4.5.b. شکاف اکسیداتیو آلکن ها

در طی اکسیداسیون آلکن ها با محلول آبی قلیایی پرمنگنات پتاسیم در هنگام حرارت دادن یا با محلول KMnO 4 در اسید سولفوریک آبی و همچنین در هنگام اکسیداسیون آلکن ها با محلول کروم (VI) اکسید CrO 3 در اسید استیک یا دی کرومات پتاسیم و اسید سولفوریک، گلیکول اولیه تشکیل شده تحت تخریب اکسیداتیو قرار می گیرد. نتیجه نهایی جدا شدن اسکلت کربن در محل پیوند دوگانه و تشکیل کتون ها و/یا اسیدهای کربوکسیلیک به عنوان محصولات نهایی، بسته به جانشین های روی پیوند دوگانه است. اگر هر دو اتم کربن در پیوند دوگانه فقط یک گروه آلکیل داشته باشند، محصول نهایی اکسیداسیون کامل مخلوطی از اسیدهای کربوکسیلیک خواهد بود؛ آلکن تترا جایگزین شده در پیوند دوگانه به دو کتون اکسید می شود. آلکن های تک جایگزین با پیوند دوگانه انتهایی به اسید کربوکسیلیک و دی اکسید کربن تقسیم می شوند.

به دلیل بازده کم اسیدهای کربوکسیلیک و کتون ها، واکنش های اکسیداسیون کامل آلکن ها در نسخه کلاسیک کاربرد گسترده ای پیدا نکرده است و قبلاً عمدتاً برای تعیین ساختار آلکن شروع کننده از محصولات اکسیداسیون مخرب استفاده می شد. در حال حاضر، اکسیداسیون آلکن ها (R-CH=CH-R و R-CH=CH2) به اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH) با استفاده از پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات تحت کاتالیز انتقال فاز انجام می شود. بازده اسیدهای کربوکسیلیک بیش از 90٪ است.

4.5.v. ازونولیز آلکن ها

واکنش آلکن ها با ازن مهمترین روش برای برش اکسیداتیو آلکن ها در پیوند دوگانه است. برای چندین دهه، این واکنش به عنوان روش اصلی برای تعیین ساختار هیدروکربن شروع، و همچنین در سنتز ترکیبات کربونیل مختلف مورد استفاده قرار گرفت. واکنش یک آلکن با ازن با عبور جریانی از 5% مخلوط ازن و اکسیژن به محلول آلکن در متیلن کلرید یا اتیل استات در دمای 80-0-100 0 C انجام می شود. تکمیل واکنش با آزمایش ازن آزاد با یدید پتاسیم کنترل می شود. مکانیسم این واکنش منحصر به فرد و پیچیده عمدتاً به لطف کار R. Krige ایجاد شده است. اولین محصول سیکلودافزودن دوقطبی 1،3 به یک پیوند دوگانه، به اصطلاح مولوزونید (1،2،3-trioxolane) است. این ترکیب اضافی ناپایدار است و بیشتر به طور خود به خود تجزیه می شود تا حلقه را باز کند و ازونید معمولی (1،2،4-trioxolane) را به عنوان محصول نهایی تشکیل دهد.

در حال حاضر به طور کلی پذیرفته شده است که تبدیل مولوزونید به ازونید معمولی از طریق مکانیسم تقسیم - نوترکیب اتفاق می افتد. مولوزونید به طور خودبخودی حلقه ناپایدار 1،2،3-تریاکسولان را باز می کند تا یک ترکیب کربونیل و یک یون دوقطبی تشکیل دهد، که سپس با یکدیگر مطابق با طرح سیکلودافزودن دوقطبی 1،3 واکنش می دهند.

طرح فوق برای بازآرایی مولوزونید به یک ازونید معمولی با این واقعیت تأیید می شود که اگر قبل از تشکیل کامل ازونید، ترکیب کربونیل دیگری در مخلوط واکنش به عنوان "رهگیر" یون دوقطبی وجود داشته باشد، پس به نام "ازونید مخلوط" تشکیل می شود. به عنوان مثال، با ازونیلیزاسیون سیس-استیل بن در حضور بنزآلدئید نشاندار شده با ایزوتوپ 18 O، این برچسب بخشی از اتر است نه پل پراکسید ازونید:

این نتیجه با تشکیل اوزونید مخلوط پس از ترکیب مجدد یک یون دوقطبی با بنزآلدئید نشاندار مطابقت خوبی دارد:

اوزونیدها ترکیبات بسیار ناپایداری هستند که به صورت انفجاری تجزیه می شوند. آنها به صورت مجزا جدا نمی شوند، اما با عمل طیف گسترده ای از نایب السلطنه ها تجزیه می شوند. لازم است بین برش کاهشی و اکسیداتیو تمایز قائل شد. در طی هیدرولیز، ازنیدها به آرامی به ترکیبات کربونیل و پراکسید هیدروژن تجزیه می شوند. پراکسید هیدروژن آلدئیدها را اکسید کرده و به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می کند. این به اصطلاح تجزیه اکسیداتیو ازنیدها است:

بنابراین، در طی تجزیه اکسیداتیو ازنیدها، بسته به ساختار آلکن اصلی، اسیدهای کربوکسیلیک و (یا) کتون ها تشکیل می شوند. از اکسیژن هوا، پراکسید هیدروژن، پراسیدها یا هیدروکسید نقره می توان به عنوان عوامل اکسید کننده استفاده کرد. اغلب در عمل مصنوعی، از پراکسید هیدروژن در اسید استیک یا فرمیک، و همچنین پراکسید هیدروژن در یک محیط قلیایی، برای این منظور استفاده می شود.

در عمل از روش تجزیه اکسیداتیو اوزونیدها عمدتاً برای به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک استفاده می شود.

شکاف کاهشی ازونیدها مهمتر است. متداول ترین مواد کاهنده مورد استفاده روی و استیک اسید، تری فنیل فسفین یا دی متیل سولفید هستند. در این حالت، بسته به ساختار آلکن اصلی، محصولات نهایی ازنولیز آلدئیدها یا کتونها هستند.

از مثال‌های بالا واضح است که یک آلکن تترا جایگزین شده در پیوند دوگانه در طول ازونولیز و تجزیه کاهشی متعاقب ازونید، دو کتون را تشکیل می‌دهد، در حالی که یک آلکن سه‌جانشین شده یک کتون و یک آلدهید می‌دهد. یک آلکن متقارن دیجایگزین شده دو آلدئید در طی اوزونولیز تولید می کند و آلکن هایی با پیوند انتهایی یک آلدهید و فرمالدئید را تشکیل می دهند.

یک اصلاح جالب ازونولیز روشی است که در آن از بوروهیدرید سدیم به عنوان یک عامل کاهش دهنده ازونید استفاده می شود.در این مورد، محصولات واکنش نهایی الکل های اولیه یا ثانویه هستند که به ترتیب در طی احیای آلدئیدها و xtones تشکیل می شوند.

ازونولیز آلکن ها فرآیندی پیچیده، کار فشرده و انفجاری است که نیاز به استفاده از تجهیزات ویژه دارد. به همین دلیل، روش‌های دیگری برای برش اکسیداتیو آلکن‌ها به ترکیبات کربونیل و اسیدهای کربوکسیلیک ایجاد شده‌اند که با موفقیت جایگزین واکنش ازونولیز در عمل مصنوعی می‌شوند.

یکی از روش های مدرن آماده سازی برای تخریب اکسیداتیو آلکن ها در سال 1955 توسط R. Lemieux پیشنهاد شد. این روش بر پایه هیدروکسیل کردن آلکن ها با پرمنگنات پتاسیم است و به دنبال آن برش گلیکول همسایگی با پریودات سدیم NaIO 4 در pH ~ 7 8 است. خود پریودات با آلکن واکنش نمی دهد. محصولات این شکاف اکسیداتیو دو مرحله ای کتون ها یا اسیدهای کربوکسیلیک هستند، زیرا آلدئیدها نیز در این شرایط به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می شوند. در روش Lemieux، مشکل زمان بر جداسازی یکی از محصولات واکنش، دی اکسید منگنز، به وجود نمی آید، زیرا هم دی اکسید و هم منگنات دوباره توسط پریودات به یون پرمنگنات اکسید می شوند. این اجازه می دهد تا فقط از مقادیر کاتالیزوری پرمنگنات پتاسیم استفاده شود. در زیر چند نمونه معمولی از برش اکسیداتیو آلکن ها با استفاده از روش Lemieux آورده شده است.

سیترونلول، الکلی که در روغن گل رز، روغن شمعدانی و روغن لیمو یافت می شود، توسط مخلوطی از پرمنگنات پتاسیم و پریودات سدیم در استون آبی در دمای 5 تا 10 درجه سانتی گراد به اسید 6-هیدروکسی-4- متیل هگزان کربوکسیلیک با بازده کمی اکسید می شود.

در گونه دیگری از این روش، مقادیر کاتالیزوری از تتروکسید اسمیم به جای پرمنگنات پتاسیم استفاده می شود (Lemieux and Johnson 1956). مزیت ویژه ترکیب OsO 4 و NaIO 4 این است که به شما امکان می دهد اکسیداسیون را در مرحله آلدهید متوقف کنید. تتروکسید اوسمیم به پیوند دوگانه یک آلکن اضافه می کند تا اسمات را تشکیل دهد که توسط سدیم پریودات به ترکیبات کربونیل اکسید می شود تا تتروکسید اسمیم را بازسازی کند.

به جای تتروکسید اسمیم، تتروکسید روتنیم RuO 4 نیز می تواند استفاده شود. تخریب اکسیداتیو آلکن ها طبق Lemieux-Johnson منجر به محصولات مشابه اوزونولیز با شکاف کاهشی ازونیدها می شود.

از نظر مشخصه شیمی آلی مدرن، این بدان معنی است که ترکیب OsO 4 -NaIO 4 معادل مصنوعیواکنش های ازونولیز آلکن ها و به دنبال آن شکاف تقلیل دهنده. به همین ترتیب، اکسیداسیون آلکن ها با مخلوطی از پرمنگنات و پریودات معادل مصنوعی اوزنولیز با تجزیه اکسیداتیو ازونیدها است.

بنابراین، اکسیداسیون آلکن ها نه تنها مجموعه ای از روش های آماده سازی برای تهیه الکل ها، اپوکسیدها، دیول ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدهای کربوکسیلیک است، بلکه یکی از راه های ممکن برای تعیین ساختار آلکن اصلی نیز می باشد. بنابراین، با توجه به نتیجه تخریب اکسیداتیو یک آلکن، موقعیت پیوند دوگانه در مولکول را می توان تعیین کرد، در حالی که نتیجه استریوشیمیایی syn-یا ضدهیدروکسیلاسیون یک آلکن به ما امکان می دهد در مورد هندسه آن نتیجه گیری کنیم.

شرح ارائه: واکنش های ردوکس شامل مواد آلی در اسلایدها

واکنش های اکسیداسیون-کاهشی با مشارکت مواد آلی کوچولوا ال. آر.، معلم شیمی لیسه شماره 9، اورنبورگ

در شیمی آلی، اکسیداسیون به عنوان فرآیندی تعریف می شود که در آن، در نتیجه تبدیل یک گروه عاملی، یک ترکیب از یک دسته به دسته بالاتر حرکت می کند: آلکن الکل آلدهید (کتون) کربوکسیلیک اسید. بیشتر واکنش‌های اکسیداسیون شامل وارد کردن یک اتم اکسیژن به یک مولکول یا تشکیل یک پیوند دوگانه با یک اتم اکسیژن موجود از طریق از دست دادن اتم‌های هیدروژن است.

اکسید کننده ها برای اکسیداسیون مواد آلی معمولاً از ترکیبات فلزات واسطه، اکسیژن، ازن، پراکسیدها و ترکیبات گوگرد، سلنیوم، ید، نیتروژن و غیره استفاده می شود. از عوامل اکسید کننده بر اساس فلزات واسطه، عمدتاً از ترکیبات کروم (VI) و منگنز (VII)، (VI) و (IV) استفاده می شود. رایج ترین ترکیبات کروم (VI) محلولی از دی کرومات پتاسیم K 2 Cr 2 O 7 در اسید سولفوریک، محلولی از کروم تری اکسید کروم است. O 3 در اسید سولفوریک رقیق.

اکسید کننده ها در طول اکسیداسیون مواد آلی، کروم (VI) در هر محیطی به کروم (III) کاهش می یابد، اما اکسیداسیون در یک محیط قلیایی کاربرد عملی در شیمی آلی پیدا نمی کند. پرمنگنات پتاسیم KMn. O 4 خواص اکسید کننده متفاوتی را در محیط های مختلف نشان می دهد، با افزایش قدرت عامل اکسید کننده در محیط اسیدی. منگنات پتاسیم K 2 Mn. O 4 و اکسید منگنز (IV) منگنز. O 2 فقط در یک محیط اسیدی خاصیت اکسید کننده از خود نشان می دهد

آلکن ها بسته به ماهیت عامل اکسید کننده و شرایط واکنش، محصولات مختلفی تشکیل می شوند: الکل های دی هیدریک، آلدئیدها، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک در طی اکسیداسیون با محلول آبی KMn. O 4 در دمای اتاق، پیوند π شکسته می شود و الکل های دی هیدریک تشکیل می شوند (واکنش واگنر): تغییر رنگ محلول پرمنگنات پتاسیم - یک واکنش کیفی به یک پیوند چندگانه

آلکن ها اکسیداسیون آلکن ها با محلول غلیظ پرمنگنات پتاسیم KMn. O 4 یا دی کرومات پتاسیم K 2 Cr 2 O 7 در یک محیط اسیدی با پارگی نه تنها پیوندهای π-، بلکه σ-همراه است. محصولات واکنش - اسیدهای کربوکسیلیک و کتون ها (بسته به ساختار آلکن) با استفاده از این در واکنش، محصولات اکسیداسیون آلکن را می توان موقعیت پیوند دوگانه را در مولکول آن تعیین کرد:

ALKENES 5 CH 3 –CH=CH-CH 3 +8 KMn. O 4 + 12 H 2 SO 4 → 10 CH 3 COOH + 8 Mn. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O 5 CH 3 –CH=CH-CH 2 -CH 3 +8 KMn. O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH + 5 CH 3 CH 2 COOH + 8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 +2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH + CO 2 + 2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 4 H 2 O

آلکن‌ها آلکن‌های شاخه‌دار حاوی رادیکال هیدروکربنی در اتم کربن که با یک پیوند دوگانه به هم متصل است، پس از اکسیداسیون، مخلوطی از کربوکسیلیک اسید و کتون را تشکیل می‌دهند:

ALKENES 5 CH 3 -CH=C-CH 3 + 6 KMn. O 4 + 9 H 2 SO 4 → │ CH 3 5 CH 3 COOH + 5 O = C-CH 3 + 6 Mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4 + │ CH 3 9 H 2 O

آلکن‌ها آلکن‌های شاخه‌دار حاوی رادیکال‌های هیدروکربنی در هر دو اتم کربن که با یک پیوند دوگانه به هم متصل شده‌اند، پس از اکسیداسیون مخلوطی از کتون‌ها را تشکیل می‌دهند:

ALKENES 5 CH 3 -C=C-CH 3 + 4 KMn. O 4 + 6 H 2 SO 4 → │ │ CH 3 10 O = C-CH 3 + 4 Mn. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 6 H 2 O │ CH

آلکن ها در نتیجه اکسیداسیون کاتالیزوری آلکن ها با اکسیژن اتمسفر، اپوکسیدها به دست می آیند: در شرایط سخت زمانی که در هوا می سوزند، آلکن ها مانند سایر هیدروکربن ها می سوزند و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O

ALCADIENE CH 2 =CH−CH=CH 2 مولکولی که اکسید می شود دارای دو پیوند دوگانه انتهایی است، بنابراین، دو مولکول دی اکسید کربن تشکیل می شود. اسکلت کربن منشعب نیست، بنابراین، هنگامی که اتم های کربن دوم و سوم اکسید می شوند، گروه های کربوکسیل CH 2 = CH-CH = CH2 + 4 KMn تشکیل می شوند. O 4 + 6 H 2 SO 4 → 2 CO 2 + HCOO-COOH + 4 Mn. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 8 H 2 O

آلکین ها هنگامی که آلکین ها با محلول آبی KMn تیمار می شوند، آلکین ها به راحتی توسط پرمنگنات پتاسیم و دی کرومات پتاسیم در محل پیوند چندگانه اکسید می شوند. O 4 تغییر رنگ می دهد (واکنش کیفی به یک پیوند چندگانه) هنگامی که استیلن با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم واکنش می دهد، نمک اسید اگزالیک (اگزالات پتاسیم) تشکیل می شود:

ALKYNE استیلن را می توان با پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی به اگزالات پتاسیم اکسید کرد: 3 CH≡CH +8 KMn. O 4 → 3 KOOC – COOK +8 Mn. O 2 + 2 KOH + 2 H 2 O در یک محیط اسیدی، اکسیداسیون به اسید اگزالیک یا دی اکسید کربن ادامه می یابد: 5 CH≡CH +8 KMn. O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH + 8 Mn. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O CH≡CH + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 = 2 CO 2 + 2 Mn. SO 4 + 4 H 2 O + K 2 SO

ALKYNE اکسیداسیون پرمنگنات های پتاسیم در محیط اسیدی هنگام گرم شدن با پارگی زنجیره کربنی در محل پیوند سه گانه همراه است و منجر به تشکیل اسیدها می شود: اکسیداسیون آلکین های حاوی پیوند سه گانه در اتم کربن شدید تحت این موارد همراه است. شرایط با تشکیل اسید کربوکسیلیک و CO 2:

ALKYNE CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 CH 3 C≡CH + 4 K 2 Cr 2 O 7 + 16 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + 3 CO 2 + + 4 Cr 2 (SO 4) 3 + 4 K 2 SO 4 + 16 H 2 O CH 3 C≡CH+8 کیلومترن. O 4+11 KOH →CH 3 COOK +K 2 CO 3 + 8 K 2 Mn. O 4 + 6 H 2 O

سیکلوآلکان ها و سیکلوآلکن ها تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی (KMn. O 4، K 2 Cr 2 O 7 و غیره)، سیکلوآلکان ها و سیکلوآلکن ها اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک با تعداد اتم های کربن یکسان تشکیل می دهند: 5 C 6 H 12 + 8 . O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC(CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 Mn. SO 4 + 12 H 2 O

ARENES بنزن پایدار در برابر عوامل اکسید کننده در دمای اتاق با محلول های آبی پرمنگنات پتاسیم، دی کرومات پتاسیم و سایر عوامل اکسید کننده واکنش نمی دهد.

ARENES همولوگ های بنزن نسبتاً به راحتی اکسید می شوند. زنجیره جانبی که تحت اکسیداسیون قرار می گیرد، گروه متیل در تولوئن است. عوامل اکسید کننده ملایم (Mn. O 2) گروه متیل را به یک گروه آلدئیدی اکسید می کنند: C 6 H 5 CH 3 + 2 Mn. O 2 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 CHO + 2 Mn. SO 4 + 3 H 2 O

ARENES عوامل اکسید کننده قوی تر - KMn. O 4 در یک محیط اسیدی یا یک مخلوط کرومی، هنگامی که گرم می شود، گروه متیل را به یک گروه کربوکسیل اکسید می کند: در یک محیط خنثی یا کمی قلیایی، این خود اسید بنزوئیک نیست که تشکیل می شود، بلکه نمک آن، بنزوات پتاسیم است:

ARENES در محیط اسیدی 5 C 6 H 5 CH 3 + 6 KMn. O 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 Mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O در یک محیط خنثی C 6 H 5 CH 3 + 2 KMn. O 4 = C 6 H 5 COOK + 2 Mn. O 2 + KOH + H 2 O در یک محیط قلیایی C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMn. O 4 = C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2 H 2 O + 4 Mn. O2 + KOH

ARENES تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی (KMn. O 4 در یک محیط اسیدی یا یک مخلوط کروم)، زنجیره های جانبی بدون توجه به ساختار اکسید می شوند: اتم کربن مستقیماً با حلقه بنزن مرتبط است به یک گروه کربوکسیل، کربن باقیمانده. اتم ها در زنجیره جانبی به CO 2 اکسیداسیون هر بنزن همولوگ با یک زنجیره جانبی تحت تأثیر KMn. O 4 در یک محیط اسیدی یا یک مخلوط کرومی منجر به تشکیل اسید بنزوئیک می شود:

ARENES همولوگ های بنزن حاوی چندین زنجیره جانبی، پس از اکسیداسیون، اسیدهای آروماتیک پلی بازیک مربوطه را تشکیل می دهند:

ARENES در یک محیط خنثی یا کمی قلیایی، اکسیداسیون با پرمنگنات پتاسیم باعث تولید نمک کربوکسیلیک اسید و کربنات پتاسیم می شود:

ARENES 5 C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMn. O 4 + 18 H 2 SO 4 -> 5 C 6 H 5 -COOH + 5 CO 2 + 12 Mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 -C 2 H 5 + 4 KMn. O 4 → C 6 H 5 -COOK + K 2 CO 3 + KOH + 4 Mn. O 2 + 2 H 2 O 5 C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 + 18 KMn. O 4 + 27 H 2 SO 4 —-> 5 C 6 H 5 -COOH + 10 CO 2 + 18 Mn. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 O 5 CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 12 KMn. O 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 4 (COOH) 2 + 12 Mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 4 KMn. O 4 → C 6 H 4 (کوک) 2 + 4 Mn. O 2 + 2 KOH + 2 H 2 O

استایرن اکسیداسیون استایرن (وینیل بنزن) با محلول پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی و خنثی: 3 C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 4 H 2 O → 3 C 6 H 5 -CH-CH 2 + 2 Mn. O 2 + 2 KOH ı ı OH OH اکسیداسیون با یک عامل اکسید کننده قوی - پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی - منجر به گسیختگی کامل پیوند دوگانه و تشکیل دی اکسید کربن و اسید بنزوئیک می شود و محلول تغییر رنگ می دهد. C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 Mn. SO 4 + 4 H 2 O

الکل ها مناسب ترین عوامل اکسید کننده برای الکل های اولیه و ثانویه عبارتند از: KMn. O 4، مخلوط کروم. الکل های اولیه، به جز متانول، به آلدئیدها یا اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می شوند:

الکل ها متانول به CO 2 اکسید می شود: اتانول تحت اثر Cl 2 به استالدئید اکسید می شود: الکل های ثانویه به کتون اکسید می شوند:

الکل ها الکل دی هیدریک، اتیلن گلیکول HOCH 2 – CH 2 OH، هنگامی که در یک محیط اسیدی با محلول KMn گرم می شود. O 4 یا K 2 Cr 2 O 7 به راحتی به اسید اگزالیک و در اسید خنثی به اگزالات پتاسیم اکسید می شود. 5 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 KMn. O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH + 8 Mn. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 22 H 2 O 3 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 KMn. O 4 → 3 KOOC – COOK +8 Mn. O 2 + 2 KOH + 8 H 2 O

فنل ها به دلیل وجود یک گروه هیدروکسی متصل به حلقه بنزن به راحتی اکسید می شوند. فنل با پراکسید هیدروژن در حضور یک کاتالیزور به فنل دیاتومیک پیروکاتکل اکسید می شود، وقتی با مخلوط کروم اکسید می شود - به پارا بنزوکینون:

آلدهیدها و کتون ها آلدهیدها به راحتی اکسید می شوند و گروه آلدهید به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود: 3 CH 3 CHO + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 O → 2 CH 3 COOK + CH 3 COOH + 2 Mn. O 2 + H 2 O 3 CH 3 CH = O + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 = 3 CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7 H 2 O متانال به CO 2 اکسید می شود:

آلدهیدها و کتون ها واکنش های کیفی به آلدهیدها: اکسیداسیون با هیدروکسید مس (II)، واکنش "آینه نقره" نمک، نه اسید!

آلدهیدها و کتون ها کتون ها به سختی اکسید می شوند، اکسید کننده های ضعیف هیچ تاثیری روی آنها ندارند، تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی، پیوندهای C - C در دو طرف گروه کربونیل شکسته می شوند و مخلوطی از اسیدها (یا کتون ها) تشکیل می شوند. با اتم های کربن کمتر از ترکیب اصلی:

آلدهیدها و کتون ها در مورد ساختار نامتقارن کتون، اکسیداسیون عمدتاً از اتم کربن کمتر هیدروژنه در گروه کربونیل انجام می شود (قانون پوپوف-واگنر). بر اساس محصولات اکسیداسیون کتون، ساختار آن را می توان تعیین کرد:

اسید فرمیک در بین اسیدهای تک بازی اشباع، فقط اسید فرمیک به راحتی اکسید می شود. این به این دلیل است که در اسید فرمیک، علاوه بر گروه کربوکسیل، یک گروه آلدهیدی نیز قابل تشخیص است. 5 HCOOH + 2 کیلومترن. O 4 + 3 H 2 SO 4 → 2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O اسید فرمیک با محلول آمونیاک اکسید نقره و هیدروکسید مس (II) HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 واکنش می دهد. + H 2 O HCOOH + 2 Cu(OH) 2 CO 2 + Cu 2 O↓+ 3 H 2 O علاوه بر این، اسید فرمیک توسط کلر اکسید می شود: HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl

اسیدهای کربوکسیلیک غیراشباع به راحتی با محلول آبی KMn اکسید می شوند. O 4 در یک محیط کمی قلیایی با تشکیل اسیدهای دی هیدروکسی و نمک های آنها: در محیط اسیدی اسکلت کربن در محل پیوند دوگانه C=C با تشکیل مخلوطی از اسیدها می شکند:

اسید اگزالیک به راحتی توسط KMn اکسید می شود. O 4 در محیط اسیدی هنگام گرم شدن به CO 2 (روش پرمنگناتومتری): هنگامی که حرارت داده می شود، دچار دکربوکسیلاسیون می شود (واکنش عدم تناسب): در حضور H 2 SO 4 غلیظ هنگام گرم شدن، اسید اگزالیک و نمک های آن (اگزالات ها) نامتناسب می شود:

ما معادلات واکنش را یادداشت می کنیم: 1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2) 3) 4) 5) 16.32٪ (36.68٪، 23.82٪) Pt، به X 3 X 2 Pt، به. KMn. O 4 KOH X 4 هپتان KOH، به بنزن. X 1 Fe، HCl. HNO 3 H 2 SO 4 CH 3 + 4 H 2 CH 3 + 6 KMn. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 Mn. O 4 + 5 H 2 O COOK + KOH + K 2 CO 3 به NO 2 + H 2 O + HNO 3 H 2 SO 4 N H 3 C l + 3 F e C l 2 + 2 H 2 ON O 2 + 3 F e + 7 HCl

18. واکنش های ردوکس (ادامه 2)

18.9. OVR شامل مواد آلی

در ORR مواد آلی با مواد معدنی، مواد آلی اغلب عوامل کاهنده هستند. بنابراین، هنگامی که مواد آلی در اکسیژن اضافی می سوزند، دی اکسید کربن و آب همیشه تشکیل می شوند. هنگامی که از عوامل اکسید کننده کمتر فعال استفاده می شود، واکنش ها پیچیده تر می شوند. این بخش فقط واکنش نمایندگان مهم ترین کلاس های مواد آلی را با برخی از عوامل اکسید کننده معدنی مورد بحث قرار می دهد.

آلکن ها در طی اکسیداسیون خفیف، آلکن ها به گلیکول (الکل های دی هیدریک) تبدیل می شوند. اتم های احیا کننده در این واکنش ها اتم های کربن هستند که توسط یک پیوند دوگانه به هم متصل شده اند.

واکنش با محلول پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی یا کمی قلیایی به شرح زیر انجام می شود:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (خنک کننده)

در شرایط شدیدتر، اکسیداسیون منجر به پارگی زنجیره کربنی در پیوند دوگانه و تشکیل دو اسید (در یک محیط به شدت قلیایی - دو نمک) یا یک اسید و دی اکسید کربن (در یک محیط شدیدا قلیایی - یک نمک و تشکیل می شود. کربنات):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (گرم کردن)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (گرم کردن)

3) CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (گرم کردن)

4) CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (گرم کردن)

دی کرومات پتاسیم در یک محیط اسید سولفوریک آلکن ها را مشابه واکنش های 1 و 2 اکسید می کند.

آلکین ها آلکین ها در شرایط کمی شدیدتر از آلکن ها شروع به اکسید شدن می کنند، بنابراین معمولاً با شکستن زنجیره کربن در پیوند سه گانه اکسید می شوند. همانطور که در مورد آلکان ها، اتم های احیا کننده در اینجا اتم های کربن هستند که در این مورد توسط یک پیوند سه گانه به هم متصل شده اند. در نتیجه واکنش ها اسیدها و دی اکسید کربن تشکیل می شوند. اکسیداسیون را می توان با پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات در یک محیط اسیدی انجام داد، به عنوان مثال:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (گرم کردن)

گاهی اوقات می توان محصولات اکسیداسیون میانی را جدا کرد. بسته به موقعیت پیوند سه گانه در مولکول، این ها یا دیکتون ها (R 1 -CO-CO-R 2) یا آلدوکتون ها (R-CO-CHO) هستند.

استیلن را می توان با پرمنگنات پتاسیم در یک محیط کمی قلیایی به اگزالات پتاسیم اکسید کرد:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

در یک محیط اسیدی، اکسیداسیون به دی اکسید کربن تبدیل می شود:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

همولوگ های بنزن همولوگ های بنزن را می توان با محلول پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی به بنزوات پتاسیم اکسید کرد:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 Cook + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (هنگام جوشیدن)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (هنگامی که گرم می شود)

اکسیداسیون این مواد با دی کرومات پتاسیم یا پرمنگنات در محیط اسیدی منجر به تشکیل اسید بنزوئیک می شود.

الکل ها محصول اکسیداسیون مستقیم الکلهای اولیه آلدئیدها و محصولات اکسیداسیون الکلهای ثانویه کتونها هستند.

آلدئیدهایی که در طی اکسیداسیون الکل ها تشکیل می شوند به راحتی به اسیدها اکسید می شوند، بنابراین آلدئیدهای الکل های اولیه با اکسیداسیون با دی کرومات پتاسیم در یک محیط اسیدی در نقطه جوش آلدئید به دست می آیند. وقتی آلدئیدها تبخیر می شوند، زمانی برای اکسید شدن ندارند.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (گرم کردن)

با بیش از حد عامل اکسید کننده (KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7) در هر محیطی، الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک یا نمک های آنها اکسید می شوند و الکل های ثانویه به کتون ها اکسید می شوند. الکل های سوم در این شرایط اکسید نمی شوند، اما متیل الکل به دی اکسید کربن اکسید می شود. تمام واکنش ها هنگام گرم شدن رخ می دهد.

الکل دی هیدریک، اتیلن گلیکول HOCH 2 – CH 2 OH، هنگامی که در یک محیط اسیدی با محلول KMnO 4 یا K 2 Cr 2 O 7 گرم می شود، به راحتی به دی اکسید کربن و آب اکسید می شود، اما گاهی اوقات می توان محصولات میانی را جدا کرد. (HOCH 2 –COOH، HOOC– COOH و غیره).

آلدهیدها آلدئیدها عوامل احیا کننده کاملاً قوی هستند و بنابراین به راحتی توسط عوامل اکسید کننده مختلف اکسید می شوند، به عنوان مثال: KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، OH. همه واکنش ها هنگام گرم شدن رخ می دهند:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

فرمالدئید با مقدار زیاد ماده اکسید کننده به دی اکسید کربن اکسید می شود.

18.10. مقایسه فعالیت ردوکس مواد مختلف

از تعاریف مفاهیم "اتم اکسید کننده" و "اتم کاهنده" به دست می آید که اتم ها در بالاترین حالت اکسیداسیون فقط دارای خواص اکسید کننده هستند. برعکس، اتم‌هایی که در پایین‌ترین حالت اکسیداسیون قرار دارند، فقط خاصیت کاهنده دارند. اتم ها در حالت های اکسیداسیون میانی می توانند هم عامل اکسید کننده و هم عامل کاهنده باشند.

در عین حال، تنها بر اساس درجه اکسیداسیون، ارزیابی بدون ابهام خواص ردوکس مواد غیرممکن است. به عنوان مثال، اتصالات عناصر گروه VA را در نظر بگیرید. ترکیبات نیتروژن (V) و آنتیموان (V) عوامل اکسید کننده کم و بیش قوی هستند، ترکیبات بیسموت (V) عوامل اکسید کننده بسیار قوی هستند و ترکیبات فسفر (V) عملاً هیچ خاصیت اکسید کننده ای ندارند. در این مورد و موارد مشابه دیگر، آنچه اهمیت دارد این است که یک حالت اکسیداسیون مشخص برای یک عنصر مشخص چقدر است، یعنی ترکیبات حاوی اتم های یک عنصر در این حالت اکسیداسیون چقدر پایدار هستند.

هر واکنش ردوکس در جهت تشکیل یک اکسید کننده ضعیف تر و یک عامل احیا کننده ضعیف تر انجام می شود. در حالت کلی، احتمال وقوع هر ORR مانند هر واکنش دیگری را می توان با علامت تغییر انرژی گیبس تعیین کرد. علاوه بر این، برای تعیین کمیت فعالیت ردوکس مواد، از ویژگی های الکتروشیمیایی عوامل اکسید کننده و عوامل کاهنده (پتانسیل استاندارد جفت ردوکس) استفاده می شود. بر اساس این ویژگی های کمی، می توان مجموعه ای از فعالیت اکسیداسیون و کاهش مواد مختلف را ساخت. سری تنش های فلزی که برای شما شناخته شده است دقیقاً به این شکل ساخته شده است. این سری امکان مقایسه خواص احیایی فلزات در محلول های آبی را در شرایط استاندارد فراهم می کند. با= 1 مول در لیتر، تی= 298.15 K)، و همچنین خواص اکسید کننده aquacations ساده. اگر یون ها (مواد اکسید کننده) را در ردیف بالای این ردیف و اتم های فلز (مواد کاهنده) را در ردیف پایین قرار دهید، سمت چپ این ردیف (قبل از هیدروژن) به شکل زیر در می آید:

در این سری، خواص اکسید کننده یون ها (خط بالا) از چپ به راست و خواص احیایی فلزات (خط پایین) برعکس از راست به چپ افزایش می یابد.

با در نظر گرفتن تفاوت در فعالیت ردوکس در محیط های مختلف، می توان سری های مشابهی برای عوامل اکسید کننده ساخت. بنابراین، برای واکنش ها در یک محیط اسیدی (pH = 0)، "ادامه" مجموعه ای از فعالیت های فلزی در جهت افزایش خواص اکسیداتیو به دست می آید.

همانطور که در سری فعالیت فلزات، در این سری نیز خواص اکسید کننده عوامل اکسید کننده (خط بالا) از چپ به راست افزایش می یابد. اما، با استفاده از این سری، می توان فعالیت کاهشی عوامل کاهنده (خط پایین) را تنها در صورتی مقایسه کرد که شکل اکسید شده آنها با آنچه در خط بالا نشان داده شده است مطابقت داشته باشد. در این حالت از راست به چپ تشدید می شود.

بیایید به چند نمونه نگاه کنیم. برای اینکه بفهمیم آیا این ORR ممکن است، از یک قانون کلی استفاده می کنیم که جهت واکنش های ردوکس را تعیین می کند (واکنش ها در جهت تشکیل یک اکسید کننده ضعیف تر و یک عامل کاهنده ضعیف تر انجام می شوند).

1. آیا می توان کبالت را از محلول CoSO 4 با منیزیم کاهش داد؟
منیزیم یک عامل احیا کننده قوی تر از کبالت است و یون های Co 2 عامل اکسید کننده قوی تری نسبت به یون Mg 2 هستند، بنابراین امکان پذیر است.
2. آیا می توان مس را در محیط اسیدی با محلول FeCl 3 به CuCl 2 اکسید کرد؟
از آنجایی که یون های Fe 3B نسبت به یون های Cu 2 عوامل اکسید کننده قوی تری هستند و مس عامل احیا کننده قوی تری نسبت به یون های Fe 2 است، این امکان وجود دارد.
3. آیا می توان با دمیدن اکسیژن در محلول FeCl 2 اسیدی شده با اسید هیدروکلریک، محلولی از FeCl 3 به دست آورد؟
به نظر نمی رسد، زیرا در سری ما اکسیژن در سمت چپ یون های Fe 3 قرار دارد و عامل اکسید کننده ضعیف تری نسبت به این یون ها است. اما در یک محلول آبی، اکسیژن تقریبا هرگز به H 2 O 2 کاهش نمی یابد، در این حالت، به H 2 O کاهش می یابد و بین Br 2 و MnO 2 قرار می گیرد. بنابراین، چنین واکنشی ممکن است، اگرچه نسبتاً کند پیش می رود (چرا؟).
4. آیا می توان H 2 O 2 را در محیط اسیدی با پرمنگنات پتاسیم اکسید کرد؟
در این حالت، H 2 O 2 یک عامل کاهنده و یک عامل احیا کننده قوی تر از یون های Mn 2B است و یون های MnO 4 عوامل اکسید کننده قوی تری نسبت به اکسیژن تشکیل شده از پراکسید هستند. بنابراین امکان پذیر است.

سری مشابه ساخته شده برای ORR در یک محیط قلیایی به شرح زیر است:

برخلاف سری "اسید"، این سری را نمی توان همراه با سری فعالیت های فلزی استفاده کرد.

روش تعادل یون الکترون (روش نیمه واکنش)، ORR بین مولکولی، ORR درون مولکولی، ORR تغییر شکل (عدم تناسب، خود اکسیداسیون-خودکاهش)، کموتاسیون ORR، غیرفعال سازی.

1. با استفاده از روش موازنه یون الکترون، معادلات واکنش‌هایی را بسازید که وقتی الف) محلول H2S (به طور دقیق‌تر S8) به محلول پرمنگنات پتاسیم اسیدی شده با اسید سولفوریک اضافه می‌شود، رخ می‌دهد. ب) KHS؛ ج) K 2 S; د) H 2 SO 3; ه) KHSO 3; ه) K 2 SO 3; ه) HNO 2; g) KNO 2; i) KI (I 2)؛ j) FeSO 4; ل) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH ). m) CH 3 CHO; n) (COOH) 2 (CO 2); ن) K 2 C 2 O 4 . در اینجا و در زیر، در صورت لزوم، محصولات اکسیداسیون در براکت های فرفری نشان داده شده است.
2. معادلات واکنش هایی را که هنگام عبور گازهای زیر از محلول پرمنگنات پتاسیم اسیدی شده با اسید سولفوریک رخ می دهد، بنویسید: الف) C 2 H 2 (CO 2 ). ب) C 2 H 4 (CO 2 ); ج) C3H4 (پروپین) (CO2 و CH3COOH). د) C 3 H 6; ه) CH 4; ه) HCHO.
3. همان، اما یک محلول عامل کاهنده به محلول خنثی پرمنگنات پتاسیم اضافه می شود: الف) KHS. ب) K 2 S; ج) KHSO 3; د) K 2 SO 3; ه) KNO 2; ه) KI.
4. همان، اما محلولی از هیدروکسید پتاسیم قبلاً به محلول پرمنگنات پتاسیم اضافه شده است: a) K 2 S (K 2 SO 4 ). ب) K 2 SO 3; ج) KNO 2; د) KI (KIO 3).
5. معادلات واکنش های زیر را که در محلول رخ می دهند بنویسید: الف) KMnO 4 + H 2 S ....
   ب) KMnO 4 + HCl ...;
   ج) KMnO 4 + HBr ...;
   د) KMnO 4 + HI ...
6. معادلات زیر را برای ORR دی اکسید منگنز بسازید:
7. محلول های مواد زیر به محلول دی کرومات پتاسیم اسیدی شده با اسید سولفوریک اضافه شد: الف) KHS. ب) K 2 S; ج) HNO 2; د) KNO 2; ه) KI; f) FeSO 4; g) CH 3 CH 2 CHO; i) H 2 SO 3; ی) KHSO 3; ک) K 2 SO 3. معادلات واکنش های انجام شده را بنویسید.
8. همان، اما گازهای زیر از محلول عبور می کنند: الف) H 2 S; ب) SO 2.
9. محلول های a) K 2 S (K 2 SO 4 ); ب) K 2 SO 3; ج) KNO 2; د) KI (KIO 3). معادلات واکنش های انجام شده را بنویسید.
10. محلولی از هیدروکسید پتاسیم به محلول کلرید کروم (III) اضافه شد تا زمانی که رسوب اولیه تشکیل شده حل شود و سپس آب برم اضافه شد. معادلات واکنش های انجام شده را بنویسید.
11. همان، اما در آخرین مرحله محلولی از پراکسودی سولفات پتاسیم K 2 S 2 O 8 اضافه شد که در طی واکنش به سولفات کاهش یافت.
12. معادلات واکنش های رخ داده در محلول را بنویسید:

الف) CrCl 2 + FeCl 3؛ ب) CrSO 4 + FeCl 3. ج) CrSO 4 + H 2 SO 4 + O 2 .

د) CrSO 4 + H 2 SO 4 + MnO 2 . ه) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. معادلات واکنش های رخ داده بین تری اکسید کروم جامد و مواد زیر را بنویسید: الف) ج. ب) CO; ج) S (SO 2)؛ د) H 2 S; ه) NH 3; ه) C 2 H 5 OH (CO 2 و H 2 O ). g) CH 3 COCH 3 .
14. معادلات واکنش‌هایی را بنویسید که وقتی مواد زیر به اسید نیتریک غلیظ اضافه می‌شوند رخ می‌دهند: a) S (H 2 SO 4 ). ب) P 4 ((HPO 3) 4 ); ج) گرافیت؛ د) Se; ه) I 2 (HIO 3)؛ و) Ag; ز) مس؛ i) سرب؛ ی) KF; ل) FeO; م) FeS؛ m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH) 2; ج) P 2 O 3; t) به عنوان 2 O 3 (H 3 AsO 4 )؛ y) به عنوان 2 S 3 ; f) Fe(NO 3) 2; x) P 4 O 10; v) Cu 2 S.
15. یکسان است، اما هنگام عبور گازهای زیر: الف) CO; ب) H 2 S; ج) N 2 O; د) NH 3; ه) خیر؛ و) H 2 Se; ز) سلام.
16. واکنش ها در موارد زیر یکسان یا متفاوت انجام می شود: الف) یک تکه منیزیم در یک لوله آزمایش بلند که دو سوم آن با اسید نیتریک غلیظ پر شده بود قرار داده شد. ب) یک قطره اسید نیتریک غلیظ روی سطح صفحه منیزیم گذاشته شد؟ معادلات واکنش را بنویسید.
17. تفاوت بین واکنش اسید نیتریک غلیظ با اسید سولفید هیدروژن و با سولفید هیدروژن گازی چیست؟ معادلات واکنش را بنویسید.
18. آیا هنگامی که سولفید سدیم کریستالی بی آب و محلول 0.1 مولار آن به محلول غلیظ اسید نیتریک اضافه می شود، ORR به همین ترتیب عمل می کند؟
19. مخلوطی از مواد زیر با اسید نیتریک غلیظ تیمار شد: مس، آهن، روی، سی و کروم. معادلات واکنش های انجام شده را بنویسید.
20. معادلات واکنش هایی را بنویسید که وقتی مواد زیر به اسید نیتریک رقیق اضافه می شوند رخ می دهد: a) I 2 ; ب) منیزیم؛ ج) Al; د) آهن؛ ه) FeO; f) FeS; g) Fe(OH) 2; i) Fe(OH) 3; ی) MnS; ل) Cu 2 S; ل) CuS; m) CuO; n) Na 2 S cr; ص) Na 2 S p; ج) P 4 O 10 .
21. وقتی الف) آمونیاک، ب) سولفید هیدروژن، ج) دی اکسید کربن از محلول رقیق اسید نیتریک عبور داده شود، چه فرآیندهایی رخ می دهد؟
22. معادلات واکنش هایی را بنویسید که با افزودن مواد زیر به اسید سولفوریک غلیظ رخ می دهد: الف) Ag. ب) مس؛ ج) گرافیت؛ د) HCOOH; ه) C 6 H 12 O 6; f) NaCl cr. g) C 2 H 5 OH.
23. هنگامی که سولفید هیدروژن از اسید سولفوریک غلیظ سرد عبور داده می شود، S و SO 2 تشکیل می شوند، H 2 SO 4 غلیظ داغ، گوگرد را به SO 2 اکسید می کند. معادلات واکنش را بنویسید. واکنش بین H 2 SO 4 غلیظ داغ و سولفید هیدروژن چگونه پیش خواهد رفت؟
24. چرا هیدروژن کلرید از تیمار سدیم کلرید کریستالی با اسید سولفوریک غلیظ به دست می آید اما هیدروژن برومید و یدید هیدروژن با این روش به دست نمی آید؟
25. معادلات واکنش هایی را که در اثر برهمکنش اسید سولفوریک رقیق با الف) روی، ب) آل، ج) آهن، د) کروم در غیاب اکسیژن، ه) کروم در هوا رخ می دهد، بنویسید.
26. معادلات واکنشی را بنویسید که خواص ردوکس پراکسید هیدروژن را مشخص می کند:

در کدام یک از این واکنش ها پراکسید هیدروژن یک عامل اکسید کننده و در کدام یک عامل احیا کننده است؟

27. وقتی مواد زیر گرم می شوند چه واکنش هایی رخ می دهد: الف) (NH 4) 2 CrO 4. ب) NaNO 3; ج) CaCO 3; د) Al(NO 3) 3; ه) Pb(NO 3) 3; f) AgNO 3; g) Hg(NO 3) 2; i) مس (NO 3) 2; ی) CuO; ل) NaClO 4; m) Ca(ClO 4) 2; m) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; P) MnCl 4; ج) H 2 C 2 O 4; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH) 3; v) CuCl 2; h) KClO 3; w) KClO 2; y) CrO 3؟
28. هنگامی که محلول های داغ آمونیوم کلرید و نیترات پتاسیم با هم ترکیب می شوند، واکنشی همراه با آزاد شدن گاز رخ می دهد. معادله ای برای این واکنش بنویسید.
29. معادلات واکنش هایی را بنویسید که الف) کلر، ب) بخار برم از محلول سرد هیدروکسید سدیم عبور داده می شود. همان، اما از طریق یک محلول داغ.
30. هنگامی که سلنیوم با یک محلول غلیظ داغ هیدروکسید پتاسیم برهمکنش می‌کند، به نزدیک‌ترین حالت‌های اکسیداسیون پایدار (II و +IV) تغییر می‌کند. معادله ای برای این ORR بنویسید.
31. در شرایط یکسان، گوگرد دچار تغییر شکل مشابهی می شود، اما گوگرد اضافی با یون های سولفیت واکنش می دهد و یون های تیوسولفات S 2 O 3 2 را تشکیل می دهد. معادلات واکنش های انجام شده را بنویسید. ;
32. معادلات واکنش الکترولیز الف) محلول نیترات مس با آند نقره، ب) محلول نیترات سرب با آند مس را بنویسید.

تجربه 1. خواص اکسیداتیو پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدیبه 3-4 قطره از محلول پرمنگنات پتاسیم، حجم مساوی محلول رقیق اسید سولفوریک و سپس محلول سولفیت سدیم را اضافه کنید تا رنگ آن تغییر کند. یک معادله برای واکنش بنویسید. تجربه 2.خواص اکسید کننده پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی 5-6 قطره محلول سولفیت سدیم را به 3-4 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم اضافه کنید. چه ماده ای به صورت رسوب آزاد شد؟ تجربه 3. خواص اکسیداتیو پرمنگنات پتاسیم در محیط قلیاییبه 3-4 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم 10 قطره محلول غلیظ هیدروکسید سدیم و 2 قطره محلول سولفیت سدیم اضافه کنید. محلول باید سبز شود. تجربه 4. خواص اکسیداتیو دی کرومات پتاسیم در محیط اسیدی 6 قطره محلول دی کرومات پتاسیم را با چهار قطره محلول اسید سولفوریک رقیق اسیدی کنید و محلول سولفیت سدیم را اضافه کنید تا رنگ مخلوط تغییر کند. تجربه 5. خواص اکسید کننده اسید سولفوریک رقیقیک گرانول روی در یک لوله آزمایش و یک تکه نوار مسی در لوله دیگر قرار دهید. 8-10 قطره از محلول اسید سولفوریک رقیق را به هر دو لوله آزمایش اضافه کنید. پدیده های رخ داده را مقایسه کنید. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تجربه 6. خواص اکسید کننده اسید سولفوریک غلیظمشابه آزمایش 5، اما محلول غلیظ اسید سولفوریک اضافه کنید. یک دقیقه پس از شروع انتشار محصولات واکنش گازی، نوارهای کاغذ صافی مرطوب شده با محلول های پرمنگنات پتاسیم و سولفات مس را به لوله های آزمایش وارد کنید. پدیده های رخ داده را توضیح دهید. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تجربه 7. خواص اکسید کننده اسید نیتریک رقیقمشابه آزمایش 5، اما محلول رقیق اسید نیتریک اضافه کنید. تغییر رنگ محصولات واکنش گازی را مشاهده کنید. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تجربه 8. خواص اکسید کننده اسید نیتریک غلیظیک تکه نوار مسی را در یک لوله آزمایش قرار دهید و 10 قطره محلول غلیظ اسید نیتریک به آن اضافه کنید. به آرامی حرارت دهید تا فلز کاملا حل شود. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تجربه 9. خواص اکسید کننده نیتریت پتاسیمبه 5-6 قطره محلول نیتریت پتاسیم، حجم مساوی محلول رقیق اسید سولفوریک و 5 قطره محلول یدید پتاسیم اضافه کنید. چه موادی در حال تشکیل هستند؟ تجربه 10. کاهش خواص نیتریت پتاسیمبه 5-6 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم، حجم مساوی محلول رقیق اسید سولفوریک و محلول نیتریت پتاسیم اضافه کنید تا مخلوط کاملاً تغییر رنگ دهد. تجربه 11.تجزیه حرارتی نیترات مس.یک میکرو اسپاتول تری هیدرات نیترات مس را در یک لوله آزمایش قرار دهید، آن را در پایه محکم کنید و به آرامی با شعله باز حرارت دهید. کم آبی و متعاقب آن تجزیه نمک را مشاهده کنید. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تجربه 12.تجزیه حرارتی نیترات سرب.همان روش آزمایش 11 را انجام دهید و نیترات سرب را در یک لوله آزمایش قرار دهید. آزمایش را در قلاب بخار انجام دهید! تفاوت بین فرآیندهایی که در طی تجزیه این نمک ها رخ می دهد چیست؟

ترسیم معادلات واکنش های ردوکس شامل مواد آلی

که دربا توجه به معرفی آزمون یکپارچه دولتی (USE) به عنوان تنها فرم صدور گواهینامه نهایی فارغ التحصیلان دبیرستان و انتقال دبیرستان ها به آموزش تخصصی، آماده سازی دانش آموزان دبیرستانی برای انجام "گران ترین" از نظر امتیاز. وظایف بخش "C" از آزمون یکپارچه دولتی در شیمی اهمیت فزاینده ای پیدا می کند. علیرغم این واقعیت که پنج وظیفه قسمت "C" متفاوت در نظر گرفته می شود: خواص شیمیایی مواد معدنی، زنجیره تبدیل ترکیبات آلی، مشکلات محاسبه، همه آنها به یک درجه یا دیگری به واکنش های اکسیداسیون و کاهش (ORR) مرتبط هستند. . اگر بر دانش پایه تئوری ODD تسلط دارید، می توانید وظایف اول و دوم را به طور کامل و سوم را تا حدی کامل کنید. به نظر ما، بخش قابل توجهی از موفقیت تکمیل قسمت "C" دقیقاً در این نهفته است. تجربه نشان می دهد که اگر دانش آموزان در حین مطالعه شیمی معدنی به خوبی با وظایف نوشتن معادلات OVR کنار بیایند، وظایف مشابه در شیمی آلی آنها را با مشکلات بزرگی مواجه می کند. بنابراین، در طول کل دوره شیمی آلی در کلاس های تخصصی، سعی می کنیم مهارت های ساخت معادلات OVR را در دانش آموزان دبیرستانی توسعه دهیم.

هنگام مطالعه ویژگی های مقایسه ای ترکیبات معدنی و آلی، ما دانش آموزان را با استفاده از حالت اکسیداسیون (s.o.) (در شیمی آلی، در درجه اول کربن) و روش های تعیین آن آشنا می کنیم:

1) محاسبه میانگین s.o. کربن در یک مولکول ماده آلی؛

2) تعریف s.o. هر اتم کربن

اجازه دهید توضیح دهیم که در چه مواردی بهتر است از یک روش یا روش دیگر استفاده کنیم.

این مقاله با حمایت شرکت GEO-Engineering که محصولاتی را در بازار با نام تجاری ProfKresla نمایندگی می کند منتشر شد. زمینه فعالیت این شرکت تولید، فروش و نصب صندلی و صندلی برای سالن های مختلف می باشد. حرفه ای بودن بالای کارکنان و امکانات تولیدی خودمان به ما این امکان را می دهد که پروژه های هر پیچیدگی را به سرعت و کارآمد اجرا کنیم. همه محصولات تحت برند ProfKresla، اعم از صندلی های تئاتر، صندلی برای اتاق انتظار یا صندلی برای موسسات آموزشی، با طراحی مدرن و ارگونومیک و همچنین مقاومت در برابر سایش، دوام و راحتی بالا متمایز می شوند. از طیف عظیمی از محصولات ارائه شده در کاتالوگ در وب سایت profkresla.ru، همیشه می توانید مدل هایی را انتخاب کنید که به بهترین وجه با سبک شرکتی اتخاذ شده در شرکت شما مطابقت دارند. اگر هنوز در انتخاب مشکل دارید، متخصصان این شرکت همیشه آماده اند تا مشاوره دهند، به شما در تصمیم گیری در مورد مدل کمک کنند، سپس یک پروژه را آماده کنید، و تمام اندازه گیری ها و نصب لازم را در محل انجام دهند.

پهنگام مطالعه مبحث "آلکان ها"، نشان می دهیم که فرآیندهای اکسیداسیون، احتراق، هالوژناسیون، نیتراسیون، هیدروژن زدایی و تجزیه به فرآیندهای ردوکس تعلق دارند. هنگام نوشتن معادلات برای واکنش های احتراق و تجزیه مواد آلی، بهتر است از مقدار متوسط ​​d.o استفاده شود. کربن. مثلا:

ما به نیمه اول موازنه الکترون توجه می کنیم: اتم کربن دارای d.o کسری است. مخرج 4 است، بنابراین انتقال الکترون ها را با استفاده از این ضریب محاسبه می کنیم.

در موارد دیگر، هنگام مطالعه موضوع "آلکان ها"، مقادیر d.o را تعیین می کنیم. هر اتم کربن در ترکیب، در حالی که توجه دانش آموزان را به دنباله ای از جایگزینی اتم های هیدروژن در اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم جلب می کند:

بنابراین، ما دانش‌آموزان را به این نتیجه می‌رسانیم که ابتدا فرآیند جایگزینی در اتم‌های کربن سوم، سپس در اتم‌های کربن ثانویه، و در نهایت، در اتم‌های کربن اولیه رخ می‌دهد.

پهنگام مطالعه مبحث "آلکن ها"، فرآیندهای اکسیداسیون را بسته به ساختار آلکن و محیط واکنش در نظر می گیریم.

هنگامی که آلکن ها با محلول غلیظ پرمنگنات پتاسیم KMnO 4 در یک محیط اسیدی (اکسیداسیون سخت) اکسید می شوند، پیوندهای - و - شکسته می شوند تا اسیدهای کربوکسیلیک، کتون ها و مونوکسید کربن (IV) را تشکیل دهند. این واکنش برای تعیین موقعیت پیوند دوگانه استفاده می شود.

اگر پیوند دوگانه در انتهای مولکول باشد (مثلاً در بوتن-1)، یکی از محصولات اکسیداسیون اسید فرمیک است که به راحتی به دی اکسید کربن و آب اکسید می شود:

تأکید می کنیم که اگر در یک مولکول آلکن اتم کربن در پیوند دوگانه حاوی دو جایگزین کربن باشد (مثلاً در مولکول 2-متیل بوتن-2)، در طی اکسیداسیون آن یک کتون تشکیل می شود، زیرا تبدیل چنین یک اتم تبدیل به یک اتم گروه کربوکسیل بدون شکستن پیوند C-C غیرممکن است که در این شرایط نسبتاً پایدار است:

ما روشن می کنیم که اگر مولکول آلکن متقارن باشد و پیوند دوگانه در وسط مولکول وجود داشته باشد، در طی اکسیداسیون فقط یک اسید تشکیل می شود:

ما به شما اطلاع می دهیم که یکی از ویژگی های اکسیداسیون آلکن ها، که در آن اتم های کربن در پیوند دوگانه حاوی دو رادیکال کربن هستند، تشکیل دو کتون است:

هنگامی که اکسیداسیون آلکن ها را در محیط های خنثی یا کمی قلیایی در نظر می گیریم، توجه دانش آموزان دبیرستانی را به این واقعیت معطوف می کنیم که در چنین شرایطی اکسیداسیون با تشکیل دیول ها (الکل های دی هیدریک) همراه است و گروه های هیدروکسیل به آن اتم های کربن اضافه می شود. که بین آن یک پیوند دوگانه وجود داشت:

که دربه روشی مشابه، اکسیداسیون استیلن و همولوگ های آن را بسته به محیطی که فرآیند در آن انجام می شود، در نظر می گیریم. بنابراین، ما روشن می کنیم که در یک محیط اسیدی، فرآیند اکسیداسیون با تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک همراه است:

این واکنش برای تعیین ساختار آلکین ها بر اساس محصولات اکسیداسیون آنها استفاده می شود:

در محیط های خنثی و کمی قلیایی، اکسیداسیون استیلن با تشکیل اگزالات های مربوطه (نمک های اسید اگزالیک) همراه است و اکسیداسیون همولوگ ها با گسیختگی پیوند سه گانه و تشکیل نمک های اسید کربوکسیلیک همراه است:

که درتمام قوانین با استفاده از مثال های خاص با دانش آموزان تمرین می شود که منجر به جذب بهتر آنها از مطالب نظری می شود. بنابراین، هنگام مطالعه اکسیداسیون آرن ها در محیط های مختلف، دانش آموزان می توانند به طور مستقل این فرض را داشته باشند که تشکیل اسیدها در یک محیط اسیدی و نمک ها در یک محیط قلیایی باید انتظار داشت. معلم فقط باید روشن کند که کدام محصولات واکنش بسته به ساختار عرصه مربوطه تشکیل می شود.

ما با مثال‌هایی نشان می‌دهیم که همولوگ‌های بنزن با یک زنجیره جانبی (صرف نظر از طول آن) توسط یک عامل اکسید کننده قوی به اسید بنزوئیک در اتم کربن اکسید می‌شوند. هنگامی که گرم می شود، همولوگ های بنزن توسط پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی اکسید می شوند تا نمک های پتاسیم اسیدهای معطر را تشکیل دهند.

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O،

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O،

C 6 H 5 – CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

ما تأکید می کنیم که اگر چندین زنجیره جانبی در یک مولکول آرن وجود داشته باشد، در یک محیط اسیدی، هر یک از آنها در اتم a-کربن به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود و در نتیجه اسیدهای آروماتیک پلی بازیک تشکیل می شود:

پمهارت های به دست آمده در ترسیم معادلات ORR برای هیدروکربن ها به آنها امکان می دهد هنگام مطالعه بخش "ترکیبات حاوی اکسیژن" استفاده شوند.

بنابراین، هنگام مطالعه موضوع "الکل ها"، دانش آموزان به طور مستقل معادلات اکسیداسیون الکل ها را با استفاده از قوانین زیر ایجاد می کنند:

1) الکل های اولیه به آلدئید اکسید می شوند

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O ;

2) الکل های ثانویه به کتون اکسید می شوند

3) واکنش اکسیداسیون برای الکل های سوم معمولی نیست.

به منظور آمادگی برای آزمون یکپارچه دولتی، توصیه می شود معلم اطلاعات تکمیلی در مورد این ویژگی ها ارائه دهد که بدون شک برای دانش آموزان مفید خواهد بود.

هنگامی که متانول با محلول اسیدی شده پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات پتاسیم اکسید می شود، CO 2 تشکیل می شود؛ الکل های اولیه در طی اکسیداسیون، بسته به شرایط واکنش، می توانند نه تنها آلدهیدها، بلکه اسیدها را نیز تشکیل دهند. به عنوان مثال، اکسیداسیون اتانول با دی کرومات پتاسیم در سرما با تشکیل اسید استیک به پایان می رسد و هنگامی که گرم می شود، استالدئید:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O،

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

اجازه دهید دوباره تأثیر محیط بر محصولات واکنش های اکسیداسیون الکل را به دانش آموزان یادآوری کنیم، یعنی: محلول خنثی داغ KMnO 4 متانول را به کربنات پتاسیم اکسید می کند و الکل های باقی مانده را به نمک های اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه تبدیل می کند:

هنگام مطالعه مبحث "آلدئیدها و کتون ها"، توجه دانش آموزان را به این واقعیت معطوف می کنیم که آلدئیدها راحت تر از الکل ها به اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه اکسید می شوند و نه تنها تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی (اکسیژن هوا، محلول های اسیدی KMnO 4 و K 2 Cr 2 O 7)، اما و تحت تأثیر ضعیف (محلول آمونیاک اکسید نقره یا مس (II) هیدروکسید):

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O،

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O،

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

ما به اکسیداسیون متانال با محلول آمونیاک اکسید نقره توجه ویژه ای داریم، زیرا در این حالت کربنات آمونیوم تشکیل می شود نه اسید فرمیک:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

همانطور که تجربه چندین ساله ما نشان می‌دهد، روش پیشنهادی برای آموزش دانش‌آموزان دبیرستانی چگونه معادلات OVR شامل مواد آلی را تشکیل دهند، نتیجه نهایی امتحان دولت واحد در شیمی را چندین امتیاز افزایش می‌دهد.

زنجیره کربن اصلی در مولکول را انتخاب کنید. اولاً باید طولانی ترین باشد. ثانیاً، اگر دو یا چند زنجیره با طول مساوی وجود داشته باشد، بیشترین شاخه انتخاب می شود. به عنوان مثال، در یک مولکول 2 زنجیره با همان تعداد (7) اتم C (با رنگ برجسته) وجود دارد:

در حالت (الف) زنجیره دارای 1 جایگزین و در (ب) - 2 است. بنابراین باید گزینه (ب) را انتخاب کنید.

1. اتم های کربن را در زنجیره اصلی شماره گذاری کنید تا اتم های C مرتبط با جانشین ها کمترین اعداد ممکن را دریافت کنند. بنابراین، شماره گذاری از انتهای زنجیره نزدیک به شاخه شروع می شود. مثلا:

همه رادیکال‌ها (جایگزین‌ها) را نام ببرید و در جلو اعدادی را که نشان‌دهنده محل آنها در زنجیره اصلی است نشان دهید. اگر چندین جایگزین یکسان وجود داشته باشد، برای هر یک از آنها یک عدد (موقعیت) جدا شده با کاما نوشته می شود و تعداد آنها با پیشوندها نشان داده می شود. دی-, سه-, تترا-, پنتا- و غیره. (مثلا، 2،2-دی متیلیا 2،3،3،5-تترا متیل).

نام همه جایگزین ها را به ترتیب حروف الفبا (همانطور که توسط آخرین قوانین IUPAC تعیین شده است) قرار دهید.

زنجیره اصلی اتم های کربن را نام ببرید. آلکان معمولی مربوطه

بنابراین، در نام یک آلکان منشعب، ریشه + پسوند نام یک آلکان معمولی است (عدد یونانی + پسوند "an")، پیشوندها اعداد و نام های رادیکال های هیدروکربنی هستند. نمونه ای از ساخت عنوان:

شیمی. مقدسین آلکان هاترک خوردگی آلکان هاکراکینگ فرآیندی از تجزیه حرارتی هیدروکربن‌ها است که بر اساس واکنش‌های شکافتن زنجیره کربنی مولکول‌های بزرگ با تشکیل ترکیباتی با زنجیره کوتاه‌تر است. ایزومریزاسیون آلکان هاآلکان های دارای ساختار معمولی تحت تأثیر کاتالیزورها و در اثر حرارت می توانند بدون تغییر در ترکیب مولکول ها به آلکان های شاخه دار تبدیل شوند. وارد واکنش های ایزومریزاسیون شوند. این واکنش ها شامل آلکان هایی است که مولکول های آنها حداقل 4 اتم کربن دارند. برای مثال، ایزومریزاسیون n-پنتان به ایزوپنتان (2-متیل بوتان) در 100 درجه سانتی گراد در حضور یک کاتالیزور کلرید آلومینیوم رخ می دهد:

ماده اولیه و محصول واکنش ایزومریزاسیون فرمول مولکولی یکسانی دارند و ایزومرهای ساختاری هستند (ایزومر اسکلت کربنی).

هیدروژن زدایی آلکان ها

هنگامی که آلکان ها در حضور کاتالیزورها (Pt، Pd، Ni، Fe، Cr 2 O 3، Fe 2 O 3، ZnO) گرم می شوند، کاتالیزور آنها هیدروژن زدایی- انتزاع اتم های هیدروژن به دلیل شکستن پیوندهای C-H.

ساختار محصولات هیدروژن زدایی به شرایط واکنش و طول زنجیره اصلی در مولکول آلکان آغازین بستگی دارد.

1. آلکان‌های پایین‌تر حاوی 2 تا 4 اتم کربن در زنجیره، هنگامی که روی کاتالیزور نیکل گرم می‌شوند، هیدروژن را از همسایهاتم های کربن و تبدیل به آلکن ها:

همراه با بوتن-2این واکنش تولید می کند بوتن-1 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. در حضور کاتالیزور Cr 2 O 3 / Al 2 O 3 در دمای 450-650 درجه سانتیگراد از n-بوتان نیز به دست می آید بوتادین-1،3 CH 2 = CH-CH = CH 2.

2. برای به دست آوردن از آلکان های حاوی بیش از 4 اتم کربن در زنجیره اصلی استفاده می شود چرخه ایاتصالات این اتفاق می افتد چرخه زدایی آب- واکنش هیدروژن زدایی، که منجر به بسته شدن زنجیره در یک چرخه پایدار می شود.

اگر زنجیره اصلی یک مولکول آلکان حاوی 5 (اما نه بیشتر) اتم کربن باشد. nپنتان و مشتقات آلکیل آن)، سپس هنگامی که روی کاتالیزور پلاتین حرارت داده می شود، اتم های هیدروژن از اتم های انتهایی زنجیره کربن جدا می شوند و یک چرخه پنج عضوی تشکیل می شود (سیکلوپنتان یا مشتقات آن):

آلکان هایی با زنجیره اصلی از 6 اتم کربن یا بیشتر نیز دچار چرخه زدایی می شوند، اما همیشه یک حلقه 6 عضوی (سیکلوهگزان و مشتقات آن) تشکیل می دهند. در شرایط واکنش، این چرخه تحت هیدروژن زدایی بیشتری قرار می گیرد و به حلقه بنزن با انرژی پایدارتر یک هیدروکربن آروماتیک (آرن) تبدیل می شود. مثلا:

این واکنش ها زمینه ساز این فرآیند هستند اصلاح- فرآوری فرآورده های نفتی برای به دست آوردن آرن ( معطر سازیهیدروکربن های اشباع) و هیدروژن. دگرگونی n-آلکان ها در عرصه منجر به بهبود مقاومت در برابر انفجار بنزین می شود.