آمیدهای اسید کربنیک به طور خلاصه. مشتقات عملکردی اسید کربنیک

در شرایط عادی، فسژن گازی است که در دمایی به مایع تبدیل می شود. کیپ و تراکم

فسژن بسیار سمی است. این اثر قوی بر سیستم تنفسی و غشاهای مخاطی دارد. در طول جنگ جهانی اول از آن به عنوان بوی تند و خفه کننده استفاده می شد.

هنگامی که در معرض آب (یا بهتر قلیایی آبی) قرار می گیرد، تجزیه می شود و اسید هیدروکلریک و دی اکسید کربن تشکیل می دهد:

فسژن از کلر و مونوکسید کربن در حضور یک کاتالیزور به‌طور ویژه برای افزایش تخلخل آن به‌دست می‌آید:

فسژن به عنوان ماده اولیه برای سنتز ترکیبات آلی مختلف عمل می کند.

دی سولفید کربناز مشتقات اسید کربنیک حاوی گوگرد، دی سولفید کربن به طور گسترده ای استفاده می شود. این یک مایع متحرک بی رنگ با دما است. کیپ داشتن بوی اتری (دی سولفید کربن فنی، بوی نامطبوعی دارد که یادآور بوی تربچه است). دی سولفید کربن سمی و بسیار قابل اشتعال است، زیرا بخارات آن در دماهای پایین مشتعل می شوند.

دی سولفید کربن به عنوان محصول اولیه برای سنتز تتراکلرید کربن (ص 74)، در تولید الیاف ویسکوز (ص. 345) و همچنین به عنوان حلال برای چربی ها و غیره استفاده می شود.

دی سولفید کربن با عبور بخار گوگرد به دست می آید. زغال سنگ داغ:

در حال حاضر، مقرون به صرفه ترین راه برای به دست آوردن دی سولفید کربن، برهمکنش متان با بخار گوگرد بر روی سیلیکاژل است.

اوره (اوره)آمید کامل اسید کربنیک است:

این یکی از اولین مواد آلی است که به طور مصنوعی از مواد معدنی به دست می آید (Wöhler, 1828).

اوره یک ماده کریستالی با درجه حرارت است. pl 133 درجه سانتیگراد، به راحتی در آب و الکل حل می شود. با یک معادل اسید، نمک تشکیل می دهد، به عنوان مثال:

هنگامی که محلول های اوره در حضور اسیدها یا قلیاها گرم می شوند، به راحتی هیدرولیز می شوند و دی اکسید کربن و آمونیاک تشکیل می دهند:

هنگامی که اسید نیتروژن با اوره واکنش می دهد، دی اکسید کربن، نیتروژن و آب تشکیل می شود:

هنگامی که اوره با الکل ها گرم می شود، یورتان ها به دست می آیند - استرهای اسید کاربامیک

یورتان ها مواد کریستالی هستند که در آب محلول هستند.

هنگامی که اوره با فرمالدئید در یک محیط خنثی یا کمی قلیایی در دمای حدود 30 درجه سانتیگراد واکنش می دهد، منو متیل اوره و دی متیل اوره تشکیل می شود:

این مشتقات وقتی در محیط اسیدی گرم می شوند، پلیمرهای اوره - اساس پلاستیک های رایج - آمینوپلاست ها (ص 331) و چسب هایی برای چسباندن چوب را تشکیل می دهند.

اوره (اوره) نقش مهمی در متابولیسم موجودات جانوری دارد. محصول نهایی متابولیسم نیتروژن است که در آن مواد نیتروژن دار (مثلاً پروتئین ها) که تحت یک سری دگرگونی های پیچیده در بدن قرار گرفته اند، از طریق ادرار به شکل اوره دفع می شوند (از این رو نام آن است).

اوره یک کود نیتروژن غلیظ (حاوی 46 درصد نیتروژن) است و به سرعت توسط گیاهان جذب می شود. علاوه بر این، اوره با موفقیت برای تغذیه دام استفاده می شود.

در حال حاضر اوره برای جداسازی هیدروکربن های پارافینی با ساختار معمولی از فرآورده های نفتی استفاده می شود. واقعیت این است که کریستال های اوره "منافذ کریستالی" را تشکیل می دهند، به قدری باریک که هیدروکربن های ساختار معمولی به آنها نفوذ می کنند، اما هیدروکربن های با زنجیره منشعب نمی توانند نفوذ کنند. بنابراین کریستال های اوره فقط هیدروکربن هایی با ساختار معمولی از مخلوط جذب می کنند که پس از حل شدن اوره از لایه آبی جدا می شوند.

در صنعت، اوره از آمونیاک و دی اکسید کربن در دمای 185 درجه سانتی گراد و فشار به دست می آید.

تیوکاربامیدماده کریستالی؛ دما، pl. 172 درجه سانتی گراد به راحتی در آب حل می شود، کمی در الکل حل می شود. تیوکاربامید را می توان با اثر هیدروژن سولفید روی سیانامید تهیه کرد

یا با حرارت دادن تیوسیانات آمونیوم. برای تولید پلیمرهای اوره استفاده می شود.

دی اکسید کربن (دی اکسید کربن)- در بسیاری از واکنش های کربوکسیلاسیون و دکربوکسیلاسیون شرکت می کند in vivoو درونکشتگاهی.

کربوکسیلاسیون زمانی امکان پذیر است که ترکیباتی با بار منفی جزئی روی اتم کربن با دی اکسید کربن واکنش دهند. در بدن، برهمکنش دی اکسید کربن با استیل کوآنزیم A منجر به تشکیل مالونیل کوآنزیم A می شود.

مانند خود اسید کربنیک، برخی از مشتقات آن نیز به صورت آزاد ناشناخته هستند: مونوکلرید ClCOOH و مونوآمید - کاربامیناسید H 2 NCOOH. با این حال، استرهای آنها ترکیبات کاملاً پایداری هستند.

برای سنتز مشتقات اسید کربنیک، می توانید استفاده کنید فسژن(دی کلرید) COCl 2 که به راحتی از واکنش مونوکسید کربن با کلر در نور تشکیل می شود. فسژن گازی بسیار سمی است (bp 8 o C) که در جنگ جهانی اول به عنوان یک عامل جنگ شیمیایی مورد استفاده قرار گرفت.

اتیل استر اسید کلروفرمیک با آمونیاک واکنش داده و اتیل استر کاربامیک اسید H 2 NCOOC 2 H 5 را تشکیل می دهد. استرهای اسید کاربامیک (کاربامات ها) یک نام مشترک دارند - اورتان ها

اورتان ها به ویژه در پزشکی به عنوان دارو کاربرد پیدا کرده اند مپروتانو اتاسیزین

اوره (اوره)(NH 2) 2 C=O مهمترین محصول نهایی حاوی نیتروژن متابولیسم انسان است (حدود 20-30 گرم اوره در روز از طریق ادرار دفع می شود).

اسیدها و قلیاها وقتی گرم می شوند باعث هیدرولیز اوره می شوند. در بدن توسط آنزیم ها هیدرولیز می شود.

هنگامی که به آرامی تا دمای 150-160 درجه سانتیگراد گرم می شود، اوره با آزاد شدن آمونیاک تجزیه می شود و تشکیل می شود. بیورت

هنگامی که بیورت در محلول های قلیایی با یون های مس (II) واکنش می دهد، یک رنگ بنفش مشخص به دلیل تشکیل یک کمپلکس کلات مشاهده می شود. (واکنش بیورت).باقیمانده بیورت در کمپلکس کلات دارای ساختار ایمیدی است.

مشتقات کربوکسیلیک اسید حاوی باقیمانده اوره به عنوان یک جایگزین هستند ureidsآنها در پزشکی، به ویژه آلفا-برومایزووالریک اسید اورید استفاده می شوند - برم شده
(برومورال) - به عنوان یک خواب آور خفیف استفاده می شود. اثر آن به دلیل ترکیب برم و باقی مانده اسید ایزووالریک است که به دلیل اثر مضعف آنها بر سیستم عصبی مرکزی شناخته می شود.

گوانیدین (ایمین اوره)- یک مشتق نیتروژنی اوره - یک پایه قوی است، زیرا اسید مزدوج - یون گوانیدینیم - به صورت مزومری تثبیت می شود.

باقیمانده گوانیدین بخشی از اسید آمینه α - آرژنین و باز نوکلئیک - گوانین است.

3.2 ناکارآمداتصالات در فرآیندهای حیاتی

ویژگی های عمومی

بیشتر موادی که در متابولیسم دخیل هستند، ترکیبات غیرعملکردی هستند.

ترکیبات هتروعملکردی ترکیباتی هستند که مولکول های آنها دارای گروه های عاملی متفاوتی هستند.

ترکیبات گروه های عاملی مشخصه ترکیبات مهم بیولوژیکی در جدول 3.2 ارائه شده است.

جدول 3.1.رایج ترین ترکیبات گروه های عاملی در ترکیبات آلیفاتیک مهم بیولوژیکی

در میان ترکیبات هتروعملکردی موجود در اشیاء طبیعی، رایج‌ترین آنها آمینو الکل‌ها، اسیدهای آمینه، ترکیبات هیدروکسی کربونیل و همچنین اسیدهای هیدروکسی و اکسو هستند (جدول 9.2).

جدول 9.2.برخی از اسیدهای هیدروکسی و اکسو و مشتقات آنها

* برای اسیدهای دی و تری کربوکسیلیک - با مشارکت همه گروه های کربوکسیل. برای نمک های جزئی و مشتقات کاربردی، یک پیشوند اضافه می شود آبی)-، به عنوان مثال، "هیدروکسالات" برای آنیون HOOC-COO - .

اهمیت بیولوژیکی خاصی دارد اسیدهای آمینه αدر فصل 12 توضیح داده شده است. پلی هیدروکسی آلدئیدها و پلی هیدروکسی کتون ها (کربوهیدرات ها) در فصل 13 مورد بحث قرار می گیرند.

در سری آروماتیک، اساس ترکیبات فعال بیولوژیکی طبیعی و داروهای مصنوعی (نگاه کنید به 9.3) است. i-aminophenol، i-aminobenzoic، سالیسیلیکو اسید سولفانیلیک

نام‌های سیستماتیک ترکیبات ناهم‌عامل بر اساس قوانین کلی نام‌گذاری جایگزین ساخته می‌شوند (به 1.2.1 مراجعه کنید). با این حال، برای تعدادی از اسیدهای پرمصرف، نام های بی اهمیت ترجیح داده می شود (جدول 9.2 را ببینید). نام لاتین آنها به عنوان پایه ای برای نام آنیون ها و مشتقات اسیدی است که اغلب با نام های بی اهمیت روسی مطابقت ندارد.

واکنش پذیری

کلرید کربنیک اسید - فسژن:

مانند تمام کلریدهای اسیدی، فسژن توانایی اسیله کنندگی بالایی دارد:

آمیدهای اسید کربنیک

1) اسید کاربامیک

اسید کاربامیک- نیمه آمید (اسید آمید) اسید کربنیک - ناپایدار:

2) اوره

اوره- اوره، اسید کربنیک دی آمید:

اوره مهمترین محصول نهایی متابولیسم پروتئین در پستانداران است. یک فرد بالغ روزانه 20-30 گرم اوره را از طریق ادرار دفع می کند.

سنتز Wöhler (1828).

روش صنعتی برای تولید اوره

اوره محصول صنایع شیمیایی در مقیاس بزرگ است (تولید جهانی بیش از 100 میلیون تن در سال). به طور گسترده ای به عنوان کود نیتروژن و برای تولید رزین های اوره فرمالدئید استفاده می شود. در صنایع شیمیایی و دارویی برای تولید باربیتورات ها استفاده می شود.

خواص شیمیایی اوره

1) پایه:

2) تجزیه در هنگام گرم شدن:

3) تجزیه توسط اسید نیتروژن

با مقدار نیتروژن آزاد شده، اوره را می توان به صورت کمی تعیین کرد

(روش ون اسلایک).

3) گوانیدین

گوانیدین دارای خاصیت اولیه غیرمعمول بالایی است که با قلیایی های معدنی قابل مقایسه است. این به دلیل درجه بالایی از تقارن ساختاری شکل پروتونه آن و حداکثر تغییر مکان بار (+) است:

بقایای گوانیدین در برخی از ترکیبات طبیعی و مواد دارویی یافت می شود، به عنوان مثال:

گوگرد موجود در ترکیبات آلی دارای درجات مختلفی از اکسیداسیون است.

تیول ها و تیواسترها

هنگام جایگزینی یک هالوژن با یک گروه SH، تیول ها تشکیل می شوند:

تیول ها اسیدی تر از الکل ها هستند:

آنیون های تیولات هسته دوست های قوی هستند؛ هنگام تعامل با مشتقات هالوژن، تیواسترها را تشکیل می دهند:

اتم گوگرد در تیو اترها مرکز بازی و هسته دوستی است؛ در هنگام تعامل با مشتقات هالوژن، تیو اترها نمک های تری آلکیل تیونیوم را تشکیل می دهند:

تیول ها در شرایط ملایم به راحتی اکسید می شوند و دی سولفیدها را تشکیل می دهند:

جهت واکنش زمانی تغییر می کند

پتانسیل RH محیط: با پتانسیل RH بالا - به سمت راست، با پتانسیل RH پایین - به سمت چپ. تبدیل های بین تیول-دی سولفید نقش مهمی در شکل گیری ساختار و تنظیم عملکرد پروتئین های طبیعی دارند.

سولفوکسیدها و سولفون ها

در طی اکسیداسیون تیواترها، یک اتم گوگرد اکسیژن اضافه می کند و سولفوکسیدها و سولفون ها به طور متوالی تشکیل می شوند:

دی متیل سولفوکسید (DMSO، dimexide)- مایع بی رنگ با دمای جوش. 189 درجه سانتی گراد، محلول در آب و حلال های آلی. به طور گسترده در سنتز آلی به عنوان یک حلال آپروتیک قطبی استفاده می شود.
به دلیل قابلیت انتشار سریع در پوست و حمل مواد محلول در آن، در داروسازی به عنوان جزئی از پمادهای دارویی استفاده می شود.

اسیدهای سولفونیک (اسیدهای سولفونیک)

اسیدهای سولفونیک (یا اسیدهای سولفونیک)ترکیبات حاوی گروه سولفو:

روشهای تولید اسید سولفونیک
1) اسیدهای سولفونیک آلیفاتیک

2) اسیدهای سولفونیک معطر از سولفوناسیون بنزن و مشتقات آن به دست می آیند (به "خواص شیمیایی آرن ها" مراجعه کنید).

خواص شیمیایی اسیدهای سولفونیک

گروه سولفو –

1) گیرنده الکترون قوی;
2) او دارد اسیدیته بالا(مقایسه با اسید سولفوریک)؛
3) چه زمانی هسته دوستحمله به قوطی اتم C همسایه جایگزین شودبرای باقی مانده های دیگر
4) قطبیت بالا و توانایی هیدراته شدن دلیل آن است انحلال پذیریاسیدهای سولفونیک در آب

1) اسیدیته
در یک محیط آبی، اسیدهای سولفونیک تقریباً به طور کامل یونیزه می شوند:

با قلیاها نمک های محلول در آب را تشکیل می دهند:

2) جایگزینی گروه سولفو با باقیمانده های دیگر

3) تشکیل مشتقات در گروه سولفو

برنامه

دوره شیمی آلی

برای دانشجویان دانشکده زیست شناسی و علوم خاک

معرفی

موضوع شیمی آلی. تاریخچه پیدایش شیمی آلی و دلایل تفکیک آن به علم جداگانه. ویژگی های متمایز ترکیبات آلی و واکنش های آلی.

ساختار ترکیبات آلی نظریه ساختار شیمیایی. نقش A.M. Butlerov در ایجاد آن. پیوندهای شیمیایی: ساده و چندگانه. فرمول ساختاری. ایزومریسم همسانی. وابستگی خواص شیمیایی به ترکیب و ساختار یک ماده. عملکرد شیمیایی گروه های عملکردی اصلی

طبقه بندی ترکیبات آلی اصول نامگذاری سیستماتیک (IUPAC).

پیوندهای شیمیایی در مولکول های ترکیبات آلی. انواع پیوندهای شیمیایی پیوندها یونی، کووالانسی، هماهنگی هستند. اتصال نیمه قطبی نقش اکتت الکترونیکی. تنظیمات الکترونیکی عناصر اوربیتال های اتمی و حالت های ظرفیت کربن. هیبریداسیون اوربیتال های اتمی: sp 3, sp 2, sp(سه حالت ظرفیت یک اتم کربن). پیوندهای s و p. پارامترهای اصلی یک پیوند کووالانسی عبارتند از: انرژی پیوند، طول پیوند، قطبیت و قطبش پذیری پیوند. الکترونگاتیوی عناصر مفهوم مزومریسم (رزونانس). اثرات جایگزین الکترونیکی: القایی ( منمزومریک ( م).

ایزومریسم ترکیبات آلی. ایزومرهای ساختاری و استریو ایزومرها. مبانی استریوشیمی. ساختار فضایی متان و همولوگ های آن اصل چرخش آزاد و حدود کاربرد آن. ترکیبات تحت الشعاع و مهار. ترکیبات ترکیبات زنجیره باز فرمول های ساختاری از نوع نیومن و بز. ترکیب حلقه سیکلوهگزان اتصالات محوری و استوایی. وارونگی ساختار صندلی. مقایسه پایداری مشتقات سیکلوهگزان با موقعیت های محوری و استوایی جانشین ها. 1،3-برهمکنش دو محوری.

هندسی ( سیس - ترانس) ایزومریسم و ​​شرایط پیدایش آن در سری الفین ها و سیکلوآلکان ها. E-، Z-نامگذاری

ایزومریسم نوری فعالیت نوری و مواد فعال نوری. عدم تقارن مولکولی به عنوان یک شرط برای ظهور فعالیت نوری. اتم کربن نامتقارن انانتیومرها و دیاسترومرها. آر- و اس- نامگذاری برای نشان دادن پیکربندی مرکز کایرالیتی. فرمول های طرح ریزی فیشر نامگذاری D و L. استریوایزومری ترکیبات با چندین مرکز کایرالیتی. اریترو و ترئوایزومرها. مزوفرم ها اصلاح راسمیک.

طبقه بندی واکنش های آلی بر اساس ماهیت تبدیل ها و ماهیت معرف ها.

هیدروکربن ها

آلکان هاسری همولوگ متان. ایزومریسم. نامگذاری. روش های به دست آوردن. خواص فیزیکی، وابستگی آنها به طول و ساختار زنجیره. خواص شیمیایی. واکنش های جایگزینی رادیکال (S R): هالوژناسیون (تأثیر ماهیت هالوژن)، نیتراسیون (Konovalov)، سولفوکلریناسیون، اکسیداسیون. شروع و مهار واکنش های رادیکال. واکنش پذیری اتم های هیدروژن متصل به اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. رادیکال های آلکیل و پایداری نسبی آنها

آلکن هاایزومریسم نامگذاری. روش های به دست آوردن. مشخصات فیزیکی. طول و انرژی تشکیل یک پیوند دوگانه. خواص شیمیایی. واکنش های افزودن الکتروفیلیک: هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن، آب، اسیدهای هیپوهالیک، اسید سولفوریک. مکانیسم واکنش های افزودن الکتروفیلیک اتصال استریو و منطقه ای. کربوکاتیون ها، پایداری آنها بسته به ساختار آنها است. قانون مارکوفنیکف و توجیه مدرن آن. افزودن رادیکال: افزودن HBr در حضور پراکسیدها. افزودن هسته دوست پلیمریزاسیون: کاتیونی، آنیونی و رادیکال. هیدروژناسیون کاتالیستی اکسیداسیون: اپوکسیداسیون طبق پریلژائف، اکسیداسیون با پرمنگنات پتاسیم، ازن. خواص شیمیایی واحد a-متیلن در مجاورت پیوند p (موقعیت آللیک): کلرزنی، اکسیداسیون.

آلکین هاایزومریسم نامگذاری. سنتز استیلن و همولوگ های آن خصوصیات خواص فیزیکی خواص شیمیایی استیلن ها: واکنش های افزودن، واکنش های جایگزینی که شامل یک اتم هیدروژن متحرک در یک کربن با پیوند سه گانه است. استیلنیدها پلیمریزاسیون استیلن به بنزن، وینیل استیلن، سیکلواکتاتتران.

آلکادیین هاانواع آلکادین ها ایزومریسم نامگذاری. استریوشیمی آلن ها عدم تقارن مولکولی مزدوج - 1،3-dienes. روش های بدست آوردن دیین ها مشخصات فیزیکی. طول پیوندهای کربن-کربن در 1،3- بوتادین و انرژی تشکیل آن. تجلی اثر جفت. 1،2- و 1،4-افزودن به 1،3-دین ها - افزودن الکتروفیل هالوژن ها و هالیدهای هیدروژن. کربوکاتیون های نوع آلیل. Cycloaddition به یک سیستم diene: سنتز Diels-Alder. پلیمریزاسیون 1،3-دیین ها. لاستیک مصنوعی بر پایه 1،3-بوتادین (دیوینیل). کوپلیمرهای دی وینیل با استایرن، اکریلونیتریل، لاستیک بوتیل. لاستیک طبیعی: ساختار آن، ازنولیز، پردازش به لاستیک.

سیکلوآلکان هاطبقه بندی. ایزومریسم. نامگذاری. روش های عمومی و ویژه برای سنتز چرخه های کوچک، متوسط ​​و بزرگ. خواص فیزیکی و شیمیایی. ارزیابی مقایسه ای واکنش پذیری و پایداری حرارتی سیکلوپروپان، سیکلوبوتان، سیکلوپنتان و سیکلوهگزان. نظریه استرس بایر و درک مدرن آن. برآورد شدت سیکل بر اساس گرمای احتراق. درک مدرن از ساختار سیکلوپروپان. ترکیبات سیکلوآلکان ها سیکلوآلکن ها و سیکلوآلکادین ها.

هیدروکربن های معطرویژگی های خواص شیمیایی بنزن و همولوگ های آن. ساختار بنزن (زوایای پیوند، فواصل بین اتمی). انرژی تشکیل و گرمای هیدروژناسیون بنزن. انرژی تثبیت ویژگی معطر حلقه بنزن. درک مدرن از ماهیت معطر. ترکیبات معطر غیر بنزنوئیدی قانون معطر بودن هوکل معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک: فوران، تیوفن، پیرول، پیریدین. معطر بودن کاتیون سیکلوپروپنیل، آنیون سیکلوپنتادینیل، کاتیون سیکلوهپتاترینیل. عدم وجود خواص معطر در سیکلواکتاتتران

همولوگ های بنزنسری همولوگ بنزن. ایزومریسم در سری آلکیل بنزن ها. نامگذاری. روش های آزمایشگاهی سنتز. روش های تولید در صنعت. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه معطر الگوهای کلی و مکانیسم این واکنش ها. معرف های الکتروفیلیک هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، آلکیلاسیون، آسیلاسیون. تأثیر جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر (فعال و غیرفعال کننده) بر جهت و سرعت جانشینی الکتروفیلیک به حلقه بنزن. تأثیر اثرات القایی و مزومریک جایگزین‌ها. قوانین جهت گیری جایگزینی: ارتو-و جفت- orientants (جانشین های نوع اول) و متا orientants (جانشین های نوع دوم). جهت گیری منسجم و ناسازگار. هالوژناسیون و اکسیداسیون زنجیره های جانبی.

هیدروکربن های آروماتیک چند هسته ای

الف) هیدروکربن ها با هسته های متراکم نشده. دی فنیل. دی فنیل متان و تری فنیل متان. رادیکال تری فنیل متیل، کاتیون و آنیون. دلایل تعیین ثبات آنها.

ب) هیدروکربن های با هسته متراکم. نفتالین و آنتراسن. منابع دریافت ایزومری مشتقات تک جایگزین. ساختار نفتالین و آنتراسن. واکنش های اضافه و جایگزینی هیدروژناسیون، اکسیداسیون، هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون. ارزیابی مقایسه ای ویژگی های معطر بنزن، نفتالین و آنتراسن. فنانترن شیوع اسکلت فنانترن در ترکیبات طبیعی

مشتقات هیدروکربن

مشتقات هالوژن

الف) آلکیل هالیدها. ایزومریسم نامگذاری. روش های تهیه: هالوژناسیون مستقیم آلکان ها، افزودن هالیدهای هیدروژن به آلکن ها و آلکین ها، از الکل ها با اثر مشتقات هالید فسفر. خواص فیزیکی و شیمیایی. واکنش های جانشینی هسته دوست هالوژن مکانیسم های S N 1 و S N 2، استریوشیمی واکنش ها. هسته دوست گروه خروجی تشکیل، تثبیت و بازآرایی یون های کربنیوم. وابستگی مکانیسم واکنش به ساختار مشتق هالوژن و ماهیت حلال. مقایسه واکنش های S N 1 و S N 2. واکنش های حذف هالیدهای هیدروژن (E1 و E2): استریوشیمی، جهت حذف. حکومت زایتسف رقابت واکنش های جایگزینی و حذف بسته به ماهیت معرف و شرایط واکنش. واکنش آلکیل هالیدها با فلزات. معرف های گریگنارد: آماده سازی و خواص.

ب) مشتقات هالوژن معطر (آریل هالیدها). نامگذاری. آماده سازی: هالوژناسیون مستقیم به هسته، از نمک های دیازونیوم. خواص شیمیایی. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (تأثیر هالوژن ها). واکنش های جایگزینی هسته دوست در هالوآریل ها

الکل ها

الکل های اشباع مونوهیدریکایزومریسم. نامگذاری. تهیه: از آلکیل هالیدها، هیدراتاسیون آلکن ها، احیای ترکیبات کربونیل. تهیه الکل های اولیه، ثانویه و سوم با استفاده از معرف های گریگنارد (برنامه ریزی سنتز و محدودیت ها). مشخصات فیزیکی. اتحادیه. پیوند هیدروژنی. خواص شیمیایی الکل ها خواص اسیدی الکل ها واکنش های مربوط به پیوند O-H: عمل فلزات و ترکیبات آلی فلزی، تشکیل استرهای اسیدهای معدنی، واکنش استری شدن. واکنش های مربوط به پیوند C-OH و مکانیسم آنها: جایگزینی هیدروکسیل با هالوژن. کم آبی الکل ها - درون مولکولی و بین مولکولی. مکانیسم واکنش، قانون زایتسف-واگنر. هیدروژن زدایی و اکسیداسیون الکل ها.

الکل های دی هیدریک (گلیکول ها).طبقه بندی، ایزومریسم. نامگذاری. روش های تولید گلیکول ویژگی های خواص فیزیکی و شیمیایی. کم آبی گلیکول ها تنظیم مجدد پیناکولین. واکنش های اکسیداسیون

الکل های پلی هیدریکگلیسرول. سنتز. خواص شیمیایی و کاربرد. نیتروگلیسیرین. الکل های پلی هیدرویک: اریتریتول ها، پنتیتول ها، هگزیتول ها.

فنول ها

فنل های مونوهیدریکایزومریسم، نامگذاری. روش های صنعتی تولید: ذوب قلیایی سولفونات ها، هیدرولیز آریل هالیدها، اکسیداسیون کومن. تهیه از نمک دیازونیوم. خواص شیمیایی. اسیدیته فنل ها واکنش های مربوط به پیوندهای O-H: تشکیل فنولات ها، اترها و استرها. واکنش ویلیامسون تأثیر متقابل گروه های هیدروکسیل و حلقه معطر فنل. واکنش های جایگزینی الکتروفیل: هالوژناسیون، سولفوناسیون، نیتراسیون، ترکیب با ترکیبات دیازو. تراکم فنل با فرمالدئید. اکسیداسیون و کاهش فنل ها.

فنل های پلی هیدریکپیروکاتکل، رزورسینول، هیدروکینون.

اترها

طبقه بندی. ایزومریسم نامگذاری. روش های دریافت خواص فیزیکی و شیمیایی. تشکیل ترکیبات اکسونیوم جایگزینی گروه آلکوکسی در اترها (شکاف اترها).

اترهای حلقوی اپوکسی. اعلام وصول. خواص شیمیایی اپوکسیدها واکنش‌های باز شدن حلقه که توسط اسیدها و بازها کاتالیز می‌شوند (مکانیسم واکنش‌ها، استریوشیمی، جهت باز شدن حلقه)، واکنش‌ها با ترکیبات آلی فلزی. تتراهیدروفوران دی اکسان.

آمین هاآمین های اولیه، ثانویه و سوم. آمین های آلیفاتیک و آروماتیک. ایزومریسم و ​​نامگذاری. روش های سنتز آمین ها خواص فیزیکی و شیمیایی آمین ها ویژگی اصلی آمین ها تأثیر ماهیت و تعداد گروه‌های آلکیل یا آریل در یک آمین بر پایه آن. آلکیلاسیون آمین ها پایه های آمونیوم چهارتایی و نمک های آنها. آسیلاسیون آمین ها خواص و کاربردهای مشتقات آسیل. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در سری آمین های آروماتیک: هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون. آمیدهای اسید سولفانیلیک (داروهای سولفونامید). تاثیر اسید نیتروژن بر آمین های اولیه، ثانویه و سوم سری آلیفاتیک و آروماتیک.

ترکیبات دیازو معطر واکنش دیازوتیزاسیون شرایط و مکانیسم واکنش کاتیون دیازونیوم: پایداری و ویژگی الکتروفیلیک. واکنش ترکیبات دیازو با آزاد شدن نیتروژن: جایگزینی با هالوژن، هیدروکسیل، گروه سیانو، هیدروژن و سایر اتم ها و گروه ها. واکنش های ترکیبات دیازو بدون تکامل نیتروژن. واکنش جفت آزو به عنوان یک واکنش جایگزینی الکتروفیلیک. شرایط جریان. رنگهای آزو ترکیبات اکسیازو و آمینوآزو هستند. ویژگی های شاخص رنگ های آزو با استفاده از متیل اورانژ به عنوان مثال. رابطه رنگ و ساختار. کاهش ترکیبات دیازو

آمینو الکل هااتانول آمین (کولامین). کولین. استیل کولین. اسفنگوزین.

ترکیبات کربونیل

آلدهیدها و کتون های اشباع(مشتقات آلکان ها، سیکلوآلکان ها و هیدروکربن های معطر). ساختار گروه کربونیل. ایزومریسم. نامگذاری. تولید صنعتی فرمالدئید از متیل الکل و استالدهید از استیلن. روشهای عمومی برای تهیه آلدئیدها و کتونها. خواص شیمیایی. مقایسه واکنش پذیری آلدهیدها و کتون ها (آلیفاتیک و آروماتیک). افزودن نوکلئوفیل در گروه کربونیل: آب، الکل ها، اسید هیدروسیانیک، بی سولفیت سدیم، ترکیبات آلی منیزیم. طرح کلی واکنش ها با مشتقات آمونیاک. واکنش با آمین ها، هیدروکسی آمین، هیدرازین ها، نیمه کاربازید. کاتالیز اسید و باز واکنش های افزودن. احیای ترکیبات کربونیل به الکل و هیدروکربن. اکسیداسیون آلدئیدها و کتونها. واکنش های عدم تناسب (Cannizzaro، Tishchenko). واکنش های شامل هیدروژن اتم کربن a. هالوژناسیون واکنش هالوفرم مهر آلدول. مکانیسم واکنش و نقش کاتالیزور. تراکم کروتون

ترکیبات کربونیل غیر اشباع a-,b-آلدئیدها و کتون های غیر اشباع. اعلام وصول. ترکیب یک گروه کربونیل و یک پیوند دوگانه. واکنش های افزودن معرف های الکتروفیل و هسته دوست. بسپارش. آکرولین. کروتون آلدئید.

اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای مونو کربوکسیلیکنامگذاری ایزومریسم روش های سنتز مشخصات فیزیکی. ساختار گروه کربوکسیل. خواص اسیدی ثابت اسیدیته تأثیر مواد جایگزین بر استحکام اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش هایی که شامل شکستن پیوند O-H است. نمک اسیدهای کربوکسیلیک واکنش هایی که شامل جدا شدن پیوند C-OH می شود: تشکیل مشتقات عملکردی اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش استریفیکاسیون و مکانیسم آن ثابت تعادل تهیه هالیدهای اسید، انیدریدها و آمیدها. مکانیسم واکنش های جانشینی هسته دوست در اسیدها و مشتقات آنها. مقایسه واکنش پذیری مشتقات اسیدی در واکنش با معرف های نوکلئوفیل. هالیدهای اسیدی خواص شیمیایی. برهمکنش با آب، آمونیاک، آمین ها، الکل ها. واکنش های اسیلاسیون آمیدها کاهش بازیافت آمیدها. هیدرولیز آمیدها در محیط های اسیدی و قلیایی. کم آبی بدن پیوند آمیدی در مولکول های پروتئینی استرها خواص شیمیایی. هیدرولیز استرها و مکانیسم آن واکنش ترانس استریفیکاسیون تعامل با معرف گریگنارد. کاهش استرها نیتریل ها هیدرولیز و احیا به آمین. واکنش اسیدهای شامل هیدروژن در اتم کربن a: هالوژناسیون، اکسیداسیون. کربوکسیلاسیون اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای مونو کربوکسیلیک غیر اشباع.ایزومریسم. نامگذاری. تأثیر متقابل پیوند دوگانه و گروه کربوکسیل. افزودن معرف های الکتروفیل و هسته دوست. اسیدهای چرب غیراشباع بالاتر: اولئیک، اسید لینولئیک. استرهای اسیدهای چرب بالاتر و گلیسرول چربی هستند. روغن های گیاهی و انواع آنها ساختار گلیسریدهای طبیعی و خواص آنها. پیکربندی تری گلیسرول های طبیعی حاوی اتم کربن نامتقارن. هیدرولیز چربی ها صابون. هیدروژنه شدن چربی ها لیپیدها گلیکولیپیدها گلیسروفسفولیپیدها اتانول آمین فسفوگلیسریدها (سفالین ها). کولین فسفوگلیسرید (لستین).

اسیدهای دی کربوکسیلیکایزومریسم. نامگذاری. روش های سنتز خواص فیزیکی و شیمیایی. مراحل تفکیک و ثابت اسیدیته. تشکیل دو سری از مشتقات کاربردی. ارتباط با حرارت دادن اسیدهای اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک و فتالیک. انیدریدهای حلقوی فتالیمید، فتالیمید پتاسیم. اتر مالونیک. واکنش های جایگزینی شامل اتم های هیدروژن از گروه متیلن. سنتز اسیدهای مونو و دو بازیک با استفاده از استر مالونیک اسید آدیپیک. واکنش های چند تراکمی و کاربرد آنها در صنعت (الیاف مصنوعی).

مشتقات اسید کربنیک

فسژن. سنتز، خواص و کاربرد. استرهای اسیدهای کلروکربنیک و کربنیک. اسید کاربامیک: کاربامات ها، استرها (اورتان ها). اوره روش های سنتز ساختار و واکنش ها بیورت. آسیلاسیون اوره (اوریدها).

اکسی اسیدها

طبقه بندی. اسیدهای مونوبازیک دیاتومیک ایزومریسم. نامگذاری. اسید گلیکولیک. اسیدهای لاکتیک و استریوایزومریسم آنها روشهای سنتز اسیدهای a-، b- و g-هیدروکسی. خواص شیمیایی. کم آبی اسیدهای هیدروکسی لاکتیدها و لاکتون ها. هیدروکسی اسیدهای سه اتمی دوبازیک اسیدهای مالیک استریوایزومریسم پدیده تبدیل والدنی.

تتراهیدروکسی اسیدهای دوبازیک اسیدهای تارتاریک، استریوایزومریسم آنها. اسیدهای انگور و مزوتارتریک. استریوشیمی ترکیبات با دو اتم نامتقارن، یکسان و متفاوت. راسمت. دیاسترومرها مزوفرم ها هیدروکسی اسیدهای معطر اسید سالیسیلیک. رسید و درخواست. آسپرین.

اسیدهای اکسو (آلدهیدو و کتو اسیدها)

طبقه بندی. نامگذاری. اسیدهای گلیوکسیلیک و پیروویک. رسید و اموال. دکربوکسیلاسیون و دکربونیلاسیون. ب- اسیدهای کتو: استواستیک اسید و استر آن. سنتز استواستیک استر. تراکم استر کلایزن، مکانیسم آن. خواص شیمیایی استواستیک استر واکنش های مشخصه فرم های کتون و انول استر استواستیک. پدیده توتومریسم. توتومریسم کتو-انول استر استواستیک. دلایل پایداری نسبی فرم انول برش اسید و کتون استر استواستیک. سنتز کتون ها، اسیدهای مونو و دی کربوکسیلیک.

اطلاعات مربوطه.

اسید iolnal

در حالت آزاد

وجود ندارد، به u.i^o تجزیه می شود. به عنوان یک اسید دی بازیک

مقدار زیادی، می تواند تعدادی از مشتقات کاربردی را تشکیل دهد: هالیدهای اسیدی جزئی و کامل، استرها، آمیدها و غیره.

هیدریدهای کلرید

کربنیک اسید مونوکلرید، اسید کلروکربنیک

اسید کربنیک کلرید، فسژن

فسژن یک کلرید اسیدی کامل از اسید کربنیک است!، ترجمه شده به معنی - متولد شده از نور است. از اختلاط گازهای کربن (II) اکسید و کلر به دست می آید. واکنش تنها زمانی رخ می دهد که با نور UV تابش شود:

co + C12 -- g=o

فسژن یک گاز خفه کننده با "کیپ" و دارای بوی یونجه تازه رسیده است و بخارات آن از هوا سنگین تر است و ریه ها را تحریک می کند و باعث تورم می شود.

خواص شیمیایی. 1. تعامل با H20. به عنوان یک هیدرید کلر، به راحتی با آب تجزیه می شود و اسیدهای کربنیک و هیدروکلریک تشکیل می دهد.

2. تعامل با a*p*piaki*p

ساعت تعامل با الکل ها

آمیدهای اسید کربنیک

آمید جزئی اسید کربنیک اسید کاریمیک نامیده می شود.

اسید:

کربامیک اسید ناپایدار است و در حالت آزاد وجود ندارد، زیرا در دمای اتاق به راحتی تجزیه می شود:

مشتقات اسید کاربامیک نیز به راحتی تجزیه می شوند.

گرم کردن کاربامات آمونیوم منجر به تجزیه آن به اوره و HO می شود:

استرهای اسید کاربامیک! یورتان نامیده می شوند. عمومی

فرمول یورتان:

اسیدهای کربوکسیلیک

آنها از فسژن و الکل مربوطه و به دنبال آن اثر آمونیاک به دست می آیند:

یا از دی اتیل اتر اسید کربنیک! - واکنش با آمونیاک:

یورتان ها موادی با نقطه ذوب مشخص هستند

و برای شناسایی الکل ها خدمت می کنند. از آنها به عنوان قرص خواب استفاده می شود.

اوره - دی آمید اسید کربنیک:

اوره محصول نهایی تجزیه پروتئین است. او

اهمیت بیوشیمیایی زیادی دارد.

اوره اولین بار توسط Wöhler در سال 1828 از نمک آمونیوم اسید سیانیک بدست آمد:

در صنعت، اوره از. و 1 ساعت!!.،:

اوره یک ماده کریستالی بی رنگ، بسیار محلول در آب، ماهیت خنثی است.

خواص شیمیایی. 1. برهمکنش اوره با اسیدها. پروتونه شدن اوره در اتم اکسیژن رخ می دهد، زیرا باز بودن گروه های -1CHN به طور قابل توجهی کاهش می یابد.

در نتیجه جفت شدن:

26. مشتقات اسید کربنیک

2. هیدرولیز آرد. اوره وقتی به راحتی گرم می شود

با آب یا محلول های آبی اسیدها و قلیاها لیز می شود.

3. تعامل با اسید نیتروژن. هنگام تعامل

با اسید نیتروژن، اوره تجزیه می شود و نیتروژن، اکسید کربن (IV) و آب آزاد می شود:

4. نسبت اوره به گرما. هنگامی که اوره گرم می شود، بیورت تشکیل می شود:

یورت به خوبی در آب حل می شود.

گرمای بیشتر منجر به تشکیل سیانوریک می شود

اسیدهای کربوکسیلیک

اسید سیانوریک با محلول ^u^o^ در آب حل نمی شود

در حضور 1ChH3 یک ترکیب پیچیده یاسی رنگی را تشکیل می دهد.

5. اوره با معرف های اسیله کننده واکنش می دهد و آسیل اوره را تشکیل می دهد. 1H-Acyl مشتقات اوره ureides نامیده می شود.

اوره و مشتقات آن به طور گسترده در سنتز استفاده می شود

داروها