Με τι αντιδρούν οι αμίνες; πίνακας. Αμίνες

Με βάση τη φύση των υποκαταστατών υδρογονανθράκων, οι αμίνες χωρίζονται σε

Γενικά δομικά χαρακτηριστικά των αμινών

Ακριβώς όπως στο μόριο αμμωνίας, στο μόριο οποιασδήποτε αμίνης το άτομο αζώτου έχει ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων που κατευθύνεται σε μία από τις κορυφές του παραμορφωμένου τετραέδρου:

Για το λόγο αυτό, οι αμίνες, όπως και η αμμωνία, έχουν σημαντικά εκφράσει βασικές ιδιότητες.

Έτσι, οι αμίνες, παρόμοιες με την αμμωνία, αντιδρούν αναστρέψιμα με το νερό, σχηματίζοντας αδύναμες βάσεις:

Ο δεσμός μεταξύ του κατιόντος υδρογόνου και του ατόμου αζώτου στο μόριο της αμίνης πραγματοποιείται χρησιμοποιώντας έναν μηχανισμό δότη-δέκτη λόγω του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου αζώτου. Οι κορεσμένες αμίνες είναι ισχυρότερες βάσεις σε σύγκριση με την αμμωνία, γιατί Σε τέτοιες αμίνες, οι υποκαταστάτες υδρογονάνθρακα έχουν θετική επαγωγική (+Ι) επίδραση. Από αυτή την άποψη, η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου αυξάνεται, γεγονός που διευκολύνει την αλληλεπίδρασή του με το κατιόν H +.

Οι αρωματικές αμίνες, εάν η αμινομάδα συνδέεται απευθείας με τον αρωματικό δακτύλιο, παρουσιάζουν ασθενέστερες βασικές ιδιότητες σε σύγκριση με την αμμωνία. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου αζώτου μετατοπίζεται προς το αρωματικό π-σύστημα του δακτυλίου βενζολίου, με αποτέλεσμα να μειώνεται η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου. Με τη σειρά του, αυτό οδηγεί σε μείωση των βασικών ιδιοτήτων, ιδίως της ικανότητας αλληλεπίδρασης με το νερό. Για παράδειγμα, η ανιλίνη αντιδρά μόνο με ισχυρά οξέα, αλλά πρακτικά δεν αντιδρά με το νερό.

Χημικές ιδιότητες κορεσμένων αμινών

Όπως ήδη αναφέρθηκε, οι αμίνες αντιδρούν αναστρέψιμα με το νερό:

Τα υδατικά διαλύματα αμινών έχουν αλκαλική αντίδραση λόγω της διάστασης των βάσεων που προκύπτουν:

Οι κορεσμένες αμίνες αντιδρούν με το νερό καλύτερα από την αμμωνία λόγω των ισχυρότερων βασικών τους ιδιοτήτων.

Οι βασικές ιδιότητες των κορεσμένων αμινών αυξάνονται στη σειρά.

Οι δευτερογενείς κορεσμένες αμίνες είναι ισχυρότερες βάσεις από τις πρωτοταγείς κορεσμένες αμίνες, οι οποίες με τη σειρά τους είναι ισχυρότερες βάσεις από την αμμωνία. Όσον αφορά τις βασικές ιδιότητες των τριτοταγών αμινών, αν μιλάμε για αντιδράσεις σε υδατικά διαλύματα, τότε οι βασικές ιδιότητες των τριτοταγών αμινών εκφράζονται πολύ χειρότερα από εκείνες των δευτεροταγών αμινών και ακόμη και ελαφρώς χειρότερες από αυτές των πρωτοταγών. Αυτό οφείλεται σε στερεοχημικά εμπόδια, τα οποία επηρεάζουν σημαντικά τον ρυθμό πρωτονίωσης των αμινών. Με άλλα λόγια, τρεις υποκαταστάτες «μπλοκάρουν» το άτομο αζώτου και παρεμβαίνουν στην αλληλεπίδρασή του με τα κατιόντα Η+.

Αλληλεπίδραση με οξέα

Τόσο οι ελεύθερες κορεσμένες αμίνες όσο και τα υδατικά τους διαλύματα αντιδρούν με οξέα. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζονται άλατα:

Δεδομένου ότι οι βασικές ιδιότητες των κορεσμένων αμινών είναι πιο έντονες από εκείνες της αμμωνίας, τέτοιες αμίνες αντιδρούν ακόμη και με ασθενή οξέα, όπως το ανθρακικό οξύ:

Τα άλατα αμίνης είναι στερεά που είναι πολύ διαλυτά στο νερό και ελάχιστα διαλυτά σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες. Η αλληλεπίδραση των αλάτων αμίνης με τα αλκάλια οδηγεί στην απελευθέρωση ελεύθερων αμινών, παρόμοια με τη μετατόπιση της αμμωνίας όταν τα αλκάλια δρουν στα άλατα αμμωνίου:

2. Οι πρωτογενείς κορεσμένες αμίνες αντιδρούν με το νιτρώδες οξύ για να σχηματίσουν τις αντίστοιχες αλκοόλες, το άζωτο N2 και το νερό. Για παράδειγμα:

Ένα χαρακτηριστικό γνώρισμα αυτής της αντίδρασης είναι ο σχηματισμός αερίου αζώτου και ως εκ τούτου είναι ποιοτικό για πρωτοταγείς αμίνες και χρησιμοποιείται για τη διάκρισή τους από τις δευτεροταγείς και τριτοταγείς. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι πιο συχνά αυτή η αντίδραση πραγματοποιείται με ανάμειξη της αμίνης όχι με ένα διάλυμα νιτρώδους οξέος, αλλά με ένα διάλυμα άλατος νιτρώδους οξέος (νιτρώδη) και στη συνέχεια με την προσθήκη ενός ισχυρού ανόργανου οξέος σε αυτό το μείγμα. Όταν τα νιτρώδη αλληλεπιδρούν με ισχυρά ορυκτά οξέα, σχηματίζεται νιτρώδες οξύ, το οποίο στη συνέχεια αντιδρά με την αμίνη:

Οι δευτεροταγείς αμίνες υπό παρόμοιες συνθήκες δίνουν ελαιώδη υγρά, τις λεγόμενες Ν-νιτροζαμίνες, αλλά αυτή η αντίδραση δεν συμβαίνει σε πραγματικές δοκιμές ΧΡΗΣΗΣ στη χημεία. Οι τριτοταγείς αμίνες δεν αντιδρούν με το νιτρώδες οξύ.

Η πλήρης καύση οποιωνδήποτε αμινών οδηγεί στο σχηματισμό διοξειδίου του άνθρακα, νερού και αζώτου:

Αλληλεπίδραση με αλογονοαλκάνια

Είναι αξιοσημείωτο ότι ακριβώς το ίδιο άλας λαμβάνεται με τη δράση του υδροχλωρίου σε μια πιο υποκατεστημένη αμίνη. Στην περίπτωσή μας, όταν το υδροχλώριο αντιδρά με τη διμεθυλαμίνη:

Παρασκευή αμινών:

1) Αλκυλίωση αμμωνίας με αλογονοαλκάνια:

Σε περίπτωση ανεπάρκειας αμμωνίας, αντί για αμίνη λαμβάνεται το άλας της:

2) Αναγωγή από μέταλλα (σε υδρογόνο στη σειρά δραστηριότητας) σε όξινο περιβάλλον:

ακολουθούμενη από επεξεργασία του διαλύματος με αλκάλιο για την απελευθέρωση της ελεύθερης αμίνης:

3) Η αντίδραση της αμμωνίας με τις αλκοόλες όταν το μείγμα τους διέρχεται από θερμαινόμενο οξείδιο του αργιλίου. Ανάλογα με τις αναλογίες αλκοόλης/αμίνης, σχηματίζονται πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αμίνες:

Χημικές ιδιότητες της ανιλίνης

Ανιλίνη - η ασήμαντη ονομασία για το αμινοβενζόλιο, με τον τύπο:

Όπως φαίνεται από την εικόνα, στο μόριο ανιλίνης η αμινομάδα συνδέεται απευθείας με τον αρωματικό δακτύλιο. Τέτοιες αμίνες, όπως ήδη αναφέρθηκε, έχουν πολύ λιγότερο έντονες βασικές ιδιότητες από την αμμωνία. Έτσι, συγκεκριμένα, η ανιλίνη πρακτικά δεν αντιδρά με νερό και αδύναμα οξέα όπως το ανθρακικό οξύ.

Αντίδραση ανιλίνης με οξέα

Η ανιλίνη αντιδρά με ανόργανα οξέα ισχυρής και μέσης ισχύος. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζονται άλατα φαινυλαμμωνίου:

Αντίδραση ανιλίνης με αλογόνα

Όπως ειπώθηκε ήδη στην αρχή αυτού του κεφαλαίου, η αμινομάδα στις αρωματικές αμίνες έλκεται στον αρωματικό δακτύλιο, ο οποίος με τη σειρά του μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου και ως αποτέλεσμα την αυξάνει στον αρωματικό δακτύλιο. Η αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στον αρωματικό δακτύλιο οδηγεί στο γεγονός ότι οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, ιδιαίτερα οι αντιδράσεις με αλογόνα, προχωρούν πολύ πιο εύκολα, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά σε σχέση με την αμινομάδα. Έτσι, η ανιλίνη αντιδρά εύκολα με βρωμιούχο νερό, σχηματίζοντας ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοανιλίνης:

Αυτή η αντίδραση είναι ποιοτική για την ανιλίνη και συχνά επιτρέπει την ταυτοποίησή της μεταξύ άλλων οργανικών ενώσεων.

Αντίδραση ανιλίνης με νιτρώδες οξύ

Η ανιλίνη αντιδρά με το νιτρώδες οξύ, αλλά λόγω της ειδικότητας και της πολυπλοκότητας αυτής της αντίδρασης, δεν εμφανίζεται στην πραγματική Ενοποιημένη Πολιτική Εξέταση στη Χημεία.

Αντιδράσεις αλκυλίωσης ανιλίνης

Χρησιμοποιώντας διαδοχική αλκυλίωση της ανιλίνης στο άτομο αζώτου με αλογονωμένους υδρογονάνθρακες, μπορούν να ληφθούν δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες:

Λήψη ανιλίνης

1. Αναγωγή του νιτροβενζολίου από μέταλλα παρουσία ισχυρών μη οξειδωτικών οξέων:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Οποιαδήποτε μέταλλα βρίσκονται πριν από το υδρογόνο στη σειρά δραστηριότητας μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως μέταλλα.

Αντίδραση χλωροβενζολίου με αμμωνία:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Αμινοξέα είναι ενώσεις των οποίων τα μόρια περιέχουν δύο τύπους λειτουργικών ομάδων - αμινο (-NH 2) και καρβοξυ- (-COOH) ομάδες.

Με άλλα λόγια, τα αμινοξέα μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα καρβοξυλικών οξέων, στα μόρια των οποίων ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από αμινομάδες.

Έτσι, ο γενικός τύπος των αμινοξέων μπορεί να γραφτεί ως (NH 2) x R(COOH) y, όπου τα x και y είναι πιο συχνά ίσα με ένα ή δύο.

Δεδομένου ότι τα μόρια αμινοξέων περιέχουν και μια αμινομάδα και μια ομάδα καρβοξυλίου, εμφανίζουν χημικές ιδιότητες παρόμοιες με αμίνες και καρβοξυλικά οξέα.

Όξινες ιδιότητες αμινοξέων

Σχηματισμός αλάτων με αλκάλια και ανθρακικά αλκαλιμέταλλα

Εστεροποίηση αμινοξέων

Τα αμινοξέα μπορούν να αντιδράσουν με την εστεροποίηση με αλκοόλες:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Βασικές ιδιότητες των αμινοξέων

1. Σχηματισμός αλάτων κατά την αλληλεπίδραση με οξέα

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Αλληλεπίδραση με νιτρώδες οξύ

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Σημείωση: η αλληλεπίδραση με το νιτρώδες οξύ προχωρά με τον ίδιο τρόπο όπως και με τις πρωτοταγείς αμίνες

3. Αλκυλίωση

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Αλληλεπίδραση αμινοξέων μεταξύ τους

Τα αμινοξέα μπορούν να αντιδράσουν μεταξύ τους για να σχηματίσουν πεπτίδια - ενώσεις που περιέχουν στα μόριά τους τον πεπτιδικό δεσμό –C(O)-NH-

Ταυτόχρονα, πρέπει να σημειωθεί ότι σε περίπτωση αντίδρασης μεταξύ δύο διαφορετικών αμινοξέων, χωρίς να τηρούνται κάποιες συγκεκριμένες συνθήκες σύνθεσης, ο σχηματισμός διαφορετικών διπεπτιδίων συμβαίνει ταυτόχρονα. Έτσι, για παράδειγμα, αντί για την αντίδραση της γλυκίνης με την αλανίνη παραπάνω, που οδηγεί σε γλυκυλανανίνη, μπορεί να συμβεί η αντίδραση που οδηγεί σε αλανυλογλυκίνη:

Επιπλέον, το μόριο γλυκίνης δεν αντιδρά απαραίτητα με το μόριο αλανίνης. Οι αντιδράσεις πεπτοποίησης συμβαίνουν επίσης μεταξύ των μορίων γλυκίνης:

Και αλανίνη:

Επιπλέον, δεδομένου ότι τα μόρια των πεπτιδίων που προκύπτουν, όπως και τα αρχικά μόρια αμινοξέων, περιέχουν αμινομάδες και καρβοξυλομάδες, τα ίδια τα πεπτίδια μπορούν να αντιδράσουν με αμινοξέα και άλλα πεπτίδια λόγω του σχηματισμού νέων πεπτιδικών δεσμών.

Μεμονωμένα αμινοξέα χρησιμοποιούνται για την παραγωγή συνθετικών πολυπεπτιδίων ή των λεγόμενων πολυαμιδικών ινών. Έτσι, συγκεκριμένα, χρησιμοποιώντας την πολυσυμπύκνωση του 6-αμινοεξανικού (ε-αμινοκαπροϊκού) οξέος, το νάιλον συντίθεται στη βιομηχανία:

Η προκύπτουσα ρητίνη νάιλον χρησιμοποιείται για την παραγωγή υφαντικών ινών και πλαστικών.

Σχηματισμός εσωτερικών αλάτων αμινοξέων σε υδατικό διάλυμα

Σε υδατικά διαλύματα, τα αμινοξέα υπάρχουν κυρίως με τη μορφή εσωτερικών αλάτων - διπολικών ιόντων (διπολικά ιόντα):

Λήψη αμινοξέων

1) Αντίδραση χλωριωμένων καρβοξυλικών οξέων με αμμωνία:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Διάσπαση (υδρόλυση) πρωτεϊνών υπό τη δράση διαλυμάτων ισχυρών ορυκτών οξέων και αλκαλίων.

Οι αμίνες είναι οργανικά παράγωγα αμμωνίας που περιέχουν μια αμινομάδα NH 2 και μια οργανική ρίζα. Γενικά, ένας τύπος αμίνης είναι ένας τύπος αμμωνίας στον οποίο τα άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Ταξινόμηση

• Με βάση το πόσα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια ρίζα στην αμμωνία, διακρίνονται οι πρωτοταγείς αμίνες (ένα άτομο), οι δευτεροταγείς και οι τριτοταγείς. Οι ρίζες μπορεί να είναι ίδιοι ή διαφορετικοί τύποι.
• Μια αμίνη μπορεί να περιέχει περισσότερες από μία αμινομάδες. Σύμφωνα με αυτό το χαρακτηριστικό, χωρίζονται σε μονο, δι-, τρι-, ... πολυαμίνες.
• Με βάση τον τύπο των ριζών που σχετίζονται με το άτομο αζώτου, υπάρχουν αλειφατικές (χωρίς κυκλικές αλυσίδες), αρωματικές (που περιέχουν κύκλο, η πιο γνωστή είναι η ανιλίνη με δακτύλιο βενζολίου), μικτές (λιπαρές-αρωματικές, που περιέχουν κυκλικές και μη κυκλικές ρίζες).

Ιδιότητες

Ανάλογα με το μήκος της αλυσίδας των ατόμων στην οργανική ρίζα, οι αμίνες μπορεί να είναι αέριες (τρι-, δι-, μεθυλαμίνη, αιθυλαμίνη), υγρές ή στερεές. Όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα, τόσο πιο σκληρή είναι η ουσία. Οι απλούστερες αμίνες είναι υδατοδιαλυτές, αλλά καθώς προχωράμε σε πιο σύνθετες ενώσεις, η υδατοδιαλυτότητα μειώνεται.

Οι αέριες και υγρές αμίνες είναι ουσίες με έντονη οσμή αμμωνίας. Τα στερεά είναι πρακτικά άοσμα.

Οι αμίνες παρουσιάζουν ισχυρές βασικές ιδιότητες στις χημικές αντιδράσεις· ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης με ανόργανα οξέα, λαμβάνονται άλατα αλκυλαμμωνίου. Η αντίδραση με το νιτρώδες οξύ είναι ποιοτική για αυτή την κατηγορία ενώσεων. Στην περίπτωση μιας πρωτοταγούς αμίνης, λαμβάνονται αλκοόλη και αέριο άζωτο, με δευτεροταγή αμίνη ένα αδιάλυτο κίτρινο ίζημα με έντονη οσμή νιτροζομεθυλαμίνης. με τριτογενή η αντίδραση δεν συμβαίνει.

Αντιδρούν με οξυγόνο (καίγονται στον αέρα), αλογόνα, καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους, αλδεΰδες, κετόνες.

Σχεδόν όλες οι αμίνες, με σπάνιες εξαιρέσεις, είναι δηλητηριώδεις. Έτσι, ο πιο διάσημος εκπρόσωπος της κατηγορίας, η ανιλίνη, διεισδύει εύκολα στο δέρμα, οξειδώνει την αιμοσφαιρίνη, καταστέλλει το κεντρικό νευρικό σύστημα, διαταράσσει το μεταβολισμό, που μπορεί να οδηγήσει ακόμη και σε θάνατο. Τοξικό για τον άνθρωπο και τους ατμούς.

Σημάδια δηλητηρίασης:

Δύσπνοια,
- μπλε της μύτης, των χειλιών, των άκρων των δακτύλων,
- γρήγορη αναπνοή και αυξημένος καρδιακός ρυθμός, απώλεια συνείδησης.

Πρώτες βοήθειες:

Ξεπλύνετε το χημικό αντιδραστήριο με βαμβάκι και οινόπνευμα,
- παρέχει πρόσβαση σε καθαρό αέρα,
- καλέστε ένα ασθενοφόρο.

Εφαρμογή

Ως σκληρυντικό για εποξειδικές ρητίνες.

Ως καταλύτης στη χημική βιομηχανία και τη μεταλλουργία.

Πρώτες ύλες για την παραγωγή τεχνητών ινών πολυαμιδίου, για παράδειγμα, νάιλον.

Για την παραγωγή πολυουρεθανών, αφρού πολυουρεθάνης, κόλλες πολυουρεθάνης.

Το αρχικό προϊόν για την παραγωγή ανιλίνης είναι η βάση για τις βαφές ανιλίνης.

Για την παραγωγή φαρμάκων.

Για την παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης.

Για τη σύνθεση απωθητικών, μυκητοκτόνων, εντομοκτόνων, φυτοφαρμάκων, ορυκτών λιπασμάτων, επιταχυντών βουλκανισμού καουτσούκ, αντιδιαβρωτικών αντιδραστηρίων, ρυθμιστικών διαλυμάτων.

Ως πρόσθετο σε λάδια κινητήρα και καύσιμα, ξηρό καύσιμο.

Για την παραγωγή φωτοευαίσθητων υλικών.

Η εξαμίνη χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων αλλά και ως συστατικό σε καλλυντικά.

Στο ηλεκτρονικό μας κατάστημα μπορείτε να αγοράσετε αντιδραστήρια που ανήκουν στην κατηγορία των αμινών.

Μεθυλαμίνη

Πρωτοταγής αλειφατική αμίνη. Είναι σε ζήτηση ως πρώτη ύλη για την παραγωγή φαρμάκων, βαφών και φυτοφαρμάκων.

Διαιθυλαμίνη

Δευτεροταγής αμίνη. Χρησιμοποιείται ως προϊόν έναρξης στην παραγωγή φυτοφαρμάκων, φαρμάκων (για παράδειγμα, νοβοκαΐνης), βαφών, απωθητικών, πρόσθετων σε καύσιμα και λιπαντικά κινητήρα. Από αυτό κατασκευάζονται αντιδραστήρια για αντιδιαβρωτική προστασία, εμπλουτισμό μεταλλεύματος, ωρίμανση εποξειδικών ρητινών και επιτάχυνση των διαδικασιών βουλκανισμού.

Τριαιθυλαμίνη

Τριτοταγής αμίνη. Χρησιμοποιείται στη χημική βιομηχανία ως καταλύτης στην παραγωγή καουτσούκ, εποξειδικές ρητίνες, αφροί πολυουρεθάνης. Στη μεταλλουργία, είναι ένας σκληρυντικός καταλύτης σε διαδικασίες μη καύσης. Πρώτες ύλες για την οργανική σύνθεση φαρμάκων, ορυκτά λιπάσματα, παράγοντες ελέγχου ζιζανίων, βαφές.

1-βουτυλαμίνη

Τριτ-βουτυλαμίνη, μια ένωση στην οποία μια οργανική ομάδα τριτ-βουτυλίου συνδέεται με άζωτο. Η ουσία χρησιμοποιείται στη σύνθεση ενισχυτών βουλκανισμού καουτσούκ, φαρμάκων, βαφών, τανινών, παραγόντων ελέγχου ζιζανίων και εντόμων.

Εξαμίνη (εξαμίνη)

Πολυκυκλική αμίνη. Μια ουσία σε ζήτηση στην οικονομία. Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων, φάρμακο και συστατικό φαρμάκου, συστατικό σε καλλυντικά, ρυθμιστικά διαλύματα για την αναλυτική χημεία. ως ξηρό καύσιμο, σκληρυντικό για πολυμερείς ρητίνες, στη σύνθεση ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, μυκητοκτόνων, εκρηκτικών και αντιδιαβρωτικών παραγόντων.

Η πιο κοινή ιδιότητα όλων των οργανικών ενώσεων είναι η ικανότητά τους να καίγονται. Η ίδια η αμμωνία καίγεται και, γενικά, εύκολα, αλλά το να της βάλεις φωτιά δεν είναι πάντα εύκολο. Αντίθετα, οι αμίνες αναφλέγονται εύκολα και τις περισσότερες φορές καίγονται με άχρωμη ή ελαφρώς χρωματιστή φλόγα. Στην περίπτωση αυτή, το άζωτο των αμινών παραδοσιακά οξειδώνεται σε μοριακό άζωτο, αφού τα οξείδια του αζώτου είναι ασταθή.

Οι αμίνες αναφλέγονται πιο εύκολα στον αέρα από την αμμωνία.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

Βασικές ιδιότητες

Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες περιέχουν απαραίτητα ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων, όπως αρμόζει στο τρισθενές άζωτο. Δηλαδή, οι αμίνες στο διάλυμα εμφανίζουν βασικές ιδιότητες ή τα διαλύματά τους είναι βάσεις. Αυτός είναι ο λόγος που οι αμίνες σε ένα υδατικό διάλυμα μετατρέπονται σε μπλε της λακκούβας και η φαινολοφθαλεΐνη βυσσινί. Ρύζι. 12.

Ρύζι. 1 .

Ρύζι. 2 .

Χάρη σε αυτό το ζεύγος ηλεκτρονίων, μπορεί να σχηματιστεί ένας δεσμός δότη-δέκτη με ένα ιόν υδρογόνου:

C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.

Έτσι, όπως και η αμμωνία, οι αμίνες παρουσιάζουν τις ιδιότητες των βάσεων:

NH 3 + H 2 O NH 4 OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Η αμμωνία σχηματίζει άλατα με οξέα αμμώνιο, και οι αμίνες είναι αλκυλαμμώνιο :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( βρωμιούχο αμμώνιο)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( βρωμιούχο αιθυλαμμώνιο)

Όπως η αμμωνία σχηματίζει άλατα αμμωνίου με οξέα, οι αμίνες σχηματίζουν τα αντίστοιχα άλατα. Αυτά τα άλατα μπορούν να σχηματιστούν, όπως στην περίπτωση της αμμωνίας, όχι μόνο κατά την αντίδραση υδατικών διαλυμάτων, αλλά και στην αέρια φάση εάν οι αμίνες είναι επαρκώς πτητικές.

Δηλαδή, εάν τοποθετήσετε δίπλα σε δοχεία με πυκνό υδροχλωρικό οξύ ή ακόμα και με ένα οργανικό πτητικό, για παράδειγμα, οξικό οξύ, και ένα δοχείο με μια πτητική αμίνη, τότε σύντομα θα εμφανιστεί κάτι που μοιάζει με καπνό χωρίς φωτιά στο μεταξύ τους χώρο, δηλ. θα σχηματιστούν κρύσταλλοι που αντιστοιχούν σε άλας αλκυλαμίνης. Ρύζι. 3.

Ρύζι. 3 .

Τα αλκάλια εκτοπίζουν τις αμίνες , που, όπως η αμμωνία, αδύναμοςβάσεις, από άλατα αλκυλαμμωνίου:

NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Οι βασικές ιδιότητες των αμινών είναι υψηλότερες από αυτές της αμμωνίας. Γιατί; Ο σχηματισμός ενός δεσμού δότη-δέκτη με ένα ιόν υδρογόνου συμβαίνει πιο εύκολα, όσο μεγαλύτερη είναι η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου. Οι ρίζες υδρογονάνθρακα περιέχουν πολλά ηλεκτρόνια και τα «μοιράζονται» εύκολα με το άτομο αζώτου (Εικ. 4).

Ρύζι. 4. Δεσμός δότη-δέκτη με ιόν υδρογόνου

Ωστόσο, οι βασικές ιδιότητες των τριτοταγών αμινών είναι μικρότερες από αυτές των δευτεροταγών αμινών (συγκρίνετε τις σταθερές βασικότητας). Γιατί; Σε μια τριτοταγή αμίνη, το άτομο αζώτου περιβάλλεται από όλες τις πλευρές από ρίζες υδρογονάνθρακα και η ικανότητά του να αντιδρά παρεμποδίζεται.

Οι αμίνες, όπως η αμμωνία, είναι σε θέση να αντιδράσουν με αλογονοαλκάνια, αντικαθιστώντας ένα άτομο αλογόνου:

CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;

CH3NH2 + CH3Br = (CH3) 2NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

Οι τριτοταγείς αμίνες μπορούν επίσης να αντικαταστήσουν το αλογόνο, οπότε η αντίδραση μπορεί να προχωρήσει περαιτέρω. Σχηματίζεται ένα άλας τεταρτοταγούς αμμωνίου - βρωμιούχο τετραμεθυλαμμώνιο (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

Συνοψίζοντας το μάθημα

Αυτό το μάθημα κάλυψε το θέμα «Αμινικές ενώσεις. Ταξινόμηση, ισομέρεια, ονόματα και φυσικές ιδιότητες». Ανασκοπήσατε τη γένεση των οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο και θυμηθήκατε μερικές από τις γενικές ιδιότητες της αμμωνίας και του νερού. Στη συνέχεια, εξετάσαμε τον τρόπο λήψης αμινο ενώσεων. Μελετήσαμε την ταξινόμηση, την ισομέρεια, τα ονόματα και τις εγγενείς φυσικές τους ιδιότητες. .

Βιβλιογραφία

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Χημεία: Οργανική χημεία. 10η τάξη: εγχειρίδιο για ιδρύματα γενικής εκπαίδευσης: βασικό επίπεδο/Γ. Ε. Ρουτζίτης, Φ.Γ. Φέλντμαν. - 14η έκδοση. - Μ.: Εκπαίδευση, 2012.
2. Χημεία. Βαθμός 10. Επίπεδο προφίλ: ακαδημαϊκό. για γενική εκπαίδευση ιδρύματα/V.V. Eremin, Ν.Ε. Kuzmenko, V.V. Lunin, Α.Α. Drozdov, V.I. Τερενίν. - M.: Bustard, 2008. - 463 σελ.
3. Χημεία. Βαθμός 11. Επίπεδο προφίλ: ακαδημαϊκό. για γενική εκπαίδευση ιδρύματα/ V.V. Eremin, Ν.Ε. Kuzmenko, V.V. Lunin, Α.Α. Drozdov, V.I. Τερενίν. - M.: Bustard, 2010. - 462 σελ.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Συλλογή προβλημάτων στη χημεία για όσους εισέρχονται στα πανεπιστήμια. - 4η έκδ. - M.: RIA "New Wave": Εκδότης Umerenkov, 2012. - 278 σελ.

1. ιστοσελίδα ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Εργασία για το σπίτι

1. Νο 3, 4 (σελ. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Χημεία: Οργανική χημεία. 10η τάξη: εγχειρίδιο για ιδρύματα γενικής εκπαίδευσης: βασικό επίπεδο/Γ. Ε. Ρουτζίτης, Φ.Γ. Φέλντμαν. - 14η έκδοση. - Μ.: Εκπαίδευση, 2012.
2. Συγκρίνετε τις ιδιότητες των περιοριστικών αμινών και αλκοολών.
3. Να γράψετε εξισώσεις αντίδρασης που επιβεβαιώνουν τη βασικότητα των αμινών.

Αμίνες -Αυτά είναι παράγωγα της αμμωνίας (NH 3), στο μόριο της οποίας ένα, δύο ή τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες υδρογονάνθρακα.

Σύμφωνα με τον αριθμό των ριζών υδρογονάνθρακα που αντικαθιστούν τα άτομα υδρογόνου στο μόριο NH 3, όλες οι αμίνες μπορούν να χωριστούν σε τρεις τύπους:

Η ομάδα - NH 2 ονομάζεται αμινομάδα. Υπάρχουν επίσης αμίνες που περιέχουν δύο, τρεις ή περισσότερες αμινομάδες

Ονοματολογία

Η λέξη «αμίνη» προστίθεται στο όνομα των οργανικών υπολειμμάτων που σχετίζονται με το άζωτο και οι ομάδες αναφέρονται με αλφαβητική σειρά: CH3NC3H - μεθυλπροπυλαμίνη, CH3N(C6H5)2 - μεθυλδιφαινυλαμίνη. Για ανώτερες αμίνες, το όνομα συντάσσεται χρησιμοποιώντας τον υδρογονάνθρακα ως βάση, προσθέτοντας το πρόθεμα "amino", "diamino", "triamino", υποδεικνύοντας τον αριθμητικό δείκτη του ατόμου άνθρακα. Για ορισμένες αμίνες, χρησιμοποιούνται ασήμαντα ονόματα: C6H5NH2 - ανιλίνη (συστηματική ονομασία - φαινυλαμίνη).

Για τις αμίνες, είναι δυνατή η ισομέρεια αλυσίδας, η ισομέρεια θέσης λειτουργικής ομάδας και η ισομέρεια μεταξύ των τύπων αμινών

Φυσικές ιδιότητες

Οι πρωτοταγείς αμίνες χαμηλού ορίου είναι αέριες ουσίες, έχουν οσμή αμμωνίας και είναι εξαιρετικά διαλυτές στο νερό. Οι αμίνες με μεγαλύτερο σχετικό μοριακό βάρος είναι υγρά ή στερεά· η διαλυτότητά τους στο νερό μειώνεται με την αύξηση του μοριακού βάρους.

Χημικές ιδιότητες

Οι αμίνες έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες με την αμμωνία.

1. Αλληλεπίδραση με νερό - ο σχηματισμός υποκατεστημένων υδροξειδίων του αμμωνίου. Ένα διάλυμα αμμωνίας σε νερό έχει ασθενείς αλκαλικές (βασικές) ιδιότητες. Ο λόγος για τις βασικές ιδιότητες της αμμωνίας είναι η παρουσία ενός μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, το οποίο εμπλέκεται στο σχηματισμό ενός δεσμού δότη-δέκτη με ένα ιόν υδρογόνου. Για τον ίδιο λόγο, οι αμίνες είναι επίσης ασθενείς βάσεις. Οι αμίνες είναι οργανικές βάσεις.

2. Αλληλεπίδραση με οξέα - σχηματισμός αλάτων (αντιδράσεις εξουδετέρωσης). Ως βάση, η αμμωνία σχηματίζει άλατα αμμωνίου με οξέα. Ομοίως, όταν οι αμίνες αντιδρούν με οξέα, σχηματίζονται υποκατεστημένα άλατα αμμωνίου. Τα αλκάλια, ως ισχυρότερες βάσεις, εκτοπίζουν την αμμωνία και τις αμίνες από τα άλατά τους.

3. Καύση αμινών. Οι αμίνες είναι εύφλεκτες ουσίες. Τα προϊόντα καύσης των αμινών, όπως και άλλες οργανικές ενώσεις που περιέχουν άζωτο, είναι το διοξείδιο του άνθρακα, το νερό και το ελεύθερο άζωτο.

Η αλκυλίωση είναι η εισαγωγή ενός υποκαταστάτη αλκυλίου σε ένα μόριο μιας οργανικής ένωσης. Τυπικοί αλκυλιωτικοί παράγοντες είναι αλκυλαλογονίδια, αλκένια, εποξειδικές ενώσεις, αλκοόλες και σπανιότερα αλδεΰδες, κετόνες, αιθέρες, σουλφίδια και διαζοαλκάνια. Οι καταλύτες αλκυλίωσης περιλαμβάνουν ανόργανα οξέα, οξέα Lewis και ζεόλιθους.

Ακυλίωση. Όταν θερμαίνονται με καρβοξυλικά οξέα, οι ανυδρίτες τους, τα χλωρίδια ή οι εστέρες τους, οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες ακυλιώνονται για να σχηματίσουν Ν-υποκατεστημένα αμίδια, ενώσεις με το τμήμα -C(O)N<:

Η αντίδραση με ανυδρίτες λαμβάνει χώρα υπό ήπιες συνθήκες. Τα χλωρίδια οξέος αντιδρούν ακόμη πιο εύκολα· η αντίδραση διεξάγεται παρουσία μιας βάσης για τη σύνδεση του προκύπτοντος HCl.

Οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες αντιδρούν με το νιτρώδες οξύ με διαφορετικούς τρόπους. Το νιτρώδες οξύ χρησιμοποιείται για τη διάκριση των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών μεταξύ τους. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες σχηματίζονται από πρωτοταγείς αμίνες:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O

Αυτό απελευθερώνει αέριο (άζωτο). Αυτό είναι ένα σημάδι ότι υπάρχει μια πρωτοταγής αμίνη στη φιάλη.

Οι δευτεροταγείς αμίνες σχηματίζουν κίτρινες, κακώς διαλυτές νιτροζαμίνες με νιτρώδες οξύ - ενώσεις που περιέχουν το θραύσμα >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Οι δευτερογενείς αμίνες είναι δύσκολο να χαθούν· η χαρακτηριστική μυρωδιά της νιτροζομεθυλαμίνης εξαπλώνεται σε όλο το εργαστήριο.

Οι τριτοταγείς αμίνες απλώς διαλύονται σε νιτρώδες οξύ σε συνηθισμένες θερμοκρασίες. Όταν θερμαίνεται, είναι δυνατή μια αντίδραση με την εξάλειψη των ριζών αλκυλίου.

Μέθοδοι απόκτησης

1. Αλληλεπίδραση αλκοολών με αμμωνία όταν θερμαίνεται παρουσία Al 2 0 3 ως καταλύτη.

2. Αλληλεπίδραση αλκυλαλογονιδίων (αλογονοαλκανίων) με αμμωνία. Η προκύπτουσα πρωτοταγής αμίνη μπορεί να αντιδράσει με περίσσεια αλκυλαλογονιδίου και αμμωνίας για να σχηματίσει μια δευτεροταγή αμίνη. Οι τριτοταγείς αμίνες μπορούν να παρασκευαστούν παρομοίως

Αμινοξέα. Ταξινόμηση, ισομέρεια, ονοματολογία, παραγωγή. ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ. Αμφοτερικές ιδιότητες, διπολική δομή, ισοηλεκτρικό σημείο. Πολυπεπτίδια. Μεμονωμένοι εκπρόσωποι: γλυκίνη, αλανίνη, κυστεΐνη, κυστίνη, α-αμινοκαπροϊκό οξύ, λυσίνη, γλουταμινικό οξύ.

Αμινοξέα- αυτά είναι παράγωγα υδρογονανθράκων που περιέχουν αμινομάδες (-NH 2) και καρβοξυλομάδες -COOH.

Γενικός τύπος: (NH 2) f R(COOH) n όπου m και ν πιο συχνά ίσο με 1 ή 2. Έτσι, τα αμινοξέα είναι ενώσεις με μικτές λειτουργίες.

Ταξινόμηση

Ισομέρεια

Η ισομέρεια των αμινοξέων, όπως και των υδροξυοξέων, εξαρτάται από την ισομέρεια της ανθρακικής αλυσίδας και από τη θέση της αμινομάδας σε σχέση με το καρβοξυλικό (ένα-, β - και γ - αμινοξέα, κ.λπ.). Επιπλέον, όλα τα φυσικά αμινοξέα, εκτός από το αμινοοξικό οξύ, περιέχουν ασύμμετρα άτομα άνθρακα, άρα έχουν οπτικά ισομερή (αντίποδες). Υπάρχουν σειρές αμινοξέων D και L. Πρέπει να σημειωθεί ότι όλα τα αμινοξέα που συνθέτουν τις πρωτεΐνες ανήκουν στη σειρά L.

Ονοματολογία

Τα αμινοξέα έχουν συνήθως ασήμαντα ονόματα (για παράδειγμα, το αμινοξικό οξύ ονομάζεται διαφορετικά γλυκόληή icin,και αμινοπροπιονικό οξύ - αλανίνηκαι τα λοιπά.). Το όνομα ενός αμινοξέος σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία αποτελείται από το όνομα του αντίστοιχου καρβοξυλικού οξέος του οποίου είναι παράγωγο, με την προσθήκη της λέξης αμινο- ως πρόθεμα. Η θέση της αμινομάδας στην αλυσίδα υποδεικνύεται με αριθμούς.

Μέθοδοι απόκτησης

1. Αλληλεπίδραση α-αλογονοκαρβοξυλικών οξέων με περίσσεια αμμωνίας. Κατά τη διάρκεια αυτών των αντιδράσεων, το άτομο αλογόνου στα αλογονωμένα καρβοξυλικά οξέα (για την παρασκευή τους, βλ. § 10.4) αντικαθίσταται από μια αμινομάδα. Το προκύπτον υδροχλώριο δεσμεύεται από περίσσεια αμμωνίας για να σχηματίσει χλωριούχο αμμώνιο.

2. Υδρόλυση πρωτεϊνών. Η υδρόλυση των πρωτεϊνών συνήθως παράγει πολύπλοκα μείγματα αμινοξέων, αλλά χρησιμοποιώντας ειδικές μεθόδους, μπορούν να απομονωθούν μεμονωμένα καθαρά αμινοξέα από αυτά τα μείγματα.

Φυσικές ιδιότητες

Τα αμινοξέα είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες, εύκολα διαλυτές στο νερό, σημείο τήξης 230-300°C. Πολλά α-αμινοξέα έχουν γλυκιά γεύση.

Χημικές ιδιότητες

1. Αλληλεπίδραση με βάσεις και οξέα:

α) ως οξύ (εμπλέκεται μια καρβοξυλική ομάδα).

β) ως βάση (εμπλέκεται μια αμινομάδα).

2. Αλληλεπίδραση μέσα στο μόριο - ο σχηματισμός εσωτερικών αλάτων:

α) μονοαμινομονοκαρβοξυλικά οξέα (ουδέτερα οξέα). Τα υδατικά διαλύματα μονοαμινομονοκαρβοξυλικών οξέων είναι ουδέτερα (pH = 7).

β) μονοαμινοδικαρβοξυλικά οξέα (όξινα αμινοξέα). Τα υδατικά διαλύματα μονοαμινοδικαρβοξυλικών οξέων έχουν pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

γ) διαμινομονοκαρβοξυλικά οξέα (βασικά αμινοξέα). Τα υδατικά διαλύματα διαμινομονοκαρβοξυλικών οξέων έχουν pH > 7 (αλκαλικό περιβάλλον), αφού ως αποτέλεσμα του σχηματισμού εσωτερικών αλάτων αυτών των οξέων, εμφανίζεται στο διάλυμα περίσσεια ιόντων ΟΗ - υδροξειδίου.

3. Η αλληλεπίδραση των αμινοξέων μεταξύ τους - ο σχηματισμός πεπτιδίων.

4. Αντιδράστε με αλκοόλες για να σχηματίσετε εστέρες.

Το ισοηλεκτρικό σημείο των αμινοξέων που δεν περιέχουν επιπλέον ομάδες NH2 ή COOH είναι ο αριθμητικός μέσος όρος μεταξύ δύο τιμών pK: αντίστοιχα για την αλανίνη .

Το ισοηλεκτρικό σημείο ενός αριθμού άλλων αμινοξέων που περιέχουν επιπλέον όξινες ή βασικές ομάδες (ασπαρτικό και γλουταμινικό οξύ, λυσίνη, αργινίνη, τυροσίνη, κ.λπ.) εξαρτάται επίσης από την οξύτητα ή τη βασικότητα των ριζών αυτών των αμινοξέων. Για τη λυσίνη, για παράδειγμα, το pI θα πρέπει να υπολογίζεται από το ήμισυ του αθροίσματος των τιμών pK για τις ομάδες α- και ε-ΝΗ2. Έτσι, στο εύρος του pH από 4,0 έως 9,0, σχεδόν όλα τα αμινοξέα υπάρχουν κυρίως με τη μορφή αμφιτεριόντων με μια πρωτονιωμένη αμινομάδα και μια διαχωρισμένη καρβοξυλική ομάδα.

Τα πολυπεπτίδια περιέχουν περισσότερα από δέκα υπολείμματα αμινοξέων.

Η γλυκίνη (αμινοοξικό οξύ, αμινοαιθανοϊκό οξύ) είναι το απλούστερο αλειφατικό αμινοξύ, το μόνο αμινοξύ που δεν έχει οπτικά ισομερή. Εμπειρικός τύπος C2H5NO2

Η αλανίνη (αμινοπροπανοϊκό οξύ) είναι ένα αλειφατικό αμινοξύ. Η α-αλανίνη είναι μέρος πολλών πρωτεϊνών, η β-αλανίνη είναι μέρος μιας σειράς βιολογικά ενεργών ενώσεων. Χημικός τύπος NH2 -CH -CH3 -COOH. Η αλανίνη μετατρέπεται εύκολα σε γλυκόζη στο ήπαρ και αντίστροφα. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται κύκλος γλυκόζης-αλανίνης και είναι μια από τις κύριες οδούς γλυκονεογένεσης στο ήπαρ.

Η κυστεΐνη (α-αμινο-β-θειοπροπιονικό οξύ, 2-αμινο-3-σουλφανυλοπροπανοϊκό οξύ) είναι ένα αλειφατικό αμινοξύ που περιέχει θείο. Οπτικά ενεργό, υπάρχει με τη μορφή L- και D-ισομερών. Η L-κυστεΐνη είναι μέρος πρωτεϊνών και πεπτιδίων και παίζει σημαντικό ρόλο στο σχηματισμό του ιστού του δέρματος. Σημαντικό για τις διαδικασίες αποτοξίνωσης. Εμπειρικός τύπος C3H7NO2S.

Η κυστίνη (χημική) (3,3"-διθειο-δις-2-αμινοπροπιονικό οξύ, δικυστεΐνη) είναι ένα αλειφατικό αμινοξύ που περιέχει θείο, άχρωμοι κρύσταλλοι, διαλυτό στο νερό.

Η κυστίνη είναι ένα μη κωδικοποιημένο αμινοξύ που είναι προϊόν του οξειδωτικού διμερισμού της κυστεΐνης, κατά τον οποίο δύο ομάδες θειόλης κυστεΐνης σχηματίζουν έναν δισουλφιδικό δεσμό κυστίνης. Η κυστίνη περιέχει δύο αμινομάδες και δύο καρβοξυλομάδες και είναι ένα διβασικό διαμινοξύ. Εμπειρικός τύπος C6H12N2O4S2

Στον οργανισμό βρίσκονται κυρίως σε πρωτεΐνες.

Το αμινοκαπροϊκό οξύ (6-αμινοεξανοϊκό οξύ ή ε-αμινοκαπροϊκό οξύ) είναι ένα αιμοστατικό φάρμακο που αναστέλλει τη μετατροπή της προφιβρινολυσίνης σε φιβρινολυσίνη. Ακαθάριστο-

τύπος C6H13NO2.

Η λυσίνη (2,6-διαμινοεξανοϊκό οξύ) είναι ένα αλειφατικό αμινοξύ με έντονες ιδιότητες βάσης. απαραίτητο αμινοξύ. Χημικός τύπος: C6H14N2O2

Η λυσίνη είναι μέρος των πρωτεϊνών. Η λυσίνη είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ, μέρος σχεδόν κάθε πρωτεΐνης, απαραίτητο για την ανάπτυξη, την επισκευή των ιστών, την παραγωγή αντισωμάτων, ορμονών, ενζύμων, λευκωματινών.

Το γλουταμινικό οξύ (2-αμινοπεντανοδιοϊκό οξύ) είναι ένα αλειφατικό αμινοξύ. Στους ζωντανούς οργανισμούς, το γλουταμικό οξύ με τη μορφή του γλουταμινικού ανιόντος υπάρχει σε πρωτεΐνες, σε έναν αριθμό ουσιών χαμηλού μοριακού βάρους και σε ελεύθερη μορφή. Το γλουταμινικό οξύ παίζει σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό του αζώτου. Χημικός τύπος C5H9N1O4

Το γλουταμινικό οξύ είναι επίσης ένα αμινοξύ νευροδιαβιβαστή, ένας από τους σημαντικούς εκπροσώπους της κατηγορίας των «διεγερτικών αμινοξέων». Η δέσμευση του γλουταμικού σε συγκεκριμένους νευρωνικούς υποδοχείς οδηγεί στη διέγερση των τελευταίων.

Απλές και σύνθετες πρωτεΐνες. Πεπτιδικός δεσμός. Η έννοια της πρωτογενούς, δευτεροταγούς, τριτοταγούς και τεταρτοταγούς δομής ενός μορίου πρωτεΐνης. Τύποι δεσμών που καθορίζουν τη χωρική δομή του μορίου της πρωτεΐνης (υδρογόνο, δισουλφίδιο, ιοντικές, υδρόφοβες αλληλεπιδράσεις). Φυσικές και χημικές ιδιότητες πρωτεϊνών (αντιδράσεις καθίζησης, αντιδράσεις μετουσίωσης, χρωματικές αντιδράσεις). Ισοηλεκτρικό σημείο. Η έννοια των πρωτεϊνών.

Πρωτεΐνες -Πρόκειται για φυσικές ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους (βιοπολυμερή), η δομική βάση των οποίων αποτελείται από πολυπεπτιδικές αλυσίδες κατασκευασμένες από υπολείμματα α-αμινοξέων.

Οι απλές πρωτεΐνες (πρωτεΐνες) είναι υψηλού μοριακού χαρακτήρα οργανικές ουσίες που αποτελούνται από άλφα-αμινοξέα συνδεδεμένα σε μια αλυσίδα με έναν πεπτιδικό δεσμό.

Οι σύνθετες πρωτεΐνες (πρωτεΐνες) είναι πρωτεΐνες δύο συστατικών που, εκτός από τις πεπτιδικές αλυσίδες (απλή πρωτεΐνη), περιέχουν ένα συστατικό μη αμινοξέος - μια προσθετική ομάδα.

Πεπτιδικός δεσμός -ένας τύπος δεσμού αμιδίου που εμφανίζεται κατά τον σχηματισμό πρωτεϊνών και πεπτιδίων ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης της α-αμινο ομάδας (-NH2) ενός αμινοξέος με την α-καρβοξυλομάδα (-COOH) ενός άλλου αμινοξέος.

Η πρωτογενής δομή είναι η αλληλουχία αμινοξέων σε μια πολυπεπτιδική αλυσίδα. Σημαντικά χαρακτηριστικά της πρωτογενούς δομής είναι τα διατηρημένα μοτίβα - συνδυασμοί αμινοξέων που παίζουν βασικό ρόλο στις πρωτεϊνικές λειτουργίες. Τα διατηρημένα μοτίβα διατηρούνται σε όλη την εξέλιξη των ειδών και μπορούν συχνά να χρησιμοποιηθούν για την πρόβλεψη της λειτουργίας μιας άγνωστης πρωτεΐνης.

Η δευτερογενής δομή είναι η τοπική διάταξη ενός θραύσματος μιας πολυπεπτιδικής αλυσίδας, που σταθεροποιείται με δεσμούς υδρογόνου.

Η τριτογενής δομή είναι η χωρική δομή της πολυπεπτιδικής αλυσίδας (ένα σύνολο χωρικών συντεταγμένων των ατόμων που αποτελούν την πρωτεΐνη). Δομικά, αποτελείται από δευτερεύοντα δομικά στοιχεία που σταθεροποιούνται από διάφορους τύπους αλληλεπιδράσεων, στις οποίες οι υδρόφοβες αλληλεπιδράσεις παίζουν κρίσιμο ρόλο. Στη σταθεροποίηση της τριτογενούς δομής συμμετέχουν τα ακόλουθα:

ομοιοπολικοί δεσμοί (μεταξύ δύο υπολειμμάτων κυστεΐνης - δισουλφιδικές γέφυρες).

ιοντικοί δεσμοί μεταξύ αντίθετα φορτισμένων πλευρικών ομάδων υπολειμμάτων αμινοξέων.

δεσμοί υδρογόνου;

υδρόφιλες-υδρόφοβες αλληλεπιδράσεις. Όταν αλληλεπιδρά με τα περιβάλλοντα μόρια του νερού, το μόριο της πρωτεΐνης «τείνει» να διπλώνεται έτσι ώστε οι μη πολικές πλευρικές ομάδες αμινοξέων να απομονώνονται από το υδατικό διάλυμα. πολικές υδρόφιλες πλευρικές ομάδες εμφανίζονται στην επιφάνεια του μορίου.

Τεταρτογενής δομή (ή υπομονάδα, τομέας) - η σχετική διάταξη πολλών πολυπεπτιδικών αλυσίδων ως μέρος ενός μόνο πρωτεϊνικού συμπλέγματος. Τα μόρια πρωτεΐνης που συνθέτουν μια πρωτεΐνη με τεταρτοταγή δομή σχηματίζονται ξεχωριστά στα ριβοσώματα και μόνο μετά την ολοκλήρωση της σύνθεσης σχηματίζουν μια κοινή υπερμοριακή δομή. Μια πρωτεΐνη με τεταρτοταγή δομή μπορεί να περιέχει ταυτόσημες και διαφορετικές πολυπεπτιδικές αλυσίδες. Στη σταθεροποίηση της τεταρτοταγούς δομής συμμετέχουν οι ίδιοι τύποι αλληλεπιδράσεων όπως και στη σταθεροποίηση της τριτογενούς δομής. Τα υπερμοριακά πρωτεϊνικά σύμπλοκα μπορούν να αποτελούνται από δεκάδες μόρια.

Φυσικές ιδιότητες

Οι ιδιότητες των πρωτεϊνών είναι τόσο ποικίλες όσο και οι λειτουργίες που εκτελούν. Ορισμένες πρωτεΐνες διαλύονται στο νερό, σχηματίζοντας συνήθως κολλοειδή διαλύματα (για παράδειγμα, ασπράδι αυγού). Άλλα διαλύονται σε αραιά διαλύματα αλατιού. άλλα είναι αδιάλυτα (για παράδειγμα, πρωτεΐνες των ιστών του δέρματος).

Χημικές ιδιότητες

Στις ρίζες των υπολειμμάτων αμινοξέων, οι πρωτεΐνες περιέχουν διάφορες λειτουργικές ομάδες που μπορούν να εισέλθουν σε πολλές αντιδράσεις. Οι πρωτεΐνες υφίστανται αντιδράσεις οξείδωσης-αναγωγής, εστεροποίηση, αλκυλίωση, νίτρωση και μπορούν να σχηματίσουν άλατα τόσο με οξέα όσο και με βάσεις (οι πρωτεΐνες είναι αμφοτερικές).

Για παράδειγμα, η αλβουμίνη - ασπράδι αυγού - σε θερμοκρασία 60-70° κατακρημνίζεται από το διάλυμα (πήζει), χάνοντας την ικανότητά της να διαλύεται στο νερό.