används som en initial produkt vid tillverkning av bekämpningsmedel, läkemedel (till exempel novokain), färgämnen, repellenter, tillsatser till bränsle och motoroljor. Det används för att tillverka reagenser för korrosionsskydd, för tillvaratagande av malmer, för härdning av epoxihartser och för att påskynda vulkaniseringsprocesser.
Trietylamin
Tertiär amin. Det används i den kemiska industrin som en katalysator vid tillverkning av gummi, 
epoxihartser, polyuretanskum. Inom metallurgi - en härdande katalysator i icke-bränningsprocesser. Råmaterial i den organiska syntesen av läkemedel, mineralgödsel, ogräsbekämpningsmedel, färger.
1-butylamin
Tert-butylamin, en förening i vilken en organisk tert-butylgrupp är bunden till kväve. Ämnet används vid syntes av gummivulkaniseringsförstärkare, läkemedel, färgämnen, tanniner, preparat för ogräs och insektsbekämpning.
Urotropin (hexamin)
polycyklisk amin. Ett ämne som efterfrågas i ekonomin. Används som livsmedelstillsats, läkemedel och läkemedelskomponent, ingrediens i kosmetika, buffertlösningar för analytisk kemi; som torrt bränsle, polymerhartshärdare, i syntesen av fenol-formaldehydhartser, fungicider, sprängämnen, korrosionsskyddsmedel.
Den vanligaste egenskapen hos alla organiska föreningar är deras förmåga att brinna. Ammoniak i sig brinner och i allmänhet lätt, men det är inte alltid lätt att tända den. Däremot antänds aminer lätt och brinner oftast med en färglös eller svagt färgad låga. I detta fall oxideras kvävet i aminer traditionellt till molekylärt kväve, eftersom kväveoxider är instabila.
Aminer antänds lättare i luft än ammoniak.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 \u003d 8CO 2 + 14 H 2 O + 2N 2.
Grundläggande egenskaper
Primära, sekundära och tertiära aminer nödvändigtvis innehålla ett odelat elektronpar, vilket anstår trevärt kväve. Det vill säga, aminer i lösning uppvisar grundläggande egenskaper, eller så är deras lösningar baser. Det är därför aminer i en vattenlösning blir lackmusblå och fenolftalein blir röd. Ris. 12.
Ris. 1 .
Ris. 2 .
Tack vare detta elektronpar kan en donator-acceptorbindning med en vätejon bildas:
C2H5NH2 + H+ \u003d C2H5NH3+.
Således, precis som ammoniak, uppvisar aminer egenskaperna hos baser:
NH3 + H2O NH4OH;
C2H5NH2 + H2O C2H5NH3OH.
Ammoniak bildar salter med syror ammonium och aminer - alkylammonium :
NH3 + HBr = NH4Br ( ammoniumbromid)
C 2 H 5 NH 2 + HBr \u003d C 2 H 5 NH 3 Br ( etylammoniumbromid)
Precis som ammoniak bildar ammoniumsalter med syror, bildar aminer motsvarande salter. Dessa salter kan bildas, som i fallet med ammoniak, inte bara vid reaktionen av vattenlösningar, utan även i gasfasen, om aminerna är tillräckligt flyktiga.
Det vill säga, om man sätter närliggande kärl med koncentrerad saltsyra eller till och med organiskt flyktigt, såsom ättiksyra, och ett kärl med en flyktig amin, så kommer snart något som liknar rök utan eld att dyka upp mellan dem i rymden, d.v.s. det bildas kristaller motsvarande saltet av alkylamin. Ris. 3.
Ris. 3 .
Alkalier ersätter aminer som, liksom ammoniak, svag baser, från alkylammoniumsalter:
NH4Cl + KOH \u003d NH3- + KCl + H2O;
CH3NH3Cl + KOH \u003d CH3NH2- + KCl + H2O.
De grundläggande egenskaperna hos aminer är högre än för ammoniak. Varför? Bildandet av en donator-acceptorbindning med en vätejon är ju lättare desto högre elektrontäthet på kväveatomen. Kolväteradikaler innehåller många elektroner och "delar" dem gärna med kväveatomen (Fig. 4).
Ris. 4. Donator-acceptorbindning med en vätejon
De grundläggande egenskaperna hos tertiära aminer är dock mindre än för sekundära (jämför basicitetskonstanter). Varför? I en tertiär amin är kväveatomen omgiven på alla sidor av kolväteradikaler, och dess förmåga att ingå reaktioner hindras.
Aminer, som ammoniak, kan reagera med haloalkaner och ersätter halogenatomen:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br \u003d (CH3)2NH + HBr;
(CH 3) 2 NH + CH 3 Br \u003d (CH 3) 3 N + HBr.
Tertiära aminer kan också ersätta halogenen, så reaktionen kan gå längre. Ett kvartärt ammoniumsalt bildas - tetrametylammoniumbromid (CH 3) 4 NBr:
(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.
Sammanfattning av lektionen
I den här lektionen, ämnet "Aminoföreningar. Klassificering, isomerism, namn och fysikaliska egenskaper. Du upprepade tillkomsten av syrehaltiga organiska föreningar och kom ihåg några vanliga egenskaper hos ammoniak och vatten. Sedan tittade vi på hur man får aminoföreningar. Studerade deras klassificering, isomerism, namn och inneboende fysikaliska egenskaper .
Bibliografi
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kemi: Organisk kemi. Årskurs 10: lärobok för läroanstalter: grundläggande nivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14:e upplagan. - M.: Utbildning, 2012.
- Kemi. Årskurs 10. Profilnivå: lärobok. för allmänbildning institutioner / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 sid.
- Kemi. Årskurs 11. Profilnivå: lärobok. för allmänbildning institutioner / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 sid.
- Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problem i kemi för de som kommer in på universiteten. - 4:e uppl. - M.: RIA "New Wave": Förlag Umerenkov, 2012. - 278 sid.
- hemsida ().
- Chemistry.ssu.samara.ru ().
- Himik.ru ().
- Promobud.ua ().
Läxa
- nr 3, 4 (sid 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kemi: Organisk kemi. Årskurs 10: lärobok för läroanstalter: grundläggande nivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14:e upplagan. - M.: Utbildning, 2012.
- Jämför egenskaperna hos begränsande aminer och alkoholer.
- Skriv reaktionsekvationerna som bekräftar aminernas basicitet.
Aminer - dessa är derivat av ammoniak (NH 3), i vars molekyl en, två eller tre väteatomer är ersatta av kolväteradikaler.
Beroende på antalet kolväteradikaler som ersätter väteatomer i NH 3-molekylen kan alla aminer delas in i tre typer:
Gruppen - NH 2 kallas en aminogrupp. Det finns också aminer som innehåller två, tre eller fler aminogrupper.
Nomenklatur
Ordet "amin" läggs till namnet på organiska rester associerade med kväve, medan grupperna nämns i alfabetisk ordning: CH3NC3H - metylpropylamin, CH3N(C6H5)2 - metyldifenylamin. För högre aminer sammanställs namnet, tar kolvätet som bas, lägger till prefixet "amino", "diamino", "triamino", vilket indikerar det numeriska indexet för kolatomen. Trivialnamn används för vissa aminer: C6H5NH2 - anilin (systematiskt namn - fenylamin).
För aminer är kedjeisomerism, funktionell gruppposition isomerism, isomerism mellan typer av aminer möjlig
Fysikaliska egenskaper
Nedre begränsande primära aminer - gasformiga ämnen, luktar ammoniak, löser sig väl i vatten. Aminer med högre relativ molekylvikt är vätskor eller fasta ämnen, deras löslighet i vatten minskar med ökande molekylvikt.
Kemiska egenskaper
Aminer är kemiskt lika ammoniak.
1. Interaktion med vatten - bildandet av substituerade ammoniumhydroxider. Ammoniaklösning i vatten har svaga alkaliska (grundläggande) egenskaper. Anledningen till ammoniakens huvudegenskaper är närvaron av ett ensamt elektronpar vid kväveatomen, som är involverat i bildandet av en donator-acceptorbindning med en vätejon. Av samma anledning är aminer också svaga baser. Aminer är organiska baser.
2. Interaktion med syror - bildning av salter (neutraliseringsreaktioner). Som bas bildar ammoniak ammoniumsalter med syror. På liknande sätt, när aminer reagerar med syror, bildas substituerade ammoniumsalter. Alkalier, som starkare baser, ersätter ammoniak och aminer från deras salter.
3. Förbränning av aminer. Aminer är brännbara ämnen. Förbränningsprodukterna av aminer, liksom andra kvävehaltiga organiska föreningar, är koldioxid, vatten och fritt kväve.
Alkylering är införandet av en alkylsubstituent i molekylen av en organisk förening. Typiska alkyleringsmedel är alkylhalider, alkener, epoxiföreningar, alkoholer, mer sällan aldehyder, ketoner, etrar, sulfider, diazoalkaner. Alkyleringskatalysatorer är mineralsyror, Lewis-syror och zeoliter.
Acylering. När de upphettas med karboxylsyror, acyleras deras anhydrider, syraklorider eller estrar, primära och sekundära aminer för att bilda N-substituerade amider, föreningar med ett fragment -C(O)N<:
Reaktionen med anhydrider fortskrider under milda betingelser. Syraklorider reagerar ännu lättare, reaktionen utförs i närvaro av en bas för att binda den bildade HCl.
Primära och sekundära aminer interagerar med salpetersyrlighet på olika sätt. Med hjälp av salpetersyrlighet särskiljs primära, sekundära och tertiära aminer från varandra. Primära alkoholer bildas av primära aminer:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
Detta frigör gas (kväve). Detta är ett tecken på att det finns primär amin i kolven.
Sekundära aminer bildar gula, svårlösliga nitrosaminer med salpetersyrlighet - föreningar som innehåller >N-N=O-fragmentet:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O
Sekundära aminer är svåra att missa, den karakteristiska lukten av nitrosodimetylamin sprider sig över hela laboratoriet.
Tertiära aminer löses helt enkelt i salpetersyrlighet vid vanliga temperaturer. Vid upphettning är en reaktion med eliminering av alkylradikaler möjlig.
Hur man får
1. Interaktion mellan alkoholer och ammoniak vid upphettning i närvaro av Al 2 0 3 som katalysator.
2. Interaktion av alkylhalider (haloalkaner) med ammoniak. Den resulterande primära aminen kan reagera med överskott av alkylhalogenid och ammoniak för att bilda en sekundär amin. Tertiära aminer kan framställas på liknande sätt
Aminosyror. Klassificering, isomerism, nomenklatur, erhållande. Fysiska och kemiska egenskaper. Amfotära egenskaper, bipolär struktur, isoelektrisk punkt. Polypeptider. Individuella representanter: glycin, alanin, cystein, cystin, a-aminokapronsyra, lysin, glutaminsyra.
Aminosyror- dessa är derivat av kolväten som innehåller aminogrupper (-NH 2) och karboxylgrupper -COOH.
Allmän formel: (NH 2) f R(COOH) n där m och n oftast lika med 1 eller 2. Aminosyror är alltså föreningar med blandade funktioner.
Klassificering
isomeri
Aminosyrors isomerism, såväl som hydroxisyror, beror på isomerismen i kolkedjan och på aminogruppens position i förhållande till karboxylgruppen. (a-, β - och y - aminosyror etc.). Dessutom innehåller alla naturliga aminosyror, förutom aminoättiksyra, asymmetriska kolatomer, så de har optiska isomerer (antipoder). Det finns D- och L-serier av aminosyror. Det bör noteras att alla aminosyror som utgör proteiner tillhör L-serien.
Nomenklatur
Aminosyror har vanligtvis triviala namn (till exempel kallas aminoättiksyra på olika sätt glykokol eller iicin, och aminopropionsyra alanin etc.). Namnet på en aminosyra enligt den systematiska nomenklaturen består av namnet på motsvarande karboxylsyra, som den är ett derivat av, med tillägg av ordet amino- som prefix. Aminogruppens position i kedjan indikeras med siffror.
Hur man får
1. Interaktion av a-halokarboxylsyror med ett överskott av ammoniak. Under dessa reaktioner ersätts halogenatomen i halokarboxylsyror (för deras framställning, se § 10.4) med en aminogrupp. Vätekloriden som frigörs samtidigt binds av ett överskott av ammoniak till ammoniumklorid.
2. Hydrolys av proteiner. Komplexa blandningar av aminosyror bildas vanligtvis under hydrolysen av proteiner, men med speciella metoder kan individuella rena aminosyror isoleras från dessa blandningar.
Fysikaliska egenskaper
Aminosyror är färglösa kristallina ämnen, lättlösliga i vatten, smältpunkt 230-300°C. Många α-aminosyror har en söt smak.
Kemiska egenskaper
1. Interaktion med baser och syror:
a) som en syra (karboxylgrupp är inblandad).
b) som en bas (aminogrupp är involverad).
2. Interaktion inom molekylen - bildandet av inre salter:
a) monoaminomonokarboxylsyror (neutrala syror). Vattenlösningar av monoaminomonokarboxylsyror är neutrala (pH = 7);
b) monoaminodikarboxylsyror (sura aminosyror). Vattenlösningar av monoaminodikarboxylsyror har pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;
c) diaminomonokarboxylsyror (basiska aminosyror). Vattenhaltiga lösningar av diaminomonokarboxylsyror har pH > 7 (alkaliskt), eftersom som ett resultat av bildandet av interna salter av dessa syror uppstår ett överskott av OH - hydroxidjoner i lösningen.
3. Interaktionen av aminosyror med varandra - bildandet av peptider.
4. Interagera med alkoholer för att bilda estrar.
Den isoelektriska punkten för aminosyror som inte innehåller ytterligare NH2- eller COOH-grupper är det aritmetiska medelvärdet mellan de två pK-värdena: 
för alanin 
.
Den isoelektriska punkten för ett antal andra aminosyror som innehåller ytterligare sura eller basiska grupper (asparagin- och glutaminsyror, lysin, arginin, tyrosin, etc.) beror också på surheten eller basiciteten hos radikalerna i dessa aminosyror. För lysin, till exempel, bör pI beräknas från halva summan av pK"-värdena för α- och ε-NH2-grupper. Sålunda, i pH-intervallet från 4,0 till 9,0, existerar nästan alla aminosyror övervägande i form av zwitterjoner med en protonerad aminogrupp och en dissocierad karboxylgrupp.
Polypeptider innehåller mer än tio aminosyrarester.
Glycin (aminoättiksyra, aminoetansyra) är den enklaste alifatiska aminosyran, den enda aminosyran som inte har optiska isomerer. Empirisk formel C2H5NO2
Alanin (aminopropansyra) är en alifatisk aminosyra. α-alanin är en del av många proteiner, β-alanin är en del av ett antal biologiskt aktiva föreningar. Kemisk formel NH2 -CH -CH3 -COOH. Alanin omvandlas lätt till glukos i levern och vice versa. Denna process kallas glukos-alanincykeln och är en av huvudvägarna för glukoneogenes i levern.
Cystein (α-amino-β-tiopropionsyra; 2-amino-3-sulfanylpropansyra) är en alifatisk svavelinnehållande aminosyra. Optiskt aktiv, finns i form av L- och D-isomerer. L-cystein är en komponent i proteiner och peptider och spelar en viktig roll i bildandet av hudvävnader. Det är viktigt för avgiftningsprocesser. Den empiriska formeln är C3H7NO2S.
Cystin (kemikalie) (3,3 "-ditio-bis-2-aminopropionsyra, dicystein) är en alifatisk svavelhaltig aminosyra, färglösa kristaller, löslig i vatten.
Cystin är en icke-kodad aminosyra som är en produkt av den oxidativa dimeriseringen av cystein, under vilken två cystein-tiolgrupper bildar en cystindisulfidbindning. Cystin innehåller två aminogrupper och två karboxylgrupper och är en dibasisk diaminosyra. Empirisk formel C6H12N2O4S2
I kroppen finns de främst i sammansättningen av proteiner.
Aminokapronsyra (6-aminohexansyra eller ε-aminokapronsyra) är ett hemostatiskt läkemedel som hämmar omvandlingen av profibrinolysin till fibrinolysin. Äckligt-
formel C6H13NO2.
Lysin (2,6-diaminohexansyra) är en alifatisk aminosyra med uttalade basegenskaper; essentiell aminosyra. Kemisk formel: C6H14N2O2
Lysin är en del av proteiner. Lysin är en essentiell aminosyra som ingår i nästan vilket protein som helst, det är nödvändigt för tillväxt, vävnadsreparation, produktion av antikroppar, hormoner, enzymer, albuminer.
Glutaminsyra (2-aminopentandisyra) är en alifatisk aminosyra. I levande organismer finns glutaminsyra i form av glutamatanjon i proteiner, ett antal lågmolekylära ämnen och i fri form. Glutaminsyra spelar en viktig roll i kvävemetabolismen. Kemisk formel C5H9N1O4
Glutaminsyra är också en neurotransmittoraminosyra, en av de viktiga medlemmarna i den excitatoriska aminosyraklassen. Bindningen av glutamat till specifika receptorer av neuroner leder till excitation av de senare.
Enkla och komplexa proteiner. peptidbindning. Konceptet med den primära, sekundära, tertiära och kvartära strukturen av proteinmolekylen. Typer av bindningar som bestämmer den rumsliga strukturen för proteinmolekylen (väte, disulfid, joniska, hydrofoba interaktioner). Fysikaliska och kemiska egenskaper hos proteiner (utfällning, denaturering, färgreaktioner). isoelektrisk punkt. Värdet av proteiner.
Ekorrar - dessa är naturliga högmolekylära föreningar (biopolymerer), vars strukturella grund är polypeptidkedjor byggda av α-aminosyrarester.
Enkla proteiner (proteiner) är högmolekylära organiska ämnen som består av alfa-aminosyror sammankopplade i en kedja med en peptidbindning.
Komplexa proteiner (proteider) är tvåkomponentsproteiner som förutom peptidkedjor (ett enkelt protein) innehåller en komponent av icke-aminosyrakaraktär - en protesgrupp.
Peptidbindning - en typ av amidbindning som uppstår under bildandet av proteiner och peptider som ett resultat av interaktionen av α-aminogruppen (-NH2) i en aminosyra med α-karboxylgruppen (-COOH) i en annan aminosyra.
Den primära strukturen är sekvensen av aminosyror i en polypeptidkedja. Viktiga egenskaper hos den primära strukturen är konservativa motiv - kombinationer av aminosyror som spelar en nyckelroll i proteinfunktioner. Konservativa motiv bevaras under arternas utveckling, de gör det ofta möjligt att förutsäga funktionen hos ett okänt protein.
Sekundär struktur - lokal ordning av ett fragment av en polypeptidkedja, stabiliserad av vätebindningar.
Tertiär struktur - den rumsliga strukturen av polypeptidkedjan (en uppsättning rumsliga koordinater för atomerna som utgör proteinet). Strukturellt består den av sekundära strukturelement stabiliserade av olika typer av interaktioner, där hydrofoba interaktioner spelar en viktig roll. I stabiliseringen av den tertiära strukturen delta:
kovalenta bindningar (mellan två cysteinrester - disulfidbroar);
jonbindningar mellan motsatt laddade sidogrupper av aminosyrarester;
vätebindningar;
hydrofila-hydrofoba interaktioner. När den interagerar med omgivande vattenmolekyler "tenderar" proteinmolekylen att krypa ihop sig så att de opolära sidogrupperna av aminosyror isoleras från den vattenhaltiga lösningen; polära hydrofila sidogrupper uppträder på ytan av molekylen.
Kvartär struktur (eller subenhet, domän) - det ömsesidiga arrangemanget av flera polypeptidkedjor som en del av ett enda proteinkomplex. Proteinmolekyler som utgör ett protein med en kvartär struktur bildas separat på ribosomer och bildar först efter slutet av syntesen en gemensam supramolekylär struktur. Ett protein med en kvartär struktur kan innehålla både identiska och olika polypeptidkedjor. Samma typer av interaktioner deltar i stabiliseringen av den kvartära strukturen som i stabiliseringen av den tertiära. Supramolekylära proteinkomplex kan bestå av dussintals molekyler.
Fysikaliska egenskaper
Egenskaperna hos proteiner är lika olika som de funktioner de utför. Vissa proteiner löses i vatten och bildar som regel kolloidala lösningar (till exempel äggvita); andra löses i utspädda saltlösningar; andra är olösliga (till exempel proteiner från integumentära vävnader).
Kemiska egenskaper
I radikalerna av aminosyrarester innehåller proteiner olika funktionella grupper som kan ingå i många reaktioner. Proteiner går in i oxidations-reduktionsreaktioner, förestring, alkylering, nitrering, de kan bilda salter med både syror och baser (proteiner är amfotära).
Till exempel fälls albumin - äggvita - vid en temperatur av 60-70 ° ut från en lösning (koagulerar), vilket förlorar förmågan att lösas upp i vatten.
