Elemente të kimisë bioorganike. Lënda e kimisë bioorganike

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Universiteti Shtetëror i Mjekësisë Grodno", Kandidat i Shkencave Kimike, Profesor i Asociuar;

Profesor i Asociuar i Departamentit të Kimisë së Përgjithshme dhe Bioorganike të Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno", Kandidat i Shkencave Biologjike, Profesor i Asociuar.

Rishikuesit:

Departamenti i Kimisë së Përgjithshme dhe Biorganike të Institucionit Arsimor “Gomel State Medical University”;

– kokë Departamenti i Kimisë Bioorganike Institucioni Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Bjellorusian", Kandidat i Shkencave Mjekësore, Profesor i Asociuar.

Departamenti i Kimisë së Përgjithshme dhe Bioorganike të Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno"

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Këshilli Qendror Shkencor dhe Metodologjik i Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno"

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Seksioni në specialitetin 1 Çështjet mjekësore dhe psikologjike të shoqatës arsimore dhe metodologjike të universiteteve të Republikës së Bjellorusisë për edukimin mjekësor

(procesverbal i datës 1 janar 2001)

Përgjegjës për lirimin:

Zëvendës Rektori i Parë i Institucionit Arsimor "Universiteti Shtetëror Mjekësor Grodno", Profesor, Doktor i Shkencave Mjekësore

Shënim shpjegues

Rëndësia e studimit të disiplinës akademike

"kimia biorganike"

Kimia bioorganike është një disiplinë themelore e shkencës natyrore. Kimia bioorganike u shfaq si një shkencë e pavarur në gjysmën e dytë të shekullit të 20-të në kryqëzimin e kimisë organike dhe biokimisë. Rëndësia e studimit të kimisë bioorganike është për shkak të problemeve praktike me të cilat përballet mjekësia dhe bujqësia (marrja e vitaminave, hormoneve, antibiotikëve, stimuluesve të rritjes së bimëve, rregullatorëve të sjelljes së kafshëve dhe insekteve dhe ilaçe të tjera), zgjidhja e të cilave është e pamundur pa përdorur. potenciali teorik dhe praktik i kimisë bioorganike.

Kimia biorganike po pasurohet vazhdimisht me metoda të reja për izolimin dhe pastrimin e përbërjeve natyrore, metoda për sintezën e përbërjeve natyrore dhe analoge të tyre, njohuri për marrëdhëniet midis strukturës dhe aktivitetit biologjik të përbërjeve, etj.

Qasjet më të fundit të edukimit mjekësor, lidhur me tejkalimin e stilit riprodhues në mësimdhënie, sigurimin e veprimtarisë njohëse dhe kërkimore të studentëve, hapin perspektiva të reja për realizimin e potencialit si të individit ashtu edhe të ekipit.

Qëllimi dhe objektivat e disiplinës akademike

Synimi: formimi i një niveli të kompetencës kimike në sistemin e edukimit mjekësor, duke siguruar studimin e mëvonshëm të disiplinave biomjekësore dhe klinike.

Detyrat:

Studentët që zotërojnë bazat teorike të shndërrimeve kimike të molekulave organike në lidhje me strukturën dhe aktivitetin e tyre biologjik;

Formimi: njohuri për bazat molekulare të proceseve jetësore;

Zhvillimi i aftësive për të lundruar në klasifikimin, strukturën dhe vetitë e përbërjeve organike që veprojnë si ilaçe;

Formimi i logjikës së të menduarit kimik;

Zhvillimi i aftësive për të përdorur metodat e analizës cilësore
komponimet organike;

Njohuritë dhe aftësitë kimike, të cilat përbëjnë bazën e kompetencës kimike, do të kontribuojnë në formimin e kompetencës profesionale të të diplomuarit.

Kërkesat për zotërimin e disiplinës akademike

Kërkesat për nivelin e zotërimit të përmbajtjes së disiplinës "Kimi Bioorganike" përcaktohen nga standardi arsimor i arsimit të lartë të fazës së parë në ciklin e disiplinave të përgjithshme profesionale dhe speciale, i cili zhvillohet duke marrë parasysh kërkesat e Qasja e bazuar në kompetenca, e cila specifikon përmbajtjen minimale për disiplinën në formën e njohurive dhe aftësive të përgjithshme kimike që përbëjnë kompetencën bioorganike të diplomuar në universitet:

a) njohuri të përgjithësuara:

- të kuptojë thelbin e lëndës si shkencë dhe lidhjet e saj me disiplinat e tjera;

Rëndësia në kuptimin e proceseve metabolike;

Koncepti i unitetit të strukturës dhe reaktivitetit të molekulave organike;

Ligjet themelore të kimisë të nevojshme për të shpjeguar proceset që ndodhin në organizmat e gjallë;

Vetitë kimike dhe rëndësia biologjike e klasave kryesore të përbërjeve organike.

b) aftësitë e përgjithësuara:

Parashikimi i mekanizmit të reaksionit bazuar në njohuritë për strukturën e molekulave organike dhe metodat e prishjes së lidhjeve kimike;

Të shpjegojë rëndësinë e reaksioneve për funksionimin e sistemeve të gjalla;

Përdorni njohuritë e fituara kur studioni biokimi, farmakologji dhe disiplina të tjera.

Struktura dhe përmbajtja e disiplinës akademike

Në këtë program, struktura e përmbajtjes së disiplinës "kimia bioorganike" përbëhet nga një hyrje në disiplinë dhe dy seksione që mbulojnë çështje të përgjithshme të reaktivitetit të molekulave organike, si dhe vetitë e përbërjeve hetero- dhe polifunksionale të përfshira në proceset vitale. Çdo seksion është i ndarë në tema të renditura në një sekuencë që siguron mësimin dhe asimilimin optimal të materialit programor. Për çdo temë paraqiten njohuri dhe aftësi të përgjithësuara që përbëjnë thelbin e kompetencës bioorganike të nxënësve. Në përputhje me përmbajtjen e secilës temë, përcaktohen kërkesat për kompetenca (në formën e një sistemi njohurish dhe aftësish të përgjithësuara), për formimin dhe diagnostikimin e të cilave mund të zhvillohen teste.

Metodat e mësimdhënies

Metodat kryesore të mësimdhënies që përmbushin në mënyrë adekuate objektivat e studimit të kësaj disipline janë:

Shpjegimi dhe konsultimi;

Mësimi laboratorik;

Elementet e të nxënit të bazuar në problem (puna edukative dhe kërkimore e studentëve);

Hyrje në Kimi Bioorganike

Kimia bioorganike është një shkencë që studion strukturën e substancave organike dhe transformimet e tyre në lidhje me funksionet biologjike. Objektet e studimit të kimisë bioorganike. Roli i kimisë bioorganike në formimin e një baze shkencore për perceptimin e njohurive biologjike dhe mjekësore në nivelin molekular modern.

Teoria e strukturës së përbërjeve organike dhe zhvillimi i saj në fazën aktuale. Izomerizmi i përbërjeve organike si bazë për diversitetin e përbërjeve organike. Llojet e izomerizmit të përbërjeve organike.

Metodat fiziko-kimike për izolimin dhe studimin e përbërjeve organike që janë të rëndësishme për analizat biomjekësore.

Rregullat bazë të nomenklaturës sistematike IUPAC për përbërjet organike: nomenklatura zëvendësuese dhe radikale-funksionale.

Struktura hapësinore e molekulave organike, lidhja e saj me llojin e hibridizimit të atomit të karbonit (sp3-, sp2- dhe sp-hibridizimi). Formulat stereokimike. Konfigurimi dhe konformimi. Konformacionet e zinxhirëve të hapur (të mbyllur, të frenuar, të përkulur). Karakteristikat energjetike të konformacioneve. Formulat e projeksionit të Newman-it. Afërsia hapësinore e seksioneve të caktuara të zinxhirit si pasojë e ekuilibrit konformativ dhe si një nga arsyet e formimit mbizotërues të cikleve pesë dhe gjashtë anëtarësh. Konformacionet e komponimeve ciklike (cikloheksan, tetrahidropiran). Karakteristikat energjetike të konformacioneve të karrigeve dhe vaskës. Lidhjet boshtore dhe ekuatoriale. Marrëdhënia ndërmjet strukturës hapësinore dhe aktivitetit biologjik.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë objektet e studimit dhe detyrat kryesore të kimisë bioorganike,

· Të jetë i aftë të klasifikojë përbërjet organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe natyrës së grupeve funksionale, të përdorë rregullat e nomenklaturës kimike sistematike.

· Të njohë llojet kryesore të izomerizmit të përbërjeve organike, të dijë të përcaktojë llojet e mundshme të izomerëve duke përdorur formulën strukturore të një përbërjeje.

· Të njohë llojet e ndryshme të hibridizimit të orbitaleve atomike të karbonit, drejtimin hapësinor të lidhjeve atomike, llojin dhe numrin e tyre në varësi të llojit të hibridizimit.

· Të njohë karakteristikat energjetike të konformacioneve të molekulave ciklike (konformacionet e karriges, vaskës) dhe aciklike (konformacionet e frenuara, të zhdrejta, të eklipsuara), të jetë në gjendje t'i përshkruaj ato duke përdorur formulat e projeksionit të Newman-it.

· Të njohë llojet e sforcimeve (përdredhëse, këndore, van der Waals) që lindin në molekula të ndryshme, efektin e tyre në qëndrueshmërinë e konformacionit dhe të molekulës në tërësi.

Seksioni 1. Reaktiviteti i molekulave organike si rezultat i ndikimit të ndërsjellë të atomeve, mekanizmave të reaksioneve organike

Tema 1. Sistemet e konjuguara, aromaticiteti, efektet elektronike te zevendesuesve

Sisteme të konjuguara dhe aromatik. Konjugim (p, p- dhe p, p-konjugim). Sisteme të konjuguara me zinxhir të hapur: 1,3-dienet (butadien, izopren), polienet (karotenoidet, vitamina A). Sisteme të lidhura me qark të mbyllur. Aromaticiteti: kriteret për aromatikitetin, rregulli i Hückel-it të aromatikitetit. Aromaticiteti i komponimeve të benzenoidit (benzen, naftalinë, fenantren). Energjia e konjugimit. Struktura dhe arsyet për qëndrueshmërinë termodinamike të përbërjeve aromatike karbo- dhe heterociklike. Aromaticiteti i komponimeve heterociklike (pirrol, imidazol, piridinë, pirimidinë, purinë). Atomet e azotit të pirolit dhe piridinës, sistemet aromatike me p-tepricë dhe me mungesë p.

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve dhe metodat e transmetimit të tij në molekulat organike. Delokalizimi i elektroneve si një nga faktorët që rrit qëndrueshmërinë e molekulave dhe joneve, përhapja e tij në molekula biologjikisht të rëndësishme (porfina, hem, hemoglobina, etj.). Polarizimi i lidhjeve. Efektet elektronike të zëvendësuesve (induktivë dhe mezomerikë) si shkak i shpërndarjes së pabarabartë të densitetit të elektroneve dhe shfaqjes së qendrave të reaksionit në molekulë. Efektet induktive dhe mezomerike (pozitive dhe negative), emërtimi i tyre grafik në formulat strukturore të përbërjeve organike. Zëvendësuesit elektron-dhurues dhe elektron-tërheqës.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë llojet e konjugimit dhe të dijë të përcaktojë llojin e konjugimit në bazë të formulës strukturore të përbërjes.

· Të njohë kriteret e aromatikitetit, të jetë në gjendje të përcaktojë përbërjet aromatike të molekulave karbo- dhe heterociklike duke përdorur formulën strukturore.

· Të jetë në gjendje të vlerësojë kontributin elektronik të atomeve në krijimin e një sistemi të vetëm të konjuguar, të njohë strukturën elektronike të atomeve të azotit të piridinës dhe pirolit.

· Të njohë efektet elektronike të zëvendësuesve, arsyet e shfaqjes së tyre dhe të jetë në gjendje të përshkruajë grafikisht efektin e tyre.

· Të jetë në gjendje të klasifikojë zëvendësuesit si elektron-dhurues ose elektron-tërheqës bazuar në efektet induktive dhe mezomerike që shfaqin.

· Të jetë në gjendje të parashikojë efektin e zëvendësuesve në reaktivitetin e molekulave.

Tema 2. Reaktiviteti i hidrokarbureve. Reaksionet e zëvendësimit radikal, shtimi elektrofilik dhe zëvendësimi

Modelet e përgjithshme të reaktivitetit të përbërjeve organike si bazë kimike e funksionimit të tyre biologjik. Reaksioni kimik si proces. Konceptet: substrat, reagjent, qendër reaksioni, gjendja e tranzicionit, produkt reaksioni, energjia e aktivizimit, shpejtësia e reagimit, mekanizmi.

Klasifikimi i reaksioneve organike sipas rezultatit (shtimi, zëvendësimi, eliminimi, redoks) dhe sipas mekanizmit - radikal, jonik (elektrofilik, nukleofilik), i bashkërenduar. Llojet e reagentëve: radikal, acid, bazik, elektrofil, nukleofilik. Ndarja homolitike dhe heterolitike e lidhjeve kovalente në përbërjet organike dhe grimcat që rezultojnë: radikalet e lira, karbokacionet dhe karbanionet. Struktura elektronike dhe hapësinore e këtyre grimcave dhe faktorët që përcaktojnë qëndrueshmërinë e tyre relative.

Reaktiviteti i hidrokarbureve. Reaksionet e zëvendësimit radikal: reaksione homolitike që përfshijnë lidhjet CH të atomit të karbonit të hibridizuar sp3. Mekanizmi i zëvendësimit radikal duke përdorur shembullin e reaksionit të halogjenimit të alkaneve dhe cikloalkaneve. Koncepti i proceseve zinxhir. Koncepti i regioselektive.

Rrugët për formimin e radikaleve të lira: fotolizë, termolizë, reaksione redoks.

Reaksionet e shtimit elektrofil ( A.E.) në serinë e hidrokarbureve të pangopura: reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjet p midis atomeve të karbonit të hibridizuar sp2. Mekanizmi i reaksioneve të hidratimit dhe hidrohalogjenizimit. Kataliza e acidit. Rregulli i Markovnikov. Ndikimi i faktorëve statikë dhe dinamikë në regioselektivitetin e reaksioneve të shtimit elektrofil. Veçoritë e reaksioneve të shtimit elektrofilik ndaj hidrokarbureve diene dhe cikleve të vogla (ciklopropani, ciklobutani).

Reaksionet e zevendesimit elektrofilik ( S.E.): reaksionet heterolitike që përfshijnë renë p-elektronike të sistemit aromatik. Mekanizmi i reaksioneve të halogjenimit, nitrimit, alkilimit të përbërjeve aromatike: p - dhe s- komplekset. Roli i katalizatorit (acidi Lewis) në formimin e një grimce elektrofile.

Ndikimi i zëvendësuesve në unazën aromatike në reaktivitetin e komponimeve në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik. Ndikimi orientues i zëvendësuesve (orientuesit e llojit të parë dhe të dytë).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë konceptet substrat, reagjent, qendër reaksioni, produkt reaksioni, energji aktivizimi, shpejtësi reagimi, mekanizëm reaksioni.

· Të njohë klasifikimin e reaksioneve sipas kritereve të ndryshme (nga rezultati përfundimtar, me metodën e thyerjes së lidhjeve, sipas mekanizmit) dhe llojet e reagentëve (radikalë, elektrofilë, nukleofilë).

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të reagentëve dhe faktorët që përcaktojnë qëndrueshmërinë relative të tyre, të jetë në gjendje të krahasojë qëndrueshmërinë relative të reagentëve të të njëjtit lloj.

· Të njohë metodat e formimit të radikaleve të lira dhe mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit të radikaleve (SR) duke përdorur shembuj të reaksioneve të halogjenimit të alkaneve dhe cikloalakanit.

· Të jetë në gjendje të përcaktojë probabilitetin statistikor të formimit të produkteve të mundshme në reaksionet e zëvendësimit radikal dhe mundësinë e shfaqjes regioselektive të procesit.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të shtimit elektrofil (AE) në reaksionet e halogjenimit, hidrohalogjenizimit dhe hidratimit të alkeneve, të jetë në gjendje të vlerësojë cilësisht reaktivitetin e substrateve në bazë të efekteve elektronike të zëvendësuesve.

· Të njohë rregullën e Markovnikovit dhe të jetë në gjendje të përcaktojë regioselektivitetin e reaksioneve të hidratimit dhe hidrohalogjenizimit bazuar në ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë.

· Të njohë veçoritë e reaksioneve të shtimit elektrofil te hidrokarburet e dienit të konjuguar dhe me cikle të vogla (ciklopropani, ciklobutani).

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik (SE) në reaksionet e halogjenimit, nitrimit, alkilimit, acilimit të përbërjeve aromatike.

· Të jetë në gjendje të përcaktojë, bazuar në efektet elektronike të zëvendësuesve, ndikimin e tyre në reaktivitetin e unazës aromatike dhe efektin e tyre orientues.

Tema 3. Vetitë acido-bazike të përbërjeve organike

Aciditeti dhe bazueshmëria e përbërjeve organike: teoritë e Brønsted dhe Lewis. Stabiliteti i një anioni acid është një tregues cilësor i vetive acidike. Modele të përgjithshme në ndryshimet në vetitë acidike ose bazike në lidhje me natyrën e atomeve në qendrën acidike ose bazike, efektet elektronike të zëvendësuesve në këto qendra. Vetitë acidike të përbërjeve organike me grupe funksionale që përmbajnë hidrogjen (alkoolet, fenolet, tiolet, acidet karboksilike, aminet, aciditeti CH i molekulave dhe kationet kabrike). p-bazat dhe n- bazat. Vetitë themelore të molekulave neutrale që përmbajnë heteroatome me çifte të vetme elektronesh (alkoolet, tiolet, sulfide, aminet) dhe anionet (hidroksidi, jonet alkoksid, anionet e acideve organike). Vetitë acido-bazike të heterocikleve që përmbajnë azot (pirroli, imidazoli, piridina). Lidhja hidrogjenore si një manifestim specifik i vetive acido-bazike.

Karakteristikat krahasuese të vetive acidike të përbërjeve që përmbajnë një grup hidroksil (alkoolet monohidrike dhe polihidrike, fenolet, acidet karboksilike). Karakteristikat krahasuese të vetive themelore të amineve alifatike dhe aromatike. Ndikimi i natyrës elektronike të zëvendësuesit në vetitë acido-bazike të molekulave organike.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë përkufizimet e acideve dhe bazave sipas teorisë protolitike të Bronstedit dhe teorisë së elektroneve të Luisit.

· Të njohë klasifikimin Bronsted të acideve dhe bazave në varësi të natyrës së atomeve të qendrave acidike ose bazike.

· Të njohë faktorët që ndikojnë në forcën e acideve dhe qëndrueshmërinë e bazave të tyre të konjuguara, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të forcës së acideve bazuar në qëndrueshmërinë e anioneve përkatëse të tyre.

· Të njohë faktorët që ndikojnë në forcën e bazave Bronsted, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të forcës së bazave duke marrë parasysh këta faktorë.

· Të njohë arsyet e shfaqjes së një lidhjeje hidrogjenore, të jetë në gjendje të interpretojë formimin e një lidhjeje hidrogjenore si një manifestim specifik i vetive acido-bazike të një substance.

· Të njohë arsyet e shfaqjes së tautomerizmit të keto-enolit në molekulat organike, të jetë në gjendje t'i shpjegojë ato nga këndvështrimi i vetive acido-bazike të përbërjeve në lidhje me aktivitetin e tyre biologjik.

· Të njohë dhe të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore që të lejojnë të dallosh alkoolet polihidrike, fenolet, tiolet.

Tema 4. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin tetragonal të karbonit dhe reaksionet e eliminimit konkurrues

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp3: reaksione heterolitike të shkaktuara nga polarizimi i lidhjes karbon-heteroatom (derivatet halogjene, alkoolet). Grupet që largohen lehtë dhe vështirë: lidhja midis lehtësisë së largimit nga një grup dhe strukturës së tij. Ndikimi i faktorëve tretës, elektronikë dhe hapësinorë në reaktivitetin e komponimeve në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik mono- dhe bimolekular (SN1 dhe SN2). Stereokimia e reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik.

Reaksionet e hidrolizës së derivateve të halogjenit. Reaksionet e alkilimit të alkooleve, fenoleve, tioleve, sulfideve, amoniakut, amineve. Roli i katalizës së acidit në zëvendësimin nukleofilik të grupit hidroksil. Derivatet halogjene, alkoolet, esteret e acideve sulfurik dhe fosforik si reagentë alkilues. Roli biologjik i reaksioneve të alkilimit.

Reaksionet e eliminimit mono- dhe bimolekular (E1 dhe E2): (dehidrim, dehidrohalogjenim). Rritja e aciditetit të CH si shkak i reaksioneve të eliminimit që shoqërojnë zëvendësimin nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp3.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë faktorët që përcaktojnë nukleofilitetin e reagentëve dhe strukturën e grimcave më të rëndësishme nukleofile.

· Të njohë ligjet e përgjithshme të reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik në një atom karboni të ngopur, ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë në reaktivitetin e një substance në një reaksion zëvendësimi nukleofilik.

· Të njohë mekanizmat e zëvendësimit nukleofilik mono- dhe bimolekular, të jetë në gjendje të vlerësojë ndikimin e faktorëve sterikë, ndikimin e tretësve, ndikimin e faktorëve statikë dhe dinamikë në rrjedhën e një reaksioni sipas njërit prej mekanizmave.

· Të njohë mekanizmat e eliminimit mono- dhe bimolekular, arsyet e konkurrencës ndërmjet reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik dhe eliminimit.

· Të njohë rregullin e Zaitsevit dhe të jetë në gjendje të përcaktojë produktin kryesor në reaksionet e dehidrimit dhe dehidrohalogjenizimit të alkooleve dhe haloalkaneve josimetrike.

Tema 5. Reaksionet e shtimit dhe zevendesimit nukleofilik ne atomin trigonal te karbonit

Reaksionet e shtimit nukleofilik: reaksione heterolitike që përfshijnë lidhjen p karbon-oksigjen (aldehidet, ketonet). Mekanizmi i reaksioneve të ndërveprimit të komponimeve karbonil me reagentët nukleofile (ujë, alkoole, tiol, amine). Ndikimi i faktorëve elektronikë dhe hapësinorë, roli i katalizës acidike, kthyeshmëria e reaksioneve të shtimit nukleofilik. Hemiacetalet dhe acetalet, përgatitja dhe hidroliza e tyre. Roli biologjik i reaksioneve të acetalizimit. Reaksionet e shtimit të aldolit. Kataliza bazë. Struktura e jonit enolate.

Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në serinë e acideve karboksilike. Struktura elektronike dhe hapësinore e grupit karboksil. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit të hibridizuar sp2 (acidet karboksilike dhe derivatet e tyre funksionale). Agjentët acilues (halidet e acidit, anhidridet, acidet karboksilike, esteret, amidet), karakteristikat krahasuese të reaktivitetit të tyre. Reaksionet e acilimit - formimi i anhidrideve, estereve, tioestereve, amideve - dhe reaksionet e tyre të hidrolizës së kundërt. Acetil koenzima A është një agjent natyral acilues me energji të lartë. Roli biologjik i reaksioneve të acilimit. Koncepti i zëvendësimit nukleofilik në atomet e fosforit, reaksionet e fosforilimit.

Reaksionet e oksidimit dhe reduktimit të përbërjeve organike. Specifikimi i reaksioneve redoks të përbërjeve organike. Koncepti i transferimit me një elektron, transferimi i joneve hidride dhe veprimi i sistemit NAD+ ↔ NADH. Reaksionet e oksidimit të alkooleve, fenoleve, sulfideve, komponimeve karbonil, amineve, tioleve. Reaksionet e reduktimit të përbërjeve karbonil dhe disulfideve. Roli i reaksioneve redoks në proceset jetësore.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të grupit karbonil, ndikimin e faktorëve elektronikë dhe sterikë në reaktivitetin e grupit okso në aldehide dhe ketone.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të shtimit nukleofilik të ujit, alkooleve, amineve, tioleve në aldehide dhe ketone, rolin e katalizatorit.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të kondensimit të aldolit, faktorët që përcaktojnë pjesëmarrjen e një përbërjeje në këtë reaksion.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të reduktimit të përbërjeve okso me hidridet e metaleve.

· Të njohë qendrat e reaksionit të pranishme në molekulat e acidit karboksilik. Të jetë në gjendje të kryejë një vlerësim krahasues të forcës së acideve karboksilike në varësi të strukturës së radikalit.

· Të njohë strukturën elektronike dhe hapësinore të grupit karboksilik, të jetë në gjendje të bëjë një vlerësim krahasues të aftësisë së atomit të karbonit të grupit okso në acidet karboksilike dhe derivateve të tyre funksionale (halidet e acideve, anhidridet, esteret, amidet, kripërat) i nënshtrohen sulmit nukleofilik.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik duke përdorur shembuj të acilimit, esterifikimit, hidrolizës së estereve, anhidrideve, halogjeneve acide, amideve.

Tema 6. Lipidet, klasifikimi, struktura, vetitë

Lipide, të saponifikueshme dhe të pasaponifikueshme. Lipide neutrale. Yndyrnat natyrale si një përzierje e triacilgliceroleve. Acidet yndyrore kryesore natyrore më të larta që përbëjnë lipidet: palmitik, stearik, oleik, linoleik, linolenik. Acidi arakidonik. Veçoritë e acideve yndyrore të pangopura, nomenklatura w.

Oksidimi me peroksid i fragmenteve të acideve yndyrore të pangopura në membranat qelizore. Roli i peroksidimit të lipideve të membranës në efektin e dozave të ulëta të rrezatimit në trup. Sistemet e mbrojtjes antioksidante.

Fosfolipidet. Acidet fosfatidike. Fosfatidilkolaminat dhe fosfatidilserinat (cefalinat), fosfatidilkolinat (lecitinat) janë përbërës strukturorë të membranave qelizore. Shtresa e dyfishtë lipidike. Sfingolipide, ceramide, sfingomielinë. Glikolipidet e trurit (cerebrozidet, gangliozidet).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë klasifikimin e lipideve dhe strukturën e tyre.

· Të njohë strukturën e përbërësve strukturorë të lipideve të saponifikuara - alkoolet dhe acidet yndyrore më të larta.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të formimit dhe të hidrolizës së lipideve të thjeshta dhe komplekse.

· Të njohë dhe të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore ndaj acideve yndyrore dhe vajrave të pangopura.

· Të njohë klasifikimin e lipideve të pasaponifikueshme, të ketë një ide mbi parimet e klasifikimit të terpeneve dhe steroideve, rolin e tyre biologjik.

· Të njohë rolin biologjik të lipideve, funksionet e tyre kryesore, të ketë një ide mbi fazat kryesore të peroksidimit të lipideve dhe pasojat e këtij procesi për qelizën.

Seksioni 2. Stereoizomerizmi i molekulave organike. Komponimet poli- dhe heterofunksionale të përfshira në proceset jetësore

Tema 7. Stereoizomerizmi i molekulave organike

Stereoizomerizmi në një sërë përbërjesh me një lidhje të dyfishtë (p-diastereomerizëm). Cis dhe trans izomerizmi i komponimeve të pangopura. E, Z – sistemi i shënimeve për p-diastereomerë. Stabiliteti krahasues i p-diastereomerëve.

Molekulat kirale. Atomi asimetrik i karbonit si qendër e kiralitetit. Stereoizomerizmi i molekulave me një qendër kiraliteti (enantiomerizëm). Aktiviteti optik. Formulat e projeksionit Fischer. Gliceraldehidi si një standard konfigurimi, konfigurim absolut dhe relativ. D, L-sistemi i nomenklaturës stereokimike. R, S-sistemi i nomenklaturës stereokimike. Përzierjet racemike dhe metodat e ndarjes së tyre.

Stereoizomerizmi i molekulave me dy ose më shumë qendra kirale. Enantiomeret, diastereomeret, mezoformat.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë arsyet e shfaqjes së stereoizomerizmit në serinë e hidrokarbureve të alkeneve dhe dieneve.

· Të jetë në gjendje të përdorë formulën e shkurtuar strukturore të një përbërjeje të pangopur për të përcaktuar mundësinë e ekzistencës së p-diastereomerëve, të dallojë izomerët cis - trans dhe të vlerësojë qëndrueshmërinë e tyre krahasuese.

· Të njohë elementet e simetrisë së molekulave, kushtet e nevojshme për shfaqjen e kiralitetit në një molekulë organike.

· Të dijë dhe të jetë në gjendje të përshkruaj enantiomeret duke përdorur formulat e projeksionit Fischer, të llogarisë numrin e stereoizomerëve të pritur bazuar në numrin e qendrave kirale në një molekulë, parimet e përcaktimit të konfigurimit absolut dhe relativ, sistemin D-, L të nomenklaturës stereokimike .

· Të njohë metodat e ndarjes së racemateve, parimet bazë të sistemit R, S të nomenklaturës stereokimike.

Tema 8. Përbërjet fiziologjikisht aktive poli- dhe heterofunksionale të serisë alifatike, aromatike dhe heterociklike

Poli- dhe heterofunksionaliteti si një nga tiparet karakteristike të përbërjeve organike që marrin pjesë në procese jetësore dhe janë paraardhësit e grupeve më të rëndësishme të barnave. Veçoritë në ndikimin e ndërsjellë të grupeve funksionale në varësi të vendndodhjes së tyre relative.

Alkoolet polihidrike: etilen glikol, glicerinë. Esteret e alkooleve polihidrike me acide inorganike (nitroglicerina, glicerolfosfatet). Fenolet diatomike: hidrokinon. Oksidimi i fenoleve diatomike. Sistemi hidrokinon-kinon. Fenolet si antioksidantë (pastrues të radikalëve të lirë). Tokoferolet.

Acidet karboksilike dybazike: oksalik, malonik, succinic, glutaric, fumaric. Shndërrimi i acidit succinic në acid fumarik është një shembull i një reaksioni biologjikisht të rëndësishëm dehidrogjenimi. Reaksionet e dekarboksilimit, roli i tyre biologjik.

Aminoalkoolet: aminoetanol (kolaminë), kolinë, acetilkolinë. Roli i acetilkolinës në transmetimin kimik të impulseve nervore në sinapse. Aminofenolet: dopamine, norepinefrinë, adrenalinë. Koncepti i rolit biologjik të këtyre përbërjeve dhe derivateve të tyre. Efektet neurotoksike të 6-hidroksidopaminës dhe amfetaminave.

Hidroksi dhe aminoacide. Reaksionet e ciklizimit: ndikimi i faktorëve të ndryshëm në procesin e formimit të ciklit (zbatimi i konformacioneve përkatëse, madhësia e ciklit që rezulton, faktori i entropisë). Laktonet. Laktamet. Hidroliza e laktoneve dhe laktamave. Reaksioni i eliminimit të b-hidroksi dhe aminoacideve.

Aldehide dhe keto acide: piruvik, acetoacetik, oksaloacetik, a-ketoglutarik. Vetitë e acidit dhe reaktiviteti. Reaksionet e dekarboksilimit të b-keto acideve dhe dekarboksilimit oksidativ të acideve a-keto. Ester acetoacetik, tautomerizëm keto-enol. Përfaqësuesit e "trupave ketonikë" janë acidet b-hidroksibutirike, b-ketobutirike, acetoni, rëndësia e tyre biologjike dhe diagnostike.

Derivatet heterofunksionale të benzenit si ilaçe. Acidi salicilik dhe derivatet e tij (acidi acetilsalicilik).

Acidi para-aminobenzoik dhe derivatet e tij (anestezina, novokaina). Roli biologjik i acidit p-aminobenzoik. Acidi sulfanilik dhe amidi i tij (streptocidi).

Heterociklet me disa heteroatome. Pirazoli, imidazoli, pirimidina, purina. Pyrazolone-5 është baza e analgjezikëve jo-narkotikë. Acidi barbiturik dhe derivatet e tij. Hidroksipurinat (hipoksantina, ksantina, acidi urik), roli i tyre biologjik. Heterociklet me një heteroatom. Pirrol, indol, piridinë. Derivatet e piridinës biologjikisht të rëndësishme janë derivatet e nikotinamidit, piridoksalit dhe acidit izonikotinik. Nikotinamidi është një përbërës strukturor i koenzimës NAD+, i cili përcakton pjesëmarrjen e tij në OVR.

Kërkesat e kompetencës:

· Të jetë në gjendje të klasifikojë përbërjet heterofunksionale sipas përbërjes dhe renditjes së tyre relative.

· Të njohë reaksionet specifike të aminoacideve dhe hidroksideve me a, b, g - renditja e grupeve funksionale.

· Të njohë reaksionet që çojnë në formimin e përbërjeve biologjikisht aktive: kolinë, acetilkolinë, adrenalinë.

· Të njohë rolin e tautomerizmit të keto-enolit në manifestimin e aktivitetit biologjik të keto acideve (acidi piruvik, acid oksaloacetik, acid acetoacetik) dhe komponimeve heterociklike (pirazoli, acidi barbiturik, purina).

· Të njohë metodat e shndërrimeve redoks të përbërjeve organike, rolin biologjik të reaksioneve redoks në shfaqjen e aktivitetit biologjik të fenoleve diatomike, nikotinamidit dhe formimin e trupave ketonikë.

Subjekti9 . Karbohidratet, klasifikimi, struktura, vetitë, roli biologjik

Karbohidratet, klasifikimi i tyre në lidhje me hidrolizën. Klasifikimi i monosakarideve. Aldoza, ketoza: trioza, tetroza, pentoza, heksoze. Stereoizomerizmi i monosakarideve. Seritë D dhe L të nomenklaturës stereokimike. Forma të hapura dhe ciklike. Formulat e Fisher dhe formulat e Haworth. Furanozat dhe piranozat, a- dhe b-anomeret. Ciklo-okso-tautomerizmi. Konformacionet e formave piranozë të monosakarideve. Struktura e përfaqësuesve më të rëndësishëm të pentozave (ribozë, ksilozë); heksoza (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksi sheqerna (2-deoksiribozë); amino sheqernat (glucosamine, mannosamine, galaktosamine).

Vetitë kimike të monosakarideve. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik që përfshijnë një qendër anomerike. O- dhe N-glikozide. Hidroliza e glikozideve. Fosfatet e monosakarideve. Oksidimi dhe reduktimi i monosakarideve. Reduktimi i vetive të aldozave. Acidet glikonik, glikarik, glikuronik.

Oligosakaridet. Disakaridet: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerizmi. Hidroliza.

Polisakaridet. Karakteristikat e përgjithshme dhe klasifikimi i polisaharideve. Homo- dhe heteropolisakaridet. Homopolisakaridet: niseshte, glikogjen, dektrans, celulozë. Struktura primare, hidroliza. Koncepti i strukturës dytësore (niseshte, celulozë).

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë klasifikimin e monosakarideve (sipas numrit të atomeve të karbonit, përbërjes së grupeve funksionale), strukturën e formave të hapura dhe ciklike (furanozë, piranozë) të monosakarideve më të rëndësishme, raportin e tyre të serive D - dhe L - të nomenklatura stereokimike, të jetë në gjendje të përcaktojë numrin e diastereomerëve të mundshëm, të klasifikojë stereoizomerët si diastereomere, epimere, anomere.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve të ciklizimit të monosakarideve, arsyet e mutarotimit të tretësirave të monosakarideve.

· Të njohë vetitë kimike të monosakarideve: reaksionet redoks, reaksionet e formimit dhe hidrolizës së O- dhe N-glikozideve, reaksionet e esterifikimit, fosforilimi.

· Të jetë në gjendje të kryejë reaksione me cilësi të lartë në fragmentin e diolit dhe praninë e vetive reduktuese të monosakarideve.

· Të njohë klasifikimin e disakarideve dhe strukturën e tyre, konfigurimin e atomit anomerik të karbonit duke formuar një lidhje glikozidike, shndërrimet tautomere të disakarideve, vetitë e tyre kimike, rolin biologjik.

· Të njohë klasifikimin e polisaharideve (në lidhje me hidrolizën, sipas përbërjes së monosakarideve), strukturën e përfaqësuesve më të rëndësishëm të homopolisaharideve, konfigurimin e atomit anomerik të karbonit që formon një lidhje glikozidike, vetitë e tyre fizike dhe kimike dhe rolin biologjik. Keni një ide për rolin biologjik të heteropolisakarideve.

Tema 10.a-Amino acide, peptide, proteina. Struktura, vetitë, roli biologjik

Struktura, nomenklatura, klasifikimi i a-aminoacideve që përbëjnë proteinat dhe peptidet. Stereoizomerizmi i a-aminoacideve.

Rrugët biosintetike për formimin e a-aminoacideve nga oksoacidet: reaksionet e aminimit reduktues dhe reaksionet e transaminimit. Aminoacidet esenciale.

Vetitë kimike të a-aminoacideve si komponime heterofunksionale. Vetitë acido-bazike të a-aminoacideve. Pika izoelektrike, metoda për ndarjen e a-aminoacideve. Formimi i kripërave intrakomplekse. Reaksionet e esterifikimit, acilimit, alkilimit. Ndërveprimi me acidin azotik dhe formaldehidin, rëndësia e këtyre reaksioneve për analizën e aminoacideve.

G-Acidi aminobutirik është një neurotransmetues frenues i sistemit nervor qendror. Efekti antidepresiv i L-triptofanit, serotoninës - si një neurotransmetues i gjumit. Vetitë ndërmjetëse të glicinës, histaminës, acideve aspartike dhe glutamike.

Reaksionet biologjikisht të rëndësishme të a-aminoacideve. Reaksionet e deaminimit dhe hidroksilimit. Dekarboksilimi i a-aminoacideve është rruga për formimin e aminave biogjene dhe bioregulatorëve (kolaminë, histamine, triptamine, serotonin.) Peptideve. Struktura elektronike e lidhjes peptide. Hidroliza acide dhe alkaline e peptideve. Krijimi i përbërjes së aminoacideve duke përdorur metoda moderne fiziko-kimike (metodat Sanger dhe Edman). Koncepti i neuropeptideve.

Struktura primare e proteinave. Hidroliza e pjesshme dhe e plotë. Koncepti i strukturave dytësore, terciare dhe kuaternare.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën, klasifikimin stereokimik të a-aminoacideve, që i përkasin serisë D- dhe L-stereokimike të aminoacideve natyrore, aminoacide esenciale.

· Të njohë mënyrat e sintezës së a-aminoacideve in vivo dhe in vitro, të njohë vetitë acido-bazike dhe metodat e shndërrimit të a-aminoacideve në gjendje izoelektrike.

· Të njohë vetitë kimike të a-aminoacideve (reaksionet në grupet amino dhe karboksile), të jetë në gjendje të kryejë reaksione cilësore (ksantoproteina, me Cu(OH)2, ninhidrinë).

· Të njohë strukturën elektronike të lidhjes peptide, strukturën parësore, sekondare, terciare dhe kuaternare të proteinave dhe peptideve, të dijë të përcaktojë përbërjen e aminoacideve dhe sekuencën e aminoacideve (metoda Sanger, metoda Edman), të jetë në gjendje të kryejë reaksioni i biuretit për peptidet dhe proteinat.

· Të njohë parimin e metodës së sintezës së peptideve duke përdorur mbrojtjen dhe aktivizimin e grupeve funksionale.

Tema 11. Nukleotidet dhe acidet nukleike

Bazat nukleike që përbëjnë acidet nukleike. Bazat pirimidine (uracil, timinë, citozinë) dhe purine (adeninë, guaninë), aromatizmi i tyre, shndërrimet tautomerike.

Nukleozidet, reaksionet e formimit të tyre. Natyra e lidhjes ndërmjet bazës nukleike dhe mbetjes së karbohidrateve; konfigurimi i qendres glikozidike. Hidroliza e nukleozideve.

Nukleotidet. Struktura e mononukleotideve që formojnë acide nukleike. Nomenklatura. Hidroliza e nukleotideve.

Struktura primare e acideve nukleike. Lidhja fosfodiesterike. Acidet ribonukleike dhe deoksiribonukleike. Përbërja nukleotide e ARN dhe ADN. Hidroliza e acideve nukleike.

Koncepti i strukturës dytësore të ADN-së. Roli i lidhjeve hidrogjenore në formimin e strukturës dytësore. Komplementariteti i bazave nukleike.

Ilaçe të bazuara në baza nukleike të modifikuara (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine). Parimi i ngjashmërisë kimike. Ndryshimet në strukturën e acideve nukleike nën ndikimin e kimikateve dhe rrezatimit. Efekti mutagjen i acidit azotik.

Polifosfatet nukleozide (ADP, ATP), tipare të strukturës së tyre që i lejojnë ata të kryejnë funksionet e komponimeve me energji të lartë dhe bioregulatorëve ndërqelizor. Struktura e cAMP, "lajmëtari" ndërqelizor i hormoneve.

Kërkesat e kompetencës:

· Të njohë strukturën e bazave azotike pirimidine dhe purinike, shndërrimet e tyre tautomere.

· Të njohë mekanizmin e reaksioneve për formimin e N-glikozideve (nukleozideve) dhe hidrolizën e tyre, nomenklaturën e nukleozideve.

· Të njohë ngjashmëritë dhe ndryshimet themelore midis nukleozideve antibiotike natyrale dhe sintetike në krahasim me nukleozidet që përbëjnë ADN-në dhe ARN-në.

· Të njohë reaksionet e formimit të nukleotideve, strukturën e mononukleotideve që përbëjnë acidet nukleike, nomenklaturën e tyre.

· Të njohë strukturën e ciklo- dhe polifosfateve të nukleozideve, rolin e tyre biologjik.

· Të njohë përbërjen nukleotide të ADN-së dhe ARN-së, rolin e lidhjes fosfodiesterike në krijimin e strukturës parësore të acideve nukleike.

· Të njohë rolin e lidhjeve hidrogjenore në formimin e strukturës dytësore të ADN-së, komplementaritetin e bazave azotike, rolin e ndërveprimeve plotësuese në zbatimin e funksionit biologjik të ADN-së.

· Të njohë faktorët që shkaktojnë mutacione dhe parimin e veprimit të tyre.

Pjesa e informacionit

Bibliografi

Kryesor:

1. Romanovsky, kimia bioorganike: një libër shkollor në 2 pjesë /. - Minsk: BSMU, 20s.

2. Romanovsky, në punëtorinë për kiminë bioorganike: tekst shkollor / redaktuar. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 f.

3. Tyukavkina, N. A., Kimia bioorganike: tekst shkollor / , . – Moskë: Mjekësi, 1991. – 528 f.

Shtesë:

4. Ovchinnikov, kimia: monografi /.

– Moskë: Arsimi, 1987. – 815 f.

5. Potapov: tekst shkollor /. - Moskë:

Kimi, 1988. – 464 f.

6. Riles, A. Bazat e kimisë organike: një libër shkollor / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskë: Mir, 1989. – 352 f.

7. Taylor, G. Bazat e kimisë organike: tekst shkollor / G. Taylor. -

Moskë: Zotërinj.

8. Terney, A. Kimia organike moderne: një libër shkollor në 2 vëllime /

A. Terney. – Moskë: Mir, 1981. – 1310 f.

9. Tyukavkina, për klasa laboratorike në bioorganike

kimia: tekst shkollor / [etj.]; redaktuar nga N.A.

Tyukavkina. – Moskë: Mjekësi, 1985. – 256 f.

10. Tyukavkina, N. A., Kimia bioorganike: Një libër shkollor për studentët

institutet mjekësore / , . - Moskë.

Përshëndetje! Shumë studentë të mjekësisë po studiojnë tani kiminë bioorganike, e njohur gjithashtu si biokimi.

Në disa universitete kjo lëndë përfundon me testim, në disa të tjera me provim. Ndonjëherë ndodh që një test në një universitet është i krahasueshëm në vështirësi me një provim në një tjetër.

Në universitetin tim, kimia bioorganike u dha si provim gjatë sesionit të verës në fund të vitit të parë. Duhet thënë se BOC është një nga ato tema që në fillim është tmerruese dhe mund të frymëzojë mendimin "kjo është e pamundur të kalohet". Kjo është veçanërisht e vërtetë, natyrisht, për njerëzit me një bazë të dobët në kiminë organike (dhe, çuditërisht, ka mjaft prej tyre në universitetet mjekësore).

Programet për studimin e kimisë bioorganike në universitete të ndryshme mund të ndryshojnë shumë, dhe metodat e mësimdhënies mund të ndryshojnë edhe më shumë.

Megjithatë, kërkesat për studentët janë pothuajse të njëjta kudo. E thënë shumë thjesht, për të kaluar kiminë bioorganike me një 5, duhet të dini emrat, vetitë, veçoritë strukturore dhe reaksionet tipike të një sërë substancash organike.

Mësuesi ynë, një profesor i respektuar, e prezantoi materialin sikur secili nxënës të ishte nxënësi më i mirë i kimisë organike në shkollë (dhe kimia bioorganike është në thelb një kurs i komplikuar në kiminë organike të shkollës). Ai ndoshta kishte të drejtë në qasjen e tij, të gjithë duhet të përpiqen të arrijnë majat dhe të përpiqen të jenë më të mirët. Megjithatë, kjo çoi në faktin që disa studentë, të cilët nuk e kuptonin pjesërisht materialin në 2-3 klasat e para, ndaluan së kuptuari fare gjithçka afër mesit të semestrit.

Vendosa ta shkruaj këtë material kryesisht sepse isha një student i tillë. Në shkollë më pëlqente shumë kimia inorganike, por gjithmonë kam luftuar me organikën. Edhe kur përgatitesha për Provimin e Unifikuar të Shtetit, zgjodha strategjinë e forcimit të të gjitha njohurive të mia në inorganikë, duke konsoliduar në të njëjtën kohë vetëm bazën e organikës. Meqë ra fjala, kjo pothuajse më rezultoi mbrapsht për sa i përket pikave të hyrjes, por kjo është një histori tjetër.

Jo më kot thashë për metodologjinë e mësimdhënies, sepse edhe e jona ishte shumë e pazakontë. Menjëherë, pothuajse në orën e parë, na treguan manualet sipas të cilave duhej të bënim teste dhe më pas provim.

Kimia biorganike - teste dhe provim

I gjithë kursi ynë ishte i ndarë në 4 tema kryesore, secila prej të cilave përfundoi me një mësim testues. Ne kishim tashmë pyetje për secilin nga katër testet nga çifti i parë. Ata, natyrisht, ishin të frikshëm, por në të njëjtën kohë ata shërbenin si një lloj harte përgjatë së cilës lëvizej.

Testi i parë ishte mjaft themelor. Ai iu kushtua kryesisht nomenklaturës, emrave të parëndësishëm (të përditshëm) dhe ndërkombëtarë dhe, natyrisht, klasifikimit të substancave. Gjithashtu, në një formë ose në një tjetër, u prekën shenjat e aromatizimit.

Testi i dytë pas të parës dukej shumë më i vështirë. Aty ishte e nevojshme të përshkruheshin vetitë dhe reaksionet e substancave si ketonet, aldehidet, alkoolet dhe acidet karboksilike. Për shembull, një nga reaksionet më tipike të aldehideve është reagimi i pasqyrës së argjendit. Një pamje mjaft e bukur. Nëse shtoni reagentin Tollens, domethënë OH, në çdo aldehid, atëherë në murin e epruvetës do të shihni një precipitat që i ngjan një pasqyre, ja si duket:

Testi i tretë në krahasim me të dytin nuk dukej aq i frikshëm. Të gjithë tashmë janë mësuar të shkruajnë reagime dhe të kujtojnë vetitë sipas klasifikimeve. Në testin e tretë folëm për komponime me dy grupe funksionale - aminofenole, aminoalkoolet, oksoacidet dhe të tjera. Gjithashtu, çdo biletë përmbante të paktën një biletë për karbohidratet.

Testi i katërt në kiminë bioorganike iu kushtua pothuajse tërësisht proteinave, aminoacideve dhe lidhjeve peptide. Një pikë e veçantë ishin pyetjet që kërkonin mbledhjen e ARN-së dhe ADN-së.

Nga rruga, kjo është pikërisht ajo që duket një aminoacid - ju mund të shihni grupin amino (është i ngjyrosur në të verdhë në këtë foto) dhe grupin e acidit karboksilik (është jargavan). Pikërisht me substanca të kësaj klase na u desh të merreshim në testin e katërt.

Çdo test u krye në dërrasën e zezë - studenti duhet, pa nxitur, të përshkruajë dhe shpjegojë të gjitha vetitë e nevojshme në formën e reaksioneve. Për shembull, nëse jeni duke bërë testin e dytë, keni vetitë e alkooleve në biletën tuaj. Mësuesi ju thotë - merrni propanol. Ju shkruani formulën e propanolit dhe 4-5 reaksione tipike për të ilustruar vetitë e tij. Mund të ketë edhe gjëra ekzotike, si komponimet që përmbajnë squfur. Një gabim edhe në indeksin e një produkti reagimi shpesh më dërgonte më tej për të studiuar këtë material deri në përpjekjen tjetër (që ishte një javë më vonë). E frikshme? I ashpër? Sigurisht!

Sidoqoftë, kjo qasje ka një efekt anësor shumë të këndshëm. Ishte e vështirë gjatë orëve të rregullta të seminarit. Shumë i bënë testet 5-6 herë. Por provimi ishte shumë i lehtë, sepse çdo biletë përmbante 4 pyetje. Pikërisht, një nga secili test tashmë i mësuar dhe i zgjidhur.

Prandaj, nuk do të përshkruaj as ndërlikimet e përgatitjes për provimin në kiminë bioorganike. Në rastin tonë, e gjithë përgatitja erdhi në mënyrën se si ne përgatiteshim për vetë testet. Kam kaluar me besim secilin nga katër testet - para provimit, thjesht shikoni draftet tuaja, shkruani reagimet më themelore dhe gjithçka do të rikthehet menjëherë. Fakti është se kimia organike është një shkencë shumë logjike. Ajo që duhet të mbani mend nuk janë vargjet e mëdha të reagimeve, por vetë mekanizmat.

Po, vërej se kjo nuk funksionon me të gjitha artikujt. Ju nuk do të jeni në gjendje të kaloni anatominë e frikshme thjesht duke lexuar shënimet tuaja një ditë më parë. Një numër artikujsh të tjerë gjithashtu kanë karakteristikat e tyre. Edhe nëse shkolla juaj e mjekësisë mëson ndryshe kiminë bioorganike, mund t'ju duhet të rregulloni përgatitjen tuaj dhe ta bëni atë pak më ndryshe se unë. Në çdo rast, fat për ju, kuptoni dhe dashuroni shkencën!

Kimia- shkenca e strukturës, vetitë e substancave, shndërrimet e tyre dhe dukuritë shoqëruese.

Detyrat:

1. Studimi i strukturës së materies, zhvillimi i teorisë së strukturës dhe vetive të molekulave dhe materialeve. Është e rëndësishme të krijohet një lidhje midis strukturës dhe vetive të ndryshme të substancave dhe, mbi këtë bazë, të ndërtohen teoritë e reaktivitetit të një substance, kinetikës dhe mekanizmit të reaksioneve kimike dhe fenomeneve katalitike.

2. Zbatimi i sintezës së synuar të substancave të reja me veti të specifikuara. Këtu është gjithashtu e rëndësishme të gjenden reaksione dhe katalizatorë të rinj për sintezë më efikase të përbërjeve tashmë të njohura dhe të rëndësishme industriale.

3. Detyra tradicionale e kimisë ka marrë një rëndësi të veçantë. Ajo shoqërohet si me një rritje të numrit të objekteve dhe vetive kimike që studiohen, ashtu edhe me nevojën për të përcaktuar dhe zvogëluar pasojat e ndikimit të njeriut në natyrë.

Kimia është një disiplinë e përgjithshme teorike. Ai është krijuar për t'u dhënë studentëve një kuptim shkencor modern të materies si një nga llojet e materies lëvizëse, në lidhje me mënyrat, mekanizmat dhe metodat e shndërrimit të disa substancave në të tjera. Njohja e ligjeve bazë kimike, zotërimi i teknikave të llogaritjes kimike, të kuptuarit e mundësive që ofron kimia me ndihmën e specialistëve të tjerë që punojnë në fushat e saj individuale dhe të ngushta përshpejtojnë ndjeshëm marrjen e rezultatit të dëshiruar në fusha të ndryshme të veprimtarisë inxhinierike dhe shkencore.

Industria kimike është një nga industritë më të rëndësishme në vendin tonë. Komponimet kimike, përbërjet dhe materialet e ndryshme që prodhon përdoren kudo: në inxhinieri mekanike, metalurgji, bujqësi, ndërtim, industri elektrike dhe elektronike, komunikim, transport, teknologji hapësinore, mjekësi, jetën e përditshme, etj. Drejtimet kryesore të zhvillimit të industria moderne kimike janë: prodhimi i komponimeve dhe materialeve të reja dhe rritja e efikasitetit të industrive ekzistuese.

Në një shkollë mjekësore, studentët studiojnë kiminë e përgjithshme, bioorganike, biologjike, si dhe biokiminë klinike. Njohuritë e studentëve për kompleksin e shkencave kimike në vazhdimësinë dhe ndërlidhjen e tyre ofrojnë mundësi më të mëdha, hapësirë ​​më të madhe për kërkime dhe përdorim praktik të dukurive, vetive dhe modeleve të ndryshme dhe kontribuojnë në zhvillimin personal.

Karakteristikat specifike të studimit të disiplinave kimike në një universitet mjekësor janë:

· ndërvarësia ndërmjet qëllimeve të edukimit kimik dhe mjekësor;

· universaliteti dhe themeli i këtyre kurseve;

· veçantinë e ndërtimit të përmbajtjes së tyre në varësi të natyrës dhe qëllimeve të përgjithshme të formimit të mjekut dhe specializimit të tij;

· uniteti i studimit të objekteve kimike në nivelet mikro dhe makro me zbulimin e formave të ndryshme të organizimit të tyre kimik si një sistem i vetëm dhe funksioneve të ndryshme që ai shfaq (kimike, biologjike, biokimike, fiziologjike etj.) në varësi të tyre. natyra, mjedisi dhe kushtet;

· varësia nga lidhja e njohurive dhe aftësive kimike me realitetin dhe praktikën, përfshirë praktikën mjekësore, në sistemin "shoqëri - natyrë - prodhim - njeri", për shkak të mundësive të pakufizuara të kimisë në krijimin e materialeve sintetike dhe rëndësisë së tyre në mjekësi. , zhvillimin e nanokimisë, si dhe në zgjidhjen e problemeve mjedisore dhe të shumë problemeve të tjera globale të njerëzimit.

1. Marrëdhënia midis proceseve metabolike dhe energjisë në trup

Proceset e jetës në Tokë përcaktohen në një masë të madhe nga akumulimi i energjisë diellore në lëndë ushqyese - proteina, yndyrna, karbohidrate dhe transformimet pasuese të këtyre substancave në organizmat e gjallë me çlirimin e energjisë. Kuptimi i marrëdhënies midis transformimeve kimike dhe proceseve energjetike në trup u kuptua veçanërisht qartë më pas veprat e A. Lavoisier (1743-1794) dhe P. Laplace (1749-1827). Ata treguan me matje të drejtpërdrejta kalorimetrike se energjia e çliruar në procesin e jetës përcaktohet nga oksidimi i ushqimit nga oksigjeni i ajrit të thithur nga kafshët.

Metabolizmi dhe energjia është një grup i proceseve të transformimit të substancave dhe energjisë që ndodhin në organizmat e gjallë, dhe shkëmbimi i substancave dhe energjisë midis organizmit dhe mjedisit. Metabolizmi i substancave dhe i energjisë është baza e jetës së organizmave dhe është një nga karakteristikat specifike më të rëndësishme të materies së gjallë, duke dalluar të gjallën nga jo të gjallët. Metabolizmi, ose metabolizmi, i cili sigurohet nga rregullimi shumë kompleks në nivele të ndryshme, përfshin shumë sisteme enzimë. Gjatë procesit metabolik, substancat që hyjnë në trup shndërrohen në substanca të vetë indeve dhe në produkte përfundimtare që ekskretohen nga trupi. Gjatë këtyre transformimeve, energjia çlirohet dhe absorbohet.

Me zhvillimin në shekujt XIX-XX. termodinamika - shkenca e ndërkonvertimit të nxehtësisë dhe energjisë - u bë e mundur të llogaritet në mënyrë sasiore transformimi i energjisë në reaksionet biokimike dhe të parashikohet drejtimi i tyre.

Shkëmbimi i energjisë mund të kryhet duke transferuar nxehtësi ose duke bërë punë. Megjithatë, organizmat e gjallë nuk janë në ekuilibër me mjedisin e tyre dhe për këtë arsye mund të quhen sisteme të hapura jo ekuilibër. Megjithatë, kur vërehet për një periudhë të caktuar kohore, nuk ka ndryshime të dukshme në përbërjen kimike të trupit. Por kjo nuk do të thotë se substancat kimike që përbëjnë trupin nuk pësojnë asnjë transformim. Përkundrazi, ato rinovohen vazhdimisht dhe mjaft intensivisht, siç mund të gjykohet nga shkalla me të cilën izotopet dhe radionuklidet e qëndrueshme të futura në qelizë si pjesë e substancave më të thjeshta pararendëse inkorporohen në substanca komplekse të trupit.

Ekziston një gjë midis metabolizmit dhe metabolizmit të energjisë dallimi themelor. Toka nuk humb apo fiton ndonjë sasi të konsiderueshme të materies. Lënda në biosferë shkëmbehet në një cikël të mbyllur, etj. përdoret në mënyrë të përsëritur. Shkëmbimi i energjisë kryhet ndryshe. Nuk qarkullon në një cikël të mbyllur, por shpërndahet pjesërisht në hapësirën e jashtme. Prandaj, për të ruajtur jetën në Tokë, është e nevojshme një rrjedhje e vazhdueshme e energjisë nga Dielli. Në 1 vit, rreth 10 21 feçet energji diellore. Megjithëse përfaqëson vetëm 0,02% të energjisë totale të Diellit, është pa masë më shumë se energjia e përdorur nga të gjitha makinat e prodhuara nga njeriu. Sasia e substancës që merr pjesë në qarkullim është po aq e madhe.

2. Termodinamika kimike si bazë teorike e bioenergjisë. Lënda dhe metodat e termodinamikës kimike

Termodinamika kimike studion kalimet e energjisë kimike në forma të tjera - termike, elektrike etj., përcakton ligjet sasiore të këtyre kalimeve, si dhe drejtimin dhe kufijtë e shfaqjes spontane të reaksioneve kimike në kushte të caktuara.

Metoda termodinamike bazohet në një numër konceptesh strikte: "sistemi", "gjendja e sistemit", "energjia e brendshme e sistemit", "funksioni i gjendjes së sistemit".

Objekt studimi në termodinamikë është një sistem

I njëjti sistem mund të jetë në gjendje të ndryshme. Çdo gjendje e sistemit karakterizohet nga një grup i caktuar vlerash të parametrave termodinamikë. Parametrat termodinamikë përfshijnë temperaturën, presionin, densitetin, përqendrimin, etj. Një ndryshim në të paktën një parametër termodinamik çon në një ndryshim në gjendjen e sistemit në tërësi. Gjendja termodinamike e një sistemi quhet ekuilibër nëse karakterizohet nga qëndrueshmëria e parametrave termodinamikë në të gjitha pikat e sistemit dhe nuk ndryshon në mënyrë spontane (pa shpenzime të punës).

Termodinamika kimike studion një sistem në dy gjendje ekuilibri (përfundimtare dhe fillestare) dhe mbi këtë bazë përcakton mundësinë (ose pamundësinë) e një procesi spontan në kushte të dhëna në një drejtim të caktuar.

Termodinamika studimet transformimet e ndërsjella të llojeve të ndryshme të energjisë që lidhen me transferimin e energjisë midis trupave në formën e nxehtësisë dhe punës. Termodinamika bazohet në dy ligje bazë, të quajtur ligjet e parë dhe të dytë të termodinamikës. Lënda e studimit në termodinamikë është energjia dhe ligjet e shndërrimeve reciproke të formave të energjisë gjatë reaksioneve kimike, proceseve të tretjes, avullimit, kristalizimit.

Termodinamika kimike është një degë e kimisë fizike që studion proceset e bashkëveprimit të substancave duke përdorur metoda termodinamike.
Drejtimet kryesore të termodinamikës kimike janë:
Termodinamika kimike klasike, e cila studion ekuilibrin termodinamik në përgjithësi.
Termokimia, e cila studion efektet termike që shoqërojnë reaksionet kimike.
Teoria e zgjidhjeve, e cila modelon vetitë termodinamike të një lënde bazuar në idetë për strukturën molekulare dhe të dhënat mbi ndërveprimet ndërmolekulare.
Termodinamika kimike është e lidhur ngushtë me degë të tilla të kimisë si kimia analitike; elektrokimia; kimia e koloideve; adsorbimi dhe kromatografia.
Zhvillimi i termodinamikës kimike vazhdoi njëkohësisht në dy mënyra: termokimike dhe termodinamike.
Shfaqja e termokimisë si një shkencë e pavarur duhet të konsiderohet zbulimi nga Herman Ivanovich Hess, një profesor në Universitetin e Shën Petersburgut, i marrëdhënies midis efekteve termike të reaksioneve kimike -- ligjet e Hesit.

3. Sistemet termodinamike: të izoluara, të mbyllura, të hapura, homogjene, heterogjene. Koncepti i fazës.

Sistemi- ky është një koleksion substancash ndërvepruese, të izoluara mendërisht ose në fakt nga mjedisi (epruvetë, autoklavë).

Termodinamika kimike merr parasysh kalimet nga një gjendje në tjetrën, ndërsa disa mund të ndryshojnë ose të mbeten konstante. opsione:

· izobarike- në presion të vazhdueshëm;

· izokorik- në vëllim konstant;

· izotermike- në temperaturë konstante;

· izobarik - izotermik– në presion dhe temperaturë konstante, etj.

Vetitë termodinamike të një sistemi mund të shprehen duke përdorur disa funksionet e gjendjes së sistemit, thirri funksionet karakteristike: energjia e brendshmeU , entalpi H , entropia S , Energjia e Gibbs G , Energjia e Helmholcit F . Funksionet karakteristike kanë një veçori: ato nuk varen nga metoda (rruga) e arritjes së një gjendjeje të caktuar të sistemit. Vlera e tyre përcaktohet nga parametrat e sistemit (presioni, temperatura, etj.) dhe varet nga sasia ose masa e substancës, ndaj është e zakonshme t'i referohen ato në një mol të substancës.

Sipas metodës së transferimit të energjisë, materies dhe informacionit ndërmjet sistemit në shqyrtim dhe mjedisit, sistemet termodinamike klasifikohen:

1. Sistem i mbyllur (i izoluar).- ky është një sistem në të cilin nuk ka shkëmbim të energjisë, materies (përfshirë rrezatimin) ose informacion me trupa të jashtëm.

2. Sistemi i mbyllur- një sistem në të cilin ka një shkëmbim vetëm me energji.

3. Sistemi i izoluar adiabatik - Ky është një sistem në të cilin ka një shkëmbim të energjisë vetëm në formën e nxehtësisë.

4. Sistemi i hapurështë një sistem që shkëmben energji, lëndë dhe informacion.

Klasifikimi i sistemit:
1) nëse transferimi i nxehtësisë dhe masës është i mundur: i izoluar, i mbyllur, i hapur. Një sistem i izoluar nuk shkëmben as materie as energji me mjedisin. Një sistem i mbyllur shkëmben energji me mjedisin, por nuk shkëmben materie. Një sistem i hapur shkëmben materien dhe energjinë me mjedisin e tij. Koncepti i një sistemi të izoluar përdoret në kiminë fizike si teorik.
2) nga struktura dhe vetitë e brendshme: homogjene dhe heterogjene. Një sistem quhet homogjen nëse nuk ka sipërfaqe brenda tij që e ndajnë sistemin në pjesë që ndryshojnë në vetitë ose përbërjen kimike. Shembuj të sistemeve homogjene janë tretësirat ujore të acideve, bazave dhe kripërave; përzierjet e gazit; substanca të pastra individuale. Sistemet heterogjene përmbajnë sipërfaqe natyrore brenda tyre. Shembuj të sistemeve heterogjene janë sistemet që përbëhen nga substanca që ndryshojnë në gjendjen e tyre të grumbullimit: një metal dhe një acid, një gaz dhe një të ngurtë, dy lëngje të pazgjidhshëm në njëri-tjetrin.
Faza- kjo është një pjesë homogjene e një sistemi heterogjen, që ka të njëjtën përbërje, veti fizike dhe kimike, e ndarë nga pjesët e tjera të sistemit nga një sipërfaqe, pas kalimit nëpër të cilën vetitë e sistemit ndryshojnë befas. Fazat janë të ngurta, të lëngëta dhe të gazta. Një sistem homogjen përbëhet gjithmonë nga një fazë, një heterogjen - nga disa. Në bazë të numrit të fazave, sistemet klasifikohen në njëfazore, dyfazore, trefazore etj.

5. Ligji i parë i termodinamikës. Energjia e brendshme. Efektet termike izobarike dhe izokorike .

Ligji i parë i termodinamikës- një nga tre ligjet bazë të termodinamikës, paraqet ligjin e ruajtjes së energjisë për sistemet termodinamike.

Ligji i parë i termodinamikës u formulua në mesin e shekullit të 19-të si rezultat i punës së shkencëtarit gjerman J. R. Mayer, fizikanit anglez J. P. Joule dhe fizikantit gjerman G. Helmholtz.

Sipas ligjit të parë të termodinamikës, një sistem termodinamik mund t'i nënshtrohet punojnë vetëm për shkak të energjisë së saj të brendshme ose ndonjë burimi të jashtëm të energjisë .

Ligji i parë i termodinamikës shpesh formulohet si pamundësia e ekzistencës së një makine me lëvizje të vazhdueshme të llojit të parë, e cila do të bënte punë pa marrë energji nga asnjë burim. Një proces që ndodh në një temperaturë konstante quhet izotermike në presion të vazhdueshëm - izobarike, me volum konstant - izokorik. Nëse gjatë një procesi sistemi është i izoluar nga mjedisi i jashtëm në mënyrë të tillë që të përjashtohet shkëmbimi i nxehtësisë me mjedisin, procesi quhet adiabatike.

Energjia e brendshme e sistemit. Kur një sistem kalon nga një gjendje në tjetrën, disa nga vetitë e tij ndryshojnë, veçanërisht energjia e brendshme U.

Energjia e brendshme e një sistemi është energjia totale e tij, e cila përbëhet nga energjitë kinetike dhe potenciale të molekulave, atomeve, bërthamave atomike dhe elektroneve. Energjia e brendshme përfshin energjinë e lëvizjeve përkthimore, rrotulluese dhe vibruese, si dhe energjinë potenciale për shkak të forcave të tërheqjes dhe zmbrapsjes që veprojnë midis molekulave, atomeve dhe grimcave intra-atomike. Ai nuk përfshin energjinë potenciale të pozicionit të sistemit në hapësirë ​​dhe energjinë kinetike të lëvizjes së sistemit në tërësi.

Energjia e brendshme është një funksion termodinamik i gjendjes së sistemit. Kjo do të thotë se sa herë që sistemi e gjen veten në një gjendje të caktuar, energjia e tij e brendshme merr një vlerë të caktuar të natyrshme në këtë gjendje.

∆U = U 2 - U 1

ku U 1 dhe U 2 janë energjia e brendshme e sistemit V gjendjet përfundimtare dhe fillestare, përkatësisht.

Ligji i parë i termodinamikës. Nëse një sistem shkëmben energjinë termike Q dhe energjinë mekanike (punën) A me mjedisin e jashtëm, dhe në të njëjtën kohë kalon nga gjendja 1 në gjendjen 2, sasia e energjisë që lirohet ose absorbohet nga sistemi i formave të nxehtësisë Q ose puna A është e barabartë me energjinë totale të sistemit gjatë kalimit nga një gjendje në tjetrën dhe regjistrohet.

Plani 1. Lënda dhe rëndësia e kimisë bioorganike 2. Klasifikimi dhe nomenklatura e përbërjeve organike 3. Metodat e paraqitjes së molekulave organike 4. Lidhja kimike në molekulat bioorganike 5. Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 6. Klasifikimi i reaksioneve kimike dhe reagentëve 7. Koncepti i mekanizmave të reaksioneve kimike 2

Lënda e kimisë bioorganike 3 Kimia bioorganike është një degë e pavarur e shkencës kimike që studion strukturën, vetitë dhe funksionet biologjike të përbërjeve kimike me origjinë organike që marrin pjesë në metabolizmin e organizmave të gjallë.

Objektet e studimit të kimisë bioorganike janë biomolekulat dhe biopolimerët me molekula të ulëta (proteina, acide nukleike dhe polisaharide), bioregulatorë (enzima, hormone, vitamina dhe të tjera), komponime fiziologjikisht aktive natyrore dhe sintetike, duke përfshirë barnat dhe substancat me efekte toksike. Biomolekulat janë komponime bioorganike që janë pjesë e organizmave të gjallë dhe të specializuara për formimin e strukturave qelizore dhe pjesëmarrjen në reaksionet biokimike, përbëjnë bazën e metabolizmit (metabolizmit) dhe funksionet fiziologjike të qelizave të gjalla dhe organizmave shumëqelizorë në përgjithësi. 4 Klasifikimi i përbërjeve bioorganike

Metabolizmi është një grup reaksionesh kimike që ndodhin në trup (in vivo). Metabolizmi quhet ndryshe edhe metabolizëm. Metabolizmi mund të ndodhë në dy drejtime - anabolizëm dhe katabolizëm. Anabolizmi është sinteza në trupin e substancave komplekse nga ato relativisht të thjeshta. Ndodh me shpenzimin e energjisë (procesi endotermik). Katabolizmi, përkundrazi, është zbërthimi i përbërjeve organike komplekse në më të thjeshta. Ndodh me çlirimin e energjisë (proces ekzotermik). Proceset metabolike zhvillohen me pjesëmarrjen e enzimave. Enzimat luajnë rolin e biokatalizatorëve në trup. Pa enzimat, proceset biokimike ose nuk do të ndodhnin fare, ose do të vazhdonin shumë ngadalë dhe trupi nuk do të ishte në gjendje të mbante jetën. 5

Bioelementet. Përbërja e përbërjeve bioorganike, përveç atomeve të karbonit (C), të cilat përbëjnë bazën e çdo molekule organike, përfshin gjithashtu hidrogjenin (H), oksigjenin (O), azotin (N), fosforin (P) dhe squfurin (S). . Këto bioelemente (organogjene) janë të përqendruara në organizmat e gjallë në sasi që janë mbi 200 herë më të larta se përmbajtja e tyre në objektet e pajetë. Elementët e shënuar përbëjnë mbi 99% të përbërjes elementare të biomolekulave. 6

Kimia bioorganike u ngrit nga thellësitë e kimisë organike dhe bazohet në idetë dhe metodat e saj. Në historinë e zhvillimit, kimia organike ka këto faza: empirike, analitike, strukturore dhe moderne. Periudha nga njohja e parë e njeriut me substancat organike deri në fund të shekullit të 18-të konsiderohet empirike. Rezultati kryesor i kësaj periudhe ishte se njerëzit kuptuan rëndësinë e analizës elementare dhe vendosjen e masave atomike dhe molekulare. Teoria e vitalizmit - forca jetësore (Berzelius). Periudha analitike vazhdoi deri në vitet 60 të shekullit të 19-të. U shënua nga fakti se nga fundi i çerekut të parë të shekullit të 19-të u bënë një sërë zbulimesh premtuese që i dhanë një goditje dërrmuese teorisë vitaliste. I pari në këtë seri ishte studenti i Berzelius, kimisti gjerman Wöhler. Ai bëri një numër zbulimesh në 1824 - sintezën e acidit oksalik nga cianogjeni: (CN) 2 HOOC - COOH r. – sinteza e uresë nga cianati i amonit: NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2 O 8

Në 1853, C. Gerard zhvilloi "teorinë e llojeve" dhe e përdori atë për të klasifikuar përbërjet organike. Sipas Gerardit, komponimet organike më komplekse mund të prodhohen nga katër llojet kryesore të substancave të mëposhtme: HHHH tipi HHHH O lloji UJI H Cl lloji KLORIDI HIDROGJEN HHHHN N lloji AMMONIAQ Që nga viti 1857, me sugjerimin e F. A. Kekule, hidrokarburet filluan të klasifikohen. si metan tip HHHNNHH C 9

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike (1861) 1) atomet në molekula janë të lidhura me njëri-tjetrin me lidhje kimike në përputhje me valencën e tyre; 2) atomet në molekulat e substancave organike janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar, e cila përcakton strukturën (strukturën) kimike të molekulës; 3) vetitë e përbërjeve organike varen jo vetëm nga numri dhe natyra e atomeve të tyre përbërëse, por edhe nga struktura kimike e molekulave; 4) në molekulat organike ka ndërveprim midis atomeve, të dy të lidhur me njëri-tjetrin dhe të palidhur; 5) struktura kimike e një substance mund të përcaktohet duke studiuar transformimet e saj kimike dhe, anasjelltas, vetitë e saj mund të karakterizohen nga struktura e një substance. 10

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike (1861) Një formulë strukturore është një imazh i sekuencës së lidhjeve të atomeve në një molekulë. Formula bruto - CH 4 O ose CH 3 OH Formula strukturore Formulat strukturore të thjeshtuara ndonjëherë quhen formula molekulare racionale - formula e një përbërjeje organike, e cila tregon numrin e atomeve të secilit element në molekulë. Për shembull: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - benzinë, etj. njëmbëdhjetë

Fazat e zhvillimit të kimisë bioorganike Si një fushë e veçantë e njohurive që ndërthur parimet konceptuale dhe metodologjinë e kimisë organike nga njëra anë dhe biokimisë molekulare dhe farmakologjisë molekulare nga ana tjetër, kimia bioorganike u formua në shekullin e njëzetë bazuar në zhvillimet në shek. kimia e substancave natyrore dhe biopolimereve. Kimia moderne bioorganike ka fituar rëndësi themelore falë punës së W. Stein, S. Moore, F. Sanger (analiza e përbërjes së aminoacideve dhe përcaktimi i strukturës parësore të peptideve dhe proteinave), L. Pauling dhe H. Astbury (sqarim të strukturës së -helix dhe -strukturës dhe rëndësisë së tyre në zbatimin e funksioneve biologjike të molekulave proteinike), E. Chargaff (deshifrimi i veçorive të përbërjes nukleotide të acideve nukleike), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (duke vendosur modelet e strukturës hapësinore të molekulës së ADN-së), G. Corani (sinteza e gjeneve kimike), etj. 14

Klasifikimi i përbërjeve organike sipas strukturës së skeletit të karbonit dhe natyrës së grupit funksional Numri i madh i përbërjeve organike i shtyu kimistët t'i klasifikonin ato. Klasifikimi i përbërjeve organike bazohet në dy kritere klasifikimi: 1. Struktura e skeletit të karbonit 2. Natyra e grupeve funksionale Klasifikimi sipas metodës së strukturës së skeletit të karbonit: 1. Aciklike (alkanet, alkenet, alkinet, alkadienet); 2. Cikli 2.1. Karbociklike (aliciklike dhe aromatike) 2.2. Heterociklik 15 Komponimet aciklike quhen edhe alifatike. Këto përfshijnë substanca me një zinxhir të hapur karboni. Përbërjet aciklike ndahen në të ngopura (ose të ngopura) C n H 2n+2 (alkane, parafina) dhe të pangopura (të pangopura). Këto të fundit përfshijnë alkenet C n H 2n, alkinet C n H 2n -2, alkadienet C n H 2n -2.

16 Përbërjet ciklike përmbajnë unaza (cikle) brenda molekulave të tyre. Nëse ciklet përmbajnë vetëm atome karboni, atëherë komponime të tilla quhen karbociklike. Nga ana tjetër, komponimet karbociklike ndahen në aliciklike dhe aromatike. Hidrokarburet aliciklike (cikloalkanet) përfshijnë ciklopropanin dhe homologët e tij - ciklobutanin, ciklopentanin, cikloheksanin, etj. Nëse sistemi ciklik, përveç hidrokarburit, përfshin edhe elementë të tjerë, atëherë përbërjet e tilla klasifikohen si heterociklike.

Klasifikimi sipas natyrës së një grupi funksional Një grup funksional është një atom ose një grup atomesh të lidhur në një mënyrë të caktuar, prania e të cilave në një molekulë të një lënde organike përcakton vetitë karakteristike dhe përkatësinë e saj në një ose një klasë tjetër përbërjesh. . Në bazë të numrit dhe homogjenitetit të grupeve funksionale, përbërjet organike ndahen në mono-, poli- dhe heterofunksionale. Substancat me një grup funksional quhen monofunksionale; substancat me disa grupe funksionale identike quhen polifunksionale. Komponimet që përmbajnë disa grupe të ndryshme funksionale janë heterofunksionale. Është e rëndësishme që komponimet e së njëjtës klasë të kombinohen në seri homologe. Një seri homologe është një seri përbërjesh organike me të njëjtat grupe funksionale dhe të njëjtën strukturë; secili përfaqësues i serisë homologe ndryshon nga ai i mëparshmi nga një njësi konstante (CH 2), e cila quhet ndryshim homolog. Anëtarët e një serie homologe quhen homologë. 17

Sistemet e nomenklaturës në kiminë organike - të parëndësishme, racionale dhe ndërkombëtare (IUPAC) Nomenklatura kimike është një grup i emrave të substancave kimike të veçanta, grupeve dhe klasave të tyre, si dhe rregullave për përpilimin e emrave të tyre. substancat, grupet dhe klasat e tyre, si dhe rregullat për përpilimin e emrave të tyre. Nomenklatura e parëndësishme (historike) lidhet me procesin e marrjes së substancave (pirogallol - produkt i pirolizës së acidit galik), burimin e origjinës nga i cili është marrë (acidi formik), etj. Emrat e parëndësishëm të përbërjeve përdoren gjerësisht në kiminë e përbërjeve natyrore dhe heterociklike (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolinë, etj.) Nomenklatura e parëndësishme (historike) lidhet me procesin e përftimit të substancave (pirogalloli është produkt i pirolizës. të acidit galik), burimi i origjinës, nga i cili është marrë (acidi formik), etj. Emrat e parëndësishëm të përbërjeve përdoren gjerësisht në kiminë e përbërjeve natyrore dhe heterociklike (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolinë, etj.). Nomenklatura racionale bazohet në parimin e ndarjes së përbërjeve organike në seri homologe. Të gjitha substancat në një seri të caktuar homologe konsiderohen si derivate të përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj serie - i pari ose ndonjëherë i dyti. Në veçanti, për alkanet - metan, për alkenet - etilen, etj. Nomenklatura racionale bazohet në parimin e ndarjes së përbërjeve organike në seri homologe. Të gjitha substancat në një seri të caktuar homologe konsiderohen si derivate të përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj serie - i pari ose ndonjëherë i dyti. Në veçanti, për alkanet - metani, për alkenet - etilen, etj. 18

Nomenklatura ndërkombëtare (IUPAC). Rregullat e nomenklaturës moderne u zhvilluan në vitin 1957 në Kongresin e 19-të të Unionit Ndërkombëtar të Kimisë së Pastër dhe të Aplikuar (IUPAC). Nomenklatura funksionale radikale. Këta emra bazohen në emërtimin e klasës funksionale (alkool, eter, keton, etj.), të cilit i paraprijnë emrat e radikaleve hidrokarbure, p.sh.: klorur alil, dietil eter, dimetil keton, alkool propil etj. Nomenklatura zëvendësuese. Rregullat e nomenklaturës. Struktura mëmë është fragmenti strukturor i molekulës (skeleti molekular) që qëndron në bazë të emrit të përbërjes, zinxhirit kryesor të karbonit të atomeve për komponimet aliciklike dhe ciklit për përbërjet karbociklike. 19

Lidhja kimike në molekulat organike Lidhja kimike është dukuria e bashkëveprimit ndërmjet shtresave të jashtme të elektroneve (elektroneve valente të atomeve) dhe bërthamave atomike, e cila përcakton ekzistencën e një molekule ose kristali në tërësi. Si rregull, një atom, duke pranuar ose dhuruar një elektron ose duke formuar një çift elektronik të përbashkët, tenton të marrë një konfigurim të shtresës së jashtme elektronike të ngjashme me atë të gazeve fisnike. Për përbërjet organike janë karakteristike këto lloje të lidhjeve kimike: - lidhja jonike - lidhja kovalente - lidhja dhuruese - marrëse - lidhja hidrogjenore. Ekzistojnë edhe disa lloje të tjera të lidhjeve kimike (metalike, njëelektronike, dyelektronike treqendrore) , por praktikisht nuk gjenden në përbërjet organike. 20

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Më karakteristikë e përbërjeve organike është lidhja kovalente. Një lidhje kovalente është bashkëveprimi i atomeve, i cili realizohet nëpërmjet formimit të një çifti elektronik të përbashkët. Kjo lloj lidhjeje formohet midis atomeve që kanë vlera të krahasueshme të elektronegativitetit. Elektronegativiteti është një veti e një atomi që tregon aftësinë për të tërhequr elektrone në vetvete nga atomet e tjerë. Një lidhje kovalente mund të jetë polare ose jopolare. Një lidhje kovalente jopolare ndodh midis atomeve me të njëjtën vlerë elektronegativiteti

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje kovalente polare formohet ndërmjet atomeve që kanë vlera të ndryshme elektronegativiteti. Në këtë rast, atomet e lidhur fitojnë ngarkesa të pjesshme δ+δ+ δ-δ- Një nënlloj i veçantë i lidhjes kovalente është lidhja dhurues-pranues. Si në shembujt e mëparshëm, ky lloj ndërveprimi është për shkak të pranisë së një çifti elektronik të përbashkët, por ky i fundit sigurohet nga njëri prej atomeve që formon lidhjen (dhurues) dhe pranohet nga një atom tjetër (pranues) 24

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje jonike formohet midis atomeve që ndryshojnë shumë në vlerat e elektronegativitetit. Në këtë rast, elektroni nga elementi më pak elektronegativ (shpesh një metal) transferohet plotësisht në elementin më elektronegativ. Ky kalim elektronik shkakton shfaqjen e një ngarkese pozitive në atomin më pak elektronegativ dhe një ngarkesë negative në atë më elektronegativ. Kështu, formohen dy jone me ngarkesa të kundërta, midis të cilave ekziston një bashkëveprim elektrovalent. 25

Llojet e lidhjeve në përbërjet organike Një lidhje hidrogjeni është një ndërveprim elektrostatik midis një atomi hidrogjeni, i cili është i lidhur në një mënyrë shumë polare, dhe çifteve elektronike të oksigjenit, fluorit, azotit, squfurit dhe klorit. Ky lloj ndërveprimi është një ndërveprim mjaft i dobët. Lidhja e hidrogjenit mund të jetë ndërmolekulare ose intramolekulare. Lidhja ndërmolekulare hidrogjenore (ndërveprimi ndërmjet dy molekulave të alkoolit etilik) Lidhja intramolekulare hidrogjenore në aldehid salicilik 26

Lidhja kimike në molekulat organike Teoria moderne e lidhjes kimike bazohet në modelin mekanik kuantik të një molekule si një sistem i përbërë nga elektrone dhe bërthama atomike. Koncepti themelor i teorisë mekanike kuantike është orbitalja atomike. Një orbitale atomike është një pjesë e hapësirës në të cilën probabiliteti për të gjetur elektrone është maksimal. Kështu, lidhja mund të shihet si ndërveprim ("mbivendosje") e orbitaleve që secila mban një elektron me rrotullime të kundërta. 27

Hibridizimi i orbitaleve atomike Sipas teorisë mekanike kuantike, numri i lidhjeve kovalente të formuara nga një atom përcaktohet nga numri i orbitaleve atomike me një elektron (numri i elektroneve të paçiftuara). Atomi i karbonit në gjendjen e tij bazë ka vetëm dy elektrone të paçiftuar, por kalimi i mundshëm i një elektroni nga 2s në 2 pz bën të mundur formimin e katër lidhjeve kovalente. Gjendja e një atomi karboni në të cilin ka katër elektrone të paçiftëzuara quhet "e ngacmuar". Përkundër faktit se orbitalet e karbonit janë të pabarabarta, dihet se formimi i katër lidhjeve ekuivalente është i mundur për shkak të hibridizimit të orbitaleve atomike. Hibridizimi është një fenomen në të cilin numri i njëjtë i orbitaleve të së njëjtës formë dhe numër formohet nga disa orbitale me forma të ndryshme dhe të ngjashme në energji. 28

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E PARË HIBRIDAtomi C është në gjendje hibridizimi sp 3, formon katër lidhje σ, formon katër orbitale hibride, të cilat janë të renditura në formën e një tetraedri (këndi i lidhjes) lidhje σ 31

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E DYTË HIBRID Atomi C është në gjendje hibridizimi sp 2, formon tre lidhje σ, formon tre orbitale hibride, të cilat janë të renditura në formën e një trekëndëshi të sheshtë (këndi i lidhjes 120) σ-lidhja π-lidhja 32

Gjendjet hibride të atomit të karbonit në molekulat organike GJENDJA E TRETË HIBRIDAtomi C është në gjendje sp-hibridizimi, formon dy lidhje σ, formon dy orbitale hibride, të cilat janë të renditura në një vijë (këndi i lidhjes 180) lidhje σ π. -obligacionet 33

Karakteristikat e lidhjeve kimike shkalla POLING: F-4.0; O – 3,5; Cl – 3,0; N - 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C-2.5; H-2.1. dallimi 1.7

Karakteristikat e lidhjeve kimike Polarizimi i lidhjes është një zhvendosje në densitetin e elektroneve nën ndikimin e faktorëve të jashtëm. Polarizimi i lidhjes është shkalla e lëvizshmërisë së elektroneve. Ndërsa rrezja atomike rritet, polarizueshmëria e elektroneve rritet. Prandaj, polarizueshmëria e lidhjes Karbon - halogjen rritet si më poshtë: C-F

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 39 Sipas koncepteve teorike moderne, reaktiviteti i molekulave organike është i paracaktuar nga zhvendosja dhe lëvizshmëria e reve elektronike që formojnë një lidhje kovalente. Në kiminë organike dallohen dy lloje të zhvendosjeve të elektroneve: a) zhvendosjet elektronike që ndodhin në sistemin e lidhjes, b) zhvendosjet elektronike të transmetuara nga sistemi i lidhjes. Në rastin e parë, ndodh i ashtuquajturi efekt induktiv, në të dytën - një efekt mesomerik. Efekti induktiv është një rishpërndarje e densitetit të elektroneve (polarizimi) që rezulton nga ndryshimi në elektronegativitetin midis atomeve të një molekule në një sistem lidhjesh. Për shkak të polarizimit të parëndësishëm të lidhjeve, efekti induktiv zbehet shpejt dhe pas 3-4 lidhjeve pothuajse nuk shfaqet.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 40 Koncepti i efektit induktiv u prezantua nga K. Ingold dhe ai gjithashtu prezantoi emërtimet e mëposhtme: -I-efekti në rastin e zvogëlimit të densitetit të elektronit nga një zëvendësues +I-efekti në rasti i rritjes së densitetit të elektroneve nga një zëvendësues Një efekt induktiv pozitiv shfaqet nga radikalet alkil (CH 3, C 2 H 5 - etj.). Të gjithë zëvendësuesit e tjerë të lidhur me atomin e karbonit shfaqin një efekt induktiv negativ.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 41 Efekti mesomerik është rishpërndarja e densitetit të elektroneve përgjatë një sistemi të konjuguar. Sistemet e konjuguara përfshijnë molekula të përbërjeve organike në të cilat lidhjet e dyfishta dhe të vetme alternojnë ose kur një atom me një palë elektronesh të vetme në orbitale p ndodhet pranë lidhjes dyfishe. Në rastin e parë, - bëhet konjugimi, dhe në rastin e dytë, bëhet p, -konjugimi. Sistemet e çiftuara vijnë në konfigurime të qarkut të hapur dhe të mbyllur. Shembuj të komponimeve të tilla janë 1,3-butadieni dhe benzina. Në molekulat e këtyre përbërjeve, atomet e karbonit janë në një gjendje hibridizimi sp 2 dhe, për shkak të orbitaleve p jo hibride, formojnë lidhje që mbivendosen reciprokisht dhe formojnë një re të vetme elektronike, domethënë ndodh konjugimi.

Efektet elektronike. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë 42 Ekzistojnë dy lloje të efektit mesomerik - efekti mezomerik pozitiv (+M) dhe efekti mezomer negativ (-M). Një efekt mesomerik pozitiv shfaqet nga zëvendësuesit që sigurojnë p-elektrone në sistemin e konjuguar. Këto përfshijnë: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogjene) dhe zëvendësues të tjerë që kanë një ngarkesë negative ose një palë të vetme elektronesh. Efekti negativ mesomerik është karakteristik për zëvendësuesit që thithin densitetin e elektroneve nga sistemi i konjuguar. Këtu përfshihen zëvendësuesit që kanë lidhje të shumta ndërmjet atomeve me elektronegativitet të ndryshëm: - N0 2 ; -SO3H; >C=O; -COON dhe të tjerë. Efekti mezomerik pasqyrohet grafikisht nga një shigjetë e përkulur, e cila tregon drejtimin e zhvendosjes së elektroneve.Ndryshe nga efekti i induksionit, efekti mezomerik nuk shuhet. Ai transmetohet plotësisht në të gjithë sistemin, pavarësisht nga gjatësia e zinxhirit ndërlidhës. C=O; -COON dhe të tjerë. Efekti mezomerik pasqyrohet grafikisht nga një shigjetë e përkulur, e cila tregon drejtimin e zhvendosjes së elektroneve.Ndryshe nga efekti i induksionit, efekti mezomerik nuk shuhet. Ai transmetohet plotësisht në të gjithë sistemin, pavarësisht nga gjatësia e zinxhirit ndërlidhës.">

Llojet e reaksioneve kimike 43 Një reaksion kimik mund të konsiderohet si bashkëveprim i një reagjenti dhe një substrati. Në varësi të mënyrës së thyerjes dhe formimit të lidhjes kimike në molekula, reaksionet organike ndahen në: a) homolitike b) heterolitike c) molekulare Reaksionet homolitike ose radikale të lira shkaktohen nga ndarja homolitike e lidhjes, kur çdo atom ka një elektron të mbetur. , domethënë formohen radikale . Ndarja homolitike ndodh në temperatura të larta, në veprimin e një kuanti të lehtë ose në katalizë.

Reaksionet heterolitike ose jonike zhvillohen në atë mënyrë që një palë elektronesh lidhëse mbetet pranë njërit prej atomeve dhe formohen jone. Një grimcë me një çift elektronik quhet nukleofile dhe ka një ngarkesë negative (-). Një grimcë pa një çift elektronik quhet elektrofile dhe ka një ngarkesë pozitive (+). 44 Llojet e reaksioneve kimike

Mekanizmi i një reaksioni kimik 45 Mekanizmi i një reaksioni është tërësia e fazave elementare (të thjeshta) që përbëjnë një reaksion të caktuar. Mekanizmi i reagimit më së shpeshti përfshin këto faza: aktivizimi i reagentit me formimin e një elektrofili, nukleofili ose radikali i lirë. Për të aktivizuar një reagent, zakonisht nevojitet një katalizator. Në fazën e dytë, reagenti i aktivizuar ndërvepron me substratin. Në këtë rast, formohen grimca të ndërmjetme (të ndërmjetme). Këto të fundit përfshijnë -komplekset, -komplekset (karbokacionet), karbanionet dhe radikalet e reja të lira. Në fazën përfundimtare, shtimi ose eliminimi i një grimce në (nga) ndërmjetësi i formuar në fazën e dytë bëhet me formimin e produktit përfundimtar të reaksionit. Nëse një reagent gjeneron një nukleofile pas aktivizimit, atëherë këto janë reaksione nukleofile. Ato shënohen me shkronjën N - (në indeks). Në rastin kur reagenti gjeneron një elektrofil, reaksionet klasifikohen si elektrofile (E). E njëjta gjë mund të thuhet për reaksionet e radikaleve të lira (R).

Nukleofilët janë reagentë që kanë një ngarkesë negative ose një atom të pasuruar me densitet elektronik: 1) anionet: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - dhe anione të tjera; 2) molekula neutrale me çifte të vetme elektronesh: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH dhe të tjerë; 3) molekulat me densitet elektronik të tepërt (që kanë - lidhje). Elektrofile janë reagjentë që kanë një ngarkesë pozitive ose një atom të varfëruar në densitetin e elektroneve: 1) kationet: H + (proton), HSO 3 + (jon sulfoniumi i hidrogjenit), NO 2 + (jon nitroni), NO (jon nitrosonium) dhe të tjera katione; 2) molekula neutrale me një orbitale të zbrazët: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (acidet Lewis), SO 3; 3) molekulat me densitet elektronik të varfëruar në atom. 46

49

50

51

52

, antibiotikët, feromonet, substancat sinjalizuese, substancat biologjikisht aktive me origjinë bimore, si dhe rregullatorë sintetikë të proceseve biologjike (ilaçe, pesticide, etj.). Si shkencë e pavarur, ajo u formua në gjysmën e dytë të shekullit të 20-të në kryqëzimin e biokimisë dhe kimisë organike dhe shoqërohet me probleme praktike të industrisë së mjekësisë, bujqësisë, kimike, ushqimore dhe mikrobiologjike.

Metodat

Arsenali kryesor përbëhet nga metodat e kimisë organike; një sërë metodash fizike, fiziko-kimike, matematikore dhe biologjike përdoren për të zgjidhur problemet strukturore dhe funksionale.

Objektet e studimit

• Biopolimere të përziera
• Substancat sinjalizuese natyrore
• Substancat biologjikisht aktive me origjinë bimore
• Rregullatorë sintetikë (ilaçe, pesticide, etj.).

Burimet

• Ovchinnikov Yu. A.. - M.: Arsimi, 1987. - 815 f.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Kimia biorganike. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

Shiko gjithashtu

Shkruani një përmbledhje të artikullit "Kimia bioorganike"

Fragment që karakterizon kiminë bioorganike

"Ma chere, il y a un temps pour tout, [E dashur, ka kohë për gjithçka," tha kontesha, duke u shtirur si e ashpër. "Ti vazhdoni ta llastoni atë, Elie," i shtoi ajo burrit të saj.
“Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Përshëndetje, e dashura ime, të përgëzoj,” tha i ftuari. – Quelle delicuse foshnjë! “Çfarë fëmijë i bukur!” shtoi ajo, duke iu kthyer nënës së saj.
Një vajzë me sy të errët, me gojë të madhe, të shëmtuar, por të gjallë, me shpatullat e saj të hapura fëminore, të cilat, duke u tkurrur, lëviznin në trupin e saj nga vrapimi i shpejtë, me kaçurrelat e zeza të grumbulluara, krahët e hollë të zhveshur dhe këmbët e vogla në pantallona dantelle dhe këpucë të hapura, isha në atë moshë të ëmbël kur një vajzë nuk është më fëmijë, dhe një fëmijë nuk është ende vajzë. Duke u larguar nga i ati, ajo vrapoi drejt nënës së saj dhe, duke mos i kushtuar vëmendje vërejtjes së saj të ashpër, fshehu fytyrën e saj të skuqur në dantellën e mantilës së nënës së saj dhe qeshi. Ajo po qeshte me diçka, duke folur befas për një kukull që e kishte nxjerrë nga fundi i saj.
– Shih?... Kukull... Mimi... Shih.
Dhe Natasha nuk mund të fliste më (gjithçka i dukej qesharake). Ajo ra mbi nënën e saj dhe qeshi aq fort e me të madhe, saqë të gjithë, edhe i ftuari kryesor, qeshën kundër dëshirës së tyre.
- Epo, shko, shko me fanatikun tënd! - tha nëna duke u shtirur duke e shtyrë vajzën e saj me inat. "Ky është më i riu im," iu drejtua ajo mysafirit.
Natasha, duke e hequr fytyrën nga shalli i dantellës së nënës së saj për një minutë, e pa nga poshtë mes lotëve të qeshur dhe e fshehu përsëri fytyrën.
I ftuari, i detyruar të admironte skenën familjare, e konsideroi të nevojshme të merrte pjesë në të.
"Më trego, e dashura ime," tha ajo, duke u kthyer nga Natasha, "si ndihesh për këtë Mimi?" Vajza, apo jo?
Natasha nuk i pëlqeu toni i përuljes ndaj bisedës fëminore me të cilën i ftuari iu drejtua asaj. Ajo nuk u përgjigj dhe e shikoi të ftuarin seriozisht.
Ndërkohë, i gjithë ky brez i ri: Boris - një oficer, djali i princeshës Anna Mikhailovna, Nikolai - student, djali i madh i kontit, Sonya - mbesa pesëmbëdhjetë vjeçare e kontit dhe Petrusha e vogël - djali më i vogël, të gjithë u vendosën në dhomën e ndenjjes dhe, me sa duket, u përpoqën të mbanin brenda kufijve të mirësjelljes animacionin dhe harenë që ende merrte frymë nga çdo veçori e tyre. Dukej qartë se atje, në dhomat e pasme, nga ku të gjithë vraponin aq shpejt, po bënin biseda më argëtuese sesa këtu për thashethemet e qytetit, motin dhe komtesën Apraksine. [për konteshën Apraksina.] Herë pas here ata hidhnin sytë nga njëri-tjetri dhe mezi e përmbaheshin të mos qeshnin.