Në çfarë mase oksidohen alkenet në një mjedis acid? Materiali për përgatitjen për Provimin e Unifikuar të Shtetit (GIA) në kimi (klasa 10) me temën: renditja e koeficientëve në ekuacionet për oksidimin e alkeneve me permanganat kaliumi, që ndodhin në një mjedis acid me prishjen e zinxhirit të karbonit.

PARA 

4.5.b. Ndarja oksidative e alkeneve

GjatĂ« oksidimit tĂ« alkeneve me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​ujore alkaline tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit gjatĂ« ngrohjes ose me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« KMnO 4 nĂ« acid sulfurik ujor, si dhe gjatĂ« oksidimit tĂ« alkeneve me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« oksidit tĂ« kromit (VI) CrO 3 nĂ« acid acetik ose dikromati i kaliumit dhe acidi sulfurik, glikoli i formuar fillimisht i nĂ«nshtrohet shkatĂ«rrimit oksidativ. Rezultati pĂ«rfundimtar Ă«shtĂ« ndarja e skeletit tĂ« karbonit nĂ« vendin e lidhjes dyfishe dhe formimi i ketoneve dhe/ose acideve karboksilike si produkte pĂ«rfundimtare, nĂ« varĂ«si tĂ« zĂ«vendĂ«suesve nĂ« lidhjen e dyfishtĂ«. NĂ«se tĂ« dy atomet e karbonit nĂ« lidhjen e dyfishtĂ« pĂ«rmbajnĂ« vetĂ«m njĂ« grup alkil, produkti pĂ«rfundimtar i oksidimit shterues do tĂ« jetĂ« njĂ« pĂ«rzierje e acideve karboksilike; alkeni tetrazĂ«vendĂ«suar nĂ« lidhjen dyfishe oksidohet nĂ« dy ketone. Alkenet e monozĂ«vendĂ«suara me njĂ« lidhje tĂ« dyfishtĂ« pĂ«rfundimtare ndahen nĂ« acid karboksilik dhe dioksid karboni.

Për shkak të rendimenteve të ulëta të acideve karboksilike dhe ketoneve, reaksionet e oksidimit shterues të alkeneve në versionin klasik nuk kanë gjetur aplikim të gjerë dhe janë përdorur më parë kryesisht për të përcaktuar strukturën e alkenit fillestar nga produktet e oksidimit shkatërrues. Aktualisht, oksidimi i alkeneve (R-CH=CH-R dhe R-CH=CH2) në acide karboksilike (RCOOH) duke përdorur permanganat ose dikromat kaliumi kryhet nën katalizën e transferimit të fazës. Rendimenti i acideve karboksilike tejkalon 90%.

4.5.v. Ozonoliza e alkeneve

Reagimi i alkeneve me ozonin Ă«shtĂ« metoda mĂ« e rĂ«ndĂ«sishme pĂ«r ndarjen oksiduese tĂ« alkeneve nĂ« lidhjen e dyfishtĂ«. PĂ«r shumĂ« dekada, ky reagim shĂ«rbeu si metoda kryesore pĂ«r pĂ«rcaktimin e strukturĂ«s sĂ« hidrokarburit fillestar, dhe gjithashtu u pĂ«rdor nĂ« sintezĂ«n e komponimeve tĂ« ndryshme karbonil. Reagimi i njĂ« alkeni me ozonin kryhet duke kaluar njĂ« rrymĂ« prej ~ 5% pĂ«rzierje ozoni dhe oksigjeni nĂ« njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« alkenit nĂ« klorur metilen ose acetat etilik nĂ« -80 0 -100 0 C. PĂ«rfundimi i reaksionit Ă«shtĂ« kontrollohet nga njĂ« test pĂ«r ozonin e lirĂ« me jodur kaliumi. Mekanizmi i kĂ«tij reagimi unik dhe kompleks Ă«shtĂ« krijuar kryesisht falĂ« punĂ«s sĂ« R. Krige. Produkti i parĂ« i cikloaditimit 1,3-dipolar nĂ« njĂ« lidhje tĂ« dyfishtĂ« Ă«shtĂ« i ashtuquajturi molozonid (1,2,3-trioksolani). Ky addukt Ă«shtĂ« i paqĂ«ndrueshĂ«m dhe mĂ« tej dekompozohet spontanisht pĂ«r tĂ« hapur unazĂ«n dhe pĂ«r tĂ« formuar ozonidin normal (1,2,4-trioksolan) si produkt pĂ«rfundimtar.

Tashmë përgjithësisht pranohet se shndërrimi i molozonidit në ozonid të zakonshëm ndodh përmes mekanizmit të ndarjes - rikombinimit. Molozonidi i nënshtrohet hapjes spontane të unazës së paqëndrueshme 1,2,3-trioksolane për të formuar një përbërje karbonil dhe një jon bipolar, të cilët më pas reagojnë me njëri-tjetrin gjithashtu sipas skemës së cikloadditimit 1,3-dipolar.

Skema e mĂ«sipĂ«rme pĂ«r riorganizimin e molozonidit nĂ« njĂ« ozonid normal konfirmohet nga fakti se nĂ«se, pĂ«rpara formimit tĂ« plotĂ« tĂ« ozonidit, njĂ« pĂ«rbĂ«rĂ«s tjetĂ«r karbonil Ă«shtĂ« i pranishĂ«m nĂ« pĂ«rzierjen e reaksionit si njĂ« "pĂ«rgjues" i jonit bipolar, atĂ«herĂ« -formohet i quajtur “ozonidi i pĂ«rzier”. PĂ«r shembull, me ozonilizimin cis-stilbeni nĂ« prani tĂ« benzaldehidit tĂ« etiketuar me izotopin 18 O, etiketa Ă«shtĂ« pjesĂ« e eterit dhe jo e urĂ«s sĂ« peroksidit tĂ« ozonidit:

Ky rezultat është në përputhje të mirë me formimin e një ozonidi të përzier pas rikombinimit të një joni bipolar me benzaldehidin e etiketuar:

Ozonidet janĂ« komponime shumĂ« tĂ« paqĂ«ndrueshme qĂ« shpĂ«rbĂ«hen nĂ« mĂ«nyrĂ« shpĂ«rthyese. Ato nuk janĂ« tĂ« izoluara individualisht, por zbĂ«rthehen nga veprimi i njĂ« shumĂ«llojshmĂ«rie tĂ« gjerĂ« regjentĂ«sh. ËshtĂ« e nevojshme tĂ« bĂ«het dallimi midis ndarjes reduktuese dhe oksiduese. GjatĂ« hidrolizĂ«s, ozonidet shpĂ«rbĂ«hen ngadalĂ« nĂ« komponime karbonil dhe peroksid hidrogjeni. Peroksidi i hidrogjenit oksidon aldehidet nĂ« acide karboksilike. Ky Ă«shtĂ« i ashtuquajturi dekompozim oksidativ i ozonideve:

Kështu, gjatë dekompozimit oksidativ të ozonideve, formohen acide karboksilike dhe (ose) ketone, në varësi të strukturës së alkenit origjinal. Si agjentë oksidues mund të përdoren oksigjeni i ajrit, peroksidi i hidrogjenit, peracidet ose hidroksidi i argjendit. Më shpesh në praktikën sintetike, peroksid hidrogjeni në acid acetik ose formik, si dhe peroksid hidrogjeni në një mjedis alkalik, përdoren për këtë qëllim.

Në praktikë, metoda e dekompozimit oksidativ të ozonideve përdoret kryesisht për të marrë acide karboksilike.

Ndarja reduktuese e ozonideve është më e rëndësishme. Agjentët reduktues më të përdorur janë zinku dhe acidi acetik, trifenilfosfina ose sulfidi dimetil. Në këtë rast, produktet përfundimtare të ozonolizës janë aldehidet ose ketonet, në varësi të strukturës së alkenit origjinal.

Nga shembujt e mësipërm është e qartë se një alken tetrazëvendësuar në lidhjen e dyfishtë gjatë ozonolizës dhe dekompozimit pasues reduktiv të ozonidit formon dy ketone, ndërsa një alken i trezëvendësuar jep një keton dhe një aldehid. Një alken simetrik i dyfishtë prodhon dy aldehide gjatë ozonolizës, dhe alkenet me një lidhje terminale formojnë një aldehid dhe formaldehid.

Një modifikim interesant i ozonolizës është një metodë ku borohidridi i natriumit përdoret si agjent reduktues i ozonidit.Në këtë rast, produktet e reaksionit përfundimtar janë alkoolet primare ose dytësore të formuara përkatësisht gjatë reduktimit të aldehideve dhe xtoneve.

Ozonoliza e alkeneve është një proces kompleks, intensiv i punës dhe shpërthyes që kërkon përdorimin e pajisjeve speciale. Për këtë arsye, janë zhvilluar metoda të tjera për ndarjen oksiduese të alkeneve në përbërje karbonil dhe acide karboksilike, të cilat zëvendësojnë me sukses reaksionin e ozonolizës në praktikën sintetike.

Një nga metodat moderne përgatitore për shkatërrimin oksidativ të alkeneve u propozua në vitin 1955 nga R. Lemieux. Kjo metodë bazohet në hidroksilimin e alkeneve me permanganat kaliumi, i ndjekur nga ndarja e glikolit vicinal me periodat natriumi NaIO 4 në pH ~ 7 8. Vetë periodati nuk reagon me alkenin. Produktet e kësaj ndarjeje oksiduese me dy hapa janë ketonet ose acidet karboksilike, pasi aldehidet oksidohen gjithashtu në acide karboksilike në këto kushte. Në metodën e Lemieux, problemi që kërkon shumë kohë për ndarjen e një prej produkteve të reaksionit, dioksidit të manganit, nuk lind, pasi si dioksidi ashtu edhe manganati oksidohen përsëri nga periodati në jonin permanganat. Kjo lejon që të përdoren vetëm sasi katalitike të permanganatit të kaliumit. Më poshtë janë disa shembuj tipikë të ndarjes oksiduese të alkeneve duke përdorur metodën Lemieux.

Citronellol, një alkool që gjendet në vajin e trëndafilit, vajin e barbarozës dhe vajin e limonit, oksidohet nga një përzierje e permanganatit të kaliumit dhe periodatit të natriumit në aceton ujor në 5-10 0 C deri në acidin 6-hidroksi-4-metilheksankarboksilik me një rendiment sasior.

Në një variant tjetër të kësaj metode, në vend të permanganatit të kaliumit përdoren sasi katalitike të tetrooksidit të osmiumit (Lemieux dhe Johnson 1956). Një avantazh i veçantë i kombinimit të OsO 4 dhe NaIO 4 është se ju lejon të ndaloni oksidimin në fazën e aldehidit. Tetroksidi i osmiumit i shtohet lidhjes së dyfishtë të një alkeni për të formuar osmatin, i cili oksidohet nga periodati i natriumit në komponimet karbonil për të rigjeneruar tetrooksidin e osmiumit.

Në vend të tetrooksidit të osmiumit, mund të përdoret gjithashtu tetroksidi i rutenit RuO 4. Shkatërrimi oksidativ i alkeneve sipas Lemieux-Johnson çon në të njëjtat produkte si ozonoliza me ndarje reduktuese të ozonideve.

Në termat karakteristikë të kimisë organike moderne, kjo do të thotë se kombinimi OsO 4 -NaIO 4 është ekuivalent sintetik reaksionet e ozonolizës së alkeneve të ndjekura nga ndarja reduktive. Po kështu, oksidimi i alkeneve me një përzierje të permanganatit dhe periodatit është ekuivalenti sintetik i ozonolizës me zbërthimin oksidativ të ozonideve.

Kështu, oksidimi i alkeneve nuk është vetëm një grup metodash përgatitore për përgatitjen e alkooleve, epooksideve, dioleve, aldehideve, ketoneve dhe acideve karboksilike, por është gjithashtu një nga mënyrat e mundshme për të përcaktuar strukturën e alkenit origjinal. Kështu, sipas rezultatit të shkatërrimit oksidativ të një alkeni, mund të përcaktohet pozicioni i lidhjes dyfishe në molekulë, ndërsa rezultati stereokimik sin- ose anti- hidroksilimi i një alkeni na lejon të nxjerrim përfundime rreth gjeometrisë së tij.

PĂ«rshkrimi i prezantimit: REAKSIONET REDOX QË PËRFSHIN SUBSTANCA ORGANIKE nĂ« sllajde

REAKSIONET OXIDIM-REDUKTUESE ME PJESËMARRJEN E SUBSTANCAVE ORGANIKE Kochuleva L. R., mĂ«suese e kimisĂ« e liceut nr.9, Orenburg

Në kiminë organike, oksidimi përkufizohet si një proces në të cilin, si rezultat i transformimit të një grupi funksional, një përbërës lëviz nga një kategori në një më të lartë: alkene alkool aldehid (keton) acid karboksilik. Shumica e reaksioneve të oksidimit përfshijnë futjen e një atomi oksigjeni në një molekulë ose formimin e një lidhjeje të dyfishtë me një atom oksigjeni ekzistues përmes humbjes së atomeve të hidrogjenit.

OXIDIZERËT PĂ«r oksidimin e substancave organike, zakonisht pĂ«rdoren pĂ«rbĂ«rjet e metaleve kalimtare, oksigjeni, ozoni, peroksidet dhe pĂ«rbĂ«rjet e squfurit, selenit, jodit, azotit dhe tĂ« tjera. Nga agjentĂ«t oksidues tĂ« bazuar nĂ« metale kalimtare, pĂ«rdoren kryesisht pĂ«rbĂ«rjet e kromit (VI) dhe manganit (VII), (VI) dhe (IV). Komponimet mĂ« tĂ« zakonshme tĂ« kromit (VI) janĂ« njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e dikromatit tĂ« kaliumit K 2 Cr 2 O 7 nĂ« acid sulfurik, njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e trioksidit tĂ« kromit Cr. O 3 nĂ« acid sulfurik tĂ« holluar.

OXIDIZUESIT Gjatë oksidimit të substancave organike, kromi (VI) në çdo mjedis reduktohet në krom (III), megjithatë, oksidimi në një mjedis alkalik nuk gjen zbatim praktik në kiminë organike. Permanganat kaliumi KMn. O 4 shfaq veti të ndryshme oksiduese në mjedise të ndryshme, me forcën e agjentit oksidues në rritje në një mjedis acid. Manganat kaliumi K 2 Mn. O 4 dhe oksidi i manganit (IV) Mn. O 2 shfaq veti oksiduese vetëm në një mjedis acid

ALKENET NĂ« varĂ«si tĂ« natyrĂ«s sĂ« agjentit oksidues dhe kushteve tĂ« reaksionit, formohen produkte tĂ« ndryshme: alkoolet dihidrike, aldehidet, ketonet, acidet karboksilike gjatĂ« oksidimit me tretĂ«sirĂ« ​​ujore tĂ« KMn. O 4 nĂ« temperaturĂ«n e dhomĂ«s, lidhja π prishet dhe krijohen alkoole dihidrike (reaksioni Wagner): Çngjyrosja e tretĂ«sirĂ«s sĂ« permanganatit tĂ« kaliumit - njĂ« reagim cilĂ«sor ndaj njĂ« lidhjeje tĂ« shumĂ«fishtĂ«

ALKENET Oksidimi i alkeneve me tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« koncentruar tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit KMn. O 4 ose dikromati i kaliumit K 2 Cr 2 O 7 nĂ« njĂ« mjedis acid shoqĂ«rohet me kĂ«putje jo vetĂ«m tĂ« lidhjeve π-, por edhe σ. Produktet e reaksionit - acidet karboksilike dhe ketonet (nĂ« varĂ«si tĂ« strukturĂ«s sĂ« alkenit) Duke pĂ«rdorur kĂ«tĂ« Reaksioni, produktet e oksidimit tĂ« alkenit mund tĂ« pĂ«rcaktohen pozicioni i lidhjes sĂ« dyfishtĂ« nĂ« molekulĂ«n e tij:

ALKENE 5 CH 3 –CH=CH-CH 3 +8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 10 CH 3 COOH +8 Mn. SO 4+4 K 2 SO 4+12 H 2 O 5 CH 3 –CH=CH-CH 2 -CH 3 +8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH +5 CH 3 CH 2 COOH +8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 +2 KMn. O 4 +3 H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH +CO 2 +2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 4 H 2 O

ALKENET Alkenet e degëzuara që përmbajnë një radikal hidrokarbur në atomin e karbonit të lidhur me një lidhje të dyfishtë, pas oksidimit, formojnë një përzierje të acidit karboksilik dhe ketonit:

ALKENE 5 CH 3 -CH=C-CH 3 + 6 KMn. O 4 +9 H 2 SO 4 → │ CH 3 5 CH 3 COOH + 5 O=C-CH 3 + 6 Mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4+ │ CH 3 9 H 2 O

ALKENET Alkenet e degëzuara që përmbajnë radikale hidrokarbure në të dy atomet e karbonit të lidhur me një lidhje të dyfishtë, pas oksidimit formojnë një përzierje ketonesh:

ALKENE 5 CH 3 -C=C-CH 3 + 4 KMn. O 4 +6 H 2 SO 4 → │ │ CH 3 10 O=C-CH 3 + 4 Mn. SO 4 + 2 K 2 SO 4+6 H 2 O │ CH

ALKENET Si rezultat i oksidimit katalitik tĂ« alkeneve me oksigjen atmosferik fitohen epoksidet: NĂ« kushte tĂ« vĂ«shtira kur digjen nĂ« ajĂ«r, alkenet, si hidrokarburet e tjera, digjen duke formuar dioksid karboni dhe ujĂ«: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O

ALCADIENE CH 2 =CH−CH=CH 2 Molekula qĂ« oksidohet ka dy lidhje dyfishe fundore, prandaj formohen dy molekula dioksid karboni. Skeleti i karbonit nuk Ă«shtĂ« i degĂ«zuar, prandaj, kur atomet e 2-tĂ« dhe tĂ« 3-tĂ« tĂ« karbonit oksidohen, formohen grupet karboksil CH 2 =CH−CH=CH2 + 4 KMn. O 4 + 6 H 2 SO 4 → 2 CO 2 + HCOO−COOH + 4 Mn. SO 4 +2 K 2 SO 4 + 8 H 2 O

ALKINET Alkinet oksidohen lehtĂ«sisht nga permanganati i kaliumit dhe dikromati i kaliumit nĂ« vendin e njĂ« lidhjeje tĂ« shumĂ«fishtĂ« kur alkinet trajtohen me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​ujore tĂ« KMn. O 4 zbardhet (reagimi cilĂ«sor ndaj njĂ« lidhjeje tĂ« shumĂ«fishtĂ«) Kur acetilen reagon me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​ujore tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit, formohet njĂ« kripĂ« e acidit oksalik (oksalat kaliumi):

ALKYNE Acetilen mund tĂ« oksidohet me permanganat kaliumi nĂ« njĂ« mjedis neutral nĂ« oksalat kaliumi: 3 CH≡CH +8 KMn. O 4 → 3 KOOC – COOK +8 Mn. O 2 +2 KOH +2 H 2 O NĂ« njĂ« mjedis acid, oksidimi vazhdon nĂ« acid oksalik ose dioksid karboni: 5 CH≡CH +8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH≡CH + 2 KMn. O 4 +3 H 2 SO 4 =2 CO 2 + 2 Mn. SO 4 + 4 H 2 O + K 2 SO

ALKYNE Oksidimi i permanganateve të kaliumit në një mjedis acid kur nxehet shoqërohet me këputje të zinxhirit karboni në vendin e lidhjes së trefishtë dhe çon në formimin e acideve: Oksidimi i alkineve që përmbajnë një lidhje të trefishtë në atomin ekstrem të karbonit shoqërohet me këto kushtet nga formimi i acidit karboksilik dhe CO 2:

ALKINE CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4→ CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + Cr 2(SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 CH 3 C≡CH+4 K 2 Cr 2 O 7 +16 H 2 SO 4 →CH 3 COOH + 3 CO 2 ++ 4 Cr 2(SO 4)3 + 4 K 2 SO 4 +16 H 2 O CH 3 C≡CH+8 KMn. O 4+11 KOH →CH 3 COOK +K 2 CO 3 + 8 K 2 Mn. O 4 +6 H 2 O

CIKLOALKANET DHE CIKLOALKENET NĂ«n veprimin e agjentĂ«ve tĂ« fortĂ« oksidues (KMn. O 4, K 2 Cr 2 O 7 etj.), cikloalkanet dhe cikloalkenet formojnĂ« acide karboksilike dybazike me tĂ« njĂ«jtin numĂ«r atomesh karboni: 5 C 6 H 12 + 8 . O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC(CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 Mn. SO 4 +12 H2O

ARENS Benzeni I qëndrueshëm ndaj agjentëve oksidues në temperaturën e dhomës Nuk reagon me tretësirat ujore të permanganatit të kaliumit, dikromatit të kaliumit dhe agjentëve të tjerë oksidues Mund të oksidohet me ozon për të formuar dialdehid:

ARENES HomologĂ«t e benzenit Oksidohen relativisht lehtĂ«. Zinxhiri anĂ«sor qĂ« i nĂ«nshtrohet oksidimit Ă«shtĂ« grupi metil nĂ« toluen. AgjentĂ«t oksidues tĂ« butĂ« (Mn. O 2) oksidojnĂ« grupin metil nĂ« njĂ« grup aldehid: C 6 H 5 CH 3+2 Mn. O 2 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 CHO + 2 Mn. SO 4+3 H 2 O

ARENES AgjentĂ« oksidues mĂ« tĂ« fortĂ« – KMn. O 4 nĂ« njĂ« mjedis acid ose njĂ« pĂ«rzierje kromi, kur nxehet, oksidon grupin metil nĂ« njĂ« grup karboksil: NĂ« njĂ« mjedis neutral ose pak alkalik, nuk formohet vetĂ« acidi benzoik, por kripa e tij, benzoati i kaliumit:

ARENET NĂ« mjedis acid 5 C 6 H 5 CH 3 +6 KMn. O 4 +9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 Mn. SO 4 +3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O NĂ« njĂ« mjedis neutral C 6 H 5 CH 3 +2 KMn. O 4 = C 6 H 5 COOK + 2 Mn. O 2 + KOH + H 2 O NĂ« njĂ« mjedis alkalik C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMn. O 4 = C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2 H 2 O + 4 Mn. O2 + KOH

ARENET Nën ndikimin e agjentëve të fortë oksidues (KMn. O 4 në një mjedis acid ose një përzierje kromi), vargjet anësore oksidohen pavarësisht nga struktura: atomi i karbonit i lidhur drejtpërdrejt me unazën e benzenit në një grup karboksil, karboni i mbetur. atomet në vargun anësor ndaj CO 2 Oksidimi i çdo benzeni homolog me një varg anësor nën ndikimin e KMn. O 4 në një mjedis acid ose një përzierje kromi çon në formimin e acidit benzoik:

ARENES Homologët e benzenit që përmbajnë disa vargje anësore, pas oksidimit, formojnë acidet aromatike polibazike përkatëse:

ARENET Në një mjedis neutral ose pak alkalik, oksidimi me permanganat kaliumi prodhon një kripë acidi karboksilik dhe karbonat kaliumi:

ARENES 5 C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMn. O 4 + 18 H 2 SO 4 -> 5 C 6 H 5 -COOH + 5 CO 2 + 12 Mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 -C 2 H 5 +4 KMn. O 4 → C 6 H 5 -COOK + K 2 CO 3 + KOH +4 Mn. O 2 +2 H 2 O 5 C 6 H 5 -CH(CH 3)2 + 18 KMn. O 4 + 27 H 2 SO 4 —-> 5 C 6 H 5 -COOH + 10 CO 2 + 18 Mn. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 O 5 CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 +12 KMn. O 4 +18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 4(COOH)2 +12 Mn. SO 4 +6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 4 KMn. O 4 → C 6 H 4(GATIM)2 +4 Mn. O 2 + 2 KOH + 2 H 2 O

STIRENI Oksidimi i stirenit (vinilbenzenit) me tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit nĂ« njĂ« mjedis acid dhe neutral: 3 C 6 H 5 −CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 4 H 2 O → 3 C 6 H 5 −CH−CH 2 + 2 Mn. O 2 + 2 KOH ı ı OH OH Oksidimi me njĂ« agjent tĂ« fortĂ« oksidues - permanganat kaliumi nĂ« njĂ« mjedis acid - çon nĂ« kĂ«putjen e plotĂ« tĂ« lidhjes dyfishe dhe formimin e dioksidit tĂ« karbonit dhe acidit benzoik, dhe tretĂ«sira bĂ«het e zbardhur. C 6 H 5 −CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 −COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 Mn. SO 4 +4 H 2 O

ALKOOLET Mjetet oksiduese me te pershtatshme per alkoolet primare dhe sekondare jane: KMn. O 4, përzierje kromi. Alkoolet primare, përveç metanolit, oksidohen në aldehide ose acide karboksilike:

ALKOOLET Metanoli oksidohet në CO 2: Etanoli nën veprimin e Cl 2 oksidohet në acetaldehid: Alkoolet sekondare oksidohen në ketone:

ALKOOLET Alkool dihidrik, etilenglikol HOCH 2 –CH 2 OH, kur nxehet nĂ« mjedis acid me tretĂ«sirĂ« ​​KMn. O 4 ose K 2 Cr 2 O 7 oksidohet lehtĂ«sisht nĂ« acid oksalik, dhe nĂ« acid neutral nĂ« oksalat kaliumi. 5 CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8 KMn. O 4 → 3 KOOC – COOK +8 Mn. O 2 + 2 KOH + 8 H 2 O

FENOLET Oksidohen lehtësisht për shkak të pranisë së një grupi hidrokso të lidhur me unazën e benzenit.Fenoli oksidohet me peroksid hidrogjeni në prani të një katalizatori në pirokatekolin diatomik të fenolit, kur oksidohet me një përzierje kromi - në parabenzokinon:

ALDEHIDET DHE KETONET Aldehidet oksidohen lehtĂ«sisht, kurse grupi aldehid oksidohet nĂ« njĂ« grup karboksil: 3 CH 3 CHO + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 O → 2 CH 3 COOK + CH 3 COOH + 2 Mn. O 2 + H 2 O 3 CH 3 CH=O + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 = 3 CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7 H 2 O Metanali oksidohet nĂ« CO 2:

ALDEHIDET DHE KETONET Reaksionet cilĂ«sore ndaj aldehideve: oksidimi me hidroksid bakri(II), reaksioni “pasqyrĂ« argjendi” KripĂ«, jo acid!

ALDEHIDET DHE KETONET Ketonet janë të vështira për t'u oksiduar, agjentët oksidues të dobët nuk kanë efekt mbi to. Nën ndikimin e agjentëve të fortë oksidues, lidhjet C - C në të dy anët e grupit karbonil thyhen për të formuar një përzierje acidesh (ose ketonesh) me më pak atome karboni sesa në përbërjen origjinale:

ALDEHIDET DHE KETONET Në rastin e një strukture asimetrike të ketonit, oksidimi kryhet kryesisht nga atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar në grupin karbonil (rregulli Popov-Wagner). Bazuar në produktet e oksidimit të ketonit, struktura e tij mund të përcaktohet:

ACIDI FORMIK NdĂ«r acidet monobazike tĂ« ngopura, vetĂ«m acidi formik oksidohet lehtĂ«sisht. Kjo pĂ«r faktin se nĂ« acidin formik, pĂ«rveç grupit karboksil, mund tĂ« dallohet edhe njĂ« grup aldehid. 5 HCOOH + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → 2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O Acidi formik reagon me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​amoniaku tĂ« oksidit tĂ« argjendit dhe hidroksidit tĂ« bakrit (II) HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 + H 2 O HCOOH + 2 Cu(OH) 2 CO 2 + Cu 2 O↓+ 3 H 2 O PĂ«rveç kĂ«saj, acidi formik oksidohet nga klori: HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl

ACIDET KARBOKSILIKE TË PAPOSTUARA Oksidohen lehtĂ«sisht me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​ujore tĂ« KMn. O 4 nĂ« njĂ« mjedis pak alkalik me formimin e acideve dihidroksi dhe kripĂ«rave tĂ« tyre: NĂ« njĂ« mjedis acid, skeleti i karbonit prishet nĂ« vendin e lidhjes dyfishe C=C me formimin e njĂ« pĂ«rzierje acidesh:

ACIDI OXALIK Oksidohet lehtësisht nga KMn. O 4 në një mjedis acid kur nxehet në CO 2 (metoda e permanganatometrisë): Kur nxehet, i nënshtrohet dekarboksilimit (reaksion disproporcioni): Në prani të H 2 SO 4 të koncentruar kur nxehet, acidi oksalik dhe kripërat e tij (oksalatet) janë në disproporcion:

Shkruajmë ekuacionet e reaksionit: 1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2) 3) 4) 5) 16,32% (36,68%, 23,82%)Pt, në X 3 X 2 Pt, në. KMn. O 4 KOH X 4 heptan KOH, në benzen. X 1 Fe, HCl. HNO 3 H 2 SO 4 CH 3 + 4 H 2 CH 3 + 6 KMn. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 Mn. O 4 + 5 H 2 O COOK + KOH + K 2 CO 3 në NO 2 + H 2 O + HNO 3 H 2 SO 4 N H 3 C l + 3 F e C l 2 + 2 H 2 ON O 2 + 3 F e + 7 HCl

18. Reaksionet redoks (vazhdim 2)


18.9. OVR që përfshin substanca organike

Në ORR të substancave organike me substanca inorganike, substancat organike janë më së shpeshti agjentë reduktues. Kështu, kur lënda organike digjet në oksigjen të tepërt, formohet gjithmonë dioksidi i karbonit dhe uji. Reaksionet janë më të ndërlikuara kur përdoren agjentë oksidues më pak aktivë. Ky seksion diskuton vetëm reagimet e përfaqësuesve të klasave më të rëndësishme të substancave organike me disa agjentë oksidues inorganik.

Alkenet. Gjatë oksidimit të butë, alkenet shndërrohen në glikole (alkoolet dihidrike). Atomet reduktuese në këto reaksione janë atome karboni të lidhur me një lidhje të dyfishtë.

Reagimi me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit ndodh në një mjedis neutral ose pak alkalik si më poshtë:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ftohje)

Në kushte më të rënda, oksidimi çon në këputjen e zinxhirit të karbonit në lidhjen e dyfishtë dhe formimin e dy acideve (në një mjedis fort alkalik - dy kripëra) ose një acidi dhe dioksidi karboni (në një mjedis fort alkalik - një kripë dhe një karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ngrohje)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ngrohje)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (ngrohje)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (ngrohje)

Dikromati i kaliumit në një mjedis acid sulfurik oksidon alkenet në mënyrë të ngjashme me reaksionet 1 dhe 2.

Alkinet. Alkinet fillojnë të oksidohen në kushte pak më të rënda se alkenet, kështu që ato zakonisht oksidohen duke thyer zinxhirin e karbonit në lidhjen e trefishtë. Ashtu si në rastin e alkaneve, atomet reduktuese këtu janë atomet e karbonit, të lidhur në këtë rast nga një lidhje e trefishtë. Si rezultat i reaksioneve, formohen acide dhe dioksid karboni. Oksidimi mund të kryhet me permanganat kaliumi ose dikromat në një mjedis acid, për shembull:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (ngrohje)

Ndonjëherë është e mundur të izolohen produktet e ndërmjetme të oksidimit. Në varësi të pozicionit të lidhjes së trefishtë në molekulë, këto janë ose diketone (R1-CO-CO-R2) ose aldoketone (R-CO-CHO).

Acetileni mund të oksidohet me permanganat kaliumi në një mjedis pak alkalik ndaj oksalatit të kaliumit:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

Në një mjedis acid, oksidimi vazhdon në dioksid karboni:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Homologët e benzenit. Homologët e benzenit mund të oksidohen me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit në një mjedis neutral ndaj benzoatit të kaliumit:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 GATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (kur zien)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 GATU + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (kur nxehet)

Oksidimi i këtyre substancave me dikromat kaliumi ose permanganat në një mjedis acid, çon në formimin e acidit benzoik.

Alkoolet. Produkti i drejtpërdrejtë i oksidimit të alkooleve primare janë aldehidet, dhe produktet e oksidimit të alkooleve dytësore janë ketonet.

Aldehidet e formuara gjatë oksidimit të alkooleve oksidohen lehtësisht në acide, prandaj aldehidet nga alkoolet primare fitohen nga oksidimi me dikromat kaliumi në një mjedis acid në pikën e vlimit të aldehidit. Kur aldehidet avullojnë, ato nuk kanë kohë të oksidohen.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (ngrohje)

Me një tepricë të agjentit oksidues (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) në çdo mjedis, alkoolet primare oksidohen në acide karboksilike ose kripëra të tyre, dhe alkoolet sekondare oksidohen në ketone. Alkoolet terciare nuk oksidohen në këto kushte, por alkooli metil oksidohet në dioksid karboni. Të gjitha reagimet ndodhin kur nxehen.

Alkooli dihidrik, etilen glikol HOCH 2 – CH 2 OH, kur nxehet nĂ« njĂ« mjedis acid me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« KMnO 4 ose K 2 Cr 2 O 7, oksidohet lehtĂ«sisht nĂ« dioksid karboni dhe ujĂ«, por ndonjĂ«herĂ« Ă«shtĂ« e mundur tĂ« izolohen produktet e ndĂ«rmjetme (HOCH 2 –COOH, HOOC– COOH, etj.).

Aldehidet. Aldehidet janë agjentë reduktues mjaft të fortë, dhe për këtë arsye oksidohen lehtësisht nga agjentë të ndryshëm oksidues, për shembull: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Të gjitha reagimet ndodhin kur nxehen:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Formaldehidi me një tepricë të agjentit oksidues oksidohet në dioksid karboni.

18.10. Krahasimi i aktivitetit redoks të substancave të ndryshme

Nga përkufizimet e koncepteve "atom oksidues" dhe "atom reduktues" rrjedh se atomet në gjendjen më të lartë të oksidimit kanë vetëm veti oksiduese. Përkundrazi, atomet në gjendjen më të ulët të oksidimit kanë vetëm veti reduktuese. Atomet në gjendje të ndërmjetme oksidimi mund të jenë edhe agjentë oksidues edhe agjentë reduktues.

Në të njëjtën kohë, bazuar vetëm në shkallën e oksidimit, është e pamundur të vlerësohen pa mëdyshje vetitë redoks të substancave. Si shembull, merrni parasysh lidhjet e elementeve të grupit VA. Komponimet e azotit (V) dhe antimonit (V) janë pak a shumë agjentë oksidues të fortë, komponimet e bismutit (V) janë agjentë oksidues shumë të fortë dhe komponimet e fosforit (V) praktikisht nuk kanë veti oksiduese. Në këtë dhe në raste të tjera të ngjashme, ajo që ka rëndësi është se sa karakteristike është një gjendje e caktuar oksidimi për një element të caktuar, domethënë sa të qëndrueshme janë përbërjet që përmbajnë atomet e një elementi të caktuar në këtë gjendje oksidimi.

Çdo reaksion redoks vazhdon nĂ« drejtim tĂ« formimit tĂ« njĂ« agjenti oksidues mĂ« tĂ« dobĂ«t dhe njĂ« agjenti reduktues mĂ« tĂ« dobĂ«t. NĂ« rastin e pĂ«rgjithshĂ«m, mundĂ«sia e shfaqjes sĂ« ndonjĂ« ORR, si çdo reaksion tjetĂ«r, mund tĂ« pĂ«rcaktohet nga shenja e ndryshimit tĂ« energjisĂ« Gibbs. PĂ«rveç kĂ«saj, pĂ«r tĂ« pĂ«rcaktuar sasinĂ« e aktivitetit redoks tĂ« substancave, pĂ«rdoren karakteristikat elektrokimike tĂ« agjentĂ«ve oksidues dhe agjentĂ«ve reduktues (potencialet standarde tĂ« çifteve redoks). Bazuar nĂ« kĂ«to karakteristika sasiore, Ă«shtĂ« e mundur tĂ« ndĂ«rtohen seri tĂ« aktivitetit redoks tĂ« substancave tĂ« ndryshme. Seria e sforcimeve metalike tĂ« njohura pĂ«r ju Ă«shtĂ« ndĂ«rtuar pikĂ«risht nĂ« kĂ«tĂ« mĂ«nyrĂ«. Kjo seri bĂ«n tĂ« mundur krahasimin e vetive reduktuese tĂ« metaleve nĂ« tretĂ«sirat ujore nĂ« kushte standarde ( Me= 1 mol/l, T= 298,15 K), si dhe vetitĂ« oksiduese tĂ« akuakacioneve tĂ« thjeshta. NĂ«se vendosni jonet (agjentĂ«t oksidues) nĂ« rreshtin e sipĂ«rm tĂ« kĂ«saj rreshti dhe atomet metalike (agjentĂ«t reduktues) nĂ« rreshtin e poshtĂ«m, atĂ«herĂ« ana e majtĂ« e kĂ«saj rreshti (para hidrogjenit) do tĂ« duket kĂ«shtu:

Në këtë seri, vetitë oksiduese të joneve (vija e sipërme) rriten nga e majta në të djathtë, dhe vetitë reduktuese të metaleve (vija e poshtme), përkundrazi, nga e djathta në të majtë.

Duke marrë parasysh ndryshimet në aktivitetin redoks në mjedise të ndryshme, është e mundur të ndërtohen seri të ngjashme për agjentët oksidues. Kështu, për reaksionet në një mjedis acid (pH = 0), fitohet një "vazhdim" i serisë së aktiviteteve metalike në drejtim të rritjes së vetive oksiduese.

Ashtu si në serinë e aktivitetit metalik, në këtë seri vetitë oksiduese të agjentëve oksidues (linja e sipërme) rriten nga e majta në të djathtë. Por, duke përdorur këtë seri, është e mundur të krahasohet aktiviteti reduktues i agjentëve reduktues (vija e poshtme) vetëm nëse forma e tyre e oksiduar përkon me atë të treguar në rreshtin e sipërm; në këtë rast intensifikohet nga e djathta në të majtë.

Le të shohim disa shembuj. Për të zbuluar nëse kjo ORR është e mundur, ne do të përdorim një rregull të përgjithshëm që përcakton drejtimin e reaksioneve redoks (reaksionet vazhdojnë në drejtim të formimit të një agjenti oksidues më të dobët dhe një agjenti reduktues më të dobët).

1. A Ă«shtĂ« e mundur tĂ« reduktohet kobalti nga njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​CoSO 4 me magnez?
Magnezi është një agjent reduktues më i fortë se kobalti, dhe jonet e Co 2 janë agjentë oksidues më të fortë se jonet Mg 2, prandaj është e mundur.
2. A Ă«shtĂ« e mundur tĂ« oksidohet bakri nĂ« CuCl 2 nĂ« njĂ« mjedis acid me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« FeCl 3?
Meqenëse jonet Fe 3B janë agjentë oksidues më të fortë se jonet Cu 2, dhe bakri është një agjent reduktues më i fortë se jonet Fe 2, është e mundur.
3. A Ă«shtĂ« e mundur tĂ« merret njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e FeCl 3 duke fryrĂ« oksigjen pĂ«rmes njĂ« tretĂ«sire tĂ« FeCl 2 tĂ« acidifikuar me acid klorhidrik?
Nuk duket, pasi nĂ« serinĂ« tonĂ« oksigjeni Ă«shtĂ« nĂ« tĂ« majtĂ« tĂ« joneve Fe 3 dhe Ă«shtĂ« njĂ« agjent oksidues mĂ« i dobĂ«t se kĂ«ta jone. Por nĂ« njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​ujore, oksigjeni pothuajse kurrĂ« nuk reduktohet nĂ« H 2 O 2; nĂ« kĂ«tĂ« rast, ai reduktohet nĂ« H 2 O dhe zhvillohet midis Br 2 dhe MnO 2. Prandaj, njĂ« reagim i tillĂ« Ă«shtĂ« i mundur, megjithĂ«se vazhdon mjaft ngadalĂ« (pse?).
4. A është e mundur të oksidohet H 2 O 2 në një mjedis acid me permanganat kaliumi?
Në këtë rast, H 2 O 2 është një agjent reduktues dhe një agjent reduktues më i fortë se jonet Mn 2B, dhe jonet MnO 4 janë agjentë oksidues më të fortë se oksigjeni i formuar nga peroksidi. Prandaj, është e mundur.

Një seri e ngjashme e ndërtuar për ORR në një mjedis alkalik është si më poshtë:

Ndryshe nga seria "acid", kjo seri nuk mund të përdoret në lidhje me serinë e aktivitetit metalik.

Metoda e ekuilibrit të elektroneve (metoda e gjysmëreaksionit), ORR ndërmolekulare, ORR intramolekulare, dismutimi ORR (disproporcioni, vetëoksidimi-vetëreduktimi), komutimi ORR, pasivimi.

  1. Duke pĂ«rdorur metodĂ«n e bilancit elektron-jon, hartoni ekuacione pĂ«r reaksionet qĂ« ndodhin kur njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e permanganat kaliumit tĂ« acidifikuar me acid sulfurik a) i shtohet tretĂ«sirĂ« ​​H 2 S (S, mĂ« saktĂ«, S 8); b) KHS; c) K 2 S; d) H2SO3; e) KHSO 3; e) K2SO3; e) HNO 2; g) KNO 2; i) KI (I 2 ); j) FeSO 4; l) C2H5OH (CH3COOH); m) CH 3 CHO; n) (COOH) 2 (CO2); n) K 2 C 2 O 4 . KĂ«tu dhe mĂ« poshtĂ«, kur Ă«shtĂ« e nevojshme, produktet e oksidimit tregohen nĂ« kllapa kaçurrelĂ«.
  2. Shkruani ekuacionet pĂ«r reaksionet qĂ« ndodhin kur gazrat e mĂ«poshtĂ«m kalojnĂ« nĂ«pĂ«r njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« permanganat kaliumi tĂ« acidifikuar me acid sulfurik: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C2H4 (CO2); c) C3H4 (propin) (CO2 dhe CH3COOH); d) C3H6; e) CH4; e) HCHO.
  3. E njëjta zgjidhje, por një solucion reduktues i shtohet një tretësire neutrale të permanganatit të kaliumit: a) KHS; b) K 2 S; c) KHSO 3; d) K2SO3; e) KNO 2; e) KI.
  4. E njëjta gjë, por tretësira e hidroksidit të kaliumit i shtohet më parë tretësirës së permanganatit të kaliumit: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K2SO3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3).
  5. Shkruani ekuacionet për reaksionet e mëposhtme që ndodhin në tretësirë: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
    b) KMnO 4 + HCl ...;
    c) KMnO 4 + HBr ...;
    d) KMnO 4 + HI ...
  6. Bëni ekuacionet e mëposhtme për ORR të dioksidit të manganit:
  7. TretĂ«sirave tĂ« substancave tĂ« mĂ«poshtme u shtuan nĂ« njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« dikromatit tĂ« kaliumit tĂ« acidifikuar me acid sulfurik: a) KHS; b) K 2 S; c) HNO 2; d) KNO 2; e) KI; f) FeSO 4; g) CH 3 CH 2 CHO; i) H2SO3; j) KHSO 3; k) K 2 SO 3. Shkruani ekuacionet pĂ«r reaksionet qĂ« ndodhin.
  8. I njëjti, por përmes tretësirës kalojnë gazrat e mëposhtëm: a) H 2 S; b) SO 2.
  9. Tretësira të a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K2SO3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3). Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin.
  10. TretĂ«sirĂ«s sĂ« klorurit tĂ« kromit (III) i shtohet njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e hidroksidit tĂ« kaliumit derisa tĂ« tretet precipitati i formuar fillimisht dhe mĂ« pas Ă«shtĂ« shtuar uji me brom. Shkruani ekuacionet pĂ«r reaksionet qĂ« ndodhin.
  11. E njĂ«jta gjĂ«, por nĂ« fazĂ«n e fundit u shtua njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e peroksodisulfatit tĂ« kaliumit K 2 S 2 O 8, e cila u reduktua nĂ« sulfat gjatĂ« reaksionit.
  12. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin në zgjidhje:

    13. a) CrCl2 + FeCl3; b) CrSO4 + FeCl3; c) CrSO4 + H2SO4 + O2;

    d) CrSO4 + H2SO4 + MnO2; e) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

  13. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin ndërmjet trioksidit të ngurtë të kromit dhe substancave të mëposhtme: a) C; b) CO; c) S (SO2); d) H2S; e) NH 3; e) C2H5OH (CO2 dhe H2O); g) CH 3 COCH 3 .
  14. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin kur acidit nitrik të përqendruar i shtohen substancat e mëposhtme: a) S (H 2 SO 4 ); b) P4 ((HPO 3) 4); c) grafit; d) Se; e) I 2 (HIO 3); f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH) 2; c) P 2 O 3; t) Si 2O3 (H3AsO4); y) Si 2 S 3; f) Fe(NO 3) 2; x) P4O10; v) Cu 2 S.
  15. E njëjta gjë, por kur kalojnë gazrat e mëposhtëm: a) CO; b) H2S; c) N2O; d) NH 3; e) JO; f) H2Se; g) HI.
  16. Reaksionet do të vazhdojnë njësoj ose ndryshe në rastet e mëposhtme: a) një copë magnezi u vendos në një epruvetë të lartë të mbushur dy të tretat me acid nitrik të koncentruar; b) në sipërfaqen e pllakës së magnezit u vendos një pikë acidi nitrik i koncentruar? Shkruani ekuacionet e reaksionit.
  17. Cili është ndryshimi midis reaksionit të acidit nitrik të përqendruar me acid sulfid hidrogjeni dhe me sulfid hidrogjeni të gaztë? Shkruani ekuacionet e reaksionit.
  18. A do të vazhdojë ORR në të njëjtën mënyrë kur sulfid natriumi kristalor anhidrik dhe tretësira e tij 0.1 M i shtohen një tretësire të koncentruar të acidit nitrik?
  19. Një përzierje e substancave të mëposhtme u trajtua me acid nitrik të koncentruar: Cu, Fe, Zn, Si dhe Cr. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin.
  20. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin kur për hollimin e acidit nitrik shtohen substancat e mëposhtme: a) I 2 ; b) Mg; c) Al; d) Fe; e) FeO; f) FeS; g) Fe(OH) 2; i) Fe(OH) 3; j) MnS; l) Cu 2 S; l) CuS; m) CuO; n) Na 2 S cr; p) Na 2 S p; c) P 4 O 10 .
  21. Cilat procese do të ndodhin kur a) amoniaku, b) sulfidi i hidrogjenit, c) dioksidi i karbonit kalohet përmes një tretësire të holluar të acidit nitrik?
  22. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin kur acidit sulfurik të koncentruar i shtohen substancat e mëposhtme: a) Ag; b) Cu; c) grafit; d) HCOOH; e) C6H12O6; f) NaCl cr; g) C 2 H 5 OH.
  23. Kur sulfuri i hidrogjenit kalohet përmes acidit sulfurik të përqendruar të ftohtë, formohen S dhe SO 2, H 2 SO 4 i koncentruar i nxehtë oksidon squfurin në SO 2. Shkruani ekuacionet e reaksionit. Si do të vazhdojë reaksioni ndërmjet H 2 SO 4 të përqendruar të nxehtë dhe sulfurit të hidrogjenit?
  24. Pse kloruri i hidrogjenit përftohet duke trajtuar klorurin kristalor të natriumit me acid sulfurik të koncentruar, por hidrogjeni dhe jodidi i hidrogjenit nuk përftohen me këtë metodë?
  25. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin gjatë bashkëveprimit të acidit sulfurik të holluar me a) Zn, b) Al, c) Fe, d) kromin në mungesë të oksigjenit, e) kromin në ajër.
  26. Shkruani ekuacionet e reagimit që karakterizojnë vetitë redoks të peroksidit të hidrogjenit:

    27. Në cilin nga këto reaksione peroksidi i hidrogjenit është një agjent oksidues dhe në cilin është një agjent reduktues?

  27. ÇfarĂ« reaksionesh ndodhin kur nxehen substancat e mĂ«poshtme: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO 3; c) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3; f) AgNO 3; g) Hg(NO 3) 2; i) Cu(NO 3) 2; j) CuO; l) NaClO4; m) Ca(ClO4)2; m) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; p) MnCl4; c) H2C2O4; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH) 3; v) CuCl2; h) KClO 3; w) KClO 2; y) CrO 3 ?
  28. Kur kombinohen tretësirat e nxehta të klorurit të amonit dhe nitratit të kaliumit, ndodh një reaksion i shoqëruar me lëshimin e gazit. Shkruani një ekuacion për këtë reaksion.
  29. Shkruani ekuacionet pĂ«r reaksionet qĂ« ndodhin kur a) klori, b) avulli i bromit kalon nĂ«pĂ«r njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« ftohtĂ« tĂ« hidroksidit tĂ« natriumit. E njĂ«jta gjĂ«, por pĂ«rmes njĂ« zgjidhjeje tĂ« nxehtĂ«.
  30. Kur ndĂ«rvepron me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« nxehtĂ« tĂ« koncentruar tĂ« hidroksidit tĂ« kaliumit, seleni pĂ«son shpĂ«rbĂ«rje nĂ« gjendjet mĂ« tĂ« afĂ«rta tĂ« oksidimit tĂ« qĂ«ndrueshĂ«m (–II dhe +IV). Shkruani njĂ« ekuacion pĂ«r kĂ«tĂ« ORR.
  31. Në të njëjtat kushte, squfuri pëson një dismutacion të ngjashëm, por squfuri i tepërt reagon me jonet sulfite për të formuar jone tiosulfate S 2 O 3 2. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin. ;
  32. Shkruani ekuacionet pĂ«r reaksionet e elektrolizĂ«s sĂ« a) njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« nitratit tĂ« bakrit me njĂ« anodĂ« argjendi, b) njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« nitratit tĂ« plumbit me njĂ« anodĂ« bakri.
Përvoja 1. Vetitë oksiduese të permanganatit të kaliumit në një mjedis acid. Në 3-4 pika të një solucioni të permanganatit të kaliumit, shtoni një vëllim të barabartë të një solucioni të holluar të acidit sulfurik, dhe më pas një zgjidhje të sulfitit të natriumit derisa të zbardhet. Shkruani një ekuacion për reaksionin.

PĂ«rvoja 2.VetitĂ« oksiduese tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit nĂ« njĂ« mjedis neutral. Shtoni 5-6 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« sulfitit tĂ« natriumit nĂ« 3-4 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit. Cila substancĂ« u lirua si precipitat?

PĂ«rvoja 3. VetitĂ« oksiduese tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit nĂ« njĂ« mjedis alkalik. NĂ« 3-4 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit shtoni 10 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« koncentruar tĂ« hidroksidit tĂ« natriumit dhe 2 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« sulfitit tĂ« natriumit. Zgjidhja duhet tĂ« bĂ«het e gjelbĂ«r.

PĂ«rvoja 4. VetitĂ« oksiduese tĂ« dikromatit tĂ« kaliumit nĂ« njĂ« mjedis acid. Acidizoni 6 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« dikromatit tĂ« kaliumit me katĂ«r pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« holluar tĂ« acidit sulfurik dhe shtoni tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« sulfitit tĂ« natriumit derisa tĂ« ndryshojĂ« ngjyra e pĂ«rzierjes.

PĂ«rvoja 5. VetitĂ« oksiduese tĂ« acidit sulfurik tĂ« holluar. Vendosni njĂ« kokrrizĂ« zinku nĂ« njĂ« epruvetĂ« dhe njĂ« copĂ« shirit bakri nĂ« tjetrĂ«n. Shtoni 8-10 pika tĂ« njĂ« solucioni tĂ« holluar tĂ« acidit sulfurik nĂ« tĂ« dy epruvetat. Krahasoni dukuritĂ« qĂ« ndodhin. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË!

PĂ«rvoja 6. VetitĂ« oksiduese tĂ« acidit sulfurik tĂ« koncentruar. NgjashĂ«m me eksperimentin 5, por shtoni njĂ« zgjidhje tĂ« koncentruar tĂ« acidit sulfurik. NjĂ« minutĂ« pas fillimit tĂ« lĂ«shimit tĂ« produkteve tĂ« reaksionit tĂ« gaztĂ«, futni nĂ« epruveta shirita letre filtri tĂ« lagura me tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit dhe sulfat bakri. Shpjegoni dukuritĂ« qĂ« ndodhin. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË!

PĂ«rvoja 7. VetitĂ« oksiduese tĂ« acidit nitrik tĂ« holluar. NgjashĂ«m me eksperimentin 5, por shtoni njĂ« zgjidhje tĂ« holluar tĂ« acidit nitrik. VĂ«zhgoni ndryshimin e ngjyrĂ«s sĂ« produkteve tĂ« reaksionit tĂ« gaztĂ«. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË!

PĂ«rvoja 8. VetitĂ« oksiduese tĂ« acidit nitrik tĂ« koncentruar. Vendosni njĂ« copĂ« shirit bakri nĂ« njĂ« epruvetĂ« dhe shtoni 10 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« koncentruar tĂ« acidit nitrik. Ngroheni butĂ«sisht derisa metali tĂ« tretet plotĂ«sisht. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË!

PĂ«rvoja 9. VetitĂ« oksiduese tĂ« nitritit tĂ« kaliumit. NĂ« 5-6 pika tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« nitritit tĂ« kaliumit shtoni njĂ« vĂ«llim tĂ« barabartĂ« tĂ« njĂ« tretĂ«sire tĂ« holluar tĂ« acidit sulfurik dhe 5 pika tretĂ«sirĂ« ​​jodidi kaliumi. ÇfarĂ« substancash formohen?

Përvoja 10. Reduktimi i vetive të nitritit të kaliumit. Në 5-6 pika të një solucioni të permanganatit të kaliumit, shtoni një vëllim të barabartë të një solucioni të holluar të acidit sulfurik dhe një zgjidhje të nitritit të kaliumit derisa përzierja të zbardhet plotësisht.

PĂ«rvoja 11.ZbĂ«rthimi termik i nitratit tĂ« bakrit. Vendosni njĂ« mikrospatulĂ« me trihidrat nitrat bakri nĂ« njĂ« epruvetĂ«, vendoseni nĂ« njĂ« mbajtĂ«se dhe ngroheni butĂ«sisht me njĂ« flakĂ« tĂ« hapur. VĂ«zhgoni dehidratimin dhe dekompozimin pasues tĂ« kripĂ«s. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË!

PĂ«rvoja 12.ZbĂ«rthimi termik i nitratit tĂ« plumbit. Kryeni tĂ« njĂ«jtĂ«n procedurĂ« si eksperimenti 11, duke vendosur nitratin e plumbit nĂ« njĂ« provĂ«z. KRYEJENI EKSPERIMENTIN NË NJË TYRË! Cili Ă«shtĂ« ndryshimi midis proceseve qĂ« ndodhin gjatĂ« dekompozimit tĂ« kĂ«tyre kripĂ«rave?

Hartimi i ekuacioneve të reaksioneve redoks që përfshijnë substanca organike

NË PĂ«r shkak tĂ« futjes sĂ« Provimit tĂ« Unifikuar tĂ« Shtetit (USE) si e vetmja formĂ« e certifikimit pĂ«rfundimtar tĂ« maturantĂ«ve dhe kalimit tĂ« shkollave tĂ« mesme nĂ« arsimin e specializuar, pĂ«rgatitja e gjimnazistĂ«ve pĂ«r tĂ« kryer mĂ« “tĂ« shtrenjtat” nĂ« pikĂ«. detyrat e pjesĂ«s “C” tĂ« testit tĂ« Provimit tĂ« Unifikuar tĂ« Shtetit nĂ« kimi po bĂ«hen gjithnjĂ« e mĂ« tĂ« rĂ«ndĂ«sishme. PĂ«rkundĂ«r faktit se pesĂ« detyrat e pjesĂ«s "C" konsiderohen tĂ« ndryshme: vetitĂ« kimike tĂ« substancave inorganike, zinxhirĂ«t e transformimeve tĂ« pĂ«rbĂ«rjeve organike, problemet e llogaritjes, tĂ« gjitha ato, nĂ« njĂ« shkallĂ« ose nĂ« njĂ« tjetĂ«r, lidhen me reaksionet redoks (ORR). . NĂ«se keni zotĂ«ruar njohuritĂ« themelore tĂ« teorisĂ« sĂ« ODD, atĂ«herĂ« mund tĂ« plotĂ«soni saktĂ« detyrat e para dhe tĂ« dyta plotĂ«sisht, dhe tĂ« tretĂ«n - pjesĂ«risht. Sipas mendimit tonĂ«, njĂ« pjesĂ« e rĂ«ndĂ«sishme e suksesit tĂ« pĂ«rfundimit tĂ« pjesĂ«s "C" qĂ«ndron pikĂ«risht nĂ« kĂ«tĂ«. PĂ«rvoja tregon se nĂ«se gjatĂ« studimit tĂ« kimisĂ« inorganike, studentĂ«t pĂ«rballen mjaft mirĂ« me detyrat pĂ«r shkrimin e ekuacioneve OVR, atĂ«herĂ« detyra tĂ« ngjashme nĂ« kiminĂ« organike u shkaktojnĂ« atyre vĂ«shtirĂ«si tĂ« mĂ«dha. Prandaj, gjatĂ« gjithĂ« kursit tĂ« kimisĂ« organike nĂ« klasa tĂ« specializuara, ne pĂ«rpiqemi tĂ« zhvillojmĂ« te nxĂ«nĂ«sit e shkollave tĂ« mesme aftĂ«sitĂ« e kompozimit tĂ« ekuacioneve OVR.

Kur studiojmë karakteristikat krahasuese të përbërjeve inorganike dhe organike, ne i njohim studentët me përdorimin e gjendjes së oksidimit (s.o.) (në kiminë organike, kryesisht karbonin) dhe metodat për përcaktimin e tij:

1) llogaritja e mesatares s.o. karboni në një molekulë të lëndës organike;

2) përkufizimi i s.o. çdo atom karboni.

Le të sqarojmë se në cilat raste është më mirë të përdoret një metodë ose një tjetër.

Artikulli është publikuar me mbështetjen e kompanisë GEO-Engineering, e cila përfaqëson produktet në treg nën markën ProfKresla. Fusha e aktivitetit të kompanisë është prodhimi, shitja dhe montimi i kolltuqeve dhe karrigeve për salla të ndryshme. Profesionalizmi i lartë i punonjësve tanë dhe objektet tona të prodhimit na lejojnë të zbatojmë shpejt dhe me efikasitet projekte të çdo kompleksiteti. Të gjitha produktet nën markën ProfKresla, qofshin ato karrige teatri, ndenjëse për dhoma pritjeje apo karrige për institucione arsimore, dallohen për një dizajn modern dhe ergonomik, si dhe për rezistencë të lartë ndaj konsumit, qëndrueshmëri dhe rehati. Nga gama e madhe e produkteve të paraqitura në katalogun në faqen e internetit profkresla.ru, gjithmonë mund të zgjidhni modele që i përshtaten më së miri stilit të korporatës të adoptuar në kompaninë tuaj. Nëse ende keni vështirësi të bëni një zgjedhje, specialistët e kompanisë janë gjithmonë të gatshëm të japin këshilla, t'ju ndihmojnë të vendosni për një model, më pas të përgatisni një projekt dhe të kryeni të gjitha matjet e nevojshme dhe instalimin në vend.

P Kur studiojmë temën "Alkanet", tregojmë se proceset e oksidimit, djegies, halogjenimit, nitrimit, dehidrogjenimit dhe dekompozimit i përkasin proceseve redoks. Gjatë shkrimit të ekuacioneve për reaksionet e djegies dhe zbërthimit të substancave organike, është më mirë të përdoret vlera mesatare e d.o. karbonit. Për shembull:

Ne i kushtojmë vëmendje gjysmës së parë të bilancit elektronik: atomi i karbonit ka një d.o të pjesshme. emëruesi është 4, kështu që ne llogarisim transferimin e elektroneve duke përdorur këtë koeficient.

Në raste të tjera, kur studiojmë temën "Alkanet", ne përcaktojmë vlerat e d.o. çdo atom karboni në përbërje, duke tërhequr vëmendjen e studentëve për sekuencën e zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit në atomet primare, sekondare, terciare të karbonit:

Kështu, ne i çojmë studentët në përfundimin se fillimisht procesi i zëvendësimit ndodh në atomet terciare të karbonit, pastaj në atomet sekondare të karbonit dhe, së fundi, në atomet parësore të karbonit.

P Kur studiojmë temën "Alkenet", marrim parasysh proceset e oksidimit në varësi të strukturës së alkenit dhe mjedisit të reaksionit.

Kur alkenet oksidohen me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​tĂ« koncentruar tĂ« permanganatit tĂ« kaliumit KMnO 4 nĂ« njĂ« mjedis acid (oksidim i fortĂ«), lidhjet - dhe - thyhen pĂ«r tĂ« formuar acide karboksilike, ketone dhe monoksid karboni (IV). Ky reagim pĂ«rdoret pĂ«r tĂ« pĂ«rcaktuar pozicionin e lidhjes dyfishe.

Nëse lidhja e dyfishtë është në fund të molekulës (për shembull, në buten-1), atëherë një nga produktet e oksidimit është acidi formik, i cili oksidohet lehtësisht në dioksid karboni dhe ujë:

Theksojmë se nëse në një molekulë alkeni atomi i karbonit në lidhjen e dyfishtë përmban dy zëvendësues karboni (për shembull, në molekulën 2-metilbuten-2), atëherë gjatë oksidimit të tij formohet një keton, që nga transformimi i një të tillë atomi në një atom të grupit karboksil është i pamundur pa thyer lidhjen C-C, relativisht i qëndrueshëm në këto kushte:

Sqarojmë se nëse molekula e alkenit është simetrike dhe lidhja e dyfishtë gjendet në mes të molekulës, atëherë gjatë oksidimit formohet vetëm një acid:

Ju informojmë se një tipar i oksidimit të alkeneve, në të cilin atomet e karbonit në lidhjen e dyfishtë përmbajnë dy radikale karboni, është formimi i dy ketoneve:

Kur shqyrtojmë oksidimin e alkeneve në mjedise neutrale ose pak alkaline, vëmendjen e nxënësve të shkollave të mesme e përqendrojmë në faktin se në kushte të tilla oksidimi shoqërohet me formimin e dioleve (alkooleve dihidrike), dhe atyre atomeve të karbonit u shtohen grupe hidroksil. mes të cilave kishte një lidhje të dyfishtë:

NË NĂ« mĂ«nyrĂ« tĂ« ngjashme, marrim parasysh oksidimin e acetilenit dhe homologĂ«ve tĂ« tij, nĂ« varĂ«si tĂ« mjedisit nĂ« tĂ« cilin zhvillohet procesi. Pra, sqarojmĂ« se nĂ« njĂ« mjedis acid procesi i oksidimit shoqĂ«rohet me formimin e acideve karboksilike:

Reaksioni përdoret për të përcaktuar strukturën e alkineve bazuar në produktet e tyre të oksidimit:

Në mjedise neutrale dhe pak alkaline, oksidimi i acetilenit shoqërohet me formimin e oksalateve përkatëse (kripërat e acidit oksalik), dhe oksidimi i homologëve shoqërohet me këputjen e lidhjes së trefishtë dhe formimin e kripërave të acidit karboksilik:

NË TĂ« gjitha rregullat praktikohen me nxĂ«nĂ«sit duke pĂ«rdorur shembuj specifikĂ«, gjĂ« qĂ« çon nĂ« asimilimin mĂ« tĂ« mirĂ« tĂ« materialit teorik. Prandaj, kur studiojnĂ« oksidimin e areneve nĂ« mjedise tĂ« ndryshme, studentĂ«t mund tĂ« bĂ«jnĂ« nĂ« mĂ«nyrĂ« tĂ« pavarur supozimet se formimi i acideve duhet tĂ« pritet nĂ« njĂ« mjedis acid, dhe kripĂ«rat nĂ« njĂ« mjedis alkalik. MĂ«suesi do tĂ« duhet vetĂ«m tĂ« sqarojĂ« se cilat produkte reagimi formohen nĂ« varĂ«si tĂ« strukturĂ«s sĂ« arenĂ«s pĂ«rkatĂ«se.

Tregojmë me shembuj se homologët e benzenit me një zinxhir anësor (pavarësisht nga gjatësia e tij) oksidohen nga një agjent i fortë oksidues në acid benzoik në atomin e karbonit. Kur nxehen, homologët e benzenit oksidohen nga permanganati i kaliumit në një mjedis neutral për të formuar kripëra kaliumi të acideve aromatike.

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 GATU + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Theksojmë se nëse ka disa zinxhirë anësor në një molekulë arene, atëherë në një mjedis acid secila prej tyre oksidohet në atomin a-karbon në një grup karboksil, duke rezultuar në formimin e acideve aromatike polibazike:

P Aftësitë e fituara në hartimin e ekuacioneve ORR për hidrokarburet i lejojnë ato të përdoren gjatë studimit të seksionit "Përbërjet që përmbajnë oksigjen".

Kështu, kur studiojnë temën "Alkoolet", studentët hartojnë në mënyrë të pavarur ekuacionet për oksidimin e alkooleve duke përdorur rregullat e mëposhtme:

1) alkoolet primare oksidohen në aldehide

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) alkoolet dytësore oksidohen në ketone

3) reaksioni i oksidimit nuk është tipik për alkoolet terciare.

Për t'u përgatitur për Provimin e Bashkuar të Shtetit, këshillohet që mësuesi të japë informacion shtesë për këto prona, të cilat padyshim do të jenë të dobishme për studentët.

Kur metanoli oksidohet me një zgjidhje të acidifikuar të permanganatit të kaliumit ose dikromatit të kaliumit, formohet CO 2; alkoolet primare gjatë oksidimit, në varësi të kushteve të reagimit, mund të formojnë jo vetëm aldehide, por edhe acide. Për shembull, oksidimi i etanolit me dikromat kaliumi në të ftohtë përfundon me formimin e acidit acetik, dhe kur nxehet, acetaldehidit:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Le t'i kujtojmĂ« nxĂ«nĂ«sve pĂ«rsĂ«ri ndikimin e mjedisit nĂ« produktet e reaksioneve tĂ« oksidimit tĂ« alkoolit, pĂ«rkatĂ«sisht: njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​e nxehtĂ« neutrale e KMnO 4 oksidon metanolin nĂ« karbonat kaliumi dhe alkoolet e mbetura nĂ« kripĂ«ra tĂ« acideve karboksilike pĂ«rkatĂ«se:

Kur studiojmĂ« temĂ«n "Aldehidet dhe ketonet", ne pĂ«rqendrojmĂ« vĂ«mendjen e studentĂ«ve nĂ« faktin se aldehidet oksidohen mĂ« lehtĂ« se alkoolet nĂ« acidet karboksilike pĂ«rkatĂ«se jo vetĂ«m nĂ«n ndikimin e agjentĂ«ve tĂ« fortĂ« oksidues (oksigjeni i ajrit, tretĂ«sira tĂ« acidifikuara tĂ« KMnO 4 dhe K 2 Cr 2 O 7), por dhe nĂ«n ndikimin e dobĂ«t (tretĂ«sirĂ« ​​e amoniakut tĂ« oksidit tĂ« argjendit ose hidroksidit tĂ« bakrit (II):

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Ne i kushtojmĂ« vĂ«mendje tĂ« veçantĂ« oksidimit tĂ« metanalit me njĂ« tretĂ«sirĂ« ​​amoniaku tĂ« oksidit tĂ« argjendit, sepse nĂ« kĂ«tĂ« rast, formohet karbonati i amonit, jo acidi formik:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Siç tregon përvoja jonë shumëvjeçare, metodologjia e propozuar për mësimin e nxënësve të shkollave të mesme se si të hartojnë ekuacionet OVR që përfshijnë substanca organike, rrit me disa pikë rezultatin e tyre përfundimtar të Provimit të Unifikuar të Shtetit në kimi.

Zgjidhni zinxhirin kryesor të karbonit në molekulë. Së pari, duhet të jetë më e gjata. Së dyti, nëse ka dy ose më shumë zinxhirë me gjatësi të barabartë, atëherë zgjidhet ai më i degëzuar. Për shembull, në një molekulë ka 2 zinxhirë me të njëjtin numër (7) atomesh C (të theksuara me ngjyra):

Në rastin (a) zinxhiri ka 1 zëvendësues, dhe në (b) - 2. Prandaj, duhet të zgjidhni opsionin (b).

1. Numëroni atomet e karbonit në zinxhirin kryesor në mënyrë që atomet C të lidhura me zëvendësuesit të marrin numrin më të ulët të mundshëm. Prandaj, numërimi fillon nga fundi i zinxhirit më afër degës. Për shembull:

    Emërtoni të gjithë radikalët (zëvendësuesit), duke treguar përpara numrat që tregojnë vendndodhjen e tyre në zinxhirin kryesor. Nëse ka disa zëvendësues identikë, atëherë për secilin prej tyre shkruhet një numër (vendndodhja) e ndarë me presje dhe numri i tyre tregohet me parashtesa. di-, tre-, tetra-, penta- etj. (Për shembull, 2,2-dimetil ose 2,3,3,5-tetrametil).

    Vendosni emrat e të gjithë zëvendësuesve sipas rendit alfabetik (siç përcaktohet nga rregullat më të fundit të IUPAC).

    Emërtoni vargun kryesor të atomeve të karbonit, d.m.th. alkani normal përkatës.

Kështu, në emër të një alkani të degëzuar, rrënja + prapashtesa është emri i një alkani normal (numri grek + prapashtesa "an"), parashtesat janë numra dhe emra të radikaleve hidrokarbure. Shembull i ndërtimit të titullit:

Kimik. Shenjtorët e alkanevePlasaritja e alkaneve. Plasaritja është një proces i dekompozimit termik të hidrokarbureve, i cili bazohet në reaksionet e ndarjes së zinxhirit karbonik të molekulave të mëdha me formimin e komponimeve me një zinxhir më të shkurtër. Izomerizimi i alkaneve Alkanet me strukturë normale nën ndikimin e katalizatorëve dhe me ngrohje janë në gjendje të shndërrohen në alkane të degëzuara pa ndryshuar përbërjen e molekulave, d.m.th. hyjnë në reaksione izomerizimi. Këto reaksione përfshijnë alkane, molekulat e të cilëve përmbajnë të paktën 4 atome karboni. Për shembull, izomerizimi i n-pentanit në izopentan (2-metilbutan) ndodh në 100°C në prani të një katalizatori të klorurit të aluminit:

Materiali fillestar dhe produkti i reaksionit të izomerizimit kanë të njëjtat formula molekulare dhe janë izomerë strukturorë (izomeria e skeletit të karbonit).

Dehidrogjenimi i alkaneve

Kur alkanet nxehen nĂ« prani tĂ« katalizatorĂ«ve (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), katalitik i tyre dehidrogjenimi– abstragimi i atomeve tĂ« hidrogjenit pĂ«r shkak tĂ« thyerjes sĂ« lidhjeve C-H.

Struktura e produkteve të dehidrogjenimit varet nga kushtet e reaksionit dhe gjatësia e zinxhirit kryesor në molekulën e alkanit fillestar.

1. Alkanet e ulëta që përmbajnë nga 2 deri në 4 atome karboni në zinxhir, kur nxehen mbi një katalizator Ni, largojnë hidrogjenin nga fqinje atomet e karbonit dhe kthehen në alkenet:

Së bashku me buten-2 ky reagim prodhon buten-1 CH2 =CH-CH2-CH3. Në prani të një katalizatori Cr 2 O 3 / Al 2 O 3 në 450-650 ° C nga n-përfitohet edhe butani butadien-1,3 CH2 =CH-CH=CH2.

2. PĂ«r tĂ« marrĂ« pĂ«rdoren alkane qĂ« pĂ«rmbajnĂ« mĂ« shumĂ« se 4 atome karboni nĂ« zinxhirin kryesor ciklike lidhjet. Kjo ndodh dehidrociklizim– reaksioni i dehidrogjenizimit, i cili çon nĂ« mbylljen e zinxhirit nĂ« njĂ« cikĂ«l tĂ« qĂ«ndrueshĂ«m.

Nëse zinxhiri kryesor i një molekule alkani përmban 5 (por jo më shumë) atome karboni ( n-pentani dhe derivatet e tij alkil), atëherë kur nxehen mbi një katalizator Pt, atomet e hidrogjenit ndahen nga atomet përfundimtare të zinxhirit të karbonit dhe formohet një cikël pesë-anëtarësh (ciklopentani ose derivatet e tij):

    Alkanet me një zinxhir kryesor prej 6 ose më shumë atomesh karboni gjithashtu i nënshtrohen dehidrociklizimit, por gjithmonë formojnë një unazë me 6 anëtarë (cikloheksani dhe derivatet e tij). Në kushte reaksioni, ky cikël i nënshtrohet dehidrogjenizimit të mëtejshëm dhe shndërrohet në unazën e benzenit energjikisht më të qëndrueshme të një hidrokarburi aromatik (arene). Për shembull:

KĂ«to reagime janĂ« nĂ« themel tĂ« procesit duke reformuar– pĂ«rpunimi i produkteve tĂ« naftĂ«s pĂ«r tĂ« marrĂ« arene ( aromatizimi hidrokarburet e ngopura) dhe hidrogjeni. transformimi n- alkanet nĂ« arenĂ« çojnĂ« nĂ« njĂ« pĂ«rmirĂ«sim tĂ« rezistencĂ«s ndaj shpĂ«rthimit tĂ« benzinĂ«s.

Ju gjithashtu mund të pëlqeni...
Funksionet e organeleve qelizore

Funksionet e organeleve qelizore

Algoritmi për të shkruar një ese në studimet sociale

Algoritmi për të shkruar një ese në studimet sociale

Çernobili nĂ« kujtimet e dĂ«shmitarĂ«ve okularĂ« Tregime tĂ« frikshme tĂ« Çernobilit

Çernobili nĂ« kujtimet e dĂ«shmitarĂ«ve okularĂ« Tregime tĂ« frikshme tĂ« Çernobilit