Amidet e acidit karbonik shkurtimisht. Derivatet funksionale të acidit karbonik

24.11.202227.05.2017

Në kushte normale, fosgjeni është një gaz që kondensohet në një lëng në një temperaturë. balon dhe densiteti

Fosgjeni është shumë toksik. Ka një efekt të fortë në organet e frymëmarrjes dhe mukozën. Në Luftën e Parë Botërore, ajo u përdor si një erë e fortë mbytëse.

Nën veprimin e ujit (ose mundësisht alkalit ujor) dekompozohet me formimin e acidit klorhidrik dhe dioksidit të karbonit:

Fosgjeni përftohet nga klori dhe monoksidi i karbonit në prani të një katalizatori të trajtuar posaçërisht për të rritur porozitetin e tij:

Fosgjeni shërben si lëndë fillestare për sintezën e përbërjeve të ndryshme organike.

disulfidi i karbonit Nga derivatet e acidit karbonik që përmban squfur, disulfidi i karbonit përdoret gjerësisht. Është një lëng i lëvizshëm pa ngjyrë me një temperaturë. balon që ka një erë eterike (dissulfidi teknik i karbonit, ka një erë të pakëndshme që të kujton erën e rrepkës). Disulfidi i karbonit është helmues dhe jashtëzakonisht i ndezshëm, pasi avujt e tij ndizen në temperatura të ulëta.

Disulfidi i karbonit përdoret si produkt fillestar për sintezën e tetraklorurit të karbonit (f. 74), në prodhimin e fibrës së viskozës (f. 345), si dhe tretës për yndyrnat etj.

Disulfidi i karbonit përftohet duke kaluar avujt e squfurit. qymyr i nxehtë:

Aktualisht, mënyra më ekonomike për të marrë disulfidin e karbonit është ndërveprimi i metanit me avullin e squfurit mbi xhel silicë:

Karbamid (ure)është një amid i plotë, acid karbonik:

Kjo është një nga substancat e para organike të marra në mënyrë sintetike nga substanca inorganike (Wohler, 1828).

Karbamidi është një substancë kristalore me një temperaturë. sq. 133 °C, lehtësisht i tretshëm në ujë dhe alkool. Formon kripëra me një ekuivalent acidesh, për shembull:

Kur nxehen tretësirat e karbamidit në prani të acideve ose alkaleve, ai hidrolizohet lehtësisht me formimin e dioksidit të karbonit dhe amoniakut:

Kur acidi azotik vepron mbi karbamidin, formohen dioksidi i karbonit, azoti dhe uji:

Kur karbamidi nxehet me alkoole, fitohen uretane - estere të acidit karbamik.

Uretanet janë substanca kristalore që janë të tretshme në ujë.

Kur karbamidi ndërvepron me formaldehidin në një mjedis neutral ose pak alkalik në një temperaturë prej rreth 30 ° C, formohen monometilolkarbamidi dhe dimetilolkarbamidi:

Këto derivate, kur nxehen në një mjedis acid, formojnë polimere ure - baza e plastikës së zakonshme - aminoplastika (f. 331) dhe ngjitëse për ngjitjen e drurit.

Karbamidi (urea) luan një rol të rëndësishëm në metabolizmin në organizmat e kafshëve; është produkti përfundimtar i metabolizmit të azotit, në të cilin substancat azotike (për shembull, proteinat), pasi kanë pësuar një sërë transformimesh komplekse në trup, ekskretohen në urinë në formën e uresë (prandaj emri i saj).

Karbamidi është një pleh azotik i koncentruar (përmban 46% azot) dhe absorbohet shpejt nga bimët. Përveç kësaj, karbamidi përdoret me sukses për ushqimin e bagëtive.

Aktualisht, ure përdoret për të izoluar hidrokarburet parafinike me strukturë normale nga produktet e naftës. Fakti është se kristalet e karbamidit formojnë "pore kristalore", aq të ngushta sa hidrokarburet e një strukture normale depërtojnë në to, por hidrokarburet me një zinxhir të degëzuar nuk mund të depërtojnë. Prandaj, kristalet e ure thithin nga përzierja vetëm hidrokarbure me strukturë normale, të cilat, pas tretjes së karbamidit, ndahen nga shtresa ujore.

Në industri, karbamidi merret nga amoniaku dhe dioksidi i karbonit në 185 ° C dhe presion

tiokarbamidi substancë kristalore; ritmi, sq. 172°C. Lehtësisht i tretshëm në ujë, vështirë se tretet në alkool. Tiokarbamidi mund të merret nga veprimi i sulfurit të hidrogjenit në cianamid

ose me ngrohjen e tiocianatit të amonit. Përdoret për të marrë polimere karbamide.

Dioksidi i karbonit (dioksidi i karbonit)-pjesëmarrës në shumë reaksione karboksilimi dhe dekarboksilimi in vivo Dhe in vitro.

Karboksilimi është i mundur kur komponimet me një ngarkesë të pjesshme negative në atomin e karbonit reagojnë me dioksid karboni. Në trup, ndërveprimi i dioksidit të karbonit me acetil koenzimën A çon në formimin e koenzimës malonil A.

Ashtu si vetë acidi karbonik, disa nga derivatet e tij janë gjithashtu të panjohur në formë të lirë: monoklorur ClCOOH dhe monoamide - karbamike acid H 2 NCOOH. Megjithatë, esteret e tyre janë komponime mjaft të qëndrueshme.

Për sintezën e derivateve të acidit karbonik, mund të përdoren fosgjenit(dikloranhidrid) COCl 2, i formuar lehtësisht nga bashkëveprimi i monoksidit të karbonit me klorin në dritë. Fosgjeni është një gaz jashtëzakonisht helmues (bp. 8 o C), në Luftën e Parë Botërore është përdorur si agjent kimik i luftës.

Etil esteri i acidit kloroformik, kur reagon me amoniak, formon etilik ester të acidit karbamik H 2 NCOOC 2 H 5 . Esteret e acidit karbamik (karbamatet) kanë një emër të përbashkët - uretanet.

Uretanet kanë gjetur aplikim në mjekësi si ilaçe, në veçanti meprotan Dhe etacizin.

Ure (ure)(NH 2) 2 C=O është produkti përfundimtar më i rëndësishëm që përmban azot i metabolizmit të njeriut (rreth 20-30 g/ditë ure ekskretohet në urinë).

Acidet dhe alkalet, kur nxehen, shkaktojnë hidrolizën e uresë; në trup, hidrolizohet nga veprimi i enzimave.

Kur nxehet ngadalë në një temperaturë prej 150-160 ° C, ure dekompozohet me lirimin e amoniakut dhe formimin biuretë.

Kur biureti ndërvepron në tretësirat alkaline me jonet e bakrit (II), vërehet një ngjyrim karakteristik vjollcë për shkak të formimit të një kompleksi kelate. (reaksion biuretë). Mbetja e biuretës në kompleksin kelate ka një strukturë imide.

Derivatet e acideve karboksilike që përmbajnë një mbetje ure si një zëvendësues janë ureide. Ato përdoren në mjekësi, në veçanti acidi α-bromoisovalerik ureide - të bromizuara
(bromural) - përdoret si një pilulë e butë gjumi. Efekti i tij është për shkak të një kombinimi të mbetjeve të bromit dhe acidit izovalerik të njohur për efektin e tij frenues në sistemin nervor qendror.

Guanidine (iminurea)- një derivat azotik i uresë - është një bazë e fortë, pasi acidi i konjuguar - joni guanidinium - është i stabilizuar në mënyrë mezomerike.

Mbetja e guanidinës është pjesë e α-aminoacidit - argininës dhe bazës nukleike - guaninës.

3.2 Heterfunksionale komponimet në proceset jetësore

karakteristikat e përgjithshme

Shumica e substancave të përfshira në metabolizëm janë komponime heterofunksionale.

Komponimet quhen heterofunksionale, në molekulat e të cilave ka grupe të ndryshme funksionale.

Kombinimet e grupeve funksionale karakteristike të komponimeve biologjikisht të rëndësishme janë paraqitur në tabelën 3.2.

Tabela 3.1. Kombinimet më të zakonshme të grupeve funksionale në komponimet alifatike biologjikisht të rëndësishme

Ndër përbërjet heterofunksionale në objektet natyrore, më të zakonshmet janë aminoalkoolet, aminoacidet, komponimet hidroksikarbonil, si dhe acidet hidroksi dhe okso (Tabela 9.2).

Tabela 9.2. Disa acide hidroksi dhe okso dhe derivatet e tyre

* Për acidet di- dhe trikarboksilike - me pjesëmarrjen e të gjitha grupeve karboksilike. Për kripërat jo të plota dhe derivatet funksionale, shtohet një parashtesë hidro)-, p.sh. "hidroksalat" për anionin HOOC-COO - .

Me rëndësi të veçantë biologjike α-aminoacide janë mbuluar në kapitullin 12. Polihidroksi aldehidet dhe polihidroksi ketonet (karbohidratet) janë mbuluar në kapitullin 13.

Në serinë aromatike, komponimet e rëndësishme natyrore biologjikisht aktive dhe barnat sintetike (shih 9.3) bazohen në i-aminofenol, i-aminobenzoik, salicilik Dhe acid sulfanilik.

Emrat sistematikë të përbërjeve heterofunksionale janë ndërtuar sipas rregullave të përgjithshme të nomenklaturës zëvendësuese (shih 1.2.1). Megjithatë, për një numër acidesh të përdorura gjerësisht, preferohen emrat e parëndësishëm (shih Tabelën 9.2). Emrat e tyre latinë shërbejnë si bazë për emrat e anioneve dhe derivateve të acidit, të cilat shpesh nuk përkojnë me emrat e parëndësishëm rusë.

Reaktiviteti

Klorur i acidit karbonik - fosgjenit:

Ashtu si të gjitha kloruret e acidit, fosgjeni ka një aftësi të lartë aciluese:

Amidet e acidit karbonik

1) Acidi karbamik

Acidi karbamik- gjysmë-amidi (amidi acid) i acidit karbonik - i paqëndrueshëm:

2) Ure

Ure– karbamidi, diamidi i acidit karbonik:

Ureja është produkti përfundimtar më i rëndësishëm i metabolizmit të proteinave tek gjitarët. Një i rritur nxjerr 20-30 g ure në urinë në ditë.

Sinteza Wöhler (1828).

Metoda industriale për marrjen e uresë

Ureja është një produkt me tonazh të madh të industrisë kimike (prodhimi botëror është më shumë se 100 milion ton në vit). Përdoret gjerësisht si pleh azotik dhe për prodhimin e rrëshirave ure-formaldehide. Në industrinë kimike dhe farmaceutike, përdoret për të prodhuar barbiturate.

Vetitë kimike të uresë

1) Baza:

2) Zbërthimi kur nxehet:

3) Zbërthimi nga acidi azotik

Ureja mund të matet nga sasia e azotit të çliruar.

(metoda Van Sleik).

3) Guanidine

Guanidina ka një bazë jashtëzakonisht të lartë të krahasueshme me atë të alkaleve inorganike. Kjo është për shkak të shkallës së lartë të simetrisë strukturore të formës së saj të protonizuar dhe delokalizimit maksimal të ngarkesës (+):

Mbetjet e guanidinës gjenden në disa përbërës natyralë dhe substanca medicinale, për shembull:

Squfuri në përbërjen e përbërjeve organike ka një shkallë të ndryshme oksidimi.

Tiolet dhe tioeteret

Kur zëvendësohet një halogjen me një grup SH, formohen tiolet:

Tiolet kanë një aciditet më të lartë se alkoolet:

Anionet tiolate janë nukleofile të forta; kur ndërveprojnë me derivatet halogjene, ato formojnë tioesterë:

Atomi i squfurit në tioeterët është qendra e bazueshmërisë dhe e nukleofilicitetit; kur ndërveprojnë me derivatet halogjene, tioeterët formojnë kripëra trialkilthionium:

Tiolet në kushte të buta oksidohen lehtësisht, duke formuar disulfide:

Drejtimi i reaksionit ndryshon kur

Potenciali OB i mediumit: me një potencial të lartë OB - në të djathtë, me një potencial të ulët OB - në të majtë. Ndërkonversionet tiol-disulfide luajnë një rol të rëndësishëm në formimin e strukturës dhe rregullimin e funksioneve të proteinave natyrore.

Sulfoksidet dhe sulfonet

Gjatë oksidimit të tioeterëve, atomi i squfurit shton oksigjen, dhe sulfoksidet dhe sulfonet formohen në mënyrë sekuenciale:

Dimetil sulfoksid (DMSO, dimexide)është një lëng pa ngjyrë me një pikë vlimi. 189 ° C, i tretshëm në ujë dhe në tretës organikë. Përdoret gjerësisht në sintezën organike si një tretës aprotik polar.
Për shkak të aftësisë së tij për t'u shpërndarë shpejt nëpër lëkurë, duke bartur substanca të tretura në të, përdoret në farmaci si një përbërës i pomadave medicinale.

Acidet sulfonike (acidet sulfonike)

Acidet sulfonike (ose acidet sulfonike) janë komponime që përmbajnë grup sulfo:

Metodat për marrjen e acideve sulfonike
1) Acidet sulfonike alifatike

2) Acidet sulfonike aromatike përftohen nga sulfonimi i benzenit dhe derivateve të tij (shih "Vetitë kimike të areneve")

Vetitë kimike të acideve sulfonike

Grupi Sulfo -

1) pranues i fortë i elektroneve;
2) ajo ka aciditet të lartë(e krahasueshme me acidin sulfurik);
3) kur nukleofile sulmi në kanaçen fqinje të atomit C të zëvendësohet për mbetjet e tjera.
4) Polariteti i lartë dhe aftësia për të hidratuar - arsyeja tretshmëria acidet sulfonike në ujë.

1) Aciditeti
Në një mjedis ujor, acidet sulfonike jonizohen pothuajse plotësisht:

Me alkalet, ata formojnë kripëra të tretshme në ujë:

2) Zëvendësimi i grupit sulfo me mbetje të tjera

3) Formimi i derivateve nga grupi sulfo

PROGRAM

kursi i kimisë organike

për studentët e Fakultetit të Biologjisë dhe Tokës

PREZANTIMI

Lënda e kimisë organike. Historia e shfaqjes së kimisë organike dhe arsyet e ndarjes së saj në një shkencë të veçantë. Tiparet dalluese të përbërjeve organike dhe reaksionet organike.

Struktura e përbërjeve organike. Teoria e strukturës kimike. Roli i A.M. Butlerov në krijimin e tij. Lidhjet kimike: të thjeshta dhe të shumëfishta. Formula strukturore. Izomerizmi. Homologjia. Varësia e vetive kimike nga përbërja dhe struktura e substancës. funksioni kimik. grupet kryesore funksionale.

Klasifikimi i përbërjeve organike. Parimet e nomenklaturës sistematike (IUPAC).

Lidhja kimike në molekulat e përbërjeve organike. Llojet e lidhjeve kimike. Lidhjet jonike, kovalente, koordinuese. Lidhje gjysmëpolare. Roli i oktetit elektronik. Konfigurimet elektronike të elementeve. Orbitalet atomike dhe gjendjet valore të karbonit. Hibridizimi i orbitaleve atomike: sp3,sp2, sp(tre gjendje valore të një atomi karboni). lidhjet s dhe p. Parametrat kryesorë të një lidhjeje kovalente janë: energjia e lidhjes, gjatësia e lidhjes, polariteti i lidhjes dhe polarizueshmëria. Elektronegativiteti i elementeve. Koncepti i mezomerizmit (rezonancës). Efektet e zëvendësuesit elektronik: induktiv ( I), mezomerike ( M).

Izomerizmi i përbërjeve organike. Izomerët strukturorë dhe stereoizomerët. Bazat e stereokimisë. Struktura hapësinore e metanit dhe homologëve të tij. Parimi i rrotullimit të lirë dhe kufijtë e zbatueshmërisë së tij. Konformacionet e mbrojtura dhe të penguara. Konformacionet e komponimeve me zinxhir të hapur. Formulat konformuese të tipit Newman dhe "dhi". Konformimi i unazës së cikloheksanit. Lidhjet boshtore dhe ekuatoriale. Përmbysja e konformacionit të karriges. Krahasimi i qëndrueshmërisë së derivateve të cikloheksanit me pozicionet aksiale dhe ekuatoriale të zëvendësuesve. 1,3-Ndërveprimi diaksial.

gjeometrike ( cis - trans) izomerizmi dhe kushtet për paraqitjen e tij në serinë e olefinave, cikloalkaneve. E-, Z- nomenklaturë.

Izomerizmi optik. Aktiviteti optik dhe substanca optikisht aktive. Asimetria molekulare si kusht për shfaqjen e aktivitetit optik. Atomi asimetrik i karbonit. Enantiomerët dhe diastereomeret. R- Dhe S- nomenklatura për të përcaktuar konfigurimin e qendrës së kiralitetit. Formulat e projeksionit të Fisher. nomenklatura D dhe L. Stereoizomerizmi i komponimeve me disa qendra kiraliteti. Eritro- dhe treoizomerët. Mezoformat. modifikim racemik.

Klasifikimi i reaksioneve organike sipas natyrës së transformimeve dhe natyrës së reagentëve.

HIDROKARBONET

Alkanet. Seritë homologe të metanit. Izomerizmi. Nomenklatura. Mënyrat për të marrë. Vetitë fizike, varësia e tyre nga gjatësia dhe struktura e zinxhirit. Vetitë kimike. Reaksionet e zëvendësimit radikal (S R): halogjenimi (ndikimi i natyrës së halogjenit), nitrimi (Konovalov), sulfoklorinimi, oksidimi. Fillimi dhe frenimi i reaksioneve radikale. Reaktiviteti i atomeve të hidrogjenit i lidhur me atomet primare, sekondare dhe terciare të karbonit. Radikalet alkil dhe stabiliteti i tyre relativ.

Alkenet. Izomerizmi. Nomenklatura. Mënyrat për të marrë. vetitë fizike. Gjatësia dhe energjia e formimit të lidhjes së dyfishtë. Vetitë kimike. Reaksionet e shtimit elektrofil: halogjenet, halogjenet e hidrogjenit, uji, acidet hipohalike, acidi sulfurik. Mekanizmi i reaksioneve të shtimit elektrofil. Orientimi stereo dhe rajonal i anëtarësimit. Karbokacionet, qëndrueshmëria e tyre në varësi të strukturës. Rregulli i Markovnikov dhe justifikimi i tij modern. Shtimi radikal: shtimi i HBr në prani të peroksideve. Shtimi nukleofilik. Polimerizimi: kationik, anionik dhe radikal. hidrogjenizimi katalitik. Oksidimi: epooksidimi sipas Prilezhaev, oksidimi me permanganat kaliumi, ozonimi. Vetitë kimike të lidhjes a-metileni ngjitur me lidhjen p (pozicioni alilik): klorinimi, oksidimi.

Alkinet. Izomerizmi. Nomenklatura. Sinteza e acetilenit dhe homologëve të tij. Karakterizimi i vetive fizike. Vetitë kimike të acetileneve: reaksionet e shtimit, reaksionet e zëvendësimit që përfshijnë një atom të lëvizshëm hidrogjeni në karbon me një lidhje të trefishtë. Acetilide. Polimerizimi i acetilenit në benzen, vinylacetilene, ciklooktetraen.

Alkadienet. Llojet e alkadieneve. Izomerizmi. Nomenklatura. Stereokimia e aleneve. Asimetria molekulare. Konjuguar - 1,3-dienes. Metodat për marrjen e dieneve. vetitë fizike. Gjatësitë e lidhjeve karbon-karbon në 1,3-butadien dhe energjia e tij e formimit. Manifestimi i efektit të konjugimit. 1,2- dhe 1,4-shtesë në 1,3-dienet - shtimi elektrofilik i halogjeneve dhe halogjeneve të hidrogjenit. Karbokacionet e tipit alilik. Ciklodimi në një sistem diene: Sinteza e dienit Diels-Alder. Polimerizimi i 1,3-dieneve. Gome sintetike me bazë 1,3-butadien (divinil). Kopolimerë të divinilit me stiren, akrilonitril, gome butil. Goma natyrale: struktura e saj, ozonoliza, përpunimi në gomë.

Cikloalkanet. Klasifikimi. Izomerizmi. Nomenklatura. Metoda të përgjithshme dhe të veçanta për sintezën e cikleve të vogla, të mesme dhe të mëdha. Vetite fizike dhe kimike. Vlerësimi krahasues i reaktivitetit dhe qëndrueshmërisë termike të ciklopropanit, ciklobutanit, ciklopentanit dhe cikloheksanit. Teoria e stresit të Bayer dhe kuptimi i saj modern. Vlerësimi i intensitetit të cikleve në bazë të nxehtësisë së djegies. Kuptimi modern i strukturës së ciklopropanit. Konformacionet e cikloalkaneve. Cikloalkenet dhe cikloalkadienet.

hidrokarburet aromatike. Karakteristikat e vetive kimike të benzenit dhe homologëve të tij. Struktura e benzenit (këndet e valencës, distancat ndëratomike). Energjia e formimit dhe nxehtësia e hidrogjenizimit të benzenit. energjia e stabilizimit. Karakteri aromatik i unazës së benzenit. Konceptimi modern i natyrës së aromatizmit. Komponime aromatike jo benzenoide. Rregulli i aromatizimit të Hükelit. Aromaticiteti i komponimeve heterociklike: furani, tiofeni, piroli, piridina. Aromatikiteti i kationit ciklopropenil, anionit ciklopentadienil, kationit cikloheptatrienil. Mungesa e vetive aromatike në ciklooctatetraene.

Homologët e benzenit. Seri homologe të benzenit. Izomerizmi në serinë e alkilbenzeneve. Nomenklatura. Metodat laboratorike të sintezës. Metodat e prodhimit në industri. Reaksionet e zëvendësimit elektrofilik në bërthamën aromatike. Modelet e përgjithshme dhe mekanizmi i këtyre reaksioneve. reagentët elektrofilë. Halogjenimi, nitrimi, sulfonimi, alkilimi, acilimi. Ndikimi i zëvendësuesve elektron-dhurues dhe tërheqës (aktivizues dhe çaktivizues) në drejtimin dhe shpejtësinë e zëvendësimit elektrofilik në bërthamën e benzenit. Ndikimi i efekteve induktive dhe mezomerike të zëvendësuesve. Rregullat e orientimit të zëvendësimit: orto- Dhe çift - orientuesit (zëvendësuesit e llojit të parë) dhe meta- orientues (zëvendësues të llojit të dytë). Orientim i koordinuar dhe jo i koordinuar. Halogjenimi dhe oksidimi i vargjeve anësore.

Hidrokarburet aromatike polinukleare.

a) Hidrokarburet me bërthama jo të kondensuar. Difenil. difenilmetani dhe trifenilmetani. Radikali trifenilmetil, kation dhe anion. Arsyet për stabilitetin e tyre.

b) Hidrokarburet me bërthama të kondensuar. Naftalina dhe antraceni. Burimet e marrjes. Izomerizmi i derivateve të monozëvendësuar. Struktura e naftalinës dhe antracenit. Reaksionet e shtimit dhe të zëvendësimit. Hidrogjenimi, oksidimi, halogjenimi, nitrimi, sulfonimi. Vlerësimi krahasues i karakterit aromatik të benzenit, naftalinës dhe antracenit. Fenantreni. Shpërndarja e skeletit të fenantrenit në përbërjet natyrore.

DERIVATET E HIDROKARBONEVE

Derivatet halogjene.

a) Alkil halidet. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e prodhimit: halogjenimi i drejtpërdrejtë i alkaneve, shtimi i halogjeneve të hidrogjenit në alkene dhe alkine, nga alkoolet me veprimin e derivateve të halogjenit të fosforit. Vetite fizike dhe kimike. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik të halogjenit. Mekanizmat e S N 1 dhe S N 2, stereokimia e reaksioneve. Nukleofile. Largimi nga grupi. Formimi, stabilizimi dhe rirregullimi i joneve të karbonit. Varësia e mekanizmit të reaksionit nga struktura e derivatit të halogjenit dhe nga natyra e tretësit. Krahasimi i reaksioneve S N 1 dhe S N 2. Reaksionet e eliminimit të halogjeneve të hidrogjenit (E1 dhe E2): stereokimia, drejtimi i eliminimit. sundimi i Zaitsev. Konkurrenca ndërmjet reaksioneve të zëvendësimit dhe eliminimit në varësi të natyrës së reagentit dhe kushteve të reaksionit. Reaksionet e halogjenëve alkil me metale. Reagentët Grignard: përgatitja dhe vetitë.

b) Derivatet aromatike të halogjenit (Aryl halides). Nomenklatura. Përgatitja: halogjenimi i drejtpërdrejtë në bërthamë, nga kripërat e diazoniumit. Vetitë kimike. Reaksionet e zevendesimit elektrofilik (ndikimi i halogjeneve). Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në halogjenarile.

ALKOOL

Alkoolet monohidrike të ngopura. Izomerizmi. Nomenklatura. Përftimi: nga halogjenët alkil, hidratimi i alkeneve, reduktimi i përbërjeve karbonil. Marrja e alkooleve parësore, dytësore dhe terciare duke përdorur reagentët Grignard (planifikimi i sintezës dhe kufizimet). vetitë fizike. Shoqata. Lidhja hidrogjenore. Vetitë kimike të alkooleve. Vetitë acido-bazike të alkooleve. Reaksionet që përfshijnë lidhjen О-Н: veprimi i metaleve dhe përbërjeve organometalike, formimi i estereve të acideve minerale, reaksioni i esterifikimit. Reaksionet që përfshijnë lidhjen C-OH dhe mekanizmi i tyre: zëvendësimi i hidroksilit me halogjen. Dehidratimi i alkooleve - intramolekular dhe ndërmolekular. Mekanizmi i reagimit, rregulli Zaitsev-Wagner. Dehidrogjenimi dhe oksidimi i alkooleve.

Alkoolet dihidrike (glikolet). Klasifikimi, izomeria. Nomenklatura. Metodat për marrjen e glikoleve. Karakteristikat e vetive fizike dhe kimike. dehidratimi i glikoleve. Rirregullimi i Pinakolit. Reaksionet e oksidimit.

alkoolet polihidrike. Glicerina. Sinteza. Vetitë kimike dhe aplikimet. Nitroglicerina. Alkoolet polihidrike: eritritolet, pentitet, heksitet.

FENOLET

Fenolet monohidrike. Izomerizëm, nomenklaturë. Metodat e prodhimit industrial: shkrirja alkaline e sulfonateve, hidroliza e halogjeneve aril, oksidimi i kumenit. Përgatitja nga kripërat e diazoniumit. Vetitë kimike. Aciditeti i fenoleve. Reaksionet që përfshijnë lidhjen O-H: formimi i fenolateve, etereve dhe estereve. Reagimi i Williamson. Ndikimi i ndërsjellë i grupeve hidroksil dhe bërthamës aromatike të fenolit. Reaksionet e zëvendësimit elektrofil: halogjenimi, sulfonimi, nitrimi, kombinimi me komponimet diazo. Kondensimi i fenolit me formaldehid. Oksidimi dhe reduktimi i fenoleve.

fenolet polihidrike. Pyrocatechin, resorcinol, hydroquinone.

ETERET

Klasifikimi. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e marrjes. Vetite fizike dhe kimike. Formimi i komponimeve të oksoniumit. Zëvendësimi i grupit alkoksi në eterë (ndarja e etereve).

Eteret ciklike. Epoksi. Faturë. Vetitë kimike të epooksideve. Reaksionet e hapjes së unazës të katalizuara nga acidet dhe bazat (mekanizmi i reaksionit, stereokimia, drejtimi i hapjes së unazës), reaksioni me përbërës organometalikë. Tetrahidrofuran. Dioksani.

Aminat. Aminet primare, sekondare dhe terciare. Amine, alifatike dhe aromatike. Izomerizmi dhe nomenklatura. Metodat për sintezën e amineve. Vetitë fizike dhe kimike të amineve. Karakteri bazë i amineve. Ndikimi i natyrës dhe numrit të grupeve alkil ose aril në një aminë në bazën e saj. Alkilimi i amineve. Bazat kuaternare të amonit dhe kripërat e tyre. Acilimi i amineve. Vetitë dhe aplikimet e derivateve të acilit. Reaksionet e zëvendësimit elektrofilik në një sërë aminash aromatike: halogjenimi, nitrimi, sulfonimi. Amide të acidit sulfanilik (përgatitje sulfanilamide). Veprimi i acidit azotik mbi aminet primare, sekondare dhe terciare të serisë alifatike dhe aromatike.

Komponimet diazo aromatike. reaksioni i diazotizimit. Kushtet për kryerjen dhe mekanizmi i reagimit. Kation diazonium: qëndrueshmëri dhe karakter elektrofilik. Reaksionet e komponimeve diazo me evolucionin e azotit: zëvendësimi me halogjen, hidroksil, grup ciano, hidrogjen dhe atome dhe grupe të tjera. Reaksionet e komponimeve diazo pa evolucion të azotit. Reaksioni i bashkimit azo si një reaksion zëvendësimi elektrofilik. kushtet e rrjedhjes. Ngjyrat azo - komponimet oksiazo- dhe aminoazo. Vetitë treguese të ngjyrave azo në shembullin e portokallit metil. Marrëdhënia midis ngjyrës dhe teksturës. Rikuperimi i komponimeve diazo.

Aminoalkoolet. Etanolamina (kolamina). Kolina. Acetilkolina. Sfingozina.

PËRBËRJET E KARBONILIT

Kufizoni aldehidet dhe ketonet(derivatet e alkaneve, cikloalkaneve dhe hidrokarbureve aromatike). Struktura e grupit karbonil. Izomerizmi. Nomenklatura. Prodhimi industrial i formaldehidit nga alkooli metil, acetaldehidi nga acetilen. Metodat e përgjithshme për përgatitjen e aldehideve dhe ketoneve. Vetitë kimike. Krahasimi i reaktivitetit të aldehideve dhe ketoneve (alifatike dhe aromatike). Shtimi nukleofilik në grupin karbonil: ujë, alkoole, acid hidrocianik, bisulfit natriumi, përbërje organomagnezi. Skema e përgjithshme e reaksioneve me derivatet e amoniakut. Reaksionet me aminat, hidroksilaminë, hidrazinat, gjysmëkarbazidet. Kataliza acide dhe bazike e reaksioneve të shtimit. Rikuperimi i komponimeve karbonil në alkoole, hidrokarbure. Oksidimi i aldehideve dhe ketoneve. Reagimet e disproporcionit (Cannizzaro, Tishchenko). Reaksionet që përfshijnë atomin e hidrogjenit a-karbon. Halogjenimi. reaksioni haloform. Vula Aldol. Mekanizmi i reaksionit dhe roli i katalizatorit. Kondensimi i krotonit.

Komponimet karbonil të pangopura. a-,b-Aldehidet dhe ketonet e pangopura. Faturë. Konjugimi i një grupi karbonil dhe një lidhje dyfishe. Reaksionet e shtimit të reagentëve elektrofilë dhe nukleofile. polimerizimi. Akrolein. Krotonaldehidi.

acidet karboksilike

acidet monokarboksilike. Nomenklatura e izomerizmit. Metodat e sintezës. vetitë fizike. Struktura e grupit karboksil. vetitë e acidit. konstante aciditeti. Ndikimi i efektit të zëvendësuesve në forcën e acideve karboksilike. Reaksionet që ndodhin me ndërprerjen e lidhjes O-H. Kripërat e acideve karboksilike. Reaksionet që ndodhin me ndërprerjen e lidhjes C-OH: formimi i derivateve funksionale të acideve karboksilike. Reaksioni i esterifikimit dhe mekanizmi i tij. Konstanta e ekuilibrit. Përgatitja e halogjeneve, anhidrideve dhe amideve acide. Mekanizmi i reaksionit të zëvendësimit nukleofilik në acide dhe derivatet e tyre. Krahasimi i reaktivitetit të derivateve të acidit në reaksionet me reagentët nukleofilik. Halidet e acidit. Vetitë kimike. Ndërveprimi me ujin, amoniakun, aminat, alkoolet. Reaksionet e acilimit. Amidet. Baza e reduktuar e amideve. Hidroliza e amideve në mjedise acidike dhe alkaline. Dehidratim. Lidhja amide në molekulat e proteinave. Eteret komplekse. Vetitë kimike. Hidroliza e estereve dhe mekanizmi i saj. reaksioni i transesterifikimit. Ndërveprimi me reagentin Grignard. Rikuperimi i estereve. Nitrilet. Hidroliza dhe reduktimi në amine. Reaksionet e acideve që përfshijnë hidrogjenin në atomin a-karbon: halogjenimi, oksidimi. Dekarboksilimi i acideve karboksilike.

Acidet monokarboksilike të pangopura. Izomerizmi. Nomenklatura. Ndikimi i ndërsjellë i lidhjes së dyfishtë dhe grupit karboksil. Shtimi i reagentëve elektrofilë dhe nukleofile. Acidet yndyrore më të larta të pangopura: acid oleik, linoleik. Esteret e acideve yndyrore më të larta dhe glicerinës janë yndyrna. Vajrat vegjetale dhe llojet e tyre. Struktura e glicerideve natyrore dhe vetitë e tyre. Konfigurimi i triacilgliceroleve natyrore që përmbajnë një atom karboni asimetrik. hidroliza e yndyrave. Sapun. Hidrogjenimi i yndyrave. Lipidet. Glikolipidet. Glicerofosfolipidet. Fosfogliceridet etanolamine (cefalina). Kolinfosfogliceridet (lecitinat).

acidet dikarboksilike. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e sintezës. Vetite fizike dhe kimike. Hapat e disociimit dhe konstantet e aciditetit. Formimi i dy serive të derivateve funksionale. Lidhja me ngrohjen e acideve oksalike, malonike, succinike, glutarike dhe ftalike. anhidridet ciklike. Ftalimidi, ftalimidi i kaliumit. Eter malonik. Reaksionet e zëvendësimit që përfshijnë atomet e hidrogjenit të grupit të metilenit. Sinteza e acideve mono- dhe dybazike duke përdorur ester malonik. Acidi adipik. Reaksionet e polikondensimit dhe përdorimi i tyre në industri (fibër artificiale).

DERIVATET E ACIDIT KARBONIK

Fosgjeni. Sinteza, vetitë dhe aplikimi. Esteret e acideve klorokarbonike dhe karbonike. Acidi karbamik: karbamatet, esteret (uretanet). Ure. Metodat e sintezës. Struktura dhe reagimet. Biuret. Acilimi i uresë (ureides).

Oksiacide

Klasifikimi. acidet monobazike dihidrike. Izomerizmi. Nomenklatura. Acidi glikolik. Acidet laktike dhe stereoizomerizmi i tyre. Metodat për sintezën e acideve a-, b- dhe g-hidroksi. Vetitë kimike. Dehidratimi i acideve hidroksi. laktide dhe laktone. Acidet hidroksi triatomike dybazike. acidet malike. Stereoizomerizmi. Fenomeni i konvertimit valdenian.

Acidet hidroksi dybazike tetrahidrike. Acidet tartarike, stereoizomerizmi i tyre. Acidet e rrushit dhe mezotartarik. Stereokimia e përbërjeve me dy atome asimetrike, identike dhe të ndryshme. Racemates. Diastereomerë. Mezoformat. acide hidroksi aromatike. Acidi salicilik. Marrja dhe aplikimi. Aspirina.

ACIDET OXO (ACIDET ALDEHIDO DHE KETO)

Klasifikimi. Nomenklatura. Acidet glioksilike dhe piruvik. Marrja dhe pronat. Dekarboksilimi dhe dekarbonilimi. b-Acidet keto: acidi acetoacetik dhe esteri i tij. Sinteza e esterit acetoacetik. Kondensimi Ester Claisen, mekanizmi i tij. Vetitë kimike të esterit acetoacetik. Reaksionet karakteristike të formave të ketonit dhe enolit të esterit acetoacetik. Fenomeni i tautomerizmit. Tautomerizmi keto-enol i esterit acetoacetik. Arsyet për stabilitetin relativ të formës së enolit. Ndarja e acidit dhe ketonit të esterit acetoacetik. Sinteza e ketoneve, acideve mono dhe dikarboksilike.

Informacione të ngjashme.

.Acidi iolnal

në gjendje të lirë

nuk ekziston, zbërthehet në u.u.o. si acid dibazik

Sidoqoftë, ai mund të formojë një sërë derivatesh funksionale: halogjene të pjesshme dhe të plota të acidit, estere, amide, etj.

HIDRIDET E KLOROIT

monoklorur i acidit karbonik, acid klorokarbonik

diklorur i acidit karbonik, fosgjen

Fosgjeni është një klorur i plotë i acidit karbonik!, përkthyer do të thotë i lindur nga drita. Përftohet nga përzierja e gazeve të oksidit të karbonit (II) dhe klorit. Reagimi ndodh vetëm kur rrezatohet me dritë UV:

co + C12 - g \u003d o

Fosgjeni është një gaz mbytës me një erë "kip" të sanës së freskët.Avujt e tij janë më të rëndë se ajri dhe irritojnë mushkëritë duke shkaktuar edemë.

Vetitë kimike. 1. Ndërveprimi me H20. Si një klorur acid, ai zbërthehet lehtësisht nga uji për të formuar acide karbonik dhe klorhidrik.

2. ndërveprimi me a*p*piaki*p

h. ndërveprim me alkoolet

AMIDET E ACIDIVE KARBONIK

amidi jo i plotë i acidit karbonik quhet kariamipik

acid:

Acidi kkarbammic është i paqëndrueshëm dhe nuk shfaqet në gjendje të lirë, pasi dekompozohet lehtësisht në temperaturën e dhomës:

derivatet e acidit karbamik gjithashtu zbërthehen lehtësisht.

Ngrohja e karbamatit të amonit çon në dekompozimin e tij në ure dhe HO:

esteret e acidit karbamik! të quajtura uretane. Gjeneral

formula uretani:

acidet karboksilike

ato merren nga fosgjeni dhe alkooli përkatës, të ndjekur nga veprimi i amoniakut:

ose nga eteri dietil i acidit karbonik! - reagimi me amoniak:

Uretane - substanca me pika të qarta shkrirjeje

dhe shërbejnë për identifikimin e alkooleve. Ato përdoren si pilula gjumi.

Ure-diamidi i acidit karbonik:

Ureja është produkti përfundimtar i zbërthimit të proteinave. Ajo

ka një rëndësi të madhe biokimike.

Urea u përftua për herë të parë nga Wehler në 1828 nga kripa e amonit të acidit cianik:

Në industri, ure merret nga dhe 1 orë!!.,:

Urea është një substancë kristalore e pangjyrë, shumë e tretshme në ujë, e një natyre neutrale.

Vetitë kimike. 1. Ndërveprimi i uresë me acidet. Protonimi i uresë ndodh në atomin e oksigjenit, pasi baziteti i grupeve -1CHN është reduktuar ndjeshëm.

si rezultat i çiftimit:

26. Derivatet e acidit karbonik