آلکن ها هیدروکربن هایی هستند که مولکول های آنها دارای یک پیوند دوگانه c=c هستند. آلکن ها هیدروکربن هایی هستند که در مولکول های آنها یک پیوند دوگانه c=c وجود دارد انواع ایزومریسم آلکن ها

ایزومریسم مشتقات هالوژن با ویژگی های ساختاری اسکلت کربن (ساختار خطی یا شاخه ای)، موقعیت اتم های هالوژن در زنجیره کربن مرتبط است:

1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

برمید اولیه

(ساختار خطی برمید ثانویه

اسکلت کربن، بوتیل

اتم هالوژن y (ساختار خطی

اتم انتهایی اسکلت کربن،

کربن) اتم هالوژن در وسط

اتم کربن)

3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

برمید اولیه

ایزوبوتیل Cl

(کلرید ثالثیه ساختار شاخه ای

اسکلت کربن، اتم ایزوبوتیل

هالوژن در اتم انتهایی (ساختار شاخه ای

کربن) اسکلت کربن،

اتم هالوژن در وسط

اتم کربن)

و آرایش های مختلف اتم ها و گروه ها در فضا (سیس، ایزومری ترانس، ایزومر نوری):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

ترانس فرم سیس

هنگام نامگذاری هیدروکربن های هالوژنه از نامگذاری زیر استفاده می شود: بی اهمیت، منطقی و سیستماتیک (IUPAC).

نامگذاری بی اهمیت در مشتقات هالوژن در برخی موارد استفاده می شود: کلروفرم CHCl 3، iodoform CHI 3.

با توجه به نامگذاری منطقی، نام مشتقات هالوژن از نام رادیکال هیدروکربنی و هالوژن تشکیل شده است، موقعیت دومی، در صورت لزوم، نشان داده شده است:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

اتیل کلرید برمید (اتیل کلرید) Br vinyl benzyl

sec-butyl bromide (vinyl bromide) (benzyl bromide)

(ثانیه بوتیل بروماید)

اگر یک مولکول از یک مشتق هالوژن دارای دو اتم هالوژن باشد، آنگاه رادیکال هیدروکربنی بسته به موقعیت این اتم ها در زنجیره کربن نامگذاری می شود. بنابراین، هنگامی که اتم های هالوژن در اتم های کربن همسایه قرار دارند، پسوند - ene به نام رادیکال اضافه می شود (در این مورد، یک رادیکال دو ظرفیتی با کم کردن دو اتم هیدروژن از دو اتم کربن همسایه تشکیل می شود):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl

اتیلن کلرید پروپیلن کلرید

(اتیلن کلرید) (پروپیلن کلرید)

اگر هر دو اتم هالوژن در یک اتم کربن انتهایی قرار داشته باشند، پسوند - ایدن به نام رادیکال اضافه می شود (در این مورد، با کم کردن دو اتم هیدروژن از یک اتم کربن شدید، یک رادیکال دو ظرفیتی به دست می آید):

CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2

اتیلیدین کلرید پروپیلیدین یدید

(اتیلیدین کلرید) (پروپیلیدین یدید)

رادیکال های هیدروکربنی مشتقات دی هالوژن، که در آنها دو اتم هالوژن در اتم های انتهایی کربن قرار دارند، حاوی تعدادی گروه متیلن (-CH 2 -) هستند که بسته به تعداد آنها نام آنها تشکیل می شود:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

تری متیلن کلرید تتر متیلن بروماید

(تری متیلن کلرید) (تترا متیلن بروماید)

مشتقات هالوژن که در آنها تمام اتم های هیدروژن موجود در مولکول با هالوژن جایگزین می شوند، مشتقات پرهالوژن نامیده می شوند:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

پرفلوئورواتان پرفلوئورواتیلن

بر اساس نامگذاری سیستماتیک (IUPAC)، هنگام نامگذاری مشتقات هالوژن، طولانی ترین زنجیره اتم های کربن انتخاب می شود که در صورت وجود، یک پیوند کوتاه (زنجیره اصلی) را شامل می شود. اتم های کربن این زنجیره شماره گذاری شده اند. شماره گذاری از انتهایی که اتم هالوژن به آن نزدیکتر است شروع می شود. نام ترکیبات حاوی هالوژن از آلکان مربوطه مشتق شده است که قبل از نام هالوژن و عددی نشان می دهد که هالوژن در کدام اتم کربن از ابتدای زنجیره قرار دارد (سایر جایگزین های مولکول به طور مشابه نشان داده شده اند):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 - CH 3

کلرومتان CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-کلروپروپان CH 3

1-کلرو-2-متیل بوتان

اگر یک هیدروکربن حاوی هالوژن حاوی یک اتم هالوژن و یک پیوند چندگانه باشد، شروع شماره گذاری با پیوند چندگانه تعیین می شود:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C = C-CH 2 -CH 2 Br

4-بروم-1-بوتن

5-بروم-2-متیل-3-کلرو-2-پنتن

مشتقات دی و پلی هالوژن طبق قوانین مشابه مشتقات تک هالوژن نامگذاری می شوند:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1،2-دی کلرواتان 1،1-دی کلرواتان

1. با استفاده از نمودار زیر، مواد A-E را شناسایی کنید، معادلات واکنش را بنویسید
2. آمالگام آلیاژی است که یکی از اجزای آن جیوه است. آمالگام روی و آلومینیوم به وزن 10.00 گرم با محلول اسید سولفوریک رقیق اضافی تیمار شد. در این مورد، 0.896 لیتر هیدروژن (n.s.) آزاد شد. جرم باقیمانده نامحلول حاصل 810/8 گرم بود.
   کسر جرمی (در درصد) هر جزء آمالگام را محاسبه کنید.

   راه حل	نکته ها
   بنابراین جیوه در اسید سولفوریک رقیق حل نمی شود جرم جیوه در آمالگام 8.810 گرم است.	1 امتیاز
   آزاد شدن هیدروژن به دلیل برهمکنش رخ می دهد روی و آلومینیوم با محلول اسید سولفوریک: Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)	1 امتیاز
   2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 امتیاز
   m(Al + Zn) = 10.00 - 8.810 = 1.190 گرم	0.5 امتیاز
   n (H 2) = 0.896 / 22.4 = 0.04 مول	1 امتیاز
   اجازه دهید n(Zn) = x mol; n(Al) = مول y، سپس 65x +27y = 1.19	2 امتیاز
   با توجه به معادله واکنش: n(H2) = n(Zn) + 1.5n(Al) = (x + 1.5y) مول، سپس	2 امتیاز
   65x +27y = 1.19 x +1.5y = 0.04 x = 0.01 مول؛ y = 0.02 مول	2.5 امتیاز
   m(Zn) = 65 0.01 = 0.65 گرم; m(Al) = 27 0.02 = 0.54 گرم	1 امتیاز
   ω(Zn) = 0.65/10 = 0.065 (6.5%); ω(Al) = 0.54/10 = 0.054 (5.4%)	1 امتیاز
   کل برای کار	13 امتیاز

3. این واکنش شامل 3.700 گرم هیدروکسید کلسیم و 1.467 لیتر دی اکسید کربن بود که در 760 میلی متر جیوه اندازه گیری شد. هنر و 25 درجه سانتی گراد رسوب حاصل فیلتر و در دمای 1000 درجه سانتی گراد کلسینه شد.
   جرم باقیمانده خشک را محاسبه کنید.

   راه حل	نکته ها
   اجازه دهید با در نظر گرفتن حجم دی اکسید کربن را به شرایط عادی برسانیم که 760 میلی متر جیوه است. هنر - فشار نرمال مربوط به 101.3 کیلو پاسکال، و T' = 273 + 25 = 298 K:	1 امتیاز
   طبق قانون گی لوساک، حجم دی اکسید کربن در دمای معمولی است (0 درجه سانتی گراد یا 273 کلوین) در فشار ثابت برابر است با: V/T = V’/T’ V/273 = 1.467/298 V = 1.344 لیتر	2 امتیاز
   هنگامی که CO 2 از محلول هیدروکسید کلسیم عبور می کند، واکنش های زیر رخ می دهد: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 امتیاز
   CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)	1 امتیاز
   n(Ca(OH) 2) = 3.7/74 = 0.05 مول؛ n(CO2) = 1.344/22.4 = 0.06 مول.	2 امتیاز
   طبق رابطه واکنش (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0.05 مول	1 امتیاز
   واکنش (1) 0.05 مول CO 2 مصرف می کند، بنابراین 0.01 مول CO 2 بیش از حد باقی می ماند و وارد واکنش (2) می شود و با 0.01 مول CaCO 3 در تعامل است. 0.04 مول از CaCO 3 در رسوب باقی می ماند.	1 امتیاز
   هنگامی که رسوب کلسینه می شود، واکنش تجزیه CaCO 3 رخ می دهد: CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)	1 امتیاز
   طبق معادله واکنش، 0.04 مول CaO 3 از 0.04 mol CaCO 3 تشکیل می شود. که نشان دهنده باقیمانده خشک پس از کلسینه است.	1 امتیاز
   m(CaO) = 0.04 56 = 2.24 گرم.	1 امتیاز
   کل برای کار	12 امتیاز

4. هنگامی که یک گاز بی رنگ برهم کنش می کند آو کلرید آهن (III)، یک رسوب زرد رنگ تشکیل می شود ب. هنگامی که با اسید نیتریک غلیظ واکنش می دهد، یک گاز قهوه ای آزاد می شود که در، که با ازن واکنش می دهد و یک ماده کریستالی سفید تشکیل می دهد جی، که در تعامل با آب فقط اسید نیتریک را تشکیل می دهد.
   مواد را شناسایی کنید آ, ب, که در, جی. معادلات واکنش های شیمیایی رخ داده را بنویسید.
5. جرم گلوکزی را که در معرض تخمیر الکلی قرار گرفته است، در صورتی که همان مقدار دی اکسید کربن آزاد شده در طی احتراق 120 گرم اسید استیک آزاد شود، محاسبه کنید، با در نظر گرفتن این که بازده واکنش تخمیر 92 درصد مقدار نظری است. یکی

مترادف ها	, متیل بروماید (بروموتیل)متیل بروماید، مونوبروم متیل، مونوبروموتان، متیل بروماید، برومومتیل، برومومتان، متابرومین، پانوبرم، ترابول، بروسون
به انگلیسی
فرمول تجربی
گروه در سایت
کلاس شیمی
فرم آماده سازی
روش نفوذ
اثر بر موجودات
روش های کاربرد

برای بزرگنمائی بر روی عکس کلیک کنید

متیل بروماید- یک حشره کش و کنه کش با طیف وسیع، که در عمل بخور قرنطینه برای کنترل آفات ذخایر، آفات چوب صنعتی در ظروف چوبی و آفات گیاهی هنگام آلوده شدن مواد کاشت استفاده می شود.

پنهان شدن

ویژگی های فیزیکوشیمیایی

در حالت گازی، متیل بروماید خالص شیمیایی، گازی بی رنگ، بی بو و بی مزه است. کلروپیکرین به عنوان یک خوشبو کننده اضافه می شود.

تحت تأثیر دمای بالا (500 درجه سانتیگراد) تجزیه می شود و HBr را تشکیل می دهد. به خوبی توسط محلول قلیایی الکلی هیدرولیز می شود.

گاهی اوقات متیل برومید فنی بوی نامطبوع مرکاپتان (مواد پروتئینی پوسیده) دارد که می تواند تا چند روز در هوای اتاق هایی که در معرض کربناته هستند () باقی بماند، حتی پس از اینکه بخارات آن به طور کامل از بین رفت، اما این بو به گازدار منتقل نمی شود. محصولات

در رطوبت بالا و دمای محیط زیر نقطه جوش، متیل بروماید مایع می تواند یک هیدرات (یک توده کریستالی سفید متراکم) تشکیل دهد که به آرامی گاز را آزاد می کند (تجزیه به آب و گاز) در دمای کمتر از 10 درجه سانتیگراد. برای جلوگیری از این پدیده ها و آسیب به محصولات مایع، متیل بروماید باید فقط از طریق یک اواپراتور گاز وارد ظرف شود و در آنجا به حالت گاز تبدیل شود.

بخارات متیل بروماید سنگین تر از هوا هستند، به عمق مواد جاذب نفوذ می کنند، به خوبی توسط آنها جذب می شوند و در هنگام تهویه به راحتی جدا می شوند و فقط به شکل برومیدهای معدنی متصل بر روی سطح باقی می مانند که مقدار آنها به غلظت مواد بستگی دارد. داروی مورد استفاده و مدت زمان قرار گرفتن در معرض.

افزایش رطوبت محصولات مانع از نفوذ بخارات نمی شود. در غلظت های مورد استفاده، مخلوط بخار و هوا غیر قابل انفجار است.

از نظر خواص شیمیایی، متیل بروماید نماینده مشخصه مونو هالوآلکان ها است. به راحتی تحت واکنش های جایگزینی قرار می گیرد، واکنش پذیری آن بسیار بالاتر از متیل کلرید است.

خصوصیات فیزیکی

اثر بر موجودات مضر

این ماده برای تمام مراحل رشد حشرات و کنه ها در هر شکلی از آلودگی محصولات، وسایل نقلیه و ظروف سمی است.

. متیل بروماید اثر فلج کننده عصبی دارد. برای حشرات و کنه های مضر، هنگام تعامل با آنزیم های حاوی گروه های سولفیدریل، با توانایی متیلاسیون بالایی همراه است، در نتیجه فرآیندهای ردوکس و متابولیسم کربوهیدرات مختل می شود. ظاهراً دلیل تأثیر ماده بخور بر روی کنه ها و حشرات نیز همین است.

اثر متیل بروماید به آرامی ظاهر می شود، بنابراین اثربخشی آن باید زودتر از 24 ساعت پس از ضدعفونی تعیین شود.

. اطلاعاتی در مورد مقاومت اکتسابی به دارو وجود ندارد.

با این حال، در طول فرآیند درمان، در غلظت غیر کشنده ماده بخور در هوا، بسیاری از حشرات در یک لک محافظ قرار می گیرند و در غلظت کشنده بعدی نمی میرند.

برخی از گونه های تریپس و حشرات فلس دار به طور طبیعی در برابر داروهای مبتنی بر متیل بروماید مقاوم هستند، اما با افزایش دوزهای بخور و افزایش قرار گرفتن در معرض آنها به سرعت می میرند.

کاربرد

یک آماده سازی ثبت شده بر اساس متیل بروماید می تواند برای بخور استفاده شود:

قبلاً متیل بروماید برای موارد زیر نیز استفاده می شد:

متیل بروماید همچنین برای ضد عفونی کردن و آب‌زدایی انبارها، یخچال‌ها، آسانسورها، آسیاب‌ها، انبار کشتی‌ها و سکونتگاه‌ها استفاده می‌شد.
در صنعت به عنوان یک عامل آلکیله کننده، و همچنین برای پر کردن مجدد کپسول های آتش نشانی، در عمل پزشکی برای استریل کردن پلیمرها، تجهیزات پزشکی، ابزار، ابزارهای نوری، لباس های نظامی و کفش استفاده می شد.
متیل بروماید از نظر عملکرد مشابه هیدروژن سیانید است، اما برای گیاهان و دانه ها ایمن تر است.

مخلوط ها. در پایان دهه 90 قرن گذشته، بخش ضد عفونی VNIIKR تحقیقاتی را برای به دست آوردن داده های تجربی در مورد امکان کاهش غلظت متیل بروماید در هنگام انجام انجام داد. قرار بود از آن در مخلوط با دیگران استفاده شود، به ویژه با آماده سازی های مبتنی بر هیدروژن فسفر (). در نتیجه تحقیق، داده هایی در مورد غلظت های موثر به دست آمد؛ پایان نامه ها بر اساس این داده ها دفاع شدند، اما به دلیل کاهش شدید استفاده از متیل بروماید، این مطالعات کاربرد عملی پیدا نکرد. (یادداشت ویراستار)

کاهش جوانه زنی بذر. بر اساس نتایج مطالعات با استفاده از یک داروی دارای برچسب کربن، در فشار و دمای معمولی، متیل بروماید به عنوان یک عامل متیل کننده عمل می کند و با موادی که بخشی از دانه هستند واکنش می دهد. بنابراین، روند فرآیندهای طبیعی زندگی را مختل می کند و جوانه زنی را کاهش می دهد.

تاثیر بر کیفیت دانه. متیل بروماید به طور فیزیکی از دانه ها جذب می شود و سپس وارد برهمکنش شیمیایی با مواد پروتئینی می شود. در این حالت، متیلاسیون حلقه های ایمیدازول باقی مانده های هیستیدین لیزین و متیونین رخ می دهد. با این حال، این ماده تأثیر قابل توجهی بر کیفیت غلات ندارد، اگرچه منجر به کاهش جزئی ارزش غذایی نان می شود.

داده های سم شناسی
(mg/kg وزن بدن انسان)	1,0
در خاک (mg/kg)	()
در خاک (mg/kg)	()
در آب مخازن (mg/dm 3)	0,2
در هوای محل کار (mg/m3)	1,0
در هوای اتمسفر (mg/m3)	0,1
در محصولات وارداتی (mg/kg):
در دانه های غلات	5,0
در محصولات غلات، از جمله آسیاب	1,0
در دانه های کاکائو	5,0
در میوه های خشک	2,0

خواص و ویژگی های سم شناسی

متیل بروماید برای انسان و حیوانات خونگرم بسیار سمی است و یک سم نوتروپیک قوی است. هنگامی که ماده فعال وارد بدن حیوان می شود، تصویر خون را تغییر می دهد و عملکرد سیستم عصبی را مختل می کند. این دارو به عنوان یک عامل متیل کننده قوی، تأثیر منفی بر فرآیندهای سنتز و تجزیه هیدروکربن ها دارد.

اثر سمی معمولاً با تشکیل متانول در بدن و محصولات آن (فرمالدئید و اسید فرمیک) و همچنین برومیدها همراه است.

محتوای گلیکوژن در کبد به ویژه به شدت کاهش می یابد. علاوه بر این، مسمومیت می تواند با آسیب به عصب بینایی و نابینایی همراه باشد.

در بدن یک پستاندار، ماده سمی به سرعت تجزیه می شود و متیل الکل و سپس فرمالدئید را تشکیل می دهد که باعث افزایش بیشتر اثر سمی می شود.

غشاهای مخاطی را تحریک می کند. از تماس با پوست باید اجتناب شود و در صورت تماس، فوراً با آب فراوان شستشو دهید (Melnikov, Novozhilov, 80). متعلق به گروهی از ترکیبات است که در درجه اول به سیستم عصبی، کلیه ها و ریه ها آسیب می رساند.

LC 50 در نوردهی 30 دقیقه ای برای:

• موش - 6.6؛
• موش و خرگوش - 28.9 گرم در متر مکعب.

با قرار گرفتن در معرض شش ساعت، LC 50 برای موش ها و خوکچه هندی 0.63-0.56 گرم بر متر مکعب است.

جدول داده های سم شناسیمطابق با GN 1.2.3111-13 وارد شده است.

علائم

تصویر بالینی

یک فرد، به عنوان یک قاعده، با حضور یک دوره نهفته مشخص می شود. ضعف عمومی، سرگیجه، سردرد، تهوع، گاهی استفراغ، راه رفتن لرزان نامشخص، لرزش اندام ها، تاری دید، افزایش رفلکس های تاندون، پرخونی پوست صورت، نبض سریع یا آهسته، افت فشار خون وجود دارد. این علائم ممکن است پس از توقف کار ناپدید شوند. دوره دوم، که می تواند پس از 2-12 ساعت یا حتی 1-2 روز شروع شود، با رشد سریع انقباضات عضلانی، تشنج های صرعی، لرزش زبان و اندام ها، گفتار اسکن شده، دوبینی، گشاد شدن مردمک ها و کمبود آنها مشخص می شود. واکنش به نور، حرکات اختلال هماهنگی.

مسمومیت مزمن

چند هفته یا چند ماه پس از شروع کار رخ می دهد و با سردرد، سرگیجه، خواب آلودگی، ضعف در اندام ها، بی حسی انگشتان دست، افزایش ترشح بزاق و تعریق، حالت تهوع، درد در قلب، تاری دید و توهمات شنوایی همراه است.

اثر جذب کننده پوست

. در صورت تماس ماده فعال با پوست، مسمومیت فرد امکان پذیر است و تماس با مناطق باز بدن باعث سوختگی نمی شود، زیرا این ماده فورا تبخیر می شود. مسمومیت می تواند از طریق پوست و هنگامی که گاز متیل بروماید زیر لباس قرار می گیرد رخ دهد. اگر لباس به خوبی تهویه شود، ماده به راحتی از آن تبخیر می شود. در جاهایی که لباس محکم به بدن می‌چسبد، می‌ماند و ممکن است حباب‌هایی در اینجا ظاهر شوند.

کودکان و سالمندان نسبت به اثرات دارو حساسیت بیشتری دارند.

داستان

متیل بروماید اولین بار توسط پرکینسون در سال 1884 سنتز شد. در سال 1932 در فرانسه و بعداً در ایالات متحده آمریکا به عنوان یک عامل کنترل آفات انبار پیشنهاد شد (). از آن زمان، استفاده گسترده از آن برای ضد عفونی قرنطینه ای آغاز شد، زیرا اکثر گیاهان، میوه ها و سبزیجات در برابر غلظت ها مقاوم بوده و در برابر حشرات مؤثر بودند.

در قلمرو اتحاد جماهیر شوروی سابق، متیل بروماید برای اولین بار در سال 1958 در بندر Kherson مورد استفاده قرار گرفت، جایی که از آن برای ضد عفونی کردن محموله در انبارهای یک کشتی استفاده شد.

تا سال 1984 مصرف جهانی این ماده به 45500 تن رسید. در سال 1992 تاکنون به میزان 71500 تن استفاده شده است. چنین مقدار زیادی تأثیر جدی بر محیط زیست داشت و باعث شد که برنامه محیط زیست سازمان ملل آن را به عنوان یک ماده تخریب کننده لایه لایه اوزون معرفی کند.

از 1 ژانویه 1998، متیل بروماید فقط می تواند برای ضد عفونی کشتی ها و اهداف قرنطینه استفاده شود. کانادا با این شرط موافقت کرد؛ در آلمان، از اول ژانویه 1996، استفاده از این ماده تقریباً 70 درصد کاهش یافت و از اول ژانویه 1998، استفاده از آن ممنوع شد. در کشورهای اسکاندیناوی، متیل بروماید از 1 ژانویه 1998 ممنوع شده است، از جمله قرنطینه و کشتی ها. هلند به طور کامل استفاده از متیل بروماید، از جمله در خاک را ممنوع کرده است. در ایتالیا استفاده از آن از اول ژانویه 1999 ممنوع شده است.

با این حال، در ایالات متحده، در میان کشاورزانی که نمی‌توانستند بدون این دارو در فعالیت‌های تولید محصولات خود عمل کنند، طوماری برای محدود کردن یا ممنوعیت استفاده از متیل بروماید، به ویژه در ایالت کالیفرنیا ایجاد شد.

پروتکل مونترال سازمان ملل خواستار حذف کامل متیل بروماید در کشورهای صنعتی تا سال 2010 با کاهش تدریجی 25 درصدی تا سال 2001 و 50 درصدی تا سال 2005 است. در نتیجه، نیاز به یافتن استفاده از مواد یا روش های جایگزین وجود دارد.

در روسیه، متیل بروماید در سال 2005 از فهرست رسمی آفت‌کش‌های مورد تایید برای استفاده در این کشور حذف شد. در سال 2011 با نام "Metabrom-RFO" مجددا در لیست قرار گرفت و برای ضدعفونی محصولات مختلف مورد تایید قرار گرفت.

جایگزین های متیل بروماید

در برتری متیل بروماید در بین کارشناسان شکی وجود ندارد و به همین دلیل جایگزینی آن دشوار است. بسیاری از کاربران همچنان بر استفاده از آن اصرار دارند. از سوی دیگر، جایگزینی آن ضروری است، زیرا پتانسیل تخریب لایه ازن متیل بروماید از نظر علمی ثابت شده است. کاهش ازن استراتوسفر همواره منجر به افزایش تشعشعات خطرناک فرابنفش خورشید می شود. تأثیر منفی این تابش بر انسان، حیوانات و گیاهان به طور قابل اعتماد شناخته شده است.

سیانید هیدروژن

(HCN). مایع بی رنگ، بوی بادام تلخ دارد. این ماده سبکتر از هوا است و نقطه جوش آن 26 درجه سانتیگراد است.

سیانید هیدروژن غیر قابل اشتعال است، اما زمانی که برای مقاصد بخور استفاده می شود، غلظت آن به سطوح انفجاری نزدیک می شود. این ماده بسیار سمی است و به سرعت روی بسیاری از موجودات زنده اثر می گذارد. به راحتی در آب حل می شود، که در هنگام بخور بسیار مهم است، زیرا سیانید هیدروژن می تواند هیدراته شود و به سختی حذف شود.

اعلام وصول

متیل برومید با واکنش متانول با نمک های اسید هیدروبرومیک یا برم در حضور سولفید هیدروژن یا دی اکسید گوگرد با عملکرد خوب به دست می آید. روش تولید صنعتی بر اساس واکنش متانول با برم و گوگرد است:

6CH 3 OH + 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 Oاستانداردهای بهداشتی برای محتوای آفت کش ها در اشیاء محیطی (فهرست). استانداردهای بهداشتی GN 1.2.3111-13  

4.

کاتالوگ دولتی آفت کش ها و مواد شیمیایی کشاورزی تایید شده برای استفاده در قلمرو فدراسیون روسیه، 2013. وزارت کشاورزی فدراسیون روسیه (وزارت کشاورزی روسیه)

5.

گروزدف G.S. حفاظت از گیاهان شیمیایی ویرایش شده توسط G.S. گروزدوا - ویرایش سوم، بازبینی شده. و اضافی - م.: آگروپرومیزدات، 1366. - 415 ص: بیمار.

6.

ماسلوف M.I.، Magomedov U.Sh.، Mordkovich Ya.B. مبانی ضد عفونی قرنطینه: تک نگاری. – ورونژ: کتاب علمی، 1386. – 196 ص.

7.

Medved L.I. کتاب راهنمای آفت کش ها (بهداشت و سم شناسی استفاده) / تیم نویسندگان، ویرایش. آکادمی آکادمی علوم پزشکی اتحاد جماهیر شوروی، پروفسور L.I. Medved -ک.: برداشت، 1974. 448 ص.

8.

ملنیکوف N.N. آفت کش ها. شیمی، فناوری و کاربرد. - م.: شیمی، 1987. 712 ص.

آلکن ها - اینها هیدروکربن هایی هستند که مولکول های آنها دارای یک پیوند دوگانه C=C هستند.

نامگذاری آلکن:یک پسوند در نام ظاهر می شود -EN

اولین عضو سری همولوگ C2H4 (اتن) است.

برای ساده ترین آلکن ها از نام های تاریخی نیز استفاده می شود:

اتیلن (اتن)

· پروپیلن (پروپن)،

رادیکال های آلکن تک ظرفیتی زیر اغلب در نامگذاری استفاده می شوند:

CH2-CH=CH2

انواع ایزومریسم آلکن ها:

1. ایزومر اسکلت کربن:(شروع از C4H8 – بوتن و 2-متیل پروپن)

2. ایزومری موقعیت پیوند چندگانه:(شروع از C4H8): بوتن-1 و بوتن-2.

3. ایزومریسم بین طبقاتی:با سیکلوآلکان ها(شروع با پروپن):

C4H8 - بوتن و سیکلوبوتان.

4. ایزومری فضایی آلکن ها:

با توجه به اینکه چرخش آزاد به دور پیوند دوگانه غیرممکن است، امکان پذیر می شود cis-trans-ایزومریسم.

آلکن ها با هر یک از دو اتم کربن در یک پیوند دوگانه جایگزین های مختلف، می تواند به شکل دو ایزومر وجود داشته باشد که در آرایش جانشین ها نسبت به صفحه پیوند π متفاوت است:

خواص شیمیایی آلکن ها

آلکن ها با موارد زیر مشخص می شوند:

· واکنش های افزودن به یک پیوند دوگانه،

· واکنش های اکسیداسیون

· واکنش های جایگزینی در "زنجیره جانبی".

1. واکنش های افزودن پیوند دوگانه: پیوند π ضعیف تر شکسته می شود و یک ترکیب اشباع تشکیل می شود. اینها واکنش های افزودن الکتروفیلیک هستند - AE.	1) هیدروژناسیون: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) هالوژناسیون: CH3-CH=CH2 + Br2 (محلول)à CH3-CHBr-CH2Br تغییر رنگ آب برم یک واکنش کیفی به یک پیوند دوگانه است. 3) هیدرو هالوژناسیون: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (قانون مارکوفنیکوف: هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن می چسبد). 4) هیدراتاسیون - اتصال آب: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (الحاق نیز طبق قانون مارکوفنیکف اتفاق می افتد)
2. افزودن برمید هیدروژن به وجود پراکسیدها (اثر هارش) - این یک افزودنی رادیکال است - AR	CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (واکنش با برومید هیدروژن در حضور پراکسید ادامه می یابد در برابر حکومت مارکوفنیکف )
3. احتراق- اکسیداسیون کامل آلکن ها با اکسیژن به دی اکسید کربن و آب.	С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
4. اکسیداسیون خفیف آلکن ها - واکنش واگنر : واکنش با محلول آبی سرد پرمنگنات پتاسیم.	3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 اوه اوه (دیول تشکیل می شود) تغییر رنگ محلول آبی پرمنگنات پتاسیم توسط آلکن ها یک واکنش کیفی به آلکن ها است.
5. اکسیداسیون شدید آلکن ها- محلول داغ خنثی یا اسیدی پرمنگنات پتاسیم. همراه با برش پیوند دوگانه C=C است.	1. هنگامی که پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی عمل می کند، بسته به ساختار اسکلت آلکن، موارد زیر تشکیل می شود: قطعه ای از زنجیره کربن در پیوند دوگانه به چه چیزی تبدیل می شود؟ = CH -آر آر– سیاوهاسید کربوکسیلیک = سی – آر کتونآر – سی – آر CH3-C-1 ن=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn + 2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. اگر واکنش در محیط خنثی هنگام گرم شدن رخ دهد، نتایج زیر حاصل می شود: پتاسیمنمک: قطعه زنجیره در یک پیوند دوگانه به چه چیزی تبدیل می شود؟ K2CO3 = CH -آر آر– سیO.O.به- نمک اسید کربوکسیلیک = سی – آر کتونآر – سی – آر 3CH3C-1ن=با-2Н2 +10 ک MnO4 - تا 3 CH3 سی+3OO ک + + 3ک 2سی+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ کاوه
6. اکسیداسیوناکسیژن اتیلن در حضور نمک های پالادیوم.	CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (استیک آلدهید)
7. کلر زنی و برم به زنجیره جانبی: اگر واکنش با کلر در نور یا در دمای بالا انجام شود، هیدروژن در زنجیره جانبی جایگزین می شود.	CH3-CH=CH2 + Cl2 –(سبک)à CH2-CH=CH2 +HCl
8. بسپارش:	n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n پروپیلن ô پلی پروپیلن

به دست آوردن آلکن

من . ترک خوردنآلکان ها:	С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10 آلکن آلکان
II. هیدرو هالوژن زدایی هالوآلکان هاتحت عمل یک محلول الکلی قلیایی - واکنش حذف.	قانون زایتسف:انتزاع یک اتم هیدروژن در واکنش های حذف عمدتاً از کمترین اتم کربن هیدروژنه اتفاق می افتد.
III. کم آبی الکل هادر دماهای بالا (بالای 140 درجه سانتیگراد) در حضور معرفهای حذف کننده اکسیداسیون - اکسید آلومینیوم یا اسید سولفوریک غلیظ - یک واکنش حذف.	CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (همچنین از قانون زایتسف تبعیت می کند)
IV. هالوژن زدایی دی هالوآلکان هاداشتن اتم های هالوژن در اتم های کربن همسایه، تحت تأثیر فلزات فعال.	CH2 برادر-CH برادر-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 روی نیز قابل استفاده است.
V. هیدروژن زدایی آلکان هادر 500 درجه سانتی گراد:
VI. هیدروژناسیون ناقص دین ها و آلکین ها	C2H2 + H2 (کمبود) –(kat)à C2H4

ALCADIENES.

اینها هیدروکربن هایی هستند که دارای دو پیوند دوگانه هستند. اولین عضو این سری C3H4 (پروپادین یا آلن) است. پسوند در نام ظاهر می شود - DIEN .

انواع پیوندهای دوگانه در دین ها:

1-عایق بندی شدهپیوندهای دوگانهدر یک زنجیره توسط دو یا چند پیوند σ جدا می شوند: CH2=CH–CH2–CH=CH2. دیین های این نوع خواص مشخصه آلکن ها را نشان می دهند.

2. تجمعیپیوندهای دوگانهواقع در یک اتم کربن: CH2=C=CH2(آلن) چنین دیین ها (آلن ها) متعلق به یک نوع نسبتاً نادر و ناپایدار از ترکیبات هستند.

3. مزدوجپیوندهای دوگانهبا یک پیوند σ جدا می شود: CH2=CH–CH=CH2 دین های مزدوج به دلیل ساختار الکترونیکی مولکول ها، یعنی یک توالی پیوسته از چهار اتم کربن sp2، خواص مشخصه ای دارند.

ایزومریسم دین ها

1. ایزومریسم موقعیت های پیوندهای دوگانه:

2. ایزومریسم اسکلت کربنی:

3. بین کلاسیایزومریسم با آلکین ها و سیکلوآلکن ها . به عنوان مثال، ترکیبات زیر با فرمول C4H6 مطابقت دارند:

4. فضاییایزومریسم دی‌ن‌ها که جانشین‌های مختلفی روی اتم‌های کربن پیوندهای دوگانه‌شان دارند، مانند آلکن‌ها، نشان می‌دهند. ایزومریسم سیس ترانس. (1) ایزومر Cis (2) ایزومر ترانس

ساختار الکترونیکی دین های مزدوج.

مولکول بوتادین-1،3 CH2=CH-CH=CH2شامل چهار اتم کربن است sp2 - حالت هیبرید شده و دارای ساختار مسطح است.

π-الکترون های پیوندهای دوگانه یک ابر تک الکترونی π را تشکیل می دهند (سیستم مزدوج ) و بین تمام اتم های کربن غیرمحلی شده اند.

تعدد پیوندها (تعداد جفت الکترون های مشترک) بین اتم های کربن دارای یک مقدار متوسط ​​است: هیچ پیوند کاملاً منفرد و کاملاً دوگانه وجود ندارد. ساختار بوتادین با فرمول با دقت بیشتری منعکس می شود اوراق قرضه "یک و نیم" غیرمحلی.

خواص شیمیایی آلکادین های مزدوج.

واکنش‌های اضافه به دینی‌های مزدوج. افزودن هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن، آب و دیگر معرف های قطبی با یک مکانیسم الکتروفیلیک (مانند آلکن ها) اتفاق می افتد. علاوه بر افزودن در یکی از دو پیوند دوگانه (1،2-افزودن)، دین های مزدوج با به اصطلاح 1،4-افزودن مشخص می شوند، زمانی که کل سیستم غیرمحلی دو پیوند دوگانه در واکنش شرکت می کند: نسبت محصولات 1،2 و 1،4 به شرایط واکنش بستگی دارد (با افزایش دما، احتمال 1،4-افزودن معمولاً افزایش می یابد).

1. هیدروژناسیون. CH3-CH2-CH=CH2 (1،2-محصول) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1،4-محصول) در حضور کاتالیزور نیکل، محصول هیدروژناسیون کامل به دست می آید: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni,t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون 1،4-پیوست. 1،2 اتصال. هنگامی که برم اضافی وجود دارد، مولکول دیگری از آن در محل پیوند دوگانه باقیمانده می‌پیوندد و 1،2،3،4-تترابرومبوتان را تشکیل می‌دهد.

3. واکنش پلیمریزاسیون واکنش عمدتاً از طریق مکانیسم 1،4 انجام می شود و منجر به تشکیل پلیمری با پیوندهای متعدد می شود که به نام لاستیک : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n پلیمریزاسیون ایزوپرن: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (پلی سوپرن)

واکنش های اکسیداسیون - نرم، سخت و احتراق. آنها به همان روشی که در مورد آلکن ها انجام می شود - اکسیداسیون نرم منجر به یک الکل پلی هیدریک می شود و اکسیداسیون سخت منجر به مخلوطی از محصولات مختلف بسته به ساختار دین می شود: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

آلکادین ها می سوزند- به دی اکسید کربن و آب. С4Н6 + 5.5О2 à 4СО2 + 3Н2О

به دست آوردن آلکادین ها

1. هیدروژن زدایی کاتالیستیآلکان ها (از طریق مرحله تشکیل آلکن ها). به این ترتیب دیوینیل به صورت صنعتی از بوتان موجود در گازهای پالایش نفت و گازهای مرتبط تولید می شود: ایزوپرن از هیدروژن زدایی کاتالیزوری ایزوپنتان (2-متیل بوتان) بدست می آید:

2. سنتز لبدف: (کاتالیزور – مخلوطی از اکسیدهای Al2O3، MgO، ZnO 2 C2H5OH -(Al2O3، MgO، ZnO، 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. کم آبی الکل های دی هیدریک:

4. اثر محلول الکلی قلیایی بر دی هالوآلکان ها (هیدرهالوژناسیون):