Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno State Medical University“, Kandidat der chemischen Wissenschaften, außerordentlicher Professor;
Außerordentlicher Professor der Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“, Kandidat der Biowissenschaften, außerordentlicher Professor
Rezensenten:
Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie der Bildungseinrichtung „Gomel State Medical University“;
– Kopf Abteilung für Bioorganische Chemie, Bildungseinrichtung „Belarussische Staatliche Medizinische Universität“, Kandidat der medizinischen Wissenschaften, außerordentlicher Professor.
Abteilung für Allgemeine und Bioorganische Chemie Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“
(Protokoll vom 01.01.01)
Zentraler wissenschaftlicher und methodischer Rat der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“
(Protokoll vom 01.01.01)
Abschnitt zum Fachgebiet 1Medizinisches und psychologisches Geschäft des Bildungs- und Methodenverbandes der Universitäten der Republik Belarus für medizinische Ausbildung
(Protokoll vom 01.01.01)
Verantwortlicher für die Veröffentlichung:
Erster Vizerektor der Bildungseinrichtung „Staatliche Medizinische Universität Grodno“, Professor, Doktor der medizinischen Wissenschaften
Erläuterungen
Die Relevanz des Studiums der akademischen Disziplin
„Bioorganische Chemie“
Die bioorganische Chemie ist eine grundlegende naturwissenschaftliche Disziplin. Die bioorganische Chemie entstand als eigenständige Wissenschaft in der 2. Hälfte des 20. Jahrhunderts an der Schnittstelle von organischer Chemie und Biochemie. Die Relevanz des Studiums der bioorganischen Chemie ergibt sich aus den praktischen Problemen der Medizin und Landwirtschaft (Gewinnung von Vitaminen, Hormonen, Antibiotika, Pflanzenwachstumsstimulanzien, Verhaltensregulatoren bei Tieren und Insekten und anderen Arzneimitteln), deren Lösung ohne deren Verwendung nicht möglich ist des theoretischen und praktischen Potenzials der bioorganischen Chemie.
Die bioorganische Chemie wird ständig durch neue Methoden zur Isolierung und Reinigung natürlicher Verbindungen, Methoden zur Synthese natürlicher Verbindungen und ihrer Analoga, Kenntnisse über den Zusammenhang zwischen der Struktur und der biologischen Aktivität von Verbindungen usw. bereichert.
Neueste Ansätze der medizinischen Ausbildung, die sich auf die Überwindung des reproduktiven Lehrstils und die Sicherstellung der kognitiven und forschenden Aktivität der Studierenden beziehen, eröffnen neue Perspektiven für die Verwirklichung des Potenzials des Einzelnen und des Teams.
Der Zweck und die Ziele der Disziplin
Ziel: Bildung des Niveaus der chemischen Kompetenz im System der medizinischen Ausbildung, das das anschließende Studium biomedizinischer und klinischer Disziplinen gewährleistet.
Aufgaben:
Beherrschung der theoretischen Grundlagen chemischer Umwandlungen organischer Moleküle in Bezug auf ihre Struktur und biologische Aktivität durch Studierende;
Bildung: Kenntnis der molekularen Grundlagen von Lebensprozessen;
Entwicklung von Fähigkeiten zur Navigation in der Klassifizierung, Struktur und Eigenschaften organischer Verbindungen, die als Arzneimittel dienen;
Bildung der Logik des chemischen Denkens;
Entwicklung der Fähigkeiten zur Anwendung der Methoden der qualitativen Analyse
organische Verbindungen;
Chemische Kenntnisse und Fähigkeiten, die die Grundlage der chemischen Kompetenz bilden, tragen zur Ausbildung der beruflichen Kompetenz des Absolventen bei.
Voraussetzungen für die Beherrschung der akademischen Disziplin
Die Anforderungen an den Grad der Beherrschung der Inhalte der Disziplin „Bioorganische Chemie“ richten sich nach dem Bildungsstandard der Hochschulbildung der ersten Stufe im Zyklus der allgemeinen Berufs- und Spezialdisziplinen, der unter Berücksichtigung der Kompetenzanforderungen entwickelt wird -basierter Ansatz, der den Mindestinhalt für die Disziplin in Form allgemeiner chemischer Kenntnisse und Fähigkeiten angibt, die die bioorganische Kompetenz eines Hochschulabsolventen ausmachen:
a) allgemeines Wissen:
- das Wesen des Faches als Wissenschaft und seine Beziehung zu anderen Disziplinen verstehen;
Bedeutung für das Verständnis von Stoffwechselprozessen;
Das Konzept der Einheit der Struktur und Reaktivität organischer Moleküle;
Grundgesetze der Chemie, die zur Erklärung der in lebenden Organismen ablaufenden Prozesse erforderlich sind;
Chemische Eigenschaften und biologische Bedeutung der Hauptklassen organischer Verbindungen.
b) allgemeine Fähigkeiten:
Vorhersagen des Reaktionsmechanismus basierend auf Kenntnissen über die Struktur organischer Moleküle und Methoden zum Aufbrechen chemischer Bindungen;
Erklären Sie die Bedeutung von Reaktionen für das Funktionieren lebender Systeme;
Nutzen Sie das erworbene Wissen im Studium der Biochemie, Pharmakologie und anderen Disziplinen.
Struktur und Inhalt der akademischen Disziplin
Der inhaltliche Aufbau der Disziplin „Bioorganische Chemie“ besteht in diesem Studiengang aus einer Einführung in die Disziplin und zwei Abschnitten, die sich mit allgemeinen Fragen der Reaktivität organischer Moleküle sowie den Eigenschaften der beteiligten hetero- und polyfunktionellen Verbindungen befassen Lebensprozesse. Jeder Abschnitt ist in Themen unterteilt, die in einer Reihenfolge angeordnet sind, die ein optimales Studium und eine optimale Aufnahme des Programmmaterials gewährleistet. Zu jedem Thema werden verallgemeinerte Kenntnisse und Fähigkeiten vermittelt, die den Kern der bioorganischen Kompetenz der Studierenden ausmachen. Entsprechend dem Inhalt des jeweiligen Themas werden die Anforderungen an Kompetenzen definiert (in Form eines Systems verallgemeinerter Kenntnisse und Fähigkeiten), zu deren Bildung und Diagnose Tests entwickelt werden können.
Lehrmethoden
Die wichtigsten Lehrmethoden, die den Zielen des Studiums dieser Disziplin angemessen entsprechen, sind:
Erläuterung und Beratung;
Laborunterricht;
Elemente des problembasierten Lernens (Lehr- und Forschungsarbeit der Studierenden);
Einführung in die bioorganische Chemie
Bioorganische Chemie als Wissenschaft, die die Struktur organischer Substanzen und ihre Umwandlungen in Bezug auf biologische Funktionen untersucht. Studienobjekte der bioorganischen Chemie. Die Rolle der bioorganischen Chemie bei der Bildung einer wissenschaftlichen Grundlage für die Wahrnehmung biologischer und medizinischer Erkenntnisse auf moderner molekularer Ebene.
Die Theorie der Struktur organischer Verbindungen und ihre Entwicklung im gegenwärtigen Stadium. Isomerie organischer Verbindungen als Grundlage für die Vielfalt organischer Verbindungen. Arten der Isomerie organischer Verbindungen.
Physikalisch-chemische Methoden zur Isolierung und Untersuchung organischer Verbindungen, die für die biomedizinische Analyse wichtig sind.
Grundregeln der systematischen IUPAC-Nomenklatur für organische Verbindungen: Substitutions- und radikalfunktionelle Nomenklatur.
Die räumliche Struktur organischer Moleküle, ihr Zusammenhang mit der Art der Hybridisierung des Kohlenstoffatoms (sp3-, sp2- und sp-Hybridisierung). stereochemische Formeln. Konfiguration und Konformation. Konformationen offener Ketten (abgeschirmt, behindert, abgeschrägt). Energieeigenschaften von Konformationen. Newmans Projektionsformeln. Räumliche Konvergenz bestimmter Kettenabschnitte als Folge des Konformationsgleichgewichts und als einer der Gründe für die überwiegende Bildung von Fünf- und Sechsringen. Konformationen zyklischer Verbindungen (Cyclohexan, Tetrahydropyran). Energieeigenschaften von Stuhl- und Badkonformationen. Axiale und äquatoriale Verbindungen. Zusammenhang der räumlichen Struktur mit der biologischen Aktivität.
Kompetenzanforderungen:
Kennen Sie die Studiengegenstände und Hauptaufgaben der bioorganischen Chemie,
· Sie können organische Verbindungen nach der Struktur des Kohlenstoffgerüsts und der Art der funktionellen Gruppen klassifizieren und die Regeln der systematischen chemischen Nomenklatur anwenden.
· Kennen Sie die wichtigsten Isomerietypen organischer Verbindungen und können Sie die möglichen Isomertypen anhand der Strukturformel der Verbindung bestimmen.
· Die verschiedenen Arten der Hybridisierung von Kohlenstoffatomorbitalen, die räumliche Ausrichtung der Bindungen des Atoms sowie deren Art und Anzahl je nach Art der Hybridisierung kennen.
· Kennen Sie die Energieeigenschaften der Konformationen zyklischer (Stuhl-, Bad-Konformationen) und azyklischer (inhibierte, verzerrte, ekliptische Konformationen) Moleküle und können Sie diese mithilfe von Newman-Projektionsformeln darstellen.
· Kennen Sie die Arten von Spannungen (Torsion, Winkel, Van-der-Waals), die in verschiedenen Molekülen auftreten, und ihren Einfluss auf die Stabilität der Konformation und des Moleküls als Ganzes.
Abschnitt 1. Reaktivität organischer Moleküle als Folge der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, Mechanismen organischer Reaktionen
Thema 1. Konjugierte Systeme, Aromatizität, elektronische Effekte von Substituenten
Konjugierte Systeme und Aromatizität. Konjugation (p, p- und p, p-Konjugation). Konjugierte offenkettige Systeme: 1,3-Diene (Butadien, Isopren), Polyene (Carotinoide, Vitamin A). Konjugierte Systeme mit geschlossenem Kreislauf. Aromatizität: Aromatizitätskriterien, Hückels Aromatizitätsregel. Aromatizität von Benzoidverbindungen (Benzol, Naphthalin, Phenanthren). Konjugationsenergie. Struktur und Ursachen der thermodynamischen Stabilität carbo- und heterocyclischer aromatischer Verbindungen. Aromatizität heterozyklischer Verbindungen (Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Pyrimidin, Purin). Pyrrol- und Pyridin-Stickstoffatome, p-überschüssige und p-defiziente aromatische Systeme.
Gegenseitige Beeinflussung von Atomen und Methoden ihrer Übertragung in organischen Molekülen. Elektronendelokalisierung als einer der Faktoren zur Erhöhung der Stabilität von Molekülen und Ionen, ihr weit verbreitetes Vorkommen in biologisch wichtigen Molekülen (Porphin, Häm, Hämoglobin usw.). Polarisierung von Anleihen. Elektronische Effekte von Substituenten (induktiv und mesomer) als Ursache für die ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte und das Auftreten von Reaktionszentren im Molekül. Induktive und mesomere Effekte (positiv und negativ), ihre grafische Bezeichnung in den Strukturformeln organischer Verbindungen. Elektronendonor- und Elektronenakzeptorsubstituenten.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Konjugationsarten und können Sie anhand der Strukturformel der Verbindung die Konjugationsart bestimmen.
· Die Kriterien der Aromatizität kennen, die Zugehörigkeit zu aromatischen Verbindungen von carbo- und heterozyklischen Molekülen anhand der Strukturformel bestimmen können.
· In der Lage sein, den elektronischen Beitrag von Atomen zur Bildung eines einzelnen konjugierten Systems zu bewerten und die elektronische Struktur von Pyridin- und Pyrrol-Stickstoffatomen zu kennen.
· Kennen Sie die elektronischen Wirkungen von Substituenten, ihre Ursachen und können ihre Wirkung grafisch darstellen.
· Sie können Substituenten aufgrund ihrer induktiven und mesomeren Wirkung als elektronenspendende oder elektronenziehende Substituenten klassifizieren.
· Sie können die Wirkung von Substituenten auf die Reaktivität von Molekülen vorhersagen.
Thema 2. Reaktivität von Kohlenwasserstoffen. Reaktionen der radikalischen Substitution, elektrophilen Addition und Substitution
Allgemeine Reaktivitätsmuster organischer Verbindungen als chemische Grundlage für ihre biologische Funktion. Chemische Reaktion als Prozess. Konzepte: Substrat, Reagens, Reaktionszentrum, Übergangszustand, Reaktionsprodukt, Aktivierungsenergie, Reaktionsgeschwindigkeit, Mechanismus.
Klassifizierung organischer Reaktionen nach dem Ergebnis (Addition, Substitution, Eliminierung, Redox) und nach dem Mechanismus – radikal, ionisch (elektrophil, nukleophil), konsistent. Reagenztypen: radikalisch, sauer, basisch, elektrophil, nukleophil. Homolytische und heterolytische Spaltung kovalenter Bindungen in organischen Verbindungen und daraus resultierende Partikel: freie Radikale, Carbokationen und Carbanionen. Die elektronische und räumliche Struktur dieser Teilchen und die Faktoren, die ihre relative Stabilität bestimmen.
Reaktivität von Kohlenwasserstoffen. Radikalische Substitutionsreaktionen: homolytische Reaktionen unter Beteiligung von CH-Bindungen des sp3-hybridisierten Kohlenstoffatoms. Der Mechanismus der radikalischen Substitution am Beispiel der Reaktion der Halogenierung von Alkanen und Cycloalkanen. Das Konzept der Kettenprozesse. Das Konzept der Regioselektivität.
Entstehungswege freier Radikale: Photolyse, Thermolyse, Redoxreaktionen.
Elektrophile Additionsreaktionen ( AE) in der Reihe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe: heterolytische Reaktionen unter Beteiligung von p-Bindungen zwischen sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen. Mechanismus von Hydratations- und Hydrohalogenierungsreaktionen. Säurekatalyse. Markownikows Regel. Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Regioselektivität elektrophiler Additionsreaktionen. Merkmale elektrophiler Additionsreaktionen an Dienkohlenwasserstoffe und kleine Kreisläufe (Cyclopropan, Cyclobutan).
Elektrophile Substitutionsreaktionen ( SE): heterolytische Reaktionen unter Beteiligung der p-Elektronenwolke des aromatischen Systems. Der Mechanismus der Reaktionen der Halogenierung, Nitrierung, Alkylierung aromatischer Verbindungen: p - und S- Komplexe. Die Rolle des Katalysators (Lewis-Säure) bei der Bildung eines elektrophilen Teilchens.
Einfluss von Substituenten im aromatischen Kern auf die Reaktivität von Verbindungen bei elektrophilen Substitutionsreaktionen. Orientierungswirkung von Substituenten (Orientanten der Art I und II).
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Konzepte von Substrat, Reagens, Reaktionszentrum, Reaktionsprodukt, Aktivierungsenergie, Reaktionsgeschwindigkeit und Reaktionsmechanismus.
· Kennen Sie die Klassifizierung von Reaktionen nach verschiedenen Kriterien (nach dem Endergebnis, nach der Methode zum Aufbrechen von Bindungen, nach Mechanismus) und den Arten der Reagenzien (Radikal, Elektrophil, Nukleophil).
· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur von Reagenzien und die Faktoren, die ihre relative Stabilität bestimmen, und können Sie die relative Stabilität ähnlicher Reagenzien vergleichen.
· Kennenlernen der Entstehungswege freier Radikale und des Mechanismus der Reaktionen der radikalischen Substitution (SR) anhand von Beispielen der Reaktionen der Halogenierung von Alkanen und Cycloalakanen.
· Sie können die statistische Wahrscheinlichkeit der Bildung möglicher Produkte bei radikalischen Substitutionsreaktionen und die Möglichkeit eines regioselektiven Prozesses bestimmen.
· Kennen Sie den Mechanismus elektrophiler Additionsreaktionen (AE) bei den Reaktionen der Halogenierung, Hydrohalogenierung und Hydratation von Alkenen und können Sie die Reaktivität von Substraten anhand der elektronischen Effekte von Substituenten qualitativ beurteilen.
· Kennen Sie die Markownikow-Regel und können Sie die Regioselektivität der Reaktionen der Hydratation und Hydrohalogenierung anhand des Einflusses statischer und dynamischer Faktoren bestimmen.
· Kennen Sie die Merkmale elektrophiler Additionsreaktionen an konjugierte Dienkohlenwasserstoffe und kleine Kreisläufe (Cyclopropan, Cyclobutan).
· Kennen Sie den Mechanismus elektrophiler Substitutionsreaktionen (SE) bei den Reaktionen der Halogenierung, Nitrierung, Alkylierung und Acylierung aromatischer Verbindungen.
· Auf der Grundlage der elektronischen Effekte von Substituenten deren Einfluss auf die Reaktivität des aromatischen Kerns und ihre Orientierungswirkung bestimmen zu können.
Thema 3. Säure-Base-Eigenschaften organischer Verbindungen
Säure und Basizität organischer Verbindungen: Theorien von Bronsted und Lewis. Die Stabilität eines Säureanions ist ein qualitativer Indikator für saure Eigenschaften. Allgemeine Muster bei der Änderung saurer oder basischer Eigenschaften in Bezug auf die Natur der Atome im sauren oder basischen Zentrum, die elektronischen Effekte von Substituenten an diesen Zentren. Säureeigenschaften organischer Verbindungen mit wasserstoffhaltigen funktionellen Gruppen (Alkohole, Phenole, Thiole, Carbonsäuren, Amine, CH-Acidität von Molekülen und Karies). p-Basen und N- Basen. Die Haupteigenschaften neutraler Moleküle, die Heteroatome mit einsamen Elektronenpaaren (Alkohole, Thiole, Sulfide, Amine) und Anionen (Hydroxid, Alkoxidionen, Anionen organischer Säuren) enthalten. Säure-Base-Eigenschaften stickstoffhaltiger Heterocyclen (Pyrrol, Imidazol, Pyridin). Wasserstoffbrückenbindung als spezifische Manifestation der Säure-Base-Eigenschaften.
Vergleichende Eigenschaften der Säureeigenschaften von Verbindungen mit einer Hydroxylgruppe (einwertige und mehrwertige Alkohole, Phenole, Carbonsäuren). Vergleichende Eigenschaften der Haupteigenschaften aliphatischer und aromatischer Amine. Einfluss der elektronischen Natur eines Substituenten auf die Säure-Base-Eigenschaften organischer Moleküle.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Definitionen von Säuren und Basen gemäß der Bronsted-Protolysetheorie und der Lewis-Elektronentheorie.
· Kennen Sie die Bronsted-Klassifikation von Säuren und Basen in Abhängigkeit von der Art der Atome der sauren oder basischen Zentren.
· Kennen Sie die Faktoren, die die Stärke von Säuren und die Stabilität ihrer konjugierten Basen beeinflussen, und können Sie eine vergleichende Beurteilung der Stärke von Säuren auf der Grundlage der Stabilität ihrer entsprechenden Anionen durchführen.
· Die Faktoren kennen, die die Stärke der Bronsted-Stützpunkte beeinflussen, um unter Berücksichtigung dieser Faktoren eine vergleichende Bewertung der Stärke der Stützpunkte durchführen zu können.
· Kennen Sie die Ursachen von Wasserstoffbrückenbindungen und können Sie die Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung als spezifische Manifestation der Säure-Base-Eigenschaften eines Stoffes interpretieren.
· Kennen Sie die Ursachen der Keto-Enol-Tautomerie in organischen Molekülen und können Sie diese vom Standpunkt der Säure-Base-Eigenschaften von Verbindungen in Bezug auf ihre biologische Aktivität erklären.
· Qualitative Reaktionen kennen und durchführen können, die die Unterscheidung mehrwertiger Alkohole, Phenole und Thiole ermöglichen.
Thema 4. Reaktionen der nukleophilen Substitution am tetragonalen Kohlenstoffatom und konkurrierende Eliminierungsreaktionen
Reaktionen der nukleophilen Substitution am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom: heterolytische Reaktionen aufgrund der Polarisierung der Kohlenstoff-Heteroatom-Bindung (Halogenderivate, Alkohole). Einfaches und schwieriges Verlassen einer Gruppe: Der Zusammenhang zwischen der Leichtigkeit des Verlassens einer Gruppe und ihrer Struktur. Einfluss des Lösungsmittels, elektronischer und räumlicher Faktoren auf die Reaktivität von Verbindungen in den Reaktionen der mono- und bimolekularen nukleophilen Substitution (SN1 und SN2). Stereochemie nukleophiler Substitutionsreaktionen.
Hydrolysereaktionen von Halogenderivaten. Alkylierungsreaktionen von Alkoholen, Phenolen, Thiolen, Sulfiden, Ammoniak, Aminen. Die Rolle der Säurekatalyse bei der nukleophilen Substitution der Hydroxylgruppe. Halogenderivate, Alkohole, Ester der Schwefel- und Phosphorsäure als Alkylierungsmittel. Die biologische Rolle von Alkylierungsreaktionen.
Mono- und bimolekulare Eliminierungsreaktionen (E1 und E2): (Dehydratisierung, Dehydrohalogenierung). Erhöhte CH-Azidität als Ursache für Eliminierungsreaktionen, die mit der nukleophilen Substitution am sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom einhergehen.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Faktoren, die die Nukleophilie von Reagenzien bestimmen, und die Struktur der wichtigsten nukleophilen Partikel.
· Kennen Sie die allgemeinen Muster nukleophiler Substitutionsreaktionen an einem gesättigten Kohlenstoffatom und den Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Reaktivität einer Substanz in einer nukleophilen Substitutionsreaktion.
· Kennen Sie die Mechanismen der mono- und bimolekularen nukleophilen Substitution und können Sie den Einfluss sterischer Faktoren, den Einfluss von Lösungsmitteln sowie den Einfluss statischer und dynamischer Faktoren auf die Reaktion durch einen der Mechanismen bewerten.
· Kennen Sie die Mechanismen der mono- und bimolekularen Eliminierung und die Gründe für die Konkurrenz zwischen den Reaktionen der nukleophilen Substitution und Eliminierung.
· Kennen Sie die Zaitsev-Regel und können Sie das Hauptprodukt bei den Reaktionen der Dehydratisierung und Dehydrohalogenierung unsymmetrischer Alkohole und Halogenalkane bestimmen.
Thema 5. Reaktionen der nukleophilen Addition und Substitution am trigonalen Kohlenstoffatom
Nukleophile Additionsreaktionen: heterolytische Reaktionen unter Beteiligung von Kohlenstoff-Sauerstoff-p-Bindungen (Aldehyde, Ketone). Der Mechanismus der Wechselwirkungsreaktionen von Carbonylverbindungen mit nukleophilen Reagenzien (Wasser, Alkohole, Thiole, Amine). Der Einfluss elektronischer und räumlicher Faktoren, die Rolle der Säurekatalyse, die Reversibilität nukleophiler Additionsreaktionen. Halbacetale und Acetale, ihre Herstellung und Hydrolyse. Die biologische Rolle von Acetalisierungsreaktionen. Aldoladditionsreaktionen. Hauptkatalyse. Die Struktur des Enolat-Ions.
Reaktionen der nukleophilen Substitution in der Reihe der Carbonsäuren. Elektronische und räumliche Struktur der Carboxylgruppe. Reaktionen der nukleophilen Substitution am sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom (Carbonsäuren und ihre funktionellen Derivate). Acylierungsmittel (Säurehalogenide, Anhydride, Carbonsäuren, Ester, Amide), vergleichende Eigenschaften ihrer Reaktivität. Acylierungsreaktionen – die Bildung von Anhydriden, Estern, Thioethern, Amiden – und ihre umgekehrten Hydrolysereaktionen. Acetyl-Coenzym A ist ein natürliches makroerges Acylierungsmittel. Die biologische Rolle von Acylierungsreaktionen. Das Konzept der nukleophilen Substitution an Phosphoratomen, Phosphorylierungsreaktionen.
Oxidations- und Reduktionsreaktionen organischer Verbindungen. Spezifität von Redoxreaktionen organischer Verbindungen. Das Konzept des Einelektronentransfers, des Hydridionentransfers und die Wirkung des NAD + ↔ NADH-Systems. Oxidationsreaktionen von Alkoholen, Phenolen, Sulfiden, Carbonylverbindungen, Aminen, Thiolen. Rückgewinnungsreaktionen von Carbonylverbindungen, Disulfiden. Die Rolle von Redoxreaktionen in Lebensprozessen.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur der Carbonylgruppe sowie den Einfluss elektronischer und sterischer Faktoren auf die Reaktivität der Oxogruppe in Aldehyden und Ketonen.
· Kennen Sie den Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition von Wasser, Alkoholen, Aminen, Thiolen an Aldehyde und Ketone sowie die Rolle eines Katalysators.
· Kennen Sie den Mechanismus von Aldolkondensationsreaktionen und die Faktoren, die die Beteiligung der Verbindung an dieser Reaktion bestimmen.
· Kennen Sie den Mechanismus der Reduktionsreaktionen von Oxoverbindungen mit Metallhydriden.
· Kennen Sie die Reaktionszentren, die in den Carbonsäuremolekülen vorhanden sind. Eine vergleichende Beurteilung der Stärke von Carbonsäuren in Abhängigkeit von der Struktur des Restes durchführen zu können.
· Kennen Sie die elektronische und räumliche Struktur der Carboxylgruppe und können Sie die Fähigkeit des Kohlenstoffatoms der Oxogruppe in Carbonsäuren und ihren funktionellen Derivaten (Säurehalogenide, Anhydride, Ester, Amide, Salze) vergleichend beurteilen einem nukleophilen Angriff unterliegen.
· Kennen Sie den Mechanismus nukleophiler Substitutionsreaktionen anhand von Beispielen für Acylierung, Veresterung und Hydrolyse von Estern, Anhydriden, Säurehalogeniden und Amiden.
Thema 6. Lipide, Klassifizierung, Struktur, Eigenschaften
Lipide sind verseifbar und unverseifbar. neutrale Lipide. Natürliche Fette als Mischung aus Triacylglycerinen. Die wichtigsten natürlichen höheren Fettsäuren, aus denen Lipide bestehen, sind: Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Arachidonsäure. Merkmale ungesättigter Fettsäuren, W-Nomenklatur.
Peroxidoxidation ungesättigter Fettsäurefragmente in Zellmembranen. Die Rolle der Lipidperoxidation von Membranen bei der Einwirkung niedriger Strahlungsdosen auf den Körper. Antioxidative Abwehrsysteme.
Phospholipide. Phosphatsäuren. Phosphatidylcolamine und Phosphatidylserine (Cephaline), Phosphatidylcholine (Lecithine) sind Strukturbestandteile von Zellmembranen. lipiddoppelschicht. Sphingolipide, Ceramide, Sphingomyeline. Glykolipide des Gehirns (Cerebroside, Ganglioside).
Kompetenzanforderungen:
Kennen Sie die Klassifizierung von Lipiden und ihre Struktur.
· Kennen Sie die Struktur der Strukturkomponenten verseifbarer Lipide – Alkohole und höhere Fettsäuren.
· Den Mechanismus der Bildungs- und Hydrolysereaktionen einfacher und komplexer Lipide kennen.
· Qualitative Reaktionen auf ungesättigte Fettsäuren und Öle kennen und durchführen können.
· Kennen Sie die Klassifizierung unverseifbarer Lipide, haben Sie eine Vorstellung von den Prinzipien der Klassifizierung von Terpenen und Steroiden und ihrer biologischen Rolle.
· Kennen Sie die biologische Rolle von Lipiden, ihre Hauptfunktionen, haben Sie eine Vorstellung von den Hauptstadien der Lipidperoxidation und den Folgen dieses Prozesses für die Zelle.
Abschnitt 2. Stereoisomerie organischer Moleküle. Poly- und heterofunktionelle Verbindungen, die an lebenswichtigen Prozessen beteiligt sind
Thema 7. Stereoisomerie organischer Moleküle
Stereoisomerie in einer Reihe von Verbindungen mit einer Doppelbindung (p-Diastereomerie). Cis- und Trans-Isomerie ungesättigter Verbindungen. E, Z sind die Notation für p-Diastereomere. Vergleichende Stabilität von p-Diastereomeren.
Chirale Moleküle. Asymmetrisches Kohlenstoffatom als Chiralitätszentrum. Stereoisomerie von Molekülen mit einem Chiralitätszentrum (Enantiomerie). optische Aktivität. Fisher-Projektionsformeln. Glycerinaldehyd als Konfigurationsstandard, absolute und relative Konfiguration. D, L-System der stereochemischen Nomenklatur. R, S-System der stereochemischen Nomenklatur. Racemische Gemische und Methoden zu ihrer Trennung.
Stereoisomerie von Molekülen mit zwei oder mehr Chiralitätszentren. Enantiomere, Diastereomere, Mesoformen.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Ursachen der Stereoisomerie in der Reihe der Alkene und Dienkohlenwasserstoffe.
· In der Lage sein, die Möglichkeit der Existenz von p-Diastereomeren anhand der abgekürzten Strukturformel einer ungesättigten Verbindung zu bestimmen, zwischen cis-trans-Isomeren zu unterscheiden und ihre relative Stabilität zu bewerten.
· Kennen Sie die Symmetrieelemente von Molekülen, die notwendigen Bedingungen für das Auftreten von Chiralität in einem organischen Molekül.
· Enantiomere mit Fisher-Projektionsformeln kennen und darstellen können, die Anzahl der erwarteten Stereoisomere basierend auf der Anzahl der Chiralitätszentren in einem Molekül berechnen, die Prinzipien zur Bestimmung der absoluten und relativen Konfiguration kennen, D-, L-System der stereochemischen Nomenklatur.
· Kennen Sie die Möglichkeiten zur Trennung von Racematen und die Grundprinzipien des R,S-Systems der stereochemischen Nomenklatur.
Thema 8. Physiologisch aktive poly- und heterofunktionelle Verbindungen aliphatischer, aromatischer und heterocyclischer Reihen
Poly- und Heterofunktionalität als eines der charakteristischen Merkmale organischer Verbindungen, die an lebenswichtigen Prozessen beteiligt sind und die Begründer der wichtigsten Arzneimittelgruppen sind. Merkmale der gegenseitigen Beeinflussung funktioneller Gruppen in Abhängigkeit von ihrer relativen Lage.
Mehrwertige Alkohole: Ethylenglykol, Glycerin. Ester mehrwertiger Alkohole mit anorganischen Säuren (Nitroglycerin, Glycerinphosphate). Zweiwertige Phenole: Hydrochinon. Oxidation zweiatomiger Phenole. Hydrochinon-Chinon-System. Phenole als Antioxidantien (Fänger freier Radikale). Tocopherole.
Dibasische Carbonsäuren: Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Fumarsäure. Die Umwandlung von Bernsteinsäure in Fumarsäure als Beispiel für eine biologisch wichtige Dehydrierungsreaktion. Decarboxylierungsreaktionen, ihre biologische Rolle.
Aminoalkohole: Aminoethanol (Colamin), Cholin, Acetylcholin. Die Rolle von Acetylcholin bei der chemischen Übertragung von Nervenimpulsen in Synapsen. Aminophenole: Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin. Das Konzept der biologischen Rolle dieser Verbindungen und ihrer Derivate. Neurotoxische Wirkungen von 6-Hydroxydopamin und Amphetaminen.
Hydroxy- und Aminosäuren. Cyclisierungsreaktionen: Einfluss verschiedener Faktoren auf den Prozess der Zyklusbildung (Umsetzung der entsprechenden Konformationen, Größe des resultierenden Zyklus, Entropiefaktor). Lactone. Lactame. Hydrolyse von Lactonen und Lactamen. Eliminierungsreaktion von b-Hydroxy und Aminosäuren.
Aldegido- und Ketosäuren: Brenztraubensäure, Acetessigsäure, Oxalessigsäure, a-Ketoglutarsäure. Säureeigenschaften und Reaktivität. Reaktionen der Decarboxylierung von b-Ketosäuren und der oxidativen Decarboxylierung von a-Ketosäuren. Acetessigester, Keto-Enol-Tautomerie. Vertreter der „Ketonkörper“ – b-Hydroxybuttersäure, b-Ketobuttersäure, Aceton, ihre biologische und diagnostische Bedeutung.
Heterofunktionelle Derivate der Benzolreihe als Arzneimittel. Salicylsäure und ihre Derivate (Acetylsalicylsäure).
Paraaminobenzoesäure und ihre Derivate (Anästhesin, Novocain). Die biologische Rolle von p-Aminobenzoesäure. Sulfanilsäure und ihr Amid (Streptozid).
Heterocyclen mit mehreren Heteroatomen. Pyrazol, Imidazol, Pyrimidin, Purin. Pyrazolon-5 ist die Basis nichtnarkotischer Analgetika. Barbitursäure und ihre Derivate. Hydroxypurine (Hypoxanthin, Xanthin, Harnsäure), ihre biologische Rolle. Heterocyclen mit einem Heteroatom. Pyrrol, Indol, Pyridin. Biologisch wichtige Pyridin-Derivate sind Nicotinamid-, Pyridoxal- und Isonicotinsäure-Derivate. Nicotinamid ist ein Strukturbestandteil des NAD+-Coenzyms, das seine Beteiligung an der OVR bestimmt.
Kompetenzanforderungen:
· In der Lage sein, heterofunktionelle Verbindungen nach ihrer Zusammensetzung und ihrer gegenseitigen Anordnung zu klassifizieren.
· Kennen Sie die spezifischen Reaktionen von Amino- und Hydroxysäuren mit a, b, g – Anordnung funktioneller Gruppen.
· Kennen Sie die Reaktionen, die zur Bildung biologisch aktiver Verbindungen führen: Cholin, Acetylcholin, Adrenalin.
· Kennen Sie die Rolle der Keto-Enol-Tautomerie bei der Manifestation der biologischen Aktivität von Ketosäuren (Brenztraubensäure, Oxalessigsäure, Acetessigsäure) und heterozyklischen Verbindungen (Pyrazol, Barbitursäure, Purin).
· Kennen Sie die Methoden der Redoxumwandlungen organischer Verbindungen, die biologische Rolle von Redoxreaktionen bei der Manifestation der biologischen Aktivität von zweiatomigen Phenolen, Nikotinamid und der Bildung von Ketonkörpern.
Thema9 . Kohlenhydrate, Klassifizierung, Struktur, Eigenschaften, biologische Rolle
Kohlenhydrate, ihre Klassifizierung in Bezug auf Hydrolyse. Klassifizierung von Monosacchariden. Aldosen, Ketosen: Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen. Stereoisomerie von Monosacchariden. D- und L-Reihe der stereochemischen Nomenklatur. Offene und zyklische Formen. Fisher-Formeln und Haworth-Formeln. Furanosen und Pyranosen, a- und b-Anomere. Cyclo-Oxo-Tautomerie. Konformationen von Pyranoseformen von Monosacchariden. Die Struktur der wichtigsten Vertreter der Pentosen (Ribose, Xylose); Hexose (Glukose, Mannose, Galaktose, Fruktose); Desoxyzucker (2-Desoxyribose); Aminozucker (Glucosamin, Mannosamin, Galactosamin).
Chemische Eigenschaften von Monosacchariden. Nukleophile Substitutionsreaktionen mit Beteiligung eines anomeren Zentrums. O- und N-Glykoside. Hydrolyse von Glykosiden. Phosphate von Monosacchariden. Oxidation und Reduktion von Monosacchariden. Reduzierende Eigenschaften von Aldosen. Glykonsäure, Glykarsäure, Glycuronsäure.
Oligosaccharide. Disaccharide: Maltose, Cellobiose, Laktose, Saccharose. Struktur, Cyclo-Oxo-Tautomerie. Hydrolyse.
Polysaccharide. Allgemeine Eigenschaften und Klassifizierung von Polysacchariden. Homo- und Heteropolysaccharide. Homopolysaccharide: Stärke, Glykogen, Dextrane, Cellulose. Primärstruktur, Hydrolyse. Das Konzept der Sekundärstruktur (Stärke, Zellulose).
Kompetenzanforderungen:
Kennen Sie die Klassifizierung von Monosacchariden (nach der Anzahl der Kohlenstoffatome, der Zusammensetzung der funktionellen Gruppen), die Struktur der offenen und zyklischen Formen (Furanose, Pyranose) der wichtigsten Monosaccharide und ihr Verhältnis der stereochemischen D- und L-Reihe Nomenklatur, können die Anzahl der möglichen Diastereomere bestimmen, Stereoisomere auf Diastereomere, Epimere, Anomere beziehen.
· Kennen Sie den Mechanismus von Monosaccharid-Cyclisierungsreaktionen und die Ursachen der Mutarotation von Monosaccharidlösungen.
· Kennen Sie die chemischen Eigenschaften von Monosacchariden: Redoxreaktionen, Reaktionen der Bildung und Hydrolyse von O- und N-Glykosiden, Veresterungsreaktionen, Phosphorylierung.
· Um qualitative Reaktionen am Diolfragment durchführen zu können und die reduzierenden Eigenschaften von Monosacchariden zu gewährleisten.
· Kennen Sie die Klassifizierung von Disacchariden und ihre Struktur, die Konfiguration eines anomeren Kohlenstoffatoms, das eine glykosidische Bindung bildet, tautomere Umwandlungen von Disacchariden, ihre chemischen Eigenschaften und ihre biologische Rolle.
· Kennen Sie die Klassifizierung von Polysacchariden (in Bezug auf Hydrolyse, entsprechend der Monosaccharidzusammensetzung), die Struktur der wichtigsten Vertreter von Homopolysacchariden, die Konfiguration des anomeren Kohlenstoffatoms, das eine glykosidische Bindung bildet, ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften und ihre biologische Rolle . Verstehen Sie die biologische Rolle von Heteropolysacchariden.
Thema 10.A- Aminosäuren, Peptide, Proteine. Struktur, Eigenschaften, biologische Rolle
Struktur, Nomenklatur, Klassifizierung der a-Aminosäuren, aus denen Proteine und Peptide bestehen. Stereoisomerie von a-Aminosäuren.
Biosynthesewege zur Bildung von a-Aminosäuren aus Oxosäuren: reduktive Aminierungs- und Transaminierungsreaktionen. Essentielle Aminosäuren.
Chemische Eigenschaften von a-Aminosäuren als heterofunktionelle Verbindungen. Säure-Base-Eigenschaften von a-Aminosäuren. Isoelektrischer Punkt, Methoden zur Trennung von a-Aminosäuren. Bildung intrakomplexer Salze. Veresterungs-, Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen. Wechselwirkung mit salpetriger Säure und Formaldehyd, die Bedeutung dieser Reaktionen für die Analyse von Aminosäuren.
g-Aminobuttersäure ist ein hemmender Neurotransmitter des ZNS. Antidepressive Wirkung von L-Tryptophan, Serotonin als Schlafneurotransmitter. Mediatoreigenschaften von Glycin, Histamin, Asparaginsäure und Glutaminsäure.
Biologisch wichtige Reaktionen von a-Aminosäuren. Desaminierungs- und Hydroxylierungsreaktionen. Decarboxylierung von a-Aminosäuren – der Weg zur Bildung biogener Amine und Bioregulatoren (Colamin, Histamin, Tryptamin, Serotonin). Peptide. Elektronische Struktur der Peptidbindung. Saure und alkalische Hydrolyse von Peptiden. Ermittlung der Aminosäurezusammensetzung mit modernen physikalischen und chemischen Methoden (Sanger- und Edman-Methoden). Das Konzept der Neuropeptide.
Die Primärstruktur von Proteinen. Teilweise und vollständige Hydrolyse. Das Konzept der Sekundär-, Tertiär- und Quartärstrukturen.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Struktur und stereochemische Klassifizierung von a-Aminosäuren, die zur D- und L-stereochemischen Reihe natürlicher Aminosäuren und essentieller Aminosäuren gehören.
· Kennen Sie die Wege der Synthese von a-Aminosäuren in vivo und in vitro, kennen Sie die Säure-Base-Eigenschaften und Methoden zur Überführung von a-Aminosäuren in einen isoelektrischen Zustand.
· Kennen Sie die chemischen Eigenschaften von a-Aminosäuren (Reaktionen an Amino- und Carboxylgruppen) und können Sie qualitative Reaktionen durchführen (Xantoprotein, mit Сu (OH) 2, Ninhydrin).
Kennen Sie die elektronische Struktur der Peptidbindung, die Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen und Peptiden, wissen Sie, wie Sie die Aminosäurezusammensetzung und Aminosäuresequenz bestimmen (Sanger-Methode, Edman-Methode), können Sie die Biuret durchführen Reaktion für Peptide und Proteine.
· Kennen Sie das Prinzip der Synthesemethode von Peptiden unter Verwendung des Schutzes und der Aktivierung funktioneller Gruppen.
Thema 11. Nukleotide und Nukleinsäuren
Nukleinsäurebasen, aus denen Nukleinsäuren bestehen. Pyrimidin- (Uracil, Thymin, Cytosin) und Purin- (Adenin, Guanin) Basen, ihre Aromatizität, tautomere Umwandlungen.
Nukleoside, Reaktionen ihrer Entstehung. Die Art der Verbindung der Nukleinsäurebasis mit dem Kohlenhydratrest; Konfiguration des glykosidischen Zentrums. Hydrolyse von Nukleosiden.
Nukleotide. Die Struktur von Mononukleotiden, die Nukleinsäuren bilden. Nomenklatur. Hydrolyse von Nukleotiden.
Die Primärstruktur von Nukleinsäuren. Phosphodiesterbindung. Ribonukleinsäuren und Desoxyribonukleinsäuren. Nukleotidzusammensetzung von RNA und DNA. Hydrolyse von Nukleinsäuren.
Das Konzept der Sekundärstruktur der DNA. Die Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen bei der Bildung der Sekundärstruktur. Komplementarität von Nukleinbasen.
Arzneimittel auf Basis modifizierter Nukleinsäurebasen (5-Fluorouracil, 6-Mercaptopurin). Das Prinzip der chemischen Ähnlichkeit. Veränderungen in der Struktur von Nukleinsäuren unter dem Einfluss von Chemikalien und Strahlung. Mutagene Wirkung von salpetriger Säure.
Nukleosidpolyphosphate (ADP, ATP), Merkmale ihrer Struktur, die es ihnen ermöglichen, die Funktionen makroerger Verbindungen und intrazellulärer Bioregulatoren zu erfüllen. Die Struktur von cAMP – einem intrazellulären „Vermittler“ von Hormonen.
Kompetenzanforderungen:
· Kennen Sie die Struktur der stickstoffhaltigen Pyrimidin- und Purinbasen und ihre tautomeren Umwandlungen.
· Den Mechanismus der Reaktionen der Bildung von N-Glykosiden (Nukleosiden) und ihrer Hydrolyse sowie die Nomenklatur der Nukleoside kennen.
· Kennen Sie die grundlegenden Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen natürlichen und synthetischen Nukleosiden-Antibiotika im Vergleich zu Nukleosiden, die Teil von DNA und RNA sind.
· Kennen Sie die Reaktionen der Nukleotidbildung, die Struktur der Mononukleotide, aus denen Nukleinsäuren bestehen, und ihre Nomenklatur.
· Kennen Sie die Struktur von Nukleosidcyclo- und -polyphosphaten und ihre biologische Rolle.
· Kennen Sie die Nukleotidzusammensetzung von DNA und RNA und die Rolle der Phosphodiesterbindung bei der Bildung der Primärstruktur von Nukleinsäuren.
· Kennen Sie die Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen bei der Bildung der Sekundärstruktur der DNA, die Komplementarität stickstoffhaltiger Basen und die Rolle komplementärer Wechselwirkungen bei der biologischen Funktion der DNA.
Kennen Sie die Faktoren, die Mutationen verursachen, und das Prinzip ihrer Wirkung.
Informationsteil
Referenzliste
Hauptsächlich:
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Zusätzlich:
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10. Tyukavkina, N. A., Bioorganische Chemie: Ein Lehrbuch für Studenten
medizinische Institute / , . - Moskau.
Hallo! Viele Studierende medizinischer Universitäten studieren mittlerweile Bioorganische Chemie, auch bekannt als BOC.
An manchen Universitäten schließt dieses Fach mit einer Prüfung ab, an anderen mit einer Prüfung. Manchmal kommt es vor, dass die Prüfung an einer Universität in ihrer Komplexität mit der Prüfung an einer anderen vergleichbar ist.
An meiner Universität war Bioorganische Chemie nur eine Prüfung im Sommersemester ganz am Ende des ersten Jahres. Ich muss sagen, dass BOH eines dieser Themen ist, die zunächst Angst machen und den Gedanken anregen können: „Es ist unmöglich, daran vorbeizukommen.“ Dies gilt natürlich insbesondere für Menschen mit einer schwachen Basis in organischer Chemie (und seltsamerweise gibt es an medizinischen Universitäten ziemlich viele solcher Leute).
Die Programme zum Studium der bioorganischen Chemie an verschiedenen Universitäten können sehr unterschiedlich sein, und die Lehrmethoden sind noch vielfältiger.
Allerdings sind die Anforderungen an Studierende überall ungefähr gleich. Um es ganz einfach auszudrücken: Um die bioorganische Chemie mit 5 zu bestehen, müssen Sie die Namen, Eigenschaften, Strukturmerkmale und typischen Reaktionen einer Reihe organischer Substanzen kennen.
Unser Lehrer, ein angesehener Professor, präsentierte den Stoff so, als ob jeder Schüler der Beste in der Schule in organischer Chemie wäre (und bioorganische Chemie ist im Wesentlichen ein komplizierter Kurs in organischer Schulchemie). Mit seiner Herangehensweise hatte er wahrscheinlich Recht: Jeder sollte nach vorne schauen und versuchen, der Beste zu sein. Dies führte jedoch dazu, dass einige Studierende, die in den ersten 2-3 Unterrichtsstunden den Stoff nicht teilweise verstanden hatten, gegen Mitte des Semesters überhaupt nicht mehr alles verstanden.
Ich habe mich zum großen Teil dazu entschieden, dieses Material zu schreiben, weil ich so ein Student war. In der Schule interessierte ich mich sehr für die anorganische Chemie, aber mit der organischen Chemie kam ich immer nicht zurecht. Schon bei der Vorbereitung auf das Einheitliche Staatsexamen habe ich die Strategie gewählt, mein gesamtes Wissen über Anorganik zu festigen und gleichzeitig nur die Grundlagen der Organik zu festigen. Bei mir ist es übrigens bei den Einleitungspunkten fast schief gelaufen, aber das ist eine andere Geschichte.
Nicht umsonst habe ich auf die Lehrmethodik hingewiesen, denn auch unsere war sehr ungewöhnlich. Uns wurden sofort, fast in der ersten Klasse, die Handbücher gezeigt, nach denen wir Tests und dann die Prüfung absolvieren mussten.
Bioorganische Chemie – Tests und Prüfung
Der gesamte Kurs war in 4 Hauptthemen unterteilt, die jeweils mit einer Probestunde endeten. Zu jedem der vier Tests hatten wir bereits Fragen der ersten Paare. Sie machten natürlich Angst, aber gleichzeitig dienten sie als eine Art Karte, auf der man sich bewegen konnte.
Der erste Test war recht elementar. Es widmete sich hauptsächlich der Nomenklatur, Trivial- (Haus-) und internationalen Namen und natürlich der Klassifizierung von Stoffen. Auch die Aromatikmerkmale wurden in der einen oder anderen Form beeinträchtigt.
Der zweite Test nach dem ersten schien viel schwieriger zu sein. Dort galt es, die Eigenschaften und Reaktionen von Stoffen wie Ketonen, Aldehyden, Alkoholen, Carbonsäuren zu beschreiben. Eine der typischsten Reaktionen von Aldehyden ist beispielsweise die Silberspiegelreaktion. Ein wirklich schöner Anblick. Wenn Sie Tollens‘ Reagenz, also OH, zu einem Aldehyd hinzufügen, sehen Sie an der Wand des Reagenzglases einen Niederschlag, der einem Spiegel ähnelt. So sieht er aus: 
Der dritte Tabellenstand schien vor dem Hintergrund des zweiten nicht so beeindruckend zu sein. Jeder ist es bereits gewohnt, Reaktionen aufzuschreiben und sich Eigenschaften durch Klassifizierungen zu merken. In der dritten Wertung ging es um Verbindungen mit zwei funktionellen Gruppen – Aminophenole, Aminoalkohole, Oxosäuren und andere. Jedes Ticket enthielt außerdem mindestens ein Kohlenhydratticket.
Der vierte Test in Bioorganischer Chemie war fast ausschließlich Proteinen, Aminosäuren und Peptidbindungen gewidmet. Ein besonderes Highlight waren Fragestellungen, die die Sammlung von RNA und DNA erforderten.
So sieht übrigens eine Aminosäure aus – man sieht die Aminogruppe (auf diesem Bild gelb gefärbt) und die Carbonsäuregruppe (lila). Mit Stoffen dieser Klasse hatte ich es im vierten Klassement zu tun. 
Jeder Test wurde an der Tafel abgegeben – der Student muss unaufgefordert alle notwendigen Eigenschaften in Form von Reaktionen aufschreiben und erklären. Wenn Sie beispielsweise die zweite Prüfung bestehen, stehen auf Ihrem Ticket die Eigenschaften von Alkoholen. Der Lehrer sagt dir: Nimm Propanol. Sie schreiben die Formel für Propanol und 4-5 typische Reaktionen, um seine Eigenschaften zu veranschaulichen. Könnte exotisch sein, etwa schwefelhaltige Verbindungen. Ein Fehler sogar im Index eines Reaktionsprodukts veranlasste mich oft dazu, dieses Material bis zum nächsten Versuch (der in einer Woche stattfand) weiter zu studieren. Gruselig? Harsch? Sicherlich!
Allerdings hat dieser Ansatz einen sehr angenehmen Nebeneffekt. Bei regulären Seminaren war es schwierig. Viele haben die Prüfungen 5-6 Mal bestanden. Andererseits war die Prüfung sehr einfach, da jedes Ticket 4 Fragen enthielt. Nämlich jeweils einen von jedem bereits erlernten und gelösten Test.
Daher werde ich nicht einmal die Feinheiten der Vorbereitung auf die Prüfung in Bioorganischer Chemie beschreiben. In unserem Fall kam es bei der gesamten Vorbereitung darauf an, wie wir uns auf die Tests selbst vorbereiteten. Ich habe jeden der vier Tests souverän bestanden – vor der Prüfung einfach die eigenen Entwürfe anschauen, die grundlegendsten Reaktionen aufschreiben und schon ist alles wiederhergestellt. Tatsache ist, dass die organische Chemie eine sehr logische Wissenschaft ist. Sie müssen sich nicht riesige Reaktionsketten merken, sondern die Mechanismen selbst.
Ja, ich stelle fest, dass dies nicht bei allen Artikeln funktioniert. Eine schreckliche Anatomie kann man nicht einfach dadurch überwinden, dass man seine Notizen am Vortag liest. Auch eine Reihe anderer Artikel haben ihre eigenen Eigenschaften. Auch wenn die bioorganische Chemie an Ihrer medizinischen Universität anders gelehrt wird, müssen Sie möglicherweise Ihre Ausbildung anpassen und etwas anders umsetzen als ich. Auf jeden Fall viel Glück für Sie, verstehen und lieben Sie die Wissenschaft!
Chemie- die Wissenschaft vom Aufbau, den Eigenschaften von Stoffen, ihren Umwandlungen und Begleitphänomenen.
Aufgaben:
1. Studium der Struktur der Materie, Entwicklung der Theorie der Struktur und Eigenschaften von Molekülen und Materialien. Es ist wichtig, einen Zusammenhang zwischen der Struktur und verschiedenen Eigenschaften von Stoffen herzustellen und auf dieser Grundlage Theorien über die Reaktivität eines Stoffes, die Kinetik und den Mechanismus chemischer Reaktionen und katalytischer Phänomene zu entwickeln.
2. Umsetzung der gezielten Synthese neuer Stoffe mit gewünschten Eigenschaften. Dabei gilt es auch, neue Reaktionen und Katalysatoren für eine effizientere Synthese bereits bekannter und kommerziell wichtiger Verbindungen zu finden.
3. Das traditionelle Problem der Chemie hat eine besondere Bedeutung erlangt. Damit verbunden ist sowohl eine Zunahme der Zahl chemischer Objekte und untersuchter Eigenschaften als auch die Notwendigkeit, die Folgen des menschlichen Einflusses auf die Natur zu ermitteln und zu reduzieren.
Chemie ist eine allgemeine theoretische Disziplin. Es soll den Studierenden ein modernes wissenschaftliches Verständnis der Materie als einer der Arten sich bewegender Materie sowie der Wege, Mechanismen und Methoden der Umwandlung einer Substanz in eine andere vermitteln. Kenntnisse der grundlegenden chemischen Gesetze, Kenntnisse der Technik chemischer Berechnungen, Verständnis der Möglichkeiten, die die Chemie mit Hilfe anderer in ihren einzelnen und engen Fachgebieten tätiger Spezialisten bietet, beschleunigen den Erhalt des gewünschten Ergebnisses in verschiedenen Bereichen des Ingenieurwesens erheblich und wissenschaftliche Tätigkeit.
Die chemische Industrie ist einer der wichtigsten Industriezweige unseres Landes. Die von ihm hergestellten chemischen Verbindungen unterschiedlicher Zusammensetzung und Materialien werden überall eingesetzt: im Maschinenbau, in der Metallurgie, in der Landwirtschaft, im Baugewerbe, in der Elektro- und Elektronikindustrie, in der Kommunikation, im Transportwesen, in der Raumfahrttechnik, in der Medizin, im Alltag usw. Die Hauptentwicklungsrichtungen von der modernen chemischen Industrie sind: neue Verbindungen und Materialien sowie die Verbesserung der Effizienz bestehender Industrien.
An der medizinischen Fakultät studieren die Studierenden allgemeine, bioorganische, biologische Chemie sowie klinische Biochemie. Das Wissen der Studierenden über den Komplex der chemischen Wissenschaften in ihrer Kontinuität und Vernetzung bietet eine große Chance, mehr Spielraum für das Studium und die praktische Anwendung verschiedener Phänomene, Eigenschaften und Muster und trägt zur Persönlichkeitsentwicklung bei.
Besonderheiten des Studiums chemischer Disziplinen an einer medizinischen Universität sind:
Interdependenz zwischen den Zielen der chemischen und medizinischen Ausbildung;
Universalität und grundlegender Charakter dieser Kurse;
Merkmal der inhaltlichen Gestaltung, abhängig von der Art und den allgemeinen Zielen der Ausbildung eines Arztes und seiner Spezialisierung;
· die Einheit der Untersuchung chemischer Objekte auf Mikro- und Makroebene mit der Offenlegung verschiedener Formen ihrer chemischen Organisation als ein einziges System und der unterschiedlichen Funktionen, die es in Abhängigkeit von ihnen manifestiert (chemisch, biologisch, biochemisch, physiologisch usw.). Natur, Umwelt und Bedingungen;
Abhängigkeit von der Verknüpfung chemischer Kenntnisse und Fähigkeiten mit der Realität und Praxis, auch der medizinischen, im System „Gesellschaft – Natur – Produktion – Mensch“, aufgrund der unbegrenzten Möglichkeiten der Chemie bei der Herstellung synthetischer Materialien und ihrer Bedeutung in der Medizin, die Entwicklung der Nanochemie sowie bei der Lösung von Umwelt- und vielen anderen globalen Problemen der Menschheit.
1. Der Zusammenhang zwischen Stoffwechsel- und Energieprozessen im Körper
Lebensprozesse auf der Erde beruhen größtenteils auf der Ansammlung von Sonnenenergie in biogenen Substanzen – Proteinen, Fetten, Kohlenhydraten und der anschließenden Umwandlung dieser Substanzen in lebenden Organismen unter Freisetzung von Energie. Danach wurde ein besonders klares Verständnis für den Zusammenhang zwischen chemischen Umwandlungen und Energieprozessen im Körper gewonnen Werke von A. Lavoisier (1743-1794) und P. Laplace (1749-1827). Sie zeigten durch direkte kalorimetrische Messungen, dass die im Lebensprozess freigesetzte Energie durch die Oxidation von Nahrungsmitteln durch den von Tieren eingeatmeten Luftsauerstoff bestimmt wird.
Stoffwechsel und Energie sind eine Reihe von Prozessen der Stoff- und Energieumwandlung in lebenden Organismen sowie der Stoff- und Energieaustausch zwischen dem Körper und der Umwelt. Der Stoffwechsel von Materie und Energie ist die Grundlage der Lebenstätigkeit von Organismen und eines der wichtigsten spezifischen Merkmale lebender Materie, die das Lebende vom Nichtlebenden unterscheidet. Am Stoffwechsel bzw. Stoffwechsel, der durch die komplexeste Regulation auf verschiedenen Ebenen erfolgt, sind viele Enzymsysteme beteiligt. Im Prozess des Stoffwechsels werden die in den Körper gelangenden Stoffe in gewebeeigene Stoffe und in Endprodukte umgewandelt, die vom Körper ausgeschieden werden. Bei diesen Umwandlungen wird Energie freigesetzt und absorbiert.
Mit der Entwicklung im XIX-XX Jahrhundert. Thermodynamik – die Wissenschaft von den gegenseitigen Umwandlungen von Wärme und Energie – wurde es möglich, die Energieumwandlung in biochemischen Reaktionen quantitativ zu berechnen und deren Richtung vorherzusagen.
Der Energieaustausch kann durch Wärmeübertragung oder Arbeit erfolgen. Allerdings befinden sich lebende Organismen nicht im Gleichgewicht mit der Umwelt und können daher als offene Nichtgleichgewichtssysteme bezeichnet werden. Dennoch treten bei Beobachtung über einen bestimmten Zeitraum hinweg keine sichtbaren Veränderungen in der chemischen Zusammensetzung des Organismus auf. Dies bedeutet jedoch nicht, dass die Chemikalien, aus denen der Körper besteht, keine Umwandlungen durchlaufen. Im Gegenteil, sie erneuern sich ständig und ziemlich intensiv, was sich an der Geschwindigkeit des Einbaus stabiler Isotope und Radionuklide in die komplexen Substanzen des Körpers messen lässt, die als Teil einfacherer Vorläufersubstanzen in die Zelle eingebracht werden.
Zwischen Stoffaustausch und Energieaustausch besteht Eins grundlegender Unterschied. Die Erde verliert oder gewinnt keine nennenswerte Menge an Materie. Der Stoff in der Biosphäre wird in einem geschlossenen Kreislauf ausgetauscht und so weiter. wird immer wieder verwendet. Der Energieaustausch erfolgt unterschiedlich. Es zirkuliert nicht in einem geschlossenen Kreislauf, sondern wird teilweise in den Außenraum abgeleitet. Um das Leben auf der Erde zu erhalten, ist daher ein ständiger Zufluss von Sonnenenergie notwendig. Für 1 Jahr im Prozess der Photosynthese auf dem Globus, etwa 10 21 Kot Solarenergie. Obwohl es nur 0,02 % der Gesamtenergie der Sonne ausmacht, ist es unermesslich mehr als die Energie, die alle von Menschenhand geschaffenen Maschinen verbrauchen. Ebenso groß ist die am Kreislauf beteiligte Stoffmenge.
2. Chemische Thermodynamik als theoretische Grundlage der Bioenergetik. Gegenstand und Methoden der chemischen Thermodynamik
Chemische Thermodynamik untersucht die Übergänge chemischer Energie in andere Formen – thermisch, elektrisch usw. – und legt die quantitativen Gesetze dieser Übergänge sowie die Richtung und Grenzen des spontanen Auftretens chemischer Reaktionen unter bestimmten Bedingungen fest.
Die thermodynamische Methode basiert auf einer Reihe strenger Konzepte: „System“, „Zustand des Systems“, „innere Energie des Systems“, „Funktion des Zustands des Systems“.
Objekt Das Studium der Thermodynamik ist ein System
Das gleiche System kann sich in unterschiedlichen Zuständen befinden. Jeder Zustand des Systems ist durch einen bestimmten Wertesatz thermodynamischer Parameter gekennzeichnet. Zu den thermodynamischen Parametern gehören Temperatur, Druck, Dichte, Konzentration usw. Eine Änderung mindestens eines thermodynamischen Parameters führt zu einer Änderung des Zustands des Gesamtsystems. Der thermodynamische Zustand des Systems wird als Gleichgewicht bezeichnet, wenn er durch die Konstanz der thermodynamischen Parameter an allen Punkten des Systems gekennzeichnet ist und sich nicht spontan (ohne Arbeitsaufwand) ändert.
Die chemische Thermodynamik untersucht ein System in zwei Gleichgewichtszuständen (End- und Anfangszustand) und bestimmt auf dieser Grundlage die Möglichkeit (oder Unmöglichkeit) eines spontanen Ablaufs des Prozesses unter gegebenen Bedingungen in die angegebene Richtung.
Thermodynamik Studien gegenseitige Umwandlungen verschiedener Energiearten, die mit der Energieübertragung zwischen Körpern in Form von Wärme und Arbeit verbunden sind. Die Thermodynamik basiert auf zwei Grundgesetzen, dem ersten und dem zweiten Hauptsatz der Thermodynamik. Gegenstand der Studie In der Thermodynamik handelt es sich um Energie und die Gesetze der gegenseitigen Umwandlung von Energieformen bei chemischen Reaktionen, Auflösungs-, Verdampfungs- und Kristallisationsprozessen.
Die chemische Thermodynamik ist ein Zweig der physikalischen Chemie, der die Wechselwirkungsprozesse von Stoffen mit den Methoden der Thermodynamik untersucht.
Die Hauptgebiete der chemischen Thermodynamik sind:
Klassische chemische Thermodynamik, Untersuchung des thermodynamischen Gleichgewichts im Allgemeinen.
Thermochemie, die die thermischen Effekte untersucht, die mit chemischen Reaktionen einhergehen.
Die Lösungstheorie, die die thermodynamischen Eigenschaften einer Substanz basierend auf dem Konzept der Molekülstruktur und Daten zur intermolekularen Wechselwirkung modelliert.
Die chemische Thermodynamik ist eng mit Zweigen der Chemie wie der analytischen Chemie verbunden; Elektrochemie; Kolloidchemie; Adsorption und Chromatographie.
Die Entwicklung der chemischen Thermodynamik verlief gleichzeitig auf zwei Arten: thermochemisch und thermodynamisch.
Die Entstehung der Thermochemie als eigenständige Wissenschaft sollte als Entdeckung des Zusammenhangs zwischen den thermischen Effekten chemischer Reaktionen – der Hessschen Gesetze – durch Herman Ivanovich Hess, Professor an der Universität St. Petersburg, betrachtet werden.
3. Thermodynamische Systeme: isoliert, geschlossen, offen, homogen, heterogen. Das Konzept einer Phase.
System- Hierbei handelt es sich um eine Reihe interagierender Substanzen, die geistig oder tatsächlich von der Umgebung (Reagenzglas, Autoklav) isoliert sind.
Die chemische Thermodynamik berücksichtigt Übergänge von einem Zustand in einen anderen, während einige Optionen:
· isobar– bei konstantem Druck;
· isochor- bei konstanter Lautstärke;
· isotherm– bei konstanter Temperatur;
· isobar - isotherm– bei konstantem Druck und konstanter Temperatur usw.
Die thermodynamischen Eigenschaften eines Systems können durch mehrere ausgedrückt werden Systemzustandsfunktionen genannt charakteristische Funktionen: innere EnergieU , Enthalpie H , Entropie S , Gibbs-Energie G , Helmholtz-Energie F . Charakteristische Funktionen haben eine Besonderheit: Sie hängen nicht von der Methode (dem Pfad) zum Erreichen eines bestimmten Systemzustands ab. Ihr Wert wird durch die Parameter des Systems (Druck, Temperatur usw.) bestimmt und hängt von der Menge oder Masse des Stoffes ab, daher ist es üblich, sie auf ein Mol des Stoffes zu beziehen.
Je nach Art der Übertragung von Energie, Materie und Informationen Zwischen dem betrachteten System und der Umgebung werden thermodynamische Systeme klassifiziert:
1. Geschlossenes (isoliertes) System- Dies ist ein System, in dem weder Energie noch Materie (einschließlich Strahlung) noch Informationen mit externen Körpern ausgetauscht werden.
2. geschlossenes System- ein System, in dem ein Austausch nur mit Energie stattfindet.
3. Adiabatisch isoliertes System - ist ein System, in dem Energie ausschließlich in Form von Wärme ausgetauscht wird.
4. offenes System ist ein System, das Energie, Materie und Informationen austauscht.
Systemklassifizierung:
1) wenn möglich, Wärme- und Stofftransport: isoliert, geschlossen, offen. Ein isoliertes System tauscht weder Materie noch Energie mit der Umgebung aus. Ein geschlossenes System tauscht Energie mit der Umgebung aus, aber keine Materie. Ein offenes System tauscht Materie und Energie mit der Umgebung aus. Das Konzept eines isolierten Systems wird in der physikalischen Chemie als theoretisches Konzept verwendet.
2) entsprechend der inneren Struktur und Eigenschaften: homogen und heterogen. Ein System wird als homogen bezeichnet, wenn es im Inneren keine Oberflächen gibt, die das System in Teile mit unterschiedlichen Eigenschaften oder chemischer Zusammensetzung unterteilen. Beispiele für homogene Systeme sind wässrige Lösungen von Säuren, Basen, Salzen; Gasmischungen; einzelne Reinstoffe. Heterogene Systeme enthalten natürliche Oberflächen in sich. Beispiele für heterogene Systeme sind Systeme, die aus Stoffen mit unterschiedlichem Aggregatzustand bestehen: Metall und Säure, Gas und Feststoff, zwei ineinander unlösliche Flüssigkeiten.
Phase- Dies ist ein homogener Teil eines heterogenen Systems mit der gleichen Zusammensetzung sowie den gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, der von anderen Teilen des Systems durch eine Oberfläche getrennt ist, bei deren Durchgang sich die Eigenschaften des Systems schlagartig ändern. Phasen sind fest, flüssig und gasförmig. Ein homogenes System besteht immer aus einer Phase, ein heterogenes System aus mehreren. Je nach Anzahl der Phasen werden Systeme in einphasige, zweiphasige, dreiphasige usw. eingeteilt.
5. Der erste Hauptsatz der Thermodynamik. Innere Energie. Isobare und isochore thermische Effekte .
Erster Hauptsatz der Thermodynamik- einer der drei Grundsätze der Thermodynamik, ist der Energieerhaltungssatz für thermodynamische Systeme.
Der erste Hauptsatz der Thermodynamik wurde Mitte des 19. Jahrhunderts als Ergebnis der Arbeiten des deutschen Wissenschaftlers J.R. Mayer, des englischen Physikers J.P. Joule und des deutschen Physikers G. Helmholtz formuliert.
Nach dem ersten Hauptsatz der Thermodynamik kann ein thermodynamisches System Arbeit nur aufgrund seiner inneren Energie oder externer Energiequellen .
Der erste Hauptsatz der Thermodynamik wird oft als die Unmöglichkeit der Existenz eines Perpetuum Mobile erster Art formuliert, das Arbeit verrichten würde, ohne Energie aus irgendeiner Quelle zu beziehen. Ein Prozess, der bei konstanter Temperatur abläuft, heißt isotherm, bei konstantem Druck - isobar, bei konstanter Lautstärke - isochor. Ist das System während des Prozesses so von der Außenumgebung isoliert, dass ein Wärmeaustausch mit der Umgebung ausgeschlossen ist, wird der Prozess aufgerufen adiabatisch.
Innere Energie des Systems. Beim Übergang eines Systems von einem Zustand in einen anderen verändern sich einige seiner Eigenschaften, insbesondere die innere Energie U.
Die innere Energie eines Systems ist seine Gesamtenergie, also die Summe der kinetischen und potentiellen Energien von Molekülen, Atomen, Atomkernen und Elektronen. Die innere Energie umfasst die Energie translatorischer, rotierender und oszillierender Bewegungen sowie die potentielle Energie aufgrund der anziehenden und abstoßenden Kräfte, die zwischen Molekülen, Atomen und intraatomaren Teilchen wirken. Sie umfasst nicht die potentielle Energie der Position des Systems im Raum und die kinetische Energie der Bewegung des Systems als Ganzes.
Innere Energie ist eine thermodynamische Funktion des Systemzustands. Dies bedeutet, dass immer dann, wenn sich das System in einem bestimmten Zustand befindet, seine innere Energie einen bestimmten, diesem Zustand innewohnenden Wert annimmt.
∆U \u003d U 2 - U 1
wo U 1 und U 2 - innere Energie des Systems V End- und Anfangszustand c.
Erster Hauptsatz der Thermodynamik. Wenn das System thermische Energie Q und mechanische Energie (Arbeit) A mit der äußeren Umgebung austauscht und gleichzeitig vom Zustand 1 in den Zustand 2 übergeht, bildet die vom System abgegebene oder aufgenommene Energiemenge Wärme Q oder Arbeit A ist gleich der Gesamtenergie des Systems beim Übergang von einem Zustand in einen anderen und wird aufgezeichnet.
Plan 1. Thema und Bedeutung der bioorganischen Chemie 2. Klassifizierung und Nomenklatur organischer Verbindungen 3. Darstellungsmöglichkeiten organischer Moleküle 4. Chemische Bindung in bioorganischen Molekülen 5. Elektronische Effekte. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül 6. Klassifizierung chemischer Reaktionen und Reagenzien 7. Das Konzept der Mechanismen chemischer Reaktionen 2
Fachgebiet der Bioorganischen Chemie 3 Die Bioorganische Chemie ist ein eigenständiger Teilbereich der chemischen Wissenschaft, der die Struktur, Eigenschaften und biologischen Funktionen chemischer Verbindungen organischen Ursprungs untersucht, die am Stoffwechsel lebender Organismen beteiligt sind.
Gegenstand des Studiums der bioorganischen Chemie sind niedermolekulare Biomoleküle und Biopolymere (Proteine, Nukleinsäuren und Polysaccharide), Bioregulatoren (Enzyme, Hormone, Vitamine und andere), natürliche und synthetische physiologisch aktive Verbindungen, einschließlich Arzneimittel und Substanzen mit toxischer Wirkung. Biomoleküle – bioorganische Verbindungen, die Teil lebender Organismen sind und auf die Bildung zellulärer Strukturen und die Teilnahme an biochemischen Reaktionen spezialisiert sind, bilden die Grundlage des Stoffwechsels (Metabolismus) und der physiologischen Funktionen lebender Zellen und vielzelliger Organismen im Allgemeinen. 4 Klassifizierung bioorganischer Verbindungen
Stoffwechsel – eine Reihe chemischer Reaktionen, die im Körper (in vivo) ablaufen. Stoffwechsel wird auch Stoffwechsel genannt. Der Stoffwechsel kann in zwei Richtungen erfolgen – Anabolismus und Katabolismus. Anabolismus ist die Synthese komplexer Substanzen aus relativ einfachen Substanzen im Körper. Es läuft unter Energieaufwand ab (endothermer Prozess). Katabolismus – im Gegenteil, der Abbau komplexer organischer Verbindungen in einfachere. Sie verläuft unter Energiefreisetzung (exothermer Prozess). Stoffwechselprozesse laufen unter Beteiligung von Enzymen ab. Enzyme spielen im Körper die Rolle von Biokatalysatoren. Ohne Enzyme würden biochemische Prozesse entweder gar nicht oder nur sehr langsam ablaufen und der Organismus wäre nicht in der Lage, Leben aufrechtzuerhalten. 5
Bioelemente. Zur Zusammensetzung bioorganischer Verbindungen gehören neben Kohlenstoffatomen (C), die die Grundlage jedes organischen Moleküls bilden, auch Wasserstoff (H), Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Phosphor (P) und Schwefel (S). . Diese Bioelemente (Organogene) sind in lebenden Organismen in einer Menge konzentriert, die über 200-mal höher ist als ihr Gehalt in unbelebten Naturobjekten. Diese Elemente machen über 99 % der elementaren Zusammensetzung von Biomolekülen aus. 6
Die bioorganische Chemie entstand aus den Eingeweiden der organischen Chemie und basiert auf deren Ideen und Methoden. In der Entwicklungsgeschichte der organischen Chemie werden folgende Stufen zugeordnet: empirische, analytische, strukturelle und moderne. Als empirisch gilt der Zeitraum von der ersten Bekanntschaft des Menschen mit organischen Stoffen bis zum Ende des 18. Jahrhunderts. Das wichtigste Ergebnis dieser Zeit ist, dass die Menschen die Bedeutung der Elementaranalyse und der Bestimmung atomarer und molekularer Massen erkannten. Die Theorie des Vitalismus – Lebenskraft (Bertzelius). Bis in die 60er Jahre des 19. Jahrhunderts dauerte die analytische Periode. Sie war dadurch gekennzeichnet, dass ab Ende des ersten Viertels des 19. Jahrhunderts eine Reihe vielversprechender Entdeckungen gemacht wurden, die der vitalistischen Theorie einen vernichtenden Schlag versetzten. Der erste in dieser Reihe war ein Schüler von Berzelius, der deutsche Chemiker Wöhler. Er machte 1824 eine Reihe von Entdeckungen – die Synthese von Oxalsäure aus Cyan: (CN) 2 HOOS – COOH p. - Synthese von Harnstoff aus Ammoniumcyanat: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8
Im Jahr 1853 entwickelte Ch. Gerard eine „Typentheorie“ und nutzte sie zur Klassifizierung organischer Verbindungen. Laut Gerard können komplexere organische Verbindungen aus den folgenden vier Grundtypen von Substanzen hergestellt werden: HHHH-Typ von WASSERSTOFF HHHH O-Typ von WASSER H Cl-Typ von CHLORWASSERSTOFF HHHHH N-Typ von AMMONIAK C 1857, auf Vorschlag von F. A. Kekule, Kohlenwasserstoffe wurden der Art von Methan HHHHHHH C 9 zugeschrieben
Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen (1861) 1) Atome in Molekülen sind entsprechend ihrer Wertigkeit durch chemische Bindungen miteinander verbunden; 2) Atome in den Molekülen organischer Substanzen sind in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden, die die chemische Struktur (Struktur) des Moleküls bestimmt; 3) Die Eigenschaften organischer Verbindungen hängen nicht nur von der Anzahl und Art ihrer Atombestandteile ab, sondern auch von der chemischen Struktur der Moleküle; 4) In organischen Molekülen gibt es eine Wechselwirkung zwischen Atomen, sowohl aneinander gebundenen als auch ungebundenen; 5) Die chemische Struktur eines Stoffes kann durch die Untersuchung seiner chemischen Umwandlungen bestimmt werden und umgekehrt können seine Eigenschaften durch die Struktur eines Stoffes charakterisiert werden. 10
Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen (1861). Die Strukturformel ist ein Bild der Reihenfolge der Bindungen von Atomen in einem Molekül. Die Summenformel lautet CH 4 O oder CH 3 OH. Strukturformel Vereinfachte Strukturformeln werden manchmal als rationale Formel bezeichnet. Summenformel – die Formel einer organischen Verbindung, die die Anzahl der Atome jedes Elements in einem Molekül angibt. Zum Beispiel: C 5 H 12 – Pentan, C 6 H 6 – Benzin usw. elf
Entwicklungsstadien der bioorganischen Chemie Als eigenständiges Wissensgebiet, das die konzeptionellen Grundlagen und Methoden der organischen Chemie einerseits und der molekularen Biochemie und molekularen Pharmakologie andererseits vereint, entstand in den Jahren des 20. Jahrhunderts die bioorganische Chemie Grundlage der Entwicklungen in der Chemie der Naturstoffe und Biopolymere. Die moderne bioorganische Chemie erlangte durch die Arbeiten von V. Stein, S. Moore, F. Sanger (Analyse der Aminosäurezusammensetzung und Bestimmung der Primärstruktur von Peptiden und Proteinen), L. Pauling und H. Astbury (Klärung) grundlegende Bedeutung der Struktur der -Helix und -Struktur und ihrer Bedeutung bei der Umsetzung der biologischen Funktionen von Proteinmolekülen), E. Chargaff (Entschlüsselung der Merkmale der Nukleotidzusammensetzung von Nukleinsäuren), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (Bestimmung der Muster der räumlichen Struktur des DNA-Moleküls), G. Korani (chemische Synthese des Gens) usw. 14
Klassifizierung organischer Verbindungen nach der Struktur des Kohlenstoffgerüsts und der Art der funktionellen Gruppe Eine große Anzahl organischer Verbindungen veranlasste Chemiker, sie zu klassifizieren. Die Klassifizierung organischer Verbindungen basiert auf zwei Klassifizierungsmerkmalen: 1. Die Struktur des Kohlenstoffgerüsts 2. Die Art der funktionellen Gruppen Klassifizierung nach der Methode der Struktur des Kohlenstoffgerüsts: 1. Azyklisch (Alkane, Alkene, Alkine, Alkadiene ); 2. Zyklisch 2.1. Carbozyklisch (alizyklisch und aromatisch) 2.2. Heterocyclische 15 Acyclische Verbindungen werden auch aliphatisch genannt. Hierzu zählen Stoffe mit offener Kohlenstoffkette. Acyclische Verbindungen werden in gesättigte (oder gesättigte) C n H 2n + 2 (Alkane, Paraffine) und ungesättigte (ungesättigte) Verbindungen unterteilt. Zu letzteren zählen Alkene C n H 2n, Alkine C n H 2n -2, Alkadiene C n H 2n -2.
16 Zyklische Verbindungen enthalten Ringe (Zyklen) als Teil ihrer Moleküle. Wenn die Zusammensetzung der Zyklen nur Kohlenstoffatome umfasst, werden solche Verbindungen als carbozyklisch bezeichnet. Carbocyclische Verbindungen werden wiederum in alicyclische und aromatische Verbindungen unterteilt. Zu den alicyclischen Kohlenwasserstoffen (Cycloalkanen) gehören Cyclopropan und seine Homologen – Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan usw. Sind neben dem Kohlenwasserstoff noch weitere Elemente im zyklischen System enthalten, so werden solche Verbindungen als heterozyklisch bezeichnet.
Klassifizierung nach der Art der funktionellen Gruppe Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine auf eine bestimmte Weise gebundene Gruppe von Atomen, deren Vorhandensein in einem Molekül einer organischen Substanz die charakteristischen Eigenschaften und ihre Zugehörigkeit zu der einen oder anderen Klasse von Verbindungen bestimmt . Entsprechend der Anzahl und Homogenität der funktionellen Gruppen werden organische Verbindungen in mono-, poly- und heterofunktionelle Gruppen unterteilt. Stoffe mit einer funktionellen Gruppe nennt man monofunktionell, mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen polyfunktionell. Verbindungen, die mehrere unterschiedliche funktionelle Gruppen enthalten, sind heterofunktionell. Es ist wichtig, dass Verbindungen derselben Klasse in homologe Reihen gruppiert werden. Eine homologe Reihe ist eine Reihe organischer Verbindungen mit denselben funktionellen Gruppen und demselben Strukturtyp. Jeder Vertreter der homologen Reihe unterscheidet sich vom vorherigen durch eine konstante Einheit (CH 2), die als homologer Unterschied bezeichnet wird. Mitglieder einer homologen Reihe werden Homologe genannt. 17
Nomenklatursysteme in der organischen Chemie – trivial, rational und international (IUPAC) Unter chemischer Nomenklatur versteht man die Gesamtheit der Namen einzelner Chemikalien, ihrer Gruppen und Klassen sowie die Regeln für die Zusammenstellung ihrer Namen. Zusammensetzung ihrer Namen. Die triviale (historische) Nomenklatur ist mit dem Prozess der Stoffgewinnung (Pyrogallol – ein Pyrolyseprodukt der Gallussäure), der Herkunftsquelle, aus der es gewonnen wurde (Ameisensäure), usw. verbunden. Trivialnamen von Verbindungen werden in der Chemie natürlicher und heterozyklischer Verbindungen häufig verwendet (Citral, Geraniol, Thiophen, Pyrrol, Chinolin usw.), die erhalten wurden (Ameisensäure) usw. Trivialnamen von Verbindungen werden in der Chemie natürlicher und heterozyklischer Verbindungen häufig verwendet (Citral, Geraniol, Thiophen, Pyrrol, Chinolin usw.). Die rationale Nomenklatur basiert auf dem Prinzip der Einteilung organischer Verbindungen in homologe Reihen. Alle Stoffe einer bestimmten homologen Reihe gelten als Derivate des einfachsten Vertreters dieser Reihe – des ersten oder manchmal des zweiten. Insbesondere Alkane haben Methan, Alkene haben Ethylen usw. Die rationale Nomenklatur basiert auf dem Prinzip der Aufteilung organischer Verbindungen in homologe Reihen. Alle Stoffe einer bestimmten homologen Reihe gelten als Derivate des einfachsten Vertreters dieser Reihe – des ersten oder manchmal des zweiten. Insbesondere Alkane haben Methan, Alkene haben Ethylen usw. 18
Internationale Nomenklatur (IUPAC). Die Regeln der modernen Nomenklatur wurden 1957 auf dem 19. Kongress der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) entwickelt. Radikal-funktionale Nomenklatur. Diese Namen basieren auf dem Namen der Funktionsklasse (Alkohol, Ether, Keton usw.), dem die Namen der Kohlenwasserstoffreste vorangestellt sind, zum Beispiel: Allylchlorid, Diethylether, Dimethylketon, Propylalkohol usw. Substitutive Nomenklatur. Nomenklaturregeln. Ausgangsstruktur – ein Strukturfragment eines Moleküls (molekulares Rückgrat), das dem Namen der Verbindung zugrunde liegt, die Hauptkohlenstoffkette von Atomen für alicyclische Verbindungen, für carbocyclische Verbindungen – ein Zyklus. 19
Chemische Bindung in organischen Molekülen Chemische Bindung ist ein Phänomen der Wechselwirkung zwischen äußeren Elektronenhüllen (Valenzelektronen von Atomen) und Atomkernen, das die Existenz eines Moleküls oder Kristalls als Ganzes bestimmt. In der Regel neigt ein Atom, das ein Elektron aufnimmt, abgibt oder ein gemeinsames Elektronenpaar bildet, dazu, eine Konfiguration der äußeren Elektronenhülle anzunehmen, die denen von Edelgasen ähnelt. Die folgenden Arten chemischer Bindungen sind charakteristisch für organische Verbindungen: - ionische Bindung - kovalente Bindung - Donorbindung - Akzeptorbindung - Wasserstoffbindung. Es gibt auch einige andere Arten chemischer Bindungen (metallische, Einelektronen-, Zweielektronen-Dreizentrenbindungen). in organischen Verbindungen kommen sie jedoch praktisch nicht vor. 20
Arten von Bindungen in organischen Verbindungen Das charakteristischste Merkmal organischer Verbindungen ist eine kovalente Bindung. Eine kovalente Bindung ist die Wechselwirkung von Atomen, die durch die Bildung eines gemeinsamen Elektronenpaares realisiert wird. Diese Art von Bindung wird zwischen Atomen gebildet, die vergleichbare Elektronegativitätswerte aufweisen. Elektronegativität – eine Eigenschaft eines Atoms, die die Fähigkeit zeigt, Elektronen von anderen Atomen zu sich selbst zu ziehen. Eine kovalente Bindung kann polar oder unpolar sein. Eine unpolare kovalente Bindung entsteht zwischen Atomen mit demselben Elektronegativitätswert
Arten von Bindungen in organischen Verbindungen Eine polare kovalente Bindung wird zwischen Atomen mit unterschiedlichen Elektronegativitätswerten gebildet. In diesem Fall erhalten die gebundenen Atome Teilladungen δ+δ+ δ-δ-. Eine besondere Unterart der kovalenten Bindung ist die Donor-Akzeptor-Bindung. Wie in den vorherigen Beispielen ist diese Art der Wechselwirkung auf das Vorhandensein eines gemeinsamen Elektronenpaars zurückzuführen, das jedoch von einem der die Bindung bildenden Atome (Donor) bereitgestellt und von einem anderen Atom (Akzeptor) aufgenommen wird 24
Arten von Bindungen in organischen Verbindungen Eine Ionenbindung wird zwischen Atomen gebildet, die sich in ihren Elektronegativitätswerten stark unterscheiden. In diesem Fall geht das Elektron des weniger elektronegativen Elements (häufig eines Metalls) vollständig auf das elektronegativere Element über. Dieser Übergang eines Elektrons führt zum Auftreten einer positiven Ladung in einem weniger elektronegativen Atom und einer negativen Ladung in einem elektronegativeren Atom. Dadurch entstehen zwei Ionen mit entgegengesetzter Ladung, zwischen denen eine elektrovalente Wechselwirkung besteht. 25
Arten von Bindungen in organischen Verbindungen Eine Wasserstoffbindung ist eine elektrostatische Wechselwirkung zwischen einem Wasserstoffatom, das durch eine hochpolare Bindung gebunden ist, und Elektronenpaaren aus Sauerstoff, Fluor, Stickstoff, Schwefel und Chlor. Diese Art der Interaktion ist eine eher schwache Interaktion. Die Wasserstoffbindung kann intermolekular und intramolekular sein. Intermolekulare Wasserstoffbrücke (Wechselwirkung zwischen zwei Molekülen Ethanol) Intramolekulare Wasserstoffbrücke in Salicylaldehyd 26
Chemische Bindung in organischen Molekülen Die moderne Theorie der chemischen Bindung basiert auf dem quantenmechanischen Modell eines Moleküls als einem System bestehend aus Elektronen und Atomkernen. Das Grundkonzept der quantenmechanischen Theorie ist das Atomorbital. Ein Atomorbital ist der Teil des Raumes, in dem die Wahrscheinlichkeit, Elektronen zu finden, am größten ist. Bindung kann somit als Wechselwirkung („Überlappung“) von Orbitalen betrachtet werden, die jeweils ein Elektron mit entgegengesetzten Spins tragen. 27
Hybridisierung von Atomorbitalen Gemäß der quantenmechanischen Theorie wird die Anzahl der von einem Atom gebildeten kovalenten Bindungen durch die Anzahl der Einelektronen-Atomorbitale (die Anzahl der ungepaarten Elektronen) bestimmt. Das Kohlenstoffatom verfügt im Grundzustand nur über zwei ungepaarte Elektronen, der mögliche Übergang eines Elektrons von 2s auf 2pz ermöglicht jedoch die Bildung von vier kovalenten Bindungen. Den Zustand eines Kohlenstoffatoms, in dem es über vier ungepaarte Elektronen verfügt, nennt man „angeregt“. Obwohl die Orbitale des Kohlenstoffs ungleich sind, ist bekannt, dass sich aufgrund der Hybridisierung der Atomorbitale vier äquivalente Bindungen bilden können. Hybridisierung ist ein Phänomen, bei dem die gleiche Anzahl von Orbitalen gleicher Form und Anzahl von Orbitalen aus mehreren Orbitalen unterschiedlicher Form und ähnlicher Energie gebildet wird. 28
Hybridzustände des Kohlenstoffatoms in organischen Molekülen ERSTER HYBRIDZUSTAND Das C-Atom befindet sich im sp 3-Hybridisierungszustand, bildet vier σ-Bindungen, bildet vier Hybridorbitale, die in Form einer tetraedrischen (Valenzwinkel) σ-Bindung angeordnet sind 31
Hybridzustände des Kohlenstoffatoms in organischen Molekülen ZWEITER HYBRIDZUSTAND Das C-Atom befindet sich im Zustand der sp 2-Hybridisierung, bildet drei σ-Bindungen, bildet drei Hybridorbitale, die in Form eines flachen Dreiecks (Valenzwinkel 120) angeordnet sind. σ-Bindungen π-Bindung 32
Hybridzustände des Kohlenstoffatoms in organischen Molekülen DRITTER HYBRIDZUSTAND Das C-Atom befindet sich im Zustand der sp-Hybridisierung, bildet zwei σ-Bindungen, bildet zwei Hybridorbitale, die in einer Linie angeordnet sind (Valenzwinkel 180) σ-Bindungen π- Anleihen 33
Eigenschaften chemischer Bindungen PAULING-Skala: F-4,0; O - 3,5; Cl – 3,0; N - 3,0; Br - 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. Unterschied 1,7
Eigenschaften chemischer Bindungen Die Bindungspolarisierbarkeit ist eine Verschiebung der Elektronendichte unter dem Einfluss äußerer Faktoren. Die Polarisierbarkeit einer Bindung ist der Grad der Elektronenmobilität. Mit zunehmendem Atomradius nimmt die Polarisierbarkeit der Elektronen zu. Daher erhöht sich die Polarisierbarkeit der Kohlenstoff-Halogen-Bindung wie folgt: C-F 
elektronische Effekte. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül 39 Nach modernen theoretischen Konzepten wird die Reaktivität organischer Moleküle durch die Verschiebung und Beweglichkeit von Elektronenwolken bestimmt, die eine kovalente Bindung eingehen. In der organischen Chemie werden zwei Arten von Elektronenverschiebungen unterschieden: a) elektronische Verschiebungen, die in einem System von -Bindungen auftreten, b) elektronische Verschiebungen, die durch ein System von -Bindungen übertragen werden. Im ersten Fall tritt der sogenannte induktive Effekt auf, im zweiten Fall der mesomere. Der induktive Effekt ist eine Umverteilung der Elektronendichte (Polarisation), die aus der unterschiedlichen Elektronegativität zwischen den Atomen eines Moleküls in einem Bindungssystem resultiert. Aufgrund der unbedeutenden Polarisierbarkeit von -Bindungen lässt der induktive Effekt schnell nach und tritt nach 3-4 Bindungen fast nicht mehr auf.
elektronische Effekte. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül 40 Das Konzept des induktiven Effekts wurde von K. Ingold eingeführt, er führte auch die Bezeichnungen ein: –I-Effekt im Fall einer Abnahme der Elektronendichte durch einen Substituenten +I-Effekt im Fall einer Erhöhung der Elektronendichte durch einen Substituenten. Einen positiven induktiven Effekt zeigen Alkylreste (CH 3, C 2 H 5 - etc.). Alle anderen kohlenstoffgebundenen Substituenten zeigen einen negativ induktiven Effekt.
elektronische Effekte. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül 41 Der mesomere Effekt ist die Umverteilung der Elektronendichte entlang eines konjugierten Systems. Zu den konjugierten Systemen gehören Moleküle organischer Verbindungen, in denen sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln oder bei denen ein Atom mit einem ungeteilten Elektronenpaar im p-Orbital neben der Doppelbindung platziert ist. Im ersten Fall findet eine - Konjugation statt und im zweiten - p, - Konjugation. Konjugierte Systeme gibt es mit offener und geschlossener Konjugation. Beispiele für solche Verbindungen sind 1,3-Butadien und Benzin. In den Molekülen dieser Verbindungen befinden sich Kohlenstoffatome im Zustand der sp 2 -Hybridisierung und bilden aufgrund nicht-hybrider p-Orbitale -Bindungen, die sich überlappen und eine einzelne Elektronenwolke bilden, d. h. es findet eine Konjugation statt.
elektronische Effekte. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül 42 Es gibt zwei Arten von mesomeren Effekten – positive mesomere Effekte (+M) und negative mesomere Effekte (-M). Einen positiven mesomeren Effekt zeigen Substituenten, die p-Elektronen an das konjugierte System abgeben. Dazu gehören: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (Halogene) und andere Substituenten, die eine negative Ladung oder ein ungeteiltes Elektronenpaar haben. Der negative mesomere Effekt ist typisch für Substituenten, die dem konjugierten System die Elektronendichte entziehen. Dazu gehören Substituenten mit Mehrfachbindungen zwischen Atomen mit unterschiedlicher Elektronegativität: - N0 2 ; -SO 3 H; >C=O; - COOH und andere. Der mesomere Effekt wird grafisch durch einen gebogenen Pfeil dargestellt, der die Richtung der Elektronenverschiebung anzeigt. Im Gegensatz zum induktiven Effekt wird der mesomere Effekt nicht ausgelöscht. Die Übertragung erfolgt vollständig durch das System, unabhängig von der Länge der Schnittstellenkette. C=O; - COOH und andere. Der mesomere Effekt wird grafisch durch einen gebogenen Pfeil dargestellt, der die Richtung der Elektronenverschiebung anzeigt. Im Gegensatz zum induktiven Effekt wird der mesomere Effekt nicht ausgelöscht. Die Übertragung erfolgt vollständig durch das System, unabhängig von der Länge der Schnittstellenkette 
Arten chemischer Reaktionen 43 Eine chemische Reaktion kann als Wechselwirkung zwischen einem Reaktanten und einem Substrat betrachtet werden. Abhängig von der Methode zum Aufbrechen und Bilden einer chemischen Bindung in Molekülen werden organische Reaktionen unterteilt in: a) homolytisch b) heterolytisch c) molekular Homolytische oder radikalische Reaktionen werden durch homolytisches Bindungsbrechen verursacht, wenn jedes Atom noch ein Elektron übrig hat Das heißt, es entstehen Radikale. Der homolytische Bruch erfolgt bei hohen Temperaturen, der Einwirkung eines Lichtquants oder der Katalyse.
Heterolytische oder ionische Reaktionen laufen so ab, dass ein Bindungselektronenpaar in der Nähe eines der Atome verbleibt und Ionen gebildet werden. Ein Teilchen mit einem Elektronenpaar wird als nukleophil bezeichnet und hat eine negative Ladung (-). Ein Teilchen ohne Elektronenpaar heißt elektrophil und hat eine positive Ladung (+). 44 Arten chemischer Reaktionen
Der Mechanismus einer chemischen Reaktion 45 Ein Reaktionsmechanismus ist eine Reihe elementarer (einfacher) Stufen, aus denen eine bestimmte Reaktion besteht. Der Reaktionsmechanismus umfasst meist die folgenden Stufen: Aktivierung des Reagens unter Bildung eines Elektrophils, Nukleophils oder freien Radikals. Zur Aktivierung des Reagenzes wird in der Regel ein Katalysator benötigt. In der zweiten Stufe interagiert das aktivierte Reagenz mit dem Substrat. Dabei entstehen Zwischenpartikel (Intermediate). Zu letzteren zählen -Komplexe, -Komplexe (Carbokationen), Carbanionen, neue freie Radikale. In der letzten Stufe erfolgt die Addition oder Abspaltung einiger Partikel an das in der zweiten Stufe gebildete Zwischenprodukt unter Bildung des Endreaktionsprodukts. Wenn das Reagens bei der Aktivierung ein Nukleophil erzeugt, handelt es sich um nukleophile Reaktionen. Sie sind mit dem Buchstaben N - (im Index) gekennzeichnet. Wenn das Reagens ein Elektrophil erzeugt, sind die Reaktionen elektrophil (E). Das Gleiche gilt für Reaktionen freier Radikale (R).
Nukleophile sind Reagenzien, die eine negative Ladung oder ein mit Elektronendichte angereichertes Atom haben: 1) Anionen: OH-, CN-, RO-, RS-, Hal- und andere Anionen; 2) neutrale Moleküle mit ungeteilten Elektronenpaaren: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH und andere; 3) Moleküle mit überschüssiger Elektronendichte (mit - Bindungen). Elektrophile – Reagenzien mit positiver Ladung oder einem Atom mit verminderter Elektronendichte: 1) Kationen: H + (Proton), HSO 3 + (Wasserstoffsulfoniumion), NO 2 + (Nitroniumion), NO (Nitrosoniumion) und andere Kationen ; 2) neutrale Moleküle mit einem freien Orbital: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewis-Säuren), SO 3; 3) Moleküle mit einer verminderten Elektronendichte am Atom. 46
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, Antibiotika, Pheromone, Signalstoffe, biologisch aktive Substanzen pflanzlichen Ursprungs sowie synthetische Regulatoren biologischer Prozesse (Medikamente, Pestizide etc.). Als eigenständige Wissenschaft entstand sie in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts an der Schnittstelle von Biochemie und organischer Chemie und ist mit den praktischen Problemen der Medizin, Landwirtschaft, Chemie, Lebensmittel- und mikrobiologischen Industrie verbunden.
Methoden
Das Hauptarsenal sind die Methoden der organischen Chemie; eine Vielzahl physikalischer, physikalisch-chemischer, mathematischer und biologischer Methoden sind an der Lösung struktureller und funktioneller Probleme beteiligt.
Studienobjekte
- Gemischte Biopolymere
- natürliche Signalstoffe
- Biologisch aktive Substanzen pflanzlichen Ursprungs
- Synthetische Regulatoren (Medikamente, Pestizide usw.).
Quellen
- Ovchinnikov Yu. A.. - M.: Bildung, 1987. - 815 S.
- Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
- Dugas G., Penny K. Bioorganische Chemie. - M.: Mir, 1983.
- Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.
siehe auch
Schreiben Sie eine Rezension zum Artikel „Bioorganische Chemie“
Ein Auszug, der die Bioorganische Chemie charakterisiert
- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Liebling, für alles ist Zeit] - sagte die Gräfin und tat so, als wäre sie streng. „Du verwöhnst sie ständig, Elie“, fügte sie ihrem Mann hinzu.- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Hallo, mein Lieber, ich gratuliere dir] - sagte der Gast. - Quelle delicuse enfant! [Was für ein schönes Kind!] fügte sie hinzu und wandte sich an ihre Mutter.
Ein dunkeläugiges, großmäuliges, hässliches, aber lebhaftes Mädchen mit kindlich offenen Schultern, die sich schrumpfend in der Korsage eines schnellen Laufs bewegten, mit zurückgeworfenen schwarzen Locken, dünnen nackten Armen und kleinen Beinen in Spitzenpantalons und offene Schuhe, war in diesem süßen Alter, in dem das Mädchen kein Kind mehr ist und das Kind noch kein Mädchen ist. Sie wandte sich von ihrem Vater ab, rannte auf ihre Mutter zu, achtete nicht auf ihre strenge Bemerkung, versteckte ihr gerötetes Gesicht in der Spitze der Mantille ihrer Mutter und lachte. Sie lachte über etwas und erzählte unvermittelt von der Puppe, die sie unter ihrem Rock hervorgeholt hatte.
„Sehen Sie?… Puppe… Mimi… Sehen Sie.
Und Natascha konnte nicht mehr reden (alles kam ihr lächerlich vor). Sie stürzte sich auf ihre Mutter und brach in so lautes und schallendes Gelächter aus, dass alle, sogar der arrogante Gast, gegen ihren Willen lachten.
- Nun, geh, geh mit deinem Freak! - sagte die Mutter und stieß ihre Tochter mit gespielter Wut weg. „Das ist mein Kleineres“, wandte sie sich an den Gast.
Natasha löste für einen Moment ihr Gesicht vom Spitzenschal ihrer Mutter, blickte sie von unten unter Tränen vor Lachen an und verbarg erneut ihr Gesicht.
Der Gast, der gezwungen war, die Familienszene zu bewundern, hielt es für notwendig, daran teilzunehmen.
„Sag mir, meine Liebe“, sagte sie und wandte sich an Natasha, „wie hast du diese Mimi?“ Tochter, oder?
Natasha gefiel der herablassende Ton des kindischen Gesprächs nicht, mit dem sich der Gast an sie wandte. Sie antwortete nicht und sah den Gast ernst an.
Inzwischen ist diese ganze junge Generation: Boris – ein Offizier, der Sohn der Prinzessin Anna Michailowna, Nikolai – ein Student, der älteste Sohn des Grafen, Sonya – die fünfzehnjährige Nichte des Grafen und die kleine Petrusha – die jüngste Sohn, alle ließen sich im Wohnzimmer nieder und versuchten offenbar, innerhalb der Grenzen des Anstands, der Lebhaftigkeit und der Fröhlichkeit zu bleiben, die immer noch in allen Zügen atmete. Es war offensichtlich, dass sie dort, in den Hinterzimmern, aus denen sie alle so schnell gerannt waren, fröhlichere Gespräche über Stadtklatsch, das Wetter und die Comtesse Apraksine führten als hier. [über Gräfin Apraksina.] Von Zeit zu Zeit warfen sie einander einen Blick zu und konnten sich das Lachen kaum verkneifen.
