Izomerizmi i derivateve të halogjenit shoqërohet me veçoritë strukturore të skeletit të karbonit (struktura lineare ose e degëzuar), pozicioni i atomeve të halogjenit në zinxhirin e karbonit:
1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br2. CH3-CH-CH2-CH3
brom primar
(struktura lineare bromidi sekondar
skelet karboni, butil
atomi halogjen y (struktura lineare
atomi terminal i skeletit të karbonit,
karboni) atomi halogjen në mes
atom karboni)
3. CH3-CH-CH2-Br CH3
CH 3 4. CH 3 -C-CH 3
brom primar
izobutil Cl
(klorur terciar me strukturë të degëzuar
skelet karboni, atomi izobutil
halogjen në atomin terminal (strukturë e degëzuar
karbon) skelet karboni,
atom halogjen në mes
atom karboni)
dhe rregullime të ndryshme të atomeve dhe grupeve në hapësirë (cis-, trans-izomerizëm; izomerizëm optik):
CH 3 H C = C
Cl CH 3 Cl H
transformuar forma cis
Gjatë emërtimit të hidrokarbureve të halogjenizuara, përdoret nomenklatura e mëposhtme: e parëndësishme, racionale dhe sistematike (IUPAC).
Nomenklatura e parëndësishme në derivatet halogjene përdoret në disa raste: kloroform CHCl 3, jodoform CHI 3.
Sipas nomenklaturës racionale, emri i derivateve të halogjenit është formuar nga emri i radikalit hidrokarbur dhe halogjenit, pozicioni i këtij të fundit, nëse është e nevojshme, tregohet:
C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br
klorur etilik brom (klorur etilik) Br vinil benzil
sek-butil bromid (vinil bromid) (benzil bromid)
(sek-butil bromid)
Nëse një molekulë e një derivati halogjen përmban dy atome halogjene, atëherë radikali i hidrokarbureve emërtohet në varësi të pozicionit të këtyre atomeve në zinxhirin e karbonit. Kështu, kur atomet halogjene janë të vendosura në atomet fqinje të karbonit, prapashtesa - ene i shtohet emrit të radikalit (në këtë rast, një radikal dyvalent formohet duke zbritur dy atome hidrogjeni nga dy atome karboni fqinje):
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl
klorur etilen klorur propileni
(klorur etilen) (klorur propileni)
Nëse të dy atomet halogjene janë të vendosura në të njëjtin atom terminal të karbonit, atëherë emrit të radikalit i shtohet prapashtesa - idene (në këtë rast, një radikal dyvalent merret duke zbritur dy atome hidrogjeni nga një atom ekstrem i karbonit):
CH3-CHCl2 CH3-CH2-CHI2
klorur etiliden propiliden jodur
(etiliden klorur) (propilideni jodur)
Radikalet hidrokarbure të derivateve dihalogjene, në të cilat dy atome halogjene janë të vendosura në atomet përfundimtare të karbonit, përmbajnë një numër grupesh metilen (-CH 2 -), në varësi të numrit të të cilave formohen emrat e tyre:
CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 - CH 2 - CH 2 Br
klorur trimetileni tetrametileni bromid
(klorur trimetileni) (bromid tetrametileni)
Derivatet halogjene, në të cilat të gjithë atomet e hidrogjenit të pranishëm në molekulë zëvendësohen me halogjen, quhen derivate perhalogjene:
CF 3 -CF 3 CF 2 = CF 2
perfluoroetan perfluoroetilen
Sipas nomenklaturës sistematike (IUPAC), kur emërtohen derivatet e halogjenit, zgjidhet zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit, duke përfshirë, nëse është i pranishëm, një lidhje të shkurtër (zinxhiri kryesor). Atomet e karbonit të këtij zinxhiri janë të numëruara. Numërimi fillon nga fundi me të cilin ndodhet më afër atomi i halogjenit. Emri i përbërjeve që përmbajnë halogjen rrjedh nga alkani përkatës, i paraprirë nga emri i halogjenit dhe një numër që tregon se në cilin atom karboni nga fillimi i zinxhirit ndodhet halogjeni (zëvendësuesit e tjerë në molekulë tregohen në mënyrë të ngjashme):
CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3
klorometan CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C
2-kloropropan CH3
1-kloro-2-metilbutan
Nëse një hidrokarbur që përmban halogjen përmban një atom halogjen dhe një lidhje të shumëfishtë, atëherë fillimi i numërimit përcaktohet nga lidhja e shumëfishtë:
1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C = C-CH 2 -CH 2 Br
4-bromo-1-buten
5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten
Derivatet di- dhe polihalogjene emërtohen sipas të njëjtave rregulla si derivatet monohalogjene:
CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl2
1,2-dikloroetan 1,1-dikloroetan
- Duke përdorur diagramin e mëposhtëm, identifikoni substancat A–E, shkruani ekuacionet e reaksionit
- Amalgami është një aliazh, një nga përbërësit e të cilit është merkuri. Një amalgamë zink-alumini me peshë 10.00 g u trajtua me një tepricë të tretësirës së holluar të acidit sulfurik. Në këtë rast, u lëshuan 0,896 litra hidrogjen (n.s.). Masa e mbetjes së patretshme që rezulton ishte 8.810 g.
Llogaritni fraksionet masive (në %) të çdo përbërësi të amalgamës.ZGJIDHJE PIKAT Prandaj, mërkuri nuk tretet në acidin sulfurik të holluar
masa e merkurit në amalgamë është 8.810 g.1 pikë Lëshimi i hidrogjenit ndodh për shkak të ndërveprimit
zink dhe alumin me tretësirë të acidit sulfurik:
Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)1 pikë 2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2) 1 pikë m(Al + Zn) = 10,00 - 8,810 = 1,190 g 0.5 pikë n(H 2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol 1 pikë Le të jetë n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, pastaj 65x +27y = 1,19 2 pikë Sipas ekuacionit të reaksionit:
n(H 2) = n(Zn) + 1.5n(Al) = (x + 1.5y) mol, pastaj2 pikë 65x +27y = 1,19
x +1,5y = 0,04
x = 0,01 mol; y = 0,02 mol2.5 pikë m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g 1 pikë ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%) 1 pikë TOTALI PËR DETYRË 13 PIKË - Reaksioni përfshiu 3,700 g hidroksid kalciumi dhe 1,467 l dioksid karboni, i matur në 760 mm Hg. Art. dhe 25°C. Precipitati që rezulton filtrohet dhe kalcinohet në 1000°C.
Llogaritni masën e mbetjes së thatë.ZGJIDHJE PIKAT Le ta sjellim vëllimin e dioksidit të karbonit në kushte normale, duke marrë parasysh
se 760 mm Hg. Art. - presioni normal që korrespondon me 101.3 kPa,
dhe T' = 273 + 25 = 298 K:1 pikë Sipas ligjit të Gay-Lussac, vëllimi i dioksidit të karbonit në temperaturë normale
(0°C ose 273 K) në presion konstant është i barabartë me:
V/T = V'/T'
V/273 = 1,467/298
V = 1,344 l2 pikë Kur CO 2 kalohet përmes një tretësire të hidroksidit të kalciumit, ndodhin reaksionet e mëposhtme:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)1 pikë CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca (HCO 3) 2 (2) 1 pikë n(Ca(OH) 2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol. 2 pikë Sipas ekuacionit të reaksionit (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0.05 mol 1 pikë Reaksioni (1) konsumon 0,05 mol CO 2, pra, 0,01 mol CO 2
mbetet në tepricë dhe hyn në reaksion (2), duke bashkëvepruar me 0,01 mol CaCO 3 .
Në precipitat mbeten 0,04 mol CaCO 3.1 pikë Kur precipitati kalcinohet, ndodh reaksioni i dekompozimit të CaCO 3:
CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)1 pikë Sipas ekuacionit të reaksionit, 0,04 mol CaO 3 formohet nga 0,04 mol CaCO 3,
që paraqet mbetjen e thatë pas kalcinimit.1 pikë m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g. 1 pikë TOTALI PËR DETYRË 12 PIKË - Kur një gaz pa ngjyrë ndërvepron A dhe klorur hekuri(III), formohet një precipitat i verdhë B. Kur reagon me acid nitrik të përqendruar, lirohet një gaz kafe NË, i cili reagon me ozonin për të formuar një substancë të bardhë kristalore G, i cili formon vetëm acid nitrik kur ndërvepron me ujin.
Identifikoni substancat A, B, NË, G. Shkruani ekuacionet e reaksioneve kimike që ndodhin. - Llogaritni masën e glukozës që i është nënshtruar fermentimit alkoolik nëse lirohet e njëjta sasi dioksidi i karbonit siç është formuar gjatë djegies së 120 g acid acetik, duke marrë parasysh që rendimenti i reaksionit të fermentimit është 92% e asaj teorike. një.
|
Sinonime |
, Metil bromid (Bromometil), metil bromid, monobromometil, monobromoetan, metil bromid, bromometil, bromometan, metabromine, panobrom, therabol, broson |
|
Në Anglisht |
|
|
Formula empirike |
|
|
Grupi në sit |
|
|
Klasa kimike |
|
| Forma përgatitore | |
|
Metoda e depërtimit |
|
|
Efekti në organizmat |
|
|
Metodat e aplikimit |
|
Klikoni mbi foto për ta zmadhuar
Metil bromid- një insekticid dhe akaricid me spektër të gjerë, i përdorur në praktikën e tymosjes në karantinë për të kontrolluar dëmtuesit e stoqeve, dëmtuesit e drurit industrial në kontejnerë druri dhe dëmtuesit e bimëve kur infektohet materiali mbjellës.
Fshih
Karakteristikat fiziko-kimike
Në gjendje të gaztë, metil bromidi i pastër kimikisht është një gaz pa ngjyrë, pa erë dhe pa shije. Kloropicrina shtohet si një aromatizues.
Nën ndikimin e temperaturave të larta (500°C) dekompozohet duke formuar HBr. Hidrolizohet mirë nga tretësira alkali alkoolike.
Ndonjëherë metil bromidi teknik ka një erë të pakëndshme të merkaptanit (substanca proteinike të kalbur), e cila mund të qëndrojë në ajrin e dhomave të ekspozuara ndaj karbonizimit () për disa ditë, edhe pasi avujt e tij të jenë hequr plotësisht, por kjo erë nuk transmetohet tek ato të gazuara. produkteve.
Në lagështi të lartë dhe në temperatura të ambientit nën pikën e vlimit, metil bromidi i lëngshëm mund të formojë një hidrat (një masë kristalore e bardhë e dendur), e cila lëshon ngadalë gaz (zbërthehet në ujë dhe gaz) në temperatura nën 10 °C. Për të parandaluar këto dukuri dhe dëmtimin e produkteve të lëngëta, bromidi metil duhet të futet në enë vetëm përmes një avulluesi gazi, ku kthehet në gjendje të gaztë.
Avujt e metil bromit janë më të rëndë se ajri, depërtojnë thellë në materialet thithëse, thithen dobët prej tyre dhe hiqen lehtësisht kur ajrosen, duke mbetur vetëm në sipërfaqe në formën e bromeve inorganike të lidhura, sasia e të cilave varet nga përqendrimi i droga e përdorur dhe kohëzgjatja e ekspozimit.
Lagështia e shtuar e produkteve nuk pengon depërtimin e avujve. Në përqendrimet e përdorura, përzierja e avujve dhe ajrit është jo shpërthyese.
Për sa i përket vetive kimike, bromidi metil është një përfaqësues karakteristik i monohaloalkaneve. Ai i nënshtrohet lehtësisht reaksioneve të zëvendësimit, reaktiviteti i tij është shumë më i lartë se kloruri i metilit.
karakteristikat fizike
Ndikimi në organizmat e dëmshëm
Substanca është toksike për të gjitha fazat e zhvillimit të insekteve dhe marimangave në çdo formë të kontaminimit të produkteve, automjeteve dhe kontejnerëve.
. Metil bromidi ka një efekt nervor-paralitik. Për insektet dhe marimangat e dëmshme, ajo shoqërohet me një aftësi të lartë metiluese kur ndërvepron me enzimat që përmbajnë grupe sulfhidrile, si rezultat i të cilave proceset redoks dhe metabolizmi i karbohidrateve prishen. Me sa duket, kjo është arsyeja e efektit të tymosësit në rriqrat dhe insektet.Efekti i metil bromit shfaqet ngadalë, kështu që efektiviteti duhet të përcaktohet jo më herët se 24 orë pas dekontaminimit.
. Nuk ka informacion mbi rezistencën e fituar ndaj ilaçit.Sidoqoftë, gjatë procesit të trajtimit, në një përqendrim subvdekjeprurës të tymosësit në ajër, shumë insekte bien në një gërvishtje mbrojtëse dhe nuk vdesin në përqendrimin e mëvonshëm vdekjeprurës.
Disa lloje thrips dhe insekte me luspa janë natyrshëm rezistente ndaj barnave të bazuara në metil bromid, por ato gjithashtu vdesin shpejt me rritjen e dozave të tymosësit dhe rritjen e ekspozimit.
Aplikacion
Një preparat i regjistruar i bazuar në metil bromid mund të përdoret për tymosje:
Më parë, metil bromidi përdorej gjithashtu për:
Metil bromidi u përdor gjithashtu për dezinfektimin dhe deratizimin e depove, frigoriferëve, ashensorëve, mullinjve, rezervave të anijeve dhe banesave.
Në industri përdorej si agjent alkilues, si dhe për rimbushjen e aparateve të zjarrit, në praktikën mjekësore për sterilizimin e polimereve, pajisjeve mjekësore, instrumenteve, instrumenteve optike, veshjeve dhe këpucëve ushtarake.
Metil bromidi është i ngjashëm në veprim me cianidin e hidrogjenit, por është më i sigurt për bimët dhe farat.
Përzierjet. Në fund të viteve '90 të shekullit të kaluar, departamenti i dezinfektimit të VNIIKR kreu kërkime për të marrë të dhëna eksperimentale mbi mundësinë e zvogëlimit të përqendrimit të metil bromit gjatë kryerjes. Supozohej të përdorej në përzierje me të tjerët, në veçanti, me preparate të bazuara në hidrogjen fosfor (). Si rezultat i hulumtimit, u morën të dhëna për përqendrimet efektive; në bazë të këtyre të dhënave u mbrojtën disertacionet, por për shkak të reduktimit të mprehtë të përdorimit të metil bromidit, këto studime nuk gjetën zbatim praktik. (shënimi i redaktorit)
Zvogëlimi i mbirjes së farës. Sipas rezultateve të studimeve duke përdorur një ilaç të etiketuar me karbon, në presion dhe temperaturë normale, metil bromidi sillet si një agjent metilues, duke reaguar me substanca që janë pjesë e kokrrës. Kështu, ajo prish rrjedhën e proceseve normale të jetës dhe redukton mbirjen.
Ndikimi në cilësinë e grurit. Bromidi i metilit thithet fizikisht nga kokrrat dhe më pas hyn në ndërveprim kimik me substancat proteinike. Në këtë rast, ndodh metilimi i unazave të imidazolit të mbetjeve të histidinës së lizinës dhe metioninës. Megjithatë, substanca nuk ka një efekt të rëndësishëm në cilësinë e grurit, megjithëse çon në një humbje të lehtë të vlerës ushqyese të bukës.
Të dhëna toksikologjike |
|
| (mg/kg peshë trupore të njeriut) | 1,0 |
| në tokë (mg/kg) | () |
| në tokë (mg/kg) | () |
| në ujin e rezervuarëve (mg/dm 3) | 0,2 |
| në ajrin e zonës së punës (mg/m 3) | 1,0 |
| në ajrin atmosferik (mg/m 3) | 0,1 |
| në produktet e importuara (mg/kg): | |
në kokrrat e drithërave |
5,0 |
në produktet e grurit, duke përfshirë bluarjen |
1,0 |
në kokrrat e kakaos |
5,0 |
në fruta të thata |
2,0 |
Vetitë dhe karakteristikat toksikologjike
Metil bromidi është shumë toksik për njerëzit dhe kafshët me gjak të ngrohtë dhe është një helm i fortë neutropik. Kur substanca aktive hyn në trupin e kafshës, ajo ndryshon pamjen e gjakut dhe prish funksionet e sistemit nervor. Si një agjent i fortë metilues, ilaçi ka një efekt negativ në proceset e sintezës dhe zbërthimit të hidrokarbureve.
Efekti toksik zakonisht shoqërohet me formimin në trup të metanolit dhe produkteve të tij (formaldehid dhe acid formik), si dhe bromide.
Përmbajtja e glikogjenit në mëlçi bie veçanërisht ndjeshëm. Përveç kësaj, helmimi mund të shoqërohet me dëmtim të nervit optik dhe verbëri.
Në trupin e një gjitari, toksiku dekompozohet shpejt për të formuar alkool metil dhe më pas formaldehid, i cili rrit më tej efektin toksik.
Irriton mukozën. Duhet të shmanget kontakti me lëkurën dhe nëse ndodh kontakti, shpëlajeni menjëherë me ujë të bollshëm (Melnikov, Novozhilov, 80). I përket një grupi përbërësish që dëmtojnë kryesisht sistemin nervor, veshkat dhe mushkëritë.
LC 50 në ekspozim 30-minutësh për:
- minj - 6,6;
- minjtë dhe lepujt - 28.9 g/m3.
me një ekspozim gjashtë-orësh, LC 50 për minjtë dhe derrat gini është 0,63-0,56 g/m3.
Tabela Të dhëna toksikologjike përpiluar në përputhje me GN 1.2.3111-13.
Simptomat
Pamja klinike
një person karakterizohet, si rregull, nga prania e një periudhe latente. Ka dobësi të përgjithshme, marramendje, dhimbje koke, të përzier, ndonjëherë të vjella, një ecje e pasigurt e lëkundur, dridhje e gjymtyrëve, shikim i paqartë, rritje e reflekseve të tendinit, hiperemi e lëkurës së fytyrës, puls i shpejtë ose i ngadaltë, hipotension. Këto simptoma mund të zhduken pasi të ndaloni së punuari. Periudha e dytë, e cila mund të fillojë pas 2-12 orësh ose edhe 1-2 ditësh, karakterizohet nga zhvillimi i shpejtë i dridhjeve të muskujve, krizat epileptiforme, dridhja e gjuhës dhe gjymtyrëve, të folurit e skanuar, shikimi i dyfishtë, bebëzat e zgjeruara dhe mungesa e tyre. e reagimit ndaj dritës, lëvizjet e çrregullimit të koordinimit.Intoksikimi kronik
shfaqet disa javë ose muaj pas fillimit të punës dhe shoqërohet me dhimbje koke, marramendje, përgjumje, dobësi në gjymtyrë, mpirje në gishta, rritje të pështymës dhe djersitje, nauze, dhimbje në zemër, shikim të paqartë dhe halucinacione dëgjimore.Efekti resorbues i lëkurës
. Helmimi i një personi është i mundur nëse substanca aktive bie në kontakt me lëkurën, dhe kontakti me zona të hapura të trupit nuk shkakton djegie, pasi substanca avullon menjëherë. Helmimi mund të ndodhë përmes lëkurës dhe kur gazi metil bromid futet nën veshje. Nëse veshja është e ajrosur mirë, substanca do të avullojë lehtësisht prej saj. Në vendet ku veshja përshtatet fort me trupin, ajo zgjat dhe këtu mund të shfaqen flluska.Fëmijët dhe të moshuarit janë më të ndjeshëm ndaj efekteve të drogës.
Histori
Metil bromidi u sintetizua për herë të parë nga Perkinson në 1884. Në vitin 1932 në Francë dhe më vonë në SHBA u propozua si një agjent për kontrollin e dëmtuesve në hambar (). Që nga ajo kohë, ajo filloi të përdoret gjerësisht për dezinfektimin në karantinë, pasi shumica e bimëve, frutave dhe perimeve rezultuan të jenë rezistente ndaj përqendrimeve dhe efektive kundër insekteve.
Në territorin e ish-BRSS, metil bromidi u përdor për herë të parë në 1958 në portin Kherson, ku u përdor për dezinfektimin e ngarkesave në rezervat e një anijeje.
Deri në vitin 1984, konsumi global i kësaj kishte arritur në 45,500 tonë. Në vitin 1992 tashmë është përdorur në masën 71.500 tonë. Një sasi kaq e madhe pati një ndikim serioz në mjedis, duke bërë që Programi i Kombeve të Bashkuara për Mjedisin ta përcaktojë atë si një substancë që shkatërron ozonin.
Që nga 1 janari 1998, metil bromidi mund të përdoret vetëm për dekontaminimin e anijeve dhe për qëllime karantine. Kanadaja pranoi këtë kusht; në Gjermani, që nga 1 janari 1996, përdorimi i substancës është reduktuar me afërsisht 70% dhe që nga 1 janari 1998, përdorimi i saj është ndaluar. Në vendet skandinave, metilbromidi është ndaluar që nga 1 janari 1998, duke përfshirë karantinën dhe anijet. Holanda e ka ndaluar plotësisht përdorimin e metil bromit, duke përfshirë në tokë; në Itali përdorimi i tij është i ndaluar që nga 1 janari 1999.
Megjithatë, në SHBA, midis fermerëve që nuk mund të bënin pa këtë ilaç në praktikat e tyre të prodhimit të bimëve, u krijua një peticion për të kufizuar ose ndaluar përdorimin e metilbromidit, veçanërisht në shtetin e Kalifornisë.
Protokolli i OKB-së së Montrealit bën thirrje për heqjen e plotë të metilbromit në vendet e industrializuara deri në vitin 2010, me një reduktim gradual prej 25% deri në 2001 dhe 50% deri në 2005. Për rrjedhojë, lind nevoja për të gjetur përdorimin e substancave ose metodave alternative.
Në Rusi, metil bromidi u hoq nga lista zyrtare e pesticideve të miratuara për përdorim në vend në 2005. Në vitin 2011, me emrin “Metabrom-RFO”, u fut sërish në listë dhe u miratua për përdorim për dezinfektimin e produkteve të ndryshme.
Alternativat e metil bromit
Nuk ka dyshim në mesin e ekspertëve se metil bromidi është më i lartë, dhe kjo është arsyeja pse është e vështirë të zëvendësohet. Shumë përdorues vazhdojnë të insistojnë në përdorimin e tij. Nga ana tjetër, zëvendësimi i tij është i domosdoshëm, pasi është vërtetuar shkencërisht potenciali ozonhollues i metilbromit. Një rënie e ozonit stratosferik çon pa ndryshim në një rritje të rrezatimit të rrezikshëm ultravjollcë nga dielli. Ndikimi negativ i këtij rrezatimi tek njerëzit, kafshët dhe bimët dihet me siguri.
Cianidi i hidrogjenit
(HCN). Lëng pa ngjyrë, ka erën e bajameve të hidhura. Substanca është më e lehtë se ajri dhe ka një pikë vlimi prej 26°C.Cianidi i hidrogjenit është jo i ndezshëm, por kur përdoret për qëllime tymosjeje, përqendrimet e tij i afrohen niveleve shpërthyese. Substanca është shumë toksike dhe vepron jashtëzakonisht shpejt në shumë qenie të gjalla. Është lehtësisht i tretshëm në ujë, gjë që është shumë e rëndësishme të merret parasysh gjatë tymosjes, pasi cianidi i hidrogjenit mund të hidratohet dhe të jetë i vështirë për t'u hequr.
Faturë
Bromidi i metilit përftohet me rendiment të mirë duke reaguar metanolin me kripërat e acidit hidrobromik ose me bromin në prani të sulfurit të hidrogjenit ose dioksidit të squfurit. Metoda e prodhimit industrial bazohet në reagimin e metanolit me bromin dhe squfurin:
6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Standardet higjienike për përmbajtjen e pesticideve në objektet mjedisore (lista). Standardet higjienike GN 1.2.3111-13
4.Katalogu shtetëror i pesticideve dhe agrokimikateve të miratuara për përdorim në territorin e Federatës Ruse, 2013. Ministria e Bujqësisë e Federatës Ruse (Ministria e Bujqësisë e Rusisë)
5.Gruzdev G.S. Mbrojtja kimike e bimëve. Redaktuar nga G.S. Gruzdeva - botimi i 3-të, i rishikuar. dhe shtesë - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 f.: ill.
6.Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Bazat e dezinfektimit në karantinë: monografi. – Voronezh: Libër shkencor, 2007. – 196 f.
7.Medved L.I. Manual i pesticideve (përdorimi i higjienës dhe toksikologjisë) / Ekipi i autorëve, ed. Akademiku i Akademisë së Shkencave Mjekësore të BRSS, Profesor L.I. Medved -K.: Korrja, 1974. 448 f.
8.Melnikov N.N. Pesticidet. Kimi, teknologji dhe aplikim. - M.: Kimi, 1987. 712 f.
Alkenet – këto janë hidrokarbure, molekulat e të cilëve kanë NJË lidhje të dyfishtë C=C.
Nomenklatura e alkeneve: në emër shfaqet një prapashtesë -EN.
Anëtari i parë i serisë homologe është C2H4 (eteni).
Për alkenet më të thjeshta përdoren edhe emrat historikë:
etilen (eten),
· propileni (propen),
Radikalët e mëposhtëm të alkenit monovalent përdoren shpesh në nomenklaturë:
CH2-CH=CH2 |
Llojet e izomerizmit të alkeneve:
1. Izomerizmi i skeletit të karbonit:(duke filluar nga C4H8 – buteni dhe 2-metilpropeni)
2. Izomerizmi i pozicionit të lidhjes së shumëfishtë:(duke filluar nga C4H8): buten-1 dhe butene-2.
3. Izomerizmi ndërklasor: Me cikloalkanet(duke filluar me propen):
C4H8 - buten dhe ciklobutan.
4. Izomerizmi hapësinor i alkeneve:
Për shkak të faktit se rrotullimi i lirë rreth lidhjes së dyfishtë është i pamundur, ai bëhet i mundur cis-trans- izomerizmi.
Alkenet me secilin prej dy atomeve të karbonit në një lidhje të dyfishtë zëvendësues të ndryshëm, mund të ekzistojë në formën e dy izomerëve, që ndryshojnë në renditjen e zëvendësuesve në lidhje me planin e lidhjes π:
Vetitë kimike të alkeneve.
Alkenet karakterizohen nga:
· reaksionet e shtimit në një lidhje të dyfishtë,
· reaksionet e oksidimit,
· reaksionet e zëvendësimit në "zinxhirin anësor".
1. Reaksionet e shtimit të lidhjes së dyfishtë: lidhja π më e dobët prishet dhe formohet një përbërje e ngopur. Këto janë reaksione të shtimit elektrofil - AE. | 1) Hidrogjenizimi: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Halogjenimi: CH3-CH=CH2 + Br2 (tretësirë)à CH3-CHBr-CH2Br Çngjyrosja e ujit me brom është një reagim cilësor ndaj një lidhjeje të dyfishtë. 3) Hidrohalogjenimi: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (RREGULLI I MARKOVNIKOVIT: hidrogjeni ngjitet në atomin e karbonit më të hidrogjenizuar). 4) Hidratimi - Lidhja e ujit: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (aneksimi ndodh gjithashtu sipas rregullit të Markovnikovit) |
||||||||||||||||
2. Shtimi i bromurit të hidrogjenit në prania e peroksideve (Efekti Harash) - kjo është një shtesë radikale - AR | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (reaksioni me bromurin e hidrogjenit në prani të peroksidit vazhdon kundër sundimit të Markovnikovit ) |
||||||||||||||||
3. Djegje– oksidimi i plotë i alkeneve me oksigjen në dioksid karboni dhe ujë. | С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О |
||||||||||||||||
4. Oksidim i lehtë i alkeneve – Reagimi i Wagnerit : reaksion me një tretësirë ujore të ftohtë të permanganatit të kaliumit. | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 Oh Oh ( formohet diol) Çngjyrosja e një tretësire ujore të permanganatit të kaliumit nga alkenet është një reagim cilësor ndaj alkeneve. |
||||||||||||||||
5. Oksidim i rëndë i alkeneve– tretësirë e nxehtë neutrale ose acidike e permanganatit të kaliumit. Vjen me ndarjen e lidhjes dyfishe C=C. | 1. Kur permanganati i kaliumit vepron në një mjedis acid, në varësi të strukturës së skeletit të alkenit, formohet:
CH3-C-1 N=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Nëse reaksioni ndodh në një mjedis neutral kur nxehet, atëherë fitohen rezultatet e mëposhtme: kaliumi kripë:
3CH3C-1N=ME-2Н2 +10 K MnO4 - tà 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ K Oh
|
||||||||||||||||
6. Oksidimi oksigjeni i etilenit në prani të kripërave të paladiumit. | CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (aldehid acetik) |
||||||||||||||||
7. Klorimi dhe brominimi në zinxhirin anësor: nëse reaksioni me klorin kryhet në dritë ose në temperaturë të lartë, hidrogjeni zëvendësohet në zinxhirin anësor. | CH3-CH=CH2 + Cl2 –(dritë)à CH2-CH=CH2 +HCl |
||||||||||||||||
8. Polimerizimi: | n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n propileni ô polipropileni |
PËRFITJA E ALKENEVE
I . Plasaritje alkanet: | С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10 Alken alkan |
II. Dehidrohalogjenimi i haloalkaneve nën veprimin e një solucioni alkoolik të alkalit - reaksion ELLIMINIMI. |
Rregulli i Zaitsev: Abstraksioni i një atomi hidrogjeni në reaksionet e eliminimit ndodh kryesisht nga atomi më pak i hidrogjenizuar i karbonit.
|
III. Dehidratimi i alkooleve në temperatura të ngritura (mbi 140°C) në prani të reagentëve që heqin oksidimin - oksid alumini ose acid sulfurik të koncentruar - një reaksion eliminimi. | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (gjithashtu i bindet rregullit të Zaitsev) |
IV. Dehalogjenimi i dihaloalkaneve që kanë atome halogjene në atomet fqinje të karbonit, nën veprimin e metaleve aktive. | CH2 Br-CH Br-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Mund të përdoret edhe zinku. |
V. Dehidrogjenimi i alkaneve në 500°C: |
|
VI. Hidrogjenizimi jo i plotë i dieneve dhe alkineve | C2H2 + H2 (mangësi) –(kat)à C2H4 |
ALCADIENES.
Këto janë hidrokarbure që përmbajnë dy lidhje të dyfishta. Anëtari i parë i serisë është C3H4 (propadieni ose aleni). Prapashtesa shfaqet në emër - DIEN .
Llojet e lidhjeve të dyfishta në diene:
1.I izoluarlidhjet e dyfishta të ndara në një zinxhir nga dy ose më shumë lidhje σ: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Dienet e këtij lloji shfaqin veti karakteristike të alkeneve. |
2. E grumbulluarlidhjet e dyfishta ndodhet në një atom karboni: CH2=C=CH2(allen) Diene të tilla (alene) i përkasin një lloji mjaft të rrallë dhe të paqëndrueshëm të komponimeve. |
3. Konjuguarlidhjet e dyfishta e ndarë me një lidhje σ: CH2=CH–CH=CH2 Dienet e konjuguara kanë veti karakteristike për shkak të strukturës elektronike të molekulave, përkatësisht, një sekuencë të vazhdueshme prej katër atomesh karboni sp2. |
Izomerizmi i dieneve
1. Izomerizmi pozicionet e lidhjeve të dyfishta: |
2. Izomerizmi skelet karboni: |
3. ndërklasore izomerizmi me alkine Dhe cikloalkenet . Për shembull, komponimet e mëposhtme korrespondojnë me formulën C4H6:
|
4. Hapësinor izomerizmi Dienet, të cilat kanë zëvendësues të ndryshëm në atomet e karbonit të lidhjeve të tyre të dyfishta, si alkenet, shfaqin izomerizmi cis-trans.
(1)Izomer Cis (2)Izomer Trans |
Struktura elektronike e dieneve të konjuguara.
Molekula e butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2 përmban katër atome karboni sp2
-
gjendje e hibridizuar dhe ka strukturë të sheshtë.
π-Elektronet e lidhjeve dyfishe formojnë një re të vetme π-elektroni (sistemi i konjuguar ) dhe janë të delokalizuara ndërmjet të gjithë atomeve të karbonit.
Shumësia e lidhjeve (numri i çifteve të përbashkëta të elektroneve) midis atomeve të karbonit ka një vlerë të ndërmjetme: nuk ka lidhje thjesht të vetme dhe thjesht të dyfishta. Struktura e butadienit pasqyrohet më saktë nga formula me obligacione të delokalizuara “një e gjysmë”.
VETITË KIMIKE TË ALKADIENES TË KONJUGUARA.
REAKSIONET SHTESË NDAJ DIENEES TË KONJUGUARA. Shtimi i halogjeneve, halogjeneve të hidrogjenit, ujit dhe reagentëve të tjerë polare ndodh me një mekanizëm elektrofilik (si tek alkenet). Përveç shtimit në njërën nga dy lidhjet e dyfishta (1,2-shtesë), dienet e konjuguara karakterizohen nga e ashtuquajtura shtim 1,4, kur i gjithë sistemi i delokalizuar i dy lidhjeve të dyfishta merr pjesë në reagim: Raporti i produkteve me shtim 1,2 dhe 1,4 varet nga kushtet e reagimit (me rritjen e temperaturës, probabiliteti i shtimit 1,4 zakonisht rritet). |
1. Hidrogjenizimi. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-produkt) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-produkt) Në prani të një katalizatori Ni, fitohet produkti i hidrogjenizimit të plotë: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Halogjenimi, hidrohalogjenimi dhe hidratimi 1,4-bashkëngjitje. 1,2 lidhje. Kur ka një tepricë të bromit, një molekulë tjetër e saj bashkohet në vendin e lidhjes dyfishe të mbetur për të formuar 1,2,3,4-tetrabromobutan. |
3. Reaksioni i polimerizimit. Reaksioni zhvillohet kryesisht nëpërmjet mekanizmit 1,4, duke rezultuar në formimin e një polimeri me lidhje të shumta, të quajtur gome : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n polimerizimi i izoprenit: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (polizoprene) |
REAKSIONET E OXIDIMIT - të buta, të forta dhe me djegie. Ato vazhdojnë në të njëjtën mënyrë si në rastin e alkeneve - oksidimi i butë çon në një alkool polihidrik, dhe oksidimi i fortë çon në një përzierje produktesh të ndryshme, në varësi të strukturës së dienit: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Alkadienet digjen– te dioksidi i karbonit dhe uji. С4Н6 + 5,5О2 à 4СО2 + 3Н2О |
PËRFITJA E ALKADIENES.
1. Dehidrogjenizimi katalitik alkanet (përmes fazës së formimit të alkeneve). Në këtë mënyrë, divinili prodhohet në mënyrë industriale nga butani që përmbahet në gazrat e rafinimit të naftës dhe gazrat e lidhur: Izopreni përftohet nga dehidrogjenizimi katalitik i izopentanit (2-metilbutan): |
2. Sinteza e Lebedev: (katalizator - përzierje e oksideve Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Dehidratimi i alkooleve dihidrike: |
4. Efekti i një solucioni alkoolik të alkalit në dihaloalkanet (dehidrohalogjenimi): |
