Je li moguće, bez rizika pogriješiti, imenovati takvo područje svijeta oko nas u kojem bi bilo nemoguće otkriti organske tvari? Vrlo je teško to učiniti: organske tvari su posvuda - u vodi rijeka i mora, u pijesku bezvodne pustinje, u utrobi zemlje, u zraku i, vjerovatno, čak iu beskonačnom prostoru, na primjer , u obliku najjednostavnijih ugljovodonika. Ali kada razmišljamo o značaju organskih spojeva, nije upečatljiva toliko širina njihove rasprostranjenosti, već raznolikost i one zaista neiscrpne mogućnosti koje priroda i čovjek imaju da dobiju nove tvari.
Šta je u osnovi ove raznolikosti? Prije svega, sposobnost atoma ugljika da se vežu jedni s drugima i sa atomima drugih elemenata, kao što su kisik, sumpor, dušik, fosfor, u lancima različitih dužina koji čine "kostur" molekula - cikličkih i necikličkih. . Drugi razlog leži u fenomenu izomerizma. Promjena redoslijeda povezujućih atoma u molekulama koje se sastoje samo od ugljika i vodika dovodi do novih tvari, čiji broj raste vrlo brzo s povećanjem broja atoma.
Naravno, čovjek je uspio otkriti u prirodi ili sintetizirati u laboratoriju samo mali dio takvih izomernih ugljikovodika. To je razumljivo. Već je broj izomera koji odgovaraju sastavu C 25 H 52 deset puta veći od broja trenutno proučavanih organskih supstanci. Ali organska hemija kao nauka postoji više od 100 godina. Mogućnosti izomerizma, kao što je lako razumjeti, povećavaju se s kompliciranjem sastava molekula, na primjer, kada se u molekulu ugljovodonika uvedu drugi elementi. Na primjer, kada je samo jedan atom vodika zamijenjen klorom u molekuli ugljikovodika, mogućnost izomerizma se pojavljuje već u slučaju derivata propana:
CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl i CH 3 -CHCl-CH 3 . Za dihloro derivate ugljovodonika postoje izomeri, počevši već od dihloretana: CH 2 Cl-CH 2 Cl i CH 3 -CHCl 2.
Da li mogućnost postojanja izomera, koji se razlikuju po redu atomske veze, iscrpljuje čitavu raznolikost, čitav svijet organskih supstanci? Na ovo pitanje moći ćemo da odgovorimo pozivajući se na istoriju nastanka prostornih predstava u okviru teorije hemijske strukture organskih jedinjenja.
1. Teorija A. M. Butlerova
Prvi javni govor A. M. Butlerova o teorijskim pitanjima organske hemije datira s kraja 50-ih godina: ovo je njegov izvještaj na sastanku Pariskog hemijskog društva 17. februara 1858. Kaže da se radikalima ne trebaju smatrati samo organske grupe, već i grupe poput OH, NH 2, odnosno kombinacije atoma karakterističnih za različite klase organskih supstanci, koje su kasnije postale poznate kao funkcionalne grupe. U istom izvještaju, A. M. Butlerov je po prvi put upotrijebio sam izraz „struktura“, koji se odnosi na homogeni tip molekularne strukture metan, metil hlorid, metilen hlorid, hloroform, ugljen-tetrahlorid, metil alkohol.
U razvijenijem obliku, ideju o kemijskoj strukturi iznio je A. M. Butlerov tri godine kasnije u izvještaju "O hemijskoj strukturi supstanci", s kojim je govorio na kongresu prirodnih znanstvenika u Speyeru. U ovom izvještaju, prije svega, rečeno je da teorijska strana hemije ne odgovara stvarnom razvoju, posebno je uočena nedovoljnost teorije tipova. Istovremeno, A. M. Butlerov je bio daleko od toga da to neselektivno negira; s pravom je istakao da teorija tipova ima i važne zasluge: zahvaljujući njoj u nauku su ušli pojmovi atoma, čestice (molekule), ekvivalenta, ekvivalenta i molekularne težine; Zahvaljujući ovoj teoriji, hemičari su naučili da svuda stavljaju činjenice na prvo mesto.
U ovom izvještaju dao je i svoju jasnu definiciju hemijske strukture: „Hemijskom strukturom nazivam raspodjelu djelovanja ove sile (afinitet), zbog koje se kemijski atomi, posredno ili direktno utječući jedni na druge, spajaju u kemijsku strukturu. čestica.” Govoreći o hemijskoj strukturi, A. M. Butlerov je smatrao da je neophodno jasno objasniti šta misli pod „hemijskom interakcijom atoma“, ostavljajući za sada otvoreno pitanje da li su atomi susedni jedan drugom, hemijski direktno delujući jedni na druge. Kasniji razvoj nauke pokazao je da postoji podudarnost između hemijske strukture i prostornog uređenja, ali u vrijeme A. M. Butlerova nauka još nije pružila materijal za rješavanje ovog pitanja.
Koristeći koncept hemijske strukture, A. M. Butlerov je u svom izveštaju dao poznatu klasičnu formulaciju: „Hemijska priroda složene čestice određena je prirodom elementarnih sastojaka, njihovim brojem i hemijskom strukturom.“ U izvještaju se dalje govori o načinima koji se mogu koristiti za proučavanje hemijske strukture. O potonjem se može suditi prvenstveno na osnovu metoda sinteze neke supstance, a najpouzdaniji zaključci mogu se donijeti proučavanjem sinteza „koje se odvijaju na blago povišenoj temperaturi, i općenito u uslovima u kojima se može pratiti tok postepenog usložnjavanja hemijske čestice." Reakcije raspadanja - koje se uglavnom odvijaju iu blagim uslovima - takođe omogućavaju da se izvuku zaključci o hemijskoj strukturi, odnosno da se veruje da su "ostaci (radikali) bili spremni u razloženoj čestici". U isto vrijeme, A. M. Butlerov je predvidio da nisu sve reakcije prikladne za određivanje strukture: među njima ima onih u kojima se "hemijska uloga nekih udjela mijenja, a time i struktura". Prevedeno na naš savremeni jezik, to su reakcije praćene izomerizacijom skeleta ili transferom reakcionog centra.
Racionalna formula izgrađena na osnovu hemijske strukture, naglasio je A. M. Butlerov, biće nedvosmislena: „Za svako telo biće moguća samo jedna racionalna formula, a kada se primenjuju opšti zakoni zavisnosti hemijskih svojstava tela od hemikalije. struktura postane poznata, onda će slična formula biti izraz svih ovih svojstava. Tipične formule u njihovom sadašnjem značenju bi tada trebale izaći iz upotrebe... Činjenica je da su ove formule preuske za sadašnje stanje nauke!
2. Otkriće fenomena izomerizma
Ova teorija, čije je glavne odredbe formulirao A. M. Butlerov 1861. godine, razmatrala je strukturu organskih jedinjenja, prvenstveno kao niz veza atoma u molekulu. Pitanje rasporeda atoma u prostoru u to vrijeme još se nije raspravljalo. To nije bila nesreća. Sve do početka 20. stoljeća nauka još nije imala fizičke metode za dokazivanje stvarnog postojanja atoma, a još više njihovog prostornog rasporeda. Međutim, od 70-ih godina 19. stoljeća, hemija je razvila ideje o prostornom rasporedu atoma u molekulima, koje su mnogo kasnije fizikalnim studijama sjajno potvrdile.
Pojava prostornih predstava u organskoj hemiji nastala je zbog činjenice da teorija strukture u svom izvornom obliku nije mogla objasniti neke slučajeve izometrije. Riječ je o optičkim izomerima - spojevima čija je struktura izražena istom formulom, a sva hemijska svojstva takvih spojeva su se potpuno poklapala. Nisu se razlikovale po fizičkim svojstvima, osim jedne stvari - sposobnosti rotacije ravnine polarizirane svjetlosti u jednom ili drugom smjeru. Obična svjetlost, kao što znate, može se zamisliti kao valovi koji osciliraju u različitim ravninama okomitim na smjer snopa. Neki minerali, kao što je islandski špart (prozirna sorta kalcijum karbonata CaCO 3 ), imaju sposobnost prenošenja svjetlosnih vibracija koje su samo u određenoj ravni. Svjetlost koja prolazi kroz takav kristal ili posebno pripremljenu prizmu (polarizator) naziva se ravno polarizirana. Kao što je ustanovljeno početkom 19. veka, mnogi kristali, poput kvarca, kao i neke organske supstance u tečnom stanju ili u rastvorima, mogu da rotiraju ravan polarizovane svetlosti. Ovaj fenomen se često naziva optička aktivnost ili optička rotacija. Lako se detektuje postavljanjem na putanju svetlosti koja je prošla kroz polarizator i rastvor ispitivane supstance, drugu analizatorsku prizmu, koja, kao i polarizator, prenosi vibracije koje leže u istoj ravni. U ovom slučaju, kut za koji se analizator mora zarotirati da bi se dobio isti intenzitet svjetlosti kao pri prolasku kroz rastvarač u odsustvu optički aktivne tvari jednak je kutu optičke rotacije. Najupečatljiviji primjer optički aktivnog organskog jedinjenja je vinska kiselina, koju je sredinom prošlog stoljeća proučavao L. Pasteur. Prirodna vinska kiselina rotira ravan polarizacije udesno i označava se kao d-vinska kiselina (od latinskog dextro - desno). Uz produženo grijanje d-vinska kiselina gubi svoju optičku aktivnost, pretvarajući se u mješavinu desnorotacijskih i levorotacijskih kiselina. Iz ove mješavine L. Pasteur je uspio izolovati levorotator l- vinska kiselina (od latinskog laevo - lijevo). Obje kiseline imaju istu strukturnu formulu.
Predmet i uloga organske hemije. Teorija hemijske strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov i njegov značaj.
Organska hemija, nauka koja proučava spojeve ugljenika sa drugim elementima (organska jedinjenja), kao i zakone njihovih transformacija.
Raznolikost i ogroman broj organskih jedinjenja određuje značaj organske hemije kao najveće grane moderne hemije. Svijet oko nas izgrađen je uglavnom od organskih jedinjenja; hrana, gorivo, odeća, lekovi, boje, deterdženti, eksplozivi, materijali bez kojih je nemoguće stvoriti transport, štampanje, prodor u svemir i tako dalje – sve se to sastoji od organskih jedinjenja. Organska jedinjenja igraju važnu ulogu u životnim procesima. Organska hemija proučava ne samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih organizama (tzv. prirodne tvari), već uglavnom spojeve stvorene umjetnim putem laboratorijske ili industrijske organske sinteze.
Glavne odredbe teorije hemijske strukture A.M. Butlerov
1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu prema svojim valencijama. Niz međuatomskih veza u molekulu naziva se njegov hemijska struktura a odražava se jednom strukturnom formulom (strukturna formula).
2. Hemijska struktura se može utvrditi hemijskim metodama. (Trenutno se koriste i moderne fizikalne metode).
3. Svojstva supstanci zavise od njihove hemijske strukture.
4. Po svojstvima date supstance možete odrediti strukturu njenog molekula, a po strukturi molekula možete predvideti svojstva.
5. Atomi i grupe atoma u molekulu međusobno utiču jedni na druge.
Butlerovljeva teorija bila je naučna osnova organske hemije i doprinela njenom brzom razvoju. Na osnovu odredbi teorije, A.M. Butlerov je dao objašnjenje za fenomen izomerizma, predvidio postojanje različitih izomera, a neke od njih dobio po prvi put.
Fenomen izomerizma organskih jedinjenja, njegove vrste.
U srcu izomerizma, kako pokazuje A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma. dakle, izomerizam- ovo je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različitu strukturu i, shodno tome, različita svojstva.
Na primjer, kada molekula sadrži 4 atoma ugljika i 10 atoma vodika, moguće je postojanje 2 izomerna spoja:
U zavisnosti od prirode razlika u strukturi izomera, razlikuju se strukturni i prostorni izomerizam.
Strukturni izomeri- jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koja se razlikuju po redu vezivanja atoma, tj. hemijska struktura.
Na primjer, sastav C 5 H 12 odgovara 3 strukturna izomera:
Prostorni izomeri (stereoizomeri) sa istim sastavom i istom hemijskom strukturom, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu.
Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri. Molekuli takvih izomera su prostorno nekompatibilni. 
Elektronske reprezentacije u organskoj hemiji. Struktura atoma ugljika. Hibridizacija orbitala (valentna stanja atoma ugljika). Kovalentna veza i njeni tipovi (jednostavna, ili δ- i višestruka).
Primena elektronske teorije strukture atoma i hemijske veze u organskoj hemiji bila je jedna od najvažnijih faza u razvoju teorije strukture organskih jedinjenja. Koncept hemijske strukture kao niza veza između atoma (A.M. Butlerov) dopunjen je elektronskom teorijom sa idejama o elektronskoj i prostornoj strukturi i njihovom uticaju na svojstva organskih jedinjenja. Upravo ovi prikazi omogućavaju razumijevanje načina prenošenja međusobnog utjecaja atoma u molekulima (elektronski i prostorni efekti) i ponašanja molekula u kemijskim reakcijama.
Prema modernim idejama, svojstva organskih jedinjenja određuju se:
priroda i elektronska struktura atoma;
vrsta atomskih orbitala i priroda njihove interakcije;
vrsta hemijskih veza;
· hemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.
Atom ugljika je sastavljen od jezgra koje ima pozitivan naboj od +6 (jer sadrži šest protona), i elektronske ljuske, na kojoj se nalazi šest elektrona koji se nalaze na dva energetska nivoa (sloja). Elektronska konfiguracija u osnovnom stanju 1s 2 2s 2 2str 2 .
U normalnom (nepobuđenom) stanju, atom ugljika ima dva nesparena 2 R 2 elektrona. U pobuđenom stanju (kada se energija apsorbuje) jedno od 2 s 2-elektrona mogu preći u slobodne R-orbitalni. Tada se u atomu ugljika pojavljuju četiri nesparena elektrona:
hibridizacija orbitale se naziva proces njihovog usklađivanja u obliku i energiji. Broj hibridnih orbitala jednak je broju originalnih orbitala. U odnosu na njih, hibridne orbitale su više izdužene u prostoru, što osigurava njihovo potpunije preklapanje sa orbitalama susjednih atoma.
sp- Hibridizacija
je miješanje (usklađivanje oblika i energije) jednog s- i jedan R-orbitale sa formiranjem dva hibrida sp-orbitale. sp- Orbitale se nalaze na istoj liniji (pod uglom od 180°) i usmjerene su u suprotnim smjerovima od jezgra atoma ugljika. Dva R-orbitale ostaju nehibridizovane. Nalaze se međusobno okomito na pravce -veza. 
Postoje tri vrste kovalentnih hemijskih veza koje se razlikuju po mehanizmu nastanka:
1. Jednostavna kovalentna veza. Za njegovo formiranje, svaki od atoma daje jedan nespareni elektron. Kada se formira jednostavna kovalentna veza, formalni naboji atoma ostaju nepromijenjeni.
Ako atomi formiraju jednostavnu kovalentnu vezu, su isti, onda su istinski naboji atoma u molekuli također isti, budući da atomi koji formiraju vezu podjednako posjeduju socijalizirani elektronski par, takva veza se naziva nepolarni kovalentna veza.
Ako atomi drugačije, tada je stepen vlasništva socijaliziranog para elektrona određen razlikom u elektronegativnosti atoma. Atom sa većom elektronegativnošću jače privlači k sebi par vezanih elektrona i njegov pravi naboj postaje negativan. Atom sa manjom elektronegativnošću dobija isti pozitivni naboj. Ova kovalentna veza se zove polar.
2. Donator-akceptorska veza. Za formiranje ove vrste kovalentne veze, oba elektrona daju jedan od atoma - donora. Drugi od atoma uključenih u formiranje veze naziva se akceptor. U rezultirajućem molekulu, formalni naboj donora raste za jedan, dok se formalni naboj akceptora smanjuje za jedan.
3. Polupolarna veza. Ova vrsta kovalentne veze nastaje između atoma koji ima nepodijeljeni par elektrona (dušik, fosfor, sumpor, halogeni, itd.) i atoma sa dva nesparena elektrona (kiseonik, sumpor). Formiranje semipolarne veze odvija se u dvije faze:
· Oksidacija (transfer jednog elektrona);
Socijalizacija nesparenih elektrona.
σ veza (sigma veza)- kovalentna veza nastala preklapanjem elektronskih oblaka "duž središnje linije". Karakterizira ga aksijalna simetrija. Veza nastala kada se hibridne orbitale preklapaju duž linije koja povezuje jezgra atoma.
Klasifikacija organskih jedinjenja. Funkcionalne grupe i najvažnije klase organskih jedinjenja. heterofunkcionalna jedinjenja. Kvalitativna funkcionalna analiza (hemijska identifikacija klasa organskih jedinjenja).
Aciklična jedinjenja (masna ili alifatska) - spojevi čije molekule sadrže otvoreni (nezatvoren u prstenu) nerazgranati ili razgranati ugljikov lanac s jednostrukim ili višestrukim vezama. Aciklična jedinjenja dijele se u dvije glavne grupe:
zasićeni (ograničavajući) ugljovodonici (alkani), u kojoj su svi atomi ugljika međusobno povezani samo jednostavnim vezama;
nezasićeni (nezasićeni) ugljovodonici (alkeni, alkini i alkadieni), u kojoj između atoma ugljika, osim jednostrukih prostih veza, postoje i dvostruke i trostruke veze.
Ciklična jedinjenja, pak, dijele se u dvije velike grupe:
- karbociklična jedinjenja - spojevi čiji se prstenovi sastoje samo od atoma ugljika; Karbociklična jedinjenja se klasifikuju u aliciklični - zasićeni (cikloparafini) i aromatično;
- heterociklična jedinjenja - spojevi čiji se ciklusi ne sastoje samo od atoma ugljika, već i od atoma drugih elemenata: dušika, kisika, sumpora itd.
"Druge klase organskih jedinjenja" uključuju sljedeće: alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline, estri, masti, ugljeni hidrati, amini, aminokiseline, proteini, nukleinske kiseline.
Većina organskih supstanci uključenih u metaboličke procese jesu heterofunkcionalna jedinjenja, tj. ima nekoliko različitih funkcionalnih grupa u svojoj strukturi. Najčešći heterofunkcionalni spojevi su amino alkoholi, aminokiseline, hidroksi kiseline i okso kiseline. Hemijska svojstva heterofunkcionalnih jedinjenja ne mogu se smatrati zbirom svojstava zbog prisustva svake funkcionalne grupe. Budući da funkcionalne grupe utiču jedna na drugu, heterofunkcionalna jedinjenja takođe imaju specifična hemijska svojstva.
Kvalitativna analiza ima za cilj da otkrije određene supstance ili njihove komponente u analiziranom objektu. Detekciju vrši identifikaciju supstance, odnosno utvrđivanje identiteta (istosti) AS analiziranog objekta i poznatog AS utvrđenih supstanci u uslovima primenjene metode analize. Da bi se to postiglo, ova metoda preliminarno ispituje referentne supstance u kojima je poznato prisustvo supstanci koje treba odrediti.
>> Hemija: izomerizam i njegove vrste
Postoje dvije vrste izomerizma: strukturni i prostorni (stereoizomerizam). Strukturni izomeri se razlikuju jedni od drugih po redoslijedu veza atoma u molekuli, stereo-izomeri - po rasporedu atoma u prostoru s istim redoslijedom veza između njih.
Razlikuju se sljedeće vrste strukturne izomerije: izomerizam ugljičnog skeleta, izomerizam položaja, izomerizam različitih klasa organskih spojeva (međuklasni izomerizam).
Strukturni izomerizam
Izomerizam ugljikovog skeleta je posljedica različitog reda veza između atoma ugljika koji čine kostur molekule. Kao što je već prikazano, molekulska formula C4H10 odgovara dva ugljovodonika: n-butanu i izobutanu. Za ugljovodonik C5H12 moguća su tri izomera: pentan, izo-pentan i neopentan.
Sa povećanjem broja ugljikovih atoma u molekuli, broj izomera se brzo povećava. Za ugljovodonik S10N22 ima ih već 75, a za ugljovodonik S20N44 - 366 319.
Izomerizam položaja nastaje zbog različitog položaja višestruke veze, supstituenta, funkcionalne grupe sa istim ugljikovim skeletom molekule:
Izomerizam različitih klasa organskih spojeva (međuklasni izomerizam) nastaje zbog različitog položaja i kombinacije atoma u molekulima tvari koje imaju istu molekulsku formulu, ali pripadaju različitim klasama. Dakle, molekulska formula C6B12 odgovara nezasićenom ugljovodoniku heksenu-1 i cikličkom cikloheksanu: 
Izomeri ovog tipa sadrže različite funkcionalne grupe i pripadaju različitim klasama supstanci. Stoga se razlikuju po fizičkim i kemijskim svojstvima mnogo više od izomera ugljičnog skeleta ili izomera položaja.
Prostorni izomerizam
Prostorni izomerizam se dijeli na dva tipa: geometrijski i optički.
Geometrijska izomerija je karakteristična za jedinjenja koja sadrže dvostruke veze i ciklička jedinjenja. Budući da je slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u ciklusu nemoguća, supstituenti se mogu nalaziti ili na jednoj strani ravni dvostruke veze ili ciklusa (cis pozicija), ili na suprotnim stranama (trans pozicija). Oznake cis- i trans- obično se odnose na par identičnih supstituenata. 
Geometrijski izomeri se razlikuju po fizičkim i hemijskim svojstvima.
Optička izomerija se javlja kada je molekul nekompatibilan sa svojom slikom u ogledalu. To je moguće kada atom ugljika u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se naziva asimetričan. Primjer takvog molekula je molekula α-aminopropionske kiseline (α-alanin) CH3CH(KH2)COOH.
Kao što se može vidjeti, molekula α-alanina ne može se ni pod kakvim kretanjem poklopiti sa svojom slikom u ogledalu. Takvi prostorni izomeri nazivaju se ogledalima, optičkim antipodima ili enantiomeri. Sva fizička i skoro sva hemijska svojstva takvih izomera su identična.
Proučavanje optičke izomerije je neophodno kada se razmatraju mnoge reakcije koje se javljaju u tijelu. Većina ovih reakcija odvija se pod djelovanjem enzima – bioloških katalizatora. Molekuli ovih supstanci moraju se približiti molekulima spojeva na koje djeluju kao ključ od brave, stoga su prostorna struktura, relativni položaj molekularnih regija i drugi prostorni faktori od velike važnosti za tok ovih reakcije. Takve reakcije se nazivaju stereoselektivnim.
Većina prirodnih spojeva su pojedinačni enantiomeri, a njihovo biološko djelovanje (od okusa i mirisa do ljekovitog djelovanja) oštro se razlikuje od svojstava njihovih optičkih antipoda dobivenih u laboratoriju. Takva razlika u biološkoj aktivnosti je od velike važnosti, jer je u osnovi najvažnijeg svojstva svih živih organizama - metabolizma.
Koje vrste izomerizma poznajete?
Koja je razlika između strukturne i prostorne izomerije?
Koja od predloženih jedinjenja su:
a) izomeri;
b) homolozi? 
Navedite nazive svih tvari.
4. Da li je moguća geometrijska (cis-, trans) izomerija za: a) alkane; b) alkeni; c) alkini; d) cikloalkani?
Objasnite, navedite primjere. 
Budući da njegove osobine zavise od strukture i orijentacije molekula. Vrste izomerizma, kao i karakteristika strukture supstanci, aktivno se proučavaju do danas.
Izomerizam i izomerizacija: šta je to?
Prije razmatranja glavnih tipova izomerizma, potrebno je saznati što ovaj izraz znači. Općenito je prihvaćeno da je izomerizam pojava kada se kemijska jedinjenja (ili izomeri) razlikuju po strukturi i rasporedu atoma, ali se u isto vrijeme odlikuju istim sastavom i molekulskom težinom.
U stvari, termin "izomerizacija" pojavio se u nauci ne tako davno. Prije nekoliko stoljeća uočeno je da se neke tvari s istim indikatorima i istim skupom atoma razlikuju po svojim svojstvima.
Primjer je grožđe i Osim toga, početkom devetnaestog vijeka došlo je do rasprave između naučnika J. Liebiga i F. Wehlera. U toku brojnih eksperimenata utvrđeno je da postoje dvije varijante tvari sa formulom AgCNO - srebro fulminat i srebro cijanat, koje, unatoč istom sastavu, imaju različita svojstva. Već 1830. godine koncept izomerizacije je uveden u nauku.
Kasnije su, zahvaljujući radovima A. Butlerova i J. van't Hoffa, objašnjeni fenomeni prostornog i strukturnog izomerizma.
Izomerizacija je specifična reakcija tokom koje se opaža transformacija strukturnih izomera jedan u drugi. Kao primjer možemo uzeti supstance iz niza alkana. Strukturni tipovi izomerizma alkana omogućavaju pretvaranje nekih supstanci u izoalkane. Tako industrija povećava potrošnju goriva. Vrijedi napomenuti da su ovakva svojstva od velikog značaja za razvoj industrije.
Tipovi izomerizma se obično dijele u dvije velike grupe.
Strukturna izomerija i njene varijante
Strukturna izomerija je pojava u kojoj se izomeri međusobno razlikuju.Postoji nekoliko različitih tipova.
1. Izomerizam ugljeničnog skeleta. Ovaj oblik je karakterističan za ugljike i povezan je s različitim redoslijedom veza između atoma ugljika.
2. Izomerizam prema položaju funkcionalne grupe. Ovaj fenomen je zbog različitog položaja funkcionalne grupe ili grupa u molekulu. Primjeri uključuju 4-klorobutanoičnu i 2-klorobutanoičnu kiselinu.
3. Izomerizam višestrukih veza. Usput, ovdje možemo uključiti najčešće vrste izomerizma alkena. Izomeri se razlikuju po položaju nezasićene veze.
4. Izomerizam funkcionalne grupe. U ovom slučaju, opći sastav tvari je očuvan, ali se mijenjaju svojstva i priroda same funkcionalne grupe. Primjer je etanol.
Prostorni tipovi izomerizma
Stereoizomerizam (prostorni) je povezan sa različitim orijentacijama molekula iste strukture.
1. Optički izomerizam (enantiomerizam). Ovaj oblik je povezan s rotacijom funkcionalnih grupa oko asimetrične veze. U većini slučajeva, tvar ima asimetrični atom ugljika, koji je povezan s četiri supstituenta. Tako se ravan rotira, a kao rezultat nastaju takozvani zrcalni antipodi i izomeri. Zanimljivo je da potonje karakteriziraju gotovo ista svojstva.
2. Diastereomerizam. Ovaj pojam označava takav prostorni izomerizam, zbog kojeg se ne formiraju antipodne tvari.
Treba napomenuti da je prisustvo mogućih izomera prvenstveno povezano sa brojem ugljeničnih veza. Što je duži ugljični kostur, veći je broj izomera koji se može formirati.
Postoje dvije vrste izomerizma: strukturni i prostorni (stereoizomerizam). Strukturni izomeri se razlikuju jedni od drugih po redoslijedu veza atoma u molekuli, stereo-izomeri - po rasporedu atoma u prostoru s istim redoslijedom veza između njih.
Strukturna izomerija: izomerizam ugljeničnog skeleta, izomerizam položaja, izomerizam različitih klasa organskih jedinjenja (međuklasni izomerizam).
Strukturni izomerizam
Izomerizam ugljeničnog skeleta
Izomerizam položaja nastaje zbog različitog položaja višestruke veze, supstituenta, funkcionalne grupe sa istim ugljikovim skeletom molekule: 
Spatial izomerizam Prostorni izomerizam se dijeli na dva tipa: geometrijski i optički.
Geometrijska izomerija je karakteristična za jedinjenja koja sadrže dvostruke veze i ciklička jedinjenja. Budući da je slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u ciklusu nemoguća, supstituenti se mogu nalaziti ili na jednoj strani ravni dvostruke veze ili ciklusa (cis pozicija), ili na suprotnim stranama (trans pozicija). 
Optička izomerija se javlja kada je molekul nekompatibilan sa svojom slikom u ogledalu. To je moguće kada atom ugljika u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se naziva asimetričan. 
KIRALNOST, svojstvo predmeta da bude nespojivo sa njegovim odrazom u idealnom ravnom ogledalu.
Različite prostorne strukture koje nastaju rotacijom oko jednostavnih veza bez narušavanja integriteta molekula (bez prekida hemijskih veza) nazivaju se KONFORMACIJE.
8. Struktura alkana. Sp3 je stanje ugljika. Karakteristike veza sa-sa i sa-n. Princip slobodne rotacije. konformacija. Načini predstavljanja i nomenklatura. Fizička svojstva alkana.
Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u tom stanju sp 3
- hibridizacija, ugao između C-C veza je 109°28", stoga molekuli normalnih alkana sa velikim brojem atoma ugljika imaju cik-cak strukturu (cik-cak). Dužina C-C veze u zasićenim ugljovodonicima je 0,154 nm 
C-C veza je kovalentna nepolarna. C-H veza je kovalentna i slabo polarna, jer su C i H bliski po elektronegativnosti.
Physical Properties
U normalnim uslovima, prva četiri člana homolognog niza alkana su gasovi, C 5 -C 17 su tečnosti, a počev od C 18 su čvrste materije. Tačke topljenja i ključanja alkana i njihova gustoća rastu s povećanjem molekularne težine. Svi alkani su lakši od vode, nerastvorljivi u njoj, ali topljivi u nepolarnim otapalima (na primjer, u benzenu) i sami su dobri rastvarači.
Tačke topljenja i ključanja se smanjuju od manje razgranate do više razgranate.
Gasni alkani sagorevaju bezbojnim ili blijedoplavim plamenom, oslobađajući veliku količinu topline.
Rotacija atoma oko s-veze neće je prekinuti. Kao rezultat intramolekularne rotacije duž C–C s-veza, molekuli alkana, počevši od C 2 H 6 etana, mogu poprimiti različite geometrijske oblike. Različiti prostorni oblici molekula, koji prelaze jedan u drugi rotacijom oko C–C s-veza, nazivaju se konformacije ili rotacioni izomeri(konformeri). Rotacioni izomeri molekula su njena energetski nejednaka stanja. Njihova međukonverzija se dešava brzo i konstantno kao rezultat termičkog kretanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu izolovati pojedinačno, već je njihovo postojanje dokazano fizičkim metodama.
alkani . metan, etan, propan, butan –en
9. Ugljovodonici. Klasifikacija. Granični ugljovodonici metanske serije. homologne serije. Nomenklatura. Izomerizam. Radikali. prirodni izvori. Fischer-Tropsch sinteza. Metode proizvodnje (od alkena, karboksilnih kiselina, halogenih derivata, Wurtzovom reakcijom)
Opšti (generički) naziv zasićenih ugljovodonika - alkani . Imena prva četiri člana homolognog niza metana su trivijalna: metan, etan, propan, butan . Počevši od petog imena, formiraju se od grčkih brojeva uz dodatak sufiksa –en
Radikali (ugljikovodični radikali) također imaju svoju nomenklaturu. Monovalentni radikali se nazivaju alkili i označeni su slovom R ili Alk. Njihova opšta formula je C n H 2n+ 1 . Imena radikala formiraju se od imena odgovarajućih ugljikovodika zamjenom sufiksa -en na sufiks -mulj(metan - metil, etan - etil, propan - propil, itd.). Dvovalentni radikali se imenuju promjenom sufiksa -en on -iliden(izuzetak je metilenski radikal == CH 2). Trovalentni radikali imaju sufiks -ilidin
Izomerizam. Alkane karakterizira strukturna izomerija. Ako molekula alkana sadrži više od tri atoma ugljika, redoslijed njihove veze može biti drugačiji. Jedan od izomera butana ( n-butan) sadrži nerazgranati ugljikov lanac, a drugi - izobutan - razgranat (izostruktura).
Najvažniji izvor alkana u prirodi je prirodni gas, mineralne ugljovodonične sirovine - nafta i prateći naftni gasovi.
Proizvodnja alkana može se izvesti Wurtzovom reakcijom, koja se sastoji u djelovanju metalnog natrijuma na monohalogene derivate ugljikovodika. 2CH 3 -CH 2 Br (etil bromid) + 2Na -> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan) + 2NaBr
Od alkena
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
Fischer-Tropsch sinteza
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
Iz tabele se vidi da se ovi ugljovodonici međusobno razlikuju po broju grupa - CH2-.Takav niz sličnih po strukturi, sličnih hemijskih svojstava i koji se međusobno razlikuju po broju ovih grupa naziva se homologni niz. A supstance koje ga čine zovu se homolozi.
|
Ime |
|
|
izobutan |
|
|
izopetan |
|
|
neopentan |
|
