Prezantimi

A është e mundur, pa rrezikun e gabimit, të përmendim një zonë të botës përreth nesh në të cilën substancat organike nuk mund të zbuloheshin? Kjo është shumë e vështirë për t'u bërë: substancat organike janë të pranishme kudo - në ujin e lumenjve dhe deteve, në rërën e një shkretëtirë pa ujë, në zorrët e tokës, në ajër dhe, ndoshta, edhe në hapësirën e pafund, për shembull. , në formën e hidrokarbureve të thjeshta. Por, kur mendojmë për rëndësinë e përbërjeve organike, na mahnit jo aq gjerësia e shpërndarjes së tyre, sa nga shumëllojshmëria dhe mundësitë vërtet të pashtershme që ka natyra dhe njeriu për të marrë substanca të reja.

Çfarë qëndron në themel të këtij diversiteti? Para së gjithash, aftësia e atomeve të karbonit për t'u lidhur me njëri-tjetrin dhe me atomet e elementeve të tjerë, për shembull, oksigjen, squfur, azot, fosfor, në zinxhirë me gjatësi të ndryshme, duke formuar një "skelet" molekulash - ciklike dhe jo ciklike. . Një arsye tjetër qëndron në fenomenin e izomerizmit. Ndryshimi i sekuencës së atomeve në molekulat që përbëhen vetëm nga karboni dhe hidrogjeni çon në substanca të reja, numri i të cilave rritet shumë shpejt me rritjen e numrit të atomeve.

Sigurisht, njeriu ka qenë në gjendje të zbulojë në natyrë ose të sintetizojë në laborator vetëm një pjesë të vogël të hidrokarbureve të tilla izomere. Kjo është e kuptueshme. Tashmë numri i izomerëve që korrespondojnë me përbërjen C 25 H 52 është dhjetë herë më i madh se numri i substancave organike të studiuara aktualisht. Por kimia organike si shkencë ekziston për më shumë se 100 vjet. Mundësitë për izomerizëm, siç kuptohet lehtë, rriten me ndërlikimin e përbërjes së molekulës, për shembull, kur elementë të tjerë futen në molekulën e hidrokarbureve. Për shembull, kur zëvendësohet vetëm një atom hidrogjeni në një molekulë hidrokarbure me klor, mundësia e izomerizmit shfaqet në rastin e një derivati ​​të propanit:

CH3-CH2-CH2Cl dhe CH3-CHCl-CH3. Për derivatet e dikloreve të hidrokarbureve, ekzistojnë izomere, duke filluar me dikloroetanin: CH 2 Cl-CH 2 Cl dhe CH 3 -CHCl 2.

A është mundësia e ekzistencës së izomerëve, që ndryshojnë në rendin e kohezionit të atomeve, duke shteruar të gjithë diversitetin, të gjithë botën e substancave organike? Ne mund t'i përgjigjemi kësaj pyetjeje duke iu drejtuar historisë së shfaqjes së koncepteve hapësinore brenda kornizës së teorisë së strukturës kimike të përbërjeve organike.

1. Teoria e A. M. Butlerov

Fjalimi i parë publik i A. M. Butlerov mbi çështjet teorike të kimisë organike daton në fund të viteve 50: ky është raporti i tij në një takim të Shoqërisë Kimike të Parisit më 17 shkurt 1858. Ai thotë se radikale duhet të konsiderohen jo vetëm grupet organike, por edhe grupe të tilla si OH, NH 2, pra kombinime atomesh karakteristike për klasa të ndryshme të substancave organike, të cilat më vonë u quajtën grupe funksionale. Në të njëjtin raport, A.M. Butlerov përdori termin "strukturë" për herë të parë, duke iu referuar një lloji homogjen të strukturës molekulare: metan, klorur metil, klorur metilen, kloroform, tetraklorur karboni, alkool metil.

Në një formë më të zhvilluar, ideja e strukturës kimike u prezantua nga A. M. Butlerov tre vjet më vonë në raportin "Mbi strukturën kimike të substancave", të cilin ai e paraqiti në kongresin e shkencëtarëve të natyrës në Speyer. Ky raport, para së gjithash, tha se ana teorike e kimisë nuk korrespondon me zhvillimin aktual; në veçanti, u vërejt pamjaftueshmëria e teorisë së llojeve. A. M. Butlerov ishte larg nga mohimi gjithëpërfshirës; me të drejtë vuri në dukje se edhe teoria e llojeve ka merita të rëndësishme: falë saj hynë në shkencë konceptet atom, grimcë (molekulë), ekuivalente, ekuivalente dhe pesha molekulare; falë kësaj teorie, kimistët mësuan t'i vendosnin faktet të parat kudo.

Në këtë raport ai dha edhe përkufizimin e tij të qartë për strukturën kimike: “Strukturën kimike e quaj shpërndarjen e veprimit të kësaj force (afiniteti), si rezultat i së cilës atomet kimike, në mënyrë indirekte ose direkte, duke ndikuar njëri-tjetrin, kombinohen në një grimca kimike.” Duke folur për strukturën kimike, A.M. Butlerov e konsideroi të nevojshme të shpjegonte qartë se ai nënkupton "ndërveprimin kimik të atomeve", duke lënë të hapur pyetjen nëse atomet që veprojnë drejtpërdrejt kimikisht mbi njëri-tjetrin janë ngjitur me njëri-tjetrin. Zhvillimet e mëvonshme të shkencës treguan se ekziston një korrespondencë midis strukturës kimike dhe rregullimit hapësinor, por në kohën e A.M. Butlerov, shkenca nuk kishte siguruar ende materiale për zgjidhjen e kësaj çështje.

Duke përdorur konceptin e strukturës kimike, A. M. Butlerov dha një formulim të njohur klasik në raportin e tij: "Natyra kimike e një grimce komplekse përcaktohet nga natyra e pjesëve përbërëse të saj elementare, sasia dhe struktura kimike e tyre". Raporti vazhdon të diskutojë mënyrat që mund të përdoren për të studiuar strukturën kimike. Kjo e fundit mund të gjykohet kryesisht në bazë të metodave për sintetizimin e një lënde dhe përfundimet më të besueshme mund të nxirren duke studiuar sintezat “që kryhen në temperatura paksa të ngritura dhe në përgjithësi në kushte ku mund të monitorohet ecuria e ndërlikim gradual i një grimce kimike. Reaksionet e dekompozimit - kryesisht që ndodhin edhe në kushte të buta - gjithashtu bëjnë të mundur nxjerrjen e përfundimeve në lidhje me strukturën kimike, domethënë, të supozohet se "mbetjet (radikalët) ishin gati në grimcën e dekompozuar". Në të njëjtën kohë, A.M. Butlerov parashikoi që jo të gjitha reagimet janë të përshtatshme për përcaktimin e strukturës: midis tyre ka nga ato në të cilat "roli kimik i disa njësive, dhe për këtë arsye struktura, ndryshon". Të përkthyera në gjuhën tonë moderne, këto janë reaksione të shoqëruara me izomerizimin e skeletit ose transferimin e qendrës së reagimit.

Një formulë racionale e ndërtuar mbi bazën e një strukture kimike, theksoi A. M. Butlerov, do të jetë e paqartë: "Për çdo trup, në këtë kuptim, vetëm një formulë racionale do të jetë e mundur, dhe kur ligjet e përgjithshme të varësisë së vetive kimike të trupat në strukturën kimike bëhen të njohura, atëherë formula e ngjashme do të jetë një shprehje e të gjitha këtyre vetive. Formulat tipike në kuptimin e tyre aktual duhet të dalin jashtë përdorimit... Fakti është se këto formula janë shumë të ngushta për gjendjen aktuale të shkencës!”.

2. Zbulimi i dukurisë së izomerizmit

Kjo teori, dispozitat kryesore të së cilës u formuluan nga A. M. Butlerov në 1861, e konsideroi strukturën e përbërjeve organike, kryesisht si një sekuencë lidhjesh atomesh në një molekulë. Çështja e rregullimit të atomeve në hapësirë ​​nuk ishte diskutuar ende në atë kohë. Kjo nuk ishte rastësi. Deri në fillim të shekullit të njëzetë, shkenca nuk kishte ende metoda fizike për të vërtetuar ekzistencën reale të atomeve, aq më pak rregullimin e tyre hapësinor. Sidoqoftë, tashmë nga vitet 70 të shekullit të 19-të, idetë për rregullimin hapësinor të atomeve në molekula po zhvilloheshin në kimi, të cilat shumë më vonë u konfirmuan shkëlqyeshëm nga kërkimet fizike.

Shfaqja e koncepteve hapësinore në kiminë organike ishte për faktin se teoria e strukturës në formën e saj origjinale nuk mund të shpjegonte disa raste të izometrisë. Po flasim për izomere optike - komponime, struktura e të cilave shprehet me të njëjtën formulë, dhe të gjitha vetitë kimike të komponimeve të tilla janë plotësisht identike. Ata nuk ndryshonin në vetitë fizike, përveç një gjëje - aftësinë për të rrotulluar rrafshin e dritës së polarizuar në një drejtim ose në një tjetër. Drita e zakonshme, siç dihet, mund të imagjinohet në formën e valëve që lëkunden në plane të ndryshme pingul me drejtimin e rrezes. Disa minerale, si spari i Islandës (një formë transparente e karbonatit të kalciumit CaCO 3), kanë aftësinë të transmetojnë dridhje të lehta që janë vetëm në një plan të caktuar. Drita që kalon nëpër një kristal të tillë ose një prizëm të përgatitur posaçërisht (polarizer) quhet i polarizuar në plan. Siç u konstatua në fillim të shekullit të 19-të, shumë kristale, si kuarci, si dhe disa substanca organike në gjendje të lëngshme ose në tretësirë, janë në gjendje të rrotullojnë rrafshin e dritës së polarizuar. Ky është një fenomen që shpesh quhet aktivitet optik ose rrotullim optik. Është e lehtë të zbulohet duke vendosur në rrugën e dritës që kalon përmes polarizuesit dhe tretësirës së substancës në studim, një prizëm të dytë analizues, i cili, ashtu si polarizuesi, transmeton dridhje të shtrira në të njëjtin rrafsh. Në këtë rast, këndi përmes të cilit analizuesi duhet të rrotullohet për të marrë të njëjtin intensitet drite si kur kalon nëpër një tretës në mungesë të një substance optikisht aktive është i barabartë me këndin e rrotullimit optik. Shembulli më i mrekullueshëm i një përbërje organike optikisht aktive është acidi tartarik, i studiuar në mesin e shekullit të kaluar nga L. Pasteur. Acidi tartarik natyral rrotullon rrafshin e polarizimit në të djathtë dhe caktohet si d-acidi tartarik (nga latinishtja dextro - djathtas). Kur nxehet për një kohë të gjatë d-acidi tartarik humbet aktivitetin e tij optik, duke u kthyer në një përzierje të acideve dekstro- dhe levorotatore. Nga kjo përzierje L. Pasteur arriti të izolojë levorotatory l-acidi tartarik (nga latinishtja laevo - majtas). Të dy acidet kanë të njëjtën formulë strukturore.

Lënda dhe roli i kimisë organike. Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike A.M. Butlerov dhe rëndësia e tij.

Kimi organike, shkencë që studion përbërjet e karbonit me elementë të tjerë (përbërjet organike), si dhe ligjet e shndërrimeve të tyre.

Shumëllojshmëria dhe numri i madh i përbërjeve organike përcakton rëndësinë e kimisë organike si dega më e madhe e kimisë moderne. Bota rreth nesh është ndërtuar kryesisht nga komponimet organike; ushqimi, karburanti, veshmbathja, ilaçet, bojërat, detergjentët, eksplozivët, materialet pa të cilat është e pamundur të krijohet transporti, shtypja e librave, depërtimi në hapësirë, etj - e gjithë kjo përbëhet nga komponime organike. Përbërjet organike luajnë një rol jetik në proceset e jetës. Kimia organike studion jo vetëm përbërjet e marra nga organizmat bimorë dhe shtazorë (të ashtuquajturat substanca natyrore), por kryesisht përbërjet e krijuara artificialisht duke përdorur sintezën organike laboratorike ose industriale.

Parimet themelore të teorisë së strukturës kimike të A.M. Butlerov

1. Atomet në molekula janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar sipas valencës së tyre. Sekuenca e lidhjeve ndëratomike në një molekulë quhet e saj struktura kimike dhe pasqyrohet nga një formulë strukturore (formula e strukturës).

2. Struktura kimike mund të përcaktohet duke përdorur metoda kimike. (Momentalisht përdoren edhe metoda moderne fizike).

3. Vetitë e substancave varen nga struktura e tyre kimike.

4. Nga vetitë e një lënde të caktuar, ju mund të përcaktoni strukturën e molekulës së saj, dhe nga struktura e molekulës, mund të parashikoni vetitë.

5. Atomet dhe grupet e atomeve në një molekulë kanë një ndikim të ndërsjellë mbi njëri-tjetrin.

Teoria e Butlerov ishte themeli shkencor i kimisë organike dhe kontribuoi në zhvillimin e saj të shpejtë. Bazuar në dispozitat e teorisë, A.M. Butlerov shpjegoi fenomenin e izomerizmit, parashikoi ekzistencën e izomerëve të ndryshëm dhe mori disa prej tyre për herë të parë.

Dukuria e izomerizmit të përbërjeve organike, llojet e tij.

Baza e izomerizmit, siç tregohet nga A.M. Butlerov, qëndron ndryshimi në strukturën e molekulave që përbëhen nga i njëjti grup atomesh. Kështu, izomerizmi- ky është fenomeni i ekzistencës së përbërjeve që kanë të njëjtën përbërje cilësore dhe sasiore, por struktura të ndryshme dhe, për rrjedhojë, veti të ndryshme.

Për shembull, kur një molekulë përmban 4 atome karboni dhe 10 atome hidrogjeni, ekzistenca e 2 komponimeve izomere është e mundur:

Në varësi të natyrës së dallimeve në strukturën e izomerëve, dallohen izomerizmi strukturor dhe hapësinor.

Izomerët strukturorë- komponime me përbërje të njëjtë cilësore dhe sasiore, të ndryshme për nga radha e lidhjes së atomeve, d.m.th. struktura kimike.

Për shembull, përbërja C5H12 korrespondon me 3 izomerë strukturorë:

Izomerët hapësinorë (stereoizomerët) me të njëjtën përbërje dhe të njëjtën strukturë kimike, ato ndryshojnë në renditjen hapësinore të atomeve në molekulë.

Izomerët hapësinorë janë izomerë optikë dhe cis-trans. Molekulat e izomerëve të tillë janë të papajtueshëm në hapësirë.

Paraqitjet elektronike në kiminë organike. Struktura e atomit të karbonit. Hibridizimi i orbitaleve (gjendjet valente të atomit të karbonit). Lidhja kovalente dhe llojet e saj (të thjeshta, ose δ- dhe të shumëfishta).

Zbatimi i teorisë elektronike të strukturës atomike dhe lidhjes kimike në kiminë organike ishte një nga fazat më të rëndësishme në zhvillimin e teorisë së strukturës së përbërjeve organike. Koncepti i strukturës kimike si një sekuencë lidhjesh midis atomeve (A.M. Butlerov) u plotësua nga teoria elektronike me ide rreth strukturës elektronike dhe hapësinore dhe ndikimin e tyre në vetitë e përbërjeve organike. Janë këto ide që bëjnë të mundur kuptimin e mënyrave të transmetimit të ndikimit të ndërsjellë të atomeve në molekula (efektet elektronike dhe hapësinore) dhe sjelljen e molekulave në reaksionet kimike.

Sipas koncepteve moderne, vetitë e përbërjeve organike përcaktohen nga:

· natyra dhe struktura elektronike e atomeve;

· lloji i orbitaleve atomike dhe natyra e ndërveprimit të tyre;

· lloji i lidhjeve kimike;

· struktura kimike, elektronike dhe hapësinore e molekulave.

Atomi i karbonit përbëhet nga bërthama, e cila ka një ngarkesë pozitive prej +6 (pasi përmban gjashtë protone), dhe lëvozhga elektronike, e cila përmban gjashtë elektrone të vendosura në dy nivele energjetike (shtresa). Konfigurimi elektronik i gjendjes së tokës 1s 2 2s 2 2fq 2 .

Në gjendjen normale (të pangacmuar), atomi i karbonit ka dy 2 të paçiftuara R 2 elektrone. Në një gjendje të ngacmuar (kur energjia absorbohet) një nga 2 s 2 elektrone mund të shkojnë falas R-orbitale. Pastaj katër elektrone të paçiftuara shfaqen në atomin e karbonit:

Hibridizimi orbitalet është procesi i rreshtimit të tyre në formë dhe energji. Numri i orbitaleve hibride është i barabartë me numrin e orbitaleve origjinale. Në krahasim me to, orbitalet hibride janë më të zgjatura në hapësirë, gjë që siguron mbivendosjen e tyre më të plotë me orbitalet e atomeve fqinje.

sp- Hibridizimi – kjo është përzierje (radhitje në formë dhe energji) e njërit s- dhe një R-orbitalet për të formuar dy hibride sp-orbitalet. sp-Orbitalet janë të vendosura në të njëjtën vijë (në një kënd prej 180°) dhe të drejtuara në drejtime të kundërta nga bërthama e atomit të karbonit. Dy R-orbitalet mbeten të pahibridizuara. Ato vendosen reciprokisht pingul me drejtimet e lidhjeve.

Ekzistojnë tre lloje të lidhjeve kimike kovalente, të cilat ndryshojnë në mekanizmin e formimit:
1. Lidhje e thjeshtë kovalente. Për formimin e tij, çdo atom siguron një elektron të paçiftuar. Kur formohet një lidhje e thjeshtë kovalente, ngarkesat formale të atomeve mbeten të pandryshuara.

Nëse atomet që formojnë një lidhje të thjeshtë kovalente janë të njëjta, atëherë ngarkesat e vërteta të atomeve në molekulë janë gjithashtu të njëjta, pasi atomet që formojnë një lidhje zotërojnë në mënyrë të barabartë një çift elektronik të përbashkët, një lidhje e tillë quhet jo polare lidhje kovalente.

Nëse atomet të ndryshme, atëherë shkalla e zotërimit të një çifti të përbashkët elektronesh përcaktohet nga ndryshimi në elektronegativitetin e atomeve. Një atom me elektronegativitet më të madh tërheq një palë elektrone lidhëse më fort drejt vetes, dhe ngarkesa e tij e vërtetë bëhet negative. Një atom me elektronegativitet më të ulët fiton të njëjtën ngarkesë pozitive. Kjo lidhje kovalente quhet polare.

2. Lidhja donator-pranues. Për të formuar këtë lloj lidhjeje kovalente, të dy elektronet sigurohen nga njëri prej atomeve - dhuruesi. I dyti nga atomet e përfshirë në formimin e një lidhjeje quhet pranues. Në molekulën që rezulton, ngarkesa formale e dhuruesit rritet me një, dhe ngarkesa formale e pranuesit zvogëlohet me një.

3. Lidhje gjysmëpolare. Kjo lloj lidhjeje kovalente formohet midis një atomi me një palë elektronesh të vetme (azoti, fosfori, squfuri, halogjenet etj.) dhe një atomi me dy elektrone të paçiftëzuara (oksigjen, squfur). Formimi i një lidhjeje gjysmëpolare ndodh në dy faza:

· Oksidimi (transferimi i një elektroni);

· Socializimi i elektroneve të paçiftuara.

lidhja σ (lidhja sigma)- një lidhje kovalente e formuar nga mbivendosjet e reve elektronike "përgjatë vijës qendrore". Karakterizohet nga simetria boshtore. Një lidhje e formuar kur orbitalet hibride mbivendosen përgjatë një linje që lidh bërthamat e një atomi.

Klasifikimi i përbërjeve organike. Grupet funksionale dhe klasat më të rëndësishme të përbërjeve organike. Komponimet heterofunksionale. Analiza funksionale cilësore (identifikimi kimik i klasave të përbërjeve organike).

Komponimet aciklike (yndyrore ose alifatike) - komponimet molekulat e të cilave përmbajnë një zinxhir karboni të hapur (jo të mbyllur në unazë) të drejtë ose të degëzuar me lidhje të vetme ose të shumëfishta. Komponimet aciklike ndahen në dy grupe kryesore:

hidrokarbure të ngopura (të ngopura) (alkane), në të cilën të gjithë atomet e karbonit janë të lidhur me njëri-tjetrin vetëm me lidhje të thjeshta;

hidrokarbure të pangopura (të pangopura) (alkenet, alkinet dhe alkadienet), në të cilin ndërmjet atomeve të karbonit, përveç lidhjeve të thjeshta të vetme, ekzistojnë edhe lidhje të dyfishta dhe të trefishta.

Përbërjet ciklike, nga ana tjetër, ndahen në dy grupe të mëdha:

1. komponimet karbociklike - komponimet ciklet e të cilave përbëhen vetëm nga atome karboni; Përbërjet karbociklike ndahen në aliciklik - të ngopura (cikloparafinat) dhe aromatike;
2. komponimet heterociklike - komponimet ciklet e të cilave përbëhen jo vetëm nga atomet e karbonit, por nga atomet e elementeve të tjerë: azoti, oksigjeni, squfuri, etj.

"Klasat e tjera të përbërjeve organike" përfshijnë sa vijon: alkoolet, aldehidet, acidet karboksilike, esteret, yndyrnat, karbohidratet, aminet, aminoacidet, proteinat, acidet nukleike.

Peroksidet , Sulfidet Eteret Aminat Alkoolet Ketonet

Shumica e substancave organike të përfshira në proceset metabolike i përkasin komponimet heterofunksionale, d.m.th. duke pasur në strukturën e tij disa grupe të ndryshme funksionale. Komponimet më të zakonshme heterofunksionale janë aminoalkoolet, aminoacidet, hidroksi acidet dhe oksoacidet. Vetitë kimike të përbërjeve heterofunksionale nuk mund të konsiderohen si shuma e vetive për shkak të pranisë së secilit grup funksional. Meqenëse grupet funksionale ndikojnë njëri-tjetrin, komponimet heterofunksionale gjithashtu zhvillojnë veti kimike specifike.

Analiza cilësore synon të zbulojë disa substanca ose përbërës të tyre në objektin e analizuar. Zbulimi kryhet nga identifikimi substancat, pra përcaktimi i identitetit (njëjtësisë) të AS të objektit të analizuar dhe AS të njohur të substancave të analizuara në kushtet e metodës së aplikuar të analizës. Për ta bërë këtë, kjo metodë ekzaminon paraprakisht substancat referente në të cilat dihet prania e substancave analite.

>> Kimia: Izomerizmi dhe llojet e saj

Ekzistojnë dy lloje të izomerizmit: strukturor dhe hapësinor (stereoizomerizëm). Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri nga rendi i lidhjeve të atomeve në molekulë, stereo-izomeret - nga rregullimi i atomeve në hapësirë ​​me të njëjtin rend të lidhjeve midis tyre.

Dallohen këto lloje të izomerizmit strukturor: izomeria e skeletit të karbonit, izomeria pozicionale, izomeria e klasave të ndryshme të përbërjeve organike (izomeria ndërklasore).

Izomerizmi strukturor

Izomerizmi i skeletit të karbonit është për shkak të rendit të ndryshëm të lidhjes midis atomeve të karbonit që formojnë skeletin e molekulës. Siç është treguar tashmë, formula molekulare C4H10 korrespondon me dy hidrokarbure: n-butan dhe izobutan. Për hidrokarburin C5H12, tre izomerë janë të mundshëm: pentani, izo-pentani dhe neopentani.

Ndërsa numri i atomeve të karbonit në një molekulë rritet, numri i izomerëve rritet me shpejtësi. Për hidrokarburin C10H22 ka tashmë 75 prej tyre, dhe për hidrokarburin C20H44 - 366,319.

Izomerizmi i pozicionit është për shkak të pozicioneve të ndryshme të lidhjes së shumëfishtë, zëvendësuesit dhe grupit funksional me të njëjtin skelet karboni të molekulës:

Izomerizmi i klasave të ndryshme të përbërjeve organike (izomeria ndërklasore) është për shkak të pozicioneve dhe kombinimeve të ndryshme të atomeve në molekulat e substancave që kanë të njëjtën formulë molekulare, por i përkasin klasave të ndryshme. Kështu, formula molekulare C6B12 korrespondon me heksen-1 të hidrokarbureve të pangopura dhe cikloheksan ciklik:

Izomerët e këtij lloji përmbajnë grupe të ndryshme funksionale dhe i përkasin klasave të ndryshme të substancave. Prandaj, ato ndryshojnë në vetitë fizike dhe kimike shumë më tepër sesa izomerët e skeletit të karbonit ose izomerët pozicional.

Izomerizmi hapësinor

Izomerizmi hapësinor ndahet në dy lloje: gjeometrik dhe optik.

Izomerizmi gjeometrik është karakteristik për përbërjet që përmbajnë lidhje dyfishe dhe komponime ciklike. Meqenëse rrotullimi i lirë i atomeve rreth një lidhje dyfishe ose në një unazë është i pamundur, zëvendësuesit mund të vendosen ose në të njëjtën anë të rrafshit të lidhjes ose unazës dyfishe (pozicioni cis) ose në anët e kundërta (pozicioni trans). Emërtimet cis dhe trans zakonisht i referohen një çifti zëvendësuesish identikë.

Izomerët gjeometrikë ndryshojnë në vetitë fizike dhe kimike.

Izomerizmi optik ndodh kur një molekulë është e papajtueshme me imazhin e saj në një pasqyrë. Kjo është e mundur kur atomi i karbonit në molekulë ka katër zëvendësues të ndryshëm. Ky atom quhet asimetrik. Një shembull i një molekule të tillë është molekula e acidit α-aminopropionik (α-alanine) CH3CH(KH2)COOH.

Siç mund ta shihni, molekula e a-alaninës nuk mund të përkojë me imazhin e saj të pasqyrës, pavarësisht se si lëviz. Izomere të tilla hapësinore quhen pasqyrë, antipode optike ose enantiomere. Të gjitha vetitë fizike dhe pothuajse të gjitha kimike të izomerëve të tillë janë identike.

Studimi i izomerizmit optik është i nevojshëm kur merren parasysh shumë reagime që ndodhin në trup. Shumica e këtyre reaksioneve ndodhin nën veprimin e enzimave - katalizatorëve biologjikë. Molekulat e këtyre substancave duhet të përshtaten me molekulat e komponimeve mbi të cilat ato veprojnë, si një çelës i një blloku; prandaj, struktura hapësinore, rregullimi relativ i seksioneve të molekulave dhe faktorë të tjerë hapësinorë kanë një rëndësi të madhe për rrjedhën e këto reagime. Reaksione të tilla quhen stereoselektive.

Shumica e komponimeve natyrore janë enantiomere individuale dhe efektet e tyre biologjike (nga shija dhe aroma te efektet medicinale) ndryshojnë ndjeshëm nga vetitë e antipodeve të tyre optike të marra në laborator. Një ndryshim i tillë në aktivitetin biologjik është i një rëndësie të madhe, pasi ajo qëndron në themel të pronës më të rëndësishme të të gjithë organizmave të gjallë - metabolizmit.

Cilat lloje të izomerizmit njihni?

Si ndryshon izomerizmi strukturor nga izomerizmi hapësinor?

Cilat nga lidhjet e propozuara janë:

a) izomerë;

b) homologët?

Jepni emrat e të gjitha substancave.

4. A është i mundur izomeria gjeometrike (cis-, trans) për: a) alkanet; b) alkenet; c) alkinet; d) cikloalkanet?

Shpjegoni, jepni shembuj.

Përmbajtja e mësimit shënimet e mësimit mbështetja e prezantimit të mësimit në kuadër të metodave të përshpejtimit teknologjitë interaktive Praktikoni detyra dhe ushtrime punëtori për vetëtestim, trajnime, raste, kërkime pyetje diskutimi për detyra shtëpie pyetje retorike nga nxënësit Ilustrime audio, videoklipe dhe multimedia fotografi, foto, grafika, tabela, diagrame, humor, anekdota, shaka, komike, shëmbëlltyra, thënie, fjalëkryqe, citate Shtesa abstrakte artikuj truke për krevat kureshtarë tekste mësimore fjalor termash bazë dhe plotësues të tjera Përmirësimi i teksteve dhe mësimevekorrigjimi i gabimeve në tekstin shkollor përditësimi i një fragmenti në një tekst shkollor, elemente të inovacionit në mësim, zëvendësimi i njohurive të vjetruara me të reja Vetëm për mësuesit leksione perfekte plani kalendar për vitin, rekomandimet metodologjike, programet e diskutimit Mësime të integruara

Meqenëse vetitë e saj varen nga struktura dhe orientimi i molekulës. Llojet e izomerizmit, si dhe tiparet strukturore të substancave, janë studiuar në mënyrë aktive deri më sot.

Izomerizmi dhe izomerizimi: çfarë është?

Para se të shqyrtojmë llojet kryesore të izomerizmit, është e nevojshme të zbulojmë se çfarë do të thotë ky term. Në përgjithësi pranohet se izomerizmi është një fenomen kur komponimet kimike (ose izomerët) ndryshojnë në strukturën dhe rregullimin e atomeve, por në të njëjtën kohë karakterizohen nga e njëjta përbërje dhe peshë molekulare.

Në fakt, termi "izomerizim" u shfaq në shkencë jo shumë kohë më parë. Disa shekuj më parë, u vu re se disa substanca me tregues të njëjtë dhe të njëjtin grup atomesh ndryshojnë në vetitë e tyre.

Si shembull, mund të citojmë rrushin dhe Përveç kësaj, në fillim të shekullit të nëntëmbëdhjetë, u zhvillua një diskutim midis shkencëtarëve J. Liebig dhe F. Wöhler. Nëpërmjet eksperimenteve të shumta u konstatua se ekzistojnë dy lloje substancash me formulën AgCNO - fulminati dhe cianati i argjendit, të cilat, pavarësisht përbërjes së njëjtë, kanë veti të ndryshme. Tashmë në 1830, koncepti i izomerizimit u prezantua në shkencë.

Më pas, falë punës së A. Butlerov dhe J. Van't Hoff, u shpjeguan dukuritë e izomerizmit hapësinor dhe strukturor.

Izomerizimi është një reaksion specifik gjatë të cilit vërehet shndërrimi i izomerëve strukturorë në njëri-tjetrin. Si shembull, mund të marrim substanca nga seria e alkaneve. Llojet strukturore të izomerizmit të alkaneve bëjnë të mundur shndërrimin e disa substancave në izoalkane. Kështu, industria rrit konsumin e karburantit. Vlen të theksohet se pronat e tilla janë të një rëndësie të madhe për zhvillimin industrial.

Llojet e izomerizmit zakonisht ndahen në dy grupe të mëdha.

Izomerizmi strukturor dhe varietetet e tij

Izomerizmi strukturor është një fenomen në të cilin izomerët ndryshojnë nga njëri-tjetri.Ka disa lloje të veçanta

1. Izomerizmi i skeletit të karbonit. Kjo formë është karakteristike për karbonet dhe shoqërohet me një rend të ndryshëm lidhjesh midis atomeve të karbonit.

2. Izomerizmi i bazuar në pozicionin e grupit funksional. Ky fenomen është për shkak të pozicioneve të ndryshme të grupit ose grupeve funksionale në molekulë. Shembujt përfshijnë acidin 4-klorobutanik dhe 2-klorobutanik.

3. Izomerizmi i lidhjeve të shumta. Nga rruga, kjo përfshin llojet më të zakonshme të izomerizmit të alkeneve. Izomerët ndryshojnë nga njëri-tjetri në pozicionin e lidhjes së pangopur.

4. Izomerizmi i grupit funksional. Në këtë rast, përbërja e përgjithshme e substancës ruhet, por vetitë dhe natyra e vetë grupit funksional ndryshojnë. Etanoli mund të citohet si shembull.

Llojet hapësinore të izomerizmit

Stereoizomerizmi (hapësinor) shoqërohet me orientime të ndryshme të molekulave të së njëjtës strukturë.

1. Izomerizëm optik (enantiomerizëm). Kjo formë shoqërohet me rrotullimin e grupeve funksionale rreth një lidhjeje asimetrike. Në shumicën e rasteve, substanca ka një atom karboni asimetrik, i cili është i lidhur me katër zëvendësues. Kështu, rrafshi rrotullohet.Si rezultat, formohen të ashtuquajturat antipode dhe izomerë pasqyre. Është interesante se këto të fundit karakterizohen nga veti pothuajse identike.

2. Diastereomerizëm. Ky term tregon izomerizmin hapësinor, si rezultat i të cilit nuk formohen substanca antipodale.

Vlen të përmendet se prania e izomerëve të mundshëm lidhet kryesisht me numrin e lidhjeve të karbonit. Sa më i gjatë të jetë skeleti i karbonit, aq më i madh është numri i izomerëve që mund të formohen.

Ekzistojnë dy lloje të izomerizmit: strukturor dhe hapësinor (stereoizomerizëm). Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri nga rendi i lidhjeve të atomeve në molekulë, stereo-izomeret - nga rregullimi i atomeve në hapësirë ​​me të njëjtin rend të lidhjeve midis tyre.

Izomerizmi strukturor: izomeria e skeletit të karbonit, izomeria pozicionale, izomeria e klasave të ndryshme të përbërjeve organike (izomeria ndërklasore).

Izomerizmi strukturor

Izomerizmi i skeletit të karbonit

Izomerizmi i pozicionit është për shkak të pozicioneve të ndryshme të lidhjes së shumëfishtë, zëvendësuesit dhe grupit funksional me të njëjtin skelet karboni të molekulës:

Hapësinor izomerizmi Izomerizmi hapësinor ndahet në dy lloje: gjeometrik dhe optik.

Izomerizmi gjeometrik është karakteristik për përbërjet që përmbajnë lidhje dyfishe dhe komponime ciklike. Meqenëse rrotullimi i lirë i atomeve rreth një lidhje dyfishe ose në një unazë është i pamundur, zëvendësuesit mund të vendosen ose në të njëjtën anë të rrafshit të lidhjes ose unazës dyfishe (pozicioni cis) ose në anët e kundërta (pozicioni trans).

Izomerizmi optik ndodh kur një molekulë është e papajtueshme me imazhin e saj në një pasqyrë. Kjo është e mundur kur atomi i karbonit në molekulë ka katër zëvendësues të ndryshëm. Ky atom quhet asimetrik.

KIRALITET, aftësia e një objekti për të qenë i papajtueshëm me imazhin e tij në një pasqyrë ideale të rrafshët.

Strukturat e ndryshme hapësinore që lindin për shkak të rrotullimit rreth lidhjeve të thjeshta pa cenuar integritetin e molekulës (pa thyer lidhjet kimike) quhen KONFORMACIONE.

8. Struktura e alkaneve. Sp3 është gjendja e karbonit. Karakteristikat e lidhjeve s-s dhe s-n. Parimi i rrotullimit të lirë. Konformacioni. Metodat e përfaqësimit dhe nomenklatura. Vetitë fizike të alkaneve.

Të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendje sp 3 -hibridizimi, kendi ndermjet lidhjeve C-C eshte 109°28", prandaj molekulat e alkaneve normale me numer te madh atomesh karboni kane strukture zigzage (zigzag).Gjatesia e lidhjes C-C ne hidrokarburet e ngopura eshte 0,154 nm.

Lidhja C-C është kovalente jopolare. Lidhja C-H është kovalente dhe pak polare, pasi C dhe H janë të afërta në elektronegativitet.

Vetitë fizike

Në kushte normale, katër anëtarët e parë të serisë homologe të alkaneve janë gaze, C 5 -C 17 janë të lëngshme dhe duke filluar nga C 18 janë të ngurta. Pikat e shkrirjes dhe të vlimit të alkaneve të densitetit të tyre rriten me rritjen e peshës molekulare. Të gjithë alkanet janë më të lehta se uji dhe janë të patretshëm në të, por ato janë të tretshme në tretës jopolarë (për shembull, benzeni) dhe janë vetë tretës të mirë.

Pikat e shkrirjes dhe të vlimit zvogëlohen nga më pak të degëzuara në më të degëzuara.

Alkanet e gaztë digjen me një flakë të pangjyrë ose blu të zbehtë dhe lëshojnë sasi të mëdha nxehtësie.

Rrotullimi i atomeve rreth lidhjes s nuk do të çojë në thyerjen e saj. Si rezultat i rrotullimit intramolekular përgjatë lidhjeve C–C s, molekulat e alkanit, duke filluar me etanin C 2 H 6, mund të marrin forma të ndryshme gjeometrike. Forma të ndryshme hapësinore të një molekule që shndërrohen në njëra-tjetrën duke u rrotulluar rreth lidhjeve s C-C quhen konformacione ose izomerët rrotullues(konformuesit). Izomerët rrotullues të një molekule janë gjendjet e saj energjetike të pabarabarta. Ndërkëmbimi i tyre ndodh shpejt dhe vazhdimisht si rezultat i lëvizjes termike. Prandaj, izomerët rrotullues nuk mund të izolohen në formë individuale, por ekzistenca e tyre është vërtetuar me metoda fizike.

alkanet . metani, etani, propani, butani – një

9. Hidrokarburet. Klasifikimi. Hidrokarburet e ngopura të serisë së metanit. Seri homologe. Nomenklatura. Izomerizmi. Radikalët. Burimet natyrore. Sinteza Fischer-Tropsch. Metodat e përgatitjes (nga alkenet, acidet karboksilike, derivatet e halogjenit, nga reaksioni Wurtz)

Emri i përgjithshëm (gjenerik) i hidrokarbureve të ngopura është alkanet . Emrat e katër anëtarëve të parë të serisë homologe të metanit janë të parëndësishëm: metani, etani, propani, butani . Duke u nisur nga i pesti, emrat rrjedhin nga numrat grekë me shtimin e një prapashtese – një

Radikalët (radikalët e hidrokarbureve) gjithashtu kanë nomenklaturën e tyre. Radikalet monovalente quhen alkilet dhe shënohet me shkronjën R ose Alk. Formula e tyre e përgjithshme është C n H 2n+ 1 . Emrat e radikalëve përbëhen nga emrat e hidrokarbureve përkatëse duke zëvendësuar prapashtesën -an tek prapashtesa -il(metan - metil, etani - etil, propan - propil, etj.). Radikalët dyvalent emërtohen duke zëvendësuar prapashtesën -an në -iliden(përjashtim bën radikali metilen = CH 2). Radikalët trevalent kanë prapashtesën -ilidin

Izomerizmi. Alkanet karakterizohen nga izomeria strukturore. Nëse një molekulë alkani përmban më shumë se tre atome karboni, atëherë rendi i lidhjes së tyre mund të jetë i ndryshëm. Një nga izomerët e butanit ( n-butan) përmban një zinxhir karboni të padegëzuar, dhe tjetri, izobutani, përmban një të degëzuar (izostrukturë).

Burimi më i rëndësishëm i alkaneve në natyrë është gazi natyror, lëndët e para hidrokarbure minerale - nafta dhe gazrat e naftës shoqëruese.

Alkanet mund të përgatiten nga reaksioni Wurtz, i cili përfshin veprimin e natriumit metalik mbi derivatet monohalogjene të hidrokarbureve. 2CH 3 –CH 2 Br (etili bromid) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) + 2NaBr

Nga alkenet

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Sinteza Fischer-Tropsch

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Tabela tregon se këto hidrokarbure ndryshojnë nga njëri-tjetri për nga numri i grupeve - CH2- Një seri e tillë strukturash të ngjashme, që kanë veti kimike të ngjashme dhe që ndryshojnë nga njëri-tjetri në numrin e këtyre grupeve quhet seri homologe. Dhe substancat që e përbëjnë quhen homologe.

	Emri
	izobutani
	izopentani
	neopentan