معرفی

آیا می توان بدون خطر اشتباه، چنین منطقه ای از جهان اطراف خود را نام برد که در آن تشخیص مواد آلی غیرممکن باشد؟ انجام این کار بسیار دشوار است: مواد آلی در همه جا وجود دارد - مثلاً در آب رودخانه ها و دریاها، در ماسه های یک بیابان بی آب، در روده های زمین، در هوا و احتمالاً حتی در فضای بینهایت. ، به شکل ساده ترین هیدروکربن ها. اما وقتی به اهمیت ترکیبات آلی فکر می کنیم، آنقدر وسعت توزیع آنها نیست که قابل توجه است، بلکه تنوع و آن امکانات واقعاً پایان ناپذیری است که طبیعت و انسان برای به دست آوردن مواد جدید دارند.

چه چیزی زیربنای این تنوع است؟ اول از همه، توانایی اتم های کربن برای اتصال به یکدیگر و با اتم های عناصر دیگر مانند اکسیژن، گوگرد، نیتروژن، فسفر، در زنجیره هایی با طول های مختلف که "اسکلت" مولکول ها - حلقوی و غیر حلقوی را تشکیل می دهند. . دلیل دیگر در پدیده ایزومریسم نهفته است. تغییر در توالی اتصال اتم ها در مولکول هایی که فقط از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند منجر به مواد جدیدی می شود که تعداد آنها با افزایش تعداد اتم ها بسیار سریع رشد می کند.

البته انسان توانسته است در طبیعت تنها بخش کوچکی از هیدروکربن های ایزومری را در طبیعت کشف کند یا در آزمایشگاه سنتز کند. قابل درک است. در حال حاضر تعداد ایزومرهای مربوط به ترکیب C 25 H 52 ده برابر بیشتر از تعداد مواد آلی مورد مطالعه فعلی است. اما شیمی آلی به عنوان یک علم بیش از 100 سال است که وجود دارد. احتمالات ایزومریسم، همانطور که به راحتی قابل درک است، با پیچیدگی ترکیب مولکول افزایش می یابد، به عنوان مثال، زمانی که عناصر دیگر به مولکول هیدروکربن وارد می شوند. به عنوان مثال، هنگامی که تنها یک اتم هیدروژن با کلر در یک مولکول هیدروکربن جایگزین می شود، امکان ایزومریسم در مورد مشتق پروپان ظاهر می شود:

CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl و CH 3 -CHCl-CH 3 . برای مشتقات دی کلرو هیدروکربن‌ها، ایزومرهایی وجود دارند که از دی‌کلرواتان شروع می‌شوند: CH2Cl-CH2Cl و CH3-CHCl2.

آیا امکان وجود ایزومرهایی که در ترتیب پیوند اتمی متفاوت هستند، کل تنوع، کل جهان مواد آلی را از بین می برد؟ با مراجعه به تاریخچه پیدایش بازنمایی های فضایی در چارچوب نظریه ساختار شیمیایی ترکیبات آلی قادر به پاسخگویی به این سوال خواهیم بود.

1. نظریه A. M. Butlerov

اولین سخنرانی عمومی A. M. Butlerov در مورد مسائل نظری شیمی آلی به اواخر دهه 50 برمی گردد: این گزارش او در جلسه انجمن شیمی پاریس در 17 فوریه 1858 است. این می گوید که نه تنها گروه های آلی را باید به عنوان رادیکال در نظر گرفت، بلکه گروه هایی مانند OH، NH 2 را نیز باید در نظر گرفت، یعنی ترکیباتی از اتم های مشخصه کلاس های مختلف مواد آلی، که بعدها به عنوان گروه های عاملی شناخته شدند. در همین گزارش، A. M. Butlerov برای اولین بار از خود اصطلاح "ساختار" استفاده کرد و به نوع همگن ساختار مولکولی متان، متیل کلرید، متیلن کلرید، کلروفرم، تتراکلرید کربن، متیل الکل اشاره کرد.

در شکل توسعه یافته تر، ایده ساختار شیمیایی توسط A. M. Butlerov سه سال بعد در گزارش "در مورد ساختار شیمیایی مواد" ارائه شد، که با آن در کنگره دانشمندان طبیعی در اسپایر صحبت کرد. در این گزارش ابتدا گفته شد که جنبه نظری شیمی با پیشرفت واقعی مطابقت ندارد، به ویژه به ناکافی بودن نظریه انواع اشاره شد. در عین حال، A. M. Butlerov به دور از انکار بی رویه آن بود. او به درستی خاطرنشان کرد که نظریه انواع نیز دارای امتیازات مهمی است: به واسطه آن مفاهیم اتم، ذره (مولکول)، معادل، معادل و وزن مولکولی وارد علم شد. به لطف این نظریه، شیمیدان ها یاد گرفته اند که حقایق را در همه جا در اولویت قرار دهند.

وی همچنین در این گزارش تعریف واضح خود را از ساختار شیمیایی بیان کرد: «من ساختار شیمیایی را توزیع عمل این نیرو (میل) می نامم که به دلیل آن اتم های شیمیایی به طور غیرمستقیم یا مستقیم بر یکدیگر تأثیر می گذارند و در یک ماده شیمیایی ترکیب می شوند. ذره.» با صحبت در مورد ساختار شیمیایی ، A. M. Butlerov لازم دانست که منظور او از "برهم کنش شیمیایی اتم ها" را به وضوح توضیح دهد و این سوال را فعلاً باز بگذارد که آیا اتم ها مجاور یکدیگر هستند و از نظر شیمیایی مستقیماً روی یکدیگر تأثیر می گذارند. توسعه بعدی علم نشان داد که بین ساختار شیمیایی و آرایش فضایی مطابقت وجود دارد، اما در زمان A. M. Butlerov، علم هنوز موادی را برای حل این موضوع ارائه نکرده است.

با استفاده از مفهوم ساختار شیمیایی، A. M. Butlerov در گزارش خود فرمول کلاسیک معروف را ارائه داد: "ماهیت شیمیایی یک ذره پیچیده با ماهیت اجزای اولیه، تعداد آنها و ساختار شیمیایی تعیین می شود." در ادامه این گزارش در مورد روش هایی صحبت می شود که می توان از آنها برای مطالعه ساختار شیمیایی استفاده کرد. مورد دوم را می توان در درجه اول بر اساس روش های سنتز یک ماده مورد قضاوت قرار داد، و قابل اطمینان ترین نتیجه گیری را می توان با مطالعه سنتزهایی که در دمای کمی افزایش یافته و به طور کلی در شرایطی که می توان مسیر را دنبال کرد، بدست آورد. از عارضه تدریجی یک ذره شیمیایی." واکنش‌های تجزیه - که عمدتاً در شرایط ملایم نیز انجام می‌شوند - نتیجه‌گیری در مورد ساختار شیمیایی را نیز ممکن می‌سازد، یعنی باور کنیم که «بقایای (رادیکال‌ها) در ذره تجزیه شده آماده بودند». در همان زمان ، A. M. Butlerov پیش بینی کرد که همه واکنش ها برای تعیین ساختار مناسب نیستند: در میان آنها مواردی وجود دارد که در آنها "نقش شیمیایی برخی از سهام تغییر می کند و از این رو ساختار". اینها که به زبان امروزی ما ترجمه شده اند، واکنش هایی هستند که با ایزومریزاسیون اسکلت یا انتقال مرکز واکنش همراه هستند.

فرمول منطقی ساخته شده بر اساس ساختار شیمیایی، تاکید A. M. Butlerov، بدون ابهام خواهد بود: "برای هر جسم، تنها یک فرمول منطقی امکان پذیر خواهد بود، و زمانی که قوانین کلی وابستگی خواص شیمیایی اجسام به مواد شیمیایی وجود داشته باشد. ساختار شناخته می شود، سپس فرمول مشابه بیانی از همه این ویژگی ها خواهد بود. فرمول‌های معمولی به معنای فعلی‌شان باید از کاربرد خارج شوند... واقعیت این است که این فرمول‌ها برای وضعیت فعلی علم بسیار محدود هستند!

2. کشف پدیده ایزومریسم

این نظریه، که مفاد اصلی آن توسط A. M. Butlerov در سال 1861 فرموله شد، ساختار ترکیبات آلی را در درجه اول به عنوان دنباله ای از پیوندهای اتم در یک مولکول در نظر گرفت. موضوع آرایش اتم ها در فضا در آن زمان هنوز مورد بحث قرار نگرفته بود. تصادفی نبود تا آغاز قرن بیستم، علم هنوز روش های فیزیکی برای اثبات وجود واقعی اتم ها و حتی بیشتر از آن آرایش فضایی آنها نداشت. با این حال، از دهه 70 قرن نوزدهم، شیمی ایده هایی در مورد آرایش فضایی اتم ها در مولکول ها ایجاد کرد که بسیار بعداً توسط مطالعات فیزیکی تأیید شد.

ظهور نمایش‌های فضایی در شیمی آلی به این دلیل بود که نظریه ساختار در شکل اولیه‌اش نمی‌توانست مواردی از ایزومتری را توضیح دهد. ما در مورد ایزومرهای نوری صحبت می کنیم - ترکیباتی که ساختار آنها با همان فرمول بیان شده است و تمام خواص شیمیایی چنین ترکیباتی کاملاً منطبق است. آنها در خواص فیزیکی تفاوتی نداشتند، به جز یک چیز - توانایی چرخش صفحه نور قطبی شده در یک جهت یا دیگری. همانطور که می دانید نور معمولی را می توان به صورت امواجی تصور کرد که در سطوح مختلف عمود بر جهت پرتو در حال نوسان هستند. برخی از مواد معدنی مانند اسپار ایسلندی (نوعی شفاف از کربنات کلسیم CaCO 3) توانایی انتقال ارتعاشات نوری را دارند که فقط در یک صفحه خاص هستند. نوری که از چنین کریستالی یا یک منشور مخصوص آماده شده (پلاریزه کننده) عبور می کند، پلاریزه شده صفحه نامیده می شود. همانطور که در آغاز قرن نوزدهم مشخص شد، بسیاری از کریستال ها، مانند کوارتز، و همچنین برخی از مواد آلی در حالت مایع یا در محلول، قادر به چرخش صفحه نور قطبی شده هستند. این پدیده اغلب به عنوان فعالیت نوری یا چرخش نوری شناخته می شود. با قرار دادن یک منشور تحلیلگر دوم در مسیر نوری که از پلاریزه کننده و محلول ماده مورد مطالعه عبور کرده است، به راحتی می توان آن را تشخیص داد که مانند پلاریزه کننده، ارتعاشات موجود در همان صفحه را منتقل می کند. در این حالت، زاویه ای که آنالایزر باید بر اساس آن چرخانده شود تا شدت نوری مشابه هنگام عبور از یک حلال در غیاب ماده فعال نوری بدست آید، برابر با زاویه چرخش نوری است. بارزترین نمونه از یک ترکیب آلی فعال نوری اسید تارتاریک است که در اواسط قرن گذشته توسط L. Pasteur مورد مطالعه قرار گرفت. اسید تارتاریک طبیعی صفحه قطبش را به سمت راست می چرخاند و به عنوان مشخص می شود د- اسید تارتاریک (از لاتین dextro - سمت راست). با گرمایش طولانی مدت داسید تارتاریک فعالیت نوری خود را از دست می دهد و به مخلوطی از اسیدهای راستگرد و چپگرد تبدیل می شود. از این مخلوط، L. Pasteur موفق به جداسازی levorotatory ل- اسید تارتاریک (از لاتین laevo - سمت چپ). هر دو اسید فرمول ساختاری یکسانی دارند.

موضوع و نقش شیمی آلی. تئوری ساختار شیمیایی ترکیبات آلی A.M. باتلروف و اهمیت آن

شیمی ارگانیک، علمی که ترکیبات کربن با عناصر دیگر (ترکیبات آلی) و همچنین قوانین تبدیل آنها را مطالعه می کند.

تنوع و تعداد زیاد ترکیبات آلی اهمیت شیمی آلی را به عنوان بزرگترین شاخه شیمی مدرن تعیین می کند. دنیای اطراف ما عمدتا از ترکیبات آلی ساخته شده است. غذا، سوخت، پوشاک، داروها، رنگ ها، مواد شوینده، مواد منفجره، موادی که بدون آنها امکان حمل و نقل، چاپ، نفوذ به فضا و غیره وجود ندارد - همه اینها از ترکیبات آلی تشکیل شده است. ترکیبات آلی نقش مهمی در فرآیندهای زندگی دارند. شیمی آلی نه تنها ترکیبات به دست آمده از موجودات گیاهی و حیوانی (به اصطلاح مواد طبیعی)، بلکه عمدتاً ترکیباتی را که به طور مصنوعی با استفاده از سنتز آلی آزمایشگاهی یا صنعتی ایجاد می شود، مطالعه می کند.

مفاد اصلی نظریه ساختار شیمیایی A.M. باتلروف

1. اتم های موجود در مولکول ها با توجه به ظرفیتشان به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل می شوند. توالی پیوندهای بین اتمی در یک مولکول را آن می نامند ساختار شیمیاییو با یک فرمول ساختاری (فرمول ساختاری) منعکس می شود.

2. ساختار شیمیایی را می توان با روش های شیمیایی ایجاد کرد. (در حال حاضر از روش های فیزیکی مدرن نیز استفاده می شود).

3. خواص مواد به ساختار شیمیایی آنها بستگی دارد.

4. با خواص یک ماده می توان ساختار مولکول آن را تعیین کرد و با ساختار مولکول می توان خواص را پیش بینی کرد.

5. اتم ها و گروه های اتم در یک مولکول متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

نظریه باتلروف پایه و اساس علمی شیمی آلی بود و به توسعه سریع آن کمک کرد. بر اساس مفاد نظریه، A.M. باتلروف توضیحی برای پدیده ایزومر ارائه داد، وجود ایزومرهای مختلف را پیش بینی کرد و برای اولین بار به برخی از آنها دست یافت.

پدیده ایزومری ترکیبات آلی، انواع آن.

در قلب ایزومریسم، همانطور که توسط A.M. باتلروف، تفاوت در ساختار مولکول های متشکل از مجموعه ای از اتم ها است. بدین ترتیب، ایزومریسم- این پدیده وجود ترکیباتی است که دارای ترکیب کمی و کیفی یکسان، اما ساختار متفاوت و در نتیجه خواص متفاوت هستند.

به عنوان مثال، هنگامی که یک مولکول دارای 4 اتم کربن و 10 اتم هیدروژن باشد، وجود 2 ترکیب ایزومر ممکن است:

بسته به ماهیت تفاوت در ساختار ایزومرها، ایزومرهای ساختاری و فضایی متمایز می شوند.

ایزومرهای ساختاری- ترکیبات با ترکیب کمی و کیفی یکسان، که در ترتیب اتصال اتم ها متفاوت است، یعنی. ساختار شیمیایی.

به عنوان مثال، ترکیب C 5 H 12 مربوط به 3 ایزومر ساختاری است:

ایزومرهای فضایی (استریو ایزومرها)با یک ترکیب و ساختار شیمیایی یکسان، آنها در آرایش فضایی اتم ها در مولکول متفاوت هستند.

ایزومرهای فضایی ایزومرهای نوری و سیس ترانس هستند. مولکول های چنین ایزومرهایی از نظر فضایی ناسازگار هستند.

نمایش های الکترونیکی در شیمی آلی ساختار اتم کربن. هیبریداسیون اوربیتال ها (حالت های ظرفیت اتم کربن). پیوند کووالانسی و انواع آن (ساده یا δ- و چندگانه).

کاربرد نظریه الکترونیکی ساختار اتم و پیوندهای شیمیایی در شیمی آلی یکی از مهمترین مراحل در توسعه نظریه ساختار ترکیبات آلی بود. مفهوم ساختار شیمیایی به عنوان دنباله ای از پیوندهای بین اتم ها (A.M. Butlerov) توسط نظریه الکترونیکی با ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی و تأثیر آنها بر خواص ترکیبات آلی تکمیل شد. این نمایش‌ها هستند که درک روش‌های انتقال تأثیر متقابل اتم‌ها در مولکول‌ها (اثرات الکترونیکی و فضایی) و رفتار مولکول‌ها در واکنش‌های شیمیایی را ممکن می‌سازند.

بر اساس ایده های مدرن، خواص ترکیبات آلی توسط:

ماهیت و ساختار الکترونیکی اتم ها؛

نوع اوربیتال های اتمی و ماهیت برهم کنش آنها؛

نوع پیوندهای شیمیایی؛

· ساختار شیمیایی، الکترونیکی و فضایی مولکول ها.

اتم کربن ساخته شده استاز هسته ای که دارای بار مثبت 6+ است (زیرا دارای شش پروتون است) و یک پوسته الکترونی که شش الکترون روی آن در دو سطح انرژی (لایه) قرار دارند. پیکربندی الکترونیکی در حالت پایه 1س 2 2س 2 2پ 2 .

در حالت عادی (تحریک نشده)، اتم کربن دارای دو 2 جفت نشده است آر 2 الکترون در حالت برانگیخته (هنگامی که انرژی جذب می شود) یکی از 2 س 2 الکترون می تواند به آزاد منتقل شود آر- مداری سپس چهار الکترون جفت نشده در اتم کربن ظاهر می شوند:

هیبریداسیوناوربیتال ها به فرآیند همسویی آنها از نظر شکل و انرژی گفته می شود. تعداد اوربیتال های هیبریدی برابر با تعداد اوربیتال های اصلی است. در مقایسه با آنها، اوربیتال‌های ترکیبی در فضا کشیده‌تر هستند که همپوشانی کامل‌تر آنها را با اوربیتال‌های اتم‌های همسایه تضمین می‌کند.

sp- هیبریداسیون اختلاط (تراز در شکل و انرژی) یک است s-و یکی آر-اوربیتال ها با تشکیل دو هیبرید sp-اوربیتال ها sp- اوربیتال ها در یک خط (با زاویه 180 درجه) قرار دارند و در جهت مخالف از هسته اتم کربن هدایت می شوند. دو آر-اوربیتال ها بدون هیبرید باقی می مانند. آنها به طور متقابل عمود بر جهات -bonds قرار دارند.

سه نوع پیوند شیمیایی کووالانسی وجود دارد که در مکانیسم تشکیل متفاوت است:
1. پیوند کووالانسی سادهبرای تشکیل آن، هر یک از اتم ها یک الکترون جفت نشده فراهم می کند. هنگامی که یک پیوند کووالانسی ساده تشکیل می شود، بارهای رسمی اتم ها بدون تغییر باقی می مانند.

اگر اتم ها یک پیوند کووالانسی ساده تشکیل دهند، همان هستند، پس بارهای واقعی اتم های موجود در مولکول نیز یکسان است، زیرا اتم هایی که پیوند را تشکیل می دهند به طور مساوی دارای یک جفت الکترون اجتماعی هستند، چنین پیوندی نامیده می شود. غیر قطبیپیوند کووالانسی.

اگر اتم ها ناهمسان، سپس درجه مالکیت یک جفت الکترون اجتماعی شده با تفاوت در الکترونگاتیوی اتم ها تعیین می شود. یک اتم با الکترونگاتیوی بیشتر، یک جفت الکترون پیوند را با شدت بیشتری به خود جذب می کند و بار واقعی آن منفی می شود. اتمی با الکترونگاتیوی کمتر همان بار مثبت را به دست می آورد. این پیوند کووالانسی نامیده می شود قطبی.

2. پیوند دهنده و پذیرنده.برای تشکیل این نوع پیوند کووالانسی، هر دو الکترون یکی از اتم ها - یک دهنده را فراهم می کنند. دومین اتم از اتم های دخیل در تشکیل پیوند، پذیرنده نام دارد. در مولکول حاصل، بار رسمی اهداکننده یک افزایش می یابد، در حالی که بار رسمی گیرنده یک کاهش می یابد.

3. اتصال نیمه قطبی. این نوع پیوند کووالانسی بین اتمی که دارای یک جفت الکترون مشترک (نیتروژن، فسفر، گوگرد، هالوژن و غیره) است و اتمی با دو الکترون جفت نشده (اکسیژن، گوگرد) تشکیل می شود. تشکیل یک پیوند نیمه قطبی در دو مرحله انجام می شود:

· اکسیداسیون (انتقال یک الکترون).

اجتماعی شدن الکترون های جفت نشده

پیوند σ (پیوند سیگما)- یک پیوند کووالانسی که از همپوشانی ابرهای الکترونی "در امتداد خط مرکزی" تشکیل شده است. با تقارن محوری مشخص می شود. پیوندی که هنگام همپوشانی اوربیتال های هیبریدی در امتداد خطی که هسته های یک اتم را به هم متصل می کند، ایجاد می شود.

طبقه بندی ترکیبات آلی گروه های عاملی و مهم ترین طبقات ترکیبات آلی. ترکیبات ناهم عملکردی تجزیه و تحلیل عملکردی کیفی (شناسایی شیمیایی طبقات ترکیبات آلی).

ترکیبات غیر حلقوی (چرب یا آلیفاتیک) -ترکیباتی که مولکول‌های آنها دارای یک زنجیره کربنی باز (نه بسته در یک حلقه) بدون شاخه یا منشعب با پیوندهای منفرد یا چندگانه است. ترکیبات غیر حلقوی به دو گروه اصلی تقسیم می شوند:

هیدروکربن های اشباع (محدود کننده) (آلکان ها)،که در آن تمام اتم های کربن تنها با پیوندهای ساده به هم متصل می شوند.

هیدروکربن های غیر اشباع (اشباع نشده) (آلکن ها، آلکین ها و آلکادین ها)،که در آن بین اتم های کربن، علاوه بر پیوندهای ساده، پیوندهای دوگانه و سه گانه نیز وجود دارد.

ترکیبات حلقوی به نوبه خود به دو گروه بزرگ تقسیم می شوند:

1. ترکیبات کربوسیکلیک -ترکیباتی که حلقه های آنها فقط از اتم های کربن تشکیل شده است. ترکیبات کربوسیکلیک به دو دسته تقسیم می شوند alicyclic -اشباع شده (سیکلوپارافین) و معطر;
2. ترکیبات هتروسیکلیک -ترکیباتی که چرخه آنها نه تنها از اتم های کربن، بلکه از اتم های عناصر دیگر تشکیل شده است: نیتروژن، اکسیژن، گوگرد و غیره.

"کلاس های دیگر ترکیبات آلی" شامل موارد زیر است:الکل ها، آلدهیدها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، چربی ها، کربوهیدرات ها، آمین ها، اسیدهای آمینه، پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک.

پراکسیدها , سولفیدها اترها آمین ها الکل ها کتون ها

بیشتر مواد آلی درگیر در فرآیندهای متابولیک هستند ترکیبات ناهم عملکردی، یعنی داشتن چندین گروه عملکردی مختلف در ساختار آن. رایج ترین ترکیبات هتروعملکردی آمینو الکل ها، آمینو اسیدها، هیدروکسی اسیدها و اکسو اسیدها هستند. خواص شیمیایی ترکیبات ناهمکار را نمی توان به عنوان مجموع خواص به دلیل وجود هر گروه عاملی در نظر گرفت. از آنجایی که گروه های عاملی بر یکدیگر تأثیر می گذارند، ترکیبات هتروعملکردی نیز دارای خواص شیمیایی خاصی هستند.

تحلیل کیفیهدف آن شناسایی مواد خاص یا اجزای آنها در شی مورد تجزیه و تحلیل است. تشخیص توسط شناساییمواد، یعنی تعیین هویت (یکسانی) AS شی مورد تجزیه و تحلیل و AS شناخته شده مواد تعیین شده تحت شرایط روش تحلیل اعمال شده. برای انجام این کار، این روش به طور مقدماتی مواد مرجعی را بررسی می کند که در آنها وجود مواد تعیین شده مشخص است.

>> شیمی: ایزومر و انواع آن

دو نوع ایزومر وجود دارد: ساختاری و فضایی (استریوایزومریسم). ایزومرهای ساختاری از نظر ترتیب پیوند اتم ها در یک مولکول، ایزومرهای استریو - در آرایش اتم ها در فضا با همان ترتیب پیوندهای بین آنها با یکدیگر متفاوت هستند.

انواع زیر از ایزومریسم ساختاری متمایز می شود: ایزومر اسکلت کربن، ایزومری موقعیت، ایزومری کلاس های مختلف ترکیبات آلی (ایزومر بین طبقاتی).

ایزومریسم ساختاری

ایزومری اسکلت کربن به دلیل ترتیب پیوندهای مختلف بین اتم های کربن است که اسکلت مولکول را تشکیل می دهند. همانطور که قبلا نشان داده شد، فرمول مولکولی C4H10 مربوط به دو هیدروکربن است: n-بوتان و ایزوبوتان. سه ایزومر برای هیدروکربن C5H12 امکان پذیر است: پنتان، ایزو پنتان و نئوپنتان.

با افزایش تعداد اتم های کربن در یک مولکول، تعداد ایزومرها به سرعت افزایش می یابد. برای هیدروکربن С10Н22 در حال حاضر 75 مورد از آنها وجود دارد و برای هیدروکربن С20Н44 - 366 319.

ایزومری موقعیت به دلیل موقعیت متفاوت پیوند چندگانه، جانشین، گروه عاملی با اسکلت کربنی یکسان مولکول است:

ایزومری کلاس های مختلف ترکیبات آلی (ایزومر بین طبقاتی) به دلیل موقعیت و ترکیب متفاوت اتم ها در مولکول های موادی است که فرمول مولکولی یکسانی دارند، اما به طبقات مختلف تعلق دارند. بنابراین، فرمول مولکولی C6B12 مربوط به هیدروکربن غیراشباع هگزن-1 و سیکلوهگزان حلقوی است:

ایزومرهای این نوع حاوی گروه های عاملی متفاوتی هستند و به کلاس های مختلفی از مواد تعلق دارند. بنابراین، آنها در خواص فیزیکی و شیمیایی بسیار بیشتر از ایزومرهای اسکلت کربن یا ایزومرهای موقعیت متفاوت هستند.

ایزومریسم فضایی

ایزومر فضایی به دو نوع هندسی و نوری تقسیم می شود.

ایزومری هندسی مشخصه ترکیبات حاوی پیوندهای دوگانه و ترکیبات حلقوی است. از آنجایی که چرخش آزاد اتم ها حول یک پیوند دوگانه یا در یک چرخه غیرممکن است، جانشین ها می توانند در یک طرف صفحه پیوند دوگانه یا چرخه (موقعیت cis) یا در طرف مقابل (موقعیت ترانس) قرار گیرند. عناوین cis- و trans- معمولاً به یک جفت جانشین یکسان اشاره دارند.

ایزومرهای هندسی از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت هستند.

ایزومر نوری زمانی اتفاق می افتد که یک مولکول با تصویر خود در آینه ناسازگار باشد. این زمانی امکان پذیر است که اتم کربن موجود در مولکول دارای چهار جایگزین مختلف باشد. این اتم نامتقارن نامیده می شود. نمونه ای از چنین مولکولی، مولکول α-آمینوپروپیونیک اسید (α-آلانین) CH3CH(KH2)COOH است.

همانطور که مشاهده می شود، مولکول α-آلانین تحت هیچ حرکتی نمی تواند با تصویر آینه ای خود منطبق شود. چنین ایزومرهای فضایی آینه ای، آنتی پادهای نوری یا انانتیومر نامیده می شوند. تمام خواص فیزیکی و تقریباً تمام خواص شیمیایی این گونه ایزومرها یکسان است.

مطالعه ایزومریسم نوری با در نظر گرفتن بسیاری از واکنش های رخ داده در بدن ضروری است. بیشتر این واکنش ها تحت تأثیر آنزیم ها - کاتالیزورهای بیولوژیکی هستند. مولکول‌های این مواد باید به مولکول‌های ترکیباتی نزدیک شوند که روی آن‌ها مانند کلید قفل عمل می‌کنند، بنابراین ساختار فضایی، موقعیت نسبی نواحی مولکولی و سایر عوامل فضایی برای سیر این موارد از اهمیت بالایی برخوردار است. واکنش ها چنین واکنش هایی استریوسکتیو نامیده می شود.

اکثر ترکیبات طبیعی انانتیومرهای منفرد هستند و عملکرد بیولوژیکی آنها (از طعم و بو گرفته تا اثر دارویی) به شدت با خواص آنتی پادهای نوری آنها که در آزمایشگاه به دست می آید متفاوت است. چنین تفاوتی در فعالیت بیولوژیکی از اهمیت زیادی برخوردار است ، زیرا زیربنای مهمترین ویژگی همه موجودات زنده - متابولیسم است.

چه نوع ایزومریسم را می شناسید؟

تفاوت بین ایزومری ساختاری و ایزومری فضایی چیست؟

کدام یک از ترکیبات پیشنهادی عبارتند از:

الف) ایزومرها؛

ب) همولوگ؟

همه مواد را نام ببرید.

4. آیا ایزومری هندسی (سیس، ترانس) برای: الف) آلکان ها ممکن است. ب) آلکن ها؛ ج) آلکین ها؛ د) سیکلوآلکان ها؟

توضیح دهید، مثال بزنید.

محتوای درس خلاصه درسفن آوری های تعاملی از روش های شتاب دهنده ارائه درس پشتیبانی می کند تمرین تکالیف و تمرینات کارگاه های خودآزمایی، آموزش ها، موارد، کوئست ها سوالات بحث تکلیف سوالات بلاغی از دانش آموزان تصاویر صوتی، کلیپ های ویدئویی و چند رسانه ایعکس ها، تصاویر گرافیکی، جداول، طرح های طنز، حکایت ها، جوک ها، تمثیل های کمیک، گفته ها، جدول کلمات متقاطع، نقل قول ها افزونه ها چکیده هاتراشه های مقاله برای برگه های تقلب کنجکاو کتاب های درسی پایه و واژه نامه اضافی اصطلاحات دیگر بهبود کتب درسی و دروستصحیح اشتباهات کتاب درسیبه روز رسانی بخشی در کتاب درسی عناصر نوآوری در درس جایگزین دانش منسوخ شده با دانش جدید فقط برای معلمان درس های کاملبرنامه تقویم برای سال توصیه های روش شناختی برنامه بحث دروس تلفیقی

از آنجایی که خواص آن به ساختار و جهت گیری مولکول بستگی دارد. انواع ایزومریسم، و همچنین ویژگی ساختار مواد، تا به امروز به طور فعال مورد مطالعه قرار گرفته است.

ایزومر و ایزومریزاسیون: چیست؟

قبل از در نظر گرفتن انواع اصلی ایزومریسم، لازم است بدانیم این اصطلاح به چه معناست. به طور کلی پذیرفته شده است که ایزومریسم پدیده ای است که در آن ترکیبات شیمیایی (یا ایزومرها) در ساختار و آرایش اتم ها متفاوت هستند، اما در عین حال با ترکیب و وزن مولکولی یکسان مشخص می شوند.

در واقع، اصطلاح "ایزومریزاسیون" نه چندان دور در علم ظاهر شد. چندین قرن پیش، مشاهده شد که برخی از مواد با شاخص های یکسان و مجموعه ای از اتم های یکسان از نظر خواص متفاوت هستند.

به عنوان مثال، انگور و علاوه بر این، در آغاز قرن نوزدهم، بحثی بین دانشمندان J. Liebig و F. Wehler درگرفت. در طی آزمایشات متعدد مشخص شد که دو نوع ماده با فرمول AgCNO وجود دارد - فولمینات نقره و سیانات نقره که با وجود ترکیب یکسان، خواص متفاوتی دارند. قبلاً در سال 1830، مفهوم ایزومریزاسیون به علم معرفی شد.

بعدها، به لطف آثار A. Butlerov و J. van't Hoff، پدیده های ایزومریسم فضایی و ساختاری توضیح داده شد.

ایزومریزاسیون یک واکنش خاص است که طی آن تبدیل ایزومرهای ساختاری به یکدیگر مشاهده می شود. به عنوان مثال می توان موادی را از سری آلکان ها گرفت. انواع ساختاری ایزومری آلکان ها امکان تبدیل برخی از مواد را به ایزوآلکان ها فراهم می کند. بنابراین، صنعت مصرف سوخت را افزایش می دهد. شایان ذکر است که چنین املاکی برای توسعه صنعت از اهمیت بالایی برخوردار است.

انواع ایزومر معمولاً به دو گروه بزرگ تقسیم می شوند.

ایزومری ساختاری و انواع آن

ایزومر ساختاری پدیده ای است که در آن ایزومرها با یکدیگر متفاوت هستند.چند نوع مجزا وجود دارد.

1. ایزومری اسکلت کربن. این شکل مشخصه کربن ها است و با ترتیب متفاوتی از پیوندهای بین اتم های کربن همراه است.

2. ایزومر با توجه به موقعیت گروه عملکردی. این پدیده به دلیل موقعیت متفاوت گروه یا گروه های عاملی در مولکول است. به عنوان مثال می توان به اسید 4-کلروبوتانوئیک و 2-کلروبوتانوئیک اشاره کرد.

3. ایزومری پیوندهای متعدد. به هر حال، در اینجا می توان رایج ترین انواع ایزومری آلکن ها را در نظر گرفت. ایزومرها در موقعیت پیوند غیراشباع متفاوت هستند.

4. ایزومری گروه عاملی. در این حالت، ترکیب کلی ماده حفظ می شود، اما خواص و ماهیت خود گروه عاملی تغییر می کند. یک مثال اتانول است.

انواع فضایی ایزومریسم

استریوایزومریسم (فضایی) با جهت گیری های مختلف مولکول های یک ساختار مرتبط است.

1. ایزومر نوری (انانتیومر). این شکل با چرخش گروه های عاملی حول یک پیوند نامتقارن همراه است. در بیشتر موارد، این ماده دارای یک اتم کربن نامتقارن است که با چهار جایگزین همراه است. بنابراین صفحه می چرخد ​​و در نتیجه به اصطلاح آنتی پادهای آینه ای و ایزومرها تشکیل می شود. جالب توجه است، دومی با ویژگی های تقریبا یکسانی مشخص می شود.

2. دیاسترومریسم. این اصطلاح بیانگر چنین ایزومری فضایی است که در نتیجه آن مواد ضد پا تشکیل نمی شوند.

لازم به ذکر است که وجود ایزومرهای احتمالی در درجه اول به تعداد پیوندهای کربنی مربوط می شود. هرچه اسکلت کربن طولانی تر باشد، تعداد ایزومرهایی که می توانند تشکیل شوند بیشتر می شود.

دو نوع ایزومر وجود دارد: ساختاری و فضایی (استریوایزومریسم). ایزومرهای ساختاری از نظر ترتیب پیوند اتم ها در یک مولکول، ایزومرهای استریو - در آرایش اتم ها در فضا با همان ترتیب پیوندهای بین آنها با یکدیگر متفاوت هستند.

ایزومر ساختاری: ایزومر اسکلت کربن، ایزومر موقعیت، ایزومری کلاس های مختلف ترکیبات آلی (ایزومر بین طبقاتی).

ایزومریسم ساختاری

ایزومریسم اسکلت کربن

ایزومری موقعیت به دلیل موقعیت متفاوت پیوند چندگانه، جانشین، گروه عاملی با اسکلت کربنی یکسان مولکول است:

فضایی ایزومریسمایزومر فضایی به دو نوع هندسی و نوری تقسیم می شود.

ایزومری هندسی مشخصه ترکیبات حاوی پیوندهای دوگانه و ترکیبات حلقوی است. از آنجایی که چرخش آزاد اتم ها حول یک پیوند دوگانه یا در یک چرخه غیرممکن است، جانشین ها می توانند در یک طرف صفحه پیوند دوگانه یا چرخه (موقعیت cis) یا در طرف مقابل (موقعیت ترانس) قرار گیرند.

ایزومر نوری زمانی اتفاق می افتد که یک مولکول با تصویر خود در آینه ناسازگار باشد. این زمانی امکان پذیر است که اتم کربن موجود در مولکول دارای چهار جایگزین مختلف باشد. این اتم نامتقارن نامیده می شود.

CHIRALITY، خاصیت ناسازگاری یک جسم با انعکاس آن در یک آینه مسطح ایده آل.

ساختارهای فضایی مختلفی که به دلیل چرخش به دور پیوندهای ساده بدون نقض یکپارچگی مولکول (بدون شکستن پیوندهای شیمیایی) به وجود می آیند، CONFORMATION نامیده می شوند.

8. ساختار آلکان ها. Sp3 حالت کربن است. ویژگی های ارتباط با-با و با-n. اصل چرخش آزاد. ترکیب. روشهای نمایندگی و نامگذاری. خواص فیزیکی آلکان ها

همه اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هستند sp 3 - هیبریداسیون، زاویه بین پیوندهای C-C 109 درجه 28" است، بنابراین مولکول های آلکان های معمولی با تعداد اتم های کربن زیاد ساختار زیگزاگی دارند (زیگزاگ) طول پیوند C-C در هیدروکربن های اشباع 0.154 نانومتر است.

پیوند C-C کووالانسی غیر قطبی است. پیوند C-H کووالانسی و ضعیف قطبی است، زیرا C و H از نظر الکترونگاتیوی نزدیک هستند.

مشخصات فیزیکی

در شرایط عادی، چهار عضو اول سری همولوگ آلکان ها گاز، C 5 - C 17 مایع هستند و از C 18 شروع می شود، جامد هستند. نقطه ذوب و جوش آلکان ها و چگالی آنها با افزایش وزن مولکولی افزایش می یابد. همه آلکان ها سبک تر از آب هستند، در آن نامحلول هستند، اما در حلال های غیر قطبی (مثلاً در بنزن) محلول هستند و خود حلال های خوبی هستند.

نقطه ذوب و جوش از شاخه های کمتر به شاخه های بیشتر کاهش می یابد.

آلکان های گازی با شعله بی رنگ یا آبی کم رنگ می سوزند و مقدار زیادی گرما آزاد می کنند.

چرخش اتم ها به دور پیوند s باعث شکستن آن نمی شود. در نتیجه چرخش درون مولکولی در امتداد پیوندهای C-C، مولکول های آلکان، که از اتان C 2 H 6 شروع می شوند، می توانند اشکال هندسی متفاوتی به خود بگیرند. اشکال فضایی مختلف یک مولکول که با چرخش حول پیوندهای C-C به یکدیگر عبور می کنند، رونوشت یا ترکیب نامیده می شوند. ایزومرهای چرخشی(سازگاران). ایزومرهای چرخشی یک مولکول حالت های انرژی نابرابر آن هستند. تبدیل آنها به سرعت و به طور مداوم در نتیجه حرکت حرارتی رخ می دهد. بنابراین، ایزومرهای چرخشی را نمی توان به صورت جداگانه جدا کرد، اما وجود آنها با روش های فیزیکی ثابت شده است.

آلکان ها . متان، اتان، پروپان، بوتان -en

9. هیدروکربن ها طبقه بندی. هیدروکربن های سری متان را محدود کنید. سری همولوگ نامگذاری. ایزومریسم. رادیکال ها منابع طبیعی سنتز فیشر-تروپش. روش های تولید (از آلکن ها، اسیدهای کربوکسیلیک، مشتقات هالوژن، با واکنش ورتز)

نام عمومی (عمومی) هیدروکربن های اشباع - آلکان ها . نام چهار عضو اول سری همولوگ متان بی اهمیت است: متان، اتان، پروپان، بوتان . با شروع از نام پنجم، آنها از اعداد یونانی با اضافه کردن پسوند تشکیل شده اند -en

رادیکال ها (رادیکال های هیدروکربنی) نیز نام گذاری خاص خود را دارند. رادیکال های تک ظرفیتی نامیده می شوند آلکیل ها و با حرف R یا Alk نشان داده می شوند. فرمول کلی آنها C n H 2n + 1 است. نام رادیکال ها از نام هیدروکربن های مربوطه با جایگزینی پسوند تشکیل شده است. -enبه پسوند -سیل(متان - متیل، اتان - اتیل، پروپان - پروپیل و غیره). رادیکال های دو ظرفیتی با تغییر پسوند نامگذاری می شوند -enبر -ایلیدین(یک استثنا رادیکال متیلن == CH 2 است). رادیکال های سه ظرفیتی پسوند دارند -ایلیدین

ایزومریسم. آلکان ها با ایزومری ساختاری مشخص می شوند. اگر یک مولکول آلکان حاوی بیش از سه اتم کربن باشد، ترتیب اتصال آنها ممکن است متفاوت باشد. یکی از ایزومرهای بوتان ( n-بوتان) شامل یک زنجیره کربنی بدون انشعاب است و دیگری - ایزوبوتان - شاخه ای (ایزوساختار).

مهمترین منبع آلکان ها در طبیعت گاز طبیعی، مواد خام هیدروکربنی معدنی - نفت و گازهای نفتی مرتبط است.

تولید آلکان ها را می توان با واکنش ورتز انجام داد که شامل اثر سدیم فلزی بر مشتقات مونو هالوژن هیدروکربن ها است. 2CH3 -CH2Br (اتیل بروماید) + 2Na -–> CH3 -CH2 -CH2 -CH3 (بوتان) + 2NaBr

از آلکن ها

C n H 2n + H 2 → C n H 2n + 2

سنتز فیشر-تروپش

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n + 2 + nH 2 O

جدول نشان می دهد که این هیدروکربن ها از نظر تعداد گروه ها با یکدیگر تفاوت دارند - CH2- به چنین سری از مشابه در ساختار، دارای خواص شیمیایی مشابه و متفاوت از یکدیگر در تعداد این گروه ها سری همولوگ می گویند. و مواد تشکیل دهنده آن را همولوگ می گویند.

	نام
	ایزوبوتان
	ایزوپنتان
	نئوپنتان