ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები C ნ ჰ 2n

ჰომოლოგიური სერია.

ეთენი (ეთილენი)

უმარტივესი ალკენი არის ეთილენი (C 2 H 4). IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალკენების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელებიდან, სუფიქსის „-ane“ „-ene“-ით შეცვლით; ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია არაბული რიცხვით.

ალკენებისგან წარმოქმნილ ნახშირწყალბადის რადიკალებს აქვთ სუფიქსი "-ენილი". ტრივიალური სახელები: CH 2 =CH- "ვინილი", CH 2 =CH-CH 2 - "ალილი".

ნახშირბადის ატომები ორმაგ ბმაში არიან sp² ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში და აქვთ ბმის კუთხე 120°.

ალკენებს ახასიათებს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, ორმაგი ბმის პოზიციები, ინტერკლასობრივი და სივრცითი.

ფიზიკური თვისებები

ალკენების დნობის და დუღილის წერტილები (გამარტივებული) იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ხერხემლის სიგრძესთან ერთად.

ნორმალურ პირობებში ალკენები C 2 H 4-დან C 4 H 8-მდე არის აირები; პენტენიდან C 5 H 10 ჰექსადეცენამდე C 17 H 34 ჩათვლით - სითხეები და დაწყებული ოქტადეცენიდან C 18 H 36 - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ალკანების დეჰიდროგენაცია

ეს არის ალკენების წარმოების ერთ-ერთი სამრეწველო მეთოდი

ალკინების ჰიდროგენიზაცია

ალკინების ნაწილობრივი ჰიდროგენიზაცია მოითხოვს სპეციალურ პირობებს და კატალიზატორის არსებობას

ორმაგი ბმა არის სიგმას და პი ობლიგაციების ერთობლიობა. სიგმა ბმა წარმოიქმნება, როდესაც sp2 ორბიტალები ღერძულად იფარება, ხოლო pi ბმა წარმოიქმნება გვერდითი გადახურვისას.

ზაიცევის წესი:

წყალბადის ატომის აბსტრაქცია ელიმინაციის რეაქციებში ხდება ძირითადად ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან.

13. ალკენები. სტრუქტურა. sp 2 ჰიბრიდიზაცია, მრავალი დაწყვილების პარამეტრი. ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების, ჰიპოქლორმჟავას ელექტროფილური დამატების რეაქციები. ალკენების დატენიანება. მორკოვნიკოვის წესი. რეაქციების მექანიზმები.

ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები) - აციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის, რომლებიც ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას ზოგადი ფორმულით. C ნ ჰ 2n

ერთი s- და 2 p-ორბიტალი ერთმანეთში აირია და ქმნიან 2 ეკვივალენტურ sp2-ჰიბრიდულ ორბიტალს, რომლებიც განლაგებულია იმავე სიბრტყეში 120 კუთხით.

თუ ბმა წარმოიქმნება ერთზე მეტი წყვილი ელექტრონის მიერ, მაშინ მას ე.წ მრავალჯერადი.

მრავალჯერადი ბმა იქმნება, როდესაც ცენტრალური ატომის თითოეული ბმის ფორმირების ვალენტური ორბიტალისთვის არის ძალიან ცოტა ელექტრონები და შემაკავშირებელი ატომები, რათა გადაფაროს მიმდებარე ატომის ნებისმიერ ორბიტალთან.

ელექტროფილური დანამატის რეაქციები

ამ რეაქციებში შემტევი ნაწილაკი ელექტროფილია.

ჰალოგენაცია:

ჰიდროჰალოგენაცია

წყალბადის ჰალოგენების ელექტროფილური დამატება ალკენებში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით

მარკოვნიკოვის წესი

ჰიპოქლორის მჟავის დამატება ქლოროჰიდრინის შესაქმნელად:

დატენიანება

ალკენებში წყლის დამატება ხდება გოგირდმჟავას თანდასწრებით:

კარბოკატიონი- ნაწილაკი, რომელშიც დადებითი მუხტი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ატომზე; ნახშირბადის ატომს აქვს ცარიელი p-ორბიტალი.

14. ეთილენის ნახშირწყალბადები. ქიმიური თვისებები: რეაქციები ჟანგვის აგენტებთან. კატალიზური დაჟანგვა, რეაქცია პერაციდებთან, ჟანგვის რეაქცია გლიკოლებზე, ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის გაწყვეტით, ოზონაცია. ვაკერის პროცესი. ჩანაცვლების რეაქციები.

ალკენები (ოლეფინები, ეთილენის ნახშირწყალბადები) - აციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის, რომლებიც ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას ზოგადი ფორმულით. C ნ ჰ 2n

ოქსიდაცია

ალკენების დაჟანგვა შეიძლება მოხდეს ჟანგვის რეაგენტების პირობებისა და ტიპების მიხედვით, როგორც ორმაგი ბმის გაწყვეტით, ასევე ნახშირბადის ჩონჩხის შენარჩუნებით.

ჰაერში წვისას ოლეფინები წარმოქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს.

H 2 C = CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O

C ნ ჰ 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - ზოგადი ფორმულა

კატალიზური დაჟანგვა

პალადიუმის მარილების თანდასწრებით ეთილენი იჟანგება აცეტალდეჰიდად. აცეტონი წარმოიქმნება პროპენისგან ანალოგიურად.

როდესაც ალკენები ექვემდებარება ძლიერ ჟანგვის აგენტებს (KMnO 4 ან K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4-ში), გაცხელებისას ორმაგი ბმა იშლება:

როდესაც ალკენები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის განზავებული ხსნარით, წარმოიქმნება დიატომიური სპირტები - გლიკოლები (E.E. Wagner რეაქცია). რეაქცია ხდება სიცივეში.

აციკლური და ციკლური ალკენები არაპოლარულ გარემოში RCOOOH პერაციდებთან ურთიერთობისას წარმოქმნიან ეპოქსიდებს (ოქსირანებს), ამიტომ თავად რეაქციას ეწოდება ეპოქსიდაციის რეაქცია.

ალკენების ოზონაცია.

როდესაც ალკენები ურთიერთქმედებენ ოზონთან, წარმოიქმნება პეროქსიდური ნაერთები, რომლებსაც ოზონიდები ეწოდება. ალკენების რეაქცია ოზონთან არის ყველაზე მნიშვნელოვანი მეთოდი ალკენების ჟანგვითი გაყოფისთვის ორმაგ ბმაზე.

ალკენები არ განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს.

ვაკერის პროცესი-აცეტალდეჰიდის წარმოების პროცესი ეთილენის პირდაპირი დაჟანგვით.

ვაკერის პროცესი ეფუძნება ეთილენის დაჟანგვას პალადიუმის დიქლორიდით:

CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. ალკენები: ქიმიური თვისებები. ჰიდროგენიზაცია. ლებედევის მმართველობა. ალკენების იზომერიზაცია და ოლიგომერიზაცია. რადიკალური და იონური პოლიმერიზაცია. პოლიმერის, ოლიგომერის, მონომერის, ელემენტარული ერთეულის ცნება, პოლიმერიზაციის ხარისხი. ტელომერიზაცია და კოპოლიმერიზაცია.

ჰიდროგენიზაცია

ალკენების ჰიდროგენიზაცია უშუალოდ წყალბადით ხდება მხოლოდ კატალიზატორის თანდასწრებით. ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორები მოიცავს პლატინას, პალადიუმს და ნიკელს.

ჰიდროგენიზაცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს თხევად ფაზაში ერთგვაროვანი კატალიზატორებით

იზომერიზაციის რეაქციები

გაცხელებისას შესაძლებელია ალკენის მოლეკულების იზომერიზაცია, რაც

შეიძლება გამოიწვიოს როგორც ორმაგი ბმის მოძრაობა, ასევე ჩონჩხის ცვლილებები

ნახშირწყალბადის.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

პოლიმერიზაციის რეაქციები

ეს არის დამატების რეაქციის ტიპი. პოლიმერიზაცია არის იდენტური მოლეკულების თანმიმდევრული კომბინაციის რეაქცია უფრო დიდ მოლეკულებად, რაიმე დაბალმოლეკულური წონის პროდუქტის იზოლირების გარეშე. პოლიმერიზაციის დროს წყალბადის ატომი ემატება ორმაგ ბმაზე მდებარე ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო დანარჩენი მოლეკულა ემატება ნახშირბადის სხვა ატომს.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

ან n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (პოლიეთილენი)

ნივთიერებას, რომლის მოლეკულები განიცდიან პოლიმერიზაციის რეაქციას, ეწოდება მონომერი. მონომერის მოლეკულას უნდა ჰქონდეს მინიმუმ ერთი ორმაგი ბმა. შედეგად მიღებული პოლიმერები შედგება დიდი რაოდენობით განმეორებადი ჯაჭვებისგან, რომლებსაც აქვთ იგივე სტრუქტურა ( ელემენტარული ერთეულები).რიცხვი, რომელიც აჩვენებს რამდენჯერ მეორდება სტრუქტურული (ელემენტარული) ერთეული პოლიმერში, ეწოდება პოლიმერიზაციის ხარისხი(n).

პოლიმერიზაციის დროს წარმოქმნილი შუალედური ნაწილაკების ტიპის მიხედვით გამოირჩევა პოლიმერიზაციის 3 მექანიზმი: ა) რადიკალური; ბ) კათიონური; გ) ანიონური.

პირველი მეთოდი აწარმოებს მაღალი სიმკვრივის პოლიეთილენს:

რეაქციის კატალიზატორია პეროქსიდები.

მეორე და მესამე მეთოდები მოიცავს მჟავების (კათიონური პოლიმერიზაცია) და ორგანული მეტალის ნაერთების გამოყენებას კატალიზატორებად.

ქიმიაში ოლიგომერი) - მოლეკულა ჯაჭვის სახით პატარაიდენტური შემადგენელი ბმულების რაოდენობა.

ტელომერიზაცია

ტელომერიზაცია არის ალკენების ოლიგომერიზაცია ჯაჭვის გადამტანი აგენტების (ტელოგენების) თანდასწრებით. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ოლიგომერების (ტელომერების) ნარევი, რომელთა ბოლო ჯგუფები ტელოგენის ნაწილებია. მაგალითად, CCl 4-ის ეთილენთან რეაქციაში, ტელოგენი არის CCl4.

CCl 4 + nCH 2 =CH 2 => Cl(CH 2 CH 2) n CCl 3

ამ რეაქციების დაწყება შეიძლება განხორციელდეს რადიკალური ინიციატორებით ან გ-რადიაციით.

16. ალკენები. ჰალოგენებისა და წყალბადის ჰალოიდების რადიკალური დამატების რეაქციები (მექანიზმი). კარბენების დამატება ოლეფინებში. ეთილენი, პროპილენი, ბუტილენები. სამრეწველო წყაროები და ძირითადი გამოყენება.

ალკენები ადვილად ამატებენ ჰალოგენებს, განსაკუთრებით ქლორს და ბრომს (ჰალოგენაცია).

ამ ტიპის ტიპიური რეაქციაა ბრომიანი წყლის გაუფერულება

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-დიბრომეთანი)

წყალბადის ჰალოგენების ელექტროფილური დამატება ალკენებში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით:

მარკოვნიკოვის წესი: არასიმეტრიულ ალკენებში ან ალკინებში პროტური მჟავების ან წყლის დამატებისას წყალბადი ემატება ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს.

ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომი არის ის, რომელსაც წყალბადი აქვს მიმაგრებული. ყველაზე მეტად ჰიდროგენიზირებული - სადაც ყველაზე მეტი H

კარბენის დამატების რეაქციები

CR 2 კარბენები: - მაღალრეაქტიული ხანმოკლე სახეობები, რომლებსაც ადვილად შეუძლიათ ალკენების ორმაგი კავშირის დამატება. კარბენის დამატების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ციკლოპროპანის წარმოებულები

ეთილენი არის ორგანული ქიმიკატი, რომელიც აღწერილია ფორმულით C 2 H 4. არის უმარტივესი ალკენი ( ოლეფინი) ნაერთი. ნორმალურ პირობებში ეს არის უფერო აალებადი გაზი სუსტი სუნით. წყალში ნაწილობრივ ხსნადი. შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ მიეკუთვნება უჯერი ან უჯერი ნახშირწყალბადებს. უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში. ეთილენი მსოფლიოში ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთია: ეთილენის ოქსიდი; პოლიეთილენი, ძმარმჟავა, ეთილის სპირტი.

ძირითადი ქიმიური თვისებები(ნუ მასწავლი, უბრალოდ ნება მიეცი იქ იყვნენ ყოველი შემთხვევისთვის, თუ ჩამოწერენ)

ეთილენი ქიმიურად აქტიური ნივთიერებაა. ვინაიდან მოლეკულაში ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი კავშირია, ერთ-ერთი მათგანი, რომელიც ნაკლებად ძლიერია, ადვილად იშლება და ბმის რღვევის ადგილზე ხდება მოლეკულების მიმაგრება, დაჟანგვა და პოლიმერიზაცია.

ჰალოგენაცია:

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

ბრომიანი წყალი უფერულდება. ეს არის თვისებრივი რეაქცია უჯერი ნაერთებზე.

ჰიდროგენიზაცია:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni გავლენის ქვეშ)

ჰიდროჰალოგენაცია:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

დატენიანება:

CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (კატალიზატორის გავლენის ქვეშ)

ეს რეაქცია აღმოაჩინა ა.მ. ბუტლეროვი და იგი გამოიყენება ეთილის სპირტის სამრეწველო წარმოებისთვის.

ოქსიდაცია:

ეთილენი ადვილად იჟანგება. თუ ეთილენი გაივლება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში, ის გაუფერულდება. ეს რეაქცია გამოიყენება გაჯერებული და უჯერი ნაერთების გასარჩევად. ეთილენის ოქსიდი არის მყიფე ნივთიერება; ჟანგბადის ხიდი იშლება და წყალი უერთდება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთილენგლიკოლი. რეაქციის განტოლება:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

პოლიმერიზაცია (პოლიეთილენის წარმოება):

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

პროპილენი(პროპენი) CH 2 = CH-CH 3 - ეთილენის სერიის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები, აალებადი გაზი. პროპილენი არის აირისებრი ნივთიერება, დაბალი დუღილის წერტილით t ​​boil = -47,6 °C.

როგორც წესი, პროპილენი იზოლირებულია ნავთობის გადამამუშავებელი აირებისგან (ნედლი ნავთობის გატეხვის, ბენზინის ფრაქციების პიროლიზის დროს) ან ასოცირებული აირებისგან, აგრეთვე ნახშირის კოკოქსის აირებისგან.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები (პარაფინები) არის არაციკლური ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი დაკავშირებულია მხოლოდ ერთი ბმებით. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ალკანის მოლეკულებში არ არსებობს მრავალჯერადი - ორმაგი ან სამმაგი ბმები. სინამდვილეში, ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას და, შესაბამისად, მათ უწოდებენ შემზღუდველს (გაჯერებულს).

გაჯერების გამო, ალკანები ვერ განიცდიან დამატებით რეაქციებს.

ვინაიდან ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს აქვთ საკმაოდ მჭიდრო ელექტრონეგატიურობა, ეს იწვევს იმ ფაქტს, რომ მათ მოლეკულებში C-H ბმები უკიდურესად დაბალპოლარულია. ამასთან დაკავშირებით, ალკანებისთვის უფრო დამახასიათებელია რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმით, რომელიც აღინიშნება სიმბოლო S R-ით.

1. ჩანაცვლების რეაქციები

ამ ტიპის რეაქციების დროს ნახშირბად-წყალბადის ბმები იშლება

RH + XY → RX + HY

ჰალოგენაცია

ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან (ქლორთან და ბრომთან) ულტრაიისფერი შუქის ან მაღალი სიცხის ზემოქმედებისას. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებულების ნარევი წყალბადის ატომების ჩანაცვლების სხვადასხვა ხარისხით - მონო-, დიტრი- და ა.შ. ჰალოგენით შემცვლელი ალკანები.

მეთანის, როგორც მაგალითის გამოყენებით, ასე გამოიყურება:

რეაქციულ ნარევში ჰალოგენ/მეთანის თანაფარდობის შეცვლით შესაძლებელია პროდუქტების შემადგენლობაში მეთანის სპეციფიკური ჰალოგენური წარმოებულის უპირატესობის უზრუნველყოფა.

რეაქციის მექანიზმი

გავაანალიზოთ თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი მეთანისა და ქლორის ურთიერთქმედების მაგალითის გამოყენებით. იგი შედგება სამი ეტაპისგან:

1. ინიცირება (ან ჯაჭვის ნუკლეაცია) არის თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის პროცესი გარე ენერგიის გავლენის ქვეშ - დასხივება ულტრაიისფერი შუქით ან გათბობით. ამ ეტაპზე ქლორის მოლეკულა განიცდის Cl-Cl ბმის ჰომოლიზურ რღვევას თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით:

თავისუფალი რადიკალები, როგორც ზემოთ მოყვანილი სურათიდან ჩანს, არის ატომები ან ატომების ჯგუფები ერთი ან მეტი დაუწყვილებელი ელექტრონით (Cl, H, CH 3, CH 2 და სხვ.);

2. ჯაჭვის განვითარება

ეს ეტაპი მოიცავს აქტიური თავისუფალი რადიკალების ურთიერთქმედებას არააქტიურ მოლეკულებთან. ამ შემთხვევაში ყალიბდება ახალი რადიკალები. კერძოდ, როდესაც ქლორის რადიკალები მოქმედებენ ალკანის მოლეკულებზე, წარმოიქმნება ალკილის რადიკალი და წყალბადის ქლორიდი. თავის მხრივ, ალკილის რადიკალი, რომელიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ქმნის ქლორის წარმოებულს და ახალ ქლორის რადიკალს:

3) წრედის გაწყვეტა (სიკვდილი):

წარმოიქმნება ორი რადიკალის ერთმანეთთან არააქტიურ მოლეკულებად რეკომბინაციის შედეგად:

2. დაჟანგვის რეაქციები

ნორმალურ პირობებში, ალკანები ინერტული არიან ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავები, კალიუმის პერმანგანატი და დიქრომატი (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

წვა ჟანგბადში

ა) სრული წვა ჭარბი ჟანგბადით. იწვევს ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნას:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

ბ) არასრული წვა ჟანგბადის ნაკლებობის გამო:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

კატალიზური დაჟანგვა ჟანგბადით

ალკანების ჟანგბადით გაცხელების შედეგად (~ 200 o C) კატალიზატორების თანდასწრებით, მათგან შეიძლება მივიღოთ მრავალფეროვანი ორგანული პროდუქტები: ალდეჰიდები, კეტონები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები.

მაგალითად, მეთანი, კატალიზატორის ბუნებიდან გამომდინარე, შეიძლება დაიჟანგოს მეთილის სპირტში, ფორმალდეჰიდში ან ფორმულ მჟავაში:

3. ალკანების თერმული გარდაქმნები

ბზარი

კრეკინგი (ინგლისურიდან crack - გატეხვა) არის ქიმიური პროცესი, რომელიც მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურაზე, რის შედეგადაც ალკანის მოლეკულების ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება ალკენის მოლეკულების და უფრო დაბალი მოლეკულური წონის ალკანების წარმოქმნით, ორიგინალურ ალკანებთან შედარებით. . Მაგალითად:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

ბზარი შეიძლება იყოს თერმული ან კატალიზური. კატალიზური კრეკინგის განსახორციელებლად, კატალიზატორების გამოყენების წყალობით, თერმულ კრეკინგთან შედარებით მნიშვნელოვნად დაბალი ტემპერატურა გამოიყენება.

დეჰიდროგენაცია

წყალბადის ელიმინაცია ხდება C-H ბმების გაწყვეტის შედეგად; ტარდება კატალიზატორების თანდასწრებით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. როდესაც მეთანი დეჰიდროგენირებულია, წარმოიქმნება აცეტილენი:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

მეთანის გათბობა 1200 °C-მდე იწვევს მის დაშლას მარტივ ნივთიერებებად:

CH 4 → C + 2H 2

როდესაც დარჩენილი ალკანები დეჰიდროგენდება, წარმოიქმნება ალკენები:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

დეჰიდროგენიზაციისას ნწარმოიქმნება ბუტანი, ბუტენ-1 და ბუტენ-2 (ეს უკანასკნელი სახით cis-და ტრანსი-იზომერები):

დეჰიდროციკლიზაცია

იზომერიზაცია

ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები

ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები მათ რგოლებში ოთხზე მეტი ნახშირბადის ატომით, ზოგადად, თითქმის იდენტურია ალკანების თვისებების. უცნაურად საკმარისია, რომ ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი დამახასიათებელია დამატების რეაქციებით. ეს გამოწვეულია ციკლის შიგნით მაღალი დაძაბულობით, რაც იწვევს იმ ფაქტს, რომ ეს ციკლები იშლება. ასე რომ, ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი ადვილად ამატებენ ბრომს, წყალბადს ან წყალბადის ქლორიდს:

ალკენების ქიმიური თვისებები

1. დანამატის რეაქციები

ვინაიდან ალკენის მოლეკულებში ორმაგი ბმა შედგება ერთი ძლიერი სიგმა და ერთი სუსტი პი ბმა, ისინი საკმაოდ აქტიური ნაერთებია, რომლებიც ადვილად განიცდიან დამატებით რეაქციებს. ალკენები ხშირად განიცდიან ასეთ რეაქციებს რბილ პირობებშიც კი - სიცივეში, წყალხსნარებში და ორგანულ გამხსნელებში.

ალკენების ჰიდროგენიზაცია

ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება კატალიზატორების თანდასწრებით (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

ალკენების ჰიდროგენიზაცია ადვილად ხდება ნორმალური წნევისა და მცირე გაცხელების დროსაც კი. საინტერესო ფაქტია, რომ იგივე კატალიზატორები შეიძლება გამოყენებულ იქნას ალკანების ალკენებად დეჰიდროგენაციისთვის, მხოლოდ დეჰიდროგენაციის პროცესი ხდება უფრო მაღალ ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე.

ჰალოგენაცია

ალკენები ადვილად ექვემდებარება დამატების რეაქციებს ბრომთან როგორც წყალხსნარში, ასევე ორგანულ გამხსნელებში. ურთიერთქმედების შედეგად თავდაპირველად ყვითელი ბრომის ხსნარები კარგავენ ფერს, ე.ი. გაუფერულდება.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

ჰიდროჰალოგენაცია

როგორც ადვილი შესამჩნევია, წყალბადის ჰალოგენის დამატება არასიმეტრიული ალკენის მოლეკულაში, თეორიულად, უნდა გამოიწვიოს ორი იზომერის ნარევამდე. მაგალითად, როდესაც წყალბადის ბრომიდი ემატება პროპენს, უნდა მივიღოთ შემდეგი პროდუქტები:

ამასთან, სპეციფიკური პირობების არარსებობის შემთხვევაში (მაგალითად, პეროქსიდების არსებობა რეაქციულ ნარევში), წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის დამატება მოხდება მკაცრად შერჩევით, მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:

წყალბადის ჰალოგენის დამატება ალკენში ხდება ისე, რომ წყალბადი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ატომების მეტი რაოდენობით (უფრო წყალბადირებული), ხოლო ჰალოგენი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ნაკლები რაოდენობით. ატომები (ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული).

დატენიანება

ეს რეაქცია იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას და ასევე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:

როგორც ადვილად მიხვდებით, იმის გამო, რომ წყლის დამატება ალკენის მოლეკულაში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით, პირველადი ალკოჰოლის ფორმირება შესაძლებელია მხოლოდ ეთილენის ჰიდრატაციის შემთხვევაში:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

სწორედ ამ რეაქციის საშუალებით ხდება ეთილის სპირტის ძირითადი ნაწილი ფართომასშტაბიან ინდუსტრიაში.

პოლიმერიზაცია

დამატების რეაქციის სპეციფიკური შემთხვევაა პოლიმერიზაციის რეაქცია, რომელიც, განსხვავებით ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ჰიდრატაციისგან, მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით:

ჟანგვის რეაქციები

ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები ადვილად იწვის ჟანგბადში და წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს. ჭარბი ჟანგბადში ალკენების წვის განტოლებას აქვს ფორმა:

C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O

ალკანებისგან განსხვავებით, ალკენები ადვილად იჟანგება. როდესაც ალკენები ექვემდებარება KMnO 4-ის წყალხსნარს, ხდება გაუფერულება, რაც არის თვისებრივი რეაქცია ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ორმაგი და სამმაგი CC ბმების მიმართ.

ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით ნეიტრალურ ან სუსტად ტუტე ხსნარში იწვევს დიოლების (დიჰიდრული სპირტების) წარმოქმნას:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (გაგრილება)

მჟავე გარემოში ორმაგი ბმა მთლიანად იშლება და ნახშირბადის ატომები, რომლებმაც შექმნეს ორმაგი ბმა, გარდაიქმნება კარბოქსილის ჯგუფებად:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (გათბობა)

თუ ორმაგი C=C ​​ბმა მდებარეობს ალკენის მოლეკულის ბოლოს, მაშინ ნახშირორჟანგი წარმოიქმნება ორმაგ ბმაზე ყველაზე გარე ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის პროდუქტის სახით. ეს გამოწვეულია იმით, რომ შუალედური დაჟანგვის პროდუქტი, ჭიანჭველა მჟავა, ადვილად იჟანგება ჟანგვის აგენტის ჭარბი რაოდენობით:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (გათბობა)

ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც C ატომი ორმაგ ბმაში შეიცავს ორ ნახშირწყალბადის შემცვლელს, წარმოქმნის კეტონს. მაგალითად, 2-მეთილბუტენ-2-ის დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება აცეტონი და ძმარმჟავა.

მათი სტრუქტურის დასადგენად გამოიყენება ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება ორმაგ ბმაზე.

ალკადიენების ქიმიური თვისებები

დანამატის რეაქციები

მაგალითად, ჰალოგენების დამატება:

ბრომიანი წყალი უფერულდება.

ნორმალურ პირობებში, ჰალოგენის ატომების დამატება ხდება 1,3-ბუტადიენის მოლეკულის ბოლოებზე, ხოლო π-ბმები იშლება, ბრომის ატომები ემატება ნახშირბადის უკიდურეს ატომებს და თავისუფალი ვალენტობები ქმნიან ახალ π-ბმას. . ამრიგად, ხდება ორმაგი კავშირის "მოძრაობა". თუ ბრომი ჭარბობს, სხვა მოლეკულა შეიძლება დაემატოს წარმოქმნილი ორმაგი ბმის ადგილზე.

პოლიმერიზაციის რეაქციები

ალკინების ქიმიური თვისებები

ალკინები არის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები და, შესაბამისად, შეუძლიათ განიცადონ დამატების რეაქციები. ალკინების დამატების რეაქციებს შორის ყველაზე გავრცელებულია ელექტროფილური დამატება.

ჰალოგენაცია

ვინაიდან ალკინის მოლეკულების სამმაგი ბმა შედგება ერთი უფრო ძლიერი სიგმა ბმისა და ორი სუსტი პი ბმისგან, მათ შეუძლიათ ერთი ან ორი ჰალოგენის მოლეკულის მიმაგრება. ორი ჰალოგენის მოლეკულის დამატება ერთი ალკინის მოლეკულით მიმდინარეობს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით, თანმიმდევრულად ორ ეტაპად:

ჰიდროჰალოგენაცია

წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულების დამატება ასევე ხდება ელექტროფილური მექანიზმის საშუალებით და ორ ეტაპად. ორივე ეტაპზე გაწევრიანება მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით:

დატენიანება

ალკინებში წყლის დამატება ხდება მჟავე გარემოში რუტის მარილების არსებობისას და მას კუჩეროვის რეაქციას უწოდებენ.

ჰიდრატაციის შედეგად აცეტილენში წყლის დამატებით წარმოიქმნება აცეტალდეჰიდი (ძმრის ალდეჰიდი):

აცეტილენის ჰომოლოგებისთვის წყლის დამატება იწვევს კეტონების წარმოქმნას:

ალკინების ჰიდროგენიზაცია

ალკინები წყალბადთან ურთიერთქმედებენ ორ ეტაპად. ლითონები, როგორიცაა პლატინი, პალადიუმი და ნიკელი, გამოიყენება კატალიზატორებად:

ალკინების ტრიმერიზაცია

როდესაც აცეტილენი გადადის გააქტიურებულ ნახშირბადზე მაღალ ტემპერატურაზე, მისგან წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტის ნარევი, რომელთაგან მთავარია ბენზოლი, აცეტილენის ტრიმერიზაციის პროდუქტი:

ალკინების დიმერიზაცია

აცეტილენი ასევე განიცდის დიმერიზაციის რეაქციას. პროცესი ხდება სპილენძის მარილების, როგორც კატალიზატორების თანდასწრებით:

ალკინის დაჟანგვა

ალკინები იწვის ჟანგბადში:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

ალკინების რეაქცია ფუძეებთან

მოლეკულის ბოლოს სამმაგი C≡C მქონე ალკინებს, სხვა ალკინებისგან განსხვავებით, შეუძლიათ შევიდნენ რეაქციებში, რომლებშიც სამმაგი ბმის წყალბადის ატომი იცვლება მეტალით. მაგალითად, აცეტილენი რეაგირებს ნატრიუმის ამიდთან თხევადი ამიაკით:

HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

და ასევე ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, რომელიც წარმოქმნის უხსნად მარილის მსგავს ნივთიერებებს, რომელსაც ეწოდება აცეტილენიდები:

ამ რეაქციის წყალობით შესაძლებელია ტერმინალური სამმაგი ბმის მქონე ალკინების ამოცნობა, აგრეთვე ასეთი ალკინის იზოლირება სხვა ალკინებთან ნარევიდან.

უნდა აღინიშნოს, რომ ყველა ვერცხლის და სპილენძის აცეტილენიდი ფეთქებადი ნივთიერებებია.

აცეტილენიდებს შეუძლიათ რეაგირება ჰალოგენის წარმოებულებთან, რომლებიც გამოიყენება სამმაგი კავშირის მქონე უფრო რთული ორგანული ნაერთების სინთეზში:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები

ბმის არომატული ბუნება გავლენას ახდენს ბენზოლის და სხვა არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიურ თვისებებზე.

ერთიანი 6pi ელექტრონული სისტემა ბევრად უფრო სტაბილურია ვიდრე ჩვეულებრივი პი ბმები. აქედან გამომდინარე, არომატული ნახშირწყალბადებისთვის უფრო დამახასიათებელია ჩანაცვლების რეაქციები, ვიდრე დამატების რეაქციები. არენები განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით.

ჩანაცვლების რეაქციები

ჰალოგენაცია

ნიტრაცია

ნიტრაციის რეაქცია საუკეთესოდ მიმდინარეობს არა სუფთა აზოტის მჟავის, არამედ მისი ნარევის კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, ე.წ.

ალკილაცია

რეაქცია, რომელშიც წყალბადის ერთ-ერთი ატომი არომატულ რგოლზე იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით:

ალკენები ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას ჰალოგენირებული ალკანების ნაცვლად. ალუმინის ჰალოიდები, რკინის ჰალოგენები ან არაორგანული მჟავები შეიძლება გამოყენებულ იქნას კატალიზატორებად.<

დანამატის რეაქციები

ჰიდროგენიზაცია

ქლორის დამატება

ულტრაიისფერი შუქით ინტენსიური დასხივებისას ხდება რადიკალური მექანიზმის მეშვეობით:

მსგავსი რეაქცია შეიძლება მოხდეს მხოლოდ ქლორთან.

ჟანგვის რეაქციები

წვა

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

არასრული დაჟანგვა

ბენზოლის რგოლი მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა KMnO 4 და K 2 Cr 2 O 7 . არანაირი რეაქცია არ არის.

ბენზოლის რგოლზე შემცვლელები იყოფა ორ ტიპად:

განვიხილოთ ბენზოლის ჰომოლოგების ქიმიური თვისებები, მაგალითად, ტოლუოლის გამოყენებით.

ტოლუოლის ქიმიური თვისებები

ჰალოგენაცია

ტოლუენის მოლეკულა შეიძლება ჩაითვალოს ბენზოლისა და მეთანის მოლეკულების ფრაგმენტებისგან. აქედან გამომდინარე, ლოგიკურია ვივარაუდოთ, რომ ტოლუოლის ქიმიური თვისებები გარკვეულწილად უნდა აერთიანებს ამ ორი ნივთიერების ქიმიურ თვისებებს ცალკე აღებული. ეს ხშირად შეინიშნება მისი ჰალოგენაციის დროს. ჩვენ უკვე ვიცით, რომ ბენზოლი ელექტროფილური მექანიზმით განიცდის ქლორთან ჩანაცვლების რეაქციას და ამ რეაქციის განსახორციელებლად საჭიროა კატალიზატორების (ალუმინის ან რკინის ჰალოგენების) გამოყენება. ამავდროულად, მეთანს ასევე შეუძლია ქლორთან რეაგირება, მაგრამ თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით, რომელიც მოითხოვს საწყისი რეაქციის ნარევის დასხივებას ულტრაიისფერი შუქით. ტოლუენს, იმისდა მიხედვით, თუ რა პირობებში ექვემდებარება ქლორირებას, შეუძლია ბენზოლის რგოლში წყალბადის ატომების შემცვლელი პროდუქტების მიღება - ამისათვის თქვენ უნდა გამოიყენოთ იგივე პირობები, როგორც ბენზოლის ქლორირება, ან წყალბადის შემცვლელი პროდუქტები. ატომები მეთილის რადიკალში, თუ ის, როგორ მოქმედებს ქლორი მეთანზე ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ:

როგორც ხედავთ, ტოლუოლის ქლორირებამ ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით გამოიწვია ორი განსხვავებული პროდუქტი - ორთო- და პარა-ქლოროტოლუენი. ეს გამოწვეულია იმით, რომ მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის შემცვლელი.

თუ ტოლუოლის ქლორირება AlCl 3-ის თანდასწრებით ხორციელდება ქლორის ჭარბი რაოდენობით, შესაძლებელია ტრიქლორო-ჩანაცვლებული ტოლუოლის წარმოქმნა:

ანალოგიურად, როდესაც ტოლუოლი ქლორდება შუქზე უფრო მაღალი ქლორის/ტოლუოლის თანაფარდობით, შეიძლება მიღებულ იქნას დიქლორმეთილბენზოლი ან ტრიქლორმეთილბენზოლი:

ნიტრაცია

წყალბადის ატომების ნიტრო ჯგუფით ჩანაცვლება ტოლუოლის ნიტრირების დროს კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით იწვევს არომატულ რგოლში პროდუქტების ჩანაცვლებას და არა მეთილის რადიკალში:

ალკილაცია

როგორც უკვე აღვნიშნეთ, მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის ორიენტირებული აგენტი, ამიტომ მისი ალკილაცია Friedel-Crafts-ის მიხედვით იწვევს პროდუქტების ჩანაცვლებას ორთო- და პარა-პოზიციებში:

დანამატის რეაქციები

ტოლუოლის ჰიდროგენიზაცია შესაძლებელია მეთილციკლოჰექსანში ლითონის კატალიზატორების გამოყენებით (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

არასრული დაჟანგვა

როდესაც ექვემდებარება ჟანგვის აგენტს, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარი, გვერდითი ჯაჭვი განიცდის დაჟანგვას. ასეთ პირობებში არომატული ბირთვი ვერ იჟანგება. ამ შემთხვევაში, ხსნარის pH-დან გამომდინარე, წარმოიქმნება ან კარბოქსილის მჟავა ან მისი მარილი.

ნახშირწყალბადების დამახასიათებელი ქიმიური თვისებები: ალკანები, ალკენები, დიენები, ალკინები, არომატული ნახშირწყალბადები

ალკანები

ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ცალკეული ბმებით და რომლებიც შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n+2)$.

მეთანის ჰომოლოგიური სერია

როგორც უკვე იცით, ჰომოლოგები- ეს არის ნივთიერებები, რომლებიც მსგავსია სტრუქტურით და თვისებებით და განსხვავდებიან ერთი ან მეტი $CH_2$ ჯგუფით.

გაჯერებული ნახშირწყალბადები ქმნიან მეთანის ჰომოლოგიურ სერიას.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკანებს ახასიათებთ ე.წ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. როგორც უკვე იცით, უმარტივესი ალკანი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტანი:

მოდით უფრო დეტალურად განვიხილოთ ალკანების IUPAC ნომენკლატურის საფუძვლები:

1. მთავარი მიკროსქემის არჩევა.

ნახშირწყალბადის სახელის ფორმირება იწყება მთავარი ჯაჭვის განსაზღვრით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში, რაც, როგორც იქნა, მისი საფუძველია.

2.

მთავარი ჯაჭვის ატომებს ენიჭებათ რიცხვები. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის (სტრუქტურები A, B). თუ შემცვლელები განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, სადაც მეტია (სტრუქტურა B). თუ სხვადასხვა შემცვლელი განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოებიდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც უფროსი არის ყველაზე ახლოს (სტრუქტურა D). ნახშირწყალბადების შემცვლელების ასაკი განისაზღვრება იმ თანმიმდევრობით, რომლითაც ანბანში გამოჩნდება ასო, რომლითაც იწყება მათი სახელი: მეთილი (—$СН_3$), შემდეგ პროპილი ($—СН_2—СН_2—СН_3$), ეთილი ($—СН_2). —СН_3$ ) და ა.შ.

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ შემცვლელის სახელი ყალიბდება სუფიქსის შეცვლით -ანსუფიქსის -ილშესაბამისი ალკანის სახელით.

3. სახელის ფორმირება.

სახელის დასაწყისში მითითებულია რიცხვები - ნახშირბადის ატომების რიცხვები, რომლებზეც განლაგებულია შემცვლელები. თუ მოცემულ ატომზე არის რამდენიმე შემცვლელი, მაშინ სახელში შესაბამისი რიცხვი მეორდება ორჯერ გამოყოფილი მძიმით ($2.2-$). ნომრის შემდეგ, შემცვლელების რაოდენობა აღინიშნება დეფისით ( დი- ორი, სამი- სამი, ტეტრა- ოთხი, პენტა- ხუთი) და მოადგილის სახელი ( მეთილის, ეთილის, პროპილის). შემდეგ, სივრცეებისა და დეფისების გარეშე, მთავარი ჯაჭვის სახელი. მთავარ ჯაჭვს ეწოდება ნახშირწყალბადი - მეთანის ჰომოლოგიური სერიის წევრი ( მეთანი, ეთანი, პროპანი და ა.შ.).

ნივთიერებების სახელები, რომელთა სტრუქტურული ფორმულები მოცემულია ზემოთ, შემდეგია:

— სტრუქტურა A: $2$ -მეთილპროპანი;

— სტრუქტურა B: $3$ -ეთილჰექსანი;

— სტრუქტურა B: $2,2,4$ -ტრიმეთილპენტანი;

— სტრუქტურა G: $2$ - მეთილი$4$-ეთილჰექსანი.

ალკანების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წარმომადგენელი არის აირები. მათგან უმარტივესი არის მეთანი, უფერო, უგემოვნო და უსუნო აირი (აირის სუნი, როცა იგრძნობთ მას, უნდა დარეკოთ $104$, განისაზღვრება მეთანის სუნით - გოგირდის შემცველი ნაერთები, რომლებიც სპეციალურად გამოიყენება მეთანში. საყოფაცხოვრებო და სამრეწველო გაზის მოწყობილობები, რათა მათ ახლოს მყოფმა ადამიანებმა შეძლონ სუნით გაჟონვის აღმოჩენა).

შედგენილობის ნახშირწყალბადები $С_5Н_(12)$-დან $С_(15)Н_(32)$-მდე სითხეებია; მძიმე ნახშირწყალბადები არის მყარი.

ალკანების დუღილის და დნობის წერტილები თანდათან იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ყველა ნახშირწყალბადები ცუდად ხსნადია წყალში; თხევადი ნახშირწყალბადები ჩვეულებრივი ორგანული გამხსნელებია.

ქიმიური თვისებები.

1. ჩანაცვლების რეაქციები.ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები, რომლის დროსაც წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით.

წარმოვადგინოთ ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები.

ჰალოგენაცია:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

ჭარბი ჰალოგენის შემთხვევაში, ქლორირება შეიძლება უფრო შორს წავიდეს, წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ქლორით:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\ტექსტი"დიქლორმეთანი (მეთილენქლორიდი)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\ტექსტი"ტრიქლორმეთანი(ქლოროფორმი)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\ტექსტი"ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი(ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი)")$.

მიღებული ნივთიერებები ფართოდ გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საწყისი მასალები ორგანულ სინთეზებში.

2. დეჰიდროგენაცია (წყალბადის ელიმინაცია).როდესაც ალკანები გადადიან კატალიზატორზე ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) მაღალ ტემპერატურაზე ($400-600°C$), წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის განადგურება.ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადები იწვებიანნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით. აირისებრი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შერეულია ჰაერთან გარკვეული პროპორციებით, შეიძლება აფეთქდეს. გაჯერებული ნახშირწყალბადების წვა არის თავისუფალი რადიკალების ეგზოთერმული რეაქცია, რაც ძალიან მნიშვნელოვანია ალკანების საწვავად გამოყენებისას:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 კჯ.$

ზოგადად, ალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

ნახშირწყალბადების თერმული გაყოფა:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

პროცესი ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ჰომლიზურ რღვევას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

ეს რადიკალები ურთიერთქმედებენ ერთმანეთთან, ცვლიან წყალბადის ატომს, ქმნიან ალკანის მოლეკულას და ალკენის მოლეკულას:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

თერმული დაშლის რეაქციები საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადების კრეკინგის სამრეწველო პროცესს. ეს პროცესი ნავთობის გადამუშავების ყველაზე მნიშვნელოვანი ეტაპია.

როდესაც მეთანი თბება $1000°C$ ტემპერატურამდე, იწყება მეთანის პიროლიზი - დაშლა მარტივ ნივთიერებებად:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ ტემპერატურამდე გაცხელებისას შესაძლებელია აცეტილენის წარმოქმნა:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. იზომერიზაცია.როდესაც ხაზოვანი ნახშირწყალბადები თბება იზომერიზაციის კატალიზატორით (ალუმინის ქლორიდი), წარმოიქმნება ნივთიერებები განშტოებული ნახშირბადის ჩონჩხით:

5. არომატიზაცია.ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირდება კატალიზატორის თანდასწრებით ბენზოლისა და მისი წარმოებულების წარმოქმნით:

რა არის მიზეზი იმისა, რომ ალკანები განიცდიან თავისუფალ რადიკალებს? ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი $sp^3$ ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ამ ნივთიერებების მოლეკულები აგებულია კოვალენტური არაპოლარული $C-C$ (ნახშირბადი-ნახშირბადი) ბმებისა და სუსტად პოლარული $C-H$ (ნახშირბადი-წყალბადის) ბმების გამოყენებით. ისინი არ შეიცავენ უბნებს გაზრდილი ან შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივით, ან ადვილად პოლარიზებადი ბმებით, ე.ი. ასეთი ბმები, რომელშიც ელექტრონის სიმკვრივე შეიძლება გადაინაცვლოს გარე ფაქტორების გავლენის ქვეშ (იონების ელექტროსტატიკური ველები). შესაბამისად, ალკანები არ რეაგირებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან, რადგან ალკანის მოლეკულებში ბმები არ წყდება ჰეტეროლიზური მექანიზმით.

ალკენები

უჯერი მოიცავს ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს მრავალ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის მათ მოლეკულებში. შეუზღუდავია ალკენები, ალკადიენები (პოლიენები), ალკინები.უჯერი ხასიათი აქვთ აგრეთვე ციკლურ ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ორმაგ ბმას რგოლში (ციკლოალკენები), ისევე როგორც ციკლოალკანებს რგოლში ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობით (სამი ან ოთხი ატომით). უჯერობის თვისება დაკავშირებულია ამ ნივთიერებების უნართან შევიდნენ დამატებით რეაქციებში, პირველ რიგში წყალბადში, გაჯერებული, ან გაჯერებული ნახშირწყალბადების - ალკანების წარმოქმნით.

ალკენები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში შეიცავს ერთ ორმაგ ბმებს ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება $C_(n)H_(2n)$ ზოგად ფორმულას.

მისი მეორე სახელია ოლეფინები- ალკენები მიიღეს უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ანალოგიით (ოლეური, ლინოლეური), რომელთა ნარჩენები თხევადი ცხიმების ნაწილია - ზეთები (ლათ. ოლეუმი- ზეთი).

ეთენის ჰომოლოგიური სერია

განშტოებული ალკენები ქმნიან ეთენის (ეთილენის) ჰომოლოგიურ სერიას:

$С_2Н_4$ - ეთენი, $С_3Н_6$ - პროპენი, $С_4Н_8$ - ბუტენი, $С_5Н_(10)$ - პენტენი, $С_6Н_(12)$ - ჰექსენი და ა.შ.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკენებს, ისევე როგორც ალკანებს, ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. უმარტივესი ალკენი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტენი:

სტრუქტურული იზომერიზმის განსაკუთრებული ტიპია ორმაგი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

$CH_3—(CH_2)↙(ბუტენი-1)—CH=CH_2$$CH_3—(CH=CH)↙(ბუტენი-2)—CH_3$

ნახშირბადის ატომების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა შესაძლებელია ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის გარშემო, ამიტომ ალკანის მოლეკულებს შეუძლიათ მიიღონ მრავალფეროვანი ფორმები. ორმაგი ბმის ირგვლივ ბრუნვა შეუძლებელია, რაც იწვევს ალკენებში სხვა ტიპის იზომერიზმის - გეომეტრიული, ანუ ცის-ტრანს იზომერიზმის გაჩენას.

ცის-იზომერები განსხვავდება ტრანსი-იზომერები მოლეკულური ფრაგმენტების (ამ შემთხვევაში, მეთილის ჯგუფების) სივრცითი განლაგებით $π$ ბმის სიბრტყის მიმართ და, შესაბამისად, მათი თვისებებით.

ალკენები იზომერულია ციკლოალკანებთან (კლასთაშორისი იზომერიზმი), მაგალითად:

ალკენების IUPAC ნომენკლატურა მსგავსია ალკანების.

1. მთავარი მიკროსქემის არჩევა.

ნახშირწყალბადის დასახელება იწყება მთავარი ჯაჭვის იდენტიფიცირებით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში. ალკენების შემთხვევაში, მთავარი ჯაჭვი უნდა შეიცავდეს ორმაგ ბმას.

2. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია.

მთავარი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ორმაგი ბმა არის ყველაზე ახლოს. მაგალითად, კავშირის სწორი სახელია:

$5$-მეთილჰექსენი-$2$, არა 2$-მეთილჰექსენი-$4$, როგორც შეიძლება ველოდოთ.

თუ ორმაგი ბმის პოზიცია ვერ განსაზღვრავს ჯაჭვში ატომების ნუმერაციის დასაწყისს, მაშინ იგი განისაზღვრება შემცვლელების პოზიციით, ისევე როგორც გაჯერებული ნახშირწყალბადებისთვის.

3. სახელის ფორმირება.

ალკენების სახელები იქმნება ისევე, როგორც ალკანების სახელები. სახელის ბოლოს მიუთითეთ ნახშირბადის ატომის რაოდენობა, რომლითაც იწყება ორმაგი ბმა და სუფიქსი, რომელიც მიუთითებს, რომ ნაერთი მიეკუთვნება ალკენების კლასს - -en.

Მაგალითად:

ალკენების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წარმომადგენელი არის აირები; შემადგენლობის ნივთიერებები $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - სითხეები; უმაღლესი ალკენები არის მყარი.

დუღილის და დნობის წერტილები ბუნებრივად იზრდება ნაერთების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ქიმიური თვისებები.

დანამატის რეაქციები.შეგახსენებთ, რომ უჯერი ნახშირწყალბადების - ალკენების წარმომადგენლების გამორჩეული თვისებაა დამატების რეაქციებში შესვლის უნარი. ამ რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით

1. ალკენების ჰიდროგენიზაცია.ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით, ლითონები - პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

ეს რეაქცია ხდება ატმოსფერულ და ამაღლებულ წნევაზე და არ საჭიროებს მაღალ ტემპერატურას, რადგან არის ეგზოთერმული. როდესაც ტემპერატურა იზრდება, იგივე კატალიზატორებმა შეიძლება გამოიწვიოს საპირისპირო რეაქცია - დეჰიდროგენაცია.

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება).ალკენის ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან ან ბრომის ხსნართან ორგანულ გამხსნელში ($CCl_4$) იწვევს ამ ხსნარების სწრაფ გაუფერულებას ალკენში ჰალოგენის მოლეკულის დამატების და დიჰალოგენური ალკანების წარმოქმნის შედეგად:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(პროპენი)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-ბრომოპროპენი)-CH_3$

ეს რეაქცია ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესი:

როდესაც წყალბადის ჰალოდი ემატება ალკენს, წყალბადი ემატება უფრო წყალბადის ნახშირბადის ატომს, ე.ი. ატომი, რომელშიც მეტი წყალბადის ატომია და ჰალოგენი ნაკლებად წყალბადირებული.

ალკენების დატენიანება იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას. მაგალითად, ეთენში წყლის დამატება საფუძვლად უდევს ეთილის სპირტის წარმოების ერთ-ერთ სამრეწველო მეთოდს:

$(CH_2)↙(ეთენი)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(ეთანოლი)$

გაითვალისწინეთ, რომ პირველადი ალკოჰოლი (პირველ ნახშირბადზე ჰიდროქსო ჯგუფით) წარმოიქმნება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ეთენი ჰიდრატირებულია. პროპენის ან სხვა ალკენების ჰიდრატაციისას წარმოიქმნება მეორადი სპირტები.

ეს რეაქცია ასევე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად - წყალბადის კატიონი მიმაგრებულია უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო ჰიდროქსო ჯგუფი ნაკლებად ჰიდროგენიზებულს.

5. პოლიმერიზაცია.დამატების განსაკუთრებული შემთხვევაა ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქცია:

$nCH_2(=)↙(ეთენი)CH_2(→)↖(UV შუქი, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(პოლიეთილენი)...)_n$

ეს დამატების რეაქცია ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით.

6. ჟანგვის რეაქცია.

ნებისმიერი ორგანული ნაერთების მსგავსად, ალკენები იწვის ჟანგბადში და წარმოქმნიან $СО_2$ და $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Ზოგადად:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

ალკანებისგან განსხვავებით, რომლებიც მდგრადია ხსნარებში დაჟანგვის მიმართ, ალკენები ადვილად იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარებით. ნეიტრალურ ან ტუტე ხსნარებში ალკენები იჟანგება დიოლებად (დიჰიდრიული სპირტები) და ჰიდროქსილის ჯგუფები ემატება იმ ატომებს, რომელთა შორის ორმაგი ბმა არსებობდა დაჟანგამდე:

ალკადიენები (დიენის ნახშირწყალბადები)

ალკადიენები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში, ცალკეული ბმების გარდა, შეიცავს ორ ორმაგ ბმას ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n-2)$.

ორმაგი ბმების შედარებითი განლაგებიდან გამომდინარე, განასხვავებენ დიენების სამ ტიპს:

- ალკადიენებთან ერთად კუმულირებულიორმაგი ბმების განლაგება:

- ალკადიენებთან ერთად კონიუგირებულიორმაგი ბმები;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- ალკადიენებთან ერთად იზოლირებულიორმაგი ობლიგაციები

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

ალკადიენის ეს სამი ტიპი მნიშვნელოვნად განსხვავდება ერთმანეთისგან აგებულებითა და თვისებებით. ნახშირბადის ცენტრალური ატომი (ატომი, რომელიც ორ ორმაგ ბმას ქმნის) ალკადიენებში კუმულირებული ბმებით იმყოფება $sp$-ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. იგი ქმნის ორ $σ$-ბმას, რომლებიც დევს იმავე წრფეზე და მიმართულია საპირისპირო მიმართულებით, და ორ $π$-ბმას, რომლებიც დევს პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. $π$-ბმები წარმოიქმნება თითოეული ნახშირბადის ატომის არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალების გამო. იზოლირებული ორმაგი ბმების მქონე ალკადიენების თვისებები ძალიან სპეციფიკურია, რადგან კონიუგირებული $π$-ობლიგაციები მნიშვნელოვნად მოქმედებს ერთმანეთზე.

p-ორბიტალები, რომლებიც ქმნიან კონიუგირებულ $π$-ობლიგაციებს, ქმნიან პრაქტიკულად ერთ სისტემას (მას უწოდებენ $π$-სისტემას), რადგან მეზობელი $π$-ობლიგაციების p-ორბიტალები ნაწილობრივ იფარება.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკადიენებს ახასიათებთ როგორც სტრუქტურული იზომერიზმი, ასევე ცის-, ტრანს-იზომერიზმი.

სტრუქტურული იზომერიზმი.

— ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი:

— მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(ბუტადიენი-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(ბუტადიენი-1,2)$

ცის-, ტრანს-იზომერიზმი (სივრცითი და გეომეტრიული)

Მაგალითად:

ალკადიენები არის ალკინებისა და ციკლოალკენების კლასების იზომერული ნაერთები.

ალკადიენის სახელის ფორმირებისას მითითებულია ორმაგი ბმების რიცხვები. მთავარი ჯაჭვი აუცილებლად უნდა შეიცავდეს ორ მრავალჯერადი ბმას.

Მაგალითად:

ალკადიენების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.

ნორმალურ პირობებში პროპანდიენ-1,2, ბუტადიენ-1,3 არის აირები, 2-მეთილბუტადიენ-1,3 არის აქროლადი სითხე. ალკადიენები იზოლირებული ორმაგი ბმებით (მათგან უმარტივესი არის პენტადიენი-1,4) სითხეებია. უმაღლესი დიენები არის მყარი.

ქიმიური თვისებები.

იზოლირებული ორმაგი ბმების მქონე ალკადიენების ქიმიური თვისებები ოდნავ განსხვავდება ალკენების თვისებებისგან. კონიუგირებული ბმების მქონე ალკადიენებს აქვთ გარკვეული განსაკუთრებული თვისებები.

1. დანამატის რეაქციები.ალკადიენებს შეუძლიათ წყალბადის, ჰალოგენების და წყალბადის ჰალოგენების დამატება.

კონიუგირებული ბმებით ალკადიენების დამატების განსაკუთრებული მახასიათებელია მოლეკულების დამატების შესაძლებლობა როგორც 1 და 2 პოზიციებზე, ასევე 1 და 4 პოზიციებზე.

პროდუქტების თანაფარდობა დამოკიდებულია შესაბამისი რეაქციების განხორციელების პირობებსა და მეთოდზე.

2.პოლიმერიზაციის რეაქცია.დიენების ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისებაა პოლიმერიზაციის უნარი კათიონების ან თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ. ამ ნაერთების პოლიმერიზაცია არის სინთეზური რეზინის საფუძველი:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(ბუტადიენი-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"სინთეზური ბუტადიენის რეზინი")$ .

კონიუგირებული დიენების პოლიმერიზაცია მიმდინარეობს 1,4-დამატების სახით.

ამ შემთხვევაში, ორმაგი ბმა აღმოჩნდება ერთეულში ცენტრალური და ელემენტარული ერთეული, თავის მხრივ, შეუძლია მიიღოს ორივე cis-, ისე ტრანსი-კონფიგურაცია

ალკინები

ალკინები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში, ცალკეული ბმების გარდა, შეიცავს ერთ სამმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n-2)$.

ეთინის ჰომოლოგიური სერია

სწორი ჯაჭვის ალკინები ქმნიან ეთინის (აცეტილენის) ჰომოლოგიურ სერიას:

$С_2Н_2$ - ეთინი, $С_3Н_4$ - პროპინი, $С_4Н_6$ - ბუტინი, $С_5Н_8$ - პენტინი, $С_6Н_(10)$ - ჰექსინი და ა.შ.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკინებს, ისევე როგორც ალკენებს, ახასიათებს სტრუქტურული იზომერიზმი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი და მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი. უმარტივესი ალკინი, რომელიც ხასიათდება ალკინის კლასის მრავალჯერადი ბმის პოზიციის სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტინი:

$СН_3—(СН_2)↙(ბუტინი-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(ბუტინი-2)—СН_3$

ალკინებში ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი შესაძლებელია, დაწყებული პენტინით:

ვინაიდან სამმაგი ბმა იღებს ნახშირბადის ჯაჭვის წრფივ სტრუქტურას, გეომეტრიული ( cis-, trans-) ალკინებისთვის იზომერიზმი შეუძლებელია.

ამ კლასის ნახშირწყალბადების მოლეკულებში სამმაგი ბმის არსებობა აისახება სუფიქსით -ში, და მისი პოზიცია ჯაჭვში არის ნახშირბადის ატომის რიცხვი.

Მაგალითად:

ზოგიერთი სხვა კლასის ნაერთები იზომერულია ალკინების მიმართ. ამრიგად, ქიმიურ ფორმულას $C_6H_(10)$ აქვს ჰექსინი (ალკინი), ჰექსადიენი (ალკადიენი) და ციკლოჰექსენი (ციკლოალკენი):

ალკინების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.ალკინების, ისევე როგორც ალკენების დუღილისა და დნობის წერტილები ბუნებრივად იზრდება ნაერთების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ალკინებს აქვთ სპეციფიკური სუნი. ისინი წყალში უფრო ხსნადია, ვიდრე ალკანები და ალკენები.

ქიმიური თვისებები.

დანამატის რეაქციები.ალკინები არის უჯერი ნაერთები და განიცდიან დამატებით რეაქციებს. ძირითადად რეაქციები ელექტროფილური დამატება.

1. ჰალოგენაცია (ჰალოგენის მოლეკულის დამატება).ალკინს შეუძლია დააკავშიროს ორი ჰალოგენის მოლეკულა (ქლორი, ბრომი):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-დიბრომეთანი),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-ტეტრაბრომეთანი)$

2. ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენის დამატება).წყალბადის ჰალოგენის დამატების რეაქცია, რომელიც ხდება ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით, ასევე ხდება ორ ეტაპად და ორივე ეტაპზე დაკმაყოფილებულია მარკოვნიკოვის წესი:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-ბრომოპროპენი),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-დიბრომოპროპანი)$

3. დატენიანება (წყლის დამატება).კეტონებისა და ალდეჰიდების სამრეწველო სინთეზისთვის დიდი მნიშვნელობა აქვს წყლის დამატების რეაქციას (ჰიდრატაციას), რომელსაც ე.წ. კუჩეროვის რეაქცია:

4. ალკინების ჰიდროგენიზაცია.ალკინები ამატებენ წყალბადს ლითონის კატალიზატორების თანდასწრებით ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

ვინაიდან სამმაგი ბმა შეიცავს ორ რეაქტიულ $π$ კავშირს, ალკანები ამატებენ წყალბადს ეტაპობრივად:

1) ტრიმერიზაცია.

როდესაც ეთინი გადადის გააქტიურებულ ნახშირბადზე, წარმოიქმნება პროდუქტების ნარევი, რომელთაგან ერთ-ერთია ბენზოლი:

2) დიმერიზაცია.

აცეტილენის ტრიმერიზაციის გარდა შესაძლებელია მისი დიმერიზაცია. მონოვალენტური სპილენძის მარილების გავლენის ქვეშ წარმოიქმნება ვინილის აცეტილენი:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\ტექსტი"ბუტენი-1-ში-3(ვინილაცეტილენი)")$

ეს ნივთიერება გამოიყენება ქლოროპრენის წარმოებისთვის:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(ქლოროპრენი)=CH_2$

რომლის პოლიმერიზაციით მიიღება ქლოროპრენის რეზინი:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

ალკინების დაჟანგვა.

ეთინი (აცეტილენი) იწვის ჟანგბადში, გამოყოფს ძალიან დიდ სითბოს:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ ჟანგბად-აცეტილენის ჩირაღდნის მოქმედება დაფუძნებულია ამ რეაქციაზე, რომლის ალი აქვს ძალიან მაღალი ტემპერატურა ($3000°C$-ზე მეტი), რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი. ლითონების ჭრა და შედუღება.

ჰაერში აცეტილენი კვამლის ალით იწვის, რადგან ნახშირბადის შემცველობა მის მოლეკულაში უფრო მაღალია, ვიდრე ეთანისა და ეთენის მოლეკულებში.

ალკინები, ალკენების მსგავსად, უფერულებენ კალიუმის პერმანგანატის მჟავიან ხსნარებს; ამ შემთხვევაში, მრავლობითი კავშირი განადგურებულია.

იონური (ვ.ვ. მარკოვნიკოვის წესი) და რადიკალური რეაქციის მექანიზმები ორგანულ ქიმიაში

ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში

ორგანული ნივთიერებების რეაქციები ფორმალურად შეიძლება დაიყოს ოთხ ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია) და გადაწყობა (იზომერიზაცია). აშკარაა, რომ ორგანული ნაერთების რეაქციების მთელი მრავალფეროვნება არ შეიძლება შემცირდეს შემოთავაზებულ კლასიფიკაციამდე (მაგალითად, წვის რეაქციები). ამასთან, ასეთი კლასიფიკაცია ხელს შეუწყობს ანალოგიების დადგენას იმ რეაქციებთან, რომლებიც წარმოიქმნება არაორგანულ ნივთიერებებს შორის, უკვე ნაცნობი არაორგანული ქიმიის კურსიდან.

როგორც წესი, რეაქციაში ჩართულ ძირითად ორგანულ ნაერთს სუბსტრატს უწოდებენ, ხოლო რეაქციის სხვა კომპონენტს პირობითად განიხილება რეაგენტად.

ჩანაცვლების რეაქციები

რეაქციებს, რომლებიც იწვევს თავდაპირველ მოლეკულაში (სუბსტრატს) ერთი ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლას სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით, ეწოდება ჩანაცვლების რეაქციები.

ჩანაცვლების რეაქციები მოიცავს გაჯერებულ და არომატულ ნაერთებს, როგორიცაა ალკანები, ციკლოალკანები ან არენები.

მოდით მოვიყვანოთ ასეთი რეაქციების მაგალითები.

სინათლის გავლენით, წყალბადის ატომები მეთანის მოლეკულაში შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენის ატომებით, მაგალითად, ქლორის ატომებით:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$

წყალბადის ჰალოგენით ჩანაცვლების კიდევ ერთი მაგალითია ბენზოლის ბრომბენზოლად გადაქცევა:

ამ რეაქციის განტოლება შეიძლება სხვაგვარად დაიწეროს:

აღნიშვნის ამ ფორმით, რეაგენტები, კატალიზატორი და რეაქციის პირობები იწერება ისრის ზემოთ, ხოლო არაორგანული რეაქციის პროდუქტები იწერება მის ქვემოთ.

დანამატის რეაქციები

რეაქციებს, რომლებშიც რეაქციაში მყოფი ნივთიერების ორი ან მეტი მოლეკულა გაერთიანებულია ერთში, ეწოდება დამატების რეაქცია.

უჯერი ნაერთები, როგორიცაა ალკენები ან ალკინები, განიცდიან დამატებით რეაქციებს.

იმისდა მიხედვით, თუ რომელი მოლეკულა მოქმედებს როგორც რეაგენტი, განასხვავებენ ჰიდროგენიზაციას (ან რედუქციას), ჰალოგენაციას, ჰიდროჰალოგენაციას, ჰიდრატაციას და სხვა დამატების რეაქციებს. თითოეული მათგანი მოითხოვს გარკვეულ პირობებს.

1. ჰიდროგენიზაცია- წყალბადის მოლეკულის დამატების რეაქცია მრავალჯერადი ბმის მეშვეობით:

$CH_3(-CH=)↙(\ტექსტი"პროპენი")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\ტექსტი"პროპანი")-CH_3$

2.ჰიდროჰალოგენაცია- წყალბადის ჰალორიდის დამატების რეაქცია (ჰიდროქლორირება):

$(CH_2=)↙(\ტექსტი"ეთენი")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\ტექსტი"ქლოროეთანი")-Cl$

3.ჰალოგენაცია- ჰალოგენის დამატების რეაქცია:

$(CH_2=)↙(\ტექსტი"ეთენი")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\ტექსტი"1.2-დიქლოროეთანი")$

4. პოლიმერიზაცია- დამატების რეაქციის სპეციალური ტიპი, რომლის დროსაც მცირე მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულები ერწყმის ერთმანეთს ძალიან მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მოლეკულების წარმოქმნით. მაკრომოლეკულები.

პოლიმერიზაციის რეაქციები არის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების (მონომერის) მრავალი მოლეკულის გაერთიანების პროცესი პოლიმერის დიდ მოლეკულებად (მაკრომოლეკულებად).

პოლიმერიზაციის რეაქციის მაგალითია ეთილენისგან (ეთენიდან) პოლიეთილენის წარმოება ულტრაიისფერი გამოსხივების და რადიკალური პოლიმერიზაციის ინიციატორი $R:$.

$(nCH_2=)↙(\ტექსტი"ეთენი")CH_2(→)↖(\ტექსტი"UV შუქი, R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\ტექსტი" პოლიეთილენი ")$

ორგანული ნაერთებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი კოვალენტური ბმა იქმნება ატომური ორბიტალების გადახურვისას და საერთო ელექტრონული წყვილების წარმოქმნის დროს. ამის შედეგად წარმოიქმნება ორ ატომთან საერთო ორბიტალი, რომელშიც განლაგებულია საერთო ელექტრონული წყვილი. როდესაც ბმა იშლება, ამ საერთო ელექტრონების ბედი შეიძლება განსხვავებული იყოს.

რეაქტიული ნაწილაკების სახეები ორგანულ ქიმიაში

ორბიტალი, რომელსაც აქვს დაუწყვილებელი ელექტრონი, რომელიც ეკუთვნის ერთ ატომს, შეიძლება გადაფაროს სხვა ატომის ორბიტალთან, რომელიც ასევე შეიცავს დაუწყვილებელ ელექტრონს. ამ შემთხვევაში, კოვალენტური ბმა იქმნება გასწვრივ გაცვლის მექანიზმი:

$H + H→H:H,$ ან $H-H$

გაცვლის მექანიზმიკოვალენტური ბმის ფორმირება ხდება იმ შემთხვევაში, თუ საერთო ელექტრონული წყვილი წარმოიქმნება სხვადასხვა ატომების კუთვნილი დაუწყვილებელი ელექტრონებისაგან.

გაცვლის მექანიზმით კოვალენტური ბმის წარმოქმნის საპირისპირო პროცესია ბმის გაწყვეტა, რომლის დროსაც თითო ელექტრონი იკარგება თითოეულ ატომში. ამის შედეგად წარმოიქმნება ორი დაუმუხტი ნაწილაკი, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები:

ასეთ ნაწილაკებს ე.წ თავისუფალი რადიკალები.

თავისუფალი რადიკალები- ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონები.

რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალების გავლენით და მონაწილეობით, ეწოდება თავისუფალი რადიკალების რეაქციები.

არაორგანული ქიმიის მსვლელობისას ეს არის წყალბადის რეაქციები ჟანგბადთან, ჰალოგენებთან და წვის რეაქციებით. გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ამ ტიპის რეაქციები ხასიათდება მაღალი სიჩქარით და დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფით.

კოვალენტური ბმა ასევე შეიძლება ჩამოყალიბდეს დონორ-მიმღები მექანიზმით. ატომის (ან ანიონის) ერთ-ერთი ორბიტალი, რომელიც შეიცავს მარტოხელა ელექტრონულ წყვილს, გადაფარავს სხვა ატომის (ან კატიონის) დაუკავებელ ორბიტალს, რომელსაც აქვს დაუკავებელი ორბიტალი და იქმნება კოვალენტური ბმა, მაგალითად:

$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\ტექსტი"მიმღები")→(H-O-H)↙(\ტექსტი"დონორი")$

კოვალენტური ბმის გაწყვეტის შედეგად წარმოიქმნება დადებითად და უარყოფითად დამუხტული სახეობები; ვინაიდან ამ შემთხვევაში ორივე ელექტრონი საერთო ელექტრონული წყვილიდან რჩება ერთ-ერთ ატომთან, მეორე ატომს აქვს შეუვსებელი ორბიტალი:

$R:|R=R:^(-)+R^(+)$

განვიხილოთ მჟავების ელექტროლიტური დისოციაცია:

$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$

შეიძლება ადვილად გამოვიცნოთ, რომ ნაწილაკი, რომელსაც აქვს მარტოხელა ელექტრონული წყვილი $R:^(-)$, ანუ უარყოფითად დამუხტული იონი, მიიზიდავს დადებითად დამუხტულ ატომებს ან ატომებს, რომლებზეც არის მინიმუმ ნაწილობრივი ან ეფექტური დადებითი მუხტი. ელექტრონების მარტოხელა წყვილის მქონე ნაწილაკებს ე.წ ნუკლეოფილური აგენტები (ბირთვი- ბირთვი, ატომის დადებითად დამუხტული ნაწილი), ანუ ბირთვის „მეგობრები“, დადებითი მუხტი.

ნუკლეოფილები ($Nu$)- ანიონები ან მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ ელექტრონების მარტოხელა წყვილი, რომლებიც ურთიერთქმედებენ მოლეკულების ნაწილებთან, რომლებსაც აქვთ ეფექტური დადებითი მუხტი.

ნუკლეოფილების მაგალითები: $Cl^(-)$ (ქლორიდის იონი), $OH^(-)$ (ჰიდროქსიდის ანიონი), $CH_3O^(-)$ (მეთოქსიდის ანიონი), $CH_3COO^(-)$ (აცეტატური ანიონი ).

ნაწილაკები, რომლებსაც აქვთ შეუვსებელი ორბიტალი, პირიქით, მიდრეკილნი იქნებიან მის ავსებაში და, შესაბამისად, მიიზიდავენ მოლეკულების ნაწილებს, რომლებსაც აქვთ გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივე, უარყოფითი მუხტი და მარტოხელა ელექტრონული წყვილი. ისინი ელექტროფილები არიან, ელექტრონის „მეგობრები“, უარყოფითი მუხტი ან გაზრდილი ელექტრონის სიმკვრივის მქონე ნაწილაკები.

ელექტროფილები- კათიონები ან მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ შეუვსებელი ელექტრონული ორბიტალი, რომლებიც მიდრეკილნი არიან შეავსონ იგი ელექტრონებით, რადგან ეს იწვევს ატომის უფრო ხელსაყრელ ელექტრონულ კონფიგურაციას.

ელექტროფილების მაგალითები: $NO_2$ (ნიტრო ჯგუფი), -$COOH$ (კარბოქსილი), -$CN$ (ნიტრილის ჯგუფი), -$SON$ (ალდეჰიდის ჯგუფი).

ყველა ნაწილაკი, რომელსაც აქვს შეუვსებელი ორბიტალი, არ არის ელექტროფილი. მაგალითად, ტუტე ლითონის კათიონებს აქვთ ინერტული აირების კონფიგურაცია და არ აქვთ ელექტრონების შეძენის ტენდენცია, რადგან მათ აქვთ ელექტრონის დაბალი აფინურობა. აქედან შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ შეუვსებელი ორბიტალის არსებობის მიუხედავად, ასეთი ნაწილაკები ელექტროფილები არ იქნება.

რეაქციის ძირითადი მექანიზმები

ჩვენ გამოვყავით რეაქტიული სახეობების სამი ძირითადი ტიპი - თავისუფალი რადიკალები, ელექტროფილები, ნუკლეოფილები - და რეაქციის მექანიზმების სამი შესაბამისი ტიპი:

- თავისუფალი რადიკალი;

- ელექტროფილური;

- ნუკლეოფილური.

რეაქტიული ნაწილაკების ტიპის მიხედვით რეაქციების კლასიფიკაციის გარდა, ორგანულ ქიმიაში არსებობს ოთხი ტიპის რეაქცია, რომელიც დაფუძნებულია მოლეკულების შემადგენლობის შეცვლის პრინციპზე: დამატება, ჩანაცვლება, გამოყოფა ან ელიმინაცია (ლათ. აღმოფხვრა- ამოღება, გაყოფა) და გადაწყობა. ვინაიდან დამატება და ჩანაცვლება შეიძლება მოხდეს სამივე ტიპის რეაქტიული სახეობის გავლენის ქვეშ, შეიძლება გამოიყოს რამდენიმე ძირითადი რეაქციის მექანიზმი.

1.თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება:

$(CH_4)↙(\ტექსტი"მეთანი")+Br_2(→)↖(\ტექსტი"UV შუქი")(CH_3Br)↙(\ტექსტი"ბრომეთანი")+HBr$

2. თავისუფალი რადიკალების დამატება:

$nCH_2=CH_2(→)↖(\ტექსტი"UV შუქი,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$

3. ელექტროფილური ჩანაცვლება:

4. ელექტროფილური კავშირი:

$CH_3-(CH=)↙(\ტექსტი"პროპენი")CH_2+HBr(→)↖(\ტექსტი"ხსნარი")(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\ტექსტი"2-ბრომოპროპანი")$

$CH_3(-C≡)↙(\ტექსტი"პროპინი")CH+Cl_2(→)↖(\ტექსტი"ხსნარი")(CH_3-CCl=CHCl)↙(\ტექსტი"1,2-დიქლოროპროპენი")$

5. ნუკლეოფილური დამატება:

გარდა ამისა, განვიხილავთ ელიმინაციის რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ნუკლეოფილური ნაწილაკების - ბაზების გავლენის ქვეშ.

6. აღმოფხვრა:

$СH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\ტექსტი"ალკოჰოლური ხსნარი")CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$

V.V. მარკოვნიკოვის წესი

ალკენების (უჯერი ნახშირწყალბადების) გამორჩეული თვისებაა დამატების რეაქციების გატარების უნარი. ამ რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით ელექტროფილური დამატება.

ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენის დამატება):

$СH_3(-CH-)↙(\ტექსტი"პროპენი")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\ტექსტი"2-ბრომოპროპანი")$

ეს რეაქცია ემორჩილება V.V. მარკოვნიკოვის წესი:როდესაც წყალბადის ჰალოგენს ემატება ალკენი, წყალბადი ემატება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს, ე.ი. ატომი, რომელშიც მეტი წყალბადის ატომია და ჰალოგენი ნაკლებად წყალბადირებული.

ალკენები

ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში ნახშირბად-ნახშირბადის და ნახშირბად-წყალბადის მარტივი σ-ბმების გარდა არის ნახშირბად-ნახშირბადის π-ბმები, ე.წ. შეუზღუდავი.ვინაიდან π ბმის წარმოქმნა ფორმალურად ექვივალენტურია მოლეკულის მიერ წყალბადის ორი ატომის დაკარგვასთან, უჯერი ნახშირწყალბადები შეიცავს 2გვწყალბადის ატომები ნაკლებია, ვიდრე შემზღუდველი, სადაც P -π ობლიგაციების რაოდენობა:

სერია, რომლის წევრები განსხვავდებიან ერთმანეთისგან (2H) n-ით, ეწოდება იზოლოგიური სერია.ამრიგად, ზემოხსენებულ სქემაში იზოლოგებია ჰექსანები, ჰექსენები, ჰექსადიენები, ჰექსინები, ჰექსატრიენები და ა.შ.

ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ერთ π ბმას (ანუ ორმაგ ბმას) უწოდებენ ალკენები (ოლეფინები)ან სერიის პირველი წევრის - ეთილენის მიხედვით, ეთილენის ნახშირწყალბადები.მათი ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა არის C p H 2l.

1. ნომენკლატურა

IUPAC-ის წესების შესაბამისად, ალკენების სახელების აგებისას, ყველაზე გრძელ ნახშირბადის ჯაჭვს, რომელიც შეიცავს ორმაგ ბმას, ენიჭება შესაბამისი ალკანის სახელი, რომელშიც დასასრული -ანშეცვალა -en.ეს ჯაჭვი დანომრილია ისე, რომ ნახშირბადის ატომები, რომლებიც მონაწილეობენ ორმაგი ბმის ფორმირებაში, იღებენ ყველაზე დაბალ რიცხვებს:

რადიკალებს ასახელებენ და ითვლიან, როგორც ალკანების შემთხვევაში.

შედარებით მარტივი სტრუქტურის ალკენებისთვის დასაშვებია უფრო მარტივი სახელები. ამრიგად, ზოგიერთი ყველაზე ხშირად წარმოქმნილი ალკენი დასახელებულია სუფიქსის დამატებით -enნახშირწყალბადის რადიკალის სახელით იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით:

ალკენებისგან წარმოქმნილი ნახშირწყალბადის რადიკალები იღებენ სუფიქსს -ენილი.ნუმერაცია რადიკალში იწყება ნახშირბადის ატომიდან, რომელსაც აქვს თავისუფალი ვალენტობა. ამასთან, უმარტივესი ალკენილის რადიკალებისთვის, სისტემატური სახელების ნაცვლად, ნებადართულია ტრივიალურის გამოყენება:

წყალბადის ატომებს, რომლებიც უშუალოდ უკავშირდება ნახშირბადის უჯერი ატომებს, რომლებიც ქმნიან ორმაგ კავშირს, ხშირად უწოდებენ ვინილის წყალბადის ატომები,

2. იზომერიზმი

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმის გარდა, ორმაგი ბმის პოზიციის იზომერიზმი ასევე ვლინდება ალკენების სერიაში. ზოგადად, ამ ტიპის იზომერიზმი არის შემცვლელის პოზიციის (ფუნქციის) იზომერიზმი- შეინიშნება ყველა შემთხვევაში, როდესაც მოლეკულა შეიცავს რაიმე ფუნქციურ ჯგუფს. ალკანისთვის C4H10 შესაძლებელია ორი სტრუქტურული იზომერი:

C4H8 ალკენისთვის (ბუტენი) შესაძლებელია სამი იზომერი:

ბუტენ-1 და ბუტენ-2 არის ფუნქციის პოზიციის იზომერები (ამ შემთხვევაში მის როლს ასრულებს ორმაგი ბმა).

სივრცითი იზომერები განსხვავდებიან შემცვლელების სივრცითი განლაგებით ერთმანეთთან შედარებით და ე.წ. cis იზომერები,თუ შემცვლელები განლაგებულია ორმაგი ბმის იმავე მხარეს და ტრანს იზომერები,თუ მოპირდაპირე მხარეს:

3. ორმაგი ბმის სტრუქტურა

მოლეკულის გაყოფის ენერგია C=C ორმაგ ბმაზე არის 611 კჯ/მოლი; ვინაიდან C-C σ ბმის ენერგია არის 339 კჯ/მოლი, π ბმის გაწყვეტის ენერგია არის მხოლოდ 611-339 = 272 კჯ/მოლი. π -ელექტრონები გაცილებით მსუბუქია, ვიდრე σ -ელექტრონები და მგრძნობიარეა, მაგალითად, პოლარიზებული გამხსნელების ან ნებისმიერი შემტევი რეაგენტის გავლენის მიმართ. ეს აიხსნება σ- და π-ელექტრონების ელექტრონული ღრუბლის განაწილების სიმეტრიის სხვაობით. p-ორბიტალების მაქსიმალური გადაფარვა და, შესაბამისად, მოლეკულის მინიმალური თავისუფალი ენერგია რეალიზებულია მხოლოდ ვინილის ფრაგმენტის ბრტყელი სტრუქტურით და შემცირებული C-C მანძილით, რომელიც ტოლია 0,134 ნმ, ე.ი. მნიშვნელოვნად ნაკლებია მანძილი ნახშირბადის ატომებს შორის, რომლებიც დაკავშირებულია ერთი ბმით (0,154 ნმ). როდესაც მოლეკულის "ნახევრები" ბრუნავს ერთმანეთთან შედარებით ორმაგი ბმის ღერძის გასწვრივ, ორბიტალური გადახურვის ხარისხი მცირდება, რაც დაკავშირებულია ენერგიის მოხმარებასთან. ამის შედეგია ორმაგი ბმის ღერძის გასწვრივ თავისუფალი ბრუნვის არარსებობა და ნახშირბადის ატომებში შესაბამისი ჩანაცვლებით გეომეტრიული იზომერების არსებობა.

1. ალკენების დაჟანგვა.

1.1 წვა.

ჭარბი ჰაერის ან ჟანგბადის დროს ყველა ალკენი იწვის ნახშირორჟანგს და წყალს:

CH 3 – CH = CH 2 + 4.5 O 2 3 CO 2 + 3 H 2 O

ალკენების წვა არ გამოიყენება შიდა წვის ძრავებში, რადგან ბენზინის შენახვის დროს ისინი ფისოვანი ხდება და ფისები ბლოკავს საწვავის აღჭურვილობას (ინჟექტორს).

ქიმიურ ქარხნებში ტრანსპორტირებისა და შენახვისას მხედველობაში უნდა იქნას მიღებული ალკენების წვის შესაძლებლობა.

1.2 ალკენების დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადის გამოთვლილი რაოდენობით ვერცხლის თანდასწრებით.

ეპოქსიდური ნაერთები გამოიყენება სხვადასხვა დანიშნულების ადჰეზივების შესაქმნელად.

1.3 ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის ერთპროცენტიანი ხსნარით წყალში - თვისებრივი რეაქცია ალკენებზე E.E. Wagner-ის მიერ.

რეაქცია პირველად აღწერა ე.ე. ვაგნერი რუსეთის ფიზიკურ და ქიმიურ საზოგადოებაში 1886 წელს. ალკენების ან სხვა უჯერი ნაერთების დაჟანგვა ხდება ოთახის ტემპერატურაზე და თან ახლავს პერმანგანატის იონის იისფერი ფერის გაქრობა და მანგანუმის დიოქსიდის ყავისფერი ნალექის წარმოქმნა. განურჩევლად ალკენის (მაგრამ არა ალკადიენის) სტრუქტურისა. მაგალითად), ვაგნერის რეაქციაში კოეფიციენტები ყოველთვის იგივეა (324-322). ქვემოთ მოცემულია სპეციფიკური ალკენების დაჟანგვის მაგალითები და აჩვენებს ნახევრად რეაქციას და მთლიან ORR იონურ და მოლეკულურ ფორმაში:

:

როგორც ვაგნერის რეაქციაში ჩანს, საბოლოო ორგანული პროდუქტებია დიჰიდრული სპირტები. მათ ასევე გლიკოლებს უწოდებენ. მაგალითად, 1,2-ეთანედიოლს ეთილენგლიკოლი ეწოდება.

1.4 ალკენების დაჟანგვა ძლიერი ჟანგვითი აგენტებით თხევად ფაზაში მჟავე გარემოში.

ალკენების სტრუქტურიდან გამომდინარე, ამ პირობებში დაჟანგვისას მიიღება სხვადასხვა პროდუქტები, კერძოდ CO 2, კარბოქსილის მჟავები და კეტონები. სხვადასხვა სტრუქტურის ალკენების ჟანგვის სქემა ნაჩვენებია ქვემოთ.

ამ სქემის გამოყენების საილუსტრაციოდ, მოცემულია გოგირდმჟავას გარემოში 2-მეთილპენტენის დაჟანგვის მაგალითი კალიუმის პერმანგანატით. ჟანგვის სქემის მიხედვით, ამ ალკენის საბოლოო ორგანული პროდუქტებია კარბოქსილის მჟავა და კეტონი:

ნახევრად რეაქციები ამ პროცესისთვის:

კიდევ ერთი მაგალითი: 2-ეთილბუტენ-1-ის დაჟანგვა გოგირდმჟავაში კალიუმის დიქრომატით. ჟანგვის სქემის წესების შესაბამისად, ამ შემთხვევაში მიიღება კეტონი და ნახშირორჟანგი:

მესამე მაგალითი: დაჟანგვა cis- 3,4,5-ტრიმეთილჰეპტენ-3 ნატრიუმის ბისმუთატი განზავებულ აზოტმჟავაში. ჟანგვის სქემის წესების შესაბამისად, ამ შემთხვევაში მიიღება ორი კეტონი:

1.5 ოზონოლიზი

ოზონოლიზი არის ორეტაპიანი პროცესი, რომლის პირველ ეტაპზე ალკენს ემატება ოზონი და წარმოიქმნება ოზონიდი, ხოლო მეორე ეტაპზე ეს ოზონიდი ან ნელა ნადგურდება წყლით წყალბადის ზეჟანგის, ალდეჰიდების და კეტონების წარმოქმნით. ან სწრაფად მცირდება თუთიის მტვრით თუთიის ოქსიდის და იგივე ალდეჰიდების და კეტონების წარმოქმნით.

ქვემოთ მოცემულია 3-მეთილ- ოზონოლიზის მაგალითი ცის-ჰეპტენი-3.

ოზონოლიზი წარმოქმნის ორ განსხვავებულ კეტონს:

ფორმალდეჰიდი (მეთანალი) შეიძლება მიღებულ იქნას, როგორც ჟანგვის ერთ-ერთი პროდუქტი, თუ ტერმინალური ალკენი მიიღება რეაქციაში:

2. მიმატების რეაქციები ალკენების ორმაგ ბმაზე.

ალკენების ორმაგ კავშირს შეიძლება დაემატოს როგორც არაპოლარული, ასევე პოლარული მოლეკულები.

არაპოლარული: H 2, Cl 2, Br 2, J 2. ფტორი F2 არ ამატებს ალკენებს, მაგრამ წვავს მათ CF4 და HF:

CH 3 – CH = CH − CH 3 + 12 F 2 → 4 CF 4 + 8 HF

2.1 წყალბადის დამატება.

დამატება ხდება მხოლოდ კატალიზატორის თანდასწრებით. ყველაზე ხშირად, პალადიუმი ან პლატინა გამოიყენება ინდუსტრიაში, რომლებიც ადვილად აღდგება კალცინაციით. ნიკელი პრაქტიკულად არ გამოიყენება, რადგან ჩვეულებრივი კალცინაციის პირობებში ის იქცევა ოქსიდად, რომლის შემცირება ეკონომიკურად მომგებიანი არ არის.

CH 3 – CH = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3

2.2 ქლორის დამატება.

ორ ატომამდე მიდის ორმაგ ბმაში. მიიღება ალკანების დიქლორო წარმოებულები. რეაქცია შეიძლება მოხდეს ან წყალხსნარში ოთახის ტემპერატურაზე ან უფრო დაბალ ტემპერატურაზე, ან ორგანულ გამხსნელებში, მაგალითად, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში CCl 4 ან დიქლორეთან C 2 H 4 Cl 2:

2.3 ბრომის დამატება.

იგი ანალოგიურად გვხვდება როგორც ბრომიან წყალში 0 0 C-მდე ტემპერატურაზე და იმავე ორგანულ გამხსნელებში. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში რეაქცია შეიძლება მოხდეს -250C ტემპერატურაზე, ანუ სიცივეში.

რეაქცია ბრომთან არის ხარისხობრივი ტესტი ალკენების არსებობისთვის აირისებრ და თხევად ნარევებში, რადგან მას თან ახლავს ფორთოხლის ბრომის ხსნარების გაუფერულება:

2.4 რეაქცია იოდთან.

რეაქცია ფართოდ გამოიყენება ცხიმების მთლიანი უჯერობის დასადგენად, რომლებიც წარმოადგენენ უჯერი ცხიმოვანი მჟავების წარმოებულებს, რომლებიც შეიცავს ორმაგ ბმებს, როგორც ალკენებში:

იოდის მასას გრამებში, რომელიც გამოიყენება 100 გრ ცხიმის სრულად იოდირებისთვის, იოდის რიცხვი ეწოდება. რაც უფრო მაღალია ის, მით უფრო სასარგებლოა ცხიმი ადამიანისთვის, ვინაიდან ორგანიზმი ასინთეზირებს ჰორმონებს მხოლოდ პოლიუჯერი ცხიმოვანი მჟავებისგან. იოდის ნომრების მაგალითები: პალმის ზეთი - 12, ცხვრის ცხიმი - 35, ზეითუნის ზეთი - 80, სოიოს ზეთი - 150, ქაშაყი ზეთი - 200, ბეჭდის ზეთი - 280

2.5 რეაქცია პოლარულ მოლეკულებთან.

H-A ტიპის პოლარული მოლეკულები მოიცავს შემდეგს: H-F, H-Cl, H-Br, H-J, H-OH,

H-O-R (ალკოჰოლი) და კარბოქსილის მჟავები -

წყალბადის ქლორიდის და სხვა პოლარული მოლეკულების დამატება შესაბამისად მიმდინარეობს, ანუ პოლარული მოლეკულიდან წყალბადის ატომი უპირატესად მიმაგრებულია უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომზე ორმაგი ბმის დროს, ხოლო A ნარჩენი სხვა ატომს ორმაგი ბმის დროს.

ამრიგად, რეაქცია ცუდად შერჩევითია.

ჰიდროგენიზაციაში განსხვავება იზრდება, რეაქციაში სელექციურობა იზრდება. მართლაც, პროპენში 1 და 2 ატომების ჰიდროგენიზაციაში განსხვავება არის ერთი წყალბადის ატომი, ხოლო ქლორის 85% მიდის ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომში, მაშინ როცა

2-მეთილპროპენში, 1 და 2 ატომებს შორის ჰიდროგენიზაციის განსხვავება უკვე არის ორი წყალბადის ატომები და ქლორის 98% -ზე მეტი მიდის ატომში 2:

HF, HBr, HJ-ის დამატება ხდება ანალოგიურად:

წინააღმდეგ შემთხვევაში, HBr (და მხოლოდ HBr და არა HCl, HF და HI) ემატება წყალბადის ზეჟანგის H 2 O 2 თანდასწრებით:

ამ რეაქციას კარასის მიხედვით HBr-ის დამატებას უწოდებენ. მასში შერჩევითობა პრაქტიკულად იცვლება საპირისპიროდ, შედარებით HBr-ის დამატებისას წყალბადის ზეჟანგის არარსებობის შემთხვევაში (მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით).

ძალიან საინტერესოა ალკენების რეაქცია ქლორთან 500 °C-ზე, ამ პირობებში ორმაგ ბმაზე ქლორის დამატების რეაქცია შექცევადია, უფრო მეტიც, მასში წონასწორობა ძლიერად არის გადატანილი საწყისი ნივთიერებებისკენ. პირიქით, რადიკალური ჩანაცვლების გაცილებით ნელი, მაგრამ შეუქცევადი რეაქცია ალილის პოზიციაზე, ანუ ორმაგი ბმის გვერდით, მიდის ბოლომდე:

ამ რეაქციას დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. მაგალითად, გლიცეროლის ფართომასშტაბიანი სამრეწველო სინთეზის ერთ-ერთი ეტაპია პროპენის ქლორირება.

3-ქლოროპროპენი-1.

როდესაც წყალს ემატება ალკენები გოგირდის ან ფოსფორის მჟავების კატალიზური რაოდენობით თანდასწრებით, მიიღება სპირტები. შეერთება მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს:

როდესაც ალკოჰოლს ემატება ალკენები, მიიღება ეთერები:

ამ იზომერულ ეთერებს შეიძლება ეწოდოს ალკანები, რომლებიც შეიცავს ალკოქსი შემცვლელებს და ეთერებს. პირველ შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი ირჩევა და დანომრილია ალკოქსის შემცვლელთან ყველაზე ახლოს. მაგალითად, მაუწყებლობისთვის მეჯაჭვი დანომრილია ნომრებით ფრჩხილებში. და შესაბამისი სახელიც ფრჩხილებშია. იზომერისთვის II,პირიქით, ფრჩხილებში მოცემული რიცხვები ათვლიან ჯაჭვს, რომელიც იწყება ნახშირბადის ატომიდან, რომელიც დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომთან. სახელწოდება ამ შემთხვევაში ასე ყალიბდება: ჯერ ჟანგბადის ატომთან დაკავშირებული უფრო მარტივი რადიკალი დასახელებულია, შემდეგ უფრო რთული და ბოლოს ემატება „ეთერი“.

როდესაც კარბოქსილის მჟავებს ემატება ალკენები, მიიღება ეთერები:

ეთერების სახელები ყალიბდება შემდეგნაირად: ჯერ ჟანგბადთან დაკავშირებული ნახშირწყალბადის რადიკალი დასახელებულია. ამ შემთხვევაში, ატომის ნომერი 1 მიიღება ნახშირბადის ატომად ჟანგბადთან კონტაქტში. ყველაზე გრძელი არსებული ჯაჭვი დანომრილია ამ ატომიდან. ატომების ჯგუფები, რომლებიც არ შედის მთავარ ჯაჭვში, ითვლება შემცვლელად და ჩამოთვლილია ჩვეულებრივი წესების მიხედვით. შემდეგ ემატება "ასეთი და ამგვარ მჟავას ეთერი".