راهنمای دانش آموزی شیمی آلی. مفاهیم و قوانین اساسی شیمی آلی همه فرمول های شیمی آلی

اگر وارد دانشگاه شده اید، اما تا این زمان به این علم دشوار پی نبرده اید، ما آماده ایم چند راز را برای شما فاش کنیم و به شما کمک کنیم شیمی آلی را از ابتدا یاد بگیرید (برای "قلمک ها"). فقط باید بخوانید و گوش دهید.

مبانی شیمی آلی

شیمی آلی به دلیل این واقعیت که هدف مطالعه آن هر چیزی است که حاوی کربن است به عنوان یک زیرگونه جداگانه مشخص می شود.

شیمی آلی شاخه ای از شیمی است که به مطالعه ترکیبات کربن، ساختار این گونه ترکیبات، خواص و روش های اتصال آنها می پردازد.

همانطور که مشخص شد، کربن اغلب با عناصر زیر ترکیباتی را تشکیل می دهد - H، N، O، S، P. به هر حال، این عناصر نامیده می شوند. ارگانوژن ها.

ترکیبات آلی که امروزه تعداد آنها به 20 میلیون رسیده است، برای وجود کامل همه موجودات زنده بسیار مهم است. با این حال ، هیچ کس شک نکرد ، در غیر این صورت یک فرد به سادگی مطالعه این ناشناخته را در پشت مشعل می انداخت.

اهداف، روش ها و مفاهیم نظری شیمی آلی به شرح زیر ارائه شده است:

  • جداسازی مواد خام فسیلی، حیوانی یا گیاهی به مواد جداگانه؛
  • خالص سازی و سنتز ترکیبات مختلف؛
  • آشکارسازی ساختار مواد؛
  • تعیین مکانیک سیر واکنش های شیمیایی؛
  • یافتن رابطه بین ساختار و خواص مواد آلی.

کمی از تاریخ شیمی آلی

شاید باورتان نشود، اما حتی در دوران باستان، ساکنان روم و مصر چیزی در شیمی می فهمیدند.

همانطور که می دانیم از رنگ های طبیعی استفاده می کردند. و اغلب مجبور بودند از رنگ طبیعی آماده استفاده نکنند، بلکه آن را با جدا کردن آن از یک گیاه کامل (مثلاً آلیزارین و نیل موجود در گیاهان) استخراج کنند.

ما همچنین می توانیم فرهنگ نوشیدن الکل را به یاد بیاوریم. اسرار تولید مشروبات الکلی در هر ملتی شناخته شده است. علاوه بر این، بسیاری از مردمان باستان دستور العمل های تهیه "آب گرم" را از محصولات حاوی نشاسته و قند می دانستند.

این برای سالهای بسیار طولانی ادامه داشت و تنها در قرن 16 و 17 برخی تغییرات، اکتشافات کوچک، آغاز شد.

در قرن هجدهم، شیلی خاص یاد گرفت که اسیدهای مالیک، تارتاریک، اگزالیک، لاکتیک، گالیک و سیتریک را جدا کند.

سپس برای همه روشن شد که محصولاتی که می توان از مواد خام گیاهی یا حیوانی جدا کرد، ویژگی های مشترک بسیاری دارند. در همان زمان، آنها تفاوت زیادی با ترکیبات معدنی داشتند. بنابراین، خادمان علم نیاز فوری داشتند که آنها را در یک طبقه جداگانه جدا کنند و اصطلاح "شیمی آلی" ظاهر شد.

علیرغم این واقعیت که خود شیمی آلی به عنوان یک علم تنها در سال 1828 ظاهر شد (در آن زمان بود که آقای Wöhler موفق شد اوره را با تبخیر سیانات آمونیوم جدا کند)، در سال 1807 برزلیوس اولین اصطلاح را در نامگذاری در شیمی آلی برای قوری معرفی کرد:

شاخه ای از شیمی که مواد مشتق شده از موجودات را مطالعه می کند.

گام مهم بعدی در توسعه شیمی آلی نظریه ظرفیت است که در سال 1857 توسط Kekule و Cooper ارائه شد و نظریه ساختار شیمیایی آقای Butlerov از سال 1861. حتی در آن زمان، دانشمندان شروع به کشف کردند که کربن چهار ظرفیتی است و قادر به تشکیل زنجیره است.

به طور کلی، از آن زمان تاکنون، علم به دلیل تئوری های جدید، اکتشافات زنجیره ها و ترکیبات، که به شیمی آلی نیز امکان توسعه فعالانه را می دهد، مرتباً تحولات و ناآرامی هایی را تجربه کرده است.

خود علم به این دلیل ظاهر شد که پیشرفت علمی و فناوری قادر به توقف نبود. او به راه رفتن ادامه داد و راه حل های جدید خواست. و هنگامی که قطران زغال سنگ دیگر در صنعت کافی نبود، مردم به سادگی مجبور شدند یک سنتز آلی جدید ایجاد کنند، که در نهایت به کشف یک ماده فوق العاده مهم تبدیل شد، که هنوز هم گرانتر از طلا - نفت است. به هر حال، به لطف شیمی آلی بود که "دختر" او متولد شد - دانشی که به آن "پتروشیمی" می گفتند.

اما این یک داستان کاملا متفاوت است که می توانید خودتان آن را مطالعه کنید. در مرحله بعد، ما به شما پیشنهاد می کنیم یک ویدیوی علمی محبوب در مورد شیمی آلی برای آدمک ها تماشا کنید:

خوب، اگر وقت ندارید و نیاز فوری به کمک دارید حرفه ای ها، همیشه می دانید کجا آنها را پیدا کنید.

شیمی آلی علمی است که به مطالعه ترکیبات کربنی می پردازدمواد آلی در این راستا شیمی آلی نیز نامیده می شود شیمی ترکیبات کربن

مهمترین دلایل جداسازی شیمی آلی به یک علم جداگانه به شرح زیر است.

1. ترکیبات آلی متعدد در مقایسه با غیر آلی.

تعداد ترکیبات آلی شناخته شده (حدود 6 میلیون) به طور قابل توجهی از تعداد ترکیبات سایر عناصر سیستم تناوبی مندلیف بیشتر است.در حال حاضر حدود 700000 ترکیب معدنی شناخته شده است و تقریباً 150000 ترکیب آلی جدید در یک سال بدست می آید. این امر نه تنها با این واقعیت توضیح داده می شود که شیمیدانان به طور ویژه به شدت درگیر سنتز و مطالعه ترکیبات آلی هستند، بلکه با توانایی ویژه عنصر کربن در تولید ترکیباتی حاوی تعداد تقریباً نامحدودی از اتم های کربن که در زنجیره ها و چرخه ها به هم مرتبط هستند نیز توضیح داده می شود.

2. مواد آلی هم به دلیل کاربرد عملی بسیار متنوعشان و هم به این دلیل که نقش مهمی در فرآیندهای زندگی موجودات دارند از اهمیت استثنایی برخوردارند.

3. تفاوت های قابل توجهی در خواص و واکنش پذیری ترکیبات آلی از غیر آلی وجود دارد, در نتیجه، نیاز به توسعه بسیاری از روش های خاص برای مطالعه ترکیبات آلی بوجود آمد.

موضوع شیمی آلی مطالعه روش های تهیه، ترکیب، ساختار و کاربردهای مهم ترین طبقات ترکیبات آلی است.

2. مرور تاریخی مختصر توسعه شیمی آلی

شیمی آلی به عنوان یک علم در آغاز قرن نوزدهم شکل گرفت، اما آشنایی انسان با مواد آلی و کاربرد آنها برای اهداف عملی از دوران باستان آغاز شد. اولین اسید شناخته شده سرکه یا محلول آبی اسید استیک بود. مردمان قدیم تخمیر آب انگور را می دانستند، آنها یک روش ابتدایی تقطیر را می دانستند و از آن برای به دست آوردن سقز استفاده می کردند. گول ها و آلمانی ها می دانستند که چگونه صابون درست کنند. در مصر، گال و آلمان می دانستند که چگونه آبجو دم کنند.

در هند، فنیقیه و مصر، هنر رنگرزی با کمک مواد آلی بسیار توسعه یافته بود. علاوه بر این، مردمان باستان از مواد آلی مانند روغن، چربی، شکر، نشاسته، صمغ، رزین، نیل و غیره استفاده می کردند.

دوره توسعه دانش شیمی در قرون وسطی (تقریبا تا قرن شانزدهم) دوره کیمیاگری نامیده می شود. با این حال، مطالعه مواد معدنی بسیار موفق تر از مطالعه مواد آلی بود. اطلاعات در مورد دومی تقریباً به اندازه دوران باستان محدود باقی مانده است. از طریق بهبود روش های تقطیر پیشرفت هایی حاصل شده است. به این ترتیب مخصوصاً چندین اسانس جدا شد و الکل شرابی قوی بدست آمد که یکی از موادی به حساب می آمد که با آن می توانید سنگ فیلسوف را تهیه کنید.

پایان قرن 18 با موفقیت های قابل توجهی در مطالعه مواد آلی مشخص شد و مواد آلی از نقطه نظر صرفاً علمی مورد مطالعه قرار گرفتند. در این دوره، تعدادی از مهم‌ترین اسیدهای آلی (اگزالیک، سیتریک، مالیک، گالیک) از گیاهان جدا و توصیف شد و مشخص شد که روغن‌ها و چربی‌ها به‌عنوان یک جزء مشترک حاوی «آغاز شیرین روغن‌ها» هستند. (گلیسیرین) و غیره

به تدریج شروع به توسعه مطالعات مواد آلی - محصولات فعالیت حیاتی موجودات حیوانی کرد. به عنوان مثال، اوره و اسید اوریک از ادرار انسان و اسید هیپوریک از ادرار گاو و اسب جدا شد.

انباشت مواد واقعی قابل توجه انگیزه ای قوی برای مطالعه عمیق تر مواد آلی بود.

مفاهیم مواد آلی و شیمی آلی اولین بار توسط دانشمند سوئدی برزلیوس (1827) معرفی شد. برزلیوس در یک کتاب درسی شیمی که ویرایش های زیادی را پشت سر گذاشته است، این اعتقاد را بیان می کند که «در طبیعت زنده، عناصر از قوانین متفاوتی نسبت به طبیعت بی جان پیروی می کنند» و اینکه مواد آلی نمی توانند تحت تأثیر نیروهای فیزیکی و شیمیایی معمولی تشکیل شوند، بلکه نیاز دارند. یک "نیروی حیات" ویژه برای شکل گیری آنها. او شیمی آلی را اینگونه تعریف کرد: «شیمی مواد گیاهی و جانوری یا موادی که تحت تأثیر نیروی حیاتی تشکیل شده اند». توسعه بعدی شیمی آلی نادرستی این دیدگاه ها را ثابت کرد.

در سال 1828، Wöhler نشان داد که یک ماده معدنی - سیانات آمونیوم - هنگامی که گرم می شود، به محصول زائد یک ارگانیسم حیوانی - اوره تبدیل می شود.

در سال 1845، کلبه یک ماده آلی معمولی - اسید استیک را با استفاده از زغال سنگ، گوگرد، کلر و آب به عنوان مواد اولیه سنتز کرد. در یک دوره نسبتاً کوتاه، تعدادی اسید آلی دیگر که قبلاً فقط از گیاهان جدا شده بودند، سنتز شدند.

در سال 1854، Berthelot موفق به سنتز مواد متعلق به کلاس چربی ها شد.

در سال 1861، A. M. Butlerov با اثر آب آهک بر روی پارافورمالدئید، برای اولین بار سنتز متیلنیتان را انجام داد، ماده ای متعلق به کلاس قندها، که همانطور که مشخص است، نقش مهمی در فرآیندهای حیاتی ایفا می کند. ارگانیسم ها

همه این اکتشافات علمی منجر به فروپاشی حیات گرایی - دکترین ایده آلیستی "نیروی زندگی" شد.

اسلات ماشین جشن طلا بازی آنلاین رایگان سنتی. (رابط) اگر بخشی را با پیشنهادات مفید باز کنید، کنترل پنل ساده نگه داشته می شود. امکان توقف حالت خودکار بازی وجود دارد. اسلات ویدیوی Crazy Monkey در پلتفرم Heaven یک شب دنج از معاشرت را به آینده برده است.

این طرح به شما توانایی های جدیدی می دهد تا در دنیای یک سرمایه دار دیوانه با صور فلکی و داستان های منحصر به فرد فرو بروید.

به لطف مهارت های آنها، برای ثبت نام بیشتر و بیشتر به کارمندان کازینو، می توانید بفهمید که ما برای یک سال چقدر داریم. توجه شما پاداش های زیادی ارائه می شود که نمی توان آن را بزرگترین مقدار برداشت کرد. همچنین هیچ دور ریسک استانداردی وجود ندارد.

بنابراین، از این تنها پرداخت های بزرگ و درصد بازپرداخت از آنها وجود خواهد داشت. شبیه ساز دارای تعدادی گزینه و دکمه های عملکرد قابل توجه است.

اولین آنها امکان بازی با کروپیرهای زنده است که پس از راه اندازی آن، کاربران مهارت های لازم را برای برنده دستگاه اسلات ایجاد می کنند. در اینجا شما یک طراحی مدرن و ویژگی های جالب برای خود پیدا خواهید کرد.

در این اسلات، آیکون های اولیه مطابق با موضوع دنیای حیوانات ساخته شده است. این یک راه خوب برای دادن یک هدیه واقعا سخاوتمندانه، و همچنین پرداخت های سخاوتمندانه و انواع جوایز برای چرخش های رایگان است. هر دستگاه مزایا و سهام بزرگ خود را دارد. بازی اسلات پارتی طلا به صورت آنلاین و بدون ثبت نام Volcano به کاربران خود اجازه می دهد تا با اسلات The Money Game در بازی ها شرکت کنند. همچنین به شما کمک می کند تا مبالغ هنگفتی را به صورت خودکار و بدون ثبت نام و پیامک کسب کنید. در صورتی که سه یا چند علامت کارت روی قرقره ها ظاهر شود، بازیکن بلیط جایزه دریافت می کند. اغلب کارت ها سطح مشخصی از ارتباط را ارائه می دهند. همچنین هر یک از این گزینه های سازنده فرصتی برای بازی رایگان است. اما آنها چرخش های رایگان انجام می دهند، کمتر در چهار چرخش مختلف و دور اضافی. فیلم‌های تاریخی معروف یا پیاده‌روی در مورد جویندگان طلا برای خلق و خوی عالی، نمادهای با کیفیت بالا، حالت‌های فوق‌العاده شرکت اسلات لوکس Vulkan به شما فرصتی می‌دهد تا به یک جکپات واقعی دست پیدا کنید.

ما از شما دعوت می کنیم تا سرگرمی خود را از حالت اصلی به اعتبارهای مجازی عظیم تبدیل کنید، سپس تعطیلات خود را انتخاب کنید.

اگر موفق به برنده شدن حداکثر جکپات 5000 اعتباری شدید، کازینو Vulkan به شما پیشنهاد می‌کند که بازی ریسک را برای دو برابر کردن و بردن ثروت زیادی انجام دهید. اسلات دستگاه طلا حزب بازی به صورت آنلاین رایگان تبدیل به زمان طولانی تری خواهد شد. در این مورد، برنده شدن به نحوه تلاش شما برای جمع آوری سه یا چند عکس یکسان بستگی دارد.

به لطف اینها است که نمادهای مختلفی وجود خواهد داشت که در قالب یک لوگوی بازی ساخته می شوند.

این گونه نمادها علاوه بر تصاویر به تعداد سه قطعه، در اجزای مختلف شرکت می کنند.

و هنگامی که توالی جایزه برای نمادهای معمولی اعتبار داده می شود، آنها یکسان هستند.

نرخ در اسلات مزرعه نقدی از یک تا سی و پنج اعتبار است. اگر کل مبلغ شرط بندی شده تا یک دلار باشد، برد دو برابر می شود. در زمین بازی، مهم است که کارتی را انتخاب کنید که به ارزش اسمی باز شود. در اینجا ضریب دریافتی و مبلغ اسمی نسبت به کارت فروشنده ضرب می شود. برای افزایش جایزه، باید رنگ کارت بسته شده را حدس بزنید - کارت برگشتی فروشنده باز می شود. اگر موفق به جمع آوری سه نماد باستان شناس سلطنتی شوید، مبلغ پرداختی دو برابر می شود. اسلات ماشین بازی جشن طلا بازی آنلاین رایگان غلتک سنتی ارائه شده در اینجا در هنر آمریکایی.

بازی Gold Party Pretty Woman حداقل در یک بازی پنجره سه گانه از انواع مختلف فعال است. بازیکن باید اندازه شرط در هر چرخش را که توسط زمین بازی ارائه می شود انتخاب کند و در محدوده 0.2 اعتبار شرط بندی کند. نماد وحشی در اسلات آنلاین تصویر نماد جایزه با تصویر سرعت سنج از یک تابوت است. هنگامی که نماد جایزه با تصویر بازی در یکی از خطوط ظاهر می شود، بازی جایزه فعال می شود. دستگاه اسلات پارتی طلا را به صورت آنلاین به صورت رایگان بازی کنید زیرا همه ما قدم به قدم کار کردیم و در مورد تمام جنبه های بازی اسلات در پورتال خود نظر دادیم. بسیاری از اسلات های ما دارای نرخ بازگشت مشخصی هستند، بنابراین هیچ منطقی ندارد.

مزایای بزرگ کازینو آنلاین Slotobar، در اصل، رضایت بخش نیست. در میان این کازینوها، شایان ذکر است که جوایز آتشفشانی کازینو زنده است. آنها این فرصت را برای بازی اسلات های رایگان بدون نیاز به پرداخت هزینه برای خدمات بازیکن فراهم می کنند. این دستگاه دارای تعداد زیادی نرم افزار و سیستم شرط بندی ورزشی واضح است. محدوده شرط بندی از 0.5 سنت تا 5 دلار در روز، با در نظر گرفتن نرخ خود یا در نهایت. این انتخاب را می توان از طریق شبکه های اجتماعی پیدا کرد. دستگاه های اسلات دارای مجموعه بزرگی از شبیه سازهای کلاسیک از تولید کنندگان پیشرو در جهان هستند. جوایز آتشفشانی کازینو آنلاین ماشین های اسلات ویژگی ها و سخاوت خود را به اشتراک می گذارند. اگر در پایان هر چرخش طولانی ترین دنباله از دو، سه، چهار و پنج نماد یکسان روشن شود.

ترکیب ها باید از اولین حلقه سمت چپ شروع شوند. نمادهای موجود در بازی نیز مطابق با نام تصویر طراحی شده اند و طبق قوانین استاندارد ترکیباتی را تشکیل می دهند. دستگاه اسلات گلد پارتی دارای نمادهای ویژه، قابلیت چرخش مجدد، ضرب کننده های اضافی و ویژگی های دیگر است. همچنین شبیه ساز دستگاه یک اسلات استاندارد برای پنل مناسب به نام Book of Ra از Novomatic و اولین بازی جایزه موجود برای مشتریان عادی را ارائه می دهد. اگر مبتدی هستید، همه اینها در یک بخش جداگانه جواب می دهد.

این چیزی است که ما این دستگاه را در نظر خواهیم گرفت. در کانون توجه، به شما کمک می شود تا به عنوان هندی تناسخ پیدا کنید و بخش بسیار بزرگی از یک داستان زیبا را شروع کنید.

بازی با دستگاه اسلات بسیار آسان است. بعد از اینکه قرقره ها هر دو از چپ به راست افتادند، در سمت راست متوقف می شود. هنگامی که نماد Lady روی قرقره ها ظاهر می شود، که برد را دو برابر می کند و به بازیکن اجازه می دهد تا حریف را به حداقل یک سکانس برساند، چرخش شروع می شود.

هیچ موردی وجود ندارد که روی یک خط فعال بازی کنید.

در واقع، دستگاه اسلات توجه بسیاری از قماربازان را به خود جلب می کند که می خواهند در زمان واقعی استراحت کنند و با مثبت شارژ شوند و از مشکلات با هر صاحبی جلوگیری کنند. یک مکان خاص در خود شهر زمان زیادی را نمی گیرد. گرافیک زیبا، موسیقی متن، و همچنین بسیاری از احساسات دلپذیر، سر شکارچیان ثروت آدرنالین - این چیزی است که سزاوار توجه شماست.

و هر بازیکن می تواند هر دو را برای بازی برای پول انتخاب کند و با بردهای سخاوتمندانه و موفق باشید.

از بین انواع مختلف ترکیبات شیمیایی، اکثر (بیش از چهار میلیون) حاوی کربن هستند. تقریبا همه آنها ارگانیک هستند. ترکیبات آلی در طبیعت یافت می شوند، مانند کربوهیدرات ها، پروتئین ها، ویتامین ها، نقش مهمی در زندگی حیوانات و گیاهان دارند. بسیاری از مواد آلی و مخلوط آنها (پلاستیک، لاستیک، نفت، گاز طبیعی و غیره) برای توسعه اقتصاد ملی کشور اهمیت زیادی دارند.

شیمی ترکیبات کربن را شیمی آلی می نامند. اینگونه است که شیمیدان آلی بزرگ روسی A.M. باتلروف. با این حال، همه ترکیبات کربن معمولاً به عنوان آلی طبقه بندی نمی شوند. مواد ساده ای مانند مونوکسید کربن (II) CO، دی اکسید کربن CO2، اسید کربنیک H2CO3 و نمک های آن، به عنوان مثال، CaCO3، K2CO3، به عنوان ترکیبات معدنی طبقه بندی می شوند. ترکیب مواد آلی علاوه بر کربن ممکن است شامل عناصر دیگری نیز باشد. رایج ترین آنها هیدروژن، هالوژن، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد و فسفر است. همچنین مواد آلی حاوی عناصر دیگر از جمله فلزات وجود دارد.

2. ساختار اتم کربن (C)، ساختار پوسته الکترونی آن

2.1 ارزش اتم کربن (C) در ساختار شیمیایی ترکیبات آلی

CARBON (lat. Carboneum)، C، یک عنصر شیمیایی از زیر گروه IVa سیستم تناوبی. عدد اتمی 6، جرم اتمی 12.0107، به غیر فلزات اشاره دارد. کربن طبیعی از دو هسته پایدار تشکیل شده است - 12C (98.892٪ جرم) و 13C (1.108٪) و یک ناپایدار - C با نیمه عمر 5730 سال.

توزیع در طبیعت کربن 0.48٪ از جرم پوسته زمین را تشکیل می دهد که در آن از نظر محتوا در بین سایر عناصر جایگاه هفدهم را به خود اختصاص داده است. سنگ های کربن دار اصلی کربنات های طبیعی (سنگ آهک و دولومیت) هستند. مقدار کربن موجود در آنها حدود 9.610 تن است.

در حالت آزاد، کربن در طبیعت به شکل سوخت های فسیلی و همچنین به شکل مواد معدنی - الماس و گرافیت وجود دارد. حدود 1013 تن کربن در سوخت های فسیلی مانند زغال سنگ سخت و قهوه ای، ذغال سنگ نارس، شیل، قیر، که تجمعات قدرتمندی در روده های زمین و همچنین در گازهای قابل احتراق طبیعی ایجاد می کنند، متمرکز شده است. الماس بسیار کمیاب است. حتی سنگ های الماس دار (کیمبرلیت ها) حاوی بیش از 9-10٪ الماس با وزن معمولاً 0.4 گرم نیستند. الماس های بزرگ یافت شده معمولاً نام خاصی دارند. بزرگترین الماس کولینان با وزن 621.2 گرم (3106 قیراط) در آفریقای جنوبی (Transvaal) در سال 1905 و بزرگترین الماس اورلوف روسی با وزن 37.92 گرم (190 قیراط) در سیبری در اواسط قرن هفدهم یافت شد.

گرافیت مات خاکستری سیاه، چرب در لمس با درخشندگی فلزی، تجمعی از مولکول‌های پلیمری مسطح اتم‌های کربن است که به‌صورت آزاد لایه‌ای روی هم قرار گرفته‌اند. در این حالت، اتم‌های درون لایه قوی‌تر از اتم‌های بین لایه‌ها به هم مرتبط هستند.

الماس بحث دیگری است. در کریستال بی رنگ، شفاف و بسیار انکسار، هر اتم کربن از نظر شیمیایی به چهار اتم مشابه واقع در رئوس چهار وجهی پیوند خورده است. تمام پیوندها طول یکسانی دارند و بسیار محکم هستند. آنها یک قاب سه بعدی پیوسته را در فضا تشکیل می دهند. کل کریستال الماس یک مولکول پلیمری غول‌پیکر است که هیچ مکان ضعیفی ندارد، زیرا قدرت همه پیوندها یکسان است.

چگالی الماس در دمای 20 درجه سانتی گراد 3.51 گرم بر سانتی متر مکعب، گرافیت - 2.26 گرم بر سانتی متر مکعب است. خواص فیزیکی الماس (سختی، هدایت الکتریکی، ضریب انبساط حرارتی) عملاً در همه جهات یکسان است. این سخت ترین مواد موجود در طبیعت است. در گرافیت، این خواص در جهات مختلف - عمود یا موازی با لایه‌های اتم‌های کربن - بسیار متفاوت است: با نیروهای جانبی کوچک، لایه‌های موازی گرافیت نسبت به یکدیگر جابه‌جا می‌شوند و به پوسته‌های جداگانه تبدیل می‌شوند که اثری بر روی کاغذ می‌گذارند. . الماس با توجه به خواص الکتریکی خود یک دی الکتریک است در حالی که گرافیت رسانای الکتریسیته است.

الماس هنگامی که بدون دسترسی هوا در دمای بالای 1000 درجه سانتیگراد گرم شود به گرافیت تبدیل می شود. گرافیت تحت حرارت ثابت در شرایط یکسان تا 3000 درجه سانتیگراد تغییر نمی کند، زمانی که بدون ذوب تصعید می شود. انتقال مستقیم گرافیت به الماس فقط در دمای بالای 3000 درجه سانتیگراد و فشار بسیار زیاد - حدود 12 گیگا پاسکال - اتفاق می افتد.

سومین اصلاح آلوتروپیک کربن - کاربین - به صورت مصنوعی به دست آمد. این یک پودر سیاه کریستالی ریز است. در ساختار آن، زنجیره های طولانی اتم های کربن با یکدیگر موازی هستند. هر زنجیره دارای ساختار (-C=C) L یا (=C=C=) L است. چگالی متوسط ​​کارابین بین گرافیت و الماس 2.68-3.30 g/cm3 است. یکی از مهم ترین ویژگی های کارابین سازگاری آن با بافت های بدن انسان است که امکان استفاده از آن را به عنوان مثال در ساخت رگ های خونی مصنوعی که توسط بدن دفع نمی شوند را فراهم می کند (شکل 1).

فولرن ها نام خود را نه به افتخار شیمیدان، بلکه به افتخار معمار آمریکایی آر. فولر، که ساخت آشیانه ها و سازه های دیگر را به شکل گنبدی پیشنهاد کرد که سطح آن توسط پنج ضلعی و شش ضلعی تشکیل شده است (چنین گنبدی برای مثال در پارک سوکولنیکی مسکو ساخته شده است).

کربن نیز با حالتی با ساختار بی نظم مشخص می شود - این به اصطلاح است. کربن آمورف (دوده، کک، زغال چوب) انجیر. 2. بدست آوردن کربن (C):

بیشتر مواد اطراف ما ترکیبات آلی هستند. اینها بافت های حیوانات و گیاهان، غذا، داروها، لباس (پنبه، پشم و الیاف مصنوعی)، سوخت (نفت و گاز طبیعی)، لاستیک و پلاستیک، مواد شوینده ما هستند. در حال حاضر بیش از 10 میلیون ماده از این دست شناخته شده است و تعداد آنها هر ساله به طور قابل توجهی افزایش می یابد، زیرا دانشمندان مواد ناشناخته را از اشیاء طبیعی جدا می کنند و ترکیبات جدیدی ایجاد می کنند که در طبیعت وجود ندارند.

چنین تنوعی از ترکیبات آلی با ویژگی منحصر به فرد اتم های کربن برای تشکیل پیوندهای کووالانسی قوی، هم در بین خود و هم با اتم های دیگر مرتبط است. اتم‌های کربن که با پیوندهای منفرد و چندگانه به یکدیگر متصل می‌شوند، می‌توانند زنجیره‌هایی با هر طول و چرخه‌ای تشکیل دهند. تنوع گسترده ای از ترکیبات آلی نیز با وجود پدیده ایزومریسم همراه است.

تقریباً تمام ترکیبات آلی همچنین حاوی هیدروژن هستند، اغلب آنها شامل اتم های اکسیژن، نیتروژن، کمتر - گوگرد، فسفر، هالوژن هستند. ترکیبات حاوی اتم های هر عنصر (به استثنای O، N، S و هالوژن) که مستقیماً به کربن پیوند دارند، تحت نام ترکیبات عنصری گروه بندی می شوند. گروه اصلی این گونه ترکیبات ترکیبات آلی فلزی هستند (شکل 3).



تعداد زیادی از ترکیبات آلی نیاز به طبقه بندی واضح خود دارند. اساس یک ترکیب آلی اسکلت یک مولکول است. اسکلت می تواند ساختار باز (غیر بسته) داشته باشد، سپس این ترکیب را غیر حلقوی (آلیفاتیک؛ ترکیبات آلیفاتیک نیز ترکیبات چرب نامیده می شود، زیرا ابتدا از چربی ها جدا شده اند) و ساختار بسته، سپس حلقوی نامیده می شود. اسکلت می تواند کربن باشد (فقط از اتم های کربن تشکیل شده است) یا حاوی اتم های دیگری غیر از کربن باشد - به اصطلاح. هترواتم ها، اغلب اکسیژن، نیتروژن و گوگرد. ترکیبات حلقوی به دو دسته کربوسیکلیک (کربن) تقسیم می شوند که می توانند معطر و آلی حلقوی (حاوی یک یا چند حلقه) و هتروسیکلیک باشند.

اتم های هیدروژن و هالوژن در اسکلت گنجانده نمی شوند و هترواتم ها تنها در صورتی در اسکلت گنجانده می شوند که حداقل دو پیوند کربنی داشته باشند. بنابراین، در اتیل الکل CH3CH2OH، اتم اکسیژن در اسکلت مولکول نیست، اما در دی متیل اتر CH3OCH3 در آن گنجانده شده است.

علاوه بر این، اسکلت غیر حلقوی می تواند بدون انشعاب (همه اتم ها در یک ردیف قرار گرفته اند) و منشعب شود. گاهی اوقات یک اسکلت بدون انشعاب خطی نامیده می شود، اما باید به خاطر داشت که فرمول های ساختاری که ما اغلب استفاده می کنیم، فقط ترتیب پیوند را نشان می دهند، نه آرایش واقعی اتم ها. بنابراین، یک زنجیره کربنی "خطی" شکل زیگزاگی دارد و می تواند به طرق مختلف در فضا بپیچد.

چهار نوع اتم کربن در اسکلت یک مولکول وجود دارد. اتم کربن در صورتی اولیه نامیده می شود که فقط یک پیوند با اتم کربن دیگر ایجاد کند. اتم ثانویه به دو اتم کربن دیگر، اتم سوم به سه اتم و اتم چهارم از هر چهار پیوند خود برای ایجاد پیوند با اتم های کربن استفاده می کند.

ویژگی طبقه بندی بعدی وجود پیوندهای متعدد است. ترکیبات آلی که فقط حاوی پیوندهای ساده هستند اشباع (محدود کننده) نامیده می شوند. ترکیبات حاوی پیوندهای دو یا سه گانه غیر اشباع (غیراشباع) نامیده می شوند. در مولکول های آنها، اتم های هیدروژن کمتری در هر اتم کربن نسبت به اتم های محدود کننده وجود دارد. هیدروکربن های غیر اشباع حلقوی سری بنزن به یک کلاس جداگانه از ترکیبات معطر جدا می شوند.

سومین ویژگی طبقه بندی وجود گروه های عاملی، گروه هایی از اتم ها، مشخصه این دسته از ترکیبات و تعیین خواص شیمیایی آن است. با توجه به تعداد گروه های عاملی، ترکیبات آلی به تک عاملی - حاوی یک گروه عاملی، چند عاملی - حاوی چندین گروه عملکردی مانند گلیسرول و هترو-عملکردی - چندین گروه مختلف مانند اسیدهای آمینه در یک مولکول تقسیم می شوند.

بسته به اینکه کدام اتم کربن دارای یک گروه عاملی است، ترکیبات به اولیه تقسیم می شوند، به عنوان مثال، اتیل کلرید CH 3 CH 2 C1، ثانویه - کلرید ایزوپروپیل (CH3) 2CHC1 و سوم - کلرید بوتیل (CH 8) 8 CCl.

شیمی ارگانیک -شاخه ای از شیمی که ترکیبات کربن، ساختار و خواص آنها را مطالعه می کند , روش های سنتز و همچنین قوانین تبدیل آنها. ترکیبات آلی به ترکیبات کربنی با عناصر دیگر (عمدتا با H، N، O، S، P، Si، Ge و غیره) گفته می شود.

توانایی منحصر به فرد اتم‌های کربن برای اتصال به یکدیگر، تشکیل زنجیره‌هایی با طول‌های مختلف، ساختارهای حلقوی با اندازه‌های مختلف، ترکیبات چارچوب، ترکیبات با عناصر بسیار، متفاوت در ترکیب و ساختار، تنوع ترکیبات آلی را تعیین می‌کند. تا به امروز، تعداد ترکیبات آلی شناخته شده بسیار بیش از 10 میلیون است و هر سال 250 تا 300 هزار نفر افزایش می یابد. دنیای اطراف ما عمدتاً از ترکیبات آلی ساخته شده است که عبارتند از: مواد غذایی، پوشاک، سوخت، رنگ ها، داروها، مواد شوینده. ، مواد برای شاخه های مختلف فناوری و اقتصاد ملی. ترکیبات آلی نقش کلیدی در وجود موجودات زنده دارند.

در پیوند شیمی آلی با شیمی معدنی، بیوشیمی و پزشکی، شیمی ترکیبات آلی فلزی و عنصری، شیمی زیست آلی و پزشکی و شیمی ترکیبات درشت مولکولی پدید آمدند.

روش اصلی شیمی آلی سنتز است. شیمی آلی نه تنها ترکیبات مشتق شده از منابع گیاهی و حیوانی (مواد طبیعی)، بلکه عمدتاً ترکیباتی را که به طور مصنوعی از طریق سنتز آزمایشگاهی و صنعتی ایجاد می شود، مطالعه می کند.

تاریخچه توسعه شیمی آلی

روش های بدست آوردن مواد آلی مختلف از دوران باستان شناخته شده است. بنابراین، مصریان و رومی ها از رنگ هایی با منشاء گیاهی - نیل و آلیزارین استفاده می کردند. بسیاری از ملل صاحب اسرار تولید مشروبات الکلی و سرکه از شکر و مواد خام حاوی نشاسته بودند.

در طول قرون وسطی ، عملاً چیزی به این دانش اضافه نشد ، پیشرفت هایی فقط در قرن های 16-17 (دوره ایاتروشیمی) آغاز شد ، هنگامی که ترکیبات آلی جدید با تقطیر محصولات گیاهی جدا شدند. در 1769-1785 K.V. Scheeleچندین اسید آلی را جدا کرد: مالیک، تارتاریک، سیتریک، گالیک، لاکتیک و اگزالیک. در سال 1773 G.F. روئلاوره جدا شده از ادرار انسان مواد جدا شده از مواد خام حیوانی و گیاهی اشتراکات زیادی داشتند، اما با ترکیبات معدنی تفاوت داشتند. اینگونه بود که اصطلاح "شیمی آلی" بوجود آمد - شاخه ای از شیمی که مواد جدا شده از موجودات را مطالعه می کند (تعریف بله. برزلیوس، 1807). در عین حال، اعتقاد بر این بود که این مواد تنها در موجودات زنده به دلیل "نیروی حیات" قابل دستیابی هستند.

به طور کلی پذیرفته شده است که شیمی آلی به عنوان یک علم در سال 1828 ظاهر شد، زمانی که F. Wöhlerابتدا یک ماده آلی - اوره - در نتیجه تبخیر محلول آبی یک ماده معدنی - سیانات آمونیوم (NH 4 OCN) دریافت کرد. کار آزمایشی بیشتر، استدلال‌های غیرقابل انکار ناهماهنگی نظریه «نیروی حیات» را نشان داد. مثلا، A. Kolbeاسید استیک سنتز شده، M. Berthelotمتان را از H2S و CS2 دریافت کرد و صبح. باتلروفساکاریدهای سنتز شده از فرمالین

در اواسط قرن 19 توسعه سریع شیمی آلی مصنوعی ادامه دارد، اولین تولید صنعتی مواد آلی ایجاد می شود. A. Hoffman، W. Perkin Sr.- رنگهای مصنوعی، رنگهای فوشین، سیانین و آزا). باز کن N.N. زینین(1842) روش سنتز آنیلین به عنوان پایه ای برای ایجاد صنعت رنگرزی آنیلین عمل کرد. در آزمایشگاه A. بایررنگهای طبیعی - نیل، آلیزارین، نیل، گزانتن و آنتراکینون سنتز شدند.

یک مرحله مهم در توسعه شیمی آلی نظری، توسعه بود اف. ککولهنظریه ظرفیت در سال 1857، و همچنین نظریه کلاسیک ساختار شیمیایی صبح. باتلروفدر سال 1861، بر اساس آن اتم های موجود در مولکول ها مطابق با ظرفیت خود ترکیب می شوند، خواص شیمیایی و فیزیکی ترکیبات با ماهیت و تعداد اتم های موجود در آنها و همچنین نوع پیوندها و تأثیر متقابل غیرمستقیم آنها تعیین می شود. اتم ها در سال 1865م اف. ککولهفرمول ساختاری بنزن را پیشنهاد کرد که به یکی از مهمترین اکتشافات در شیمی آلی تبدیل شد. V.V. مارکونیکوفو صبح. زایتسفتعدادی از قوانین را تدوین کرد که برای اولین بار جهت واکنش های آلی را با ساختار مواد وارد شده به آنها مرتبط می کند. در سال 1875م وانت هافو لو بلیک مدل چهار وجهی از اتم کربن را پیشنهاد کرد که بر اساس آن ظرفیت های کربن به رئوس چهار وجهی هدایت می شوند که در مرکز آن اتم کربن قرار دارد. بر اساس این مدل، همراه با مطالعات تجربی I. Wislicenus(! 873)، که هویت فرمول های ساختاری (+) - اسید لاکتیک (از شیر ترش) و (±) - اسید لاکتیک را نشان داد، استریوشیمی به وجود آمد - علم جهت گیری سه بعدی اتم ها در مولکول ها، که در صورت وجود 4 جانشین مختلف در اتم کربن (ساختارهای کایرال) احتمال وجود ایزومرهای آینه فضایی (پادپای یا انانتیومرها) را پیش بینی کرد.

در سال 1917م لوئیسپیشنهاد شده است که پیوند شیمیایی را با استفاده از جفت الکترون در نظر بگیریم.

در سال 1931 هوکلتئوری کوانتومی را برای توضیح ویژگی‌های سیستم‌های معطر غیر بنزنوئیدی به کار برد که مسیر جدیدی را در شیمی آلی - شیمی کوانتومی - پایه‌گذاری کرد. این به عنوان انگیزه ای برای توسعه فشرده بیشتر روش های شیمیایی کوانتومی، به ویژه روش اوربیتال های مولکولی بود. مرحله نفوذ بازنمایی های مداری به شیمی آلی توسط نظریه رزونانس باز شد. ال. پاولینگ(1931-1933) و کارهای بعدی K. Fukui، R. Woodwardو آر. هافمندر مورد نقش اوربیتال های مرزی در تعیین جهت واکنش های شیمیایی.

اواسط قرن بیستم با توسعه سریع سنتز آلی مشخص می شود. این با کشف فرآیندهای اساسی مانند تولید الفین ها با استفاده از یلیدها مشخص شد. جی. ویتیگ، 1954)، سنتز دین ( O. Dielsو ج. توسکا، 1928)، هیدروبوراسیون ترکیبات غیراشباع ( جی. براون، 1959)، سنتز نوکلئوتید و سنتز ژن ( الف. تاد, ح.قرآن). پیشرفت در شیمی ترکیبات آلی فلزی عمدتاً به دلیل کار است A.N. نسمیانوفو GA. رازوواوا. در سال 1951 سنتز فروسن انجام شد که ساختار "ساندویچ" آن را ایجاد کرد. آر. وودواردو جی. ویلکینسونآغاز شیمی ترکیبات متالوسن و به طور کلی شیمی آلی فلزات واسطه است.

در 20-30 سال. A.E. آربوزوفپایه های شیمی ترکیبات آلی فسفر را ایجاد می کند که متعاقباً منجر به کشف انواع جدیدی از ترکیبات فعال فیزیولوژیکی، کمپلکس ها و غیره شد.

در دهه 60-80. چ پدرسن, D. Cramو جی.ام. کتانیشیمی اترهای تاج، کریپتاندها و دیگر ساختارهای مرتبط را که قادر به تشکیل کمپلکس‌های مولکولی قوی هستند، توسعه داده و در نتیجه به مهم‌ترین مشکل «تشخیص مولکولی» نزدیک می‌شود.

شیمی آلی مدرن به رشد سریع خود ادامه می دهد. معرف های جدید، روش ها و تکنیک های سنتزی اساساً جدید، کاتالیزورهای جدید در عمل سنتز آلی معرفی می شوند، ساختارهای آلی ناشناخته قبلی سنتز می شوند. جستجو برای ترکیبات بیولوژیکی فعال جدید آلی به طور مداوم در حال انجام است. بسیاری از مسائل شیمی آلی در انتظار حل هستند، به عنوان مثال، ایجاد دقیق رابطه ساختار-ویژگی (شامل فعالیت بیولوژیکی)، ایجاد ساختار و سنتز مستقیم ترکیبات طبیعی پیچیده، توسعه منطقه‌ای جدید و روش‌های مصنوعی انتخابی استریو، جستجوی معرف‌ها و کاتالیزورهای جهانی جدید.

علاقه جامعه جهانی به توسعه شیمی آلی با اعطای جایزه نوبل شیمی در سال 2010 به وضوح نشان داده شد. R. Heku، A. Suzuki و E. Negishiبرای کارش در مورد استفاده از کاتالیزورهای پالادیوم در سنتز آلی برای تشکیل پیوندهای کربن-کربن.

طبقه بندی ترکیبات آلی

طبقه بندی بر اساس ساختار ترکیبات آلی است. اساس توصیف سازه، فرمول سازه است.

کلاس های اصلی ترکیبات آلی

هیدروکربن ها -ترکیباتی که فقط از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. آنها به نوبه خود به موارد زیر تقسیم می شوند:

اشباع شده- فقط شامل یک (σ-پیوندها) باشد و حاوی پیوندهای متعدد نباشد.

غیر اشباع- حاوی حداقل یک پیوند دو (π-پیوند) و/یا سه گانه باشد.

زنجیره باز(آلیسیکلیک)؛

مدار بسته(حلقه ای) - شامل یک چرخه است

اینها عبارتند از آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها، دی ئن ها، سیکلوآلکان ها، آرن ها

ترکیبات با هترواتم ها در گروه های عاملی- ترکیباتی که در آنها رادیکال کربن R با یک گروه عاملی مرتبط است. چنین ترکیباتی بر اساس ماهیت گروه عملکردی طبقه بندی می شوند:

الکل، فنل ها(حاوی گروه هیدروکسیل OH)

اترها(شامل گروه بندی R-O-R یا R-O-R است

ترکیبات کربونیل(شامل گروه RR "C = O) هستند، اینها شامل آلدئیدها، کتونها، کینونها هستند.

ترکیبات حاوی یک گروه کربوکسیل(COOH یا COOR)، اینها شامل اسیدهای کربوکسیلیک، استرها هستند

ترکیبات عنصری و آلی فلزی

ترکیبات هتروسیکلیک -حاوی هترواتم ها در حلقه هستند. آنها در ماهیت چرخه (اشباع، معطر)، در تعداد اتم های موجود در چرخه (چرخه های سه، چهار، پنج، شش عضو، و غیره)، در ماهیت هترواتم، در تعداد هترواتم ها در چرخه این امر تنوع عظیمی از ترکیبات شناخته شده و سنتز شده سالانه این کلاس را تعیین می کند. شیمی هتروسیکل ها یکی از مهیج ترین و مهم ترین حوزه های شیمی آلی است. همین بس که بیش از 60 درصد داروهای با منشاء مصنوعی و طبیعی متعلق به کلاس های مختلف ترکیبات هتروسیکلیک هستند.

ترکیبات طبیعی -ترکیبات، به عنوان یک قاعده، از یک ساختار نسبتا پیچیده، اغلب متعلق به چندین کلاس از ترکیبات آلی به طور همزمان. از جمله آنها می توان به اسیدهای آمینه، پروتئین ها، کربوهیدرات ها، آلکالوئیدها، ترپن ها و غیره اشاره کرد.

پلیمرها- موادی با وزن مولکولی بسیار بزرگ، متشکل از قطعات تکراری دوره ای - مونومرها.

ساختار ترکیبات آلی

مولکول های آلی عمدتاً توسط پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C یا پیوندهای قطبی کووالانسی از نوع C-O، C-N، C-Hal تشکیل می شوند. قطبیت با تغییر چگالی الکترون به سمت اتم الکترونگاتیو تر توضیح داده می شود. برای توصیف ساختار ترکیبات آلی، شیمیدانان از زبان فرمول‌های ساختاری مولکول‌ها استفاده می‌کنند که در آن پیوند بین اتم‌های منفرد با یک (پیوند ساده یا تک)، دو (دو یا سه (سه‌گانه) ظرفیتی مشخص می‌شود. مفهوم سکته مغزی ظرفیت که تا به امروز معنای خود را از دست نداده است، وارد شیمی آلی شد. الف کوپردر سال 1858

مفهوم هیبریداسیون اتم های کربن برای درک ساختار ترکیبات آلی بسیار مهم است. اتم کربن در حالت پایه دارای یک پیکربندی الکترونیکی 1s 2 2s 2 2p 2 است که بر اساس آن نمی توان ظرفیت 4 ذاتی کربن در ترکیبات آن و وجود 4 پیوند یکسان در آلکان های هدایت شده به راس ها را توضیح داد. از چهار وجهی در چارچوب روش پیوندهای ظرفیتی، این تناقض با معرفی مفهوم هیبریداسیون حل می شود. هنگام هیجان، سپانتقال الکترون و متعاقب آن، به اصطلاح، sp-هیبریداسیون، با انرژی اوربیتال های هیبرید شده بین انرژی ها س- و پ-اوربیتال ها هنگامی که پیوند در آلکان تشکیل می شود، سه آر-الکترون با یک برهمکنش دارد س-الکترون ( sp 3 هیبریداسیون) و 4 اوربیتال یکسان بوجود می آیند که در زوایای چهار وجهی (109 حدود 28 اینچ) نسبت به یکدیگر قرار دارند. اتم های کربن در آلکن ها در sp 2- حالت هیبریدی: هر اتم کربن دارای سه اوربیتال یکسان است که در یک صفحه با زاویه 120 نسبت به یکدیگر قرار دارند. sp 2 اوربیتال)، و چهارم ( آر-orbital) بر این صفحه عمود است. با هم تداخل دارند آر-اوربیتال های دو اتم کربن یک پیوند دوگانه (π) تشکیل می دهند. اتم های کربنی که پیوند سه گانه را حمل می کنند در داخل هستند sp- حالت ترکیبی

ویژگی های واکنش های آلی

یون‌ها معمولاً در واکنش‌های معدنی دخالت دارند، چنین واکنش‌هایی به سرعت پیش می‌روند و در دمای اتاق کامل می‌شوند. در واکنش های آلی، پیوندهای کووالانسی اغلب با تشکیل پیوندهای جدید شکسته می شوند. به عنوان یک قاعده، این فرآیندها به شرایط خاصی نیاز دارند: دمای معین، زمان واکنش، حلال های خاص و اغلب وجود یک کاتالیزور. معمولاً نه یک، بلکه چندین واکنش در یک زمان انجام می شود.بنابراین هنگام نمایش واکنش های آلی از معادلات استفاده نمی شود، بلکه از طرح هایی بدون محاسبه استوکیومتری استفاده می شود. بازده مواد هدف در واکنش‌های آلی اغلب از 50% تجاوز نمی‌کند و جداسازی آنها از مخلوط واکنش و خالص‌سازی آنها به روش‌ها و تکنیک‌های خاصی نیاز دارد. برای خالص سازی جامدات، به عنوان یک قاعده، از تبلور مجدد از حلال های ویژه انتخاب شده استفاده می شود. مواد مایع با تقطیر در فشار اتمسفر یا تحت خلاء (بسته به نقطه جوش) خالص می شوند. برای کنترل پیشرفت واکنش ها، مخلوط های واکنش پیچیده جداگانه، انواع مختلف کروماتوگرافی [کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) و غیره] استفاده می شود.

واکنش ها می توانند بسیار پیچیده و در چند مرحله پیش بروند. رادیکال‌های R·، کربوکاتیون‌های R+، کربنیون‌های R-، کاربن‌ها:CX2، کاتیون‌های رادیکال، آنیون‌های رادیکال و سایر ذرات فعال و ناپایدار که معمولاً برای کسری از ثانیه زندگی می‌کنند، می‌توانند به عنوان ترکیبات واسطه ظاهر شوند. شرح مفصلی از تمام دگرگونی هایی که در سطح مولکولی در طی یک واکنش رخ می دهد نامیده می شود مکانیسم واکنش. با توجه به ماهیت شکاف و تشکیل پیوندها، فرآیندهای رادیکال (همولیتیک) و یونی (هترولیتیک) متمایز می شوند. با توجه به انواع تبدیل، واکنش های رادیکال زنجیره ای، واکنش های جانشینی هسته دوست (آلیفاتیک و آروماتیک)، واکنش های حذف، افزودن الکتروفیل، جایگزینی الکتروفیل، تراکم، چرخه سازی، فرآیندهای بازآرایی و غیره متمایز می شوند و واکنش ها نیز بر اساس روش های طبقه بندی می شوند. شروع آنها (تحریک)، ترتیب جنبشی آنها (تک مولکولی، دو مولکولی و غیره).

تعیین ساختار ترکیبات آلی

در طول وجود شیمی آلی به عنوان یک علم، مهمترین وظیفه تعیین ساختار ترکیبات آلی بوده است. این به این معنی است که بفهمیم کدام اتم ها بخشی از ساختار هستند، به چه ترتیب و چگونه این اتم ها به هم متصل هستند و چگونه در فضا قرار دارند.

روش های مختلفی برای حل این مشکلات وجود دارد.

  • تحلیل عنصریشامل این واقعیت است که این ماده به مولکول های ساده تری تجزیه می شود که با تعداد آنها می توان تعداد اتم هایی را که ترکیب را تشکیل می دهند تعیین کرد. این روش امکان برقراری ترتیب پیوند بین اتم ها را فراهم نمی کند. اغلب فقط برای تایید ساختار پیشنهادی استفاده می شود.
  • طیف‌سنجی مادون قرمز (طیف‌سنجی IR) و طیف‌سنجی رامان (طیف‌سنجی رامان). این روش مبتنی بر این واقعیت است که ماده با تابش الکترومغناطیسی (نور) محدوده مادون قرمز تعامل دارد (جذب در طیف‌سنجی IR مشاهده می‌شود و پراکندگی تابش در طیف‌سنجی رامان مشاهده می‌شود). این نور وقتی جذب می شود، سطوح ارتعاشی و چرخشی مولکول ها را تحریک می کند. داده های مرجع تعداد، فرکانس و شدت ارتعاشات مولکول مرتبط با تغییر در گشتاور دوقطبی (IC) یا قطبش پذیری (CR) است. این روش به شما امکان می دهد حضور گروه های عملکردی را تعیین کنید و همچنین اغلب برای تأیید هویت یک ماده با برخی از مواد از قبل شناخته شده با مقایسه طیف های آنها استفاده می شود.
  • طیف سنجی جرمی. یک ماده تحت شرایط خاص (برخورد الکترون، یونیزاسیون شیمیایی و غیره) بدون از دست دادن اتم (یون های مولکولی) و با از دست دادن (تجزیه، یون های تکه تکه) به یون تبدیل می شود. این روش به شما امکان می دهد وزن مولکولی یک ماده، ترکیب ایزوتوپی آن و گاهی اوقات وجود گروه های عاملی را تعیین کنید. ماهیت تکه تکه شدن به ما اجازه می دهد تا در مورد ویژگی های ساختاری نتیجه گیری کنیم و ساختار ترکیب مورد مطالعه را بازسازی کنیم.
  • روش تشدید مغناطیسی هسته ای (NMR).بر اساس برهمکنش هسته‌ها با گشتاور مغناطیسی خود (اسپین) است و در یک میدان مغناطیسی ثابت خارجی (جهت‌یابی مجدد اسپین)، با تابش الکترومغناطیسی متغیر در محدوده فرکانس رادیویی قرار می‌گیرد. NMR یکی از روش های مهم و آموزنده برای تعیین ساختار شیمیایی است. این روش همچنین برای مطالعه ساختار فضایی و دینامیک مولکول ها استفاده می شود. بسته به هسته هایی که با تابش تعامل دارند، به عنوان مثال، روش رزونانس پروتون PMR، NMR 1 H وجود دارد که به شما امکان می دهد موقعیت اتم های هیدروژن را در یک مولکول تعیین کنید. روش 19 F NMR امکان تعیین حضور و موقعیت اتم های فلوئور را فراهم می کند. روش 31 P NMR اطلاعاتی در مورد حضور، وضعیت ظرفیت و موقعیت اتم های فسفر در یک مولکول ارائه می دهد. روش 13 C NMR تعیین تعداد و انواع اتم‌های کربن را ممکن می‌سازد؛ از این روش برای مطالعه اسکلت کربن یک مولکول استفاده می‌شود. برخلاف سه روش اول، روش آخر از یک ایزوتوپ کوچک عنصر استفاده می کند، زیرا هسته ایزوتوپ اصلی 12 C دارای اسپین صفر است و با NMR قابل مشاهده نیست.
  • روش طیف سنجی فرابنفش (طیف سنجی UV)یا طیف سنجی انتقال الکترونیکی. این روش مبتنی بر جذب تابش الکترومغناطیسی در نواحی فرابنفش و مرئی طیف در طول انتقال الکترون‌ها در یک مولکول از سطوح انرژی پر شده بالایی به سطوح خالی (تحریک مولکول) است. اغلب برای تعیین حضور و ویژگی های سیستم های π مزدوج استفاده می شود.
  • روشهای شیمی تجزیهامکان تعیین حضور گروه های عاملی خاص با واکنش های شیمیایی (کیفی) خاص را فراهم می کند که این واقعیت را می توان به صورت بصری (به عنوان مثال ظاهر یا تغییر رنگ) یا با استفاده از روش های دیگر ثابت کرد. علاوه بر روش های شیمیایی تجزیه و تحلیل در شیمی آلی، روش های تجزیه ابزاری مانند کروماتوگرافی (لایه نازک، گاز، مایع) به طور فزاینده ای مورد استفاده قرار می گیرد. مکان افتخاری در میان آنها توسط کروماتوگرافی-طیف سنجی جرمی اشغال شده است که این امکان را نه تنها ارزیابی درجه خلوص ترکیبات به دست آمده، بلکه به دست آوردن اطلاعات طیف جرمی در مورد اجزای مخلوط های پیچیده را نیز ممکن می سازد.
  • روش های مطالعه استریوشیمی ترکیبات آلی. از ابتدای دهه 80. مصلحت توسعه یک جهت جدید در فارماکولوژی و داروسازی مرتبط با ایجاد داروهای خالص انانتیومر با نسبت بهینه کارایی درمانی و ایمنی آشکار شده است. در حال حاضر، تقریباً 15٪ از کل داروهای سنتز شده توسط انانتیومرهای خالص نشان داده می شود. این روند در ظاهر در ادبیات علمی سالهای اخیر دوره منعکس شد کایرال تعویضکه در ترجمه روسی به معنای "روی شدن به مولکول های کایرال" است. در این راستا، روش‌هایی برای ایجاد پیکربندی مطلق مولکول‌های آلی کایرال و تعیین خلوص نوری آنها در شیمی آلی از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است. روش اصلی برای تعیین پیکربندی مطلق باید تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس (XRD) و خلوص نوری - کروماتوگرافی بر روی ستون‌هایی با فاز کایرال ثابت و NMR با استفاده از معرف‌های کایرال اضافی ویژه در نظر گرفته شود.

ارتباط شیمی آلی با صنایع شیمیایی

روش اصلی شیمی آلی - سنتز - ارتباط نزدیکی بین شیمی آلی با صنایع شیمیایی دارد. بر اساس روش ها و پیشرفت های شیمی آلی مصنوعی، سنتز آلی با تناژ کوچک (ریز) از جمله تولید داروها، ویتامین ها، آنزیم ها، فرومون ها، کریستال های مایع، نیمه هادی های آلی، سلول های خورشیدی و غیره به وجود آمد. سنتز آلی (پایه) نیز بر اساس دستاوردهای شیمی آلی است. سنتز اصلی آلی شامل تولید الیاف مصنوعی، پلاستیک، فرآوری نفت، گاز و مواد خام زغال سنگ است.

خواندن توصیه می شود

  • G.V. بیکوف، تاریخچه شیمی آلی، م.: میر، 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
  • جی مارس، شیمی آلی: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار، در 4 جلد، م.: میر، 1366ش
  • اف. کری، آر. سندبرگ، دوره پیشرفته شیمی آلی، در 2 جلد، م.: شیمی، 1981
  • O.A. رئوتوف، ال.ال. کورتز، K.P. ولی در، شیمی ارگانیک، در 4 قسمت، م.: "بینوم، آزمایشگاه دانش"، 1378-1383. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
  • دایره المعارف شیمی، ویرایش Knunyants، M.: "دایره المعارف بزرگ روسیه"، 1992.