Τα αλκένια είναι υδρογονάνθρακες των οποίων τα μόρια έχουν έναν διπλό δεσμό c=c. Τα αλκένια είναι υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων υπάρχει ένας διπλός δεσμός c \u003d c. Τύποι ισομερισμού αλκενίων

Η ισομέρεια των παραγώγων αλογόνου σχετίζεται με δομικά χαρακτηριστικά του σκελετού άνθρακα (γραμμική ή διακλαδισμένη δομή), τη θέση των ατόμων αλογόνου στην ανθρακική αλυσίδα:

1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Br 2. CH 3 - CH- CH 2 - CH 3

πρωτογενές βρωμίδιο

(γραμμική δομή δευτερογενές βρωμίδιο

σκελετός άνθρακα, βουτύλιο

άτομο αλογόνου y (γραμμική δομή

τερματικό άτομο του σκελετού άνθρακα,

άνθρακα) ένα άτομο αλογόνου στη μέση

άτομο άνθρακα)

3. CH3-CH-CH2-Br CH3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

πρωτογενές βρωμίδιο

ισοβουτύλιο Cl

(διακλαδισμένη δομή τριτογενές χλωρίδιο

σκελετός άνθρακα, άτομο ισοβουτυλίου

αλογόνο στο τερματικό άτομο (διακλαδισμένη δομή

άνθρακας) σκελετός άνθρακα,

ένα άτομο αλογόνου στη μέση

άτομο άνθρακα)

και διαφορετική διάταξη ατόμων και ομάδων στο διάστημα (cis-, trans-ισομέρεια, οπτική ισομέρεια):

CH 3 H C \u003d C

Cl CH 3 Cl H

μεταμορφώνω μορφή cis

Όταν ονομάζουν παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων, χρησιμοποιούν: τετριμμένη, ορθολογική και συστηματική (IUPAC) ονοματολογία.

Η τετριμμένη ονοματολογία στα παράγωγα αλογόνου χρησιμοποιείται σε ορισμένες περιπτώσεις: χλωροφόρμιο CHCl 3 , ιωδοφόρμιο CHI 3 .

Σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, το όνομα των παραγώγων αλογόνου σχηματίζεται από το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα και του αλογόνου, η θέση του τελευταίου, εάν είναι απαραίτητο, υποδεικνύεται:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

αιθυλοχλωρίδιο αιθυλοβρωμίδιο Br βινυλοβενζύλιο

δευτ.-βουτυλοβρωμίδιο (βινυλοβρωμίδιο) (βενζυλοβρωμίδιο)

(δευτ.-βουτυλοβρωμίδιο)

Εάν υπάρχουν δύο άτομα αλογόνου στο μόριο του παραγώγου αλογόνου, τότε η ρίζα υδρογονάνθρακα ονομάζεται ανάλογα με τη θέση αυτών των ατόμων στην ανθρακική αλυσίδα. Έτσι, όταν τα άτομα αλογόνου βρίσκονται σε γειτονικά άτομα άνθρακα, το επίθημα - en προστίθεται στο όνομα της ρίζας (στην περίπτωση αυτή, η δισθενής ρίζα σχηματίζεται αφαιρώντας δύο άτομα υδρογόνου από δύο γειτονικά άτομα άνθρακα):

CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl-CH2Cl

αιθυλενοχλωρίδιο προπυλενοχλωρίδιο

(αιθυλενοχλωρίδιο) (χλωριούχο προπυλένιο)

Εάν και τα δύο άτομα αλογόνου βρίσκονται στο ίδιο τερματικό άτομο άνθρακα, τότε το επίθημα - iden προστίθεται στο όνομα της ρίζας (στην περίπτωση αυτή, η δισθενής ρίζα λαμβάνεται αφαιρώντας δύο άτομα υδρογόνου από ένα ακραίο άτομο άνθρακα):

CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2

αιθυλιδενοχλωρίδιο προπυλιδενο ιωδίδιο

(αιθυλιδενοχλωρίδιο) (ιωδιούχο προπυλιδένιο)

Οι ρίζες υδρογονάνθρακα των παραγώγων διαλογόνων, στις οποίες δύο άτομα αλογόνου βρίσκονται στα τερματικά άτομα άνθρακα, περιέχουν έναν αριθμό ομάδων μεθυλενίου (-CH 2 -), ανάλογα με τον αριθμό των οποίων σχηματίζονται τα ονόματά τους:

CH 2 Cl-CH 2 - CH 2 Cl CH 2 Br- CH 2 - CH 2 - CH 2 Br

τριμεθυλενο χλωρίδιο τετραμεθυλενοβρωμίδιο

(τριμεθυλενοχλωρίδιο) (τετραμεθυλενοβρωμίδιο)

Τα παράγωγα αλογόνου στα οποία όλα τα άτομα υδρογόνου που υπάρχουν στο μόριο αντικαθίστανται από αλογόνο ονομάζονται παράγωγα υπεραλογόνου:

CF 3 -CF 3 CF 2 \u003d CF 2

υπερφθοροαιθάνιο υπερφθοροαιθυλένιο

Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία (IUPAC), κατά την ονομασία παραγώγων αλογόνου, επιλέγεται η μακρύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα, συμπεριλαμβανομένου, εάν υπάρχει, ενός βραχύ δεσμού (κύρια αλυσίδα). Τα άτομα άνθρακα αυτής της αλυσίδας είναι αριθμημένα. Η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στο άτομο αλογόνου. Το όνομα των ενώσεων που περιέχουν αλογόνο προέρχεται από το αντίστοιχο αλκάνιο, του οποίου προηγείται το όνομα του αλογόνου και ένας αριθμός που υποδεικνύει σε ποιο άτομο άνθρακα από την αρχή της αλυσίδας βρίσκεται το αλογόνο (άλλοι υποκαταστάτες στο μόριο υποδεικνύονται παρόμοια):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 - CH 3

χλωρομεθάνιο CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-χλωροπροπάνιο CH3

1-χλωρο-2-μεθυλοβουτάνιο

Εάν ένας αλογονωμένος υδρογονάνθρακας περιέχει ένα άτομο αλογόνου και έναν πολλαπλό δεσμό, τότε η αρχή αρίθμησης καθορίζεται από τον πολλαπλό δεσμό:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C \u003d C-CH 2 -CH 2 Br

4-βρωμο-1-βουτένιο

5-βρωμο-2-μεθυλ-3-χλωρο-2-πεντένιο

Τα παράγωγα δι- και πολυαλογόνου ονομάζονται σύμφωνα με τους ίδιους κανόνες με τα παράγωγα μονοαλογόνων:

CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl2

1,2-διχλωροαιθάνιο 1,1-διχλωροαιθάνιο

  1. Σύμφωνα με το παρακάτω σχήμα, προσδιορίστε τις ουσίες Α-Ε, γράψτε τις εξισώσεις αντίδρασης
  2. Το αμάλγαμα είναι ένα κράμα, ένα από τα συστατικά του οποίου είναι ο υδράργυρος. Ένα αμάλγαμα ψευδαργύρου και αλουμινίου βάρους 10,00 g υποβλήθηκε σε επεξεργασία με περίσσεια αραιού διαλύματος θειικού οξέος. Σε αυτή την περίπτωση, απελευθερώθηκαν 0,896 λίτρα υδρογόνου (n.o.). Η μάζα του αδιάλυτου υπολείμματος που ελήφθη ήταν 8,810 g.
    Υπολογίστε τα κλάσματα μάζας (σε %) κάθε συστατικού του αμαλγάματος.
    ΑΠΟΦΑΣΗ ΠΟΝΤΕΣ
    Ο υδράργυρος δεν διαλύεται σε αραιό θειικό οξύ, επομένως,
    μάζα υδραργύρου σε αμάλγαμα 8,810 γρ.
    1 βαθμός
    Η απελευθέρωση υδρογόνου συμβαίνει λόγω της αλληλεπίδρασης
    ψευδάργυρος και αλουμίνιο με διάλυμα θειικού οξέος:
    Zn + H 2 SO 4 \u003d ZnSO 4 + H 2 (1)
    1 βαθμός
    2Al + 3H 2 SO 4 \u003d Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)1 βαθμός
    m(Al + Zn) = 10,00 - 8,810 = 1,190 g0,5 βαθμοί
    n (H 2) \u003d 0,896 / 22,4 \u003d 0,04 mol1 βαθμός
    Έστω n(Zn) = x mol; n(Al) \u003d y mol, μετά 65x + 27y \u003d 1,192 βαθμοί
    Σύμφωνα με την εξίσωση αντίδρασης:
    n (H 2) \u003d n (Zn) + 1,5n (Al) \u003d (x + 1,5y) mol, στη συνέχεια
    2 βαθμοί
    65x + 27y = 1,19
    x + 1,5y = 0,04
    x = 0,01 mol; y = 0,02 mol
    2,5 βαθμοί
    m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) \u003d 27 0,02 \u003d 0,54 g1 βαθμός
    ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)1 βαθμός
    ΣΥΝΟΛΟ ΑΝΑ ΕΡΓΑΣΙΑ 13 ΒΑΘΜΟΙ
  3. Στην αντίδραση εισήχθησαν 3.700 g υδροξειδίου του ασβεστίου και 1.467 λίτρα διοξειδίου του άνθρακα, μετρημένα στα 760 mm Hg. Τέχνη. και 25°C. Το προκύπτον ίζημα διηθήθηκε και πυρώθηκε στους 1000°C.
    Υπολογίστε τη μάζα του ξηρού υπολείμματος.
    ΑΠΟΦΑΣΗ ΠΟΝΤΕΣ
    Ας φέρουμε τον όγκο του διοξειδίου του άνθρακα σε κανονικές συνθήκες, λαμβάνοντας υπόψη
    ότι 760 mm Hg. Τέχνη. - κανονική πίεση που αντιστοιχεί σε 101,3 kPa,
    και T' = 273 + 25 = 298 K:
    1 βαθμός
    Σύμφωνα με το νόμο του Gay-Lussac, ο όγκος του διοξειδίου του άνθρακα σε κανονική θερμοκρασία
    (0°C ή 273 K) σε σταθερή πίεση είναι:
    V/T = V'/T'
    V/273 = 1.467/298
    V = 1.344 l
    2 βαθμοί
    Όταν το CO 2 διέρχεται από διάλυμα υδροξειδίου του ασβεστίου, συμβαίνουν οι ακόλουθες αντιδράσεις:
    Ca (OH) 2 + CO 2 \u003d CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)
    1 βαθμός
    CaCO 3 + CO 2 + H 2 O \u003d Ca (HCO 3) 2 (2)1 βαθμός
    n (Ca (OH) 2) \u003d 3,7 / 74 \u003d 0,05 mol; n (CO 2) \u003d 1,344 / 22,4 \u003d 0,06 mol.2 βαθμοί
    Σύμφωνα με την εξίσωση αντίδρασης (1) n (Ca (OH) 2) \u003d n (CO 2) \u003d n (CaCO 3) \u003d 0,05 mol1 βαθμός
    Η αντίδραση (1) καταναλώνει 0,05 mol CO 2, επομένως, 0,01 mol CO 2
    παραμένει σε περίσσεια και αντιδρά (2), αλληλεπιδρώντας με 0,01 mol CaCO 3 .
    Στο ίζημα παραμένει 0,04 mol CaCO 3.
    1 βαθμός
    Όταν το ίζημα πυρωθεί, η αντίδραση αποσύνθεσης του CaCO 3 προχωρά:
    CaCO 3 \u003d CaO + CO 2 (3)
    1 βαθμός
    Σύμφωνα με την εξίσωση αντίδρασης, σχηματίζονται 0,04 mol CaO από 0,04 mol CaCO 3,
    που αντιπροσωπεύει το ξηρό υπόλειμμα μετά την πύρωση.
    1 βαθμός
    m (CaO) \u003d 0,04 56 \u003d 2,24 g.1 βαθμός
    ΣΥΝΟΛΟ ΑΝΑ ΕΡΓΑΣΙΑ 12 ΒΑΘΜΟΙ
  4. Στην αλληλεπίδραση ενός άχρωμου αερίου ΚΑΙκαι χλωριούχο σίδηρο(III), ένα κίτρινο ίζημα σι. Όταν αλληλεπιδρά με το πυκνό νιτρικό οξύ, απελευθερώνεται ένα καφέ αέριο ΣΤΟ, το οποίο, όταν αντιδρά με το όζον, μετατρέπεται σε λευκή κρυσταλλική ουσία σολ, το οποίο σχηματίζει μόνο νιτρικό οξύ όταν αλληλεπιδρά με το νερό.
    Προσδιορισμός Ουσιών ΚΑΙ, σι, ΣΤΟ, σολ. Να γράψετε τις εξισώσεις των συνεχιζόμενων χημικών αντιδράσεων.
  5. Υπολογίστε τη μάζα της γλυκόζης που υποβλήθηκε σε αλκοολική ζύμωση εάν απελευθερώθηκε η ίδια ποσότητα διοξειδίου του άνθρακα που σχηματίστηκε κατά την καύση 120 g οξικού οξέος, δεδομένου ότι η απόδοση της αντίδρασης ζύμωσης είναι 92% της θεωρητικής.

Συνώνυμα

, Βρωμιούχο μεθύλιο (Βρωμομεθύλιο), μεθυλοβρωμίδιο , μονοβρωμομεθύλιο , μονοβρωμοαιθάνιο , μεθυλοβρωμίδιο , μεθυλοβρωμίδιο , βρωμομεθάνιο , μεταβρωμίνη , panobrom , terabol , bronson

Στα Αγγλικά

Συνοπτικός τύπος

Ομάδα επί τόπου

Χημικός βαθμός

Προπαρασκευαστική μορφή

Μέθοδος διείσδυσης

Δράση στους οργανισμούς

Μέθοδοι εφαρμογής

Κάντε κλικ στη φωτογραφία για μεγέθυνση

Μεθυλοβρωμίδιο- ευρέως φάσματος εντομοκτόνο και ακαρεοκτόνο, που χρησιμοποιούνται στην πρακτική του υποκαπνισμού σε καραντίνα για την καταπολέμηση παρασίτων, βιομηχανικών παρασίτων ξύλου σε ξύλινα δοχεία και παρασίτων φυτών όταν έχει μολυνθεί το υλικό φύτευσης.

Κρύβω

Φυσικοχημικές ιδιότητες

Στην αέρια κατάσταση, το χημικά καθαρό μεθυλοβρωμίδιο είναι ένα άχρωμο, άοσμο και άγευστο αέριο. Η χλωροπικρίνη προστίθεται ως αρωματικό.

Υπό τη δράση υψηλών θερμοκρασιών (500°C) αποσυντίθεται με το σχηματισμό HBr. Υδρολύεται καλά από αλκοολικό διάλυμα αλκαλίου.

Μερικές φορές το τεχνικό μεθυλοβρωμίδιο έχει μια δυσάρεστη οσμή μερκαπτάνης (σαπτικές πρωτεϊνικές ουσίες), η οποία μπορεί να παραμείνει στον αέρα των δωματίων που εκτίθενται σε αέρια () για αρκετές ημέρες, ακόμη και μετά την πλήρη απομάκρυνση των ατμών του, αλλά αυτή η μυρωδιά δεν μεταδίδεται σε ανθρακούχα προϊόντα.

Σε υψηλή υγρασία και σε θερμοκρασίες περιβάλλοντος κάτω από το σημείο βρασμού, το υγρό μεθυλοβρωμίδιο μπορεί να σχηματίσει έναν ένυδρο (πυκνή λευκή μάζα με τη μορφή κρυστάλλων), ο οποίος, σε θερμοκρασίες κάτω των 10 ° C, απελευθερώνει αργά αέριο (αποσυντίθεται σε νερό και αέριο). Προκειμένου να αποφευχθούν αυτά τα φαινόμενα και η αλλοίωση του προϊόντος από το υγρό, το μεθυλοβρωμίδιο θα πρέπει να εισάγεται στο δοχείο μόνο μέσω ενός εξατμιστή αερίου, όπου μετατρέπεται σε αέρια κατάσταση.

Οι ατμοί του μεθυλοβρωμιδίου είναι βαρύτεροι από τον αέρα, διεισδύουν βαθιά σε ροφητικά υλικά, απορροφώνται ελάχιστα από αυτά και αφαιρούνται εύκολα κατά τον αερισμό, παραμένοντας μόνο στην επιφάνεια με τη μορφή δεσμευμένων ανόργανων βρωμιδίων, η ποσότητα των οποίων εξαρτάται από τη συγκέντρωση του φαρμάκου που χρησιμοποιείται και τη διάρκεια της έκθεσης.

Η αυξημένη υγρασία των προϊόντων δεν εμποδίζει τη διείσδυση ατμών. Στις συγκεντρώσεις που χρησιμοποιούνται, το μείγμα ατμών με αέρα είναι μη εκρηκτικό.

Σύμφωνα με τις χημικές του ιδιότητες, το μεθυλοβρωμίδιο είναι χαρακτηριστικός εκπρόσωπος των μονοαλογονοαλκανίων. Εισέρχεται εύκολα σε αντιδράσεις υποκατάστασης, η δραστικότητά του είναι πολύ υψηλότερη από αυτή του μεθυλοχλωριδίου.

φυσικά χαρακτηριστικά

Δράση σε επιβλαβείς οργανισμούς

Η ουσία είναι τοξική σε όλα τα στάδια ανάπτυξης των εντόμων και των ακάρεων σε οποιαδήποτε μορφή μόλυνσης προϊόντων, οχημάτων και δοχείων.

. Το μεθυλοβρωμίδιο έχει παραλυτική δράση των νεύρων. Για επιβλαβή έντομα και ακάρεα, σχετίζεται με υψηλή ικανότητα μεθυλίωσης κατά την αλληλεπίδραση με ένζυμα που περιέχουν ομάδες σουλφυδρυλίου, με αποτέλεσμα να διαταράσσονται οι διεργασίες οξειδοαναγωγής και ο μεταβολισμός των υδατανθράκων. Προφανώς, αυτός είναι ο λόγος για την επίδραση του υποκαπνιστικού στα τσιμπούρια και τα έντομα.

Η δράση του μεθυλοβρωμιδίου είναι αργή, επομένως η αποτελεσματικότητα θα πρέπει να προσδιορίζεται όχι νωρίτερα από 24 ώρες μετά την απολύμανση.

. Δεν υπάρχουν πληροφορίες για επίκτητη αντοχή στο φάρμακο.

Ωστόσο, κατά τη διάρκεια της θεραπείας, σε μια υποθανατηφόρα συγκέντρωση του υποκαπνιστικού στον αέρα, πολλά έντομα πέφτουν σε προστατευτικό λήθαργο και δεν πεθαίνουν στην επακόλουθη θανατηφόρα συγκέντρωση.

Ορισμένα είδη θρίπας και αλευροφόρων είναι φυσικά ανθεκτικά σε παρασκευάσματα με βάση το βρωμιούχο μεθύλιο, αλλά επίσης πεθαίνουν γρήγορα με αύξηση της δόσης του υποκαπνιστικού και αύξηση της έκθεσης.

Εφαρμογή

Ένα καταχωρισμένο παρασκεύασμα με βάση το μεθυλοβρωμίδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για υποκαπνισμό:

Προηγουμένως, το μεθυλοβρωμίδιο χρησιμοποιήθηκε επίσης για:

Επίσης, το μεθυλοβρωμίδιο χρησιμοποιήθηκε για την απεντόμωση και την αφυδάτωση αποθηκών, ψυγείων, ανελκυστήρων, μύλων, πλοίων και κατοικιών.
Στη βιομηχανία, χρησιμοποιήθηκε ως αλκυλιωτικό μέσο, ​​καθώς και για πλήρωση πυροσβεστήρων, στην ιατρική πρακτική για αποστείρωση πολυμερών, ιατρικό εξοπλισμό, όργανα, οπτικά όργανα, στρατιωτικά ρούχα και υποδήματα.
Με δράση, το μεθυλοβρωμίδιο προσεγγίζει το υδροκυάνιο, αλλά είναι ασφαλέστερο για τα φυτά και τους σπόρους.

Μίγματα. Στα τέλη της δεκαετίας του '90 του περασμένου αιώνα, το τμήμα απολύμανσης του VNIIKR διεξήγαγε έρευνα για τη λήψη πειραματικών δεδομένων σχετικά με τη δυνατότητα μείωσης της συγκέντρωσης βρωμιούχου μεθυλίου κατά τη διάρκεια της εκτέλεσης. Υποτίθεται ότι θα χρησιμοποιηθεί σε μείγματα με άλλα, ιδίως με παρασκευάσματα με βάση το υδροφωσφίδιο (). Ως αποτέλεσμα της έρευνας, ελήφθησαν δεδομένα σχετικά με τις αποτελεσματικές συγκεντρώσεις, οι διατριβές υπερασπίστηκαν με βάση αυτά τα δεδομένα, ωστόσο, λόγω της απότομης μείωσης της χρήσης μεθυλοβρωμιδίου, αυτές οι μελέτες δεν βρήκαν πρακτική εφαρμογή. (σημείωση επιμ.)

Μείωση της βλάστησης των σπόρων. Σύμφωνα με τα αποτελέσματα μελετών που χρησιμοποιούν ένα φάρμακο με σήμανση άνθρακα, σε κανονική πίεση και θερμοκρασία, το μεθυλοβρωμίδιο συμπεριφέρεται ως μεθυλιώτικος παράγοντας, αντιδρώντας με ουσίες που συνθέτουν τον κόκκο. Έτσι, διαταράσσει τη ροή των κανονικών διαδικασιών ζωής, μειώνει τη βλάστηση.

Επίδραση στην ποιότητα των κόκκων. Το μεθυλοβρωμίδιο απορροφάται φυσικά στους κόκκους και στη συνέχεια εισέρχεται σε χημική αλληλεπίδραση με πρωτεϊνικές ουσίες. Σε αυτή την περίπτωση, λαμβάνει χώρα μεθυλίωση των δακτυλίων ιμιδαζόλης των υπολειμμάτων ιστιδίνης της λυσίνης και της μεθειονίνης. Ωστόσο, η ουσία δεν έχει σημαντική επίδραση στην ποιότητα του κόκκου, αν και οδηγεί σε ελαφρά απώλεια της θρεπτικής αξίας του ψωμιού.

Τοξικολογικά δεδομένα

(mg/kg ανθρώπινου σωματικού βάρους) 1,0
στο έδαφος (mg/kg) ()
στο έδαφος (mg/kg) ()
στο νερό των δεξαμενών (mg / dm 3) 0,2
στον αέρα της περιοχής εργασίας (mg / m 3) 1,0
στον ατμοσφαιρικό αέρα (mg / m 3) 0,1
σε εισαγόμενα προϊόντα (mg/kg):

σε κόκκους δημητριακών

5,0

σε προϊόντα δημητριακών, συμπεριλαμβανομένου του αλεσμένου

1,0

σε κόκκους κακάο

5,0

σε αποξηραμένα φρούτα

2,0

Τοξικολογικές ιδιότητες και χαρακτηριστικά

Το μεθυλοβρωμίδιο είναι εξαιρετικά τοξικό για τον άνθρωπο και τα θερμόαιμα ζώα και είναι ένα ισχυρό ουδετερο δηλητήριο. Όταν εισέρχεται στο σώμα ενός ζώου, η δραστική ουσία αλλάζει την εικόνα του αίματος και διαταράσσει τις λειτουργίες του νευρικού συστήματος. Ως ισχυρός παράγοντας μεθυλίωσης, το φάρμακο έχει αρνητική επίδραση στις διαδικασίες σύνθεσης και διάσπασης των υδρογονανθράκων.

Η τοξική επίδραση συνήθως συνδέεται με το σχηματισμό στο σώμα μεθανόλης και των προϊόντων της (φορμαλδεΰδη και μυρμηκικό οξύ), καθώς και βρωμιούχων.

Η περιεκτικότητα σε γλυκογόνο στο ήπαρ μειώνεται ιδιαίτερα απότομα. Επιπλέον, η δηλητηρίαση μπορεί να συνοδεύεται από βλάβη του οπτικού νεύρου και τύφλωση.

Στο σώμα ενός θηλαστικού, η τοξική ουσία αποσυντίθεται γρήγορα με το σχηματισμό μεθυλικής αλκοόλης και στη συνέχεια φορμαλδεΰδης, η οποία ενισχύει περαιτέρω την τοξική δράση.

Ερεθίζει τους βλεννογόνους. Η επαφή με το δέρμα πρέπει να αποφεύγεται και σε περίπτωση επαφής ξεπλύνετε αμέσως με άφθονο νερό (Melnikov, Novozhilov, 80). Αναφέρεται σε μια ομάδα ενώσεων που βλάπτουν κυρίως το νευρικό σύστημα, τα νεφρά και τους πνεύμονες.

LC 50 σε έκθεση 30 λεπτών για:

  • ποντίκια - 6,6;
  • αρουραίοι και κουνέλια - 28,9 g/m 3.

με έκθεση έξι ωρών σε LC 50 για αρουραίους και ινδικά χοιρίδια 0,63-0,56 g/m 3 .

Τραπέζι Τοξικολογικά δεδομένακαταρτίστηκε σύμφωνα με το ΓΝ 1.2.3111-13.

Συμπτώματα

Κλινική εικόνα

ένα άτομο χαρακτηρίζεται, κατά κανόνα, από την παρουσία μιας λανθάνουσας περιόδου. Υπάρχει γενική αδυναμία, ζάλη, πονοκέφαλος, ναυτία, μερικές φορές έμετος, ασταθές ασταθές βάδισμα, τρέμουλο των άκρων, διαταραχές της όρασης, αυξημένα τενοντιακά αντανακλαστικά, έξαψη του δέρματος του προσώπου, συχνοί ή αργοί παλμοί, υπόταση. Μετά τη διακοπή της εργασίας, αυτά τα συμπτώματα μπορεί να εξαφανιστούν. Η δεύτερη περίοδος, η οποία μπορεί να ξεκινήσει μετά από 2-12 ώρες ή και 1-2 ημέρες, χαρακτηρίζεται από την ταχεία ανάπτυξη μυϊκών συσπάσεων, επιληπτικών κρίσεων, τρέμουλο της γλώσσας και των άκρων, ψαγμένη ομιλία, διπλή όραση, διεσταλμένες κόρες και την έλλειψή τους. αντίδραση στο φως, κινήσεις διαταραχής συντονισμού.

Χρόνια μέθη

εμφανίζεται λίγες εβδομάδες ή μήνες μετά την έναρξη της εργασίας και συνοδεύεται από πονοκεφάλους, ζάλη, υπνηλία, αδυναμία στα άκρα, μούδιασμα στα δάχτυλα, αυξημένη σιελόρροια και εφίδρωση, ναυτία, πόνο στην καρδιά, προβλήματα όρασης και ακουστικές παραισθήσεις.

Δερμα-απορροφητικό αποτέλεσμα

. Η δηλητηρίαση ενός ατόμου είναι δυνατή όταν η δραστική ουσία έρχεται σε επαφή με το δέρμα και η επαφή με ανοιχτές περιοχές του σώματος δεν προκαλεί εγκαύματα, καθώς η ουσία εξατμίζεται αμέσως. Η δηλητηρίαση μπορεί να συμβεί μέσω του δέρματος και όταν το αέριο μεθυλοβρωμίδιο πέσει κάτω από τα ρούχα. Εάν τα ρούχα αερίζονται καλά, τότε η ουσία εξατμίζεται εύκολα από αυτό. Σε μέρη όπου το ρούχο είναι σφιχτά συνδεδεμένο με το σώμα, παραμένει και μπορεί να εμφανιστούν φυσαλίδες εδώ.

Τα παιδιά και οι ηλικιωμένοι είναι πιο ευαίσθητοι στις επιδράσεις του φαρμάκου.

Ιστορία

Το μεθυλοβρωμίδιο συντέθηκε για πρώτη φορά από τον Perkinson το 1884. Το 1932, στη Γαλλία και αργότερα στις Ηνωμένες Πολιτείες, προτάθηκε ως έλεγχος για τα παράσιτα των αχυρώνων (). Από τότε, έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως για απολύμανση καραντίνας, καθώς τα περισσότερα φυτά, φρούτα και λαχανικά έχουν βρεθεί ότι είναι ανθεκτικά σε συγκεντρώσεις αποτελεσματικές κατά των εντόμων.

Στο έδαφος της πρώην ΕΣΣΔ, το μεθυλοβρωμίδιο χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά το 1958 στο λιμάνι του Kherson, όπου χρησιμοποιήθηκε για την απολύμανση του φορτίου στα αμπάρια ενός πλοίου.

Μέχρι το 1984, η παγκόσμια κατανάλωση αυτού έφτασε τους 45.500 τόνους. Το 1992 χρησιμοποιήθηκε ήδη σε ποσότητα 71.500 τόνων. Μια τόσο μεγάλη ποσότητα είχε σοβαρές επιπτώσεις στο περιβάλλον, με αποτέλεσμα το Περιβαλλοντικό Πρόγραμμα των Ηνωμένων Εθνών να την αναγνωρίσει ως ουσία που καταστρέφει το όζον.

Από την 1η Ιανουαρίου 1998, το μεθυλοβρωμίδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί μόνο για απολύμανση πλοίων και για σκοπούς καραντίνας. Ο Καναδάς συμφώνησε σε αυτόν τον όρο, στη Γερμανία από την 1η Ιανουαρίου 1996 η χρήση της ουσίας έχει μειωθεί κατά περίπου 70% και από την 1η Ιανουαρίου 1998 η χρήση απαγορεύεται. Στις Σκανδιναβικές χώρες, το μεθυλοβρωμίδιο έχει απαγορευτεί από την 1η Ιανουαρίου 1998, συμπεριλαμβανομένης της καραντίνας και των πλοίων. Οι Κάτω Χώρες απαγόρευσαν πλήρως τη χρήση μεθυλοβρωμιδίου, ακόμη και στα εδάφη. στην Ιταλία, η χρήση του έχει απαγορευτεί από την 1η Ιανουαρίου 1999.

Ωστόσο, στις ΗΠΑ, μεταξύ των αγροτών που δεν μπορούσαν να κάνουν χωρίς αυτό το φάρμακο στη φυτική πρακτική τους, δημιουργήθηκε μια αναφορά για τον περιορισμό ή την απαγόρευση της χρήσης μεθυλοβρωμιδίου, ειδικά στην πολιτεία της Καλιφόρνια.

Το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ των Ηνωμένων Εθνών προβλέπει την πλήρη παύση της χρήσης του μεθυλοβρωμιδίου στις βιομηχανικές χώρες έως το 2010, με σταδιακή μείωση κατά 25% έως το 2001 και 50% έως το 2005. Επομένως, υπάρχει ανάγκη αναζήτησης για τη χρήση εναλλακτικών ουσιών ή μεθόδων.

Στη Ρωσία, το μεθυλοβρωμίδιο εξαιρέθηκε από τον επίσημο κατάλογο φυτοφαρμάκων που επιτρεπόταν για χρήση στη χώρα το 2005. Το 2011, με την ονομασία «Metabrom-RFO», συμπεριλήφθηκε και πάλι στον κατάλογο και επετράπη να χρησιμοποιηθεί για την απολύμανση διαφόρων προϊόντων.

Εναλλακτικές λύσεις στο μεθυλοβρωμίδιο

Δεν υπάρχει αμφιβολία μεταξύ των ειδικών ότι το μεθυλοβρωμίδιο είναι ανώτερο και γι' αυτό είναι δύσκολο να αντικατασταθεί. Πολλοί χρήστες συνεχίζουν να επιμένουν στη χρήση του. Από την άλλη, η αντικατάστασή του είναι απαραίτητη, αφού η δυνατότητα καταστροφής του όζοντος του μεθυλοβρωμιδίου έχει αποδειχθεί επιστημονικά. Η μείωση του όζοντος της στρατόσφαιρας οδηγεί πάντα σε αύξηση της επικίνδυνης υπεριώδους ακτινοβολίας από τον ήλιο. Η αρνητική επίδραση αυτής της ακτινοβολίας σε ανθρώπους, ζώα και φυτά είναι ευρέως γνωστή.

Υδροκυάνιο

(HCN). Άχρωμο υγρό, έχει μυρωδιά πικραμύγδαλου. Η ουσία είναι ελαφρύτερη από τον αέρα και έχει σημείο βρασμού 26°C.

Το υδροκυάνιο δεν είναι εύφλεκτο, αλλά όταν χρησιμοποιείται για σκοπούς υποκαπνισμού, οι συγκεντρώσεις του πλησιάζουν τα εκρηκτικά επίπεδα. Η ουσία είναι πολύ τοξική, δρα εξαιρετικά γρήγορα σε πολλά έμβια όντα. Εύκολα διαλυτό στο νερό, κάτι που είναι πολύ σημαντικό να λαμβάνεται υπόψη κατά τον υποκαπνισμό, καθώς το υδροκυάνιο μπορεί να γίνει υγρό και δύσκολο να αφαιρεθεί.

Παραλαβή

Το μεθυλοβρωμίδιο λαμβάνεται σε καλή απόδοση με αντίδραση μεθανόλης με άλατα υδροβρωμικού οξέος ή με βρώμιο παρουσία υδρόθειου ή διοξειδίου του θείου. Η μέθοδος βιομηχανικής παραγωγής βασίζεται στην αντίδραση της μεθανόλης με βρώμιο και θείο:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 OΠρότυπα υγιεινής για την περιεκτικότητα φυτοφαρμάκων σε περιβαλλοντικά αντικείμενα (κατάλογος). Πρότυπα υγιεινής GN 1.2.3111-13  

4.

Κρατικός κατάλογος φυτοφαρμάκων και αγροχημικών που επιτρέπονται για χρήση στο έδαφος της Ρωσικής Ομοσπονδίας, 2013. Υπουργείο Γεωργίας της Ρωσικής Ομοσπονδίας (Υπουργείο Γεωργίας της Ρωσίας)

5.

Gruzdev G.S. Χημική προστασία των φυτών. Επιμέλεια Γ.Σ. Gruzdev - 3η έκδ., αναθεωρημένη. και επιπλέον - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 σελ.: ill.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Βασικές αρχές απολύμανσης καραντίνας: μονογραφία. - Voronezh: Επιστημονικό βιβλίο, 2007. - 196 σελ.

7.

Medved L.I. Εγχειρίδιο φυτοφαρμάκων (υγιεινή χρήσης και τοξικολογία) / Ομάδα συγγραφέων, εκδ. Ακαδημαϊκός της Ακαδημίας Ιατρικών Επιστημών της ΕΣΣΔ, Καθηγητής Medved L.I. -Κ.: Συγκομιδή, 1974. 448 σελ.

8.

Melnikov N.N. Φυτοφάρμακα. Χημεία, τεχνολογία και εφαρμογή. - Μ.: Χημεία, 1987. 712 σελ.

Αλκένια - Αυτοί είναι υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων υπάρχει ΕΝΑΣ διπλός δεσμός C \u003d C.

Ονοματολογία αλκενίων:Το επίθημα εμφανίζεται στο όνομα -EN.

Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς είναι το C2H4 (αιθένιο).

Για τα απλούστερα αλκένια, χρησιμοποιούνται επίσης ιστορικά καθιερωμένα ονόματα:

αιθυλένιο (αιθένιο)

προπυλένιο (προπένιο),

Οι ακόλουθες μονοσθενείς ρίζες αλκενίου χρησιμοποιούνται συχνά στην ονοματολογία:

CH2-CH=CH2

Τύποι ισομερισμού αλκενίων:

1. Ισομερισμός του σκελετού άνθρακα:(ξεκινώντας από C4H8 - βουτένιο και 2-μεθυλπροπένιο)

2. Ισομερισμός θέσης πολλαπλών δεσμών:(ξεκινώντας με C4H8): βουτένιο-1 και βουτένιο-2.

3. Διαταξική ισομέρεια:με κυκλοαλκάνια(ξεκινώντας με προπένιο):

C4H8 - βουτένιο και κυκλοβουτάνιο.

4. Χωρική ισομέρεια αλκενίων:

Λόγω του γεγονότος ότι η ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον διπλό δεσμό είναι αδύνατη, καθίσταται δυνατή cis-trans-ισομερισμός.

Αλκένια που έχουν δύο άτομα άνθρακα σε κάθε διπλό δεσμό διάφορα υποκατάστατα, μπορεί να υπάρχει με τη μορφή δύο ισομερών που διαφέρουν ως προς τη διάταξη των υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο π-δεσμού:

Χημικές ιδιότητες αλκενίων.

Τα αλκένια χαρακτηρίζονται από:

· αντιδράσεις προσθήκης διπλού δεσμού,

· αντιδράσεις οξείδωσης,

· αντιδράσεις υποκατάστασης στην «πλευρική αλυσίδα».

1. Αντιδράσεις προσθήκης διπλού δεσμού: ο ασθενέστερος π-δεσμός σπάει, σχηματίζεται μια κορεσμένη ένωση.

Πρόκειται για ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις προσθήκης - ΑΕ.

1) Υδρογόνωση:

CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3

2) Αλογόνωση:

CH3-CH=CH2 + Br2 (διάλυμα)à CH3-CHBr-CH2Br

Ο αποχρωματισμός του βρωμιούχου νερού είναι μια ποιοτική αντίδραση σε διπλό δεσμό.

3) Υδροαλογόνωση:

CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3

(ΚΑΝΟΝΑΣ ΤΟΥ ΜΑΡΚΟΒΝΙΚΟΦ: Το υδρογόνο συνδέεται με το πιο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα).

4) Ενυδάτωση - σύνδεση νερού:

CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3

(η προσκόλληση εμφανίζεται επίσης σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov)

2. Προσθήκη υδροβρωμίου σε παρουσία υπεροξειδίων (Φαινόμενο Harash) - αυτή είναι μια ριζική προσθήκη - AR

CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br

(προχωρά η αντίδραση με υδροβρώμιο παρουσία υπεροξειδίου ενάντια στην κυριαρχία του Μαρκόβνικοφ )

3. Καύση- πλήρης οξείδωση αλκενίων με οξυγόνο σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό.

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

4. Μαλακή οξείδωση αλκενίων - Αντίδραση Βάγκνερ : αντίδραση με ψυχρό υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου.

3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2

Ω Ω

(σχηματίζεται μια διόλη)

Ο αποχρωματισμός ενός υδατικού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου με αλκένια είναι μια ποιοτική αντίδραση για τα αλκένια.

5. Σκληρή οξείδωση αλκενίων- ζεστό ουδέτερο ή όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. Έρχεται με διάσπαση του διπλού δεσμού C=C.

1. Κάτω από τη δράση του υπερμαγγανικού καλίου σε όξινο περιβάλλον, ανάλογα με τη δομή του σκελετού των αλκενίων, σχηματίζονται τα εξής:

Θραύσμα της ανθρακικής αλυσίδας στον διπλό δεσμό

Σε τι μετατρέπεται

= CH -R

RντοΩΧκαρβοξυλικό οξύ

= ντοR

κετόνηRντοR

CH3-C-1 H=Γ-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 α

CH3-C+3 Ω + C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Εάν η αντίδραση εξελιχθεί σε ουδέτερο περιβάλλον όταν θερμανθεί, τότε, αναλόγως, κάλιοάλας:

Θραύσμα αλυσίδας κοντά σε διπλό δεσμό

Σε τι μετατρέπεται

K2CO3

= CH -R

RντοOOΠρος το- άλας καρβοξυλικού οξέος

= ντοR

κετόνηRντοR

3CH3C-1H=Με-2Н2 +10 κ MnO4 - ta 3 CH3 ντο+3OO κ + + 3κ 2ντο+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ κΩ

6. Οξείδωσηαιθυλενικό οξυγόνο παρουσία αλάτων παλλαδίου.

CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO

(οξική αλδείνη)

7. Χλωρίωση και βρωμίωση στην πλαϊνή αλυσίδα: Εάν η αντίδραση με το χλώριο διεξάγεται στο φως ή σε υψηλή θερμοκρασία, το υδρογόνο αντικαθίσταται στην πλευρική αλυσίδα.

CH3-CH=CH2 + Cl2 – (ελαφρύ)à CH2-CH=CH2 + HCl

8. Πολυμερισμός:

n CH3-CH=CH2 α(-CH–CH2-)n

προπυλένιο ô πολυπροπυλένιο

ΠΑΡΑΓΩΓΗ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

Εγώ . Ράγισμααλκάνια:

С7Н16 –(t)а CH3-CH=CH2 + C4H10

αλκένιο αλκάνιο

II. Αφυδροαλογόνωση αλογονοαλκανίωνυπό τη δράση ενός αλκοολικού διαλύματος αλκαλίου - η αντίδραση ΕΞΑΛΕΙΨΗ.

Ο κανόνας του Zaitsev:Η απομάκρυνση ενός ατόμου υδρογόνου στις αντιδράσεις απομάκρυνσης συμβαίνει κυρίως από το λιγότερο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα.

III. Αφυδάτωση αλκοολώνσε αυξημένη θερμοκρασία (πάνω από 140°C) παρουσία αντιδραστηρίων στέρησης - οξείδιο του αργιλίου ή πυκνό θειικό οξύ - η αντίδραση απομάκρυνσης.

CH3- CH-CH2-CH3 (H2SO4,t>140o)à

à H2O+CH3- CH=CH-CH3

(υπακούει επίσης στον κανόνα Zaitsev)

IV. Αποαλογόνωση διαλογονοαλκανίωνπου έχουν άτομα αλογόνου σε γειτονικά άτομα άνθρακα, υπό τη δράση ενεργών μετάλλων.

CH2 Br-Χ.Θ Br-CH3+ mg aCH2=CH-CH3+ MgBr2

Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ψευδάργυρος.

V. Αφυδρογόνωση αλκανίωνστους 500°C:

VI. Ατελής υδρογόνωση διενίων και αλκυνίων

С2Н2 + Н2 (ανεπάρκεια) –(kat)à С2Н4


ΑΛΚΑΔΙΕΝΕΣ.


Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που περιέχουν δύο διπλούς δεσμούς. Το πρώτο μέλος της σειράς είναι το C3H4 (προπαδιένιο ή αλλένιο). Το επίθημα εμφανίζεται στο όνομα - DIEN .

Τύποι διπλών δεσμών στα διένια:

1.Μονωμένοδιπλούς δεσμούςπου χωρίζονται σε αλυσίδα με δύο ή περισσότερους δεσμούς σ:

CH2=CH–CH2–CH=CH2. Τα διένια αυτού του τύπου παρουσιάζουν ιδιότητες χαρακτηριστικές των αλκενίων.

2. Σωρευτικάδιπλούς δεσμούςπου βρίσκεται σε ένα άτομο άνθρακα: CH2=C=CH2(άλεν)

Τέτοια διένια (αλένια) ανήκουν σε έναν μάλλον σπάνιο και ασταθή τύπο ενώσεων.

3.Ζευγαρωμένοδιπλούς δεσμούςχωρίζεται με έναν σ-δεσμό: CH2=CH–CH=CH2

Τα συζευγμένα διένια χαρακτηρίζονται από χαρακτηριστικές ιδιότητες λόγω της ηλεκτρονικής δομής των μορίων, δηλαδή, μια συνεχή αλληλουχία τεσσάρων ατόμων άνθρακα sp2.

Ισομέρεια Διενίου

1. Ισομέρεια θέσεις διπλών ομολόγων:

2. Ισομέρεια σκελετό άνθρακα:

3. Διαταξικήισομερισμός με αλκίνια και κυκλοαλκένια . Για παράδειγμα, οι ακόλουθες ενώσεις αντιστοιχούν στον τύπο C4H6:

4. Χωρικήισομερισμός

Διένια που έχουν διάφορους υποκαταστάτες στα άτομα άνθρακα σε διπλούς δεσμούς, όπως τα αλκένια, παρουσιάζουν cis-trans ισομέρεια.

(1) Cis ισομερές (2) Trans ισομερές

Ηλεκτρονική δομή συζευγμένων διενίων.

Μόριο βουταδιενίου-1,3 CH2=CH-CH=CH2περιέχει τέσσερα άτομα άνθρακα sp2 - υβριδοποιημένη κατάσταση και έχει επίπεδη δομή.

Τα π-ηλεκτρόνια διπλών δεσμών σχηματίζουν ένα απλό νέφος π-ηλεκτρονίων (συνεχές σύστημα ) και αποεντοπίζονται μεταξύ όλων των ατόμων άνθρακα.

Η πολλαπλότητα των δεσμών (ο αριθμός των κοινών ζευγών ηλεκτρονίων) μεταξύ των ατόμων άνθρακα έχει μια ενδιάμεση τιμή: δεν υπάρχουν αμιγώς απλοί και αμιγώς διπλοί δεσμοί. Η δομή του βουταδιενίου αντικατοπτρίζεται με μεγαλύτερη ακρίβεια από τον τύπο με μετεγκαταστάθηκαν «ενάμιση» ομόλογα.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΣΥΖΕΓΓΜΕΝΩΝ ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΩΝ.

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΣΤΙΣ ΣΥΖΕΥΓΕΣ ΔΙΕΝΕΣ.

Η προσθήκη αλογόνων, υδραλογονιδίων, νερού και άλλων πολικών αντιδραστηρίων γίνεται με ηλεκτροφιλικό μηχανισμό (όπως στα αλκένια).

Εκτός από την προσθήκη σε έναν από τους δύο διπλούς δεσμούς (1,2-προσθήκη), τα συζευγμένα διένια χαρακτηρίζονται από τη λεγόμενη 1,4-προσθήκη, όταν ολόκληρο το αποτοποθετημένο σύστημα δύο διπλών δεσμών συμμετέχει στην αντίδραση:

Η αναλογία προϊόντων προσθήκης 1,2 και 1,4 εξαρτάται από τις συνθήκες αντίδρασης (με αύξηση της θερμοκρασίας, συνήθως αυξάνεται η πιθανότητα προσθήκης 1,4).

1. Υδρογόνωση.

CH3-CH2-CH=CH2 (1,2 προϊόν)

CH2=CH-CH=CH2 + H2

CH3-CH=CH-CH3 (1,4 προϊόν)

Παρουσία ενός καταλύτη Ni, λαμβάνεται ένα πλήρες προϊόν υδρογόνωσης:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. Αλογόνωση, υδροαλογόνωση και ενυδάτωση

1,4-συνημμένο.

1,2-συνημμένο.

Με περίσσεια βρωμίου, ένα ακόμη μόριό του προστίθεται στη θέση του εναπομείναντος διπλού δεσμού για να σχηματιστεί το 1,2,3,4-τετραβρωμοβουτάνιο.

3. αντίδραση πολυμερισμού.

Η αντίδραση εξελίσσεται κυρίως με τον μηχανισμό 1,4, με το σχηματισμό ενός πολυμερούς με πολλαπλούς δεσμούς, που ονομάζεται καουτσούκ :

nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n

πολυμερισμός ισοπρενίου:

nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n

CH3 CH3 (πολυισοπρένιο)

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ - μαλακό, σκληρό, καθώς και καύση.

Προχωρούν με τον ίδιο τρόπο όπως στην περίπτωση των αλκενίων - η ήπια οξείδωση οδηγεί σε πολυϋδρική αλκοόλη και η σκληρή οξείδωση οδηγεί σε ένα μείγμα διαφόρων προϊόντων ανάλογα με τη δομή του διενίου:

CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

Τα αλκαδιένια καίγονταιστο διοξείδιο του άνθρακα και το νερό. C4H6 + 5,5O2 à 4CO2 + 3H2O

ΛΗΨΗ ΑΛΚΑΔΙΕΝΩΝ.

1. καταλυτική αφυδρογόνωσηαλκάνια (μέσω του σταδίου σχηματισμού αλκενίων). Με αυτόν τον τρόπο, το διβινύλιο λαμβάνεται στη βιομηχανία από το βουτάνιο που περιέχεται στα αέρια διύλισης πετρελαίου και στα συναφή αέρια:

Το ισοπρένιο λαμβάνεται με καταλυτική αφυδρογόνωση ισοπεντανίου (2-μεθυλοβουτάνιο):

2. Η σύνθεση του Λεμπέντεφ:

(καταλύτης - ένα μείγμα οξειδίων Al2O3, MgO, ZnO

2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Αφυδάτωση διυδρικών αλκοολών:

4. Δράση αλκοολικού διαλύματος αλκαλίου σε διαλογονοαλκάνια (αφυδροαλογόνωση):