Çfarë është kimia bioorganike. Lënda e kimisë bioorganike

LEKTORIA 1

Kimia biorganike (BOC), rëndësia e saj në mjekësi

HOC është një shkencë që studion funksionin biologjik të substancave organike në trup.

BOH u ngrit në gjysmën e dytë të shekullit të njëzetë. Objektet e studimit të tij janë biopolimerët, bioregulatorët dhe metabolitët individualë.

Biopolimerët janë komponime natyrore me molekulare të lartë që janë baza e të gjithë organizmave. Këto janë peptide, proteina, polisaharide, acide nukleike (NA), lipide, etj.

Bioregulatorët janë komponime që rregullojnë kimikisht metabolizmin. Këto janë vitaminat, hormonet, antibiotikët, alkaloidet, medikamentet, etj.

Njohja e strukturës dhe vetive të biopolimerëve dhe bioregulatorëve na lejon të kuptojmë thelbin e proceseve biologjike. Kështu, krijimi i strukturës së proteinave dhe NA-ve bëri të mundur zhvillimin e ideve për biosintezën e proteinave të matricës dhe rolin e NA-ve në ruajtjen dhe transmetimin e informacionit gjenetik.

BOX luan një rol të rëndësishëm në vendosjen e mekanizmit të veprimit të enzimave, barnave, proceseve të shikimit, frymëmarrjes, kujtesës, përcjelljes nervore, tkurrjes së muskujve etj.

Problemi kryesor i HOC është të sqarojë marrëdhënien midis strukturës dhe mekanizmit të veprimit të komponimeve.

BOX bazohet në materialin e kimisë organike.

KIMIA ORGANIKE

Kjo është shkenca që studion përbërjet e karbonit. Aktualisht, ka rreth 16 milionë substanca organike.

Arsyet e shumëllojshmërisë së substancave organike.

1. Komponimet e atomeve C me njëri-tjetrin dhe elementet e tjera të sistemit periodik të D. Mendeleev. Në këtë rast, formohen zinxhirë dhe cikle:

Zinxhir i drejtë Zinxhiri i degëzuar

Konfigurimi planar tetraedral

Konfigurimi i atomit C i atomit C

2. Homologjia është ekzistenca e substancave me veti të ngjashme, ku secili anëtar i serisë homologe ndryshon nga ai i mëparshmi nga një grup.
–CH 2 –. Për shembull, seria homologe e hidrokarbureve të ngopura:

3. Izomerizmi është ekzistenca e substancave që kanë përbërje të njëjtë cilësore dhe sasiore, por strukturë të ndryshme.

JAM. Butlerov (1861) krijoi teorinë e strukturës së përbërjeve organike, e cila deri më sot shërben si bazë shkencore e kimisë organike.

Parimet themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike:

1) atomet në molekula janë të lidhura me njëri-tjetrin me lidhje kimike në përputhje me valencën e tyre;

2) atomet në molekulat e përbërjeve organike janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar, e cila përcakton strukturën kimike të molekulës;

3) vetitë e përbërjeve organike varen jo vetëm nga numri dhe natyra e atomeve të tyre përbërëse, por edhe nga struktura kimike e molekulave;

4) në molekula ekziston një ndikim i ndërsjellë i atomeve, të dyja të lidhura dhe jo të lidhura drejtpërdrejt me njëri-tjetrin;

5) struktura kimike e një substance mund të përcaktohet duke studiuar transformimet e saj kimike dhe, anasjelltas, vetitë e saj mund të karakterizohen nga struktura e një substance.

Le të shqyrtojmë disa dispozita të teorisë së strukturës së përbërjeve organike.

Izomerizmi strukturor

Ajo ndan:

1) Izomerizmi i zinxhirit

2) Izomerizmi i pozicionit të lidhjeve të shumta dhe grupeve funksionale

3) Izomerizmi i grupeve funksionale (izomeria ndërklasore)

Formulat e Njumanit

Cikloheksani

Forma e "karriges" është energjikisht më e dobishme sesa "vaska".

Izomerët e konfigurimit

Këto janë stereoizomere, molekulat e të cilave kanë rregullime të ndryshme atomesh në hapësirë ​​pa marrë parasysh konformacionet.

Në bazë të llojit të simetrisë, të gjithë stereoizomerët ndahen në enantiomere dhe diastereomere.

Enantiomerët (izomerë optikë, izomerë pasqyrë, antipode) janë stereoizomere, molekulat e të cilëve janë të lidhura me njëra-tjetrën si një objekt dhe një imazh pasqyrë i papajtueshëm. Ky fenomen quhet enantiomerizëm. Të gjitha vetitë kimike dhe fizike të enantiomerëve janë të njëjta, me përjashtim të dy: rrotullimi i rrafshit të dritës së polarizuar (në një pajisje polarimetri) dhe aktiviteti biologjik. Kushtet për enantiomerizëm: 1) atomi C është në gjendje hibridizimi sp 3; 2) mungesa e ndonjë simetrie; 3) prania e një atomi C asimetrik (kiral), d.m.th. atom që ka katër zëvendësues të ndryshëm.

Shumë hidroksi dhe aminoacide kanë aftësinë të rrotullojnë rrafshin e polarizimit të një rreze drite majtas ose djathtas. Ky fenomen quhet aktivitet optik, dhe vetë molekulat janë optikisht aktive. Devijimi i rrezes së dritës në të djathtë shënohet me një shenjë "+", në të majtë - "-" dhe këndi i rrotullimit tregohet në gradë.

Konfigurimi absolut i molekulave përcaktohet me metoda komplekse fiziko-kimike.

Konfigurimi relativ i komponimeve optikisht aktive përcaktohet duke krahasuar me një standard gliceraldehidi. Substancat optikisht aktive që kanë konfigurimin e gliceraldehidit dekstrorotator ose levorotator (M. Rozanov, 1906) quhen substanca të serive D dhe L. Një përzierje e barabartë e izomerëve të djathtë dhe të majtë të një përbërjeje quhet racemate dhe është optikisht joaktive.

Hulumtimet kanë treguar se shenja e rrotullimit të dritës nuk mund të lidhet me përkatësinë e një substance në seritë D- dhe L; ajo përcaktohet vetëm eksperimentalisht në instrumente - polarimetra. Për shembull, acidi L-laktik ka një kënd rrotullimi prej +3,8 o, acidi D-laktik - -3,8 o.

Enantiomerët përshkruhen duke përdorur formulat e Fischer-it.

L-rresht D-rresht

Ndër enantiomerët mund të ketë molekula simetrike që nuk kanë aktivitet optik dhe quhen mezoizomere.

Për shembull: Shtëpia e verës

D – (+) – rreshti L – (–) – rreshti

Mezovinnaya k-ta

Racemate – lëng rrushi

Izomerët optikë që nuk janë izomerë pasqyrë, që ndryshojnë në konfigurimin e disa, por jo të gjithë atomeve C asimetrike, që kanë veti të ndryshme fizike dhe kimike, quhen s- di-A-stereoizomere.

p-Diastereomeret (izomerë gjeometrikë) janë stereomerë që kanë një lidhje p në molekulë. Ato gjenden në alkenet, acidet karbonike më të larta të pangopura, acidet dikarbonike të pangopura

Aktiviteti biologjik i substancave organike lidhet me strukturën e tyre.

Për shembull:

Acidi cis-butenedik, acidi trans-butenedik,

acid maleik - acid fumarik - jo toksik,

shumë toksike që gjendet në trup

Të gjitha komponimet natyrore të pangopura me karbon më të lartë janë cis-izomere.

LEKTORIA 2

Sistemet e konjuguara

Në rastin më të thjeshtë, sistemet e konjuguara janë sisteme me lidhje të dyfishta dhe të vetme të alternuara. Ato mund të jenë të hapura ose të mbyllura. Një sistem i hapur gjendet në hidrokarburet diene (HC).

Shembuj:

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadien-1, 3

Kloratini

CH 2 = CH – Cl

Këtu ndodh konjugimi i p-elektroneve me p-elektrone. Ky lloj konjugimi quhet p, p-konjugim.

Një sistem i mbyllur gjendet në hidrokarburet aromatike.

C 6 H 6

Benzeni

Aromaticiteti

Ky është një koncept që përfshin veti të ndryshme të përbërjeve aromatike. Kushtet për aromatikitetin: 1) unazë e mbyllur e sheshtë, 2) të gjithë atomet C janë në hibridizimin sp 2, 3) formohet një sistem i vetëm i konjuguar i të gjithë atomeve të unazave, 4) Rregulli i Hückel-it është i plotësuar: “4n+2 p-elektrone marrin pjesë në konjugim, ku n = 1, 2, 3..."

Përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve aromatike është benzeni. Ai plotëson të katër kushtet e aromatizimit.

Rregulli i Hükelit: 4n+2 = 6, n = 1.

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë

Në 1861, shkencëtari rus A.M. Butlerov shprehu pozicionin: "Atomet në molekula ndikojnë reciprokisht në njëri-tjetrin." Aktualisht, ky ndikim transmetohet në dy mënyra: efekte induktive dhe mezomerike.

Efekti induktiv

Ky është transferimi i ndikimit elektronik përmes zinxhirit s-bond. Dihet se lidhja ndërmjet atomeve me elektronegativitet të ndryshëm (EO) është e polarizuar, d.m.th. zhvendosur në një atom më të OE. Kjo çon në shfaqjen e ngarkesave efektive (reale) (d) në atomet. Kjo zhvendosje elektronike quhet induktive dhe përcaktohet me shkronjën I dhe shigjetën ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - etj.

Efekti induktiv mund të jetë pozitiv ose negativ. Nëse zëvendësuesi X tërheq elektronet e një lidhjeje kimike më fort se atomi H, atëherë ai shfaq – I. I(H) = O. Në shembullin tonë, X shfaq – I.

Nëse zëvendësuesi X tërheq elektronet e lidhjes më të dobëta se atomi H, atëherë ai shfaq +I. Të gjithë alkilet (R = CH 3 -, C 2 H 5 -, etj.), Me n + shfaqin +I.

Efekti mezomerik

Efekti mesomerik (efekti i konjugimit) është ndikimi i një zëvendësuesi të transmetuar përmes një sistemi të konjuguar të lidhjeve p. Shënohet me shkronjën M dhe një shigjetë të lakuar. Efekti mesomerik mund të jetë "+" ose "-".

Më sipër u tha se ekzistojnë dy lloje të konjugimit p, p dhe p, p.

Një zëvendësues që tërheq elektrone nga një sistem i konjuguar shfaq –M dhe quhet një pranues elektroni (EA). Këta janë zëvendësues që kanë dyfish

komunikimi etj.

Një zëvendësues që i dhuron elektrone një sistemi të konjuguar shfaq +M dhe quhet dhurues elektroni (ED). Këta janë zëvendësues me lidhje të vetme që kanë një çift elektronik të vetëm (etj.).

Tabela 1 Efektet elektronike të zëvendësuesve

Deputetët	Orientuesit në C 6 H 5 -R	I	M
Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Orientuesit e llojit të parë: drejtojnë zëvendësuesit e ED në pozicione orto- dhe para	+
– H 2, –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – R	–	+
-H L	–	+
LEKTORIA 3 Aciditeti dhe bazueshmëria Për të karakterizuar aciditetin dhe bazicitetin e përbërjeve organike, përdoret teoria Brønsted. Dispozitat kryesore të kësaj teorie: 1) Një acid është një grimcë që dhuron një proton (H + dhurues); Baza është grimca që pranon protonin (akceptor H+). 2) Aciditeti karakterizohet gjithmonë në prani të bazave dhe anasjelltas. A – H + : B Û A – + B – H + bazë CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Asetet Basic Conjugate Conjugate bazë HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Asetet Konjugati kryesor i konjuguar bazë Acidet e bronzuara 3) Acidet e bronsted ndahen në 4 lloje në varësi të qendrës së acidit: Komponimet SН (tiolet), Komponimet OH (alkoolet, fenolet, komponimet e karbonit), Komponimet NH (amina, amide), SN për ju (UV). Në këtë rresht, nga lart poshtë, aciditeti ulet. 4) Forca e përbërjes përcaktohet nga qëndrueshmëria e anionit të formuar. Sa më i qëndrueshëm të jetë anioni, aq më i fortë është efekti. Stabiliteti i anionit varet nga delokalizimi (shpërndarja) e ngarkesës "-" në të gjithë grimcën (anionin). Sa më e delokalizuar të jetë ngarkesa “-”, aq më i qëndrueshëm është anioni dhe aq më i fortë është ngarkesa. Zhvendosja e ngarkesës varet nga: a) mbi elektronegativitetin (EO) të heteroatomit. Sa më shumë EO të një heteroatom, aq më i fortë është efekti përkatës. Për shembull: R – OH dhe R – NH 2 Alkoolet janë më të fortë se aminet, sepse OE (O) > EO (N). b) mbi polarizueshmërinë e heteroatomit. Sa më i madh të jetë polarizimi i heteroatomit, aq më i fortë është voltazhi përkatës. Për shembull: R – SH dhe R – OH Tiolet janë më të fortë se alkoolet, sepse Atomi S është më i polarizuar se atomi O. c) mbi natyrën e zëvendësuesit R (gjatësia e tij, prania e një sistemi të konjuguar, delokalizimi i densitetit të elektronit). Për shembull: CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Aciditeti<, т.к. увеличивается длина радикала Me të njëjtën qendër acidi, forca e alkooleve, fenoleve dhe karbonateve nuk është e njëjtë. Për shembull, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Forca juaj rritet Fenolet janë komponime më të forta se alkoolet për shkak të p, p-konjugimit (+M) të grupit –OH. Lidhja O-H është më e polarizuar në fenole. Fenolet madje mund të ndërveprojnë me kripërat (FeC1 3) - një reagim cilësor ndaj fenoleve. Karboni krahasuar me alkoolet që përmbajnë të njëjtin R, ato janë më të forta, sepse lidhja O–H është polarizuar ndjeshëm për shkak të efektit –M të grupit > C = O: Përveç kësaj, anioni karboksilate është më i qëndrueshëm se anioni i alkoolit për shkak të p, p-konjugimit në grupin karboksil. d) nga futja e zëvendësuesve në radikal. Zëvendësuesit EA rrisin aciditetin, zëvendësuesit ED ulin aciditetin. Për shembull: r-Nitrofenoli është më i fortë se r-aminofenoli, sepse grupi –NO2 është EA. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4,7 pK 0,65 Acidi trikloroacetik është shumë herë më i fortë se CH 3 COOH për shkak të atomeve – I Cl si EA. Acidi formik H–COOH është më i fortë se CH 3 COOH për shkak të grupit +I të CH 3 – acid acetik. e) mbi natyrën e tretësit. Nëse tretësi është një pranues i mirë i protoneve H +, atëherë forca te-ty rritet dhe anasjelltas. Fondacionet e bronsted 5) Ato ndahen në: a) bazat p (komponimet me lidhje të shumta); b) n-bazat (bazat e amonit që përmbajnë një atom, atom që përmban oksonium, atom që përmban sulfonium) Forca e bazës përcaktohet nga qëndrueshmëria e kationit që rezulton. Sa më i qëndrueshëm të jetë kationi, aq më e fortë është baza. Me fjalë të tjera, forca e bazës është më e madhe, aq më e dobët është lidhja me heteroatomin (O, S, N) që ka një çift elektronik të lirë të sulmuar nga H +. Stabiliteti i kationit varet nga të njëjtët faktorë si qëndrueshmëria e anionit, por me efekt të kundërt. Të gjithë faktorët që rrisin aciditetin ulin bazicitetin. Bazat më të forta janë aminet, sepse atomi i azotit ka një EO më ​​të ulët në krahasim me O. Në të njëjtën kohë, aminet sekondare janë baza më të forta se ato primare, aminet terciare janë më të dobëta se ato sekondare për shkak të faktorit sterik, i cili pengon hyrjen e një protoni në N. Aminat aromatike janë baza më të dobëta se ato alifatike, gjë që shpjegohet me grupin +M –NH2. Çifti elektronik i azotit, që merr pjesë në konjugim, bëhet joaktiv. Stabiliteti i sistemit të konjuguar e bën të vështirë shtimin e H+. Në ure NН 2 –СО– NН 2 ekziston një grup EA > C = O, i cili redukton ndjeshëm vetitë themelore dhe urea formon kripëra me vetëm një ekuivalent të substancës. Kështu, sa më e fortë të jetë substanca, aq më e dobët është themeli që ajo formon dhe anasjelltas. Alkoolet Këto janë derivate hidrokarbure në të cilat një ose më shumë atome H zëvendësohen nga një grup –OH. Klasifikimi: I. Në bazë të numrit të grupeve OH dallohen alkoolet monohidrike, dihidrike dhe polihidrike: CH 3 -CH 2 -OH Etanol Etilen glikol Glicerinë II. Sipas natyrës së R-së dallohen: 1) kufizuese, 2) jokufizuese, 3) ciklike, 4) aromatike. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Alil alkool 3) Alkoolet ciklike të pangopura përfshijnë: retinol (vitaminë A) dhe kolesterol Inositol substancë e ngjashme me vitaminën

III. Sipas qëndrimit të gr. –OH bën dallimin ndërmjet alkooleve parësore, dytësore dhe terciare.

IV. Në bazë të numrit të atomeve C dallohen pesha molekulare e ulët dhe pesha molekulare e lartë.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 – CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Alkool cetil Alkool myricil

Cetyl palmitate është baza e spermacetit, myricyl palmitate gjendet në dyllin e bletës.

Nomenklatura:

I parëndësishëm, racional, MN (rrënja + mbarimi "ol" + numër arab).

Izomerizmi:

zinxhirë, gr pozicione – OH, optike.

Struktura e molekulës së alkoolit

Acidi CH qendra Nu

Qendra Elektrofile Acidike

qendra e qendrës bazë

Tretësirat e oksidimit

1) Alkoolet janë acide të dobëta.

2) Alkoolet janë baza të dobëta. Ata shtojnë H+ vetëm nga acidet e forta, por janë më të fortë se Nu.

3) –I efekt gr. –OH rrit lëvizshmërinë e H në atomin fqinj të karbonit. Karboni fiton d+ (qendër elektrofile, S E) dhe bëhet qendër e sulmit nukleofilik (Nu). Lidhja C–O prishet më lehtë se lidhja H–O, kjo është arsyeja pse reaksionet S N janë karakteristike për alkoolet. Ata, si rregull, shkojnë në një mjedis acid, sepse... protonimi i atomit të oksigjenit rrit d+ të atomit të karbonit dhe e bën më të lehtë prishjen e lidhjes. Ky lloj përfshin zgjidhje për formimin e etereve dhe derivateve halogjene.

4) Zhvendosja e densitetit të elektronit nga H në radikal çon në shfaqjen e një qendre CH-acid. Në këtë rast, ka procese të oksidimit dhe eliminimit (E).

Vetitë fizike

Alkoolet e ulëta (C 1 - C 12) janë të lëngshme, alkoolet më të larta janë të ngurta. Shumë veti të alkooleve shpjegohen me formimin e lidhjeve H:

Vetitë kimike

I. Acid-bazë

Alkoolet janë komponime amfoterike të dobëta.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H2

Alkool

Alkoolat hidrolizohen lehtësisht, gjë që tregon se alkoolet janë acide më të dobëta se uji:

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

Qendra kryesore në alkoole është heteroatom O:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Nëse tretësira vjen me halogjenë hidrogjeni, atëherë joni halid do të bashkohet: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Anionet në solucione të tilla veprojnë si nukleofile (Nu) për shkak të ngarkesës "-" ose çiftit të vetëm elektronik. Anionet janë baza dhe reagentë nukleofile më të forta se vetë alkoolet. Prandaj, në praktikë, alkoolatet, dhe jo vetë alkoolet, përdoren për të marrë etere dhe estere. Nëse nukleofili është një tjetër molekulë alkooli, atëherë ai i shtohet karbokacionit:

Eter

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Kjo është një zgjidhje alkilimi (futja e alkilit R në një molekulë).

Zëvendësues –OH gr. në halogjen është e mundur nën veprimin e PCl 3, PCl 5 dhe SOCl 2.

Alkoolet terciare reagojnë më lehtë me këtë mekanizëm.

Raporti i S E në lidhje me molekulën e alkoolit është raporti i formimit të estereve me përbërje organike dhe minerale:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

Kjo është procedura e acilimit - futja e një acili në molekulë.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

Me një tepricë të H 2 SO 4 dhe një temperaturë më të lartë se në rastin e formimit të etereve, katalizatori rigjenerohet dhe formohet një alken:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Zgjidhja E është më e lehtë për alkoolet terciare, më e vështirë për alkoolet dytësore dhe primare, sepse në rastet e fundit formohen katione më pak të qëndrueshme. Në këto rrethe, ndiqet rregulli i A. Zaitsev: "Gjatë dehidrimit të alkooleve, atomi H ndahet nga atomi fqinj C me një përmbajtje më të ulët të atomeve H".

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

Në trup gr. –OH konvertohet në të lehtë për t’u larguar duke formuar estere me H 3 PO 4:

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. Tretësirat e oksidimit

1) Alkoolet primare dhe sekondare oksidohen nga CuO, tretësirat e KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 kur nxehen për të formuar përbërjet përkatëse që përmbajnë karbonil:

3)

Nitroglicerina është një lëng vajor pa ngjyrë. Në formën e tretësirave të holluara të alkoolit (1%) përdoret për angina pectoris, sepse ka një efekt vazodilues. Nitroglicerina është një eksploziv i fuqishëm që mund të shpërthejë në goditje ose kur nxehet. Në këtë rast, në vëllimin e vogël që zë lënda e lëngshme, në çast formohet një vëllim shumë i madh gazesh, i cili shkakton një valë të fortë shpërthimi. Nitroglicerina është pjesë e dinamitit dhe barutit.

Përfaqësues të pentitolit dhe heksitolit janë ksilitoli dhe sorbitoli, të cilët janë përkatësisht alkoole penta dhe heksahidrike me zinxhir të hapur. Akumulimi i grupeve –OH çon në shfaqjen e një shije të ëmbël. Xylitoli dhe sorbitoli janë zëvendësues të sheqerit për diabetikët.

Glicerofosfatet janë fragmente strukturore të fosfolipideve, të përdorura si një tonik i përgjithshëm.

Alkool benzil

Poziciononi izomerët

, antibiotikët, feromonet, substancat sinjalizuese, substancat biologjikisht aktive me origjinë bimore, si dhe rregullatorë sintetikë të proceseve biologjike (ilaçe, pesticide, etj.). Si shkencë e pavarur, ajo u formua në gjysmën e dytë të shekullit të 20-të në kryqëzimin e biokimisë dhe kimisë organike dhe shoqërohet me probleme praktike të industrisë së mjekësisë, bujqësisë, kimike, ushqimore dhe mikrobiologjike.

Metodat

Arsenali kryesor përbëhet nga metodat e kimisë organike; një sërë metodash fizike, fiziko-kimike, matematikore dhe biologjike përdoren për të zgjidhur problemet strukturore dhe funksionale.

Objektet e studimit

• Biopolimere të përziera
• Substancat sinjalizuese natyrore
• Substancat biologjikisht aktive me origjinë bimore
• Rregullatorë sintetikë (ilaçe, pesticide, etj.).

Burimet

• Ovchinnikov Yu. A.. - M.: Arsimi, 1987. - 815 f.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Kimi bioorganike. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

Shiko gjithashtu

Shkruani një përmbledhje të artikullit "Kimia bioorganike"

Fragment që karakterizon kiminë bioorganike

"Ma chere, il y a un temps pour tout, [E dashur, ka kohë për gjithçka," tha kontesha, duke u shtirur si e ashpër. "Ti vazhdoni ta llastoni atë, Elie," i shtoi ajo burrit të saj.
“Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Përshëndetje, e dashura ime, të përgëzoj,” tha i ftuari. – Quelle delicuse foshnjë! “Çfarë fëmijë i bukur!” shtoi ajo, duke iu kthyer nënës së saj.
Një vajzë me sy të errët, me gojë të madhe, të shëmtuar, por të gjallë, me shpatullat e saj të hapura fëminore, të cilat, duke u tkurrur, lëviznin në trupin e saj nga vrapimi i shpejtë, me kaçurrelat e zeza të grumbulluara, krahët e hollë të zhveshur dhe këmbët e vogla në pantallona dantelle dhe këpucë të hapura, isha në atë moshë të ëmbël kur një vajzë nuk është më fëmijë, dhe një fëmijë nuk është ende vajzë. Duke u larguar nga i ati, ajo vrapoi drejt nënës së saj dhe, duke mos i kushtuar vëmendje vërejtjes së saj të ashpër, fshehu fytyrën e saj të skuqur në dantellën e mantilës së nënës së saj dhe qeshi. Ajo po qeshte me diçka, duke folur befas për një kukull që e kishte nxjerrë nga fundi i saj.
– Shih?... Kukull... Mimi... Shih.
Dhe Natasha nuk mund të fliste më (gjithçka i dukej qesharake). Ajo ra mbi nënën e saj dhe qeshi aq fort e me të madhe, saqë të gjithë, edhe i ftuari kryesor, qeshën kundër dëshirës së tyre.
- Epo, shko, shko me fanatikun tënd! - tha nëna duke u shtirur duke e shtyrë vajzën e saj me inat. "Ky është më i riu im," iu drejtua ajo mysafirit.
Natasha, duke e hequr fytyrën nga shalli i dantellës së nënës së saj për një minutë, e pa nga poshtë mes lotëve të qeshur dhe e fshehu përsëri fytyrën.
I ftuari, i detyruar të admironte skenën familjare, e konsideroi të nevojshme të merrte pjesë në të.
"Më trego, e dashura ime," tha ajo, duke u kthyer nga Natasha, "si ndihesh për këtë Mimi?" Vajza, apo jo?
Natasha nuk i pëlqeu toni i përuljes ndaj bisedës fëminore me të cilën i ftuari iu drejtua asaj. Ajo nuk u përgjigj dhe e shikoi të ftuarin seriozisht.
Ndërkohë, i gjithë ky brez i ri: Boris - një oficer, djali i princeshës Anna Mikhailovna, Nikolai - student, djali i madh i kontit, Sonya - mbesa pesëmbëdhjetë vjeçare e kontit dhe Petrusha e vogël - djali më i vogël, të gjithë u vendosën në dhomën e ndenjjes dhe, me sa duket, u përpoqën të mbanin brenda kufijve të mirësjelljes animacionin dhe harenë që ende merrte frymë nga çdo veçori e tyre. Dukej qartë se atje, në dhomat e pasme, nga ku të gjithë vraponin aq shpejt, po bënin biseda më argëtuese sesa këtu për thashethemet e qytetit, motin dhe komtesën Apraksine. [për konteshën Apraksina.] Herë pas here ata hidhnin sytë nga njëri-tjetri dhe mezi e përmbaheshin të mos qeshnin.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Universiteti Shtetëror i Mjekësisë Grodno", Kandidat i Shkencave Kimike, Profesor i Asociuar;

Profesor i Asociuar i Departamentit të Kimisë së Përgjithshme dhe Bioorganike të Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno", Kandidat i Shkencave Biologjike, Profesor i Asociuar.

Rishikuesit:

Departamenti i Kimisë së Përgjithshme dhe Biorganike të Institucionit Arsimor “Gomel State Medical University”;

– kokë Departamenti i Kimisë Bioorganike Institucioni Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Bjellorusian", Kandidat i Shkencave Mjekësore, Profesor i Asociuar.

Departamenti i Kimisë së Përgjithshme dhe Bioorganike të Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno"

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Këshilli Qendror Shkencor dhe Metodologjik i Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno"

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Seksioni në specialitetin 1 Çështjet mjekësore dhe psikologjike të shoqatës arsimore dhe metodologjike të universiteteve të Republikës së Bjellorusisë për edukimin mjekësor

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Përgjegjës për lirimin:

Zëvendës Rektori i Parë i Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno", Profesor, Doktor i Shkencave Mjekësore

Shënim shpjegues

Rëndësia e studimit të disiplinës akademike

"kimia biorganike"

Kimia bioorganike është një disiplinë themelore e shkencës natyrore. Kimia bioorganike u shfaq si një shkencë e pavarur në gjysmën e dytë të shekullit të 20-të në kryqëzimin e kimisë organike dhe biokimisë. Rëndësia e studimit të kimisë bioorganike është për shkak të problemeve praktike me të cilat përballet mjekësia dhe bujqësia (marrja e vitaminave, hormoneve, antibiotikëve, stimuluesve të rritjes së bimëve, rregullatorëve të sjelljes së kafshëve dhe insekteve dhe ilaçe të tjera), zgjidhja e të cilave është e pamundur pa përdorur. potenciali teorik dhe praktik i kimisë bioorganike.

Kimia biorganike po pasurohet vazhdimisht me metoda të reja për izolimin dhe pastrimin e përbërjeve natyrore, metoda për sintezën e përbërjeve natyrore dhe analoge të tyre, njohuri për marrëdhëniet midis strukturës dhe aktivitetit biologjik të përbërjeve, etj.

Qasjet më të fundit të edukimit mjekësor, lidhur me tejkalimin e stilit riprodhues në mësimdhënie, sigurimin e veprimtarisë njohëse dhe kërkimore të studentëve, hapin perspektiva të reja për realizimin e potencialit si të individit ashtu edhe të ekipit.

Qëllimi dhe objektivat e disiplinës akademike

Synimi: formimi i një niveli të kompetencës kimike në sistemin e edukimit mjekësor, duke siguruar studimin e mëvonshëm të disiplinave biomjekësore dhe klinike.

Detyrat:

Studentët që zotërojnë bazat teorike të shndërrimeve kimike të molekulave organike në lidhje me strukturën dhe aktivitetin e tyre biologjik;

Formimi: njohuri për bazat molekulare të proceseve jetësore;

Zhvillimi i aftësive për të lundruar në klasifikimin, strukturën dhe vetitë e përbërjeve organike që veprojnë si ilaçe;

Formimi i logjikës së të menduarit kimik;

Zhvillimi i aftësive për të përdorur metodat e analizës cilësore
komponimet organike;

Njohuritë dhe aftësitë kimike, të cilat përbëjnë bazën e kompetencës kimike, do të kontribuojnë në formimin e kompetencës profesionale të të diplomuarit.

Kërkesat për zotërimin e disiplinës akademike

Kërkesat për nivelin e zotërimit të përmbajtjes së disiplinës "Kimi Bioorganike" përcaktohen nga standardi arsimor i arsimit të lartë të fazës së parë në ciklin e disiplinave të përgjithshme profesionale dhe speciale, i cili zhvillohet duke marrë parasysh kërkesat e Qasja e bazuar në kompetenca, e cila specifikon përmbajtjen minimale për disiplinën në formën e njohurive dhe aftësive të përgjithshme kimike që përbëjnë kompetencën bioorganike të diplomuar në universitet:

a) njohuri të përgjithësuara:

- të kuptojë thelbin e lëndës si shkencë dhe lidhjet e saj me disiplinat e tjera;

Rëndësia në kuptimin e proceseve metabolike;

Koncepti i unitetit të strukturës dhe reaktivitetit të molekulave organike;

Ligjet themelore të kimisë të nevojshme për të shpjeguar proceset që ndodhin në organizmat e gjallë;

Vetitë kimike dhe rëndësia biologjike e klasave kryesore të përbërjeve organike.

b) aftësitë e përgjithësuara:

Parashikimi i mekanizmit të reaksionit bazuar në njohuritë për strukturën e molekulave organike dhe metodat e prishjes së lidhjeve kimike;

Të shpjegojë rëndësinë e reaksioneve për funksionimin e sistemeve të gjalla;

Përdorni njohuritë e fituara kur studioni biokimi, farmakologji dhe disiplina të tjera.

Struktura dhe përmbajtja e disiplinës akademike

Në këtë program, struktura e përmbajtjes së disiplinës "kimia bioorganike" përbëhet nga një hyrje në disiplinë dhe dy seksione që mbulojnë çështje të përgjithshme të reaktivitetit të molekulave organike, si dhe vetitë e përbërjeve hetero- dhe polifunksionale të përfshira në proceset vitale. Çdo seksion është i ndarë në tema të renditura në një sekuencë që siguron mësimin dhe asimilimin optimal të materialit programor. Për çdo temë paraqiten njohuri dhe aftësi të përgjithësuara që përbëjnë thelbin e kompetencës bioorganike të nxënësve. Në përputhje me përmbajtjen e secilës temë, përcaktohen kërkesat për kompetenca (në formën e një sistemi njohurish dhe aftësish të përgjithësuara), për formimin dhe diagnostikimin e të cilave mund të zhvillohen teste.

Metodat e mësimdhënies

Metodat kryesore të mësimdhënies që përmbushin në mënyrë adekuate objektivat e studimit të kësaj disipline janë:

Shpjegimi dhe konsultimi;

Mësimi laboratorik;

Elementet e të nxënit të bazuar në problem (puna edukative dhe kërkimore e studentëve);

Hyrje në Kimi Bioorganike

Kimia bioorganike është një shkencë që studion strukturën e substancave organike dhe transformimet e tyre në lidhje me funksionet biologjike. Objektet e studimit të kimisë bioorganike. Roli i kimisë bioorganike në formimin e një baze shkencore për perceptimin e njohurive biologjike dhe mjekësore në nivelin molekular modern.

Teoria e strukturës së përbërjeve organike dhe zhvillimi i saj në fazën aktuale. Izomerizmi i përbërjeve organike si bazë për diversitetin e përbërjeve organike. Llojet e izomerizmit të përbërjeve organike.

Metodat fiziko-kimike për izolimin dhe studimin e përbërjeve organike që janë të rëndësishme për analizat biomjekësore.

Rregullat bazë të nomenklaturës sistematike IUPAC për përbërjet organike: nomenklatura zëvendësuese dhe radikale-funksionale.

Struktura hapësinore e molekulave organike, lidhja e saj me llojin e hibridizimit të atomit të karbonit (sp3-, sp2- dhe sp-hibridizimi). Formulat stereokimike. Konfigurimi dhe konformimi. Konformacionet e zinxhirëve të hapur (të mbyllur, të frenuar, të përkulur). Karakteristikat energjetike të konformacioneve. Formulat e projeksionit të Newman-it. Afërsia hapësinore e seksioneve të caktuara të zinxhirit si pasojë e ekuilibrit konformativ dhe si një nga arsyet e formimit mbizotërues të cikleve pesë dhe gjashtë anëtarësh. Konformacionet e komponimeve ciklike (cikloheksan, tetrahidropiran). Karakteristikat energjetike të konformacioneve të karrigeve dhe vaskës. Lidhjet boshtore dhe ekuatoriale. Marrëdhënia ndërmjet strukturës hapësinore dhe aktivitetit biologjik.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë objektet e studimit dhe detyrat kryesore të kimisë bioorganike,

· Të jetë i aftë të klasifikojë përbërjet organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe natyrës së grupeve funksionale, të përdorë rregullat e nomenklaturës kimike sistematike.

· Të njohë llojet kryesore të izomerizmit të përbërjeve organike, të dijë të përcaktojë llojet e mundshme të izomerëve duke përdorur formulën strukturore të një përbërjeje.

· Të njohë llojet e ndryshme të hibridizimit të orbitaleve atomike të karbonit, drejtimin hapësinor të lidhjeve atomike, llojin dhe numrin e tyre në varësi të llojit të hibridizimit.

· Të njohë karakteristikat energjetike të konformacioneve të molekulave ciklike (konformacionet e karriges, vaskës) dhe aciklike (konformacionet e frenuara, të zhdrejta, të eklipsuara), të jetë në gjendje t'i përshkruaj ato duke përdorur formulat e projeksionit të Newman-it.

· Të njohë llojet e sforcimeve (përdredhëse, këndore, van der Waals) që lindin në molekula të ndryshme, efektin e tyre në qëndrueshmërinë e konformacionit dhe të molekulës në tërësi.

Seksioni 1. Reaktiviteti i molekulave organike si rezultat i ndikimit të ndërsjellë të atomeve, mekanizmave të reaksioneve organike

Tema 1. Sistemet e konjuguara, aromaticiteti, efektet elektronike te zevendesuesve

Sisteme të konjuguara dhe aromatik. Konjugim (p, p- dhe p, p-konjugim). Sisteme të konjuguara me zinxhir të hapur: 1,3-dienet (butadien, izopren), polienet (karotenoidet, vitamina A). Sisteme të lidhura me qark të mbyllur. Aromaticiteti: kriteret për aromatikitetin, rregulli i Hückel-it të aromatikitetit. Aromaticiteti i komponimeve të benzenoidit (benzen, naftalinë, fenantren). Energjia e konjugimit. Struktura dhe arsyet për qëndrueshmërinë termodinamike të përbërjeve aromatike karbo- dhe heterociklike. Aromaticiteti i komponimeve heterociklike (pirrol, imidazol, piridinë, pirimidinë, purinë). Atomet e azotit të pirolit dhe piridinës, sistemet aromatike me p-tepricë dhe me mungesë p.

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve dhe metodat e transmetimit të tij në molekulat organike. Delokalizimi i elektroneve si një nga faktorët që rrit qëndrueshmërinë e molekulave dhe joneve, përhapja e tij në molekula biologjikisht të rëndësishme (porfina, hem, hemoglobina, etj.). Polarizimi i lidhjeve. Efektet elektronike të zëvendësuesve (induktivë dhe mezomerikë) si shkak i shpërndarjes së pabarabartë të densitetit të elektroneve dhe shfaqjes së qendrave të reaksionit në molekulë. Efektet induktive dhe mezomerike (pozitive dhe negative), emërtimi i tyre grafik në formulat strukturore të përbërjeve organike. Zëvendësuesit elektron-dhurues dhe elektron-tërheqës.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë llojet e konjugimit dhe të dijë të përcaktojë llojin e konjugimit në bazë të formulës strukturore të përbërjes.

· Të njohë kriteret e aromatikitetit, të jetë në gjendje të përcaktojë përbërjet aromatike të molekulave karbo- dhe heterociklike duke përdorur formulën strukturore.

· Të jetë në gjendje të vlerësojë kontributin elektronik të atomeve në krijimin e një sistemi të vetëm të konjuguar, të njohë strukturën elektronike të atomeve të azotit të piridinës dhe pirolit.

· Të njohë efektet elektronike të zëvendësuesve, arsyet e shfaqjes së tyre dhe të jetë në gjendje të përshkruajë grafikisht efektin e tyre.

· Të jetë në gjendje të klasifikojë zëvendësuesit si elektron-dhurues ose elektron-tërheqës bazuar në efektet induktive dhe mezomerike që shfaqin.

· Të jetë në gjendje të parashikojë efektin e zëvendësuesve në reaktivitetin e molekulave.

Tema 2. Reaktiviteti i hidrokarbureve. Reaksionet e zëvendësimit radikal, shtimi elektrofilik dhe zëvendësimi

Modelet e përgjithshme të reaktivitetit të përbërjeve organike si bazë kimike e funksionimit të tyre biologjik. Reaksioni kimik si proces. Konceptet: substrat, reagjent, qendër reaksioni, gjendja e tranzicionit, produkt reaksioni, energjia e aktivizimit, shpejtësia e reagimit, mekanizmi.

Klasifikimi i reaksioneve organike sipas rezultatit (shtimi, zëvendësimi, eliminimi, redoks) dhe sipas mekanizmit - radikal, jonik (elektrofilik, nukleofilik), i bashkërenduar. Llojet e reagentëve: radikal, acid, bazik, elektrofil, nukleofilik. Ndarja homolitike dhe heterolitike e lidhjeve kovalente në përbërjet organike dhe grimcat që rezultojnë: radikalet e lira, karbokacionet dhe karbanionet. Struktura elektronike dhe hapësinore e këtyre grimcave dhe faktorët që përcaktojnë qëndrueshmërinë e tyre relative.

Reaktiviteti i hidrokarbureve. Reaksionet e zëvendësimit radikal: reaksione homolitike që përfshijnë lidhjet CH të atomit të karbonit të hibridizuar sp3. Mekanizmi i zëvendësimit radikal duke përdorur shembullin e reaksionit të halogjenimit të alkaneve dhe cikloalkaneve. Koncepti i proceseve zinxhir. Koncepti i regioselektive.

Rrugët për formimin e radikaleve të lira: fotolizë, termolizë, reaksione redoks.

Reaksionet e shtimit elektrofil ( A.E.) në serinë e hidrokarbureve të pangopura: reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjet p midis atomeve të karbonit të hibridizuar sp2. Mekanizmi i reaksioneve të hidratimit dhe hidrohalogjenizimit. Kataliza e acidit. Rregulli i Markovnikov. Ndikimi i faktorëve statikë dhe dinamikë në regioselektivitetin e reaksioneve të shtimit elektrofil. Veçoritë e reaksioneve të shtimit elektrofilik ndaj hidrokarbureve diene dhe cikleve të vogla (ciklopropani, ciklobutani).

Reaksionet e zevendesimit elektrofilik ( S.E.): reaksionet heterolitike që përfshijnë renë p-elektronike të sistemit aromatik. Mekanizmi i reaksioneve të halogjenimit, nitrimit, alkilimit të përbërjeve aromatike: p - dhe s- komplekset. Roli i katalizatorit (acidi Lewis) në formimin e një grimce elektrofile.

Ndikimi i zëvendësuesve në unazën aromatike në reaktivitetin e komponimeve në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik. Ndikimi orientues i zëvendësuesve (orientuesit e llojit të parë dhe të dytë).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë konceptet substrat, reagjent, qendër reaksioni, produkt reaksioni, energji aktivizimi, shpejtësi reagimi, mekanizëm reaksioni.

· Të njohë klasifikimin e reaksioneve sipas kritereve të ndryshme (nga rezultati përfundimtar, me metodën e thyerjes së lidhjeve, sipas mekanizmit) dhe llojet e reagentëve (radikalë, elektrofilë, nukleofilë).

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të reagentëve dhe faktorët që përcaktojnë qëndrueshmërinë relative të tyre, të jetë në gjendje të krahasojë qëndrueshmërinë relative të reagentëve të të njëjtit lloj.

· Të njohë metodat e formimit të radikaleve të lira dhe mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit të radikaleve (SR) duke përdorur shembuj të reaksioneve të halogjenimit të alkaneve dhe cikloalakanit.

· Të jetë në gjendje të përcaktojë probabilitetin statistikor të formimit të produkteve të mundshme në reaksionet e zëvendësimit radikal dhe mundësinë e shfaqjes regioselektive të procesit.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të shtimit elektrofil (AE) në reaksionet e halogjenimit, hidrohalogjenizimit dhe hidratimit të alkeneve, të jetë në gjendje të vlerësojë cilësisht reaktivitetin e substrateve në bazë të efekteve elektronike të zëvendësuesve.

· Të njohë rregullën e Markovnikovit dhe të jetë në gjendje të përcaktojë regioselektivitetin e reaksioneve të hidratimit dhe hidrohalogjenizimit bazuar në ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë.

· Të njohë veçoritë e reaksioneve të shtimit elektrofil te hidrokarburet e dienit të konjuguar dhe me cikle të vogla (ciklopropani, ciklobutani).

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik (SE) në reaksionet e halogjenimit, nitrimit, alkilimit, acilimit të përbërjeve aromatike.

· Të jetë në gjendje të përcaktojë, bazuar në efektet elektronike të zëvendësuesve, ndikimin e tyre në reaktivitetin e unazës aromatike dhe efektin e tyre orientues.

Tema 3. Vetitë acido-bazike të përbërjeve organike

Aciditeti dhe bazueshmëria e përbërjeve organike: teoritë e Brønsted dhe Lewis. Stabiliteti i një anioni acid është një tregues cilësor i vetive acidike. Modele të përgjithshme në ndryshimet në vetitë acidike ose bazike në lidhje me natyrën e atomeve në qendrën acidike ose bazike, efektet elektronike të zëvendësuesve në këto qendra. Vetitë acidike të përbërjeve organike me grupe funksionale që përmbajnë hidrogjen (alkoolet, fenolet, tiolet, acidet karboksilike, aminet, aciditeti CH i molekulave dhe kationet kabrike). p-bazat dhe n- bazat. Vetitë themelore të molekulave neutrale që përmbajnë heteroatome me çifte të vetme elektronesh (alkoolet, tiolet, sulfide, aminet) dhe anionet (hidroksidi, jonet alkoksid, anionet e acideve organike). Vetitë acido-bazike të heterocikleve që përmbajnë azot (pirroli, imidazoli, piridina). Lidhja hidrogjenore si një manifestim specifik i vetive acido-bazike.

Karakteristikat krahasuese të vetive acidike të përbërjeve që përmbajnë një grup hidroksil (alkoolet monohidrike dhe polihidrike, fenolet, acidet karboksilike). Karakteristikat krahasuese të vetive themelore të amineve alifatike dhe aromatike. Ndikimi i natyrës elektronike të zëvendësuesit në vetitë acido-bazike të molekulave organike.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë përkufizimet e acideve dhe bazave sipas teorisë protolitike të Bronstedit dhe teorisë së elektroneve të Luisit.

· Të njohë klasifikimin Bronsted të acideve dhe bazave në varësi të natyrës së atomeve të qendrave acidike ose bazike.

· Të njohë faktorët që ndikojnë në forcën e acideve dhe qëndrueshmërinë e bazave të tyre të konjuguara, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të forcës së acideve bazuar në qëndrueshmërinë e anioneve përkatëse të tyre.

· Të njohë faktorët që ndikojnë në forcën e bazave Bronsted, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të forcës së bazave duke marrë parasysh këta faktorë.

· Të njohë arsyet e shfaqjes së një lidhjeje hidrogjenore, të jetë në gjendje të interpretojë formimin e një lidhjeje hidrogjenore si një manifestim specifik i vetive acido-bazike të një substance.

· Të njohë arsyet e shfaqjes së tautomerizmit të keto-enolit në molekulat organike, të jetë në gjendje t'i shpjegojë ato nga këndvështrimi i vetive acido-bazike të përbërjeve në lidhje me aktivitetin e tyre biologjik.

· Të njohë dhe të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore që të lejojnë të dallosh alkoolet polihidrike, fenolet, tiolet.

Tema 4. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin tetragonal të karbonit dhe reaksionet e eliminimit konkurrues

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp3: reaksione heterolitike të shkaktuara nga polarizimi i lidhjes karbon-heteroatom (derivatet halogjene, alkoolet). Grupet që largohen lehtë dhe vështirë: lidhja midis lehtësisë së largimit nga një grup dhe strukturës së tij. Ndikimi i faktorëve tretës, elektronikë dhe hapësinorë në reaktivitetin e komponimeve në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik mono- dhe bimolekular (SN1 dhe SN2). Stereokimia e reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik.

Reaksionet e hidrolizës së derivateve të halogjenit. Reaksionet e alkilimit të alkooleve, fenoleve, tioleve, sulfideve, amoniakut, amineve. Roli i katalizës së acidit në zëvendësimin nukleofilik të grupit hidroksil. Derivatet halogjene, alkoolet, esteret e acideve sulfurik dhe fosforik si reagentë alkilues. Roli biologjik i reaksioneve të alkilimit.

Reaksionet e eliminimit mono- dhe bimolekular (E1 dhe E2): (dehidrim, dehidrohalogjenim). Rritja e aciditetit të CH si shkak i reaksioneve të eliminimit që shoqërojnë zëvendësimin nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp3.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë faktorët që përcaktojnë nukleofilitetin e reagentëve dhe strukturën e grimcave më të rëndësishme nukleofile.

· Të njohë ligjet e përgjithshme të reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik në një atom karboni të ngopur, ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë në reaktivitetin e një substance në një reaksion zëvendësimi nukleofilik.

· Të njohë mekanizmat e zëvendësimit nukleofilik mono- dhe bimolekular, të jetë në gjendje të vlerësojë ndikimin e faktorëve sterikë, ndikimin e tretësve, ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë në rrjedhën e një reaksioni sipas njërit prej mekanizmave.

· Të njohë mekanizmat e eliminimit mono- dhe bimolekular, arsyet e konkurrencës ndërmjet reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik dhe eliminimit.

· Të njohë rregullin e Zaitsevit dhe të jetë në gjendje të përcaktojë produktin kryesor në reaksionet e dehidrimit dhe dehidrohalogjenizimit të alkooleve dhe haloalkaneve josimetrike.

Tema 5. Reaksionet e shtimit dhe zevendesimit nukleofilik ne atomin trigonal te karbonit

Reaksionet e shtimit nukleofilik: reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjen p karbon-oksigjen (aldehidet, ketonet). Mekanizmi i reaksioneve të ndërveprimit të komponimeve karbonil me reagentët nukleofile (ujë, alkoole, tiol, amine). Ndikimi i faktorëve elektronikë dhe hapësinorë, roli i katalizës acidike, kthyeshmëria e reaksioneve të shtimit nukleofilik. Hemiacetalet dhe acetalet, përgatitja dhe hidroliza e tyre. Roli biologjik i reaksioneve të acetalizimit. Reaksionet e shtimit të aldolit. Kataliza bazë. Struktura e jonit enolate.

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në serinë e acideve karboksilike. Struktura elektronike dhe hapësinore e grupit karboksil. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp2 (acidet karboksilike dhe derivatet e tyre funksionale). Agjentët acilues (halidet e acidit, anhidridet, acidet karboksilike, esteret, amidet), karakteristikat krahasuese të reaktivitetit të tyre. Reaksionet e acilimit - formimi i anhidrideve, estereve, tioestereve, amideve - dhe reaksionet e tyre të hidrolizës së kundërt. Acetil koenzima A është një agjent natyral acilues me energji të lartë. Roli biologjik i reaksioneve të acilimit. Koncepti i zëvendësimit nukleofilik në atomet e fosforit, reaksionet e fosforilimit.

Reaksionet e oksidimit dhe reduktimit të përbërjeve organike. Specifikimi i reaksioneve redoks të përbërjeve organike. Koncepti i transferimit me një elektron, transferimi i joneve hidride dhe veprimi i sistemit NAD+ ↔ NADH. Reaksionet e oksidimit të alkooleve, fenoleve, sulfideve, komponimeve karbonil, amineve, tioleve. Reaksionet e reduktimit të përbërjeve karbonil dhe disulfideve. Roli i reaksioneve redoks në proceset jetësore.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të grupit karbonil, ndikimin e faktorëve elektronikë dhe sterikë në reaktivitetin e grupit okso në aldehide dhe ketone.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të shtimit nukleofilik të ujit, alkooleve, amineve, tioleve në aldehide dhe ketone, rolin e katalizatorit.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të kondensimit të aldolit, faktorët që përcaktojnë pjesëmarrjen e një përbërjeje në këtë reaksion.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të reduktimit të përbërjeve okso me hidridet e metaleve.

· Të njohë qendrat e reaksionit të pranishme në molekulat e acidit karboksilik. Të jetë në gjendje të kryejë një vlerësim krahasues të forcës së acideve karboksilike në varësi të strukturës së radikalit.

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të grupit karboksilik, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të aftësisë së atomit të karbonit të grupit okso në acidet karboksilike dhe derivateve të tyre funksionale (halidet e acideve, anhidridet, esteret, amidet, kripërat) i nënshtrohen sulmit nukleofilik.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik duke përdorur shembuj të acilimit, esterifikimit, hidrolizës së estereve, anhidrideve, halogjeneve acide, amideve.

Tema 6. Lipidet, klasifikimi, struktura, vetitë

Lipide, të saponifikueshme dhe të pasaponifikueshme. Lipide neutrale. Yndyrnat natyrale si një përzierje e triacilgliceroleve. Acidet yndyrore kryesore natyrore më të larta që përbëjnë lipidet: palmitik, stearik, oleik, linoleik, linolenik. Acidi arakidonik. Veçoritë e acideve yndyrore të pangopura, nomenklatura w.

Oksidimi me peroksid i fragmenteve të acideve yndyrore të pangopura në membranat qelizore. Roli i peroksidimit të lipideve të membranës në efektin e dozave të ulëta të rrezatimit në trup. Sistemet e mbrojtjes antioksidante.

Fosfolipidet. Acidet fosfatidike. Fosfatidilkolaminat dhe fosfatidilserinat (cefalinat), fosfatidilkolinat (lecitinat) janë përbërës strukturorë të membranave qelizore. Shtresa e dyfishtë lipidike. Sfingolipide, ceramide, sfingomielinë. Glikolipidet e trurit (cerebrozidet, gangliozidet).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë klasifikimin e lipideve dhe strukturën e tyre.

· Të njohë strukturën e përbërësve strukturorë të lipideve të saponifikuara - alkoolet dhe acidet yndyrore më të larta.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të formimit dhe të hidrolizës së lipideve të thjeshta dhe komplekse.

· Të njohë dhe të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore ndaj acideve yndyrore dhe vajrave të pangopura.

· Të njohë klasifikimin e lipideve të pasaponifikueshme, të ketë një ide mbi parimet e klasifikimit të terpeneve dhe steroideve, rolin e tyre biologjik.

· Të njohë rolin biologjik të lipideve, funksionet e tyre kryesore, të ketë një ide mbi fazat kryesore të peroksidimit të lipideve dhe pasojat e këtij procesi për qelizën.

Seksioni 2. Stereoizomerizmi i molekulave organike. Komponimet poli- dhe heterofunksionale të përfshira në proceset jetësore

Tema 7. Stereoizomerizmi i molekulave organike

Stereoizomerizmi në një sërë përbërjesh me një lidhje të dyfishtë (p-diastereomerizëm). Cis dhe trans izomerizmi i komponimeve të pangopura. E, Z – sistemi i shënimeve për p-diastereomerë. Stabiliteti krahasues i p-diastereomerëve.

Molekulat kirale. Atomi asimetrik i karbonit si qendër e kiralitetit. Stereoizomerizmi i molekulave me një qendër kiraliteti (enantiomerizëm). Aktiviteti optik. Formulat e projeksionit Fischer. Gliceraldehidi si një standard konfigurimi, konfigurim absolut dhe relativ. D, L-sistemi i nomenklaturës stereokimike. R, S-sistemi i nomenklaturës stereokimike. Përzierjet racemike dhe metodat e ndarjes së tyre.

Stereoizomerizmi i molekulave me dy ose më shumë qendra kirale. Enantiomeret, diastereomeret, mezoformat.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë arsyet e shfaqjes së stereoizomerizmit në serinë e hidrokarbureve të alkeneve dhe dieneve.

· Të jetë në gjendje të përdorë formulën e shkurtuar strukturore të një përbërjeje të pangopur për të përcaktuar mundësinë e ekzistencës së p-diastereomerëve, të dallojë izomerët cis - trans dhe të vlerësojë qëndrueshmërinë e tyre krahasuese.

· Të njohë elementet e simetrisë së molekulave, kushtet e nevojshme për shfaqjen e kiralitetit në një molekulë organike.

· Të dijë dhe të jetë në gjendje të përshkruaj enantiomeret duke përdorur formulat e projeksionit Fischer, të llogarisë numrin e stereoizomerëve të pritur bazuar në numrin e qendrave kirale në një molekulë, parimet e përcaktimit të konfigurimit absolut dhe relativ, sistemin D-, L të nomenklaturës stereokimike .

· Të njohë metodat e ndarjes së racemateve, parimet bazë të sistemit R, S të nomenklaturës stereokimike.

Tema 8. Përbërjet fiziologjikisht aktive poli- dhe heterofunksionale të serisë alifatike, aromatike dhe heterociklike

Poli- dhe heterofunksionaliteti si një nga tiparet karakteristike të përbërjeve organike që marrin pjesë në procese jetësore dhe janë paraardhësit e grupeve më të rëndësishme të barnave. Veçoritë në ndikimin e ndërsjellë të grupeve funksionale në varësi të vendndodhjes së tyre relative.

Alkoolet polihidrike: etilen glikol, glicerinë. Esteret e alkooleve polihidrike me acide inorganike (nitroglicerina, glicerolfosfatet). Fenolet diatomike: hidrokinon. Oksidimi i fenoleve diatomike. Sistemi hidrokinon-kinon. Fenolet si antioksidantë (pastrues të radikalëve të lirë). Tokoferolet.

Acidet karboksilike dybazike: oksalik, malonik, succinic, glutaric, fumaric. Shndërrimi i acidit succinic në acid fumarik është një shembull i një reaksioni biologjikisht të rëndësishëm dehidrogjenimi. Reaksionet e dekarboksilimit, roli i tyre biologjik.

Aminoalkoolet: aminoetanol (kolaminë), kolinë, acetilkolinë. Roli i acetilkolinës në transmetimin kimik të impulseve nervore në sinapse. Aminofenolet: dopamine, norepinefrinë, adrenalinë. Koncepti i rolit biologjik të këtyre përbërjeve dhe derivateve të tyre. Efektet neurotoksike të 6-hidroksidopaminës dhe amfetaminave.

Hidroksi dhe aminoacide. Reaksionet e ciklizimit: ndikimi i faktorëve të ndryshëm në procesin e formimit të ciklit (zbatimi i konformacioneve përkatëse, madhësia e ciklit që rezulton, faktori i entropisë). Laktonet. Laktamet. Hidroliza e laktoneve dhe laktamave. Reaksioni i eliminimit të b-hidroksi dhe aminoacideve.

Aldehide dhe keto acide: piruvik, acetoacetik, oksaloacetik, a-ketoglutarik. Vetitë e acidit dhe reaktiviteti. Reaksionet e dekarboksilimit të b-keto acideve dhe dekarboksilimit oksidativ të acideve a-keto. Ester acetoacetik, tautomerizëm keto-enol. Përfaqësuesit e "trupave ketonikë" janë acidet b-hidroksibutirike, b-ketobutirike, acetoni, rëndësia e tyre biologjike dhe diagnostike.

Derivatet heterofunksionale të benzenit si ilaçe. Acidi salicilik dhe derivatet e tij (acidi acetilsalicilik).

Acidi para-aminobenzoik dhe derivatet e tij (anestezina, novokaina). Roli biologjik i acidit p-aminobenzoik. Acidi sulfanilik dhe amidi i tij (streptocidi).

Heterociklet me disa heteroatome. Pirazoli, imidazoli, pirimidina, purina. Pyrazolone-5 është baza e analgjezikëve jo-narkotikë. Acidi barbiturik dhe derivatet e tij. Hidroksipurinat (hipoksantina, ksantina, acidi urik), roli i tyre biologjik. Heterociklet me një heteroatom. Pirrol, indol, piridinë. Derivatet e piridinës biologjikisht të rëndësishme janë derivatet e nikotinamidit, piridoksalit dhe acidit izonikotinik. Nikotinamidi është një përbërës strukturor i koenzimës NAD+, i cili përcakton pjesëmarrjen e tij në OVR.

Kërkesat e kompetencës:

· Të jetë në gjendje të klasifikojë përbërjet heterofunksionale sipas përbërjes dhe renditjes së tyre relative.

· Të njohë reaksionet specifike të aminoacideve dhe hidroksideve me a, b, g - renditja e grupeve funksionale.

· Të njohë reaksionet që çojnë në formimin e përbërjeve biologjikisht aktive: kolinë, acetilkolinë, adrenalinë.

· Të njohë rolin e tautomerizmit të keto-enolit në manifestimin e aktivitetit biologjik të keto acideve (acidi piruvik, acid oksaloacetik, acid acetoacetik) dhe komponimeve heterociklike (pirazoli, acidi barbiturik, purina).

· Të njohë metodat e shndërrimeve redoks të përbërjeve organike, rolin biologjik të reaksioneve redoks në shfaqjen e aktivitetit biologjik të fenoleve diatomike, nikotinamidit dhe formimin e trupave ketonikë.

Subjekti9 . Karbohidratet, klasifikimi, struktura, vetitë, roli biologjik

Karbohidratet, klasifikimi i tyre në lidhje me hidrolizën. Klasifikimi i monosakarideve. Aldoza, ketoza: trioza, tetroza, pentoza, heksoze. Stereoizomerizmi i monosakarideve. Seritë D dhe L të nomenklaturës stereokimike. Forma të hapura dhe ciklike. Formulat e Fisher dhe formulat e Haworth. Furanozat dhe piranozat, a- dhe b-anomeret. Ciklo-okso-tautomerizmi. Konformacionet e formave piranozë të monosakarideve. Struktura e përfaqësuesve më të rëndësishëm të pentozave (ribozë, ksilozë); heksoza (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksi sheqerna (2-deoksiribozë); amino sheqernat (glucosamine, mannosamine, galaktosamine).

Vetitë kimike të monosakarideve. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik që përfshijnë një qendër anomerike. O- dhe N-glikozide. Hidroliza e glikozideve. Fosfatet e monosakarideve. Oksidimi dhe reduktimi i monosakarideve. Reduktimi i vetive të aldozave. Acidet glikonik, glikarik, glikuronik.

Oligosakaridet. Disakaridet: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerizmi. Hidroliza.

Polisakaridet. Karakteristikat e përgjithshme dhe klasifikimi i polisaharideve. Homo- dhe heteropolisakaridet. Homopolisakaridet: niseshte, glikogjen, dektrans, celulozë. Struktura primare, hidroliza. Koncepti i strukturës dytësore (niseshte, celulozë).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë klasifikimin e monosakarideve (sipas numrit të atomeve të karbonit, përbërjes së grupeve funksionale), strukturën e formave të hapura dhe ciklike (furanozë, piranozë) të monosakarideve më të rëndësishme, raportin e tyre të serive D - dhe L - të nomenklatura stereokimike, të jetë në gjendje të përcaktojë numrin e diastereomerëve të mundshëm, të klasifikojë stereoizomerët si diastereomere, epimere, anomere.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të ciklizimit të monosakarideve, arsyet e mutarotimit të tretësirave të monosakarideve.

· Të njohë vetitë kimike të monosakarideve: reaksionet redoks, reaksionet e formimit dhe hidrolizës së O- dhe N-glikozideve, reaksionet e esterifikimit, fosforilimi.

· Të jetë në gjendje të kryejë reaksione me cilësi të lartë në fragmentin e diolit dhe praninë e vetive reduktuese të monosakarideve.

· Të njohë klasifikimin e disakarideve dhe strukturën e tyre, konfigurimin e atomit anomerik të karbonit duke formuar një lidhje glikozidike, shndërrimet tautomere të disakarideve, vetitë e tyre kimike, rolin biologjik.

· Të njohë klasifikimin e polisaharideve (në lidhje me hidrolizën, sipas përbërjes së monosakarideve), strukturën e përfaqësuesve më të rëndësishëm të homopolisaharideve, konfigurimin e atomit anomerik të karbonit që formon një lidhje glikozidike, vetitë e tyre fizike dhe kimike dhe rolin biologjik. Keni një ide për rolin biologjik të heteropolisakarideve.

Tema 10.a-Amino acidet, peptidet, proteinat. Struktura, vetitë, roli biologjik

Struktura, nomenklatura, klasifikimi i a-aminoacideve që përbëjnë proteinat dhe peptidet. Stereoizomerizmi i a-aminoacideve.

Rrugët biosintetike për formimin e a-aminoacideve nga oksoacidet: reaksionet e aminimit reduktues dhe reaksionet e transaminimit. Aminoacidet esenciale.

Vetitë kimike të a-aminoacideve si komponime heterofunksionale. Vetitë acido-bazike të a-aminoacideve. Pika izoelektrike, metoda për ndarjen e a-aminoacideve. Formimi i kripërave intrakomplekse. Reaksionet e esterifikimit, acilimit, alkilimit. Ndërveprimi me acidin azotik dhe formaldehidin, rëndësia e këtyre reaksioneve për analizën e aminoacideve.

G-Acidi aminobutirik është një neurotransmetues frenues i sistemit nervor qendror. Efekti antidepresiv i L-triptofanit, serotoninës - si një neurotransmetues i gjumit. Vetitë ndërmjetëse të glicinës, histaminës, acideve aspartike dhe glutamike.

Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të a-aminoacideve. Reaksionet e deaminimit dhe hidroksilimit. Dekarboksilimi i a-aminoacideve është rruga për formimin e aminave biogjene dhe bioregulatorëve (kolaminë, histamine, triptamine, serotonin.) Peptideve. Struktura elektronike e lidhjes peptide. Hidroliza acide dhe alkaline e peptideve. Krijimi i përbërjes së aminoacideve duke përdorur metoda moderne fiziko-kimike (metodat Sanger dhe Edman). Koncepti i neuropeptideve.

Struktura primare e proteinave. Hidrolizë e pjesshme dhe e plotë. Koncepti i strukturave dytësore, terciare dhe kuaternare.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën, klasifikimin stereokimik të a-aminoacideve, që i përkasin serisë D- dhe L-stereokimike të aminoacideve natyrore, aminoacide esenciale.

· Të njohë mënyrat e sintezës së a-aminoacideve in vivo dhe in vitro, të njohë vetitë acido-bazike dhe metodat e shndërrimit të a-aminoacideve në gjendje izoelektrike.

· Të njohë vetitë kimike të a-aminoacideve (reaksionet në grupet amino dhe karboksile), të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore (ksantoproteina, me Cu(OH)2, ninhidrinë).

· Të njohë strukturën elektronike të lidhjes peptide, strukturën parësore, sekondare, terciare dhe kuaternare të proteinave dhe peptideve, të dijë të përcaktojë përbërjen e aminoacideve dhe sekuencën e aminoacideve (metoda Sanger, metoda Edman), të jetë në gjendje të kryejë reaksioni i biuretit për peptidet dhe proteinat.

· Të njohë parimin e metodës së sintezës së peptideve duke përdorur mbrojtjen dhe aktivizimin e grupeve funksionale.

Tema 11. Nukleotidet dhe acidet nukleike

Bazat nukleike që përbëjnë acidet nukleike. Bazat pirimidine (uracil, timinë, citozinë) dhe purine (adeninë, guaninë), aromatizmi i tyre, shndërrimet tautomerike.

Nukleozidet, reaksionet e formimit të tyre. Natyra e lidhjes ndërmjet bazës nukleike dhe mbetjes së karbohidrateve; konfigurimi i qendres glikozidike. Hidroliza e nukleozideve.

Nukleotidet. Struktura e mononukleotideve që formojnë acide nukleike. Nomenklatura. Hidroliza e nukleotideve.

Struktura primare e acideve nukleike. Lidhja fosfodiesterike. Acidet ribonukleike dhe deoksiribonukleike. Përbërja nukleotide e ARN dhe ADN. Hidroliza e acideve nukleike.

Koncepti i strukturës dytësore të ADN-së. Roli i lidhjeve hidrogjenore në formimin e strukturës dytësore. Komplementariteti i bazave nukleike.

Ilaçe të bazuara në baza nukleike të modifikuara (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine). Parimi i ngjashmërisë kimike. Ndryshimet në strukturën e acideve nukleike nën ndikimin e kimikateve dhe rrezatimit. Efekti mutagjen i acidit azotik.

Polifosfatet nukleozide (ADP, ATP), tipare të strukturës së tyre që i lejojnë ata të kryejnë funksionet e komponimeve me energji të lartë dhe bioregulatorëve ndërqelizor. Struktura e cAMP, "lajmëtari" ndërqelizor i hormoneve.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën e bazave azotike pirimidine dhe purinike, shndërrimet e tyre tautomere.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve për formimin e N-glikozideve (nukleozideve) dhe hidrolizën e tyre, nomenklaturën e nukleozideve.

· Të njohë ngjashmëritë dhe ndryshimet themelore midis nukleozideve antibiotike natyrale dhe sintetike në krahasim me nukleozidet që përbëjnë ADN-në dhe ARN-në.

· Të njohë reaksionet e formimit të nukleotideve, strukturën e mononukleotideve që përbëjnë acidet nukleike, nomenklaturën e tyre.

· Të njohë strukturën e ciklo- dhe polifosfateve të nukleozideve, rolin e tyre biologjik.

· Të njohë përbërjen nukleotide të ADN-së dhe ARN-së, rolin e lidhjes fosfodiesterike në krijimin e strukturës parësore të acideve nukleike.

· Të njohë rolin e lidhjeve hidrogjenore në formimin e strukturës dytësore të ADN-së, komplementaritetin e bazave azotike, rolin e ndërveprimeve plotësuese në zbatimin e funksionit biologjik të ADN-së.

· Të njohë faktorët që shkaktojnë mutacione dhe parimin e veprimit të tyre.

Pjesa e informacionit

Bibliografi

Kryesor:

1. Romanovsky, kimia bioorganike: një libër shkollor në 2 pjesë /. - Minsk: BSMU, 20s.

2. Romanovsky, në punëtorinë për kiminë bioorganike: tekst shkollor / redaktuar. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 f.

3. Tyukavkina, N. A., Kimia bioorganike: tekst shkollor / , . – Moskë: Mjekësi, 1991. – 528 f.

Shtesë:

4. Ovchinnikov, kimia: monografi /.

– Moskë: Arsimi, 1987. – 815 f.

5. Potapov: tekst shkollor /. - Moskë:

Kimi, 1988. – 464 f.

6. Riles, A. Bazat e kimisë organike: një libër shkollor / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskë: Mir, 1989. – 352 f.

7. Taylor, G. Bazat e kimisë organike: tekst shkollor / G. Taylor. -

Moskë: Zotërinj.

8. Terney, A. Kimia organike moderne: një libër shkollor në 2 vëllime /

A. Terney. – Moskë: Mir, 1981. – 1310 f.

9. Tyukavkina, për klasa laboratorike në bioorganike

kimia: tekst shkollor / [etj.]; redaktuar nga N.A.

Tyukavkina. – Moskë: Mjekësi, 1985. – 256 f.

10. Tyukavkina, N. A., Kimia bioorganike: Një libër shkollor për studentët

institutet mjekësore / , . - Moskë.

Përshëndetje! Shumë studentë të mjekësisë po studiojnë tani kiminë bioorganike, e njohur gjithashtu si biokimi.

Në disa universitete kjo lëndë përfundon me testim, në disa të tjera me provim. Ndonjëherë ndodh që një test në një universitet është i krahasueshëm në vështirësi me një provim në një tjetër.

Në universitetin tim, kimia bioorganike u dha si provim gjatë sesionit të verës në fund të vitit të parë. Duhet thënë se BOC është një nga ato tema që në fillim është tmerruese dhe mund të frymëzojë mendimin "kjo është e pamundur të kalohet". Kjo është veçanërisht e vërtetë, natyrisht, për njerëzit me një bazë të dobët në kiminë organike (dhe, çuditërisht, ka mjaft prej tyre në universitetet mjekësore).

Programet për studimin e kimisë bioorganike në universitete të ndryshme mund të ndryshojnë shumë, dhe metodat e mësimdhënies mund të ndryshojnë edhe më shumë.

Megjithatë, kërkesat për studentët janë pothuajse të njëjta kudo. E thënë shumë thjesht, për të kaluar kiminë bioorganike me një 5, duhet të dini emrat, vetitë, veçoritë strukturore dhe reaksionet tipike të një sërë substancash organike.

Mësuesi ynë, një profesor i respektuar, e prezantoi materialin sikur secili nxënës të ishte nxënësi më i mirë i kimisë organike në shkollë (dhe kimia bioorganike është në thelb një kurs i komplikuar në kiminë organike të shkollës). Ai ndoshta kishte të drejtë në qasjen e tij, të gjithë duhet të përpiqen të arrijnë majat dhe të përpiqen të jenë më të mirët. Megjithatë, kjo çoi në faktin që disa studentë, të cilët nuk e kuptonin pjesërisht materialin në 2-3 klasat e para, ndaluan së kuptuari fare gjithçka afër mesit të semestrit.

Vendosa ta shkruaj këtë material kryesisht sepse isha një student i tillë. Në shkollë më pëlqente shumë kimia inorganike, por gjithmonë kam luftuar me organikën. Edhe kur përgatitesha për Provimin e Unifikuar të Shtetit, zgjodha strategjinë e forcimit të të gjitha njohurive të mia në inorganikë, duke konsoliduar në të njëjtën kohë vetëm bazën e organikës. Meqë ra fjala, kjo pothuajse më rezultoi mbrapsht për sa i përket pikave të hyrjes, por kjo është një histori tjetër.

Jo më kot thashë për metodologjinë e mësimdhënies, sepse edhe e jona ishte shumë e pazakontë. Menjëherë, pothuajse në orën e parë, na treguan manualet sipas të cilave duhej të bënim teste dhe më pas provim.

Kimia biorganike - teste dhe provim

I gjithë kursi ynë ishte i ndarë në 4 tema kryesore, secila prej të cilave përfundoi me një mësim testues. Ne kishim tashmë pyetje për secilin nga katër testet nga çifti i parë. Ata, natyrisht, ishin të frikshëm, por në të njëjtën kohë ata shërbenin si një lloj harte përgjatë së cilës lëvizej.

Testi i parë ishte mjaft themelor. Ai iu kushtua kryesisht nomenklaturës, emrave të parëndësishëm (të përditshëm) dhe ndërkombëtarë dhe, natyrisht, klasifikimit të substancave. Gjithashtu, në një formë ose në një tjetër, u prekën shenjat e aromatizimit.

Testi i dytë pas të parës dukej shumë më i vështirë. Aty ishte e nevojshme të përshkruheshin vetitë dhe reaksionet e substancave si ketonet, aldehidet, alkoolet dhe acidet karboksilike. Për shembull, një nga reaksionet më tipike të aldehideve është reagimi i pasqyrës së argjendit. Një pamje mjaft e bukur. Nëse shtoni reagentin Tollens, domethënë OH, në çdo aldehid, atëherë në murin e epruvetës do të shihni një precipitat që i ngjan një pasqyre, ja si duket:

Testi i tretë në krahasim me të dytin nuk dukej aq i frikshëm. Të gjithë tashmë janë mësuar të shkruajnë reagime dhe të kujtojnë vetitë sipas klasifikimeve. Në testin e tretë folëm për komponime me dy grupe funksionale - aminofenole, aminoalkoolet, oksoacidet dhe të tjera. Gjithashtu, çdo biletë përmbante të paktën një biletë për karbohidratet.

Testi i katërt në kiminë bioorganike iu kushtua pothuajse tërësisht proteinave, aminoacideve dhe lidhjeve peptide. Një pikë e veçantë ishin pyetjet që kërkonin mbledhjen e ARN-së dhe ADN-së.

Nga rruga, kjo është pikërisht ajo që duket një aminoacid - ju mund të shihni grupin amino (është i ngjyrosur në të verdhë në këtë foto) dhe grupin e acidit karboksilik (është jargavan). Pikërisht me substanca të kësaj klase na u desh të merreshim në testin e katërt.

Çdo test u krye në dërrasën e zezë - studenti duhet, pa nxitur, të përshkruajë dhe shpjegojë të gjitha vetitë e nevojshme në formën e reaksioneve. Për shembull, nëse jeni duke bërë testin e dytë, keni vetitë e alkooleve në biletën tuaj. Mësuesi ju thotë - merrni propanol. Ju shkruani formulën e propanolit dhe 4-5 reaksione tipike për të ilustruar vetitë e tij. Mund të ketë edhe gjëra ekzotike, si komponimet që përmbajnë squfur. Një gabim edhe në indeksin e një produkti reagimi shpesh më dërgonte më tej për të studiuar këtë material deri në përpjekjen tjetër (që ishte një javë më vonë). E frikshme? I ashpër? Sigurisht!

Sidoqoftë, kjo qasje ka një efekt anësor shumë të këndshëm. Ishte e vështirë gjatë orëve të rregullta të seminarit. Shumë i bënë testet 5-6 herë. Por provimi ishte shumë i lehtë, sepse çdo biletë përmbante 4 pyetje. Pikërisht, një nga secili test tashmë i mësuar dhe i zgjidhur.

Prandaj, nuk do të përshkruaj as ndërlikimet e përgatitjes për provimin në kiminë bioorganike. Në rastin tonë, e gjithë përgatitja erdhi në mënyrën se si ne përgatiteshim për vetë testet. Kam kaluar me besim secilin nga katër testet - para provimit, thjesht shikoni draftet tuaja, shkruani reagimet më themelore dhe gjithçka do të rikthehet menjëherë. Fakti është se kimia organike është një shkencë shumë logjike. Ajo që duhet të mbani mend nuk janë vargjet e mëdha të reagimeve, por vetë mekanizmat.

Po, vërej se kjo nuk funksionon me të gjitha artikujt. Ju nuk do të jeni në gjendje të kaloni anatominë e frikshme thjesht duke lexuar shënimet tuaja një ditë më parë. Një numër artikujsh të tjerë gjithashtu kanë karakteristikat e tyre. Edhe nëse shkolla juaj e mjekësisë mëson ndryshe kiminë bioorganike, mund t'ju duhet të rregulloni përgatitjen tuaj dhe ta bëni atë pak më ndryshe se unë. Në çdo rast, fat për ju, kuptoni dhe dashuroni shkencën!

Kimi bioorganikeështë një shkencë themelore që studion strukturën dhe funksionet biologjike të përbërësve më të rëndësishëm të materies së gjallë, kryesisht biopolimere dhe bioregulatorë me molekulare të ulët, duke u fokusuar në sqarimin e modeleve të marrëdhënies midis strukturës së përbërjeve dhe efekteve të tyre biologjike.

Kimia bioorganike është një shkencë në kryqëzimin e kimisë dhe biologjisë; ajo ndihmon në zbulimin e parimeve të funksionimit të sistemeve të gjalla. Kimia bioorganike ka një orientim të theksuar praktik, duke qenë baza teorike për marrjen e përbërjeve të reja të vlefshme për industrinë e mjekësisë, bujqësisë, kimike, ushqimore dhe mikrobiologjike. Gama e interesave të kimisë bioorganike është jashtëzakonisht e gjerë - kjo përfshin botën e substancave të izoluara nga natyra e gjallë dhe që luajnë një rol të rëndësishëm në jetë, dhe botën e përbërjeve organike të prodhuara artificialisht që kanë aktivitet biologjik. Kimia bioorganike mbulon kiminë e të gjitha substancave të një qelize të gjallë, dhjetëra e qindra mijëra komponime.

Objektet e studimit, metodat e kërkimit dhe detyrat kryesore të kimisë bioorganike

Objektet e studimit Kimi bioorganike janë proteinat dhe peptidet, karbohidratet, lipidet, biopolimerët e përzier - glikoproteinat, nukleoproteinat, lipoproteinat, glikolipidet, etj., alkaloidet, terpenoidet, vitaminat, antibiotikët, hormonet, prostaglandinat, proceset rregullatore, feromonet, si dhe për medikamente, pesticide etj.

Arsenali kryesor i metodave të kërkimit kimia bioorganike përbëhet nga metoda; Për zgjidhjen e problemeve strukturore përdoren metoda fizike, fiziko-kimike, matematikore dhe biologjike.

Detyrat kryesore Kimia bioorganike janë:

• Izolimi në një gjendje individuale dhe pastrimi i përbërjeve të studiuara duke përdorur kristalizimin, distilimin, lloje të ndryshme kromatografie, elektroforezë, ultrafiltrim, ultracentrifugim, etj. Në këtë rast, shpesh përdoren funksionet specifike biologjike të substancës së studiuar (për shembull, pastërtia një antibiotik monitorohet nga aktiviteti i tij antimikrobik, një hormon - nga ndikimi i tij në një proces të caktuar fiziologjik, etj.);
• Krijimi i strukturës, duke përfshirë strukturën hapësinore, bazuar në qasjet e kimisë organike (hidrolizë, ndarje oksiduese, ndarje në fragmente specifike, për shembull, në mbetjet e metioninës kur vendoset struktura e peptideve dhe proteinave, ndarja në grupet 1,2-diol të karbohidrateve, etj.) dhe fizikë-kimia kimike duke përdorur spektrometrinë e masës, lloje të ndryshme të spektroskopisë optike (IR, UV, lazer, etj.), Analiza e difraksionit me rreze X, rezonanca magnetike bërthamore, rezonanca paramagnetike e elektroneve, dispersioni i rrotullimit optik dhe dikroizmi rrethor, i shpejtë metodat e kinetikës etj në kombinim me llogaritjet kompjuterike. Për të zgjidhur shpejt problemet standarde që lidhen me vendosjen e strukturës së një numri biopolimerësh, janë krijuar dhe përdoren gjerësisht pajisje automatike, parimi i funksionimit të të cilave bazohet në reaksionet standarde dhe vetitë e përbërjeve natyrore dhe biologjikisht aktive. Këta janë analizues për përcaktimin e përbërjes sasiore të aminoacideve të peptideve, sekuencues për konfirmimin ose vendosjen e sekuencës së mbetjeve të aminoacideve në peptide dhe sekuencës së nukleotideve në acidet nukleike, etj. është e rëndësishme kur studiohet struktura e biopolimereve komplekse. Enzima të tilla përdoren në studimin e strukturës së proteinave (tripsina, proteinazat që çajnë lidhjet peptide në acidin glutamik, prolinën dhe mbetjet e tjera të aminoacideve), acideve nukleike dhe polinukleotideve (nukleaza, enzima kufizuese), polimere që përmbajnë karbohidrate (glikozidaza, përfshirë ato specifike ato - galaktozidazat, glukuronidazat, etj.). Për të rritur efektivitetin e hulumtimit, analizohen jo vetëm përbërjet natyrore, por edhe derivatet e tyre që përmbajnë grupe karakteristike, të futura posaçërisht dhe atome të etiketuara. Derivate të tillë përftohen, për shembull, duke rritur prodhuesin në një mjedis që përmban aminoacide të etiketuara ose prekursorë të tjerë radioaktivë, të cilët përfshijnë tritium, karbon radioaktiv ose fosfor. Besueshmëria e të dhënave të marra nga studimi i proteinave komplekse rritet ndjeshëm nëse ky studim kryhet në lidhje me një studim të strukturës së gjeneve përkatëse.
• Sinteza kimike dhe modifikimi kimik i përbërjeve të studiuara, duke përfshirë sintezën totale, sintezën e analogëve dhe derivateve. Për komponimet me peshë të ulët molekulare, kundërsinteza është ende një kriter i rëndësishëm për korrektësinë e strukturës së vendosur. Zhvillimi i metodave për sintezën e përbërjeve natyrore dhe biologjikisht aktive është i nevojshëm për të zgjidhur problemin tjetër të rëndësishëm të kimisë bioorganike - sqarimin e marrëdhënies midis strukturës së tyre dhe funksionit biologjik.
• Sqarimi i marrëdhënies ndërmjet strukturës dhe funksioneve biologjike të biopolimerëve dhe bioregulatorëve me molekulare të ulët; studimi i mekanizmave kimikë të veprimit të tyre biologjik. Ky aspekt i kimisë bioorganike po fiton rëndësi praktike në rritje. Përmirësimi i arsenalit të metodave për sintezën kimike dhe kimiko-enzimatike të biopolimereve komplekse (peptide biologjikisht aktive, proteina, polinukleotide, acide nukleike, duke përfshirë gjenet që funksionojnë në mënyrë aktive) në kombinim me teknikat gjithnjë e më të përmirësuara për sintezën e bioregulatorëve relativisht më të thjeshtë, si dhe metodat për ndarjen selektive të biopolimerëve, lejojnë të kuptojmë më thellë varësinë e efekteve biologjike në strukturën e përbërjeve. Përdorimi i teknologjisë kompjuterike shumë efikase bën të mundur krahasimin objektiv të të dhënave të shumta nga studiues të ndryshëm dhe gjetjen e modeleve të përbashkëta. Modelet e gjetura të veçanta dhe të përgjithshme, nga ana tjetër, stimulojnë dhe lehtësojnë sintezën e përbërjeve të reja, të cilat në disa raste (për shembull, kur studiohen peptidet që ndikojnë në aktivitetin e trurit) bëjnë të mundur gjetjen e komponimeve sintetike praktikisht të rëndësishme që janë superiore në aktivitetin biologjik. ndaj analogëve të tyre natyrorë. Studimi i mekanizmave kimikë të veprimit biologjik hap mundësinë e krijimit të përbërjeve biologjikisht aktive me veti të paracaktuara.
• Marrja e barnave praktikisht të vlefshme.
• Testimi biologjik i përbërjeve të marra.

Formimi i kimisë bioorganike. Referencë historike

Shfaqja e kimisë bioorganike në botë ndodhi në fund të viteve '50 dhe në fillim të viteve '60, kur objektet kryesore të kërkimit në këtë fushë ishin katër klasa të përbërjeve organike që luajnë një rol kyç në jetën e qelizave dhe organizmave - proteinat, polisakaridet dhe lipidet. Arritjet e jashtëzakonshme të kimisë tradicionale të komponimeve natyrore, si zbulimi i L. Pauling për heliksin α si një nga elementët kryesorë të strukturës hapësinore të zinxhirit polipeptid në proteina, vendosja e A. Todd-it e strukturës kimike të nukleotideve dhe e para. sinteza e një dinukleotidi, zhvillimi i një metode nga F. Sanger për përcaktimin e sekuencës së aminoacideve në proteina dhe dekodimin me ndihmën e saj të strukturës së insulinës, sintezën e R. Woodward të komponimeve të tilla komplekse natyrore si reserpina, klorofili dhe vitamina B 12, sinteza i hormonit të parë peptid oksitocinë, në thelb shënoi shndërrimin e kimisë së përbërjeve natyrore në kimi bioorganike moderne.

Sidoqoftë, në vendin tonë, interesi për proteinat dhe acidet nukleike u ngrit shumë më herët. Studimet e para mbi kiminë e proteinave dhe acideve nukleike filluan në mesin e viteve 20. brenda mureve të Universitetit të Moskës, dhe pikërisht këtu u formuan shkollat ​​e para shkencore, të cilat punuan me sukses në këto fusha më të rëndësishme të shkencës natyrore deri më sot. Pra, në vitet 20. me iniciativën e N.D. Zelinsky filloi kërkime sistematike mbi kiminë e proteinave, detyra kryesore e së cilës ishte të sqaronte parimet e përgjithshme të strukturës së molekulave të proteinave. N.D. Zelinsky krijoi laboratorin e parë të kimisë së proteinave në vendin tonë, në të cilin u krye punë e rëndësishme për sintezën dhe analizën strukturore të aminoacideve dhe peptideve. Një rol të jashtëzakonshëm në zhvillimin e këtyre veprave i takon M.M. Botvinnik dhe studentët e saj, të cilët arritën rezultate mbresëlënëse në studimin e strukturës dhe mekanizmit të veprimit të pirofosfatazave inorganike, enzimat kryesore të metabolizmit të fosforit në qelizë. Nga fundi i viteve 40, kur filloi të shfaqej roli kryesor i acideve nukleike në proceset gjenetike, M.A. Prokofiev dhe Z.A. Shabarova filloi punën për sintezën e përbërësve të acidit nukleik dhe derivateve të tyre, duke shënuar kështu fillimin e kimisë së acidit nukleik në vendin tonë. U kryen sintezat e para të nukleozideve, nukleotideve dhe oligonukleotideve dhe një kontribut i madh u dha në krijimin e sintetizuesve automatikë vendas të acidit nukleik.

Në vitet '60 Ky drejtim në vendin tonë është zhvilluar vazhdimisht dhe me shpejtësi, shpesh përpara hapave dhe tendencave të ngjashme jashtë vendit. Zbulimet themelore të A.N. luajtën një rol të madh në zhvillimin e kimisë bioorganike. Belozersky, i cili vërtetoi ekzistencën e ADN-së në bimët më të larta dhe studioi sistematikisht përbërjen kimike të acideve nukleike, studimet klasike të V.A. Engelhardt dhe V.A. Belitser mbi mekanizmin oksidativ të fosforilimit, studime me famë botërore nga A.E. Arbuzov mbi kiminë e përbërjeve organofosforike fiziologjikisht aktive, si dhe veprat themelore të I.N. Nazarov dhe N.A. Preobrazhensky mbi sintezën e substancave të ndryshme natyrore dhe analogëve të tyre dhe veprave të tjera. Arritjet më të mëdha në krijimin dhe zhvillimin e kimisë bioorganike në BRSS i përkasin Akademik M.M. Shemyakin. Në veçanti, ai filloi punën për studimin e peptideve atipike - depsipeptideve, të cilat më pas morën zhvillim të gjerë në lidhje me funksionin e tyre si jonofore. Talenti, depërtimi dhe aktiviteti i vrullshëm i këtij dhe i shkencëtarëve të tjerë kontribuan në rritjen e shpejtë të autoritetit ndërkombëtar të kimisë bioorganike sovjetike, konsolidimin e tij në fushat më të rëndësishme dhe forcimin organizativ në vendin tonë.

Në fund të viteve '60 - në fillim të viteve '70. Në sintezën e përbërjeve biologjikisht aktive me strukturë komplekse, enzimat filluan të përdoren si katalizatorë (e ashtuquajtura sintezë e kombinuar kimiko-enzimatike). Kjo qasje u përdor nga G. Korana për sintezën e parë të gjenit. Përdorimi i enzimave bëri të mundur kryerjen e transformimit rreptësisht selektiv të një numri përbërjesh natyrore dhe marrjen e derivateve të rinj biologjikisht aktivë të peptideve, oligosakarideve dhe acideve nukleike me rendiment të lartë. Në vitet 70 Fushat më intensive të zhvilluara të kimisë bioorganike ishin sinteza e oligonukleotideve dhe gjeneve, studimet e membranave qelizore dhe polisaharideve dhe analiza e strukturave primare dhe hapësinore të proteinave. U studiuan strukturat e enzimave të rëndësishme (transaminaza, β-galaktozidaza, ARN polimeraza e varur nga ADN-ja), proteinat mbrojtëse (γ-globulinat, interferonet) dhe proteinat e membranës (adenozinatrifosfatazat, bakteriorodopsina). Puna për studimin e strukturës dhe mekanizmit të veprimit të peptideve - rregullatorët e aktivitetit nervor (të ashtuquajturat neuropeptide) ka marrë një rëndësi të madhe.

Kimi bioorganike moderne shtëpiake

Aktualisht, kimia bioorganike vendase zë pozita udhëheqëse në botë në një numër fushash kryesore. Përparime të mëdha janë bërë në studimin e strukturës dhe funksionit të peptideve biologjikisht aktive dhe proteinave komplekse, duke përfshirë hormonet, antibiotikët dhe neurotoksinat. Rezultate të rëndësishme janë marrë në kiminë e peptideve aktive në membranë. U hetuan arsyet për selektivitetin dhe efektivitetin unik të veprimit të dispepsid-jonoforeve dhe u sqarua mekanizmi i funksionimit në sistemet e gjalla. Janë marrë analoge sintetike të jonoforeve me veti të specifikuara, të cilat janë shumë herë më efektive se mostrat natyrore (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Vetitë unike të jonoforeve përdoren për të krijuar sensorë përzgjedhës të joneve bazuar në to, të cilët përdoren gjerësisht në teknologji. Sukseset e arritura në studimin e një grupi tjetër rregullatorësh - neurotoksinat, të cilat janë frenues të transmetimit të impulseve nervore, kanë çuar në përdorimin e tyre të gjerë si mjete për studimin e receptorëve të membranës dhe strukturave të tjera specifike të membranave qelizore (E.V. Grishin). Zhvillimi i punës për sintezën dhe studimin e hormoneve peptide ka çuar në krijimin e analogëve shumë efektivë të hormoneve oksitocinë, angiotensin II dhe bradikininë, të cilat janë përgjegjëse për tkurrjen e muskujve të lëmuar dhe rregullimin e presionit të gjakut. Një sukses i madh ishte sinteza e plotë kimike e preparateve të insulinës, duke përfshirë insulinën njerëzore (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, etj.). U zbuluan dhe u studiuan një sërë antibiotikësh proteinikë, duke përfshirë gramicidinën S, polimiksinën M, aktinoksantinën (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, etj.). Puna po zhvillohet në mënyrë aktive për të studiuar strukturën dhe funksionin e proteinave të membranës që kryejnë funksionet e receptorit dhe transportit. U morën proteinat fotoreceptore rodopsina dhe bakteriorodopsina dhe u studiua baza fiziko-kimike e funksionimit të tyre si pompa jonike të varura nga drita (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura dhe mekanizmi i funksionimit të ribozomeve, sistemet kryesore për biosintezën e proteinave në qelizë, janë studiuar gjerësisht (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Ciklet e mëdha të kërkimit shoqërohen me studimin e enzimave, përcaktimin e strukturës së tyre parësore dhe strukturës hapësinore, studimin e funksioneve katalitike (aminotransferazat aspartate, pepsina, kimotripsina, ribonukleazat, enzimat e metabolizmit të fosforit, glikozidazat, kolinesterazat, etj.). Janë zhvilluar metoda për sintezën dhe modifikimin kimik të acideve nukleike dhe përbërësve të tyre (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), po zhvillohen qasje për krijimin e barnave të gjeneratës së re bazuar në to për trajtimin e sëmundjeve virale, onkologjike dhe autoimune. Duke përdorur vetitë unike të acideve nukleike dhe mbi bazën e tyre, krijohen medikamente diagnostikuese dhe biosensorë, analizues për një sërë përbërjesh biologjikisht aktive (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, etj.)

Progres i rëndësishëm është bërë në kiminë sintetike të karbohidrateve (sinteza e antigjeneve bakteriale dhe krijimi i vaksinave artificiale, sinteza e frenuesve specifikë të thithjes së viruseve në sipërfaqen e qelizës, sinteza e frenuesve specifikë të toksinave bakteriale (N.K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Progres i rëndësishëm është bërë në studimin e lipideve, lipoaminoacideve, lipopeptideve dhe lipoproteinave (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Janë zhvilluar metoda për sintezën e shumë acideve yndyrore biologjikisht aktive, lipideve dhe fosfolipideve. U studiua shpërndarja transmembranore e lipideve në lloje të ndryshme liposomesh, në membranat bakteriale dhe në mikrozomet e mëlçisë.

Një fushë e rëndësishme e kimisë bioorganike është studimi i një sërë substancash natyrore dhe sintetike që mund të rregullojnë procese të ndryshme që ndodhin në qelizat e gjalla. Këto janë repelentë, antibiotikë, feromone, substanca sinjalizuese, enzima, hormone, vitamina dhe të tjera (të ashtuquajturat rregullatorë me molekular të ulët). Janë zhvilluar metoda për sintezën dhe prodhimin e pothuajse të gjitha vitaminave të njohura, një pjesë të konsiderueshme të hormoneve steroide dhe antibiotikëve. Janë zhvilluar metoda industriale për prodhimin e një sërë koenzimash që përdoren si preparate medicinale (koenzima Q, piridoksal fosfat, tiaminë pirofosfat, etj.). Janë propozuar agjentë të rinj të fortë anabolikë që janë superiorë në veprim ndaj barnave të huaja të njohura (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Janë studiuar biogjeneza dhe mekanizmat e veprimit të steroideve natyrale dhe të transformuara. Progres i rëndësishëm është bërë në studimin e alkaloideve, glikozideve steroide dhe triterpene dhe kumarinave. Hulumtimet origjinale u kryen në fushën e kimisë së pesticideve, të cilat çuan në lëshimin e një numri ilaçesh të vlefshme (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, etj.). Një kërkim aktiv është duke u zhvilluar për barna të reja të nevojshme për trajtimin e sëmundjeve të ndryshme. Janë marrë barna që kanë vërtetuar efektivitetin e tyre në trajtimin e një sërë sëmundjesh onkologjike (dopan, sarkolizinë, ftorafur, etj.).

Drejtimet dhe perspektivat prioritare për zhvillimin e kimisë bioorganike

Fushat prioritare të kërkimit shkencor në fushën e kimisë bioorganike janë:

• studimi i varësisë strukturore-funksionale të përbërjeve biologjikisht aktive;
• projektimi dhe sinteza e barnave të reja biologjikisht aktive, duke përfshirë krijimin e ilaçeve dhe produkteve për mbrojtjen e bimëve;
• kërkime në procese bioteknologjike shumë efikase;
• studimi i mekanizmave molekularë të proceseve që ndodhin në një organizëm të gjallë.

Hulumtimi themelor i fokusuar në fushën e kimisë bioorganike ka për qëllim studimin e strukturës dhe funksionit të biopolimerëve më të rëndësishëm dhe bioregulatorëve me molekulare të ulët, duke përfshirë proteinat, acidet nukleike, karbohidratet, lipidet, alkaloidet, prostaglandinat dhe komponimet e tjera. Kimia bioorganike është e lidhur ngushtë me problemet praktike të mjekësisë dhe bujqësisë (prodhimi i vitaminave, hormoneve, antibiotikëve dhe ilaçeve të tjera, stimuluesve të rritjes së bimëve dhe rregullatorëve të sjelljes së kafshëve dhe insekteve), industrisë kimike, ushqimore dhe mikrobiologjike. Rezultatet e kërkimit shkencor janë baza për krijimin e një baze shkencore dhe teknike për teknologjitë e prodhimit të imunodiagnostikës moderne mjekësore, reagentëve për kërkime gjenetike mjekësore dhe reagentëve për analiza biokimike, teknologjive për sintezën e substancave të drogës për përdorim në onkologji, virologji, endokrinologji, gastroenterologjia, si dhe kimikatet për mbrojtjen e bimëve dhe teknologjitë për aplikimin e tyre në bujqësi.

Zgjidhja e problemeve kryesore të kimisë bioorganike është e rëndësishme për përparimin e mëtejshëm të biologjisë, kimisë dhe një sërë shkencash teknike. Pa sqaruar strukturën dhe vetitë e biopolimerëve dhe bioregulatorëve më të rëndësishëm, është e pamundur të kuptohet thelbi i proceseve jetësore, aq më pak të gjenden mënyra për të kontrolluar fenomene të tilla komplekse si riprodhimi dhe transmetimi i karakteristikave trashëgimore, rritja normale dhe malinje e qelizave, imuniteti, kujtesa, transmetimi i impulseve nervore dhe shumë më tepër. Në të njëjtën kohë, studimi i substancave biologjikisht aktive shumë të specializuara dhe proceset që ndodhin me pjesëmarrjen e tyre mund të hapin mundësi thelbësisht të reja për zhvillimin e kimisë, teknologjisë kimike dhe inxhinierisë. Problemet, zgjidhja e të cilave lidhet me kërkimin në fushën e kimisë bioorganike, përfshijnë krijimin e katalizatorëve rreptësisht specifikë shumë aktivë (bazuar në studimin e strukturës dhe mekanizmit të veprimit të enzimave), shndërrimin e drejtpërdrejtë të energjisë kimike në energji mekanike (bazuar në studimi i tkurrjes së muskujve) dhe përdorimi i parimeve të ruajtjes kimike në teknologji dhe transferimi i informacionit të kryer në sistemet biologjike, parimet e vetë-rregullimit të sistemeve qelizore shumëkomponente, kryesisht përshkueshmëria selektive e membranave biologjike, dhe shumë më tepër. Problemet qëndrojnë shumë përtej kufijve të vetë kimisë bioorganike, megjithatë, ajo krijon parakushtet bazë për zhvillimin e këtyre problemeve, duke ofruar pikat kryesore mbështetëse për zhvillimin e kërkimit biokimik, tashmë të lidhur me fushën e biologjisë molekulare. Gjerësia dhe rëndësia e problemeve që zgjidhen, shumëllojshmëria e metodave dhe lidhja e ngushtë me disiplina të tjera shkencore sigurojnë zhvillimin e shpejtë të kimisë bioorganike.Buletini i Universitetit të Moskës, seria 2, Kimia. 1999. T. 40. Nr 5. F. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Kimia bioorganike e katalizës enzimatike. Per. nga anglishtja M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Kapituj të zgjedhur të kimisë bioorganike. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

Nikolaev A.Ya. Kimia Biologjike. M.: Agjencia e Informacionit Mjekësor, 2001. 496 pp.