Vetitë kimike të alkaneve
Alkanet (parafinat) janë hidrokarbure jo-ciklike në molekulat e të cilëve të gjithë atomet e karbonit janë të lidhur vetëm me lidhje të vetme. Me fjalë të tjera, nuk ka lidhje të shumëfishta - të dyfishta ose të trefishta - në molekulat e alkanit. Në fakt, alkanet janë hidrokarbure që përmbajnë numrin maksimal të mundshëm të atomeve të hidrogjenit, dhe për këtë arsye ato quhen kufizuese (të ngopura).
Për shkak të ngopjes, alkanet nuk mund t'i nënshtrohen reaksioneve të shtimit.
Meqenëse atomet e karbonit dhe hidrogjenit kanë një elektronegativitet mjaft të ngushtë, kjo çon në faktin se lidhjet C-H në molekulat e tyre janë jashtëzakonisht të ulëta polare. Në këtë drejtim, për alkanet, reagimet që zhvillohen përmes mekanizmit të zëvendësimit radikal, të shënuar me simbolin S R, janë më tipike.
1. Reaksionet e zëvendësimit
Në reaksionet e këtij lloji prishen lidhjet karbon-hidrogjen
RH + XY → RX + HY
Halogjenimi
Alkanet reagojnë me halogjenet (klor dhe brom) kur ekspozohen ndaj dritës ultravjollcë ose nxehtësisë së lartë. Në këtë rast, formohet një përzierje e derivateve halogjene me shkallë të ndryshme të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit - mono-, ditri-, etj. alkane të zëvendësuara me halogjen.
Duke përdorur metanin si shembull, duket kështu:
Duke ndryshuar raportin halogjen/metan në përzierjen e reaksionit, është e mundur të sigurohet që një derivat specifik halogjen i metanit të mbizotërojë në përbërjen e produkteve.
Mekanizmi i reagimit
Le të analizojmë mekanizmin e reaksionit të zëvendësimit të radikalit të lirë duke përdorur shembullin e bashkëveprimit të metanit dhe klorit. Ai përbëhet nga tre faza:
- inicimi (ose bërthamimi i zinxhirit) është procesi i formimit të radikaleve të lira nën ndikimin e energjisë së jashtme - rrezatimi me dritë UV ose ngrohje. Në këtë fazë, molekula e klorit i nënshtrohet ndarjes homolitike të lidhjes Cl-Cl me formimin e radikaleve të lira:
Radikalet e lira, siç mund të shihet nga figura e mësipërme, janë atome ose grupe atomesh me një ose më shumë elektrone të paçiftuar (Cl, H, CH 3, CH 2, etj.);
2. Zhvillimi i zinxhirit
Kjo fazë përfshin ndërveprimin e radikaleve të lira aktive me molekulat joaktive. Në këtë rast, formohen radikale të reja. Në veçanti, kur radikalet e klorit veprojnë në molekulat e alkanit, formohet një radikal alkil dhe klorur hidrogjeni. Nga ana tjetër, radikali alkil, duke u përplasur me molekulat e klorit, formon një derivat të klorit dhe një radikal të ri klori:
3) Thyerja (vdekja) e zinxhirit:
Ndodh si rezultat i rikombinimit të dy radikalëve me njëri-tjetrin në molekula joaktive:
2. Reaksionet e oksidimit
Në kushte normale, alkanet janë inerte ndaj agjentëve të tillë të fortë oksidues si acidet sulfurik dhe nitrik të koncentruar, permanganat kaliumi dhe dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Djegia në oksigjen
A) djegia e plotë me oksigjen të tepërt. Çon në formimin e dioksidit të karbonit dhe ujit:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
B) djegia jo e plotë për shkak të mungesës së oksigjenit:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
Oksidimi katalitik me oksigjen
Si rezultat i ngrohjes së alkaneve me oksigjen (~200 o C) në prani të katalizatorëve, prej tyre mund të merret një shumëllojshmëri e gjerë e produkteve organike: aldehide, ketone, alkoole, acide karboksilike.
Për shembull, metani, në varësi të natyrës së katalizatorit, mund të oksidohet në alkool metil, formaldehid ose acid formik:
3. Shndërrimet termike të alkaneve
Plasaritje
Plasaritja (nga anglishtja në plas - në gris) është një proces kimik që ndodh në temperatura të larta, si rezultat i të cilit skeleti i karbonit i molekulave të alkaneve shpërbëhet për të formuar molekula alkenesh dhe alkanesh me peshë molekulare më të ulët në krahasim me alkanet origjinale. Për shembull:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2
Plasaritja mund të jetë termike ose katalitike. Për të kryer plasaritjen katalitike, falë përdorimit të katalizatorëve, përdoren temperatura dukshëm më të ulëta në krahasim me plasaritjen termike.
Dehidrogjenimi
Eliminimi i hidrogjenit ndodh si rezultat i ndarjes së lidhjeve C-H; kryhet në prani të katalizatorëve në temperatura të ngritura. Kur metani dehidrogjenohet, formohet acetilen:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
Ngrohja e metanit në 1200 °C çon në zbërthimin e tij në substanca të thjeshta:
CH 4 → C + 2H 2
Kur alkanet e mbetura dehidrogjenohen, formohen alkenet:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Gjatë dehidrogjenimit n-Formohet butani, buteni-1 dhe buteni-2 (kjo e fundit në formë cis- Dhe ekstazë-izomerë):
Dehidrociklizim
Izomerizimi
Vetitë kimike të cikloalkaneve
Vetitë kimike të cikloalkaneve me më shumë se katër atome karboni në unazat e tyre janë, në përgjithësi, pothuajse identike me vetitë e alkaneve. Mjaft e çuditshme, ciklopropani dhe ciklobutani karakterizohen nga reaksione shtimi. Kjo është për shkak të tensionit të lartë brenda ciklit, gjë që çon në faktin se këto cikle priren të prishen. Pra, ciklopropani dhe ciklobutani shtojnë lehtësisht bromin, hidrogjenin ose klorurin e hidrogjenit:
Vetitë kimike të alkeneve
1. Reaksionet e shtimit
Meqenëse lidhja e dyfishtë në molekulat e alkenit përbëhet nga një lidhje e fortë sigma dhe një lidhje pi e dobët, ato janë komponime mjaft aktive që i nënshtrohen lehtësisht reaksioneve të shtimit. Alkenet shpesh i nënshtrohen reaksioneve të tilla edhe në kushte të buta - në të ftohtë, në tretësira ujore dhe tretës organikë.
Hidrogjenizimi i alkeneve
Alkenet janë të afta të shtojnë hidrogjen në prani të katalizatorëve (platin, paladium, nikel):
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Hidrogjenizimi i alkeneve ndodh lehtësisht edhe në presion normal dhe ngrohje të lehtë. Një fakt interesant është se të njëjtët katalizatorë mund të përdoren për dehidrogjenimin e alkaneve në alkene, vetëm procesi i dehidrogjenimit ndodh në një temperaturë më të lartë dhe presion më të ulët.
Halogjenimi
Alkenet i nënshtrohen lehtësisht reaksioneve të shtimit me bromin si në tretësirë ujore ashtu edhe në tretës organikë. Si rezultat i ndërveprimit, tretësirat e verdha të bromit fillimisht humbasin ngjyrën e tyre, d.m.th. bëhen të zbardhura.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hidrohalogjenimi
Siç mund të shihet lehtë, shtimi i një halidi hidrogjeni në një molekulë të një alkeni josimetrik, teorikisht, duhet të çojë në një përzierje të dy izomerëve. Për shembull, kur bromidi i hidrogjenit i shtohet propenit, duhet të merren produktet e mëposhtme:
Sidoqoftë, në mungesë të kushteve specifike (për shembull, prania e peroksideve në përzierjen e reaksionit), shtimi i një molekule halidi hidrogjeni do të ndodhë rreptësisht në mënyrë selektive në përputhje me rregullin e Markovnikov:
Shtimi i një halidi hidrogjeni në një alken ndodh në atë mënyrë që një hidrogjen i shtohet një atomi karboni me një numër më të madh atomesh hidrogjeni (më të hidrogjenizuara), dhe një halogjen i shtohet një atomi karboni me një numër më të vogël hidrogjeni. atome (më pak të hidrogjenizuara).
Hidratimi
Ky reagim çon në formimin e alkooleve, dhe gjithashtu vazhdon në përputhje me rregullin e Markovnikov:
Siç mund ta merrni me mend lehtësisht, për shkak të faktit se shtimi i ujit në një molekulë alkeni ndodh sipas rregullit të Markovnikov, formimi i një alkooli parësor është i mundur vetëm në rastin e hidratimit të etilenit:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Është përmes këtij reagimi që pjesa më e madhe e alkoolit etilik kryhet në industrinë në shkallë të gjerë.
Polimerizimi
Një rast specifik i një reaksioni shtesë është reaksioni i polimerizimit, i cili, ndryshe nga halogjenimi, hidrohalogjenimi dhe hidratimi, zhvillohet përmes mekanizmit të radikalit të lirë:
Reaksionet e oksidimit
Ashtu si të gjithë hidrokarburet e tjera, alkenet digjen lehtësisht në oksigjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Ekuacioni për djegien e alkeneve në oksigjen të tepërt ka formën:
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
Ndryshe nga alkanet, alkenet oksidohen lehtësisht. Kur alkenet ekspozohen ndaj një tretësire ujore të KMnO 4, ndodh zbardhja, e cila është një reagim cilësor ndaj lidhjeve të dyfishta dhe të trefishta CC në molekulat e substancave organike.
Oksidimi i alkeneve me permanganat kaliumi në një zgjidhje neutrale ose pak alkaline çon në formimin e dioleve (alkooleve dihidrike):
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ftohje)
Në një mjedis acid, lidhja e dyfishtë prishet plotësisht dhe atomet e karbonit që formuan lidhjen e dyfishtë shndërrohen në grupe karboksil:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ngrohje)
Nëse lidhja e dyfishtë C=C ndodhet në fund të molekulës së alkenit, atëherë dioksidi i karbonit formohet si produkt i oksidimit të atomit më të jashtëm të karbonit në lidhjen dyfishe. Kjo për faktin se produkti i ndërmjetëm i oksidimit, acidi formik, oksidohet lehtësisht në një tepricë të agjentit oksidues:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ngrohje)
Oksidimi i alkeneve në të cilin atomi C në lidhjen e dyfishtë përmban dy zëvendësues hidrokarbure prodhon një keton. Për shembull, oksidimi i 2-metilbuten-2 prodhon aceton dhe acid acetik.
Oksidimi i alkeneve, në të cilin skeleti i karbonit thyhet në lidhjen e dyfishtë, përdoret për të përcaktuar strukturën e tyre.
Vetitë kimike të alkadieneve
Reaksionet e shtimit
Për shembull, shtimi i halogjeneve:
Uji i bromit zbardhet.
Në kushte normale, shtimi i atomeve halogjene ndodh në skajet e molekulës 1,3-butadien, ndërsa lidhjet π thyhen, atomet e bromit u shtohen atomeve ekstreme të karbonit dhe valencat e lira formojnë një lidhje të re π. . Kështu, ndodh një "lëvizje" e lidhjes së dyfishtë. Nëse ka një tepricë të bromit, një molekulë tjetër mund të shtohet në vendin e lidhjes së dyfishtë të formuar.
Reaksionet e polimerizimit
Vetitë kimike të alkineve
Alkinet janë hidrokarbure të pangopura (të pangopura) dhe për këtë arsye janë të afta të pësojnë reaksione shtimi. Ndër reaksionet e shtimit për alkinet, shtimi elektrofilik është më i zakonshmi.
Halogjenimi
Meqenëse lidhja e trefishtë e molekulave të alkinit përbëhet nga një lidhje sigma më e fortë dhe dy lidhje pi më të dobëta, ato janë të afta të bashkojnë ose një ose dy molekula halogjene. Shtimi i dy molekulave halogjene nga një molekulë alkine zhvillohet përmes një mekanizmi elektrofilik në mënyrë sekuenciale në dy faza:
Hidrohalogjenimi
Shtimi i molekulave të halogjenit të hidrogjenit ndodh gjithashtu nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik dhe në dy faza. Në të dyja fazat, anëtarësimi vazhdon në përputhje me rregullin e Markovnikov:
Hidratimi
Shtimi i ujit në alkine ndodh në prani të kripërave ruti në një mjedis acid dhe quhet reaksioni Kucherov.
Si rezultat i hidratimit, shtimi i ujit në acetilen prodhon acetaldehid (aldehid acetik):
Për homologët e acetilenit, shtimi i ujit çon në formimin e ketoneve:
Hidrogjenizimi i alkineve
Alkinet reagojnë me hidrogjenin në dy hapa. Metalet si platini, paladiumi dhe nikeli përdoren si katalizatorë:
Trimerizimi i alkineve
Kur acetilen kalohet mbi karbon të aktivizuar në temperaturë të lartë, prej tij formohet një përzierje produktesh të ndryshme, kryesori i të cilave është benzeni, një produkt i trimerizimit të acetilenit:
Dimerizimi i alkineve
Acetilen gjithashtu i nënshtrohet një reaksioni dimerizimi. Procesi zhvillohet në prani të kripërave të bakrit si katalizatorë:
Oksidimi i alkinit
Alkinet digjen në oksigjen:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Reagimi i alkineve me bazat
Alkinet me një C≡C të trefishtë në fund të molekulës, ndryshe nga alkinet e tjera, janë në gjendje të hyjnë në reaksione në të cilat atomi i hidrogjenit në lidhjen e trefishtë zëvendësohet nga një metal. Për shembull, acetilen reagon me amid natriumi në amoniak të lëngshëm:
HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
dhe gjithashtu me një tretësirë amoniaku të oksidit të argjendit, duke formuar substanca të patretshme të ngjashme me kripën të quajtura acetilenide:
Falë këtij reagimi, është e mundur të njihen alkinet me një lidhje të trefishtë terminale, si dhe të izolohet një alkin i tillë nga një përzierje me alkine të tjera.
Duhet të theksohet se të gjitha acetilenidet e argjendit dhe bakrit janë substanca shpërthyese.
Acetilenidet janë të afta të reagojnë me derivatet e halogjenit, i cili përdoret në sintezën e komponimeve organike më komplekse me një lidhje të trefishtë:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr
Vetitë kimike të hidrokarbureve aromatike
Natyra aromatike e lidhjes ndikon në vetitë kimike të benzeneve dhe hidrokarbureve të tjera aromatike.
Sistemi i unifikuar i elektroneve 6pi është shumë më i qëndrueshëm se lidhjet e zakonshme pi. Prandaj, reaksionet e zëvendësimit sesa reaksionet e shtimit janë më tipike për hidrokarburet aromatike. Arenet i nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik.
Reaksionet e zëvendësimit
Halogjenimi
Nitrimi
Reaksioni i nitrimit zhvillohet më së miri nën ndikimin e acidit nitrik jo të pastër, por përzierjes së tij me acidin sulfurik të koncentruar, e ashtuquajtura përzierje nitratuese:
Alkilimi
Një reaksion në të cilin një nga atomet e hidrogjenit në unazën aromatike zëvendësohet nga një radikal hidrokarbur:
Në vend të alkaneve të halogjenizuara mund të përdoren edhe alkenet. Halidet e aluminit, halidet e hekurit ose acidet inorganike mund të përdoren si katalizatorë.<
Reaksionet e shtimit
Hidrogjenizimi
Shtimi i klorit
Procedohet nëpërmjet një mekanizmi radikal pas rrezatimit intensiv me dritë ultravjollcë:
Një reagim i ngjashëm mund të ndodhë vetëm me klorin.
Reaksionet e oksidimit
Djegje
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Oksidim jo i plotë
Unaza e benzenit është rezistente ndaj agjentëve oksidues si KMnO 4 dhe K 2 Cr 2 O 7 . Nuk ka asnjë reagim.
Zëvendësuesit në unazën e benzenit ndahen në dy lloje:
Le të shqyrtojmë vetitë kimike të homologëve të benzenit duke përdorur toluenin si shembull.
Vetitë kimike të toluenit
Halogjenimi
Molekula e toluenit mund të konsiderohet si e përbërë nga fragmente të molekulave të benzenit dhe metanit. Prandaj, është logjike të supozohet se vetitë kimike të toluenit duhet në një farë mase të kombinojnë vetitë kimike të këtyre dy substancave të marra veçmas. Kjo është shpesh ajo që vërehet gjatë halogjenimit të saj. Ne tashmë e dimë se benzeni i nënshtrohet një reaksioni zëvendësimi me klorin nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik, dhe për të kryer këtë reagim është e nevojshme të përdoren katalizatorë (halide alumini ose ferrik). Në të njëjtën kohë, metani është gjithashtu i aftë të reagojë me klorin, por nëpërmjet një mekanizmi të radikalit të lirë, i cili kërkon rrezatim të përzierjes fillestare të reagimit me dritë UV. Tolueni, në varësi të kushteve në të cilat i nënshtrohet klorinimit, mund të japë ose produkte të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit në unazën e benzenit - për këtë ju duhet të përdorni të njëjtat kushte si për klorinimin e benzenit, ose produkte të zëvendësimit të hidrogjenit. atomet në radikalin metil, nëse është, si vepron klori mbi metanin nën rrezatim ultravjollcë:
Siç mund ta shihni, klorifikimi i toluenit në prani të klorurit të aluminit çoi në dy produkte të ndryshme - orto- dhe para-klorotoluen. Kjo për faktin se radikali metil është një zëvendësues i llojit të parë.
Nëse klorifikimi i toluenit në prani të AlCl 3 kryhet me tepricë të klorit, formimi i toluenit të zëvendësuar me trikloro është i mundur:
Në mënyrë të ngjashme, kur tolueni klorohet në dritë me një raport më të lartë klor/toluen, mund të përftohet diklorometilbenzen ose triklorometilbenzen:
Nitrimi
Zëvendësimi i atomeve të hidrogjenit me një grup nitro gjatë nitrimit të toluenit me një përzierje të acideve nitrik dhe sulfurik të përqendruar çon në zëvendësimin e produkteve në unazën aromatike dhe jo në radikalin metil:
Alkilimi
Siç u përmend tashmë, radikali metil është një agjent orientues i llojit të parë, prandaj alkilimi i tij sipas Friedel-Crafts çon në zëvendësimin e produkteve në pozicione orto- dhe para:
Reaksionet e shtimit
Tolueni mund të hidrogjenizohet në metilcikloheksan duke përdorur katalizatorë metalikë (Pt, Pd, Ni):
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Oksidim jo i plotë
Kur ekspozohet ndaj një agjenti oksidues të tillë si një zgjidhje ujore e permanganatit të kaliumit, zinxhiri anësor i nënshtrohet oksidimit. Bërthama aromatike nuk mund të oksidohet në kushte të tilla. Në këtë rast, në varësi të pH-së së tretësirës, do të formohet ose një acid karboksilik ose kripa e tij.
Hidrokarburet në molekulat e të cilëve atomet janë të lidhur me lidhje të vetme dhe që i përgjigjen formulës së përgjithshme C n H 2 n +2.
Në molekulat e alkanit, të gjithë atomet e karbonit janë në një gjendje hibridizimi sp 3. Kjo do të thotë që të katër orbitalet hibride të atomit të karbonit janë identike në formë, energji dhe janë të drejtuara në qoshet e një piramide trekëndore barabrinjës - një tetraedron. Këndet ndërmjet orbitaleve janë 109° 28′.
Rrotullimi pothuajse i lirë është i mundur rreth një lidhjeje të vetme karbon-karbon, dhe molekulat e alkanit mund të marrin një larmi formash me kënde në atomet e karbonit afër tetraedrit (109° 28'), për shembull, në molekulë n-pentan.
Vlen veçanërisht të kujtojmë lidhjet në molekulat e alkaneve. Të gjitha lidhjet në molekulat e hidrokarbureve të ngopura janë të vetme. Mbivendosja ndodh përgjatë boshtit,
që lidh bërthamat e atomeve, pra këto janë lidhje σ. Lidhjet karbon-karbon janë jopolare dhe pak të polarizueshme. Gjatësia e lidhjes C-C në alkane është 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Lidhjet C-H janë disi më të shkurtra. Dendësia e elektroneve është zhvendosur pak drejt atomit të karbonit më elektronegativ, d.m.th., lidhja C-H është pak polare.
Mungesa e lidhjeve polare në molekulat e hidrokarbureve të ngopura çon në faktin se ato janë dobët të tretshme në ujë dhe nuk ndërveprojnë me grimcat e ngarkuara (jonet). Reaksionet më karakteristike për alkanet janë ato që përfshijnë radikalet e lira.
Seritë homologe të metanit
Homologët- substanca që janë të ngjashme në strukturë dhe veti dhe ndryshojnë nga një ose më shumë grupe CH 2.
Izomerizmi dhe nomenklatura
Alkanet karakterizohen nga e ashtuquajtura izomerizëm strukturor. Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri në strukturën e skeletit të karbonit. Alkani më i thjeshtë, i cili karakterizohet nga izomerë strukturorë, është butani. 
Bazat e nomenklaturës
1. Zgjedhja e qarkut kryesor. Formimi i emrit të një hidrokarburi fillon me përcaktimin e zinxhirit kryesor - zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit në molekulë, i cili është, si të thuash, baza e tij.
2. Numërimi i atomeve të vargut kryesor. Atomet e zinxhirit kryesor u caktohen numra. Numërimi i atomeve të zinxhirit kryesor fillon nga fundi me të cilin zëvendësuesi është më afër (strukturat A, B). Nëse zëvendësuesit janë të vendosur në një distancë të barabartë nga fundi i zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi në të cilin ka më shumë prej tyre (struktura B). Nëse zëvendësuesit e ndryshëm janë të vendosur në distanca të barabarta nga skajet e zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi me të cilin ai i moshuari është më afër (struktura D). Vjetërsia e zëvendësuesve të hidrokarbureve përcaktohet nga radha në të cilën shkronja me të cilën fillon emri i tyre shfaqet në alfabet: metil (-CH 3), pastaj etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) etj.
Ju lutemi vini re se emri i zëvendësuesit formohet duke zëvendësuar prapashtesën -an me prapashtesën - llum në emër të alkanit përkatës.
3. Formimi i emrit. Në fillim të emrit, tregohen numrat - numrat e atomeve të karbonit në të cilët ndodhen zëvendësuesit. Nëse ka disa zëvendësues në një atom të caktuar, atëherë numri përkatës në emër përsëritet dy herë i ndarë me presje (2,2-). Pas numrit, numri i zëvendësuesve tregohet me vizë ( di- dy, tre- tre, tetra- katër, penta- pesë) dhe emrin e zëvendësuesit (metil, etil, propil). Pastaj, pa hapësira ose viza, emri i zinxhirit kryesor. Zinxhiri kryesor quhet hidrokarbur - një anëtar i serisë homologe të metanit ( metani CH 4, etanit C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentani C 5 H 12, heksani C 6 H 14, heptani C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan S 9 H 20, dekani C 10 H 22).
Vetitë fizike të alkaneve
Katër përfaqësuesit e parë të serisë homologe të metanit janë gaze. Më e thjeshta prej tyre është metani - një gaz pa ngjyrë, pa shije dhe erë (aroma e "gazit", kur e nuhatni, duhet të telefononi 04, përcaktohet nga aroma e merkaptanëve - përbërës që përmbajnë squfur të shtuara posaçërisht në metanin e përdorur në pajisjet shtëpiake dhe industriale të gazit në mënyrë që njerëzit, të vendosur pranë tyre, të mund të zbulojnë rrjedhjen nga era).
Hidrokarburet me përbërje nga C 4 H 12 deri në C 15 H 32 janë të lëngshme; hidrokarburet më të rënda janë të ngurta. Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten gradualisht me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet janë pak të tretshëm në ujë; hidrokarburet e lëngëta janë tretës organikë të zakonshëm.
Vetitë kimike të alkaneve
Reaksionet e zëvendësimit.
Reaksionet më karakteristike për alkanet janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira, gjatë të cilave një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose ndonjë grup. Le të paraqesim ekuacionet e reaksioneve karakteristike halogjenimi: 
Në rast të halogjenit të tepërt, klorifikimi mund të shkojë më tej, deri në zëvendësimin e plotë të të gjithë atomeve të hidrogjenit me klor: 
Substancat që rezultojnë përdoren gjerësisht si tretës dhe lëndë fillestare në sintezat organike.
Reaksioni i dehidrogjenizimit(abstragimi i hidrogjenit).
Kur alkanet kalohen mbi një katalizator (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) në temperatura të larta (400-600 ° C), një molekulë hidrogjeni eliminohet dhe formohet një alken:
Reaksione të shoqëruara me shkatërrimin e zinxhirit të karbonit.
Të gjitha hidrokarburet e ngopura digjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Hidrokarburet e gazta të përziera me ajrin në përmasa të caktuara mund të shpërthejnë.
1. Djegia e hidrokarbureve të ngopuraështë një reaksion ekzotermik i radikalit të lirë, i cili është shumë i rëndësishëm kur përdoren alkanet si lëndë djegëse:
Në përgjithësi, reaksioni i djegies së alkaneve mund të shkruhet si më poshtë:
2. Ndarja termike e hidrokarbureve.
Procesi ndodh nëpërmjet një mekanizmi të radikaleve të lira. Një rritje e temperaturës çon në ndarjen homolitike të lidhjes karbon-karbon dhe formimin e radikaleve të lira.
Këto radikale ndërveprojnë me njëri-tjetrin, duke shkëmbyer një atom hidrogjeni, për të formuar një molekulë alkani dhe një molekulë alkeni:
Reaksionet e dekompozimit termik qëndrojnë në themel të procesit industrial të plasaritjes së hidrokarbureve. Ky proces është faza më e rëndësishme e përpunimit të naftës.
3. Piroliza. Kur metani nxehet në një temperaturë prej 1000 °C, fillon piroliza e metanit - dekompozimi në substanca të thjeshta: 
Kur nxehet në një temperaturë prej 1500 ° C, formimi i acetilenit është i mundur:
4. Izomerizimi. Kur hidrokarburet lineare nxehen me një katalizator izomerizimi (klorur alumini), formohen substanca me një skelet karboni të degëzuar: 
5. Aromatizimi. Alkanet me gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhir ciklizohen në prani të një katalizatori për të formuar benzenin dhe derivatet e tij: 
Alkanet hyjnë në reaksione që zhvillohen sipas mekanizmit të radikalit të lirë, pasi të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendje hibridizimi sp 3. Molekulat e këtyre substancave ndërtohen duke përdorur lidhje kovalente jopolare C-C (karbon-karbon) dhe lidhje të dobëta polare C-H (karbon-hidrogjen). Ato nuk përmbajnë zona me densitet elektronik të rritur ose të zvogëluar, ose lidhje lehtësisht të polarizueshme, d.m.th., lidhje të tilla në të cilat densiteti i elektronit mund të zhvendoset nën ndikimin e faktorëve të jashtëm (fushat elektrostatike të joneve). Rrjedhimisht, alkanet nuk do të reagojnë me grimcat e ngarkuara, pasi lidhjet në molekulat e alkanit nuk thyhen nga mekanizmi heterolitik. 
PËRKUFIZIM
Alkanet quhen hidrokarbure të ngopura, molekulat e të cilave përbëhen nga atomet e karbonit dhe hidrogjenit të lidhur me njëri-tjetrin vetëm me lidhje σ.
Në kushte normale (në 25 o C dhe presion atmosferik), katër anëtarët e parë të serisë homologe të alkaneve (C 1 - C 4) janë gaze. Alkanet normale nga pentani në heptadekan (C 5 - C 17) janë të lëngshme, duke filluar nga C 18 dhe më lart janë të ngurta. Me rritjen e peshës molekulare relative, pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten. Me të njëjtin numër atomesh karboni në molekulë, alkanet e degëzuara kanë pikë vlimi më të ulët se alkanet normale. Struktura e molekulës së alkanit duke përdorur metanin si shembull është paraqitur në Fig. 1.
Oriz. 1. Struktura e molekulës së metanit.
Alkanet janë praktikisht të pazgjidhshëm në ujë, pasi molekulat e tyre janë të ulëta polare dhe nuk ndërveprojnë me molekulat e ujit. Alkanet e lëngëta përzihen lehtësisht me njëri-tjetrin. Ato treten mirë në tretës organikë jopolarë si benzeni, tetrakloridi i karbonit, eteri dietil etj.
Përgatitja e alkaneve
Burimet kryesore të hidrokarbureve të ndryshme të ngopura që përmbajnë deri në 40 atome karboni janë nafta dhe gazi natyror. Alkanet me një numër të vogël atomesh karboni (1 - 10) mund të izolohen me distilim të pjesshëm të gazit natyror ose fraksionit të benzinës së naftës.
Ekzistojnë metoda industriale (I) dhe laboratorike (II) për prodhimin e alkaneve.
C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura
CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t0);
- reduktimi i haloalkaneve
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- reaksionet alkaline të shkrirjes së kripërave të acideve organike monobazike
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- bashkëveprimi i haloalkaneve me metalin e natriumit (reaksioni Wurtz)
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
- elektroliza e kripërave të acideve organike monobazike
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;
K(-): 2H2O + 2e → H2 + 2OH-;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .
Vetitë kimike të alkaneve
Alkanet janë ndër komponimet organike më pak reaktive, gjë që shpjegohet me strukturën e tyre.
Alkanet në kushte normale nuk reagojnë me acide të përqendruara, alkale të shkrira dhe të koncentruara, metale alkaline, halogjene (përveç fluorit), permanganat kaliumi dhe dikromat kaliumi në një mjedis acid.
Për alkanet, reaksionet më tipike janë ato që zhvillohen me një mekanizëm radikal. Ndarja homolitike e lidhjeve C-H dhe C-C është energjikisht më e favorshme se ndarja e tyre heterolitike.
Reaksionet e zëvendësimit radikal ndodhin më lehtë në atomin terciar të karbonit, pastaj në atomin sekondar të karbonit dhe së fundi në atomin primar të karbonit.
Të gjitha shndërrimet kimike të alkaneve vazhdojnë me ndarje:
1) Lidhjet C-H
- halogjenimi (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrimi (S R)
CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (i holluar) → CH 3 -C(NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
- sulfoklorinimi (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- dehidrogjenimi
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
- dehidrociklizim
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) Lidhjet C-H dhe C-C
- izomerizimi (rirregullimi intramolekular)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t0).
- oksidimi
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p );
C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Zbatimet e alkaneve
Alkanet kanë gjetur aplikim në industri të ndryshme. Le të shqyrtojmë më në detaje, duke përdorur shembullin e disa përfaqësuesve të serisë homologe, si dhe përzierjet e alkaneve.
Metani formon bazën e lëndës së parë për proceset më të rëndësishme industriale kimike për prodhimin e karbonit dhe hidrogjenit, acetilenit, përbërjeve organike që përmbajnë oksigjen - alkoolet, aldehidet, acidet. Propani përdoret si karburant automobilistik. Butani përdoret për prodhimin e butadienit, i cili është lëndë e parë për prodhimin e gomës sintetike.
Një përzierje e alkaneve të lëngëta dhe të ngurta deri në C 25, e quajtur vazelinë, përdoret në mjekësi si bazë e pomadave. Një përzierje e alkaneve të ngurta C 18 - C 25 (parafinë) përdoret për të ngopur materiale të ndryshme (letër, pëlhura, dru) për t'u dhënë atyre veti hidrofobike, d.m.th. që nuk laget me ujë. Në mjekësi përdoret për procedura fizioterapeutike (trajtim parafine).
Shembuj të zgjidhjes së problemeve
SHEMBULL 1
| Ushtrimi | Gjatë klorimit të metanit, u përftuan 1,54 g të një përbërjeje, dendësia e avullit të së cilës në ajër është 5,31. Llogaritni masën e dioksidit të manganit MnO 2 që do të kërkohet për të prodhuar klor nëse raporti i vëllimeve të metanit dhe klorit të futur në reaksion është 1:2. |
| Zgjidhje | Raporti i masës së një gazi të dhënë me masën e një gazi tjetër të marrë në të njëjtin vëllim, në të njëjtën temperaturë dhe presion të njëjtë quhet dendësia relative e gazit të parë me të dytin. Kjo vlerë tregon se sa herë gazi i parë është më i rëndë ose më i lehtë se gazi i dytë. Pesha molekulare relative e ajrit merret 29 (duke marrë parasysh përmbajtjen e azotit, oksigjenit dhe gazrave të tjerë në ajër). Duhet të theksohet se koncepti i "masës relative molekulare të ajrit" përdoret me kusht, pasi ajri është një përzierje gazesh. Le të gjejmë masën molare të gazit të formuar gjatë klorifikimit të metanit: M gaz = 29 ×D ajër (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol. Ky është tetrakloridi i karbonit - CCl 4. Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit dhe të renditim koeficientët stekiometrikë: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Le të llogarisim sasinë e substancës tetraklorur të karbonit: n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4); n(CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol. Sipas ekuacionit të reaksionit n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, që do të thotë n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 mol. Pastaj, sasia e substancës së klorit duhet të jetë e barabartë me n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), d.m.th. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol. Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit për prodhimin e klorit: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Numri i moleve të dioksidit të manganit është 0.08 mol, sepse n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Gjeni masën e dioksidit të manganit: m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Përgjigju | Masa e dioksidit të manganit është 10.4 g. |
SHEMBULL 2
