Αμίδια ανθρακικού οξέος εν συντομία. Λειτουργικά παράγωγα ανθρακικού οξέος

24.11.202227.05.2017

Υπό κανονικές συνθήκες, το φωσγένιο είναι ένα αέριο που συμπυκνώνεται σε υγρό σε θερμοκρασία. μπάλλα και πυκνότητα

Το φωσγένιο είναι πολύ τοξικό. Έχει ισχυρή επίδραση στα αναπνευστικά όργανα και τους βλεννογόνους. Στον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο χρησιμοποιήθηκε ως πικάντικη αποπνικτική μυρωδιά.

Υπό τη δράση του νερού (ή κατά προτίμηση του υδατικού αλκαλίου) αποσυντίθεται με το σχηματισμό υδροχλωρικού οξέος και διοξειδίου του άνθρακα:

Το φωσγένιο λαμβάνεται από χλώριο και μονοξείδιο του άνθρακα παρουσία καταλύτη ειδικά επεξεργασμένου για την αύξηση του πορώδους του:

Το φωσγένιο χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση διαφόρων οργανικών ενώσεων.

δισουλφίδιο του άνθρακαΑπό τα παράγωγα του ανθρακικού οξέος που περιέχει θείο, χρησιμοποιείται ευρέως ο δισουλφίδιο του άνθρακα. Είναι ένα άχρωμο κινητό υγρό με θερμοκρασία. μπάλλα με αιθέρια οσμή (τεχνικός διθειάνθρακας, έχει δυσάρεστη οσμή που θυμίζει οσμή ραπανιού). Το δισουλφίδιο του άνθρακα είναι δηλητηριώδες και εξαιρετικά εύφλεκτο, καθώς οι ατμοί του αναφλέγονται σε χαμηλές θερμοκρασίες.

Ο δισουλφίδιο του άνθρακα χρησιμοποιείται ως αρχικό προϊόν για τη σύνθεση τετραχλωράνθρακα (σελ. 74), στην παραγωγή ινών βισκόζης (σελ. 345), καθώς και ως διαλύτης για λίπη κ.λπ.

Ο δισουλφίδιο του άνθρακα λαμβάνεται με διοχέτευση ατμών θείου. ζεστό άνθρακα:

Επί του παρόντος, ο πιο οικονομικός τρόπος για να ληφθεί δισουλφίδιο του άνθρακα είναι η αλληλεπίδραση μεθανίου με ατμούς θείου πάνω από πυριτική γέλη:

Καρβαμίδιο (ουρία)είναι ένα πλήρες αμίδιο, ανθρακικό οξύ:

Αυτή είναι μια από τις πρώτες οργανικές ουσίες που λαμβάνονται συνθετικά από ανόργανες ουσίες (Wohler, 1828).

Το καρβαμίδιο είναι μια κρυσταλλική ουσία με θερμοκρασία. πλ. 133 °C, ευδιάλυτο σε νερό και αλκοόλη. Σχηματίζει άλατα με ένα ισοδύναμο οξέων, για παράδειγμα:

Όταν θερμαίνονται διαλύματα καρβαμιδίου παρουσία οξέων ή αλκαλίων, υδρολύεται εύκολα με το σχηματισμό διοξειδίου του άνθρακα και αμμωνίας:

Όταν το νιτρώδες οξύ δρα στο καρβαμίδιο, σχηματίζεται διοξείδιο του άνθρακα, άζωτο και νερό:

Όταν το καρβαμίδιο θερμαίνεται με αλκοόλες, λαμβάνονται ουρεθάνες - εστέρες καρβαμικού οξέος.

Οι ουρεθάνες είναι κρυσταλλικές ουσίες που είναι διαλυτές στο νερό.

Όταν το καρβαμίδιο αλληλεπιδρά με τη φορμαλδεΰδη σε ουδέτερο ή ελαφρώς αλκαλικό μέσο σε θερμοκρασία περίπου 30 ° C, σχηματίζεται μονομεθυλολοκαρβαμίδιο και διμεθυλολοκαρβαμίδιο:

Αυτά τα παράγωγα, όταν θερμαίνονται σε όξινο μέσο, σχηματίζουν πολυμερή ουρίας - τη βάση των κοινών πλαστικών - αμινοπλαστικά (σελ. 331) και κόλλες για κόλληση ξύλου.

Το καρβαμίδιο (ουρία) παίζει σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό σε ζωικούς οργανισμούς. είναι το τελικό προϊόν του μεταβολισμού του αζώτου, στο οποίο αζωτούχες ουσίες (για παράδειγμα, πρωτεΐνες), έχοντας υποστεί έναν αριθμό πολύπλοκων μετασχηματισμών στο σώμα, απεκκρίνονται στα ούρα με τη μορφή ουρίας (εξ ου και το όνομά του).

Το καρβαμίδιο είναι ένα συμπυκνωμένο άζωτο λίπασμα (περιέχει 46% άζωτο) και απορροφάται γρήγορα από τα φυτά. Επιπλέον, το καρβαμίδιο χρησιμοποιείται με επιτυχία για τη διατροφή των ζώων.

Επί του παρόντος, η ουρία χρησιμοποιείται για την απομόνωση παραφινικών υδρογονανθράκων κανονικής δομής από προϊόντα πετρελαίου. Το γεγονός είναι ότι οι κρύσταλλοι καρβαμιδίου σχηματίζουν "κρυσταλλικούς πόρους", τόσο στενούς που οι υδρογονάνθρακες κανονικής δομής διεισδύουν σε αυτούς, αλλά οι υδρογονάνθρακες με διακλαδισμένη αλυσίδα δεν μπορούν να διεισδύσουν. Επομένως, οι κρύσταλλοι ουρίας προσροφούν μόνο υδρογονάνθρακες κανονικής δομής από το μείγμα, οι οποίοι, μετά τη διάλυση του καρβαμιδίου, διαχωρίζονται από την υδατική στιβάδα.

Στη βιομηχανία, το καρβαμίδιο λαμβάνεται από αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα στους 185 ° C και πίεση

θειοκαρβαμίδηκρυσταλλική ουσία? ρυθμός, τετρ. 172°C. Εύκολα διαλυτό στο νερό, δύσκολα διαλυτό στο αλκοόλ. Το θειοκαρβαμίδιο μπορεί να ληφθεί με τη δράση του υδρόθειου στο κυαναμίδιο

ή με θέρμανση θειοκυανικού αμμωνίου. Χρησιμοποιείται για τη λήψη πολυμερών καρβαμιδίου.

Διοξείδιο του άνθρακα (διοξείδιο του άνθρακα)-συμμετέχει σε πολλές αντιδράσεις καρβοξυλίωσης και αποκαρβοξυλίωσης in vivoΚαι in vitro.

Η καρβοξυλίωση είναι δυνατή όταν ενώσεις με μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο άνθρακα αντιδρούν με διοξείδιο του άνθρακα. Στο σώμα, η αλληλεπίδραση του διοξειδίου του άνθρακα με το ακετυλοσυνένζυμο Α οδηγεί στο σχηματισμό του μαλονυλοσυνενζύμου Α.

Όπως το ίδιο το ανθρακικό οξύ, ορισμένα από τα παράγωγά του είναι επίσης άγνωστα σε ελεύθερη μορφή: μονοχλωριούχο ClCOOH και μονοαμίδιο - καρβαμικόοξύ H 2 NCOOH. Ωστόσο, οι εστέρες τους είναι αρκετά σταθερές ενώσεις.

Για τη σύνθεση παραγώγων ανθρακικού οξέος, μπορεί κανείς να χρησιμοποιήσει φωσγένιο(διχλωρανυδρίτης) COCl 2, που σχηματίζεται εύκολα από την αλληλεπίδραση του μονοξειδίου του άνθρακα με το χλώριο στο φως. Το φωσγένιο είναι ένα εξαιρετικά δηλητηριώδες αέριο (bp. 8 o C), στον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο χρησιμοποιήθηκε ως παράγοντας χημικού πολέμου.

Ο αιθυλεστέρας του χλωροφορμικού οξέος, όταν αντιδρά με αμμωνία, σχηματίζει αιθυλεστέρα του καρβαμικού οξέος H 2 NCOOC 2 H 5 . Οι εστέρες του καρβαμικού οξέος (καρβαμιδικά) έχουν ένα κοινό όνομα - ουρεθάνες.

Οι ουρεθάνες έχουν βρει εφαρμογή στην ιατρική ως φάρμακα, ιδιαίτερα μεπροτάνΚαι εθασιζίνη.

Ουρία (ουρία)(NH 2) 2 C=O είναι το πιο σημαντικό τελικό προϊόν του ανθρώπινου μεταβολισμού που περιέχει άζωτο (περίπου 20-30 g/ημέρα ουρίας απεκκρίνονται στα ούρα).

Τα οξέα και τα αλκάλια, όταν θερμαίνονται, προκαλούν την υδρόλυση της ουρίας. στο σώμα, υδρολύεται από τη δράση των ενζύμων.

Όταν θερμαίνεται αργά σε θερμοκρασία 150-160 ° C, η ουρία αποσυντίθεται με την απελευθέρωση αμμωνίας και το σχηματισμό διουρία.

Όταν η διουρία αλληλεπιδρά σε αλκαλικά διαλύματα με ιόντα χαλκού (II), παρατηρείται ένας χαρακτηριστικός ιώδης χρωματισμός λόγω του σχηματισμού ενός χηλικού συμπλόκου (αντίδραση διουρίας).Το υπόλειμμα διουρίας στο σύμπλοκο χηλικής ένωσης έχει δομή ιμιδίου.

Παράγωγα καρβοξυλικών οξέων που περιέχουν ένα υπόλειμμα ουρίας ως υποκαταστάτη είναι ουρείδες.Χρησιμοποιούνται στην ιατρική, ιδιαίτερα το α-βρωμοϊσοβαλερικό οξύ ουρείδη - βρωμιωμένο
(bromural) - χρησιμοποιείται ως ήπιο υπνωτικό χάπι. Η επίδρασή του οφείλεται σε συνδυασμό υπολειμμάτων βρωμίου και ισοβαλερικού οξέος που είναι γνωστό για την ανασταλτική του δράση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.

Γουανιδίνη (ιμινουρία)- ένα αζωτούχο παράγωγο της ουρίας - είναι μια ισχυρή βάση, αφού το συζυγές οξύ - ιόν γουανιδίνιο - είναι σταθεροποιημένο μεσομερικά.

Το υπόλειμμα γουανιδίνης είναι μέρος του α-αμινοξέος - αργινίνη και η νουκλεϊκή βάση - γουανίνη.

3.2 Ετερολειτουργικόενώσεις στις διαδικασίες της ζωής

γενικά χαρακτηριστικά

Οι περισσότερες ουσίες που εμπλέκονται στο μεταβολισμό είναι ετερολειτουργικές ενώσεις.

Οι ενώσεις ονομάζονται ετερολειτουργικές, στα μόρια των οποίων υπάρχουν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες.

Συνδυασμοί λειτουργικών ομάδων χαρακτηριστικών βιολογικά σημαντικών ενώσεων παρουσιάζονται στον Πίνακα 3.2.

Πίνακας 3.1.Οι πιο συνηθισμένοι συνδυασμοί λειτουργικών ομάδων σε βιολογικά σημαντικές αλειφατικές ενώσεις

Μεταξύ των ετερολειτουργικών ενώσεων σε φυσικά αντικείμενα, οι πιο κοινές είναι οι αμινο αλκοόλες, τα αμινοξέα, οι υδροξυκαρβονυλικές ενώσεις, καθώς και τα υδροξυ και οξοοξέα (Πίνακας 9.2).

Πίνακας 9.2.Μερικά υδροξυ και οξοοξέα και τα παράγωγά τους

* Για δι- και τρικαρβοξυλικά οξέα - με τη συμμετοχή όλων των καρβοξυλικών ομάδων. Για ημιτελή άλατα και λειτουργικά παράγωγα, προστίθεται ένα πρόθεμα υδρο)-, π.χ. "υδροξαλικό" για το ανιόν HOOC-COO - .

Ιδιαίτερης βιολογικής σημασίας α-αμινοξέακαλύπτονται στο κεφάλαιο 12. Οι πολυυδροξυ αλδεΰδες και οι πολυϋδροξυ κετόνες (υδατάνθρακες) καλύπτονται στο κεφάλαιο 13.

Στη σειρά αρωματικών, σημαντικές φυσικές βιολογικά δραστικές ενώσεις και συνθετικά φάρμακα (βλ. 9.3) βασίζονται σε ι-αμινοφαινόλη, ι-αμινοβενζοϊκό, σαλικυλικόΚαι σουλφανιλικό οξύ.

Οι συστηματικές ονομασίες των ετερολειτουργικών ενώσεων κατασκευάζονται σύμφωνα με τους γενικούς κανόνες της ονοματολογίας υποκατάστασης (βλ. 1.2.1). Ωστόσο, για έναν αριθμό ευρέως χρησιμοποιούμενων οξέων, προτιμώνται ασήμαντα ονόματα (βλ. Πίνακα 9.2). Τα λατινικά τους ονόματα χρησιμεύουν ως βάση για τα ονόματα των ανιόντων και των παραγώγων οξέος, τα οποία συχνά δεν συμπίπτουν με τα ρωσικά ασήμαντα ονόματα.

Αντιδραστικότητα

χλωριούχο ανθρακικό οξύ - φωσγένιο:

Όπως όλα τα όξινα χλωρίδια, το φωσγένιο έχει υψηλή ικανότητα ακυλίωσης:

Αμίδια ανθρακικού οξέος

1) Καρβαμικό οξύ

Καρβαμικό οξύ- ημιαμίδιο (αμίδιο οξέος) ανθρακικού οξέος - ασταθές:

2) Ουρία

Ουρία– καρβαμίδιο, διαμίδιο ανθρακικού οξέος:

Η ουρία είναι το πιο σημαντικό τελικό προϊόν του μεταβολισμού των πρωτεϊνών στα θηλαστικά. Ένας ενήλικας εκκρίνει 20-30 g ουρίας στα ούρα την ημέρα.

Wöhler Synthesis (1828).

Βιομηχανική μέθοδος λήψης ουρίας

Η ουρία είναι προϊόν μεγάλης χωρητικότητας της χημικής βιομηχανίας (η παγκόσμια παραγωγή είναι πάνω από 100 εκατομμύρια τόνοι ετησίως). Χρησιμοποιείται ευρέως ως αζωτούχο λίπασμα και για την παραγωγή ρητινών ουρίας-φορμαλδεΰδης. Στη χημική και φαρμακευτική βιομηχανία, χρησιμοποιείται για την παραγωγή βαρβιτουρικών.

Χημικές ιδιότητες της ουρίας

1) Βασικότητα:

2) Αποσύνθεση όταν θερμαίνεται:

3) Αποσύνθεση με νιτρώδες οξύ

Η ουρία μπορεί να ποσοτικοποιηθεί από την ποσότητα αζώτου που απελευθερώνεται.

(μέθοδος Van Sleik).

3) Γουανιδίνη

Η γουανιδίνη έχει ασυνήθιστα υψηλή βασικότητα συγκρίσιμη με αυτή των ανόργανων αλκαλίων. Αυτό οφείλεται στον υψηλό βαθμό δομικής συμμετρίας της πρωτονιωμένης μορφής του και στη μέγιστη μετεγκατάσταση του φορτίου (+):

Τα υπολείμματα γουανιδίνης βρίσκονται σε ορισμένες φυσικές ενώσεις και φαρμακευτικές ουσίες, για παράδειγμα:

Το θείο στη σύνθεση των οργανικών ενώσεων έχει διαφορετικό βαθμό οξείδωσης.

Θειόλες και θειοαιθέρες

Κατά την αντικατάσταση ενός αλογόνου με μια ομάδα SH, σχηματίζονται θειόλες:

Οι θειόλες έχουν υψηλότερη οξύτητα από τις αλκοόλες:

Τα θειολικά ανιόντα είναι ισχυρά πυρηνόφιλα· όταν αλληλεπιδρούν με παράγωγα αλογόνου, σχηματίζουν θειοεστέρες:

Το άτομο θείου στους θειοαιθέρες είναι το κέντρο της βασικότητας και της πυρηνοφιλικότητας· όταν αλληλεπιδρούν με παράγωγα αλογόνου, οι θειοαιθέρες σχηματίζουν άλατα τριαλκυλοθειονίου:

Οι θειόλες σε ήπιες συνθήκες οξειδώνονται εύκολα, σχηματίζοντας δισουλφίδια:

Η κατεύθυνση της αντίδρασης αλλάζει όταν

Δυναμικό OB του μέσου: με υψηλό δυναμικό OB - προς τα δεξιά, με χαμηλό δυναμικό OB - προς τα αριστερά. Οι αλληλομετατροπές θειόλης-δισουλφιδίου παίζουν σημαντικό ρόλο στο σχηματισμό της δομής και στη ρύθμιση των λειτουργιών των φυσικών πρωτεϊνών.

Σουλφοξείδια και σουλφόνες

Κατά την οξείδωση των θειοαιθέρων, το άτομο θείου προσθέτει οξυγόνο και σχηματίζονται διαδοχικά σουλφοξείδια και σουλφόνες:

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO, dimexide)είναι ένα άχρωμο υγρό με σημείο βρασμού. 189 ° C, διαλυτό στο νερό και σε οργανικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική σύνθεση ως πολικός απρωτικός διαλύτης.
Λόγω της ικανότητάς του να διαχέεται γρήγορα μέσω του δέρματος, μεταφέροντας ουσίες διαλυμένες σε αυτό, χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ως συστατικό φαρμακευτικών αλοιφών.

Σουλφονικά οξέα (σουλφονικά οξέα)

Σουλφονικά οξέα (ή σουλφονικά οξέα)είναι ενώσεις που περιέχουν σουλφο ομάδα:

Μέθοδοι λήψης σουλφονικών οξέων
1) Αλειφατικά σουλφονικά οξέα

2) Τα αρωματικά σουλφονικά οξέα λαμβάνονται με σουλφόνωση του βενζολίου και των παραγώγων του (βλ. «Χημικές ιδιότητες των αρένων»)

Χημικές ιδιότητες των σουλφονικών οξέων

Ομάδα Sulfo -

1) ισχυρός δέκτης ηλεκτρονίων;
2) έχει υψηλή οξύτητα(συγκρίσιμο με το θειικό οξύ).
3) πότε πυρηνόφιλοςεπίθεση στο γειτονικό δοχείο ατόμου C να αντικατασταθείγια άλλα υπολείμματα.
4) Υψηλή πολικότητα και ικανότητα ενυδάτωσης - ο λόγος διαλυτότητασουλφονικά οξέα στο νερό.

1) Οξύτητα
Σε ένα υδατικό μέσο, τα σουλφονικά οξέα ιονίζονται σχεδόν πλήρως:

Με τα αλκάλια σχηματίζουν υδατοδιαλυτά άλατα:

2) Αντικατάσταση της σουλφο ομάδας με άλλα υπολείμματα

3) Σχηματισμός παραγώγων από τη σουλφο ομάδα

ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ

μάθημα οργανικής χημείας

για φοιτητές της Σχολής Βιολογίας και Εδάφους

ΕΙΣΑΓΩΓΗ

Το μάθημα της οργανικής χημείας. Η ιστορία της εμφάνισης της οργανικής χημείας και οι λόγοι για τον διαχωρισμό της σε μια ξεχωριστή επιστήμη. Διακριτικά χαρακτηριστικά οργανικών ενώσεων και οργανικών αντιδράσεων.

Η δομή των οργανικών ενώσεων. Θεωρία της χημικής δομής. Ο ρόλος του A.M. Butlerov στη δημιουργία του. Χημικοί δεσμοί: απλοί και πολλαπλοί. Δομικός τύπος. Ισομέρεια. Ομολογία. Εξάρτηση των χημικών ιδιοτήτων από τη σύνθεση και τη δομή της ουσίας. χημική λειτουργία. κύριες λειτουργικές ομάδες.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων. Αρχές συστηματικής ονοματολογίας (IUPAC).

Χημικός δεσμός στα μόρια των οργανικών ενώσεων. Τύποι χημικών δεσμών. Ιωνικοί, ομοιοπολικοί, δεσμοί συντονισμού. Ημιπολική σύνδεση. Ο ρόλος της ηλεκτρονικής οκτάδας. Ηλεκτρονικές διαμορφώσεις στοιχείων. Ατομικά τροχιακά και καταστάσεις σθένους άνθρακα. Υβριδισμός ατομικών τροχιακών: sp3,sp2, sp(τρεις καταστάσεις σθένους ενός ατόμου άνθρακα). s- και p-δεσμοί. Οι κύριες παράμετροι ενός ομοιοπολικού δεσμού είναι: ενέργεια δεσμού, μήκος δεσμού, πολικότητα δεσμού και ικανότητα πόλωσης. Η ηλεκτραρνητικότητα των στοιχείων. Η έννοια του μεσομερισμού (συντονισμός). Επιδράσεις ηλεκτρονικού υποκαταστάτη: επαγωγικά ( Εγώ), μεσομερής ( Μ).

Ισομέρεια οργανικών ενώσεων. Δομικά ισομερή και στερεοϊσομερή. Βασικές αρχές της στερεοχημείας. Χωρική δομή του μεθανίου και των ομολόγων του. Η αρχή της ελεύθερης περιστροφής και τα όρια εφαρμογής της. Θωρακισμένες και παρεμποδισμένες διαμορφώσεις. Διαμορφώσεις ενώσεων ανοικτής αλυσίδας. Διαμορφωτικοί τύποι τύπου Newman και «κατσίκας». Διαμόρφωση του δακτυλίου κυκλοεξανίου. Αξονικές και ισημερινές συνδέσεις. Αντιστροφή της διαμόρφωσης της καρέκλας. Σύγκριση σταθερότητας παραγώγων κυκλοεξανίου με αξονικές και ισημερινές θέσεις υποκαταστατών. 1,3-Διαξονική αλληλεπίδραση.

Γεωμετρική ( cis - μετάφρ) ισομέρεια και οι συνθήκες εμφάνισής του στη σειρά ολεφινών, κυκλοαλκανίων. Ε-, Ζ-ονοματολογία.

Οπτικός ισομερισμός. Οπτική δραστηριότητα και οπτικά ενεργές ουσίες. Η μοριακή ασυμμετρία ως προϋπόθεση για την εμφάνιση οπτικής δραστηριότητας. Ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Εναντιομερή και διαστερεομερή. R- Και μικρό- ονοματολογία για τον προσδιορισμό της διαμόρφωσης του κέντρου χειραλικότητας. Φόρμουλες προβολής Fisher. Ονοματολογία D- και L. Στερεοϊσομέρεια ενώσεων με πολλά κέντρα χειραλικότητας. Ερυθρο- και θρεοϊσομερή. Μεσομορφές. ρακεμική τροποποίηση.

Ταξινόμηση των οργανικών αντιδράσεων ανάλογα με τη φύση των μετασχηματισμών και τη φύση των αντιδραστηρίων.

ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ

Αλκάνια.Ομόλογη σειρά μεθανίου. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Τρόποι για να αποκτήσετε. Φυσικές ιδιότητες, η εξάρτησή τους από το μήκος και τη δομή της αλυσίδας. Χημικές ιδιότητες. Αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης (S R): αλογόνωση (επίδραση της φύσης του αλογόνου), νίτρωση (Konovalov), σουλφοχλωρίωση, οξείδωση. Έναρξη και αναστολή ριζικών αντιδράσεων. Δραστικότητα ατόμων υδρογόνου που σχετίζεται με πρωτεύοντα, δευτερογενή και τριτογενή άτομα άνθρακα. Οι ρίζες αλκυλίου και η σχετική σταθερότητά τους.

Αλκένια.Ισομέρεια. Ονοματολογία. Τρόποι για να αποκτήσετε. φυσικές ιδιότητες. Μήκος και ενέργεια σχηματισμού διπλού δεσμού. Χημικές ιδιότητες. Ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις προσθήκης: αλογόνα, υδραλογονίδια, νερό, υποαλογονικά οξέα, θειικό οξύ. Ο μηχανισμός των αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης προσθήκης. Στερεο- και περιφερειακός προσανατολισμός της προσχώρησης. Καρβοκατιόντα, η σταθερότητά τους ανάλογα με τη δομή. Ο κανόνας του Markovnikov και η σύγχρονη αιτιολόγησή του. Ριζική προσθήκη: προσθήκη HBr παρουσία υπεροξειδίων. Πυρηνόφιλη προσθήκη. Πολυμερισμός: κατιονικός, ανιονικός και ριζικός. καταλυτική υδρογόνωση. Οξείδωση: εποξείδωση κατά Prilezhaev, οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο, οζονισμός. Χημικές ιδιότητες του δεσμού α-μεθυλενίου δίπλα στον δεσμό ρ (αλλυλική θέση): χλωρίωση, οξείδωση.

Αλκίνια.Ισομέρεια. Ονοματολογία. Συνθέσεις ακετυλενίου και ομόλογών της. Χαρακτηρισμός φυσικών ιδιοτήτων. Χημικές ιδιότητες των ακετυλενίων: αντιδράσεις προσθήκης, αντιδράσεις υποκατάστασης που περιλαμβάνουν κινητό άτομο υδρογόνου σε άνθρακα με τριπλό δεσμό. Ακετυλίδια. Πολυμερισμός ακετυλενίου σε βενζόλιο, βινυλακετυλένιο, κυκλοοκτατετραένιο.

Αλκαδιένια.Τύποι αλκαδιενίων. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Στερεοχημεία αλλενίων. Μοριακή ασυμμετρία. Συζευγμένα - 1,3-διένια. Μέθοδοι λήψης διενών. φυσικές ιδιότητες. Μήκη δεσμών άνθρακα-άνθρακα στο 1,3-βουταδιένιο και η ενέργεια σχηματισμού του. Εκδήλωση της επίδρασης της σύζευξης. 1,2- και 1,4-προσθήκη σε 1,3-διένια - ηλεκτρόφιλη προσθήκη αλογόνων και υδραλογονιδίων. Καρβοκατιόντα αλλυλικού τύπου. Κυκλοπροσθήκη σε σύστημα διενίου: Σύνθεση διενίου Diels-Alder. Πολυμερισμός 1,3-διενίων. Συνθετικό καουτσούκ με βάση το 1,3-βουταδιένιο (διβινύλιο). Συμπολυμερή διβινυλίου με στυρόλιο, ακρυλονιτρίλιο, βουτυλικό καουτσούκ. Φυσικό καουτσούκ: δομή του, οζονόλυση, επεξεργασία σε καουτσούκ.

Κυκλοαλκάνια.Ταξινόμηση. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Γενικές και ειδικές μέθοδοι σύνθεσης μικρών, μεσαίων και μεγάλων κύκλων. ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ. Συγκριτική αξιολόγηση της αντιδραστικότητας και της θερμικής σταθερότητας κυκλοπροπανίου, κυκλοβουτανίου, κυκλοπεντανίου και κυκλοεξανίου. Η θεωρία του άγχους της Bayer και η σύγχρονη κατανόησή της. Εκτίμηση της έντασης των κύκλων με βάση τις θερμότητες καύσης. Σύγχρονη κατανόηση της δομής του κυκλοπροπανίου. Διαμορφώσεις κυκλοαλκανίων. Κυκλοαλκένια και κυκλοαλκαδιένια.

αρωματικούς υδρογονάνθρακες.Χαρακτηριστικά των χημικών ιδιοτήτων του βενζολίου και των ομολόγων του. Η δομή του βενζολίου (γωνίες σθένους, διατομικές αποστάσεις). Ενέργεια σχηματισμού και θερμότητα υδρογόνωσης του βενζολίου. ενέργεια σταθεροποίησης. Αρωματικός χαρακτήρας του δακτυλίου βενζολίου. Σύγχρονη αντίληψη της φύσης της αρωματικότητας. Μη βενζινοειδείς αρωματικές ενώσεις. Ο κανόνας της αρωματικότητας του Hückel. Αρωματικότητα ετεροκυκλικών ενώσεων: φουράνιο, θειοφαίνιο, πυρρόλη, πυριδίνη. Αρωματικότητα κατιόντος κυκλοπροπενυλίου, ανιόντος κυκλοπενταδιενυλίου, κατιόντος κυκλοεπτατριενυλίου. Έλλειψη αρωματικών ιδιοτήτων στο κυκλοοκτατετραένιο.

Ομόλογα βενζολίου.Ομόλογη σειρά βενζολίου. Ισομερισμός στη σειρά των αλκυλοβενζολίων. Ονοματολογία. Εργαστηριακές μέθοδοι σύνθεσης. Μέθοδοι παραγωγής στη βιομηχανία. Αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στον αρωματικό πυρήνα. Γενικά πρότυπα και μηχανισμός αυτών των αντιδράσεων. ηλεκτρόφιλα αντιδραστήρια. Αλογόνωση, νίτρωση, σουλφονίωση, αλκυλίωση, ακυλίωση. Επίδραση των υποκαταστατών που δότες ηλεκτρονίων και έλκουν ηλεκτρονίων (ενεργοποιούν και απενεργοποιούν) στην κατεύθυνση και τον ρυθμό της ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης στον πυρήνα του βενζολίου. Επίδραση επαγωγικών και μεσομερικών επιδράσεων των υποκαταστατών. Κανόνες προσανατολισμού αντικατάστασης: ορθο-Και ζεύγος-προσανατολιστές (υποκαταστάτες πρώτου είδους) και μετα-προσανατολιστές (υποκαταστάτες δεύτερου είδους). Συντονισμένος και μη συντονισμένος προσανατολισμός. Αλογόνωση και οξείδωση πλευρικών αλυσίδων.

Πολυπυρηνικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες.

α) Υδρογονάνθρακες με μη συμπυκνωμένους πυρήνες. Διφαινύλιο. διφαινυλομεθάνιο και τριφαινυλομεθάνιο. Ρίζα τριφαινυλμεθυλίου, κατιόν και ανιόν. Λόγοι για τη σταθερότητά τους.

β) Υδρογονάνθρακες με συμπυκνωμένους πυρήνες. Ναφθαλίνη και ανθρακένιο. Πηγές παραλαβής. Ισομερισμός μονουποκατεστημένων παραγώγων. Η δομή της ναφθαλίνης και του ανθρακενίου. Αντιδράσεις προσθήκης και υποκατάστασης. Υδρογόνωση, οξείδωση, αλογόνωση, νίτρωση, σουλφόνωση. Συγκριτική αξιολόγηση του αρωματικού χαρακτήρα του βενζολίου, της ναφθαλίνης και του ανθρακενίου. Φαιναντρένιο. Κατανομή του σκελετού φαινανθρενίου σε φυσικές ενώσεις.

ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΩΝ

Παράγωγα αλογόνου.

α) Αλκυλαλογονίδια. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Μέθοδοι παραγωγής: άμεση αλογόνωση αλκανίων, προσθήκη υδραλογονιδίων σε αλκένια και αλκίνια, από αλκοόλες με τη δράση παραγώγων αλογόνου του φωσφόρου. ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης αλογόνου. Μηχανισμοί S N 1 και S N 2, στερεοχημεία αντιδράσεων. Πυρηνόφιλος. Αποχώρηση από την ομάδα. Σχηματισμός, σταθεροποίηση και αναδιάταξη ιόντων άνθρακα. Εξάρτηση του μηχανισμού αντίδρασης από τη δομή του παραγώγου αλογόνου και από τη φύση του διαλύτη. Σύγκριση αντιδράσεων S N 1 και S N 2. Αντιδράσεις απομάκρυνσης υδραλογονιδίων (Ε1 και Ε2): στερεοχημεία, κατεύθυνση απομάκρυνσης. Ο κανόνας του Ζάιτσεφ. Ανταγωνισμός μεταξύ αντιδράσεων υποκατάστασης και απομάκρυνσης ανάλογα με τη φύση του αντιδραστηρίου και τις συνθήκες αντίδρασης. Αντιδράσεις αλκυλαλογονιδίων με μέταλλα. Αντιδραστήρια Grignard: προετοιμασία και ιδιότητες.

β) Αρωματικά παράγωγα αλογόνου (αρυλ αλογονίδια). Ονοματολογία. Παρασκευή: απευθείας αλογόνωση στον πυρήνα, από άλατα διαζωνίου. Χημικές ιδιότητες. Αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης (επιρροή αλογόνων). Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε αλογοναρύλια.

ΑΛΚΟΟΛ

Μονοϋδρικές κορεσμένες αλκοόλες.Ισομέρεια. Ονοματολογία. Λήψη: από αλκυλαλογονίδια, ενυδάτωση αλκενίων, αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων. Λήψη πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών με τη χρήση αντιδραστηρίων Grignard (σχεδιασμός σύνθεσης και περιορισμοί). φυσικές ιδιότητες. Σχέση. Δεσμός υδρογόνου. Χημικές ιδιότητες των αλκοολών. Οξεοβασικές ιδιότητες αλκοολών. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δεσμό О-Н: η δράση μετάλλων και οργανομεταλλικών ενώσεων, ο σχηματισμός εστέρων ανόργανων οξέων, η αντίδραση εστεροποίησης. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δεσμό C-OH και ο μηχανισμός τους: αντικατάσταση αλογόνου από υδροξύλιο. Αφυδάτωση αλκοολών - ενδομοριακή και διαμοριακή. Μηχανισμός αντίδρασης, κανόνας Zaitsev-Wagner. Αφυδρογόνωση και οξείδωση αλκοολών.

Διυδρικές αλκοόλες (γλυκόλες).Ταξινόμηση, ισομέρεια. Ονοματολογία. Μέθοδοι λήψης γλυκόλων. Χαρακτηριστικά φυσικών και χημικών ιδιοτήτων. αφυδάτωση των γλυκολών. Αναδιάταξη Pinacol. Αντιδράσεις οξείδωσης.

πολυυδρικές αλκοόλες.Γλυκερίνη. Σύνθεση. Χημικές ιδιότητες και εφαρμογές. Νιτρογλυκερίνη. Πολυϋδρικές αλκοόλες: ερυθριτόλες, πεντίτες, εξίτες.

ΦΑΙΝΟΛΕΣ

Μονοϋδρικές φαινόλες.Ισομέρεια, ονοματολογία. Μέθοδοι βιομηχανικής παραγωγής: αλκαλική τήξη σουλφονικών, υδρόλυση αρυλαλογονιδίων, οξείδωση κουμενίου. Παρασκευή από άλατα διαζωνίου. Χημικές ιδιότητες. Οξύτητα των φαινολών. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δεσμό Ο-Η: σχηματισμός φαινολικών, αιθέρων και εστέρων. Αντίδραση Williamson. Αμοιβαία επίδραση των υδροξυλομάδων και του αρωματικού πυρήνα της φαινόλης. Αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης: αλογόνωση, σουλφόνωση, νίτρωση, συνδυασμός με διαζω ενώσεις. Συμπύκνωση φαινόλης με φορμαλδεΰδη. Οξείδωση και αναγωγή φαινολών.

πολυϋδρικές φαινόλες.Πυροκατεχίνη, ρεσορκινόλη, υδροκινόνη.

ΑΙΘΕΡΕΣ

Ταξινόμηση. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Μέθοδοι λήψης. ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ. Σχηματισμός ενώσεων οξωνίου. Αντικατάσταση της αλκοξυ ομάδας σε αιθέρες (διάσπαση αιθέρων).

Κυκλικοί αιθέρες. Εποξειδική. Παραλαβή. Χημικές ιδιότητες των εποξειδίων. Αντιδράσεις ανοίγματος δακτυλίου που καταλύονται από οξέα και βάσεις (μηχανισμός αντίδρασης, στερεοχημεία, κατεύθυνση ανοίγματος δακτυλίου), αντίδραση με οργανομεταλλικές ενώσεις. Τετραϋδροφουράνιο. Διοξάνη.

Αμίνες.Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες. Αμίνες, αλειφατικές και αρωματικές. Ισομερισμός και ονοματολογία. Μέθοδοι για τη σύνθεση αμινών. Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αμινών. Βασικός χαρακτήρας των αμινών. Επίδραση της φύσης και του αριθμού των ομάδων αλκυλίου ή αρυλίου σε μια αμίνη στη βασικότητά της. Αλκυλίωση αμινών. Βάσεις τεταρτοταγούς αμμωνίου και τα άλατά τους. Ακυλίωση αμινών. Ιδιότητες και εφαρμογές ακυλικών παραγώγων. Αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε έναν αριθμό αρωματικών αμινών: αλογόνωση, νίτρωση, σουλφόνωση. Αμίδια σουλφανιλικού οξέος (παρασκευάσματα σουλφανιλαμίδης). Η δράση του νιτρώδους οξέος σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες της αλειφατικής και αρωματικής σειράς.

Αρωματικές διαζω ενώσεις. αντίδραση διαζωτίωσης. Συνθήκες διεξαγωγής και μηχανισμός αντίδρασης. Κατιόν διαζωνίου: σταθερότητα και ηλεκτροφιλικός χαρακτήρας. Αντιδράσεις διαζωενώσεων με έκλυση αζώτου: υποκατάσταση από αλογόνο, υδροξύλιο, κυανό ομάδα, υδρογόνο και άλλα άτομα και ομάδες. Αντιδράσεις διαζωενώσεων χωρίς έκλυση αζώτου. Αντίδραση αζω σύζευξης ως αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. συνθήκες ροής. Αζωχρώματα - οξυαζο- και αμινοαζω ενώσεις. Ενδεικτικές ιδιότητες των αζωχρωστικών στο παράδειγμα του μεθυλοπορτοκάλι. Σχέση χρώματος και υφής. Ανάκτηση διαζω ενώσεων.

Αμινοαλκοόλες.Αιθανολαμίνη (κολαμίνη). Χολίνη. Ακετυλοχολίνη. Σφιγγοσίνη.

ΕΝΩΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟΥ

Περιορίστε τις αλδεΰδες και τις κετόνες(παράγωγα αλκανίων, κυκλοαλκανίων και αρωματικών υδρογονανθράκων). Η δομή της καρβονυλικής ομάδας. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Βιομηχανική παραγωγή φορμαλδεΰδης από μεθυλική αλκοόλη, ακεταλδεΰδης από ακετυλένιο. Γενικές μέθοδοι για την παρασκευή αλδεΰδων και κετονών. Χημικές ιδιότητες. Σύγκριση της αντιδραστικότητας αλδεΰδων και κετονών (αλειφατικών και αρωματικών). Πυρηνόφιλη προσθήκη στην καρβονυλική ομάδα: νερό, αλκοόλες, υδροκυανικό οξύ, όξινο θειώδες νάτριο, οργανομαγνήσιες ενώσεις. Γενικό σχήμα αντιδράσεων με παράγωγα αμμωνίας. Αντιδράσεις με αμίνες, υδροξυλαμίνη, υδραζίνες, ημικαρβαζίδη. Οξική και βασική κατάλυση αντιδράσεων προσθήκης. Ανάκτηση καρβονυλικών ενώσεων σε αλκοόλες, υδρογονάνθρακες. Οξείδωση αλδεΰδων και κετονών. Αντιδράσεις δυσαναλογίας (Cannizzaro, Tishchenko). Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν υδρογόνο α-άτομο άνθρακα. Αλογόνωση. αντίδραση αλοφορμίου. Σφραγίδα Aldol. Ο μηχανισμός της αντίδρασης και ο ρόλος του καταλύτη. Συμπύκνωση κρότωνα.

Ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις.α-,β-Ακόρεστες αλδεΰδες και κετόνες. Παραλαβή. Σύζευξη καρβονυλικής ομάδας και διπλού δεσμού. Αντιδράσεις προσθήκης ηλεκτρόφιλων και πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων. πολυμερισμός. Ακρολείνη. Κροτοναλδεΰδη.

καρβοξυλικά οξέα

μονοκαρβοξυλικά οξέα.Ονοματολογία ισομερισμού. Μέθοδοι σύνθεσης. φυσικές ιδιότητες. Η δομή της καρβοξυλικής ομάδας. όξινες ιδιότητες. σταθερά οξύτητας. Επίδραση της επίδρασης των υποκαταστατών στην ισχύ των καρβοξυλικών οξέων. Αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα με διάσπαση του δεσμού Ο-Η. Άλατα καρβοξυλικών οξέων. Αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα με διάσπαση του δεσμού C-OH: σχηματισμός λειτουργικών παραγώγων καρβοξυλικών οξέων. Αντίδραση εστεροποίησης και ο μηχανισμός της. Σταθερά ισορροπίας. Παρασκευή αλογονιδίων, ανυδριτών και αμιδίων οξέων. Ο μηχανισμός της αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε οξέα και τα παράγωγά τους. Σύγκριση της αντιδραστικότητας παραγώγων οξέος σε αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Αλογονίδια οξέων. Χημικές ιδιότητες. Αλληλεπίδραση με νερό, αμμωνία, αμίνες, αλκοόλες. Αντιδράσεις ακυλίωσης. Αμίδια. Μειωμένη βασικότητα των αμιδίων. Υδρόλυση αμιδίων σε όξινα και αλκαλικά μέσα. Αφυδάτωση. Αμιδικός δεσμός σε μόρια πρωτεΐνης. Σύνθετοι αιθέρες. Χημικές ιδιότητες. Υδρόλυση εστέρων και ο μηχανισμός της. αντίδραση μετεστεροποίησης. Αλληλεπίδραση με το αντιδραστήριο Grignard. Ανάκτηση εστέρων. Νιτρίλια. Υδρόλυση και αναγωγή σε αμίνες. Αντιδράσεις οξέων που περιλαμβάνουν υδρογόνο σε άτομο άνθρακα: αλογόνωση, οξείδωση. Αποκαρβοξυλίωση καρβοξυλικών οξέων.

Ακόρεστα μονοκαρβοξυλικά οξέα.Ισομέρεια. Ονοματολογία. Αμοιβαία επίδραση διπλού δεσμού και καρβοξυλικής ομάδας. Προσθήκη ηλεκτρόφιλων και πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων. Ανώτερα ακόρεστα λιπαρά οξέα: ελαϊκό, λινολεϊκό οξύ. Οι εστέρες των ανώτερων λιπαρών οξέων και η γλυκερόλη είναι λίπη. Φυτικά έλαια και τα είδη τους. Η δομή των φυσικών γλυκεριδίων και οι ιδιότητές τους. Διαμόρφωση φυσικών τριακυλογλυκερολών που περιέχουν ασύμμετρο άτομο άνθρακα. υδρόλυση λιπών. Σαπούνι. Υδρογόνωση λιπών. Λιπίδια. Γλυκολιπίδια. Γλυκεροφωσφολιπίδια. Φωσφογλυκερίδια αιθανολαμίνης (κεφαλίνες). Χολινοφωσφογλυκερίδια (λεκιθίνες).

δικαρβοξυλικά οξέα.Ισομέρεια. Ονοματολογία. Μέθοδοι σύνθεσης. ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ. Βήματα διάστασης και σταθερές οξύτητας. Σχηματισμός δύο σειρών λειτουργικών παραγώγων. Σχέση με τη θέρμανση οξαλικού, μηλονικού, ηλεκτρικού, γλουταρικού και φθαλικού οξέος. κυκλικούς ανυδρίτες. Φθαλιμίδιο, φθαλιμίδιο του καλίου. Μαλονικός αιθέρας. Αντιδράσεις υποκατάστασης που περιλαμβάνουν άτομα υδρογόνου της ομάδας μεθυλενίου. Σύνθεση μονο- και διβασικών οξέων με χρήση μηλονικού εστέρα. Αδιπικό οξύ. Αντιδράσεις πολυσυμπύκνωσης και χρήση τους στη βιομηχανία (τεχνητή ίνα).

ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΑΝΘΡΑΚΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ

Φωσγένιο. Σύνθεση, ιδιότητες και εφαρμογή. Εστέρες χλωροανθρακικών και ανθρακικών οξέων. Καρβαμικό οξύ: καρβαμιδικά, εστέρες (ουρεθάνες). Ουρία. Μέθοδοι σύνθεσης. Δομή και αντιδράσεις. Biuret. Ακυλίωση ουρίας (ουρείδες).

ΟΞΥΟΞΕΑ

Ταξινόμηση. διυδρικά μονοβασικά οξέα. Ισομέρεια. Ονοματολογία. Γλυκολικό οξύ. Τα γαλακτικά οξέα και ο στερεοϊσομερισμός τους. Μέθοδοι για τη σύνθεση α-, β- και g-υδροξυ οξέων. Χημικές ιδιότητες. Αφυδάτωση υδροξυοξέων. λακτίδια και λακτόνες. Διβασικά τριατομικά υδροξυοξέα. μηλικά οξέα. Στερεοισομερεία. Το φαινόμενο της μετατροπής των Βαλδενίων.

Διβασικά τετραϋδρικά υδροξυοξέα. Τρυγικά οξέα, η στερεοϊσομέρειά τους. Σταφύλι και μεσοταρταρικό οξύ. Στερεοχημεία ενώσεων με δύο ασύμμετρα άτομα, πανομοιότυπα και διαφορετικά. Ρακεμάδες. Διαστερεομερή. Μεσομορφές. αρωματικά υδροξυοξέα. Σαλικυλικό οξύ. Παραλαβή και αίτηση. Ασπιρίνη.

ΟΞΕΑ ΟΞΟ (ΑΛΔΕΥΔΟ ΚΑΙ ΚΕΤΟ ΟΞΕΑ)

Ταξινόμηση. Ονοματολογία. Γλυοξυλικό και πυροσταφυλικό οξύ. Απόκτηση και ιδιότητες. Αποκαρβοξυλίωση και αποκαρβονυλίωση. β-Κετοοξέα: ακετοξικό οξύ και ο εστέρας του. Σύνθεση ακετοξικού εστέρα. Συμπύκνωση Ester Claisen, ο μηχανισμός της. Χημικές ιδιότητες ακετοξικού εστέρα. Αντιδράσεις χαρακτηριστικές των μορφών κετόνης και ενόλης του ακετοξικού εστέρα. Το φαινόμενο του ταυτομερισμού. Ταυτομερισμός κετο-ενόλης ακετοξικού εστέρα. Λόγοι για τη σχετική σταθερότητα της μορφής της ενόλης. Διάσπαση οξέος και κετόνης ακετοξικού εστέρα. Σύνθεση κετονών, μονο- και δικαρβοξυλικών οξέων.

Παρόμοιες πληροφορίες.

.Ιολνικό οξύ

σε ελεύθερη κατάσταση

δεν υπάρχει, αποσυντίθεται σε u.u.o. ως διβασικό οξύ

Ωστόσο, μπορεί να σχηματίσει έναν αριθμό λειτουργικών παραγώγων: μερικά και πλήρη όξινα αλογονίδια, εστέρες, αμίδια κ.λπ.

ΧΛΩΡΟΑΝ ΥΔΡΙΔΕΣ

μονοχλωριούχο ανθρακικό οξύ, χλωροανθρακικό οξύ

διχλωριούχο ανθρακικό οξύ, φωσγένιο

Το φωσγένιο είναι ένα πλήρες χλωριούχο ανθρακικό οξύ!, που μεταφράζεται σημαίνει γεννημένο από το φως. Λαμβάνεται με ανάμιξη αερίων οξειδίου του άνθρακα (II) και χλωρίου. Η αντίδραση λαμβάνει χώρα μόνο όταν ακτινοβοληθεί με υπεριώδη ακτινοβολία:

co + C12 - g \u003d o

Το φωσγένιο είναι ένα ασφυκτικό αέριο με οσμή φρέσκου σανού, οι ατμοί του είναι βαρύτεροι από τον αέρα και ερεθίζουν τους πνεύμονες, προκαλώντας οίδημα.

Χημικές ιδιότητες. 1. Αλληλεπίδραση με H20. Ως χλωριούχο οξύ, αποσυντίθεται εύκολα από το νερό για να σχηματίσει ανθρακικά και υδροχλωρικά οξέα.

2. αλληλεπίδραση με a*p*piaki*p

η. αλληλεπίδραση με αλκοόλες

ΑΜΙΔΙΑ ΑΝΘΡΑΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

Το μη πλήρες αμίδιο του ανθρακικού οξέος ονομάζεται καρυαμιπικό

οξύ:

Το κκαρβαμμικό οξύ είναι ασταθές και δεν εμφανίζεται σε ελεύθερη κατάσταση, καθώς αποσυντίθεται εύκολα σε θερμοκρασία δωματίου:

Τα παράγωγα καρβαμικού οξέος αποσυντίθενται επίσης εύκολα.

Η θέρμανση του καρβαμικού αμμωνίου οδηγεί στην αποσύνθεσή του σε ουρία και HO:

εστέρες καρβαμικού οξέος! που ονομάζονται ουρεθάνες. Γενικός

τύπος ουρεθάνης:

καρβοξυλικά οξέα

λαμβάνονται από το φωσγένιο και την αντίστοιχη αλκοόλη, ακολουθούμενα από τη δράση της αμμωνίας:

ή από διαιθυλαιθέρα ανθρακικού οξέος! - αντίδραση με αμμωνία:

Ουρεθάνες - ουσίες με καθαρά σημεία τήξης

και χρησιμεύουν για την αναγνώριση των αλκοολών. Χρησιμοποιούνται ως υπνωτικά χάπια.

Ουρία - διαμίδιο ανθρακικού οξέος:

Η ουρία είναι το τελικό προϊόν της διάσπασης των πρωτεϊνών. Αυτή

έχει μεγάλη βιοχημική σημασία.

Η ουρία ελήφθη για πρώτη φορά από τον Wehler το 1828 από το άλας αμμωνίου του κυανικού οξέος:

Στη βιομηχανία, η ουρία λαμβάνεται από και 1 ώρα!!.,:

Η ουρία είναι μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία, εξαιρετικά διαλυτή στο νερό, ουδέτερης φύσης.

Χημικές ιδιότητες. 1. Αλληλεπίδραση ουρίας με οξέα. Η πρωτονίωση της ουρίας συμβαίνει στο άτομο οξυγόνου, καθώς η βασικότητα των ομάδων -1CHN μειώνεται σημαντικά

ως αποτέλεσμα του ζευγαρώματος:

26. Παράγωγα ανθρακικού οξέος