شیمی ارگانیک -شاخه ای از شیمی که ترکیبات کربن، ساختار و خواص آنها را مطالعه می کند , روش های سنتز و همچنین قوانین تبدیل آنها. ترکیبات آلی به ترکیبات کربنی با عناصر دیگر (عمدتا با H، N، O، S، P، Si، Ge و غیره) گفته می شود.

توانایی منحصر به فرد اتم‌های کربن برای اتصال به یکدیگر، تشکیل زنجیره‌هایی با طول‌های مختلف، ساختارهای حلقوی با اندازه‌های مختلف، ترکیبات چارچوب، ترکیبات با عناصر بسیار، متفاوت در ترکیب و ساختار، تنوع ترکیبات آلی را تعیین می‌کند. تا به امروز، تعداد ترکیبات آلی شناخته شده بسیار بیش از 10 میلیون است و هر سال 250 تا 300 هزار نفر افزایش می یابد. دنیای اطراف ما عمدتاً از ترکیبات آلی ساخته شده است که عبارتند از: مواد غذایی، پوشاک، سوخت، رنگ ها، داروها، مواد شوینده. ، مواد برای شاخه های مختلف فناوری و اقتصاد ملی. ترکیبات آلی نقش کلیدی در وجود موجودات زنده دارند.

در پیوند شیمی آلی با شیمی معدنی، بیوشیمی و پزشکی، شیمی ترکیبات آلی فلزی و عنصری، شیمی زیست آلی و پزشکی و شیمی ترکیبات درشت مولکولی پدید آمدند.

روش اصلی شیمی آلی سنتز است. شیمی آلی نه تنها ترکیبات مشتق شده از منابع گیاهی و حیوانی (مواد طبیعی)، بلکه عمدتاً ترکیباتی را که به طور مصنوعی از طریق سنتز آزمایشگاهی و صنعتی ایجاد می شود، مطالعه می کند.

تاریخچه توسعه شیمی آلی

روش های بدست آوردن مواد آلی مختلف از دوران باستان شناخته شده است. بنابراین، مصریان و رومی ها از رنگ هایی با منشاء گیاهی - نیل و آلیزارین استفاده می کردند. بسیاری از ملل صاحب اسرار تولید مشروبات الکلی و سرکه از شکر و مواد خام حاوی نشاسته بودند.

در طول قرون وسطی ، عملاً چیزی به این دانش اضافه نشد ، پیشرفت هایی فقط در قرن های 16-17 (دوره ایاتروشیمی) آغاز شد ، هنگامی که ترکیبات آلی جدید با تقطیر محصولات گیاهی جدا شدند. در 1769-1785 K.V. Scheeleچندین اسید آلی را جدا کرد: مالیک، تارتاریک، سیتریک، گالیک، لاکتیک و اگزالیک. در سال 1773 G.F. روئلاوره جدا شده از ادرار انسان مواد جدا شده از مواد خام حیوانی و گیاهی اشتراکات زیادی داشتند، اما با ترکیبات معدنی تفاوت داشتند. اینگونه بود که اصطلاح "شیمی آلی" بوجود آمد - شاخه ای از شیمی که مواد جدا شده از موجودات را مطالعه می کند (تعریف بله. برزلیوس، 1807). در عین حال، اعتقاد بر این بود که این مواد تنها در موجودات زنده به دلیل "نیروی حیات" قابل دستیابی هستند.

به طور کلی پذیرفته شده است که شیمی آلی به عنوان یک علم در سال 1828 ظاهر شد، زمانی که F. Wöhlerابتدا یک ماده آلی - اوره - در نتیجه تبخیر محلول آبی یک ماده معدنی - سیانات آمونیوم (NH 4 OCN) دریافت کرد. کار آزمایشی بیشتر، استدلال‌های غیرقابل انکار ناهماهنگی نظریه «نیروی حیات» را نشان داد. مثلا، A. Kolbeاسید استیک سنتز شده، M. Berthelotمتان را از H2S و CS2 دریافت کرد و صبح. باتلروفساکاریدهای سنتز شده از فرمالین

در اواسط قرن 19 توسعه سریع شیمی آلی مصنوعی ادامه دارد، اولین تولید صنعتی مواد آلی ایجاد می شود. A. Hoffman، W. Perkin Sr.- رنگهای مصنوعی، رنگهای فوشین، سیانین و آزا). باز کن N.N. زینین(1842) روش سنتز آنیلین به عنوان پایه ای برای ایجاد صنعت رنگرزی آنیلین عمل کرد. در آزمایشگاه A. بایررنگهای طبیعی - نیل، آلیزارین، نیل، گزانتن و آنتراکینون سنتز شدند.

یک مرحله مهم در توسعه شیمی آلی نظری، توسعه بود اف. ککولهنظریه ظرفیت در سال 1857، و همچنین نظریه کلاسیک ساختار شیمیایی صبح. باتلروفدر سال 1861، بر اساس آن اتم های موجود در مولکول ها مطابق با ظرفیت خود ترکیب می شوند، خواص شیمیایی و فیزیکی ترکیبات با ماهیت و تعداد اتم های موجود در آنها و همچنین نوع پیوندها و تأثیر متقابل غیرمستقیم آنها تعیین می شود. اتم ها در سال 1865م اف. ککولهفرمول ساختاری بنزن را پیشنهاد کرد که به یکی از مهمترین اکتشافات در شیمی آلی تبدیل شد. V.V. مارکونیکوفو صبح. زایتسفتعدادی از قوانین را تدوین کرد که برای اولین بار جهت واکنش های آلی را با ساختار مواد وارد شده به آنها مرتبط می کند. در سال 1875م وانت هافو لو بلیک مدل چهار وجهی از اتم کربن را پیشنهاد کرد که بر اساس آن ظرفیت های کربن به رئوس چهار وجهی هدایت می شوند که در مرکز آن اتم کربن قرار دارد. بر اساس این مدل، همراه با مطالعات تجربی I. Wislicenus(! 873)، که هویت فرمول های ساختاری (+) - اسید لاکتیک (از شیر ترش) و (±) - اسید لاکتیک را نشان داد، استریوشیمی به وجود آمد - علم جهت گیری سه بعدی اتم ها در مولکول ها، که در صورت وجود 4 جانشین مختلف در اتم کربن (ساختارهای کایرال) احتمال وجود ایزومرهای آینه فضایی (پادپای یا انانتیومرها) را پیش بینی کرد.

در سال 1917م لوئیسپیشنهاد شده است که پیوند شیمیایی را با استفاده از جفت الکترون در نظر بگیریم.

در سال 1931 هوکلتئوری کوانتومی را برای توضیح ویژگی‌های سیستم‌های معطر غیر بنزنوئیدی به کار برد که مسیر جدیدی را در شیمی آلی - شیمی کوانتومی - پایه‌گذاری کرد. این به عنوان انگیزه ای برای توسعه فشرده بیشتر روش های شیمیایی کوانتومی، به ویژه روش اوربیتال های مولکولی بود. مرحله نفوذ بازنمایی های مداری به شیمی آلی توسط نظریه رزونانس باز شد. ال. پاولینگ(1931-1933) و کارهای بعدی K. Fukui، R. Woodwardو آر. هافمندر مورد نقش اوربیتال های مرزی در تعیین جهت واکنش های شیمیایی.

اواسط قرن بیستم با توسعه سریع سنتز آلی مشخص می شود. این با کشف فرآیندهای اساسی مانند تولید الفین ها با استفاده از یلیدها مشخص شد. جی. ویتیگ، 1954)، سنتز دین ( O. Dielsو ج. توسکا، 1928)، هیدروبوراسیون ترکیبات غیراشباع ( جی. براون، 1959)، سنتز نوکلئوتید و سنتز ژن ( الف. تاد, ح.قرآن). پیشرفت در شیمی ترکیبات آلی فلزی عمدتاً به دلیل کار است A.N. نسمیانوفو GA. رازوواوا. در سال 1951 سنتز فروسن انجام شد که ساختار "ساندویچ" آن را ایجاد کرد. آر. وودواردو جی. ویلکینسونآغاز شیمی ترکیبات متالوسن و به طور کلی شیمی آلی فلزات واسطه است.

در 20-30 سال. A.E. آربوزوفپایه های شیمی ترکیبات آلی فسفر را ایجاد می کند که متعاقباً منجر به کشف انواع جدیدی از ترکیبات فعال فیزیولوژیکی، کمپلکس ها و غیره شد.

در دهه 60-80. چ پدرسن, D. Cramو جی.ام. کتانیشیمی اترهای تاج، کریپتاندها و دیگر ساختارهای مرتبط را که قادر به تشکیل کمپلکس‌های مولکولی قوی هستند، توسعه دهند و بنابراین به مهم‌ترین مشکل "تشخیص مولکولی" نزدیک شوند.

شیمی آلی مدرن به رشد سریع خود ادامه می دهد. معرف های جدید، روش ها و تکنیک های سنتزی اساساً جدید، کاتالیزورهای جدید در عمل سنتز آلی معرفی می شوند، ساختارهای آلی ناشناخته قبلی سنتز می شوند. جستجو برای ترکیبات بیولوژیکی فعال جدید آلی به طور مداوم در حال انجام است. بسیاری از مسائل شیمی آلی در انتظار حل هستند، به عنوان مثال، ایجاد دقیق رابطه ساختار-ویژگی (شامل فعالیت بیولوژیکی)، ایجاد ساختار و سنتز مستقیم ترکیبات طبیعی پیچیده، توسعه منطقه‌ای جدید و روش‌های مصنوعی انتخابی استریو، جستجوی معرف‌ها و کاتالیزورهای جهانی جدید.

علاقه جامعه جهانی به توسعه شیمی آلی با اعطای جایزه نوبل شیمی در سال 2010 به وضوح نشان داده شد. R. Heku، A. Suzuki و E. Negishiبرای کارش در مورد استفاده از کاتالیزورهای پالادیوم در سنتز آلی برای تشکیل پیوندهای کربن-کربن.

طبقه بندی ترکیبات آلی

طبقه بندی بر اساس ساختار ترکیبات آلی است. اساس توصیف سازه، فرمول سازه است.

کلاس های اصلی ترکیبات آلی

هیدروکربن ها -ترکیباتی که فقط از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. آنها به نوبه خود به موارد زیر تقسیم می شوند:

اشباع شده- فقط شامل یک (σ-پیوندها) باشد و حاوی پیوندهای متعدد نباشد.

غیر اشباع- حاوی حداقل یک پیوند دو (π-پیوند) و/یا سه گانه باشد.

زنجیره باز(آلیسیکلیک)؛

مدار بسته(حلقه ای) - شامل یک چرخه است

اینها عبارتند از آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها، دی ئن ها، سیکلوآلکان ها، آرن ها

ترکیبات با هترواتم ها در گروه های عاملی- ترکیباتی که در آنها رادیکال کربن R با یک گروه عاملی مرتبط است. چنین ترکیباتی بر اساس ماهیت گروه عملکردی طبقه بندی می شوند:

الکل، فنل ها(حاوی گروه هیدروکسیل OH)

اترها(شامل گروه بندی R-O-R یا R-O-R است

ترکیبات کربونیل(شامل گروه RR "C = O) هستند، اینها شامل آلدئیدها، کتونها، کینونها هستند.

ترکیبات حاوی یک گروه کربوکسیل(COOH یا COOR)، اینها شامل اسیدهای کربوکسیلیک، استرها هستند

ترکیبات عنصری و آلی فلزی

ترکیبات هتروسیکلیک -حاوی هترواتم ها در حلقه هستند. آنها در ماهیت چرخه (اشباع، معطر)، در تعداد اتم های موجود در چرخه (چرخه های سه، چهار، پنج، شش عضو، و غیره)، در ماهیت هترواتم، در تعداد هترواتم ها در چرخه این امر تنوع عظیمی از ترکیبات شناخته شده و سنتز شده سالانه این کلاس را تعیین می کند. شیمی هتروسیکل ها یکی از مهیج ترین و مهم ترین حوزه های شیمی آلی است. همین بس که بیش از 60 درصد داروهای با منشاء مصنوعی و طبیعی متعلق به کلاس های مختلف ترکیبات هتروسیکلیک هستند.

ترکیبات طبیعی -ترکیبات، به عنوان یک قاعده، از یک ساختار نسبتا پیچیده، اغلب متعلق به چندین کلاس از ترکیبات آلی به طور همزمان. از جمله آنها می توان به اسیدهای آمینه، پروتئین ها، کربوهیدرات ها، آلکالوئیدها، ترپن ها و غیره اشاره کرد.

پلیمرها- موادی با وزن مولکولی بسیار بزرگ، متشکل از قطعات تکراری دوره ای - مونومرها.

ساختار ترکیبات آلی

مولکول های آلی عمدتاً توسط پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C یا پیوندهای قطبی کووالانسی از نوع C-O، C-N، C-Hal تشکیل می شوند. قطبیت با تغییر چگالی الکترون به سمت اتم الکترونگاتیو تر توضیح داده می شود. برای توصیف ساختار ترکیبات آلی، شیمیدانان از زبان فرمول‌های ساختاری مولکول‌ها استفاده می‌کنند که در آن پیوندهای بین اتم‌های منفرد با یک (پیوند ساده یا تک)، دو (دو یا سه (سه‌گانه) ظرفیتی مشخص می‌شوند. مفهوم سکته مغزی ظرفیت که تا به امروز معنای خود را از دست نداده است، وارد شیمی آلی شد. الف کوپردر سال 1858

مفهوم هیبریداسیون اتم های کربن برای درک ساختار ترکیبات آلی بسیار مهم است. اتم کربن در حالت پایه دارای یک پیکربندی الکترونیکی 1s 2 2s 2 2p 2 است که بر اساس آن نمی توان ظرفیت 4 ذاتی کربن در ترکیبات آن و وجود 4 پیوند یکسان در آلکان های هدایت شده به رئوس را توضیح داد. از چهار وجهی در چارچوب روش پیوندهای ظرفیتی، این تناقض با معرفی مفهوم هیبریداسیون حل می شود. هنگام هیجان، س→پانتقال الکترون و متعاقب آن، به اصطلاح، sp-هیبریداسیون، با انرژی اوربیتال های هیبرید شده بین انرژی ها س- و پ-اوربیتال ها هنگامی که پیوند در آلکان تشکیل می شود، سه آر-الکترون با یک برهمکنش دارد س-الکترون ( sp 3 هیبریداسیون) و 4 اوربیتال یکسان بوجود می آیند که در زوایای چهار وجهی (109 حدود 28 اینچ) نسبت به یکدیگر قرار دارند. اتم های کربن در آلکن ها در sp 2- حالت هیبریدی: هر اتم کربن دارای سه اوربیتال یکسان است که در یک صفحه با زاویه 120 نسبت به یکدیگر قرار دارند. sp 2 اوربیتال)، و چهارم ( آر-orbital) بر این صفحه عمود است. با هم تداخل دارند آر-اوربیتال های دو اتم کربن یک پیوند دوگانه (π) تشکیل می دهند. اتم های کربنی که پیوند سه گانه را حمل می کنند در داخل هستند sp- حالت ترکیبی

ویژگی های واکنش های آلی

یون‌ها معمولاً در واکنش‌های معدنی دخالت دارند، چنین واکنش‌هایی به سرعت پیش می‌روند و در دمای اتاق کامل می‌شوند. در واکنش های آلی، پیوندهای کووالانسی اغلب با تشکیل پیوندهای جدید شکسته می شوند. به عنوان یک قاعده، این فرآیندها به شرایط خاصی نیاز دارند: دمای معین، زمان واکنش، حلال های خاص و اغلب وجود یک کاتالیزور. معمولاً نه یک، بلکه چندین واکنش در یک زمان انجام می شود.بنابراین هنگام نمایش واکنش های آلی از معادلات استفاده نمی شود، بلکه از طرح هایی بدون محاسبه استوکیومتری استفاده می شود. بازده مواد هدف در واکنش‌های آلی اغلب از 50% تجاوز نمی‌کند و جداسازی آنها از مخلوط واکنش و خالص‌سازی آنها به روش‌ها و تکنیک‌های خاصی نیاز دارد. برای خالص سازی جامدات، به عنوان یک قاعده، از تبلور مجدد از حلال های ویژه انتخاب شده استفاده می شود. مواد مایع با تقطیر در فشار اتمسفر یا تحت خلاء (بسته به نقطه جوش) خالص می شوند. برای کنترل پیشرفت واکنش ها، مخلوط های واکنش پیچیده جداگانه، انواع مختلف کروماتوگرافی [کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) و غیره] استفاده می شود.

واکنش ها می توانند بسیار پیچیده و در چند مرحله پیش بروند. رادیکال‌های R·، کربوکاتیون‌های R+، کربنیون‌های R-، کاربن‌ها:CX2، کاتیون‌های رادیکال، آنیون‌های رادیکال و سایر ذرات فعال و ناپایدار که معمولاً برای کسری از ثانیه زندگی می‌کنند، می‌توانند به عنوان ترکیبات واسطه ظاهر شوند. شرح مفصلی از تمام دگرگونی هایی که در سطح مولکولی در طی یک واکنش رخ می دهد نامیده می شود مکانیسم واکنش. با توجه به ماهیت شکاف و تشکیل پیوندها، فرآیندهای رادیکال (همولیتیک) و یونی (هترولیتیک) متمایز می شوند. با توجه به انواع تبدیل، واکنش های رادیکال زنجیره ای، واکنش های جانشینی هسته دوست (آلیفاتیک و آروماتیک)، واکنش های حذف، افزودن الکتروفیل، جایگزینی الکتروفیل، تراکم، چرخه سازی، فرآیندهای بازآرایی و غیره متمایز می شوند و واکنش ها نیز بر اساس روش های طبقه بندی می شوند. شروع آنها (تحریک)، ترتیب جنبشی آنها (تک مولکولی، دو مولکولی و غیره).

تعیین ساختار ترکیبات آلی

در طول وجود شیمی آلی به عنوان یک علم، مهمترین وظیفه تعیین ساختار ترکیبات آلی بوده است. این به این معنی است که بفهمیم کدام اتم ها بخشی از ساختار هستند، به چه ترتیب و چگونه این اتم ها به هم متصل هستند و چگونه در فضا قرار دارند.

روش های مختلفی برای حل این مشکلات وجود دارد.

• تحلیل عنصریشامل این واقعیت است که این ماده به مولکول های ساده تری تجزیه می شود که با تعداد آنها می توان تعداد اتم هایی را که ترکیب را تشکیل می دهند تعیین کرد. این روش امکان برقراری ترتیب پیوند بین اتم ها را فراهم نمی کند. اغلب فقط برای تایید ساختار پیشنهادی استفاده می شود.
• طیف‌سنجی مادون قرمز (طیف‌سنجی IR) و طیف‌سنجی رامان (طیف‌سنجی رامان). این روش مبتنی بر این واقعیت است که ماده با تابش الکترومغناطیسی (نور) محدوده مادون قرمز تعامل دارد (جذب در طیف‌سنجی IR مشاهده می‌شود و پراکندگی تابش در طیف‌سنجی رامان مشاهده می‌شود). این نور وقتی جذب می شود، سطوح ارتعاشی و چرخشی مولکول ها را تحریک می کند. داده های مرجع تعداد، فرکانس و شدت ارتعاشات مولکول مرتبط با تغییر در گشتاور دوقطبی (IC) یا قطبش پذیری (CR) است. این روش به شما امکان می دهد حضور گروه های عملکردی را تعیین کنید و همچنین اغلب برای تأیید هویت یک ماده با برخی از مواد از قبل شناخته شده با مقایسه طیف های آنها استفاده می شود.
• طیف سنجی جرمی. یک ماده تحت شرایط خاص (برخورد الکترون، یونیزاسیون شیمیایی و غیره) بدون از دست دادن اتم (یون های مولکولی) و با از دست دادن (تجزیه، یون های تکه تکه) به یون تبدیل می شود. این روش به شما امکان می دهد وزن مولکولی یک ماده، ترکیب ایزوتوپی آن و گاهی اوقات وجود گروه های عاملی را تعیین کنید. ماهیت تکه تکه شدن به ما اجازه می دهد تا در مورد ویژگی های ساختاری نتیجه گیری کنیم و ساختار ترکیب مورد مطالعه را بازسازی کنیم.
• روش تشدید مغناطیسی هسته ای (NMR).بر اساس برهمکنش هسته‌ها با گشتاور مغناطیسی خود (اسپین) است و در یک میدان مغناطیسی ثابت خارجی (جهت‌یابی مجدد اسپین)، با تابش الکترومغناطیسی متغیر در محدوده فرکانس رادیویی قرار می‌گیرد. NMR یکی از روش های مهم و آموزنده برای تعیین ساختار شیمیایی است. این روش همچنین برای مطالعه ساختار فضایی و دینامیک مولکول ها استفاده می شود. بسته به هسته هایی که با تابش تعامل دارند، به عنوان مثال، روش رزونانس پروتون PMR، NMR 1 H وجود دارد که به شما امکان می دهد موقعیت اتم های هیدروژن را در یک مولکول تعیین کنید. روش 19 F NMR امکان تعیین حضور و موقعیت اتم های فلوئور را فراهم می کند. روش 31 P NMR اطلاعاتی در مورد حضور، وضعیت ظرفیت و موقعیت اتم های فسفر در یک مولکول ارائه می دهد. روش 13 C NMR تعیین تعداد و انواع اتم‌های کربن را ممکن می‌سازد؛ از این روش برای مطالعه اسکلت کربن یک مولکول استفاده می‌شود. برخلاف سه روش اول، روش آخر از یک ایزوتوپ جزئی عنصر استفاده می کند، زیرا هسته ایزوتوپ اصلی 12 C دارای اسپین صفر است و با NMR قابل مشاهده نیست.
• روش طیف سنجی فرابنفش (طیف سنجی UV)یا طیف سنجی انتقال الکترونیکی. این روش مبتنی بر جذب تابش الکترومغناطیسی در مناطق فرابنفش و مرئی طیف در طول انتقال الکترون‌های یک مولکول از سطوح انرژی پر شده بالایی به سطوح خالی (تحریک مولکول) است. اغلب برای تعیین حضور و ویژگی های سیستم های π مزدوج استفاده می شود.
• روشهای شیمی تجزیهتعیین حضور گروه های عاملی خاص با واکنش های شیمیایی (کیفی) خاص، که این واقعیت را می توان به صورت بصری (به عنوان مثال، ظاهر یا تغییر رنگ) یا با استفاده از روش های دیگر، تعیین کرد. علاوه بر روش های شیمیایی تجزیه و تحلیل در شیمی آلی، روش های تجزیه ابزاری مانند کروماتوگرافی (لایه نازک، گاز، مایع) به طور فزاینده ای مورد استفاده قرار می گیرد. مکان افتخاری در میان آنها توسط کروماتوگرافی-طیف سنجی جرمی اشغال شده است که این امکان را نه تنها ارزیابی درجه خلوص ترکیبات به دست آمده، بلکه به دست آوردن اطلاعات طیف جرمی در مورد اجزای مخلوط های پیچیده را نیز ممکن می سازد.
• روش های مطالعه استریوشیمی ترکیبات آلی. از ابتدای دهه 80. مصلحت توسعه یک جهت جدید در فارماکولوژی و داروسازی مرتبط با ایجاد داروهای خالص انانتیومر با نسبت بهینه کارایی درمانی و ایمنی آشکار شده است. در حال حاضر، تقریباً 15٪ از کل داروهای سنتز شده توسط انانتیومرهای خالص نشان داده می شود. این روند در ظاهر در ادبیات علمی سالهای اخیر دوره منعکس شد کایرال تعویضکه در ترجمه روسی به معنای "روی شدن به مولکول های کایرال" است. در این راستا، روش‌هایی برای ایجاد پیکربندی مطلق مولکول‌های آلی کایرال و تعیین خلوص نوری آنها در شیمی آلی از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است. روش اصلی برای تعیین پیکربندی مطلق باید تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس (XRD) و خلوص نوری - کروماتوگرافی بر روی ستون‌هایی با فاز کایرال ثابت و NMR با استفاده از معرف‌های کایرال اضافی ویژه در نظر گرفته شود.

ارتباط شیمی آلی با صنایع شیمیایی

روش اصلی شیمی آلی - سنتز - ارتباط نزدیکی بین شیمی آلی با صنایع شیمیایی دارد. بر اساس روش ها و پیشرفت های شیمی آلی مصنوعی، سنتز آلی با تناژ کوچک (ریز) از جمله تولید داروها، ویتامین ها، آنزیم ها، فرومون ها، کریستال های مایع، نیمه هادی های آلی، سلول های خورشیدی و غیره به وجود آمد. سنتز آلی (پایه) نیز بر اساس دستاوردهای شیمی آلی است. سنتز اصلی آلی شامل تولید الیاف مصنوعی، پلاستیک، فرآوری نفت، گاز و مواد خام زغال سنگ است.

خواندن توصیه می شود

• G.V. بیکوف، تاریخچه شیمی آلی، م.: میر، 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• جی مارس، شیمی آلی: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار، در 4 جلد، م.: میر، 1366ش
• اف. کری، آر. سندبرگ، دوره پیشرفته شیمی آلی، در 2 جلد، م.: شیمی، 1981
• O.A. رئوتوف، ال.ال. کورتز، K.P. ولی در، شیمی ارگانیک، در 4 قسمت، م.: "بینوم، آزمایشگاه دانش"، 1378-1383. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• دایره المعارف شیمی، ویرایش Knunyants، M.: "دایره المعارف بزرگ روسیه"، 1992.

بخشی از علوم شیمی که به مطالعه هیدروکربن‌های مواد حاوی کربن و هیدروژن و همچنین مشتقات مختلف این ترکیبات از جمله اتم‌های اکسیژن، نیتروژن و هالوژن می‌پردازد. همه این ترکیبات آلی نامیده می شوند.

شیمی آلی در فرآیند مطالعه آن دسته از موادی که از موجودات گیاهی و جانوری استخراج می‌شدند پدید آمد که عمدتاً از ترکیبات آلی تشکیل شده بودند. این همان چیزی است که نام صرفاً تاریخی چنین ترکیباتی (ارگانیسم آلی) را تعیین کرد. برخی از فن آوری های شیمی آلی در دوران باستان پدید آمدند، به عنوان مثال، تخمیر الکلی و استیک، استفاده از رنگ های آلی نیل و آلیزارین، فرآیندهای دباغی چرم، و غیره. آنها را به طور مصنوعی بدست آورید، در نتیجه، این باور بوجود آمد که ترکیبات آلی را فقط می توان با کمک موجودات زنده به دست آورد. شروع از نیمه دوم قرن 19. روش های سنتز آلی به شدت شروع به توسعه کردند، که این امکان را فراهم کرد که به تدریج بر توهم ایجاد شده غلبه کنیم. برای اولین بار، سنتز ترکیبات آلی در آزمایشگاه توسط F. Wöhler ne (در دوره 18241828) انجام شد، او در جریان هیدرولیز سیانوژن، اسید اگزالیک را که قبلا از گیاهان جدا شده بود و با حرارت دادن به دست آورد. سیانات آمونیوم به دلیل بازآرایی مولکول ( سانتی متر. ISOMERIA) اوره، محصول زائد موجودات زنده را دریافت کرد (شکل 1).

برنج. 1. اولین سنتز ترکیبات آلی

اکنون بسیاری از ترکیبات موجود در موجودات زنده را می توان در آزمایشگاه به دست آورد، علاوه بر این، شیمیدانان دائماً در حال به دست آوردن ترکیبات آلی هستند که در طبیعت زنده یافت نمی شوند.

شکل گیری شیمی آلی به عنوان یک علم مستقل در اواسط قرن نوزدهم اتفاق افتاد، زمانی که به لطف تلاش دانشمندان شیمی، ایده هایی در مورد ساختار ترکیبات آلی شکل گرفت. برجسته ترین نقش را آثار E. Frankland (او مفهوم ظرفیت را تعریف کرد)، F. Kekule (تثبیت چهار ظرفیتی کربن و ساختار بنزن)، A. Cooper (نماد خط ظرفیت را پیشنهاد کرد) بازی کردند. هنوز هم امروزه استفاده می شود، اتصال اتم ها هنگام به تصویر کشیدن فرمول های ساختاری)، A.M. Butlerov (تئوری ساختار شیمیایی را ایجاد کرد، که بر اساس موقعیتی است که براساس آن خواص یک ترکیب نه تنها با ترکیب آن، بلکه با ترتیب تعیین می شود. که در آن اتم ها به هم متصل هستند).

مرحله مهم بعدی در توسعه شیمی آلی مربوط به کار J. Van't Hoff است که طرز تفکر شیمیدانان را تغییر داد و پیشنهاد کرد از یک تصویر مسطح از فرمول های ساختاری به آرایش فضایی اتم ها حرکت کنند. یک مولکول، در نتیجه شیمیدانان شروع به در نظر گرفتن مولکول ها به عنوان اجسام حجمی کردند.

ایده هایی در مورد ماهیت پیوندهای شیمیایی در ترکیبات آلی برای اولین بار توسط جی. لوئیس فرموله شد، او پیشنهاد کرد که اتم های یک مولکول توسط الکترون ها به هم متصل می شوند: یک جفت الکترون تعمیم یافته یک پیوند ساده ایجاد می کند و دو یا سه جفت به ترتیب یک پیوند را تشکیل می دهند. پیوند دو و سه گانه با توجه به توزیع چگالی الکترون در مولکول ها (به عنوان مثال، جابجایی آن تحت تأثیر اتم های الکترونگاتیو O، Cl و غیره)، شیمیدانان توانستند واکنش پذیری بسیاری از ترکیبات را توضیح دهند. امکان مشارکت آنها در واکنش های خاص.

محاسبه خواص الکترون، تعیین شده توسط مکانیک کوانتومی، منجر به توسعه شیمی کوانتومی با استفاده از مفهوم اوربیتال های مولکولی شد. اکنون شیمی کوانتومی که قدرت پیش‌بینی خود را در مثال‌های زیادی نشان داده است، با شیمی آلی آزمایشی با موفقیت همکاری می‌کند.

گروه کوچکی از ترکیبات کربنی به عنوان آلی طبقه بندی نمی شوند: اسید کربنیک و نمک های آن (کربنات ها)، اسید هیدروسیانیک HCN و نمک های آن (سیانیدها)، کاربیدهای فلزی و برخی دیگر از ترکیبات کربنی که توسط شیمی معدنی مورد مطالعه قرار می گیرند.

ویژگی اصلی شیمی آلی تنوع استثنایی ترکیباتی است که به دلیل توانایی اتم های کربن برای ترکیب با یکدیگر در تعداد تقریباً نامحدود و تشکیل مولکول هایی به شکل زنجیره و چرخه به وجود آمده است. حتی تنوع بیشتر با قرار دادن اتم های اکسیژن، نیتروژن و غیره بین اتم های کربن حاصل می شود. پدیده ایزومریسم که به دلیل آن مولکول هایی با ترکیب مشابه می توانند ساختار متفاوتی داشته باشند، تنوع ترکیبات آلی را بیشتر افزایش می دهد. اکنون بیش از 10 میلیون ترکیب آلی شناخته شده است و تعداد آنها سالانه 200-300 هزار نفر افزایش می یابد.

طبقه بندی ترکیبات آلی هیدروکربن ها به عنوان مبنای طبقه بندی در نظر گرفته می شوند، آنها ترکیبات اساسی در شیمی آلی در نظر گرفته می شوند. تمام ترکیبات آلی دیگر به عنوان مشتقات آنها در نظر گرفته می شود.

هنگام سیستم‌بندی هیدروکربن‌ها، ساختار اسکلت کربن و نوع پیوندهای اتصال اتم‌های کربن در نظر گرفته می‌شود.

I. ALIPHATIC (aleiphatos. یونانینفت) هیدروکربن ها زنجیره های خطی یا منشعب هستند و حاوی قطعات حلقوی نیستند، آنها دو گروه بزرگ را تشکیل می دهند.

1. هیدروکربن های اشباع یا اشباع (به این دلیل نامگذاری شده اند که قادر به اتصال چیزی نیستند) زنجیره ای از اتم های کربن هستند که با پیوندهای ساده به هم متصل شده و توسط اتم های هیدروژن احاطه شده اند (شکل 1). در مواردی که زنجیره دارای شاخه است، یک پیشوند به نام اضافه می شود iso. ساده ترین هیدروکربن اشباع متان است که مجموعه ای از این ترکیبات با آن شروع می شود.

برنج. 2. هیدروکربن های اشباع

منابع اصلی هیدروکربن های اشباع نفت و گاز طبیعی هستند. واکنش پذیری هیدروکربن های اشباع شده بسیار کم است، آنها فقط می توانند با تهاجمی ترین مواد مانند هالوژن یا اسید نیتریک واکنش دهند. هنگامی که هیدروکربن های اشباع در دمای بالای 450 درجه سانتیگراد بدون دسترسی هوا گرم می شوند، پیوندهای C-C شکسته می شوند و ترکیباتی با زنجیره کربن کوتاه شده تشکیل می شوند. قرار گرفتن در معرض دمای بالا در حضور اکسیژن منجر به احتراق کامل آنها به CO 2 و آب می شود که به آنها اجازه می دهد به طور موثر به عنوان سوخت گازی (متان پروپان) یا سوخت موتور مایع (اکتان) استفاده شوند.

هنگامی که یک یا چند اتم هیدروژن با برخی از گروه های عاملی (یعنی قادر به تبدیل های بعدی) جایگزین می شوند، مشتقات هیدروکربنی مربوطه تشکیل می شوند. ترکیبات حاوی گروه C-OH الکل ها، HC \u003d O آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک COOH نامیده می شوند (کلمه "کربوکسیلیک" اضافه می شود تا آنها را از اسیدهای معدنی معمولی متمایز کند، به عنوان مثال، هیدروکلریک یا سولفوریک). یک ترکیب می تواند به طور همزمان دارای گروه های عملکردی مختلفی باشد، به عنوان مثال، COOH و NH 2، چنین ترکیباتی اسیدهای آمینه نامیده می شوند. معرفی هالوژن ها یا گروه های نیترو به ترکیب هیدروکربنی به ترتیب منجر به مشتقات هالوژن یا نیترو می شود (شکل 3).

برنج. 4. نمونه هایی از هیدروکربن های اشباع شدهبا گروه های عملکردی

تمام مشتقات هیدروکربنی نشان داده شده گروه های بزرگی از ترکیبات آلی را تشکیل می دهند: الکل ها، آلدئیدها، اسیدها، مشتقات هالوژن و غیره. از آنجایی که بخش هیدروکربنی مولکول دارای واکنش پذیری بسیار کم است، رفتار شیمیایی چنین ترکیباتی توسط خواص شیمیایی گروه های عاملی OH، -COOH، -Cl، -NO 2 و غیره تعیین می شود.

2. هیدروکربن های غیراشباع همان گونه های ساختار زنجیره اصلی را مانند هیدروکربن های اشباع دارند، اما حاوی پیوندهای دو یا سه گانه بین اتم های کربن هستند (شکل 6). ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع اتیلن است.

برنج. 6. هیدروکربن های غیراشباع

معمول ترین برای هیدروکربن های غیر اشباع، افزودن یک پیوند چندگانه است (شکل 8)، که سنتز ترکیبات آلی مختلف را بر اساس آنها ممکن می سازد.

برنج. 8. افزودن معرف هابه ترکیبات غیر اشباع با پیوند چندگانه

یکی دیگر از ویژگی های مهم ترکیبات با پیوند دوگانه، توانایی پلیمریزاسیون آنها است (شکل 9.)، پیوندهای دوگانه در این حالت باز می شوند و در نتیجه زنجیره های هیدروکربنی طولانی تشکیل می شوند.

برنج. 9. پلیمریزاسیون اتیلن

معرفی گروه های عاملی که قبلاً ذکر شد به ترکیب هیدروکربن های غیر اشباع، درست مانند هیدروکربن های اشباع شده، منجر به مشتقات مربوطه می شود که گروه های بزرگی از ترکیبات آلی مربوطه را نیز تشکیل می دهند - الکل های غیر اشباع، آلدئیدها و غیره. (شکل 10).

برنج. 10. هیدروکربن های غیراشباعبا گروه های عملکردی

برای ترکیبات نشان داده شده، نام های ساده شده داده شده است، موقعیت دقیق در مولکول پیوندهای متعدد و گروه های عاملی در نام ترکیب نشان داده شده است، که طبق قوانین خاص تدوین شده جمع آوری شده است.

رفتار شیمیایی چنین ترکیباتی هم با خواص پیوندهای متعدد و هم با خواص گروه های عاملی تعیین می شود.

II. هیدروکربن های کربوسیکلیک حاوی قطعات حلقوی هستند که فقط توسط اتم های کربن تشکیل شده اند. آنها دو گروه بزرگ را تشکیل می دهند.

1. هیدروکربن های آلی حلقوی (یعنی هم آلیفاتیک و هم حلقوی همزمان). در این ترکیبات، قطعات حلقوی می توانند دارای هر دو پیوند منفرد و چندگانه باشند، علاوه بر این، ترکیبات می توانند حاوی چندین قطعه حلقوی باشند، پیشوند "cyclo" به نام این ترکیبات اضافه شده است، ساده ترین ترکیب آلی حلقه ای سیکلوپروپان است (شکل 12).

برنج. 12. هیدروکربن های آلی سیکلیک

علاوه بر مواردی که در بالا نشان داده شده است، گزینه های دیگری برای اتصال قطعات حلقوی وجود دارد، به عنوان مثال، آنها می توانند یک اتم مشترک داشته باشند (به اصطلاح ترکیبات اسپیروسیکلیک) یا می توانند به گونه ای به هم متصل شوند که دو یا چند اتم مشترک باشند. برای هر دو چرخه (ترکیبات دو حلقه ای)، با ترکیب سه چرخه یا بیشتر، تشکیل چارچوب های هیدروکربنی نیز امکان پذیر است (شکل 14).

برنج. 14. گزینه هایی برای اتصال چرخه هادر ترکیبات alicyclic: spirocycles، دوچرخه ها و چارچوب ها. نام ترکیبات اسپیرو و دو حلقه ای نشان می دهد که هیدروکربن آلیفاتیک که دارای تعداد کل اتم های کربن یکسان است، به عنوان مثال، اسپیروسیکل نشان داده شده در شکل حاوی هشت اتم کربن است، بنابراین نام آن بر اساس کلمه "اکتان" ساخته شده است. . در آدامانتان، اتم ها به همان شکلی که در شبکه کریستالی الماس که نام آن را تعیین می کند، قرار گرفته اند. یونانیالماس آدامانتوس)

بسیاری از هیدروکربن های آلی حلقه ای تک و دو حلقه ای و همچنین مشتقات آدامانتان بخشی از نفت هستند که نام عمومی آنها نفتن است.

از نظر خواص شیمیایی، هیدروکربن های آلی حلقوی نزدیک به ترکیبات آلیفاتیک مربوطه هستند، با این حال، آنها یک خاصیت اضافی مرتبط با ساختار حلقوی خود دارند: چرخه های کوچک (36 عضوی) می توانند با افزودن برخی معرف ها باز شوند (شکل 15).

برنج. 15. واکنش های هیدروکربن های آلی سیکلیک، با باز شدن چرخه ادامه می دهد

ورود گروه های عاملی مختلف به ترکیب هیدروکربن های آلی حلقه ای منجر به مشتقات مربوط به الکل ها، کتون ها و غیره می شود. (شکل 16).

برنج. 16. هیدروکربن های آلی سیکلیکبا گروه های عملکردی

2. دومین گروه بزرگ از ترکیبات کربوسیکلیک توسط هیدروکربن های معطر از نوع بنزن تشکیل می شود، یعنی حاوی یک یا چند حلقه بنزن در ترکیب آنها (ترکیبات معطر از نوع غیر بنزن نیز وجود دارد) سانتی متر. معطر بودن). با این حال، آنها همچنین ممکن است حاوی قطعاتی از زنجیره های هیدروکربنی اشباع یا غیر اشباع باشند (شکل 18).

برنج. 18. هیدروکربن های معطر.

گروهی از ترکیبات وجود دارد که در آنها حلقه های بنزن به نظر می رسد به یکدیگر لحیم شده اند، اینها به اصطلاح ترکیبات آروماتیک متراکم هستند (شکل 20).

برنج. 20. ترکیبات معطر تغلیظ شده

بسیاری از ترکیبات معطر، از جمله ترکیبات متراکم (نفتالین و مشتقات آن)، بخشی از نفت هستند، منبع دوم این ترکیبات قطران زغال سنگ است.

چرخه‌های بنزن با واکنش‌های افزودنی که به سختی و در شرایط سخت انجام می‌شوند مشخص نمی‌شوند؛ معمول‌ترین واکنش‌ها برای آنها واکنش‌های جایگزینی اتم‌های هیدروژن است (شکل 21).

برنج. 21. واکنش های جایگزینیاتم های هیدروژن در هسته آروماتیک

علاوه بر گروه‌های عاملی (گروه‌های هالوژن، نیترو و استیل) متصل به هسته بنزن (شکل 21)، گروه‌های دیگری را نیز می‌توان معرفی کرد که در نتیجه مشتقات مربوط به ترکیبات معطر (شکل 22) را تشکیل می‌دهند. ترکیبات آلی - فنل ها، آمین های معطر و غیره.

برنج. 22. ترکیبات معطربا گروه های عملکردی ترکیباتی که در آنها گروه ne-OH به یک اتم کربن در هسته معطر متصل است، بر خلاف ترکیبات آلیفاتیک، که در آنها الکل نامیده می شود، فنل نامیده می شوند.

III. هیدروکربن های ناهمسان در حلقه (علاوه بر اتم های کربن) هترواتم های مختلفی دارند: O، N، S. حلقه ها می توانند اندازه های مختلفی داشته باشند، حاوی پیوندهای منفرد و چندگانه و همچنین جایگزین های هیدروکربنی متصل به هتروسیکل باشند. هنگامی که هتروسیکل به حلقه بنزن "لحیم شده" می شود، گزینه هایی وجود دارد (شکل 24).

برنج. 24. ترکیبات هتروسیکلیک. نام آنها از نظر تاریخی توسعه یافته است، به عنوان مثال، فوران نام خود را از فوران آلدئید فورفورال گرفته است که از سبوس به دست می آید. لاتسبوس فورفور). برای تمام ترکیبات نشان داده شده، واکنش های افزودن دشوار است، و واکنش های جایگزینی بسیار آسان است. بنابراین، اینها ترکیبات معطر از نوع غیر بنزن هستند.

تنوع ترکیبات این کلاس به دلیل این واقعیت که هتروسیکل می تواند حاوی دو یا چند هترواتم در چرخه باشد بیشتر افزایش می یابد (شکل 26).

برنج. 26. هتروسیکل هابا دو یا چند هترواتم

درست مانند هیدروکربن‌های آلیفاتیک، آلی‌حلقه‌ای و آروماتیک که قبلاً در نظر گرفته شد، هتروسیکل‌ها می‌توانند حاوی گروه‌های عاملی مختلفی (-OH، -COOH، -NH 2 و غیره) باشند و در برخی موارد هترواتم در چرخه را نیز می‌توان به عنوان گروه عاملی در نظر گرفت. از آنجایی که می تواند در تحولات مربوطه شرکت کند (شکل 27).

برنج. 27. HETEROATOM Nبه عنوان یک گروه عملکردی در نام آخرین ترکیب، حرف "N" نشان می دهد که گروه متیل به کدام اتم متصل است.

واکنش های شیمی آلی برخلاف واکنش‌های شیمی معدنی، که در آن یون‌ها با سرعت بالا (گاهی به صورت آنی) برهمکنش می‌کنند، مولکول‌های حاوی پیوندهای کووالانسی معمولاً در واکنش‌های ترکیبات آلی شرکت می‌کنند. در نتیجه، همه فعل و انفعالات بسیار کندتر از ترکیبات یونی (گاهی ده ها ساعت)، اغلب در دماهای بالا و در حضور مواد تسریع کننده فرآیند - کاتالیزورها، انجام می شود. بسیاری از واکنش ها از طریق مراحل میانی یا در چندین جهت موازی انجام می شوند که منجر به کاهش قابل توجه در بازده ترکیب مورد نظر می شود. بنابراین، هنگام توصیف واکنش‌ها، به جای معادلات با ضرایب عددی (که به طور سنتی در شیمی معدنی پذیرفته شده است)، طرح‌های واکنش اغلب بدون تعیین نسبت‌های استوکیومتری استفاده می‌شوند.

نام کلاس های بزرگ واکنش های آلی اغلب با ماهیت شیمیایی معرف فعال یا با نوع گروه آلی وارد شده به ترکیب مرتبط است:

الف) معرفی هالوژناسیون یک اتم هالوژن (شکل 8، طرح واکنش اول)،

ب) هیدروکلره، یعنی. قرار گرفتن در معرض HCl (شکل 8، طرح واکنش دوم)

ج) معرفی نیتراسیون گروه نیترو NO 2 (شکل 21، جهت دوم واکنش)

د) معرفی متالیزاسیون یک اتم فلز (شکل 27، مرحله اول)

الف) معرفی آلکیلاسیون یک گروه آلکیل (شکل 27، مرحله دوم)

ب) معرفی آسیلاسیون گروه آسیل RC(O)- (شکل 27، مرحله دوم)

گاهی اوقات نام واکنش ویژگی های بازآرایی مولکول را نشان می دهد، به عنوان مثال، تشکیل حلقه چرخه سازی، باز شدن حلقه چرخه زدایی (شکل 15).

یک کلاس بزرگ از واکنش های تراکم تشکیل می شود ( لات. condensatio - تراکم، ضخیم شدن)، که در آن پیوندهای C-C جدید با تشکیل همزمان ترکیبات معدنی یا آلی به راحتی حذف می شوند. تراکم همراه با آزاد شدن آب را کم آبی می گویند. فرآیندهای تراکم همچنین می توانند به صورت درون مولکولی، یعنی در یک مولکول واحد انجام شوند (شکل 28).

برنج. 28. واکنش های تراکم

در تراکم بنزن (شکل 28)، نقش گروه های عاملی توسط قطعات C-H ایفا می شود.

طبقه بندی واکنش های آلی سختگیرانه نیست، به عنوان مثال، در شکل نشان داده شده است. تراکم درون مولکولی اسید مالئیک را می‌توان به واکنش‌های چرخه‌سازی و تراکم بنزن به هیدروژن زدایی نسبت داد.

واکنش های درون مولکولی وجود دارد که تا حدودی با فرآیندهای تراکم متفاوت است، زمانی که یک قطعه (مولکول) به شکل یک ترکیب به راحتی قابل جابجایی بدون مشارکت آشکار گروه های عاملی جدا می شود. چنین واکنش هایی حذف نامیده می شود ( لات eliminare expel)، در حالی که اتصالات جدید تشکیل می شود (شکل 29).

برنج. 29. واکنش های حذفی

هنگامی که چندین نوع تبدیل به طور مشترک انجام می شود، تغییرات ممکن است، که در زیر با مثال ترکیبی که در آن انواع مختلفی از فرآیندها هنگام گرم شدن رخ می دهد، نشان داده شده است. در طول تراکم حرارتی اسید موسیک (شکل 30)، آبگیری درون مولکولی و حذف بعدی CO 2 اتفاق می افتد.

برنج. سی تبدیل اسید موکیک(که از شربت بلوط به دست می آید) به اسید پیروموکوس تبدیل می شود که به این دلیل نامیده می شود که از حرارت دادن مخاط به دست می آید. اسید Pyrosmucus یک ترکیب هتروسیکلیک فوران با یک گروه عملکردی متصل (کربوکسیل) است. در طی واکنش، پیوندهای C-O، C-H شکسته شده و پیوندهای جدید C-H و C-C تشکیل می شود.

واکنش هایی وجود دارد که در آن بازآرایی مولکول بدون تغییر ترکیب رخ می دهد ( سانتی متر. ایزومریزاسیون).

روش های تحقیق در شیمی آلی. شیمی آلی مدرن، علاوه بر آنالیز عنصری، از روش‌های تحقیقات فیزیکی زیادی استفاده می‌کند. پیچیده ترین مخلوط مواد با استفاده از کروماتوگرافی بر اساس حرکت محلول ها یا بخارات مواد از طریق لایه ای از جاذب به اجزای تشکیل دهنده جدا می شوند. انتقال طیف سنجی مادون قرمز پرتوهای مادون قرمز (حرارتی) از طریق یک محلول یا از طریق یک لایه نازک از یک ماده به شما امکان می دهد وجود قطعات خاصی از یک مولکول را در یک ماده ثابت کنید، به عنوان مثال، گروه های C 6 H 5، C \u003d O، NH 2 و غیره

طیف‌سنجی فرابنفش، که الکترونیکی نیز نامیده می‌شود، حاوی اطلاعاتی در مورد وضعیت الکترونیکی مولکول است؛ این طیف‌سنجی به وجود پیوندهای متعدد و قطعات معطر در ماده حساس است. تجزیه و تحلیل مواد کریستالی با استفاده از اشعه ایکس (تحلیل پراش اشعه ایکس) تصویری سه بعدی از آرایش اتم ها در یک مولکول ارائه می دهد، مشابه آنچه در شکل های متحرک بالا نشان داده شده است، به عبارت دیگر، به شما امکان می دهد ساختار مولکول با چشمان خودتان

روش طیفی تشدید مغناطیسی هسته ای، بر اساس برهمکنش رزونانسی گشتاورهای مغناطیسی هسته ها با میدان مغناطیسی خارجی، تشخیص اتم های یک عنصر، به عنوان مثال، هیدروژن، واقع در قطعات مختلف مولکول (در هیدروکربن) را ممکن می سازد. اسکلت، در گروه هیدروکسیل، کربوکسیل یا آمینو)، و همچنین نسبت آنها را تعیین کنید. تجزیه و تحلیل مشابهی نیز برای هسته های C، N، F و غیره امکان پذیر است. همه این روش های فیزیکی مدرن منجر به تحقیقات فشرده در شیمی آلی شده است - حل سریع آن مسائلی که قبلاً سال ها طول می کشید ممکن شده است.

برخی از بخش‌های شیمی آلی به‌عنوان حوزه‌های مستقل بزرگ پدید آمده‌اند، برای مثال، شیمی مواد طبیعی، داروها، رنگ‌ها و شیمی پلیمرها. در اواسط قرن بیستم شیمی ترکیبات آلی عنصری به عنوان یک رشته مستقل شروع به توسعه کرد که مواد حاوی پیوند C-E را مطالعه می کند، جایی که نماد E نشان دهنده هر عنصری است (به جز کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن و هالوژن). پیشرفت زیادی در بیوشیمی حاصل شده است که سنتز و تبدیل مواد آلی موجود در موجودات زنده را مطالعه می کند. توسعه همه این حوزه ها بر اساس قوانین کلی شیمی آلی است.

سنتز آلی صنعتی مدرن شامل طیف گسترده ای از فرآیندهای مختلف است که اول از همه، تولید نفت و گاز در مقیاس بزرگ و تولید سوخت موتور، حلال ها، خنک کننده ها، روغن های روان کننده، علاوه بر این، سنتز پلیمرها، الیاف مصنوعی است. رزین های مختلف برای پوشش، چسب و لعاب. صنایع با تناژ کوچک شامل تولید دارو، ویتامین ها، رنگ ها، افزودنی های غذایی و عطرها می باشد.

میخائیل لویتسکی

ادبیات کارر پی. درس شیمی آلی، مطابق. از آلمانی، GNTI Himlit، L.، 1962
کرام دی، هاموند جی. شیمی ارگانیک، مطابق. از انگلیسی، میر، م.، 1964

شیمی ارگانیک -علم ترکیبات حاوی کربن و روشهای سنتز آنهاست. از آنجایی که تنوع مواد آلی و دگرگونی های آنها به طور غیرعادی زیاد است، مطالعه این شاخه اصلی علم رویکرد ویژه ای را می طلبد.

اگر در مورد امکان تسلط موفقیت آمیز بر موضوع تردید دارید، نگران نباشید! 🙂 در زیر چند نکته وجود دارد که به شما کمک می کند این ترس ها را از بین ببرید و موفق شوید!

• طرح های تعمیم

تمام دگرگونی های شیمیایی که هنگام مطالعه یک کلاس خاص از ترکیبات آلی با آنها مواجه می شوید را در نمودارهای خلاصه ثبت کنید. می توانید آنها را به سلیقه خود بکشید. این طرح‌ها، که در آن واکنش‌های اصلی جمع‌آوری می‌شوند، به‌عنوان راهنما برای شما عمل می‌کنند تا به راحتی راه‌هایی برای تبدیل یک ماده به ماده دیگر پیدا کنید. طرح ها را می توان در نزدیکی محل کار خود آویزان کرد تا بیشتر چشم ها را به خود جلب کند، بنابراین به خاطر سپردن آنها آسان تر است. می توان یک طرح بزرگ شامل تمام کلاس های ترکیبات آلی ترسیم کرد. به عنوان مثال، اینها: یا این طرح:

فلش ها باید شماره گذاری شوند و در زیر (زیر نمودار) نمونه هایی از واکنش ها و شرایط ارائه شود. چندین واکنش ممکن است، فضای زیادی را از قبل بگذارید. حجم زیاد خواهد بود، اما در حل وظایف به شما کمک زیادی می کند 32 استفاده در شیمی "واکنش هایی که رابطه ترکیبات آلی را تایید می کنند" (سابقج3).

• بررسی کارت ها

هنگام مطالعه شیمی آلی، لازم است تعداد زیادی از واکنش های شیمیایی را یاد بگیرید، باید به خاطر بسپارید و درک کنید که چه تعداد تبدیل انجام می شود. کارت های ویژه می توانند در این زمینه به شما کمک کنند.

یک بسته کارت به اندازه 8*12 سانتی متر تهیه کنید. معرف ها را در یک طرف کارت و محصولات واکنش را در طرف دیگر بنویسید:

می توانید این کارت ها را با خود حمل کنید و آنها را چندین بار در روز مشاهده کنید. مراجعه به کارت ها چندین بار به مدت 5-10 دقیقه مفیدتر از یک بار، اما برای مدت طولانی است.

وقتی تعداد زیادی از این کارت ها تایپ می شوند، باید به دو گروه تقسیم شوند:

گروه شماره 1 - آنهایی که به خوبی می شناسید، هر 1-2 هفته یک بار آنها را بررسی می کنید و

گروه شماره 2 - آنهایی که باعث ایجاد مشکلات می شوند، هر روز آنها را بررسی می کنید تا زمانی که به گروه شماره 1 "پمپ" کنند.

از این روش می توان برای یادگیری یک زبان خارجی نیز استفاده کرد، در یک طرف کارت یک کلمه را می نویسید، در پشت ترجمه آن، بنابراین می توانید به سرعت دایره لغات خود را پر کنید. در برخی از دوره های زبان، چنین کارت هایی به صورت آماده صادر می شود. بنابراین، این یک روش اثبات شده است!

• جدول محوری

این جدول باید بازنویسی یا پرینت شود (کپی پس از مجوز در سایت موجود است)، اگر واکنش برای این کلاس اتصال معمولی نیست، منهای و اگر معمولی است، علامت مثبت و یک عدد را به ترتیب قرار دهید. و نمونه های مربوط به شماره گذاری زیر جدول را بنویسید. این نیز یک راه بسیار خوب برای سیستماتیک کردن دانش ارگانیک است!

• تکرار مداوم

شیمی آلی، مانند یک زبان خارجی، یک رشته تجمعی است. مطالبی که در ادامه می آید بر اساس آنچه تاکنون آموخته شده است. بنابراین، به صورت دوره ای به موضوعات تحت پوشش بازگردید.

• مدل های مولکولی

از آنجایی که شکل و هندسه مولکول ها در شیمی آلی از اهمیت بالایی برخوردار است، داشتن مجموعه ای از مدل های مولکولی برای دانش آموز ایده خوبی است. چنین مدل هایی که می توانند در دست نگه داشته شوند، به مطالعه ویژگی های استریوشیمیایی مولکول ها کمک می کنند.

به یاد داشته باشید که توجه به کلمات و اصطلاحات جدید در شیمی آلی به اندازه سایر رشته ها مهم است. به خاطر داشته باشید که خواندن غیرداستانی همیشه کندتر از خواندن داستان است. سعی نکنید همه چیز را سریع بپوشانید. برای درک خوب مطالب ارائه شده، خواندن آهسته و متفکرانه ضروری است. شما می توانید آن را دو بار بخوانید: بار اول برای یک بررسی سطحی، دوم برای مطالعه دقیق تر.

موفق باشید! شما موفق خواهید شد!

اگر وارد دانشگاه شده اید، اما تا این زمان به این علم دشوار پی نبرده اید، ما آماده ایم چند راز را برای شما فاش کنیم و به شما کمک کنیم شیمی آلی را از ابتدا یاد بگیرید (برای "قلمک ها"). فقط باید بخوانید و گوش دهید.

مبانی شیمی آلی

شیمی آلی به دلیل این واقعیت که هدف مطالعه آن هر چیزی است که حاوی کربن است به عنوان یک زیرگونه جداگانه مشخص می شود.

شیمی آلی شاخه ای از شیمی است که به مطالعه ترکیبات کربن، ساختار این گونه ترکیبات، خواص و روش های اتصال آنها می پردازد.

همانطور که مشخص شد، کربن اغلب با عناصر زیر ترکیباتی را تشکیل می دهد - H، N، O، S، P. به هر حال، این عناصر نامیده می شوند. ارگانوژن ها.

ترکیبات آلی که امروزه تعداد آنها به 20 میلیون رسیده است، برای وجود کامل همه موجودات زنده بسیار مهم است. با این حال ، هیچ کس شک نکرد ، در غیر این صورت یک فرد به سادگی مطالعه این ناشناخته را در پشت مشعل می انداخت.

اهداف، روش ها و مفاهیم نظری شیمی آلی به شرح زیر ارائه شده است:

• جداسازی مواد خام فسیلی، حیوانی یا گیاهی به مواد جداگانه؛
• خالص سازی و سنتز ترکیبات مختلف؛
• آشکارسازی ساختار مواد؛
• تعیین مکانیک سیر واکنش های شیمیایی؛
• یافتن رابطه بین ساختار و خواص مواد آلی.

کمی از تاریخ شیمی آلی

شاید باورتان نشود، اما حتی در دوران باستان، ساکنان روم و مصر چیزی در شیمی می فهمیدند.

همانطور که می دانیم از رنگ های طبیعی استفاده می کردند. و اغلب مجبور بودند از رنگ طبیعی آماده استفاده نکنند، بلکه آن را با جدا کردن آن از یک گیاه کامل (مثلاً آلیزارین و نیل موجود در گیاهان) استخراج کنند.

ما همچنین می توانیم فرهنگ نوشیدن الکل را به یاد بیاوریم. اسرار تولید مشروبات الکلی در هر ملتی شناخته شده است. علاوه بر این، بسیاری از مردمان باستان دستور العمل های تهیه "آب گرم" را از محصولات حاوی نشاسته و قند می دانستند.

این برای سالهای بسیار طولانی ادامه داشت و تنها در قرن 16 و 17 برخی تغییرات، اکتشافات کوچک، آغاز شد.

در قرن هجدهم، شیلی خاص یاد گرفت که اسیدهای مالیک، تارتاریک، اگزالیک، لاکتیک، گالیک و سیتریک را جدا کند.

سپس برای همه روشن شد که محصولاتی که می توان از مواد خام گیاهی یا حیوانی جدا کرد، ویژگی های مشترک بسیاری دارند. در همان زمان، آنها تفاوت زیادی با ترکیبات معدنی داشتند. بنابراین، خادمان علم نیاز فوری داشتند که آنها را در یک طبقه جداگانه جدا کنند و اصطلاح "شیمی آلی" ظاهر شد.

علیرغم این واقعیت که خود شیمی آلی به عنوان یک علم تنها در سال 1828 ظاهر شد (در آن زمان بود که آقای Wöhler موفق شد اوره را با تبخیر سیانات آمونیوم جدا کند)، در سال 1807 برزلیوس اولین اصطلاح را در نامگذاری در شیمی آلی برای قوری معرفی کرد:

شاخه ای از شیمی که مواد مشتق شده از موجودات را مطالعه می کند.

گام مهم بعدی در توسعه شیمی آلی نظریه ظرفیت است که در سال 1857 توسط Kekule و Cooper ارائه شد و نظریه ساختار شیمیایی آقای Butlerov از سال 1861. حتی در آن زمان، دانشمندان شروع به کشف کردند که کربن چهار ظرفیتی است و قادر به تشکیل زنجیره است.

به طور کلی، از آن زمان تاکنون، علم به دلیل تئوری های جدید، اکتشافات زنجیره ها و ترکیبات، که به شیمی آلی نیز امکان توسعه فعالانه را می دهد، مرتباً تحولات و ناآرامی هایی را تجربه کرده است.

خود علم به این دلیل ظاهر شد که پیشرفت علمی و فناوری قادر به توقف نبود. او به راه رفتن ادامه داد و راه حل های جدید خواست. و هنگامی که قطران زغال سنگ دیگر در صنعت کافی نبود، مردم به سادگی مجبور شدند یک سنتز آلی جدید ایجاد کنند، که در نهایت به کشف یک ماده فوق العاده مهم تبدیل شد، که هنوز هم گرانتر از طلا - نفت است. به هر حال، به لطف شیمی آلی بود که "دختر" او متولد شد - دانشی که به آن "پتروشیمی" می گفتند.

اما این یک داستان کاملا متفاوت است که می توانید خودتان آن را مطالعه کنید. در مرحله بعد، ما به شما پیشنهاد می کنیم یک ویدیوی علمی محبوب در مورد شیمی آلی برای آدمک ها تماشا کنید:

خوب، اگر وقت ندارید و نیاز فوری به کمک دارید حرفه ای ها، همیشه می دانید کجا آنها را پیدا کنید.

کالج پلی تکنیک سیبری

کتابچه راهنمای دانش آموز

در شیمی آلی

برای تخصص های مشخصات فنی و اقتصادی

گردآوری شده توسط: معلم

2012

ساختار "کتاب راهنما در مورد شیمی آلی"

یادداشت توضیحی

SS در شیمی آلی برای کمک به دانش آموزان در ایجاد یک تصویر علمی از جهان از طریق محتوای شیمیایی، با در نظر گرفتن ارتباطات بین رشته ای و بین رشته ای، منطق فرآیند آموزشی طراحی شده است.

SS در شیمی آلی حداقل را از نظر حجم، اما از نظر عملکردی کامل برای توسعه استاندارد دولتی ارائه می دهد. شیمیایی تحصیلات.

CC در شیمی آلی دو عملکرد اصلی را انجام می دهد:

I. عملکرد اطلاعات به شرکت کنندگان در فرآیند آموزشی اجازه می دهد تا از طریق نمودارها، جداول و الگوریتم ها از محتوا، ساختار موضوع، رابطه مفاهیم ایده بگیرند.

II. عملکرد سازمانی و برنامه ریزی تخصیص مراحل آموزشی، ساختار مواد آموزشی و ایجاد ایده هایی در مورد محتوای گواهینامه میانی و نهایی را فراهم می کند.

SS شامل تشکیل یک سیستم دانش، مهارت ها و روش های فعالیت است، توانایی دانش آموزان را برای کار با مواد مرجع توسعه می دهد.

	نام		نام
	جدول زمانی "توسعه شیمی آلی".		خواص شیمیایی آلکن ها (هیدروکربن های اتیلن).
	مفاد اصلی تئوری ساختار ترکیبات آلی		خواص شیمیایی آلکین ها (هیدروکربن های استیلن).
	ایزومرها و همولوگها		خواص شیمیایی آرن ها (هیدروکربن های معطر).
	مقدار TSOS
	طبقه بندی هیدروکربن ها		ارتباط ژنتیکی مواد آلی
	سری همولوگ آلکان (هیدروکربن های محدود).		ارتباط "ساختار - خواص - کاربرد".
	سری همولوگ رادیکال های تشکیل شده از آلکان.		وزن مولکولی نسبی مواد آلی
			فرهنگ لغات در شیمی آلی. واکنش های اسمی
	ایزومریسم طبقات مواد آلی.		الگوریتم حل مسائل مقادیر فیزیکی برای حل مسائل
	خواص شیمیایی آلکان ها (هیدروکربن های اشباع).		استخراج فرمول های ترکیبی نمونه هایی از حل مسئله

جدول زمانی "توسعه شیمی آلی"

دوره/سال سازمان بهداشت جهانی؟	ماهیت کشف
شیه باستان	مرد باستانی	غذا را بجوشانید، چرم را برنزه کنید، دارو درست کنید
	پاراسلسوس و دیگران	ساخت داروهای پیچیده تر، مطالعه خواص مواد org. منشا، یعنی مواد زائد
XY-XYIII c. V.	روند مستمر	انباشت دانش در مورد مواد مختلف. برتری "دیدگاه های ویتالیستیک"
		انفجاری از اندیشه های علمی که چاشنی آن نیاز مردم به رنگ، لباس، غذا بود.
	یونس یاکوب برزلیوس (شیمیدان سوئدی)	اصطلاح "شیمی آلی"
	فردریش ویلر (آلمانی)	سنتز اسید اگزالیک
	مفهوم	شیمی آلی شاخه ای از علم شیمی است که به مطالعه ترکیبات کربن می پردازد.
	فردریش ویلر (آلمانی)	سنتز اوره
		سنتز آنیلین
	آدولف کولب (آلمانی)	سنتز اسید استیک از کربن
	ای. فرانکلند	مفهوم "سیستم اتصال" - ظرفیت
	پیر برتلو (فرانسه)	اتیل الکل سنتز شده توسط هیدراتاسیون اتیلن. سنتز چربی ها. "شیمی به نیروی زندگی نیاز ندارد!"
		سنتز یک ماده قندی
		بر اساس نظریه های مختلف (فرانکلند، جرارد، ککوله، کوپر) TSOS را ایجاد کرد
		کتاب درسی "مقدمه ای بر مطالعه کامل شیمی آلی". شیمی آلی شاخه ای از شیمی است که به مطالعه هیدروکربن ها و مشتقات آنها می پردازد. .

مقررات اصلی

نظریه های ساختار ترکیبات آلی

A. M. Butlerova

1. الف در M. با توجه به ظرفیتشان به ترتیب خاصی به هم متصل می شوند.

2. خواص مواد نه تنها به ترکیب کیفی و کمی، بلکه به ساختار شیمیایی نیز بستگی دارد. ایزومرها ایزومریسم

3. گروه A. و A. متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

4. با خواص یک ماده، می توانید ساختار، و با ساختار - خواص را تعیین کنید.

ایزومرها و همولوگها

	ترکیب کیفی	ترکیب کمی	ساختار شیمیایی	خواص شیمیایی
ایزومرها	یکسان	یکسان	مختلف	مختلف
همولوگ ها	یکسان	ناهمسان	مشابه	مشابه

مقدار TSOS

1. ساختار مواد شناخته شده M. و خواص آنها را توضیح داد.

2. پیش بینی وجود مواد ناشناخته و یافتن راه هایی برای سنتز آنها را ممکن ساخت.

3. تنوع مواد آلی را توضیح دهید.

طبقه بندی هیدروکربن ها

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

سری همولوگ

آلکان (هیدروکربن های محدود)

فرمول	نام
	متان
C2H6	اتان
С3Н8	پروپان
	بوتان
	پنتان
	هگزان
	هپتان
	اکتان
	NONAN
С10Н22	دین

سری همولوگ

رادیکال های تشکیل شده از آلکان

فرمول	نام
	متیل
C2H5	اتیل
С3Н7	پروپیل
	بوتیل
	پنتیل
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONIL
C10H21	DECYL

اطلاعات کلی در مورد هیدروکربن ها

DIV_ADBLOCK31">

خواص شیمیایی آلکان ها

(هیدروکربن های اشباع).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

خواص شیمیایی آلکین ها

(هیدروکربن های استیلن).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

پیوند ژنتیکی بین هیدروکربن ها

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

رابطه "ساختار - خواص - کاربرد".	راه ها دریافت
	ساختار
ترکیب		یافته در طبیعت
	خواص	کاربرد

وزن مولکولی برخی از مواد آلی.

نام
آلکان ها
مشتقات هالوژن
الکل ها و فنل ها
اترها
آلدهیدها
اسیدهای کربوکسیلیک
ترکیبات نیترو

الگوریتم حل مسئله

1. شرایط مسئله را با دقت مطالعه کنید: تعیین کنید که محاسبات باید با چه مقادیری انجام شوند، آنها را با حروف مشخص کنید، واحدهای اندازه گیری آنها، مقادیر عددی را تنظیم کنید، تعیین کنید که کدام مقدار مورد نظر است.

2. این وظایف را در قالب شرایط مختصر بنویسید.

3. اگر در شرایط مسئله از برهمکنش مواد صحبت می کنیم، معادله واکنش (واکنش ها) را یادداشت کرده و ضرایب آن (آنها) را برابر کنید.

4. روابط کمی بین داده های مسئله و مقدار مورد نظر را پیدا کنید. برای انجام این کار، اقدامات خود را به مراحل تقسیم کنید، با سؤال از مشکل شروع کنید، الگوهایی را پیدا کنید که با آنها می توانید مقدار مورد نظر را در آخرین مرحله محاسبات تعیین کنید. اگر داده های اولیه فاقد هر گونه مقادیری هستند، به نحوه محاسبه آنها فکر کنید، یعنی مراحل اولیه محاسبه را تعیین کنید. ممکن است چندین مورد از این مراحل وجود داشته باشد.

5. دنباله تمام مراحل حل مسئله را تعیین کنید، فرمول های محاسباتی لازم را بنویسید.

6. مقادیر عددی مربوط به مقادیر را جایگزین کنید، ابعاد آنها را بررسی کنید و محاسبات را انجام دهید.

استخراج فرمول های ترکیبی

این نوع محاسبه برای عمل شیمیایی بسیار مهم است، زیرا امکان تعیین فرمول یک ماده (ساده و مولکولی) را بر اساس داده های تجربی فراهم می کند.

بر اساس داده های تجزیه و تحلیل کمی و کیفی، شیمیدان ابتدا نسبت اتم های یک مولکول (یا واحد ساختاری دیگر یک ماده)، یعنی ساده ترین فرمول آن را پیدا می کند.
به عنوان مثال، تجزیه و تحلیل نشان داد که این ماده یک هیدروکربن است
CxHy که در آن کسر جرمی کربن و هیدروژن به ترتیب برابر با 0.8 و 0.2 (80% و 20%) است. برای تعیین نسبت اتم های عناصر کافی است مقدار ماده آنها (تعداد مول) مشخص شود: اعداد صحیح (1 و 3) از تقسیم عدد 0.2 بر عدد 0.0666 به دست می آیند. عدد 0.0666 به عنوان 1 در نظر گرفته می شود. عدد 0.2 3 برابر بزرگتر از عدد 0.0666 است. بنابراین CH3 است ساده ترینفرمول این ماده نسبت اتم های C و H برابر با 1:3، با تعداد بی شماری از فرمول ها مطابقت دارد: C2H6، C3H9، C4H12 و غیره، اما تنها یک فرمول از این سری است. مولکولیبرای یک ماده معین، یعنی منعکس کننده تعداد واقعی اتم ها در مولکول آن. برای محاسبه فرمول مولکولی، علاوه بر ترکیب کمی یک ماده، شناخت وزن مولکولی آن نیز ضروری است.

برای تعیین این مقدار، اغلب از چگالی نسبی گاز D استفاده می شود، بنابراین برای حالت فوق، DH2 = 15. سپس M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
از آنجایی که M(CH3) = 15 است، لازم است شاخص های فرمول را دو برابر کنیم تا وزن مولکولی واقعی مطابقت داشته باشد. از این رو، مولکولیفرمول ماده: C2H6.

تعریف فرمول یک ماده به دقت محاسبات ریاضی بستگی دارد.

هنگام یافتن یک ارزش nعنصر باید حداقل دو رقم اعشار و اعداد را با دقت گرد کند.

برای مثال، 0.8878 ≈ 0.89، اما نه 1. نسبت اتم ها در یک مولکول همیشه با تقسیم اعداد به دست آمده بر یک عدد کوچکتر تعیین نمی شود.

توسط کسر جرمی عناصر

وظیفه 1. فرمول ماده ای را تنظیم کنید که متشکل از کربن (w=25%) و آلومینیوم (w=75%) است.

2.08 را بر 2 تقسیم کنید. عدد 1.04 به دست آمده با یک عدد صحیح در عدد 2.78 مطابقت ندارد (2.78:1.04=2.67:1).

حالا 2.08 را بر 3 تقسیم می کنیم.

در این صورت عدد 0.69 به دست می آید که دقیقاً 4 برابر در عدد 2.78 و 3 برابر در عدد 2.08 قرار می گیرد.

بنابراین، شاخص های x و y در فرمول AlxCy به ترتیب 4 و 3 هستند.

پاسخ: Al4C3(کاربید آلومینیوم).

الگوریتم یافتن فرمول شیمیایی یک ماده

با چگالی و کسر جرمی عناصر.

یک نسخه پیچیده تر از وظایف برای استخراج فرمول ترکیبات موردی است که ترکیب یک ماده از طریق محصولات احتراق آنها داده شود.

وظیفه 2. هنگام سوزاندن یک هیدروکربن با وزن 8.316 گرم، 26.4 گرم CO2 تشکیل شد. چگالی ماده در شرایط عادی 1.875 گرم در میلی لیتر است. فرمول مولکولی آن را بیابید.

اطلاعات کلی در مورد هیدروکربن ها

(ادامه)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

منابع طبیعی هیدروکربن ها

روغن - فسیل، سوخت مایع، مخلوط پیچیده ای از مواد آلی: هیدروکربن های اشباع، پارافین ها، نفتن ها، مواد معطر و غیره. روغن معمولا حاوی مواد حاوی اکسیژن، گوگرد و نیتروژن است.

مایع روغنی با بوی مشخص، تیره رنگ، روشن تر از آب. مهم ترین منبع سوخت، روغن های روان کننده و سایر فرآورده های نفتی است. فرآیند اصلی (اولیه) فرآوری تقطیر است که در نتیجه آن بنزین، نفتا، نفت سفید، روغن های خورشیدی، نفت کوره، ژله نفتی، پارافین و قطران به دست می آید. فرآیندهای بازیافت ثانویه ( ترک خوردگی، پیرولیز) امکان به دست آوردن سوخت مایع اضافی، هیدروکربن های معطر (بنزن، تولوئن و غیره) و غیره را فراهم می کند.

گازهای نفتی - مخلوطی از هیدروکربن های گازی مختلف حل شده در روغن؛ آنها در طول استخراج و فرآوری آزاد می شوند. آنها به عنوان سوخت و مواد اولیه شیمیایی استفاده می شوند.

بنزین- مایعی بی رنگ یا زرد متشکل از مخلوطی از هیدروکربن ها ( C5 - C11 ). به عنوان سوخت موتور، حلال و غیره استفاده می شود.

نفتا- مایع شفاف مایل به زرد، مخلوطی از هیدروکربن های مایع. به عنوان سوخت دیزل، حلال، سیال هیدرولیک و غیره استفاده می شود.

نفت سفید- مایع شفاف، بی رنگ یا مایل به زرد با رنگ آبی. به عنوان سوخت برای موتورهای جت، برای نیازهای خانگی و غیره استفاده می شود.

خورشیدی- مایع زرد رنگ برای تولید روغن های روان کننده استفاده می شود.

نفت سیاه- سوخت نفت سنگین، مخلوطی از پارافین. آنها در تولید روغن، نفت کوره، قیر، برای پردازش به سوخت موتور سبک استفاده می شود.

بنزناین یک مایع بی رنگ با بوی مشخص است. برای سنتز ترکیبات آلی، به عنوان ماده خام برای تولید پلاستیک، به عنوان حلال، برای تولید مواد منفجره، در صنعت رنگرزی آنیلین استفاده می شود.

تولوئنآنالوگ بنزن است. در تولید کاپرولاکتام، مواد منفجره، اسید بنزوئیک، ساخارین، به عنوان حلال، در صنعت رنگرزی آنیلین و غیره استفاده می شود.

روغن های روان کننده- در زمینه های مختلف فناوری برای کاهش اصطکاک خز استفاده می شود. قطعات، برای محافظت از فلزات از خوردگی، به عنوان یک سیال برش.

تار- توده رزینی سیاه. برای روغن کاری و غیره استفاده می شود.

نفت خام- مخلوطی از روغن معدنی و پارافین. آنها در مهندسی برق، برای روانکاری یاتاقان ها، برای محافظت از فلزات در برابر خوردگی و غیره استفاده می شوند.

پارافین- مخلوطی از هیدروکربن های اشباع جامد. مورد استفاده به عنوان عایق الکتریکی، در شیمی. صنعت - برای به دست آوردن اسیدها و الکل های بالاتر و غیره.

پلاستیک- مواد مبتنی بر ترکیبات ماکرومولکولی. برای تولید انواع محصولات فنی و لوازم خانگی استفاده می شود.

سنگ معدن آسفالت- مخلوطی از هیدروکربن های اکسید شده. برای ساخت لاک، در مهندسی برق، برای آسفالت خیابان ها استفاده می شود.

موم کوه- کانی از گروه قیرهای نفتی. به عنوان عایق الکتریکی، برای تهیه انواع روان کننده ها و پمادها و غیره استفاده می شود.

موم مصنوعی- موم کوهی تصفیه شده

زغال سنگ - سوخت فسیلی جامد با منشا گیاهی سیاه یا خاکستری سیاه. حاوی 75 تا 97 درصد کربن است. به عنوان سوخت و به عنوان ماده اولیه برای صنایع شیمیایی استفاده می شود.

کک- یک محصول جامد متخلخل زمانی که زغال‌های خاصی در کوره‌های کک گرم می‌شوند تشکیل می‌شود 900-1050 درجهج- در کوره بلند استفاده می شود.

گاز کوره کک- محصولات گازی کک سازی زغال سنگ های فسیلی. شامل CH4، H2، COو دیگران، همچنین حاوی ناخالصی های غیر قابل احتراق است. به عنوان سوخت پر کالری استفاده می شود.

آب آمونیاک- محصول مایع تقطیر خشک زغال سنگ. برای به دست آوردن نمک های آمونیوم (کودهای نیتروژنی)، آمونیاک و غیره استفاده می شود.

قطران زغال سنگ- مایع غلیظ تیره با بوی مشخص، محصول تقطیر خشک زغال سنگ. به عنوان یک ماده اولیه برای مواد شیمیایی استفاده می شود صنعت.

بنزن- مایع متحرک بی رنگ با بوی مشخص، یکی از فرآورده های قطران زغال سنگ. آنها برای سنتز ترکیبات آلی، به عنوان مواد منفجره، به عنوان ماده اولیه برای تولید پلاستیک، به عنوان رنگ، به عنوان حلال و غیره استفاده می شوند.

نفتالین- یک ماده کریستالی جامد با بوی مشخص، یکی از محصولات قطران زغال سنگ. از مشتقات نفتالین برای به دست آوردن رنگ و مواد منفجره و غیره استفاده می شود.

داروها- صنعت کک تعدادی دارو (اسید کربولیک، فنیسیتین، اسید سالیسیلیک، ساخارین و غیره) تولید می کند.

گام صدا- یک توده جامد (ویسکوز) از رنگ سیاه، باقی مانده از تقطیر قطران زغال سنگ. به عنوان یک عامل ضد آب، برای تولید بریکت های سوختی و غیره استفاده می شود.

تولوئن- آنالوگ بنزن، یکی از محصولات قطران زغال سنگ. برای تولید مواد منفجره، کاپرولاکتام، اسید بنزوئیک، ساخارین، به عنوان رنگ و غیره استفاده می شود.

رنگ ها- یکی از محصولات تولید کک که در نتیجه فرآوری بنزن، نفتالین و فنل به دست می آید. در اقتصاد ملی استفاده می شود.

آنیلین- مایع روغنی بی رنگ، سمی. برای به دست آوردن مواد آلی مختلف، رنگ های آنیلین، رنگ های مختلف آزو، سنتز داروها و غیره استفاده می شود.

ساخارین- ماده کریستالی سفید جامد با طعم شیرین که از تولوئن به دست می آید. برای دیابت و غیره به جای شکر استفاده می شود.

BB- مشتقات زغال سنگ به دست آمده در فرآیند تقطیر خشک. آنها در صنایع نظامی، معدن و سایر بخش های اقتصاد ملی استفاده می شوند.

فنل- یک ماده کریستالی به رنگ سفید یا صورتی با بوی قوی مشخص. در تولید پلاستیک های فنل فرمالدئیدی، الیاف مصنوعی نایلون، رنگ ها، داروها و غیره استفاده می شود.

پلاستیک- مواد مبتنی بر ترکیبات ماکرومولکولی. برای تولید انواع محصولات فنی و لوازم خانگی استفاده می شود.