Me çfarë reagojnë aminet?tabela. Aminat

Në bazë të natyrës së zëvendësuesve të hidrokarbureve, aminet ndahen në

Karakteristikat e përgjithshme strukturore të amineve

Ashtu si në molekulën e amoniakut, në molekulën e çdo amine atomi i azotit ka një çift elektronik të vetëm të drejtuar në një nga kulmet e tetraedrit të shtrembëruar:

Për këtë arsye, aminet, si amoniaku, kanë shprehur dukshëm vetitë themelore.

Kështu, aminat, të ngjashme me amoniakun, reagojnë në mënyrë të kthyeshme me ujin, duke formuar baza të dobëta:

Lidhja midis kationit të hidrogjenit dhe atomit të azotit në molekulën e aminës realizohet duke përdorur një mekanizëm dhurues-pranues për shkak të çiftit elektronik të vetëm të atomit të azotit. Aminat e ngopura janë baza më të forta në krahasim me amoniaku, sepse në amina të tilla, zëvendësuesit e hidrokarbureve kanë një efekt induktiv (+I) pozitiv. Në këtë drejtim, densiteti i elektronit në atomin e azotit rritet, gjë që lehtëson ndërveprimin e tij me kationin H +.

Aminat aromatike, nëse grupi amino është i lidhur drejtpërdrejt me unazën aromatike, shfaqin veti bazë më të dobëta në krahasim me amoniakun. Kjo për faktin se çifti i vetëm elektronik i atomit të azotit zhvendoset drejt sistemit aromatik π të unazës së benzenit, si rezultat i të cilit zvogëlohet densiteti i elektronit në atomin e azotit. Nga ana tjetër, kjo çon në një ulje të vetive themelore, në veçanti aftësisë për të bashkëvepruar me ujin. Për shembull, anilina reagon vetëm me acide të forta, por praktikisht nuk reagon me ujë.

Vetitë kimike të amineve të ngopura

Siç është përmendur tashmë, aminet reagojnë në mënyrë të kthyeshme me ujin:

Tretësirat ujore të amineve kanë një reaksion alkalik për shkak të shpërbërjes së bazave që rezultojnë:

Aminet e ngopura reagojnë me ujin më mirë se amoniaku për shkak të vetive të tyre themelore më të forta.

Vetitë themelore të amineve të ngopura rriten në seri.

Aminat e ngopura sekondare janë baza më të forta se aminet e ngopura primare, të cilat nga ana tjetër janë baza më të forta se amoniaku. Për sa u përket vetive themelore të amineve terciare, nëse bëhet fjalë për reaksione në tretësirat ujore, atëherë vetitë themelore të amineve terciare shprehen shumë më keq se ato të amineve dytësore, madje pak më keq se ato të atyre parësore. Kjo është për shkak të pengesave sterike, të cilat ndikojnë ndjeshëm në shkallën e protonimit të aminës. Me fjalë të tjera, tre zëvendësues "bllokojnë" atomin e azotit dhe ndërhyjnë në ndërveprimin e tij me kationet H +.

Ndërveprimi me acidet

Të dy aminat e lira të ngopura dhe tretësirat e tyre ujore reagojnë me acide. Në këtë rast, formohen kripëra:

Meqenëse vetitë themelore të amineve të ngopura janë më të theksuara se ato të amoniakut, aminat e tilla reagojnë edhe me acide të dobëta, siç është acidi karbonik:

Kripërat aminike janë lëndë të ngurta që janë shumë të tretshme në ujë dhe pak të tretshme në tretës organikë jopolarë. Ndërveprimi i kripërave të aminës me alkalet çon në lirimin e amineve të lira, të ngjashme me zhvendosjen e amoniakut kur alkalet veprojnë në kripërat e amonit:

2. Aminet primare të ngopura reagojnë me acidin azotik për të formuar alkoolet përkatëse, azotin N2 dhe ujin. Për shembull:

Një tipar karakteristik i këtij reagimi është formimi i gazit të azotit, dhe për këtë arsye është cilësor për aminet primare dhe përdoret për t'i dalluar ato nga ato sekondare dhe terciare. Duhet të theksohet se më shpesh ky reaksion kryhet duke përzier aminën jo me një tretësirë ​​të vetë acidit azotik, por me një tretësirë ​​të një kripe të acidit azotik (nitrit) dhe më pas duke shtuar një acid mineral të fortë në këtë përzierje. Kur nitritet ndërveprojnë me acide minerale të forta, formohet acidi azotik, i cili më pas reagon me aminën:

Aminet dytësore në kushte të ngjashme japin lëngje vajore, të ashtuquajturat N-nitrosamina, por ky reagim nuk ndodh në testet reale të USE në kimi. Aminat terciare nuk reagojnë me acidin azotik.

Djegia e plotë e çdo amine çon në formimin e dioksidit të karbonit, ujit dhe azotit:

Ndërveprimi me haloalkanet

Vlen të përmendet se saktësisht e njëjta kripë përftohet nga veprimi i klorurit të hidrogjenit në një aminë më të zëvendësuar. Në rastin tonë, kur kloruri i hidrogjenit reagon me dimetilaminë:

Përgatitja e aminave:

1) Alkilimi i amoniakut me haloalkane:

Në rast të mungesës së amoniakut, kripa e tij merret në vend të aminës:

2) Reduktimi nga metalet (në hidrogjen në serinë e aktivitetit) në një mjedis acid:

e ndjekur nga trajtimi i tretësirës me alkali për të çliruar aminën e lirë:

3) Reagimi i amoniakut me alkoolet gjatë kalimit të përzierjes së tyre përmes oksidit të aluminit të ndezur. Në varësi të përmasave të alkoolit/aminës, formohen aminat primare, sekondare ose terciare:

Vetitë kimike të anilinës

Anilina - emri i parëndësishëm për aminobenzenin, që ka formulën:

Siç mund të shihet nga ilustrimi, në molekulën e anilinës grupi amino është i lidhur drejtpërdrejt me unazën aromatike. Aminat e tilla, siç është përmendur tashmë, kanë veti themelore shumë më pak të theksuara sesa amoniaku. Kështu, në veçanti, anilina praktikisht nuk reagon me ujin dhe acidet e dobëta si acidi karbonik.

Reagimi i anilinës me acidet

Anilina reagon me acide inorganike të forta dhe mesatare. Në këtë rast, formohen kripërat e fenilammoniumit:

Reagimi i anilinës me halogjenet

Siç u tha tashmë në fillim të këtij kapitulli, grupi amino në aminat aromatike tërhiqet në unazën aromatike, e cila nga ana tjetër zvogëlon densitetin e elektronit në atomin e azotit dhe si rezultat e rrit atë në unazën aromatike. Rritja e densitetit të elektroneve në unazën aromatike çon në faktin se reaksionet e zëvendësimit elektrofilik, veçanërisht reaksionet me halogjenet, zhvillohen shumë më lehtë, veçanërisht në pozicionet orto dhe para në lidhje me grupin amino. Kështu, anilina reagon lehtësisht me ujin e bromit, duke formuar një precipitat të bardhë prej 2,4,6-tribromoaniline:

Ky reagim është cilësor për anilinën dhe shpesh lejon që ajo të identifikohet midis përbërjeve të tjera organike.

Reagimi i anilinës me acidin azotik

Anilina reagon me acidin azotik, por për shkak të specifikës dhe kompleksitetit të këtij reaksioni, ajo nuk shfaqet në Provimin e Shtetit real të Unifikuar në kimi.

Reaksionet e alkilimit të anilinës

Duke përdorur alkilimin sekuencial të anilinës në atomin e azotit me hidrokarbure të halogjenizuara, mund të përftohen aminat sekondare dhe terciare:

Marrja e anilinës

1. Reduktimi i nitrobenzenit nga metalet në prani të acideve të forta jooksiduese:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Çdo metal i vendosur përpara hidrogjenit në serinë e aktivitetit mund të përdoret si metal.

Reagimi i klorobenzenit me amoniak:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Vetitë kimike të aminoacideve

Aminoacidet janë komponime molekulat e të cilave përmbajnë dy lloje të grupeve funksionale - grupet amino (-NH 2) dhe karboksi- (-COOH).

Me fjalë të tjera, aminoacidet mund të konsiderohen si derivate të acideve karboksilike, në molekulat e të cilave një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga grupe amino.

Kështu, formula e përgjithshme e aminoacideve mund të shkruhet si (NH 2) x R(COOH) y, ku x dhe y janë më shpesh të barabarta me një ose dy.

Meqenëse molekulat e aminoacideve përmbajnë një grup amino dhe një grup karboksilik, ato shfaqin veti kimike të ngjashme me aminat dhe acidet karboksilike.

Vetitë acidike të aminoacideve

Formimi i kripërave me alkalet dhe karbonatet e metaleve alkali

Esterifikimi i aminoacideve

Aminoacidet mund të reagojnë me esterifikimin me alkoolet:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Karakteristikat themelore të aminoacideve

1. Formimi i kripërave gjatë bashkëveprimit me acidet

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Ndërveprimi me acidin azotik

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Shënim: ndërveprimi me acidin azotik zhvillohet në të njëjtën mënyrë si me aminat primare

3. Alkilimi

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Ndërveprimi i aminoacideve me njëri-tjetrin

Aminoacidet mund të reagojnë me njëri-tjetrin për të formuar peptide - komponime që përmbajnë në molekulat e tyre lidhjen peptide –C(O)-NH-

Në të njëjtën kohë, duhet theksuar se në rastin e një reaksioni midis dy aminoacideve të ndryshme, pa respektuar disa kushte specifike të sintezës, formimi i dipeptideve të ndryshëm ndodh njëkohësisht. Kështu, për shembull, në vend të reagimit të glicinës me alaninën e mësipërme, që çon në glicilananinë, mund të ndodhë reagimi që çon në alanilglicinë:

Përveç kësaj, molekula e glicinës nuk reagon domosdoshmërisht me molekulën e alaninës. Reaksionet e peptizimit ndodhin gjithashtu midis molekulave të glicinës:

Dhe alanina:

Për më tepër, meqenëse molekulat e peptideve që rezultojnë, si molekulat origjinale të aminoacideve, përmbajnë grupe amino dhe grupe karboksile, vetë peptidet mund të reagojnë me aminoacide dhe peptide të tjera për shkak të formimit të lidhjeve të reja peptide.

Aminoacidet individuale përdoren për të prodhuar polipeptide sintetike ose të ashtuquajturat fibra poliamide. Kështu, në veçanti, duke përdorur polikondensimin e acidit 6-aminoheksan (ε-aminokaproik), najloni sintetizohet në industri:

Rrëshira e najlonit që rezulton përdoret për të prodhuar fibra tekstili dhe plastikë.

Formimi i kripërave të brendshme të aminoacideve në tretësirën ujore

Në tretësirat ujore, aminoacidet ekzistojnë kryesisht në formën e kripërave të brendshme - joneve bipolare (zwitterions):

Marrja e aminoacideve

1) Reagimi i acideve karboksilike të kloruruara me amoniak:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Zbërthimi (hidroliza) e proteinave nën veprimin e tretësirave të acideve minerale të forta dhe alkaleve.

Aminat janë derivate organikë të amoniakut që përmbajnë një grup amino NH 2 dhe një radikal organik. Në përgjithësi, një formulë amine është një formulë amoniaku në të cilën atomet e hidrogjenit janë zëvendësuar nga një radikal hidrokarbur.

Klasifikimi

• Bazuar në atë se sa atome hidrogjeni zëvendësohen nga një radikal në amoniak, dallohen aminet parësore (një atom), sekondare dhe terciare. Radikalët mund të jenë të njëjtë ose të ndryshëm.
• Një aminë mund të përmbajë më shumë se një grup amino. Sipas kësaj karakteristike ato ndahen në mono, di-, tri-, ... poliamina.
• Bazuar në llojin e radikaleve që lidhen me atomin e azotit, dallohen alifatike (që nuk përmbajnë zinxhirë ciklikë), aromatike (që përmbajnë një cikël, më e famshmja është anilina me një unazë benzeni), të përziera (yndyrore-aromatike, që përmbajnë ciklike dhe jo- radikalet ciklike).

Vetitë

Në varësi të gjatësisë së zinxhirit të atomeve në radikalin organik, aminet mund të jenë të gazta (tri-, di-, metilaminë, etilaminë), të lëngëta ose të ngurta. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri, aq më e fortë është substanca. Aminat më të thjeshta janë të tretshme në ujë, por ndërsa kalojmë në komponime më komplekse, tretshmëria në ujë zvogëlohet.

Aminat e gazta dhe të lëngëta janë substanca me erë të theksuar amoniaku. Ato të ngurta janë praktikisht pa erë.

Aminet shfaqin veti të forta bazike në reaksionet kimike; si rezultat i ndërveprimit me acidet inorganike, fitohen kripërat e alkil amoniumit. Reaksioni me acidin azotik është cilësor për këtë klasë përbërjesh. Në rastin e një amine parësore, përftohen alkool dhe gaz azoti, me një aminë dytësore një precipitat i verdhë i patretshëm me një erë të theksuar nitrosodimetilamine; me terciar nuk ndodh reaksioni.

Ata reagojnë me oksigjen (digjen në ajër), halogjene, acide karboksilike dhe derivatet e tyre, aldehidet, ketonet.

Pothuajse të gjitha aminet, me përjashtime të rralla, janë helmuese. Kështu, përfaqësuesi më i famshëm i klasës, anilina, depërton lehtësisht në lëkurë, oksidon hemoglobinën, depreson sistemin nervor qendror, prish metabolizmin, gjë që mund të çojë edhe në vdekje. Toksike për njerëzit dhe avujt.

Shenjat e helmimit:

Dispnea,
- kaltërsi e hundës, buzëve, majave të gishtave,
- Frymëmarrje e shpejtë dhe rritje e rrahjeve të zemrës, humbje e vetëdijes.

Ndihma e parë:

Lani reagentin kimik me lesh pambuku dhe alkool,
- të sigurojë akses në ajër të pastër,
- telefononi një ambulancë.

Aplikacion

Si ngurtësues për rrëshirat epoksi.

Si katalizator në industrinë kimike dhe metalurgji.

Lëndët e para për prodhimin e fibrave artificiale poliamide, për shembull, najloni.

Për prodhimin e poliuretaneve, shkumave poliuretani, ngjitësve poliuretani.

Produkti fillestar për prodhimin e anilinës është baza për ngjyrat e anilinës.

Për prodhimin e barnave.

Për prodhimin e rrëshirave fenol-formaldehide.

Për sintezën e repelentëve, fungicideve, insekticideve, pesticideve, plehrave minerale, përshpejtuesve të vullkanizimit të gomës, reagentëve kundër korrozionit, solucioneve buferike.

Si një shtesë për vajrat motorikë dhe karburantet, karburanti i thatë.

Për prodhimin e materialeve fotosensitive.

Hexamina përdoret si një shtesë ushqimore dhe gjithashtu si një përbërës në kozmetikë.

Në dyqanin tonë online mund të blini reagentë që i përkasin klasës së amineve.

Metilamina

Amina alifatike primare. Kërkohet si lëndë e parë për prodhimin e ilaçeve, ngjyrave dhe pesticideve.

Dietilaminë

Amine sekondare. Përdoret si produkt fillestar në prodhimin e pesticideve, barnave (për shembull, novokainës), ngjyrave, repelentëve, aditivëve të karburantit dhe vajrave motorikë. Prej tij prodhohen reagjentë për mbrojtjen nga korrozioni, pasurimin e xeheve, shërimin e rrëshirave epoksi dhe përshpejtimin e proceseve të vullkanizimit.

Trietilaminë

Amine terciare. Përdoret në industrinë kimike si katalizator në prodhimin e gomës, rrëshira epoksi, shkume poliuretani. Në metalurgji, është një katalizator ngurtësues në proceset e papjekjes. Lëndët e para në sintezën organike të ilaçeve, plehrat minerale, agjentët kundër barërave të këqija, bojërat.

1-butilaminë

Tert-butilamine, një përbërje në të cilën një grup organik tert-butil është i lidhur me azotin. Substanca përdoret në sintezën e përmirësuesve të vullkanizimit të gomës, ilaçeve, ngjyrave, taninave, agjentëve të kontrollit të barërave të këqija dhe insekteve.

Heksaminë (heksaminë)

Aminë policiklike. Një substancë në kërkesë në ekonomi. Përdoret si një aditiv ushqimor, ilaç dhe përbërës medikamentoz, përbërës në kozmetikë, solucione buferike për kiminë analitike; si lëndë djegëse e thatë, ngurtësues për rrëshirat polimere, në sintezën e rrëshirave fenol-formaldehid, fungicideve, eksplozivëve dhe agjentëve mbrojtës ndaj korrozionit.

Vetia më e zakonshme e të gjitha përbërjeve organike është aftësia e tyre për t'u djegur. Vetë amoniaku digjet dhe, në përgjithësi, lehtë, por vënia në zjarr nuk është gjithmonë e lehtë. Në të kundërt, aminet ndizen lehtë dhe më shpesh digjen me një flakë të pangjyrë ose pak me ngjyrë. Në këtë rast, azoti i amineve tradicionalisht oksidohet në azot molekular, pasi oksidet e azotit janë të paqëndrueshme.

Aminet ndizen më lehtë në ajër sesa amoniaku.

4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

Vetitë themelore

Aminet primare, sekondare dhe terciare domosdoshmërisht përmbajnë një palë të vetme elektronesh, siç i ka hije azoti trivalent. Domethënë, aminet në tretësirë ​​shfaqin veti themelore, ose tretësirat e tyre janë baza. Kjo është arsyeja pse aminet në një tretësirë ​​ujore kthehen në blu të lakmusit dhe fenolftalein në ngjyrë të kuqe. Oriz. 12.

Oriz. 1 .

Oriz. 2 .

Falë këtij çifti elektronik, mund të formohet një lidhje dhuruese-pranuese me një jon hidrogjeni:

C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.

Kështu, si amoniaku, aminet shfaqin vetitë e bazave:

NH3 + H2O NH4OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Amoniaku formon kripëra me acide amonium, dhe aminat janë alkilammonium :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( bromuri i amonit)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( etilamoniumi bromid)

Ashtu si amoniaku formon kripërat e amonit me acidet, aminet formojnë kripërat përkatëse. Këto kripëra mund të formohen, si në rastin e amoniakut, jo vetëm gjatë reaksionit të tretësirave ujore, por edhe në fazën e gazit nëse aminet janë mjaftueshëm të avullueshme.

Kjo do të thotë, nëse vendosni enë me acid klorhidrik të përqendruar ose edhe një acid organik të avullueshëm, siç është acidi acetik, dhe një enë me një aminë të avullueshme pranë njëra-tjetrës, atëherë së shpejti diçka që i ngjan tymit pa zjarr do të shfaqet në hapësirën midis tyre. do të formohen kristale që korrespondojnë me një kripë alkilamine. Oriz. 3.

Oriz. 3 .

Alkalet zhvendosin aminet , i cili, si amoniaku, i dobët bazat, nga kripërat e alkil amoniumit:

NH4Cl + KOH = NH3 - + KCl + H2O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Vetitë themelore të amineve janë më të larta se ato të amoniakut. Pse? Formimi i një lidhje dhurues-pranues me një jon hidrogjeni ndodh më lehtë, aq më i lartë është dendësia e elektroneve në atomin e azotit. Radikalet e hidrokarbureve përmbajnë shumë elektrone dhe lehtësisht i "ndajnë" ato me atomin e azotit (Fig. 4).

Oriz. 4. Lidhja dhurues-pranues me një jon hidrogjeni

Megjithatë, vetitë themelore të amineve terciare janë më të vogla se ato të amineve dytësore (krahasoni konstantat e bazueshmërisë). Pse? Në një aminë terciare, atomi i azotit është i rrethuar nga të gjitha anët me radikale hidrokarbure dhe aftësia e tij për të reaguar pengohet.

Aminet, si amoniaku, janë në gjendje të reagojnë me haloalkanet, duke zëvendësuar një atom halogjen:

CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;

CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

Aminet terciare gjithashtu mund të zëvendësojnë halogjenin, kështu që reagimi mund të shkojë më tej. Formohet një kripë kuaternare e amonit - tetrametilamoniumi bromid (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

Duke përmbledhur mësimin

Ky mësim trajtoi temën “Përbërjet aminoacide. Klasifikimi, izomeria, emrat dhe vetitë fizike." Ju keni shqyrtuar gjenezën e përbërjeve organike që përmbajnë oksigjen dhe keni kujtuar disa nga vetitë e përgjithshme të amoniakut dhe ujit. Pastaj shikuam se si të merrnim amino-komponimet. Ne studiuam klasifikimin e tyre, izomerizmin, emrat dhe vetitë e tyre fizike të qenësishme. .

Bibliografi

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimi: Kimi organike. Klasa e 10-të: Teksti mësimor për institucionet arsimore të përgjithshme: niveli bazë/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edicioni i 14-të. - M.: Arsimi, 2012.
2. Kimia. Klasa 10. Niveli i profilit: akademik. për arsimin e përgjithshëm institucionet/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 f.
3. Kimia. Klasa 11. Niveli i profilit: akademik. për arsimin e përgjithshëm institucionet/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 f.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Përmbledhje problemesh në kimi për ata që hyjnë në universitete. - Ed. 4. - M.: RIA "Vala e Re": Botues Umerenkov, 2012. - 278 f.

1. faqe interneti ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Detyre shtepie

1. Nr. 3, 4 (fq. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimi: Kimi organike. Klasa e 10-të: Teksti mësimor për institucionet arsimore të përgjithshme: niveli bazë/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edicioni i 14-të. - M.: Arsimi, 2012.
2. Krahasoni vetitë e amineve dhe alkooleve kufizuese.
3. Shkruani ekuacionet e reaksionit që konfirmojnë bazueshmërinë e amineve.

Aminet - këto janë derivate të amoniakut (NH 3), në molekulën e së cilës një, dy ose tre atome hidrogjeni zëvendësohen me radikale hidrokarbure.

Sipas numrit të radikaleve hidrokarbure që zëvendësojnë atomet e hidrogjenit në molekulën NH 3, të gjitha aminet mund të ndahen në tre lloje:

Grupi - NH 2 quhet grup amino. Ka edhe amina që përmbajnë dy, tre ose më shumë grupe amino

Nomenklatura

Emrit të mbetjeve organike të lidhura me azotin i shtohet fjala "aminë" dhe grupet përmenden sipas rendit alfabetik: CH3NC3H - metilpropilaminë, CH3N(C6H5)2 - metildifenilaminë. Për aminet më të larta, emri përpilohet duke përdorur hidrokarburin si bazë, duke shtuar prefiksin "amino", "diamino", "triamino", që tregon indeksin numerik të atomit të karbonit. Për disa amina përdoren emra të parëndësishëm: C6H5NH2 - aniline (emri sistematik - fenilaminë).

Për aminet, izomeria e zinxhirit, izomeria e pozicionit të grupit funksional dhe izomeria midis llojeve të amineve janë të mundshme.

Vetitë fizike

Aminat primare me limit të ulët janë substanca të gazta, kanë erë amoniaku dhe janë shumë të tretshme në ujë. Aminet me një peshë molekulare më të lartë relative janë të lëngshme ose të ngurta; tretshmëria e tyre në ujë zvogëlohet me rritjen e peshës molekulare.

Vetitë kimike

Aminet kanë veti kimike të ngjashme me amoniakun.

1. Ndërveprimi me ujin - formimi i hidroksideve të amonit të zëvendësuar. Një zgjidhje e amoniakut në ujë ka veti të dobëta alkaline (bazë). Arsyeja për vetitë themelore të amoniakut është prania e një çifti elektronik të vetëm në atomin e azotit, i cili është i përfshirë në formimin e një lidhje dhuruese-pranuese me një jon hidrogjeni. Për të njëjtën arsye, aminet janë gjithashtu baza të dobëta. Aminet janë baza organike.

2. Ndërveprimi me acidet – formimi i kripërave (reaksionet e neutralizimit). Si bazë, amoniaku formon kripërat e amonit me acide. Në mënyrë të ngjashme, kur aminet reagojnë me acidet, formohen kripëra të zëvendësuara të amonit. Alkalet, si baza më të forta, zhvendosin amoniakun dhe aminat nga kripërat e tyre.

3. Djegia e amineve. Aminat janë substanca të ndezshme. Produktet e djegies së amineve, si komponimet e tjera organike që përmbajnë azot, janë dioksidi i karbonit, uji dhe azoti i lirë.

Alkilimi është futja e një zëvendësuesi alkil në një molekulë të një përbërjeje organike. Agjentët tipikë alkilues janë halogjenët alkil, alkenet, komponimet epoksi, alkoolet dhe më rrallë aldehidet, ketonet, eteret, sulfidet dhe diazoalkanet. Katalizatorët e alkilimit përfshijnë acide minerale, acide Lewis dhe zeolite.

Acilimi. Kur nxehen me acide karboksilike, anhidridet e tyre, kloruret e acidit ose esteret, aminet primare dhe sekondare acilohen për të formuar amide të zëvendësuara me N, komponime me pjesën -C(O)N.<:

Reagimi me anhidridet ndodh në kushte të buta. Kloridet e acidit reagojnë edhe më lehtë; reaksioni kryhet në prani të një baze për të lidhur HCl që rezulton.

Aminat primare dhe sekondare reagojnë me acidin azotik në mënyra të ndryshme. Acidi azotik përdoret për të dalluar aminet primare, sekondare dhe terciare nga njëra-tjetra. Alkoolet primare formohen nga aminet primare:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O

Kjo çliron gaz (azot). Kjo është një shenjë se ka një aminë primare në balonë.

Aminet dytësore formojnë nitrozaminat e verdha, të dobëta të tretshme me acid nitrik - komponime që përmbajnë fragmentin >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Aminet dytësore janë të vështira për t'u humbur; aroma karakteristike e nitrosodimetilaminës përhapet në të gjithë laboratorin.

Aminet terciare thjesht treten në acidin azotik në temperatura të zakonshme. Kur nxehet, është i mundur një reagim me eliminimin e radikaleve alkil.

Metodat e marrjes

1. Ndërveprimi i alkooleve me amoniakun kur nxehet në prani të Al 2 0 3 si katalizator.

2. Ndërveprimi i alkil halogjeneve (haloalkaneve) me amoniakun. Amina primare që rezulton mund të reagojë me tepricën e alkil halidit dhe amoniakut për të formuar një aminë dytësore. Aminet terciare mund të përgatiten në mënyrë të ngjashme

Aminoacidet. Klasifikimi, izomeria, nomenklatura, prodhimi. Vetite fizike dhe kimike. Vetitë amfoterike, struktura bipolare, pika izoelektrike. Polipeptidet. Përfaqësues individualë: glicinë, alaninë, cisteinë, cistinë, acid a-aminokaproik, lizin, acid glutamik.

Aminoacidet- këto janë derivate të hidrokarbureve që përmbajnë grupe amino (-NH 2) dhe grupe karboksil -COOH.

Formula e përgjithshme: (NH 2) f R(COOH) n ku m dhe n më shpesh të barabarta me 1 ose 2. Pra, aminoacidet janë komponime me funksione të përziera.

Klasifikimi

Izomerizmi

Izomerizmi i aminoacideve, ashtu si acidet hidroksi, varet nga izomerizmi i vargut të karbonit dhe nga pozicioni i grupit amino në raport me karboksilin. (a-, β - dhe γ - aminoacide etj.). Përveç kësaj, të gjitha aminoacidet natyrore, përveç acidit aminoacetik, përmbajnë atome asimetrike të karbonit, kështu që ato kanë izomere optike (antipode). Ekzistojnë seri D dhe L të aminoacideve. Duhet të theksohet se të gjitha aminoacidet që përbëjnë proteinat i përkasin serisë L.

Nomenklatura

Aminoacidet zakonisht kanë emra të parëndësishëm (për shembull, acidi aminoacetik quhet ndryshe glikol ose icin, dhe acid aminopropionik - alanine etj). Emri i një aminoacidi sipas nomenklaturës sistematike përbëhet nga emri i acidit karboksilik përkatës, derivat i të cilit është, me shtimin e fjalës amino- si parashtesë. Pozicioni i grupit amino në zinxhir tregohet me numra.

Metodat e marrjes

1. Ndërveprimi i acideve α-halokarboksilike me amoniak të tepërt. Gjatë këtyre reaksioneve, atomi i halogjenit në acidet karboksilike të halogjenizuara (për përgatitjen e tyre, shih § 10.4) zëvendësohet nga një grup amino. Kloruri i hidrogjenit që rezulton lidhet nga amoniaku i tepërt për të formuar klorur amoniumi.

2. Hidroliza e proteinave. Hidroliza e proteinave zakonisht prodhon përzierje komplekse të aminoacideve, por duke përdorur metoda të veçanta, aminoacide individuale të pastra mund të izolohen nga këto përzierje.

Vetitë fizike

Aminoacidet janë substanca kristalore pa ngjyrë, lehtësisht të tretshme në ujë, me pikë shkrirjeje 230-300°C. Shumë aminoacide α kanë një shije të ëmbël.

Vetitë kimike

1. Ndërveprimi me bazat dhe acidet:

a) si acid (përfshihet një grup karboksil).

b) si bazë (përfshihet një grup amino).

2. Ndërveprimi brenda molekulës - formimi i kripërave të brendshme:

a) acidet monoaminomonokarboksilike (acidet neutrale). Tretësirat ujore të acideve monoaminomonokarboksilike janë neutrale (pH = 7);

b) acidet monoaminodikarboksilike (aminoacide acidike). Tretësirat ujore të acideve monoaminodikarboksilike kanë një pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

c) acidet diaminomonokarboksilike (aminoacidet bazë). Tretësirat ujore të acideve diaminomonokarboksilike kanë një pH > 7 (mjedis alkalik), pasi si rezultat i formimit të kripërave të brendshme të këtyre acideve, në tretësirë ​​shfaqet një tepricë e joneve OH - hidroksid.

3. Ndërveprimi i aminoacideve me njëri-tjetrin - formimi i peptideve.

4. Reagojnë me alkoolet për të formuar estere.

Pika izoelektrike e aminoacideve që nuk përmbajnë grupe shtesë NH2 ose COOH është mesatarja aritmetike midis dy vlerave pK: përkatësisht për alaninën .

Pika izoelektrike e një numri aminoacidesh të tjera që përmbajnë grupe shtesë acidike ose bazike (acidet aspartike dhe glutamike, lizina, arginina, tirozina, etj.) varet gjithashtu nga aciditeti ose bazueshmëria e radikaleve të këtyre aminoacideve. Për lizinën, për shembull, pI duhet të llogaritet nga gjysma e shumës së vlerave të pK për grupet α- dhe ε-NH2. Kështu, në intervalin e pH nga 4.0 në 9.0, pothuajse të gjitha aminoacidet ekzistojnë kryesisht në formën e zwiterioneve. me një grup amino të protonuar dhe një grup karboksil të disociuar.

Polipeptidet përmbajnë më shumë se dhjetë mbetje aminoacide.

Glicina (acidi aminoacetik, acidi aminoetanoik) është aminoacidi alifatik më i thjeshtë, i vetmi aminoacid që nuk ka izomerë optikë. Formula empirike C2H5NO2

Alanina (acidi aminopropanoik) është një aminoacid alifatik. α-alanina është pjesë e shumë proteinave, β-alanina është pjesë e një numri komponimesh biologjikisht aktive. Formula kimike NH2 -CH -CH3 -COOH. Alanina konvertohet lehtësisht në glukozë në mëlçi dhe anasjelltas. Ky proces quhet cikli glukozë-alaninë dhe është një nga rrugët kryesore të glukoneogjenezës në mëlçi.

Cisteina (a-amino-β-acidi tiopropionik; acidi 2-amino-3-sulfanilpropanoik) është një aminoacid alifatik që përmban squfur. Optikisht aktiv, ekziston në formën e izomerëve L- dhe D. L-cisteina është pjesë e proteinave dhe peptideve dhe luan një rol të rëndësishëm në formimin e indeve të lëkurës. E rëndësishme për proceset e detoksifikimit. Formula empirike C3H7NO2S.

Cistina (kimike) (3,3"-dithio-bis-2-aminopropionic acid, dicysteine) është një aminoacid alifatik që përmban squfur, kristale pa ngjyrë, i tretshëm në ujë.

Cistina është një aminoacid jo i koduar që është produkt i dimerizimit oksidativ të cisteinës, gjatë së cilës dy grupe tiol të cisteinës formojnë një lidhje disulfide cistine. Cistina përmban dy grupe amino dhe dy grupe karboksile dhe është një diamino acid dybazik. Formula empirike C6H12N2O4S2

Në trup gjenden kryesisht në proteina.

Acidi aminokaproik (acidi 6-aminoheksanoik ose acid ε-aminokaproik) është një ilaç hemostatik që pengon shndërrimin e profibrinolizinës në fibrinolizinë. bruto-

formula C6H13NO2.

Lizina (acidi 2,6-diaminoheksanoik) është një aminoacid alifatik me veti të theksuara bazë; aminoacidet esenciale. Formula kimike: C6H14N2O2

Lizina është pjesë e proteinave. Lizina është një aminoacid thelbësor, pjesë e pothuajse çdo proteine, e nevojshme për rritjen, riparimin e indeve, prodhimin e antitrupave, hormoneve, enzimave, albuminave.

Acidi glutamik (acidi 2-aminopentanedioik) është një aminoacid alifatik. Në organizmat e gjallë, acidi glutamik në formën e anionit glutamate është i pranishëm në proteina, një numër substancash me molekulare të ulët dhe në formë të lirë. Acidi glutamik luan një rol të rëndësishëm në metabolizmin e azotit. Formula kimike C5H9N1O4

Acidi glutamik është gjithashtu një aminoacid neurotransmetues, një nga përfaqësuesit e rëndësishëm të klasës së "aminoacideve ngacmuese". Lidhja e glutamatit me receptorët neuronalë specifikë çon në ngacmimin e këtyre të fundit.

Proteinat e thjeshta dhe komplekse. Lidhja peptide. Koncepti i strukturës parësore, dytësore, terciare dhe kuaternare të një molekule proteine. Llojet e lidhjeve që përcaktojnë strukturën hapësinore të molekulës së proteinës (hidrogjeni, disulfidi, ndërveprimet jonike, hidrofobike). Vetitë fizike dhe kimike të proteinave (reaksionet e precipitimit, reaksionet e denatyrimit, reaksionet e ngjyrave). Pika izoelektrike. Kuptimi i proteinave.

Proteinat - Këto janë komponime natyrale me molekulare të lartë (biopolimere), baza strukturore e të cilave përbëhet nga zinxhirë polipeptidikë të ndërtuar nga mbetje të α-aminoacideve.

Proteinat e thjeshta (proteinat) janë substanca organike me molekulare të lartë të përbëra nga alfa-aminoacide të lidhura në një zinxhir nga një lidhje peptide.

Proteinat komplekse (proteidet) janë proteina me dy përbërës që, përveç zinxhirëve peptidikë (proteina e thjeshtë), përmbajnë një përbërës jo-aminoacid - një grup protetik.

Lidhja peptide - një lloj lidhjeje amide që ndodh gjatë formimit të proteinave dhe peptideve si rezultat i bashkëveprimit të grupit α-amino (-NH2) të një aminoacidi me grupin α-karboksil (-COOH) të një aminoacidi tjetër.

Struktura primare është sekuenca e aminoacideve në një zinxhir polipeptid. Karakteristikat e rëndësishme të strukturës primare janë motivet e konservuara - kombinimet e aminoacideve që luajnë një rol kyç në funksionet e proteinave. Motivet e konservuara ruhen gjatë gjithë evolucionit të specieve dhe shpesh mund të përdoren për të parashikuar funksionin e një proteine ​​të panjohur.

Struktura dytësore është renditja lokale e një fragmenti të një zinxhiri polipeptid, të stabilizuar nga lidhjet hidrogjenore.

Struktura terciare është struktura hapësinore e zinxhirit polipeptid (një grup koordinatash hapësinore të atomeve që përbëjnë proteinën). Strukturisht, ai përbëhet nga elementë të strukturës dytësore të stabilizuar nga lloje të ndryshme ndërveprimesh, në të cilat ndërveprimet hidrofobike luajnë një rol kritik. Në stabilizimin e strukturës terciare marrin pjesë:

lidhje kovalente (midis dy mbetjeve të cisteinës - ura disulfide);

lidhjet jonike ndërmjet grupeve anësore të ngarkuara në mënyrë të kundërt të mbetjeve të aminoacideve;

lidhje hidrogjenore;

ndërveprimet hidrofile-hidrofobe. Kur ndërvepron me molekulat e ujit përreth, molekula e proteinës "priret" të paloset në mënyrë që grupet anësore jopolare të aminoacideve të izolohen nga tretësira ujore; në sipërfaqen e molekulës shfaqen grupe anësore hidrofile polare.

Struktura kuaternare (ose nënnjësia, domeni) - rregullimi relativ i disa zinxhirëve polipeptidë si pjesë e një kompleksi të vetëm proteinik. Molekulat e proteinave që përbëjnë një proteinë me strukturë kuaternare formohen veçmas në ribozome dhe vetëm pas përfundimit të sintezës formojnë një strukturë të përbashkët supramolekulare. Një proteinë me strukturë kuaternare mund të përmbajë zinxhirë polipeptidikë identikë dhe të ndryshëm. Në stabilizimin e strukturës kuaternare marrin pjesë të njëjtat lloje ndërveprimesh si në stabilizimin e asaj terciare. Komplekset e proteinave supramolekulare mund të përbëhen nga dhjetëra molekula.

Vetitë fizike

Vetitë e proteinave janë po aq të ndryshme sa edhe funksionet që ato kryejnë. Disa proteina treten në ujë, duke formuar zakonisht solucione koloidale (për shembull, e bardha e vezës); të tjerat treten në tretësirë ​​të holluara kripërash; disa të tjera janë të pazgjidhshme (për shembull, proteinat e indeve integrale).

Vetitë kimike

Në radikalët e mbetjeve të aminoacideve, proteinat përmbajnë grupe të ndryshme funksionale që mund të hyjnë në shumë reaksione. Proteinat i nënshtrohen reaksioneve të oksidimit-reduktimit, esterifikimit, alkilimit, nitrimit dhe mund të formojnë kripëra me acide dhe me baza (proteinat janë amfoterike).

Për shembull, albumina - e bardha e vezës - në një temperaturë prej 60-70 ° precipiton nga tretësira (koagulohet), duke humbur aftësinë e saj për t'u tretur në ujë.