არაორგანული ნივთიერებების იზომერები. იზომერიზმი

შესავალი

შესაძლებელია თუ არა შეცდომის რისკის გარეშე დავასახელოთ ჩვენს ირგვლივ სამყაროს ისეთი ტერიტორია, რომელშიც შეუძლებელი იქნება ორგანული ნივთიერებების აღმოჩენა? ამის გაკეთება ძალიან რთულია: ორგანული ნივთიერებები ყველგან არის - მდინარეების და ზღვების წყალში, უწყლო უდაბნოს ქვიშაში, დედამიწის წიაღში, ჰაერში და, ალბათ, უსასრულო სივრცეშიც კი, მაგალითად. , უმარტივესი ნახშირწყალბადების სახით. მაგრამ როდესაც ორგანული ნაერთების მნიშვნელობაზე ვფიქრობთ, გასაოცარია არა იმდენად მათი გავრცელების სიგანე, არამედ მრავალფეროვნება და ის მართლაც ამოუწურავი შესაძლებლობები, რაც ბუნებას და ადამიანს აქვს ახალი ნივთიერებების მისაღებად.

რა უდევს საფუძვლად ამ მრავალფეროვნებას? უპირველეს ყოვლისა, ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან და სხვა ელემენტების ატომებთან შეკავშირების უნარი, როგორიცაა ჟანგბადი, გოგირდი, აზოტი, ფოსფორი, სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვებში, რომლებიც ქმნიან მოლეკულების "ჩონჩხს" - ციკლურ და არაციკლურ. . კიდევ ერთი მიზეზი მდგომარეობს იზომერიზმის ფენომენში. მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადისგან შემდგარ მოლეკულებში ატომების დამაკავშირებელი თანმიმდევრობის ცვლილება იწვევს ახალ ნივთიერებებს, რომელთა რიცხვი ძალიან სწრაფად იზრდება ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად.

რა თქმა უნდა, ადამიანმა შეძლო ბუნებაში აღმოეჩინა ან ლაბორატორიაში შეექმნა ასეთი იზომერული ნახშირწყალბადების მხოლოდ მცირე ნაწილი. გასაგებია. უკვე C 25 H 52 კომპოზიციის შესაბამისი იზომერების რაოდენობა ათჯერ აღემატება ამჟამად შესწავლილი ორგანული ნივთიერებების რაოდენობას. მაგრამ ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, 100 წელზე მეტია არსებობს. იზომერიზმის შესაძლებლობები, როგორც ადვილი გასაგებია, იზრდება მოლეკულის შემადგენლობის გართულებასთან ერთად, მაგალითად, როდესაც სხვა ელემენტები შედის ნახშირწყალბადის მოლეკულაში. მაგალითად, როდესაც წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი იცვლება ქლორით ნახშირწყალბადის მოლეკულაში, იზომერიზმის შესაძლებლობა უკვე ჩნდება პროპანის წარმოებულის შემთხვევაში:

CH3-CH2-CH2Cl და CH3-CHCl-CH3. ნახშირწყალბადების დიქლორო წარმოებულებისთვის არსებობს იზომერები, დაწყებული უკვე დიქლორეთანით: CH2Cl-CH2Cl და CH3-CHCl2.

ამოწურავს თუ არა ატომური კავშირის რიგით განსხვავებული იზომერების არსებობის შესაძლებლობა მთელ მრავალფეროვნებას, ორგანული ნივთიერებების მთელ სამყაროს? ამ კითხვაზე პასუხის გაცემას შევძლებთ ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ფარგლებში სივრცითი წარმოდგენების გაჩენის ისტორიის მითითებით.

1. A. M. Butlerov-ის თეორია

ბუტლეროვის პირველი საჯარო გამოსვლა ორგანული ქიმიის თეორიულ საკითხებზე თარიღდება 50-იანი წლების ბოლოს: ეს არის მისი მოხსენება პარიზის ქიმიური საზოგადოების შეხვედრაზე 1858 წლის 17 თებერვალს. ნათქვამია, რომ არა მხოლოდ ორგანული ჯგუფები უნდა ჩაითვალოს რადიკალებად, არამედ ისეთი ჯგუფები, როგორიცაა OH, NH 2, ანუ ორგანული ნივთიერებების სხვადასხვა კლასისთვის დამახასიათებელი ატომების კომბინაციები, რომლებიც მოგვიანებით გახდა ცნობილი, როგორც ფუნქციური ჯგუფები. იმავე მოხსენებაში A.M. Butlerov-მა პირველად გამოიყენა ტერმინი "სტრუქტურა", რაც გულისხმობდა მოლეკულური სტრუქტურის ერთგვაროვან ტიპს მეთანს, მეთილის ქლორიდს, მეთილენქლორიდს, ქლოროფორმს, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს, მეთილის სპირტს.

უფრო განვითარებული ფორმით, ქიმიური სტრუქტურის იდეა წარმოადგინა ა.მ. ბუტლეროვმა სამი წლის შემდეგ მოხსენებაში "ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ", რომლითაც მან ისაუბრა ბუნებისმეტყველების კონგრესზე შპეიერში. ამ მოხსენებაში, უპირველეს ყოვლისა, ითქვა, რომ ქიმიის თეორიული მხარე არ შეესაბამება რეალურ განვითარებას, კერძოდ, აღინიშნა ტიპების თეორიის უკმარისობა. ამავე დროს, ა.მ.ბუტლეროვი შორს იყო ამის განურჩევლად უარყოფისგან; მან მართებულად აღნიშნა, რომ ტიპების თეორიას ასევე ჰქონდა მნიშვნელოვანი დამსახურება: მისი წყალობით მეცნიერებაში შემოვიდა ცნებები ატომის, ნაწილაკის (მოლეკულის), ეკვივალენტის, ეკვივალენტისა და მოლეკულური წონის ცნებები; ამ თეორიის წყალობით ქიმიკოსებმა ისწავლეს ფაქტების პირველ ადგილზე დაყენება ყველგან.

ამ მოხსენებაში მან ასევე მისცა ქიმიური სტრუქტურის მკაფიო განმარტება: ”მე ქიმიურ სტრუქტურას ვუწოდებ ამ ძალის მოქმედების განაწილებას (აფინურობა), რის გამოც ქიმიური ატომები, რომლებიც ირიბად ან პირდაპირ გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე, გაერთიანდებიან ქიმიკატად. ნაწილაკი." ქიმიურ სტრუქტურაზე საუბრისას, A. M. Butlerov ჩათვალა, რომ აუცილებელია ნათლად აეხსნა, თუ რას გულისხმობს ის "ატომების ქიმიურ ურთიერთქმედებაში", ამ დროისთვის ღიად ტოვებს კითხვას, არის თუ არა ატომები ერთმანეთის მიმდებარედ, ქიმიურად პირდაპირ მოქმედებენ ერთმანეთზე. მეცნიერების შემდგომმა განვითარებამ აჩვენა, რომ არსებობს შესაბამისობა ქიმიურ სტრუქტურასა და სივრცულ მოწყობას შორის, მაგრამ A.M. Butlerov-ის დროს მეცნიერება ჯერ კიდევ არ წარმოადგენდა მასალას ამ საკითხის გადასაჭრელად.

ქიმიური სტრუქტურის კონცეფციის გამოყენებით, ა.მ. ბუტლეროვმა თავის მოხსენებაში წარმოადგინა ცნობილი კლასიკური ფორმულირება: ”კომპლექსური ნაწილაკების ქიმიური ბუნება განისაზღვრება ელემენტარული კომპონენტების ბუნებით, მათი რიცხვით და ქიმიური სტრუქტურით”. მოხსენებაში საუბარია გზებზე, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას ქიმიური სტრუქტურის შესასწავლად. ეს უკანასკნელი შეიძლება შეფასდეს, უპირველეს ყოვლისა, ნივთიერების სინთეზის მეთოდების საფუძველზე, ხოლო ყველაზე სანდო დასკვნების გაკეთება შესაძლებელია სინთეზების შესწავლით, "რომლებიც ხდება ოდნავ ამაღლებულ ტემპერატურაზე და ზოგადად იმ პირობებში, სადაც შესაძლებელია თვალის დევნება. ქიმიური ნაწილაკების თანდათანობითი გართულების მიმდინარეობა“. დაშლის რეაქციები - ძირითადად ასევე მიმდინარეობს რბილ პირობებში - ასევე შესაძლებელს ხდის დასკვნის გაკეთებას ქიმიური სტრუქტურის შესახებ, ანუ იმის დაჯერება, რომ "ნარჩენები (რადიკალები) მზად იყო დაშლილ ნაწილაკში". ამავდროულად, A.M. Butlerov იწინასწარმეტყველა, რომ ყველა რეაქცია არ არის შესაფერისი სტრუქტურის დასადგენად: მათ შორის არის ისეთებიც, რომლებშიც "ცვლის ზოგიერთი წილის ქიმიური როლი და, შესაბამისად, სტრუქტურა". ჩვენს თანამედროვე ენაზე თარგმნილი ეს არის რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ჩონჩხის იზომერიზაცია ან რეაქციის ცენტრის გადატანა.

ქიმიური სტრუქტურის საფუძველზე აგებული რაციონალური ფორმულა, ხაზგასმით აღნიშნა A. M. Butlerov, იქნება ცალსახა: ”თითოეული სხეულისთვის შესაძლებელი იქნება მხოლოდ ერთი რაციონალური ფორმულა და როდესაც სხეულების ქიმიური თვისებების დამოკიდებულების ზოგადი კანონები ქიმიურ ნივთიერებებზე. სტრუქტურა გახდება ცნობილი, მაშინ მსგავსი ფორმულა იქნება ყველა ამ თვისების გამოხატულება. ტიპიური ფორმულები მათი დღევანდელი მნიშვნელობით უნდა გამოვიდეს ხმარებიდან... ფაქტია, რომ ეს ფორმულები ძალიან ვიწროა მეცნიერების დღევანდელი მდგომარეობისთვის!

2. იზომერიზმის ფენომენის აღმოჩენა

ეს თეორია, რომლის ძირითადი დებულებები ჩამოაყალიბა A.M. Butlerov-მა 1861 წელს, განიხილა ორგანული ნაერთების სტრუქტურა, უპირველეს ყოვლისა, როგორც ატომების ობლიგაციების თანმიმდევრობა მოლეკულაში. იმ დროს სივრცეში ატომების განლაგების საკითხი ჯერ კიდევ არ იყო განხილული. ეს არ იყო უბედური შემთხვევა. მე-20 საუკუნის დასაწყისამდე მეცნიერებას ჯერ არ გააჩნდა ფიზიკური მეთოდები ატომების რეალური არსებობის და მით უმეტეს მათი სივრცითი მოწყობის დასამტკიცებლად. თუმცა, მე-19 საუკუნის 70-იანი წლებიდან ქიმიამ განავითარა იდეები მოლეკულებში ატომების სივრცითი მოწყობის შესახებ, რაც ბრწყინვალედ დადასტურდა ფიზიკურმა კვლევებმა გაცილებით მოგვიანებით.

სივრცითი წარმოდგენების გამოჩენა ორგანულ ქიმიაში განპირობებული იყო იმით, რომ სტრუქტურის თეორია თავდაპირველი სახით ვერ ხსნიდა იზომეტრიის ზოგიერთ შემთხვევას. საუბარია ოპტიკურ იზომერებზე – ნაერთებზე, რომელთა აგებულებაც ერთი და იგივე ფორმულით იყო გამოხატული და ასეთი ნაერთების ყველა ქიმიური თვისება სრულიად დაემთხვა. ისინი არ განსხვავდებოდნენ ფიზიკური თვისებებით, გარდა ერთისა - პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ამა თუ იმ მიმართულებით ბრუნვის უნარი. ჩვეულებრივი სინათლე, როგორც მოგეხსენებათ, შეიძლება წარმოვიდგინოთ, როგორც ტალღები, რომლებიც რხევავენ სხვადასხვა სიბრტყეზე სხივის მიმართულების პერპენდიკულარულად. ზოგიერთ მინერალს, როგორიცაა ისლანდიური სპარი (კალციუმის კარბონატის CaCO 3 გამჭვირვალე სახეობა), აქვს სინათლის ვიბრაციების გადაცემის უნარი, რომლებიც მხოლოდ გარკვეულ სიბრტყეშია. ასეთ კრისტალში ან სპეციალურად მომზადებულ პრიზმაში (პოლარიზატორში) გამავალ სინათლეს უწოდებენ სიბრტყის პოლარიზებულს. როგორც XIX საუკუნის დასაწყისში დადგინდა, ბევრ კრისტალს, როგორიცაა კვარცი, ისევე როგორც ზოგიერთ ორგანულ ნივთიერებას თხევად მდგომარეობაში ან ხსნარებში, შეუძლია ბრუნოს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყე. ამ ფენომენს ხშირად უწოდებენ ოპტიკურ აქტივობას ან ოპტიკურ ბრუნვას. მისი ამოცნობა ადვილია პოლარიზატორისა და შესასწავლი ნივთიერების ხსნარში გავლილი სინათლის გზაზე მეორე ანალიზატორის პრიზმის განთავსებით, რომელიც პოლარიზატორის მსგავსად გადასცემს ვიბრაციას იმავე სიბრტყეში. ამ შემთხვევაში, კუთხე, რომლითაც ანალიზატორი უნდა შემოტრიალდეს, რათა მივიღოთ სინათლის იგივე ინტენსივობა, როგორც გამხსნელში გავლისას ოპტიკურად აქტიური ნივთიერების არარსებობის შემთხვევაში, ტოლია ოპტიკური ბრუნვის კუთხით. ოპტიკურად აქტიური ორგანული ნაერთის ყველაზე ნათელი მაგალითია ღვინის მჟავა, რომელიც გასული საუკუნის შუა ხანებში შეისწავლა ლ.პასტერმა. ბუნებრივი ღვინის მჟავა ბრუნავს პოლარიზაციის სიბრტყეს მარჯვნივ და აღინიშნება როგორც - ღვინის მჟავა (ლათინური დექსტროდან - მარჯვნივ). ხანგრძლივი გათბობით - ღვინის მჟავა კარგავს თავის ოპტიკურ აქტივობას, გადაიქცევა დექსტროროტორული და ლევოროტორული მჟავების ნარევად. ამ ნარევიდან ლ. პასტერმა მოახერხა ლევოროტაციის იზოლირება - ღვინის მჟავა (ლათინური ლაევოდან - მარცხნივ). ორივე მჟავას აქვს იგივე სტრუქტურული ფორმულა.

ორგანული ქიმიის საგანი და როლი. ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორია A.M. ბუტლეროვი და მისი მნიშვნელობა.

Ორგანული ქიმია, მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს სხვა ელემენტებთან (ორგანულ ნაერთებთან), აგრეთვე მათი გარდაქმნების კანონებს.

ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება და უზარმაზარი რაოდენობა განსაზღვრავს ორგანული ქიმიის მნიშვნელობას, როგორც თანამედროვე ქიმიის უდიდეს ფილიალს. ჩვენს ირგვლივ სამყარო აგებულია ძირითადად ორგანული ნაერთებისგან; საკვები, საწვავი, ტანსაცმელი, მედიკამენტები, საღებავები, სარეცხი საშუალებები, ასაფეთქებელი ნივთიერებები, მასალები, რომელთა გარეშე შეუძლებელია ტრანსპორტის შექმნა, ბეჭდვა, სივრცეში შეღწევა და ა.შ. - ეს ყველაფერი ორგანული ნაერთებისგან შედგება. ორგანული ნაერთები მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ცხოვრების პროცესებში. ორგანული ქიმია სწავლობს არა მხოლოდ მცენარეთა და ცხოველთა ორგანიზმებისგან მიღებულ ნაერთებს (ე.წ. ბუნებრივ ნივთიერებებს), არამედ ძირითადად ლაბორატორიული ან სამრეწველო ორგანული სინთეზის გამოყენებით ხელოვნურად შექმნილ ნაერთებს.

ა.მ.-ის ქიმიური აგებულების თეორიის ძირითადი დებულებები. ბუტლეროვი

1. ატომები მოლეკულებში დაკავშირებულია ერთმანეთთან გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით. მოლეკულაში ატომთაშორისი ბმების თანმიმდევრობას მისი ეწოდება ქიმიური სტრუქტურადა აისახება ერთი სტრუქტურული ფორმულით (სტრუქტურული ფორმულა).

2. ქიმიური აგებულების დადგენა შესაძლებელია ქიმიური მეთოდებით. (ამჟამად თანამედროვე ფიზიკური მეთოდებიც გამოიყენება).

3. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია მათ ქიმიურ აგებულებაზე.

4. მოცემული ნივთიერების თვისებებით შეგიძლიათ მისი მოლეკულის აგებულების დადგენა, ხოლო მოლეკულის სტრუქტურით – თვისებების პროგნოზირება.

5. ატომები და ატომების ჯგუფები მოლეკულაში ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

ბუტლეროვის თეორია იყო ორგანული ქიმიის სამეცნიერო საფუძველი და ხელი შეუწყო მის სწრაფ განვითარებას. თეორიის დებულებათა საფუძველზე ა.მ. ბუტლეროვმა ახსნა იზომერიზმის ფენომენს, იწინასწარმეტყველა სხვადასხვა იზომერების არსებობა და ზოგიერთი მათგანი პირველად მიიღო.

ორგანული ნაერთების იზომერიზმის ფენომენი, მისი ტიპები.

იზომერიზმის გულში, როგორც აჩვენა A.M. ბუტლეროვი, მდგომარეობს განსხვავება მოლეკულების სტრუქტურაში, რომელიც შედგება ატომების ერთი და იგივე ნაკრებისგან. ამრიგად, იზომერიზმი- ეს არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.

მაგალითად, როდესაც მოლეკულა შეიცავს 4 ნახშირბადის ატომს და 10 წყალბადის ატომს, შესაძლებელია 2 იზომერული ნაერთების არსებობა:



იზომერების აგებულების განსხვავებების ბუნებიდან გამომდინარე, განასხვავებენ სტრუქტურულ და სივრცულ იზომერიზმს.

სტრუქტურული იზომერები- ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შებოჭვის რიგით, ე.ი. ქიმიური სტრუქტურა.

მაგალითად, კომპოზიცია C 5 H 12 შეესაბამება 3 სტრუქტურულ იზომერს:

სივრცითი იზომერები (სტერეოიზომერები)ერთი და იგივე შემადგენლობით და იგივე ქიმიური სტრუქტურით, ისინი განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგებით.

სივრცითი იზომერები არის ოპტიკური და ცის-ტრანს იზომერები. ასეთი იზომერების მოლეკულები სივრცით შეუთავსებელია.

ელექტრონული წარმოდგენები ორგანულ ქიმიაში. ნახშირბადის ატომის სტრუქტურა. ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია (ნახშირბადის ატომის ვალენტური მდგომარეობა). კოვალენტური ბმა და მისი ტიპები (მარტივი, ან δ- და მრავალჯერადი).

ატომის სტრუქტურისა და ქიმიური კავშირის ელექტრონული თეორიის გამოყენება ორგანულ ქიმიაში იყო ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ეტაპი ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შემუშავებაში. ქიმიური სტრუქტურის, როგორც ატომებს შორის ბმების თანმიმდევრობის კონცეფციას (A.M. Butlerov) დაემატა ელექტრონული თეორია იდეებით ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურისა და მათი გავლენის შესახებ ორგანული ნაერთების თვისებებზე. სწორედ ეს წარმოდგენები იძლევა საშუალებას გავიგოთ მოლეკულებში ატომების ურთიერთგავლენის გადაცემის გზები (ელექტრონული და სივრცითი ეფექტები) და მოლეკულების ქცევა ქიმიურ რეაქციებში.



თანამედროვე იდეების თანახმად, ორგანული ნაერთების თვისებები განისაზღვრება:

ატომების ბუნება და ელექტრონული სტრუქტურა;

ატომური ორბიტალების ტიპი და მათი ურთიერთქმედების ბუნება;

ქიმიური ბმების ტიპი;

· მოლეკულების ქიმიური, ელექტრონული და სივრცითი აგებულება.

ნახშირბადის ატომი შედგებაბირთვიდან, რომელსაც აქვს დადებითი მუხტი +6 (რადგან იგი შეიცავს ექვს პროტონს) და ელექტრონული გარსი, რომელზედაც არის ექვსი ელექტრონი განლაგებული ორ ენერგეტიკულ დონეზე (ფენა). ელექტრონული კონფიგურაცია მიწისქვეშა მდგომარეობაში 1 2 2 2 2გვ 2 .

ნორმალურ (გაუაღელვებელ) მდგომარეობაში ნახშირბადის ატომს აქვს ორი დაუწყვილებელი 2 2 ელექტრონი. აღგზნებულ მდგომარეობაში (როდესაც ენერგია შეიწოვება) 2-დან ერთ-ერთი 2-ელექტრონს შეუძლია უფასოდ გადავიდეს - ორბიტალური. შემდეგ ოთხი დაუწყვილებელი ელექტრონი ჩნდება ნახშირბადის ატომში:

ჰიბრიდიზაციაორბიტალებს უწოდებენ მათი ფორმისა და ენერგიის გასწორების პროცესს. ჰიბრიდული ორბიტალების რაოდენობა უდრის ორიგინალური ორბიტალების რაოდენობას. მათთან შედარებით ჰიბრიდული ორბიტალები სივრცეში უფრო წაგრძელებულია, რაც უზრუნველყოფს მათ უფრო სრულ გადახურვას მეზობელი ატომების ორბიტალებთან.

sp- ჰიბრიდიზაცია არის ერთის შერევა (ფორმისა და ენერგიის გასწორება). s-და ერთი -ორბიტალები ორი ჰიბრიდის წარმოქმნით sp-ორბიტალები. sp- ორბიტალები განლაგებულია იმავე ხაზზე (180 ° კუთხით) და მიმართულია ნახშირბადის ატომის ბირთვიდან საპირისპირო მიმართულებით. ორი -ორბიტალი რჩება არაჰიბრიდირებული. ისინი განლაგებულია ორმხრივად პერპენდიკულარულად ობლიგაციების მიმართულებაზე.

არსებობს სამი სახის კოვალენტური ქიმიური ბმები, რომლებიც განსხვავდება ფორმირების მექანიზმით:
1. მარტივი კოვალენტური ბმა.მისი ფორმირებისთვის, თითოეული ატომი უზრუნველყოფს ერთ დაუწყვილებელ ელექტრონს. როდესაც მარტივი კოვალენტური ბმა იქმნება, ატომების ფორმალური მუხტები უცვლელი რჩება.

თუ ატომები ქმნიან მარტივ კოვალენტურ კავშირს, იგივეა, მაშინ მოლეკულაში ატომების ჭეშმარიტი მუხტებიც იგივეა, რადგან ატომებს, რომლებიც ქმნიან კავშირს, თანაბრად ფლობენ სოციალიზებულ ელექტრონულ წყვილს, ასეთ კავშირს ე.წ. არაპოლარულიკოვალენტური ბმა.

თუ ატომები განსხვავებული, მაშინ სოციალიზებული წყვილი ელექტრონების საკუთრების ხარისხი განისაზღვრება ატომების ელექტრონეგატიურობის სხვაობით. უფრო დიდი ელექტრონეგატიურობის მქონე ატომი უფრო ძლიერად იზიდავს ბმის ელექტრონების წყვილს თავისკენ და მისი ნამდვილი მუხტი ხდება უარყოფითი. ნაკლები ელექტრონეგატიურობის ატომი იძენს იგივე დადებით მუხტს. ამ კოვალენტურ კავშირს ე.წ პოლარული.

2. დონორ-მიმღები ბმა.ამ ტიპის კოვალენტური ბმის შესაქმნელად, ორივე ელექტრონი უზრუნველყოფს ერთ-ერთ ატომს - დონორს. ბმის ფორმირებაში მონაწილე ატომებიდან მეორეს აქცეპტორი ეწოდება. მიღებულ მოლეკულაში დონორის ფორმალური მუხტი იზრდება ერთით, ხოლო აქცეპტორის ფორმალური მუხტი მცირდება ერთით.

3. ნახევრადპოლარული კავშირი. ამ ტიპის კოვალენტური ბმა იქმნება ატომს შორის, რომელსაც აქვს გაუზიარებელი წყვილი ელექტრონები (აზოტი, ფოსფორი, გოგირდი, ჰალოგენები და ა.შ.) და ატომს შორის ორი დაუწყვილებელი ელექტრონით (ჟანგბადი, გოგირდი). ნახევრადპოლარული ბმის ფორმირება ორ ეტაპად მიმდინარეობს:

· დაჟანგვა (ერთი ელექტრონის გადაცემა);

დაუწყვილებელი ელექტრონების სოციალიზაცია.

σ ბმა (სიგმა ბმა)- კოვალენტური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება ელექტრონული ღრუბლების გადაფარვით "ცენტრის ხაზის გასწვრივ". ახასიათებს ღერძული სიმეტრია. ბმა წარმოიქმნება ატომის ბირთვების დამაკავშირებელი ხაზის გასწვრივ ჰიბრიდული ორბიტალების გადახურვისას.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია. ფუნქციური ჯგუფები და ორგანული ნაერთების ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასები. ჰეტეროფუნქციური ნაერთები. თვისებრივი ფუნქციური ანალიზი (ორგანული ნაერთების კლასების ქიმიური იდენტიფიკაცია).

აციკლური ნაერთები (ცხიმოვანი ან ალიფატური) -ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ღია (რგოლში არ დახურულ) განშტოებულ ან განშტოებულ ნახშირბადის ჯაჭვს ერთ ან მრავალჯერადი ბმებით. აციკლური ნაერთები იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად:

გაჯერებული (შემზღუდავი) ნახშირწყალბადები (ალკანები),რომელშიც ნახშირბადის ყველა ატომი ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მხოლოდ მარტივი ბმებით;

უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები (ალკენები, ალკინები და ალკადიენები),რომელშიც ნახშირბადის ატომებს შორის, გარდა ერთი მარტივი ბმისა, არის ორმაგი და სამმაგი ბმები.

ციკლური ნაერთები, თავის მხრივ, იყოფა ორ დიდ ჯგუფად:

  1. კარბოციკლური ნაერთები -ნაერთები, რომელთა რგოლები შედგება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისგან; კარბოციკლური ნაერთები იყოფა ალიციკლური -გაჯერებული (ციკლოპარაფინები) და არომატული;
  2. ჰეტეროციკლური ნაერთები -ნაერთები, რომელთა ციკლები შედგება არა მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისგან, არამედ სხვა ელემენტების ატომებისგან: აზოტი, ჟანგბადი, გოგირდი და ა.შ.

"ორგანული ნაერთების სხვა კლასები" მოიცავს შემდეგს:ალკოჰოლები, ალდეჰიდები, კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ცხიმები, ნახშირწყლები, ამინები, ამინომჟავები, ცილები, ნუკლეინის მჟავები.

პეროქსიდები , სულფიდები ეთერები ამინები ალკოჰოლური სასმელები კეტონები

მეტაბოლურ პროცესებში მონაწილე ორგანული ნივთიერებების უმეტესობაა ჰეტეროფუნქციური ნაერთები, ე.ი. აქვს რამდენიმე განსხვავებული ფუნქციური ჯგუფი თავის სტრუქტურაში. ყველაზე გავრცელებული ჰეტეროფუნქციური ნაერთებია ამინო სპირტები, ამინომჟავები, ჰიდროქსი მჟავები და ოქსომჟავები. ჰეტეროფუნქციური ნაერთების ქიმიური თვისებები არ შეიძლება ჩაითვალოს თვისებების ჯამად თითოეული ფუნქციური ჯგუფის არსებობის გამო. ვინაიდან ფუნქციური ჯგუფები გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე, ჰეტეროფუნქციურ ნაერთებს ასევე აქვთ სპეციფიკური ქიმიური თვისებები.

ხარისხობრივი ანალიზიმიზნად ისახავს გაანალიზებულ ობიექტში გარკვეული ნივთიერებების ან მათი კომპონენტების აღმოჩენას. გამოვლენა ხორციელდება იდენტიფიკაციანივთიერებები, ანუ გაანალიზებული ობიექტის AS-ის იდენტურობის (ერთგვაროვნების) და განსაზღვრული ნივთიერებების ცნობილი AS-ის დადგენა ანალიზის გამოყენებული მეთოდის პირობებში. ამისათვის ეს მეთოდი წინასწარ იკვლევს საცნობარო ნივთიერებებს, რომლებშიც ცნობილია გასარკვევი ნივთიერებების არსებობა.

>> ქიმია: იზომერიზმი და მისი ტიპები

არსებობს იზომერიზმის ორი ტიპი: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების ობლიგაციების რიგითობით, სტერეოიზომერები - სივრცეში ატომების განლაგებით, მათ შორის კავშირების იგივე რიგით.

განასხვავებენ სტრუქტურული იზომერიზმის შემდეგ ტიპებს: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი, პოზიციური იზომერიზმი, ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი).

სტრუქტურული იზომერიზმი

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი განპირობებულია ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირის განსხვავებული რიგით, რომლებიც ქმნიან მოლეკულის ჩონჩხს. როგორც უკვე ნაჩვენებია, მოლეკულური ფორმულა C4H10 შეესაბამება ორ ნახშირწყალბადს: n-ბუტანს და იზობუტანს. C5H12 ნახშირწყალბადისთვის შესაძლებელია სამი იზომერი: პენტანი, იზოპენტანი და ნეოპენტანი.

მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. ნახშირწყალბადისთვის С10Н22 უკვე არის 75 მათგანი, ხოლო ნახშირწყალბადისთვის С20Н44 - 366 319.

პოზიციური იზომერიზმი განპირობებულია მრავალჯერადი ბმის, შემცვლელი, ფუნქციური ჯგუფის განსხვავებული პოზიციით მოლეკულის ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით:

ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი) განპირობებულია ატომების განსხვავებული პოზიციით და კომბინაციით იმ ნივთიერებების მოლეკულებში, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ განსხვავებულ კლასებს მიეკუთვნებიან. ასე რომ, მოლეკულური ფორმულა C6B12 შეესაბამება უჯერი ნახშირწყალბადის ჰექსენ-1-ს და ციკლურ ციკლოჰექსანს:

ამ ტიპის იზომერები შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს და მიეკუთვნება ნივთიერებების სხვადასხვა კლასს. აქედან გამომდინარე, ისინი განსხვავდებიან ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით ბევრად უფრო, ვიდრე ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერები ან პოზიციური იზომერები.

სივრცითი იზომერიზმი

სივრცითი იზომერიზმი იყოფა ორ ტიპად: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

გეომეტრიული იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმისა და ციკლური ნაერთების შემცველი ნაერთებისთვის. ვინაიდან ატომების თავისუფალი ბრუნვა ორმაგი ბმის გარშემო ან ციკლში შეუძლებელია, შემცვლელები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის ან ციკლის სიბრტყის ერთ მხარეს (cis პოზიცია), ან მოპირდაპირე მხარეს (ტრანს პოზიცია). აღნიშვნები cis- და trans- ჩვეულებრივ ეხება იდენტური შემცვლელების წყვილს.

გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ოპტიკური იზომერიზმი ხდება მაშინ, როდესაც მოლეკულა შეუთავსებელია მის გამოსახულებას სარკეში. ეს შესაძლებელია, როდესაც ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ამ ატომს ასიმეტრიული ეწოდება. ასეთი მოლეკულის მაგალითია α-ამინოპროპიონის მჟავას (α-ალანინი) CH3CH(KH2)COOH მოლეკულა.

როგორც ხედავთ, α-ალანინის მოლეკულა ვერანაირი მოძრაობისას ვერ ემთხვევა მის სარკის გამოსახულებას. ასეთ სივრცულ იზომერებს უწოდებენ სარკეს, ოპტიკურ ანტიპოდებს ან ენანტიომერებს. ასეთი იზომერების ყველა ფიზიკური და თითქმის ყველა ქიმიური თვისება იდენტურია.

ოპტიკური იზომერიზმის შესწავლა აუცილებელია ორგანიზმში მიმდინარე მრავალი რეაქციის განხილვისას. ამ რეაქციების უმეტესობა ფერმენტების - ბიოლოგიური კატალიზატორების მოქმედების ქვეშაა. ამ ნივთიერებების მოლეკულები უნდა მიუახლოვდეს იმ ნაერთების მოლეკულებს, რომლებზეც ისინი მოქმედებენ, როგორც საკეტის გასაღები; ამიტომ, სივრცითი სტრუქტურა, მოლეკულური რეგიონების ფარდობითი პოზიცია და სხვა სივრცითი ფაქტორები დიდი მნიშვნელობა აქვს მათ მიმდინარეობას. რეაქციები. ასეთ რეაქციებს სტერეოსელექტიური ეწოდება.

ბუნებრივი ნაერთების უმეტესობა ინდივიდუალური ენანტიომერებია და მათი ბიოლოგიური მოქმედება (გემოდან და სუნიდან სამკურნალო მოქმედებებამდე) მკვეთრად განსხვავდება ლაბორატორიაში მიღებული მათი ოპტიკური ანტიპოდების თვისებებისგან. ბიოლოგიურ აქტივობაში ასეთ განსხვავებას დიდი მნიშვნელობა აქვს, რადგან ის საფუძვლად უდევს ყველა ცოცხალი ორგანიზმის უმნიშვნელოვანეს თვისებას - მეტაბოლიზმს.

რა სახის იზომერიზმი იცით?

რა განსხვავებაა სტრუქტურულ იზომერიზმსა და სივრცულ იზომერიზმს შორის?

შემოთავაზებული ნაერთებიდან რომელია:

ა) იზომერები;

ბ) ჰომოლოგები?

მიეცით ყველა ნივთიერების სახელები.

4. შესაძლებელია თუ არა გეომეტრიული (ცის-, ტრანს) იზომერიზმი: ა) ალკანებისთვის; ბ) ალკენები; გ) ალკინები; დ) ციკლოალკანები?

ახსენი, მოიყვანე მაგალითები.

გაკვეთილის შინაარსი გაკვეთილის შეჯამებაჩარჩო გაკვეთილის პრეზენტაციის მხარდაჭერა ამაჩქარებელი მეთოდები ინტერაქტიული ტექნოლოგიები ივარჯიშე ამოცანები და სავარჯიშოები თვითშემოწმების სემინარები, ტრენინგები, შემთხვევები, კვესტები საშინაო დავალების განხილვის კითხვები რიტორიკული კითხვები სტუდენტებისგან ილუსტრაციები აუდიო, ვიდეო კლიპები და მულტიმედიაფოტოები, სურათები გრაფიკა, ცხრილები, სქემები იუმორი, ანეკდოტები, ხუმრობები, კომიქსები, იგავ-გამონათქვამები, კროსვორდები, ციტატები დანამატები რეფერატებისტატიების ჩიპები ცნობისმოყვარე თაღლითებისთვის სახელმძღვანელოები ძირითადი და ტერმინების დამატებითი ლექსიკონი სხვა სახელმძღვანელოების და გაკვეთილების გაუმჯობესებასახელმძღვანელოში არსებული შეცდომების გასწორებასახელმძღვანელოში ფრაგმენტის განახლება გაკვეთილზე ინოვაციის ელემენტების მოძველებული ცოდნის ახლით ჩანაცვლება მხოლოდ მასწავლებლებისთვის სრულყოფილი გაკვეთილებისადისკუსიო პროგრამის წლის მეთოდოლოგიური რეკომენდაციები კალენდარული გეგმა ინტეგრირებული გაკვეთილები

ვინაიდან მისი თვისებები დამოკიდებულია მოლეკულის სტრუქტურასა და ორიენტაციაზე. იზომერიზმის სახეები, ისევე როგორც ნივთიერებების სტრუქტურის თავისებურება, დღემდე აქტიურად არის შესწავლილი.

იზომერიზმი და იზომერიზაცია: რა არის ეს?

იზომერიზმის ძირითადი ტიპების განხილვამდე აუცილებელია გაირკვეს რას ნიშნავს ეს ტერმინი. ზოგადად მიღებულია, რომ იზომერიზმი არის ფენომენი, როდესაც ქიმიური ნაერთები (ან იზომერები) განსხვავდებიან ატომების აგებულებითა და განლაგებით, მაგრამ ამავე დროს ხასიათდებიან ერთი და იგივე შემადგენლობით და მოლეკულური წონით.

სინამდვილეში, ტერმინი "იზომერიზაცია" მეცნიერებაში არც ისე დიდი ხნის წინ გამოჩნდა. რამდენიმე საუკუნის წინ შენიშნა, რომ ზოგიერთი ნივთიერება ერთი და იგივე მაჩვენებლებით და ატომების ერთნაირი ნაკრებით განსხვავდება მათი თვისებებით.

ამის მაგალითია ყურძენი და გარდა ამისა, მეცხრამეტე საუკუნის დასაწყისში გაიმართა დისკუსია მეცნიერებს ჯ. ლიბიგსა და ფ. უელერს შორის. მრავალი ექსპერიმენტის დროს დადგინდა, რომ არსებობს AgCNO ფორმულის მქონე ნივთიერების ორი სახეობა - ვერცხლის ფულმინატი და ვერცხლის ციანატი, რომლებსაც, მიუხედავად ერთი და იგივე შემადგენლობისა, აქვთ განსხვავებული თვისებები. უკვე 1830 წელს მეცნიერებაში დაინერგა იზომერიზაციის ცნება.

მოგვიანებით, ა.ბუტლეროვისა და ჯ.ვანტ ჰოფის ნაშრომების წყალობით ახსნილი იქნა სივრცითი და სტრუქტურული იზომერიზმის ფენომენები.

იზომერიზაცია არის სპეციფიკური რეაქცია, რომლის დროსაც შეინიშნება სტრუქტურული იზომერების ერთმანეთში ტრანსფორმაცია. მაგალითად, შეგვიძლია ავიღოთ ნივთიერებები ალკანების სერიიდან. ალკანების იზომერიზმის სტრუქტურული ტიპები შესაძლებელს ხდის ზოგიერთი ნივთიერების იზოალკანებად გარდაქმნას. ამრიგად, ინდუსტრია ზრდის საწვავის მოხმარებას. აღსანიშნავია, რომ ასეთ თვისებებს დიდი მნიშვნელობა აქვს მრეწველობის განვითარებისთვის.

იზომერიზმის ტიპები ჩვეულებრივ იყოფა ორ დიდ ჯგუფად.

სტრუქტურული იზომერიზმი და მისი სახეობები

სტრუქტურული იზომერიზმი არის ფენომენი, რომელშიც იზომერები განსხვავდებიან ერთმანეთისგან.არსებობს რამდენიმე ცალკეული ტიპი.

1. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ეს ფორმა დამახასიათებელია ნახშირბადებისთვის და დაკავშირებულია ნახშირბადის ატომებს შორის ბმების განსხვავებულ წესრიგთან.

2. იზომერიზმი ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის მიხედვით. ეს ფენომენი განპირობებულია მოლეკულაში ფუნქციური ჯგუფის ან ჯგუფების განსხვავებული პოზიციით. მაგალითებია 4-ქლორბუტანური და 2-ქლორბუტანური მჟავა.

3. მრავლობითი ბმის იზომერიზმი. სხვათა შორის, აქ შეგვიძლია განვასხვავოთ ალკენების იზომერიზმის ყველაზე გავრცელებული ტიპები. იზომერები განსხვავდებიან უჯერი ბმის პოზიციით.

4. ფუნქციური ჯგუფის იზომერიზმი. ამ შემთხვევაში ნივთიერების ზოგადი შემადგენლობა შენარჩუნებულია, მაგრამ იცვლება თავად ფუნქციური ჯგუფის თვისებები და ბუნება. ამის მაგალითია ეთანოლი.

იზომერიზმის სივრცითი ტიპები

სტერეოიზომერიზმი (სივრცითი) დაკავშირებულია ერთი და იგივე სტრუქტურის მოლეკულების სხვადასხვა ორიენტაციასთან.

1. ოპტიკური იზომერიზმი (ენანტიომერიზმი). ეს ფორმა ასოცირდება ფუნქციური ჯგუფების ბრუნვასთან ასიმეტრიული ბმის გარშემო. უმეტეს შემთხვევაში, ნივთიერებას აქვს ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, რომელიც ასოცირდება ოთხ შემცვლელთან. ამგვარად, თვითმფრინავი ბრუნავს, შედეგად წარმოიქმნება ეგრეთ წოდებული სარკის ანტიპოდები და იზომერები. საინტერესოა, რომ ეს უკანასკნელნი თითქმის ერთნაირი თვისებებით ხასიათდებიან.

2. დიასტერეომერიზმი. ეს ტერმინი აღნიშნავს ისეთ სივრცულ იზომერიზმს, რის შედეგადაც არ წარმოიქმნება ანტიპოდური ნივთიერებები.

უნდა აღინიშნოს, რომ შესაძლო იზომერების არსებობა პირველ რიგში დაკავშირებულია ნახშირბადის ბმების რაოდენობასთან. რაც უფრო გრძელია ნახშირბადის ჩონჩხი, მით მეტია იზომერების ფორმირება.

არსებობს იზომერიზმის ორი ტიპი: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების ობლიგაციების რიგითობით, სტერეოიზომერები - სივრცეში ატომების განლაგებით, მათ შორის კავშირების იგივე რიგით.

სტრუქტურული იზომერიზმი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი, პოზიციური იზომერიზმი, ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი).

სტრუქტურული იზომერიზმი

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი

პოზიციური იზომერიზმი განპირობებულია მრავალჯერადი ბმის, შემცვლელი, ფუნქციური ჯგუფის განსხვავებული პოზიციით მოლეკულის ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით:

სივრცითი იზომერიზმისივრცითი იზომერიზმი იყოფა ორ ტიპად: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

გეომეტრიული იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმისა და ციკლური ნაერთების შემცველი ნაერთებისთვის. ვინაიდან ატომების თავისუფალი ბრუნვა ორმაგი ბმის გარშემო ან ციკლში შეუძლებელია, შემცვლელები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის ან ციკლის სიბრტყის ერთ მხარეს (cis პოზიცია), ან მოპირდაპირე მხარეს (ტრანს პოზიცია).

ოპტიკური იზომერიზმი ხდება მაშინ, როდესაც მოლეკულა შეუთავსებელია მის გამოსახულებას სარკეში. ეს შესაძლებელია, როდესაც ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ამ ატომს ასიმეტრიული ეწოდება.

ქირალიზმი, ობიექტის თვისება შეუთავსებელი იყოს მის ანარეკლთან იდეალურ ბრტყელ სარკეში.

სხვადასხვა სივრცულ სტრუქტურებს, რომლებიც წარმოიქმნება მარტივი ბმების გარშემო ბრუნვის გამო, მოლეკულის მთლიანობის დარღვევის გარეშე (ქიმიური ბმების გატეხვის გარეშე), ეწოდება კონფორმაციები.

8. ალკანების აგებულება. Sp3 არის ნახშირბადის მდგომარეობა. კავშირების მახასიათებლები-თან და-ნ-თან. თავისუფალი ბრუნვის პრინციპი. კონფორმაცია. წარმოდგენის მეთოდები და ნომენკლატურა. ალკანების ფიზიკური თვისებები.

ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი ამ მდგომარეობაშია sp 3 - ჰიბრიდიზაცია, კუთხე C-C კავშირებს შორის არის 109 ° 28", შესაბამისად, ნახშირბადის ატომების დიდი რაოდენობის მქონე ნორმალური ალკანების მოლეკულებს აქვთ ზიგზაგის სტრუქტურა (ზიგზაგი). C-C ბმის სიგრძე გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში არის 0,154 ნმ.

C-C ბმა არის კოვალენტური არაპოლარული. C-H ბმა არის კოვალენტური და სუსტად პოლარული, რადგან C და H ელექტრონეგატიურობით ახლოს არიან.

ფიზიკური თვისებები

ნორმალურ პირობებში, ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი არის აირები, C 5 -C 17 არის სითხეები და დაწყებული C 18 - მყარი. ალკანების დნობის და დუღილის წერტილები და მათი სიმკვრივე იზრდება მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. ყველა ალკანი წყალზე მსუბუქია, მასში უხსნადი, მაგრამ ხსნადი არაპოლარულ გამხსნელებში (მაგალითად, ბენზოლში) და თავისთავად კარგი გამხსნელებია.

    დნობის და დუღილის წერტილები მცირდება ნაკლები განშტოებიდან უფრო განშტოებამდე.

    აირისებრი ალკანები იწვის უფერო ან ღია ცისფერი ალით, გამოყოფს დიდი რაოდენობით სითბოს.

ატომების ბრუნვა s-ბმას არ არღვევს მას. C–C s-ბმების გასწვრივ ინტრამოლეკულური ბრუნვის შედეგად, ალკანის მოლეკულებს, C 2 H 6 ეთანიდან დაწყებული, შეუძლიათ მიიღონ სხვადასხვა გეომეტრიული ფორმები. მოლეკულის სხვადასხვა სივრცულ ფორმებს, რომლებიც გადადიან ერთმანეთში C–C s-ბმების გარშემო ბრუნვის გზით, ეწოდება კონფორმაციები ან ბრუნვის იზომერები(კონფორმატორები). მოლეკულის ბრუნვის იზომერები მისი ენერგიულად არათანაბარი მდგომარეობაა. მათი ურთიერთგარდაქმნა ხდება სწრაფად და მუდმივად თერმული მოძრაობის შედეგად. აქედან გამომდინარე, ბრუნვითი იზომერების ცალკე გამოყოფა შეუძლებელია, მაგრამ მათი არსებობა დადასტურებულია ფიზიკური მეთოდებით.

ალკანები . მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი -en

9. ნახშირწყალბადები. კლასიფიკაცია. შეზღუდეთ მეთანის სერიის ნახშირწყალბადები. ჰომოლოგიური სერია. ნომენკლატურა. იზომერიზმი. რადიკალები. ბუნებრივი წყაროები. ფიშერ-ტროპშის სინთეზი. მომზადების მეთოდები (ალკენებიდან, კარბოქსილის მჟავებიდან, ჰალოგენის წარმოებულებიდან, ვურცის რეაქციით)

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი (გენერიკული) სახელწოდება - ალკანები . მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრის სახელები ტრივიალურია: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი . მეხუთე სახელიდან დაწყებული, ისინი წარმოიქმნება ბერძნული ციფრებისგან, სუფიქსის დამატებით -en

რადიკალებს (ნახშირწყალბადის რადიკალებს) ასევე აქვთ საკუთარი ნომენკლატურა. მონოვალენტურ რადიკალებს უწოდებენ ალკილები და აღინიშნება ასო R ან Alk. მათი ზოგადი ფორმულაა C n H 2n+ 1 . რადიკალების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან სუფიქსის შეცვლით. -ანსუფიქსის - სილა(მეთანი - მეთილი, ეთანი - ეთილი, პროპანი - პროპილი და სხვ.). ორვალენტიანი რადიკალები სახელდება სუფიქსის შეცვლით -ან on -ილიდენი(გამონაკლისია მეთილენის რადიკალი == CH 2). სამვალენტიან რადიკალებს აქვთ სუფიქსი -ილიდინი

იზომერიზმი. ალკანებს ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი. თუ ალკანის მოლეკულა შეიცავს სამზე მეტ ნახშირბადის ატომს, მაშინ მათი კავშირის რიგი შეიძლება განსხვავებული იყოს. ბუტანის ერთ-ერთი იზომერი ( -ბუტანი) შეიცავს განტოტვილ ნახშირბადის ჯაჭვს, ხოლო მეორე - იზობუტანს - განშტოებულ (იზოსტრუქტურას).

ბუნებაში ალკანების ყველაზე მნიშვნელოვანი წყაროა ბუნებრივი აირი, მინერალური ნახშირწყალბადის ნედლეული - ნავთობი და მასთან დაკავშირებული ნავთობის აირები.

ალკანების წარმოება შეიძლება განხორციელდეს ვურცის რეაქციით, რომელიც შედგება მეტალის ნატრიუმის მოქმედებით ნახშირწყალბადების მონოჰალოგენურ წარმოებულებზე. 2CH 3 -CH 2 Br (ეთილის ბრომიდი) + 2Na -–> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (ბუტანი) + 2NaBr

    ალკენებიდან

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

ფიშერ-ტროპშის სინთეზი

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

ცხრილიდან ჩანს, რომ ეს ნახშირწყალბადები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ჯგუფების რაოდენობით - CH2-.მსგავსი მსგავსების სტრუქტურით, მსგავსი ქიმიური თვისებების მქონე და ამ ჯგუფების რაოდენობით ერთმანეთისგან განსხვავებულთა სერიას ეწოდება ჰომოლოგიური სერია. ხოლო ნივთიერებებს, რომლებიც მას ქმნიან, ჰომოლოგებს უწოდებენ.

სახელი

იზობუტანი

იზოპენტანი

ნეოპენტანი

  • საიტის სექციები