Οδηγός μαθητή για την οργανική χημεία. Βασικές έννοιες και νόμοι της οργανικής χημείας και ορισμός της οργανικής χημείας συνοπτικά

Οργανική χημεία -κλάδος της χημείας που μελετά τις ενώσεις άνθρακα, τη δομή, τις ιδιότητές τους , μεθόδους σύνθεσης, καθώς και τους νόμους των μετασχηματισμών τους. Οι οργανικές ενώσεις είναι ενώσεις του άνθρακα με άλλα στοιχεία (κυρίως H, N, O, S, P, Si, Ge, κ.λπ.).

Η μοναδική ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας αλυσίδες διαφορετικού μήκους, κυκλικές δομές διαφορετικών μεγεθών, ενώσεις πλαισίου, ενώσεις με πολλά στοιχεία, διαφορετικά σε σύνθεση και δομή, καθορίζει την ποικιλομορφία των οργανικών ενώσεων. Μέχρι σήμερα, ο αριθμός των γνωστών οργανικών ενώσεων ξεπερνά κατά πολύ τα 10 εκατομμύρια και αυξάνεται κάθε χρόνο κατά 250-300 χιλιάδες. Ο κόσμος γύρω μας είναι φτιαγμένος κυρίως από οργανικές ενώσεις, αυτές περιλαμβάνουν: τρόφιμα, ρούχα, καύσιμα, βαφές, φάρμακα, απορρυπαντικά, υλικά για μια μεγάλη ποικιλία κλάδων της τεχνολογίας και της εθνικής οικονομίας. Οι οργανικές ενώσεις παίζουν βασικό ρόλο στην ύπαρξη ζωντανών οργανισμών.

Στη διασταύρωση της οργανικής χημείας με την ανόργανη χημεία, τη βιοχημεία και την ιατρική, προέκυψε η χημεία των ενώσεων μετάλλων και οργανοστοιχείων, η βιοοργανική και η φαρμακευτική χημεία και η χημεία των υψηλομοριακών ενώσεων.

Η κύρια μέθοδος της οργανικής χημείας είναι η σύνθεση. Η οργανική χημεία μελετά όχι μόνο ενώσεις που λαμβάνονται από φυτικές και ζωικές πηγές (φυσικές ουσίες), αλλά κυρίως ενώσεις που δημιουργούνται τεχνητά μέσω εργαστηριακής και βιομηχανικής σύνθεσης.

Ιστορία της ανάπτυξης της οργανικής χημείας

Οι μέθοδοι λήψης διαφόρων οργανικών ουσιών ήταν γνωστές από την αρχαιότητα. Έτσι, οι Αιγύπτιοι και οι Ρωμαίοι χρησιμοποιούσαν βαφές φυτικής προέλευσης - λουλακί και αλιζαρίνη. Πολλοί λαοί διέθεταν τα μυστικά της παραγωγής αλκοολούχων ποτών και ξυδιού από πρώτες ύλες που περιέχουν ζάχαρη και άμυλο.

Κατά τον Μεσαίωνα, πρακτικά τίποτα δεν προστέθηκε σε αυτή τη γνώση· κάποια πρόοδος άρχισε μόλις τον 16ο και 17ο αιώνα (την περίοδο της ιατροχημείας), όταν απομονώθηκαν νέες οργανικές ενώσεις μέσω της απόσταξης φυτικών προϊόντων. Το 1769-1785 K.V. Scheeleαπομόνωσε διάφορα οργανικά οξέα: μηλικό, τρυγικό, κιτρικό, γαλλικό, γαλακτικό και οξαλικό. Το 1773 G.F. Ρουέλαπομονωμένη ουρία από ανθρώπινα ούρα. Οι ουσίες που απομονώθηκαν από ζωικά και φυτικά υλικά είχαν πολλά κοινά μεταξύ τους, αλλά διέφεραν από τις ανόργανες ενώσεις. Έτσι προέκυψε ο όρος "Οργανική χημεία" - ένας κλάδος της χημείας που μελετά ουσίες που απομονώνονται από οργανισμούς (ορισμός J.Ya. Μπερζέλιους, 1807). Ταυτόχρονα, πιστευόταν ότι αυτές οι ουσίες μπορούσαν να ληφθούν μόνο σε ζωντανούς οργανισμούς χάρη στη «ζωτική δύναμη».

Είναι γενικά αποδεκτό ότι η οργανική χημεία ως επιστήμη εμφανίστηκε το 1828, όταν F. Wöhlerελήφθη αρχικά μια οργανική ουσία - ουρία - ως αποτέλεσμα της εξάτμισης ενός υδατικού διαλύματος μιας ανόργανης ουσίας - κυανικού αμμωνίου (NH 4 OCN). Περαιτέρω πειραματική εργασία κατέδειξε αναμφισβήτητα επιχειρήματα για την ασυνέπεια της θεωρίας της «δύναμης ζωής». Για παράδειγμα, Α. Κόλμπεσυνθετικό οξικό οξύ M. Berthelotέλαβε μεθάνιο από H2S και CS2, και ΕΙΜΑΙ. Μπουτλέροφσυντέθηκαν σακχαρώδεις ουσίες από φορμαλδεΰδη.

Στα μέσα του 19ου αιώνα. Η ταχεία ανάπτυξη της συνθετικής οργανικής χημείας συνεχίζεται, δημιουργείται η πρώτη βιομηχανική παραγωγή οργανικών ουσιών ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- συνθετικές βαφές, φουξίνη, κυανίνη και βαφές αζά). Βελτίωση ανοιχτό Ν.Ν. Ζινίνη(1842) μέθοδος για τη σύνθεση της ανιλίνης χρησίμευσε ως βάση για τη δημιουργία της βιομηχανίας βαφής ανιλίνης. Στο εργαστήριο A. BayerΣυντέθηκαν φυσικές βαφές - ινδικό, αλιζαρίνη, ινδικοειδές, ξανθένιο και ανθρακινόνη.

Ένα σημαντικό στάδιο στην ανάπτυξη της θεωρητικής οργανικής χημείας ήταν η ανάπτυξη ΦΑ. Κεκούλεθεωρία του σθένους το 1857, καθώς και την κλασική θεωρία της χημικής δομής ΕΙΜΑΙ. Μπουτλέροφτο 1861, σύμφωνα με την οποία τα άτομα στα μόρια συνδέονται ανάλογα με το σθένος τους, οι χημικές και φυσικές ιδιότητες των ενώσεων καθορίζονται από τη φύση και τον αριθμό των ατόμων που περιλαμβάνονται σε αυτά, καθώς και από τον τύπο των δεσμών και την αμοιβαία επίδραση της άμεσης αδέσμευτα άτομα. Το 1865 φά. Κεκούλεπρότεινε τον δομικό τύπο του βενζολίου, ο οποίος έγινε μια από τις σημαντικότερες ανακαλύψεις στην οργανική χημεία. V.V. ΜαρκόβνικοφΚαι ΕΙΜΑΙ. Ζάιτσεφδιατύπωσε μια σειρά από κανόνες που για πρώτη φορά συνέδεσαν την κατεύθυνση των οργανικών αντιδράσεων με τη δομή των ουσιών που εισέρχονται σε αυτές. Το 1875 Van't HoffΚαι Le Belπρότεινε ένα τετραεδρικό μοντέλο του ατόμου του άνθρακα, σύμφωνα με το οποίο τα σθένη του άνθρακα κατευθύνονται στις κορυφές του τετραέδρου, στο κέντρο του οποίου βρίσκεται το άτομο άνθρακα. Με βάση αυτό το μοντέλο, σε συνδυασμό με πειραματικές μελέτες Ι. Vislicenus(!873), που έδειξε την ταυτότητα των δομικών τύπων του (+)-γαλακτικού οξέος (από ξινόγαλο) και (±)-γαλακτικού οξέος, προέκυψε η στερεοχημεία - η επιστήμη του τρισδιάστατου προσανατολισμού των ατόμων στα μόρια, η οποία προέβλεψε η παρουσία 4 διαφορετικών υποκαταστατών στο άτομο άνθρακα (χειρόμορφες δομές) η πιθανότητα ύπαρξης χωρικά κατοπτρικών ισομερών (αντίποδοι ή εναντιομερή).

Το 1917 Λουδοβίκοςπροτείνεται να εξεταστεί ο χημικός δεσμός χρησιμοποιώντας ζεύγη ηλεκτρονίων.

Το 1931 Hückelεφάρμοσε την κβαντική θεωρία για να εξηγήσει τις ιδιότητες των μη βενζινοειδών αρωματικών συστημάτων, η οποία ίδρυσε μια νέα κατεύθυνση στην οργανική χημεία - την κβαντική χημεία. Αυτό χρησίμευσε ως ώθηση για περαιτέρω εντατική ανάπτυξη κβαντικών χημικών μεθόδων, ιδιαίτερα της μεθόδου των μοριακών τροχιακών. Το στάδιο της διείσδυσης των τροχιακών εννοιών στην οργανική χημεία ανακαλύφθηκε από τη θεωρία του συντονισμού L. Pauling(1931-1933) και περαιτέρω έργα K. Fukui, R. WoodwardΚαι Ρ. Χόφμανσχετικά με το ρόλο των συνοριακών τροχιακών στον καθορισμό της κατεύθυνσης των χημικών αντιδράσεων.

Μέσα 20ου αιώνα χαρακτηρίζεται από μια ιδιαίτερα γρήγορη ανάπτυξη της οργανικής σύνθεσης. Αυτό καθορίστηκε από την ανακάλυψη θεμελιωδών διεργασιών, όπως η παραγωγή ολεφινών με χρήση υλιδίων ( G. Wittig, 1954), σύνθεση διενίου ( O. DielsΚαι K. Alder, 1928), υδροβορίωση ακόρεστων ενώσεων ( G. Brown, 1959), σύνθεση νουκλεοτιδίων και γονιδιακή σύνθεση ( Α. Τοντ, Η. Κοράνι). Οι πρόοδοι στη χημεία των μεταλλικών-οργανικών ενώσεων οφείλονται σε μεγάλο βαθμό στο έργο του ΕΝΑ. ΝεσμεγιάνοβαΚαι Γ.Α. Ραζουβάεβα. Το 1951 πραγματοποιήθηκε η σύνθεση του σιδηροκενίου, του οποίου καθιερώθηκε η δομή «σάντουιτς». R. WoodwardΚαι J. Wilkinsonέθεσε τα θεμέλια για τη χημεία των ενώσεων μεταλλοκενίου και την οργανική χημεία των μετάλλων μεταπτώσεως γενικότερα.

Στο 20-30 Η A.E. Αρμπούζοφδημιουργεί τα θεμέλια της χημείας των οργανοφωσφορικών ενώσεων, η οποία στη συνέχεια οδήγησε στην ανακάλυψη νέων τύπων φυσιολογικά ενεργών ενώσεων, συμπλεγμάτων κ.λπ.

Το 60-80 Χ. Πέντερσεν, D. KramΚαι J.M. ΛΕΥΚΑ ΕΙΔΗαναπτύσσουν τη χημεία των αιθέρων της κορώνας, των κρυπτάνων και άλλων συναφών δομών ικανών να σχηματίζουν ισχυρά μοριακά σύμπλοκα και έτσι προσεγγίζουν το πιο σημαντικό πρόβλημα της «μοριακής αναγνώρισης».

Η σύγχρονη οργανική χημεία συνεχίζει την ταχεία ανάπτυξή της. Νέα αντιδραστήρια, θεμελιωδώς νέες συνθετικές μέθοδοι και τεχνικές, νέοι καταλύτες εισάγονται στην πρακτική της οργανικής σύνθεσης και συντίθενται προηγουμένως άγνωστες οργανικές δομές. Η αναζήτηση οργανικών νέων βιολογικά ενεργών ενώσεων βρίσκεται σε συνεχή εξέλιξη. Πολλά άλλα προβλήματα της οργανικής χημείας περιμένουν λύση, για παράδειγμα, μια λεπτομερής καθιέρωση της σχέσης δομής-ιδιότητας (συμπεριλαμβανομένης της βιολογικής δραστηριότητας), η δημιουργία της δομής και στερεοκατευθυντικής σύνθεσης πολύπλοκων φυσικών ενώσεων, η ανάπτυξη νέων τοπο- και στερεοεκλεκτικών συνθετικών μεθόδους, την αναζήτηση νέων καθολικών αντιδραστηρίων και καταλυτών.

Το ενδιαφέρον της παγκόσμιας κοινότητας για την ανάπτυξη της οργανικής χημείας φάνηκε ξεκάθαρα με την απονομή του Νόμπελ Χημείας το 2010. R. Heku, A. Suzuki και E. Negishiγια εργασίες σχετικά με τη χρήση καταλυτών παλλαδίου στην οργανική σύνθεση για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

Η ταξινόμηση βασίζεται στη δομή των οργανικών ενώσεων. Η βάση για την περιγραφή της δομής είναι ο δομικός τύπος.

Κύριες κατηγορίες οργανικών ενώσεων

υδρογονάνθρακες -ενώσεις που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Με τη σειρά τους χωρίζονται σε:

Κορεσμένα- περιέχουν μόνο απλούς (σ-δεσμούς) και δεν περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς.

Ακόρεστα- περιέχει τουλάχιστον έναν διπλό (π-δεσμό) ή/και τριπλό δεσμό.

Ανοιχτή αλυσίδα(αλεικυκλικό);

Κλειστό κύκλωμα(κυκλικό) - περιέχει έναν κύκλο

Αυτά περιλαμβάνουν αλκάνια, αλκένια, αλκίνια, διένια, κυκλοαλκάνια, αρένες

Ενώσεις με ετεροάτομα σε λειτουργικές ομάδες- ενώσεις στις οποίες η ρίζα άνθρακα R είναι συνδεδεμένη με μια λειτουργική ομάδα. Τέτοιες ενώσεις ταξινομούνται ανάλογα με τη φύση της λειτουργικής ομάδας:

Αλκοόλ, φαινόλες(περιέχει υδροξυλομάδα ΟΗ)

Αιθέρες(περιέχει την ομαδοποίηση R-O-R ή R-O-R

Καρβονυλικές ενώσεις(περιέχουν την ομάδα RR"C=O), αυτές περιλαμβάνουν αλδεΰδες, κετόνες, κινόνες.

Ενώσεις που περιέχουν καρβοξυλική ομάδα(COOH ή COOR), αυτά περιλαμβάνουν καρβοξυλικά οξέα, εστέρες

Στοιχειακές και οργανομεταλλικές ενώσεις

Ετεροκυκλικές ενώσεις -περιέχουν ετεροάτομα ως μέρος του δακτυλίου. Διαφέρουν ως προς τη φύση του κύκλου (κορεσμένα, αρωματικά), στον αριθμό των ατόμων του κύκλου (τριμελής, τετραμελής, πενταμελής, εξαμελής κ.λπ.), στη φύση του ετεροατόμου, στο αριθμός ετεροατόμων στον κύκλο. Αυτό καθορίζει την τεράστια ποικιλία των γνωστών και ετησίως συντιθέμενων ενώσεων αυτής της κατηγορίας. Η χημεία των ετερόκυκλων αντιπροσωπεύει έναν από τους πιο συναρπαστικούς και σημαντικούς τομείς της οργανικής χημείας. Αρκεί να αναφέρουμε ότι πάνω από το 60% των φαρμάκων συνθετικής και φυσικής προέλευσης ανήκουν σε διάφορες κατηγορίες ετεροκυκλικών ενώσεων.

Φυσικές ενώσεις -οι ενώσεις, κατά κανόνα, έχουν μια μάλλον πολύπλοκη δομή, που συχνά ανήκουν σε διάφορες κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Μεταξύ αυτών είναι: αμινοξέα, πρωτεΐνες, υδατάνθρακες, αλκαλοειδή, τερπένια κ.λπ.

Πολυμερή- ουσίες με πολύ υψηλό μοριακό βάρος, που αποτελούνται από περιοδικά επαναλαμβανόμενα θραύσματα - μονομερή.

Δομή οργανικών ενώσεων

Τα οργανικά μόρια σχηματίζονται κυρίως από ομοιοπολικούς μη πολικούς δεσμούς C-C ή ομοιοπολικούς πολικούς δεσμούς όπως C-O, C-N, C-Hal. Η πολικότητα εξηγείται από μια μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων προς το πιο ηλεκτραρνητικό άτομο. Για να περιγράψουν τη δομή των οργανικών ενώσεων, οι χημικοί χρησιμοποιούν τη γλώσσα των δομικών τύπων των μορίων, στην οποία οι δεσμοί μεταξύ μεμονωμένων ατόμων ορίζονται χρησιμοποιώντας έναν (απλό ή απλό δεσμό), δύο (διπλό) ή τρεις (τριπλούς) πρώτους σθένους. Η έννοια του πρώτου σθένους, η οποία δεν έχει χάσει το νόημά της μέχρι σήμερα, εισήχθη στην οργανική χημεία Α. Κούπερτο 1858

Η έννοια του υβριδισμού των ατόμων άνθρακα είναι πολύ σημαντική για την κατανόηση της δομής των οργανικών ενώσεων. Το άτομο άνθρακα στη θεμελιώδη κατάσταση έχει ηλεκτρονική διαμόρφωση 1s 2 2s 2 2p 2, βάσει της οποίας είναι αδύνατο να εξηγηθεί το εγγενές σθένος του 4 για τον άνθρακα στις ενώσεις του και η ύπαρξη 4 πανομοιότυπων δεσμών στα αλκάνια που κατευθύνονται σε οι κορυφές του τετραέδρου. Στο πλαίσιο της μεθόδου του δεσμού σθένους, αυτή η αντίφαση επιλύεται με την εισαγωγή της έννοιας του υβριδισμού. Όταν ενθουσιάζεται, πραγματοποιείται μικρόΠμετάπτωση ηλεκτρονίων και η επακόλουθη λεγόμενη sp-υβριδισμός, και η ενέργεια των υβριδοποιημένων τροχιακών είναι ενδιάμεση μεταξύ των ενεργειών μικρό- Και Π-τροχιακά. Όταν σχηματίζονται δεσμοί στα αλκάνια, τρεις R-τα ηλεκτρόνια αλληλεπιδρούν με ένα μικρό-ηλεκτρόνιο ( sp 3-υβριδισμός) και προκύπτουν 4 πανομοιότυπα τροχιακά, που βρίσκονται σε τετραεδρικές γωνίες (109 περίπου 28") μεταξύ τους. Τα άτομα άνθρακα στα αλκένια βρίσκονται σε sp 2-υβριδική κατάσταση: κάθε άτομο άνθρακα έχει τρία ίδια τροχιακά που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο υπό γωνία 120° μεταξύ τους ( sp 2 τροχιακά), και το τέταρτο ( R-τροχιακό) είναι κάθετο σε αυτό το επίπεδο. Επικάλυψη R-τροχιακά δύο ατόμων άνθρακα σχηματίζουν διπλό (π) δεσμό. Τα άτομα άνθρακα που φέρουν τριπλό δεσμό είναι μέσα sp- υβριδική κατάσταση.

Χαρακτηριστικά οργανικών αντιδράσεων

Οι ανόργανες αντιδράσεις συνήθως περιλαμβάνουν ιόντα και τέτοιες αντιδράσεις προχωρούν γρήγορα και ολοκληρώνονται σε θερμοκρασία δωματίου. Στις οργανικές αντιδράσεις, οι ομοιοπολικοί δεσμοί συχνά σπάνε και σχηματίζονται νέοι. Συνήθως, αυτές οι διεργασίες απαιτούν ειδικές συνθήκες: ορισμένες θερμοκρασίες, χρόνους αντίδρασης, ορισμένους διαλύτες και συχνά την παρουσία ενός καταλύτη. Συνήθως, όχι μία, αλλά πολλές αντιδράσεις συμβαίνουν ταυτόχρονα.Για το λόγο αυτό, όταν απεικονίζονται οργανικές αντιδράσεις, δεν χρησιμοποιούνται εξισώσεις, αλλά διαγράμματα χωρίς υπολογισμό της στοιχειομετρίας. Οι αποδόσεις των ουσιών-στόχων σε οργανικές αντιδράσεις συχνά δεν υπερβαίνουν το 50% και η απομόνωση τους από το μείγμα της αντίδρασης και ο καθαρισμός τους απαιτούν συγκεκριμένες μεθόδους και τεχνικές. Για τον καθαρισμό στερεών, χρησιμοποιείται συνήθως ανακρυστάλλωση από ειδικά επιλεγμένους διαλύτες. Οι υγρές ουσίες καθαρίζονται με απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση ή σε κενό (ανάλογα με το σημείο βρασμού). Για την παρακολούθηση της προόδου των αντιδράσεων και του διαχωρισμού μιγμάτων πολύπλοκων αντιδράσεων, χρησιμοποιούνται διάφοροι τύποι χρωματογραφίας [χρωματογραφία λεπτής στιβάδας (TLC), παρασκευαστική υγρή χρωματογραφία υψηλής απόδοσης (HPLC) κ.λπ.].

Οι αντιδράσεις μπορεί να συμβούν πολύ περίπλοκα και σε διάφορα στάδια. Οι ρίζες R·, τα καρβοκατιόντα R+, τα καρβανιόντα R-, τα καρβένια:СХ2, τα ριζικά κατιόντα, τα ριζικά ανιόντα και άλλα ενεργά και ασταθή σωματίδια, που συνήθως ζουν για ένα κλάσμα του δευτερολέπτου, μπορούν να εμφανιστούν ως ενδιάμεσες ενώσεις. Μια λεπτομερής περιγραφή όλων των μετασχηματισμών που συμβαίνουν σε μοριακό επίπεδο κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης ονομάζεται μηχανισμός αντίδρασης. Με βάση τη φύση της διάσπασης και του σχηματισμού δεσμών, διακρίνονται οι ριζικές (ομολυτικές) και ιοντικές (ετερολυτικές) διεργασίες. Ανάλογα με τους τύπους των μετασχηματισμών, υπάρχουν ριζικές αλυσιδωτές αντιδράσεις, πυρηνόφιλες (αλειφατικές και αρωματικές) αντιδράσεις υποκατάστασης, αντιδράσεις απομάκρυνσης, ηλεκτροφιλική προσθήκη, ηλεκτροφιλική υποκατάσταση, συμπύκνωση, κυκλοποίηση, διαδικασίες αναδιάταξης κ.λπ. Οι αντιδράσεις ταξινομούνται επίσης σύμφωνα με τις μεθόδους τους εκκίνηση (διέγερση ), την κινητική τους τάξη (μονομοριακή, διμοριακή κ.λπ.).

Προσδιορισμός της δομής των οργανικών ενώσεων

Καθ' όλη τη διάρκεια της ύπαρξης της οργανικής χημείας ως επιστήμης, το πιο σημαντικό καθήκον ήταν ο προσδιορισμός της δομής των οργανικών ενώσεων. Αυτό σημαίνει να ανακαλύψουμε ποια άτομα αποτελούν μέρος της δομής, με ποια σειρά και πώς συνδέονται αυτά τα άτομα μεταξύ τους και πώς βρίσκονται στο διάστημα.

Υπάρχουν διάφορες μέθοδοι για την επίλυση αυτών των προβλημάτων.

  • Στοιχειακή ανάλυσησυνίσταται στο γεγονός ότι μια ουσία αποσυντίθεται σε απλούστερα μόρια, από τον αριθμό των οποίων μπορεί κανείς να προσδιορίσει τον αριθμό των ατόμων που αποτελούν την ένωση. Αυτή η μέθοδος δεν καθιστά δυνατό τον καθορισμό της σειράς των δεσμών μεταξύ των ατόμων. Συχνά χρησιμοποιείται μόνο για την επιβεβαίωση της προτεινόμενης δομής.
  • Φασματοσκοπία υπερύθρου (φασματοσκοπία IR) και φασματοσκοπία Raman (φασματοσκοπία Raman). Η μέθοδος βασίζεται στο γεγονός ότι η ουσία αλληλεπιδρά με την ηλεκτρομαγνητική ακτινοβολία (φως) στην υπέρυθρη περιοχή (η απορρόφηση παρατηρείται στη φασματοσκοπία IR και η σκέδαση της ακτινοβολίας παρατηρείται στη φασματοσκοπία Raman). Αυτό το φως, όταν απορροφάται, διεγείρει τα επίπεδα δόνησης και περιστροφής των μορίων. Τα δεδομένα αναφοράς είναι ο αριθμός, η συχνότητα και η ένταση των δονήσεων του μορίου που σχετίζονται με μια αλλαγή στη διπολική ροπή (IR) ή στην ικανότητα πόλωσης (PC). Η μέθοδος επιτρέπει σε κάποιον να προσδιορίσει την παρουσία λειτουργικών ομάδων και επίσης χρησιμοποιείται συχνά για να επιβεβαιώσει την ταυτότητα μιας ουσίας με κάποια ήδη γνωστή ουσία συγκρίνοντας τα φάσματα τους.
  • Φασματομετρία μάζας. Μια ουσία υπό ορισμένες συνθήκες (κρούση ηλεκτρονίου, χημικός ιονισμός κ.λπ.) μετατρέπεται σε ιόντα χωρίς απώλεια ατόμων (μοριακά ιόντα) και με απώλεια (θρυμματισμός, ιόντα θραυσμάτων). Η μέθοδος καθιστά δυνατό τον προσδιορισμό της μοριακής μάζας μιας ουσίας, της ισοτοπικής της σύνθεσης και μερικές φορές της παρουσίας λειτουργικών ομάδων. Η φύση του κατακερματισμού μας επιτρέπει να βγάλουμε κάποια συμπεράσματα σχετικά με τα δομικά χαρακτηριστικά και να ανακατασκευάσουμε τη δομή της υπό μελέτη ένωσης.
  • Μέθοδος πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR).βασίζεται στην αλληλεπίδραση πυρήνων που έχουν τη δική τους μαγνητική ροπή (σπιν) και τοποθετούνται σε εξωτερικό σταθερό μαγνητικό πεδίο (αναπροσανατολισμός σπιν) με εναλλασσόμενη ηλεκτρομαγνητική ακτινοβολία στο εύρος ραδιοσυχνοτήτων. Το NMR είναι μια από τις πιο σημαντικές και κατατοπιστικές μεθόδους για τον προσδιορισμό της χημικής δομής. Η μέθοδος χρησιμοποιείται επίσης για τη μελέτη της χωρικής δομής και δυναμικής των μορίων. Ανάλογα με τους πυρήνες που αλληλεπιδρούν με την ακτινοβολία, διακρίνουν, για παράδειγμα, τη μέθοδο συντονισμού πρωτονίων (PMR, 1 H NMR), η οποία επιτρέπει σε κάποιον να προσδιορίσει τη θέση των ατόμων υδρογόνου στο μόριο. Η μέθοδος 19 F NMR επιτρέπει σε κάποιον να προσδιορίσει την παρουσία και τη θέση των ατόμων φθορίου. Η μέθοδος 31 P NMR παρέχει πληροφορίες σχετικά με την παρουσία, την κατάσταση σθένους και τη θέση των ατόμων φωσφόρου στο μόριο. Η μέθοδος NMR 13 C σάς επιτρέπει να προσδιορίσετε τον αριθμό και τους τύπους των ατόμων άνθρακα· χρησιμοποιείται για τη μελέτη του σκελετού άνθρακα ενός μορίου. Σε αντίθεση με τις τρεις πρώτες, η τελευταία μέθοδος χρησιμοποιεί ένα μικρό ισότοπο του στοιχείου, καθώς ο πυρήνας του κύριου ισοτόπου 12 C έχει μηδενικό σπιν και δεν μπορεί να παρατηρηθεί με NMR.
  • Μέθοδος φασματοσκοπίας υπεριώδους (φασματοσκοπία UV)ή φασματοσκοπία ηλεκτρονικών μεταβάσεων. Η μέθοδος βασίζεται στην απορρόφηση της ηλεκτρομαγνητικής ακτινοβολίας στις υπεριώδεις και ορατές περιοχές του φάσματος κατά τη μετάβαση των ηλεκτρονίων σε ένα μόριο από τα ανώτερα γεμάτα ενεργειακά επίπεδα σε κενά (διέγερση του μορίου). Συχνότερα χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό της παρουσίας και του χαρακτηρισμού συζευγμένων π συστημάτων.
  • Μέθοδοι αναλυτικής χημείαςκαθιστούν δυνατό τον προσδιορισμό της παρουσίας ορισμένων λειτουργικών ομάδων με συγκεκριμένες χημικές (ποιοτικές) αντιδράσεις, η εμφάνιση των οποίων μπορεί να καταγραφεί οπτικά (για παράδειγμα, η εμφάνιση ή η αλλαγή χρώματος) ή χρησιμοποιώντας άλλες μεθόδους. Εκτός από τις χημικές μεθόδους ανάλυσης, οι οργανικές αναλυτικές μέθοδοι όπως η χρωματογραφία (λεπτής στιβάδας, αέριο, υγρό) χρησιμοποιούνται όλο και περισσότερο στην οργανική χημεία. Η χρωματογραφία-φασματομετρία μάζας κατέχει μια τιμητική θέση ανάμεσά τους, επιτρέποντας όχι μόνο την αξιολόγηση του βαθμού καθαρότητας των προκυπτουσών ενώσεων, αλλά και τη λήψη φασματικών πληροφοριών μάζας σχετικά με τα συστατικά των μιγμάτων μιγμάτων.
  • Μέθοδοι μελέτης της στερεοχημείας των οργανικών ενώσεων. Από τις αρχές της δεκαετίας του '80. Η σκοπιμότητα ανάπτυξης μιας νέας κατεύθυνσης στη φαρμακολογία και τη φαρμακευτική που σχετίζεται με τη δημιουργία εναντιομερικά καθαρών φαρμάκων με βέλτιστη ισορροπία θεραπευτικής αποτελεσματικότητας και ασφάλειας έγινε εμφανής. Επί του παρόντος, περίπου το 15% όλων των συντιθέμενων φαρμακευτικών ουσιών αντιπροσωπεύεται από καθαρά εναντιομερή. Η τάση αυτή αντικατοπτρίζεται στην εμφάνιση στην επιστημονική βιβλιογραφία των τελευταίων ετών της θητείας χειρόμορφο διακόπτης, που στη ρωσική μετάφραση σημαίνει «μετάβαση σε χειρόμορφα μόρια». Από αυτή την άποψη, οι μέθοδοι για τον καθορισμό της απόλυτης διαμόρφωσης των χειρόμορφων οργανικών μορίων και τον προσδιορισμό της οπτικής τους καθαρότητας αποκτούν ιδιαίτερη σημασία στην οργανική χημεία. Η κύρια μέθοδος για τον προσδιορισμό της απόλυτης διαμόρφωσης θα πρέπει να είναι η ανάλυση περίθλασης ακτίνων Χ (XRD), και η οπτική καθαρότητα θα πρέπει να είναι η χρωματογραφία σε στήλες με χειρόμορφη στατική φάση και η μέθοδος NMR χρησιμοποιώντας ειδικά πρόσθετα χειρόμορφα αντιδραστήρια.

Σχέση οργανικής χημείας και χημικής βιομηχανίας

Η κύρια μέθοδος της οργανικής χημείας - η σύνθεση - συνδέει στενά την οργανική χημεία με τη χημική βιομηχανία. Με βάση τις μεθόδους και τις εξελίξεις της συνθετικής οργανικής χημείας, προέκυψε μικρής κλίμακας (λεπτή) οργανική σύνθεση, συμπεριλαμβανομένης της παραγωγής φαρμάκων, βιταμινών, ενζύμων, φερομονών, υγρών κρυστάλλων, οργανικών ημιαγωγών, ηλιακών κυττάρων κ.λπ. Η ανάπτυξη μεγάλης κλίμακας Η (βασική) οργανική σύνθεση βασίζεται επίσης στα επιτεύγματα της οργανικής χημείας. Η κύρια οργανική σύνθεση περιλαμβάνει την παραγωγή τεχνητών ινών, πλαστικών, επεξεργασία πρώτων υλών πετρελαίου, φυσικού αερίου και άνθρακα.

Συνιστώμενη ανάγνωση

  • G.V. Bykov, Ιστορία της οργανικής χημείας, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
  • J. March, Οργανική χημεία: αντιδράσεις, μηχανισμοί και δομή, σε 4 τόμους, Μ.: Μιρ, 1987
  • F. Carey, R. Sandberg, Προχωρημένο μάθημα οργανικής χημείας, σε 2 τόμους, Μ.: Χημεία, 1981
  • Ο.Α. Reutov, A.L. Kurtz, Κ.Ρ. Αλλά σε, Οργανική χημεία, σε 4 μέρη, Μ.: “Binom, Laboratory of Knowledge”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
  • Χημική εγκυκλοπαίδεια, εκδ. Knunyantsa, M.: "Big Russian Encyclopedia", 1992.
ένας κλάδος της χημικής επιστήμης που μελετά υδρογονάνθρακες ουσίες που περιέχουν άνθρακα και υδρογόνο, καθώς και διάφορα παράγωγα αυτών των ενώσεων, συμπεριλαμβανομένων ατόμων οξυγόνου, αζώτου και αλογόνων. Όλες αυτές οι ενώσεις ονομάζονται οργανικές.

Η οργανική χημεία προέκυψε στη διαδικασία μελέτης εκείνων των ουσιών που εξήχθησαν από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς, που αποτελούνταν κυρίως από οργανικές ενώσεις. Αυτό είναι που καθόρισε την καθαρά ιστορική ονομασία τέτοιων ενώσεων (οργανισμός οργανικός). Ορισμένες τεχνολογίες οργανικής χημείας προέκυψαν στην αρχαιότητα, για παράδειγμα, ζύμωση αλκοολικού και οξικού οξέος, χρήση οργανικών βαφών indigo και αλιζαρίνης, διαδικασίες βυρσοδεψίας δέρματος κ.λπ. αλλά δεν μπορούσαν να τα αποκτήσουν τεχνητά. Ως αποτέλεσμα, προέκυψε η πεποίθηση ότι οι οργανικές ενώσεις μπορούσαν να παραχθούν μόνο από ζωντανούς οργανισμούς. Ξεκινώντας από το δεύτερο μισό του 19ου αι. μέθοδοι οργανικής σύνθεσης άρχισαν να αναπτύσσονται εντατικά, γεγονός που κατέστησε δυνατό να ξεπεραστεί σταδιακά η καθιερωμένη παρανόηση. Για πρώτη φορά, η σύνθεση οργανικών ενώσεων στο εργαστήριο πραγματοποιήθηκε από τον F. Wöhler ne (την περίοδο 1824-1828), με υδρόλυση κυανογόνου, έλαβε οξαλικό οξύ, προηγουμένως απομονωμένο από φυτά, και θερμαίνοντας κυανικό αμμώνιο λόγω στην αναδιάταξη του μορίου ( εκ. ISOMERIA) έλαβε ουρία, απόβλητο προϊόν ζωντανών οργανισμών (Εικ. 1).

Ρύζι. 1. ΠΡΩΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

Πολλές από τις ενώσεις που βρίσκονται σε ζωντανούς οργανισμούς μπορούν πλέον να παραχθούν στο εργαστήριο και οι χημικοί λαμβάνουν συνεχώς οργανικές ενώσεις που δεν βρίσκονται στη φύση.

Η εμφάνιση της οργανικής χημείας ως ανεξάρτητης επιστήμης συνέβη στα μέσα του 19ου αιώνα, όταν, χάρη στις προσπάθειες των χημικών, άρχισαν να σχηματίζονται ιδέες για τη δομή των οργανικών ενώσεων. Τον πιο αξιοσημείωτο ρόλο έπαιξαν τα έργα των E. Frankland (καθόρισε την έννοια του σθένους), F. Kekule (καθιέρωσε την τετρασθενή του άνθρακα και τη δομή του βενζολίου), A. Cooper (πρότεινε το σύμβολο της γραμμής σθένους που συνδέει άτομα κατά την απεικόνιση δομικών τύπων, που χρησιμοποιείται ακόμα σήμερα), ο A.M. Butlerov (δημιούργησε μια θεωρία χημικής δομής, η οποία βασίζεται στη θέση ότι οι ιδιότητες μιας ένωσης καθορίζονται όχι μόνο από τη σύνθεσή της, αλλά και από τη σειρά με την οποία τα άτομα συνδέονται).

Το επόμενο σημαντικό στάδιο στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας συνδέεται με το έργο του J. Van't Hoff, ο οποίος άλλαξε τον ίδιο τον τρόπο σκέψης των χημικών, προτείνοντας τη μετάβαση από μια επίπεδη εικόνα δομικών τύπων στη χωρική διάταξη των ατόμων σε ένα μόριο, ως αποτέλεσμα, οι χημικοί άρχισαν να θεωρούν τα μόρια ως ογκομετρικά σώματα.

Ιδέες για τη φύση των χημικών δεσμών σε οργανικές ενώσεις διατυπώθηκαν για πρώτη φορά από τον G. Lewis, ο οποίος πρότεινε ότι τα άτομα σε ένα μόριο συνδέονται με ηλεκτρόνια: ένα ζεύγος γενικευμένων ηλεκτρονίων δημιουργεί έναν απλό δεσμό και δύο ή τρία ζεύγη σχηματίζουν έναν διπλό και τριπλό ομόλογο, αντίστοιχα. Λαμβάνοντας υπόψη την κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων στα μόρια (για παράδειγμα, τη μετατόπισή της υπό την επίδραση ηλεκτραρνητικών ατόμων O, Cl, κ.λπ.), οι χημικοί μπόρεσαν να εξηγήσουν την αντιδραστικότητα πολλών ενώσεων, π.χ. τη δυνατότητα συμμετοχής τους σε ορισμένες αντιδράσεις.

Λαμβάνοντας υπόψη τις ιδιότητες του ηλεκτρονίου που προσδιορίζονται από την κβαντομηχανική οδήγησε στην ανάπτυξη της κβαντικής χημείας, χρησιμοποιώντας την έννοια των μοριακών τροχιακών. Τώρα η κβαντική χημεία, η οποία έχει αποδείξει την προγνωστική της δύναμη σε πολλά παραδείγματα, συνεργάζεται επιτυχώς με την πειραματική οργανική χημεία.

Μια μικρή ομάδα ενώσεων άνθρακα δεν ταξινομείται ως οργανική: ανθρακικό οξύ και τα άλατά του (ανθρακικά), υδροκυανικό οξύ HCN και τα άλατά του (κυανίδια), καρβίδια μετάλλων και ορισμένες άλλες ενώσεις άνθρακα που μελετώνται στην ανόργανη χημεία.

Το κύριο χαρακτηριστικό της οργανικής χημείας είναι η εξαιρετική ποικιλία των ενώσεων που προέκυψαν λόγω της ικανότητας των ατόμων άνθρακα να συνδυάζονται μεταξύ τους σε σχεδόν απεριόριστες ποσότητες, σχηματίζοντας μόρια με τη μορφή αλυσίδων και κύκλων. Ακόμη μεγαλύτερη ποικιλομορφία επιτυγχάνεται μέσω της συμπερίληψης ατόμων οξυγόνου, αζώτου κ.λπ. μεταξύ των ατόμων άνθρακα.Το φαινόμενο του ισομερισμού, λόγω του οποίου τα μόρια με την ίδια σύνθεση μπορούν να έχουν διαφορετικές δομές, αυξάνει περαιτέρω την ποικιλότητα των οργανικών ενώσεων. Περισσότερες από 10 εκατομμύρια οργανικές ενώσεις είναι πλέον γνωστές και ο αριθμός τους αυξάνεται ετησίως κατά 200-300 χιλιάδες.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων. Οι υδρογονάνθρακες λαμβάνονται ως βάση για την ταξινόμηση· θεωρούνται βασικές ενώσεις στην οργανική χημεία. Όλες οι άλλες οργανικές ενώσεις θεωρούνται ως παράγωγά τους.

Κατά την ταξινόμηση των υδρογονανθράκων, λαμβάνεται υπόψη η δομή του σκελετού άνθρακα και ο τύπος των δεσμών που συνδέουν τα άτομα άνθρακα.

Ι. ΑΛΙΦΑΤΙΚΟΣ (αλειφάτος. Ελληνικάλάδι) οι υδρογονάνθρακες είναι γραμμικές ή διακλαδισμένες αλυσίδες και δεν περιέχουν κυκλικά θραύσματα· σχηματίζουν δύο μεγάλες ομάδες.

1. Οι κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες (ονομάζονται έτσι επειδή δεν μπορούν να προσκολλήσουν τίποτα) είναι αλυσίδες ατόμων άνθρακα που συνδέονται με απλούς δεσμούς και περιβάλλονται από άτομα υδρογόνου (Εικ. 1). Στην περίπτωση που η αλυσίδα έχει κλαδιά, το πρόθεμα προστίθεται στο όνομα iso. Ο απλούστερος κορεσμένος υδρογονάνθρακας είναι το μεθάνιο, και εδώ ξεκινά μια σειρά από αυτές τις ενώσεις.

Ρύζι. 2. ΚΟΡΕΣΜΕΝΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ

Οι κύριες πηγές κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. Η αντιδραστικότητα των κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι πολύ χαμηλή· μπορούν να αντιδράσουν μόνο με τις πιο επιθετικές ουσίες, για παράδειγμα, αλογόνα ή νιτρικό οξύ. Όταν οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες θερμαίνονται πάνω από 450 C° χωρίς πρόσβαση αέρα, οι δεσμοί C-C σπάνε και σχηματίζονται ενώσεις με κοντή ανθρακική αλυσίδα. Η έκθεση σε υψηλές θερμοκρασίες παρουσία οξυγόνου οδηγεί στην πλήρη καύση τους σε CO 2 και νερό, γεγονός που τους επιτρέπει να χρησιμοποιούνται αποτελεσματικά ως αέριο (μεθάνιο προπάνιο) ή υγρό καύσιμο κινητήρα (οκτάνιο).

Όταν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από οποιαδήποτε λειτουργική (δηλαδή, ικανή για επακόλουθους μετασχηματισμούς) ομάδα, σχηματίζονται τα αντίστοιχα παράγωγα υδρογονάνθρακα. Οι ενώσεις που περιέχουν την ομάδα C-OH ονομάζονται αλκοόλες, HC=O αλδεΰδες, καρβοξυλικά οξέα COOH (η λέξη "καρβοξυλικό" προστίθεται για να τα διακρίνει από τα συνηθισμένα ορυκτά οξέα, για παράδειγμα, υδροχλωρικό ή θειικό). Μια ένωση μπορεί να περιέχει ταυτόχρονα διάφορες λειτουργικές ομάδες, για παράδειγμα, COOH και NH 2· τέτοιες ενώσεις ονομάζονται αμινοξέα. Η εισαγωγή αλογόνων ή νιτροομάδων στη σύνθεση υδρογονάνθρακα οδηγεί, αντίστοιχα, σε αλογόνο ή νιτροπαράγωγα (Εικ. 3).


Ρύζι. 4. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΚΟΡΕΣΜΕΝΩΝ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΩΝμε λειτουργικές ομάδες

Όλα τα παράγωγα υδρογονανθράκων που παρουσιάζονται σχηματίζουν μεγάλες ομάδες οργανικών ενώσεων: αλκοόλες, αλδεΰδες, οξέα, παράγωγα αλογόνου κ.λπ. Δεδομένου ότι το τμήμα υδρογονάνθρακα του μορίου έχει πολύ χαμηλή αντιδραστικότητα, η χημική συμπεριφορά τέτοιων ενώσεων καθορίζεται από τις χημικές ιδιότητες των λειτουργικών ομάδων OH, -COOH, -Cl, -NO2, κ.λπ.

2. Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες έχουν τις ίδιες επιλογές δομής κύριας αλυσίδας με τους κορεσμένους, αλλά περιέχουν διπλούς ή τριπλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα (Εικ. 6). Ο απλούστερος ακόρεστος υδρογονάνθρακας είναι το αιθυλένιο.

Ρύζι. 6. ΑΚΟΡΕΣΤΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ

Το πιο χαρακτηριστικό για τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες είναι η προσθήκη μέσω ενός πολλαπλού δεσμού (Εικ. 8), που καθιστά δυνατή τη σύνθεση μιας ποικιλίας οργανικών ενώσεων στη βάση τους.

Ρύζι. 8. ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝσε ακόρεστες ενώσεις μέσω πολλαπλών δεσμών

Μια άλλη σημαντική ιδιότητα των ενώσεων με διπλούς δεσμούς είναι η ικανότητά τους να πολυμερίζονται (Εικ. 9), οι διπλοί δεσμοί να ανοίγουν, με αποτέλεσμα το σχηματισμό μακριών αλυσίδων υδρογονανθράκων.


Ρύζι. 9. ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΣ ΑΙΘΥΛΕΝΙΟΥ

Η εισαγωγή των προαναφερθέντων λειτουργικών ομάδων στη σύνθεση των ακόρεστων υδρογονανθράκων, όπως στην περίπτωση των κορεσμένων υδρογονανθράκων, οδηγεί στα αντίστοιχα παράγωγα, τα οποία σχηματίζουν επίσης μεγάλες ομάδες αντίστοιχων οργανικών ενώσεων - ακόρεστες αλκοόλες, αλδεΰδες κ.λπ. (Εικ. 10).

Ρύζι. 10. ΑΚΟΡΕΣΤΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣμε λειτουργικές ομάδες

Για τις ενώσεις που εμφανίζονται, δίνονται απλοποιημένα ονόματα· η ακριβής θέση στο μόριο πολλαπλών δεσμών και λειτουργικών ομάδων υποδεικνύεται στο όνομα της ένωσης, η οποία αποτελείται σύμφωνα με ειδικά αναπτυγμένους κανόνες.

Η χημική συμπεριφορά τέτοιων ενώσεων καθορίζεται τόσο από τις ιδιότητες πολλαπλών δεσμών όσο και από τις ιδιότητες των λειτουργικών ομάδων.

II. ΟΙ ΥΔΡΟΚΥΚΛΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ περιέχουν κυκλικά θραύσματα που σχηματίζονται μόνο από άτομα άνθρακα. Αποτελούν δύο μεγάλες ομάδες.

1. Αλικυκλικοί (δηλαδή και αλειφατικοί και κυκλικοί ταυτόχρονα) υδρογονάνθρακες. Σε αυτές τις ενώσεις, τα κυκλικά θραύσματα μπορούν να περιέχουν τόσο απλούς όσο και πολλαπλούς δεσμούς· επιπλέον, οι ενώσεις μπορεί να περιέχουν πολλά κυκλικά θραύσματα· το πρόθεμα «κυκλο» προστίθεται στο όνομα αυτών των ενώσεων· η απλούστερη αλεικυκλική ένωση είναι το κυκλοπροπάνιο (Εικ. 12). .


Ρύζι. 12. ΑΛΥΚΥΚΛΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ

Εκτός από αυτές που φαίνονται παραπάνω, υπάρχουν και άλλες επιλογές για τη σύνδεση κυκλικών θραυσμάτων, για παράδειγμα, μπορεί να έχουν ένα κοινό άτομο (οι λεγόμενες σπειροκυκλικές ενώσεις) ή να συνδέονται με τέτοιο τρόπο ώστε δύο ή περισσότερα άτομα να είναι κοινά και στους δύο κύκλους ( δικυκλικές ενώσεις), όταν συνδυάζονται τρεις και περισσότεροι κύκλοι, είναι επίσης δυνατός ο σχηματισμός πλαισίων υδρογονανθράκων (Εικ. 14).


Ρύζι. 14. ΕΠΙΛΟΓΕΣ ΣΥΝΔΕΣΗΣ ΚΥΚΛΟΥσε αλεικυκλικές ενώσεις: σπειρόκυκλοι, ποδήλατα και πλαίσια. Το όνομα των σπειρο- και δικυκλικών ενώσεων υποδηλώνει ότι ο αλειφατικός υδρογονάνθρακας που περιέχει τον ίδιο συνολικό αριθμό ατόμων άνθρακα, για παράδειγμα, ο σπειροκύκλος που φαίνεται στο σχήμα περιέχει οκτώ άτομα άνθρακα, επομένως το όνομά του βασίζεται στη λέξη "οκτάνιο". Στο αδαμαντάνιο, τα άτομα είναι διατεταγμένα με τον ίδιο τρόπο όπως στο κρυσταλλικό πλέγμα του διαμαντιού, το οποίο καθόρισε το όνομά του ( Ελληνικάδιαμάντι αδάμαντος)

Πολλοί μονο- και δικυκλικοί αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες, καθώς και παράγωγα αδαμαντάνης, αποτελούν μέρος του πετρελαίου· η γενική τους ονομασία είναι ναφθένια.

Όσον αφορά τις χημικές τους ιδιότητες, οι αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες είναι κοντά στις αντίστοιχες αλειφατικές ενώσεις, ωστόσο, έχουν μια πρόσθετη ιδιότητα που σχετίζεται με την κυκλική τους δομή: μικροί δακτύλιοι (36-μελείς) μπορούν να ανοίγουν, προσθέτοντας ορισμένα αντιδραστήρια (Εικ. 15) .


Ρύζι. 15. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΥΚΥΚΛΙΚΩΝ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΩΝ, που συμβαίνει με το άνοιγμα του κύκλου

Η εισαγωγή διαφόρων λειτουργικών ομάδων στη σύνθεση των αλεικυκλικών υδρογονανθράκων οδηγεί στα αντίστοιχα παράγωγα: αλκοόλες, κετόνες κ.λπ. (Εικ. 16).

Ρύζι. 16. ΑΛΥΚΥΚΛΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣμε λειτουργικές ομάδες

2. Η δεύτερη μεγάλη ομάδα καρβοκυκλικών ενώσεων σχηματίζεται από αρωματικούς υδρογονάνθρακες τύπου βενζολίου, που περιέχουν δηλαδή έναν ή περισσότερους δακτυλίους βενζολίου (υπάρχουν και αρωματικές ενώσεις μη βενζολικού τύπου ( εκ. ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ). Επιπλέον, μπορεί επίσης να περιέχουν θραύσματα κορεσμένων ή ακόρεστων αλυσίδων υδρογονανθράκων (Εικ. 18).


Ρύζι. 18. ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ.

Υπάρχει μια ομάδα ενώσεων στις οποίες οι δακτύλιοι βενζολίου είναι, σαν να λέγαμε, συγκολλημένοι μεταξύ τους· αυτές είναι οι λεγόμενες συμπυκνωμένες αρωματικές ενώσεις (Εικ. 20).


Ρύζι. 20. ΣΥΜΠΥΚΝΩΜΕΝΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ

Πολλές αρωματικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των συμπυκνωμένων (ναφθαλίνη και τα παράγωγά του), αποτελούν μέρος του πετρελαίου· η δεύτερη πηγή αυτών των ενώσεων είναι η λιθανθρακόπισσα.

Οι δακτύλιοι βενζολίου δεν χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης, οι οποίες λαμβάνουν χώρα με μεγάλη δυσκολία και υπό σκληρές συνθήκες· οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις για αυτούς είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου (Εικ. 21).

Ρύζι. 21. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣάτομα υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο.

Εκτός από τις λειτουργικές ομάδες (αλογόνο, νίτρο και ακετυλομάδες) που συνδέονται με τον δακτύλιο βενζολίου (Εικ. 21), μπορούν επίσης να εισαχθούν και άλλες ομάδες, με αποτέλεσμα αντίστοιχα παράγωγα αρωματικών ενώσεων (Εικ. 22), σχηματίζοντας μεγάλες κατηγορίες οργανικών ενώσεις - φαινόλες, αρωματικές αμίνες κ.λπ.


Ρύζι. 22. ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣμε λειτουργικές ομάδες. Οι ενώσεις στις οποίες η ομάδα ne-OH συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα στον αρωματικό δακτύλιο ονομάζονται φαινόλες, σε αντίθεση με τις αλειφατικές ενώσεις, όπου τέτοιες ενώσεις ονομάζονται αλκοόλες.

III. ΟΙ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ περιέχουν στον κύκλο (εκτός από άτομα άνθρακα) διάφορα ετεροάτομα: O, N, S. Οι κύκλοι μπορεί να είναι διαφορετικών μεγεθών, περιέχουν απλούς και πολλαπλούς δεσμούς, καθώς και υποκαταστάτες υδρογονάνθρακα συνδεδεμένους στον ετερόκυκλο. Υπάρχουν επιλογές όταν ο ετερόκυκλος «συντήκεται» στον δακτύλιο βενζολίου (Εικ. 24).

Ρύζι. 24. ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ. Τα ονόματά τους σχηματίστηκαν ιστορικά, για παράδειγμα, το φουράνιο έλαβε το όνομά του από τη φουραναλδεΰδη φουρφουράλη, που λαμβάνεται από πίτουρο ( λατ.πίτουρο φουρφούρης). Για όλες τις ενώσεις που παρουσιάζονται, οι αντιδράσεις προσθήκης είναι δύσκολες, αλλά οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι αρκετά εύκολες. Έτσι, πρόκειται για αρωματικές ενώσεις του τύπου μη βενζολίου.

Η ποικιλία των ενώσεων αυτής της κατηγορίας αυξάνεται περαιτέρω λόγω του γεγονότος ότι ο ετερόκυκλος μπορεί να περιέχει δύο ή περισσότερα ετεροάτομα στον δακτύλιο (Εικ. 26).


Ρύζι. 26. ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΕΣμε δύο ή περισσότερα ετεροάτομα.

Ακριβώς όπως οι προηγουμένως θεωρημένοι αλειφατικοί, αλεικυκλικοί και αρωματικοί υδρογονάνθρακες, οι ετερόκυκλοι μπορούν να περιέχουν διάφορες λειτουργικές ομάδες (-OH, -COOH, -NH 2, κ.λπ.), και το ετεροάτομο στον δακτύλιο σε ορισμένες περιπτώσεις μπορεί επίσης να θεωρηθεί ως λειτουργική ομάδα, αφού είναι σε θέση να λάβει μέρος στους αντίστοιχους μετασχηματισμούς (Εικ. 27).


Ρύζι. 27. ΕΤΕΡΟΑΤΟΜΟ Νως λειτουργική ομάδα. Στο όνομα της τελευταίας ένωσης, το γράμμα "N" υποδεικνύει σε ποιο άτομο συνδέεται η ομάδα μεθυλίου.

Αντιδράσεις οργανικής χημείας. Σε αντίθεση με τις αντιδράσεις στην ανόργανη χημεία, όπου τα ιόντα αντιδρούν με υψηλή ταχύτητα (μερικές φορές ακαριαία), οι αντιδράσεις οργανικών ενώσεων συνήθως περιλαμβάνουν μόρια που περιέχουν ομοιοπολικούς δεσμούς. Ως αποτέλεσμα, όλες οι αλληλεπιδράσεις προχωρούν πολύ πιο αργά από ό,τι στην περίπτωση των ιοντικών ενώσεων (μερικές φορές δεκάδες ώρες), συχνά σε υψηλές θερμοκρασίες και παρουσία ουσιών που επιταχύνουν τη διαδικασία - καταλυτών. Πολλές αντιδράσεις προχωρούν σε ενδιάμεσα στάδια ή σε πολλές παράλληλες κατευθύνσεις, γεγονός που οδηγεί σε αισθητή μείωση της απόδοσης της επιθυμητής ένωσης. Επομένως, όταν περιγράφονται αντιδράσεις, αντί για εξισώσεις με αριθμητικούς συντελεστές (που είναι παραδοσιακά αποδεκτό στην ανόργανη χημεία), χρησιμοποιούνται συχνά σχήματα αντιδράσεων χωρίς να υποδεικνύονται στοιχειομετρικές αναλογίες.

Το όνομα μεγάλων κατηγοριών οργανικών αντιδράσεων συνδέεται συχνά με τη χημική φύση του ενεργού αντιδραστηρίου ή με τον τύπο της οργανικής ομάδας που εισάγεται στην ένωση:

α) εισαγωγή αλογόνωσης ατόμου αλογόνου (Εικ. 8, σχήμα πρώτης αντίδρασης),

β) υδροχλωρίωση, δηλ. έκθεση σε HCl (Εικ. 8, δεύτερο σχήμα αντίδρασης)

γ) εισαγωγή νίτρωσης της νίτρο ομάδας NO 2 (Εικ. 21, δεύτερη κατεύθυνση της αντίδρασης)

δ) εισαγωγή μετάλλωσης ατόμου μετάλλου (Εικ. 27, πρώτο στάδιο)

α) εισαγωγή αλκυλίωσης μιας αλκυλομάδας (Εικ. 27, δεύτερο στάδιο)

β) εισαγωγή ακυλίωσης της ακυλομάδας RC(O)- (Εικ. 27, δεύτερο στάδιο)

Μερικές φορές το όνομα της αντίδρασης υποδεικνύει τα χαρακτηριστικά της αναδιάταξης του μορίου, για παράδειγμα, σχηματισμός δακτυλίου κυκλοποίησης, άνοιγμα δακτυλίου αποκυκλοποίησης (Εικ. 15).

Μια μεγάλη κατηγορία σχηματίζεται από αντιδράσεις συμπύκνωσης ( λατ. συμπύκνωση συμπύκνωσης, πάχυνση), όπου ο σχηματισμός νέων δεσμών C-C συμβαίνει με τον ταυτόχρονο σχηματισμό εύκολα αφαιρούμενων ανόργανων ή οργανικών ενώσεων. Η συμπύκνωση που συνοδεύεται από απελευθέρωση νερού ονομάζεται αφυδάτωση. Οι διεργασίες συμπύκνωσης μπορούν επίσης να συμβούν ενδομοριακά, δηλαδή μέσα σε ένα μόριο (Εικ. 28).

Ρύζι. 28. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗΣ

Στη συμπύκνωση του βενζολίου (Εικ. 28), τον ρόλο των λειτουργικών ομάδων παίζουν θραύσματα C-H.

Η ταξινόμηση των οργανικών αντιδράσεων δεν είναι αυστηρή, για παράδειγμα, όπως φαίνεται στο Σχ. Η ενδομοριακή συμπύκνωση του μηλεϊνικού οξέος μπορεί επίσης να αποδοθεί σε αντιδράσεις κυκλοποίησης και η συμπύκνωση του βενζολίου στην αφυδρογόνωση.

Υπάρχουν ενδομοριακές αντιδράσεις, κάπως διαφορετικές από τις διαδικασίες συμπύκνωσης, όταν ένα θραύσμα (μόριο) αποκόπτεται ως μια εύκολα αφαιρούμενη ένωση χωρίς την προφανή συμμετοχή λειτουργικών ομάδων. Τέτοιες αντιδράσεις ονομάζονται εξάλειψη ( λατ. eliminare expel), ενώ δημιουργούνται νέες συνδέσεις (Εικ. 29).


Ρύζι. 29. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΞΑΛΕΙΨΗΣ

Οι επιλογές είναι δυνατές όταν πραγματοποιούνται πολλοί τύποι μετασχηματισμών μαζί, κάτι που φαίνεται παρακάτω χρησιμοποιώντας το παράδειγμα μιας ένωσης στην οποία λαμβάνουν χώρα διαφορετικοί τύποι διεργασιών όταν θερμαίνεται. Κατά τη διάρκεια της θερμικής συμπύκνωσης του οξέος βλέννας (Εικ. 30), λαμβάνει χώρα ενδομοριακή αφυδάτωση και επακόλουθη αποβολή του CO 2.


Ρύζι. τριάντα. ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΜΟΥΣΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ(που λαμβάνεται από σιρόπι βελανιδιού) σε πυροσμουκικό οξύ, που ονομάζεται έτσι επειδή λαμβάνεται με θέρμανση βλέννας. Το πυροσλιτικό οξύ είναι μια ετεροκυκλική ένωση φουρανίου με συνδεδεμένη λειτουργική (καρβοξυλική) ομάδα. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης σπάνε δεσμοί C-O και C-H και σχηματίζονται νέοι δεσμοί C-H και C-C.

Υπάρχουν αντιδράσεις στις οποίες το μόριο αναδιατάσσεται χωρίς να αλλάξει η σύστασή του ( εκ. ΙΣΟΜΕΡΙΣΜΟΣ).

Μέθοδοι έρευνας στην οργανική χημεία. Η σύγχρονη οργανική χημεία, εκτός από τη στοιχειακή ανάλυση, χρησιμοποιεί πολλές μεθόδους φυσικής έρευνας. Τα σύνθετα μείγματα ουσιών διαχωρίζονται στα συστατικά τους με τη χρήση χρωματογραφίας, η οποία βασίζεται στην κίνηση των διαλυμάτων ή των ατμών των ουσιών μέσω ενός απορροφητικού στρώματος. Η υπέρυθρη φασματοσκοπία μετάδοση υπέρυθρων (θερμικών) ακτίνων μέσω ενός διαλύματος ή μέσω ενός λεπτού στρώματος μιας ουσίας επιτρέπει σε κάποιον να προσδιορίσει την παρουσία ορισμένων μοριακών θραυσμάτων σε μια ουσία, για παράδειγμα, ομάδες C 6 H 5, C=O, NH 2, και τα λοιπά.

Η υπεριώδης φασματοσκοπία, που ονομάζεται επίσης ηλεκτρονική, μεταφέρει πληροφορίες σχετικά με την ηλεκτρονική κατάσταση του μορίου· είναι ευαίσθητη στην παρουσία πολλαπλών δεσμών και αρωματικών θραυσμάτων στην ουσία. Η ανάλυση κρυσταλλικών ουσιών με χρήση ακτίνων Χ (ανάλυση περίθλασης ακτίνων Χ) δίνει μια τρισδιάστατη εικόνα της διάταξης των ατόμων σε ένα μόριο, παρόμοια με αυτές που φαίνονται στα παραπάνω κινούμενα σχέδια, με άλλα λόγια, σας επιτρέπει να δείτε δομή του μορίου με τα μάτια σας.

Η φασματική μέθοδος πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού, που βασίζεται στην αλληλεπίδραση συντονισμού των μαγνητικών ροπών των πυρήνων με ένα εξωτερικό μαγνητικό πεδίο, καθιστά δυνατή τη διάκριση ατόμων ενός στοιχείου, για παράδειγμα, υδρογόνου, που βρίσκονται σε διαφορετικά θραύσματα του μορίου (στον υδρογονάνθρακα σκελετό, στην υδροξυλική, καρβοξυλική ή αμινομάδα), καθώς και να προσδιορίσετε την ποσοτική τους σχέση. Μια παρόμοια ανάλυση είναι επίσης δυνατή για τους πυρήνες C, N, F, κ.λπ. Όλες αυτές οι σύγχρονες φυσικές μέθοδοι έχουν οδηγήσει σε εντατική έρευνα στην οργανική χημεία· κατέστη δυνατή η γρήγορη επίλυση προβλημάτων που προηγουμένως χρειάζονταν πολλά χρόνια.

Ορισμένα τμήματα της οργανικής χημείας έχουν εμφανιστεί ως μεγάλες ανεξάρτητες περιοχές, για παράδειγμα, η χημεία των φυσικών ουσιών, των φαρμάκων, των βαφών και της χημείας των πολυμερών. Στα μέσα του 20ου αιώνα. Η χημεία των οργανοστοιχειακών ενώσεων άρχισε να αναπτύσσεται ως ανεξάρτητος κλάδος που μελετά ουσίες που περιέχουν δεσμό C-E, όπου το σύμβολο Ε υποδηλώνει οποιοδήποτε στοιχείο (εκτός από άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο, άζωτο και αλογόνα). Υπήρξαν μεγάλες προόδους στη βιοχημεία, η οποία μελετά τη σύνθεση και τους μετασχηματισμούς οργανικών ουσιών που συμβαίνουν σε ζωντανούς οργανισμούς. Η ανάπτυξη όλων αυτών των περιοχών βασίζεται στους γενικούς νόμους της οργανικής χημείας.

Η σύγχρονη βιομηχανική οργανική σύνθεση περιλαμβάνει ένα ευρύ φάσμα διαφορετικών διαδικασιών που είναι, πρώτα απ 'όλα, μεγάλης κλίμακας διύλιση λαδιού και αερίου και η παραγωγή καυσίμων κινητήρων, διαλυτών, ψυκτικών, λιπαντικών ελαίων, επιπλέον, η σύνθεση πολυμερών, συνθετικών ινών , διάφορες ρητίνες για επιστρώσεις, κόλλες και σμάλτα. Η παραγωγή μικρής κλίμακας περιλαμβάνει την παραγωγή φαρμάκων, βιταμινών, βαφών, πρόσθετων τροφίμων και αρωματικών ουσιών.

Μιχαήλ Λεβίτσκι

ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ Καρέρ Π. Μάθημα οργανικής χημείας, μετάφρ. από γερμανικά, GNTI Khimlit, L., 1962
Cram D., Hammond J. Οργανική χημεία, μετάφρ. από τα αγγλικά, Mir, M., 1964

Οργανική χημεία -είναι η επιστήμη των ενώσεων που περιέχουν άνθρακα και των τρόπων σύνθεσής τους. Δεδομένου ότι η ποικιλία των οργανικών ουσιών και οι μετασχηματισμοί τους είναι ασυνήθιστα μεγάλη, η μελέτη αυτού του μεγάλου κλάδου της επιστήμης απαιτεί μια ειδική προσέγγιση.

Εάν δεν είστε σίγουροι για την ικανότητά σας να κατακτήσετε με επιτυχία ένα θέμα, μην ανησυχείτε! 🙂 Παρακάτω είναι μερικές συμβουλές που θα σας βοηθήσουν να διώξετε αυτούς τους φόβους και να πετύχετε!

  • Γενικευτικά σχήματα

Καταγράψτε όλους τους χημικούς μετασχηματισμούς που συναντάτε όταν μελετάτε αυτήν ή εκείνη την κατηγορία οργανικών ενώσεων σε συνοπτικά διαγράμματα. Μπορείτε να τα σχεδιάσετε σύμφωνα με τις προτιμήσεις σας. Αυτά τα διαγράμματα, τα οποία περιέχουν βασικές αντιδράσεις, θα χρησιμεύσουν ως οδηγοί για να σας βοηθήσουν να βρείτε εύκολα τρόπους μετατροπής μιας ουσίας σε άλλη. Μπορείτε να κρεμάσετε τα διαγράμματα κοντά στο χώρο εργασίας σας, ώστε να τραβούν το βλέμμα σας πιο συχνά και να τα θυμάστε πιο εύκολα. Είναι δυνατό να κατασκευαστεί ένα μεγάλο διάγραμμα που να περιέχει όλες τις κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Για παράδειγμα, όπως αυτό: ή αυτό το διάγραμμα:

Τα βέλη πρέπει να είναι αριθμημένα και παραδείγματα αντιδράσεων και συνθηκών θα πρέπει να δίνονται παρακάτω (κάτω από το διάγραμμα). Μπορείτε να έχετε πολλές αντιδράσεις, αφήστε άφθονο χώρο εκ των προτέρων. Ο όγκος θα είναι μεγάλος, αλλά θα σας βοηθήσει πολύ στην επίλυση των εργασιών USE 32 στη χημεία «Αντιδράσεις που επιβεβαιώνουν τη σχέση οργανικών ενώσεων» (πρώην C3).

  • Κριτικές κάρτες

Όταν μελετάτε την οργανική χημεία, πρέπει να μάθετε έναν μεγάλο αριθμό χημικών αντιδράσεων, θα πρέπει να θυμάστε και να κατανοήσετε πόσοι μετασχηματισμοί συμβαίνουν. Οι ειδικές κάρτες μπορούν να σας βοηθήσουν σε αυτό.

Πάρτε ένα πακέτο καρτών διαστάσεων περίπου 8 Χ 12 εκ. Σημειώστε τα αντιδραστήρια στη μία πλευρά της κάρτας και τα προϊόντα αντίδρασης στην άλλη:

Μπορείτε να έχετε μαζί σας αυτές τις κάρτες και να τις αναθεωρείτε πολλές φορές την ημέρα. Είναι πιο χρήσιμο να ανατρέχετε στις κάρτες πολλές φορές για 5-10 λεπτά παρά μία φορά, αλλά για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Όταν έχετε πολλές τέτοιες κάρτες, θα πρέπει να τις χωρίσετε σε δύο ομάδες:

ομάδα Νο. 1 - αυτά που ξέρεις καλά, τα κοιτάς μια φορά κάθε 1-2 εβδομάδες, και

ομάδα Νο. 2 - αυτά που προκαλούν δυσκολίες, τα κοιτάς κάθε μέρα μέχρι να «αντληθούν» στην ομάδα Νο. 1.

Αυτή η μέθοδος μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την εκμάθηση μιας ξένης γλώσσας: στη μία πλευρά μιας κάρτας γράφετε μια λέξη, στο πίσω μέρος της μετάφρασής της, με αυτόν τον τρόπο μπορείτε να επεκτείνετε γρήγορα το λεξιλόγιό σας. Σε ορισμένα μαθήματα γλώσσας, τέτοιες κάρτες εκδίδονται έτοιμες. Λοιπόν, αυτή είναι μια δοκιμασμένη μέθοδος!

  • Συγκεντρωτικός πίνακας

Αυτός ο πίνακας πρέπει να ξαναγραφεί ή να εκτυπωθεί (η αντιγραφή είναι διαθέσιμη μετά από εξουσιοδότηση στον ιστότοπο), εάν η αντίδραση δεν είναι τυπική για αυτήν την κατηγορία ένωσης, τότε βάλτε ένα σύμβολο μείον και εάν είναι τυπικό, τότε ένα σύμβολο συν και έναν αριθμό με τη σειρά και κάτω από τον πίνακα γράψτε παραδείγματα που αντιστοιχούν στην αρίθμηση. Αυτός είναι επίσης ένας πολύ καλός τρόπος συστηματοποίησης της βιολογικής γνώσης!

  • Συνεχής επανάληψη

Η οργανική χημεία, όπως μια ξένη γλώσσα, είναι ένας αθροιστικός κλάδος. Το επόμενο υλικό βασίζεται στη γνώση του τι καλύφθηκε προηγουμένως. Επομένως, επιστρέφετε περιοδικά στα θέματα που καλύπτονται.

  • Μοριακά μοντέλα

Δεδομένου ότι το σχήμα και η γεωμετρία των μορίων είναι σημαντικά στην οργανική χημεία, είναι καλή ιδέα ο μαθητής να έχει ένα σύνολο μοριακών μοντέλων. Τέτοια μοντέλα, τα οποία μπορούν να κρατηθούν στα χέρια σας, θα βοηθήσουν στη μελέτη των στερεοχημικών χαρακτηριστικών των μορίων.

Να θυμάστε ότι η προσοχή σε νέες λέξεις και όρους είναι τόσο σημαντική στην οργανική χημεία όσο και σε άλλους κλάδους. Λάβετε υπόψη ότι η ανάγνωση μη μυθοπλασίας είναι πάντα πιο αργή από την ανάγνωση μυθοπλασίας. Μην προσπαθείτε να καλύψετε τα πάντα γρήγορα. Για την πλήρη κατανόηση του υλικού που παρουσιάζεται, απαιτείται αργή, στοχαστική ανάγνωση. Μπορείτε να το διαβάσετε δύο φορές: την πρώτη φορά για μια γρήγορη ματιά, τη δεύτερη φορά για μια πιο προσεκτική μελέτη.

Καλή τύχη! Θα πετυχεις!

Εάν έχετε μπει στο πανεπιστήμιο, αλλά δεν έχετε κατανοήσει αυτή τη δύσκολη επιστήμη, είμαστε έτοιμοι να σας αποκαλύψουμε μερικά μυστικά και να σας βοηθήσουμε να μελετήσετε την οργανική χημεία από την αρχή (για ανδρείκελα). Το μόνο που έχετε να κάνετε είναι να διαβάσετε και να ακούσετε.

Βασικά στοιχεία της οργανικής χημείας

Η οργανική χημεία διακρίνεται ως ξεχωριστός υποτύπος λόγω του ότι αντικείμενο μελέτης της είναι οτιδήποτε περιέχει άνθρακα.

Η οργανική χημεία είναι ένας κλάδος της χημείας που ασχολείται με τη μελέτη των ενώσεων του άνθρακα, τη δομή τέτοιων ενώσεων, τις ιδιότητες και τις μεθόδους συνένωσής τους.

Όπως αποδείχθηκε, ο άνθρακας σχηματίζει συχνότερα ενώσεις με τα ακόλουθα στοιχεία - H, N, O, S, P. Παρεμπιπτόντως, αυτά τα στοιχεία ονομάζονται οργανογόνα.

Οι οργανικές ενώσεις, ο αριθμός των οποίων φτάνει σήμερα τα 20 εκατομμύρια, είναι πολύ σημαντικές για την πλήρη ύπαρξη όλων των ζωντανών οργανισμών. Ωστόσο, κανείς δεν το αμφέβαλλε, διαφορετικά το άτομο θα είχε απλώς ρίξει τη μελέτη αυτού του άγνωστου στο πίσω μέρος.

Οι στόχοι, οι μέθοδοι και οι θεωρητικές έννοιες της οργανικής χημείας παρουσιάζονται ως εξής:

  • Διαχωρισμός ορυκτών, ζωικών ή φυτικών υλικών σε μεμονωμένες ουσίες.
  • Καθαρισμός και σύνθεση διαφόρων ενώσεων.
  • Προσδιορισμός της δομής των ουσιών.
  • Προσδιορισμός της μηχανικής των χημικών αντιδράσεων;
  • Εύρεση της σχέσης μεταξύ της δομής και των ιδιοτήτων των οργανικών ουσιών.

Μια μικρή ιστορία της οργανικής χημείας

Μπορεί να μην το πιστεύετε, αλλά στην αρχαιότητα, οι κάτοικοι της Ρώμης και της Αιγύπτου καταλάβαιναν κάτι για τη χημεία.

Ως γνωστόν χρησιμοποιούσαν φυσικές βαφές. Και συχνά έπρεπε να χρησιμοποιήσουν όχι μια έτοιμη φυσική βαφή, αλλά να την εξαγάγουν απομονώνοντάς την από ένα ολόκληρο φυτό (για παράδειγμα, αλιζαρίνη και λουλακί που περιέχονται στα φυτά).

Μπορούμε επίσης να θυμηθούμε την κουλτούρα της κατανάλωσης αλκοόλ. Τα μυστικά της παραγωγής αλκοολούχων ποτών είναι γνωστά σε κάθε έθνος. Επιπλέον, πολλοί αρχαίοι λαοί γνώριζαν συνταγές για την παρασκευή «ζεστός νερό» από προϊόντα που περιέχουν άμυλο και ζάχαρη.

Αυτό συνεχίστηκε για πολλά πολλά χρόνια και μόνο τον 16ο και 17ο αιώνα άρχισαν κάποιες αλλαγές και μικρές ανακαλύψεις.

Τον 18ο αιώνα, κάποιος Scheele έμαθε να απομονώνει μηλικό, τρυγικό, οξαλικό, γαλακτικό, γαλλικό και κιτρικό οξύ.

Τότε έγινε σαφές σε όλους ότι τα προϊόντα που είχαν απομονωθεί από φυτικές ή ζωικές πρώτες ύλες είχαν πολλά κοινά χαρακτηριστικά. Ταυτόχρονα, διέφεραν πολύ από τις ανόργανες ενώσεις. Ως εκ τούτου, οι υπηρέτες της επιστήμης χρειάστηκε επειγόντως να τους χωρίσουν σε μια ξεχωριστή τάξη, και έτσι εμφανίστηκε ο όρος «οργανική χημεία».

Παρά το γεγονός ότι η ίδια η οργανική χημεία ως επιστήμη εμφανίστηκε μόλις το 1828 (τότε ήταν που ο κ. Wöhler κατάφερε να απομονώσει την ουρία με εξάτμιση κυανικού αμμωνίου), το 1807 ο Berzelius εισήγαγε τον πρώτο όρο στην ονοματολογία στην οργανική χημεία για τα ανδρείκελα:

Ο κλάδος της χημείας που μελετά ουσίες που λαμβάνονται από οργανισμούς.

Το επόμενο σημαντικό βήμα στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας είναι η θεωρία του σθένους, που προτάθηκε το 1857 από τους Kekule και Cooper, και η θεωρία της χημικής δομής του κ. Butlerov από το 1861. Ακόμη και τότε, οι επιστήμονες άρχισαν να ανακαλύπτουν ότι ο άνθρακας ήταν τετρασθενής και ικανός να σχηματίζει αλυσίδες.

Γενικά, από τότε, η επιστήμη βιώνει τακτικά σοκ και ενθουσιασμό χάρη σε νέες θεωρίες, ανακαλύψεις αλυσίδων και ενώσεων, που επέτρεψαν την ενεργό ανάπτυξη της οργανικής χημείας.

Η ίδια η επιστήμη εμφανίστηκε λόγω του γεγονότος ότι η επιστημονική και τεχνολογική πρόοδος δεν μπόρεσε να σταματήσει. Συνέχιζε και απαιτούσε νέες λύσεις. Και όταν δεν υπήρχε πλέον αρκετή λιθανθρακόπισσα στη βιομηχανία, οι άνθρωποι έπρεπε απλώς να δημιουργήσουν μια νέα οργανική σύνθεση, η οποία με τον καιρό εξελίχθηκε στην ανακάλυψη μιας απίστευτα σημαντικής ουσίας, η οποία μέχρι σήμερα είναι πιο ακριβή από τον χρυσό - το πετρέλαιο. Παρεμπιπτόντως, χάρη στην οργανική χημεία γεννήθηκε η «κόρη» της - μια επιστήμη που ονομαζόταν «πετροχημεία».

Αλλά αυτή είναι μια εντελώς διαφορετική ιστορία που μπορείτε να μελετήσετε μόνοι σας. Στη συνέχεια, σας προσκαλούμε να παρακολουθήσετε ένα δημοφιλές επιστημονικό βίντεο σχετικά με την οργανική χημεία για ανδρείκελα:

Λοιπόν, αν δεν έχετε χρόνο και χρειάζεστε επειγόντως βοήθεια επαγγελματίες, ξέρεις πάντα πού να τα βρεις.

ΠΟΛΥΤΕΧΝΙΚΟ ΚΟΛΕΓΙΟ Σιβηρίας

ΕΓΧΕΙΡΙΔΙΟ ΜΑΘΗΤΩΝ

στην ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

για ειδικότητες τεχνικών και οικονομικών προφίλ

Σύνταξη: δάσκαλος

2012

Δομή"ΟΔΗΓΟΣ ΜΑΘΗΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ»

ΕΠΕΞΗΓΗΜΑΤΙΚΟ ΣΗΜΕΙΩΜΑ

Το SS στην οργανική χημεία συντάχθηκε για να βοηθήσει τους μαθητές να δημιουργήσουν μια επιστημονική εικόνα του κόσμου μέσω του χημικού περιεχομένου, λαμβάνοντας υπόψη τις διεπιστημονικές και διεπιστημονικές συνδέσεις και τη λογική της εκπαιδευτικής διαδικασίας.

Το SS στην οργανική χημεία παρέχει ένα ελάχιστο σε όγκο, αλλά λειτουργικά πλήρες περιεχόμενο για τον έλεγχο του κρατικού προτύπου χημική ουσία εκπαίδευση.

Το SS στην οργανική χημεία εκτελεί δύο κύριες λειτουργίες:

I. Η λειτουργία πληροφοριών επιτρέπει στους συμμετέχοντες στην εκπαιδευτική διαδικασία να κατανοήσουν το περιεχόμενο, τη δομή του θέματος και τη σχέση των εννοιών μέσω διαγραμμάτων, πινάκων και αλγορίθμων.

II. Η λειτουργία οργανωτικού σχεδιασμού περιλαμβάνει την ανάδειξη των σταδίων εκπαίδευσης, τη δόμηση του εκπαιδευτικού υλικού και τη δημιουργία ιδεών για το περιεχόμενο της ενδιάμεσης και τελικής πιστοποίησης.

Το SS περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός συστήματος γνώσεων, δεξιοτήτων και μεθόδων δραστηριότητας και αναπτύσσει την ικανότητα των μαθητών να εργάζονται με υλικά αναφοράς.

Ονομα

Ονομα

Χρονολογικός πίνακας «Ανάπτυξη οργανικής χημείας».

Χημικές ιδιότητες αλκενίων (αιθυλενικοί υδρογονάνθρακες).

Βασικές αρχές της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων

Χημικές ιδιότητες αλκυνίων (υδρογονάνθρακες ακετυλενίου).

Ισομερή και ομόλογα.

Χημικές ιδιότητες των αρενών (αρωματικοί υδρογονάνθρακες).

Αξία TSOS

Ταξινόμηση υδρογονανθράκων.

Γενετική σχέση οργανικών ουσιών.

Ομόλογη σειρά

ΑΛΚΑΝΙΑ (ΣΑΡΙΤΙΚΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ).

Σχέση

«Δομή – ιδιότητες – εφαρμογή».

Ομόλογη σειρά

ΡΙΖΕΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΕΝΟΙ ΑΠΟ ΑΛΚΑΝΙΑ.

Σχετικά μοριακά βάρη οργανικών ουσιών

Λεξικό όρων στην οργανική χημεία. Ονομαστικές αντιδράσεις.

Ισομερισμός κατηγοριών οργανικών ουσιών.

Αλγόριθμος για την επίλυση προβλημάτων.

Φυσικά μεγέθη για την επίλυση προβλημάτων.

Χημικές ιδιότητες αλκανίων (κορεσμένοι υδρογονάνθρακες).

Εξαγωγή τύπων ενώσεων.

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων.

ΧΡΟΝΟΛΟΓΙΚΟΣ ΠΙΝΑΚΑΣ «ΑΝΑΠΤΥΞΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ»


Περίοδος/έτος. ΠΟΥ?

Η φύση του ανοίγματος

Αρχαίος

Αρχαίος άνθρωπος

Μαγειρέψτε φαγητό, μαυρίστε δέρμα, φτιάξτε φάρμακα

Paracelsus και άλλοι

Παραγωγή πιο σύνθετων φαρμάκων, μελέτη των ιδιοτήτων των οργανικών ουσιών. προέλευσης, δηλαδή απόβλητα

XY-XYIII αιώνες. V.

Συνεχής διαδικασία

Συσσώρευση γνώσεων για διάφορες ουσίες.

Η πρωτοκαθεδρία των «ΒΙΤΑΛΙΣΤΙΚΩΝ ΕΝΝΟΙΩΝ»

Μια έκρηξη της επιστημονικής σκέψης, πυροκροτητής της οποίας ήταν οι ανάγκες των ανθρώπων για βαφές, ρούχα και τρόφιμα.

Jons Jakob Berzelius (Σουηδός χημικός)

Ο όρος "οργανική χημεία"

Friedrich Wöhler (Γερμανός)

Σύνθεση οξαλικού οξέος

Εννοια

Η οργανική χημεία είναι ένας κλάδος της χημικής επιστήμης που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα.

Friedrich Wöhler (Γερμανός)

Σύνθεση ουρίας

Σύνθεση ανιλίνης

Adolf Kulbe (Γερμανός)

Σύνθεση οξικού οξέος από άνθρακα

Ε. Φράνκλαντ

Η έννοια του "συνδετικού συστήματος" - σθένος

Pierre Berthelot (Γάλλος)

Συντίθεται αιθυλική αλκοόλη με ενυδάτωση αιθυλενίου.

Σύνθεση λίπους.

«Η χημεία δεν χρειάζεται ζωντάνια!»

Σύνθεση ζαχαρούχου ουσίας

Με βάση διάφορες θεωρίες (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) δημιούργησε το TSOS

Σχολικό βιβλίο «Εισαγωγή στην πλήρη μελέτη της οργανικής χημείας». Η οργανική χημεία είναι ένας κλάδος της χημείας που μελετά τους υδρογονάνθρακες και τα παράγωγά τους .

ΒΑΣΙΚΑ ΣΗΜΕΙΑ

ΘΕΩΡΙΕΣ ΤΗΣ ΔΟΜΗΣ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

A. M. BUTLEROVA

1. Τα Α. στο Μ. συνδέονται με συγκεκριμένη σειρά, ανάλογα με το σθένος τους.

2. Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται όχι μόνο από την ποιοτική και ποσοτική σύνθεση, αλλά και από τη χημική δομή. Ισομερή. Ισομέρεια.

3. Οι ομάδες Α και Α επηρεάζουν αμοιβαία η μία την άλλη.

4. Από τις ιδιότητες μιας ουσίας, μπορείτε να προσδιορίσετε τη δομή, και από τη δομή, μπορείτε να καθορίσετε τις ιδιότητες.

Ισομερή και ομόλογα.

Υψηλής ποιότητας σύνθεση

Ποσοτική σύνθεση

Χημική δομή

Χημικές ιδιότητες

Ισομερή

ίδιο

ίδιο

διάφορος

διάφορος

Ομόλογα

ίδιο

διαφορετικός

παρόμοιος

παρόμοιος

Αξία TSOS

1. Εξήγησε τη δομή των Μ. γνωστών ουσιών και τις ιδιότητές τους.

2. Κατέστησε δυνατή την πρόβλεψη της ύπαρξης άγνωστων ουσιών και την εξεύρεση τρόπων σύνθεσής τους.

3. Εξηγήστε την ποικιλομορφία των οργανικών ουσιών.

Ταξινόμηση υδρογονανθράκων.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Ομόλογη σειρά

ΑΛΚΑΝΙΑ (ΣΑΡΙΤΟΠΟΙΗΜΕΝΟΙ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΕΣ)

Τύπος

Ονομα

ΜΕΘΑΝΙΟ

С2Н6

ΑΙΘΑΝΙΟ

С3Н8

ΠΡΟΠΑΝΙΟ

ΒΟΥΤΑΝΙΟ

ΠΕΝΤΑΝΙΟ

ΕΞΑΝΙΟ

ΕΠΕΤΑΝΙΟ

ΟΚΤΑΝΙΟ

ΝΟΝΑΝ

S10N22

ΠΡΥΤΑΝΗΣ

Ομόλογη σειρά

ΡΙΖΕΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΕΝΟΙ ΑΠΟ ΑΛΚΑΝΙΑ

Τύπος

Ονομα

ΜΕΘΥΛΙΟ

С2Н5

ΑΙΘΥΛΙΟ

С3Н7

ΠΙΝΕ

ΒΟΥΤΥΛ

ΠΕΝΤΥΛ

ΕΞΥΛ

HEPTYL

OCTIL

NONIL

S10N21

ΔΕΚΟΛ

Γενικές πληροφορίες για τους υδρογονάνθρακες.

DIV_ADBLOCK31">


Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

(κορεσμένοι υδρογονάνθρακες).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Χημικές ιδιότητες αλκυνίων

(υδρογονάνθρακες ακετυλενίου).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Γενετική σχέση μεταξύ υδρογονανθράκων.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">


Σχέση «Δομή - ιδιότητες - εφαρμογή».

Μέθοδοι

λήψη

Δομή

Χημική ένωση

Εύρεση

στη φύση

Ιδιότητες

Εφαρμογή

ΜΟΡΙΚΕΣ ΜΑΖΕΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΟΥΣΙΩΝ.

Ονομα

Αλκάνια

Παράγωγα αλογόνου

Αλκοόλες και Φαινόλες

Αιθέρες

Αλδεΰδες

Καρβοξυλικά οξέα

Νιτροενώσεις


Αλγόριθμος για την επίλυση προβλημάτων

1. Μελετήστε προσεκτικά τις συνθήκες του προβλήματος: καθορίστε με ποιες ποσότητες θα πραγματοποιηθούν οι υπολογισμοί, ορίστε τους με γράμματα, καθορίστε τις μονάδες μέτρησής τους, αριθμητικές τιμές, καθορίστε ποια ποσότητα είναι η επιθυμητή.

2. Καταγράψτε αυτές τις εργασίες με τη μορφή σύντομων συνθηκών.

3. Εάν οι προβληματικές συνθήκες περιλαμβάνουν την αλληλεπίδραση ουσιών, γράψτε την εξίσωση της(των) αντίδρασης(ων) και εξισορροπήστε τους συντελεστές της.

4. Μάθετε τις ποσοτικές σχέσεις μεταξύ των δεδομένων προβλήματος και της επιθυμητής τιμής. Για να το κάνετε αυτό, χωρίστε τις ενέργειές σας σε στάδια, ξεκινώντας με την ερώτηση του προβλήματος, ανακαλύπτοντας το μοτίβο με το οποίο μπορείτε να προσδιορίσετε την επιθυμητή τιμή στο τελευταίο στάδιο των υπολογισμών. Εάν λείπουν ποσότητες από τα δεδομένα πηγής, σκεφτείτε πώς μπορούν να υπολογιστούν, δηλ. καθορίστε τα προκαταρκτικά στάδια υπολογισμού. Μπορεί να υπάρχουν πολλά από αυτά τα στάδια.

5. Προσδιορίστε την ακολουθία όλων των σταδίων επίλυσης του προβλήματος, σημειώστε τους απαραίτητους τύπους υπολογισμού.

6. Αντικαταστήστε τις αντίστοιχες αριθμητικές τιμές των ποσοτήτων, ελέγξτε τις διαστάσεις τους και κάντε υπολογισμούς.


Εξαγωγή τύπων ενώσεων.

Αυτός ο τύπος υπολογισμού είναι εξαιρετικά σημαντικός για τη χημική πρακτική, γιατί επιτρέπει, με βάση πειραματικά δεδομένα, να προσδιορίσουμε τον τύπο μιας ουσίας (απλής και μοριακής).

Με βάση δεδομένα από ποιοτικές και ποσοτικές αναλύσεις, ο χημικός βρίσκει πρώτα την αναλογία των ατόμων σε ένα μόριο (ή άλλη δομική μονάδα μιας ουσίας), δηλαδή τον απλούστερο τύπο του.
Για παράδειγμα, η ανάλυση έδειξε ότι η ουσία είναι υδρογονάνθρακας
CxHy, στην οποία τα κλάσματα μάζας άνθρακα και υδρογόνου είναι αντίστοιχα 0,8 και 0,2 (80% και 20%). Για τον προσδιορισμό της αναλογίας των ατόμων των στοιχείων, αρκεί να προσδιοριστεί η ποσότητα της ουσίας τους (αριθμός γραμμομορίων): Οι ακέραιοι αριθμοί (1 και 3) λαμβάνονται διαιρώντας τον αριθμό 0,2 με τον αριθμό 0,0666. Παίρνουμε τον αριθμό 0,0666 ως 1. Ο αριθμός 0,2 είναι 3 φορές μεγαλύτερος από τον αριθμό 0,0666. Άρα CH3 είναι το πιο απλόο τύπος αυτής της ουσίας. Η αναλογία των ατόμων C και H, ίση με 1:3, αντιστοιχεί σε αμέτρητους τύπους: C2H6, C3H9, C4H12, κ.λπ., αλλά από αυτή τη σειρά μόνο ένας τύπος είναι μοριακόςγια μια δεδομένη ουσία, δηλαδή αντικατοπτρίζει τον πραγματικό αριθμό των ατόμων στο μόριό της. Για τον υπολογισμό του μοριακού τύπου, εκτός από την ποσοτική σύσταση μιας ουσίας, είναι απαραίτητο να γνωρίζουμε τη μοριακή της μάζα.

Για τον προσδιορισμό αυτής της τιμής, χρησιμοποιείται συχνά η τιμή της σχετικής πυκνότητας αερίου D. Άρα, για την παραπάνω περίπτωση, DH2 = 15. Τότε M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Εφόσον M(CH3) = 15, οι δείκτες στον τύπο πρέπει να διπλασιαστούν για να ταιριάζουν με το πραγματικό μοριακό βάρος. Ως εκ τούτου, μοριακόςτύπος ουσίας: C2H6.

Ο προσδιορισμός του τύπου μιας ουσίας εξαρτάται από την ακρίβεια των μαθηματικών υπολογισμών.

Κατά την εύρεση της τιμής nΤο στοιχείο πρέπει να λαμβάνει υπόψη τουλάχιστον δύο δεκαδικά ψηφία και προσεκτικά στρογγυλοποιήστε τους αριθμούς.

Για παράδειγμα, 0,8878 ≈ 0,89, αλλά όχι 1. Η αναλογία των ατόμων σε ένα μόριο δεν καθορίζεται πάντα με απλή διαίρεση των αριθμών που προκύπτουν με έναν μικρότερο αριθμό.

με κλάσματα μάζας στοιχείων.

Εργασία 1. Καθορίστε τον τύπο μιας ουσίας που αποτελείται από άνθρακα (w=25%) και αλουμίνιο (w=75%).

Ας διαιρέσουμε το 2,08 με το 2. Ο αριθμός 1,04 που προκύπτει δεν χωράει ακέραιο αριθμό φορών στον αριθμό 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Τώρα ας διαιρέσουμε το 2,08 με το 3.

Αυτό παράγει τον αριθμό 0,69, ο οποίος ταιριάζει ακριβώς 4 φορές στον αριθμό 2,78 και 3 φορές στον αριθμό 2,08.

Επομένως, οι δείκτες x και y στον τύπο της ουσίας AlxCy είναι 4 και 3, αντίστοιχα.

Απάντηση: Al4C3(καρβίδιο αλουμινίου).

Αλγόριθμος για την εύρεση του χημικού τύπου μιας ουσίας

από την πυκνότητά του και τα κλάσματα μάζας των στοιχείων.

Μια πιο σύνθετη εκδοχή προβλημάτων για την παραγωγή τύπων ενώσεων είναι η περίπτωση που η σύνθεση μιας ουσίας προσδιορίζεται μέσω των προϊόντων καύσης αυτών των ενώσεων.

Πρόβλημα 2. Όταν κάηκε υδρογονάνθρακας βάρους 8,316 g, σχηματίστηκαν 26,4 g CO2. Η πυκνότητα της ουσίας υπό κανονικές συνθήκες είναι 1,875 g/ml. Βρείτε τον μοριακό τύπο του.

Γενικές πληροφορίες για τους υδρογονάνθρακες.

(συνέχιση)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Φυσικές πηγές υδρογονανθράκων.

Λάδι – ορυκτά, υγρά καύσιμα, ένα σύνθετο μείγμα οργανικών ουσιών: κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, παραφίνες, ναφθένια, αρωματικά κ.λπ. Η σύνθεση του λαδιού συνήθως περιλαμβάνει ουσίες που περιέχουν οξυγόνο, θείο και άζωτο.

Ελαιώδη υγρό με χαρακτηριστική οσμή, σκούρο χρώμα, πιο ανοιχτό από το νερό. Η πιο σημαντική πηγή καυσίμων, λιπαντικών και άλλων προϊόντων πετρελαίου. Η κύρια (πρωτογενής) διαδικασία επεξεργασίας είναι η απόσταξη, η οποία έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή βενζίνης, νάφθας, κηροζίνης, πετρελαίου ντίζελ, μαζούτ, βαζελίνης, παραφίνης και πίσσας. Δευτερογενείς διαδικασίες ανακύκλωσης ( ρωγμές, πυρόλυση) καθιστούν δυνατή την απόκτηση πρόσθετων υγρών καυσίμων, αρωματικών υδρογονανθράκων (βενζόλιο, τολουόλιο κ.λπ.) κ.λπ.

Αέρια πετρελαίου – μείγμα διάφορων αερίων υδρογονανθράκων διαλυμένων σε λάδι. απελευθερώνονται κατά την εκχύλιση και την επεξεργασία. Χρησιμοποιούνται ως καύσιμα και χημικές πρώτες ύλες.

Βενζίνη– άχρωμο ή κιτρινωπό υγρό, που αποτελείται από μείγμα υδρογονανθράκων ( C5 – C11 ). Χρησιμοποιείται ως καύσιμο κινητήρα, διαλύτης κ.λπ.

Νέφτι– διαφανές κιτρινωπό υγρό, μείγμα υγρών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιείται ως καύσιμο ντίζελ, διαλύτης, υδραυλικό υγρό κ.λπ.

Πετρέλαιο– διαφανές, άχρωμο ή κιτρινωπό υγρό με μπλε απόχρωση. Χρησιμοποιείται ως καύσιμο για κινητήρες τζετ, για οικιακές ανάγκες κ.λπ.

Ηλιακός- κιτρινωπό υγρό. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή λιπαντικών ελαίων.

Καύσιμο– καύσιμο βαρέως πετρελαίου, μείγμα παραφινών. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή ελαίων, πετρελαίου θέρμανσης, πίσσας και για επεξεργασία σε ελαφρύ καύσιμο κινητήρα.

Βενζόλιο– άχρωμο κινητό υγρό με χαρακτηριστική οσμή. Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση οργανικών ενώσεων, ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών, ως διαλύτης, για την παραγωγή εκρηκτικών, στη βιομηχανία βαφής ανιλίνης

Τολουΐνη- ανάλογο βενζολίου. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή καπρολακτάμης, εκρηκτικών, βενζοϊκού οξέος, σακχαρίνης, ως διαλύτης, στη βιομηχανία βαφής ανιλίνης κ.λπ.

Λιπαντικά λάδια– Χρησιμοποιείται σε διάφορους τομείς της τεχνολογίας για τη μείωση της τριβής. μέρη για την προστασία των μετάλλων από τη διάβρωση, ως υγρό κοπής.

Πίσσα- μαύρη ρητινώδης μάζα. Χρησιμοποιείται για λίπανση κ.λπ.

Αλοιφή εξ αποστάξεως πετρελαίου– μείγμα ορυκτελαίων και παραφινών. Χρησιμοποιείται στην ηλεκτρική μηχανική, για τη λίπανση ρουλεμάν, για την προστασία μετάλλων από τη διάβρωση κ.λπ.

Παραφίνη– μείγμα στερεών κορεσμένων υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιείται ως ηλεκτρικός μονωτήρας σε χημικές εφαρμογές. βιομηχανία - για την παραγωγή ανώτερων οξέων και αλκοολών κ.λπ.

Πλαστική ύλη– υλικά βασισμένα σε ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή διαφόρων τεχνικών προϊόντων και ειδών οικιακής χρήσης.

Μεταλλεύματος Ασφάλτου– μείγμα οξειδωμένων υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιείται για την κατασκευή βερνικιών, στην ηλεκτρολογία και για πλακόστρωτα οδών.

Κερί βουνού– ορυκτό από την ομάδα των ασφάλτων πετρελαίου. Χρησιμοποιείται ως ηλεκτρικό μονωτικό, για την παρασκευή διαφόρων λιπαντικών και αλοιφών κ.λπ.

Τεχνητό κερί– καθαρισμένο ορεινό κερί.

Κάρβουνο – στερεό καύσιμο απολίθωμα φυτικής προέλευσης, μαύρο ή μαύρο-γκρι. Περιέχει 75–97% άνθρακα. Χρησιμοποιείται ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη για τη χημική βιομηχανία.

Κοκ- ένα πυροσυσσωματωμένο στερεό προϊόν που σχηματίζεται όταν ορισμένα κάρβουνα θερμαίνονται σε φούρνους οπτάνθρακα 900–1050°Γ. Χρησιμοποιείται σε υψικάμινους.

Αέριο οπτάνθρακα– αέρια προϊόντα οπτανθρακοποίησης ορυκτών άνθρακα. Περιλαμβάνει CH4, H2, COκ.λπ., περιέχει επίσης μη εύφλεκτες ακαθαρσίες. Χρησιμοποιείται ως καύσιμο με πολλές θερμίδες.

Αμμωνιακό νερό– υγρό προϊόν ξηρής απόσταξης άνθρακα. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή αλάτων αμμωνίου (αζωτούχα λιπάσματα), αμμωνίας κ.λπ.

Λιθανθρακόπισσα– παχύρρευστο σκούρο υγρό με χαρακτηριστική οσμή, προϊόν ξηρής απόσταξης άνθρακα. Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για χημικά. βιομηχανία.

Βενζόλιο– άχρωμο κινητό υγρό με χαρακτηριστική οσμή, ένα από τα προϊόντα λιθανθρακόπισσας. Χρησιμοποιούνται για τη σύνθεση οργανικών ενώσεων, ως εκρηκτικά, ως πρώτες ύλες για την παραγωγή πλαστικών, ως βαφή, ως διαλύτης κ.λπ.

Ναφθαλίνη– στερεή κρυσταλλική ουσία με χαρακτηριστική οσμή, ένα από τα προϊόντα λιθανθρακόπισσας. Τα παράγωγα ναφθαλίνης χρησιμοποιούνται για την παραγωγή βαφών και εκρηκτικών κ.λπ.

Φάρμακα- η βιομηχανία οπτάνθρακα παράγει μια σειρά από φάρμακα (καρβολικό οξύ, φαινακυτίνη, σαλικυλικό οξύ, σακχαρίνη κ.λπ.).

Πίσσα– στερεή (παχύρρευστη) μαύρη μάζα, υπόλειμμα από την απόσταξη λιθανθρακόπισσας. Χρησιμοποιείται ως στεγανωτικό, για την παραγωγή μπρικετών καυσίμου κ.λπ.

Τολουΐνη– ανάλογο του βενζολίου, ενός από τα προϊόντα λιθανθρακόπισσας. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή εκρηκτικών, καπρολακτάμης, βενζοϊκού οξέος, σακχαρίνης, ως βαφή κ.λπ.

Βαφές– ένα από τα προϊόντα παραγωγής οπτάνθρακα, που λαμβάνεται με επεξεργασία βενζολίου, ναφθαλίνης και φαινόλης. Χρησιμοποιείται στην εθνική οικονομία.

Ανιλίνη– άχρωμο ελαιώδες υγρό, δηλητηριώδες. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή διαφόρων οργανικών ουσιών, βαφών ανιλίνης, διαφόρων αζωχρωστικών, τη σύνθεση φαρμάκων κ.λπ.

Σακχαρίνη– στερεή λευκή κρυσταλλική ουσία με γλυκιά γεύση, που λαμβάνεται από τολουόλιο. Χρησιμοποιείται αντί για ζάχαρη για διαβήτη κ.λπ.

ΒΒ– παράγωγα άνθρακα που λαμβάνονται με τη διαδικασία της ξηρής απόσταξης. Χρησιμοποιούνται στη στρατιωτική βιομηχανία, την εξόρυξη και άλλους τομείς της εθνικής οικονομίας.

Φαινόλη– λευκή ή ροζ κρυσταλλική ουσία με χαρακτηριστική έντονη οσμή. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή πλαστικών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, συνθετικών ινών νάιλον, βαφών, φαρμάκων κ.λπ.

Πλαστική ύλη– υλικά βασισμένα σε ενώσεις υψηλής μοριακής απόδοσης. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή διαφόρων τεχνικών προϊόντων και ειδών οικιακής χρήσης.

  • Ενότητες του ιστότοπου