რა არის ბიოორგანული ქიმია. ბიოორგანული ქიმიის საგანი

ლექცია 1

ბიოორგანული ქიმია (BOC), მისი მნიშვნელობა მედიცინაში

HOH არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანიზმში ორგანული ნივთიერებების ბიოლოგიურ ფუნქციას.

HOB წარმოიშვა მეოცე საუკუნის მეორე ნახევარში. მისი შესწავლის ობიექტებია ბიოპოლიმერები, ბიორეგულატორები და ცალკეული მეტაბოლიტები.

ბიოპოლიმერები მაღალმოლეკულური ბუნებრივი ნაერთებია, რომლებიც ყველა ორგანიზმის საფუძველია. ეს არის პეპტიდები, ცილები, პოლისაქარიდები, ნუკლეინის მჟავები (NA), ლიპიდები და ა.შ.

ბიორეგულატორები არის ნაერთები, რომლებიც ქიმიურად არეგულირებენ ნივთიერებათა ცვლას. ეს არის ვიტამინები, ჰორმონები, ანტიბიოტიკები, ალკალოიდები, წამლები და ა.შ.

ბიოპოლიმერების და ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და თვისებების ცოდნა შესაძლებელს ხდის ბიოლოგიური პროცესების არსის გაგებას. ამრიგად, ცილების და NA სტრუქტურის დამკვიდრებამ შესაძლებელი გახადა იდეების შემუშავება მატრიცის ცილების ბიოსინთეზისა და NA-ს როლის შესახებ გენეტიკური ინფორმაციის შენარჩუნებასა და გადაცემაში.

HOC მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ფერმენტების, წამლების, მხედველობის პროცესების, სუნთქვის, მეხსიერების, ნერვული გამტარობის, კუნთების შეკუმშვის და ა.შ. მოქმედების მექანიზმის ჩამოყალიბებაში.

HOC-ის მთავარი პრობლემაა ნაერთების სტრუქტურასა და მოქმედების მექანიზმს შორის კავშირის გარკვევა.

HBO დაფუძნებულია ორგანული ქიმიის მასალაზე.

ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ

ეს არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს. ამჟამად ~ 16 მილიონი ორგანული ნივთიერებაა.

ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნების მიზეზები.

1. C ატომების ერთმანეთთან და დ.მენდელეევის პერიოდული სისტემის სხვა ელემენტების კავშირები. ამ შემთხვევაში, ჯაჭვები და ციკლები იქმნება:

სწორი ჯაჭვი განშტოებული ჯაჭვი

ტეტრაედრული პლანური კონფიგურაცია

C ატომის C ატომის კონფიგურაცია

2. ჰომოლოგია არის მსგავსი თვისებების მქონე ნივთიერებების არსებობა, სადაც ჰომოლოგიური სერიის თითოეული წევრი ჯგუფის მიხედვით განსხვავდება წინასგან.
-CH 2 -. მაგალითად, გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია:

3. იზომერიზმი არის ნივთიერებების არსებობა, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა.

ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვმა (1861) შექმნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია, რომელიც დღემდე ემსახურება ორგანული ქიმიის მეცნიერულ საფუძველს.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები:

1) მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის შესაბამისად;

2) ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ატომები ურთიერთდაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, რაც განსაზღვრავს მოლეკულის ქიმიურ სტრუქტურას;

3) ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათი შემადგენელი ატომების რაოდენობასა და ბუნებაზე, არამედ მოლეკულების ქიმიურ სტრუქტურაზე;

4) მოლეკულებში არის ატომების ურთიერთგავლენა, როგორც დაკავშირებული, ისე ერთმანეთთან პირდაპირ არ არის დაკავშირებული;

5) ნივთიერების ქიმიური აგებულება შეიძლება განისაზღვროს მისი ქიმიური გარდაქმნების შესწავლის შედეგად და, პირიქით, მისი თვისებები შეიძლება დახასიათდეს ნივთიერების აგებულებით.

განვიხილოთ ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის რამდენიმე დებულება.

სტრუქტურული იზომერიზმი

ის იზიარებს:

1) ჯაჭვის იზომერიზმი

2) მრავალი ბმისა და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი

3) ფუნქციური ჯგუფების იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი)

ნიუმენის ფორმულები

ციკლოჰექსანი

„სავარძლის“ ფორმა უფრო ენერგიულად ხელსაყრელია, ვიდრე „აბანო“.

კონფიგურაციის იზომერები

ეს არის სტერეოიზომერები, რომელთა მოლეკულებს აქვთ ატომების განსხვავებული განლაგება სივრცეში, კონფორმაციების მიუხედავად.

სიმეტრიის ტიპის მიხედვით ყველა სტერეოიზომერი იყოფა ენანტიომერებად და დიასტერეომერებად.

ენანტიომერები (ოპტიკური იზომერები, სარკის იზომერები, ანტიპოდები) არის სტერეოიზომერები, რომელთა მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და შეუთავსებელი სარკისებური გამოსახულება. ამ ფენომენს ენანტიომერიზმი ეწოდება. ენანტიომერების ყველა ქიმიური და ფიზიკური თვისება ერთნაირია, გარდა ორისა: პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ბრუნვა (პოლარიმეტრულ მოწყობილობაში) და ბიოლოგიური აქტივობა. ენანტიომერული პირობები: 1) C ატომი იმყოფება sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში; 2) რაიმე სიმეტრიის არარსებობა; 3) ასიმეტრიული (ქირალური) ატომის C არსებობა, ე.ი. ატომი, რომელსაც აქვს ოთხი სხვადასხვა შემცვლელი.

ბევრ ჰიდროქსისა და ამინომჟავას აქვს სინათლის სხივის პოლარიზაციის სიბრტყის მარცხნივ ან მარჯვნივ როტაციის უნარი. ამ ფენომენს ოპტიკურ აქტივობას უწოდებენ და თავად მოლეკულები ოპტიკურად აქტიურია. სინათლის სხივის მარჯვნივ გადახრა აღინიშნება "+" ნიშნით, მარცხნივ - "-" და მიუთითებს ბრუნვის კუთხე გრადუსებში.

მოლეკულების აბსოლუტური კონფიგურაცია განისაზღვრება რთული ფიზიკოქიმიური მეთოდებით.

ოპტიკურად აქტიური ნაერთების შედარებითი კონფიგურაცია განისაზღვრება გლიცერალდეჰიდის სტანდარტთან შედარებით. ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებებს, რომლებსაც აქვთ დექსტროროტორული ან ლევოროტორული გლიცერალდეჰიდის კონფიგურაცია (მ. როზანოვი, 1906 წ.) ეწოდება D- და L- სერიებს. ერთი ნაერთის მარჯვენა და მარცხენა იზომერების თანაბარ ნარევს რასემატი ეწოდება და ოპტიკურად არააქტიურია.

კვლევებმა აჩვენა, რომ სინათლის ბრუნვის ნიშანი არ შეიძლება ასოცირებული იყოს ნივთის D- და L-სერიებთან კუთვნილებასთან, იგი განისაზღვრება მხოლოდ ექსპერიმენტულად მოწყობილობებში - პოლარიმეტრებში. მაგალითად, L-რძის მჟავას ბრუნვის კუთხე აქვს +3,8 o, D-რძის მჟავას - -3,8 o.

ენანტიომერები გამოსახულია ფიშერის ფორმულების გამოყენებით.

L-row D-row

ენანტიომერებს შორის შეიძლება იყოს სიმეტრიული მოლეკულები, რომლებსაც არ აქვთ ოპტიკური აქტივობა და მათ მეზოიზომერებს უწოდებენ.

მაგალითად: ღვინის სია

D - (+) - row L - (-) - row

მეზოვინნაია ტო - რომ

რაზმატი - ყურძნის მჟავა

ოპტიკურ იზომერებს, რომლებიც არ არიან სარკისებური იზომერები, რომლებიც განსხვავდებიან რამდენიმე, მაგრამ არა ყველა, ასიმეტრიული C ატომის კონფიგურაციით, რომლებსაც აქვთ განსხვავებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, ეწოდება s- დი-ა- სტერეოიზომერები.

p-დიასტერეომერები (გეომეტრიული იზომერები) არის სტერეომერები, რომლებსაც აქვთ p-ბმა მოლეკულაში. ისინი გვხვდება ალკენებში, უჯერი უმაღლესი კარბოქსილის to-t, უჯერი dicarboxylic to-t.

ორგანული ნივთიერების ბიოლოგიური აქტივობა დაკავშირებულია მათ სტრუქტურასთან.

Მაგალითად:

ცის-ბუტენედიოინის მჟავა, ტრანსბუტენედიოინის მჟავა,

მალეინის მჟავა - ფუმარინის მჟავა - არატოქსიკური,

ძალიან ტოქსიკური შეიცავს სხეულში

ყველა ბუნებრივი უჯერი უმაღლესი კარბოქსილის მჟავა არის ცის-იზომერები.

ლექცია 2

დაკავშირებული სისტემები

უმარტივეს შემთხვევაში, კონიუგირებული სისტემები არის სისტემები მონაცვლეობით ორმაგი და ერთჯერადი ბმებით. ისინი შეიძლება იყოს ღია და დახურული. ღია სისტემა არსებობს დიენის ნახშირწყალბადებში (HC).

მაგალითები:

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

ბუტადიენი-1, 3

ქლოროთენი

CH 2 \u003d CH - Cl

აქ p-ელექტრონები უერთდებიან p-ელექტრონებს. ამ ტიპის კონიუგაციას უწოდებენ p, p-კონიუგაციას.

დახურული სისტემა არსებობს არომატულ ნახშირწყალბადებში.

C 6 H 6

ბენზოლი

არომატულობა

ეს არის კონცეფცია, რომელიც მოიცავს არომატული ნაერთების სხვადასხვა თვისებებს. არომატულობის პირობები: 1) ბრტყელი დახურული ციკლი, 2) C ყველა ატომია sp 2 - ჰიბრიდიზაცია, 3) იქმნება ყველა ციკლის ატომების ერთი კონიუგირებული სისტემა, 4) შესრულებულია ჰუკელის წესი: „4n + 2 p-ელექტრონები. მონაწილეობა კონიუგაციაში, სადაც n = 1, 2, 3...“

არომატული ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ბენზოლი. ის აკმაყოფილებს არომატულობის ოთხივე პირობას.

ჰუკელის წესი: 4n+2 = 6, n = 1.

ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში

1861 წელს რუსმა მეცნიერმა ა.მ. ბუტლეროვმა დააფიქსირა პოზიცია: „ატომები მოლეკულებში ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე“. ამჟამად, ეს გავლენა გადადის ორი გზით: ინდუქციური და მეზომერული ეფექტებით.

ინდუქციური ეფექტი

ეს არის ელექტრონული გავლენის გადაცემა s-bond ჯაჭვის მეშვეობით. ცნობილია, რომ კავშირი სხვადასხვა ელექტრონეგატიურობის (EO) ატომებს შორის პოლარიზებულია, ე.ი. გადავიდა უფრო EO ატომზე. ეს იწვევს ატომებზე ეფექტური (რეალური) მუხტების (დ) გამოჩენას. ასეთ ელექტრონულ გადაადგილებას ინდუქციური ეწოდება და აღინიშნება ასო I-ით და ისრით ®.

, X \u003d Hal -, BUT -, NS -, NH 2 - და სხვები.

ინდუქციური ეფექტი შეიძლება იყოს დადებითი ან უარყოფითი. თუ X შემცვლელი იზიდავს ქიმიურ ბმის ელექტრონებს უფრო ძლიერად, ვიდრე H ატომი, მაშინ ის ავლენს - I. I (H) \u003d O. ჩვენს მაგალითში X ასახავს - I.

თუ X შემცვლელი იზიდავს ბმის ელექტრონებს H ატომზე უფრო სუსტს, მაშინ ის აჩვენებს +I. ყველა ალკილი (R = CH 3 -, C 2 H 5 - და ა.შ.), Me n + აჩვენებს +I.

მეზომერული ეფექტი

მეზომერული ეფექტი (კონიუგაციის ეფექტი) არის შემცვლელის გავლენა, რომელიც გადაიცემა p-ბმათა კონიუგირებული სისტემის მეშვეობით. მითითებულია ასო M-ით და მოხრილი ისრით. მეზომერული ეფექტი შეიძლება იყოს "+" ან "-".

ზემოთ ითქვა, რომ არსებობს ორი სახის უღლება p, p და p, p.

შემცვლელი, რომელიც იზიდავს ელექტრონებს კონიუგირებული სისტემიდან, აჩვენებს -M და ეწოდება ელექტრონების მიმღები (EA). ეს არის შემცვლელები, რომლებსაც აქვთ ორმაგი

ახალი კავშირი და ა.შ.

შემცვლელი, რომელიც აძლევს ელექტრონებს კონიუგირებულ სისტემას, აჩვენებს + M და მას ელექტრონის დონორი (ED) ეწოდება. ეს არის ერთჯერადი ბმების შემცვლელები, რომლებსაც აქვთ გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი (და ა.შ.).

ცხრილი 1 შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები

დეპუტატები	ორიენტანტები C 6 H 5 -R-ში	მე	მ
ალკი (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	პირველი ტიპის ორიენტანტები: მიმართეთ ედ-ის შემცვლელებს ორთო- და პარა-პოზიციებზე	+
– Н 2, –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – რ	–	+
-ჰ ლ	–	+
ლექცია 3 მჟავიანობა და ბაზისურობა ორგანული ნაერთების მჟავიანობისა და ფუძეობის დასახასიათებლად გამოიყენება ბრონსტედის თეორია. ამ თეორიის ძირითადი დებულებები: 1) მჟავა არის ნაწილაკი, რომელიც აძლევს პროტონს (დონორი H +); ბაზა არის ნაწილაკი, რომელიც იღებს პროტონს (მიმღები H +). 2) მჟავიანობა ყოველთვის ხასიათდება ფუძეების არსებობისას და პირიქით. A - H +: B Û A - + B - H + ძირითადი ნაკრები CH 3 COOH + HOH Û CH 3 COO - + H 3 O + K-ta ძირითადი კონიუგატი კონიუგატი ძირითადი ნაკრები HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - K-ta ძირითადი კონიუგატი კონიუგატი იმ ძირითადს ბრონსტირებული მჟავები 3) ბრონსტირებული მჟავები იყოფა 4 ტიპად მჟავის ცენტრიდან გამომდინარე: SN-თქვენ (თიოლები), OH-თქვენ (ალკოჰოლი, ფენოლი, კარბოქსილი-თქვენ), NH-თქვენ (ამინები, ამიდები), CH to-you (HC). ამ რიგში ზემოდან ქვემოდან მჟავიანობა იკლებს. 4) to-you-ის სიძლიერე განისაზღვრება მიღებული ანიონის სტაბილურობით. რაც უფრო სტაბილურია ანიონი, მით უფრო ძლიერია მჟავა. ანიონის სტაბილურობა დამოკიდებულია "-" მუხტის დელოკალიზაციაზე (განაწილებაზე) მთელ ნაწილაკზე (ანიონზე). რაც უფრო დელოკალიზებულია „-“ მუხტი, მით უფრო სტაბილურია ანიონი და მით უფრო ძლიერია მჟავა. მუხტის დელოკალიზაცია დამოკიდებულია: ა) ჰეტეროატომის ელექტროუარყოფითობაზე (EO). რაც უფრო მეტია ჰეტეროატომი EO, მით უფრო ძლიერია შესაბამისი მჟავა. მაგალითად: R - OH და R - NH 2 ალკოჰოლი უფრო ძლიერია თქვენთვის ვიდრე ამინები, ტკ. EO(O) > EO(N). ბ) ჰეტეროატომის პოლარიზებაზე. რაც უფრო დიდია ჰეტეროატომის პოლარიზება, მით უფრო ძლიერია შესაბამისი ტო-ტა. მაგალითად: R - SN და R - OH თიოლები უფრო ძლიერია თქვენთვის ვიდრე ალკოჰოლი, ტკ. S ატომი უფრო პოლარიზებულია ვიდრე O ატომი. გ) R შემცვლელის ბუნებაზე (მისი სიგრძე, კონიუგირებული სისტემის არსებობა, ელექტრონის სიმკვრივის დელოკალიზაცია). მაგალითად: CH 3 - OH, CH 3 - CH 2 - OH, CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH მჟავიანობა<, т.к. увеличивается длина радикала იგივე მჟავა ცენტრით, ალკოჰოლების, ფენოლების და კარბოქსილის მჟავების სიძლიერე არ არის იგივე. Მაგალითად, CH 3 - OH, C 6 H 5 - OH, თქვენი ძალა იზრდება ფენოლები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ალკოჰოლები, P, p-კონიუგაციის (+ M) –OH ჯგუფის გამო. О–Н ბმა უფრო პოლარიზებულია ფენოლებში. ფენოლებს შეუძლიათ მარილებთან ურთიერთქმედებაც კი (FeС1 3) - თვისებრივი რეაქცია ფენოლებზე. Ნახშირბადის to-you, იგივე R-ის შემცველ სპირტებთან შედარებით, უფრო ძლიერია ტო-ტამი, ტკ. O–H ბმა მნიშვნელოვნად პოლარიზებულია > C = O ჯგუფის –M ეფექტის გამო: გარდა ამისა, კარბოქსილატის ანიონი უფრო სტაბილურია ვიდრე ალკოჰოლური ანიონი კარბოქსილის ჯგუფში p,p კონიუგაციის გამო. დ) რადიკალში შემცვლელების შეყვანიდან. EA შემცვლელები ზრდის მჟავიანობას, ED შემცვლელები ამცირებს მჟავიანობას. Მაგალითად: p-ნიტროფენოლი უფრო ძლიერია, ვიდრე p-ამინოფენოლი, რადგან. -NO 2 ჯგუფი არის EA. CH 3 -COOH CCl 3 -COOH pK 4.7 pK 0.65 ტრიქლოროძმარმჟავა ბევრჯერ უფრო ძლიერია ვიდრე CH 3 COOH - I Cl ატომების გამო, როგორც EA. ჭიანჭველა მჟავა H-COOH უფრო ძლიერია ვიდრე CH 3 COOH CH 3 - ძმარმჟავას + I ჯგუფის გამო. ე) გამხსნელის ბუნება. თუ გამხსნელი არის კარგი H + პროტონის მიმღები, მაშინ ძალა k-you იზრდება და პირიქით. ბრონსტედის დაარსება 5) ისინი იყოფა: ა) p-ბაზები (ნაერთები მრავალჯერადი ბმებით); ბ) n-ბაზები (ამონიუმი, რომელიც შეიცავს ატომს, ატომის შემცველი ოქსონიუმი, ატომის შემცველი სულფონიუმი) ფუძის სიძლიერე განისაზღვრება მიღებული კატიონის სტაბილურობით. რაც უფრო სტაბილურია კატიონი, მით უფრო ძლიერია ბაზა. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ფუძის სიძლიერე რაც უფრო დიდია, რაც უფრო ნაკლებად ძლიერია კავშირი ჰეტეროატომთან (O, S, N), რომელსაც აქვს თავისუფალი ელექტრონული წყვილი, რომელსაც უტევს H +. კატიონის სტაბილურობა დამოკიდებულია იმავე ფაქტორებზე, როგორც ანიონის სტაბილურობა, მაგრამ საპირისპირო ეფექტით. მჟავიანობის გაზრდის ყველა ფაქტორი ამცირებს ფუძეულობას. ყველაზე ძლიერი ფუძეები ამინებია, რადგან აზოტის ატომს აქვს დაბალი EO O-სთან შედარებით. ამავდროულად, მეორადი ამინები უფრო ძლიერი ფუძეებია, ვიდრე პირველადი, მესამეული ამინები უფრო სუსტია, ვიდრე მეორადი სტერული ფაქტორის გამო, რაც ართულებს პროტონს N-თან წვდომას. არომატული ამინები უფრო სუსტი ფუძეებია, ვიდრე ალიფატური, რაც აიხსნება –NH 2 ჯგუფის +M-ით. აზოტის ელექტრონული წყვილი, რომელიც მონაწილეობს კონიუგაციაში, ხდება უმოქმედო. კონიუგირებული სისტემის სტაბილურობა აფერხებს H +-ის დამატებას. შარდოვანაში NH 2 -CO - NH 2 არის EA ჯგუფი> C \u003d O, რომელიც მნიშვნელოვნად ამცირებს ძირითად თვისებებს და შარდოვანა აყალიბებს მარილებს მხოლოდ ერთი ექვივალენტით თქვენ. ამრიგად, რაც უფრო ძლიერია ტო-ტა, მით უფრო სუსტია მის მიერ წარმოქმნილი ფუძე და პირიქით. ალკოჰოლური სასმელები ეს არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც H-ის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია –OH ჯგუფით. კლასიფიკაცია: I. OH ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ მონოჰიდრულ, დიჰიდრულ და პოლიჰიდრულ სპირტებს: CH 3 -CH 2 -OH ეთანოლი ეთილენგლიკოლ გლიცერინი II. R-ის ბუნებით არსებობს: 1) შემზღუდველი, 2) შეუზღუდავი, 3) ციკლური, 4) არომატული. 2) CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH ალილი სპირტი 3) უჯერი ციკლური სპირტები მოიცავს: რეტინოლი (ვიტამინი A) და ქოლესტერინი ინოზიტოლი ვიტამინის მსგავსი

III. პოზიციის მიხედვით -OH განასხვავებენ პირველადი, მეორადი და მესამეული ალკოჰოლს.

IV. C ატომების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ დაბალმოლეკულურ და მაღალმოლეკულურ წონას.

CH 3 - (CH 2) 14 -CH 2 -OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 -CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

ცეტილის სპირტი მირიცილის სპირტი

ცეტილის პალმიტატი არის სპერმაცეტის საფუძველი, მირიცილის პალმიტატი გვხვდება ფუტკრის ცვილში.

ნომენკლატურა:

ტრივიალური, რაციონალური, MN (ფესვი + დაბოლოება "ოლ" + არაბული რიცხვი).

იზომერიზმი:

ჯაჭვები, პოზიციები გრ. - ჩართულია, ოპტიკური.

ალკოჰოლის მოლეკულის სტრუქტურა

CH-მჟავა ნუ ცენტრი

ელექტროფილური ცენტრის მჟავა

ძირითადი ცენტრი ცენტრი

ჟანგვის რ-ცია

1) ალკოჰოლი სუსტი მჟავაა.

2) ალკოჰოლი სუსტი ფუძეა. მიამაგრეთ H + მხოლოდ ძლიერი მჟავებისგან, მაგრამ ისინი უფრო ძლიერია Nu.

3) -I ეფექტი გრ. -OH ზრდის H-ის მობილურობას მიმდებარე ნახშირბადის ატომში. ნახშირბადი იძენს d+ (ელექტროფილურ ცენტრს, S E) და ხდება ნუკლეოფილური შეტევის ცენტრი (Nu). C–O ბმა უფრო ადვილად იშლება, ვიდრე H–O, ამიტომ ალკოჰოლებისთვის დამახასიათებელია p-tion S N. ისინი მიდრეკილნი არიან მჟავე გარემოში წასვლას, რადგან. ჟანგბადის ატომის პროტონაცია ზრდის ნახშირბადის ატომის d+-ს და ხელს უწყობს ბმის გაწყვეტას. ეს ტიპი მოიცავს ეთერების, ჰალოგენის წარმოებულების რაიონულ წარმოქმნას.

4) ელექტრონის სიმკვრივის გადანაცვლება H-დან რადიკალში იწვევს CH-მჟავას ცენტრის გამოჩენას. ამ შემთხვევაში, არსებობს ჟანგვის და ელიმინაციის უბნები (E).

ფიზიკური თვისებები

ქვედა სპირტები (C 1 -C 12) სითხეებია, უმაღლესი სპირტები არის მყარი. ალკოჰოლის მრავალი თვისება აიხსნება H- ბმის წარმოქმნით:

ქიმიური თვისებები

I. მჟავა-ტუტოვანი

ალკოჰოლი სუსტი ამფოტერული ნაერთებია.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H2

ალკოჰოლი

ალკოჰოლური სასმელები ადვილად ჰიდროლიზდება, რაც აჩვენებს, რომ ალკოჰოლები უფრო სუსტი მჟავებია ვიდრე წყალი:

R– OHa + HOH ® R–OH + NaOH

ალკოჰოლებში მთავარი ცენტრია O ჰეტეროატომი:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

თუ p-tion მიდის წყალბადის ჰალოგენებთან, მაშინ ჰალოგენური იონი შეუერთდება: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 RON R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

ასეთ p-ციონებში ანიონები მოქმედებენ როგორც ნუკლეოფილები (Nu) „-“ მუხტის ან მარტოხელა ელექტრონული წყვილის გამო. ანიონები უფრო ძლიერი ფუძეები და ნუკლეოფილური რეაგენტებია, ვიდრე თავად ალკოჰოლები. ამიტომ, პრაქტიკაში, მარტივი და რთული ეთერების მისაღებად გამოიყენება ალკოჰოლატები და არა თავად ალკოჰოლები. თუ ნუკლეოფილი არის სხვა ალკოჰოლის მოლეკულა, მაშინ ის მიმაგრებულია კარბოკატიონზე:

ეთერი

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

ეს არის ალკილირების პ-ტიონი (ალკილის R-ის შეყვანა მოლეკულაში).

ჩანაცვლება -OH გრ. ჰალოგენი შესაძლებელია PCl 3 , PCl 5 და SOCl 2 მოქმედებით .

ამ მექანიზმის მიხედვით, მესამეული სპირტები უფრო ადვილად რეაგირებენ.

p-tion S E ალკოჰოლის მოლეკულასთან მიმართებაში არის ეთერების წარმოქმნის პ-ცია ორგანულ და მინერალურ მჟავებთან:

R - O H + H O - R - O - + H 2 O

ესტერი

ეს არის აცილირების უბანი - აცილის შეყვანა მოლეკულაში.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

H 2 SO 4 ჭარბი რაოდენობით და უფრო მაღალი ტემპერატურით, ვიდრე ეთერების წარმოქმნის შემთხვევაში, კატალიზატორი რეგენერირებულია და წარმოიქმნება ალკენი:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 -® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 SO 4

უფრო ადვილია p-tion E მესამეული სპირტებისთვის, უფრო რთული მეორადი და პირველადი, tk. ამ უკანასკნელ შემთხვევებში წარმოიქმნება ნაკლებად სტაბილური კათიონები. ამ პ-ტიონებში შესრულებულია ა.ზაიცევის წესი: „ალკოჰოლების დეჰიდრატაციის დროს H ატომი იშლება მეზობელ C ატომიდან H ატომების უფრო დაბალი შემცველობით“.

CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

ბუტანოლი-2

სხეულში -OH გადაიქცევა იოლად, H 3 RO 4 ეთერების წარმოქმნით:

CH 3 -CH 2 -OH + HO-RO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. ჟანგვის რ-ცია

1) პირველადი და მეორადი სპირტები იჟანგება CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 ხსნარებით, როდესაც გაცხელდება, წარმოიქმნება შესაბამისი კარბონილის შემცველი ნაერთები:

3)

ნიტროგლიცერინი არის უფერო ცხიმიანი სითხე. განზავებული ალკოჰოლური ხსნარების სახით (1%) გამოიყენება სტენოკარდიის დროს, რადგან. აქვს ვაზოდილაციური ეფექტი. ნიტროგლიცერინი არის ძლიერი ასაფეთქებელი ნივთიერება, რომელიც შეიძლება აფეთქდეს დარტყმის დროს ან გაცხელებისას. ამ შემთხვევაში თხევადი ნივთიერების მიერ დაკავებულ მცირე მოცულობაში მყისიერად წარმოიქმნება გაზების ძალიან დიდი მოცულობა, რაც იწვევს აფეთქების ძლიერ ტალღას. ნიტროგლიცერინი დინამიტის, დენთის ნაწილია.

პენტიტებისა და ჰექსიტების წარმომადგენლები - ქსილიტოლი და სორბიტოლი - შესაბამისად, პენტა- და ექვსატომიანი სპირტები ღია ჯაჭვით. –OH ჯგუფების დაგროვება იწვევს ტკბილი გემოს გამოჩენას. ქსილიტოლი და სორბიტოლი შაქრის შემცვლელია დიაბეტით დაავადებულთათვის.

გლიცეროფოსფატები - ფოსფოლიპიდების სტრუქტურული ფრაგმენტები, გამოიყენება როგორც ზოგადი მატონიზირებელი საშუალება.

ბენზილის სპირტი

იზომერების განლაგება

, ანტიბიოტიკები, ფერომონები, სასიგნალო ნივთიერებები, მცენარეული წარმოშობის ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები, აგრეთვე ბიოლოგიური პროცესების სინთეზური რეგულატორები (ნარკოტიკები, პესტიციდები და სხვ.). როგორც დამოუკიდებელი მეცნიერება, იგი ჩამოყალიბდა მე-20 საუკუნის მეორე ნახევარში ბიოქიმიისა და ორგანული ქიმიის კვეთაზე და დაკავშირებულია მედიცინის, სოფლის მეურნეობის, ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობის პრაქტიკულ პრობლემებთან.

მეთოდები

მთავარი არსენალი ორგანული ქიმიის მეთოდებია, სტრუქტურული და ფუნქციური პრობლემების გადაჭრაში ჩართულია სხვადასხვა ფიზიკური, ფიზიკოქიმიური, მათემატიკური და ბიოლოგიური მეთოდები.

სასწავლო ობიექტები

• შერეული ტიპის ბიოპოლიმერები
• ბუნებრივი სასიგნალო ნივთიერებები
• მცენარეული წარმოშობის ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები
• სინთეზური რეგულატორები (ნარკოტიკები, პესტიციდები და ა.შ.).

წყაროები

• ოვჩინიკოვი Yu.A.. - M .: განათლება, 1987. - 815გვ.
• ბენდერ მ., ბერჯერონ რ., კომიამა მ.
• დუგას გ., პენი კ.ბიოორგანული ქიმია. - მ.: მირი, 1983 წ.
• ტიუკავკინა ნ.ა., ბაუკოვი იუ.ი.

იხილეთ ასევე

დაწერეთ მიმოხილვა სტატიაზე "ბიოორგანული ქიმია"

ბიოორგანული ქიმიის დამახასიათებელი ნაწყვეტი

- Ma chere, il y a un temps pour tout, [ძვირფასო, ყველაფრის დროა,] - თქვა გრაფინიამ, თითქოს მკაცრი იყო. - შენ მას ყოველთვის აფუჭებ, ელი, - დაუმატა მან ქმარს.
- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [გამარჯობა, ჩემო ძვირფასო, გილოცავ,] - თქვა სტუმარმა. - Quelle delicuse ჩვილი! [რა საყვარელი ბავშვია!] დაამატა მან და დედას მიუბრუნდა.
შავგვრემანი, დიდი პირისპირ, მახინჯი, მაგრამ ცოცხალი გოგონა, ბავშვურად გაშლილი მხრებით, რომელიც იკუმშებოდა თავის კორსაჟში სწრაფი სირბილით, უკან დახრილი შავი კულულებით, წვრილი შიშველი ხელებითა და პატარა ფეხებით მაქმანების შარვალში და ღია ფეხსაცმელი, იყო იმ ტკბილ ასაკში, როდესაც გოგონა აღარ არის ბავშვი და ბავშვი ჯერ არ არის გოგონა. მამას მოშორდა, დედასთან მივარდა და, მის მკაცრ შენიშვნას ყურადღება არ მიაქცია, გაწითლებული სახე დედამისის მანტილის მაქმანში ჩამალა და გაეცინა. რაღაცაზე იცინოდა, უცებ საუბრობდა კალთიდან ამოღებულ თოჯინაზე.
„ხედავ?… თოჯინა… მიმი… ნახე.
ნატას კი ლაპარაკი აღარ შეეძლო (ყველაფერი სასაცილოდ მოეჩვენა). დედას დაეცა და ისე ხმამაღლა და ხმამაღლა სიცილი აუტყდა, რომ ყველას, პირველ სტუმარსაც კი მათი სურვილის საწინააღმდეგოდ გაეცინა.
- კარგი, წადი, წადი შენს ფრიალთან ერთად! - თქვა დედამ და ქალიშვილს დაცინვით გაბრაზებულმა უბიძგა. - ეს ჩემი პატარაა, - მიუბრუნდა იგი სტუმარს.
ნატაშამ დედის მაქმანის შარფს წამით მოშორდა სახე, სიცილის ცრემლებით ახედა ქვემოდან და ისევ დაიმალა სახე.
სტუმარი, იძულებული გახდა აღფრთოვანებულიყო ოჯახური სცენით, საჭიროდ ჩათვალა მასში მონაწილეობა.
- მითხარი, ძვირფასო, - თქვა მან და ნატაშას მიუბრუნდა, - როგორ გყავს ეს მიმი? ქალიშვილი, არა?
ნატაშას არ მოეწონა ბავშვური საუბრის დათმობის ტონი, რომლითაც სტუმარი მიუბრუნდა მას. არ უპასუხა და სერიოზულად შეხედა სტუმარს.
ამასობაში მთელი ეს ახალგაზრდა თაობა: ბორისი - ოფიცერი, პრინცესა ანა მიხაილოვნას ვაჟი, ნიკოლაი - სტუდენტი, გრაფის უფროსი ვაჟი, სონია - გრაფის თხუთმეტი წლის დისშვილი და პატარა პეტრუშა - უმცროსი. შვილო, ყველა დასახლდა მისაღებში და, როგორც ჩანს, ცდილობდა შეენარჩუნებინა წესიერების ანიმაცია და მხიარულება, რომელიც ჯერ კიდევ სუნთქავდა ყველა მახასიათებელს. აშკარა იყო, რომ იქ, უკანა ოთახებში, საიდანაც ყველა ასე სწრაფად მოდიოდნენ, უფრო ხალისიანი საუბარი ჰქონდათ, ვიდრე აქ, ქალაქის ჭორებზე, ამინდზე და კომისია აფრაქსინეზე. [გრაფინია აფრაქსინას შესახებ.] დროდადრო თვალებს აცილებდნენ ერთმანეთს და სიცილისგან ძლივს იკავებდნენ თავს.

გროდნო" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი", ქიმიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი;

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის კათედრის ასოცირებული პროფესორი, ბიოლოგიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი

მიმომხილველები:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გომელის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის დეპარტამენტი;

– თავი ბიოორგანული ქიმიის დეპარტამენტი, საგანმანათლებლო დაწესებულება "ბელორუსის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი", მედიცინის მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი.

ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის საგანმანათლებლო დაწესებულება "გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი"

(01.01.01 ოქმი)

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ცენტრალური სამეცნიერო-მეთოდური საბჭო.

(01.01.01 ოქმი)

განყოფილება სპეციალობის 1 სამედიცინო და ფსიქოლოგიური ბიზნესი ბელორუსის რესპუბლიკის უნივერსიტეტების საგანმანათლებლო და მეთოდოლოგიური ასოციაციის სამედიცინო განათლებისთვის

(01.01.01 ოქმი)

გამოშვების პასუხისმგებელი:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ პირველი პრორექტორი, პროფესორი, სამედიცინო მეცნიერებათა დოქტორი

განმარტებითი შენიშვნა

აკადემიური დისციპლინის შესწავლის აქტუალობა

"ბიოორგანული ქიმია"

ბიოორგანული ქიმია ფუნდამენტური საბუნებისმეტყველო დისციპლინაა. ბიოორგანული ქიმია დამოუკიდებელი მეცნიერების სახით ჩამოყალიბდა XX საუკუნის II ნახევარში ორგანული ქიმიისა და ბიოქიმიის კვეთაზე. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის აქტუალობა განპირობებულია მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის წინაშე მდგარი პრაქტიკული პრობლემებით (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორების, ცხოველებისა და მწერების ქცევის რეგულატორების და სხვა მედიკამენტების მიღება), რომელთა გადაჭრა შეუძლებელია გამოყენების გარეშე. ბიოორგანული ქიმიის თეორიული და პრაქტიკული პოტენციალის შესახებ.

ბიოორგანული ქიმია მუდმივად გამდიდრებულია ბუნებრივი ნაერთების იზოლაციისა და გაწმენდის ახალი მეთოდებით, ბუნებრივი ნაერთების და მათი ანალოგების სინთეზის მეთოდებით, ნაერთების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ აქტივობას შორის ურთიერთობის შესახებ და ა.შ.

სამედიცინო განათლების უახლესი მიდგომები, რომლებიც დაკავშირებულია სწავლებაში რეპროდუქციული სტილის დაძლევასთან, სტუდენტების შემეცნებითი და კვლევითი აქტივობის უზრუნველყოფასთან, ხსნის ახალ პერსპექტივებს როგორც ინდივიდის, ასევე გუნდის პოტენციალის რეალიზებისთვის.

დისციპლინის მიზანი და ამოცანები

სამიზნე:სამედიცინო განათლების სისტემაში ქიმიური კომპეტენციის დონის ჩამოყალიბება, რაც უზრუნველყოფს ბიოსამედიცინო და კლინიკური დისციპლინების შემდგომ შესწავლას.

Დავალებები:

სტუდენტების მიერ ორგანული მოლეკულების ქიმიური გარდაქმნების თეორიული საფუძვლების დაუფლება მათ სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ აქტივობასთან დაკავშირებით;

ფორმირება: ცხოვრებისეული პროცესების მოლეკულური საფუძვლის ცოდნა;

მედიკამენტების როლში მოქმედი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციაზე, სტრუქტურასა და თვისებებზე ნავიგაციის უნარების განვითარება;

ქიმიური აზროვნების ლოგიკის ფორმირება;

თვისებრივი ანალიზის მეთოდების გამოყენების უნარ-ჩვევების განვითარება
ორგანული ნაერთები;

ქიმიური ცოდნა და უნარები, რომლებიც საფუძვლად უდევს ქიმიურ კომპეტენციას, ხელს შეუწყობს კურსდამთავრებულის პროფესიული კომპეტენციის ჩამოყალიბებას.

მოთხოვნები აკადემიური დისციპლინის დაუფლებისთვის

„ბიოორგანული ქიმია“ დისციპლინის შინაარსის დაუფლების დონის მოთხოვნები განისაზღვრება ზოგადი პროფესიული და სპეციალური დისციპლინების ციკლის პირველი საფეხურის უმაღლესი განათლების საგანმანათლებლო სტანდარტით, რომელიც შემუშავებულია კომპეტენციის მოთხოვნების გათვალისწინებით. - დაფუძნებული მიდგომა, რომელიც მიუთითებს დისციპლინის მინიმალურ შინაარსზე განზოგადებული ქიმიური ცოდნისა და უნარების სახით, რომლებიც ქმნიან ბიოორგანული კომპეტენციის უნივერსიტეტის კურსდამთავრებულს:

ა) განზოგადებული ცოდნა:

- გააცნობიეროს საგნის, როგორც მეცნიერების არსი და მისი ურთიერთობა სხვა დისციპლინებთან;

მნიშვნელობა მეტაბოლური პროცესების გაგებაში;

ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და რეაქტიულობის ერთიანობის კონცეფცია;

ცოცხალ ორგანიზმებში მიმდინარე პროცესების ასახსნელად აუცილებელი ქიმიის ფუნდამენტური კანონები;

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასების ქიმიური თვისებები და ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

ბ) განზოგადებული უნარები:

რეაქციის მექანიზმის პროგნოზირება ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და ქიმიური ბმების გაწყვეტის მეთოდების ცოდნის საფუძველზე;

ახსენით რეაქციების მნიშვნელობა ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირებისთვის;

მიღებული ცოდნის გამოყენება ბიოქიმიის, ფარმაკოლოგიისა და სხვა დისციპლინების შესწავლაში.

აკადემიური დისციპლინის სტრუქტურა და შინაარსი

ამ პროგრამაში, დისციპლინის "ბიოორგანული ქიმიის" შინაარსის სტრუქტურა შედგება დისციპლინის შესავალი და ორი ნაწილისგან, რომელიც მოიცავს ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობის ზოგად საკითხებს, აგრეთვე ჰეტერო- და პოლიფუნქციური ნაერთების თვისებებს, რომლებიც მონაწილეობენ. ცხოვრების პროცესები. თითოეული განყოფილება დაყოფილია თემებად დალაგებულ თანმიმდევრობით, რაც უზრუნველყოფს პროგრამის მასალის ოპტიმალურ შესწავლას და ათვისებას. თითოეული თემისთვის წარმოდგენილია განზოგადებული ცოდნა და უნარ-ჩვევები, რომლებიც ქმნიან სტუდენტების ბიოორგანული კომპეტენციის არსს. თითოეული თემის შინაარსის შესაბამისად განისაზღვრება კომპეტენციების მოთხოვნები (განზოგადებული ცოდნისა და უნარების სისტემის სახით), რომლის ფორმირებისა და დიაგნოსტიკისთვის შესაძლებელია ტესტების შემუშავება.

სწავლების მეთოდები

სწავლების ძირითადი მეთოდები, რომლებიც ადეკვატურად აკმაყოფილებს ამ დისციპლინის შესწავლის მიზნებს, არის:

ახსნა და კონსულტაცია;

ლაბორატორიული გაკვეთილი;

პრობლემაზე დაფუძნებული სწავლის ელემენტები (მოსწავლეთა საგანმანათლებლო და კვლევითი მუშაობა);

შესავალი ბიოორგანულ ქიმიაში

ბიოორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურას და მათ გარდაქმნებს ბიოლოგიურ ფუნქციებთან მიმართებაში. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის ობიექტები. ბიოორგანული ქიმიის როლი თანამედროვე მოლეკულურ დონეზე ბიოლოგიური და სამედიცინო ცოდნის აღქმის სამეცნიერო საფუძვლის ფორმირებაში.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია და მისი განვითარება დღევანდელ ეტაპზე. ორგანული ნაერთების იზომერიზმი, როგორც ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების საფუძველი. ორგანული ნაერთების იზომერიზმის სახეები.

ბიოსამედიცინო ანალიზისთვის მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების გამოყოფისა და შესწავლის ფიზიკურ-ქიმიური მეთოდები.

ორგანული ნაერთების IUPAC სისტემატური ნომენკლატურის ძირითადი წესები: ჩანაცვლებითი და რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურა.

ორგანული მოლეკულების სივრცითი აგებულება, მისი კავშირი ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაციის ტიპთან (sp3-, sp2- და sp-ჰიბრიდიზაცია). სტერეოქიმიური ფორმულები. კონფიგურაცია და კონფორმაცია. ღია ჯაჭვების კონფორმაციები (დაფარული, დაბრკოლებული, დახრილი). კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ნიუმენის პროექციის ფორმულები. ჯაჭვის გარკვეული მონაკვეთების სივრცითი კონვერგენცია კონფორმაციული წონასწორობის შედეგად და როგორც ხუთ და ექვსწევრიანი რგოლების უპირატესი ფორმირების ერთ-ერთი მიზეზი. ციკლური ნაერთების კონფორმაციები (ციკლოჰექსანი, ტეტრაჰიდროპირანი). სკამისა და აბაზანის კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ღერძული და ეკვატორული კავშირები. სივრცითი სტრუქტურის კავშირი ბიოლოგიურ აქტივობასთან.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

იცოდეთ სასწავლო ობიექტები და ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანები,

· შეძლოს ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებისა და ფუნქციური ჯგუფების ბუნების მიხედვით, გამოიყენოს სისტემატური ქიმიური ნომენკლატურის წესები.

· იცოდე ორგანული ნაერთების იზომერიზმის ძირითადი ტიპები, შეძლოს ნაერთის სტრუქტურული ფორმულით იზომერების შესაძლო ტიპების დადგენა.

· იცოდეს ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის სხვადასხვა სახეობა, ატომის ბმების სივრცითი ორიენტაცია, მათი ტიპი და რაოდენობა ჰიბრიდიზაციის სახეობიდან გამომდინარე.

· იცოდეს ციკლური (სკამი, აბაზანის კონფორმაციები) და აციკლური (ინჰიბირებული, დახრილი, დაბნელებული კონფორმაციები) მოლეკულების კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები, შეძლოს მათი წარმოდგენა ნიუმენის პროექციის ფორმულების გამოყენებით.

· იცოდეს სხვადასხვა მოლეკულაში წარმოქმნილი დაძაბულობის ტიპები (ბრუნი, კუთხური, ვან დერ ვაალსი), მათი გავლენა კონფორმაციის მდგრადობაზე და მთლიანად მოლეკულაზე.

ნაწილი 1. ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობა ატომების ურთიერთგავლენის შედეგად, ორგანული რეაქციების მექანიზმები

თემა 1. კონიუგირებული სისტემები, არომატულობა, შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები

კონიუგირებული სისტემები და არომატულობა. უღლება (p, p - და p, p-კონიუგაცია). კონიუგირებული ღია ჯაჭვის სისტემები: 1,3-დიენები (ბუტადიენი, იზოპრენი), პოლიენები (კაროტინოიდები, ვიტამინი A). კონიუგირებული სისტემები დახურული წრედით. არომატულობა: არომატულობის კრიტერიუმი, ჰუკელის არომატულობის წესი. ბენზოიდური (ბენზოლი, ნაფტალინი, ფენანთრენი) ნაერთების არომატულობა. კონიუგაციის ენერგია. კარბო- და ჰეტეროციკლური არომატული ნაერთების თერმოდინამიკური მდგრადობის სტრუქტურა და მიზეზები. ჰეტეროციკლური (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი, პირიმიდინი, პურინი) ნაერთების არომატულობა. პიროლის და პირიდინის აზოტის ატომები, p-ჭარბი და p-დეფიციტური არომატული სისტემები.

ატომების ურთიერთგავლენა და მისი გადაცემის მეთოდები ორგანულ მოლეკულებში. ელექტრონის დელოკალიზაცია, როგორც მოლეკულების და იონების სტაბილურობის გაზრდის ერთ-ერთი ფაქტორი, მისი ფართოდ გავრცელება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან მოლეკულებში (პორფინი, ჰემი, ჰემოგლობინი და სხვ.). ობლიგაციების პოლარიზაცია. შემცვლელების (ინდუქციური და მეზომერული) ელექტრონული ეფექტები, როგორც ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილებისა და მოლეკულაში რეაქციის ცენტრების გაჩენის მიზეზი. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტები (დადებითი და უარყოფითი), მათი გრაფიკული აღნიშვნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურულ ფორმულებში. ელექტრონის დონორი და ელექტრონის მიმღები შემცვლელები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს უღლების სახეები და შეერთების სტრუქტურული ფორმულით შეძლოს უღლების ტიპის განსაზღვრა.

· იცოდეს არომატულობის კრიტერიუმები, შეძლოს სტრუქტურული ფორმულით კარბო- და ჰეტეროციკლური მოლეკულების არომატული ნაერთების კუთვნილების დადგენა.

· შეძლოს ატომების ელექტრონული წვლილის შეფასება ერთი კონიუგირებული სისტემის შექმნაში, იცოდეს პირიდინის და პიროლის აზოტის ატომების ელექტრონული სტრუქტურა.

· იცოდეს შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები, მათი გამომწვევი მიზეზები და შეძლოს მათი მოქმედების გრაფიკულად დახატვა.

· შეძლოს შემცვლელების კლასიფიკაცია ელექტრონის მომტანი ან ელექტრონის ამომღები შემცვლელად მათი ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების მიხედვით.

· შეძლოს შემცვლელების ზემოქმედების პროგნოზირება მოლეკულების რეაქტიულობაზე.

თემა 2. ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების, ელექტროფილური დამატების და ჩანაცვლების რეაქციები

ორგანული ნაერთების რეაქტიულობის ზოგადი ნიმუშები, როგორც მათი ბიოლოგიური ფუნქციონირების ქიმიური საფუძველი. ქიმიური რეაქცია, როგორც პროცესი. ცნებები: სუბსტრატი, რეაგენტი, რეაქციის ცენტრი, გარდამავალი მდგომარეობა, რეაქციის პროდუქტი, აქტივაციის ენერგია, რეაქციის სიჩქარე, მექანიზმი.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია შედეგის მიხედვით (დამატება, ჩანაცვლება, ელიმინაცია, რედოქსი) და მექანიზმის მიხედვით - რადიკალური, იონური (ელექტროფილური, ნუკლეოფილური), თანმიმდევრული. რეაგენტების ტიპები: რადიკალური, მჟავე, ძირითადი, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური. კოვალენტური ბმების ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური გაყოფა ორგანულ ნაერთებში და მიღებულ ნაწილაკებში: თავისუფალი რადიკალები, კარბოკაციონები და კარბანიონები. ამ ნაწილაკების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და ფაქტორები, რომლებიც განსაზღვრავენ მათ შედარებით სტაბილურობას.

ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები: ჰომოლიზური რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის CH-ბმებთან ერთად. რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმი ალკანებისა და ციკლოალკანების ჰალოგენაციის რეაქციის მაგალითზე. ჯაჭვური პროცესების კონცეფცია. რეგიოშერჩევითობის ცნება.

თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის გზები: ფოტოლიზი, თერმოლიზი, რედოქსული რეაქციები.

ელექტროფილური დამატების რეაქციები ( AE) უჯერი ნახშირწყალბადების სერიაში: ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს p-ბმას sp2-ჰიბრიდულ ნახშირბადის ატომებს შორის. ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციების მექანიზმი. მჟავა კატალიზი. მარკოვნიკოვის წესი. სტატიკური და დინამიური ფაქტორების გავლენა ელექტროფილური დამატების რეაქციების რეგიოსელექტივობაზე. დიენის ნახშირწყალბადებსა და მცირე ციკლებზე ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ( SE): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს არომატული სისტემის p-ელექტრონულ ღრუბელს. არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილირების რეაქციების მექანიზმი: p - და ს- კომპლექსები. კატალიზატორის როლი (ლუისის მჟავა) ელექტროფილური ნაწილაკების წარმოქმნაში.

არომატულ ბირთვში შემცვლელების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებში. შემცვლელების (I და II ტიპის ორიენტანტების) ორიენტირებული გავლენა.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სუბსტრატის, რეაგენტის, რეაქციის ცენტრის, რეაქციის პროდუქტის, აქტივაციის ენერგიის, რეაქციის სიჩქარის, რეაქციის მექანიზმის ცნებები.

· იცოდეს რეაქციების კლასიფიკაცია სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით (საბოლოო შედეგით, ბმების გაწყვეტის მეთოდით, მექანიზმით) და რეაგენტების (რადიკალური, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური) ტიპების მიხედვით.

· იცოდეს რეაგენტების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი ფარდობითი მდგრადობის განმსაზღვრელი ფაქტორები, შეძლოს მსგავსი რეაგენტების ფარდობითი მდგრადობის შედარება.

· იცოდეს თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის გზები და რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი (SR) ალკანებისა და ციკლოალაკანების ჰალოგენაციის რეაქციების მაგალითებზე.

· შეძლოს რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებში შესაძლო პროდუქტების წარმოქმნის სტატისტიკური ალბათობა და რეგიოსელექტიური პროცესის შესაძლებლობა.

· იცოდეს ელექტროფილური დამატების (AE) რეაქციების მექანიზმი ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ალკენების დატენიანების რეაქციებში, შეძლოს სუბსტრატების რეაქტიულობის ხარისხობრივად შეფასება სუბსტრატების ელექტრონულ ეფექტებზე დაყრდნობით.

· იცოდე მარკოვნიკოვის წესი და შეძლოს სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების საფუძველზე ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენიზაციის რეაქციების რეგიოსელექტურობის განსაზღვრა.

· იცოდე ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები კონიუგირებული დიენის ნახშირწყალბადებსა და მცირე ციკლებზე (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

· იცოდე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი (SE) არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილაციის, აცილირების რეაქციებში.

· შეეძლოს შემცვლელების ელექტრონულ ზემოქმედებაზე დაყრდნობით დაადგინოს მათი გავლენა არომატული ბირთვის რეაქტიულობაზე და მათ ორიენტირებულ მოქმედებაზე.

თემა 3. ორგანული ნაერთების მჟავატუტოვანი თვისებები

ორგანული ნაერთების მჟავიანობა და ფუძეობა: ბრონსტედისა და ლუისის თეორიები. მჟავა ანიონის სტაბილურობა მჟავე თვისებების თვისებრივი მაჩვენებელია. მჟავე ან ძირითადი თვისებების ცვლილების ზოგადი ნიმუშები მჟავე ან ძირითად ცენტრში ატომების ბუნებასთან მიმართებაში, შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები ამ ცენტრებში. წყალბადის შემცველი ფუნქციური ჯგუფების მქონე ორგანული ნაერთების მჟავე თვისებები (ალკოჰოლები, ფენოლები, თიოლები, კარბოქსილის მჟავები, ამინები, მოლეკულების CH-მჟავიანობა და კაბრიკაციები). p-ბაზები და ნ- ბაზები. ჰეტეროატომების შემცველი ნეიტრალური მოლეკულების ძირითადი თვისებები ელექტრონების მარტოხელა წყვილებით (ალკოჰოლები, თიოლები, სულფიდები, ამინები) და ანიონები (ჰიდროქსიდი, ალკოქსიდის იონები, ორგანული მჟავების ანიონები). აზოტის შემცველი ჰეტეროციკლების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი). წყალბადის ბმა, როგორც მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

ჰიდროქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთების მჟავა თვისებების შედარებითი მახასიათებლები (მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, კარბოქსილის მჟავები). ალიფატური და არომატული ამინების ძირითადი თვისებების შედარებითი მახასიათებლები. შემცვლელის ელექტრონული ბუნების გავლენა ორგანული მოლეკულების მჟავა-ფუძის თვისებებზე.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს მჟავების და ფუძეების განმარტებები ბრონსტედის პროტოლიზური თეორიისა და ლუისის ელექტრონის თეორიის მიხედვით.

· იცოდე მჟავების და ფუძეების ბრონსტედის კლასიფიკაცია მჟავე ან ძირითადი ცენტრების ატომების ბუნებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს მჟავების სიძლიერეზე და მათი კონიუგირებული ფუძეების მდგრადობაზე მოქმედი ფაქტორები, შეძლოს მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება მათი შესაბამისი ანიონების მდგრადობაზე დაყრდნობით.

· იცოდეს ბრონსტედის ფუძეების სიმტკიცეზე მოქმედი ფაქტორები, შეძლოს ამ ფაქტორების გათვალისწინებით ფუძეების სიმტკიცის შედარებითი შეფასება.

· იცოდეს წყალბადური კავშირის მიზეზები, შეძლოს წყალბადური ბმის წარმოქმნის ინტერპრეტაცია, როგორც ნივთიერების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

· იცოდეს ორგანულ მოლეკულებში კეტო-ენოლ ტავტომერიზმის მიზეზები, შეძლოს მათი ახსნა ნაერთების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების მიხედვით მათ ბიოლოგიურ აქტივობასთან მიმართებაში.

· იცოდეს და შეძლოს ისეთი ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება, რომელიც საშუალებას იძლევა განასხვავოს პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, თიოლები.

თემა 4. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ტეტრაგონალურ ნახშირბადის ატომზე და კონკურენტული ელიმინაციის რეაქციები

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე: ჰეტეროლიზური რეაქციები ნახშირბად-ჰეტეროატომის ბმის პოლარიზაციის გამო (ჰალოგენური წარმოებულები, სპირტები). ჯგუფებიდან ადვილად და ძნელად გასვლა: კავშირი ჯგუფიდან გასვლის სიმარტივესა და მის სტრუქტურას შორის. გამხსნელის, ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში (SN1 და SN2). ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების სტერეოქიმია.

ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზის რეაქციები. ალკოჰოლების, ფენოლების, თიოლების, სულფიდების, ამიაკის, ამინების ალკილირების რეაქციები. მჟავა კატალიზის როლი ჰიდროქსილის ჯგუფის ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებაში. ჰალოგენის წარმოებულები, ალკოჰოლები, გოგირდის და ფოსფორის მჟავების ეთერები, როგორც ალკილატორები. ალკილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი.

მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის რეაქციები (E1 და E2): (დეჰიდრატაცია, დეჰიდროჰალოგენაცია). გაზრდილი CH-მჟავიანობა, როგორც ელიმინაციის რეაქციების მიზეზი, რომელსაც თან ახლავს ნუკლეოფილური ჩანაცვლება sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს რეაგენტების ნუკლეოფილურობის განმსაზღვრელი ფაქტორები, უმნიშვნელოვანესი ნუკლეოფილური ნაწილაკების აგებულება.

· იცოდე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი ნიმუშები გაჯერებულ ნახშირბადის ატომზე, სტატიკური და დინამიური ფაქტორების გავლენა ნივთიერების რეაქტიულობაზე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციაში.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმები, შეძლოს სტერული ფაქტორების, გამხსნელების, სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების შეფასება რეაქციაზე ერთ-ერთი მექანიზმით.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის მექანიზმები, ნუკლეოფილური ჩანაცვლებისა და ელიმინაციის რეაქციებს შორის შეჯიბრის მიზეზები.

· იცოდე ზაიცევის წესი და შეძლოს ძირითადი პროდუქტის დადგენა არასიმეტრიული სპირტებისა და ჰალოალკანების დეჰიდრატაციის და დეჰიდროჰალოგენაციის რეაქციებში.

თემა 5. ნუკლეოფილური დამატებისა და ჩანაცვლების რეაქციები ტრიგონალურ ნახშირბადის ატომში

ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები: ჰეტეროლიზური რეაქციები ნახშირბად-ჟანგბადის პ-ბმა (ალდეჰიდები, კეტონები). კარბონილის ნაერთების ურთიერთქმედების მექანიზმი ნუკლეოფილურ რეაგენტებთან (წყალი, ალკოჰოლი, თიოლები, ამინები). ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა, მჟავა კატალიზის როლი, ნუკლეოფილური დამატების რეაქციების შექცევადობა. ჰემიაცეტალები და აცეტალები, მათი მომზადება და ჰიდროლიზი. აცეტალიზების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ალდოლის დამატების რეაქციები. ძირითადი კატალიზი. ენოლატის იონის სტრუქტურა.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები კარბოქსილის მჟავების სერიაში. კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე (კარბოქსილის მჟავები და მათი ფუნქციური წარმოებულები). აცილებადი აგენტები (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ამიდები), მათი რეაქტიულობის შედარებითი მახასიათებლები. აცილირების რეაქციები - ანჰიდრიდების, ეთერების, თიოეთერების, ამიდების წარმოქმნა და მათი საპირისპირო ჰიდროლიზის რეაქციები. აცეტილ კოენზიმი A არის ბუნებრივი მაკროერგიული აცილებადი აგენტი. აცილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების კონცეფცია ფოსფორის ატომებში, ფოსფორილირების რეაქციები.

ორგანული ნაერთების ჟანგვის და შემცირების რეაქციები. ორგანული ნაერთების რედოქსული რეაქციების სპეციფიკა. ერთელექტრონული გადაცემის კონცეფცია, ჰიდრიდის იონების გადაცემა და NAD + ↔ NADH სისტემის მოქმედება. ალკოჰოლების, ფენოლების, სულფიდების, კარბონილის ნაერთების, ამინების, თიოლების დაჟანგვის რეაქციები. კარბონილის ნაერთების, დისულფიდების აღდგენის რეაქციები. რედოქსის რეაქციების როლი ცხოვრების პროცესებში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდე კარბონილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი აგებულება, ელექტრონული და სტერული ფაქტორების გავლენა ოქსო ჯგუფის რეაქტიულობაზე ალდეჰიდებსა და კეტონებში.

· იცოდეს ალდეჰიდებზე და კეტონებზე წყლის, სპირტების, ამინების, თიოლების ნუკლეოფილური დამატების მექანიზმი, კატალიზატორის როლი.

· იცოდეს ალდოლის კონდენსაციის რეაქციების მექანიზმი, ფაქტორები, რომლებიც განსაზღვრავენ ნაერთის მონაწილეობას ამ რეაქციაში.

· იცოდე ოქსო ნაერთების შემცირების რეაქციების მექანიზმი ლითონის ჰიდრიდებთან.

· იცოდე კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში არსებული რეაქციის ცენტრები. შეძლოს კარბოქსილის მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება რადიკალის აგებულებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა, შეძლოს ოქსო ჯგუფის ნახშირბადის ატომის უნარის შედარებითი შეფასება კარბოქსილის მჟავებში და მათ ფუნქციურ წარმოებულებში (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, ეთერები, ამიდები, მარილები) განიცდის ნუკლეოფილურ შეტევას.

· იცოდეს ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი აცილირების, ესტერიფიკაციის, ეთერების, ანჰიდრიდების, მჟავა ჰალოიდების, ამიდების ჰიდროლიზის მაგალითების გამოყენებით.

თემა 6. ლიპიდები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები

ლიპიდები საპონიფიცირებადი და არასაპონიფიცირებადია. ნეიტრალური ლიპიდები. ბუნებრივი ცხიმები ტრიაცილგლიცეროლების ნარევის სახით. ძირითადი ბუნებრივი უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც ქმნიან ლიპიდებს, არის: პალმიტური, სტეარინი, ოლეური, ლინოლეური, ლინოლენური. არაქიდონის მჟავა. უჯერი ცხიმოვანი მჟავების თვისებები, w-ნომენკლატურა.

უჯრედის მემბრანებში უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ფრაგმენტების პეროქსიდის დაჟანგვა. მემბრანების ლიპიდური პეროქსიდაციის როლი სხეულზე გამოსხივების დაბალი დოზების მოქმედებაში. ანტიოქსიდანტური თავდაცვის სისტემები.

ფოსფოლიპიდები. ფოსფატური მჟავები. ფოსფატიდილკოლამინები და ფოსფატიდილსერინები (ცეფალინები), ფოსფატიდილქოლინები (ლეციტინები) უჯრედის მემბრანების სტრუქტურული კომპონენტებია. ლიპიდური ორშრე. სფინგოლიპიდები, კერამიდები, სფინგომიელინები. თავის ტვინის გლიკოლიპიდები (ცერებროზიდები, განგლიოზიდები).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

იცოდე ლიპიდების კლასიფიკაცია, მათი სტრუქტურა.

· იცოდე საპონიფიცირებადი ლიპიდების სტრუქტურული კომპონენტების - სპირტებისა და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების სტრუქტურა.

· იცოდეს მარტივი და რთული ლიპიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციების მექანიზმი.

· იცოდეს და შეძლოს ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება უჯერი ცხიმოვან მჟავებსა და ზეთებზე.

· იცოდეს არასაპონიფიცირებადი ლიპიდების კლასიფიკაცია, ჰქონდეს წარმოდგენა ტერპენებისა და სტეროიდების კლასიფიკაციის პრინციპებზე, მათ ბიოლოგიურ როლზე.

· იცოდეს ლიპიდების ბიოლოგიური როლი, მათი ძირითადი ფუნქციები, ჰქონდეს წარმოდგენა ლიპიდების პეროქსიდაციის ძირითად ეტაპებზე და ამ პროცესის შედეგებზე უჯრედისთვის.

ნაწილი 2. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი. პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესებში

თემა 7. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი

სტერეოიზომერიზმი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების სერიაში (პ-დიასტერეომერიზმი). ცის - და უჯერი ნაერთების ტრანს-იზომერიზმი. E, Z არის p-დიასტერეომერების აღნიშვნა. p-დიასტერეომერების შედარებითი სტაბილურობა.

ქირალური მოლეკულები. ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, როგორც ქირალობის ცენტრი. ქირალობის ერთი ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი (ენანტიომერიზმი). ოპტიკური აქტივობა. ფიშერის პროექციის ფორმულები. გლიცერალდეჰიდი, როგორც კონფიგურაციის სტანდარტი, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაცია. D, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის L-სისტემა. R, S-სტერეოქიმიური ნომენკლატურის სისტემა. რაკემიური ნარევები და მათი გამოყოფის მეთოდები.

მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი ორი ან მეტი ქირალობის ცენტრით. ენანტიომერები, დიასტერეომერები, მეზოფორმები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სტერეოიზომერიზმის მიზეზები ალკენებისა და დიენის ნახშირწყალბადების სერიაში.

· შეძლოს უჯერი ნაერთის შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულით პ-დიასტერეომერების არსებობის შესაძლებლობის დადგენა, ცის-ტრანს-იზომერების გარჩევა, მათი შედარებითი სტაბილურობის შეფასება.

· იცოდეს მოლეკულების სიმეტრიის ელემენტები, ორგანულ მოლეკულაში ქირალობის წარმოქმნის აუცილებელი პირობები.

· იცოდე და შეძლოს ენანტიომერების გამოსახვა ფიშერის პროექციის ფორმულების გამოყენებით, გამოთვალო მოსალოდნელი სტერეოიზომერების რაოდენობა მოლეკულაში ქირალური ცენტრების რაოდენობაზე, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაციის განსაზღვრის პრინციპები, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D -, L სისტემა.

· იცოდე რაცემატების გამოყოფის გზები, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის R, S სისტემის ძირითადი პრინციპები.

თემა 8. ალიფატური, არომატული და ჰეტეროციკლური სერიის ფიზიოლოგიურად აქტიური პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები

პოლი- და ჰეტეროფუნქციურობა, როგორც ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი დამახასიათებელი თვისება, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესებში და არიან წამლების ყველაზე მნიშვნელოვანი ჯგუფების ფუძემდებელი. ფუნქციური ჯგუფების ურთიერთგავლენის თავისებურებები მათი ფარდობითი მდებარეობიდან გამომდინარე.

პოლიჰიდრული სპირტები: ეთილენგლიკოლი, გლიცერინი. პოლიჰიდრული სპირტების ეთერები არაორგანული მჟავებით (ნიტროგლიცერინი, გლიცეროლის ფოსფატები). დიჰიდრული ფენოლები: ჰიდროქინონი. დიატომიური ფენოლების დაჟანგვა. Hydroquinone-quinone სისტემა. ფენოლები, როგორც ანტიოქსიდანტები (თავისუფალი რადიკალების გამწმენდი). ტოკოფეროლები.

ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავები: ოქსილის, მალონის, სუქცინის, გლუტარის, ფუმარინის. სუქცინის მჟავას გარდაქმნა ფუმარინის მჟავად, როგორც ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი დეჰიდროგენაციის რეაქციის მაგალითი. დეკარბოქსილირების რეაქციები, მათი ბიოლოგიური როლი.

ამინო სპირტები: ამინოეთანოლი (კოლამინი), ქოლინი, აცეტილქოლინი. აცეტილქოლინის როლი ნერვული იმპულსების ქიმიურ გადაცემაში სინაფსებში. ამინოფენოლები: დოფამინი, ნორეპინეფრინი, ეპინეფრინი. ამ ნაერთების და მათი წარმოებულების ბიოლოგიური როლის კონცეფცია. 6-ჰიდროქსიდოპამინისა და ამფეტამინის ნეიროტოქსიური ეფექტები.

ჰიდროქსი და ამინომჟავები. ციკლიზაციის რეაქციები: სხვადასხვა ფაქტორების გავლენა ციკლის ფორმირების პროცესზე (შესაბამისი კონფორმაციების განხორციელება, მიღებული ციკლის ზომა, ენტროპიის ფაქტორი). ლაქტონები. ლაქტამები. ლაქტონებისა და ლაქტამების ჰიდროლიზი. ბ-ჰიდროქსისა და ამინომჟავების ელიმინაციის რეაქცია.

ალდეგიდო - და კეტო მჟავები: პირუვინი, აცეტოძმური, ოქსალოაციური, ა-კეტოგლუტარული. მჟავა თვისებები და რეაქტიულობა. ბ-კეტო მჟავების დეკარბოქსილირების და ა-კეტო მჟავების ოქსიდაციური დეკარბოქსილირების რეაქციები. აცეტოაცეტატური ესტერი, კეტო-ენოლი ტავტომერიზმი. „კეტონური სხეულების“ წარმომადგენლები - b-ჰიდროქსიბუტირი, b-კეტობუტირმჟავები, აცეტონი, მათი ბიოლოგიური და დიაგნოსტიკური მნიშვნელობა.

ბენზოლის სერიის ჰეტეროფუნქციური წარმოებულები, როგორც წამლები. სალიცილის მჟავა და მისი წარმოებულები (აცეტილსალიცილის მჟავა).

პარაამინობენზოის მჟავა და მისი წარმოებულები (ანესთეზინი, ნოვოკაინი). პ-ამინობენზოის მჟავას ბიოლოგიური როლი. სულფანილის მჟავა და მისი ამიდი (სტრეპტოციდი).

ჰეტეროციკლები რამდენიმე ჰეტეროატომით. პირაზოლი, იმიდაზოლი, პირიმიდინი, პურინი. პირაზოლონი-5 არის არანარკოტიკული ანალგეტიკების საფუძველი. ბარბიტური მჟავა და მისი წარმოებულები. ჰიდროქსიპურინები (ჰიპოქსანტინი, ქსანტინი, შარდმჟავა), მათი ბიოლოგიური როლი. ჰეტეროციკლები ერთი ჰეტერატომით. პიროლი, ინდოლი, პირიდინი. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი პირიდინის წარმოებულებია ნიკოტინამიდი, პირიდოქსალი, იზონიკოტინის მჟავას წარმოებულები. ნიკოტინამიდი არის NAD+ კოენზიმის სტრუქტურული კომპონენტი, რომელიც განსაზღვრავს მის მონაწილეობას OVR-ში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· შეძლოს ჰეტეროფუნქციური ნაერთების კლასიფიკაცია შემადგენლობისა და მათი ურთიერთგანლაგების მიხედვით.

· იცოდე ამინო და ჰიდროქსი მჟავების სპეციფიკური რეაქციები a, b, g - ფუნქციური ჯგუფების განლაგება.

· იცოდეს ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების წარმოქმნამდე მიმავალი რეაქციები: ქოლინი, აცეტილქოლინი, ადრენალინი.

· იცოდეს კეტოენოლ ტავტომერიზმის როლი კეტომჟავების (პირუვინი, ოქსალოაციური, აცეტოაცეტა) და ჰეტეროციკლური ნაერთების (პირაზოლი, ბარბიტურის მჟავა, პურინი) ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში.

· იცოდეს ორგანული ნაერთების რედოქს გარდაქმნების მეთოდები, რედოქსური რეაქციების ბიოლოგიური როლი დიატომური ფენოლების, ნიკოტინამიდის ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში, კეტონური სხეულების წარმოქმნაში.

საგანი9 . ნახშირწყლები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ნახშირწყლები, მათი კლასიფიკაცია ჰიდროლიზთან მიმართებაში. მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია. ალდოზები, კეტოზები: ტრიოზები, ტეტროზები, პენტოზები, ჰექსოზები. მონოსაქარიდების სტერეოიზომერიზმი. სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D - და L-სერიები. ღია და ციკლური ფორმები. ფიშერის ფორმულები და ჰავორტის ფორმულები. ფურანოზები და პირანოზები, a - და b-ანომერები. ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. მონოსაქარიდების პირანოზული ფორმების კონფორმაციები. პენტოზების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლების სტრუქტურა (რიბოზა, ქსილოზა); ჰექსოზა (გლუკოზა, მანოზა, გალაქტოზა, ფრუქტოზა); დეოქსიშაქარი (2-დეზოქსირიბოზა); ამინო შაქარი (გლუკოზამინი, მანოსამინი, გალაქტოზამინი).

მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ანომერული ცენტრის მონაწილეობით. O - და N- გლიკოზიდები. გლიკოზიდების ჰიდროლიზი. მონოსაქარიდების ფოსფატები. მონოსაქარიდების დაჟანგვა და შემცირება. ალდოზების თვისებების შემცირება. გლიკონის, გლიკარინის, გლიკურონის მჟავები.

ოლიგოსაქარიდები. დისაქარიდები: მალტოზა, ცელობიოზა, ლაქტოზა, საქაროზა. სტრუქტურა, ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. ჰიდროლიზი.

პოლისაქარიდები. პოლისაქარიდების ზოგადი მახასიათებლები და კლასიფიკაცია. ჰომო- და ჰეტეროპოლისაქარიდები. ჰომოპოლისაქარიდები: სახამებელი, გლიკოგენი, დექსტრანები, ცელულოზა. პირველადი სტრუქტურა, ჰიდროლიზი. მეორადი სტრუქტურის კონცეფცია (სახამებელი, ცელულოზა).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

იცოდეთ მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია (ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, ფუნქციური ჯგუფების შემადგენლობით), ყველაზე მნიშვნელოვანი მონოსაქარიდების ღია და ციკლური ფორმების სტრუქტურა (ფურანოზა, პირანოზა), მათი თანაფარდობა D - და L - სტერეოქიმიური სერიების. ნომენკლატურა, შეუძლია განსაზღვროს შესაძლო დიასტერეომერების რაოდენობა, მიმართოს სტერეოიზომერებს დიასტერეომერებს, ეპიმერებს, ანომერებს.

· იცოდეს მონოსაქარიდის ციკლმიზაციის რეაქციების მექანიზმი, მონოსაქარიდების ხსნარების მუტაროტაციის მიზეზები.

· იცოდეს მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები: რედოქსული რეაქციები, O- და N-გლიკოზიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციები, ესტერიფიკაციის რეაქციები, ფოსფორილირება.

· შეძლოს დიოლის ფრაგმენტზე ხარისხობრივი რეაქციების ჩატარება და მონოსაქარიდების აღმდგენი თვისებების არსებობა.

· იცოდეს დისაქარიდების კლასიფიკაცია და მათი აგებულება, ანომერული ნახშირბადის ატომის გლიკოზიდური ბმის წარმომქმნელი კონფიგურაცია, დისაქარიდების ტავტომერული გარდაქმნები, მათი ქიმიური თვისებები, ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეს პოლისაქარიდების კლასიფიკაცია (ჰიდროლიზთან მიმართებაში, მონოსაქარიდების შემადგენლობის მიხედვით), ჰომოპოლისაქარიდების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლების სტრუქტურა, ანომერული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაცია, რომელიც ქმნის გლიკოზიდურ ბმას, მათ ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს და ბიოლოგიურ როლს. . გესმოდეთ ჰეტეროპოლისაქარიდების ბიოლოგიური როლი.

თემა 10.ა- ამინომჟავები, პეპტიდები, ცილები. სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ცილების და პეპტიდების შემადგენელი ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, ნომენკლატურა, კლასიფიკაცია. ა-ამინომჟავების სტერეოიზომერიზმი.

ბიოსინთეზური გზები ოქსომჟავებიდან ა-ამინომჟავების წარმოქმნისთვის: რედუქციური ამინაციის და ტრანსამინაციის რეაქციები. აუცილებელი ამინომჟავები.

ა-ამინომჟავების, როგორც ჰეტეროფუნქციური ნაერთების ქიმიური თვისებები. ა-ამინომჟავების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები. იზოელექტრული წერტილი, ა-ამინომჟავების გამოყოფის მეთოდები. ინტრაკომპლექსური მარილების წარმოქმნა. ესტერიფიკაციის, აცილირების, ალკილირების რეაქციები. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან და ფორმალდეჰიდთან, ამ რეაქციების მნიშვნელობა ამინომჟავების ანალიზისთვის.

გ-ამინობუტირის მჟავა არის ცენტრალური ნერვული სისტემის ინჰიბიტორული ნეიროტრანსმიტერი. L-ტრიპტოფანის, სეროტონინის, როგორც ძილის ნეიროტრანსმიტერის ანტიდეპრესანტული მოქმედება. გლიცინის, ჰისტამინის, ასპარტინის და გლუტამინის მჟავების შუამავალი თვისებები.

ა-ამინომჟავების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები. დეამინირების და ჰიდროქსილაციის რეაქციები. ა-ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია - გზა ბიოგენური ამინების და ბიორეგულატორების (კოლამინი, ჰისტამინი, ტრიპტამინი, სეროტონინი.) წარმოქმნის პეპტიდები. პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა. პეპტიდების მჟავა და ტუტე ჰიდროლიზი. ამინომჟავის შემადგენლობის დადგენა თანამედროვე ფიზიკური და ქიმიური მეთოდების გამოყენებით (სანგერის და ედმანის მეთოდები). ნეიროპეპტიდების კონცეფცია.

ცილების პირველადი სტრუქტურა. ნაწილობრივი და სრული ჰიდროლიზი. მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურების ცნება.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, სტერეოქიმიური კლასიფიკაცია, რომელიც მიეკუთვნება ბუნებრივი ამინომჟავების, არსებითი ამინომჟავების D- და L- სტერეოქიმიურ სერიას.

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სინთეზის გზები in vivo და in vitro, იცოდეს ა-ამინომჟავების იზოელექტრულ მდგომარეობაში გადაყვანის მჟავა-ტუტოვანი თვისებები და მეთოდები.

· იცოდე ა-ამინომჟავების ქიმიური თვისებები (რეაქცია ამინო- და კარბოქსილის ჯგუფებზე), შეძლოს თვისებრივი რეაქციების განხორციელება (ქსანტოპროტეინი, Сu (OH) 2-თან, ნინჰიდრინი).

იცოდე პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა, ცილების და პეპტიდების პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურა, იცოდე ამინომჟავების შემადგენლობა და ამინომჟავების თანმიმდევრობა (სანგერის მეთოდი, ედმანის მეთოდი), შეძლოს ბიურეტის განხორციელება. რეაქცია პეპტიდებზე და ცილებზე.

· იცოდეს პეპტიდების სინთეზის მეთოდის პრინციპი ფუნქციური ჯგუფების დაცვისა და აქტივაციის გამოყენებით.

თემა 11. ნუკლეოტიდები და ნუკლეინის მჟავები

ნუკლეინის ფუძეები, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. პირიმიდინის (ურაცილი, თიმინი, ციტოზინი) და პურინის (ადენინი, გუანინი) ფუძეები, მათი არომატულობა, ტავტომერული გარდაქმნები.

ნუკლეოზიდები, მათი წარმოქმნის რეაქციები. ნუკლეინის ფუძის შეერთების ბუნება ნახშირწყლების ნარჩენებთან; გლიკოზიდური ცენტრის კონფიგურაცია. ნუკლეოზიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეოტიდები. მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. ნომენკლატურა. ნუკლეოტიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეინის მჟავების პირველადი სტრუქტურა. ფოსფოდიესტერის ბმა. რიბონუკლეინის და დეზოქსირიბონუკლეინის მჟავები. რნმ-ისა და დნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა. ნუკლეინის მჟავების ჰიდროლიზი.

დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის კონცეფცია. წყალბადის ბმების როლი მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში. ნუკლეინის ფუძეების კომპლემენტარულობა.

წამლები, რომლებიც დაფუძნებულია მოდიფიცირებულ ნუკლეინურ ბაზებზე (5-ფტორურაცილი, 6-მერკაპტოპურინი). ქიმიური მსგავსების პრინციპი. ნუკლეინის მჟავების სტრუქტურაში ცვლილებები ქიმიკატების და რადიაციის გავლენის ქვეშ. აზოტის მჟავას მუტაგენური მოქმედება.

ნუკლეოზიდური პოლიფოსფატები (ADP, ATP), მათი სტრუქტურის თავისებურებები, რაც მათ საშუალებას აძლევს შეასრულონ მაკროერგიული ნაერთების და უჯრედშიდა ბიორეგულატორების ფუნქციები. cAMP-ის სტრუქტურა - ჰორმონების უჯრედშიდა "შუამავალი".

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს პირიმიდინისა და პურინის აზოტოვანი ფუძეების აგებულება, მათი ტავტომერული გარდაქმნები.

· იცოდეს N-გლიკოზიდების (ნუკლეოზიდების) წარმოქმნის რეაქციების მექანიზმი და მათი ჰიდროლიზი, ნუკლეოზიდების ნომენკლატურა.

· იცოდეთ ბუნებრივ და სინთეზურ ნუკლეოზიდ-ანტიბიოტიკებს შორის ფუნდამენტური მსგავსება და განსხვავება დნმ-ისა და რნმ-ის შემადგენელ ნუკლეოზიდებთან შედარებით.

· იცოდე ნუკლეოტიდების წარმოქმნის რეაქციები, ნუკლეინის მჟავების შემადგენელი მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, მათი ნომენკლატურა.

· იცოდეს ნუკლეოზიდის ციკლო- და პოლიფოსფატების აგებულება, მათი ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეს დნმ-ისა და რნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა, ფოსფოდიესტერული ბმის როლი ნუკლეინის მჟავების პირველადი სტრუქტურის შექმნაში.

· იცოდე წყალბადური ბმების როლი დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში, აზოტოვანი ფუძეების კომპლემენტარულობა, დამატებითი ურთიერთქმედების როლი დნმ-ის ბიოლოგიურ ფუნქციაში.

იცოდე მუტაციების გამომწვევი ფაქტორები და მათი მოქმედების პრინციპი.

საინფორმაციო ნაწილი

ბიბლიოგრაფია

მთავარი:

1. რომანოვსკი, ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ნაწილად /. - მინსკი: BSMU, 20წ.

2. რომანოვსკი, სემინარამდე ბიოორგანული ქიმიის შესახებ: სახელმძღვანელო / რედაქტირებული. - მინსკი: BSMU, 1999. - 132გვ.

3. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო /,. - მოსკოვი: მედიცინა, 1991. - 528გვ.

დამატებითი:

4. ოვჩინიკოვი, ქიმია: მონოგრაფია / .

- მოსკოვი: განათლება, 1987. - 815გვ.

5. პოტაპოვი,: სახელმძღვანელო /. - მოსკოვი:

ქიმია, 1988. - 464გვ.

6. რაილსი, ა. ორგანული ქიმიის საფუძვლები: სახელმძღვანელო / ა. რაისი, კ. სმიტი,

რ უორდი. - მოსკოვი: მირი, 1989. - 352 გვ.

7. Taylor, G. Organic Chemistry Fundamentals: სახელმძღვანელო / G. Taylor. -

მოსკოვი: მირ.

8. ტერნი, ა. თანამედროვე ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ტომად /

ა.ტერნი. - მოსკოვი: მირი, 1981. - 1310 გვ.

9. ტიუკავკინა, ბიოორგანული ლაბორატორიული კვლევებისთვის

ქიმია: სახელმძღვანელო / [და სხვა]; რედაქტირებულია N.A.

ტიუკავკინა. - მოსკოვი: მედიცინა, 1985. - 256გვ.

10. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო სტუდენტებისთვის

სამედიცინო ინსტიტუტები / , . - მოსკოვი.

გამარჯობა! სამედიცინო უნივერსიტეტების ბევრი სტუდენტი ახლა სწავლობს ბიოორგანულ ქიმიას, რომელიც ასევე ცნობილია როგორც BOC.

ზოგიერთ უნივერსიტეტში ეს საგანი ტესტით სრულდება, ზოგში – გამოცდით. ზოგჯერ ისეც ხდება, რომ ერთ უნივერსიტეტში გამოცდა სირთულით შედარებულია მეორეში გამოცდასთან.

ჩემს უნივერსიტეტში ბიოორგანული ქიმია მხოლოდ გამოცდა იყო ზაფხულის სესიაზე პირველი წლის ბოლოს. უნდა ითქვას, რომ BOH ერთ-ერთია იმ საგანთაგან, რომელიც თავიდან აშინებს და შთააგონებს აზრს – „გადავლა შეუძლებელია“. ეს განსაკუთრებით ეხება, რა თქმა უნდა, ორგანული ქიმიის სუსტი ბაზის მქონე ადამიანებს (და, რაც უცნაურად საკმარისია, სამედიცინო უნივერსიტეტებში ასეთი ადამიანები საკმაოდ ბევრია).

სხვადასხვა უნივერსიტეტებში ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის პროგრამები შეიძლება მნიშვნელოვნად განსხვავდებოდეს და სწავლების მეთოდები უფრო მეტად.

თუმცა, სტუდენტების მოთხოვნები ყველგან დაახლოებით ერთნაირია. ძალიან მარტივად რომ ვთქვათ, იმისათვის, რომ ბიოორგანული ქიმია 5-ზე გაიაროთ, უნდა იცოდეთ რიგი ორგანული ნივთიერებების სახელები, თვისებები, სტრუქტურული მახასიათებლები და ტიპიური რეაქციები.

ჩვენმა მასწავლებელმა, პატივცემულმა პროფესორმა, წარმოადგინა მასალა ისე, თითქოს ყველა მოსწავლე იყო საუკეთესო სკოლაში ორგანულ ქიმიაში (და ბიოორგანული ქიმია არსებითად რთული კურსია სკოლის ორგანულ ქიმიაში). ალბათ მართალი იყო მის მიდგომაში, ყველამ უნდა მიაღწიოს და ეცადოს იყოს საუკეთესო. თუმცა, ამან განაპირობა ის, რომ ზოგიერთმა სტუდენტმა, რომელთაც პირველ 2-3 კლასში ნაწილობრივ არ ესმოდათ მასალა, სემესტრის შუა პერიოდში საერთოდ შეწყვიტეს ყველაფრის გაგება.

გადავწყვიტე დამეწერა ეს მასალა დიდწილად, რადგან სწორედ ასეთი სტუდენტი ვიყავი. სკოლაში ძალიან მიყვარდა არაორგანული ქიმია, მაგრამ ორგანული ქიმიით ყოველთვის არ ვმუშაობდი. მაშინაც კი, როცა ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის ვემზადებოდი, ავირჩიე სტრატეგია, რომ განმემტკიცებინა მთელი ჩემი ცოდნა არაორგანიკაზე და ამავდროულად დავაფიქსირე მხოლოდ ორგანული ნივთიერებების საფუძველი. სხვათა შორის, თითქმის გვერდით გამომივიდა შესავალი პუნქტებით, მაგრამ ეს სხვა ამბავია.

ტყუილად არ ვამბობდი სწავლების მეთოდოლოგიაზე, რადგან ჩვენიც ძალიან უჩვეულო იყო. მაშინვე, თითქმის პირველ კლასში გვაჩვენეს სახელმძღვანელოები, რომლის მიხედვითაც უნდა გაგვეკეთებინა ტესტები და შემდეგ გამოცდა.

ბიოორგანული ქიმია - ტესტები და გამოცდა

მთელი კურსი დაყოფილი იყო 4 ძირითად თემად, რომელთაგან თითოეული დასრულდა ტესტის გაკვეთილით. ჩვენ უკვე გვქონდა კითხვები პირველი წყვილების ოთხივე ტესტზე. ისინი, რა თქმა უნდა, შეშინდნენ, მაგრამ ამავე დროს ისინი ემსახურებოდნენ ერთგვარ რუქას, რომელზედაც გადაადგილდებოდნენ.

პირველი ტესტი საკმაოდ ელემენტარული იყო. იგი ძირითადად ეძღვნებოდა ნომენკლატურას, ტრივიალურ (საყოფაცხოვრებო) და საერთაშორისო სახელებს და, რა თქმა უნდა, ნივთიერებების კლასიფიკაციას. ასევე, ამა თუ იმ ფორმით, დაზარალდა არომატულობის ნიშნები.

მეორე ტესტი პირველის შემდეგ გაცილებით რთული ჩანდა. იქ საჭირო იყო ისეთი ნივთიერებების თვისებებისა და რეაქციების აღწერა, როგორიცაა კეტონები, ალდეჰიდები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები. მაგალითად, ალდეჰიდების ერთ-ერთი ყველაზე ტიპიური რეაქციაა ვერცხლის სარკის რეაქცია. საკმაოდ ლამაზი სანახაობაა. თუ ტოლენსის რეაგენტს, ანუ OH-ს დაუმატებთ ნებისმიერ ალდეჰიდს, მაშინ სინჯარის კედელზე დაინახავთ სარკის მსგავს ნალექს, ასე გამოიყურება:

მესამე პოზიციები მეორის ფონზე არც ისე საშინლად ჩანდა. ყველა უკვე მიჩვეულია რეაქციების წერას და თვისებების დამახსოვრებას კლასიფიკაციით. მესამე რეიტინგში საუბარი იყო ორი ფუნქციური ჯგუფის მქონე ნაერთებზე - ამინოფენოლებზე, ამინოალკოჰოლებზე, ოქსომჟავებზე და სხვა. თითოეული ბილეთი ასევე შეიცავდა მინიმუმ ერთ ნახშირწყლების ბილეთს.

მეოთხე ტესტი ბიოორგანულ ქიმიაში თითქმის მთლიანად დაეთმო ცილებს, ამინომჟავებს და პეპტიდურ კავშირებს. განსაკუთრებული აქცენტი იყო კითხვები, რომლებიც საჭიროებდა რნმ-ისა და დნმ-ის შეგროვებას.

სხვათა შორის, ასე გამოიყურება ამინომჟავა - შეგიძლიათ იხილოთ ამინო ჯგუფი (ეს სურათზე ყვითელია) და კარბოქსილის მჟავა ჯგუფი (ეს იასამნისფერია). სწორედ ამ კლასის ნივთიერებებთან მომიწია გამკლავება მეოთხე სატურნირო ცხრილში.

თითოეული ტესტი გადაეცა დაფაზე - მოსწავლემ მოთხოვნის გარეშე უნდა ჩამოწეროს და ახსნას ყველა საჭირო თვისება რეაქციების სახით. მაგალითად, თუ მეორე გამოცდას ჩააბარებთ, თქვენს ბილეთზე გაქვთ ალკოჰოლის თვისებები. მასწავლებელი გეუბნება - მიიღე პროპანოლი. თქვენ დაწერეთ პროპანოლის ფორმულა და 4-5 ტიპიური რეაქცია მისი თვისებების საილუსტრაციოდ. შეიძლება ეგზოტიკური იყოს, როგორც გოგირდის შემცველი ნაერთები. შეცდომა ერთი რეაქციის პროდუქტის ინდექსშიც კი ხშირად მიგზავნიდა ამ მასალის შემდგომ შესწავლას მომდევნო მცდელობამდე (რაც ერთ კვირაში იყო). საშინელი? მკაცრი? Რა თქმა უნდა!

თუმცა, ამ მიდგომას აქვს ძალიან სასიამოვნო გვერდითი ეფექტი. რეგულარული სემინარების დროს რთული იყო. ბევრმა გაიარა ტესტი 5-6 ჯერ. მაგრამ მეორე მხრივ, გამოცდა ძალიან მარტივი იყო, რადგან თითოეული ბილეთი 4 კითხვას შეიცავდა. კერძოდ, თითოეული უკვე ნასწავლი და ამოხსნილი ტესტი.

ამიტომ არც კი აღვწერ ბიოორგანულ ქიმიაში გამოცდისთვის მომზადების სირთულეებს. ჩვენს შემთხვევაში, მთელი მომზადება იმაზე მოდიოდა, თუ როგორ ვემზადებოდით თავად ტესტებისთვის. მე თავდაჯერებულად ჩავაბარე ოთხივე ტესტიდან - გამოცდამდე, უბრალოდ გადახედეთ საკუთარ ნახაზებს, ჩაწერეთ ყველაზე ძირითადი რეაქციები და ყველაფერი მაშინვე აღდგება. ფაქტია, რომ ორგანული ქიმია ძალიან ლოგიკური მეცნიერებაა. თქვენ უნდა დაიმახსოვროთ არა რეაქციების უზარმაზარი სტრიქონები, არამედ თავად მექანიზმები.

დიახ, მე აღვნიშნავ, რომ ეს არ მუშაობს ყველა ელემენტთან. საშინელ ანატომიას უბრალოდ წინა დღით თქვენი შენიშვნების წაკითხვით ვერ გადალახავთ. უამრავ სხვა ნივთს ასევე აქვს საკუთარი მახასიათებლები. მაშინაც კი, თუ თქვენს სამედიცინო უნივერსიტეტში ბიოორგანული ქიმია განსხვავებულად ისწავლება, შეიძლება დაგჭირდეთ ტრენინგის კორექტირება და მისი განხორციელება ცოტა განსხვავებულად, ვიდრე მე. ნებისმიერ შემთხვევაში, წარმატებებს გისურვებთ, გაიგეთ და შეიყვარეთ მეცნიერება!

ბიოორგანული ქიმიაარის ფუნდამენტური მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ცოცხალი მატერიის ყველაზე მნიშვნელოვანი კომპონენტების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციებს, პირველ რიგში, ბიოპოლიმერებს და დაბალი მოლეკულური წონის ბიორეგულატორების, ფოკუსირებულია ნაერთების სტრუქტურასა და მათ ბიოლოგიურ მოქმედებას შორის ურთიერთობის ნიმუშების გარკვევაზე.

ბიოორგანული ქიმია არის მეცნიერება ქიმიისა და ბიოლოგიის კვეთაზე, ის ხელს უწყობს ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირების პრინციპების გამჟღავნებას. ბიოორგანულ ქიმიას აქვს გამოხატული პრაქტიკული ორიენტაცია, რაც წარმოადგენს თეორიულ საფუძველს მედიცინის, სოფლის მეურნეობის, ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობისთვის ახალი ღირებული ნაერთების მისაღებად. ბიოორგანული ქიმიის ინტერესების სპექტრი უჩვეულოდ ფართოა - ეს არის ველური ბუნებიდან იზოლირებული ნივთიერებების სამყარო და მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ცხოვრებაში და ხელოვნურად მიღებული ორგანული ნაერთების სამყარო ბიოლოგიური აქტივობით. ბიოორგანული ქიმია მოიცავს ცოცხალი უჯრედის ყველა ნივთიერების, ათობით და ასობით ათასი ნაერთების ქიმიას.

ბიოორგანული ქიმიის კვლევის საგნები, კვლევის მეთოდები და ძირითადი ამოცანები

სასწავლო ობიექტებიბიოორგანული ქიმია არის ცილები და პეპტიდები, ნახშირწყლები, ლიპიდები, შერეული ტიპის ბიოპოლიმერები - გლიკოპროტეინები, ნუკლეოპროტეინები, ლიპოპროტეინები, გლიკოლიპიდები და სხვა. პროცესები: წამლები, პესტიციდები და ა.შ.

კვლევის მეთოდების მთავარი არსენალიბიოორგანული ქიმიის შედგენის მეთოდები; სტრუქტურული ამოცანების გადასაჭრელად გამოიყენება ფიზიკური, ფიზიკოქიმიური, მათემატიკური და ბიოლოგიური მეთოდები.

Ძირითადი ამოცანებიბიოორგანული ქიმია არის:

• ინდივიდუალურ მდგომარეობაში იზოლაცია და შესწავლილი ნაერთების გაწმენდა კრისტალიზაციის, დისტილაციის, სხვადასხვა სახის ქრომატოგრაფიის, ელექტროფორეზის, ულტრაფილტრაციის, ულტრაცენტრფუგაციის და ა.შ. მისი გავლენა გარკვეულ ფიზიოლოგიურ პროცესზე და ა.შ.;
• ორგანული ქიმიის მიდგომებზე დაფუძნებული სტრუქტურის, სივრცითი სტრუქტურის ჩათვლით (ჰიდროლიზი, ოქსიდაციური გახლეჩა, დაშლა კონკრეტულ ფრაგმენტებზე, მაგალითად, მეთიონინის ნარჩენებზე პეპტიდებისა და ცილების სტრუქტურის დადგენისას, რღვევა 1,2-დიოლზე. ნახშირწყლების ჯგუფები და ა.შ.) და ფიზიკურ-ქიმიური ქიმია მასსპექტრომეტრიის გამოყენებით, სხვადასხვა ტიპის ოპტიკური სპექტროსკოპია (IR, UV, ლაზერი და სხვ.), რენტგენის დიფრაქციული ანალიზი, ბირთვული მაგნიტური რეზონანსი, ელექტრონის პარამაგნიტური რეზონანსი, ოპტიკური ბრუნვის დისპერსიული ცირკულარული დიქროიზმი, სწრაფი კინეტიკური მეთოდები და ა.შ კომპიუტერულ გამოთვლებთან ერთად. რიგი ბიოპოლიმერების სტრუქტურის ჩამოყალიბებასთან დაკავშირებული სტანდარტული პრობლემების სწრაფად გადასაჭრელად, შეიქმნა და ფართოდ გამოიყენება ავტომატური მოწყობილობები, რომელთა მოქმედების პრინციპი ემყარება სტანდარტულ რეაქციებს და ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების თვისებებს. ეს არის ანალიზატორები პეპტიდების რაოდენობრივი ამინომჟავების შემადგენლობის დასადგენად, სეკვენსერები პეპტიდებში ამინომჟავების ნარჩენების თანმიმდევრობის დასადასტურებლად ან დასადგენად და ნუკლეოტიდური თანმიმდევრობის ნუკლეინის მჟავებში და ა.შ. ობლიგაციები მნიშვნელოვანია რთული ბიოპოლიმერების სტრუქტურის შესასწავლად. ასეთი ფერმენტები გამოიყენება ცილების სტრუქტურის შესასწავლად (ტრიფსინი, პროტეინაზები, რომლებიც არღვევენ პეპტიდურ კავშირებს გლუტამინის მჟავასთან, პროლინთან და სხვა ამინომჟავების ნარჩენებთან), ნუკლეინის მჟავების და პოლინუკლეოტიდების (ნუკლეაზები, შემაკავებელი ფერმენტები), ნახშირწყლების შემცველი პოლიმერები (გლიკოზიდაზა, მათ შორის სპეციფიკური - გალაქტოზიდაზები, გლუკურონიდაზა და ა.შ.). კვლევის ეფექტურობის გასაზრდელად ანალიზს ექვემდებარება არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთები, არამედ მათი წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს დამახასიათებელ, სპეციალურად შეყვანილ ჯგუფებს და ეტიკეტირებულ ატომებს. ასეთი წარმოებულები მიიღება, მაგალითად, მწარმოებლის გაზრდით გარემოზე, რომელიც შეიცავს მარკირებულ ამინომჟავებს ან სხვა რადიოაქტიურ წინამორბედებს, რომლებიც მოიცავს ტრიტიუმს, რადიოაქტიურ ნახშირბადს ან ფოსფორს. რთული ცილების შესწავლისას მიღებული მონაცემების სანდოობა მნიშვნელოვნად იზრდება, თუ ეს კვლევა ჩატარდება შესაბამისი გენების სტრუქტურის შესწავლასთან ერთად.
• შესწავლილი ნაერთების ქიმიური სინთეზი და ქიმიური მოდიფიკაცია, მათ შორის მთლიანი სინთეზი, ანალოგებისა და წარმოებულების სინთეზი. დაბალი მოლეკულური წონის ნაერთებისთვის, დადგენილი სტრუქტურის სისწორის მნიშვნელოვანი კრიტერიუმი კვლავ კონტრ სინთეზია. ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის მეთოდების შემუშავება აუცილებელია ბიოორგანული ქიმიის შემდეგი მნიშვნელოვანი პრობლემის გადასაჭრელად - მათ სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციას შორის კავშირის გასარკვევად.
• ბიოპოლიმერებისა და დაბალმოლეკულური წონის ბიორეგულატორების აგებულებასა და ბიოლოგიურ ფუნქციებს შორის კავშირის გარკვევა; მათი ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა. ბიოორგანული ქიმიის ეს ასპექტი სულ უფრო და უფრო პრაქტიკულ მნიშვნელობას იძენს. რთული ბიოპოლიმერების (ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდები, ცილები, პოლინუკლეოტიდები, ნუკლეინის მჟავები, მათ შორის აქტიურად მოქმედი გენების) ქიმიური და ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზის მეთოდების არსენალში გაუმჯობესება, შედარებით მარტივი ბიორეგულატორების სინთეზის მუდმივად გაუმჯობესებულ ტექნიკასთან ერთად. , ისევე როგორც ბიოპოლიმერების შერჩევითი დაშლის მეთოდები, საშუალებას იძლევა უფრო ღრმად გავიგოთ ბიოლოგიური მოქმედების დამოკიდებულება ნაერთების სტრუქტურაზე. მაღალეფექტური კომპიუტერული ტექნოლოგიების გამოყენება შესაძლებელს ხდის ობიექტურად შევადაროთ სხვადასხვა მკვლევარის მრავალი მონაცემი და იპოვოთ საერთო შაბლონები. აღმოჩენილი კონკრეტული და ზოგადი ნიმუშები, თავის მხრივ, ასტიმულირებს და ხელს უწყობს ახალი ნაერთების სინთეზს, რაც ზოგიერთ შემთხვევაში (მაგალითად, პეპტიდების შესწავლისას, რომლებიც გავლენას ახდენენ ტვინის აქტივობაზე) შესაძლებელს ხდის იპოვონ პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი სინთეზური ნაერთები, რომლებიც უპირატესობას ანიჭებენ. ბიოლოგიური აქტივობა მათი ბუნებრივი კოლეგებისთვის. ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა ხსნის წინასწარ განსაზღვრული თვისებების მქონე ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების შექმნის შესაძლებლობას.
• პრაქტიკულად ღირებული წამლების მიღება.
• მიღებული ნაერთების ბიოლოგიური ტესტირება.

ბიოორგანული ქიმიის ფორმირება. ისტორიული ცნობა

ბიოორგანული ქიმიის ფორმირება მსოფლიოში მოხდა 50-იანი წლების ბოლოს - 60-იანი წლების დასაწყისში, როდესაც ამ სფეროში კვლევის ძირითადი ობიექტი იყო ორგანული ნაერთების ოთხი კლასი, რომლებიც მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ უჯრედისა და ორგანიზმის ცხოვრებაში - ცილები, პოლისაქარიდები. და ლიპიდები. ბუნებრივი ნაერთების ტრადიციული ქიმიის შესანიშნავი მიღწევები, როგორიცაა ლ. პაულინგის მიერ α-სპირალის აღმოჩენა, როგორც ცილებში პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სივრცითი სტრუქტურის ერთ-ერთი მთავარი ელემენტის, ა. ტოდის მიერ ქიმიური სტრუქტურის დადგენა. ნუკლეოტიდები და დინუკლეოტიდის პირველი სინთეზი, ფ. სენგერის მიერ პროტეინებში ამინომჟავების თანმიმდევრობის განსაზღვრისა და მისი დახმარებით ინსულინის სტრუქტურის გაშიფვრის მეთოდის შემუშავება, რ. ვუდვორდის მიერ ისეთი რთული ბუნებრივი ნაერთების სინთეზი, როგორიცაა რეზერპინი, ქლოროფილი. და ვიტამინი B 12, პირველი პეპტიდური ჰორმონის ოქსიტოცინის სინთეზი, რომელიც არსებითად აღნიშნავს ბუნებრივი ნაერთების ქიმიის გარდაქმნას თანამედროვე ბიოორგანულ ქიმიად.

თუმცა, ჩვენს ქვეყანაში ცილებისა და ნუკლეინის მჟავების მიმართ ინტერესი გაცილებით ადრე გაჩნდა. პირველი კვლევები ცილების და ნუკლეინის მჟავების ქიმიის შესახებ 1920-იანი წლების შუა ხანებში დაიწყო. მოსკოვის უნივერსიტეტის კედლებში და სწორედ აქ ჩამოყალიბდა პირველი სამეცნიერო სკოლები, რომლებიც წარმატებით მუშაობდნენ საბუნებისმეტყველო მეცნიერების ამ მნიშვნელოვან სფეროებში დღემდე. ასე რომ, 20-იან წლებში. ნ.დ.-ის ინიციატივით. ზელინსკიმ დაიწყო ცილების ქიმიის სისტემატური კვლევა, რომლის მთავარი ამოცანა იყო ცილის მოლეკულების სტრუქტურის ზოგადი პრინციპების გარკვევა. ნ.დ. ზელინსკიმ შექმნა პირველი ცილების ქიმიის ლაბორატორია ჩვენს ქვეყანაში, რომელშიც მნიშვნელოვანი სამუშაოები ჩატარდა ამინომჟავების და პეპტიდების სინთეზსა და სტრუქტურულ ანალიზზე. ამ სამუშაოების განვითარებაში გამორჩეული როლი ეკუთვნის მ.მ. ბოტვინიკმა და მისმა სტუდენტებმა, რომლებმაც მიაღწიეს შთამბეჭდავ შედეგებს უჯრედში ფოსფორის მეტაბოლიზმის ძირითადი ფერმენტების, არაორგანული პიროფოსფატაზების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაში. 1940-იანი წლების ბოლოს, როდესაც დაიწყო ნუკლეინის მჟავების წამყვანი როლი გენეტიკურ პროცესებში, M.A. პროკოფიევი და ზ.ა. შაბაროვამ დაიწყო მუშაობა ნუკლეინის მჟავების კომპონენტებისა და მათი წარმოებულების სინთეზზე, რითაც საფუძველი ჩაუყარა ნუკლეინის მჟავების ქიმიას ჩვენს ქვეყანაში. განხორციელდა ნუკლეოზიდების, ნუკლეოტიდების და ოლიგონუკლეოტიდების პირველი სინთეზები და დიდი წვლილი შეიტანა შინაური ნუკლეინის მჟავების ავტომატური სინთეზატორების შექმნაში.

60-იან წლებში. ეს ტენდენცია ჩვენს ქვეყანაში თანმიმდევრულად და სწრაფად ვითარდებოდა, ხშირად უსწრებს მსგავს ნაბიჯებსა და ტენდენციებს საზღვარგარეთ. ფუნდამენტური აღმოჩენები A.N. ბელოზერსკიმ, რომელმაც დაამტკიცა დნმ-ის არსებობა მაღალ მცენარეებში და სისტემატურად სწავლობდა ნუკლეინის მჟავების ქიმიურ შემადგენლობას, V.A.-ს კლასიკურ კვლევებს. ენგელჰარდტი და ვ.ა. ბელიცერი ფოსფორილირების ოქსიდაციურ მექანიზმზე, მსოფლიოში ცნობილი კვლევები A.E. არბუზოვი ფიზიოლოგიურად აქტიური ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიაზე, აგრეთვე ი.ნ. ნაზაროვა და ნ.ა. პრეობრაჟენსკი სხვადასხვა ბუნებრივი ნივთიერებების და მათი ანალოგების სინთეზზე და სხვა სამუშაოებზე. სსრკ-ში ბიოორგანული ქიმიის შექმნასა და განვითარებაში უდიდესი მიღწევები ეკუთვნის აკადემიკოს მ.მ. შემიაკინი. მან, კერძოდ, დაიწყო მუშაობა ატიპიური პეპტიდების - დეფსიპეპტიდების შესწავლაზე, რომლებმაც შემდგომში ფართო განვითარება მიიღეს მათ იონოფორების ფუნქციასთან დაკავშირებით. ამ და სხვა მეცნიერების ნიჭმა, გამჭრიახობამ და ენერგიულმა საქმიანობამ ხელი შეუწყო საბჭოთა ბიოორგანული ქიმიის საერთაშორისო პრესტიჟის სწრაფ ზრდას, მის კონსოლიდაციას ყველაზე შესაბამის სფეროებში და ორგანიზაციულ გაძლიერებას ჩვენს ქვეყანაში.

60-იანი წლების ბოლოს - 70-იანი წლების დასაწყისში. რთული სტრუქტურის ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზში დაიწყო ფერმენტების გამოყენება კატალიზატორების სახით (ე.წ. კომბინირებული ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზი). ეს მიდგომა გამოიყენა G. Korana-მ პირველი გენის სინთეზისთვის. ფერმენტების გამოყენებამ შესაძლებელი გახადა მთელი რიგი ბუნებრივი ნაერთების მკაცრად შერჩევითი ტრანსფორმაცია და მაღალი მოსავლიანობით პეპტიდების, ოლიგოსაქარიდების და ნუკლეინის მჟავების ახალი ბიოლოგიურად აქტიური წარმოებულების მიღება. 70-იან წლებში. ყველაზე ინტენსიურად განვითარდა ბიოორგანული ქიმიის ისეთი დარგები, როგორიცაა ოლიგონუკლეოტიდების და გენების სინთეზი, უჯრედის მემბრანების და პოლისაქარიდების შესწავლა და ცილების პირველადი და სივრცითი სტრუქტურების ანალიზი. შესწავლილი იქნა მნიშვნელოვანი ფერმენტების (ტრანსამინაზა, β-გალაქტოზიდაზა, დნმ-დამოკიდებული რნმ პოლიმერაზა), დამცავი ცილების (γ-გლობულინები, ინტერფერონები) და მემბრანის ცილების (ადენოზინტრიფოსფატაზები, ბაქტერიოროდოფსინი) სტრუქტურები. დიდი მნიშვნელობა შეიძინა პეპტიდების - ნერვული აქტივობის რეგულატორების (ე.წ. ნეიროპეპტიდების) სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე.

თანამედროვე საშინაო ბიოორგანული ქიმია

ამჟამად, საშინაო ბიოორგანული ქიმია მსოფლიოში წამყვან პოზიციას იკავებს უამრავ საკვანძო სფეროში. მნიშვნელოვანი წინსვლა იქნა მიღწეული ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდების და რთული ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლაში, მათ შორის ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და ნეიროტოქსინების ჩათვლით. მნიშვნელოვანი შედეგები იქნა მიღებული მემბრანულად აქტიური პეპტიდების ქიმიაში. გამოკვლეული იქნა დისპეფსიდური იონოფორების მოქმედების უნიკალური სელექციურობისა და ეფექტურობის მიზეზები და გამოვლინდა ცოცხალ სისტემებში ფუნქციონირების მექანიზმი. მიღებულია სასურველი თვისებების მქონე იონოფორების სინთეზური ანალოგები, რომლებიც ბევრჯერ უფრო ეფექტურია, ვიდრე ბუნებრივი ნიმუშები (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). იონოფორების უნიკალური თვისებები გამოიყენება მათზე დაყრდნობით იონშერჩევითი სენსორების შესაქმნელად, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში. რეგულატორების სხვა ჯგუფის - ნეიროტოქსინების შესწავლისას მიღწეულმა წარმატებებმა, რომლებიც ნერვული იმპულსების გადაცემის ინჰიბიტორები არიან, განაპირობა მათი ფართო გამოყენება, როგორც მემბრანული რეცეპტორების და უჯრედული მემბრანების სხვა სპეციფიკური სტრუქტურების შესასწავლად (EV Grishin). პეპტიდური ჰორმონების სინთეზსა და შესწავლაზე მუშაობის განვითარებამ გამოიწვია ჰორმონების ოქსიტოცინის, ანგიოტენზინ II-ისა და ბრადიკინინის მაღალეფექტური ანალოგების შექმნა, რომლებიც პასუხისმგებელნი არიან გლუვი კუნთების შეკუმშვაზე და არტერიული წნევის რეგულირებაზე. მთავარი წარმატება იყო ინსულინის პრეპარატების სრული ქიმიური სინთეზი, მათ შორის ადამიანის ინსულინი (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin და სხვები). აღმოჩენილი და შესწავლილი იქნა მთელი რიგი ცილოვანი ანტიბიოტიკები, მათ შორის გრამიციდინი S, პოლიმიქსინი M, აქტინოქსანტინი (G.F. Gause, A.S. Khokhlov და სხვები). აქტიურად ვითარდება სამუშაოები მემბრანის ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესასწავლად, რომლებიც ასრულებენ რეცეპტორულ და სატრანსპორტო ფუნქციებს. მიღებულ იქნა ფოტორეცეპტორული ცილები როდოპსინი და ბაქტერიოროდოფსინი და შეისწავლეს მათი ფუნქციონირების ფიზიკურ-ქიმიური საფუძვლები, როგორც სინათლეზე დამოკიდებული იონური ტუმბოები (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). ფართოდ არის შესწავლილი რიბოზომების, უჯრედში ცილების ბიოსინთეზის ძირითადი სისტემების სტრუქტურა და ფუნქციონირების მექანიზმი (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). კვლევის დიდი ციკლები დაკავშირებულია ფერმენტების შესწავლასთან, მათი პირველადი სტრუქტურისა და სივრცითი სტრუქტურის დადგენასთან, კატალიზური ფუნქციების შესწავლასთან (ასპარტატ ამინოტრანსფერაზები, პეპსინი, ქიმოტრიფსინი, რიბონუკლეაზები, ფოსფორის მეტაბოლიზმის ფერმენტები, გლიკოზიდაზები, ქოლინესტერაზები და ა.შ.). შემუშავებულია ნუკლეინის მჟავების და მათი კომპონენტების სინთეზისა და ქიმიური მოდიფიკაციის მეთოდები (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), ვითარდება მიდგომები მათზე დაფუძნებული ახალი თაობის წამლების შესაქმნელად ვირუსული, ონკოლოგიური და აუტოიმუნური დაავადებების სამკურნალოდ. ნუკლეინის მჟავების უნიკალური თვისებების გამოყენებით და მათზე დაყრდნობით იქმნება სადიაგნოსტიკო პრეპარატები და ბიოსენსორები, მთელი რიგი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ანალიზატორები (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov და ა.შ.)

მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ნახშირწყლების სინთეზურ ქიმიაში (ბაქტერიული ანტიგენების სინთეზი და ხელოვნური ვაქცინების შექმნა, ვირუსის სორბციის სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი უჯრედის ზედაპირზე, ბაქტერიული ტოქსინების სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი (ნ.კ. კოჩეტკოვი, ა. .ია.ხორლინ)). მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ლიპიდების, ლიპოამინომჟავების, ლიპოპეპტიდების და ლიპოპროტეინების შესწავლაში (LD Bergelson, NM Sisakyan). შემუშავებულია მრავალი ბიოლოგიურად აქტიური ცხიმოვანი მჟავების, ლიპიდების და ფოსფოლიპიდების სინთეზის მეთოდები. შესწავლილია ლიპიდების ტრანსმემბრანული განაწილება სხვადასხვა ტიპის ლიპოსომებში, ბაქტერიულ გარსებში და ღვიძლის მიკროსომებში.

ბიოორგანული ქიმიის მნიშვნელოვანი სფეროა სხვადასხვა ბუნებრივი და სინთეზური ნივთიერებების შესწავლა, რომლებსაც შეუძლიათ ცოცხალ უჯრედებში მიმდინარე სხვადასხვა პროცესების რეგულირება. ეს არის რეპელენტები, ანტიბიოტიკები, ფერომონები, სასიგნალო ნივთიერებები, ფერმენტები, ჰორმონები, ვიტამინები და სხვა (ე.წ. დაბალი მოლეკულური წონის რეგულატორები). შემუშავებულია თითქმის ყველა ცნობილი ვიტამინის, სტეროიდული ჰორმონების და ანტიბიოტიკების მნიშვნელოვანი ნაწილის სინთეზისა და წარმოების მეთოდები. შემუშავებულია სამრეწველო მეთოდები თერაპიულ პრეპარატებად გამოყენებული რიგი კოფერმენტების მისაღებად (კოენზიმი Q, პირიდოქსალ ფოსფატი, თიამინის პიროფოსფატი და სხვ.). შემოთავაზებულია ახალი ძლიერი ანაბოლიკა, რომლებიც მოქმედებით აღემატება ცნობილ უცხოურ პრეპარატებს (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). შესწავლილია ბუნებრივი და ტრანსფორმირებული სტეროიდების ბიოგენეზი და მოქმედების მექანიზმები. მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ალკალოიდების, სტეროიდული და ტრიტერპენ გლიკოზიდებისა და კუმარინების შესწავლაში. ორიგინალური კვლევა ჩატარდა პესტიციდების ქიმიის სფეროში, რამაც გამოიწვია მრავალი ღირებული წამლის გამოშვება (IN Kabachnik, N.N. Melnikov და სხვ.). აქტიურად მიმდინარეობს სხვადასხვა დაავადების სამკურნალოდ საჭირო ახალი მედიკამენტების ძიება. მიღებულია პრეპარატები, რომლებმაც დაამტკიცეს მათი ეფექტურობა რიგი ონკოლოგიური დაავადებების სამკურნალოდ (დოპანი, სარკოლიზინი, ფტორაფური და სხვ.).

ბიოორგანული ქიმიის განვითარების პრიორიტეტული მიმართულებები და პერსპექტივები

ბიოორგანული ქიმიის სფეროში სამეცნიერო კვლევის პრიორიტეტული მიმართულებებია:

• ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სტრუქტურული და ფუნქციური დამოკიდებულების შესწავლა;
• ახალი ბიოლოგიურად აქტიური პრეპარატების დიზაინი და სინთეზი, მათ შორის მედიკამენტებისა და მცენარეთა დაცვის საშუალებების შექმნა;
• მაღალეფექტური ბიოტექნოლოგიური პროცესების კვლევა;
• ცოცხალ ორგანიზმში მიმდინარე პროცესების მოლეკულური მექანიზმების შესწავლა.

ბიოორგანული ქიმიის სფეროში ორიენტირებული საბაზისო კვლევა მიზნად ისახავს ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და დაბალი მოლეკულური წონის ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლას, მათ შორის ცილებს, ნუკლეინის მჟავებს, ნახშირწყლებს, ლიპიდებს, ალკალოიდებს, პროსტაგლანდინებს და სხვა ნაერთებს. ბიოორგანული ქიმია მჭიდროდ არის დაკავშირებული მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის პრაქტიკულ პრობლემებთან (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და სხვა მედიკამენტების მიღება, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორები და ცხოველებისა და მწერების ქცევის რეგულატორები), ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობა. სამეცნიერო კვლევის შედეგები არის საფუძველი თანამედროვე სამედიცინო იმუნოდიაგნოსტიკის წარმოების ტექნოლოგიების სამეცნიერო და ტექნიკური ბაზის შესაქმნელად, სამედიცინო გენეტიკური კვლევის რეაგენტები და ბიოქიმიური ანალიზის რეაგენტები, ონკოლოგიაში, ვირუსოლოგიაში გამოსაყენებელი წამლის ნივთიერებების სინთეზის ტექნოლოგიები. ენდოკრინოლოგია, გასტროენტეროლოგია, აგრეთვე ქიმიკატები მცენარეთა დაცვისა და სოფლის მეურნეობაში მათი გამოყენების ტექნოლოგიები.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი პრობლემების გადაწყვეტა მნიშვნელოვანია ბიოლოგიის, ქიმიისა და რიგი ტექნიკური მეცნიერებების შემდგომი წინსვლისთვის. ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და თვისებების გარკვევის გარეშე, შეუძლებელია სასიცოცხლო პროცესების არსის ცოდნა და მით უმეტეს, ისეთი რთული ფენომენების კონტროლის გზების პოვნა, როგორიცაა მემკვიდრეობითი თვისებების რეპროდუქცია და გადაცემა, ნორმალური და ავთვისებიანი უჯრედების ზრდა. , იმუნიტეტი, მეხსიერება, ნერვული იმპულსების გადაცემა და მრავალი სხვა. ამავდროულად, უაღრესად სპეციალიზებული ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებების და მათი მონაწილეობით მიმდინარე პროცესების შესწავლამ შეიძლება ფუნდამენტურად ახალი შესაძლებლობები გახსნას ქიმიის, ქიმიური ტექნოლოგიებისა და ტექნოლოგიების განვითარებისთვის. პრობლემები, რომელთა გადაწყვეტაც დაკავშირებულია ბიოორგანული ქიმიის დარგში კვლევებთან, მოიცავს მკაცრად სპეციფიკური მაღალაქტიური კატალიზატორების შექმნას (ფერმენტების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე დაყრდნობით), ქიმიური ენერგიის უშუალო გარდაქმნას. მექანიკური ენერგია (კუნთების შეკუმშვის შესწავლაზე დაყრდნობით), ტექნოლოგიაში ქიმიური შენახვის პრინციპების გამოყენება და ბიოლოგიურ სისტემებში განხორციელებული ინფორმაციის გადაცემა, მრავალკომპონენტიანი უჯრედული სისტემების თვითრეგულირების პრინციპები, პირველ რიგში ბიოლოგიური მემბრანების შერჩევითი გამტარიანობა და გაცილებით მეტი, პუნქტები ბიოქიმიური კვლევის განვითარებისათვის, რომელიც უკვე დაკავშირებულია მოლეკულური ბიოლოგიის სფეროსთან. გადასაჭრელი პრობლემების სიგანე და მნიშვნელობა, მეთოდების მრავალფეროვნება და სხვა სამეცნიერო დისციპლინებთან მჭიდრო კავშირი უზრუნველყოფს ბიოორგანული ქიმიის სწრაფ განვითარებას მოსკოვის უნივერსიტეტის ბიულეტენი, სერია 2, ქიმია. 1999. V. 40. No5. S. 327-329.

Bender M, Bergeron R, Komiyama M. Enzymatic Catalysis-ის ბიოორგანული ქიმია. პერ. ინგლისურიდან. მ.: მირი, 1987. 352 ს.

იაკოვშინი ლ.ა. რჩეული თავები ბიოორგანული ქიმიაში. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 გვ.

ნიკოლაევი A.Ya. ბიოლოგიური ქიმია. M.: სამედიცინო ინფორმაციის სააგენტო, 2001. 496 გვ.