4.D, L - Sistemi i përcaktimit të stereoizomerit.
Në një numër rastesh, preferohet të përdoret jo sistemi R,S për përcaktimin e konfigurimit absolut, por një tjetër, sistemi D,L. Zgjedhja e shprehjes së izomerit D ose L bazohet në vendndodhjen specifike. grupi i arbitrave në projeksionin Fisher . D , L - Nomenklatura përdoret gjerësisht në emrat e -amino, -hidroksi acideve dhe karbohidrateve.
Sipas këtij sistemi, konfigurimi L i caktohet një stereozomeri, në të cilin, në projeksionet Fisher, grupi i referencës ndodhet në të majtë të vijës vertikale (nga latinishtja "laevus" - majtas). Prandaj, nëse grupi i referencës i vendosur në projeksionin Fisher në të djathtë, stereoizomeri ka një konfigurim D (nga latinishtja "dexter" - djathtas):
Sigurisht, duhet të kujtojmë se në projeksionin Fischer, atomi i karbonit më i oksiduar është në krye (d.m.th., grupi COOH në amino- dhe acidet hidroksil dhe grupi CH=O në karbohidratet).
Amino dhe hidroksi acide
Në -amino- dhe -hidroksi acidet, grupet e referencës janë, përkatësisht, grupet NH 2 dhe OH:
Nëse ka disa grupe amino ose hidroksi në një amino ose hidroksi acid, atëherë rregullimi i tyre i ndërsjellë tregohet duke përdorur prefikset "erythro", "threo" sp. Caktimi i acidit në serinë D- ose L në këtë rast përcakton grupin NH 2 ose OH, i cili është në pozicionin - ndaj grupit COOH që ndodhet në krye në projeksionin Fischer:
Në këtë rast, shkronjat D dhe L, duke treguar pozicionin e grupit të referencës, pajisen me indeksin "S". Kjo është bërë për të shmangur konfuzionin. Indeksi "S" thekson se tregohet konfigurimi i qendrës së sipërme kirale, e cila ndodhet në lidhje me grupin karboksil në pozicionin -, si në aminoacidin serinë ("S" - nga fjala "serinë").
Për acidet hidroksi me disa grupe OH, si dhe aminoacidet hidroksi, përdoret gjithashtu një emërtim alternativ i konfigurimit, në të cilin grupi i referencës është grupi më i ulët HO në projeksionin Fischer. Në këtë rast, përshkruesit e konfigurimit D dhe L janë nënshkruar me "g" (nga "aldehidi glicerik"). Në këtë rast, aminoacidet e paraqitura në figurën 123 dhe 124 emërtohen: D g -treonine (L s - treonine) dhe L g -treonine (Ds -threonine).
Karbohidratet.
Në karbohidratet, grupi i referencës është më e ulëta në projeksionin Fischer, grupi hidroksil i lidhur me një atom karboni asimetrik
Natyrisht, në rastin e molekulave me një atom asimetrik, nomenklatura D, L, si nomenklatura R, S, tregon pa mëdyshje konfigurimin absolut të qendrës së kiralitetit. E njëjta gjë vlen edhe për përdorimin e D,L - emrat e stereoizomerëve me disa atome asimetrike, pasi në këtë rast konfigurimi i qendrave të mbetura të kiralitetit jepet me parashtesat erythro-, threo-, ribo-, lyxo- etj. Pra, nëse themi "treose", ne vetëm do të vendosim i afërm konfigurimi i atomeve asimetrike në një molekulë. Atëherë nuk do të jetë e qartë se për cilin enantiomer po flasim: (26) ose (27), nëse themi "D-threose", atëherë do të tregojmë pa mëdyshje se nënkuptohet izomeri (26), pasi në të referenca OH grupi ndodhet në të djathtë në projeksionin Fisher:
Kështu, emri "D-threose" (si dhe "L-threose") i referohet konfigurimit absolut të të dy atomeve asimetrike në molekulë.
Ashtu si nomenklatura R,S, shënimi stereoizomer D,L nuk lidhet me shenjën e rrotullimit optik.
Duhet theksuar se shkronjat e vogla d
(djathtas) dhe l
(majtas). Mos e ngatërroni përdorimin e këtyre shkronjave me përdorimin e shkronjave të mëdha D
dhe L për të treguar konfigurimin e molekulave. Aktualisht, drejtimi i rrotullimit të planit të polarizimit të dritës zakonisht shënohet me simbolet (+) dhe (-).
5. Molekulat kirale pa atome asimetrike
Në seksionet e mëparshme, u morën parasysh molekulat kiraliteti i të cilave është për shkak të një rregullimi të caktuar hapësinor të katër atomeve të ndryshme ose grupeve të atomeve në lidhje me një qendër të caktuar, të quajtur qendra e kiralitetit.
Rastet janë të mundshme kur nuk ka qendra të tilla në molekulë, por megjithatë molekula është kirale, pasi i mungojnë elementet e simetrisë së grupit S n. Në raste të tilla, enantiomerët ndryshojnë në rregullimin e atomeve
rreth ndonjë boshti ose rrafshi, i cili quhet boshti i kiralitetit ose rrafshi i kiralitetit. Boshti kiralitet ndodh, për shembull, në molekulat e kumulenit.
Struktura e molekulës së kumulenit më të thjeshtë - alenit - e tillë që dy fragmentet e tij CH 2 janë në dy rrafshe pingul reciprokisht:
Molekula e alenit është akirale: ka dy plane simetrie (treguar në figurë). Molekulat e butadien-1,2 dhe 3-metil-butadien-1,2 janë gjithashtu akirale
Nëse marrim parasysh molekulën pentadien-2,3, do të shohim se ajo nuk ka plane simetrie (ashtu siç nuk ka elemente të tjera simetrie të grupit Sn). Ky dien ekziston si një palë enantiomere:
Kiraliteti i molekulave (28) dhe (29) është për shkak të një rregullimi të caktuar hapësinor të zëvendësuesve në lidhje me boshtin (treguar në figurë) që kalon nëpër atomet e karbonit të lidhur me lidhje dyfishe. Ky bosht quhet boshti i kiralitetit. Molekulat si (28) dhe (29) thuhet se kanë kiralitet boshtor.
Akset kiraliteti janë gjithashtu të pranishme në molekulat e disa përbërjeve të tjera, për shembull, komponimet spiro (spiranet):
Antropoizomeret e bifenileve orto-disubstituuar te permendur jane gjithashtu molekula me kiralitet aksial Shembuj te molekulave me plani kiraliteti molekulat e para-ciklofaneve mund të shërbejnë:
Enantiomerët e përshkruar këtu nuk mund të shndërrohen në njëri-tjetrin me anë të rrotullimit rreth lidhjeve α për shkak të kërkesave hapësinore të fragmenteve që përbëjnë këto molekula.
Nomenklatura R,S mund të përdoret për të përcaktuar konfigurimin e molekulave me kiralitet aksial dhe planar. Të interesuarit mund të gjejnë një përshkrim të parimeve për caktimin e një konfigurimi në R ose S për molekula të tilla në botimin VINITI: IUPAC Nomenclature Rules for Chemistry, vëllimi 3, gjysmë vëllimi 2, M., 1983.
6. Te rregulli i sekuencës në R,S - nomenklaturë.
Në një sërë rastesh ka komplikime në përcaktimin e renditjes së përparësisë së zëvendësuesve, le të shqyrtojmë disa prej tyre.
Shembulli 1
Natyrisht, në këtë rast, zëvendësuesit më të vegjël në atomin asimetrik të karbonit të shënuar me një yll janë H (d) dhe CH 3 (c). Le të shqyrtojmë dy zëvendësuesit kompleksë të mbetur, duke i renditur atomet në to në shtresa.
Në shtresën e parë të të dy zëvendësuesve, atomet janë të njëjta. Në shtresën e dytë, grupi i atomeve është gjithashtu i njëjtë. (H, C, O). Prandaj, duhet të kthehemi në shtresën e tretë të atomeve. Në këtë rast, në zëvendësuesit e majtë dhe të djathtë, para së gjithash duhet krahasuar atomet e shtresës III të lidhura me atomet e lartë të shtresës II(d.m.th., konsideroni "degët më të larta" të të dy deputetëve). Në këtë rast, ne po flasim për atomin e lidhur me atomin e oksigjenit të shtresës P. Meqenëse atomi C është i lidhur me atomin e oksigjenit në zëvendësuesin e djathtë, dhe atomi H është i lidhur me zëvendësuesin e majtë, zëvendësuesi i djathtë fiton një avantazh në shumicën:
Komponimit duhet t'i caktohet konfigurimi R:
Nëse atomet e "degës së lartë" në shtresën e tretë doli të ishin të njëjta, për shembull, të dy C, atëherë do të ishte e nevojshme të krahasoheshin atomet e së njëjtës shtresë të tretë, por tashmë në degën më të re. Atëherë deputeti i majtë do të kishte mësuar avantazhin. Sidoqoftë, ne nuk arrijmë në këtë pikë në krahasimet tona, pasi mund të bëjmë një zgjedhje tashmë në bazë të ndryshimit të atomeve III shtresa e degës më të vjetër.
Në mënyrë të ngjashme, zgjedhja e rendit të përparësisë kryhet, për shembull, midis deputetëve të mëposhtëm:
Mund të ketë një situatë kur, për të zgjedhur një deputet të lartë, është e nevojshme të "kalohet" përmes një lidhjeje të shumëfishtë. Në këtë rast, drejtohuni në ndihmën e të ashtuquajturit atomet fantazmë, me një numër atomik zero (d.m.th., apriori më i riu) dhe një valencë të barabartë me 1.
Në këtë shembull, shembulli Nadr është për të bërë një zgjedhje midis zëvendësuesve të majtë dhe të djathtë që përmbajnë karbon. Le t'i shqyrtojmë ato, pasi kemi "hapur" më parë lidhjen e dyfishtë C=C të zëvendësuesit të parë. Në këtë rast, atomet e dyfishta do të shfaqen (të theksuara me rrathë). Shtojmë atome fantazmë në dublikatat e atomeve (i shënojmë me shkronjën f) në mënyrë që të sjellim valencën e secilit në 4:
Tani mund të krahasojmë zëvendësuesit e majtë dhe të djathtë:
Dallimi në shtresën e tretë të atomeve bën të mundur që t'i jepet përparësi në vjetërsi zëvendësuesit të duhur:
Prandaj, lidhja ka një konfigurim R.
Shembulli 3 Në disa raste, dy zëvendësues në një atom asimetrik janë strukturisht identikë, por ndryshojnë vetëm në konfigurimin absolut të qendrave kirale. Atëherë pranoje atë - Konfigurimi R më i vjetër se konfigurimi S. Në përputhje me këtë, atomit qendror të karbonit në shembullin më poshtë duhet t'i caktohet konfigurimi S:
Shembulli 4. Parimet e mësipërme janë gjithashtu të zbatueshme për përshkrimin e konfigurimit absolut të atomeve asimetrike me tre zëvendësues (azot, fosfor, atome squfuri). Në këtë rast, një atom fantazmë përdoret si zëvendësuesi i katërt, i cili është gjithmonë më i riu (një palë e vetme elektronesh mund të konsiderohet si një atom fantazmë):
Shembulli 5 Ndonjëherë, për të zgjedhur vjetërsinë e zëvendësuesve, është e nevojshme të "hapet" cikli, ashtu siç kryhet "hapja" e një lidhjeje të shumëfishtë.
Në këtë rast, është e lehtë të përcaktohen zëvendësuesit më të vjetër (O) dhe më të rinj (H) në atomin e karbonit të shënuar me një yll. Për të bërë një zgjedhje midis atomeve të karbonit 1 Cu 2 C, duhet të "hapni" ciklin në lidhjen 2 C-O sipas skemës së mëposhtme (dyshe atomesh theksohen në rrathë):
Në këtë rast, në ndryshim nga "hapja" e lidhjeve të shumëfishta, atomet e dyfishuara nuk përfaqësojnë më degë "të vdekura", por vazhdojnë në përsëritjen e atomit të shënuar me një yll. Kjo do të thotë, procedura e "hapjes" së ciklit përfundon kur i njëjti atom (ose më mirë, kopjimi i tij) shfaqet në skajet e të dy degëve. Tani mund të krahasojmë atomet 1 C 2 C duke marrë parasysh shtresat përkatëse të atomeve:
Dallimi në shtresën e tretë ju lejon të jepni përparësi në vjetërsi - atom karboni 2 C. Prandaj, qendra kirale në shqyrtim ka një konfigurim S:
1.E.Iliel, Bazat e stereokimisë. M.: Mir, 1971, 107 s,
2.V.M.Potapov, Stereokimi. Moskë: Kimi, 1988, 463 f.
3. V. I. Sokolov, Hyrje në stereokiminë teorike, M., Nauka, 1979, 243 f.
Për të përcaktuar konfigurimin absolut të qendrës kirale, duhet të kryeni veprimet e mëposhtme:
1. Poziciononi qendrën kirale në mënyrë që vija e shikimit të drejtohet nga karboni kiral te zëvendësuesi i vogël.
2. Në projeksionin që rezulton, tre zëvendësuesit e mbetur do të vendosen në një kënd prej 120 o. Nëse ndodh ulja e vjetërsisë së zëvendësuesve në drejtim të akrepave të orës- Kjo R-konfigurimi (ndryshimi i mëposhtëm i përparësisë supozohet: A > D > B):
Nëse në drejtim të kundërt të orës - S- konfigurimi:
Konfigurimi absolut mund të përcaktohet duke përdorur formulën Fisher. Për ta bërë këtë, me veprime që nuk ndryshojnë formulën e Fisher-it, zvogëlohet deputeti i vogël. Më pas, konsiderohet ndryshimi i vjetërsisë së tre deputetëve të mbetur. Nëse rendi në ulje i përparësisë së zëvendësuesve ndodh në drejtim të akrepave të orës, ky është konfigurimi R, nëse është kundër, konfigurimi S. Deputeti i vogël nuk merret parasysh.
Shembull
Konsideroni përcaktimin e konfigurimit të qendrave kirale duke përdorur shembullin e 3-bromo-2-metil-2-klorobutanol-1, i cili ka strukturën e mëposhtme:
Le të përcaktojmë konfigurimin absolut C 2 . Për ta bërë këtë, ne përfaqësojmë C 3 dhe C 4, si dhe gjithçka që lidhet me ta në formën e një radikali A:
Tani formula origjinale do të duket si kjo:
Përcaktojmë vjetërsinë e zëvendësuesve (nga më i vjetri tek më i riu): Cl> A> CH 2 OH> CH 3. Ne bëjmë një numër çift permutacionesh (kjo nuk ndryshon kuptimin stereokimik të formulës!) në mënyrë që zëvendësuesi i vogël të jetë në fund:
Tani merrni parasysh tre zëvendësuesit kryesorë në formulën e Fisher në qendrën kirale C 2:
Mund të shihet se anashkalimi i këtyre zëvendësuesve në rend zbritës të përparësisë ndodh në drejtim të kundërt të akrepave të orës, prandaj konfigurimi i kësaj qendre kirale është S.
Ne do të kryejmë veprime të ngjashme për një qendër tjetër kirale të lidhur me C3. Imagjinoni përsëri, këtë herë C 2 dhe gjithçka që lidhet me të, si një radikal NË:
Tani formula origjinale do të duket si kjo:
Përsëri, ne përcaktojmë vjetërsinë e deputetëve (nga më i moshuari tek më i riu): Br\u003e B\u003e CH 3\u003e H. Ne bëjmë një numër çift permutacionesh në mënyrë që deputeti i ri të jetë përsëri në fund:
Le të përcaktojmë se në cilin drejtim ulet vjetërsia (nuk marrim parasysh deputetin më të ulët, më të ri!):
Ulja e vjetërsisë së zëvendësuesve ndodh në drejtim të kundërt të akrepave të orës, prandaj konfigurimi i kësaj qendre kirale është S.
Emri i substancës fillestare, duke marrë parasysh konfigurimin absolut të qendrave kirale - 3-/S/-bromo-2-/S/-metil-2-klorobutanol-1
Si të përcaktohet konfigurimi i përbërjes në mënyrë që emri të mund të përshkruajë rregullimin hapësinor të grupeve në atomin kiral të karbonit? Për këtë përdorim R, S-sistemi i propozuar nga K. Ingold, R. Kahn, Z. Prelog. R, S-sistemi bazohet në përcaktimin e vjetërsisë së zëvendësuesve rreth qendrës kirale. Përparësia e grupit përcaktohet si më poshtë:
1). Një atom me një numër atomik më të lartë është më i lartë se një atom me një numër atomik më të ulët.
2). Nëse atomet C* të lidhura drejtpërdrejt me karbonin janë të njëjtë, atëherë është e nevojshme të merret parasysh vjetërsia e atomeve pasuese.
Për shembull, si të përcaktohet më i madhi i grupeve: -C 2 H 5 dhe CH (CH 3) 2 në përbërjen
Në grupin etil, atomi i lidhur me qendrën kirale ndiqet nga H, H dhe C, dhe në grupin izopropil - nga H, C dhe C. Duke krahasuar këto grupe me njëri-tjetrin, konstatojmë se grupi izopropil është më i vjetër se atë etil.
3). Nëse karboni kiral C* është i lidhur me një atom që ka një lidhje të shumëfishtë, atëherë lidhjet e këtij atomi duhet të përfaqësohen si lidhje të thjeshta.
4). Për të vendosur konfigurimin e molekulës, ajo pozicionohet në mënyrë që lidhja e qendrës kirale me grupin e vogël në numrin 4 të drejtohet larg vëzhguesit dhe të përcaktohet vendndodhja e grupeve të mbetura (Fig. 2.6).
Oriz. 2.6. Përkufizimi R, S- konfigurimet
Nëse vjetërsia e grupeve zvogëlohet (1®2®3) në drejtim të akrepave të orës, atëherë konfigurimi i qendrës kirale përcaktohet si R(nga fjala latine "rectus" - djathtas). Nëse vjetërsia e zëvendësuesve zvogëlohet në drejtim të kundërt të akrepave të orës, atëherë konfigurimi i qendrës kirale është S(nga latinishtja "sinister" - majtas).
Shenja e rrotullimit optik (+) ose (-) përcaktohet në mënyrë eksperimentale dhe nuk lidhet me përcaktimin e konfigurimit ( R) ose ( S). Për shembull, 2-butanoli dextrorotator ka ( S)-konfigurim.
Për të përcaktuar konfigurimin e përbërjes së përshkruar nga formula e projeksionit Fisher, veproni si më poshtë.
1). Kryeni një numër çift permutacionesh të zëvendësuesve në qendrën kirale (një numër tek permutacionesh do të rezultojë në një enantiomer) në mënyrë që zëvendësuesi i vogël numër 4 të jetë në krye ose në fund.
2). Përcaktoni vendndodhjen e grupeve të mbetura, duke i anashkaluar ato në rendin zbritës të përparësisë. Nëse vjetërsia e zëvendësuesve zvogëlohet në drejtim të akrepave të orës, atëherë konfigurimi fillestar përcaktohet si R-konfigurimi, nëse në drejtim të kundërt të akrepave të orës, atëherë konfigurimi përcaktohet si S- konfigurimi.
Nëse nuk është e lehtë të konvertosh formulën e projeksionit, mund të vendosësh rendin e uljes së përparësisë duke hequr zëvendësuesin e vogël që qëndron anash, por duke zgjedhur simbolin "e kundërt" për të përcaktuar konfigurimin. Për shembull, në lidhjen origjinale
duke hedhur deputetin e vogël (H), vendosim rendin e uljes së përparësisë: 1→2→3. Ne marrim shënimin ( S), ndryshojeni në ( R) dhe merrni emrin e saktë: ( R)-2-acid kloroetanesulfonik.
Duhet të aktivizoni JavaScript për të ekzekutuar këtë aplikacion.Konfigurimi elektronik i një atomiështë një formulë që tregon renditjen e elektroneve në një atom sipas niveleve dhe nënniveleve. Pas studimit të artikullit, do të zbuloni se ku dhe si ndodhen elektronet, do të njiheni me numrat kuantikë dhe do të jeni në gjendje të ndërtoni konfigurimin elektronik të një atomi me numrin e tij, në fund të artikullit ka një tabelë elementesh.
Pse të studiohet konfigurimi elektronik i elementeve?
Atomet janë si një konstruktor: ka një numër të caktuar pjesësh, ato ndryshojnë nga njëra-tjetra, por dy pjesë të të njëjtit lloj janë saktësisht të njëjta. Por ky konstruktor është shumë më interesant se ai plastik, dhe ja pse. Konfigurimi ndryshon në varësi të asaj se kush është afër. Për shembull, oksigjeni pranë hidrogjenit Ndoshta shndërrohet në ujë, pranë natriumit në gaz dhe të qenit pranë hekurit e kthen plotësisht në ndryshk. Për t'iu përgjigjur pyetjes pse ndodh kjo dhe për të parashikuar sjelljen e një atomi pranë një tjetri, është e nevojshme të studiohet konfigurimi elektronik, i cili do të diskutohet më poshtë.
Sa elektrone ka në një atom?
Një atom përbëhet nga një bërthamë dhe elektrone që rrotullohen rreth tij, bërthama përbëhet nga protone dhe neutrone. Në gjendjen neutrale, çdo atom ka të njëjtin numër elektronesh sa numri i protoneve në bërthamën e tij. Numri i protoneve u tregua nga numri serial i elementit, për shembull, squfuri ka 16 protone - elementi i 16-të i sistemit periodik. Ari ka 79 protone - elementi i 79-të i tabelës periodike. Prandaj, ka 16 elektrone në squfur në gjendje neutrale dhe 79 elektrone në ar.
Ku të kërkoni një elektron?
Duke vëzhguar sjelljen e një elektroni, janë nxjerrë modele të caktuara, ato përshkruhen me numra kuantikë, gjithsej janë katër prej tyre:
- Numri kuantik kryesor
- Numri kuantik orbital
- Numri kuantik magnetik
- Numri kuantik rrotullues
Orbitale
Më tej, në vend të fjalës orbitë, do të përdorim termin "orbital", orbitali është funksioni valor i elektronit, afërsisht - kjo është zona në të cilën elektroni kalon 90% të kohës.
N - niveli
L - guaskë
M l - numri orbital
M s - elektroni i parë ose i dytë në orbital
Numri kuantik orbital l
Si rezultat i studimit të resë elektronike, u zbulua se në varësi të nivelit të energjisë, reja merr katër forma kryesore: një top, shtangë dore dhe dy të tjerat, më komplekse. Në rendin rritës të energjisë, këto forma quhen s-, p-, d- dhe f-predha. Secila prej këtyre predhave mund të ketë 1 (në s), 3 (në p), 5 (në d) dhe 7 (në F) orbitale. Numri kuantik orbital është guaska në të cilën ndodhen orbitalet. Numri kuantik orbital për orbitalet s, p, d dhe f, përkatësisht, merr vlerat 0,1,2 ose 3.
Në shtresën s një orbitale (L=0) - dy elektrone
Ka tre orbitale në shtresën p (L=1) - gjashtë elektrone
Ka pesë orbitale në shtresën d (L=2) - dhjetë elektrone
Ka shtatë orbitale (L=3) në shtresën f - katërmbëdhjetë elektrone
Numri kuantik magnetik m l
Ka tre orbitale në guaskën p, ato shënohen me numra nga -L në +L, domethënë për guaskën p (L=1) ka orbitale "-1", "0" dhe "1" . Numri kuantik magnetik shënohet me shkronjën m l.
Brenda guaskës, është më e lehtë që elektronet të vendosen në orbitale të ndryshme, kështu që elektronet e para mbushin një për secilën orbitale, dhe më pas çifti i saj i shtohet secilës.
Konsideroni një d-shell:
Predha d korrespondon me vlerën L=2, domethënë pesë orbitale (-2,-1,0,1 dhe 2), pesë elektronet e para mbushin shtresën, duke marrë vlerat M l =-2, M l =-1,M l =0 , M l =1, M l =2.
Numri kuantik rrotullues m s
Spin është drejtimi i rrotullimit të një elektroni rreth boshtit të tij, ka dy drejtime, kështu që numri kuantik spin ka dy vlera: +1/2 dhe -1/2. Vetëm dy elektrone me rrotullime të kundërta mund të jenë në të njëjtin nënnivel energjetik. Numri kuantik spin shënohet m s
Numri kuantik kryesor n
Numri kuantik kryesor është niveli i energjisë, në momentin që njihen shtatë nivele energjetike, secili shënohet me një numër arab: 1,2,3,...7. Numri i predhave në çdo nivel është i barabartë me numrin e nivelit: ka një predhë në nivelin e parë, dy në të dytin, e kështu me radhë.
Numri i elektronit
Pra, çdo elektron mund të përshkruhet me katër numra kuantikë, kombinimi i këtyre numrave është unik për çdo pozicion të elektronit, le të marrim elektronin e parë, niveli më i ulët i energjisë është N=1, njëra predhë ndodhet në nivelin e parë, guaska e parë në çdo nivel ka formën e një topi (s -shell), d.m.th. L=0, numri kuantik magnetik mund të marrë vetëm një vlerë, M l =0 dhe rrotullimi do të jetë i barabartë me +1/2. Nëse marrim elektronin e pestë (në çfarëdo atomi që të jetë), atëherë numrat kuantikë kryesorë për të do të jenë: N=2, L=1, M=-1, spin 1/2.
Ndodh problemi i mëposhtëm; si të caktoni një konfigurim të caktuar në një mënyrë më të thjeshtë, më të përshtatshme, në mënyrë që të mos vizatoni strukturën e tij çdo herë? Për këtë qëllim, më i përdoruri
simbolet Ky shënim u propozua nga Kahn (Shoqëria Kimike, Londër), K. Ingold (Kolegji Universitar, Londër) dhe W. Prelog (Instituti Federal i Teknologjisë, Cyrih).
Sipas këtij sistemi, vjetërsia ose sekuenca e zëvendësuesve, d.m.th., katër atomeve ose grupeve të lidhura me një atom karboni asimetrik, përcaktohet fillimisht në bazë të rregullit të përparësisë (Sec. 3.16).
Për shembull, në rastin e një atomi karboni asimetrik, katër atome të ndryshme janë të lidhura, dhe vjetërsia e tyre varet vetëm nga numri atomik, dhe sa më i madh numri atomik, aq më i vjetër është zëvendësuesi. Kështu, në rend zbritës të përparësisë së tyre, atomet janë renditur në rendin e mëposhtëm:
Pastaj molekula pozicionohet në mënyrë që grupi më i ri të drejtohet larg vëzhguesit dhe merret parasysh vendndodhja e grupeve të mbetura. Nëse përparësia e këtyre grupeve zvogëlohet në drejtim të akrepave të orës, atëherë konfigurimi shënohet me simbolin R (nga latinishtja rectus - djathtas); nëse vjetërsia e këtyre grupeve zvogëlohet në drejtim të kundërt të akrepave të orës, atëherë konfigurimi shënohet me një simbol (nga latinishtja sinister - majtas).
Pra, konfigurimet I dhe II duken kështu:
dhe shënohen përkatësisht me simbolet
Emri i plotë i përbërjes optikisht aktive pasqyron si konfigurimin ashtu edhe drejtimin e rrotullimit, siç, për shembull, modifikimi racemik mund të shënohet me simbolin p.sh. -sek-butil klorur.
(Përcaktimi i përbërjeve me atome të shumta asimetrike të karbonit diskutohet në seksionin 3.17.)
Natyrisht, nuk duhet ngatërruar drejtimin e rrotullimit optik të një përbërjeje (e njëjta veti fizike e një substance reale si pika e vlimit ose shkrirjes) me drejtimin e shikimit tonë kur ne rregullojmë mendërisht molekulën në një mënyrë të caktuar të kushtëzuar. Derisa të jetë vendosur eksperimentalisht një lidhje midis konfigurimit dhe shenjës së rrotullimit për një përbërje të caktuar, është e pamundur të thuhet nëse shenja korrespondon ose korrespondon me konfigurimin -.
