ქიმიური რეაქციების მექანიზმები ორგანულ ქიმიაში. ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია და მათი მექანიზმები

არსებობს ორგანული რეაქციების სხვადასხვა კლასიფიკაციის სისტემები, რომლებიც დაფუძნებულია სხვადასხვა მახასიათებლებზე. მათ შორისაა შემდეგი კლასიფიკაციები:

• მიერ რეაქციის საბოლოო შედეგი, ანუ სუბსტრატის სტრუქტურის ცვლილება;
• მიერ რეაქციის მექანიზმი, ანუ ბმის გაწყვეტის ტიპისა და რეაგენტების ტიპის მიხედვით.

ნივთიერებები, რომლებიც ურთიერთქმედებენ ორგანულ რეაქციაში, იყოფა რეაგენტიდა სუბსტრატი. ამ შემთხვევაში, რეაგენტი ითვლება სუბსტრატს თავდასხმად.

განმარტება

Რეაგენტი- ნივთიერება, რომელიც მოქმედებს ობიექტზე - სუბსტრატს - და იწვევს მასში არსებული ქიმიური ბმის ცვლილებას. რეაგენტები იყოფა რადიკალურ, ელექტროფილურ და ნუკლეოფილებად.

განმარტება

სუბსტრატი, ზოგადად ითვლება მოლეკულად, რომელიც უზრუნველყოფს ნახშირბადის ატომს ახალი ბმულისთვის.

რეაქციების კლასიფიკაცია საბოლოო შედეგის მიხედვით (სუბსტრატის სტრუქტურის ცვლილება)

ორგანულ ქიმიაში საბოლოო შედეგისა და სუბსტრატის სტრუქტურის ცვლილების მიხედვით გამოირჩევა რეაქციების ოთხი ტიპი: დამატება, ჩანაცვლება, განცალკევება,ან აღმოფხვრა(ინგლისურიდან აღმოფხვრას- ამოღება, გაყოფა) და გადაწყობები (იზომერიზაცია)). ეს კლასიფიკაცია მსგავსია არაორგანული ქიმიის რეაქციების კლასიფიკაციისა საწყისი რეაგენტებისა და მიღებული ნივთიერებების რაოდენობის მიხედვით, შემადგენლობის ცვლილებით ან მის გარეშე. საბოლოო შედეგის მიხედვით კლასიფიკაცია ეფუძნება ფორმალურ კრიტერიუმებს, ვინაიდან სტექიომეტრული განტოლება, როგორც წესი, არ ასახავს რეაქციის მექანიზმს. შევადაროთ რეაქციების ტიპები არაორგანულ და ორგანულ ქიმიაში.

რეაქციის ტიპი არაორგანულ ქიმიაში	მაგალითი	რეაქციის ტიპი ორგანულ ქიმიაში	მრავალფეროვნება და მაგალითი რეაქციები
1. კავშირი	C ლ2 + ჰ2 = 2 H C l	შეერთება მრავალი კავშირით	ჰიდროგენიზაცია
			ჰიდროჰალოგენაცია
			ჰალოგენაცია
			დატენიანება
2. დაშლა	2 ჰ2 O=2 ჰ2 + ო2	აღმოფხვრა	დეჰიდროგენაცია
			დეჰიდროჰალოგენაცია
			დეჰალოგენაცია
			Გაუწყლოება
3. ჩანაცვლება	Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2	Ცვლილება
4. გაცვლა (განსაკუთრებული შემთხვევა - განეიტრალება)	ჰ2 ს ო4 + 2 N a O H=N a 2 S O 4 + 2 H 2 ო	განსაკუთრებული შემთხვევა - ესტერიფიკაცია
5. ალოტროპიზაცია	გრაფიტი ⇔ ბრილიანტი პწითელი⇔ პთეთრი P წითელი ⇔ P თეთრი სრომბი.⇔ სპლასტი. Srhomb.⇔Splastic	იზომერიზაცია	იზომერიზაცია ალკანები

ო) მათი სხვებით ჩანაცვლების გარეშე.

იმის მიხედვით, თუ რომელი ატომები იყოფა - მეზობლები C–Cან იზოლირებული ორი ან სამი ან მეტი ნახშირბადის ატომით - C–C–C– C–, –C–C–C–C– C–, ნაერთები შეიძლება წარმოიქმნას მრავალჯერადი ობლიგაციებიდა ან ციკლური ნაერთები. წყალბადის ჰალოიდების აღმოფხვრა ალკილის ჰალოიდებიდან ან წყლის ალკოჰოლებიდან ხდება ზაიცევის წესის მიხედვით.

განმარტება

ზაიცევის მმართველობა: წყალბადის ატომი H ამოღებულია ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან.

მაგალითად, წყალბადის ბრომიდის მოლეკულის ელიმინაცია ხდება მეზობელი ატომებიდან ტუტეს თანდასწრებით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ნატრიუმის ბრომიდი და წყალი.

განმარტება

გადაჯგუფება- ქიმიური რეაქცია, რომელიც იწვევს მოლეკულაში ატომების ფარდობითი განლაგების ცვლილებას, მრავალი ბმის მოძრაობას ან მათი სიმრავლის ცვლილებას.

გადაწყობა შეიძლება განხორციელდეს მოლეკულის ატომური შემადგენლობის შენარჩუნებისას (იზომერიზაცია) ან მისი შეცვლით.

განმარტება

იზომერიზაცია- გადაწყობის რეაქციის განსაკუთრებული შემთხვევა, რომელიც იწვევს ქიმიური ნაერთის იზომერად გარდაქმნას ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურული ცვლილების გზით.

გადაწყობა ასევე შეიძლება მოხდეს ჰომლიზური ან ჰეტეროლიზური მექანიზმით. მოლეკულური გადაწყობები შეიძლება კლასიფიცირდეს სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით, მაგალითად, სისტემების გაჯერებით, მიგრირებადი ჯგუფის ბუნებით, სტერეოსპეციფიკურობით და ა.შ. გადაწყობის ბევრ რეაქციას აქვს კონკრეტული სახელები - კლაიზენის გადაწყობა, ბეკმანის გადაწყობა და ა.შ.

იზომერიზაციის რეაქციები ფართოდ გამოიყენება სამრეწველო პროცესებში, როგორიცაა ნავთობის გადამუშავება ბენზინის ოქტანური რაოდენობის გაზრდის მიზნით. იზომერიზაციის მაგალითია ტრანსფორმაცია ნ-ოქტანიდან იზოოქტანამდე:

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია რეაგენტის ტიპის მიხედვით

გათიშვა

ორგანულ ნაერთებში ბმის გაყოფა შეიძლება იყოს ჰომლიზური ან ჰეტეროლიზური.

განმარტება

ჰომოლიზური კავშირის გაწყვეტა- ეს არის უფსკრული, რომლის შედეგადაც თითოეული ატომი იღებს დაუწყვილებელ ელექტრონს და წარმოიქმნება ორი ნაწილაკი, რომლებსაც აქვთ მსგავსი ელექტრონული სტრუქტურა - თავისუფალი. რადიკალები.

ჰომოლიზური შესვენება დამახასიათებელია არაპოლარული ან სუსტად პოლარულისთვისობლიგაციები, როგორიცაა C–C, Cl–Cl, C–H და მოითხოვს დიდი რაოდენობით ენერგიას.

შედეგად მიღებული რადიკალები, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონი, ძალიან რეაქტიულია, ამიტომ ქიმიური პროცესები, რომლებიც ხდება ასეთი ნაწილაკების მონაწილეობით, ხშირად „ჯაჭვური“ ხასიათისაა, მათი კონტროლი რთულია და რეაქცია იწვევს შემცვლელი პროდუქტების ერთობლიობას. . ამრიგად, როდესაც მეთანი ქლორირებულია, შემცვლელი პროდუქტებია ქლორმეთანი C ჰ3 C l CH3Clდიქლორმეთანი C ჰ2 C ლ2 CH2Cl2, ქლოროფორმი C H C ლ3 CHCl3და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი C C ლ4 CCl4. თავისუფალი რადიკალების შემცველი რეაქციები მიმდინარეობს ქიმიური ობლიგაციების წარმოქმნის გაცვლის მექანიზმით.

ასეთი კავშირის გაწყვეტის დროს წარმოქმნილი რადიკალები იწვევს რადიკალური მექანიზმირეაქციის მიმდინარეობა. რადიკალური რეაქციები ჩვეულებრივ ხდება მომატებულ ტემპერატურაზე ან რადიაციაზე (მაგ. სინათლე).

მაღალი რეაქტიულობის გამო, თავისუფალ რადიკალებს შეუძლიათ უარყოფითი გავლენა მოახდინონ ადამიანის სხეულზე, გაანადგურონ უჯრედის მემბრანები, იმოქმედონ დნმ-ზე და გამოიწვიოს ნაადრევი დაბერება. ეს პროცესები, პირველ რიგში, დაკავშირებულია ლიპიდურ პეროქსიდაციასთან, ანუ პოლიუჯერი მჟავების სტრუქტურის განადგურებასთან, რომლებიც ქმნიან ცხიმს უჯრედის მემბრანის შიგნით.

განმარტება

ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტა- ეს არის უფსკრული, რომელშიც ელექტრონული წყვილი რჩება უფრო ელექტროუარყოფითი ატომით და წარმოიქმნება ორი დამუხტული ნაწილაკი - იონები: კატიონი (დადებითი) და ანიონი (უარყოფითი).

ქიმიურ რეაქციებში ეს ნაწილაკები ასრულებენ ფუნქციებს " ნუკლეოფილები"("ფილ" - გრ. იყო შეყვარებული) და " ელექტროფილები“, აყალიბებს ქიმიურ კავშირს რეაქციის პარტნიორთან დონორ-აქცეპტორი მექანიზმის მიხედვით. ნუკლეოფილური ნაწილაკები უზრუნველყოფენ ელექტრონულ წყვილს ახალი ბმის შესაქმნელად. Სხვა სიტყვებით,

განმარტება

ნუკლეოფილი- ელექტრონებით მდიდარი ქიმიური რეაგენტი, რომელსაც შეუძლია ურთიერთქმედება ელექტრონის დეფიციტიან ნაერთებთან.

ნუკლეოფილების მაგალითებია ნებისმიერი ანიონი ( C ლ− , მე− , ნ ო− 3 Cl−,I−,NO3−და ა.შ.), ისევე როგორც ნაერთები, რომლებსაც აქვთ მარტოხელა ელექტრონული წყვილი ( ნ ჰ3 , ჰ2 ო NH3, H2O).

ამგვარად, როდესაც ბმა იშლება, შეიძლება წარმოიქმნას რადიკალები ან ნუკლეოფილები და ელექტროფილები. ამის საფუძველზე ხდება ორგანული რეაქციების სამი მექანიზმი.

ორგანული რეაქციების მექანიზმები

თავისუფალი რადიკალების მექანიზმი: რეაქცია იწყება თავისუფალი რადიკალების მიერ, რომლებიც წარმოიქმნება როდესაც ჰომოლიზური რღვევაბმები მოლეკულაში.

ყველაზე ტიპიური ვარიანტია ულტრაიისფერი გამოსხივების დროს ქლორის ან ბრომის რადიკალების წარმოქმნა.

1. თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება

მეთანი ბრომმეთანი

ჯაჭვის ინიციაცია

ჯაჭვის ზრდა

Გახსნილი წრე

2. თავისუფალი რადიკალების დამატება

ეთენური პოლიეთილენი

ელექტროფილური მექანიზმი: რეაქცია იწყება ელექტროფილური ნაწილაკებით, რომლებიც შედეგად იღებენ დადებით მუხტს ჰეტეროლიზური რღვევაკომუნიკაციები. ყველა ელექტროფილი არის ლუისის მჟავა.

ასეთი ნაწილაკები აქტიურად წარმოიქმნება გავლენის ქვეშ ლუისის მჟავები, რომლებიც აძლიერებენ ნაწილაკების დადებით მუხტს. ყველაზე ხშირად გამოიყენება A l C ლ3 , F e C ლ3 , F e B რ3 , თუთია ლ2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2, ასრულებს კატალიზატორის ფუნქციებს.

ელექტროფილური ნაწილაკების შეტევის ადგილი არის მოლეკულის ის ნაწილები, რომლებსაც აქვთ გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივე, ანუ მრავალჯერადი ბმა და ბენზოლის რგოლი.

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი ფორმა შეიძლება გამოისახოს განტოლებით:

1. ელექტროფილური ჩანაცვლება

ბენზოლი ბრომბენზოლი

2. ელექტროფილური კავშირი

პროპენი 2-ბრომოპროპანი

პროპინი 1,2-დიქლოროპროპენი

უსიმეტრიული უჯერი ნახშირწყალბადების დამატება ხდება მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად.

განმარტება

მარკოვნიკოვის წესი:კომპლექსური ნივთიერებების მოლეკულების არასიმეტრიული ალკენების დამატებით HX პირობითი ფორმულით (სადაც X არის ჰალოგენის ატომი ან ჰიდროქსილის ჯგუფი OH–), წყალბადის ატომი ემატება ყველაზე ჰიდროგენიზებულ (რაც შეიცავს ყველაზე მეტ წყალბადის ატომს) ნახშირბადის ატომს ორმაგ ბმაზე. და X ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული.

მაგალითად, წყალბადის ქლორიდის HCl დამატება პროპენის მოლეკულაში C ჰ3 – C H = C ჰ2 CH3–CH=CH2.

რეაქცია მიმდინარეობს ელექტროფილური დამატების მექანიზმით. ელექტრონის დონორი გავლენის გამო C ჰ3 CH3-ჯგუფი, სუბსტრატის მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივე გადადის ცენტრალურ ნახშირბადის ატომში (ინდუქციური ეფექტი), შემდეგ კი ორმაგი ბმების სისტემის გასწვრივ - ნახშირბადის ტერმინალურ ატომში. C ჰ2 CH2-ჯგუფები (მეზომერული ეფექტი). ამრიგად, ზედმეტი უარყოფითი მუხტი ლოკალიზებულია ზუსტად ამ ატომზე. ამიტომ, შეტევა იწყება წყალბადის პროტონით ჰ+ H+, რომელიც ელექტროფილური ნაწილაკია. იქმნება დადებითად დამუხტული კარბენის იონი [C ჰ3 – C H – C ჰ3 ] + + , რომელსაც ემატება ქლორის ანიონი C ლ− Cl−.

განმარტება

გამონაკლისი მარკოვნიკოვის წესიდან:დამატების რეაქცია მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგოდ, თუ რეაქცია მოიცავს ნაერთებს, რომლებშიც ორმაგი ბმის ნახშირბადის ატომის მიმდებარე ნახშირბადის ატომი ნაწილობრივ შთანთქავს ელექტრონის სიმკვრივეს, ანუ შემცვლელების თანდასწრებით, რომლებიც ავლენენ ელექტრონის ამოღების მნიშვნელოვან ეფექტს. (–C C ლ3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOHდა ა.შ.).

ნუკლეოფილური მექანიზმირეაქცია იწყება უარყოფითი მუხტის მქონე ნუკლეოფილური ნაწილაკებით, რომლებიც წარმოიქმნება შედეგად ჰეტეროლიზური რღვევაკომუნიკაციები. ყველა ნუკლეოფილი - ლუისის საფუძვლები.

ნუკლეოფილურ რეაქციებში, რეაგენტს (ნუკლეოფილს) აქვს თავისუფალი წყვილი ელექტრონები ერთ-ერთ ატომზე და არის ნეიტრალური მოლეკულა ან ანიონი. ჰ ა ლ– , ო ჰ– , რ ო− , რ ს– , R C O ო– , რ– , C N – , ჰ2 O, R O H, N ჰ3 , რ ნ ჰ2 Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2და ა.შ.).

ნუკლეოფილი უტევს ატომს სუბსტრატში ყველაზე დაბალი ელექტრონის სიმკვრივით (ანუ ნაწილობრივი ან სრული დადებითი მუხტით). ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციის პირველი ნაბიჯი არის სუბსტრატის იონიზაცია კარბოკატიონის წარმოქმნის მიზნით. ამ შემთხვევაში, ნუკლეოფილის ელექტრონული წყვილის გამო წარმოიქმნება ახალი ბმა, ხოლო ძველი ექვემდებარება ჰეტეროლიზურ რღვევას, რასაც მოჰყვება კატიონის ელიმინაცია. ნუკლეოფილური რეაქციის მაგალითია ნუკლეოფილური ჩანაცვლება (სიმბოლო სნ SN) ნახშირბადის გაჯერებულ ატომში, მაგალითად, ბრომო წარმოებულების ტუტე ჰიდროლიზი.

1. ნუკლეოფილური ჩანაცვლება

2. ნუკლეოფილური დანამატი

ეთანალი ციანოჰიდრინი

წყარო http://foxford.ru/wiki/himiya

ორგანული ნივთიერებების რეაქციები შეიძლება დაიყოს ოთხ ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, დამატება, ელიმინაცია (ელიმინაცია) და გადაწყობა (იზომერიზაცია). აშკარაა, რომ ორგანული ნაერთების რეაქციების მთელი მრავალფეროვნება არ შეიძლება შემცირდეს შემოთავაზებულ კლასიფიკაციამდე (მაგალითად, წვის რეაქციები). თუმცა, ასეთი კლასიფიკაცია ხელს შეუწყობს თქვენთვის უკვე ნაცნობ არაორგანულ ნივთიერებებს შორის არსებულ რეაქციებს ანალოგიების ჩამოყალიბებაში.

როგორც წესი, რეაქციაში მონაწილე ძირითად ორგანულ ნაერთს ე.წ სუბსტრატიდა სხვა რეაქციის კომპონენტი პირობითად განიხილება როგორც რეაგენტი.

ჩანაცვლების რეაქციები

ჩანაცვლების რეაქციები- ეს არის რეაქციები, რომლებიც იწვევს თავდაპირველ მოლეკულაში (სუბსტრატს) ერთი ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლას სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით.

ჩანაცვლების რეაქციები მოიცავს გაჯერებულ და არომატულ ნაერთებს, როგორიცაა ალკანები, ციკლოალკანები ან არენები. მოდით მოვიყვანოთ ასეთი რეაქციების მაგალითები.

სინათლის გავლენით, წყალბადის ატომები მეთანის მოლეკულაში შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენის ატომებით, მაგალითად, ქლორის ატომებით:

წყალბადის ჰალოგენით ჩანაცვლების კიდევ ერთი მაგალითია ბენზოლის ბრომბენზოლად გადაქცევა:

ამ რეაქციის განტოლება შეიძლება სხვაგვარად დაიწეროს:

ჩაწერის ამ ფორმით, რეაგენტები, კატალიზატორი და რეაქციის პირობები იწერება ისრის ზემოთ, ხოლო არაორგანული რეაქციის პროდუქტები იწერება მის ქვემოთ.

რეაქციების შედეგად ორგანულ ნივთიერებებში ჩანაცვლება წარმოიქმნება არა მარტივი და რთული ნივთიერებები, როგორც არაორგანულ ქიმიაში და ორი რთული ნივთიერებები.

დანამატის რეაქციები

დანამატის რეაქციები- ეს არის რეაქციები, რის შედეგადაც მორეაქტიული ნივთიერებების ორი ან მეტი მოლეკულა ერთდება ერთში.

უჯერი ნაერთები, როგორიცაა ალკენები ან ალკინები, განიცდიან დამატებით რეაქციებს. იმისდა მიხედვით, თუ რომელი მოლეკულა მოქმედებს როგორც რეაგენტი, განასხვავებენ ჰიდროგენიზაციას (ან რედუქციას), ჰალოგენაციას, ჰიდროჰალოგენაციას, ჰიდრატაციას და სხვა დამატების რეაქციებს. თითოეული მათგანი მოითხოვს გარკვეულ პირობებს.

1.ჰიდროგენიზაცია- წყალბადის მოლეკულის დამატების რეაქცია მრავალჯერადი ბმის მეშვეობით:

2. ჰიდროჰალოგენაცია- წყალბადის ჰალოიდის დამატების რეაქცია (ჰიდროქლორირება):

3. ჰალოგენაცია- ჰალოგენის დამატების რეაქცია:

4.პოლიმერიზაცია- დამატების რეაქციის სპეციალური ტიპი, რომლის დროსაც მცირე მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულები ერწყმის ერთმანეთს და წარმოქმნის ძალიან მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულებს - მაკრომოლეკულებს.

პოლიმერიზაციის რეაქციები არის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების (მონომერის) მრავალი მოლეკულის გაერთიანების პროცესი პოლიმერის დიდ მოლეკულებად (მაკრომოლეკულებად).

პოლიმერიზაციის რეაქციის მაგალითია პოლიეთილენის წარმოება ეთილენისგან (ეთენიდან) ულტრაიისფერი გამოსხივების მოქმედებით და რადიკალური პოლიმერიზაციის ინიციატორი R.

ორგანული ნაერთებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი კოვალენტური ბმა იქმნება ატომური ორბიტალების გადახურვისას და საერთო ელექტრონული წყვილების წარმოქმნის დროს. ამის შედეგად წარმოიქმნება ორ ატომთან საერთო ორბიტალი, რომელშიც განლაგებულია საერთო ელექტრონული წყვილი. როდესაც ბმა იშლება, ამ საერთო ელექტრონების ბედი შეიძლება განსხვავებული იყოს.

რეაქტიული ნაწილაკების სახეები

ორბიტალი, რომელსაც აქვს დაუწყვილებელი ელექტრონი, რომელიც ეკუთვნის ერთ ატომს, შეიძლება გადაფაროს სხვა ატომის ორბიტალთან, რომელიც ასევე შეიცავს დაუწყვილებელ ელექტრონს. ამ შემთხვევაში, კოვალენტური ბმა იქმნება გაცვლის მექანიზმის მიხედვით:

კოვალენტური ბმის წარმოქმნის გაცვლის მექანიზმი რეალიზდება, თუ საერთო ელექტრონული წყვილი წარმოიქმნება სხვადასხვა ატომების კუთვნილი დაუწყვილებელი ელექტრონებისაგან.

გაცვლის მექანიზმით კოვალენტური ბმის წარმოქმნის საპირისპირო პროცესია ბმის გაწყვეტა, რომლის დროსაც თითო ელექტრონი იკარგება თითოეულ ატომში (). ამის შედეგად წარმოიქმნება ორი დაუმუხტი ნაწილაკი, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები:

ასეთ ნაწილაკებს თავისუფალ რადიკალებს უწოდებენ.

თავისუფალი რადიკალები- ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები.

თავისუფალი რადიკალების რეაქციები- ეს არის რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ და მონაწილეობით.

არაორგანული ქიმიის მსვლელობისას ეს არის წყალბადის რეაქციები ჟანგბადთან, ჰალოგენებთან და წვის რეაქციებით. ამ ტიპის რეაქციები ხასიათდება მაღალი სიჩქარით და დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფით.

კოვალენტური ბმა ასევე შეიძლება ჩამოყალიბდეს დონორ-მიმღები მექანიზმით. ატომის (ან ანიონის) ერთ-ერთი ორბიტალი, რომელსაც აქვს მარტოხელა წყვილი ელექტრონები, გადაფარავს სხვა ატომის (ან კატიონის) დაუკავებელ ორბიტალს, რომელსაც აქვს დაუკავებელი ორბიტალი, და წარმოიქმნება კოვალენტური ბმა, მაგალითად:

კოვალენტური ბმის გაწყვეტა იწვევს დადებითად და უარყოფითად დამუხტული ნაწილაკების წარმოქმნას (); ვინაიდან ამ შემთხვევაში საერთო ელექტრონული წყვილის ორივე ელექტრონი რჩება ერთ-ერთ ატომთან, მეორე ატომს აქვს შეუვსებელი ორბიტალი:

განვიხილოთ მჟავების ელექტროლიტური დისოციაცია:

ადვილად მისახვედრია, რომ ნაწილაკი, რომელსაც აქვს ელექტრონების მარტოხელა წყვილი R: -, ანუ უარყოფითად დამუხტული იონი, მიიზიდავს დადებითად დამუხტულ ატომებს ან ატომებს, რომლებზეც არის მინიმუმ ნაწილობრივი ან ეფექტური დადებითი მუხტი.
ელექტრონების მარტოხელა წყვილის მქონე ნაწილაკებს ე.წ ნუკლეოფილური აგენტები (ბირთვი- "ბირთვი", ატომის დადებითად დამუხტული ნაწილი), ანუ ბირთვის "მეგობრები", დადებითი მუხტი.

ნუკლეოფილები(ნუ) - ანიონები ან მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ ელექტრონების მარტოხელა წყვილი, რომლებიც ურთიერთქმედებენ მოლეკულების ნაწილებთან, რომლებსაც აქვთ ეფექტური დადებითი მუხტი.

ნუკლეოფილების მაგალითები: Cl - (ქლორიდის იონი), OH - (ჰიდროქსიდის ანიონი), CH 3 O - (მეთოქსიდის ანიონი), CH 3 COO - (აცეტატური ანიონი).

ნაწილაკები, რომლებსაც აქვთ შეუვსებელი ორბიტალი, პირიქით, მიდრეკილნი იქნებიან მის ავსებაში და, შესაბამისად, მიიზიდავენ მოლეკულების ნაწილებს, რომლებსაც აქვთ გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივე, უარყოფითი მუხტი და მარტოხელა ელექტრონული წყვილი. ისინი ელექტროფილები არიან, ელექტრონის „მეგობრები“, უარყოფითი მუხტი ან გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივის მქონე ნაწილაკები.

ელექტროფილები- კათიონები ან მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ შეუვსებელი ელექტრონული ორბიტალი, რომლებიც მიდრეკილნი არიან შეავსონ იგი ელექტრონებით, რადგან ეს იწვევს ატომის უფრო ხელსაყრელ ელექტრონულ კონფიგურაციას.

არცერთი ნაწილაკი არ არის ელექტროფილი შეუვსებელი ორბიტალით. მაგალითად, ტუტე ლითონის კათიონებს აქვთ ინერტული აირების კონფიგურაცია და არ აქვთ ელექტრონების შეძენის ტენდენცია, რადგან მათ აქვთ დაბალი ელექტრონის აფინურობა.
აქედან შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ შეუვსებელი ორბიტალის არსებობის მიუხედავად, ასეთი ნაწილაკები ელექტროფილები არ იქნება.

რეაქციის ძირითადი მექანიზმები

გამოვლენილია რეაქტიული ნაწილაკების სამი ძირითადი ტიპი - თავისუფალი რადიკალები, ელექტროფილები, ნუკლეოფილები - და რეაქციის მექანიზმების სამი შესაბამისი ტიპი:

• თავისუფალი რადიკალი;
• ელექტროფილური;
• ნულოფილური.

რეაქტიული ნაწილაკების ტიპის მიხედვით რეაქციების კლასიფიკაციის გარდა, ორგანულ ქიმიაში ოთხი ტიპის რეაქცია გამოირჩევა მოლეკულების შემადგენლობის შეცვლის პრინციპის მიხედვით: დამატება, ჩანაცვლება, გამოყოფა ან ელიმინაცია (ინგლისურიდან. რომ აღმოფხვრა- ამოღება, გაყოფა) და გადაწყობა. მას შემდეგ, რაც დამატება და ჩანაცვლება შეიძლება მოხდეს სამივე ტიპის რეაქტიული სახეობის გავლენის ქვეშ, შეიძლება გამოიყოს რამდენიმე მთავარირეაქციების მექანიზმები.

გარდა ამისა, განვიხილავთ ელიმინაციის რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ნუკლეოფილური ნაწილაკების - ბაზების გავლენის ქვეშ.
6. აღმოფხვრა:

ალკენების (უჯერი ნახშირწყალბადების) გამორჩეული თვისებაა დამატების რეაქციების გატარების უნარი. ამ რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს ელექტროფილური დამატების მექანიზმით.

ჰიდროჰალოგენაცია (ჰალოგენის დამატება წყალბადი):

როდესაც წყალბადის ჰალოგენი ემატება ალკენს წყალბადი ამატებს უფრო ჰიდროგენიზებულს ნახშირბადის ატომი, ანუ ატომი, რომელშიც მეტი ატომია წყალბადი და ჰალოგენი - ნაკლებად ჰიდროგენიზებულამდე.

იგი წარმოიქმნება ატომური ორბიტალების გადახურვისა და საერთო ელექტრონული წყვილების წარმოქმნის დროს. ამის შედეგად წარმოიქმნება ორ ატომთან საერთო ორბიტალი, რომელიც შეიცავს ელექტრონების საერთო წყვილს. როდესაც ბმა იშლება, ამ საერთო ელექტრონების ბედი შეიძლება განსხვავებული იყოს.

კოვალენტური ბმის წარმოქმნის გაცვლის მექანიზმი. ჰომოლიზური კავშირის გაწყვეტა

ორბიტალი, რომელსაც აქვს დაუწყვილებელი ელექტრონი, რომელიც ეკუთვნის ერთ ატომს, შეიძლება გადაფაროს სხვა ატომის ორბიტალთან, რომელიც ასევე შეიცავს დაუწყვილებელ ელექტრონს. ამ შემთხვევაში, კოვალენტური ბმა იქმნება გაცვლის მექანიზმის მიხედვით:

N· + ·N -> N: N, ან N-N

კოვალენტური ბმის წარმოქმნის გაცვლის მექანიზმი რეალიზდება, თუ საერთო ელექტრონული წყვილი წარმოიქმნება სხვადასხვა ატომების კუთვნილი დაუწყვილებელი ელექტრონებისაგან.

გაცვლის მექანიზმით კოვალენტური ბმის წარმოქმნის საპირისპირო პროცესია ბმის გაწყვეტა, რომლის დროსაც თითო ელექტრონი იკარგება თითოეულ ატომში. ამის შედეგად წარმოიქმნება ორი დაუმუხტი ნაწილაკი, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები:

ასეთ ნაწილაკებს თავისუფალ რადიკალებს უწოდებენ.

თავისუფალი რადიკალები- ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები.

კოვალენტური ბმის გაწყვეტის მექანიზმს, რომელშიც წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები, ეწოდება ჰემოლიზური ან ჰომოლიზი (ჰომო - იდენტური, ანუ ბმის ამ ტიპის გაწყვეტა იწვევს იდენტური ნაწილაკების წარმოქმნას).

რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალების გავლენით და მონაწილეობით, ეწოდება თავისუფალი რადიკალების რეაქციები.

ჰიდროქსილის ანიონი იზიდავს ნახშირბადის ატომს (უტევს ნახშირბადის ატომს), რომელზედაც კონცენტრირებულია ნაწილობრივი დადებითი მუხტი და ცვლის ბრომს, უფრო ზუსტად, ბრომიდის ანიონს.

1-ქლოროპროპანის მოლეკულაში, C-Cl ბმაში არსებული ელექტრონული წყვილი გადაადგილებულია ქლორის ატომისკენ მისი დიდი ელექტრონეგატიურობის გამო. ამ შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომი, რომელმაც მიიღო ნაწილობრივი დადებითი მუხტი (§+), იღებს ელექტრონებს ასოცირებული ნახშირბადის ატომიდან, რაც, თავის მხრივ, შემდეგიდან:

ამრიგად, ინდუქციური ეფექტი გადადის მიკროსქემის მეშვეობით, მაგრამ სწრაფად ქრება: ის პრაქტიკულად არ შეინიშნება სამი st- კავშირის შემდეგ.

განვიხილოთ კიდევ ერთი რეაქცია - წყალბადის ბრომიდის დამატება ეთენში:

CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2Br

ამ რეაქციის საწყის ეტაპზე წყალბადის კატიონი ემატება მრავალჯერადი ბმის შემცველ მოლეკულას:

CH2=CH2 + H+ -> CH2-CH3

n-ბმის ელექტრონები გადავიდა ნახშირბადის ერთ ატომზე, ხოლო მეზობელს ჰქონდა დადებითი მუხტი, შეუვსებელი ორბიტალი.

ასეთი ნაწილაკების სტაბილურობა განისაზღვრება იმით, თუ რამდენად კომპენსირებულია ნახშირბადის ატომზე დადებითი მუხტი. ეს კომპენსაცია ხდება a- ბმის ელექტრონის სიმკვრივის დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომისკენ ცვლის გამო, ანუ დადებითი ინდუქციური ეფექტი (+1).

ატომების ჯგუფს, ამ შემთხვევაში მეთილის ჯგუფს, საიდანაც გამოდის ელექტრონის სიმკვრივე, აქვს დონორის ეფექტი, რომელიც აღინიშნება +1.

მეზომერული ეფექტი. არსებობს კიდევ ერთი გზა, რომლითაც ზოგიერთი ატომები ან ჯგუფი გავლენას ახდენს სხვებზე - მეზომერული ეფექტი, ან კონიუგაციის ეფექტი.

განვიხილოთ 1,3 ბუტადიენის მოლეკულა:

CH2=CH CH=CH2

გამოდის, რომ ორმაგი ბმები ამ მოლეკულაში არ არის მხოლოდ ორი ორმაგი ბმა! ვინაიდან ისინი ახლოს არიან, არის გადახურვა პ-ბმები შედის მეზობელ ორმაგ ბმებში და წარმოიქმნება საერთო კავშირი ოთხივე ნახშირბადის ატომისთვის პ-ელექტრონული ღრუბელი. ამ შემთხვევაში სისტემა (მოლეკულა) უფრო სტაბილური ხდება. ამ ფენომენს ეწოდება კონიუგაცია (ამ შემთხვევაში პ - პ- დაწყვილება).

დამატებითი გადახურვა, n-ობლიგაციების გაერთიანება, რომლებიც გამოყოფილია ერთი o- ბმით, იწვევს მათ „საშუალოებას“. ცენტრალური მარტივი ბმა იძენს ნაწილობრივ „ორმაგ“ ხასიათს, ხდება უფრო ძლიერი და მოკლე, ხოლო ორმაგი ბმები გარკვეულწილად სუსტდება და გრძელდება.

კონიუგაციის კიდევ ერთი მაგალითია ორმაგი ბმის ეფექტი ატომზე, რომელსაც აქვს მარტოხელა წყვილი ელექტრონები.

მაგალითად, როდესაც კარბოქსილის მჟავა იშლება, მარტოხელა ელექტრონული წყვილი რჩება ჟანგბადის ატომზე:

ეს იწვევს დისოციაციის დროს წარმოქმნილი ანიონის სტაბილურობის ზრდას და მჟავას სიძლიერის მატებას.

ელექტრონის სიმკვრივის ცვლილებას კონიუგირებულ სისტემებში, რომლებიც მოიცავს n-ბმას ან მარტოხელა ელექტრონულ წყვილებს, ეწოდება მეზომერულ ეფექტს (M).

რეაქციის ძირითადი მექანიზმები

ჩვენ გამოვყავით რეაქტიული ნაწილაკების სამი ძირითადი ტიპი - თავისუფალი რადიკალები, ელექტროფილები, ნუკლეოფილები და რეაქციის მექანიზმების სამი შესაბამისი ტიპი:

თავისუფალი რადიკალები;
ელექტროფილური;
ნუკლეოფილური.

რეაქტიული ნაწილაკების ტიპის მიხედვით რეაქციების კლასიფიკაციის გარდა, ორგანულ ქიმიაში არსებობს ოთხი ტიპის რეაქცია, რომელიც დაფუძნებულია მოლეკულების შემადგენლობის შეცვლის პრინციპზე: დამატება, ჩანაცვლება, აღმოფხვრა ან ელიმინაცია (ინგლისურიდან აღმოფხვრა - ამოღება, გაყოფა გამორთვა) და გადაწყობა. იმის გამო, რომ დამატება და ჩანაცვლება შეიძლება მოხდეს სამივე ტიპის რეაქტიული ნაწილაკების გავლენის ქვეშ, შეიძლება განვასხვავოთ რამდენიმე ძირითადი რეაქციის მექანიზმი.

გარდა ამისა, განვიხილავთ ელიმინაციის რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ნუკლეოფილური ნაწილაკების - ბაზების გავლენის ქვეშ.

1. რა არის კოვალენტური ბმის ჰომლიზური და ჰეტეროლიზური რღვევები? კოვალენტური ბმის ფორმირების რა მექანიზმებისთვის არის ისინი დამახასიათებელი?

2. რას უწოდებენ ელექტროფილებს და ნუკლეოფილებს? მიეცით მათი მაგალითები.

3. რა განსხვავებაა მეზომერულ და ინდუქციურ ეფექტებს შორის? როგორ ასახავს ეს ფენომენები ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შესახებ A.M. Butlerov-ის თეორიის პოზიციას ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ატომების ურთიერთგავლენის შესახებ?

4. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების ცნებების გათვალისწინებით, განვიხილოთ ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულებში:

დაადასტურეთ თქვენი დასკვნები ქიმიური რეაქციის განტოლებების მაგალითებით.

გაკვეთილის შინაარსი გაკვეთილის შენიშვნებიდამხმარე ჩარჩო გაკვეთილის პრეზენტაციის აჩქარების მეთოდები ინტერაქტიული ტექნოლოგიები ივარჯიშე ამოცანები და სავარჯიშოები თვითშემოწმების სემინარები, ტრენინგები, შემთხვევები, კვესტები საშინაო დავალების განხილვის კითხვები რიტორიკული კითხვები სტუდენტებისგან ილუსტრაციები აუდიო, ვიდეო კლიპები და მულტიმედიაფოტოები, ნახატები, გრაფიკა, ცხრილები, დიაგრამები, იუმორი, ანეგდოტები, ხუმრობები, კომიქსები, იგავი, გამონათქვამები, კროსვორდები, ციტატები დანამატები რეფერატებისტატიების ხრიკები ცნობისმოყვარე საწოლებისთვის სახელმძღვანელოები ძირითადი და ტერმინების დამატებითი ლექსიკონი სხვა სახელმძღვანელოების და გაკვეთილების გაუმჯობესებასახელმძღვანელოში არსებული შეცდომების გასწორებასახელმძღვანელოში ფრაგმენტის განახლება, გაკვეთილზე ინოვაციის ელემენტები, მოძველებული ცოდნის ახლით ჩანაცვლება მხოლოდ მასწავლებლებისთვის სრულყოფილი გაკვეთილებიწლის კალენდარული გეგმა, მეთოდოლოგიური რეკომენდაციები, სადისკუსიო პროგრამები ინტეგრირებული გაკვეთილები

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

დანამატის რეაქციები

ასეთი რეაქციები დამახასიათებელია მრავალჯერადი (ორმაგი ან სამმაგი) ბმის შემცველი ორგანული ნაერთებისთვის. ამ ტიპის რეაქციები მოიცავს ალკენებსა და ალკინებში ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების და წყლის დამატების რეაქციებს.

CH3 -CH=CH2 + HCl ---- CH3 -CH(Cl)-CH3

ელიმინაციის რეაქციები

ეს არის რეაქციები, რომლებიც იწვევს მრავალი ბმის წარმოქმნას. წყალბადის ჰალოიდების და წყლის აღმოფხვრისას შეინიშნება რეაქციის გარკვეული სელექციურობა, რომელიც აღწერილია ზაიცევის წესით, რომლის მიხედვითაც წყალბადის ატომი გამოიყოფა ნახშირბადის ატომიდან, სადაც წყალბადის ატომები ნაკლებია. მაგალითი რეაქცია

CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH →CH 3 -CH = CH-CH 3 + HCl

პოლიმერიზაცია და პოლიკონდენსაცია

n(CH 2 =CHCl)  (-CH 2 -CHCl)n

რედოქსი

ჟანგვითი რეაქციებიდან ყველაზე ინტენსიური არის წვა, რეაქცია, რომელიც დამახასიათებელია ორგანული ნაერთების ყველა კლასისთვის. ამ შემთხვევაში, წვის პირობებიდან გამომდინარე, ნახშირბადი იჟანგება C (ჭვარტლში), CO ან CO 2-მდე და წყალბადი გარდაიქმნება წყალში. თუმცა, ორგანული ქიმიკოსებისთვის, ჟანგვის რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება ბევრად უფრო მსუბუქ პირობებში, ვიდრე წვა, დიდი ინტერესია. გამოყენებული ჟანგვის აგენტები: Br2-ის ხსნარები წყალში ან Cl2 CCl4-ში; KMnO 4 წყალში ან განზავებულ მჟავაში; სპილენძის ოქსიდი; ახლად დალექილი ვერცხლის(I) ან სპილენძის(II) ჰიდროქსიდები.

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O→3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH

ესტერიფიკაცია (და მისი საპირისპირო ჰიდროლიზის რეაქცია)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

Cycloaddition

Y R Y-R

‖ + ‖ → ǀ ǀ

R Y R-Y

‖ + →

11. ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია მექანიზმის მიხედვით. მაგალითები.

რეაქციის მექანიზმი მოიცავს ქიმიური რეაქციების დეტალურ ეტაპობრივ აღწერას. ამასთან, დგინდება, რომელი კოვალენტური ბმები წყდება, რა თანმიმდევრობით და რა გზით. ასევე საგულდაგულოდ არის აღწერილი რეაქციის პროცესში ახალი ბმების წარმოქმნა. რეაქციის მექანიზმის განხილვისას, უპირველეს ყოვლისა, ყურადღება მიაქციეთ რეაგირების მოლეკულაში კოვალენტური ბმის გაწყვეტის მეთოდს. არსებობს ორი ასეთი გზა - ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური.

რადიკალური რეაქციებიმიმდინარეობს კოვალენტური ბმის ჰომლიზური (რადიკალური) გაწყვეტით:

არაპოლარული ან დაბალპოლარული კოვალენტური ბმები (C–C, N–N, C–H) განიცდიან რადიკალურ რღვევას მაღალ ტემპერატურაზე ან სინათლის გავლენის ქვეშ. CH 3 რადიკალში ნახშირბადს აქვს 7 გარე ელექტრონი (CH 4-ში სტაბილური ოქტეტის გარსის ნაცვლად). რადიკალები არასტაბილურია; ისინი მიდრეკილნი არიან დაიჭირონ დაკარგული ელექტრონი (წყვილამდე ან ოქტეტამდე). სტაბილური პროდუქტების ფორმირების ერთ-ერთი გზაა დიმერიზაცია (ორი რადიკალის კომბინაცია):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,

N + N N : ნ.

რადიკალური რეაქციები - ეს არის, მაგალითად, ალკანების ქლორირების, ბრომირების და ნიტრაციის რეაქციები:

იონური რეაქციები წარმოიქმნება ჰეტეროლიზური ბმის დაშლით. ამ შემთხვევაში, ხანმოკლე ორგანული იონები - კარბოკაციონები და კარბანიონები - ნახშირბადის ატომზე მუხტით შუალედურად წარმოიქმნება. იონურ რეაქციებში შემაკავშირებელი ელექტრონული წყვილი არ არის გამოყოფილი, მაგრამ მთლიანად გადადის ერთ-ერთ ატომში და აქცევს მას ანიონად:

ძლიერ პოლარული (H–O, C–O) და ადვილად პოლარიზებადი (C–Br, C–I) ბმები მიდრეკილია ჰეტეროლიზური გახლეჩისკენ.

გამოარჩევენ ნუკლეოფილური რეაქციები (ნუკლეოფილი– ვეძებთ ბირთვს, ადგილს ელექტრონების ნაკლებობით) და ელექტროფილური რეაქციები (ელექტროფილი– ვეძებთ ელექტრონებს). განცხადება, რომ კონკრეტული რეაქცია არის ნუკლეოფილური ან ელექტროფილური, ყოველთვის ეხება რეაგენტს. Რეაგენტი– რეაქციაში მონაწილე ნივთიერება უფრო მარტივი სტრუქტურით. სუბსტრატი– საწყისი ნივთიერება უფრო რთული სტრუქტურით. გამავალი ჯგუფიარის შესაცვლელი იონი, რომელიც მიბმულია ნახშირბადთან. რეაქციის პროდუქტი– ახალი ნახშირბადის შემცველი ნივთიერება (ჩაწერილია რეაქციის განტოლების მარჯვენა მხარეს).

TO ნუკლეოფილური რეაგენტები(ნუკლეოფილები) მოიცავს უარყოფითად დამუხტულ იონებს, ნაერთებს ელექტრონების მარტოხელა წყვილით, ნაერთებს ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმებით. TO ელექტროფილური რეაგენტები(ელექტროფილები) მოიცავს დადებითად დამუხტულ იონებს, ნაერთებს შეუვსებელი ელექტრონული გარსებით (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), ნაერთებს კარბონილის ჯგუფებთან, ჰალოგენებთან. ელექტროფილები არის ნებისმიერი ატომი, მოლეკულა ან იონი, რომელსაც შეუძლია დაამატოს წყვილი ელექტრონები ახალი ბმის ფორმირების პროცესში. იონური რეაქციების მამოძრავებელი ძალა არის საპირისპიროდ დამუხტული იონების ან სხვადასხვა მოლეკულების ფრაგმენტების ურთიერთქმედება ნაწილობრივი მუხტით (+ და –).

სხვადასხვა ტიპის იონური რეაქციების მაგალითები.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლება :

ელექტროფილური ჩანაცვლება :

ნუკლეოფილური დანამატი (CN - ჯერ ემატება, შემდეგ H +):

ელექტროფილური კავშირი (ჯერ ემატება H +, შემდეგ X –):

ელიმინაცია ნუკლეოფილების (ბაზების) მოქმედებით :

აღმოფხვრა მოქმედებაზე ელექტროფილები (მჟავები) :

პარამეტრის სახელი	მნიშვნელობა
სტატიის თემა:	ორგანული რეაქციების მექანიზმები
რუბრიკა (თემატური კატეგორია)	Განათლება

რეაქციების კლასიფიკაცია

არსებობს ოთხი ძირითადი ტიპის რეაქცია, რომელშიც ორგანული ნაერთები მონაწილეობენ: ჩანაცვლება (გადაადგილება), დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია), გადაწყობა.

3.1 ჩანაცვლების რეაქციები

პირველი ტიპის რეაქციაში ჩანაცვლება ჩვეულებრივ ხდება ნახშირბადის ატომში, მაგრამ შემცვლელი ატომი უნდა იყოს წყალბადის ატომი ან სხვა ატომი ან ატომების ჯგუფი. ელექტროფილური ჩანაცვლების დროს წყალბადის ატომი ყველაზე ხშირად იცვლება; მაგალითია კლასიკური არომატული ჩანაცვლება:

ნუკლეოფილური ჩანაცვლებით, ყველაზე ხშირად იცვლება არა წყალბადის ატომი, არამედ სხვა ატომები, მაგალითად:

NC - + R−Br → NC−R +BR -

3.2 დანამატის რეაქციები

დანამატის რეაქციები ასევე შეიძლება იყოს ელექტროფილური, ნუკლეოფილური ან რადიკალური, პროცესის დაწყების სახეობების მიხედვით. ჩვეულებრივ ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგ ბმებთან მიმაგრება ჩვეულებრივ გამოწვეულია ელექტროფილით ან რადიკალით. მაგალითად, HBr-ის დამატება

შეიძლება დაიწყოს H+ პროტონის ან Br· რადიკალის მიერ ორმაგი ბმის შეტევით.

3.3 ელიმინაციის რეაქციები

ელიმინაციის რეაქციები არსებითად დამატების რეაქციების საპირისპიროა; ასეთი რეაქციის ყველაზე გავრცელებული ტიპია წყალბადის ატომის და სხვა ატომის ან ჯგუფის აღმოფხვრა მეზობელი ნახშირბადის ატომებიდან ალკენების წარმოქმნით:

3.4 გადაწყობის რეაქციები

გადაწყობა ასევე შეიძლება მოხდეს შუალედური ნაერთების მეშვეობით, რომლებიც არის კათიონები, ანიონები ან რადიკალები; ყველაზე ხშირად, ეს რეაქციები წარმოიქმნება კარბოკაციონების ან სხვა ელექტრონის დეფიციტის ნაწილაკების წარმოქმნით. გადაწყობა შეიძლება მოიცავდეს ნახშირბადის ჩონჩხის მნიშვნელოვან რესტრუქტურიზაციას. თავად გადაწყობის საფეხურს ასეთ რეაქციებში ხშირად მოჰყვება ჩანაცვლების, დამატების ან აღმოფხვრის საფეხურები, რაც იწვევს სტაბილური საბოლოო პროდუქტის ფორმირებას.

ქიმიური რეაქციის დეტალურ აღწერას ეტაპობრივად, ჩვეულებრივ, მექანიზმს უწოდებენ. ელექტრონული თვალსაზრისით, ქიმიური რეაქციის მექანიზმი გაგებულია, როგორც მოლეკულებში კოვალენტური ბმების გაწყვეტის მეთოდი და მდგომარეობების თანმიმდევრობა, რომლებშიც რეაქტიული ნივთიერებები გადიან რეაქციის პროდუქტებად გადაქცევამდე.

4.1 თავისუფალი რადიკალების რეაქციები

თავისუფალი რადიკალების რეაქციები არის ქიმიური პროცესები, რომლებშიც მონაწილეობენ მოლეკულები დაუწყვილებელი ელექტრონებით. თავისუფალი რადიკალების რეაქციების ზოგიერთი ასპექტი უნიკალურია სხვა ტიპის რეაქციებთან შედარებით. მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ბევრი თავისუფალი რადიკალების რეაქცია ჯაჭვური რეაქციაა. ეს ნიშნავს, რომ არსებობს მექანიზმი, რომლითაც მრავალი მოლეკულა გარდაიქმნება პროდუქტად განმეორებითი პროცესის მეშვეობით, რომელიც დაწყებულია ერთი რეაქტიული სახეობის შექმნით. ტიპიური მაგალითი ილუსტრირებულია შემდეგი ჰიპოთეტური მექანიზმის გამოყენებით:

სტადიას, რომელზედაც წარმოიქმნება რეაქციის შუალედი, ამ შემთხვევაში A·, ჩვეულებრივ ინიცირებას უწოდებენ. ეს ეტაპი ხდება მაღალ ტემპერატურაზე, ულტრაიისფერი სხივების ან პეროქსიდების გავლენის ქვეშ, არაპოლარულ გამხსნელებში. შემდეგი ოთხი განტოლება ამ მაგალითში იმეორებს ორი რეაქციის თანმიმდევრობას; ისინი წარმოადგენენ ჯაჭვის განვითარების ფაზას. ჯაჭვური რეაქციები ხასიათდება ჯაჭვის სიგრძით, რომელიც შეესაბამება განვითარების ეტაპების რაოდენობას დაწყების ეტაპზე. მეორე ეტაპი ხდება ნაერთის ერთდროული სინთეზით და ახალი რადიკალის წარმოქმნით, რომელიც აგრძელებს გარდაქმნების ჯაჭვს. ბოლო საფეხური არის ჯაჭვის შეწყვეტის საფეხური, რომელიც მოიცავს ნებისმიერ რეაქციას, რომლის დროსაც ნადგურდება ჯაჭვის პროგრესირებისთვის აუცილებელი რეაქციის ერთ-ერთი შუამავალი. რაც უფრო მეტი ეტაპია ჯაჭვის შეწყვეტა, მით უფრო მოკლე ხდება ჯაჭვის სიგრძე.

თავისუფალი რადიკალების რეაქციები ხდება: 1) შუქზე, მაღალ ტემპერატურაზე ან სხვა ნივთიერებების დაშლის დროს წარმოქმნილი რადიკალების თანდასწრებით; 2) ინჰიბირებულია ნივთიერებებით, რომლებიც ადვილად რეაგირებენ თავისუფალ რადიკალებთან; 3) გვხვდება არაპოლარულ გამხსნელებში ან ორთქლის ფაზაში; 4) ხშირად აქვთ ავტოკატალიტიკური და ინდუქციური პერიოდი რეაქციის დაწყებამდე; 5) კინეტიკურად ისინი ჯაჭვია.

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის, ხოლო რადიკალური დამატების რეაქციები დამახასიათებელია ალკენებისა და ალკინებისთვის.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

CH 3 -C≡CH + HCl → CH 3 -CH=CHCl

თავისუფალი რადიკალების ერთმანეთთან შეერთება და ჯაჭვის შეწყვეტა ძირითადად ხდება რეაქტორის კედლებზე.

4.2 იონური რეაქციები

რეაქციები, რომლებშიც ის ხდება ჰეტეროლიზურიბმების გაწყვეტას და იონური ტიპის შუალედური ნაწილაკების წარმოქმნას იონური რეაქციები ეწოდება.

იონური რეაქციები ხდება: 1) კატალიზატორების თანდასწრებით (მჟავები ან ფუძეები და არ მოქმედებს სინათლის ან თავისუფალი რადიკალების, კერძოდ, პეროქსიდების დაშლის შედეგად წარმოქმნილი); 2) არ ზემოქმედებენ თავისუფალი რადიკალების გამწმენდი საშუალებებით; 3) გამხსნელის ბუნება გავლენას ახდენს რეაქციის მიმდინარეობაზე; 4) იშვიათად გვხვდება ორთქლის ფაზაში; 5)კინეტიკურად ისინი ძირითადად პირველი ან მეორე რიგის რეაქციებია.

მოლეკულაზე მოქმედი რეაგენტის ბუნებიდან გამომდინარე, იონური რეაქციები იყოფა ელექტროფილურიდა ნუკლეოფილური. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკილისა და არილის ჰალოგენებისთვის,

CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + HCl

C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl → CH 3 -NH-C 2 H 5 + HCl

ელექტროფილური ჩანაცვლება - ალკანებისთვის კატალიზატორების თანდასწრებით

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -CH 3

და არენები.

C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ალკენებისთვის დამახასიათებელია ელექტროფილური დამატების რეაქციები

CH 3 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 2 Br

და ალკინები,

CH≡CH + Cl 2 → CHCl=CHCl

ნუკლეოფილური დანამატი – ალკინებისთვის.

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C(OC 2 H 5) = CH 2

ორგანული რეაქციების მექანიზმები - ცნება და ტიპები. კატეგორიის კლასიფიკაცია და მახასიათებლები "ორგანული რეაქციების მექანიზმები" 2017, 2018 წ.