شیمی بیورگانیک چیست؟ موضوع شیمی زیست آلی

سخنرانی 1

شیمی بیورگانیک (BOC)، اهمیت آن در پزشکی

HOC علمی است که به مطالعه عملکرد بیولوژیکی مواد آلی در بدن می پردازد.

BOH در نیمه دوم قرن بیستم به وجود آمد. اهداف مطالعه آن بیوپلیمرها، تنظیم کننده های زیستی و متابولیت های فردی هستند.

بیوپلیمرها ترکیبات طبیعی با مولکولی بالا هستند که اساس همه موجودات هستند. اینها پپتیدها، پروتئین ها، پلی ساکاریدها، اسیدهای نوکلئیک (NA)، لیپیدها و غیره هستند.

تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که متابولیسم را از نظر شیمیایی تنظیم می کنند. اینها ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها، داروها و غیره هستند.

دانش ساختار و خواص بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی به ما اجازه می دهد تا ماهیت فرآیندهای بیولوژیکی را درک کنیم. بنابراین، استقرار ساختار پروتئین‌ها و NAs امکان توسعه ایده‌هایی در مورد بیوسنتز پروتئین ماتریکس و نقش NAs در حفظ و انتقال اطلاعات ژنتیکی را فراهم کرد.

BOX نقش مهمی در ایجاد مکانیسم اثر آنزیم ها، داروها، فرآیندهای بینایی، تنفس، حافظه، هدایت عصبی، انقباض عضلانی و غیره دارد.

مشکل اصلی HOC روشن کردن رابطه بین ساختار و مکانیسم اثر ترکیبات است.

BOX بر اساس مواد شیمی آلی است.

شیمی ارگانیک

این علمی است که ترکیبات کربن را مطالعه می کند. در حال حاضر، حدود 16 میلیون ماده آلی وجود دارد.

دلایل تنوع مواد آلی

1. ترکیبات اتم های C با یکدیگر و سایر عناصر سیستم تناوبی D. Mendeleev. در این حالت زنجیره ها و چرخه ها تشکیل می شوند:

زنجیره مستقیم زنجیره شاخه دار

پیکربندی مسطح چهار وجهی

پیکربندی اتم C اتم C

2. همسانی وجود موادی با خواص مشابه است که در آن هر یک از اعضای سری همولوگ با گروه قبلی متفاوت است.
–CH 2 –. به عنوان مثال، سری همولوگ هیدروکربن های اشباع:

3. ایزومریسم وجود موادی است که ترکیب کیفی و کمی یکسان، اما ساختار متفاوتی دارند.

صبح. باتلروف (1861) نظریه ساختار ترکیبات آلی را ایجاد کرد که تا به امروز به عنوان پایه علمی شیمی آلی عمل می کند.

اصول اولیه تئوری ساختار ترکیبات آلی:

1) اتم های موجود در مولکول ها با پیوندهای شیمیایی مطابق با ظرفیت خود به یکدیگر متصل می شوند.

2) اتم های موجود در مولکول های ترکیبات آلی به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل می شوند که ساختار شیمیایی مولکول را تعیین می کند.

3) خواص ترکیبات آلی نه تنها به تعداد و ماهیت اتمهای تشکیل دهنده آنها، بلکه به ساختار شیمیایی مولکولها نیز بستگی دارد.

4) در مولکول ها تأثیر متقابل اتم ها وجود دارد ، هم متصل و هم مستقیماً به یکدیگر متصل نیستند.

5) ساختار شیمیایی یک ماده را می توان با مطالعه دگرگونی های شیمیایی آن تعیین کرد و برعکس، خواص آن را با ساختار یک ماده مشخص کرد.

اجازه دهید برخی از مفاد نظریه ساختار ترکیبات آلی را در نظر بگیریم.

ایزومریسم ساختاری

او به اشتراک می گذارد:

1) ایزومریسم زنجیره ای

2) ایزومری موقعیت پیوندهای متعدد و گروه های عاملی

3) ایزومری گروه های عاملی (ایزومر بین طبقاتی)

فرمول های نیومن

سیکلوهگزان

شکل "صندلی" از نظر انرژی مفیدتر از "وان حمام" است.

ایزومرهای پیکربندی

اینها ایزومرهای استریوئیزومر هستند که مولکولهای آنها آرایشهای متفاوتی از اتمها در فضا دارند بدون در نظر گرفتن ترکیبات.

بر اساس نوع تقارن، تمام استریو ایزومرها به انانتیومرها و دیاسترومرها تقسیم می شوند.

انانتیومرها (ایزومرهای نوری، ایزومرهای آینه ای، آنتی پادها) استریو ایزومرهایی هستند که مولکول های آنها به عنوان یک جسم و یک تصویر آینه ای ناسازگار با یکدیگر مرتبط هستند. این پدیده انانتیومریسم نامیده می شود. تمام خواص شیمیایی و فیزیکی انانتیومرها یکسان است، به جز دو مورد: چرخش صفحه نور پلاریزه (در دستگاه پلاریمتر) و فعالیت بیولوژیکی. شرایط انانتیومریسم: 1) اتم C در حالت هیبریداسیون sp 3 قرار دارد. 2) عدم وجود تقارن؛ 3) وجود یک اتم C نامتقارن (کاایرال)، یعنی. داشتن اتم چهار جایگزین های مختلف

بسیاری از اسیدهای آمینه و هیدروکسی این توانایی را دارند که صفحه قطبش پرتو نور را به چپ یا راست بچرخانند. این پدیده فعالیت نوری نامیده می شود و خود مولکول ها از نظر نوری فعال هستند. انحراف پرتو نور به سمت راست با علامت "+"، به سمت چپ "-" و زاویه چرخش بر حسب درجه مشخص می شود.

پیکربندی مطلق مولکول ها با روش های پیچیده فیزیکوشیمیایی تعیین می شود.

پیکربندی نسبی ترکیبات فعال نوری با مقایسه با استاندارد گلیسرآلدئید تعیین می شود. مواد فعال نوری که دارای پیکربندی گلیسرآلدئید راستگرد یا چپ گرد هستند (M. Rozanov, 1906) موادی از سری D و L نامیده می شوند. مخلوط مساوی از ایزومرهای راست و چپ یک ترکیب راسمات نامیده می شود و از نظر نوری غیر فعال است.

تحقیقات نشان داده است که علامت چرخش نور را نمی توان با تعلق یک ماده به سری D و L مرتبط دانست، بلکه فقط به صورت تجربی در ابزارها - پلاریمترها تعیین می شود. به عنوان مثال، L-لاکتیک اسید دارای زاویه چرخش +3.8 o، D-لاکتیک اسید - 3.8 o است.

انانتیومرها با استفاده از فرمول های فیشر نشان داده می شوند.

ردیف L ردیف D

در بین انانتیومرها ممکن است مولکولهای متقارنی وجود داشته باشند که فعالیت نوری ندارند و مزوایزومر نامیده می شوند.

به عنوان مثال: خانه شراب

D – (+) – ردیف L – (–) – ردیف

Mezovinnaya k-ta

راسمات - آب انگور

ایزومرهای نوری که ایزومرهای آینه ای نیستند و در پیکربندی چندین اتم C متفاوت هستند، اما نه همه آنها نامتقارن، دارای خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی هستند، s- نامیده می شوند. دی-آاستریو ایزومرها

P-Diastereomers (ایزومرهای هندسی) استریومرهایی هستند که دارای پیوند p در مولکول هستند. آنها در آلکن ها، اسیدهای کربنیک غیر اشباع بالاتر، اسیدهای دی کربنیک غیر اشباع یافت می شوند.

فعالیت بیولوژیکی مواد آلی به ساختار آنها مربوط می شود.

مثلا:

سیس بوتندییک اسید، اسید ترانس بوتندییک،

اسید مالئیک - اسید فوماریک - غیر سمی،

بسیار سمی در بدن یافت می شود

تمام ترکیبات غیراشباع کربن بالاتر طبیعی سیس ایزومر هستند.

سخنرانی 2

سیستم های مزدوج

در ساده‌ترین حالت، سیستم‌های مزدوج سیستم‌هایی با پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب هستند. آنها می توانند باز یا بسته باشند. یک سیستم باز در هیدروکربن های دی ان (HCs) یافت می شود.

مثال ها:

CH 2 = CH – CH = CH 2

بوتادین-1، 3

کلراتن

CH 2 = CH – Cl

در اینجا پیوند الکترون‌های p با الکترون‌های p اتفاق می‌افتد. این نوع صیغه را p، p-conjugation می نامند.

یک سیستم بسته در هیدروکربن های آروماتیک یافت می شود.

C 6 H 6

بنزن

معطر بودن

این مفهومی است که شامل خواص مختلف ترکیبات معطر است. شرایط برای آروماتیک بودن: 1) حلقه بسته مسطح، 2) همه اتم های C در هیبریداسیون sp 2 هستند، 3) یک سیستم مزدوج واحد از همه اتم های حلقه تشکیل می شود، 4) قاعده هاکل برآورده می شود: "4n + 2 الکترون p در شرکت می کنند. صرف، که در آن n = 1، 2، 3..."

ساده ترین نماینده هیدروکربن های معطر، بنزن است. هر چهار شرط معطر بودن را برآورده می کند.

قانون هوکل: 4n+2 = 6، n = 1.

تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول

در سال 1861 دانشمند روسی A.M. باتلروف این موضع را بیان کرد: "اتم های موجود در مولکول ها متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند." در حال حاضر، این تأثیر به دو طریق منتقل می شود: اثرات القایی و مزومریک.

اثر القایی

این انتقال نفوذ الکترونیکی از طریق زنجیره s-bond است. مشخص است که پیوند بین اتم های با الکترونگاتیوی متفاوت (EO) قطبی شده است، به عنوان مثال. به اتم EO بیشتر منتقل شد. این منجر به ظهور بارهای مؤثر (واقعی) (d) روی اتم ها می شود. این جابجایی الکترونیکی القایی نامیده می شود و با حرف I و فلش ® مشخص می شود.

، X = Hal -، HO -، HS -، NH 2 - و غیره.

اثر استقرایی می تواند مثبت یا منفی باشد. اگر جانشین X الکترون های یک پیوند شیمیایی را قوی تر از اتم H جذب کند، آنگاه نشان می دهد - I. I(H) = O. در مثال ما، X نشان می دهد - I.

اگر جانشین X الکترون های پیوند ضعیف تر از اتم H را جذب کند، آنگاه +I را نشان می دهد. همه آلکیل ها (R = CH 3 -، C 2 H 5 -، و غیره)، Me n + نمایشگاه +I.

اثر مزومریک

اثر مزومریک (اثر کونژوگاسیون) تأثیر یک جایگزین است که از طریق یک سیستم مزدوج از پیوندهای p منتقل می شود. با حرف M و یک فلش خمیده مشخص می شود. اثر مزومریک می تواند "+" یا "-" باشد.

در بالا گفته شد که دو نوع صیغه، p و p، p وجود دارد.

جانشینی که الکترون‌ها را از یک سیستم مزدوج جذب می‌کند، M را نشان می‌دهد و گیرنده الکترون (EA) نامیده می‌شود. اینها جایگزین هایی هستند که دارای دو برابر هستند

ارتباط و غیره

جایگزینی که الکترون ها را به یک سیستم مزدوج اهدا می کند + M را نشان می دهد و به آن دهنده الکترون (ED) می گویند. اینها جایگزین هایی با پیوندهای منفرد هستند که دارای یک جفت الکترون تک هستند (و غیره).

میز 1 اثرات الکترونیکی جایگزین ها

معاونین	مشرق ها در C 6 H 5 -R	من	م
Alk (R-): CH 3 -، C 2 H 5 -...	جهت‌گیران نوع اول: جانشین‌های ED را به موقعیت‌های عمودی و پارا هدایت می‌کنند	+
– H 2، –NНR، –NR 2	–	+
– N, – N, – R	–	+
– اچ ال	–	+
سخنرانی 3 اسیدیته و بازی برای توصیف اسیدیته و بازی ترکیبات آلی، از نظریه برونستد استفاده می شود. مفاد اصلی این نظریه: 1) اسید ذره ای است که یک پروتون اهدا می کند (H + دهنده). پایه ذره ای است که پروتون را می پذیرد (پذیرنده H+). 2) اسیدیته همیشه در حضور بازها مشخص می شود و بالعکس. A – H + : B Û A – + B – H + اساس CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + مزدوج اولیه دارایی ها اساس HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - مزدوج اصلی دارایی ها اساس اسیدهای برونستد 3) اسیدهای برونستد بسته به مرکز اسید به 4 نوع تقسیم می شوند: ترکیبات SН (تیول ها)، ترکیبات OH (الکل ها، فنل ها، ترکیبات کربن)، ترکیبات NH (آمین ها، آمیدها)، SN به شما (UV). در این ردیف از بالا به پایین اسیدیته کاهش می یابد. 4) قدرت ترکیب با پایداری آنیون تشکیل شده تعیین می شود. هرچه آنیون پایدارتر باشد، اثر آن قوی تر است. پایداری آنیون به تغییر مکان (توزیع) بار "-" در سراسر ذره (آنیون) بستگی دارد. هرچه بار "-" غیرمحلی تر باشد، آنیون پایدارتر و بار قوی تر است. جابجایی شارژ بستگی به موارد زیر دارد: الف) روی الکترونگاتیوی (EO) هترواتم. هرچه EO یک هترواتم بیشتر باشد، اثر متناظر قوی‌تر است. به عنوان مثال: R – OH و R – NH 2 الکل ها قوی تر از آمین ها هستند، زیرا EO (O) > EO (N). ب) روی قطبی پذیری هترواتم. هرچه قطبش پذیری هترواتم بیشتر باشد، ولتاژ مربوطه قوی تر است. به عنوان مثال: R – SH و R – OH تیول ها قوی تر از الکل ها هستند، زیرا اتم S قطبی تر از اتم O است. ج) در مورد ماهیت جایگزین R (طول آن، وجود یک سیستم مزدوج، تغییر مکان چگالی الکترون). به عنوان مثال: CH 3 – OH، CH 3 – CH 2 – OH، CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH اسیدیته<, т.к. увеличивается длина радикала با همان مرکز اسید، قدرت الکل ها، فنل ها و کربنات ها یکسان نیست. مثلا، CH 3 - OH، C 6 H 5 - OH، قدرت شما افزایش می یابد فنل ها ترکیبات قوی تری نسبت به الکل ها هستند که به دلیل ترکیب p، p (+M) گروه –OH هستند. پیوند O-H در فنل ها قطبی تر است. فنل ها حتی می توانند با نمک ها (FeC1 3) تعامل داشته باشند - یک واکنش کیفی به فنل ها. کربن در مقایسه با الکل های حاوی همان R، آنها قوی تر هستند، زیرا پیوند O-H به دلیل اثر -M گروه > C = O به طور قابل توجهی قطبی شده است: علاوه بر این، آنیون کربوکسیلات به دلیل ترکیب p، p در گروه کربوکسیل پایدارتر از آنیون الکل است. د) از ورود جانشین ها به رادیکال. جایگزین های EA اسیدیته را افزایش می دهند، جایگزین های ED اسیدیته را کاهش می دهند. مثلا: r-نیتروفنول قوی تر از r-aminophenol است، زیرا گروه -NO2 EA است. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4.7 pK 0.65 اسید تری کلرواستیک چندین برابر قوی تر از CH 3 COOH است زیرا اتم های I Cl به عنوان EA هستند. اسید فرمیک H–COOH به دلیل گروه +I CH3 – اسید استیک قویتر از CH 3 COOH است. ه) در مورد ماهیت حلال. اگر حلال پذیرنده خوبی برای پروتون های H + باشد، پس نیرو به شما افزایش می یابد و بالعکس. پایه های برونستد 5) تقسیم بندی می شوند: الف) پایه های p (ترکیبات با پیوندهای متعدد). ب) n-بازها (بازهای آمونیومی حاوی یک اتم، اتم حاوی اکسونیوم، اتم حاوی سولفونیوم) استحکام پایه توسط پایداری کاتیون حاصل تعیین می شود. هرچه کاتیون پایدارتر باشد، پایه قوی تر است. به عبارت دیگر، استحکام پایه بیشتر است، هر چه پیوند با هترواتم (O، S، N) دارای یک جفت الکترون آزاد مورد حمله H + ضعیف‌تر باشد. پایداری کاتیون به عواملی مشابه پایداری آنیون بستگی دارد، اما با اثر معکوس. تمام عواملی که باعث افزایش اسیدیته می شوند، بازی را کاهش می دهند. قوی ترین پایه ها آمین ها هستند، زیرا اتم نیتروژن EO کمتری نسبت به O دارد. در عین حال، آمین های ثانویه بازهای قوی تری نسبت به اولیه هستند، آمین های ثالثی به دلیل عامل فضایی ضعیف تر از ثانویه هستند که مانع از دسترسی پروتون به N می شود. آمین های معطر بازهای ضعیف تری نسبت به آمین های آلیفاتیک هستند که با گروه +M -NH2 توضیح داده می شود. جفت الکترونی نیتروژن که در مزدوج شرکت می کند، غیر فعال می شود. پایداری سیستم کونژوگه، افزودن H+ را دشوار می کند. در اوره NН 2 – СО– NН 2 یک گروه EA > C = O وجود دارد که به طور قابل توجهی خواص اساسی را کاهش می دهد و اوره تنها با یک معادل ماده نمک تشکیل می دهد. بنابراین، هر چه ماده قوی‌تر باشد، پایه ضعیف‌تری تشکیل می‌دهد و بالعکس. الکل ها اینها مشتقات هیدروکربنی هستند که در آنها یک یا چند اتم H با یک گروه –OH جایگزین می شوند. طبقه بندی: I. بر اساس تعداد گروه های OH، الکل های مونوهیدریک، دی هیدریک و پلی هیدریک متمایز می شوند: CH 3 -CH 2 -OH اتانول اتیلن گلیکول گلیسیرین II. با توجه به ماهیت R، آنها متمایز می شوند: 1) محدود کننده، 2) غیر محدود، 3) حلقوی، 4) معطر. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH آلیل الکل 3) الکل های حلقوی غیر اشباع عبارتند از: رتینول (ویتامین A) و کلسترول اینوزیتول ماده ای شبیه ویتامین

III. با توجه به موقعیت gr. –OH بین الکل های اولیه، ثانویه و سوم تمایز قائل می شود.

IV. بر اساس تعداد اتم های C، وزن مولکولی کم و وزن مولکولی بالا متمایز می شوند.

CH 3 - (CH 2) 14 -CH 2 -OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 - CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

ستیل الکل میریکیل الکل

سیتیل پالمیتات اساس اسپرماستی است، میریکیل پالمیتات در موم زنبور عسل یافت می شود.

نامگذاری:

بی اهمیت، منطقی، MN (ریشه + پایان "ol" + عدد عربی).

ایزومریسم:

زنجیر، gr. موقعیت -اوه، نوری.

ساختار مولکول الکل

مرکز Nu اسید CH

مرکز الکتروفیلیک اسیدی

مرکز مرکز پایه

محلول های اکسیداسیون

1) الکل ها اسیدهای ضعیفی هستند.

2) الکل ها پایه های ضعیفی هستند. آنها H+ را فقط از اسیدهای قوی اضافه می کنند، اما قوی تر از Nu هستند.

3) –I effect gr. -OH تحرک H را در اتم کربن همسایه افزایش می دهد. کربن d+ (مرکز الکتروفیل، S E) را به دست می آورد و به مرکز حمله هسته دوست (Nu) تبدیل می شود. پیوند C-O راحت تر از پیوند H-O می شکند، به همین دلیل است که واکنش های SN مشخصه الکل ها است. آنها معمولاً در یک محیط اسیدی می روند زیرا ... پروتونه شدن اتم اکسیژن d+ اتم کربن را افزایش می دهد و شکستن پیوند را آسان تر می کند. این نوع شامل محلول هایی برای تشکیل اترها و مشتقات هالوژن است.

4) تغییر چگالی الکترون از H در رادیکال منجر به ظهور یک مرکز اسید CH می شود. در این مورد، فرآیندهای اکسیداسیون و حذف (E) وجود دارد.

مشخصات فیزیکی

الکل های پایین تر (C 1 - C 12) مایع هستند، الکل های بالاتر جامد هستند. بسیاری از خواص الکل ها با تشکیل پیوند H توضیح داده می شود:

خواص شیمیایی

I. اسید-باز

الکل ها ترکیبات آمفوتریک ضعیفی هستند.

2R–OH + 2Na® 2R–ONa + H2

الکل مصرف کنید

الکل ها به راحتی هیدرولیز می شوند که نشان می دهد الکل ها اسیدهای ضعیف تری نسبت به آب هستند:

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

مرکز اصلی الکل ها هترواتم O است:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

اگر محلول با هالیدهای هیدروژن همراه باشد، یون هالید به هم می پیوندد: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

آنیون ها در چنین محلول هایی به دلیل بار "-" یا جفت الکترون تنها به عنوان هسته دوست (Nu) عمل می کنند. آنیون ها بازها و معرف های هسته دوست قوی تری نسبت به خود الکل ها هستند. بنابراین در عمل از الکل ها و نه خود الکل ها برای به دست آوردن اترها و استرها استفاده می شود. اگر نوکلئوفیل یک مولکول الکل دیگر باشد، به کربوکاتیون اضافه می کند:

اتر

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

این یک محلول آلکیلاسیون (معرفی آلکیل R به یک مولکول) است.

جایگزین –OH gr. روی هالوژن تحت تأثیر PCl 3، PCl 5 و SOCl 2 امکان پذیر است.

الکل های ثالثی با این مکانیسم راحت تر واکنش نشان می دهند.

نسبت S E نسبت به مولکول الکل نسبت تشکیل استرها با ترکیبات آلی و معدنی است:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

استر

این روش آسیلاسیون است - ورود یک آسیل به مولکول.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

با بیش از حد H 2 SO 4 و دمای بالاتر نسبت به حالت تشکیل اترها، کاتالیزور بازسازی می شود و یک آلکن تشکیل می شود:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

محلول E برای الکل های سوم ساده تر، برای الکل های ثانویه و اولیه دشوارتر است، زیرا در موارد دوم، کاتیون های کمتر پایدار تشکیل می شود. در این مناطق، قانون A. Zaitsev دنبال می شود: "در طول کم آبی الکل ها، اتم H از اتم C همسایه با محتوای کمتر اتم H جدا می شود."

CH 3 -CH = CH -CH 3

بوتانول-2

در بدن گر. -OH با تشکیل استرها با H 3 PO 4 به آسان برای ترک تبدیل می شود:

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. محلول های اکسیداسیون

1) الکل های اولیه و ثانویه توسط CuO، محلول های KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7 هنگامی که حرارت داده می شوند اکسید می شوند تا ترکیبات حاوی کربونیل مربوطه را تشکیل دهند:

3)

نیتروگلیسیرین یک مایع روغنی بی رنگ است. به شکل محلول های الکلی رقیق شده (1%) برای آنژین صدری استفاده می شود، زیرا اثر گشاد کننده عروق دارد. نیتروگلیسیرین یک ماده منفجره قوی است که می تواند در اثر ضربه یا حرارت دادن منفجر شود. در این حالت در حجم کمی که ماده مایع اشغال می کند، بلافاصله حجم بسیار زیادی از گازها تشکیل می شود که باعث ایجاد موج انفجار شدید می شود. نیتروگلیسیرین بخشی از دینامیت و باروت است.

نمایندگان پنتیتول و هگزیتول زایلیتول و سوربیتول هستند که به ترتیب الکل های پنتا و هگزا هیدریک با زنجیره باز هستند. تجمع گروه های –OH منجر به ظاهر طعم شیرین می شود. زایلیتول و سوربیتول جایگزین قند برای بیماران دیابتی هستند.

گلیسروفسفات ها قطعات ساختاری فسفولیپیدها هستند که به عنوان یک تونیک عمومی استفاده می شوند.

الکل بنزیل

ایزومرها را تعیین کنید

آنتی بیوتیک ها، فرمون ها، مواد سیگنال دهنده، مواد فعال بیولوژیکی با منشاء گیاهی، و همچنین تنظیم کننده های مصنوعی فرآیندهای بیولوژیکی (داروها، آفت کش ها و غیره). به عنوان یک علم مستقل، در نیمه دوم قرن بیستم در تقاطع بیوشیمی و شیمی آلی شکل گرفت و با مشکلات عملی پزشکی، کشاورزی، شیمیایی، غذایی و صنایع میکروبیولوژیکی همراه است.

مواد و روش ها

زرادخانه اصلی شامل روش های شیمی آلی است؛ انواع روش های فیزیکی، فیزیکوشیمیایی، ریاضی و بیولوژیکی برای حل مسائل ساختاری و عملکردی استفاده می شود.

موضوعات مورد مطالعه

• بیوپلیمرهای مخلوط
• مواد سیگنال طبیعی
• مواد فعال بیولوژیکی با منشا گیاهی
• تنظیم کننده های مصنوعی (داروها، آفت کش ها و غیره).

منابع

• اووچینیکوف یو. ا.. - م.: آموزش و پرورش، 1987. - 815 ص.
• بندر ام.، برگرون آر.، کومیاما ام.
• دوگاس جی.، پنی کی.شیمی بیورگانیک - م.: میر، 1362.
• Tyukavkina N. A.، Baukov Yu. I.

همچنین ببینید

نظری در مورد مقاله شیمی بیورگانیک بنویسید

گزیده ای از توصیف شیمی بیورگانیک

کنتس با تظاهر به سختگیری گفت: "ما چه زود، خواه ناخواه، [عزیزم، برای همه چیز وقت هست." او به شوهرش افزود: "تو مدام او را لوس می کنی، الی."
مهمان گفت: "Bonjour, ma chere, je vous felicite, [سلام عزیزم، من به شما تبریک می گویم." – نوزاد لذیذ کوئل! او افزود: «چه بچه دوست داشتنی!» او رو به مادرش کرد.
دختری سیاه‌چشم، دهان بزرگ، زشت، اما پر جنب و جوش، با شانه‌های باز کودکانه‌اش، که از دویدن سریع در اندامش جمع می‌شد، با فرهای سیاهش پشت دسته، دست‌های برهنه‌ی لاغر و پاهای کوچک در شلوار توری و کفش باز، من در آن سن شیرین بودم که یک دختر دیگر بچه نیست و یک بچه هنوز دختر نشده است. از پدرش دور شد و به طرف مادرش دوید و بدون توجه به سخنان سخت او، صورت برافروخته اش را در توری مانتیل مادرش پنهان کرد و خندید. داشت به چیزی می خندید و ناگهان در مورد عروسکی که از زیر دامنش بیرون آورده بود صحبت می کرد.
– ببین؟... عروسک... میمی... ببین.
و ناتاشا دیگر نمی توانست صحبت کند (همه چیز برای او خنده دار به نظر می رسید). روی مادرش افتاد و آنقدر بلند و بلند خندید که همه، حتی مهمان اصلی، برخلاف میل خود خندیدند.
-خب برو با دیوونه خودت برو! مادر گفت: با عصبانیت دخترش را هل می دهد. او رو به مهمان کرد: «این کوچکترین من است.
ناتاشا، در حالی که برای یک دقیقه صورتش را از روسری توری مادرش دور کرد، از زیر در میان اشک خنده به او نگاه کرد و دوباره صورتش را پنهان کرد.
میهمان که مجبور به تحسین صحنه خانوادگی شده بود، شرکت در آن را ضروری دانست.
او و رو به ناتاشا گفت: "به من بگو عزیزم، "در مورد این میمی چه احساسی داری؟" دختر، درسته؟
ناتاشا از لحن اغماض به گفتگوی کودکانه که مهمان او را مورد خطاب قرار می داد، خوشش نمی آمد. جوابی نداد و با جدیت به مهمانش نگاه کرد.
در همین حال، همه این نسل جوان: بوریس - یک افسر، پسر شاهزاده خانم آنا میخایلوونا، نیکولای - یک دانش آموز، پسر بزرگ کنت، سونیا - خواهرزاده پانزده ساله کنت، و پتروشا کوچک - کوچکترین پسر، همه در اتاق نشیمن مستقر شدند و ظاهراً سعی کردند انیمیشن و شادی را که هنوز از هر ویژگی آنها دمیده شده بود، در محدوده نجابت نگه دارند. مشخص بود که آنجا، در اتاق‌های پشتی، جایی که همه از آنجا به سرعت فرار می‌کردند، بیشتر از اینجا در مورد شایعات شهری، آب و هوا و Comtesse Apraksine صحبت می‌کردند. [درباره کنتس آپراکسینا.] گهگاه نگاهی به هم می انداختند و به سختی می توانستند جلوی خنده خود را بگیرند.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو، کاندیدای علوم شیمی، دانشیار؛

دانشیار گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"، کاندیدای علوم زیستی، دانشیار

داوران:

گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه پزشکی دولتی گومل"؛

– سر گروه آموزشی شیمی بیورگانیک "دانشگاه دولتی پزشکی بلاروس"، کاندیدای علوم پزشکی، دانشیار.

گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

شورای مرکزی علمی و روش شناسی موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

بخش در تخصص 1 امور پزشکی و روانشناسی انجمن آموزشی و روش شناختی دانشگاه های جمهوری بلاروس برای آموزش پزشکی

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

مسئول انتشار:

معاون اول موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"، پروفسور، دکترای علوم پزشکی

یادداشت توضیحی

ارتباط مطالعه رشته دانشگاهی

"شیمی بیورگانیک"

شیمی بیورگانیک یک رشته علوم طبیعی بنیادی است. شیمی بیورگانیک به عنوان یک علم مستقل در نیمه دوم قرن بیستم در محل تلاقی شیمی آلی و بیوشیمی پدیدار شد. اهمیت مطالعه شیمی بیورگانیک به دلیل مشکلات عملی پیش روی پزشکی و کشاورزی (دریافت ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها، محرک های رشد گیاهی، تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات و سایر داروها) است که حل آنها بدون استفاده غیر ممکن است. پتانسیل نظری و عملی شیمی بیورگانیک

شیمی بیورگانیک به طور مداوم با روش های جدید برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، روش های سنتز ترکیبات طبیعی و آنالوگ های آنها، دانش در مورد رابطه بین ساختار و فعالیت بیولوژیکی ترکیبات و غیره غنی می شود.

آخرین رویکردهای آموزش پزشکی، مربوط به غلبه بر سبک باروری در تدریس، تضمین فعالیت های شناختی و پژوهشی دانشجویان، چشم اندازهای جدیدی را برای تحقق پتانسیل های فردی و تیمی باز می کند.

هدف و اهداف رشته تحصیلی

هدف:تشکیل سطحی از صلاحیت شیمیایی در سیستم آموزش پزشکی، حصول اطمینان از مطالعه بعدی رشته های زیست پزشکی و بالینی.

وظایف:

دانش آموزانی که بر مبانی نظری تبدیلات شیمیایی مولکول های آلی در رابطه با ساختار و فعالیت بیولوژیکی آنها تسلط دارند.

شکل گیری: دانش پایه های مولکولی فرآیندهای زندگی.

توسعه مهارت ها برای هدایت طبقه بندی، ساختار و خواص ترکیبات آلی که به عنوان دارو عمل می کنند.

شکل گیری منطق تفکر شیمیایی؛

توسعه مهارت های استفاده از روش های تحلیل کیفی
ترکیبات آلی؛

دانش و مهارت های شیمیایی، که اساس صلاحیت شیمیایی را تشکیل می دهد، به شکل گیری صلاحیت حرفه ای فارغ التحصیل کمک می کند.

الزامات تسلط بر رشته تحصیلی

الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته "شیمی زیست آلی" توسط استاندارد آموزشی آموزش عالی مرحله اول در چرخه رشته های عمومی حرفه ای و ویژه تعیین می شود که با در نظر گرفتن الزامات رویکرد مبتنی بر شایستگی، که حداقل محتوای این رشته را در قالب دانش و مهارت های شیمیایی تعمیم یافته که فارغ التحصیل دانشگاه صلاحیت زیست ارگانیک را تشکیل می دهد، مشخص می کند:

الف) دانش تعمیم یافته:

- درک ماهیت موضوع به عنوان یک علم و ارتباط آن با سایر رشته ها؛

اهمیت در درک فرآیندهای متابولیک؛

مفهوم وحدت ساختار و واکنش پذیری مولکول های آلی؛

قوانین اساسی شیمی لازم برای توضیح فرآیندهای رخ داده در موجودات زنده؛

خواص شیمیایی و اهمیت بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی.

ب) مهارت های تعمیم یافته:

پیش بینی مکانیسم واکنش بر اساس دانش ساختار مولکول های آلی و روش های شکستن پیوندهای شیمیایی.

اهمیت واکنش ها برای عملکرد سیستم های زنده را توضیح دهید.

از دانش کسب شده در هنگام مطالعه بیوشیمی، فارماکولوژی و سایر رشته ها استفاده کنید.

ساختار و محتوای رشته دانشگاهی

در این برنامه، ساختار محتوای رشته «شیمی بیورگانیک» شامل مقدمه‌ای بر این رشته و دو بخش است که موضوعات کلی واکنش‌پذیری مولکول‌های آلی و همچنین ویژگی‌های ترکیبات هترو و چند عاملی دخیل در فرآیندهای حیاتی هر بخش به موضوعاتی تقسیم می شود که به ترتیب ترتیب داده شده اند که یادگیری و جذب بهینه مطالب برنامه را تضمین می کند. برای هر موضوع، دانش و مهارت های تعمیم یافته ای که جوهر شایستگی زیست ارگانیک دانش آموزان را تشکیل می دهد، ارائه شده است. مطابق با محتوای هر موضوع، الزامات شایستگی ها (در قالب یک سیستم دانش و مهارت های تعمیم یافته) تعیین می شود که برای شکل گیری و تشخیص آن می توان آزمون هایی را توسعه داد.

روش های تدریس

روش های اصلی تدریس که به اندازه کافی اهداف مطالعه این رشته را برآورده می کند عبارتند از:

توضیح و مشاوره؛

درس آزمایشگاهی؛

عناصر یادگیری مبتنی بر مسئله (کار آموزشی و پژوهشی دانش آموزان)؛

مقدمه ای بر شیمی بیورگانیک

شیمی بیورگانیک علمی است که به مطالعه ساختار مواد آلی و تبدیل آنها در ارتباط با عملکردهای بیولوژیکی می پردازد. موضوعات مورد مطالعه شیمی زیست آلی. نقش شیمی بیورگانیک در شکل‌گیری پایه‌ای علمی برای درک دانش بیولوژیکی و پزشکی در سطح مولکولی مدرن.

تئوری ساختار ترکیبات آلی و توسعه آن در مرحله حاضر. ایزومری ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای تنوع ترکیبات آلی. انواع ایزومری ترکیبات آلی.

روش های فیزیکوشیمیایی برای جداسازی و مطالعه ترکیبات آلی که برای تجزیه و تحلیل زیست پزشکی مهم هستند.

قوانین اساسی نامگذاری سیستماتیک IUPAC برای ترکیبات آلی: نامگذاری جایگزینی و رادیکال-عملکردی.

ساختار فضایی مولکول های آلی، ارتباط آن با نوع هیبریداسیون اتم کربن (هیبریداسیون sp3-، sp2- و sp-). فرمول های استریوشیمیایی پیکربندی و انطباق. ترکیب زنجیرهای باز (انسداد، بازدارنده، خمیده). ویژگی های انرژی رونوشت ها فرمول های طرح ریزی نیومن مجاورت فضایی بخش‌های خاصی از زنجیره در نتیجه تعادل ساختاری و به عنوان یکی از دلایل تشکیل غالب چرخه‌های پنج و شش عضوی. ترکیبات حلقوی (سیکلوهگزان، تتراهیدروپیران). ویژگی های انرژی ساختارهای صندلی و وان حمام اتصالات محوری و استوایی. رابطه ساختار فضایی و فعالیت بیولوژیکی.

الزامات شایستگی:

· آشنایی با موضوعات مورد مطالعه و وظایف اصلی شیمی زیست آلی،

· بتواند ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کند، از قوانین نامگذاری شیمیایی سیستماتیک استفاده کند.

· انواع اصلی ایزومر ترکیبات آلی را بشناسد، بتواند با استفاده از فرمول ساختاری یک ترکیب، انواع ایزومرهای ممکن را تعیین کند.

· انواع هیبریداسیون اوربیتال های اتمی کربن، جهت فضایی پیوندهای اتمی، نوع و تعداد آنها بسته به نوع هیبریداسیون را بشناسید.

· ویژگی های انرژی ترکیبات مولکول های حلقوی (تشکیل صندلی، وان حمام) و غیر حلقوی (تشکیلات مهار شده، مایل، گرفت) را بدانید، بتوانید آنها را با استفاده از فرمول های طرح ریزی نیومن به تصویر بکشید.

· انواع تنش‌ها (پیچشی، زاویه‌ای، واندروالس) که در مولکول‌های مختلف ایجاد می‌شوند، تأثیر آن‌ها بر پایداری ترکیب و کل مولکول را بشناسید.

بخش 1. واکنش پذیری مولکول های آلی در نتیجه تأثیر متقابل اتم ها، مکانیسم های واکنش های آلی

مبحث 1. سیستم های مزدوج، آروماتیک بودن، اثرات الکترونیکی جانشین ها

سیستم های مزدوج و آروماتیک بودن. صرف (p، p- و p، p-conjugation). سیستم های زنجیر باز مزدوج: 1،3-دین ها (بوتادین، ایزوپرن)، پلی ین ها (کاروتنوئیدها، ویتامین A). سیستم های مدار بسته جفت شده معطر بودن: معیارهای معطر بودن، قانون آروماتیک بودن هوکل. معطر بودن ترکیبات بنزنوئید (بنزن، نفتالین، فنانترن). انرژی صرف. ساختار و دلایل پایداری ترمودینامیکی ترکیبات آروماتیک کربو و هتروسیکلیک معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک (پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). اتم‌های نیتروژن پیرول و پیریدین، سیستم‌های آروماتیک بیش از حد و کمبود p.

تأثیر متقابل اتم ها و روش های انتقال آن در مولکول های آلی. جابجایی الکترون ها به عنوان یکی از عوامل افزایش پایداری مولکول ها و یون ها، شیوع گسترده آن در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم، هموگلوبین و غیره) است. قطبی شدن اتصالات اثرات الکترونیکی جانشین ها (القایی و مزومریک) به عنوان عامل توزیع ناهموار چگالی الکترون و پیدایش مراکز واکنش در مولکول. اثرات القایی و مزومریک (مثبت و منفی)، نامگذاری گرافیکی آنها در فرمول های ساختاری ترکیبات آلی. جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر.

الزامات شایستگی:

· انواع صیغه را بشناسد و بتواند بر اساس فرمول ساختاری ترکیب، نوع صیغه را تعیین کند.

· معیارهای معطر بودن را بداند، بتواند ترکیبات معطر مولکول های کربو و هتروسیکلیک را با استفاده از فرمول ساختاری تعیین کند.

· قادر به ارزیابی سهم الکترونیکی اتم ها در ایجاد یک سیستم مزدوج واحد باشد، ساختار الکترونیکی اتم های نیتروژن پیریدین و پیرول را بشناسد.

· اثرات الکترونیکی جانشین ها، دلایل وقوع آنها را بشناسد و بتواند اثر آنها را به صورت گرافیکی به تصویر بکشد.

· قادر باشد جانشین ها را بر اساس اثرات القایی و مزومری که از خود نشان می دهند به عنوان الکترون دهنده یا الکترون گیر طبقه بندی کند.

· قادر به پیش بینی اثر جانشین ها بر واکنش پذیری مولکول ها باشد.

مبحث 2. واکنش پذیری هیدروکربن ها. واکنش های جایگزینی رادیکال، افزودن الکتروفیل و جایگزینی

الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی عملکرد بیولوژیکی آنها واکنش شیمیایی به عنوان یک فرآیند مفاهیم: بستر، معرف، مرکز واکنش، حالت گذار، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم.

طبقه بندی واکنش های آلی بر اساس نتیجه (افزودن، جایگزینی، حذف، ردوکس) و مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست)، هماهنگ. انواع معرف ها: رادیکال، اسیدی، بازی، الکتروفیل، نوکلئوفیل. شکاف همولیتیک و هترولیتیک پیوندهای کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: رادیکال های آزاد، کربوکاتیون ها و کربانیون ها. ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش پذیری هیدروکربن ها واکنش‌های جایگزینی رادیکال: واکنش‌های همولیتیک شامل پیوندهای CH اتم کربن هیبرید شده با sp3. مکانیسم جایگزینی رادیکال با استفاده از مثال واکنش هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان ها. مفهوم فرآیندهای زنجیره ای مفهوم انتخاب منطقه ای.

مسیرهای تشکیل رادیکال های آزاد: فتولیز، ترمولیز، واکنش های ردوکس.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک ( A.E.) در سری هیدروکربن های غیر اشباع: واکنش های هترولیتیک شامل پیوندهای p بین اتم های کربن هیبرید شده با sp2. مکانیسم واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون. کاتالیز اسیدی قانون مارکوفنیکف تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر گزینش منطقه ای واکنش های افزودن الکتروفیلیک ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان).

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک ( S.E.): واکنش های هترولیتیک شامل ابر الکترونی p سیستم معطر. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون ترکیبات معطر: p - و س- مجتمع ها نقش کاتالیزور (اسید لوئیس) در تشکیل یک ذره الکتروفیل.

تاثیر جانشین‌ها در حلقه آروماتیک بر واکنش‌پذیری ترکیبات در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلی تأثیر جهت‌گیری جانشین‌ها (جهت‌های نوع اول و دوم).

الزامات شایستگی:

· مفاهیم بستر، معرف، مرکز واکنش، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم واکنش را بدانید.

· طبقه بندی واکنش ها را بر اساس معیارهای مختلف (با نتیجه نهایی، با روش شکستن پیوندها، با مکانیسم) و انواع معرف ها (رادیکال، الکتروفیل، هسته دوست) بداند.

· ساختار الکترونیکی و مکانی معرف ها و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها را بشناسد، بتواند پایداری نسبی معرف های هم نوع را با هم مقایسه کند.

· روش های تشکیل رادیکال های آزاد و مکانیسم واکنش های جانشینی رادیکال (SR) را با استفاده از نمونه هایی از واکنش های هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان بشناسید.

· قادر به تعیین احتمال آماری تشکیل فرآورده های احتمالی در واکنش های جانشینی رادیکال و امکان وقوع منطقه انتخابی فرآیند باشد.

· مکانیسم واکنش های افزودن الکتروفیل (AE) در واکنش های هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون آلکن ها را بشناسید، قادر به ارزیابی کیفی واکنش پذیری بسترها بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها باشد.

· قانون مارکوفنیکوف را بشناسد و بتواند بر اساس تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی، گزینش پذیری واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون را تعیین کند.

· ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان کونژوگه و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان) را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های جانشینی الکتروفیل (SE) در واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون، اسیلاسیون ترکیبات آروماتیک را بشناسید.

· قادر به تعیین بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها، تأثیر آنها بر واکنش پذیری حلقه معطر و اثر جهت دهی آنها باشد.

مبحث 3. خواص اسیدی-بازی ترکیبات آلی

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی: نظریه های برونستد و لوئیس. پایداری آنیون اسیدی شاخص کیفی خواص اسیدی است. الگوهای کلی در تغییرات خواص اسیدی یا بازی در ارتباط با ماهیت اتم ها در مرکز اسیدی یا بازی، اثرات الکترونیکی جانشین ها در این مراکز. خواص اسیدی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (الکل ها، فنل ها، تیول ها، اسیدهای کربوکسیلیک، آمین ها، اسیدیته CH مولکول ها و کاتیون های کابریک). پایه های p و n- زمینه. ویژگی های اساسی مولکول های خنثی حاوی هترواتم ها با جفت های تک الکترون (الکل ها، تیول ها، سولفیدها، آمین ها) و آنیون ها (هیدروکسید، یون های آلکوکسید، آنیون های اسیدهای آلی). خواص اسیدی هتروسیکل های حاوی نیتروژن (پیرول، ایمیدازول، پیریدین). پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز.

ویژگی های مقایسه ای خواص اسیدی ترکیبات حاوی یک گروه هیدروکسیل (الکل های مونوهیدریک و پلی هیدریک، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). ویژگی های مقایسه ای خواص پایه آمین های آلیفاتیک و آروماتیک. تأثیر ماهیت الکترونیکی جانشین بر ویژگی‌های اسید-باز مولکول‌های آلی.

الزامات شایستگی:

· تعاریف اسیدها و بازها را بر اساس نظریه پروتولیتیک برونستد و نظریه الکترون لوئیس بدانند.

· طبقه بندی برونستد اسیدها و بازها را بسته به ماهیت اتم های مراکز اسیدی یا بازی بداند.

· عوامل مؤثر بر قدرت اسیدها و پایداری بازهای مزدوج آنها را بشناسید، قادر به ارزیابی مقایسه ای قدرت اسیدها بر اساس پایداری آنیون های مربوط به آنها باشد.

· عوامل موثر بر استحکام پایه های برونستد را بشناسید، بتوانید با در نظر گرفتن این عوامل ارزیابی مقایسه ای از استحکام پایه ها انجام دهید.

· دلایل وقوع پیوند هیدروژنی را بشناسید، بتوانید تشکیل پیوند هیدروژنی را به عنوان یک تظاهر خاص از خواص اسید-باز یک ماده تفسیر کنید.

· دلایل وقوع توتومر کتو-انول در مولکول های آلی را بشناسد، بتواند آنها را از منظر خواص اسیدی-بازی ترکیبات در ارتباط با فعالیت بیولوژیکی آنها توضیح دهد.

· بدانید و قادر به انجام واکنش های کیفی باشید که به شما امکان می دهد الکل های پلی هیدریک، فنل ها، تیول ها را تشخیص دهید.

موضوع 4. واکنش های جانشینی هسته دوست در اتم کربن چهارضلعی و واکنش های حذف رقابتی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک ناشی از قطبش پیوند کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). گروه هایی که به راحتی و سختی ترک می کنند: ارتباط بین سهولت ترک گروه و ساختار آن. تأثیر فاکتورهای حلال، الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست تک و دو مولکولی (SN1 و SN2). استریوشیمی واکنش های جانشینی هسته دوست

واکنش های هیدرولیز مشتقات هالوژن واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک، آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل مشتقات هالوژن، الکل ها، استرهای اسیدهای سولفوریک و فسفریک به عنوان معرف های آلکیله کننده. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف تک و دو مولکولی (E1 و E2): (دهیدراتاسیون، هیدروهالوژناسیون). افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی نوکلئوفیل در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

الزامات شایستگی:

· عوامل تعیین کننده هسته دوستی معرف ها و ساختار مهم ترین ذرات هسته دوست را بشناسید.

· قوانین کلی واکنش های جانشینی هسته دوست در اتم کربن اشباع، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر واکنش پذیری یک ماده در واکنش جانشینی هسته دوست را بدانید.

· مکانیسم های جانشینی نوکلئوفیل تک و دو مولکولی را بشناسد، بتواند تأثیر عوامل فضایی، تأثیر حلال ها، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر روند واکنش را طبق یکی از مکانیسم ها ارزیابی کند.

· مکانیسم های حذف تک و دو مولکولی، دلایل رقابت بین جایگزینی هسته دوست و واکنش های حذف را بشناسید.

· قانون زایتسف را بشناسد و بتواند محصول اصلی را در واکنش های کم آبی و هالوژن زدایی الکل ها و هالوآلکان های نامتقارن تعیین کند.

موضوع 5. واکنش های افزودن و جایگزینی هسته دوست در اتم کربن سه ضلعی

واکنش‌های افزودن هسته دوست: واکنش‌های هترولیتیک شامل پیوند p کربن-اکسیژن (آلدئیدها، کتون‌ها). مکانیسم واکنش های متقابل ترکیبات کربونیل با معرف های هسته دوست (آب، الکل ها، تیول ها، آمین ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی، نقش کاتالیز اسید، برگشت پذیری واکنش های افزودن هسته دوست. همی استال ها و استال ها، تهیه و هیدرولیز آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های استالیزاسیون. واکنش های افزودن آلدول کاتالیزور پایه ساختار یون انولات

واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل در سری کربوکسیلیک اسیدها. ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل. واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها). عوامل اسیله کننده (هالیدهای اسید، انیدریدها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، آمیدها)، ویژگی های مقایسه ای واکنش پذیری آنها. واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواسترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. استیل کوآنزیم A یک عامل آسیل کننده طبیعی با انرژی بالا است. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. مفهوم جایگزینی هسته دوست در اتم های فسفر، واکنش های فسفوریلاسیون.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی. ویژگی واکنش های ردوکس ترکیبات آلی. مفهوم انتقال تک الکترون، انتقال یون هیدرید و عملکرد سیستم NAD+ ↔ NADH. واکنش های اکسیداسیون الکل ها، فنل ها، سولفیدها، ترکیبات کربونیل، آمین ها، تیول ها. واکنش های کاهشی ترکیبات کربونیل و دی سولفیدها. نقش واکنش های ردوکس در فرآیندهای زندگی.

الزامات شایستگی:

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربونیل، تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری گروه اکسو در آلدئیدها و کتون ها را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های افزودن هسته دوست آب، الکل ها، آمین ها، تیول ها به آلدئیدها و کتون ها، نقش کاتالیزور را بدانند.

· مکانیسم واکنش های تراکم آلدول، عوامل تعیین کننده مشارکت یک ترکیب در این واکنش را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های کاهشی ترکیبات اکسو با هیدریدهای فلزی را بشناسید.

· مراکز واکنش موجود در مولکول های کربوکسیلیک اسید را بشناسید. قادر به انجام ارزیابی مقایسه ای از قدرت اسیدهای کربوکسیلیک بسته به ساختار رادیکال باشد.

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل را بشناسد، بتواند ارزیابی مقایسه ای از توانایی اتم کربن گروه اکسو در کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات عملکردی آنها (اسید هالیدها، انیدریدها، استرها، آمیدها، نمک ها) انجام دهد. تحت حمله نوکلئوفیلی قرار می گیرند.

· مکانیسم واکنش های جانشینی نوکلئوفیل را با استفاده از نمونه هایی از اسیلاسیون، استریفیکاسیون، هیدرولیز استرها، انیدریدها، هالیدهای اسید، آمیدها بشناسید.

مبحث 6. لیپیدها، طبقه بندی، ساختار، خواص

لیپیدها، صابونی و غیر صابونی. لیپیدهای خنثی چربی های طبیعی به عنوان مخلوطی از تری گلیسرول. اصلی ترین اسیدهای چرب بالاتر طبیعی که لیپیدها را تشکیل می دهند: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک. اسید آراکیدونیک. ویژگی های اسیدهای چرب غیر اشباع، نامگذاری w.

اکسیداسیون پراکسید قطعات اسیدهای چرب غیر اشباع در غشای سلولی. نقش پراکسیداسیون لیپیدهای غشایی در اثر دوزهای کم تابش بر بدن سیستم های حفاظت آنتی اکسیدانی

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیدیک فسفاتیدیل کولامین ها و فسفاتیدیل سرین ها (سفالین ها)، فسفاتیدیل کولین ها (لستین ها) اجزای ساختاری غشای سلولی هستند. دولایه لیپیدی اسفنگولیپیدها، سرامیدها، اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدهای مغز (سربروزیدها، گانگلیوزیدها).

الزامات شایستگی:

· طبقه بندی لیپیدها و ساختار آنها را بداند.

· ساختار اجزای ساختاری لیپیدهای صابونی شده - الکل ها و اسیدهای چرب بالاتر را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های تشکیل و هیدرولیز لیپیدهای ساده و پیچیده را بشناسید.

· شناخت و قادر به انجام واکنش های کیفی به اسیدهای چرب و روغن های غیر اشباع باشد.

· طبقه بندی لیپیدهای غیر صابونی را بشناسید، اصول طبقه بندی ترپن ها و استروئیدها، نقش بیولوژیکی آنها را بدانید.

· نقش بیولوژیکی لیپیدها، عملکردهای اصلی آنها را بشناسید، از مراحل اصلی پراکسیداسیون لیپیدی و عواقب این فرآیند برای سلول آگاهی داشته باشید.

بخش 2. استریوایزومریسم مولکول های آلی. ترکیبات چند عملکردی و غیرعملکردی درگیر در فرآیندهای حیاتی

مبحث 7. استریوایزومریسم مولکولهای آلی

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (p-diastereomerism). ایزومر سیس و ترانس ترکیبات غیراشباع E، Z - سیستم نمادگذاری برای p-diastereomers. پایداری نسبی p-دیاسترئومرها.

مولکول های کایرال اتم کربن نامتقارن به عنوان مرکز کایرالیته. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری فرمول های طرح ریزی فیشر گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی، پیکربندی مطلق و نسبی. D، L-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. R، S-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. مخلوط های راسمیک و روش های جداسازی آنها

استریوایزومری مولکول هایی با دو یا چند مرکز کایرال. انانتیومرها، دیاسترئومرها، مزوفرم ها.

الزامات شایستگی:

· دلایل وقوع استریوایزومریسم در سری هیدروکربن های آلکن و دی ان را بشناسید.

· قادر به استفاده از فرمول ساختاری مختصر یک ترکیب غیراشباع برای تعیین امکان وجود p-diastereomers، تمایز بین ایزومرهای cis - trans و ارزیابی پایداری نسبی آنها باشد.

· شناخت عناصر تقارن مولکول ها، شرایط لازم برای وقوع کایرالیته در یک مولکول آلی.

· دانستن و توانایی به تصویر کشیدن انانتیومرها با استفاده از فرمول های طرح ریزی فیشر، محاسبه تعداد استریو ایزومرهای مورد انتظار بر اساس تعداد مراکز کایرال در یک مولکول، اصول تعیین پیکربندی مطلق و نسبی، سیستم D-، L نامگذاری استریوشیمیایی .

· روش های جداسازی راسمات ها، اصول اولیه سیستم R,S نامگذاری استریوشیمیایی را بدانید.

مبحث 8. ترکیبات فعال فیزیولوژیکی چند و هتروعملکردی سری آلیفاتیک، آروماتیک و هتروسیکلیک

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان یکی از ویژگی های بارز ترکیبات آلی شرکت کننده در فرآیندهای حیاتی و اجداد مهم ترین گروه های دارویی است. ویژگی های تأثیر متقابل گروه های عملکردی بسته به موقعیت نسبی آنها.

الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسیرین. استرهای الکل های پلی هیدرویک با اسیدهای معدنی (نیتروگلیسیرین، گلیسرول فسفات). فنل های دیاتومیک: هیدروکینون. اکسیداسیون فنل های دو اتمی سیستم هیدروکینون-کینون. فنل ها به عنوان آنتی اکسیدان (جذب کننده رادیکال های آزاد). توکوفرول ها

اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک، فوماریک. تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از یک واکنش بیولوژیکی مهم هیدروژناسیون است. واکنش های دکربوکسیلاسیون، نقش بیولوژیکی آنها.

آمینو الکل ها: آمینو اتانول (کولامین)، کولین، استیل کولین. نقش استیل کولین در انتقال شیمیایی تکانه های عصبی در سیناپس ها آمینوفنول ها: دوپامین، نوراپی نفرین، آدرنالین. مفهوم نقش بیولوژیکی این ترکیبات و مشتقات آنها. اثرات نوروتوکسیک 6-هیدروکسی دوپامین و آمفتامین ها.

هیدروکسی و اسیدهای آمینه. واکنش‌های چرخه‌سازی: تأثیر عوامل مختلف بر فرآیند تشکیل چرخه (اجرای ترکیب‌های مربوطه، اندازه چرخه حاصل، ضریب آنتروپی). لاکتون ها لاکتام ها هیدرولیز لاکتون ها و لاکتام ها. واکنش حذف b-hydroxy و اسیدهای آمینه.

آلدهید و اسیدهای کتو: پیروویک، استواستیک، اگزالواستیک، a-ketoglutaric. خواص اسیدی و واکنش پذیری واکنش های دکربوکسیلاسیون اسیدهای ب-کتو و دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو اسیدهای a-کتو. استر استواستیک، توتومریسم کتو-انول. نمایندگان "بدن کتون" عبارتند از b-hydroxybutyric، b-ketobutyric اسیدها، استون، اهمیت بیولوژیکی و تشخیصی آنها.

مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان دارو اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک).

پارا آمینو بنزوئیک اسید و مشتقات آن (بیهوشی، نووکائین). نقش بیولوژیکی اسید p-aminobenzoic. اسید سولفانیلیک و آمید آن (استرپتوسید).

هتروسیکل با چندین هترواتم. پیرازول، ایمیدازول، پیریمیدین، پورین. Pyrazolone-5 اساس مسکن های غیر مخدر است. باربیتوریک اسید و مشتقات آن هیدروکسی پورین ها (هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک)، نقش بیولوژیکی آنها. هتروسیکل با یک هترواتم. پیرول، ایندول، پیریدین. مشتقات مهم بیولوژیکی پیریدین عبارتند از نیکوتین آمید، پیریدوکسال و مشتقات اسید ایزونیکوتینیک. نیکوتین آمید یک جزء ساختاری کوآنزیم NAD+ است که مشارکت آن در OVR را تعیین می کند.

الزامات شایستگی:

· بتواند ترکیبات هتروعملکردی را بر اساس ترکیب و آرایش نسبی آنها طبقه بندی کند.

· واکنش های اختصاصی اسیدهای آمینه و هیدروکسی با a، b، g - آرایش گروه های عاملی را بدانید.

· واکنش های منجر به تشکیل ترکیبات فعال بیولوژیکی را بشناسید: کولین، استیل کولین، آدرنالین.

· نقش توتومریسم کتو-انول را در تجلی فعالیت بیولوژیکی اسیدهای کتو (پیروویک اسید، اگزالواستیک اسید، استواستیک اسید) و ترکیبات هتروسیکلیک (پیرازول، اسید باربیتوریک، پورین) بدانند.

· روش های تبدیل ردوکس ترکیبات آلی، نقش بیولوژیکی واکنش های ردوکس در تجلی فعالیت بیولوژیکی فنل های دیاتومی، نیکوتین آمید و تشکیل اجسام کتون را بدانند.

موضوع9 . کربوهیدرات ها، طبقه بندی، ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

کربوهیدرات ها، طبقه بندی آنها در رابطه با هیدرولیز. طبقه بندی مونوساکاریدها آلدوز، کتوز: تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز. استریوایزومریسم مونوساکاریدها سری D و L نامگذاری استریوشیمیایی. فرم های باز و چرخه ای فرمول های فیشر و فرمول های هاورث. فورانوزها و پیرانوزها، آنومرهای a و b. Cyclo-oxo-Tautomerism. ترکیبات اشکال پیرانوز مونوساکاریدها. ساختار مهمترین نمایندگان پنتوزها (ریبوز، زایلوز)؛ هگزوزها (گلوکز، مانوز، گالاکتوز، فروکتوز)؛ قندهای دی اکسی (2-دئوکسی ریبوز)؛ قندهای آمینه (گلوکوزامین، مانوزامین، گالاکتوزامین).

خواص شیمیایی مونوساکاریدها واکنش‌های جانشینی نوکلئوفیلیک شامل یک مرکز آنومریک. O - و N-گلیکوزیدها. هیدرولیز گلیکوزیدها فسفات مونوساکاریدها اکسیداسیون و احیای مونوساکاریدها. کاهش خواص آلدوز. اسیدهای گلیکونیک، گلیکاریک، گلیکورونیک.

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، سلوبیوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار، cyclo-oxo-toutomerism. هیدرولیز.

پلی ساکاریدها مشخصات عمومی و طبقه بندی پلی ساکاریدها. همو و هتروپلی ساکاریدها. هموپلی ساکاریدها: نشاسته، گلیکوژن، دکستران، سلولز. ساختار اولیه، هیدرولیز. مفهوم ساختار ثانویه (نشاسته، سلولز).

الزامات شایستگی:

· طبقه بندی مونوساکاریدها (بر اساس تعداد اتم های کربن، ترکیب گروه های عاملی)، ساختار اشکال باز و حلقوی (فورانوز، پیرانوز) از مهمترین مونوساکاریدها، نسبت آنها به سری های D - و L - نامگذاری استریوشیمیایی، قادر به تعیین تعداد دیاسترئومرهای ممکن، طبقه بندی استریو ایزومرها به عنوان دیاسترئومرها، اپیمرها، آنومرها.

· مکانیسم واکنش های چرخه ای مونوساکاریدها، دلایل موتاروتاسیون محلول های مونوساکارید را بشناسید.

· خواص شیمیایی مونوساکاریدها را بشناسید: واکنش های ردوکس، واکنش های تشکیل و هیدرولیز O-و N-گلیکوزیدها، واکنش های استریفیکاسیون، فسفوریلاسیون.

· قادر به انجام واکنش های با کیفیت بالا بر روی قطعه دیول و وجود خواص کاهنده مونوساکاریدها باشد.

· طبقه بندی دی ساکاریدها و ساختار آنها، پیکربندی اتم کربن آنومریک تشکیل دهنده یک پیوند گلیکوزیدی، تبدیل توتومری دی ساکاریدها، خواص شیمیایی آنها، نقش بیولوژیکی را بدانید.

· طبقه بندی پلی ساکاریدها (در رابطه با هیدرولیز، بر اساس ترکیب مونوساکارید)، ساختار مهم ترین نمایندگان هموپلی ساکاریدها، پیکربندی اتم کربن آنومری تشکیل دهنده یک پیوند گلیکوزیدی، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها و نقش بیولوژیکی آنها. در مورد نقش بیولوژیکی هتروپلی ساکاریدها ایده ای داشته باشید.

مبحث 10.آ-اسیدهای آمینه، پپتیدها، پروتئین ها. ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

ساختار، نامگذاری، طبقه بندی اسیدهای آمینه ای که پروتئین ها و پپتیدها را می سازند. استریوایزومری اسیدهای آمینه.

مسیرهای بیوسنتزی برای تشکیل اسیدهای آمینه از اکسواسیدها: واکنش های آمیناسیون کاهشی و واکنش های ترانس آمیناسیون. اسیدهای آمینه ضروری

خواص شیمیایی اسیدهای آمینه به عنوان ترکیبات ناهمکار. خواص اسید-باز اسیدهای آمینه. نقطه ایزوالکتریک، روش های جداسازی اسیدهای آمینه. تشکیل نمک های داخل کمپلکس. واکنش های استری شدن، اسیلاسیون، آلکیلاسیون. برهمکنش با اسید نیتروژن و فرمالدئید، اهمیت این واکنش ها برای تجزیه و تحلیل اسیدهای آمینه.

g-آمینوبوتیریک اسید یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده سیستم عصبی مرکزی است. اثر ضد افسردگی ال-تریپتوفان، سروتونین - به عنوان یک انتقال دهنده عصبی خواب. خواص واسطه گلیسین، هیستامین، آسپارتیک و اسیدهای گلوتامیک.

واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای آمینه. واکنش های دآمیناسیون و هیدروکسیلاسیون دکربوکسیلاسیون اسیدهای آمینه مسیری برای تشکیل آمین های بیوژنیک و تنظیم کننده های زیستی (کلامین، هیستامین، تریپتامین، سروتونین.) پپتیدها است. ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی هیدرولیز اسیدی و قلیایی پپتیدها ایجاد ترکیب اسید آمینه با استفاده از روش های نوین فیزیکوشیمیایی (روش های سنگر و ادمن). مفهوم نوروپپتیدها

ساختار اولیه پروتئین ها هیدرولیز جزئی و کامل. مفهوم سازه های ثانویه، سوم و چهارم.

الزامات شایستگی:

· ساختار، طبقه بندی استریوشیمیایی اسیدهای آمینه، متعلق به سری D- و L- استریوشیمیایی اسیدهای آمینه طبیعی، اسیدهای آمینه ضروری را بدانید.

· راههای سنتز اسیدهای آمینه a را در داخل بدن و در شرایط آزمایشگاهی بدانید، خواص اسید و باز و روشهای تبدیل اسیدهای آمینه به حالت ایزوالکتریک را بدانید.

· خواص شیمیایی اسیدهای آمینه (واکنش بر روی گروه های آمینه و کربوکسیل) را بشناسید، قادر به انجام واکنش های کیفی (گزانتوپروتئین، با Cu(OH)2، نین هیدرین) باشید.

· ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی، ساختار اولیه، ثانویه، سوم و چهارم پروتئین ها و پپتیدها را بداند، نحوه تعیین ترکیب اسید آمینه و توالی اسیدهای آمینه را بداند (روش سنگر، ​​روش ادمن)، قادر به انجام واکنش بیورت برای پپتیدها و پروتئین ها

· اصل روش سنتز پپتید را با استفاده از حفاظت و فعال سازی گروه های عاملی بداند.

مبحث 11. نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک

بازهای نوکلئیک که اسیدهای نوکلئیک را می سازند. بازهای پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین) و پورین (آدنین، گوانین)، آروماتیک بودن آنها، تبدیلات تومتری.

نوکلئوزیدها، واکنش های تشکیل آنها. ماهیت ارتباط بین پایه نوکلئیک و باقیمانده کربوهیدرات. پیکربندی مرکز گلیکوزیدی هیدرولیز نوکلئوزیدها

نوکلئوتیدها. ساختار مونونوکلئوتیدهایی که اسیدهای نوکلئیک را تشکیل می دهند. نامگذاری. هیدرولیز نوکلئوتیدها

ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک پیوند فسفودی استر اسیدهای ریبونوکلئیک و دی اکسی ریبونوکلئیک. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک

مفهوم ساختار ثانویه DNA. نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. مکمل بودن بازهای نوکلئیک.

داروهای مبتنی بر بازهای نوکلئیک اصلاح شده (5-فلوئورواوراسیل، 6-مرکاپتوپورین). اصل تشابه شیمیایی تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی و تشعشعات. اثر جهش زایی اسید نیتروژن.

پلی فسفات های نوکلئوزیدی (ADP، ATP)، ویژگی های ساختار آنها که به آنها اجازه می دهد تا عملکردهای ترکیبات پرانرژی و تنظیم کننده های زیستی درون سلولی را انجام دهند. ساختار cAMP، "پیام رسان" درون سلولی هورمون ها.

الزامات شایستگی:

· ساختار بازهای نیتروژن دار پیریمیدین و پورین، دگرگونی های توتومری آنها را بشناسید.

· مکانیسم واکنشهای تشکیل N-گلیکوزیدها (نوکلئوزیدها) و هیدرولیز آنها، نامگذاری نوکلئوزیدها را بشناسید.

· شباهت ها و تفاوت های اساسی بین نوکلئوزیدهای آنتی بیوتیکی طبیعی و مصنوعی در مقایسه با نوکلئوزیدهای سازنده DNA و RNA را بدانید.

· واکنش های تشکیل نوکلئوتید، ساختار مونونوکلئوتیدهای سازنده اسیدهای نوکلئیک، نامگذاری آنها را بشناسید.

· ساختار سیکلو- و پلی فسفات های نوکلئوزیدها، نقش بیولوژیکی آنها را بشناسید.

· ترکیب نوکلئوتیدی DNA و RNA، نقش پیوند فسفودی استر در ایجاد ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک را بشناسید.

· نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه DNA، مکمل بودن بازهای نیتروژنی، نقش برهمکنش های مکمل در اجرای عملکرد بیولوژیکی DNA را بدانند.

· عوامل ایجاد جهش و اصل عمل آنها را بشناسید.

بخش اطلاعات

کتابشناسی - فهرست کتب

اصلی:

1. رومانوفسکی، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی در 2 قسمت /. - مینسک: BSMU، 20s.

2. رومانوفسکی، به کارگاه شیمی بیورگانیک: کتاب درسی / ویرایش شده. - مینسک: BSMU، 1999. - 132 ص.

3. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی /، . - مسکو: پزشکی، 1991. - 528 ص.

اضافی:

4. اووچینیکوف، شیمی: تک نگاری /.

- مسکو: آموزش و پرورش، 1987. - 815 ص.

5. پوتاپوف: کتاب درسی /. - مسکو:

شیمی، 1988. – 464 ص.

6. رایلز، الف. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / ای. رایس، کی. اسمیت،

آر. وارد. – مسکو: میر، 1989. – 352 ص.

7. تیلور، جی. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / جی. تیلور. -

مسکو: آقایان.

8. ترنی، الف. شیمی آلی مدرن: کتاب درسی در 2 جلد /

الف ترنی. – مسکو: میر، 1981. – 1310 ص.

9. Tyukavkina، برای کلاس های آزمایشگاهی در bioorganic

شیمی: کتاب درسی / [و غیره]؛ ویرایش شده توسط N.A.

تیوکاوکینا. - مسکو: پزشکی، 1985. - 256 ص.

10. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی برای دانش آموزان

موسسات پزشکی / , . - مسکو

سلام! بسیاری از دانشجویان پزشکی اکنون در حال تحصیل در شیمی بیورگانیک هستند که به نام بیوشیمی نیز شناخته می شود.

در برخی از دانشگاه ها این موضوع با آزمون و در برخی دیگر با امتحان به پایان می رسد. گاهی اوقات پیش می آید که یک آزمون در یک دانشگاه از نظر سختی با امتحان در دانشگاه دیگر قابل مقایسه است.

در دانشگاه من، شیمی بیو ارگانیک به عنوان امتحان در جلسه تابستان در همان پایان سال اول گرفته شد. باید گفت که BOC یکی از آن موضوعاتی است که در ابتدا وحشتناک است و می تواند این فکر را القا کند که "گذر از این غیرممکن است". البته این به ویژه برای افرادی که پایه ضعیفی در شیمی آلی دارند صادق است (و به طرز عجیبی تعداد کمی از آنها در دانشگاه های پزشکی وجود دارد).

برنامه های مطالعه شیمی بیورگانیک در دانشگاه های مختلف می تواند بسیار متفاوت باشد و روش های تدریس می تواند حتی بیشتر متفاوت باشد.

با این حال، الزامات برای دانش آموزان تقریباً در همه جا یکسان است. به بیان خیلی ساده، برای اینکه شیمی بیو ارگانیک را با عدد 5 پاس کنید، باید نام، خواص، ویژگی های ساختاری و واکنش های معمول تعدادی از مواد آلی را بدانید.

معلم ما، استاد محترم، مطالب را طوری ارائه کرد که گویی هر دانش آموز بهترین دانش آموز شیمی آلی در مدرسه است (و شیمی بیورگانیک اساساً یک درس پیچیده در شیمی آلی مدرسه است). او احتمالاً در رویکرد خود حق داشت، همه باید برای رسیدن به اوج تلاش کنند و سعی کنند بهترین باشند. با این حال، این منجر به این واقعیت شد که برخی از دانش آموزان که در 2-3 کلاس اول تا حدی مطالب را درک نمی کردند، نزدیک به اواسط ترم کاملاً همه چیز را درک نمی کردند.

من تصمیم گرفتم این مطالب را تا حد زیادی بنویسم زیرا من فقط چنین دانش آموزی بودم. در مدرسه من واقعا شیمی معدنی را دوست داشتم، اما همیشه با مواد آلی مبارزه می کردم. حتی زمانی که برای آزمون یکپارچه دولتی آماده می شدم، استراتژی تقویت تمام دانش خود در مواد معدنی را انتخاب کردم و در عین حال فقط پایه مواد آلی را تثبیت کردم. به هر حال، این تقریباً از نظر نقاط ورودی برای من نتیجه معکوس داشت، اما این داستان دیگری است.

بیهوده در مورد روش تدریس گفتم، زیرا روش ما نیز بسیار غیرعادی بود. همان موقع، تقریباً در کلاس اول، دفترچه هایی را به ما نشان دادند که طبق آن باید تست و سپس امتحان می دادیم.

شیمی بیورگانیک - تست و امتحان

کل دوره ما به 4 مبحث اصلی تقسیم شد که هر کدام با یک درس تستی به پایان رسید. ما قبلاً برای هر یک از چهار تست از زوج اول سؤالاتی داشتیم. آنها البته ترسناک بودند، اما در عین حال به عنوان نوعی نقشه برای حرکت در امتداد عمل می کردند.

آزمون اول کاملاً ابتدایی بود. عمدتاً به نامگذاری، نام های بی اهمیت (روزمره) و بین المللی و البته طبقه بندی مواد اختصاص داشت. همچنین، به یک شکل، علائم معطر بودن لمس شد.

آزمون دوم بعد از آزمون اول بسیار دشوارتر به نظر می رسید. در آنجا لازم بود خواص و واکنش های موادی مانند کتون ها، آلدئیدها، الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک توضیح داده شود. به عنوان مثال، یکی از معمول ترین واکنش های آلدئیدها، واکنش آینه نقره است. منظره ای کاملا زیبا اگر معرف Tollens، یعنی OH را به هر آلدئیدی اضافه کنید، سپس بر روی دیواره لوله آزمایش، رسوبی شبیه یک آینه خواهید دید، به این صورت است:

آزمون سوم در مقایسه با آزمون دوم چندان مهیب به نظر نمی رسید. همه قبلاً عادت کرده‌اند که واکنش‌ها را بنویسند و ویژگی‌ها را طبق طبقه‌بندی‌ها به خاطر بسپارند. در آزمایش سوم در مورد ترکیباتی با دو گروه عملکردی - آمینوفنول ها، آمینو الکل ها، اکسواسیدها و غیره صحبت کردیم. همچنین، هر بلیط حداقل حاوی یک بلیط در مورد کربوهیدرات بود.

چهارمین آزمایش در شیمی بیورگانیک تقریباً به طور کامل به پروتئین ها، اسیدهای آمینه و پیوندهای پپتیدی اختصاص داشت. نکته قابل توجه سوالاتی بود که نیاز به جمع آوری RNA و DNA داشتند.

به هر حال، این دقیقاً همان چیزی است که یک اسید آمینه به نظر می رسد - می توانید گروه آمینه (در این تصویر زرد رنگ است) و گروه اسید کربوکسیلیک (این یاسی است) را مشاهده کنید. با موادی از این دسته بود که در آزمون چهارم باید با آن ها سر و کار داشتیم.

هر آزمون در تخته سیاه گرفته شد - دانش آموز باید بدون درخواست، تمام ویژگی های لازم را در قالب واکنش ها توصیف و توضیح دهد. به عنوان مثال، اگر در آزمون دوم شرکت می کنید، خواص الکل ها را در بلیط خود دارید. معلم به شما می گوید - پروپانول بخورید. شما فرمول پروپانول و 4-5 واکنش معمولی را برای نشان دادن خواص آن بنویسید. همچنین ممکن است چیزهای عجیب و غریبی مانند ترکیبات حاوی گوگرد وجود داشته باشد. یک خطا حتی در شاخص یک محصول واکنش اغلب من را به مطالعه بیشتر این مطالب تا تلاش بعدی (که یک هفته بعد بود) فرستاد. ترسناک؟ خشن؟ قطعا!

با این حال، این رویکرد یک عارضه جانبی بسیار دلپذیر دارد. در طول کلاس های سمینار معمولی سخت بود. خیلی ها 5-6 بار تست زدند. اما امتحان خیلی راحت بود، چون هر بلیط 4 سوال داشت. دقیقا از هر تستی که قبلا یاد گرفته و حل شده یکی یکی.

بنابراین، من حتی پیچیدگی های آمادگی برای امتحان در شیمی بیورگانیک را توصیف نمی کنم. در مورد ما، تمام آمادگی ها به نحوه آماده شدن ما برای آزمایشات مربوط می شد. من با اطمینان هر یک از چهار تست را گذراندم - قبل از امتحان، فقط به پیش نویس های خود نگاه کنید، ابتدایی ترین واکنش ها را بنویسید و همه چیز فوراً بازسازی می شود. واقعیت این است که شیمی آلی یک علم بسیار منطقی است. چیزی که باید به خاطر بسپارید رشته های عظیم واکنش ها نیست، بلکه خود مکانیسم هاست.

بله، من توجه دارم که این با همه موارد کار نمی کند. شما نمی توانید آناتومی فوق العاده را با خواندن یادداشت های خود در روز قبل پشت سر بگذارید. تعدادی از موارد دیگر نیز ویژگی های خاص خود را دارند. حتی اگر دانشکده پزشکی شما شیمی بیورگانیک را متفاوت آموزش می دهد، ممکن است لازم باشد آمادگی خود را تنظیم کنید و آن را کمی متفاوت از من انجام دهید. در هر صورت، موفق باشید، علم را درک کنید و دوست داشته باشید!

شیمی بیورگانیکیک علم بنیادی است که به مطالعه ساختار و عملکردهای بیولوژیکی مهم ترین اجزای ماده زنده، در درجه اول پلیمرهای زیستی و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی می پردازد، و بر روشن کردن الگوهای رابطه بین ساختار ترکیبات و اثرات بیولوژیکی آنها تمرکز دارد.

شیمی بیورگانیک علمی است که در تقاطع شیمی و زیست شناسی قرار دارد و به آشکار شدن اصول عملکرد سیستم های زنده کمک می کند. شیمی بیورگانیک جهت گیری عملی مشخصی دارد و مبنای نظری برای به دست آوردن ترکیبات ارزشمند جدید برای صنایع پزشکی، کشاورزی، شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی است. دامنه علایق شیمی بیورگانیک به طور غیرمعمول گسترده است - این شامل دنیای مواد جدا شده از طبیعت زنده و نقش مهمی در زندگی است و دنیای ترکیبات آلی مصنوعی تولید شده که دارای فعالیت بیولوژیکی هستند. شیمی بیورگانیک شیمی همه مواد یک سلول زنده، ده ها و صدها هزار ترکیب را پوشش می دهد.

موضوعات مطالعه، روش های تحقیق و وظایف اصلی شیمی زیست آلی

موضوعات مورد مطالعهشیمی زیست آلی پروتئین ها و پپتیدها، کربوهیدرات ها، لیپیدها، بیوپلیمرهای مخلوط - گلیکوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، گلیکولیپیدها، و غیره، آلکالوئیدها، ترپنوئیدها، ویتامین ها، آنتی بیوتیک ها، هورمون ها، پروستاگلاندین ها، فرآیندهای تنظیم کننده، فرومون ها و همچنین فرمون ها هستند. داروها، آفت کش ها و غیره

زرادخانه اصلی روش های تحقیقشیمی زیست آلی متشکل از روش‌هایی است. برای حل مسائل ساختاری از روش های فیزیکی، فیزیکوشیمیایی، ریاضی و بیولوژیکی استفاده می شود.

وظایف اصلیشیمی بیورگانیک عبارتند از:

• جداسازی در حالت جداگانه و خالص سازی ترکیبات مورد مطالعه با استفاده از کریستالیزاسیون، تقطیر، انواع کروماتوگرافی، الکتروفورز، اولترافیلتراسیون، اولتراسانتریفیوژ و غیره. یک آنتی بیوتیک با فعالیت ضد میکروبی آن، یک هورمون - با تأثیر آن بر یک فرآیند فیزیولوژیکی خاص و غیره کنترل می شود.
• ایجاد ساختار، از جمله ساختار فضایی، بر اساس رویکردهای شیمی آلی (هیدرولیز، برش اکسیداتیو، برش به قطعات خاص، به عنوان مثال، در باقیمانده‌های متیونین هنگام ایجاد ساختار پپتیدها و پروتئین‌ها، برش در گروه‌های 1،2-دیول کربوهیدرات، و غیره) و فیزیک - شیمی شیمیایی با استفاده از طیف سنجی جرمی، انواع مختلف طیف سنجی نوری (IR، UV، لیزر، و غیره)، تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس، رزونانس مغناطیسی هسته ای، رزونانس پارامغناطیس الکترون، پراکندگی چرخش نوری و دو رنگی دایره ای، سریع روش های سینتیک و غیره در ترکیب با محاسبات کامپیوتری. برای حل سریع مشکلات استاندارد مرتبط با ایجاد ساختار تعدادی از پلیمرهای زیستی، دستگاه های خودکار ایجاد شده و به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند، که اصل عملکرد آن بر اساس واکنش های استاندارد و خواص ترکیبات طبیعی و بیولوژیکی فعال است. اینها آنالایزرهایی برای تعیین ترکیب کمی اسید آمینه پپتیدها، توالی یابی برای تأیید یا ایجاد توالی بقایای اسیدهای آمینه در پپتیدها و توالی نوکلئوتیدی در اسیدهای نوکلئیک و غیره هستند. استفاده از آنزیم هایی که به طور خاص ترکیبات مورد مطالعه را در امتداد پیوندهای کاملاً تعریف شده می شکافند. هنگام مطالعه ساختار بیوپلیمرهای پیچیده مهم است. چنین آنزیم‌هایی در مطالعه ساختار پروتئین‌ها (تریپسین، پروتئینازهایی که پیوندهای پپتیدی را در اسید گلوتامیک، پرولین و سایر باقی مانده‌های اسید آمینه می‌شکنند)، اسیدهای نوکلئیک و پلی نوکلئوتیدها (نوکلئازها، آنزیم‌های محدود کننده)، پلیمرهای حاوی کربوهیدرات (گلیکوزیدازها، از جمله گلیکوزیدازها) استفاده می‌شوند. موارد - گالاکتوزیدازها، گلوکورونیدازها و غیره). برای افزایش اثربخشی تحقیق، نه تنها ترکیبات طبیعی، بلکه مشتقات آنها حاوی گروه‌های مشخصه، به‌ویژه معرفی‌شده و اتم‌های برچسب‌گذاری شده نیز تجزیه و تحلیل می‌شوند. این مشتقات، برای مثال، با رشد تولیدکننده در محیطی حاوی اسیدهای آمینه نشاندار یا سایر پیش سازهای رادیواکتیو، که شامل تریتیوم، کربن رادیواکتیو یا فسفر است، به دست می آیند. اگر این مطالعه همراه با مطالعه ساختار ژن های مربوطه انجام شود، قابلیت اطمینان داده های به دست آمده از مطالعه پروتئین های پیچیده به طور قابل توجهی افزایش می یابد.
• سنتز شیمیایی و اصلاح شیمیایی ترکیبات مورد مطالعه شامل سنتز کل، سنتز آنالوگ ها و مشتقات. برای ترکیبات با وزن مولکولی کم، سنتز ضد هنوز یک معیار مهم برای درستی ساختار ایجاد شده است. توسعه روش‌هایی برای سنتز ترکیبات فعال طبیعی و بیولوژیکی برای حل مشکل مهم بعدی شیمی بیولوژیکی - روشن کردن رابطه بین ساختار و عملکرد بیولوژیکی آنها ضروری است.
• شفاف سازی رابطه بین ساختار و عملکردهای بیولوژیکی بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی آنها. این جنبه از شیمی بیورگانیک در حال افزایش اهمیت عملی است. بهبود زرادخانه روش‌های سنتز شیمیایی و شیمیایی-آنزیمی بیوپلیمرهای پیچیده (پپتیدهای فعال بیولوژیکی، پروتئین‌ها، پلی نوکلئوتیدها، اسیدهای نوکلئیک، از جمله ژن‌های فعال) در ترکیب با تکنیک‌های بهبودیافته برای سنتز تنظیم‌کننده‌های زیستی نسبتاً ساده‌تر، و همچنین روش‌ها. برای برش انتخابی بیوپلیمرها، امکان درک عمیق تر وابستگی اثرات بیولوژیکی به ساختار ترکیبات را فراهم می کند. استفاده از فناوری محاسباتی بسیار کارآمد، مقایسه عینی داده های متعدد از محققان مختلف و یافتن الگوهای مشترک را ممکن می سازد. الگوهای خاص و عمومی یافت شده، به نوبه خود، سنتز ترکیبات جدید را تحریک و تسهیل می‌کنند، که در برخی موارد (به عنوان مثال، هنگام مطالعه پپتیدهایی که بر فعالیت مغز تأثیر می‌گذارند) امکان یافتن ترکیبات سنتزی عملاً مهمی را فراهم می‌کند که در فعالیت بیولوژیکی برتر هستند. به آنالوگ های طبیعی خود. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی امکان ایجاد ترکیبات فعال بیولوژیکی با خواص از پیش تعیین شده را باز می کند.
• به دست آوردن داروهای با ارزش عملی.
• آزمایش بیولوژیکی ترکیبات به دست آمده.

تشکیل شیمی بیو آلی. مرجع تاریخی

ظهور شیمی بیورگانیک در جهان در اواخر دهه 50 و اوایل دهه 60 رخ داد، زمانی که اهداف اصلی تحقیق در این زمینه چهار دسته از ترکیبات آلی بودند که نقش کلیدی در زندگی سلول ها و موجودات دارند - پروتئین ها، پلی ساکاریدها و لیپیدها دستاوردهای برجسته شیمی سنتی ترکیبات طبیعی، مانند کشف مارپیچ α توسط L. Pauling به عنوان یکی از عناصر اصلی ساختار فضایی زنجیره پلی پپتیدی در پروتئین ها، ایجاد ساختار شیمیایی نوکلئوتیدها توسط A. Todd و اولین مورد سنتز یک دی نوکلئوتید، توسعه روشی توسط F. Sanger برای تعیین توالی اسیدهای آمینه در پروتئین ها و رمزگشایی با کمک آن از ساختار انسولین، سنتز R. Woodward از ترکیبات طبیعی پیچیده مانند رزرپین، کلروفیل و ویتامین B12، سنتز اولین هورمون پپتیدی اکسی توسین، اساساً تبدیل شیمی ترکیبات طبیعی را به شیمی بیورگانیک مدرن نشان داد.

با این حال، در کشور ما، علاقه به پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک خیلی زودتر به وجود آمد. اولین مطالعات در مورد شیمی پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک در اواسط دهه 20 آغاز شد. در داخل دیوارهای دانشگاه مسکو، و در اینجا بود که اولین مدارس علمی شکل گرفت که تا به امروز در این مهم ترین زمینه های علوم طبیعی با موفقیت کار می کردند. بنابراین، در دهه 20. به ابتکار N.D. زلنسکی تحقیقات سیستماتیکی را در مورد شیمی پروتئین آغاز کرد که وظیفه اصلی آن روشن کردن اصول کلی ساختار مولکول های پروتئین بود. N.D. Zelinsky اولین آزمایشگاه شیمی پروتئین را در کشور ما ایجاد کرد که در آن کار مهمی بر روی سنتز و تجزیه و تحلیل ساختاری اسیدهای آمینه و پپتیدها انجام شد. نقش برجسته ای در توسعه این آثار متعلق به M.M. بوتوینیک و شاگردانش، که در مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پیروفسفاتازهای معدنی، آنزیم های کلیدی متابولیسم فسفر در سلول، به نتایج چشمگیری دست یافتند. در پایان دهه 40، زمانی که نقش اصلی اسیدهای نوکلئیک در فرآیندهای ژنتیکی شروع به ظهور کرد، M.A. پروکوفیف و Z.A. شابارووا کار روی سنتز اجزای اسید نوکلئیک و مشتقات آنها را آغاز کرد و بدین ترتیب آغاز شیمی اسید نوکلئیک در کشور ما بود. اولین سنتز نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و الیگونوکلئوتیدها انجام شد و سهم بزرگی در ایجاد سنتز کننده های اسید نوکلئیک خودکار داخلی انجام شد.

در دهه 60 این جهت در کشور ما به طور مداوم و سریع و اغلب جلوتر از گام ها و روندهای مشابه در خارج از کشور توسعه یافته است. اکتشافات بنیادی A.N نقش بزرگی در توسعه شیمی بیورگانیک ایفا کرد. بلوزرسکی، که وجود DNA را در گیاهان عالی اثبات کرد و به طور سیستماتیک ترکیب شیمیایی اسیدهای نوکلئیک را مطالعه کرد، مطالعات کلاسیک V.A. انگلهارت و V.A. Belitser در مورد مکانیسم اکسیداتیو فسفوریلاسیون، مطالعات مشهور جهانی توسط A.E. آربوزوف در مورد شیمی ترکیبات فسفر آلی فعال فیزیولوژیکی، و همچنین آثار اساسی I.N. نظروف و N.A. پرئوبراژنسکی در مورد سنتز مواد طبیعی مختلف و آنالوگهای آنها و آثار دیگر. بزرگترین دستاوردها در ایجاد و توسعه شیمی بیورگانیک در اتحاد جماهیر شوروی متعلق به آکادمیک M.M. شمیاکین. به ویژه، او کار بر روی مطالعه پپتیدهای غیر معمول - دپسی پپتیدها را آغاز کرد که متعاقباً در ارتباط با عملکرد آنها به عنوان یونوفورها توسعه گسترده ای دریافت کردند. استعداد، بینش و فعالیت شدید این دانشمندان و سایر دانشمندان به رشد سریع اقتدار بین المللی شیمی بیورگانیک شوروی، تثبیت آن در مرتبط ترین زمینه ها و تقویت سازمانی در کشور ما کمک کرد.

در اواخر دهه 60 - اوایل دهه 70. در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیکی با ساختار پیچیده، آنزیم ها شروع به استفاده به عنوان کاتالیزور کردند (به اصطلاح سنتز ترکیبی شیمیایی-آنزیمی). این رویکرد توسط G. Korana برای اولین سنتز ژن استفاده شد. استفاده از آنزیم ها امکان تبدیل کاملاً انتخابی تعدادی از ترکیبات طبیعی و به دست آوردن مشتقات فعال بیولوژیکی جدید از پپتیدها، الیگوساکاریدها و اسیدهای نوکلئیک را با عملکرد بالا ممکن می سازد. در دهه 70 به شدت توسعه یافته ترین زمینه های شیمی بیورگانیک، سنتز الیگونوکلئوتیدها و ژن ها، مطالعات غشای سلولی و پلی ساکاریدها، و تجزیه و تحلیل ساختارهای اولیه و فضایی پروتئین ها بود. ساختار آنزیم های مهم (ترانس آمیناز، β-گالاکتوزیداز، RNA پلیمراز وابسته به DNA)، پروتئین های محافظ (γ-گلوبولین ها، اینترفرون ها)، و پروتئین های غشایی (آدنوزین تری فسفاتاز، باکتریورودوپسین) مورد مطالعه قرار گرفتند. کار بر روی مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پپتیدها - تنظیم کننده های فعالیت عصبی (به اصطلاح نوروپپتیدها) اهمیت زیادی پیدا کرده است.

شیمی زیست آلی داخلی مدرن

در حال حاضر، شیمی زیست آلی داخلی در تعدادی از زمینه های کلیدی جایگاه های پیشرو در جهان را به خود اختصاص داده است. پیشرفت‌های عمده‌ای در مطالعه ساختار و عملکرد پپتیدهای فعال بیولوژیکی و پروتئین‌های پیچیده، از جمله هورمون‌ها، آنتی‌بیوتیک‌ها و نوروتوکسین‌ها انجام شده است. نتایج مهمی در شیمی پپتیدهای فعال غشایی به دست آمده است. دلایل انتخاب منحصر به فرد و اثربخشی عمل دیسپپسید-یونوفورها مورد بررسی قرار گرفت و مکانیسم عملکرد در سیستم های زنده روشن شد. آنالوگ های مصنوعی یونوفورها با خواص مشخص به دست آمده اند که چندین برابر موثرتر از نمونه های طبیعی هستند (V.T. Ivanov، Yu.A. Ovchinnikov). از خواص منحصر به فرد یونوفورها برای ایجاد حسگرهای انتخابی یون بر اساس آنها استفاده می شود که به طور گسترده در فناوری استفاده می شود. موفقیت های به دست آمده در مطالعه گروه دیگری از تنظیم کننده ها - نوروتوکسین ها، که مهارکننده های انتقال تکانه های عصبی هستند، منجر به استفاده گسترده از آنها به عنوان ابزاری برای مطالعه گیرنده های غشایی و سایر ساختارهای خاص غشای سلولی (E.V. Grishin) شده است. توسعه کار روی سنتز و مطالعه هورمون های پپتیدی منجر به ایجاد آنالوگ های بسیار مؤثر هورمون های اکسی توسین، آنژیوتانسین II و برادی کینین شده است که مسئول انقباض عضلات صاف و تنظیم فشار خون هستند. یک موفقیت بزرگ، سنتز شیمیایی کامل آماده سازی انسولین، از جمله انسولین انسانی (N.A. Yudaev، Yu.P. Shvachkin، و غیره) بود. تعدادی از آنتی بیوتیک های پروتئینی کشف و مورد مطالعه قرار گرفتند، از جمله gramicidin S، پلی میکسین M، اکتینوکسانتین (G.F. Gause، A.S. Khokhlov و غیره). کار به طور فعال برای مطالعه ساختار و عملکرد پروتئین های غشایی که عملکردهای گیرنده و انتقال را انجام می دهند در حال توسعه است. پروتئین های گیرنده نوری رودوپسین و باکتریورودوپسین به دست آمدند و اساس فیزیکوشیمیایی عملکرد آنها به عنوان پمپ های یونی وابسته به نور مورد مطالعه قرار گرفت (V.P. Skulachev، Yu.A. Ovchinnikov، M.A. Ostrovsky). ساختار و مکانیسم عملکرد ریبوزوم ها، سیستم های اصلی بیوسنتز پروتئین در سلول، به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است (A.S. Spirin، A.A. Bogdanov). چرخه های بزرگ تحقیقات با مطالعه آنزیم ها، تعیین ساختار اولیه و ساختار فضایی آنها، مطالعه عملکردهای کاتالیزوری (آمینوترانسفرازهای آسپارتات، پپسین، کیموتریپسین، ریبونوکلئازها، آنزیم های متابولیسم فسفر، گلیکوزیدازها، کولین استرازها و غیره) مرتبط است. روش هایی برای سنتز و اصلاح شیمیایی اسیدهای نوکلئیک و اجزای آنها توسعه یافته است (D.G. Knorre، M.N. Kolosov، Z.A. Shabarova)، رویکردهایی برای ایجاد داروهای نسل جدید بر اساس آنها برای درمان بیماری های ویروسی، انکولوژیکی و خودایمنی در حال توسعه است. با استفاده از خواص منحصر به فرد اسیدهای نوکلئیک و بر اساس آنها، داروهای تشخیصی و حسگرهای زیستی، آنالایزرهای تعدادی از ترکیبات فعال بیولوژیکی ایجاد می شود (V.A. Vlasov، Yu.M. Evdokimov و غیره).

پیشرفت قابل توجهی در شیمی مصنوعی کربوهیدرات ها (سنتز آنتی ژن های باکتریایی و ایجاد واکسن های مصنوعی، سنتز بازدارنده های خاص جذب ویروس ها در سطح سلول، سنتز مهار کننده های خاص سموم باکتریایی (N.K. Kochetkov, A. بله خورلین)). پیشرفت قابل توجهی در مطالعه لیپیدها، اسیدهای لیپوآمینه، لیپوپپتیدها و لیپوپروتئین ها حاصل شده است (L.D. Bergelson، N.M. Sisakyan). روش هایی برای سنتز بسیاری از اسیدهای چرب فعال بیولوژیکی، لیپیدها و فسفولیپیدها ایجاد شده است. توزیع گذرنده لیپیدها در انواع مختلف لیپوزوم ها، در غشاهای باکتریایی و در میکروزوم های کبد مورد مطالعه قرار گرفت.

یکی از حوزه های مهم شیمی بیورگانیک، مطالعه انواع مواد طبیعی و مصنوعی است که می توانند فرآیندهای مختلفی را که در سلول های زنده رخ می دهند، تنظیم کنند. اینها دافع ها، آنتی بیوتیک ها، فرمون ها، مواد سیگنال دهنده، آنزیم ها، هورمون ها، ویتامین ها و غیره (به اصطلاح تنظیم کننده های کم مولکولی) هستند. روش هایی برای سنتز و تولید تقریباً تمام ویتامین های شناخته شده، بخش قابل توجهی از هورمون های استروئیدی و آنتی بیوتیک ها ایجاد شده است. روش‌های صنعتی برای تولید تعدادی از کوآنزیم‌های مورد استفاده به عنوان فرآورده‌های دارویی (کوآنزیم Q، پیریدوکسال فسفات، تیامین پیروفسفات و غیره) توسعه یافته‌اند. عوامل آنابولیک قوی جدید پیشنهاد شده اند که از نظر عملکرد نسبت به داروهای شناخته شده خارجی (I.V. Torgov، S.N. Ananchenko) برتر هستند. بیوژنز و مکانیسم های عمل استروئیدهای طبیعی و تبدیل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. پیشرفت قابل توجهی در مطالعه آلکالوئیدها، گلیکوزیدهای استروئیدی و تری ترپن و کومارین ها حاصل شده است. تحقیقات اولیه در زمینه شیمی آفت کش ها انجام شد که منجر به انتشار تعدادی از داروهای ارزشمند (I.N. Kabachnik، N.N. Melnikov و غیره) شد. جستجوی فعال برای داروهای جدید مورد نیاز برای درمان بیماری های مختلف در حال انجام است. داروهایی به دست آمده اند که اثربخشی خود را در درمان تعدادی از بیماری های انکولوژیک (دوپان، سارکولیزین، فتورافور و غیره) ثابت کرده اند.

جهت گیری های اولویت دار و چشم انداز توسعه شیمی بیورگانیک

حوزه های اولویت دار تحقیقات علمی در زمینه شیمی زیست آلی عبارتند از:

• مطالعه وابستگی ساختاری-عملکردی ترکیبات فعال بیولوژیکی؛
• طراحی و سنتز داروهای فعال بیولوژیکی جدید، از جمله ایجاد داروها و محصولات محافظت از گیاهان؛
• تحقیق در مورد فرآیندهای بیوتکنولوژیکی بسیار کارآمد؛
• مطالعه مکانیسم‌های مولکولی فرآیندهایی که در یک موجود زنده رخ می‌دهند.

تحقیقات بنیادی متمرکز در زمینه شیمی بیورگانیک با هدف مطالعه ساختار و عملکرد مهم‌ترین پلیمرهای زیستی و تنظیم‌کننده‌های زیستی کم مولکولی از جمله پروتئین‌ها، اسیدهای نوکلئیک، کربوهیدرات‌ها، لیپیدها، آلکالوئیدها، پروستاگلاندین‌ها و سایر ترکیبات است. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با مشکلات عملی پزشکی و کشاورزی (تولید ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها و سایر داروها، محرک های رشد گیاهی و تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات)، صنایع شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی دارد. نتایج تحقیقات علمی مبنایی برای ایجاد یک پایگاه علمی و فنی برای فناوری‌های تولید تشخیص‌های ایمنی پزشکی مدرن، معرف‌های تحقیقات ژنتیکی پزشکی و معرف‌هایی برای تجزیه و تحلیل بیوشیمیایی، فناوری‌هایی برای سنتز مواد دارویی برای استفاده در سرطان‌شناسی، ویروس‌شناسی، غدد درون‌ریز، گوارش، و همچنین حفاظت از گیاهان شیمیایی و فن آوری برای کاربرد آنها در کشاورزی.

حل مسائل اصلی شیمی بیورگانیک برای پیشرفت بیشتر زیست شناسی، شیمی و تعدادی از علوم فنی مهم است. بدون توضیح ساختار و خواص مهم‌ترین بیوپلیمرها و تنظیم‌کننده‌های زیستی، درک ماهیت فرآیندهای زندگی غیرممکن است، چه رسد به یافتن راه‌هایی برای کنترل پدیده‌های پیچیده مانند تولید مثل و انتقال ویژگی‌های ارثی، رشد طبیعی و بدخیم سلولی، ایمنی، حافظه، انتقال تکانه های عصبی و موارد دیگر. در عین حال، مطالعه مواد فعال بیولوژیکی بسیار تخصصی و فرآیندهایی که با مشارکت آنها اتفاق می افتد می تواند فرصت های اساسی جدیدی را برای توسعه شیمی، فناوری شیمیایی و مهندسی باز کند. مشکلاتی که راه حل آنها با تحقیقات در زمینه شیمی زیست آلی مرتبط است شامل ایجاد کاتالیزورهای بسیار فعال بسیار خاص (بر اساس مطالعه ساختار و مکانیسم اثر آنزیم ها)، تبدیل مستقیم انرژی شیمیایی به انرژی مکانیکی (بر اساس مطالعه انقباض عضلانی)، و استفاده از اصول ذخیره سازی شیمیایی در فناوری و انتقال اطلاعات انجام شده در سیستم های بیولوژیکی، اصول خود تنظیمی سیستم های سلولی چند جزئی، در درجه اول نفوذپذیری انتخابی غشاهای بیولوژیکی، و موارد دیگر. مشکلات بسیار فراتر از مرزهای خود شیمی بیورگانیک قرار دارند، با این حال، پیش نیازهای اساسی برای توسعه این مشکلات را ایجاد می کند و نقاط پشتیبانی اصلی را برای توسعه تحقیقات بیوشیمیایی، که قبلاً با زمینه زیست شناسی مولکولی مرتبط است، فراهم می کند. گستردگی و اهمیت مسائل حل شده، تنوع روش ها و ارتباط نزدیک با سایر رشته های علمی، توسعه سریع شیمی بیورگانیک را تضمین می کند.بولتن دانشگاه مسکو، سری 2، شیمی. 1999. ت 40. شماره 5. ص 327-329.

Bender M.، Bergeron R.، Komiyama M. شیمی بیورگانیک کاتالیز آنزیمی. مطابق. از انگلیسی م.: میر، 1987. 352 س.

یاکوویشین L.A. منتخب فصول شیمی زیست آلی. سواستوپل: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

نیکولایف A.Ya. شیمی بیولوژیکی. م.: آژانس اطلاعات پزشکی، 1380. 496 ص.