اسید فرمیک در محیط اسیدی واکنش های اکسیداسیون مواد آلی

کلاس: 10

ارائه برای درس

عقب به جلو

توجه! پیش نمایش اسلایدها فقط برای مقاصد اطلاعاتی است و ممکن است نشان دهنده همه ویژگی های ارائه نباشد. اگر به این کار علاقه مند هستید، لطفا نسخه کامل آن را دانلود کنید.

1-هدف درس:آشنایی دانش‌آموزان با خواص عمومی و خاص اسید متانوئیک در حین تکمیل جدول کلمات متقاطع "شیمی اسید فرمیک"، از جمله هنگام حل مسائل برای استخراج فرمول یک ماده آلی (نگاه کنید به. پیوست 1 ) (اسلاید 1-2).

2. نوع درس:درس یادگیری مطالب جدید

3. تجهیزات:کامپیوتر، پروژکتور، صفحه نمایش، فیلم های آزمایش شیمیایی (اکسیداسیون اسید فرمیک با پرمنگنات پتاسیم و تجزیه اسید فرمیک تحت تاثیر اسید سولفوریک غلیظ)، ارائه برای درس، ورق برای دانش آموزان (نگاه کنید به. ضمیمه 2 ).

4. پیشرفت درس

هنگام مطالعه ساختار اسید فرمیک، معلم گزارش می دهد که این اسید با سایر اعضای سری همولوگ اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع متفاوت است، زیرا گروه کربوکسیل به رادیکال هیدروکربنی -R متصل نیست، بلکه به اتم H متصل است. اسلاید 3). دانش آموزان به این نتیجه می رسند که اسید فرمیک خواص اسیدهای کربوکسیلیک و آلدئیدها را نشان می دهد. است اسید آلدهید (اسلاید 4).

مطالعه نامگذاری در فرآیند حل یک مسئله انجام می شود ( اسلاید 5): « نمک های یک اسید کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع شده فرمت نامیده می شوند. نام این اسید را (با توجه به نامگذاری IUPAC) در صورتی که مشخص است حاوی 69.5 درصد اکسیژن است، تعیین کنید." راه حل مسئله توسط یکی از دانش آموزان کلاس روی تخته نوشته می شود. پاسخ مورچه یا متاناسید ( اسلاید 6).

سپس معلم به دانش آموزان می گوید ( اسلاید 7اسید فرمیک در ترشحات تند کاترپیلارها و زنبورهای گزنده، در گزنه، سوزن کاج، برخی میوه ها، در عرق و ادرار حیوانات و در ترشحات اسیدی یافت می شود. مورچه ها، جایی که در سال 1794 توسط شیمیدان آلمانی Margraf Andreas-Sigismund کشف شد. اسلاید 8).

هنگام مطالعه خصوصیات فیزیکی اسید فرمیک، معلم گزارش می دهد که این مایع بی رنگ، سوزاننده با بوی تند و طعم تند، دارای نقطه جوش و ذوب نزدیک به آب است (جوش = 100.7 درجه سانتیگراد، ذوب = 8.4 درجه سانتیگراد). مانند آب پیوندهای هیدروژنی تشکیل می دهد، بنابراین در حالت مایع و جامد پیوندهای خطی و حلقوی ایجاد می کند. اسلاید 9) به هر نسبت با آب مخلوط می شود («مثل به شکل حل می شود»). سپس، از یکی از دانش آموزان خواسته می شود تا مشکل را در هیئت حل کند: مشخص است که چگالی بخار نیتروژن اسید فرمیک 3.29 است. بنابراین می توان ادعا کرد که در حالت گازی اسید فرمیک به شکل ...» دانش آموزان در حین حل مسئله به این نتیجه می رسند که در حالت گازی اسید فرمیک به شکل وجود دارد. دایمرها- همکاران چرخه ای ( اسلاید 10).

تهیه اسید فرمیک ( اسلاید 11-12) با استفاده از مثال های زیر مطالعه می کنیم:

1. اکسیداسیون متان روی کاتالیزور:

2. هیدرولیز اسید هیدروسیانیک (در اینجا باید به دانش آموزان یادآوری شود که یک اتم کربن نمی تواند همزمان بیش از دو گروه هیدروکسیل داشته باشد - کم آبی با تشکیل یک گروه کربوکسیل رخ می دهد):

3. برهمکنش هیدرید پتاسیم با مونوکسید کربن (IV):

4. تجزیه حرارتی اسید اگزالیک در حضور گلیسرول:

5. برهمکنش مونوکسید کربن با قلیایی:

6. سودآورترین راه (از نظر هزینه های اقتصادی - فرآیندی بدون ضایعات) برای تولید اسید فرمیک، به دست آوردن استر اسید فرمیک (به دنبال هیدرولیز اسید) از مونوکسید کربن و الکل مونوهیدریک اشباع است:

از آنجایی که روش دوم برای بدست آوردن اسید فرمیک امیدوارکننده ترین است، سپس از دانش آموزان خواسته می شود تا مشکل زیر را در تخته حل کنند ( اسلاید 12): فرمول الکلی را که به طور مکرر استفاده می شود (بازگشت به چرخه) برای واکنش با مونوکسید کربن (II) ایجاد کنید، اگر مشخص باشد که احتراق 30 گرم اتر 22.4 لیتر دی اکسید کربن و 18 گرم آب تولید می کند. اسم این الکل را مشخص کنید».در مسیر حل مسئله، دانش آموزان به این نتیجه می رسند که برای سنتز اسید فرمیک از آن استفاده می شود. متیلالکل ( اسلاید 13).

هنگام مطالعه تأثیر اسید فرمیک بر بدن انسان ( اسلاید 14) معلم به دانش آموزان اطلاع می دهد که بخارات اسید فرمیک دستگاه تنفسی فوقانی و غشاهای مخاطی چشم را تحریک می کند، یک اثر تحریک کننده یا اثر خورنده از خود نشان می دهد - باعث شیمیایی می شود. می سوزد (اسلاید 15). در مرحله بعد، از دانش آموزان مدرسه خواسته می شود که در رسانه ها یا کتاب های مرجع راه هایی برای از بین بردن احساس سوزش ناشی از نیش گزنه و مورچه پیدا کنند (در درس بعدی بررسی می شود).

ما شروع به مطالعه خواص شیمیایی اسید فرمیک ( اسلاید 16) از واکنش های با شکست پیوند O-H (جایگزینی اتم H):

برای تجمیع مواد، حل مشکل زیر پیشنهاد می شود ( اسلاید 18): « هنگامی که 4.6 گرم اسید فرمیک با یک الکل مونوهیدریک اشباع ناشناخته تعامل کرد، 5.92 گرم استر تشکیل شد (به عنوان حلال و افزودنی به برخی از انواع رم استفاده می شود تا عطر خاصی به آن بدهد و در تولید ویتامین های B1، A، E استفاده می شود. ). اگر مشخص است که بازده واکنش 80 درصد است، فرمول استر را تعیین کنید. استر را با استفاده از نامگذاری IUPAC نامگذاری کنید.در حین حل مسئله، دانش‌آموزان کلاس دهم به این نتیجه می‌رسند که استر به دست آمده است - اتیل فرمت (اسلاید 19).

معلم گزارش می دهد ( اسلاید 20) که با برش پیوند C-H (در اتم α-C) برای اسید فرمیک واکنش می دهد. معمولی نیست، زیرا R=H. و واکنش با جدا شدن پیوند C-C (دکربوکسیلاسیون نمک اسیدهای کربوکسیلیک منجر به تشکیل آلکان می شود!) منجر به تولید هیدروژن می شود:

به عنوان نمونه ای از واکنش های کاهش اسید، ما تعامل با هیدروژن و یک عامل احیا کننده قوی - اسید هیدرویدیک را ارائه می دهیم:

مقدمه ای بر واکنش های اکسیداسیون که طبق طرح ( اسلاید 21):

توصیه می شود در طول کار انجام شود ( اسلاید 22):

« فرمول معرف ها، شرایط واکنش را با محصولات واکنش مرتبط کنید"(معلم می تواند معادله اول را به عنوان مثال نشان دهد و بقیه را به عنوان تکلیف به دانش آموزان ارائه دهد):

UNDC +	معرف، شرایط واکنش		محصول 1		محصول 2
	1)	Ag 2 O، NH 3، t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (راه حل)	2)	CO، H2O	2)	K2SO4، MnSO4
	3)	KMnO4، H2SO4، t o C	3)	H2O	3)	Cu2Ov
	4)	Cl 2 (محلول)	4)	CO2	4)	HCl
	5)	Cu(OH) 2 (تازه)، t o C	5)	CO 2، H 2 O	5)	Agv
	6)	Ir یا Rh	6)	CO 2، H 2	6)	HBr
	7)	H2O2	7)	CO، H2	7)	H-C(O)OOH

پاسخ ها باید به صورت دنباله ای از اعداد نوشته شوند.

پاسخ ها:

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)

5 4 5 4 5 6 3

5 6 2 4 3 1 7

دانش آموزان هنگام تنظیم معادلات به این نتیجه می رسند که در تمام این واکنش ها آنچه اتفاق می افتد همین است اکسیداسیوناسید فرمیک، زیرا این یک عامل کاهش دهنده قوی است ( اسلاید 23).

مطالعه موضوع "استفاده از اسید فرمیک" با آشنایی با نمودار ( اسلاید 24).

دانش آموزان استفاده از "الکل فرمیک" را در پزشکی توضیح می دهند (شما می توانید به صورت آنلاین بروید) و بیماری را نام می برند - روماتیسم(اسلاید 25).

در صورت وجود وقت آزاد، معلم به دانش آموزان اطلاع می دهد ( اسلاید 26) که قبلاً "الکل مورچه" با تزریق مورچه در الکل تهیه می شد.
گزارش ها حاکی از آن است که کل تولید جهانی اسید فرمیک در سال های اخیر شروع به افزایش کرده است، زیرا... در تمام کشورهای جهان مرگ زنبورها در اثر کنه ها (Varroa) مشاهده می شود: با جویدن از طریق پوشش کیتینی زنبورها، همولنف را می مکند و زنبورها می میرند (اسید فرمیک داروی مؤثری برای مقابله با این کنه ها است).

5. خلاصه درس

در پایان درس، دانش آموزان جمع بندی می کنند: کار همکلاسی های خود را در تخته سیاه ارزیابی می کنند، توضیح می دهند که با چه مطالب آموزشی جدیدی (خواص عمومی و خاص اسید فرمیک) آشنا شده اند.

6. ادبیات

1. Deryabina N.E.شیمی ارگانیک. کتاب 1. هیدروکربن ها و مشتقات تک عملکردی آنها. کتاب درسی-دفتر. - M.: IPO "At the Nikitsky Gates"، 2012. - P. 154-165.
2. Kazennova N.B.راهنمای دانش آموز برای شیمی آلی / برای دبیرستان. – م.: آکواریوم، 1997. – ص 155-156.
3. لویتینا تی پی.کتاب راهنمای شیمی آلی: کتاب درسی. – سن پترزبورگ: “Paritet”, 2002. – P. 283-284.
4. مدرس شیمی / ویرایش. مانند. اگورووا. ویرایش چهاردهم – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E.، Feldman F.G.شیمی 10. شیمی آلی: کتاب درسی پایه دهم. دبیرستان. – م.، 1992. – ص 110.
6. چرنوبلسکایا G.M.شیمی: کتاب درسی. کمک هزینه پزشکی تحصیلات موسسات/ G.M. چرنوبلسکایا، I.N. چرتکوف– م.: بوستارد، 2005. – ص561-562.
7. اتکینز پی.مولکول ها: ترجمه از انگلیسی – م.: میر، 1370. – ص 61-62.

برهمکنش اسید فرمیک با محلول آمونیاکهیدروکسید نقره(واکنش آینه نقره ای). مولکول اسید فرمیک HCOOH حاوی یک گروه آلدهید است، بنابراین می توان آن را در محلول با واکنش های مشخصه آلدئیدها، به عنوان مثال، واکنش آینه نقره ای باز کرد.

محلول آمونیاک هیدروکسید آرژانتوم (I) در یک لوله آزمایش تهیه می شود. برای انجام این کار، 1-2 قطره از محلول 10٪ هیدروکسید سدیم را به 1 - 2 میلی لیتر از محلول 1٪ نیترات آرژانتوم (I) اضافه کنید، رسوب حاصل از اکسید آرژانتوم (I) با اضافه کردن قطره ای 5 حل می شود. % محلول آمونیاک 0.5 میلی لیتر اسید فرمیک به محلول شفاف حاصل اضافه می شود. لوله آزمایش با مخلوط واکنش به مدت چند دقیقه در یک حمام آب گرم می شود (دمای آب در حمام 60 0 - 70 0 C است). نقره فلزی به شکل یک پوشش آینه ای بر روی دیواره های لوله آزمایش یا به صورت رسوب تیره آزاد می شود.

HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

ب) اکسیداسیون اسید فرمیک با پرمنگنات پتاسیم.تقریباً 0.5 گرم اسید فرمیک یا نمک آن، 0.5 میلی لیتر محلول 10 درصد اسید سولفات و 1 میلی لیتر محلول 5 درصد پرمنگنات پتاسیم در لوله آزمایش قرار داده می شود. لوله آزمایش با یک درپوش با یک لوله خروجی گاز بسته می شود که انتهای آن با 2 میلی لیتر آب آهک (یا باریت) در لوله آزمایش دیگری پایین می آید و مخلوط واکنش گرم می شود.

5HCOOH+2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4

V) تجزیه اسید فرمیک هنگام گرم شدن بااسید سولفوریک غلیظ (مهارت!) 1 میلی لیتر اسید فرمیک یا 1 گرم نمک آن و 1 میلی لیتر اسید سولفات غلیظ را به یک لوله آزمایش خشک اضافه کنید. لوله آزمایش با یک درپوش با لوله خروجی گاز بسته شده و به دقت گرم می شود. اسید فرمیک تجزیه می شود و اکسید کربن (II) و آب تشکیل می شود. اکسید کربن (II) در دهانه لوله خروجی گاز مشتعل می شود. به ماهیت شعله توجه کنید.

پس از اتمام کار، لوله آزمایش با مخلوط واکنش باید خنک شود تا از انتشار مونوکسید کربن سمی جلوگیری شود.

تجربه 12. برهمکنش اسیدهای استئاریک و اولئیک با قلیایی.

در یک لوله آزمایش خشک، تقریباً 0.5 گرم استئارین را در دی اتیل اتر (بدون حرارت) حل کنید و 2 قطره از محلول الکلی 1٪ فنل فتالئین را اضافه کنید. سپس یک محلول هیدروکسید سدیم 10 درصد قطره قطره به آن اضافه می شود. رنگ زرشکی که در ابتدا ظاهر می شود با تکان دادن از بین می رود.

معادله واکنش اسید استئاریک با هیدروکسید سدیم را بنویسید. (استئارین مخلوطی از اسیدهای استئاریک و پالمیتیک است.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

استئارات سدیم

آزمایش را با استفاده از 0.5 میلی لیتر اسید اولئیک تکرار کنید

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

اولئات سدیم

تجربه 13. نسبت اسید اولئیک به آب برم و محلول پرمنگنات پتاسیم.

آ) واکنش اسید اولئیک با آب برم 2 میلی لیتر آب در یک لوله آزمایش ریخته شده و حدود 0.5 گرم اسید اولئیک به آن اضافه می شود. مخلوط به شدت تکان داده می شود.

ب) اکسیداسیون اسید اولئیک با پرمنگنات پتاسیم. 1 میلی لیتر محلول 5 درصد پرمنگنات پتاسیم، 1 میلی لیتر محلول 10 درصد کربنات سدیم و 0.5 میلی لیتر اسید اولئیک در لوله آزمایش قرار می گیرد. مخلوط به شدت هم زده می شود. به تغییرات ایجاد شده در مخلوط واکنش توجه کنید.

تجربه 14. تصعید بنزوئیک اسید.

تصعید مقادیر کمی اسید بنزوئیک در یک فنجان چینی انجام می شود که با انتهای پهن یک قیف مخروطی بسته شده است (شکل 1 را ببینید) که قطر آن کمی کوچکتر از قطر فنجان است.

دهانه قیف در پایه سه پایه محکم شده و با پنبه محکم پوشانده می شود و برای جلوگیری از افتادن مجدد سابلیمیت به داخل فنجان، روی آن را با یک کاغذ صافی گرد با سوراخ های متعدد می پوشانند. یک فنجان چینی با کریستال های کوچک اسید بنزوئیک (t pl = 122.4 0 C؛ تعالی زیر t pl) به آرامی روی یک شعله گاز کوچک (روی توری آزبست) گرم می شود. می توانید قیف بالایی را با استفاده از یک تکه کاغذ صافی مرطوب شده با آب سرد خنک کنید. پس از توقف سابلیمیشن (پس از 15 تا 20 دقیقه)، سابلیمیت با دقت با کاردک به داخل بطری منتقل می شود.

توجه داشته باشید.برای انجام کار، اسید بنزوئیک را می توان با ماسه آلوده کرد.

لوله آزمایشی که در آن امولسیون تشکیل شده است با یک درپوش رفلاکس مهر و موم شده است، در یک حمام آب گرم می شود تا شروع به جوشیدن و تکان دادن کند. آیا حلالیت روغن با حرارت دادن افزایش می یابد؟

آزمایش تکرار می شود، اما به جای روغن آفتابگردان، مقدار کمی چربی حیوانی (چربی گوشت خوک، گاو یا بره) به لوله های آزمایش با حلال های آلی اضافه می شود.

ب) تعیین درجه اشباع نشدن چربی با واکنش با برماب. (مهارت!) 0.5 میلی لیتر روغن آفتابگردان و 3 میلی لیتر آب برم در لوله آزمایش ریخته می شود. محتویات لوله به شدت تکان داده می شود. چه اتفاقی برای آب برم می افتد؟

V) تعامل روغن نباتی با محلول آبی پتاسیمپرمنگنات (واکنش E.E. واگنر).تقریباً 0.5 میلی لیتر روغن آفتابگردان، 1 میلی لیتر محلول کربنات سدیم 10 درصد و 1 میلی لیتر محلول پرمنگنات پتاسیم 2 درصد در لوله آزمایش ریخته می شود. محتویات لوله آزمایش را به شدت تکان دهید. رنگ بنفش پرمنگنات پتاسیم از بین می رود.

تغییر رنگ آب برم و واکنش با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم، واکنش های کیفی به وجود یک پیوند چندگانه (اشباع نشده) در یک مولکول یک ماده آلی است.

ز) صابون سازی چربی با محلول الکلی هیدروکسید سدیم 1.5 - 2 گرم چربی جامد در یک فلاسک مخروطی شکل با ظرفیت 50 - 100 میلی لیتر قرار می گیرد و 6 میلی لیتر محلول الکل 15 درصد هیدروکسید سدیم به آن اضافه می شود. در بالن را با یک درپوش با خنک کننده هوا می بندند، مخلوط واکنش را هم زده و فلاسک را در یک حمام آب با تکان دادن به مدت 10 تا 12 دقیقه گرم می کنند (دمای آب در حمام حدود 80 درجه سانتیگراد است). برای تعیین پایان واکنش، چند قطره هیدرولیز در 2-3 میلی لیتر آب مقطر داغ ریخته می شود: اگر هیدرولیز به طور کامل حل شود، بدون اینکه قطرات چربی آزاد شود، می توان واکنش را کامل در نظر گرفت. پس از اتمام صابون سازی، با افزودن 6 تا 7 میلی لیتر محلول کلرید سدیم اشباع داغ، صابون از ماده هیدرولیز شده نمک زده می شود. صابون آزاد شده روی سطح شناور می شود و لایه ای روی سطح محلول تشکیل می دهد. پس از ته نشین شدن، مخلوط با آب سرد خنک می شود و صابون سفت شده جدا می شود.

شیمی فرآیند با استفاده از تری استئارین به عنوان مثال:

تجربه 17.مقایسه خواص صابون و مواد شوینده مصنوعی

آ) ارتباط با فنل فتالئین 2-3 میلی لیتر محلول 1٪ صابون لباسشویی را در یک لوله آزمایش بریزید و در دیگری - به همان مقدار محلول 1٪ پودر لباسشویی مصنوعی. 2-3 قطره محلول فنل فتالئین را به هر دو لوله آزمایش اضافه کنید. آیا می توان از این مواد شوینده برای شستشوی پارچه های حساس به قلیایی استفاده کرد؟

ب) ارتباط با اسیدهابه محلول های صابون و پودر لباسشویی در لوله های آزمایش، چند قطره محلول اسید 10% (کلرید یا سولفات) اضافه کنید. آیا هنگام تکان دادن کف تشکیل می شود؟ آیا خواص پاک کنندگی محصولات آزمایش شده در محیط اسیدی حفظ می شود؟

C 17 H 35 COONa + HCl → C 17 H 35 COOH ↓ + NaCl

V) نگرشبهکلرید کلسیمبه محلول های صابون و پودر لباسشویی در لوله های آزمایش، 0.5 میلی لیتر محلول 10 درصد کلرید کلسیم اضافه کنید. محتویات لوله های آزمایش را تکان دهید. آیا این کف ایجاد می کند؟ آیا می توان از این مواد شوینده در آب سخت استفاده کرد؟

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2 NaCl

تجربه 18 . برهمکنش گلوکز با محلول آمونیاک اکسید آرژانتوم (I) (واکنش آینه نقره).

0.5 میلی لیتر از محلول 1٪ نیترات آرژانتوم (I) ، 1 میلی لیتر محلول 10٪ هیدروکسید سدیم در یک لوله آزمایش ریخته می شود و محلول 5٪ آمونیاک به صورت قطره ای به آن اضافه می شود تا رسوب هیدروکسید آرژانتوم (I) به دست آید. حل می شود. سپس 1 میلی لیتر محلول گلوکز 1% اضافه کنید و محتویات لوله آزمایش را به مدت 5 تا 10 دقیقه در حمام آب با دمای 70 0 - 80 0 درجه سانتیگراد گرم کنید. نقره فلزی به شکل روی دیواره های لوله آزمایش آزاد می شود. یک روکش آینه در حین حرارت دادن، لوله های آزمایش نباید تکان بخورند، در غیر این صورت نقره فلزی بر روی دیواره لوله های آزمایش آزاد نمی شود، بلکه به صورت یک رسوب تیره است. برای به دست آوردن یک آینه خوب، ابتدا محلول 10 درصد هیدروکسید سدیم را در لوله های آزمایش می جوشانند، سپس آنها را با آب مقطر شستشو می دهند.

3 میلی لیتر از محلول ساکارز 1٪ در یک لوله آزمایش ریخته می شود و 1 میلی لیتر محلول اسید سولفوریک 10٪ به آن اضافه می شود. محلول به دست آمده به مدت 5 دقیقه جوشانده می شود، سپس با بی کربنات سدیم خشک خنک شده و خنثی می شود و در قسمت های کوچک در حین هم زدن به آن اضافه می شود (مراقب باشید، مایع از مونوکسید کربن آزاد شده (IY) کف می کند). پس از خنثی سازی (زمانی که تکامل CO 2 متوقف می شود)، حجم مساوی از معرف Fehling اضافه می شود و قسمت بالایی مایع تا زمانی که شروع به جوشیدن می کند حرارت داده می شود.

آیا رنگ مخلوط واکنش تغییر می کند؟

در یک لوله آزمایش دیگر، مخلوطی از 1.5 میلی لیتر از محلول ساکارز 1٪ با حجم مساوی از معرف Fehling گرم می شود. نتایج آزمایش مقایسه می شود - واکنش ساکارز با معرف Fehling قبل از هیدرولیز و پس از هیدرولیز.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

گلوکز فروکتوز

توجه داشته باشید. در یک آزمایشگاه مدرسه، معرف Fehling را می توان با مس (ΙΙ) هیدروکسید جایگزین کرد.

آزمایش 20. هیدرولیز سلولز.

چند تکه کاغذ صافی بسیار ریز خرد شده (سلولز) را در یک فلاسک مخروطی شکل خشک با ظرفیت 50 تا 100 میلی لیتر قرار دهید و آنها را با اسید سولفات غلیظ مرطوب کنید. محتویات فلاسک را با یک میله شیشه ای کاملاً مخلوط کنید تا کاغذ کاملاً از بین برود و محلول ویسکوز بی رنگ تشکیل شود. پس از این، 15-20 میلی لیتر آب در قسمت های کوچک با هم زدن (با دقت!) به آن اضافه می شود، فلاسک به یک کندانسور رفلاکس هوا متصل می شود و مخلوط واکنش به مدت 20-30 دقیقه جوشانده می شود و آن را به طور دوره ای هم می زنیم. پس از اتمام هیدرولیز، 2 تا 3 میلی لیتر مایع ریخته می شود، با کربنات سدیم خشک خنثی می شود و در قسمت های کوچک به آن اضافه می شود (مایع کف می کند) و وجود قندهای احیا کننده با واکنش با معرف Fehling یا مس (ΙΙ) تشخیص داده می شود. ) هیدروکسید

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

گلوکز سلولزی

آزمایش 21. برهمکنش گلوکز با هیدروکسید مس (ΙΙ).

الف) 2 میلی لیتر محلول گلوکز 1 درصد و 1 میلی لیتر هیدروکسید سدیم 10 درصد در لوله آزمایش قرار داده می شود. 1 تا 2 قطره از محلول 5 درصد سولفات مس (ΙΙ) را به مخلوط حاصل اضافه کنید و محتویات لوله آزمایش را تکان دهید. رسوب آبی مایل به آبی هیدروکسید مس (II) فوراً حل می شود و در نتیجه یک محلول شفاف آبی از ساکارات مس (II) ایجاد می شود. شیمی فرآیند (ساده شده): -
ب) محتویات لوله آزمایش بر روی شعله مشعل حرارت داده می شود و لوله آزمایش را شیب دار نگه می دارند تا فقط قسمت بالایی محلول گرم شود و قسمت پایین آن گرم نشده باقی می ماند (برای کنترل). هنگامی که به آرامی گرم می شود تا به جوش بیاید، قسمت گرم شده محلول آبی به دلیل تشکیل هیدروکسید مس (I) به رنگ زرد نارنجی در می آید. با حرارت دادن طولانی تر، رسوب اکسید مس (I) ممکن است تشکیل شود.

تجربه 22.برهمکنش ساکارز با هیدروکسیدهای فلزی. آ) واکنش با هیدروکسید مس (ΙΙ) در محیط قلیایی.در یک لوله آزمایش، 1.5 میلی لیتر از محلول ساکارز 1٪ و 1.5 میلی لیتر از محلول هیدروکسید سدیم 10٪ را مخلوط کنید. سپس محلول 5 درصد سولفات مس (ΙΙ) به صورت قطره ای اضافه می شود. رسوب آبی کمرنگ هیدروکسید مس (ΙΙ) که در ابتدا تشکیل شده بود با تکان دادن حل می شود و محلول به دلیل تشکیل ساکارات پیچیده مس (ΙΙ) رنگ آبی مایل به بنفش می یابد.

ب) دریافت ساکارات کلسیمدر یک لیوان کوچک (25 - 50 میلی لیتر)، 5 تا 7 میلی لیتر محلول ساکارز 20 درصد بریزید و شیر آهک تازه آماده شده را قطره قطره با هم زدن اضافه کنید. هیدروکسید کلسیم در محلول ساکارز حل می شود. توانایی ساکارز برای تولید ساکارات های کلسیم محلول در صنعت برای خالص سازی قند هنگام جداسازی آن از چغندرقند استفاده می شود. V) واکنش های رنگی خاص 2-5 میلی لیتر از محلول ساکارز 10 درصد و 1 میلی لیتر از محلول هیدروکسید سدیم 5 درصد در دو لوله آزمایش ریخته می شود. سپس چند قطره به یک لوله آزمایش اضافه کنید 5- درصد محلول سولفات کبالت (ΙΙ) ، در دیگری - چند قطره 5- درصد محلول سولفات نیکل (ΙΙ). در یک لوله آزمایش با نمک کبالت یک رنگ بنفش و در یک لوله آزمایش با نمک نیکل یک رنگ سبز ظاهر می شود، آزمایش 23. تداخل نشاسته با ید 1 میلی لیتر از محلول 1 درصد خمیر نشاسته را در لوله آزمایش ریخته و سپس چند قطره ید در یدید پتاسیم بسیار رقیق شده با آب اضافه می کنیم. محتویات لوله آزمایش آبی می شود. مایع آبی تیره به دست آمده حرارت داده می شود تا به جوش آید. رنگ ناپدید می شود، اما پس از سرد شدن دوباره ظاهر می شود. نشاسته یک ترکیب ناهمگن است. این ترکیبی از دو پلی ساکارید - آمیلوز (20٪) و آمیلوپکتین (80٪) است. آمیلوز در آب گرم محلول است و با ید رنگ آبی می دهد. آمیلوز متشکل از زنجیرهای تقریباً بدون انشعاب از بقایای گلوکز با ساختار پیچ یا مارپیچ (تقریباً 6 باقیمانده گلوکز در هر پیچ) است. یک کانال آزاد با قطر حدود 5 میکرومتر در داخل مارپیچ باقی می ماند که مولکول های ید در آن جاسازی شده و کمپلکس های رنگی را تشکیل می دهند. با گرم شدن، این مجتمع ها از بین می روند. آمیلوپکتین در آب گرم نامحلول است و در آن متورم می شود و خمیر نشاسته ای تشکیل می دهد. از زنجیره های شاخه ای از باقی مانده های گلوکز تشکیل شده است. آمیلوپکتین با ید به دلیل جذب مولکول های ید در سطح زنجیره های جانبی، رنگ بنفش مایل به قرمز می دهد. تجربه 24.هیدرولیز نشاسته. آ) هیدرولیز اسیدی نشاسته 20 - 25 میلی لیتر خمیر نشاسته 1٪ و 3 - 5 میلی لیتر محلول اسید سولفات 10٪ در یک فلاسک مخروطی 50 میلی لیتری ریخته می شود. 1 میلی لیتر از محلول بسیار رقیق ید در یدید پتاسیم (زرد روشن) در 7 تا 8 لوله آزمایش ریخته می شود، لوله های آزمایش در یک پایه قرار می گیرند. 1-3 قطره محلول نشاسته آماده شده برای آزمایش را به اولین لوله آزمایش اضافه کنید. رنگ حاصل ذکر شده است. سپس فلاسک روی شبکه آزبست با شعله کوچک مشعل گرم می شود. 30 ثانیه پس از شروع جوشاندن، نمونه دوم محلول با پیپت گرفته می شود که با محلول ید به لوله آزمایش دوم اضافه می شود و پس از تکان دادن، رنگ محلول را یادداشت می کنند. سپس هر 30 ثانیه یکبار نمونه هایی از محلول گرفته می شود و با محلول ید به لوله های آزمایش بعدی اضافه می شود. به تغییر تدریجی رنگ محلول ها در واکنش با ید توجه کنید. تغییر رنگ به ترتیب زیر رخ می دهد، جدول را ببینید.

پس از اینکه مخلوط واکنش با ید رنگ نداد، مخلوط را به مدت 2 تا 3 دقیقه دیگر می جوشانند و پس از آن خنک می شود و با محلول 10 درصد هیدروکسید سدیم خنثی می شود و آن را قطره قطره اضافه می کنیم تا محیط قلیایی شود. ظاهر یک رنگ صورتی روی کاغذ نشانگر فنل فتالئین). بخشی از محلول قلیایی در یک لوله آزمایش ریخته می شود، با حجم مساوی از معرف Fehling یا سوسپانسیون تازه تهیه شده از هیدروکسید مس (ΙΙ) مخلوط می شود و قسمت بالایی مایع حرارت می یابد تا شروع به جوشیدن کند.

(

محلول

دکسترین ها

C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y

مالتوز

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

ب) هیدرولیز آنزیمی نشاسته

یک تکه کوچک نان سیاه را خوب بجوید و در لوله آزمایش قرار دهید. چند قطره از محلول 5 درصد سولفات مس (ΙΙ) و 05 تا 1 میلی لیتر محلول 10 درصد هیدروکسید سدیم را به آن اضافه کنید. لوله آزمایش با محتویات آن گرم می شود. 3. تکنیک و روش برای آزمایش های نمایشی در مورد تولید و مطالعه خواص مواد آلی حاوی نیتروژن.

تجهیزات: بشر، میله شیشه ای، لوله های آزمایش، فلاسک Wurtz، قیف قطره ای، بشر، لوله های خروجی گاز شیشه ای، لوله های لاستیکی اتصال، اسپلینتر.

معرفها: محلولهای آنیلین، متیلامین، تورنسل و فنل فتالئین، اسید کلرید غلیظ، محلول هیدروکسید سدیم (10%)، محلول سفید کننده، اسید سولفات غلیظ، اسید نیترات غلیظ، سفیده تخم مرغ، محلول سولفات مس، استات آلوچه (ΙΙ) استات، محلول فنل، فرمالین

تجربه 1. تهیه متیل آمین. 7-5 گرم متیل آمین کلرید را به یک فلاسک ورتز با حجم 100-150 میلی لیتر اضافه کنید و آن را با یک درپوش که یک قیف قطره ای در آن قرار داده اید ببندید. لوله خروجی گاز را با یک لوله لاستیکی به یک نوک شیشه ای وصل کنید و آن را در یک لیوان آب پایین بیاورید. محلول هیدروکسید پتاسیم (50%) را به صورت قطره ای از قیف اضافه کنید. مخلوط را در فلاسک با دقت گرم کنید. نمک تجزیه می شود و متیلامین آزاد می شود که به راحتی با بوی مشخص آن که شبیه بوی آمونیاک است تشخیص داده می شود. متیلامین در ته لیوان زیر یک لایه آب جمع می شود: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

تجربه 2.احتراق متیل آمین متیلامین با شعله بی رنگ در هوا می سوزد. یک ترکش سوزان را روی سوراخ لوله خروجی گاز دستگاه که در آزمایش قبلی توضیح داده شد، اعمال کنید و احتراق متیلامین را مشاهده کنید: 4H 3 C – NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10 H 2 O + 2N 2

تجربه 3. ارتباط متیل آمین با اندیکاتورها. متیل آمین حاصل را داخل لوله آزمایشی پر از آب و یکی از نشانگرها بریزید. تورنسل آبی می شود و فنل فتالئین به رنگ زرشکی در می آید: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH این نشان دهنده خواص اساسی متیلامین است.

تجربه 4.تشکیل نمک توسط متیلامین الف) یک میله شیشه ای مرطوب شده با اسید کلرید غلیظ به دهانه لوله آزمایش آورده می شود که از آن گاز متیلامین آزاد می شود. عصا در مه پوشیده شده است.

H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -

ب) 1 - 2 میلی لیتر در دو لوله آزمایش ریخته می شود: در یکی - محلول 3٪ کلرید فرو (III) ، در دیگری - محلول 5٪ سولفات مس (ΙΙ). گاز متیلامین به هر لوله آزمایش منتقل می شود. در یک لوله آزمایش با محلول کلرید فرو (III)، یک رسوب قهوه ای رنگ رسوب می کند و در یک لوله آزمایش با محلول سولفات مس (III)، رسوب آبی که در ابتدا تشکیل می شود حل می شود و نمک پیچیده ای به رنگ آبی روشن ایجاد می کند. . شیمی فرآیندها:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe(OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - + CuSO 4 → Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

تجربه 5. واکنش آنیلین با اسید کلرید. در لوله آزمایش با 5 همان مقدار اسید کلرید غلیظ را به میلی لیتر آنیلین اضافه کنید. لوله آزمایش را در آب سرد خنک کنید. رسوبی از آنیلین هیدروژن کلرید ظاهر می شود. مقداری آب به یک لوله آزمایش با آنیلین هیدروژن کلرید جامد اضافه کنید. پس از هم زدن، آنیلین هیدروژن کلرید در آب حل می شود.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - آزمایش 6. برهمکنش آنیلین با آب برم. 2-3 قطره آنیلین را به 5 میلی لیتر آب اضافه کنید و مخلوط را به شدت تکان دهید. آب برم را قطره قطره به امولسیون به دست آمده اضافه کنید. مخلوط تغییر رنگ داده و رسوب سفیدی از تریبروموآنیلین رسوب می کند.

تجربه 7. رنگرزی پارچه با رنگ آنیلین. رنگرزی پشمو ابریشم با رنگهای اسیدی 0.1 گرم متیل اورنج را در 50 میلی لیتر آب حل کنید. محلول در 2 لیوان ریخته می شود. 5 میلی لیتر محلول اسید سولفات 4N به یکی از آنها اضافه می شود. سپس تکه های پارچه سفید پشمی (یا ابریشم) را در هر دو لیوان فرو می برند. محلول ها با دستمال به مدت 5 دقیقه می جوشانند. سپس پارچه خارج می شود، با آب شسته می شود، فشرده می شود و در هوا خشک می شود، روی میله های شیشه ای آویزان می شود. به تفاوت شدت رنگ تکه های پارچه توجه کنید. اسیدیته محیط چگونه بر فرآیند رنگرزی پارچه تأثیر می گذارد؟

تجربه 8. شواهدی از وجود گروه های عاملی در محلول های اسید آمینه. الف) تشخیص گروه کربوکسیل. به 1 میلی لیتر از محلول 0.2 درصد هیدروکسید سدیم، صورتی رنگ شده با فنل فتالئین، محلول 1 درصد آمینو استات اسید (گلیسین) را به صورت قطره ای اضافه کنید تا رنگ مخلوط شود: HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 + H 2 O ب) تشخیص گروه آمینه. به 1 میلی لیتر از محلول اسید کلرید 0.2 درصد، آبی رنگ با نشانگر کنگو (محیط اسیدی)، یک محلول گلیسین 1 درصد را قطره قطره اضافه کنید تا رنگ مخلوط به صورتی (محیط خنثی) تغییر کند:

HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -

تجربه 9. تأثیر اسیدهای آمینه بر شاخص ها. 0.3 گرم گلیسین را به لوله آزمایش اضافه کنید و 3 میلی لیتر آب اضافه کنید. محلول را در سه لوله آزمایش بریزید. 1-2 قطره متیل اورانژ به اولین لوله آزمایش، به همان میزان محلول فنل فتالئین به لوله آزمایش و محلول تورنسل به سومین قطره اضافه کنید. رنگ شاخص ها تغییر نمی کند، که با حضور در مولکول گلیسین گروه های اسیدی (-COOH) و بازی (-NH 2) توضیح داده می شود که به طور متقابل خنثی می شوند.

تجربه 10.رسوب پروتئین. الف) محلول های سولفات مس و استات پلمب (ΙΙ) را به صورت قطره ای به دو لوله آزمایش با محلول پروتئین اضافه کنید. رسوبات فلوکولاتی تشکیل می شوند که در محلول های نمک اضافی حل می شوند.

ب) حجم مساوی از محلول های فنل و فرمالین را به دو لوله آزمایش با محلول پروتئین اضافه کنید. رسوب پروتئین را مشاهده کنید. ج) محلول پروتئین را در شعله مشعل حرارت دهید. کدورت محلول را که به دلیل از بین رفتن پوسته های هیدراتاسیون در نزدیکی ذرات پروتئین و افزایش آنهاست، مشاهده کنید.

تجربه 11. واکنش های رنگی پروتئین ها الف) واکنش زانتوپروتئین. 5-6 قطره اسید نیترات غلیظ را به 1 میلی لیتر پروتئین اضافه کنید. هنگامی که گرم می شود، محلول و رسوب به رنگ زرد روشن در می آیند. ب) واکنش بیورت. به 1 تا 2 میلی لیتر محلول پروتئین به همان میزان محلول سولفات مس رقیق شده اضافه کنید. مایع به رنگ قرمز مایل به بنفش در می آید. واکنش بیورت شناسایی پیوند پپتیدی در یک مولکول پروتئین را ممکن می سازد. واکنش زانتوپروتئین تنها در صورتی رخ می دهد که مولکول های پروتئین حاوی بقایای اسید آمینه معطر (فنیل آلانین، تیروزین، تریپتوفان) باشند.

تجربه 12.واکنش با اوره آ) حلالیت اوره در آبدر لوله آزمایش قرار دهید 0,5 گرم اوره کریستالی و به تدریج آب اضافه کنید تا اوره کاملا حل شود. قطره ای از محلول حاصل روی کاغذ تورنسل قرمز و آبی ریخته می شود. محلول آبی اوره چه واکنشی (اسیدی، خنثی یا قلیایی) دارد؟ در محلول آبی، اوره به دو شکل توتومریک وجود دارد:

ب) هیدرولیز اورهمانند تمام آمیدهای اسیدی، اوره به راحتی در محیط های اسیدی و قلیایی هیدرولیز می شود. 1 میلی لیتر از محلول اوره 20 درصد را در لوله آزمایش بریزید و 2 میلی لیتر آب باریت شفاف به آن اضافه کنید. محلول را می جوشانند تا رسوب کربنات باریم در لوله آزمایش ظاهر شود. آمونیاک آزاد شده از یک لوله آزمایش با آبی بودن کاغذ تورنسل مرطوب تشخیص داده می شود.

H 2 N – C – NH 2 + 2H 2 O→ 2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2

→ H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓ + H 2 O

ج) تشکیل بیورت.در یک لوله آزمایش خشک گرم می شود 0,2 گرم اوره. ابتدا اوره ذوب می شود (در دمای 133 درجه سانتیگراد)، سپس با حرارت دادن بیشتر تجزیه می شود و آمونیاک آزاد می شود. آمونیاک را می توان با بو تشخیص داد (با دقت!)و با آبی بودن کاغذ تورنسل قرمز خیس به دهانه لوله آزمایش آورده شد. پس از مدتی، مذاب در لوله آزمایش، علیرغم ادامه حرارت، جامد می شود:

لوله آزمایش را خنک کرده و 1-2 عدد اضافه کنید میلی لیتر آب و بیورت را با حرارت کم حل کنید. مذاب، علاوه بر بیورت، حاوی مقدار مشخصی اسید سیانوریک است که به قدری در آب محلول است، بنابراین محلول کدر می شود. هنگامی که رسوب ته نشین شد، محلول بیورت را در لوله آزمایش دیگری بریزید، چند قطره از محلول 10٪ هیدروکسید سدیم (محلول شفاف می شود) و 1-2 قطره از محلول 1٪ سولفات مس (ΙΙ) اضافه کنید. محلول صورتی مایل به بنفش می شود. سولفات مس اضافی (ΙΙ) رنگ مشخصه را می پوشاند و باعث آبی شدن محلول می شود و بنابراین باید از مصرف آن اجتناب شود.

تجربه 13.تجزیه و تحلیل عملکردی مواد آلی. 1. تجزیه و تحلیل عنصری کیفی ترکیبات آلی. رایج ترین عناصر موجود در ترکیبات آلی، علاوه بر کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن، گوگرد، فسفر است. روش های تحلیل کیفی مرسوم برای تجزیه و تحلیل ترکیبات آلی قابل استفاده نیستند. برای شناسایی کربن، نیتروژن، گوگرد و سایر عناصر، مواد آلی در اثر همجوشی با سدیم از بین می روند و عناصر مورد مطالعه به ترکیبات معدنی تبدیل می شوند. به عنوان مثال، کربن به اکسید کربن (IU)، هیدروژن به آب، نیتروژن به سیانید سدیم، گوگرد به سولفید سدیم، هالوژن ها به هالیدهای سدیم تبدیل می شود. در مرحله بعد، عناصر با استفاده از روش های مرسوم شیمی تجزیه کشف می شوند.

1. تشخیص کربن و هیدروژن با اکسیداسیون ماده اکسید مس (II).

دستگاه تشخیص همزمان کربن و هیدروژن در مواد آلی:

1 - لوله آزمایش خشک با مخلوط ساکارز و اکسید مس (II)؛

2 – لوله آزمایش با آب آهک؛

4- سولفات مس بی آب (ΙΙ).

رایج ترین و جهانی ترین روش تشخیص در مواد آلی. کربن و در عین حال هیدروژن اکسیداسیون اکسید مس (II) است. در این حالت کربن به اکسید کربن (IU) و هیدروژن به آب تبدیل می شود. 0.2 را در یک لوله آزمایش خشک با لوله خروجی گاز قرار دهید (شکل 2). - 0.3 گرم ساکارز و 1 - 2 گرم پودر اکسید مس (II). محتویات لوله آزمایش کاملاً مخلوط شده است، مخلوط با لایه ای از اکسید مس (II) در بالا پوشانده می شود. - تقریباً 1 گرم. یک تکه کوچک پشم پنبه در قسمت بالایی لوله آزمایش (زیر درپوش) قرار می گیرد. که با کمی سولفات مس بی آب (II) ریخته می شود. لوله آزمایش با یک درپوش با یک لوله خروجی گاز بسته شده و در پایه سه پایه با شیب کمی به سمت درپوش محکم می شود. انتهای آزاد لوله خروجی گاز را در لوله آزمایش با آب آهک (یا باریت) پایین می‌آورم تا لوله تقریباً سطح مایع را لمس کند. ابتدا کل لوله آزمایش گرم می شود، سپس قسمت حاوی مخلوط واکنش به شدت گرم می شود. توجه کنید که چه اتفاقی برای آب آهک می افتد. چرا سولفات مس (ΙΙ) تغییر رنگ می دهد؟

شیمی فرآیندها: C 12 H 22 O 11 + 24CuO→12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu

Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 + 5H 2 O→ CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. نمونه Beilsteiدر هالوژن هاهنگامی که یک ماده آلی با اکسید مس (II) کلسینه می شود، اکسیداسیون آن اتفاق می افتد. کربن به اکسید کربن (ІУ) یعنی هیدروژن تبدیل می شود - به آب تبدیل می شود و هالوژن ها (به جز فلوئور) هالیدهای فرار را با Cuprum تشکیل می دهند که شعله را سبز روشن می کند. واکنش بسیار حساس است. با این حال، باید در نظر داشت که برخی دیگر از نمک های مس، به عنوان مثال سیانیدهای تشکیل شده در طی کلسینه کردن ترکیبات آلی حاوی نیتروژن (اوره، مشتقات پیریدین، کینولین و غیره) نیز شعله را رنگ می کنند. سیم مسی توسط دوشاخه نگه داشته می شود و انتهای دیگر (حلقه) در شعله مشعل کلسینه می شود تا زمانی که رنگ شعله متوقف شود و یک پوشش سیاه از اکسید مس (II) روی سطح تشکیل شود. حلقه سرد شده با کلروفرم مرطوب می شود و در یک لوله آزمایش ریخته می شود و دوباره به شعله مشعل وارد می شود. ابتدا شعله درخشان می شود (کربن می سوزد)، سپس یک رنگ سبز شدید ظاهر می شود. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH – Cl 3 + 5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O

آزمایش کنترل باید با استفاده از یک ماده بدون هالوژن (بنزن، آب، الکل) به جای کلروفرم انجام شود. برای تمیز کردن، سیم با اسید کلرید مرطوب شده و کلسینه می شود.

II.افتتاح گروه های عملکردی بر اساس تجزیه و تحلیل اولیه (خواص فیزیکی، تجزیه و تحلیل عنصری)، می توان تقریباً طبقه ای را که ماده مورد مطالعه به آن تعلق دارد، تعیین کرد. این مفروضات با پاسخ های کیفی به گروه های عملکردی تایید می شوند.

1. واکنش های کیفی به پیوندهای کربن - کربن متعدد.الف) افزودن برم هیدروکربن های حاوی پیوندهای دوگانه و سه گانه به راحتی برم را اضافه می کنند:

به محلول 0.1 گرم (یا 0.1 میلی لیتر) از ماده در 2-3 میلی لیتر تتراکلرید کربن یا کلروفرم، محلول 5٪ برم را در همان حلال به صورت قطره ای با تکان دادن اضافه کنید. ناپدید شدن آنی رنگ برم نشان دهنده وجود پیوند چندگانه در ماده است. اما محلول برم نیز توسط ترکیبات حاوی هیدروژن متحرک (فنل‌ها، آمین‌های معطر، هیدروکربن‌های سوم) تغییر رنگ می‌دهد. با این حال، یک واکنش جایگزینی با آزاد شدن هیدروژن برومید رخ می دهد که وجود آن را می توان به راحتی با استفاده از تورنسل آبی مرطوب یا کاغذ کنگو تشخیص داد. ب) با پرمنگنات پتاسیم تست کنید. در یک محیط ضعیف قلیایی، تحت تأثیر پرمنگنات پتاسیم، این ماده با جدا شدن پیوند چندگانه اکسید می شود، محلول تغییر رنگ می دهد و رسوب لخته ای MnO 2 تشکیل می شود. - اکسید منگنز (IU). به 0.1 گرم (یا 0.1 میلی لیتر) از یک ماده محلول در آب یا استون، محلول 1٪ پرمنگنات پتاسیم را به صورت قطره ای با تکان دادن اضافه کنید. رنگ زرشکی-بنفش به سرعت ناپدید می شود و رسوب قهوه ای MnO 2 ظاهر می شود. با این حال، پرمنگنات پتاسیم موادی از کلاس های دیگر را اکسید می کند: آلدئیدها، الکل های پلی هیدریک، آمین های معطر. در این مورد، محلول ها نیز تغییر رنگ می دهند، اما اکسیداسیون به طور کلی بسیار کندتر پیش می رود.

2. تشخیص سیستم های معطر.ترکیبات معطر، بر خلاف ترکیبات آلیفاتیک، می توانند به راحتی تحت واکنش های جایگزینی قرار گیرند و اغلب ترکیبات رنگی را تشکیل می دهند. به طور معمول، واکنش های نیتراسیون و آلکیلاسیون برای این مورد استفاده می شود. نیتراسیون ترکیبات معطر («احتیاط! کشش!،)نیتراسیون با اسید نیتریک یا مخلوط نیترات انجام می شود:

R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0.1 گرم (یا 0.1 میلی لیتر) از ماده را در یک لوله آزمایش قرار داده و با تکان دادن مداوم، 3 میلی لیتر از مخلوط نیترات (1 قسمت اسید نیترات غلیظ و 1 قسمت اسید سولفات غلیظ) به تدریج اضافه می شود. لوله آزمایش با یک درپوش با یک لوله شیشه ای بلند که به عنوان کندانسور رفلاکس عمل می کند بسته می شود و در حمام آب گرم می شود. 5 دقیقه در دمای 50 درجه سانتیگراد. مخلوط را در یک لیوان با 10 گرم یخ خرد شده ریخته می شود. اگر این منجر به رسوب یک محصول جامد یا روغنی شود که در آب نامحلول است و با ماده اصلی متفاوت است، وجود یک سیستم معطر را می توان فرض کرد. 3. واکنش های کیفی الکل هاهنگام آنالیز الکل ها، از واکنش های جایگزینی هیدروژن متحرک در گروه هیدروکسیل و کل گروه هیدروکسیل استفاده می شود. الف) واکنش با فلز سدیم. الکل ها به راحتی با سدیم واکنش می دهند و الکلات های محلول در الکل را تشکیل می دهند:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

0.2 - 0.3 میلی لیتر از ماده آزمایش بی آب در یک لوله آزمایش قرار داده شده و یک قطعه کوچک سدیم فلزی به اندازه یک دانه ارزن به دقت اضافه می شود. آزاد شدن گاز هنگام حل شدن سدیم نشان دهنده وجود هیدروژن فعال است. (البته این واکنش را می توان توسط اسیدها و اسیدهای CH نیز انجام داد.) ب) واکنش با هیدروکسید مس (II). در الکل های دی، تری و پلی هیدریک، بر خلاف الکل های تک هیدروکسید، هیدروکسید مس (II) تازه تهیه شده حل می شود و محلول آبی تیره از نمک های پیچیده مشتقات مربوطه (گلیکولات ها، گلیسرات ها) تشکیل می شود. چند قطره در یک لوله آزمایش (0.3 - 0.5) ریخته می شود میلی لیتر) محلول 3 درصد سولفات مس (ΙΙ) و سپس 1 میلی لیتر محلول 10 درصد هیدروکسید سدیم. یک رسوب آبی ژلاتینی از هیدروکسید مس (ΙΙ) رسوب می کند. انحلال رسوب با افزودن 0.1 گرم از ماده آزمایش و تغییر رنگ محلول به آبی تیره وجود یک الکل چند هیدروکسیل با گروه های هیدروکسیل واقع در اتم های کربن مجاور را تایید می کند.

4. واکنش های کیفی فنل ها.الف) واکنش با کلرید فرو (III). فنل ها نمک های پیچیده رنگی با کلرید فرو (III) می دهند. معمولاً رنگ آبی تیره یا بنفش ظاهر می شود. برخی از فنل ها رنگ سبز یا قرمز می دهند که در آب و کلروفرم بیشتر و در الکل بدتر است. چندین کریستال (یا 1 تا 2 قطره) از ماده آزمایش را در 2 میلی لیتر آب یا کلروفرم در یک لوله آزمایش قرار می دهند، سپس 1 تا 2 قطره از محلول 3 درصد کلرید فرو (III) را با تکان دادن اضافه می کنند. در حضور فنل، رنگ بنفش یا آبی شدید ظاهر می شود. فنل های آلیفاتیک با کلرید فرو (ΙΙΙ) در الکل رنگ روشن تری نسبت به آب می دهند و فنل ها با رنگ قرمز خون مشخص می شوند. ب) واکنش با آب برم. فنل با آزاد ارتو-و جفتموقعیت های موجود در حلقه بنزن به راحتی آب برم را بی رنگ می کند و در نتیجه رسوب 2،4،6-تریبروموفنول ایجاد می شود.

مقدار کمی از ماده مورد آزمایش با 1 میلی لیتر آب تکان داده می شود سپس آب برم به صورت قطره ای اضافه می شود. محلول تغییر رنگ می دهد وبارش یک رسوب سفید

5. واکنش های کیفی آلدئیدهابرخلاف کتون ها، همه آلدئیدها به راحتی اکسید می شوند. کشف آلدئیدها، اما نه کتونها، بر اساس این خاصیت است. الف) واکنش آینه نقره ای. همه آلدئیدها به راحتی توسط محلول آمونیاک اکسید آرژانتوم (I) احیا می شوند. کتون ها این واکنش را نشان نمی دهند:

در یک لوله آزمایش که به خوبی شسته شده است، 1 میلی لیتر محلول نیترات نقره را با 1 میلی لیتر محلول رقیق هیدروکسید سدیم مخلوط کنید. رسوب هیدروکسید آرژانتوم (I) با افزودن محلول آمونیاک 25 درصد حل می شود. چند قطره محلول الکل از ماده مورد تجزیه و تحلیل به محلول حاصل اضافه می شود. لوله آزمایش در یک حمام آب قرار می گیرد و تا دمای 50 0 - 60 0 درجه سانتیگراد گرم می شود. اگر یک پوشش براق از نقره فلزی روی دیواره های لوله آزمایش آزاد شود، این نشان دهنده وجود یک گروه آلدهید در نمونه است. لازم به ذکر است که این واکنش را می توان توسط سایر ترکیبات به راحتی اکسید شده نیز انجام داد: فنل های پلی هیدریک، دیکتون ها، برخی آمین های معطر. ب) واکنش با مایع فلینگ. آلدئیدهای چرب قادر به کاهش مس دو ظرفیتی به تک ظرفیتی هستند:

یک لوله آزمایش با 0.05 گرم از ماده و 3 میلی لیتر مایع فلینگ به مدت 3 تا 5 دقیقه در یک حمام آب جوش حرارت داده می شود. ظاهر یک رسوب زرد یا قرمز اکسید مس (I) حضور یک گروه آلدهیدی را تأیید می کند. ب واکنش های کیفی اسیدهاالف) تعیین اسیدیته. محلول های آبی-الکلی اسیدهای کربوکسیلیک واکنش اسیدی به تورنسل، کنگو یا یک شاخص جهانی نشان می دهند. یک قطره از محلول آبی-الکلی ماده مورد آزمایش روی تورنسل مرطوب آبی، کنگو یا کاغذ نشانگر جهانی اعمال می شود. در حضور اسید، نشانگر رنگ خود را تغییر می دهد: تورنسل صورتی، آبی کنگو و نشانگر جهانی بسته به اسیدیته، از زرد به نارنجی تبدیل می شود. باید در نظر داشت که اسیدهای سولفونیک، نیتروفنول ها و برخی از ترکیبات دیگر با هیدروژن "اسیدی" متحرک که حاوی گروه کربوکسیل نیستند نیز می توانند تغییری در رنگ نشانگر ایجاد کنند. ب) واکنش با بی کربنات سدیم. هنگامی که اسیدهای کربوکسیلیک با بی کربنات سدیم برهمکنش می کنند، اکسید کربن (IY) آزاد می شود: 1 - 1.5 میلی لیتر از محلول اشباع بی کربنات سدیم در یک لوله آزمایش ریخته می شود و 0.1 - 0.2 میلی لیتر از محلول آبی الکلی ماده آزمایش اضافه می شود. . انتشار حباب های اکسید کربن (IY) نشان دهنده وجود اسید است.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. واکنش های کیفی آمین هاآمین ها در اسیدها حل می شوند. بسیاری از آمین ها (به ویژه سری آلیفاتیک) دارای بوی مشخصی هستند (شاه ماهی، آمونیاک و غیره). اساس آمین هاآمین های آلیفاتیک به عنوان پایه های قوی می توانند رنگ شاخص هایی مانند تورنسل قرمز، فنل فتالئین و کاغذ شاخص جهانی را تغییر دهند. قطره ای از محلول آبی ماده آزمایش روی کاغذ نشانگر (لیتروس، فنل فتالئین، کاغذ شاخص جهانی) اعمال می شود. تغییر در رنگ نشانگر وجود آمین ها را نشان می دهد. بسته به ساختار آمین، اساسی بودن آن در محدوده وسیعی متفاوت است. بنابراین بهتر است از کاغذ نشانگر جهانی استفاده کنید. 8. واکنش های کیفی ترکیبات چند عاملی.برای تشخیص با کیفیت بالا از ترکیبات دو عملکردی (کربوهیدرات ها، اسیدهای آمینه)، از مجموعه واکنش های شرح داده شده در بالا استفاده کنید.

این ماده را می توان نه تنها به عنوان یک اسید، بلکه به عنوان یک آلدهید نیز در نظر گرفت. گروه آلدهید به رنگ قهوه ای مشخص شده است.

بنابراین، اسید فرمیک خواص کاهشی معمول آلدئیدها را نشان می دهد:

1. واکنش آینه نقره ای:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. واکنش با هیدروکسید مس هنگام گرم شدن:

HCOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. اکسیداسیون با کلر به دی اکسید کربن:

HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

اسید سولفوریک غلیظ آب را از اسید فرمیک می گیرد. این باعث تولید مونوکسید کربن می شود:

مولکول اسید استیک حاوی یک گروه متیل، باقیمانده یک هیدروکربن اشباع - متان است.

بنابراین، اسید استیک (و سایر اسیدهای اشباع شده) تحت واکنش های جایگزینی رادیکال مشخصه آلکان ها قرار می گیرند، به عنوان مثال:

CH3COOH + Cl2 + HCl

منبع ویدیو - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREC

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

منبع ارائه - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

منبع ارائه - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass

C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH

اسید پربنزوئیک حاصل، دومین مولکول بنزوآلدئید را به اسید بنزوئیک اکسید می کند:

C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH

آزمایش شماره 34. اکسیداسیون بنزوآلدئید با پرمنگنات پتاسیم

معرف ها:

بنزوآلدئید

محلول پرمنگنات پتاسیم

اتانول

پیش رفتن:

3 قطره بنزآلدئید را در یک لوله آزمایش بریزید، 2 میلی لیتر محلول پرمنگنات پتاسیم اضافه کنید و در حمام آب با تکان دادن حرارت دهید تا بوی آلدهید از بین برود. اگر محلول تغییر رنگ ندهد، رنگ آن با چند قطره الکل از بین می رود. محلول سرد می شود. کریستال های اسید بنزوئیک می ریزند:

C 6 H 5 -CHO + [O] ® C 6 H 5 -COOH

آزمایش شماره 35. واکنش اکسیداسیون - احیا بنزآلدئید (واکنش Cannizzaro)

معرف ها:

بنزوآلدئید

محلول الکل هیدروکسید پتاسیم

پیش رفتن:

5 میلی لیتر از محلول الکلی 10 درصد هیدروکسید پتاسیم را به 1 میلی لیتر بنزوآلدئید در یک لوله آزمایش اضافه کنید و به شدت تکان دهید. این باعث تولید گرما و جامد شدن مایع می شود.

واکنش ردوکس بنزوآلدئید در حضور قلیایی طبق طرح زیر انجام می شود:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

نمک پتاسیم بنزوئیک اسید (محصول اکسیداسیون بنزوآلدئید) و بنزیل الکل (محصول احیای بنزوآلدئید) تشکیل می شود.

کریستال های به دست آمده فیلتر شده و در حداقل مقدار آب حل می شوند. هنگامی که 1 میلی لیتر محلول اسید کلریدریک 10 درصد به محلول اضافه می شود، اسید بنزوئیک آزاد رسوب می کند:

C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

بنزیل الکل در محلول باقی مانده پس از جداسازی کریستال های نمک پتاسیم بنزوئیک اسید (محلول دارای بوی بنزیل الکل است).

VII. کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات آنها

آزمایش شماره 36. اکسیداسیون اسید فرمیک

معرف ها:

اسید فرمیک

محلول 10% اسید سولفوریک

محلول پرمنگنات پتاسیم

آب باریت یا آهک

پیش رفتن:

~0.5-1 میلی لیتر اسید فرمیک، ~1 میلی لیتر محلول اسید سولفوریک 10% و ~4-5 میلی لیتر محلول پرمنگنات پتاسیم در یک لوله آزمایش با لوله خروجی گاز ریخته می شود. لوله خروجی گاز در یک لوله آزمایش با محلول آهک یا آب باریت غوطه ور می شود. مخلوط واکنش با قرار دادن سنگ های جوش در لوله آزمایش به دقت گرم می شود تا از جوشیدن یکنواخت اطمینان حاصل شود. محلول ابتدا قهوه ای می شود، سپس تغییر رنگ می دهد و دی اکسید کربن آزاد می شود:

5H-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ® 5HO-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

HO-CO-OH® CO 2 + H 2 O

آزمایش شماره 37. احیای محلول آمونیاک هیدروکسید نقره با اسید فرمیک

معرف ها:

محلول آمونیاک هیدروکسید نقره (معرف Tollens)

اسید فرمیک